喹酞酮化合物，混合着色剂，透射激光的着色树脂组合物，激光焊接产品

摘要

公开式(1)或(2)的喹酞酮化合物，混合着色剂，包含该化合物的透射激光的着色树脂组合物，以及激光焊接产品。在式(1)和(2)的各式中，X：-O-L；L：氢原子、烷基、芳基；Y：氢原子、羟基、巯基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、酰氧基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、烷硫基、芳硫基或杂环硫基；R1至R8和R1至R4以及R9至R14：氢原子、硝基、羟基、巯基、羧基、氰基、氰硫基、卤原子、烷基、环烷基、芳基、氨基、酰基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、酰氧基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、芳氧基羰基、杂环氧羰基、氨基甲酰基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、烷氧基磺酰基、环烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基或杂环氧磺酰基；式(1)中R5至R8中的至少一个是羧基，式(2)中R9至R14中的至少一个是羧基。

权利要求

1.一种激光焊接产品，其中透射激光部件和吸收激光部件已经通过用穿透所述透射激光部件的激光进行激光焊接而焊接，所述透射激光部件由透射激光的着色树脂组合物构成，所述着色树脂组合物含有热塑性树脂或热塑性弹性体以及下式(3)表示的喹酞酮化合物，所述吸收激光部件由具有热塑性树脂或热塑性弹性体的树脂组合物构成，并具有吸收激光层，式(3)中，R1至R4各自独立地表示氢原子，R5至R8各自独立地表示氢原子或羧基，R5至R8中的至少一个是羧基。

2.如权利要求1所述的激光焊接产品，其特征在于R5至R8中的一个是羧基，其余的各R5至R8为氢原子。

3.如权利要求1所述的激光焊接产品，其特征在于R7是羧基，R5、R6和R8各为氢原子。

4.如权利要求1、2或3所述的激光焊接产品，其特征在于所述喹酞酮化合物在不低于

380℃的温度有吸热峰。

5.如权利要求1、2或3所述的激光焊接产品，其特征在于，所述透射激光的着色树脂组合物含有所述喹酞酮化合物作为着色组分以及另一种着色组分。

6.如权利要求5所述的激光焊接产品，其特征在于，所述透射激光的着色树脂组合物为黑色。

7.如权利要求5所述的激光焊接产品，其特征在于，所述其它着色组分选自以下物质中的一种或两种或多种：偶氮染料/颜料，偶氮金属配合物染料/颜料，萘酚偶氮染料/颜料，偶氮色淀染料/颜料，偶氮甲碱染料/颜料，蒽醌染料/颜料，喹吖啶酮染料/颜料，二噁嗪染料/颜料，二酮基吡咯并吡咯染料/颜料，蒽吡啶酮染料/颜料，异吲哚啉酮染料/颜料，阴丹酮染料/颜料，紫环酮染料/颜料，苝染料/颜料，靛蓝染料/颜料，硫靛染料/颜料，喹啉染料/颜料，苯并咪唑酮染料/颜料和三苯甲烷染料/颜料。

8.如权利要求5所述的激光焊接产品，其特征在于，所述其它着色组分是一种或两种或多种选自以下的透射近红外线的染料：偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、紫环酮染料和蒽吡啶酮染料。

9.如权利要求8所述的激光焊接产品，其特征在于所述其它着色组分是通过酸性染料与有机胺形成盐制得的成盐染料。

10.如权利要求1、2、3、6、7、8或9所述的激光焊接产品，其特征在于，所述透射激光的着色树脂组合物中的热塑性树脂是聚酰胺树脂、聚酯树脂或聚苯硫醚树脂。

11.如权利要求1、2或3所述的激光焊接产品，其特征在于，所述透射激光的着色树脂组合物是通过将所述热塑性树脂或热塑性弹性体与母料相混合而得到的，所述母料在热塑性树脂或热塑性弹性体中含有所述喹酞酮化合物。

12.如权利要求5所述的激光焊接产品，其特征在于，所述透射激光的着色树脂组合物是通过将所述热塑性树脂或热塑性弹性体与母料相混合而得到的，所述母料在热塑性树脂或热塑性弹性体中含有所述喹酞酮化合物和所述其它着色成分。

13.如权利要求11所述的激光焊接产品，其特征在于，所述透射激光的着色树脂组合物和所述母料中的热塑性树脂是聚酰胺树脂、聚酯树脂或聚苯硫醚树脂。

14.如权利要求12所述的激光焊接产品，其特征在于，所述透射激光的着色树脂组合物和所述母料中的热塑性树脂是聚酰胺树脂、聚酯树脂或聚苯硫醚树脂。

15.一种透射激光的着色树脂组合物，所述着色树脂组合物含有热塑性树脂或热塑性弹性体以及下式(3)表示的喹酞酮化合物，

1 4 5 8 5

式(3)中，R 至R 各自独立地表示氢原子，R 至R 各自独立地表示氢原子或羧基，R8

至R 中的至少一个是羧基。

5 8

16.如权利要求15所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于R 至R 中的一个

5 8

是羧基，其余的各R 至R 为氢原子。

7 5 6

17.如权利要求15所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于R 是羧基，R、R 和8

R 各为氢原子。

18.如权利要求15、16或17所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述喹酞酮化合物在不低于380℃的温度有吸热峰。

19.如权利要求15、16或17所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述着色树脂组合物含有所述喹酞酮化合物作为着色组分以及另一种着色组分。

20.如权利要求19所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述着色树脂组合物为黑色。

21.如权利要求19所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述其它着色组分选自以下物质中的一种或两种或多种：偶氮染料/颜料，偶氮金属配合物染料/颜料，萘酚偶氮染料/颜料，偶氮色淀染料/颜料，偶氮甲碱染料/颜料，蒽醌染料/颜料，喹吖啶酮染料/颜料，二噁嗪染料/颜料，二酮基吡咯并吡咯染料/颜料，蒽吡啶酮染料/颜料，异吲哚啉酮染料/颜料，阴丹酮染料/颜料，紫环酮染料/颜料，苝染料/颜料，靛蓝染料/颜料，硫靛染料/颜料，喹啉染料/颜料，苯并咪唑酮染料/颜料和三苯甲烷染料/颜料。

22.如权利要求19所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述其它着色组分是一种或两种或多种选自以下的透射近红外线的染料：偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、紫环酮染料和蒽吡啶酮染料。

23.如权利要求22所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述其它着色组分是通过酸性染料与有机胺形成盐制得的成盐染料。

24.如权利要求15、16、17、20、21、22和23中任一项所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述着色树脂组合物中的热塑性树脂是聚酰胺树脂、聚酯树脂或聚苯硫醚树脂。

25.如权利要求15、16或17所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述着色树脂组合物是通过将所述热塑性树脂或热塑性弹性体与母料相混合而得到的，所述母料在热塑性树脂或热塑性弹性体中含有所述喹酞酮化合物。

26.如权利要求19所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述着色树脂组合物是通过将所述热塑性树脂或热塑性弹性体与母料相混合而得到的，所述母料在热塑性树脂或热塑性弹性体中含有所述喹酞酮化合物和所述其它着色成分。

27.如权利要求25所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述着色树脂组合物和所述母料中的热塑性树脂是聚酰胺树脂、聚酯树脂或聚苯硫醚树脂。

说明书

喹酞酮化合物，混合着色剂，透射激光的着色树脂组合物，

激光焊接产品

技术领域

[0001] 本发明涉及黄色喹酞酮(quinophthalone)化合物，该化合物具有耐热性，耐溶剂性和抗湿性，还提供了含喹酞酮化合物的混合着色剂，含上述喹酞酮化合物或混合着色剂
的透射激光的着色树脂组合物，以及激光焊接产品，所述产品中包含透射激光的着色树脂
组合物的透射激光部件和吸收激光部件已通过激光焊接而焊接。

背景技术

[0002] 通常可使用干色料、液体色料或色浆、母料等使热塑性合成树脂具有颜色，所述干色料是包含染料或颜料与分散剂的混合物的粉末着色组合物，所述液体色料或色浆是包含
分散在常温为液体的分散剂中的颜料的着色组合物，所述母料是包含分散在常温为固体的
树脂中的颜料的粒状、薄片状或珠粒状的着色组合物。这些着色组合物用于利用其特征的
各种应用。

[0003] 这些组合物中，干色料包含粉末的染料或颜料与添加剂(如，金属皂，蜡等)的简单混合物，一般是价格低廉的，但是在合成树脂中的分散性方面存在小的问题，还因为干色
料在使用时为细粉状很可能飞散(scatter)而产生问题。

[0004] 为容易处理和保持使用时操作环境起见，优选使用母料。要求母料具有高的染料或颜料浓度，对要着色的热塑性树脂的各种物理性能，如耐热性和机械强度的影响最小，而
且近来随着要着色的热塑性树脂的模塑精度和速度要求的提高，对良好的颜料分散性和分
配质量的要求也提高。

[0005] 此外，传统上树脂部件通过用紧固件(如螺栓、螺丝钉、夹子等)固定、用粘合剂粘结、振动焊接、超声波焊接等而连接在一起。按照激光焊接，通过简单的操作能达到可靠焊
接，提供与常规焊接预期能达到的相等或更好的强度，由于振动和热量的影响最小，除了达
到节省劳动力外，还提高了生产率、降低了生产成本等。激光焊接因为这些特征而适用于连
接功能部件、电子部件等，对激光焊接，例如在汽车工业、电器/电子工业和其它领域要求
避免振动和热量 的影响，并可应用于连接复杂形状的树脂部件。

[0006] 合成树脂材料的激光焊接例如可以按照下面所述进行。如图3所示，使加入了透射激光材料的一个部件与另一个加入了吸收激光材料的部件相互接触。当从透射激光材料
侧将激光辐照到吸收激光的材料时，穿透了该透射激光材料的激光被吸收激光的材料所吸
收，并产生热量。由该热量，吸收激光的材料在吸收激光的部分周围被熔化，透射激光的材
料也熔化，两个部件的树脂熔合在一起，在冷却时获得足够的焊接强度，透射激光的材料和
吸收激光的材料牢固地结合。激光焊接的特征包括：能在不使激光产生部分与要焊接的部
分接触的情况下进行焊接，因为局部加热而对周围部分的热效应最小，没有机械振动方面
的问题，能对精细部分和结构进行焊接，再现性高，保持高气密性，焊接强度高，焊接部分难
以觉察，不产生粉尘等。

[0007] 作为涉及激光焊接的技术，日本专利公开号HEI-11-170371(专利文献1)描述了激光焊接方法，该方法包括以下一个步骤，辐照激光，使激光聚焦在包含吸收激光的热塑性
合成树脂的不透明部件与包含透射激光的热塑性合成树脂的无色透明部件相互接触的部
位。但是，这种情况下，从无色透明的部件侧观察时，焊接部分的颜色和光滑性不同于未焊
接部分，造成外观差的问题。

[0008] 用来使模塑树脂具有颜色的这类染料/颜料中，目前使用具有诸如偶氮、蒽醌、喹酞酮或金属配合物的结构的黄色染料/颜料。

[0009] 例如，日本专利公开号2000-309694(专利文献2)揭示一种加入了用Sandoplast黄和Sandoplast紫配制的黑色着色剂的树脂组合物。但是，由于其中使用的喹酞酮黄色着
色剂，即C.I.Solvent黄114长时间暴露于高温时，对长树脂熔融时间的情况，如使用大型
模塑机进行树脂成型时，分解的染料/颜料不仅会污染树脂，而且会污染模塑机和其它设
备的各部分。

[0010] 对树脂，尤其是对高熔点塑料进行着色的染料/颜料，由于树脂模塑时处于高温下而存在褪色方面的值得考虑问题。在上述激光焊接方法中，着色剂的耐热性仍是一个重
要因素。

[0011] 如果模塑后的产品暴露于高温和高湿度条件，也要考虑在高温和高湿度条件下的染料坚牢度如抗迁移性。

[0012] 因此，强烈需要一种结构高度稳定的黄色着色剂，用于对近年来开发的高熔点工程聚合物进行着色。

[0013] 然而，用常规黄色染料/颜料对树脂进行着色，已很难满足对诸如耐热性、抗湿性、耐溶剂性和抗升华性的坚牢度的所有要求，也很难同时满足对提供鲜亮颜色和对树脂
的一致相容性或分散性的要求。

[0014] 专利文献1：日本专利公开号HEI-11-170371

[0015] 专利文献2：日本专利公开号2000-309694

[0016] 发明内容

[0017] 鉴于现有技术领域存在的上述问题，研究出本发明，本发明的目的是提供一种具有黄色的新颖化合物，该化合物具有优良的坚牢度如耐热性，耐光性，抗湿性，耐溶剂性，抗
迁移和抗升华性，还提供含这种化合物的混合着色剂，含上述化合物或混合着色剂的透射
激光的着色树脂组合物，以及激光焊接产品，所述产品中包含透射激光的着色树脂组合物
的透射激光部件和吸收激光部件已通过激光焊接而焊接。

[0018] 为达到上述目的，本发明喹酞酮化合物由下式(1)或(2)表示：

[0019]

[0020] 在式(1)和(2)的各式中，

[0021] X表示-O-L；L表示氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；

[0022] Y表示氢原子、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂环氧基(heterocyclic oxy group)、取代或未取代的酰氧基、取代或未取代
的烷基磺酰氧基、取代或未取代的芳基磺酰氧基、取代或未取代的烷氧基羰氧基、取代或未
取代的芳氧基羰氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或取代或未取代的
杂环硫基；

[0023] 式(1)中的R1至R8和式(2)中的R1至R4和R9至R14各自独立地表示氢原子、硝基、羟基、巯基、羧基、氰基、氰硫基、卤原子、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的
芳基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代
的芳氧基、取代或未取代的杂环氧基、取代或未取代的酰氧基、取代或未取代的烷基磺酰氧
基、取代或未取代的芳基磺酰氧基、取代或未取代的烷氧基羰氧基、取代或未取代的芳氧基
羰氧基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的环烷氧基羰基、取代或未取代的芳氧
基羰基、取代或未取代的杂环氧羰基(heterocyclic oxycarbonyl group)、取代或未取代
的氨基甲酰基、取代或未取代的氨磺酰基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳
基磺酰基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的杂环硫基、取
代或未取代的烷氧基磺酰基、环烷氧基磺酰基、取代或未取代的芳氧基磺酰基、或取代或未
取代的杂环氧磺酰基；

[0024] 式(1)中R5至R8中的至少一个是羧基，式(2)中R9至R14中的至少一个是羧基。

[0025] 作为如上所述的喹酞酮化合物，优选由下面式(3)或(4)表示的喹酞酮化合物。

[0026]

[0027] 式(3)中R1至R8和式(4)中R1至R4和R9至R14的定义分别与式(1)或式(2)中5 8 9 14
定义相同；式(3)中R 至R 中的至少一个是羧基，式(4)中R 至R 中的至少一个是羧基。

[0028] 在由式(1)至(4)表示的喹酞酮化合物中存在的羧基或其它酸性基团可以是碱金属盐、碱土金属盐或铵或有机铵盐的形式。羧基作为酸性基团的例子，可以是如COOH、
COONa和COOK的碱金属盐的形式，如COOCa和COOBa的碱土金属盐，或如COONH4、COONH4C4H9、
COONH4(CH2)6NH3和COONH2C(NHPh)2的铵盐或有机铵盐，其中，Ph表示苯基。

[0029] 对上述喹酞酮化合物，优选在热分析中，在不高于550℃的温度没有检测到吸热峰或在不低于380℃温度存在吸热峰。因而上述喹酞酮化合物可适合用于模塑高熔点热塑性
树脂。

[0030] 而且，本发明的混合着色剂包含作为着色组分的上述喹酞酮化合物和另一种着色组分。可以包含两种或更多种喹酞酮化合物，还可以包含两种或更多种其它着色组分。作
为这种混合着色剂，黑色着色剂在工业上是最重要的，并且具有利用本发明喹酞酮化合物
的优良耐热性的许多应用。

[0031] 上述其它着色组分可以是一种或两种或更多种选自以下的组分：偶氮染料/颜料、偶氮金属配合物染料/颜料、萘酚偶氮染料/颜料、偶氮色淀染料/颜料、偶氮甲碱染料
/颜料、蒽醌染料/颜料、喹吖啶酮染料/颜料、二噁嗪染料/颜料、二酮基吡咯并吡咯染料
/颜料、蒽吡啶酮(anthrapyridone)染料/颜料、异吲哚啉酮(isoindolinone)染料/颜
料、阴丹酮染料/颜料、紫环酮(perinone)染料/颜料、苝染料/颜料、靛蓝染料/颜料、硫
靛染料/颜料、喹啉染料/颜料、苯并咪唑酮染料/颜料和三苯甲烷染料/颜料。

[0032] 上述混合着色剂中的其它着色组分优选是一种或两种或更多种选自以下的透射近红外线的染料：偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、紫环酮染料和蒽吡啶酮染料。这些着
色组分可以是成盐染料，可以采用使酸性染料与有机胺形成盐来制备。

[0033] 本发明透射激光的着色树脂组合物含有热塑性树脂或热塑性弹性体，以及本发明的上述喹酞酮化合物或本发明的上述混合着色剂。上述热塑性树脂优选是聚酰胺树脂、聚
酯树脂或对聚苯硫醚树脂。

[0034] 本发明的透射激光的着色树脂组合物很好透射从半导体激光器激光约为800nm至YAG激光器即激光约为1100nm的波长范围的光，具有高坚牢度，如耐热性和耐光性，具有
良好的抗迁移性、耐化学性等，并显示鲜亮的颜色。加入了这种透射激光的着色树脂组合物
的透射激光部件能够进行激光焊接，在激光焊接之前进行的热处理(heat treatment)过程
中不会使树脂部件的颜色褪色， 同时颜料基本上不升华。

[0035] 本发明的激光焊接产品可通过用透过上述透射激光部件的激光的激光焊接方法来对透射激光部件和吸收激光部件进行焊接制成，所述透射激光部件包含上述本发明的透
射激光的着色树脂组合物，所述吸收激光部件包含具有热塑性树脂或热塑性弹性体的树脂
组合物并具有吸收激光层。

[0036] 本发明的激光焊接产品可以通过辐照激光获得，在透射激光部件和吸收激光部件相互接触的条件下使激光穿透上述透射激光部件，并被吸收在上述吸收激光的材料中，以
焊接透射激光部件与吸收激光部件的接触部分。因此，该激光焊接产品具有高的坚牢度，如
耐热性和耐光性，具有良好的抗迁移性、耐化学性等，并显示鲜亮的颜色。

[0037] 本发明的喹酞酮化合物具有黄颜色，并具有优良的耐热性、耐光性、抗湿性、耐溶剂性、抗迁移性和抗升华性，并能为有色的合成树脂提供优良的激光透射等。由于这些特
征，本发明的喹酞酮化合物和混合的着色剂最适合用于对高熔点热塑性树脂进行着色，高
熔点热塑性树脂可优选用于本发明的透射激光的着色树脂组合物，以及本发明的激光焊接
产品中的透射激光的着色树脂组合物。

[0038] 附图简述

[0039] 图1：试样A-1的吸光度。

[0040] 图2：试样A-2的吸光度。

[0041] 图3：激光焊接测试的侧视图。

[0042] 图4：激光焊接测试的斜视图。

[0043] 实施发明的最佳方式

[0044] 由上述式(1)或(2)表示的本发明的喹酞酮化合物例如可以按照下述反应制备。

[0045]

[0046] 如反应式(5)所示，将羟基喹哪啶(hydroxyquinaldine)衍生物和偏苯三酸酐衍生物加入硝基苯中，于回流温度加热并搅拌该混合物几小时。随后，过滤收集产物，并用甲
醇洗涤，然后干燥，获得本发明的喹酞酮化合物。在此，可包括除去杂质如无机盐的步骤。本
发明的喹酞酮化合物和混合的着色剂宜已经降低了如无机盐的杂质含量，从而可很好保持
热塑性树脂的机械性能，并可提高抗迁移性和抗升华性。要求这些杂质的含量不大于2％。

[0047] 本发明的喹酞酮化合物可以用作亮黄色染料，这种染料具有优良的坚牢度，如耐热性、耐光性、抗湿性、耐溶剂性、抗迁移性和抗升华性，并由于与树脂的良好相容性而具有
作为用于热塑性树脂的着色剂的优良特性。本发明的喹酞酮化合物还最适合用作各种书写
工具和记录油墨用的黄色着色剂以及用作助着色剂(complementary colorant)。

[0048] 这些效果都是本发明喹酞酮化合物的结构造成的。关于这一点，下面比较讨论出自下述列举本发明喹酞酮化合物的实施例化合物中的实施例化合物1-1，出自下述类似结
构的比较例化合物的通常用作黄色着色剂的比较例化合物3和比较例化合物2。

[0049] 实施例化合物1-1

[0050]

[0051] 比较例化合物3

[0052]

[0053] 实施例化合物1-1在其喹啉骨架上的与N相邻的取代基位有羟基[式(1)或(2)中的-O-L]，它从结构上表示了本发明的喹酞酮化合物的特征。在此，实施例化合物1-1很
可能连接到能具有下面推定结构式(6)的配体的部分，并假设连接到如金属离子的阳离
子，形成稳定的结构。这说明这种化合物分子中存在强结合力的结构，因此可以认为这种化
合物对树脂显示非常有效的结合力。而且，由于这种化合物是高度稳定的，因此能很容易地
作为晶体提取，允许采用合适的制备方法，因此该化合物具有工业上的优点。本发明人注意
到本发明的喹酞酮化合物中在喹啉骨架上羟基[式(1)或(2)中的-O-L]与N之间的强结
合力，因此研究得到本发明。注意到，式(1)或(2)中的取代基X的-O-L优选是羟基，因为
羟基具有较高的结合力。

[0054] 另外，实施例化合物1-1的羟基位置不同于比较例化合物3。在此，本发明的喹酞酮化合物，例如实施例化合物1-1的耐热性高，并且在树脂中稳定性优良，其原因是该化合
物的分子内的环结合性不同于象比较例化合物3的化合物。

[0055]

[0056] 在比较例化合物3的结构中，在喹啉骨架上的N和羟基相互远离。因此，认为该羟基能够与苯并酞酮骨架上的O相结合，如推定结构式(7)所示的，但是这种结合性与实施例
化合物1-1中羟基和N的结合性相比，要弱得多。

[0057]

[0058] 下面的发现[1]和[2]将在下面的实施例中描述，这些发现证明本发明的喹酞酮化合物的结构显示这些优良特征。

[0059] 比较讨论了实施例化合物1-1、比较例化合物3和比较例化合物2的热分析结果，与比较例化合物2不同，比较例化合物3具有羧基。由于这一差异，热分解的初始温度上升
了36℃，从比较例化合物2的319℃上升到比较例化合物3的355℃。

[0060] 因此，存在羧基是提高耐热性的一个重要因素。实施例化合物1-1的热分解的初始温度为402℃，与比较例化合物3的相比升高47℃。这表明本发明的喹酞酮化合物与比
较例化合物3相比具有更好的耐热性，这取决于羟基取代基的位置。在对高熔点热塑性树
脂机械模塑时，要求耐热性高；尤其在使用大型模塑机时，优选使用本发明的喹酞酮化合物
作为着色剂，因为这种模塑树脂在模塑机中的停留时间长并且高温条件下的耐久性长。

[0061] 比较例化合物2

[0062]

[0063] 加入了含实施例化合物1-1的树脂组合物的试样A-1和加入了含比较例化合物3的树脂组合物的试样A-5进行抗湿性试验和涉及化合物抗迁移性(抗渗色性)的升华试
验，实施例化合物1-1与比较例化合物3相比，具有更好的测试结果。实施例化合物1-1与
比较例化合物3相比，具有更高的树脂结合性和更好的抗迁移性和抗升华性的事实证明，
在树脂中的高保持性取决于羟基位置的差异。
1 8 1 4 9 14

[0064] 式(1)或(2)中的X和Y，式(1)中R 至R，式(2)中R 至R 和R 至R ，式(3)1 8 1 4 9 14
中R 至R 以及式(4)中R 至R 和R 至R 各自分别表示以下所示的基团或原子。

[0065] X表示-O-L；

[0066] L表示H、取代或未取代的烷基(如，有1-18个碳原子的直链或支链的烷基，如，甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、戊基、己基、2-乙基己基、正辛基、三氟甲基和正
癸基)或取代或未取代的芳基(如，苯基、烷基苯基、萘基等)；

[0067] Y表示氢原子、羟基、巯基、

[0068] 取代或未取代的烷氧基(如，甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基、正丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、正辛氧基、正癸氧基、正十二烷氧基、2-羟基乙氧
基、2-羟基丙氧基、3-羟基丙氧基、4-羟基丁氧基、苄氧基、对-氯苄氧基、2-苯基乙氧基、
2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-(正)丙氧基乙氧基、2-(异)丙氧基乙氧基、3-甲氧
基丙氧基、4-甲氧基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、2，3-二甲氧基丙氧基等)、

[0069] 取代或未取代的芳氧基(如，苯氧基、萘氧基、等)、

[0070] 取代或未取代的杂环氧基(如，吡啶氧基(pyridyloxy group)、喹啉氧基(quinolyloxy group)、呋喃氧基(furyloxy group)、吡喃氧基(pyranyloxy group)、吡咯
氧基(pyrrolyloxy group)、咪唑氧基(imidazolyloxy group)、噁唑氧基(oxazolyloxy
group)、吡唑氧基(pyrazolyloxy group)、噻吩氧基(thienyloxy group)、噻唑氧基
(thiazolyloxy group)、异噻唑氧基、异噁唑氧基、嘧啶氧基(pyrimidyloxy group)、三嗪
氧基(triazinyloxy group)、苯并噻唑氧基、苯并噁唑氧基等)、

[0071] 取代或未取代的酰氧基(如，有1-18个碳原子的酰氧基，如乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、辛酰氧基、苯甲酰氧基、对-甲基苯甲酰氧基、1-1-萘酰氧基和噻吩酰氧基
(thienoyloxy group)等)、

[0072] 取代或未取代的烷基磺酰氧基(如，有1-18个碳原子的那些，如甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、丙基磺酰氧基、丁基磺酰氧基、戊基磺酰氧基、己基磺酰氧基、2-乙基己基磺酰
氧基、正辛基磺酰氧基、正癸基磺酰氧基、正十二烷基磺酰氧基和2-甲氧基乙氧基磺酰氧
基等)、

[0073] 取代或未取代的芳基磺酰氧基(如，苯基磺酰氧基、对-甲基苯基磺酰氧基、对-甲氧基苯基磺酰氧基等)、

[0074] 取代或未取代的烷氧基羰氧基(如，有1-20个碳原子的那些，如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、己氧基羰氧基、2-乙基己氧基羰
氧基、正辛氧基羰氧基、正癸氧基羰氧基、正十二烷氧基羰氧基和2-甲氧基乙氧基羰氧基
等)、

[0075] 取代或未取代的芳氧基羰氧基(如，苯氧基羰氧基、对-甲基苯氧基羰氧基、对-甲氧基苯氧基羰氧基、对-氯苯氧基羰氧基、1-萘氧基羰氧基等)、

[0076] 取代或未取代的烷硫基(如，甲硫基、乙硫基、异丙硫基、正丙硫基、异丁硫基、正丁硫基、戊硫基、己硫基、2-乙基己硫基、正辛硫基、正癸硫基、正十二烷硫基等)、

[0077] 取代或未取代的芳硫基(如，苯硫基、萘硫基等)，或取代或未取代的杂环硫基(如，吡啶硫基、喹啉硫基、呋喃硫基、吡喃硫基、吡咯硫基、咪唑硫基、噁唑硫基、吡唑硫基、
噻吩硫基、噻唑硫基、异噻唑硫基、异噁唑硫基、嘧啶硫基、三嗪硫基、苯并噻唑硫基、苯并噁
唑硫基等)。

[0078] R1至R14各自独立地表示氢原子、硝基、羟基、巯基、羧基、氰基、氰硫基、卤原子(如，氯、溴、碘、氟等)、

[0079] 取代或未取代的烷基(如，有1-18个碳原子的直链或支链的烷基，如甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、戊基、己基、2-乙基己基、正辛基和正癸基)、

[0080] 环烷基(如，环戊基、环己基、环庚基等)、

[0081] 取代或未取代的芳基(如，苯基、对-氯苯基、间-甲基苯基、对-甲氧基苯基、对-氰基苯基、对-羧基苯基、对-羟基苯基、对-巯基苯基、对-(N，N-二甲基氨基)苯基、
对-硝基苯基、对-乙酰基苯基、1-萘基等)、

[0082] 取代或未取代的氨基、

[0083] 取代或未取代的酰基(如，有1-18个碳原子的取代或未取代的酰基，如，甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、辛酰基、苯甲酰基、对-甲基苯甲酰基、1-萘甲酰基和噻吩酰基
(thienoyl group)、

[0084] 取代或未取代的烷氧基(如，甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基、正丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、正辛氧基、正癸氧基、正十二烷氧基、2-羟基乙氧
基、2-羟基丙氧基、3-羟基丙氧基、4-羟基丁氧基、苄氧基、对-氯苄氧基、2-苯基乙氧基、
2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-(正)丙氧基乙氧基、2-(异)丙氧基乙氧基、3-甲氧
基丙氧基、4-甲氧基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、2，3-二甲氧基丙氧基等)、

[0085] 环烷氧基羰基(如，环戊氧基羰基、环己氧基羰基、环庚氧基羰基等)、

[0086] 取代或未取代的芳氧基(如，苯氧基、萘氧基等)、

[0087] 取代或未取代的杂环氧基(如，吡啶氧基、喹啉氧基、呋喃氧基、吡喃氧基、吡咯氧基、咪唑氧基、噁唑氧基、吡唑氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、异噁唑氧基、嘧啶氧
基、三嗪氧基、苯并噻唑氧基、苯并噁唑氧基等)、

[0088] 取代或未取代的酰氧基(如，有1-18个碳原子的取代或未取代的酰氧基，如，乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、辛酰氧基、苯甲酰氧基、对-甲基苯甲酰氧基、1-萘酰氧基和噻
吩酰氧基等)、

[0089] 取代或未取代的烷基磺酰氧基(如，有1-18个碳原子的取代或未取代的烷基磺酰氧基，如，甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、丙基磺酰氧基、丁基磺酰氧基、戊基磺酰氧基、己基
磺酰氧基、2-乙基己基磺酰氧基、正辛基磺酰氧基、正癸基磺酰氧基、正十二烷基磺酰氧基
和2-甲氧基乙氧基磺酰氧基)、

[0090] 取代或未取代的芳基磺酰氧基(如，苯基磺酰氧基、对-甲基苯基磺酰氧基、对-甲氧基苯基磺酰氧基等)、

[0091] 取代或未取代的烷氧基羰氧基(如，有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰氧基，如，甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、己氧
基羰氧基、2-乙基己氧基羰氧基、正辛氧基羰氧基、正癸氧基羰氧基、正十二烷氧基羰氧基
和2-甲氧基乙氧基羰氧基等)、

[0092] 取代或未取代的芳氧基羰氧基(如，苯氧基羰氧基、对-甲基苯氧基羰氧基、对-甲氧基苯氧基羰氧基、对-氯苯氧基羰氧基、1-萘氧基羰氧基等)、

[0093] 取代或未取代的烷氧基羰基(如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丁氧基羰基、正丁氧基羰基、己氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、正辛氧基羰基、
正癸氧基羰基、正十二烷氧基羰基、2-羟基乙氧基羰基、2-羟基丙氧基羰基、3-羟基丙氧基
羰基、4-羟基丁氧基羰基、苄氧基羰基、2-苯基乙氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基、2-乙氧
基乙氧基羰基、2-乙酰氧基乙氧基羰基等)、

[0094] 取代或未取代的环烷氧基羰基(如，环戊氧基羰基、环己氧基羰基、环庚氧基羰基等)、

[0095] 取代或未取代的芳氧基羰基(如，苯氧基羰基、萘氧基羰基等)、

[0096] 取代或未取代的杂环氧羰基(如，吡啶氧羰基、喹啉氧羰基、呋喃氧羰基、吡喃氧羰基、吡咯氧羰基、咪唑氧羰基、噁唑氧羰基、吡唑氧羰基、噻吩氧基、噻唑氧羰基、异噻唑氧
羰基、异噁唑氧羰基、嘧啶氧羰基、三嗪氧羰基、苯并噻唑氧羰基、苯并噁唑氧羰基等)、

[0097] 取代或未取代的氨基甲酰基、

[0098] 取代或未取代的氨磺酰基、

[0099] 取代或未取代的烷基磺酰基(如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丁基磺酰基、正丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、2-乙基己基磺酰基、正
辛基磺酰基、正癸基磺酰基、正十二烷基磺酰基等)、

[0100] 取代或未取代的芳基磺酰基(如，苯基磺酰基、对-甲基苯基磺酰基、对-甲氧基苯基磺酰基、对-氯苯基磺酰基、1-萘基磺酰基等)、

[0101] 取代或未取代的烷硫基(如，甲硫基、乙硫基、异丙硫基、正丙硫基、异丁硫基、正丁硫基、戊硫基、己硫基、2-乙基己硫基、正辛硫基、正癸硫基、正十二烷硫基、等)，

[0102] 取代或未取代的芳硫基(如，苯硫基、萘硫基、等)、

[0103] 取代或未取代的杂环硫基(如，吡啶硫基、喹啉硫基、呋喃硫基、吡喃硫基、吡咯硫基、咪唑硫基、噁唑硫基、吡唑硫基、噻吩硫基、噻唑硫基、异噻唑硫基、异噁唑硫基、嘧啶硫
基、三嗪硫基、苯并噻唑硫基、苯并噁唑硫基等)、

[0104] 取代或未取代的烷氧基磺酰基(如，甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、异丙氧基磺酰基、正丙氧基磺酰基、异丁氧基磺酰基、正丁氧基磺酰基、戊氧基磺酰 基、己氧基磺酰基、
2-乙基己氧基磺酰基、正辛氧基磺酰基、正癸氧基磺酰基、正十二烷氧基磺酰基、2-羟基乙
氧基磺酰基、2-羟基丙氧基磺酰基、苄氧基磺酰基、对-氯苄氧基磺酰基、2-甲氧基乙氧基
磺酰基、2-乙氧基乙氧基磺酰基等)、

[0105] 环烷氧基磺酰基(如，环戊氧基磺酰基、环己氧基磺酰基、环庚氧基磺酰基、等)、

[0106] 取代或未取代的芳氧基磺酰基(如，苯氧基磺酰基、萘氧基磺酰基等)，

[0107] 或取代或未取代的杂环氧磺酰基(如，吡啶氧磺酰基、喹啉氧磺酰基、呋喃氧磺酰基、吡喃氧磺酰基、吡咯氧磺酰基、咪唑氧磺酰基、噁唑氧磺酰基、吡唑氧磺酰基、噻吩氧磺
酰基、噻唑氧磺酰基、异噻唑氧磺酰基、异噁唑氧磺酰基、嘧啶氧磺酰基、三嗪氧磺酰基、苯
并噻唑氧磺酰基、苯并噁唑氧磺酰基等)。

[0108] 值得注意的是，R5至R8中的至少一个是羧基，R9至R14中的至少一个是羧基。

[0109] 作为能取代式(1)或(2)中X和Y、式(1)中R1至R8、式(2)中R1至R4和R9 至14 1 8 1 4 9 14
R 、式(3)中R 至R 以及式(4)中R 至R 和R 至R 中的每一个的基团或原子的例子，有
羟基、羧基、硝基、氨基、卤原子(如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、

[0110] 直链或支链的取代的(如，被羟基、卤原子、有1-18个碳原子的烷氧基等取代的)或未取代的有1-18个碳原子的烷基(如，甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、戊
基、己基、2-乙基己基、正辛基、正癸基等)、

[0111] 取代的(如，被羟基、卤原子、有1-18个碳原子的烷基、有1-18个碳原子的烷氧基等取代的)或未取代的芳基(如，苯基、对-氯苯基、间-甲基苯基、对-甲氧基苯基、对-氰
基苯基、对-羧基苯基、对-羟基苯基、对-巯基苯基、对-(N，N-二甲基氨基)苯基、对-硝
基苯基、对-乙酰基苯基、1-萘基等)、

[0112] 直链或支链的取代的(如，被羟基、卤原子(氟、氯、溴、碘等)、有1-18个碳原子的烷基、有1-18个碳原子的烷氧基等取代的)或未取代的有1-18个碳原子的烷氧基(如，甲
氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基、正丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、正
辛氧基、正癸氧基、正十二烷氧基等)、

[0113] 有3-12个碳原子的环烷基(如，环戊基、环己基、环庚基等)、

[0114] 有1-18个碳原子的酰基(如，甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、辛酰基、苯甲酰基、对-甲基苯甲酰基、1-萘甲酰基、噻砏酰基等)等。

[0115] 对本发明的喹酞酮化合物，特别优选式(1)或(2)中X是羟基，R7或R12是 羧基的那些化合物。

[0116] 由以上式(1)或(3)表示的喹酞酮化合物的具体例子有以下的实施例化合物1-11 8
至1-10，其中式(I)中的X、Y和R 至R 在下面列出。但是，本发明不限于这些实施例。

[0117]

[0118] 表1

[0119]7 HOOC＝R 7 HOOC＝R ，HCOHCHNOC388 7 HOOC＝R 7 HOOC＝R 7 HOOC＝R ，HOOCHCHNOC46 7 HOOC＝R ，HOHCHNOC42 7 HOOC＝R ，HOOCHCOOC801 7 HOOC＝R 7 )aC(OOC＝R2/1 7 HOOCHCHNOS＝R ，HO462 7 )aC(OOC＝R2/1 7 HNOOC＝R4 7 aNOOC＝R 6 aNOOC＝R 7 HOOC＝R
， O ， ， ， ，
H ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ C H H ＝ H H
6 6 6 6 6 6 6 6 6
＝ R R R R R R R R ＝ ＝ ＝ R ＝ ＝
8 ， ， ， ， ， ， ， ， 8 8 8 ， 8 8
R H H H H H H H H R R R H R R
＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝
8 6 8 8 8 8 8 8 8 8 6 6 6 8 7 6
R R R R R R R R R R R R R R R R
～ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
R R R R R R R R R R R R R R R R



H H
＝ ＝
4 4
R R
H H H H H H H H H H H H H
＝ ＝
4 ＝ 4 ＝ 4 ＝ 4 ＝ 4 ＝ 4 ＝ 3 R 3 R 4 ＝ 4 ＝ 4 ＝ 4 ＝ 4 ＝ 4 ＝ 4 ＝
R R R R R R R R R R R R R
＝ ＝
3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R 2 R 2 R 3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R 3 ＝R

＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ， ， ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝
4 2 2 2 2 2 2 l h 2 2 2 2 2 2 2
R R R R R R R C P R R R R R R R
～ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
R R R R R R R R R R R R R R R R



e
M
Y H H H H H H H H H H H H H H O



c e c
H H H A H M H H H A H H H H H
X O O O O O O O O O O O O O O O



物
合
化


例
0 1 2 3 4 5
施 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 1 1 1 1 1
- - - - - - - - - - - - - - -
实 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1

[0120] 注意在表1中，OMe表示OCH3，OAc表示OCOCH3。

[0121] 特别优选以下的实施例化合物1-1至1-3。

[0122] 实施例化合物1-1

[0123]

[0124] 实施例化合物1-2

[0125]

[0126] 实施例化合物1-3

[0127]

[0128] 作为上述式(2)或(4)表示的喹酞酮化合物的具体例子有以下的实施例化合物1 4 9 14
2-1至2-10，其中式(II)中的X、Y，R 至R 和R 至R 在下面列出。但是，本发明不限于这
些实施例。

[0129]

[0130] 表2

[0131]实施例 化合物 X Y R1～R4 R9～R14
2-1 OH H R1＝R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R11＝R13＝R14＝H， R12＝COOH
2-2 OC6H4COOH H R1＝R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R11＝R13＝R14＝H， R12＝COOH
2-3 OAc H R1＝R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R13＝R14＝H， R12＝COOH
2-4 OH H R1＝R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R13＝R14＝H， R11＝R12＝COOH
2-5 OH H R1＝COOH， R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R11＝R13＝R14＝H， R12＝COOH
2-6 OH H R1＝R2＝R3＝R4＝H R9＝R11＝R12＝R14＝H R10＝R13＝COONa
2-7 OH H R1＝Cl， R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R11＝R13＝R14＝H， R12＝COOH
2-8 OH OMe R1＝R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R11＝R13＝R14＝H， R12＝COOH
2-9 OH H R1＝R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R11＝R13＝R14＝H， R12＝COO(Ca)1/2
2-10 OH H R1＝R2＝R3＝R4＝H R9＝R10＝R11＝R13＝R14＝H， R12＝COO(Ba)1/2

[0132] 注意在表2中，OMe表示OCH3，OAc表示OCOCH3。

[0133] 特别优选以下的实施例化合物2-1

[0134] 实施例化合物2-1

[0135]

[0136] 本发明的混合着色剂包含一种或两种或多种由上述式(1)至(4)中任一个表示的喹酞酮化合物作为着色剂，以及另一种着色组分。

[0137] 由于本发明的喹酞酮化合物能够提供黄色，因此当本发明的化合物与其它颜色的着色剂混合时，能够获得各种颜色的混合着色剂，例如，橙色(黄色+红色)、绿色(如，黄色
+蓝色)和黑色(如，蓝色+黄色+红色或紫色+黄色)。特别是用作黑色着色剂在工业上
很重要。

[0138] 可以配制的其它着色组分的优选例子有选自以下的一种或两种或多种有机染料/颜料：偶氮染料/颜料，偶氮金属配合物染料/颜料，萘酚偶氮染料/颜料，偶氮色淀染料/
颜料，偶氮甲碱染料/颜料，蒽醌染料/颜料，喹吖啶酮染料/颜料， 二噁嗪染料/颜料，二
酮基吡咯并吡咯染料/颜料，蒽吡啶酮染料/颜料，异吲哚啉酮染料/颜料，阴丹酮染料/
颜料、紫环酮染料/颜料，苝染料/颜料，靛蓝染料/颜料，硫靛染料/颜料，喹啉染料/颜
料，苯并咪唑酮染料/颜料和三苯甲烷染料/颜料。这些着色剂的颜色包括黄色、红色、蓝
色、绿色、黑色等。

[0139] 本发明的混合着色剂可加入了选自以下的一种或两种或多种作为上述其它着色组分的透射近红外线的染料：偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、紫环酮染料和蒽吡啶酮
染料。这种情况下，混合的着色剂适用作透射近红外线滤光片和光盘透射侧用的着色剂。

[0140] 而且，本发明的混合着色剂可以具有上述其它着色组分，这些着色组分是通过将酸性染料与有机胺形成盐的方式制备的成盐染料。这种成盐染料可以由来自酸性染料的阴
离子组分与来自有机胺的阳离子组分的结合获得。因此，成盐染料可以通过来自酸性染料
的阴离子与有机胺(如，由伯胺、仲胺、叔胺、胍或松香胺等获得的阳离子)的成盐反应获
得。这种成盐反应可以采用迄今已知的离子反应。例如，将有2个磺酸基的酸性染料组分
分散在水中，在该分散液中滴加相对每摩尔染料有1.5-2.5摩尔有机胺的含水盐酸中的溶
液，搅拌该分散液几小时，进行反应。对反应混合物进行过滤，滤出的滤饼用水洗涤后干燥，
制得成盐染料。

[0141] 如此获得的成盐染料能与热塑性树脂很好相容，在模塑过程中不会发生褪色，并能提供着色的模塑产品高防渗色性。这很可能是因为成盐染料在热塑性树脂组合物中具有
锚固作用。成盐染料与本发明的喹酞酮化合物一起能适当抑制渗色现象。

[0142] 作为上述来自有机胺的阳离子组分，例如有迄今已知的芳族胺、脂族胺等。有机胺的具体例子有：脂族胺，如丁胺、己胺、戊胺、辛胺、月桂基胺、肉豆蔻基胺、棕榈基胺、鲸蜡
基胺、油基胺、硬脂基胺、二丁胺、2-乙基己胺、二-(2-乙基己基)胺和十二烷胺；脂环族
胺，如环己胺、二-环己基胺和松香胺；烷氧基烷基胺，如3-丙氧基丙基胺、2-乙基己胺、
二-(3-乙氧基丙基)胺、3-丁氧基丙胺、辛氧基丙胺和3-(2-乙基己氧基)丙胺；含链烷
醇基胺，如N-环己基乙醇胺和正十二烷基亚氨基-二-乙醇；二胺，如二甲基氨基丙胺和二
丁基氨基丙胺；胍衍生物的胺类，如1，3-二苯基胍、1-邻-甲苯基胍和二-邻-甲苯基胍；
芳族胺，如苯胺、苄胺、萘胺、苯基胺，苯二胺、甲基苯二胺和苯二甲胺(或N-单烷基取代的)
等。这些有机胺中，优选例子是脂环族胺和胍衍生物。

[0143] 能从中获得上述阴离子组分的酸性染料的例子有以下酸性染料。

[0144] 红色酸性染料，包括：单偶氮酸性染料，如C.I.酸性红1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，25:1，26，26:1，26:2，27，29，30，31，
32，33，34，35，36，37，39，40.41，42，43，44，45，49，53，54，55，57，59，60，62，64，68，74，76，
76:1，88，102，106，107，108，110，113，120，127，131，132，133，134，135，137，138，141，155，
157，160，161，172，175，176，177，181，231，237，239，240，242，249，252，253，257，263，264，
267，274，276，280，283，309，311，324，325，326，334，335，336，337，340，343，344，347，348，
353和354；

[0145] 双偶氮酸性染料，如C.I.酸性红47，56，65，66，67，70，71，73，85，86，89，97，99，104，111，112，114，115，116，123，125，128，142，144，148，150，151，152，154，158，163，164，
167，170，171，173，241，255，260，286，299，323，333，350和351；

[0146] 和蒽醌酸性染料(包括蒽吡啶酮酸性染料)，如C.I.酸性红80，81，82，83和356。

[0147] 紫色酸性染料，包括蒽醌酸性染料(包括蒽吡啶酮酸性染料)，如C.I.酸性紫29，31，33，34，36，36:1，39，41，42，43，47，51，63，76，103，118和126；

[0148] 和三苯甲烷酸性染料，如C.I.酸性紫15，16，17，19，21，23，24，25，38，49和72。

[0149] 蓝色酸性染料，包括蒽醌酸性染料，如C.I.酸性蓝2，8，14，25，27，35，37，40，41，41:1，41:2，43，45，46，47，49，50，51，51，53，54，55，56，57，58，62，62:1，63，64，65，68，69，
70，78，79，80，81，96，111，124，127，127:1，129，137，138，143，145，150，175，176.183，198，
203，204，205，208.215，220，221，225，226，227，230，231，232，233，235，239，245，247，253，
257，258，260，261，264，266，270，271，272，273，274，277，277:1，278，280，281，282，286，
287，288，289，290，291，292，293，294，295，298，301，302，304，305，306，307，313，316，318，
322，324，327，331，333，336，339，340，343，344和350；

[0150] 和三苯甲烷酸性染料，如C.I.酸性蓝1，3，5，7，9，11，13，15，17，22，24，26，34，48，75，83，84，86，88，90，90:1，91，93，99，100，103，104，108，109，110，119，123，147，206，213和
269。

[0151] 绿色酸性染料，包括蒽醌酸性染料，如C.I.酸性绿10，17，25，25:1，27，36，37，38，40，41.42，44，54，59，69，71，81，84，95，101，110和117；

[0152] 和三苯甲烷酸性染料，如C.I.酸性绿3，5，6，7，8，9，11，13，14，15，16，18，22， 50和50:1。

[0153] 其它有用的染料的具体例子有：橙色紫环酮染料，如C.I.溶剂橙60和78以及C.I.Vat Orange 15；红色紫环酮染料，如C.I.溶剂红135，162，178和179以及C.I.Vat
Red 7；和紫色紫环酮染料，如C.I.溶剂紫29。

[0154] 本发明的混合着色剂可通过采用任选的混合方法混合原料来获得。一般优选将混合组分尽最大可能地均质化。特别是，例如在机械混合器，如掺合机、捏合器、Banbury混合
器、开炼机或挤出机中混合所有原料并进行均质化，以得到混合的着色剂。该混合的着色剂
还可以高浓度的着色树脂组合物获得。对高浓度的着色树脂组合物，可以在加热的挤出机
中对预先干混的原料以熔融态进行捏合和均质化，然后挤出成针状物，将该针状物切成所
需长度，制得着色的树脂组合物颗粒(着色颗粒)。

[0155] 可以在造粒处理或形成颗粒处理之后使用本发明的喹酞酮化合物以及混合的着色剂。造粒或形成颗粒能防止着色剂飞散并有利于处理，还提高了树脂的分散性。可利用
的造粒方法包括，使用造粒机的机械造粒，和用喷雾干燥器喷射溶液或分散体进行固化。还
可以使用各种添加剂和成粒剂。上述成粒剂的例子有，阴离子表面活性剂、非离子表面活性
剂、阳离子表面活性剂、水溶性高分子化合物等。例如，采用喷雾干燥造粒时，在用Disper
Mixer、Homo-mixer等至少预先均匀混合喹酞酮化合物或混合的着色剂、成粒剂和溶剂时可
根据需要使用机械磨机，如胶体磨、砂磨机或球磨机。

[0156] 上述表面活性剂的例子有：阴离子表面活性剂，如脂肪酸和其盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、烷基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐
和萘磺酸盐甲醛水缩合物；非离子表面活性剂，如，聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯聚氧
丙烯二醇和聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸部分酯(polyoxyethylenc sorbitan fatty acid
partial esters)；和阳离子表面活性剂，如脂族胺、季铵盐和烷基吡啶鎓盐。

[0157] 上述水溶性高分子化合物的例子有，甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素、改性淀粉、阿拉伯树胶、褐藻酸、环糊精、支链淀粉(pullulan)、酪蛋白、
明胶、木质素、聚乙烯醇、聚环氧乙烷、聚丙烯酸酯、苯乙烯-马来酐共聚物、烯烃-马来酸酐
共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙二醇、聚酯、聚酰胺、聚氨酯等。

[0158] 本发明的喹酞酮化合物(着色剂)和混合着色剂可用作良好的母料(高浓度 着色树脂组合物)用的着色剂。而且，优选将含喹酞酮化合物和另一种着色组分的黑色混合
着色剂制备为母料。这是因为本发明的喹酞酮化合物不大可能因为高温发生分解和升华，
因此在通过挤出处理等制造含本发明的喹酞酮化合物的母料时不大可能发生变色。这样，
母料可以通过以下方式获得，例如在转鼓、超级混合器等中混合母料基热塑性树脂、本发明
的喹酞酮化合物或混合着色剂以及需要时的其它组分的粉末或颗粒，并通过热熔融方法，
使用挤出机、间歇式捏合机、辊式捏合机等将该混合物造粒或制成粗粒。还可以通过以下方
式获得母料，例如，向合成后保持在溶液中的热塑性树脂，加入上述本发明的喹酞酮化合物
或混合着色剂以及需要时的其它组分，然后除去溶剂(通过相同的方法，也可以获得常规
浓度的模塑用着色树脂组合物)。

[0159] 使用这样获得的着色粒子或粗颗粒(着色剂为母料形式)使热塑性树脂具有颜色，并采用常规方法进行模塑处理，制得均匀着色的树脂模塑产品。

[0160] 在母料情况，相对于热塑性树脂上述着色剂的含量为1-30重量％。优选，着色剂含量为5-15重量％。

[0161] 采用常用的各种方法，可以获得用本发明喹酞酮化合物(着色剂)或混合着色剂着色的树脂模塑产品。例如，其可通过在如挤出机、注塑机或开炼机的加工设备中用着色
树脂组合物(颗粒等)进行模塑来获得，也可以通过在合适的混合器内掺混透明树脂颗粒
或粉末、粉碎的着色剂(喹酞酮化合物或混合着色剂)，以及需要时的各种添加剂，并使用
加工设备对该混合物进行模塑来获得。例如，可以在含有合适的聚合催化剂的单体中加入
着色剂，聚合该混合物，产生所需的树脂，并采用适当方法对树脂进行模塑。可以采用任何
常用的模塑方法，如，注塑，挤塑，压塑，发泡模塑，吹塑，真空模塑，注坯吹塑，旋转模塑，压
延模塑，溶液流铸等。树脂的模塑产品中着色剂浓度相对于热塑性树脂，优选为0.01-5重
量％，更优选0.1-1重量％。

[0162] 作为用本发明的喹酞酮化合物(着色剂)或混合的着色剂着色的热塑性树脂(包括在本发明的透射激光的着色树脂组合物或母料中使用的热塑性树脂)的例子有，聚酰胺
树脂(如，尼龙6，尼龙66，尼龙46，尼龙11，尼龙12，尼龙69，尼龙610，尼龙612，尼龙96，
非结晶尼龙，高熔点尼龙，尼龙RIM，尼龙MIX6等)、聚烯烃树脂(如，聚乙烯树脂，如，高密
度聚乙烯、中密度聚乙烯、低密度聚乙烯、线型低密度聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物，和
乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；聚丙烯树脂，如丙烯均聚物、丙烯-乙烯嵌段共聚物或无规共聚
物、丙 烯-乙烯-丁烯-1共聚物；聚丁烯-1、聚-4-甲基戊烯-1等)、聚苯乙烯树脂、聚
甲基戊烯树脂、甲基丙烯酸类树脂、丙烯酸类聚酰胺树脂、EVOH(乙烯乙烯醇)树脂、聚碳酸
酯树脂、聚酯树脂，如聚对苯二甲酸乙二酯(PET)和聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)(如，通过对
苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应获得的聚对苯二甲酸乙二酯，通过对苯二甲酸与丁二醇的缩
聚反应获得的聚对苯二甲酸丁二酯等)、聚缩醛树脂、聚氯乙烯树脂、聚偏二氯乙烯树脂、聚
苯醚树脂、聚苯硫醚树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚烯丙基砜(polyallylsulfone)树脂、含氟树
脂、非结晶(透明)尼龙、液晶聚合物等。其中优选聚酰胺树脂(尼龙)、聚酯树脂和聚(原
文漏)苯硫醚。

[0163] 还可以使用两种或三种或更多种上述热塑性树脂的共聚物树脂，例如，AS(丙烯腈-苯乙烯)共聚物树脂、ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)共聚物树脂、AES(丙烯
腈-EPDM-苯乙烯)共聚物树脂、PA-PBT共聚物树脂、PET-PBT共聚物树脂、PC-PBT共聚物
树脂、PC-PA共聚物树脂等。

[0164] 其它热塑性树脂的例子有：热塑性弹性体，如，聚苯乙烯热塑性弹性体、聚烯烃热塑性弹性体、聚氨酯热塑性弹性体和聚酯热塑性弹性体；基于上述树脂的合成蜡或天然蜡
等。这些热塑性树脂不受分子量的限制。

[0165] 上述着色树脂组合物(包括上述透射激光的着色树脂组合物和上述母料)也可以与需要时的各种添加剂一起配制。这些添加剂包括，例如，助色剂(auxochromic agent)、分
散剂、填料、稳定剂、增塑剂、改性剂、紫外线吸收剂或光稳定剂、抗氧化剂、抗静电剂、润滑
剂、脱模剂、结晶促进剂、结晶成核剂、阻燃剂、提高抗冲击性的弹性体等。

[0166] 根据其预定用途和目的，上述树脂组合物可含有适量的各种增强材料或填料。这些增强材料或填料可以是适用于常规合成树脂的任何一种，可以是任何形式，如纤维、片
状、粉末、颗粒等。

[0167] 可用作增强纤维材料的有，例如，玻璃纤维、碳纤维、其它无机纤维、有机纤维(芳族聚酰胺、聚苯硫醚、尼龙、聚酯、液晶聚合物等)、钛酸钾纤维须晶、钛酸钡须晶、硼酸铝须
晶、氮化硅须晶等。考虑到激光透射，优选玻璃纤维用于树脂增强。玻璃纤维的纤维长度优
选为2-15mm，纤维直径优选为1-20μm。对玻璃纤维的形式没有限制，可以是任何形式，如，
粗纱，碎纤维等。这些玻璃纤维可以单独使用或两种或更多种组合使用。以热塑性树脂为
100重量％计，玻璃纤维相对于热塑性树脂的含量优选为5-120重量％。如果该含量小 于
5重量％，不大可能达到充分的玻璃纤维增强效果；如果该含量超过120重量％，可模塑性
很可能下降。该含量优选为10-60重量％，特别优选20-50重量％。

[0168] 可用作填料的有，例如片状填料，如云母、娟云母和玻璃薄片，硅酸盐如滑石、高岭土、粘土、硅灰石、膨润土、石棉和硅酸铝、金属氧化物如氧化铝、氧化硅、氧化镁、氧化锆和
氧化钛，碳酸盐如碳酸钙、碳酸镁和白云石，硫酸盐如硫酸钙和硫酸钡，以及颗粒填料如玻
璃珠、陶瓷珠、氮化硼和碳化硅。每100重量％热塑性树脂中的填料加入量优选为5-50重
量％。这些纤维增强材料和填料可以分别以两种或更多种组合使用。而且，优选这些增强
纤维材料和填料在用偶联剂(表面处理剂)如硅烷、环氧化物或钛酸酯偶联剂处理后使用，
因为可获得更好的机械强度。

[0169] 包含本发明的透射激光的着色树脂组合物的透射激光部件可用于激光焊接方法，该方法中，辐照激光，在上述透射激光部件和上述吸收激光部件相互接触的情况下使激光
穿透上述透射激光部件，激光被吸收在吸收激光材料中，将上述透射激光部件和吸收激光
部件的接触部分焊接起来，从而制得本发明的激光焊接产品。

[0170] 一般而言，激光焊接的优点包括：由于能够进行三维焊接，增加了用于要焊接的透射激光的材料和吸收激光的材料的模塑产品的模具形状的自由度；由于在焊接表面没有象
振动焊接那样的毛口(burr)而改进了外观；并由于没有振动和摩擦产生的粉末而能应用
于电子元件。相反，激光焊接的缺点包括：必须预先投资称为激光焊接机的设备，要焊接的
透射激光的材料和吸收激光的材料都是由树脂构成，由于模塑时这两种材料凹陷，而在材
料之间可能形成间隙。特别是这种间隙问题是进行激光焊接最关注的问题；许多情况下，根
据不同情况制作固定装置如夹具以使其适应要焊接的部件的形状。已知如果出现0.02mm
的间隙，与没有间隙的状态相比，焊接强度减半，如果间隙大于或等于0.05mm，不能进行焊
接。

[0171] 可用的激光焊接机包括：激光移动的扫描型激光焊接机，要焊接的部件移动的掩蔽型激光焊接机以及从多个方向同时向要焊接的部件辐照激光的激光焊接机。扫描型激光
焊接机引起了汽车工业的关注，这种设备以5m/min的扫描速度用作生产节拍时间的标准。

[0172] 为提高生产效率，必须提高扫描速度；为达到这点，必须使用高输出型的 激光焊接机。

[0173] 此外，为提高焊接强度，必须在吸收激光的部件的表面进行一些加热。必须通过综合各种条件如提高输出设定值、降低扫描速度和减小光点直径来确定所述的加热条件。由
于激光产生太高的表面热量影响了焊接部分的外观，并且在极端情况下引起吸收激光的部
件冒烟，激光焊接条件的设定值很重要，并且要焊接的透射激光的树脂材料的激光透射率
是最重要的。

[0174] 吸收激光部件是具有含激光吸收剂的吸收激光层的吸收激光的材料，该吸收激光层可形成在与透射激光部件接触位置，作为吸收激光部件的一部分或全部。因此，激光吸收
剂存在于进行激光焊接的接触表面。

[0175] 作为可用作激光吸收剂(某些情况下，其功能是用作黑色着色剂)的物质，有炭黑、尼格洛辛(nigrosine)、苯胺黑等，或者上述的两种或更多种的组合(例如，炭黑和尼格
洛辛的组合)。激光吸收剂的其它例子包括：酞菁、naphthalocyanine、苝、quaterylene、金
属配合物、方形酸(squaric acid)衍生物、亚铵(immonium)染料、聚甲炔等；可以混合上述
的两种或更多种来制成激光吸收剂。此外，还可以使用上述透射激光的着色剂和激光吸收
剂的混合物作为着色剂。

[0176] 作为具有良好激光吸收性的炭黑，有初级粒径为15-100nm(优选15-50nm)的炭2 2
黑，以及BET比表面积为30-500m/g(优选100-300m/g)的炭黑。

[0177] 这种吸收激光的着色树脂组合物(包括吸收激光的着色热塑性弹性体)中着色剂的用量，相对于热塑性树脂或热塑性弹性体，可以为例如0.01-10重量％，优选0.05-5重
量％。吸收激光的材料可以按照与透射激光的材料的相同方式制备，除了含有激光吸收剂
外。

[0178] 本发明的透射激光的热塑性树脂组合物和激光焊接产品的主要用途有，例如汽车部件。更具体地，有例如，车身内部的仪表板和发动机室内的共鸣器(消声器)。按照惯例，
使用粘合剂很难将热塑性树脂部件连接在一起；为达到这些部件连接，需要诸如表面处理
的专门工序。采用激光焊接时，不需要进行预处理、使树脂合金化等；可以说激光焊接还在
强度和可回收利用性方面超过了粘合剂。

[0179] 实施例

[0180] 下面用以下实施例更详细说明本发明，但本发明不限于这些实施例。在下 面的描述中，“重量份”表示为“份”。

[0181] 制备例1

[0182] 将10份8-羟基喹哪啶和13份偏苯三酸酐加入到50份硝基苯中，在175-180℃加热下进行反应3小时。随后，加入50份甲醇，通过过滤收集分离出来的沉淀，用水洗涤，得
到20份实施例化合物1-1(产率97％)。

[0183] 元素分析数据

[0184] 测定值：C：68.12％，H：3.38％，N：4.17％

[0185] 计算值：C：68.47％，H：3.33％，N：4.20％

[0186] 制备例2

[0187] 按与制备例1相同的方式，在175-180℃下加热进行反应，除了使用均苯四酸酐替代偏苯三酸酐，温度保持在175-180℃，直到反应不再进行。随后，加入20份3-甲氧基-丙
胺，并在175-180℃继续加热3小时。反应完成后，加入50份甲醇，通过过滤收集分离出来
的沉淀，用水洗涤，得到25份实施例化合物1-2(产率89％)。

[0188] 制备例3

[0189] 将10份8-羟基喹哪啶和18份偏苯三酸酐加入到60份硝基苯中，在175-180℃加热下进行反应3小时。随后，加入60份甲醇，通过过滤收集分离出来的沉淀，用水洗涤，得
到25份实施例化合物2-1(产率90％)。

[0190] 物理性质评价试验

[0191] 在制备例1和2中制得的实施例化合物1-1和1-2与下面比较例化合物1至3(着色剂)进行以下试验，以评价它们的物理性质。

[0192] 比较例化合物1(C.I.酸性黄3)

[0193]

[0194] m+n＝2或3(推定结构)

[0195] 比较例化合物2(C.I.溶剂黄114)

[0196]

[0197] 比较例化合物3

[0198]

[0199] (1)热分析(TG/DTA)试验

[0200] 各样品(着色剂)采用下面方法进行分析，采用TG/DTA分析仪(由SeikoInstruments Inc.制造，产品名称：SII EXSTAR6000)，在大气气氛中，以200ml/min.
流速，以10℃/min加热速率从30℃加热至550℃，达到550℃后保持28分钟，以评价样品在
高熔点树脂即芳族尼龙和PPS(模塑温度320℃)中的应用性。在TG/DTA图中，在200-350℃
之间有一吸热峰，该温度范围接近树脂的模塑温度，提示在模塑机中作为着色剂的化合物
中的键断裂，导致试样在耐热性试验后变色。使用大型模塑机，试样暴露于高温下的时间可
能更长。结果列于表3。

[0201] 耐热性标准

[0202] ○：无吸热峰或者在不低于380℃的温度有吸热峰。

[0203] △：在不低于320℃但低于380℃的温度范围有吸热峰。

[0204] ×：在低于320℃的温度有吸热峰。

[0205] (2)纯度测试(HPLC分析)

[0206] 各样品(着色剂)的纯度按照下面条件测定，在0.5ml/min流速和45℃下，使用HFLC系统(由Shimadzu Corporation制造，产品名称LC-VP；SCL-10A，RID-10A，LC-10AT，
CTO-10A，L-柱)，用50％乙腈水溶液作为载体。结果列于表3。

[0207] 表3

[0208]实施例化合物 (1) 热分析 (2) 纯度测定
实施例化合物1-1 ○ 95.30％
实施例化合物1-2 ○ 98.80％
比较例化合物1 △343℃ 96.10％
比较例化合物2 ×268℃ 95.70％
比较例化合物3 △364℃ 95.30％

[0209] 在实施例1至3中，分别使用聚酰胺66树脂、芳族尼龙树脂和对聚苯硫树脂，与实施例化合物1-1和1-2以及比较例化合物1至3获得的树脂组合物用来制备模塑树脂试样。
各模塑试样的物理性能的评价结果列于4至6。

[0210] 实施例1(试样A)

[0211] 将1000g聚酰胺66树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL[注册商标(同样应用于以下)]70G33L)和2g的一种着色剂放入不锈钢转鼓中，搅拌混合1小时。采用常规方
法，使用注塑机(由Toyo Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混
合物进行注塑，料筒温度为290℃，模具温度为80℃；制得均匀着色的黄色试样，该试样具有
良好外观和表面光泽。

[0212] 实施例2(试样B)

[0213] 将1000g芳族尼龙树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL HTN51G35HSL)和2g的一种着色剂放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo
Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，料筒温度
为320℃，模具温度为140℃；制得均匀着色的黄色试样，该试样具有良好外观和表面光泽。

[0214] 实施例3(试样C)

[0215] 将1000g聚苯硫醚树脂(由Polyplastics Co.，Ltd.生产，产品编号：0220A9)和2g的一种着色剂放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo
Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，料筒温度
为320℃，模具温度为140℃；制得均匀着色的黄色试 样，该试样具有良好外观和表面光泽。

[0216] 物理性能评价试验

[0217] (3-1)颜色

[0218] 根据外观评价用上述注塑制得的试样的颜色。结果列于表4至6。

[0219] 试样A-1和试样A-2分别含有实施例化合物1-1和实施例化合物1-2，使用分光光度计(由JASCO Corporation制造，产品名称：V-570)对这些试样进行吸光测定。以横坐
标表示波长，纵坐标表示吸光度，将测定结果分别示于图1和2。

[0220] (3-2)分散性和评价

[0221] 如果用上述注塑制得的各试样均匀着色，认为该分散性为良好(○)，而如果试样不均匀着色，认为分散性为差(×)。结果列于表4至6。

[0222] (3-3)耐热性试验(模塑机中热保留试验)和评价

[0223] 在上述注塑机中，将各组分的混合物进行一次常规注射，之后，混合物的剩余部分在料筒温度下保留在料筒内15分钟；然后进行注塑，制得试样。

[0224] 使用色差计(由JUKI Corporation制造，产品名称：JP7000)，测定在料筒内保留15分钟后制得的试样和常规注射制得的试样之间的色差ΔE。结果列于表4至6。如果ΔE
不大于1.0，则认为该树脂组合物具有耐热性。

[0225] (3-4)抗湿性试验和评价

[0226] 将各试样放入恒温室内，在80℃和95％湿度中静置1周，之后用白布擦拭试样的表面。如果着色剂粘附到白布上，则认为该着色剂从试样内部迁移出来。结果列于表4至
6。

[0227] 抗湿性评级

[0228] ○：在白布上没有观察到颜色。

[0229] △：虽然在白布上观察到很少的颜色，但是白布轻微着色，并能与原来的白布区分。

[0230] ×：在白布上观察到明显的颜色。

[0231] (3-5)耐溶剂性试验和评价

[0232] 将各试样完全浸在乙二醇中，密封该容器，并在80℃的恒温室内静置100小时。随后，肉眼检查乙二醇溶液的颜色。如果乙二醇溶液被着色，推定试样中部分着色剂被洗提出
并扩散在乙二醇中。这种情况下，认为该树脂组合物不 具有耐溶剂性。结果列于4至6。

[0233] 耐溶剂性评级

[0234] ○：没有观察到着色剂被洗提出

[0235] ×：观察到着色剂的洗提。

[0236] (3-6)抗升华试验和评价

[0237] 在各试样上施加白色PET(聚对苯二甲酸乙二酯树脂)膜，之后将各试样放入烘箱内，在160℃静置3小时。随后，从试样上除去PET膜，并将该PET膜施加到无色透明的
OHP(字幕投影仪)片上，以利于观察。如果该着色剂没有迁移到PET膜上，认为该树脂组合
物具有抗升华的品质。结果列于表4至6。

[0238] 抗升华品质评级

[0239] ○：在PET膜上没有观察颜色。

[0240] △：虽然在PET膜上观察到很少量的颜色，但该膜轻微着色并能与原来的PET膜区分。

[0241] ×：在PET膜上观察到明显的颜色。

[0242] 表4

[0243] 试样A的评价结果

[0244]试验A 着色剂 (3-1) 颜色 (3-2) 分散性 (3-3) 耐热性 (3-4) 抗湿性 (3-5) 耐溶剂性 (3-6) 抗升华性
A-1 实施例 化合物1-1 黄色 ○ 0.91 ○ ○ ○
A-2 实施例 化合物1-2 黄色 ○ 0.78 ○ ○ ○
A-3 比较例 化合物1 黄色 × 1.56 △ × △
A-4 比较例 化合物2 黄色 ○ 2.34 × × ×
A-5 比较例 化合物3 棕色 ○ 1.11 △ × △

[0245] 表5

[0246] 试样B的评价结果

[0247]试验B 着色剂 (3-1) 颜色 (3-2) 分散性 (3-3) 耐热性 (3-4) 抗湿性 (3-5) 耐溶剂性 (3-6) 抗升华性
B-1 实施例 化合物1-1 黄色 ○ 0.88 ○ ○ ○
B-2 实施例 化合物1-2 黄色 ○ 0.61 ○ ○ ○
B-3 比较例 化合物2 黄色 ○ 3.01 × × ×
B-4 比较例 化合物3 棕色 ○ 3.01 △ × △

[0248] 表6

[0249] 试样C的评价结果

[0250]试验C 着色剂 (3-1) 颜色 (3-2) 分散性 (3-3) 耐热性 (3-4) 抗湿性 (3-5) 耐溶剂性 (3-6) 抗升华性
C-1 实施例 化合物1-1 黄色 ○ 0.83 ○ ○ ○
C-2 实施例 化合物1-2 黄色 ○ 0.75 ○ ○ ○
C-3 比较例 化合物1 黄色 ○ 0.9 ○ ○ ○
C-4 比较例 化合物2 黄色 ○ 2.11 ○ ○ ×
C-5 比较例 化合物3 棕色 ○ 2.11 ○ ○ △

[0251] [0250] 在实施例4至6中，用包含本发明的喹酞酮化合物(黄色着色剂)和另一种着色剂的混合着色剂制得树脂组合物，将该组合物进行注塑，制得模塑的树脂试样。按照
与实施例1至3的相同方式，评价所获的试样，结果列于表7。

[0252] 实施例4

[0253] C.I.酸性蓝80(蒽醌酸性染料)的1，6-己二胺的盐 40g

[0254] C.I.酸性红80(蒽吡啶酮酸性染料)的1，6-己二胺的盐 30g

[0255] 实施例化合物1-1(着色剂) 30g

[0256] 将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时，制得95g黑色混合着色剂。

[0257] 将400g芳族尼龙树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL HTN51G35HSL)和1.6g上述混合着色剂放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo
Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，料筒温度
为320℃，模具温度为140℃；制得均匀着色的黑色试样，试样具有良好外观和表面光泽。

[0258] 实施例5

[0259] C.I.酸性蓝80(蒽醌酸性染料)的1，6-己二胺的盐 40g

[0260] C.I.酸性红143(蒽吡啶酮酸性染料)的1，6-己二胺的盐 20g

[0261] 实施例化合物1-2(着色剂) 30g

[0262] 将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时，制得86g黑色混合着色剂。

[0263] 将400g聚酰胺66树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL 70G33L)和1.6g上述混合着色剂放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo
Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，料筒温度
为290℃，模具温度为80℃；制得均匀着色的黑色试样，试样具有良好外观和表面光泽。

[0264] 实施例6

[0265] C.I.酸性蓝127(蒽醌酸性染料)的1，6-己二胺的盐 40g

[0266] 实施例化合物1-2(着色剂) 40g

[0267] 将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时，制得75g绿色混合着色剂。

[0268] 将400g聚酰胺66树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL 70G33L)和 1.6g上述混合着色剂放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo
Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，料筒温度
为290℃，模具温度为80℃；制得均匀着色的绿色试样，试样具有良好外观和表面光泽。

[0269] 在实施例7至9中，用包含本发明的喹酞酮化合物(黄色着色剂)和另一种着色剂的混合着色剂制得高浓度树脂组合物(母料)，然后用未着色的树脂进行稀释，制得树脂
组合物，将该组合物注塑成透射激光的树脂试样。按照与实施例1至3的相同方式，评价所
获的试样，结果列于表7。

[0270] 实施例7

[0271] 聚酰胺66树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL 101NC010L) 900g

[0272] C.I.酸性红143(蒽吡啶酮酸性染料)的1，6-己二胺的盐 50g

[0273] 实施例化合物1-1(着色剂) 50g

[0274] 将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。使用单轴挤出机(由EnpuraSangyo制造，产品编号：E30SV)，对所获的混合物于熔融态进行捏合，料筒温度为
290℃。用在水冷室内冷却的造粒机，将捏合的混合物切成着色颗粒。随后，进行干燥，制得
橙色母料，其着色剂浓度为10重量％。

[0275] 聚酰胺66树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL 70G33L) 490g

[0276] 上述橙色母料 10g

[0277] 随后，将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，
料筒温度为290℃，模具温度为80℃；制得均匀着色的橙色试样，试样具有良好外观和表面
光泽。

[0278] 实施例8

[0279] 芳族尼龙(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL HTN501NC010) 900g

[0280] C.I.酸性蓝80的1，6-己二胺的盐 40g

[0281] C.I.酸性红80的1，6-己二胺的盐 30g

[0282] 实施例化合物1-1(着色剂) 30g

[0283] 将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。使用单轴挤出机(由EnpuraSangyo制造，产品编号：E30SV)，对所获的混合物于熔融态进行捏合，料筒温 度为
320℃。用在水冷室内冷却的造粒机，将捏合的混合物切成着色颗粒。随后，进行干燥，制得
黑色母料，其着色剂浓度为10重量％。

[0284] 芳族尼龙(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL HTN51G35HSL) 475g

[0285] 上述黑色母料 25g

[0286] 随后，将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，
料筒温度为320℃，模具温度为140℃；制得均匀着色的黑色试样，试样具有良好外观和表面
光泽。

[0287] 实施例9

[0288] 聚苯硫醚(由Polyplastics Co.，Ltd.生产，产品编号：0220A9) 900g

[0289] 实施例化合物1-2(着色剂) 100g

[0290] 将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。使用单轴挤出机(由EnpuraSangyo制造，产品编号：E30SV)，对所获的混合物于熔融态进行捏合，料筒温度为
310℃。用在水冷室内冷却的造粒机，将捏合的混合物切成着色颗粒。随后，进行干燥，制得
黄色母料，其着色剂浓度为10重量％。

[0291] 聚苯硫醚(由Polyplastics Co.，Ltd.生产，产品编号：0220A9) 490g

[0292] 上述黄色母料 10g

[0293] 随后，将上述组分放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，
料筒温度为320℃，模具温度为140℃；制得均匀着色的黄色试样，试样具有良好外观和表面
光泽。

[0294] 将加入了实施例4至9的混合着色剂和高浓度着色树脂组合物的试样进行上述试验(3-1)至(3-6)。结果列于表7。

[0295] 表7

[0296] 使用混合着色剂和高浓度树脂组合物的测试结果

[0297](3-1) 颜色 (3-2) 分散性 (3-3) 耐热性 (3-4) 抗湿性 (3-5) 耐溶剂性 (3-6) 抗升华性
实施例1 黑色 ○ 0.55 ○ ○ ○
实施例2 黑色 ○ 0.58 ○ ○ ○
实施例3 绿色 ○ 0.49 ○ ○ ○
实施例4 橙色 ○ 0.82 ○ ○ ○
实施例5 黑色 ○ 0.63 ○ ○ ○
实施例6 黄色 ○ 0.85 ○ ○ ○

[0298] [0297] 实施例10(制备吸收激光的试样)

[0299] 炭黑同时作为激光吸收剂和黑色着色剂，与聚酰胺66树脂、芳族尼龙树脂和聚苯硫醚树脂中每一种混合，制得相应的树脂组合物。将这些树脂组合物注塑形成黑色吸收激
光的试样D、E和F。

[0300] (1)试样D

[0301] 将1000g聚酰胺66树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL 70G33L)和0.2g炭黑放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo Machinery &
Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，料筒温度为290℃，模具
温度为80℃；制得均匀着色的黑色试样，试样具有良好外观和表面光泽。

[0302] (2)试样E

[0303] 将1000g芳族尼龙树脂(由DuPont生产，产品编号：ZYTEL HTN51G35HSL)和0.2g炭黑放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo Machinery
& Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，料筒温度为320℃，模
具温度为140℃；制得均匀着色的黑色试样，试样具有良好外观和表面光泽。

[0304] (3)试样F

[0305] 将1000g聚苯硫醚树脂(由Polyplastics Co.，Ltd.生产，产品编号：0220A9)和0.5g炭黑放入不锈钢转鼓并搅拌混合1小时。采用常规方法，使用注塑机(由Toyo
Machinery & Metal Co.，Ltd.制造，产品名称：Si-50)，对所获混合物进行注塑，料筒温度
为320℃，模具温度为140℃；制得均匀着色的黑色试样，试样具有良好外观和表面光泽。

[0306] 实施例11至13(激光焊接试验和激光焊接产品)

[0307] 在实施例11至13中，使用实施例7至9中制得的透射激光的试样以及实施例10制得的吸收激光的试样进行激光焊接试验，制得激光焊接产品。

[0308] (4)激光焊接试验

[0309] 将表8所示的透射激光的试样与吸收激光射线的试样组合进行如下所述的激光焊接试验。

[0310] 如图3(侧视图)和图4(斜视图)所示，将实施例7至9制得的各透射激光的试样(试样10)与各吸收激光的试样D、E和F(试样12)[所有试样的尺寸为60mm长×18mm
宽×3mm厚(对20mm长度，厚度为1.5mm)]相互重叠，重叠接触 部分为20mm长×18mm
宽×1.5mm厚度。

[0311] 使用60W输出的二极管激光器[波长：940nm，连续式](由Fine DevicesCompany制造)，用激光束14从试样10(图中)上面辐照重叠部分，同时以可变扫描速度在横向(垂
直于图3的平面的方向)进行扫描。

[0312] 如果激光穿透该试样10并被吸收在吸收激光的试样12中，该吸收激光的试样12会产生热量，该热量使吸收激光的试样12在吸收激光部分周围熔化，并且试样10也熔化，
将两个试样的树脂熔合在一起，冷却时将两个试样连接在一起，形成激光焊接产品。图4
中，16表示焊接部分。

[0313] (5)测试透射率

[0314] 将实施例7至9的各试样设置在分光光度计(由JASCO Corporation制造，产品编号：V-570型)上，测定透射率。表8列出试样对波长为940nm的半导体激光的透射率。

[0315] (6)拉伸强度试验

[0316] 按照JIS-K7113-1995，使用拉伸强度测试仪(AG-50kNE，由ShimadzuCorporation制造)，对上述(4)中制得的焊接产品，在纵向(图3中的左右方向)以10mm/min的拉伸速
度，在透射激光的试样10侧和吸收激光的试样12侧进行拉伸强度试验，以测定试样的拉伸
焊接强度。在焊接性能方面，○表示良好性能，×表示差的性能。

[0317] 表8

[0318]