除草组合物转让专利
申请号 : CN200580031228.6
文献号 : CN101022730B
文献日 : 2010-05-05
发明人 : 菊川弘司 , 大野研
申请人 : 石原产业株式会社
摘要 :
本发明提供了具有更加宽广的除草范围、活性高、并且效果持续时间长的除草组合物。本发明是将(1)式(I)：(式中，R为氢原子或-COCH2OCH3)所示化合物或其盐、和(2)2-氯-3-[2-氯-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-4-氟苯基]丙酸或其盐、其烷基酯，作为有效成分的除草组合物。
权利要求 :
1.一种除草组合物，将(1)下式(I)所示化合物或其盐：
式中，R为氢原子或-COCH2OCH3、和
(2)2-氯-3-[2-氯-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-4-氟苯基]丙酸、其盐或其烷基酯，作为有效成分，相对于1重量份的(1)的化合物或其盐，(2)的化合物、其盐或其烷基酯为0.01～50重量份。
2.如权利要求1所述的除草组合物，进一步含有其它除草有效成分。
3.一种防除不希望的植物或抑制其生长的方法，施用除草有效量的权利要求1所述的除草组合物。
4.一种防除不希望的植物或抑制其生长的方法，施用除草有效量的权利要求2所述的除草组合物。
5.一种防除不希望的植物或抑制其生长的方法，施用除草有效量的权利要求1所述的(1)的化合物或其盐、和除草有效量的(2)的化合物、其盐或其烷基酯。
6.一种防除不希望的植物或抑制其生长的方法，施用除草有效量的权利要求1所述的(1)的化合物或其盐、和除草有效量的(2)的化合物、其盐或其烷基酯，以及除草有效量的其它的除草有效成分。
说明书 :
技术领域
本发明涉及将(1)：下述式(I)所示的化合物或其盐、和(2)：2-氯-3-[2-氯-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-4-氟苯基]丙酸(简称为化合物B)、其盐或其烷基酯，作为有效成分的除草组合物。
背景技术
虽然在WO02/30921或WO92/14728中记载了下述式(I)所示的化合物，但没有关于与化合物B混用的记载。
专利文献1：国际公开公报WO 02/30921
专利文献2：国际公开公报WO 92/14728
专利文献1：国际公开公报WO 02/30921
专利文献2：国际公开公报WO 92/14728
发明内容
现在，虽然已开发并使用了很多种除草组合物，但由于成为防除对象的杂草种类多，出现时期范围宽，所以期待着具有更加宽广的除草范围、活性高、并且效果持续时间长的除草组合物的出现。
本发明人，为了解决上述问题，进行了深入研究，结果发现，混用下述式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B或其盐、其烷基酯，能够得到实用性高的除草组合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及将(1)下式(I)所示化合物或其盐：
(式中，R为氢原子或-COCH2OCH3)，和(2)2-氯-3-[2-氯-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-4-氟苯基]丙酸、其盐或其烷基酯，作为有效成分的除草组合物，本发明还涉及进一步含有其它除草有效成分的除草组合物、以及通过施用除草有效量的该除草组合物，防除不希望的植物或抑制其生长的方法。
本发明的除草组合物，即将式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B、其盐或其烷基酯作为有效成分的除草组合物，能够防除在农耕地或非农耕地生长的广范围的杂草.其除草效果，出乎意外地，能够发挥超过将各单独的除草效果简单相加所得效果的效果，即，发挥协同增效效果.这样的本发明的除草组合物，与单独施用各药剂的情况相比，不仅可以低药量施用，而且，扩大了除草范围，进而除草效果能够长期持续.
在组合2种有效成分时的除草效果，比这2种有效成分各自的除草活性单纯的合计(期待活性)还大的情况下，将这种效果称作协同增效效果。通过组合2种有效成分可期待的活性，可像下面那样计算(参照：ColbyS.R.、《Weed》15卷、20～22页、1967年)。
E＝α+β-(α×β÷100)
α：用xg/a的量的除草剂X处理时的生长抑制率
β：用yg/a的量的除草剂Y处理时的生长抑制率
E：用xg/a的量的除草剂X和yg/a的量的除草剂Y处理时的生长抑制率
即，在实际的生长抑制率(实测值)比通过上述计算得到的生长抑制率(计算值)大时，可以说通过组合，活性显示出协同增效作用。本发明的除草组合物，在用上述式计算时，显示了协同增效作用。
本发明人，为了解决上述问题，进行了深入研究，结果发现，混用下述式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B或其盐、其烷基酯，能够得到实用性高的除草组合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及将(1)下式(I)所示化合物或其盐：
(式中，R为氢原子或-COCH2OCH3)，和(2)2-氯-3-[2-氯-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-4-氟苯基]丙酸、其盐或其烷基酯，作为有效成分的除草组合物，本发明还涉及进一步含有其它除草有效成分的除草组合物、以及通过施用除草有效量的该除草组合物，防除不希望的植物或抑制其生长的方法。
本发明的除草组合物，即将式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B、其盐或其烷基酯作为有效成分的除草组合物，能够防除在农耕地或非农耕地生长的广范围的杂草.其除草效果，出乎意外地，能够发挥超过将各单独的除草效果简单相加所得效果的效果，即，发挥协同增效效果.这样的本发明的除草组合物，与单独施用各药剂的情况相比，不仅可以低药量施用，而且，扩大了除草范围，进而除草效果能够长期持续.
在组合2种有效成分时的除草效果，比这2种有效成分各自的除草活性单纯的合计(期待活性)还大的情况下，将这种效果称作协同增效效果。通过组合2种有效成分可期待的活性，可像下面那样计算(参照：ColbyS.R.、《Weed》15卷、20～22页、1967年)。
E＝α+β-(α×β÷100)
α：用xg/a的量的除草剂X处理时的生长抑制率
β：用yg/a的量的除草剂Y处理时的生长抑制率
E：用xg/a的量的除草剂X和yg/a的量的除草剂Y处理时的生长抑制率
即，在实际的生长抑制率(实测值)比通过上述计算得到的生长抑制率(计算值)大时，可以说通过组合，活性显示出协同增效作用。本发明的除草组合物，在用上述式计算时，显示了协同增效作用。
具体实施方式
虽然式(I)所示的化合物由于含有2个对称碳而存在赤式(erythro)或苏式(threo)那样的各种异构体，但在本发明中式(I)的化合物包括单独的各异构体、和异构体混合物这两者。
作为式(I)所示的化合物的盐，可以包含农业中允许的所有的盐，可以列举例如，钠盐、钾盐那样的碱金属盐；镁盐、钙盐那样的碱土类金属盐；二甲铵盐、三乙铵盐那样的铵盐；盐酸盐、高氯酸盐、硫酸盐、硝酸盐那样的无机酸盐；醋酸盐、甲磺酸盐那样的有机酸盐等。
式(I)所示的化合物，即R为氢原子的化合物(简称为化合物A1)、和R为-COCH2OCH3的化合物(简称为化合物A2)，两者均可在本发明中发挥理想的效果。其中R为-COCH2OCH3的化合物(通用名：氟吡磺隆，flucetosulfuron)，在本发明中更加理想。
虽然化合物B由于含有不对称碳而存在光学异构体，但在本发明中包括各种单独异构体、和异构体混合物这两者。
作为化合物B的盐，包括农业中允许的所有盐，可以列举例如，与上述式(I)所示化合物的盐相同的盐等。
作为化合物B的烷基酯，包括农业中允许的所有的烷基酯，可以列举例如，碳数为1～6的直链状或支链状的，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基的各种酯等。在这些烷基酯中，优选乙酯(通用名：唑酮草酯；carfentrazone-ethyl/简称为化合物B1)。
作为本发明的除草组合物的有效成分的式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B或其盐、其烷基酯的混合比例，根据制剂形态、气象条件、防除对象植物的种类和生长状况等各种条件而变化，不能一概加以规定，通常相对于1重量份的式(I)所示化合物或其盐，化合物B或其盐、其烷基酯为0.01～50重量份，优选为0.5～25重量份。
另外，在本发明中，包括除了含有式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B或其盐、其酯以外，进而含有其它的除草有效成分的除草组合物.此时它们的比例根据化合物的种类和对象作物，进而根据气象和土壤条件、作物的品种和药剂的处理时期、制剂形态等各种条件而变化，不能一概加以规定.作为优选的例子，式(I)所示的化合物、和另外2种除草有效成分的比例如下所述.
通常(式(I)的化合物)∶(B1)∶(呋草黄)＝1∶0.01～50∶1～500，优选为1∶0.5～25∶5～100。
通常(式(I)的化合物)∶(B1)∶(四唑嘧磺隆)＝1∶0.01～50∶0.005～1，优选为1∶0.5～25∶0.05～0.95。
本发明的除草组合物的施用量，根据作为有效成分式(I)所示化合物或其盐、和化合物B或其盐、其烷基酯的混合比、制剂形态、气象条件、防除对象植物的种类、以及生长状况等各种条件而变化，不能一概加以规定。优选的例子是，每1公亩(1公亩＝100m2)的施用量，式(I)所示的化合物或其盐通常为0.001～50g，优选为0.01～1g，化合物B或其盐、其烷基酯通常为0.001～50g，优选为0.01～5g，它们的合计施用合适量通常为0.002～75g，优选为0.02～6g。
另外，在本发明中，如上所述，也包括除了含有式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B或其盐、其酯以外，进而含有其它的除草有效成分的除草组合物。此时它们的施用量根据化合物的种类和对象作物，进而根据气象和土壤条件、作物的品种和药剂的处理时期、制剂形态等各种条件而变化，不能一概加以规定。例如，式(I)所示的化合物、和另外2种除草有效成分的各施用量、以及它们的合计施用量如下所述。
在施用式(I)的化合物、(B1)和呋草黄的情况下，式(I)所示的化合物每1公亩的施用量通常为0.001～50g、优选为0.01～1g，(B1)每1公亩的施用量通常为0.001～50g，优选为0.01～5g，呋草黄每1公亩的施用量通常为0.01～500g，优选为0.1～20g，它们的合计施用合适量为0.012～600g，优选为0.12～26g。
在施用式(I)的化合物、(B1)和四唑嘧磺隆的情况下，式(I)所示的化合物的每1公亩的施用量通常为0.001～50g、优选为0.01～1g，(B1)每1公亩的施用量通常为0.001～50g，优选为0.01～5g，四唑嘧磺隆的每1公亩的施用量通常为0.0001～3g，优选为0.001～0.3g，它们的合计施用合适量为0.0021～103g，优选为0.021～6.3g。
在上述各种使用情况下，各化合物的各施用量，根据化合物的种类和对象作物、进而根据气象和土壤条件、作物的品种和药剂的处理时期、制剂形态等各种条件而变化，不能一概加以规定，但通过考虑上述各种条件等，并进行适当的预备试验等，可以分别决定最合适比率。
本发明还包括，将式(I)的化合物和化合物(B)分别按照上述施用量施用，或按照上述合计施用合适量施用，防除不希望的植物，或抑制其生长的方法。在施用时，可以任意选择对不希望的植物施用、和对它们的生长场所(可在该植物出现前，也可在出现后)施用。
本发明的除草组合物，可以低药量防除一年生杂草和多年生杂草等广范围的有害植物，例如，稗、无芒稗、马唐、狗尾草、大狗尾草、牛筋草、野燕麦、石茅高粱、偃麦草、毛臂形草、巴拉草、千金子、虮子草、早熟禾、看麦娘、鹅观草等的禾本科杂草；碎米莎草、香附子、油莎草、萤蔺、水莎草、异型莎草、牛毛毡、荸荠等的莎草科杂草；矮慈姑、慈姑、窄叶泽泻等的泽泻科杂草；鸭舌草、雨久花等的雨久花科杂草；陌上菜、虻眼等的玄参科杂草；节节菜、多花水苋等的千屈菜科杂草；此外，苘麻、圆叶牵牛花、藜、刺黄花稔、马齿苋、皱果苋、短苞反枝苋、钝叶决明、龙葵、酸模叶蓼、繁缕、欧洲苍耳、圆齿碎米荠、宝盖草、豚草、猪殃殃、田旋花、曼陀罗、刺儿菜、铁苋菜等的阔叶杂草等的有害杂草.另外，在杂草发芽前或发芽后的任意时期施用，都可发挥良好的效果.
本发明的除草组合物，可选择土壤处理、茎叶处理、蓄水处理等各种散布形态，可有效用于防除在耕地、果园、水田等农耕地、或田边、休耕地、运动场、空地、森林、工厂用地、线路边、道路边等的非农耕地中的有害植物。
另外，只要适合本发明的目的，就可以在上述有效成分以外，进一步含有其它的除草有效成分，有时通过这样，能够将适用草类的范围、药剂处理的时期、除草活性等向更好方向改良。作为该其它的除草有效成分，可例示例如以下的(1)～(11)中所述那样的化合物(通用名；包含一部分ISO申请中的名称、或开发编号)，即使没有特别记载，如果这些化合物存在盐、烷基酯等时，则当然也包含这些盐、烷基酯等。
(1)被认为通过干扰植物的激素作用而显示除草效果的有效成分，如2，4-滴(2，4-D)、2，4-滴丁酸(2，4-DB)、2，4-滴丙酸(2，4-DP)、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(MCPP)、萘丙胺(naproanilide)这样的苯氧基类；草芽平(2，3，6-TBA)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、毒莠定(picloram)、定草酯(triclopyr)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)这样的芳香族羧酸类；其它的如萘草胺(naptalam)、草除灵(benazolin)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噻草啶(thiazopyr)等。
(2)被认为通过抑制植物的光合作用而显示除草效果的有效成分，如绿麦隆(chlorotoluron)、敌草隆(diuron)、氟草隆(fluometuron)、利谷隆(linuron)、异丙隆(isoproturon)、吡喃隆(metobenzuron)、丁唑隆(tebuthiuron)这样的脲类；西玛津(simazine)、莠去津(atrazine)、莠去通(atratone)、西草净(simetryn)、扑草净(prometryn)、戊草净(dimethametryn)、六嗪酮(hexazinone)、赛克津(metribuzin)、特丁津(terbuthylazine)、草净津(cyanazine)、莠灭净(ametryn)、cybutryne、三嗪氟草胺(triaziflam)、扑灭津(propazine)这样的三嗪类；除草定(bromacil)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil)这样的尿嘧啶类；敌稗(propanil)、环草胺(cypromid)这样的酰苯胺类；灭草灵(swep)、异苯敌草(desmedipham)、苯敌草(phenmedipham)这样的氨基甲酸酯类；溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈辛酸酯(bromoxynil-octanoate)、碘苯腈(ioxynil)这样的羟基苯腈类；其它如哒草特(pyridate)、灭草松(bentazon)、氨唑草酮(amicarbazone)、灭草定(methazole)等。
(3)被认为其本身在植物体中转化为自由基，生成活性氧，从而表现出快速的除草效果的百草枯(paraquat)、敌草快(diquat)这样的季铵盐类。
(4)被认为通过抑制植物叶绿素的生物合成，使光敏过氧化物质在植物体中异常蓄积而显示除草效果的有效成分，如除草醚(nitrofen)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、甲羧除草醚(bifenox)、三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)这样的二苯基醚类；氯酞亚胺(chlorphthalim)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl)这样的环酰亚胺类；其它如炔丙噁唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑草胺(thidiazimin)、戊噁唑草(pentoxazone)、唑啶炔草(azafenidin)、异丙吡草酯(isopropazole)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑草胺(profluazol)、pyrachlonil、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)等.
(5)被认为抑制类胡萝卜素等的植物色素生物合成，从而显示以白化作用为特征的除草效果的有效成分，如达草灭(norflurazon)、氯草敏(chloridazon)、metflurazon这样的哒嗪酮类；吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡草酮(benzofenap)、BAS-670H这样的吡唑类；其它如杀草强(amitrol)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、去草酮(methoxyphenone)、异恶草酮(clomazone)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺酮(mesotrione)、AVH-301、异噁唑草酮(isoxaflutole)、苯敌快(difenzoquat)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、双环磺草酮(benzobicyclone)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)等。
(6)对禾本科植物显示强的特异性除草效果的有效成分，如禾草灵(diclofop-methyl)、高效麦草伏甲酯(flamprop-M-methyl)、pyriphenop-sodium、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、metamifop-propyl这样的芳基氧基苯氧基丙酸类；禾草灭(alloxydim-sodium)、烯草酮(clethodim)、稀禾啶(sethoxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、caloxydim、环丙嘧磺隆(clefoxydim)、环苯草酮(profoxydim)这样的环己二酮类等。
(7)被认为通过抑制植物氨基酸生物合成而显示除草效果的有效成分，如氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、绿磺隆(chlorsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、醚磺隆(cinosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟磺隆(prosulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、trisulfuron-methyl、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron-methyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、氟嘧啶磺隆(flupyrsulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、isosulfuron-methyl、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)这样的磺酰脲类；氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、双氟磺草胺(florasulam)、metosulfam、五氟磺草胺(penoxsulam)这样的三唑并嘧啶磺酰胺类；灭草烟(imazapyr)、咪草烟(imazethapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草啶酸(imazamox)、咪烟唑草(imazameth)、咪草酯(imazamethabenz)、甲咪唑烟酸(imazapic)这样的咪唑啉酮类；嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双嘧草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、KUH-021这样的嘧啶基水杨酸类；氟酮磺隆(flucarbazone)、丙苯磺隆(procarbazone-sodium)这样的磺酰基氨基羰基三唑啉酮类；其它如草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵盐(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙胺(glyphosate-isopropylamine)、草硫膦(sulfosate)、gulfosinate、草铵膦(glufosinate-ammonium)、双丙氨酰膦(bilanafos)等.
(8)被认为通过抑制植物细胞有丝分裂而显示除草效果的有效成分，如氟乐灵(trifluralin)、黄草消(oryzalin)、磺乐灵(nitralin)、胺硝草(pendimethalin)、丁氟消草(ethalfluralin)、乙丁氟灵(benfluralin)、氨氟乐灵(prodiamine)这样的二硝基苯胺类；如地散磷(bensulide)、草萘胺(napronamide)、拿草特(pronamide)这样的酰胺类；甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、莎稗磷(anilofos)、哌草磷(piperophos)这样的有机磷类；苯胺灵(propham)、氯苯胺灵(chlorpropham)、燕麦灵(barban)这样的苯基氨基甲酸酯类；杀草隆(daimuron)、苄草隆(cumyluron)、溴丁酰草胺(bromobutide)这样的枯烯基胺类；其它如黄草灵(asulam)、氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)等。
(9)被认为通过抑制植物的蛋白质生物合成或脂质生物合成而显示除草效果的有效成分，如甲草胺(alachlor)、吡草胺(metazachlor)、丁草胺(butachlor)、丙草胺(pretilachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)、烯草胺(pethoxamid)、乙草胺(acetochlor)、毒草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)这样的氯乙酰胺类；哌草丹(dimepiperate)、禾草敌(molinate)、稗草畏(pyributicarb)这样的氨基甲酸酯类、其他如乙氧苯草胺(etobenzanid)、苯噻草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、灭草环(tridiphane)、唑草胺(cafenstrole)、四唑酰草胺(fentrazamide)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、茚草酮(indanofan)、二甲吩草胺(dimethenamid)、呋草黄(benfuresate)等。
(10)如茵草敌(EPTC)、苏达灭(butylate)、灭草猛(vernolate)、克草猛(pebulate)、草灭特(cycloate)、灭草畏(prosulfocarb)、禾草畏(esprocarb)、杀草丹(thiobencarb)、燕麦敌(diallate)、野麦畏(triallate)这样的硫代氨基甲酸酯类；其他如MSMA、DSMA、茵多杀(endothall)、乙呋草黄(ethofumesate)、氯酸钠(sodium chlorate)、壬酸(pelargonic acid)、杀木磷(fosamine)、pinoxaden、HOK-201等。
(11)通过寄生在植物上而显示除草效果的活性成分，如野菜黄单胞杆菌(Xanthomonas campestris)、Epicoccosurus nematosurus、Exserohilummonoseras、Drechsrela monoceras等。
本发明的除草组合物，可按照通常的农药的制剂方法将作为有效成分的式(I)所示的化合物或其盐、化合物B、其盐或其烷基酯与各种辅助剂配合，调制成粉剂、粒剂、可湿性颗粒剂、可湿性粉剂、片剂、丸剂、胶囊剂(包括用水溶性薄膜包装的形态)、水性悬浮剂、油性悬浮剂、微乳剂、悬浮乳剂、水溶剂、乳剂、液剂、糊剂等各种形态的制剂进行施用，只要适合本发明的目的，就可以使用通常在该领域中使用的所有制剂形态。
在调制制剂时，可将式(I)所示的化合物或其盐、与化合物B或其盐、其烷基酯一起混合来调制制剂，或者也可分别将它们调制成制剂，在施用时混合。
作为可在制剂中使用的辅助剂，可列举出硅藻土、消石灰、碳酸钙、滑石、白炭墨、高岭土、膨润土、高岭石及绢云母的混合物、粘土、碳酸钠、小苏打、芒硝、沸石、淀粉等的固体载体；水、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、二噁烷、丙酮、异佛尔酮、甲基异丁基酮、氯苯、环己烷、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、醇等的溶剂；脂肪酸盐、苯甲酸盐、聚羧酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基硫酸盐、烷基芳基硫酸盐、烷基二甘醇醚硫酸盐、醇硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基二苯基醚二磺酸盐、聚苯乙烯磺酸盐、烷基磷酸酯盐、烷基芳基磷酸盐、苯乙烯基芳基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯盐、聚氧乙烯芳基醚磷酸酯盐、萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物的盐这样的阴离子类的表面活性剂或展开剂；脱水山梨糖醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚乙二醇醚、乙炔二醇醚、炔属醇、氧化烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧乙烯二醇烷基醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇醚脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧丙烯脂肪酸酯这样的非离子类的表面活性剂或展开剂；橄榄油、瓜哇木棉油、蓖麻油、棕榈油、山茶油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亚麻子油、桐油、液体石蜡等的植物油或矿物油等.这些辅助剂的各成分，只要不脱离本发明的目的，就可以适当选择1种或2种以上来使用.另外，在上述辅助剂之外，还可以在该领域中已知的辅助剂中适当选择辅助剂来使用，可以使用例如，增量剂、增稠剂、防沉降剂、防冻剂、分散稳定剂、药害减轻剂、防霉剂、发泡剂、崩解剂、结合剂等通常使用的各种辅助剂.在本发明的除草组合物中，有效成分与各种辅助剂的配合比例为0.001∶99.999～95∶5，优选为0.005∶99.995～90∶10.
本发明的除草组合物组合物的施用方法，可以采用各种方法，可根据施用地点、制剂形态、防除对象植物的种类和生长状况等各种条件适当区别使用，可以列举例如以下的(1)～(5)那样的方法。
(1)将式(I)所示的化合物或其盐、与化合物B或其盐、其烷基酯一起混合，直接施用调制所得的制剂。
(2)将式(I)所示的化合物或其盐、与化合物B或其盐、其烷基酯一起混合，将调制所得的制剂用水等稀释至所规定的浓度，根据需要添加各种展开剂(表面活性剂、植物油、矿物油等)，然后施用。
(3)分别将式(I)所示的化合物或其盐、化合物B或其盐、其烷基酯调制制剂，分别直接施用。
(4)分别将式(I)所示的化合物或其盐、化合物B或其盐、其烷基酯调制制剂，分别用水等稀释至所规定的浓度，根据需要添加各种展开剂(表面活性剂、植物油、矿物油等)，然后施用。
(5)分别将式(I)所示的化合物或其盐、化合物B或其盐、其烷基酯调制制剂，在用水等稀释至所规定的浓度时混合，根据需要添加各种展开剂(表面活性剂、植物油、矿物油等)，然后施用。
实施例
以下记载了本发明的除草组合物的制剂例，但本发明不限定于此。
制剂例1
(1)化合物A2 10.15g
(2)化合物B1 16.50g
(3)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株)制)
(4)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：ニユ一カルゲンBX-C；竹本油脂(株)制)
(5)白炭墨 10.00g
(6)高岭土 57.35g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后混合其它成分，得到可湿性粉剂。
制剂例2
(1)化合物A2 10.15g
(2)化合物B1 16.50g
(3)萘磺酸钠甲醛缩合物 5.00g
(商品名：ニユ一カルゲンWG-2；竹本油脂(株)制)
(4)烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：ニユ一カルゲンWG-1；竹本油脂(株)制)
(5)白炭墨 10.00g
(6)淀粉 15.00g
(7)碳酸钙 40.35g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后混合其它成分，加水混炼。用带有0.8mm直径筛网的篮型挤出造粒机造粒，然后在设定为60℃的流动干燥机中干燥30分钟，然后筛选颗粒(14～60目)，从而得到可湿性颗粒剂。
制剂例3
(1)含有10重量％化合物A2的膨润土 2.03g
(2)含有10重量％化合物B1的膨润土 3.30g
(3)ニユ一カルゲンBX-C(商品名) 3.00g
(4)ニユ一カルゲンWG-1(商品名) 3.00g
(5)膨润土 30.00g
(6)碳酸钙 58.67g
混合上述成分并加水混炼。用带有0.8mm直径筛网的篮型挤出造粒机造粒，然后在设定为60℃的流动干燥机中干燥30分钟，然后筛选颗粒(14～60目)，从而得到粒剂。
制剂例4
(1)化合物A2 6.09g
(2)化合物B1 9.90g
(3)聚氧乙烯芳基醚磷酸酯盐 3.00g
(商品名：Soprophor FLK/70；ロ一デイア日华(株)制)
(4)甲基萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：Supragil MNS/90；ロ一デイア日华(株)制)
(5)黄原胶 0.50g
(6)丙二醇 10.00g
(7)水 67.51g
混合上述成分，湿式粉碎，得到悬浮乳剂。
制剂例5
(1)化合物A2(纯度98.4％) 0.75g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 2.19g
(3)呋草黄(benfuresate)(纯度97.0％) 20.62g
(4)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸钙盐 15.00g
(商品名：Sorpol 3661S：东邦化学工业(株))
(5)芳香族系溶剂 36.44g
(商品名：Solvsso 150：エクソン化学(株))
(6)N-甲基-2-吡咯烷酮 25.00g
将化合物A2、化合物B1、和呋草黄在室温下溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后按照上述配合比例混合Solvesso 150和Sorpol 3661S，从而得到乳剂。
制剂例6
(1)化合物A2(纯度98.4％) 0.75g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 3.29g
(3)呋草黄(纯度97.0％) 20.62g
(4)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸钙盐 15.00g
(商品名：Sorpol 3661S：东邦化学工业(株))
(5)芳香族系溶剂 35.34g
(商品名：Solvsso 150：エクソン化学(株))
(6)N-甲基-2-吡咯烷酮 25.00g
将化合物A2、化合物B1、和呋草黄在室温下溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后按照上述配合比例混合Solvesso 150和Sorpol 3661S，从而得到乳剂。
制剂例7
(1)化合物A2(纯度98.4％) 2.24g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 6.58g
(3)四唑嘧磺隆(azimsulfuron)(纯度99.0％) 0.61g
(4)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株))
(5)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：NK.BX-C；竹本油脂(株))
(6)白炭墨
(商品名：カ一プレツクス#80：DSLジヤパン(株)) 4.00g
(7)粘土 80.57g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后按照上述配合比例混合其它成分，之后用离心粉碎机(筛网直径1.0mm)粉碎，得到可湿性粉剂。
制剂例8
(1)化合物A2(纯度98.4％) 2.24g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 9.87g
(3)四唑嘧磺隆(纯度99.0％) 1.01g
(4)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株))
(5)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：NK.BX-C；竹本油脂(株))
(6)白炭墨
(商品名：カ一プレツクス#80：DSLジヤパン(株)) 6.00g
(7)粘土 74.88g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后按照上述配合比例混合其它成分，之后用离心粉碎机(筛网直径1.0mm)粉碎，得到可湿性粉剂。
制剂例9
(1)化合物A1(纯度98.4％) 0.75g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 2.19g
(3)呋草黄(纯度97.0％) 20.62g
(4)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸钙盐 15.00g
(商品名：Sorpol 3661S：东邦化学工业(株))
(5)芳香族系溶剂 36.44g
(商品名：Solvsso 150：エクソン化学(株))
(6)N-甲基-2-吡咯烷酮 25.00g
将化合物A1、化合物B1、和呋草黄在室温下溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后按照上述配合比例混合Solvesso 150和Sorpol 3661S，从而得到乳剂。
制剂例10
(1)化合物A1(纯度98.4％) 0.75g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 3.29g
(3)呋草黄(纯度97.0％) 20.62g
(4)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸钙盐 15.00g
(商品名：Sorpol 3661S：东邦化学工业(株))
(5)芳香族系溶剂 35.34g
(商品名：Solvsso 150：エクソン化学(株))
(6)N-甲基-2-吡咯烷酮 25.00g
将化合物A1、化合物B1、和呋草黄在室温下溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后按照上述配合比例混合Solvesso 150和Sorpol 3661S，从而得到乳剂。
制剂例11
(1)化合物A1(纯度98.4％) 2.24g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 6.58g
(3)四唑嘧磺隆(纯度99.0％) 0.61g
(4)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株))
(5)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：NK.BX-C；竹本油脂(株))
(6)白炭墨
(商品名：カ一プレツクス#80：DSLジヤパン(株)) 4.00g
(7)粘土 80.57g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后按照上述配合比例混合其它成分，之后用离心粉碎机(筛网直径1.0mm)粉碎，得到可湿性粉剂。
制剂例12
(1)化合物A1(纯度98.4％) 2.24g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 9.87g
(3)四唑嘧磺隆(纯度99.0％) 1.01g
(4)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株))
(5)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：NK.BX-C；竹本油脂(株))
(6)白炭墨
(商品名：カ一プレツクス#80：DSLジヤパン(株)) 6.00g
(7)粘土 74.88g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后按照上述配合比例混合其它成分，之后用离心粉碎机(筛网直径1.0mm)粉碎，得到可湿性粉剂。
下面，记载了本发明的除草组合物的试验例。
试验例1
在1/1,700公亩(1公亩＝100m2)的罐中放入水田土壤，并播种无芒稗的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，播种第二天，分别滴入化合物A2的被水稀释的可湿性粉剂、和化合物B1的微乳制剂的原液，使各自达到所规定的药量，进行处理。在处理后的第21天，肉眼观察生长状态，进行调查，将依照下述评价基准评价的生长抑制率(％)[实测值]和通过上述Colby的方法算出的生长抑制率(％)[计算值]示于表1中。
生长抑制率(％)＝0％(与没有处理区域相同)～100％(完全枯死)
表1
试验例2
在1/10,000公亩的罐中放入水田土壤，并播种无芒稗的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，当无芒稗叶龄达到2叶阶段时，分别滴入化合物A2的被水稀释的可湿性粉剂、和化合物B1的微乳制剂的原液，使各自达到所规定的药量，从而进行处理。在处理后的第18天，肉眼观察生长状态，进行调查，与上述试验例1同样进行评价。结果示于表2。
表2
试验例3
在1/10,000公亩的罐中放入水田土壤，并播种无芒稗的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，当无芒稗叶龄达到3叶阶段时，分别滴入化合物A1、化合物B1的均被水稀释的可湿性粉剂，使各自达到所规定的药量，从而进行处理。在处理后的第21天，肉眼观察生长状态，进行调查，与上述试验例1同样进行评价。结果示于表3。
表3
试验例4
在1/1,700公亩的罐中放入水田土壤，并播种萤蔺的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，当萤蔺叶龄达到2.2～2.8叶阶段时，分别将化合物A2、化合物B1的可湿性粉剂、以及呋草黄的乳剂用水稀释，并滴入使各自达到所规定的药量，从而进行处理。在处理后的第29天，肉眼观察生长状态，进行调查，与上述试验例1同样进行评价。结果示于表4。
表4
试验例5
在1/10,000公亩的罐中放入水田土壤，并播种稗草的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，当稗草叶龄达到2.4～3.2叶阶段时，分别将化合物A2、化合物B1、和四唑嘧磺隆的可湿性粉剂用水稀释，并滴入使各自达到所规定的药量，从而进行处理。在处理后的第29天，肉眼观察生长状态，进行调查，与上述试验例1同样进行评价。结果示于表5。
表5
产业可利用性
本发明的除草组合物，具有更加宽广的除草范围，活性高并且效果持续时间长，所以能够防除在农耕地或非农耕地生长的广范围的杂草。
另外，在此引用2004年9月17日提出的日本专利申请2004-271282号和2005年3月2日提出的日本专利申请2005-057621号的说明书、权利要求书、和摘要的全部内容，引入的内容作为本发明说明书的公开。
作为式(I)所示的化合物的盐，可以包含农业中允许的所有的盐，可以列举例如，钠盐、钾盐那样的碱金属盐；镁盐、钙盐那样的碱土类金属盐；二甲铵盐、三乙铵盐那样的铵盐；盐酸盐、高氯酸盐、硫酸盐、硝酸盐那样的无机酸盐；醋酸盐、甲磺酸盐那样的有机酸盐等。
式(I)所示的化合物，即R为氢原子的化合物(简称为化合物A1)、和R为-COCH2OCH3的化合物(简称为化合物A2)，两者均可在本发明中发挥理想的效果。其中R为-COCH2OCH3的化合物(通用名：氟吡磺隆，flucetosulfuron)，在本发明中更加理想。
虽然化合物B由于含有不对称碳而存在光学异构体，但在本发明中包括各种单独异构体、和异构体混合物这两者。
作为化合物B的盐，包括农业中允许的所有盐，可以列举例如，与上述式(I)所示化合物的盐相同的盐等。
作为化合物B的烷基酯，包括农业中允许的所有的烷基酯，可以列举例如，碳数为1～6的直链状或支链状的，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基的各种酯等。在这些烷基酯中，优选乙酯(通用名：唑酮草酯；carfentrazone-ethyl/简称为化合物B1)。
作为本发明的除草组合物的有效成分的式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B或其盐、其烷基酯的混合比例，根据制剂形态、气象条件、防除对象植物的种类和生长状况等各种条件而变化，不能一概加以规定，通常相对于1重量份的式(I)所示化合物或其盐，化合物B或其盐、其烷基酯为0.01～50重量份，优选为0.5～25重量份。
另外，在本发明中，包括除了含有式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B或其盐、其酯以外，进而含有其它的除草有效成分的除草组合物.此时它们的比例根据化合物的种类和对象作物，进而根据气象和土壤条件、作物的品种和药剂的处理时期、制剂形态等各种条件而变化，不能一概加以规定.作为优选的例子，式(I)所示的化合物、和另外2种除草有效成分的比例如下所述.
通常(式(I)的化合物)∶(B1)∶(呋草黄)＝1∶0.01～50∶1～500，优选为1∶0.5～25∶5～100。
通常(式(I)的化合物)∶(B1)∶(四唑嘧磺隆)＝1∶0.01～50∶0.005～1，优选为1∶0.5～25∶0.05～0.95。
本发明的除草组合物的施用量，根据作为有效成分式(I)所示化合物或其盐、和化合物B或其盐、其烷基酯的混合比、制剂形态、气象条件、防除对象植物的种类、以及生长状况等各种条件而变化，不能一概加以规定。优选的例子是，每1公亩(1公亩＝100m2)的施用量，式(I)所示的化合物或其盐通常为0.001～50g，优选为0.01～1g，化合物B或其盐、其烷基酯通常为0.001～50g，优选为0.01～5g，它们的合计施用合适量通常为0.002～75g，优选为0.02～6g。
另外，在本发明中，如上所述，也包括除了含有式(I)所示的化合物或其盐、和化合物B或其盐、其酯以外，进而含有其它的除草有效成分的除草组合物。此时它们的施用量根据化合物的种类和对象作物，进而根据气象和土壤条件、作物的品种和药剂的处理时期、制剂形态等各种条件而变化，不能一概加以规定。例如，式(I)所示的化合物、和另外2种除草有效成分的各施用量、以及它们的合计施用量如下所述。
在施用式(I)的化合物、(B1)和呋草黄的情况下，式(I)所示的化合物每1公亩的施用量通常为0.001～50g、优选为0.01～1g，(B1)每1公亩的施用量通常为0.001～50g，优选为0.01～5g，呋草黄每1公亩的施用量通常为0.01～500g，优选为0.1～20g，它们的合计施用合适量为0.012～600g，优选为0.12～26g。
在施用式(I)的化合物、(B1)和四唑嘧磺隆的情况下，式(I)所示的化合物的每1公亩的施用量通常为0.001～50g、优选为0.01～1g，(B1)每1公亩的施用量通常为0.001～50g，优选为0.01～5g，四唑嘧磺隆的每1公亩的施用量通常为0.0001～3g，优选为0.001～0.3g，它们的合计施用合适量为0.0021～103g，优选为0.021～6.3g。
在上述各种使用情况下，各化合物的各施用量，根据化合物的种类和对象作物、进而根据气象和土壤条件、作物的品种和药剂的处理时期、制剂形态等各种条件而变化，不能一概加以规定，但通过考虑上述各种条件等，并进行适当的预备试验等，可以分别决定最合适比率。
本发明还包括，将式(I)的化合物和化合物(B)分别按照上述施用量施用，或按照上述合计施用合适量施用，防除不希望的植物，或抑制其生长的方法。在施用时，可以任意选择对不希望的植物施用、和对它们的生长场所(可在该植物出现前，也可在出现后)施用。
本发明的除草组合物，可以低药量防除一年生杂草和多年生杂草等广范围的有害植物，例如，稗、无芒稗、马唐、狗尾草、大狗尾草、牛筋草、野燕麦、石茅高粱、偃麦草、毛臂形草、巴拉草、千金子、虮子草、早熟禾、看麦娘、鹅观草等的禾本科杂草；碎米莎草、香附子、油莎草、萤蔺、水莎草、异型莎草、牛毛毡、荸荠等的莎草科杂草；矮慈姑、慈姑、窄叶泽泻等的泽泻科杂草；鸭舌草、雨久花等的雨久花科杂草；陌上菜、虻眼等的玄参科杂草；节节菜、多花水苋等的千屈菜科杂草；此外，苘麻、圆叶牵牛花、藜、刺黄花稔、马齿苋、皱果苋、短苞反枝苋、钝叶决明、龙葵、酸模叶蓼、繁缕、欧洲苍耳、圆齿碎米荠、宝盖草、豚草、猪殃殃、田旋花、曼陀罗、刺儿菜、铁苋菜等的阔叶杂草等的有害杂草.另外，在杂草发芽前或发芽后的任意时期施用，都可发挥良好的效果.
本发明的除草组合物，可选择土壤处理、茎叶处理、蓄水处理等各种散布形态，可有效用于防除在耕地、果园、水田等农耕地、或田边、休耕地、运动场、空地、森林、工厂用地、线路边、道路边等的非农耕地中的有害植物。
另外，只要适合本发明的目的，就可以在上述有效成分以外，进一步含有其它的除草有效成分，有时通过这样，能够将适用草类的范围、药剂处理的时期、除草活性等向更好方向改良。作为该其它的除草有效成分，可例示例如以下的(1)～(11)中所述那样的化合物(通用名；包含一部分ISO申请中的名称、或开发编号)，即使没有特别记载，如果这些化合物存在盐、烷基酯等时，则当然也包含这些盐、烷基酯等。
(1)被认为通过干扰植物的激素作用而显示除草效果的有效成分，如2，4-滴(2，4-D)、2，4-滴丁酸(2，4-DB)、2，4-滴丙酸(2，4-DP)、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(MCPP)、萘丙胺(naproanilide)这样的苯氧基类；草芽平(2，3，6-TBA)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、毒莠定(picloram)、定草酯(triclopyr)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)这样的芳香族羧酸类；其它的如萘草胺(naptalam)、草除灵(benazolin)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噻草啶(thiazopyr)等。
(2)被认为通过抑制植物的光合作用而显示除草效果的有效成分，如绿麦隆(chlorotoluron)、敌草隆(diuron)、氟草隆(fluometuron)、利谷隆(linuron)、异丙隆(isoproturon)、吡喃隆(metobenzuron)、丁唑隆(tebuthiuron)这样的脲类；西玛津(simazine)、莠去津(atrazine)、莠去通(atratone)、西草净(simetryn)、扑草净(prometryn)、戊草净(dimethametryn)、六嗪酮(hexazinone)、赛克津(metribuzin)、特丁津(terbuthylazine)、草净津(cyanazine)、莠灭净(ametryn)、cybutryne、三嗪氟草胺(triaziflam)、扑灭津(propazine)这样的三嗪类；除草定(bromacil)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil)这样的尿嘧啶类；敌稗(propanil)、环草胺(cypromid)这样的酰苯胺类；灭草灵(swep)、异苯敌草(desmedipham)、苯敌草(phenmedipham)这样的氨基甲酸酯类；溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈辛酸酯(bromoxynil-octanoate)、碘苯腈(ioxynil)这样的羟基苯腈类；其它如哒草特(pyridate)、灭草松(bentazon)、氨唑草酮(amicarbazone)、灭草定(methazole)等。
(3)被认为其本身在植物体中转化为自由基，生成活性氧，从而表现出快速的除草效果的百草枯(paraquat)、敌草快(diquat)这样的季铵盐类。
(4)被认为通过抑制植物叶绿素的生物合成，使光敏过氧化物质在植物体中异常蓄积而显示除草效果的有效成分，如除草醚(nitrofen)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、甲羧除草醚(bifenox)、三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)这样的二苯基醚类；氯酞亚胺(chlorphthalim)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl)这样的环酰亚胺类；其它如炔丙噁唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑草胺(thidiazimin)、戊噁唑草(pentoxazone)、唑啶炔草(azafenidin)、异丙吡草酯(isopropazole)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑草胺(profluazol)、pyrachlonil、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)等.
(5)被认为抑制类胡萝卜素等的植物色素生物合成，从而显示以白化作用为特征的除草效果的有效成分，如达草灭(norflurazon)、氯草敏(chloridazon)、metflurazon这样的哒嗪酮类；吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡草酮(benzofenap)、BAS-670H这样的吡唑类；其它如杀草强(amitrol)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、去草酮(methoxyphenone)、异恶草酮(clomazone)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺酮(mesotrione)、AVH-301、异噁唑草酮(isoxaflutole)、苯敌快(difenzoquat)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、双环磺草酮(benzobicyclone)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)等。
(6)对禾本科植物显示强的特异性除草效果的有效成分，如禾草灵(diclofop-methyl)、高效麦草伏甲酯(flamprop-M-methyl)、pyriphenop-sodium、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、metamifop-propyl这样的芳基氧基苯氧基丙酸类；禾草灭(alloxydim-sodium)、烯草酮(clethodim)、稀禾啶(sethoxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、caloxydim、环丙嘧磺隆(clefoxydim)、环苯草酮(profoxydim)这样的环己二酮类等。
(7)被认为通过抑制植物氨基酸生物合成而显示除草效果的有效成分，如氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、绿磺隆(chlorsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、醚磺隆(cinosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟磺隆(prosulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、trisulfuron-methyl、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron-methyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、氟嘧啶磺隆(flupyrsulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、isosulfuron-methyl、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)这样的磺酰脲类；氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、双氟磺草胺(florasulam)、metosulfam、五氟磺草胺(penoxsulam)这样的三唑并嘧啶磺酰胺类；灭草烟(imazapyr)、咪草烟(imazethapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草啶酸(imazamox)、咪烟唑草(imazameth)、咪草酯(imazamethabenz)、甲咪唑烟酸(imazapic)这样的咪唑啉酮类；嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双嘧草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、KUH-021这样的嘧啶基水杨酸类；氟酮磺隆(flucarbazone)、丙苯磺隆(procarbazone-sodium)这样的磺酰基氨基羰基三唑啉酮类；其它如草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵盐(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙胺(glyphosate-isopropylamine)、草硫膦(sulfosate)、gulfosinate、草铵膦(glufosinate-ammonium)、双丙氨酰膦(bilanafos)等.
(8)被认为通过抑制植物细胞有丝分裂而显示除草效果的有效成分，如氟乐灵(trifluralin)、黄草消(oryzalin)、磺乐灵(nitralin)、胺硝草(pendimethalin)、丁氟消草(ethalfluralin)、乙丁氟灵(benfluralin)、氨氟乐灵(prodiamine)这样的二硝基苯胺类；如地散磷(bensulide)、草萘胺(napronamide)、拿草特(pronamide)这样的酰胺类；甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、莎稗磷(anilofos)、哌草磷(piperophos)这样的有机磷类；苯胺灵(propham)、氯苯胺灵(chlorpropham)、燕麦灵(barban)这样的苯基氨基甲酸酯类；杀草隆(daimuron)、苄草隆(cumyluron)、溴丁酰草胺(bromobutide)这样的枯烯基胺类；其它如黄草灵(asulam)、氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)等。
(9)被认为通过抑制植物的蛋白质生物合成或脂质生物合成而显示除草效果的有效成分，如甲草胺(alachlor)、吡草胺(metazachlor)、丁草胺(butachlor)、丙草胺(pretilachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)、烯草胺(pethoxamid)、乙草胺(acetochlor)、毒草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)这样的氯乙酰胺类；哌草丹(dimepiperate)、禾草敌(molinate)、稗草畏(pyributicarb)这样的氨基甲酸酯类、其他如乙氧苯草胺(etobenzanid)、苯噻草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、灭草环(tridiphane)、唑草胺(cafenstrole)、四唑酰草胺(fentrazamide)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、茚草酮(indanofan)、二甲吩草胺(dimethenamid)、呋草黄(benfuresate)等。
(10)如茵草敌(EPTC)、苏达灭(butylate)、灭草猛(vernolate)、克草猛(pebulate)、草灭特(cycloate)、灭草畏(prosulfocarb)、禾草畏(esprocarb)、杀草丹(thiobencarb)、燕麦敌(diallate)、野麦畏(triallate)这样的硫代氨基甲酸酯类；其他如MSMA、DSMA、茵多杀(endothall)、乙呋草黄(ethofumesate)、氯酸钠(sodium chlorate)、壬酸(pelargonic acid)、杀木磷(fosamine)、pinoxaden、HOK-201等。
(11)通过寄生在植物上而显示除草效果的活性成分，如野菜黄单胞杆菌(Xanthomonas campestris)、Epicoccosurus nematosurus、Exserohilummonoseras、Drechsrela monoceras等。
本发明的除草组合物，可按照通常的农药的制剂方法将作为有效成分的式(I)所示的化合物或其盐、化合物B、其盐或其烷基酯与各种辅助剂配合，调制成粉剂、粒剂、可湿性颗粒剂、可湿性粉剂、片剂、丸剂、胶囊剂(包括用水溶性薄膜包装的形态)、水性悬浮剂、油性悬浮剂、微乳剂、悬浮乳剂、水溶剂、乳剂、液剂、糊剂等各种形态的制剂进行施用，只要适合本发明的目的，就可以使用通常在该领域中使用的所有制剂形态。
在调制制剂时，可将式(I)所示的化合物或其盐、与化合物B或其盐、其烷基酯一起混合来调制制剂，或者也可分别将它们调制成制剂，在施用时混合。
作为可在制剂中使用的辅助剂，可列举出硅藻土、消石灰、碳酸钙、滑石、白炭墨、高岭土、膨润土、高岭石及绢云母的混合物、粘土、碳酸钠、小苏打、芒硝、沸石、淀粉等的固体载体；水、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、二噁烷、丙酮、异佛尔酮、甲基异丁基酮、氯苯、环己烷、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、醇等的溶剂；脂肪酸盐、苯甲酸盐、聚羧酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基硫酸盐、烷基芳基硫酸盐、烷基二甘醇醚硫酸盐、醇硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基二苯基醚二磺酸盐、聚苯乙烯磺酸盐、烷基磷酸酯盐、烷基芳基磷酸盐、苯乙烯基芳基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯盐、聚氧乙烯芳基醚磷酸酯盐、萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物的盐这样的阴离子类的表面活性剂或展开剂；脱水山梨糖醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚乙二醇醚、乙炔二醇醚、炔属醇、氧化烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧乙烯二醇烷基醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇醚脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧丙烯脂肪酸酯这样的非离子类的表面活性剂或展开剂；橄榄油、瓜哇木棉油、蓖麻油、棕榈油、山茶油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亚麻子油、桐油、液体石蜡等的植物油或矿物油等.这些辅助剂的各成分，只要不脱离本发明的目的，就可以适当选择1种或2种以上来使用.另外，在上述辅助剂之外，还可以在该领域中已知的辅助剂中适当选择辅助剂来使用，可以使用例如，增量剂、增稠剂、防沉降剂、防冻剂、分散稳定剂、药害减轻剂、防霉剂、发泡剂、崩解剂、结合剂等通常使用的各种辅助剂.在本发明的除草组合物中，有效成分与各种辅助剂的配合比例为0.001∶99.999～95∶5，优选为0.005∶99.995～90∶10.
本发明的除草组合物组合物的施用方法，可以采用各种方法，可根据施用地点、制剂形态、防除对象植物的种类和生长状况等各种条件适当区别使用，可以列举例如以下的(1)～(5)那样的方法。
(1)将式(I)所示的化合物或其盐、与化合物B或其盐、其烷基酯一起混合，直接施用调制所得的制剂。
(2)将式(I)所示的化合物或其盐、与化合物B或其盐、其烷基酯一起混合，将调制所得的制剂用水等稀释至所规定的浓度，根据需要添加各种展开剂(表面活性剂、植物油、矿物油等)，然后施用。
(3)分别将式(I)所示的化合物或其盐、化合物B或其盐、其烷基酯调制制剂，分别直接施用。
(4)分别将式(I)所示的化合物或其盐、化合物B或其盐、其烷基酯调制制剂，分别用水等稀释至所规定的浓度，根据需要添加各种展开剂(表面活性剂、植物油、矿物油等)，然后施用。
(5)分别将式(I)所示的化合物或其盐、化合物B或其盐、其烷基酯调制制剂，在用水等稀释至所规定的浓度时混合，根据需要添加各种展开剂(表面活性剂、植物油、矿物油等)，然后施用。
实施例
以下记载了本发明的除草组合物的制剂例，但本发明不限定于此。
制剂例1
(1)化合物A2 10.15g
(2)化合物B1 16.50g
(3)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株)制)
(4)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：ニユ一カルゲンBX-C；竹本油脂(株)制)
(5)白炭墨 10.00g
(6)高岭土 57.35g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后混合其它成分，得到可湿性粉剂。
制剂例2
(1)化合物A2 10.15g
(2)化合物B1 16.50g
(3)萘磺酸钠甲醛缩合物 5.00g
(商品名：ニユ一カルゲンWG-2；竹本油脂(株)制)
(4)烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：ニユ一カルゲンWG-1；竹本油脂(株)制)
(5)白炭墨 10.00g
(6)淀粉 15.00g
(7)碳酸钙 40.35g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后混合其它成分，加水混炼。用带有0.8mm直径筛网的篮型挤出造粒机造粒，然后在设定为60℃的流动干燥机中干燥30分钟，然后筛选颗粒(14～60目)，从而得到可湿性颗粒剂。
制剂例3
(1)含有10重量％化合物A2的膨润土 2.03g
(2)含有10重量％化合物B1的膨润土 3.30g
(3)ニユ一カルゲンBX-C(商品名) 3.00g
(4)ニユ一カルゲンWG-1(商品名) 3.00g
(5)膨润土 30.00g
(6)碳酸钙 58.67g
混合上述成分并加水混炼。用带有0.8mm直径筛网的篮型挤出造粒机造粒，然后在设定为60℃的流动干燥机中干燥30分钟，然后筛选颗粒(14～60目)，从而得到粒剂。
制剂例4
(1)化合物A2 6.09g
(2)化合物B1 9.90g
(3)聚氧乙烯芳基醚磷酸酯盐 3.00g
(商品名：Soprophor FLK/70；ロ一デイア日华(株)制)
(4)甲基萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：Supragil MNS/90；ロ一デイア日华(株)制)
(5)黄原胶 0.50g
(6)丙二醇 10.00g
(7)水 67.51g
混合上述成分，湿式粉碎，得到悬浮乳剂。
制剂例5
(1)化合物A2(纯度98.4％) 0.75g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 2.19g
(3)呋草黄(benfuresate)(纯度97.0％) 20.62g
(4)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸钙盐 15.00g
(商品名：Sorpol 3661S：东邦化学工业(株))
(5)芳香族系溶剂 36.44g
(商品名：Solvsso 150：エクソン化学(株))
(6)N-甲基-2-吡咯烷酮 25.00g
将化合物A2、化合物B1、和呋草黄在室温下溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后按照上述配合比例混合Solvesso 150和Sorpol 3661S，从而得到乳剂。
制剂例6
(1)化合物A2(纯度98.4％) 0.75g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 3.29g
(3)呋草黄(纯度97.0％) 20.62g
(4)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸钙盐 15.00g
(商品名：Sorpol 3661S：东邦化学工业(株))
(5)芳香族系溶剂 35.34g
(商品名：Solvsso 150：エクソン化学(株))
(6)N-甲基-2-吡咯烷酮 25.00g
将化合物A2、化合物B1、和呋草黄在室温下溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后按照上述配合比例混合Solvesso 150和Sorpol 3661S，从而得到乳剂。
制剂例7
(1)化合物A2(纯度98.4％) 2.24g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 6.58g
(3)四唑嘧磺隆(azimsulfuron)(纯度99.0％) 0.61g
(4)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株))
(5)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：NK.BX-C；竹本油脂(株))
(6)白炭墨
(商品名：カ一プレツクス#80：DSLジヤパン(株)) 4.00g
(7)粘土 80.57g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后按照上述配合比例混合其它成分，之后用离心粉碎机(筛网直径1.0mm)粉碎，得到可湿性粉剂。
制剂例8
(1)化合物A2(纯度98.4％) 2.24g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 9.87g
(3)四唑嘧磺隆(纯度99.0％) 1.01g
(4)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株))
(5)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：NK.BX-C；竹本油脂(株))
(6)白炭墨
(商品名：カ一プレツクス#80：DSLジヤパン(株)) 6.00g
(7)粘土 74.88g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后按照上述配合比例混合其它成分，之后用离心粉碎机(筛网直径1.0mm)粉碎，得到可湿性粉剂。
制剂例9
(1)化合物A1(纯度98.4％) 0.75g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 2.19g
(3)呋草黄(纯度97.0％) 20.62g
(4)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸钙盐 15.00g
(商品名：Sorpol 3661S：东邦化学工业(株))
(5)芳香族系溶剂 36.44g
(商品名：Solvsso 150：エクソン化学(株))
(6)N-甲基-2-吡咯烷酮 25.00g
将化合物A1、化合物B1、和呋草黄在室温下溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后按照上述配合比例混合Solvesso 150和Sorpol 3661S，从而得到乳剂。
制剂例10
(1)化合物A1(纯度98.4％) 0.75g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 3.29g
(3)呋草黄(纯度97.0％) 20.62g
(4)聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸钙盐 15.00g
(商品名：Sorpol 3661S：东邦化学工业(株))
(5)芳香族系溶剂 35.34g
(商品名：Solvsso 150：エクソン化学(株))
(6)N-甲基-2-吡咯烷酮 25.00g
将化合物A1、化合物B1、和呋草黄在室温下溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后按照上述配合比例混合Solvesso 150和Sorpol 3661S，从而得到乳剂。
制剂例11
(1)化合物A1(纯度98.4％) 2.24g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 6.58g
(3)四唑嘧磺隆(纯度99.0％) 0.61g
(4)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株))
(5)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：NK.BX-C；竹本油脂(株))
(6)白炭墨
(商品名：カ一プレツクス#80：DSLジヤパン(株)) 4.00g
(7)粘土 80.57g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后按照上述配合比例混合其它成分，之后用离心粉碎机(筛网直径1.0mm)粉碎，得到可湿性粉剂。
制剂例12
(1)化合物A1(纯度98.4％) 2.24g
(2)化合物B1(纯度91.2％) 9.87g
(3)四唑嘧磺隆(纯度99.0％) 1.01g
(4)萘磺酸钠甲醛缩合物 3.00g
(商品名：ラベリンFA-N：第一工业制药(株))
(5)二烷基萘磺酸钠 3.00g
(商品名：NK.BX-C；竹本油脂(株))
(6)白炭墨
(商品名：カ一プレツクス#80：DSLジヤパン(株)) 6.00g
(7)粘土 74.88g
将化合物B1加热至60℃，与白炭墨混合，然后按照上述配合比例混合其它成分，之后用离心粉碎机(筛网直径1.0mm)粉碎，得到可湿性粉剂。
下面，记载了本发明的除草组合物的试验例。
试验例1
在1/1,700公亩(1公亩＝100m2)的罐中放入水田土壤，并播种无芒稗的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，播种第二天，分别滴入化合物A2的被水稀释的可湿性粉剂、和化合物B1的微乳制剂的原液，使各自达到所规定的药量，进行处理。在处理后的第21天，肉眼观察生长状态，进行调查，将依照下述评价基准评价的生长抑制率(％)[实测值]和通过上述Colby的方法算出的生长抑制率(％)[计算值]示于表1中。
生长抑制率(％)＝0％(与没有处理区域相同)～100％(完全枯死)
表1
试验例2
在1/10,000公亩的罐中放入水田土壤，并播种无芒稗的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，当无芒稗叶龄达到2叶阶段时，分别滴入化合物A2的被水稀释的可湿性粉剂、和化合物B1的微乳制剂的原液，使各自达到所规定的药量，从而进行处理。在处理后的第18天，肉眼观察生长状态，进行调查，与上述试验例1同样进行评价。结果示于表2。
表2
试验例3
在1/10,000公亩的罐中放入水田土壤，并播种无芒稗的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，当无芒稗叶龄达到3叶阶段时，分别滴入化合物A1、化合物B1的均被水稀释的可湿性粉剂，使各自达到所规定的药量，从而进行处理。在处理后的第21天，肉眼观察生长状态，进行调查，与上述试验例1同样进行评价。结果示于表3。
表3
试验例4
在1/1,700公亩的罐中放入水田土壤，并播种萤蔺的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，当萤蔺叶龄达到2.2～2.8叶阶段时，分别将化合物A2、化合物B1的可湿性粉剂、以及呋草黄的乳剂用水稀释，并滴入使各自达到所规定的药量，从而进行处理。在处理后的第29天，肉眼观察生长状态，进行调查，与上述试验例1同样进行评价。结果示于表4。
表4
试验例5
在1/10,000公亩的罐中放入水田土壤，并播种稗草的种子，在水深为3.5cm的蓄水条件下静置，当稗草叶龄达到2.4～3.2叶阶段时，分别将化合物A2、化合物B1、和四唑嘧磺隆的可湿性粉剂用水稀释，并滴入使各自达到所规定的药量，从而进行处理。在处理后的第29天，肉眼观察生长状态，进行调查，与上述试验例1同样进行评价。结果示于表5。
表5
产业可利用性
本发明的除草组合物，具有更加宽广的除草范围，活性高并且效果持续时间长，所以能够防除在农耕地或非农耕地生长的广范围的杂草。
另外，在此引用2004年9月17日提出的日本专利申请2004-271282号和2005年3月2日提出的日本专利申请2005-057621号的说明书、权利要求书、和摘要的全部内容，引入的内容作为本发明说明书的公开。