氮杂环官能团化1,3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物及制备方法和用途转让专利
申请号 : CN200710070003.2
文献号 : CN100579982C
文献日 : 2010-01-13
发明人 : 陈万芝 , 刘奉辉
申请人 : 浙江大学
摘要 :
本发明公开了一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物及制备方法和用途。氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物型金属离子荧光化学传感器分子，其化学式可以表示为：((R4N)m[EuLnQ4-n]。制备方法：将摩尔比为1∶4～6∶3～5∶1硝酸铕、氮杂环官能团1，3-二酮、氢氧化钠、四丁基溴化胺在水中反应12～24小时，用水洗涤，真空干燥，得到淡黄色产物。本发明结构简单，易于合成且价格便宜。可以用于在各种有机溶液中对过渡金属离子和重金属离子的选择性荧光识别，特别是汞离子的荧光增强识别。这类铕荧光分子可以对生物组织中的过渡金属和重金属离子进行检测和分析，还可用于生活用水，工业和生活等污水中的过渡金属和重金属离子检测和分析。
权利要求 :
1.一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物的制 备方法，其特征在于将摩尔比为1∶4～6∶3～5∶1硝酸铕、氮杂环官能团1，3-二酮、 氢氧化钠、四丁基溴化胺在水中反应12～24小时，用水洗涤，真空干燥，得到氮 杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物，其分子结构通式为 (R4N)m[EuLnQ4-n]，式中：n＝4，m＝1；R＝C1-C4烷基，芳基；L＝氮杂环官 能团化1，3-二酮阴离子；当n＝4，m＝1时铕荧光传感器分子的结构式为：
其中，R1和R2为碳原子数为1-8的饱和或不饱和基团、环己基、环戊基、 苯基、取代苯基、萘基、联苯基、吡啶、联吡啶、咪唑、吡咯、咪啶、 萘啶、喹啉及其取代衍生物；1，3-二酮配体中的R1和R2至少包含一个吡啶、 联吡啶、咪唑、吡咯、咪啶、萘啶、喹啉及其衍生物杂环基团，该杂环基团与 各种金属离子配位形成超分子体系。
2.一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物的制备 方法，其特征在于将摩尔比为1∶3～5∶2～3的硝酸铕、氮杂环官能团1，3-二酮、 氢氧化钠在水中反应12～24小时，用水洗涤，真空干燥，得到氮杂环官能团化1，3- 二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物，其分子结构通式为 (R4N)m[EuLnQ4-n]，式中：n＝3，m＝0；R＝C1-C4烷基，芳基；L＝氮杂环官 能团化1，3-二酮阴离子；Q为水，醇，或N，N-二甲基甲酰胺；当n＝3，m＝0时 铕荧光传感器分子的结构式为：
其中R1和R2为碳原子数为1-8的饱和或不饱和基团、环己基、环戊基、 苯基、取代苯基、萘基、联苯基、吡啶、联吡啶、咪唑、吡咯、咪啶、 萘啶、喹啉及其取代衍生物；1，3-二酮配体中的R1和R2至少包含一个吡啶、 联吡啶、咪唑、吡咯、咪啶、萘啶、喹啉及其衍生物杂环基团，该杂环基团与 各种金属离子配位形成超分子体系。
3.一种如权利要求1或2所述方法制备的氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合 物荧光化学传感器分子化合物的用途，其特征在于用于生物组织、自来水、工 业及生活污水、有机溶剂、乳液、悬浮液中的汞离子选择性荧光增强识别检测。
说明书 :
技术领域
本发明涉及一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化 合物及制备方法和用途。
背景技术
过渡金属和重金属自然界中分布广泛，在工农业生产如化工，制药，机械 工业和光电子高科技产业中广泛使用，许多日用消费品也会使用重金属，因此 工业和生活废弃物如费水，费渣和工业垃圾难免为重金属所污染。随着工农业 的发展，化学产品日益剧增，经过各种途径进入水环境的有害物质越来越多， 对水体和环境造成严重污染。这些重金属一方面危害水生态系统，对水生生物 产生各种有害作用；另一方面通过饮用水、皮肤接触、食物链途径直接或间接 地影响人类健康。在工业废水的排放过程中，有相当程度的重金属元素沉积在 天然水体中，其中许多重金属元素对生命体具有很强的毒性。在这些重金属污 染物中，尤以汞、镉、铬、铅的毒性最大。这些物质的检测对环境，医学以及 工农业生产都具有重大的意义。
荧光化学传感器检测技术应用于过渡金属及重金属离子的检测，可实现微 环境的原位，实时检测。通常人们利用纯有机化合物作为过渡金属和重金属荧 光检测探针，特别是含有冠醚类的大环化合物一直以来倍受关注，但这些有机 化合物一般合成较复杂，并且一般纯有机化合物的荧光寿命短，斯托可位移小， 容易受到来自背景的干扰，灵敏度不高。稀土离子作为生物活性物质的结构探 针，在生命科学和医学中有着重要的应用，最常用于荧光免疫法中标记抗原或 抗体，亦可用于表面活性剂胶束、双分子膜、蛋白质活性位点等微环境特性的 探测，探针的摩尔吸光系数大，荧光量子产率高。稀土金属配合物，特别是铕 和铽，具有较长的荧光寿命，在长波区有特征荧光和比较大的斯托可位移，荧 光发射不易受到来自背景的干涉，他们独特的荧光性质越来越引起人们的注意。 本发明就是基于稀土金属铕配合物的荧光化学传感器分子。
荧光化学传感器检测技术应用于过渡金属及重金属离子的检测，可实现微 环境的原位，实时检测。通常人们利用纯有机化合物作为过渡金属和重金属荧 光检测探针，特别是含有冠醚类的大环化合物一直以来倍受关注，但这些有机 化合物一般合成较复杂，并且一般纯有机化合物的荧光寿命短，斯托可位移小， 容易受到来自背景的干扰，灵敏度不高。稀土离子作为生物活性物质的结构探 针，在生命科学和医学中有着重要的应用，最常用于荧光免疫法中标记抗原或 抗体，亦可用于表面活性剂胶束、双分子膜、蛋白质活性位点等微环境特性的 探测，探针的摩尔吸光系数大，荧光量子产率高。稀土金属配合物，特别是铕 和铽，具有较长的荧光寿命，在长波区有特征荧光和比较大的斯托可位移，荧 光发射不易受到来自背景的干涉，他们独特的荧光性质越来越引起人们的注意。 本发明就是基于稀土金属铕配合物的荧光化学传感器分子。
发明内容
本发明的目的是提供一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感 器分子化合物及制备方法和用途。
氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物的结构通式 为(R4N)m[EuLnQ4-n]，式中：n＝3，m＝0；n＝4，m＝1；R＝C1-C4烷基，芳基；L ＝氮杂环官能团化1，3-二酮阴离子；Q＝水，醇，或N，N-二甲基甲酰胺；当n＝ 3，m＝0时铕荧光传感器分子的结构式为
当n＝4，m＝1时铕荧光传感器分子的结构式为：
其中R1和R2为碳原子数为1-8的饱和或不饱和基团，环己基，环戊基，苯基， 取代苯基，萘基，联苯基，吡啶，联吡啶，咪唑，吡咯，咪啶，萘啶，喹啉及其 取代衍生物。
所述的1，3一二酮配体至少包含一个吡啶，联吡啶，咪唑，吡咯，咪啶， 萘啶，喹啉及其衍生物杂环基团，该杂环基团可以与各种金属离子配位形成超分 子体系。
一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物制备方 法是将摩尔比为1∶4～6∶3～5∶1的硝酸铕、氮杂环官能团1，3-二酮、氢氧化钠、 四丁基溴化胺在水中反应12～24小时，用水洗涤，真空干燥，得到淡黄色产物。
另一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物制备 方法是将摩尔比为1∶3～5∶2～3的硝酸铕、氮杂环官能团1，3-二酮、氢氧化钠在 水中反应12～24小时，用水洗涤，真空干燥，得到白色产物.
氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物用于生物组 织、自来水、工业及生活污水、有机溶剂、乳液、悬浮液中的汞离子选择性荧 光增强识别检测。
本发明具有的有益效果：荧光化学传感器检测技术应用于过渡金属及重金 属离子的检测，可实现微环境的原位，实时检测。通常人们利用纯有机化合物 作为过渡金属和重金属荧光检测探针，特别是含有冠醚类的大环化合物一直以 来倍受关注，但这些有机化合物一般合成较复杂，并且一般纯有机化合物的荧 光寿命短，斯托可位移小，容易受到来自背景的干扰，灵敏度不高。稀土离子 作为生物活性物质的结构探针，在生命科学和医学中有着重要的应用，最常用 于荧光免疫法中标记抗原或抗体，亦可用于表面活性剂胶束、双分子膜、蛋白 质活性位点等微环境特性的探测，探针的摩尔吸光系数大，荧光量子产率高。 稀土金属配合物，特别是铕和铽，具有较长的荧光寿命，在长波区有特征荧光 和比较大的斯托可位移，荧光发射不易受到来自背景的干涉，他们独特的荧光 性质越来越引起人们的注意，本发明就是基于稀土金属铕配合物的荧光化学传 感器分子。
氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物的结构通式 为(R4N)m[EuLnQ4-n]，式中：n＝3，m＝0；n＝4，m＝1；R＝C1-C4烷基，芳基；L ＝氮杂环官能团化1，3-二酮阴离子；Q＝水，醇，或N，N-二甲基甲酰胺；当n＝ 3，m＝0时铕荧光传感器分子的结构式为
当n＝4，m＝1时铕荧光传感器分子的结构式为：
其中R1和R2为碳原子数为1-8的饱和或不饱和基团，环己基，环戊基，苯基， 取代苯基，萘基，联苯基，吡啶，联吡啶，咪唑，吡咯，咪啶，萘啶，喹啉及其 取代衍生物。
所述的1，3一二酮配体至少包含一个吡啶，联吡啶，咪唑，吡咯，咪啶， 萘啶，喹啉及其衍生物杂环基团，该杂环基团可以与各种金属离子配位形成超分 子体系。
一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物制备方 法是将摩尔比为1∶4～6∶3～5∶1的硝酸铕、氮杂环官能团1，3-二酮、氢氧化钠、 四丁基溴化胺在水中反应12～24小时，用水洗涤，真空干燥，得到淡黄色产物。
另一种氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物制备 方法是将摩尔比为1∶3～5∶2～3的硝酸铕、氮杂环官能团1，3-二酮、氢氧化钠在 水中反应12～24小时，用水洗涤，真空干燥，得到白色产物.
氮杂环官能团化1，3-二酮铕配合物荧光化学传感器分子化合物用于生物组 织、自来水、工业及生活污水、有机溶剂、乳液、悬浮液中的汞离子选择性荧 光增强识别检测。
本发明具有的有益效果：荧光化学传感器检测技术应用于过渡金属及重金 属离子的检测，可实现微环境的原位，实时检测。通常人们利用纯有机化合物 作为过渡金属和重金属荧光检测探针，特别是含有冠醚类的大环化合物一直以 来倍受关注，但这些有机化合物一般合成较复杂，并且一般纯有机化合物的荧 光寿命短，斯托可位移小，容易受到来自背景的干扰，灵敏度不高。稀土离子 作为生物活性物质的结构探针，在生命科学和医学中有着重要的应用，最常用 于荧光免疫法中标记抗原或抗体，亦可用于表面活性剂胶束、双分子膜、蛋白 质活性位点等微环境特性的探测，探针的摩尔吸光系数大，荧光量子产率高。 稀土金属配合物，特别是铕和铽，具有较长的荧光寿命，在长波区有特征荧光 和比较大的斯托可位移，荧光发射不易受到来自背景的干涉，他们独特的荧光 性质越来越引起人们的注意，本发明就是基于稀土金属铕配合物的荧光化学传 感器分子。
附图说明
图1是实施例1中的1(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为380纳米时，加入不同浓度的汞离子时荧光强度的变化。
图2是实施例1中的1(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为380纳米时，加入不同金属离子(浓度为2.5×10-3mol/L)时荧光强 度的变化
图3是实施例2中的2(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为410纳米时，加入不同浓度的汞离子时荧光强度的变化。
图4是实施例2中的2(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为410纳米时，加入不同金属离子(浓度为4×10-4mol/L)时荧光强度 的变化
图5是实施例4中的4(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为410纳米时，加入不同浓度的汞离子时荧光强度的变化。
图6是实施例4中的4(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为410纳米时，加入不同金属离子(浓度为5.5×10-4mol/L)时荧光强 度的变化
图2是实施例1中的1(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为380纳米时，加入不同金属离子(浓度为2.5×10-3mol/L)时荧光强 度的变化
图3是实施例2中的2(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为410纳米时，加入不同浓度的汞离子时荧光强度的变化。
图4是实施例2中的2(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为410纳米时，加入不同金属离子(浓度为4×10-4mol/L)时荧光强度 的变化
图5是实施例4中的4(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为410纳米时，加入不同浓度的汞离子时荧光强度的变化。
图6是实施例4中的4(浓度为5.0×10-5mol/L)在二甲基亚砜溶液中，当 激发波长为410纳米时，加入不同金属离子(浓度为5.5×10-4mol/L)时荧光强 度的变化
具体实施方式
本发明利用氮杂环官能团化1，3-二酮及其衍生物作为配体，合成了一类 铕配合物荧光化学传感器分子。这类化合物的溶液中加入汞离子，其荧光强度 随汞离子的浓度增加而显著增强，而加入Cd2+，Pb2+，Zn2+，Fe3+，Cu2+，Mn2+，Co2+，Ni2+ 离子，其荧光表现为淬灭且荧光强度随外加离子浓度的增加而降低，因此该类 化合物可用于所述金属离子的荧光探针，特别是汞离子的荧光增强探针，在生 命科学和环境科学领域具有广泛的应用前景。
本发明探针化合物具有以下结构通式：(R4N)m[EuLn](Q)4-n，式中：n＝3，m ＝0；n＝4，m＝1；R＝烷基，芳基；L＝氮杂环官能团化1，3-二酮阴离子；Q＝水， 甲醇，N，N-二甲基乙酰胺。配体L至少含有一个氮杂环基团。铕与三个或四个 氮杂环官能团化1，3-二酮阴离子配位形成七配位或八配位的化合物，该传感器分 子可以是中性或阴离子型。
在上述通式的荧光化学传感器分子化合物结构中，铕作为荧光发射体，由 于稀土离子均具有很小的吸收系数，f-f跃迁比较困难，荧光很弱，为了增大荧 光强度，需要接入天线化合物，使其吸收能量传递给稀土金属离子，从而使稀 土离子产生较强的荧光发射。在本发明中我们利用各种氮杂环官能团化二酮化 合物作为铕的天线分子，和铕配位，它们带有多个氮原子识别基，氮原子识别 基能对特定电子组成的金属离子进行选择性结合，当识别基中的氮原子与特定 金属离子结合时，能量发生转移，使稀土金属铕的荧光强度发生变化。
各种氮杂环官能团化1，3-二酮化合物本身就是不错的荧光发射团，在本发明 中利用两个1，3-二酮氧原子和铕配位，做天线分子，利用氮杂环上的氮原子 作被测金属离子的接受识别基团，另外氮杂环官能团化1，3-二酮化合物及其衍生 物的氮杂环上还可以接上各种功能基团，如亲水基团，有助于荧光化学传感器 分子的亲水性，如可以接上能固载于聚酯，聚醚，稀烃共聚物上的反应活性基 团，有利于做成传感器件。
本发明的荧光化学传感器可在各种有机溶剂和水中对金属离子进行检测， 在多种金属离子如Hg2+，Zn2+，Cd2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Mn2+，Fe3+，K+，Ag+， Mg2+，Ca2+等中，对Hg2+表现出极好的选择性荧光增强识别，从公开报道来看， 本发明的汞离子的荧光传感器分子是唯一的有稀土配合物构成的荧光化学传感 器分子。
实施例1
将Eu(NO3)3·3H2O(140mg，0.36mmol)，L1(236mg，1.45mmol)，NaOH(57 mg，1.43mmol)，和Bu4NBr(118mg，0.36mmol)一起加入到25ml水中，在常温 下搅拌24小时，将过滤得到的白色沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到的产物 为白色固体(分子式为C52H68EuN5O8)，产率为61.9％，产物化合物分子式的计 算元素分析：C，59.88，H，6.57；N，6.71。产物化合物分子式的实测元素分析：C， 59.61；H，6.96；N，6.42。红外光谱分析(溴化钾压片，cm-1)：3225，1598，1546， 1520，1486，1451，1422，1318，1278，1202，1111，1064，1004，957，885，849，772，709， 685，640，605，532，502，464。
实施例2
将Eu(NO3)3·3H2O(198mg，0.51mmol)，L2(458mg，2.12mmol)，NaOH(81 mg，2.03mmol)，和Bu4NBr(163mg，0.51mmol)一起加入到25mL水中，在常温 下搅拌24小时，将过滤得到的白色沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到的产物 为白色固体(分子式为C68H72EuN9O8)，产率为63％。产物化合物分子式的计 算元素分析：C，63.05；H，5.60；N，9.73。产物化合物分子式的实测元素分析：C， 62.74；H，5.76；N，9.59。红外光谱分析(溴化钾压片，cm-1)：1598，1555，1519，1442， 1394，1294，1234，1193，1115，1074，1026，940，798，765，701，637，511。
实施例3
将Eu(NO3)3·3H2O(189mg，0.48mmol)，L1(236mg，1.45mmol)和NaOH(57 mg，1.44mmol)一起加入到25ml水中，在常温下搅拌24小时，将过滤得到 的白色沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到的产物为白色固体(分子式为 C27H26EuN3O7)，产率为47％，产物化合物分子式的计算元素分析：C，49.40；H， 3.99；N，6.40。产物化合物分子式的实测元素分析：C，49.23；H，4.10；N，6.29。
实施例4
将Eu(NO3)3·3H2O(264.8mg，0.67mmol)，L2(458mg，2.02mmol)和NaOH (81mg，2.03mmol)，一起加入到25mL水中，在常温下搅拌24小时，将过滤得 到的淡黄色沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到的产物为黄色固体(分子式为 C39H29EuN6O7)，产率为47.3％，产物化合物分子式的计算元素分析：C，55.39；H， 3.46；N，9.94，产物化合物分子式的实测元素分析：C，55.23；H，3.29；N，9.68。
实施例5
将实施例1中的1溶于DMSO中，配制浓度为5.0×10-5mol/L的溶液，在 激发波长为380nm下，加入不同浓度的汞离子，测定其荧光强度，如图1，当 汞离子浓度为2.5×10-4mol/L时，荧光强度最大。
实施例6
将实施例1中的1溶于DMSO中，配制浓度为5.0×10-5mol/L的溶液，激 发波长为380nm的情况下，测定其在加入不同金属离子(浓度为2.5×10-4 mol/L)时荧光强度的变化，如图2，表明其对汞具有良好的荧光增强选择性。
实施例7
将实施例2中的2溶于DMSO中，配制浓度为5×10-5mol/L的溶液，激发 波长为410nm的情况下，加入不同浓度的汞离子，测定其荧光强度，如图3， 当汞离子浓度为4×10-4mol/L时，荧光强度最大，荧光强度比没加入汞离子时 增强了11倍多。
实施例8
将实施例2中的2溶于DMSO中，配制浓度为5×10-5mol/L的溶液，激发 波长为410nm的情况下，测定其在加入不同金属离子(浓度为4×10-4mol/L) 时荧光强度的变化，如图4，表明其对汞具有良好的选择性。
实施例9
将实施例4中的4溶于DMSO中，配制浓度为5×10-5mol/L的溶液，激发 波长为410nm的情况下，加入不同浓度的汞离子，测定其荧光强度，如图3， 当汞离子浓度为5.5×10-5mol/L时，荧光强度最大，荧光强度比没加入汞离子 时增强了12倍多。
实施例10
将实施例4中的4溶于DMSO中，配制浓度为5×10-5mol/L的溶液，激发 波长为410nm的情况下，测定其在加入不同金属离子(浓度为5.5×10-4mol/L) 时荧光强度的变化，如图4，表明其对汞具有良好的选择性。
本发明探针化合物具有以下结构通式：(R4N)m[EuLn](Q)4-n，式中：n＝3，m ＝0；n＝4，m＝1；R＝烷基，芳基；L＝氮杂环官能团化1，3-二酮阴离子；Q＝水， 甲醇，N，N-二甲基乙酰胺。配体L至少含有一个氮杂环基团。铕与三个或四个 氮杂环官能团化1，3-二酮阴离子配位形成七配位或八配位的化合物，该传感器分 子可以是中性或阴离子型。
在上述通式的荧光化学传感器分子化合物结构中，铕作为荧光发射体，由 于稀土离子均具有很小的吸收系数，f-f跃迁比较困难，荧光很弱，为了增大荧 光强度，需要接入天线化合物，使其吸收能量传递给稀土金属离子，从而使稀 土离子产生较强的荧光发射。在本发明中我们利用各种氮杂环官能团化二酮化 合物作为铕的天线分子，和铕配位，它们带有多个氮原子识别基，氮原子识别 基能对特定电子组成的金属离子进行选择性结合，当识别基中的氮原子与特定 金属离子结合时，能量发生转移，使稀土金属铕的荧光强度发生变化。
各种氮杂环官能团化1，3-二酮化合物本身就是不错的荧光发射团，在本发明 中利用两个1，3-二酮氧原子和铕配位，做天线分子，利用氮杂环上的氮原子 作被测金属离子的接受识别基团，另外氮杂环官能团化1，3-二酮化合物及其衍生 物的氮杂环上还可以接上各种功能基团，如亲水基团，有助于荧光化学传感器 分子的亲水性，如可以接上能固载于聚酯，聚醚，稀烃共聚物上的反应活性基 团，有利于做成传感器件。
本发明的荧光化学传感器可在各种有机溶剂和水中对金属离子进行检测， 在多种金属离子如Hg2+，Zn2+，Cd2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Mn2+，Fe3+，K+，Ag+， Mg2+，Ca2+等中，对Hg2+表现出极好的选择性荧光增强识别，从公开报道来看， 本发明的汞离子的荧光传感器分子是唯一的有稀土配合物构成的荧光化学传感 器分子。
实施例1
将Eu(NO3)3·3H2O(140mg，0.36mmol)，L1(236mg，1.45mmol)，NaOH(57 mg，1.43mmol)，和Bu4NBr(118mg，0.36mmol)一起加入到25ml水中，在常温 下搅拌24小时，将过滤得到的白色沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到的产物 为白色固体(分子式为C52H68EuN5O8)，产率为61.9％，产物化合物分子式的计 算元素分析：C，59.88，H，6.57；N，6.71。产物化合物分子式的实测元素分析：C， 59.61；H，6.96；N，6.42。红外光谱分析(溴化钾压片，cm-1)：3225，1598，1546， 1520，1486，1451，1422，1318，1278，1202，1111，1064，1004，957，885，849，772，709， 685，640，605，532，502，464。
实施例2
将Eu(NO3)3·3H2O(198mg，0.51mmol)，L2(458mg，2.12mmol)，NaOH(81 mg，2.03mmol)，和Bu4NBr(163mg，0.51mmol)一起加入到25mL水中，在常温 下搅拌24小时，将过滤得到的白色沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到的产物 为白色固体(分子式为C68H72EuN9O8)，产率为63％。产物化合物分子式的计 算元素分析：C，63.05；H，5.60；N，9.73。产物化合物分子式的实测元素分析：C， 62.74；H，5.76；N，9.59。红外光谱分析(溴化钾压片，cm-1)：1598，1555，1519，1442， 1394，1294，1234，1193，1115，1074，1026，940，798，765，701，637，511。
实施例3
将Eu(NO3)3·3H2O(189mg，0.48mmol)，L1(236mg，1.45mmol)和NaOH(57 mg，1.44mmol)一起加入到25ml水中，在常温下搅拌24小时，将过滤得到 的白色沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到的产物为白色固体(分子式为 C27H26EuN3O7)，产率为47％，产物化合物分子式的计算元素分析：C，49.40；H， 3.99；N，6.40。产物化合物分子式的实测元素分析：C，49.23；H，4.10；N，6.29。
实施例4
将Eu(NO3)3·3H2O(264.8mg，0.67mmol)，L2(458mg，2.02mmol)和NaOH (81mg，2.03mmol)，一起加入到25mL水中，在常温下搅拌24小时，将过滤得 到的淡黄色沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到的产物为黄色固体(分子式为 C39H29EuN6O7)，产率为47.3％，产物化合物分子式的计算元素分析：C，55.39；H， 3.46；N，9.94，产物化合物分子式的实测元素分析：C，55.23；H，3.29；N，9.68。
实施例5
将实施例1中的1溶于DMSO中，配制浓度为5.0×10-5mol/L的溶液，在 激发波长为380nm下，加入不同浓度的汞离子，测定其荧光强度，如图1，当 汞离子浓度为2.5×10-4mol/L时，荧光强度最大。
实施例6
将实施例1中的1溶于DMSO中，配制浓度为5.0×10-5mol/L的溶液，激 发波长为380nm的情况下，测定其在加入不同金属离子(浓度为2.5×10-4 mol/L)时荧光强度的变化，如图2，表明其对汞具有良好的荧光增强选择性。
实施例7
将实施例2中的2溶于DMSO中，配制浓度为5×10-5mol/L的溶液，激发 波长为410nm的情况下，加入不同浓度的汞离子，测定其荧光强度，如图3， 当汞离子浓度为4×10-4mol/L时，荧光强度最大，荧光强度比没加入汞离子时 增强了11倍多。
实施例8
将实施例2中的2溶于DMSO中，配制浓度为5×10-5mol/L的溶液，激发 波长为410nm的情况下，测定其在加入不同金属离子(浓度为4×10-4mol/L) 时荧光强度的变化，如图4，表明其对汞具有良好的选择性。
实施例9
将实施例4中的4溶于DMSO中，配制浓度为5×10-5mol/L的溶液，激发 波长为410nm的情况下，加入不同浓度的汞离子，测定其荧光强度，如图3， 当汞离子浓度为5.5×10-5mol/L时，荧光强度最大，荧光强度比没加入汞离子 时增强了12倍多。
实施例10
将实施例4中的4溶于DMSO中，配制浓度为5×10-5mol/L的溶液，激发 波长为410nm的情况下，测定其在加入不同金属离子(浓度为5.5×10-4mol/L) 时荧光强度的变化，如图4，表明其对汞具有良好的选择性。