含酰胺基团的Br*nsted酸性化合物及其制备方法和应用

摘要

含酰胺基团的酸性化合物，其化学结构式为：或其中R1为H或含有1～6个碳原子的烷基或苯基；R2为H或含有1～2个碳原子的烷基；R3为H或含有1～2个碳原子的烷基，X-代表酸HX的阴离子基团。其合成方法为酰胺化合物与酸在0～100℃下经过中和反应制得含酰胺基团的酸性化合物。本发明合成方法简单，成本低廉。本发明含酰胺基团的酸性化合物可作为酯化反应的催化剂在酯化反应中的应用，具有高转化率，高选择性，高普适性，工艺简单，催化剂层(含水)经简单除水即可重复循环使用20次以上(理论上可以无限制使用)，环境友好等优点。

权利要求

1.含酰胺基团的 酸性化合物，其化学结构式为：

其中R1选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；R2选自氢、甲基或乙基；X-代表酸HX的阴离子基团，所述 酸HX的阴离子基团X-选自BF4-，PF6-，HCOO-，ClCH2COO-，CF3COO-，CH3CH2COO-，Cl-，Br-，I-，CH3SO3-，CF3SO3-，HSO4-，H2PO4-，CH3CHOHCOO-，C6H5COO-，C6H4OHCOO-，C6H5CH2COO-中的一种。

2.权利要求1所述含酰胺基团的 酸性化合物的制备方法，其特征在于：酰胺化合物与 酸HX在0～100℃下经过中和反应制得含酰胺基团的 酸性化合物，其中酰胺化合物为

式中R1选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；R2选自氢、甲基或乙基。

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：酰胺化合物与 酸HX的摩尔比为3∶1和1∶3之间。

4.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：所述中和反应在反应介质存在下进行，反应介质选自苯、甲苯、环己烷或水。

5.权利要求1或2所述含酰胺基团的 酸性化合物作为酯化反应的催化剂在酯化反应中的应用。

6.根据权利要求5所述应用，其特征在于：权利要求1或2所述的含酰胺基团的酸性化合物作为酯化反应的催化剂和反应介质，与脂肪酸或芳香酸和直链醇或支链醇放入反应容器中，在搅拌下，加热至10～180℃反应2～24小时，反应完毕静置，重力沉降，分出催化剂层和产物酯层，得到酯化产物；所述脂肪酸为乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、草酸、巴豆酸、乳酸、丙二酸、丁二酸、月桂酸、棕榈酸、油酸或硬脂酸；芳香酸为苯甲酸、对羟基苯甲酸、水杨酸、氯苯甲酸或肉桂酸；直链醇或支链醇为甲醇、乙醇、乙二醇、丙醇、异丙醇、丙三醇、丁醇、异丁醇、戊醇、异戊醇、己醇、异己醇、庚醇、异庚醇、辛醇、异辛醇、癸醇或月桂醇。

7.如权利要求6所述的应用，其特征在于：含酰胺基团的 酸性化合物与脂肪酸或芳香酸和直链醇或支链醇的用量摩尔比为0.1～1∶2～5∶2～6。

8.如权利要求6所述的应用，其特征在于：催化剂层经除水后，重复使用。

说明书

含酰胺基团的 酸性化合物及其制备方法和应用

技术领域

[0001] 本发明涉及含酰胺基团的 酸性化合物及其制备方法，以及其在合成酯中的应用，属于有机化学领域。

背景技术

[0002] 有机羧酸酯在化工和医药方面是一种重要的产品和中间媒介，市场分析家指出，全球乙酸乙酯和乙酸丁酯市场在未来将保持良好的增长势头，特别是在美国，由于配制了不含大气污染物的涂料，大大促进了酯工业的蓬勃发展。在涂料工业中，乙酸乙酯通常用来取代甲乙酮，而乙酸丁酯不仅可以用来取代甲乙酮(丁酮)，除此之外它还可以代替异丁酮、二甲苯或甲苯。现有技术的酯化方法大多采用无机酸作为催化剂来实现。但需要使用大量的有机溶剂，并且反应后残余的废酸都会造成环境污染。

[0003] 传统合成酯类的方法是以羧酸或酸酐和醇类为原料，这是一个平衡反应，若用等摩尔的原料进行反应，达到平衡后，只有2/3摩尔的羧酸和醇转化为酯，为了提高酯的转化率，通常采用过量的羧酸或醇，或者采用不断地把产生的酯或水移走。这两种方法目前都用浓硫酸作催化剂，该工艺是目前国内广泛采用的生产工艺，尽管以浓硫酸为催化剂有价格低廉、活性高等优点，但该法并不理想，主要存在以下几点不足：(1)浓硫酸的氧化性、脱水性会导致一系列的副反应，如酯化、炭化、使副产物中含有硫酸酯、醚、不饱和化合物等，从而给产品的精制和原料的回收带来了困难；(2)浓硫酸具有强烈的腐蚀性，腐蚀设备；(3)大量废酸以及反应产生二氧化硫的排放会造成严重环境污染。因此更换酯化反应的催化剂，寻找新的合成酯的方法成为当今研究的热点。由于酯化反应的原料酸和醇价廉易得，因而是合成酯的最常用的方法。但是，酯化反应是一个平衡，为了提高反应物的转化率，往往通过加大某一种反应物的量，或除去反应体系中某种生成物(通常是水，有时也可以是酯)。另外，酯化反应的速度很慢，往往需要很长时间才能达到平衡。例如，在没有催化剂的条件下，酯酸与甲醇等摩尔40℃下反应49天还不能达到平衡。

[0004] 为了提高酯化反应的速度，人们发展了多种催化技术，包括物理催化、生物催化及化学方法催化等。相比而言，化学催化剂仍是酯化反应催化的主要手段。而浓硫酸、磷酸、对甲苯磺酸等无机酸由于其价格低廉、催化效率高，在工业和研究中被广泛应用。但是，这些催化剂也会带来副反应多、腐蚀设备、排放废水造成污染等问题，国内外科技工作者一直在寻找新的高效的催化剂以取代这些无机酸催化剂，相继开发了强酸性离子交换树脂、沸石分子筛、路易斯酸、固体杂多酸和超强酸等。但是上述合成酯的方法所使用的催化剂合成复杂，而且仍然需要大量的有机溶剂，且酯化反应的转化率不高，后处理较繁锁等。所以研究新型、高效、绿色的催化剂对加快国内酯工业发展有极其重要的现实意义。

[0005] 本发明人发现一类含酰胺基团的 酸性化合物。该化合物对水和空气稳定，具有较强的酸性，可以取代无机酸应用于传统的酸催化反应中，既可以作为催化剂，又可以作为反应介质，同时还可以作为萃取介质，具有广阔的应用前景。

发明内容

[0006] 本发明的目的在于提供一类含酰胺基团的 酸性化合物及其制备方法和应用，所得化合物作为酯化反应的催化剂可以使酯化反应的转化率和选择性高、工艺简单，而且对环境友好。

[0007] 本发明通过以下方案解决这一技术问题：含酰胺基团的 酸性化合物，其化学结构式为：

[0008]

[0009] 其中R1为H或含有1～6个碳原子的烷基或苯基；R2为H或含有1～2个碳原子-的烷基；R3为H或含有1～2个碳原子的烷基。X 代表 酸HX的阴离子基团。

[0010] 优选地，R1选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；R2、R3独立选自氢、甲基或乙基。

[0011] 上述阴离子X-选自BF4-，PF6-，HCOO-，CH3COO-，ClCH2COO-，CF3COO-，CH3CH2COO-，- - - - - - 2- - - 2- 3- - -Cl，Br，I，CH3SO3，CF3SO3，NO3，SO4 ，HSO4，H2PO4，HPO4 ，PO4 ，CH3CHOHCOO，C6H5COO，- -
C6H4OHCOO，C6H5CH2COO 中的一种。

[0012] 本发明还提供了上述含酰胺基团的 酸性化合物的制备方法：在反应介质或没有反应介质的存在下，酰胺化合物与 酸在0～100℃下经过中和反应制得含酰胺基团的 酸性化合物，其中酰胺化合物为

[0013]

[0014] 式中R1为H或含有1～6个碳原子的烷基或苯基；R2为H或含有1～2个碳原子的烷基；R3为H或含有1～2个碳原子的烷基。

[0015] 上述酰胺化合物与 酸的摩尔比为3∶1和1∶3之间。

[0016] 所述中和反应在反应介质存在下进行，反应介质选自苯、甲苯、环己烷或水。

[0017] 上述含酰胺基团的 酸性化合物作为酯化反应的催化剂在酯化反应中的应用。

[0018] 采用式(I)含酰胺基团的 酸性化合物做为酯化反应的催化剂和反应介质，与脂肪酸或芳香酸和直链醇或支链醇放入反应容器中，在搅拌下，加热至10～180℃反应2～24小时，反应完毕静置，重力沉降，分出催化剂层(含水)和产物酯层，高转化率(90～99％)和高选择性(100％)得到酯化产物；所述脂肪酸为乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、草酸、巴豆酸、乳酸、丙二酸、丁二酸、月桂酸、棕榈酸、油酸或硬脂酸；芳香酸为苯甲酸、对羟基苯甲酸、水杨酸、氯苯甲酸或肉桂酸；直链醇或支链醇为甲醇、乙醇、乙二醇、丙醇、异丙醇、丙三醇、丁醇、异丁醇、戊醇、异戊醇、己醇、异己醇、庚醇、异庚醇、辛醇、异辛醇、癸醇或月桂醇。

[0019] 上述酯化反应简式为：

[0020]

[0021] 上述含酰胺基团的 酸性化合物与脂肪酸或芳香酸和直链醇或支链醇的用量摩尔比为0.1～1∶2～5∶2～6份；所述反应温度为10～180℃，反应2～24小时。

[0022] 上述催化剂层经简单除水，即可重复循环使用20次以上(理论上可以无限制使用)。

[0023] 本发明与传统催化剂和反应工艺比较具有以下优点：

[0024] 1.催化剂合成简单，成本低廉，且生物兼容性好，环境友好；

[0025] 2.催化剂体系简单，除离子液体外不加入其它溶剂和催化剂；

[0026] 3.反应过程中直接脱水，不需要加入其它脱水剂；

[0027] 4.分离简单、纯度高；

[0028] 5.催化剂可以循环使用；

[0029] 6.可以高转化率、高选择性地在环境友好介质离子液体中合成酯类化合物；

[0030] 7.普适性好。饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、α-羟基酸、二元酸、芳香酸、取代芳香酸等都可以高转化率地与伯醇、仲醇生成相应的酯。

具体实施方式

[0031] 下面的实施例可以使本专业技术人员更全面的理解本发明，但不以任何方式限制本发明。

[0032] 实施例1

[0033] 称取甲酰胺4.5克(0.1mol)溶解在苯中，4℃搅拌下缓慢滴加甲烷磺酸9.6克(0.1mol)，30分钟滴完，在4℃继续搅拌反应4小时，加热真空除苯，得到白色固体，即为甲酰胺甲烷磺酸盐产物，熔点(m.p)：41～44℃，产率97％。1

[0034] H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：2.84(s，3H)，7.00(s，3H)，9.60(s，1H).+

[0035] MS(ESI)：m/z＝46.0(M).

[0036] 实施例2

[0037] 称取乙酰胺5.9克(0.2mol)，0℃搅拌下缓慢滴加硫酸19.2克(0.2mol)，3小时滴完，在室温下继续搅拌反应5小时，即得到白色固体乙酰胺硫酸氢盐产物，熔点(m.p)：82～85℃，产率100％。
1

[0038] H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：2.10(s，1H)，2.32(s，3H)，7.05(s，3H).+

[0039] MS(ESI)：m/z＝60.1(M).

[0040] 实施例3

[0041] 称取己酰胺11.5克(0.1mol)，20℃搅拌下缓慢滴加磷酸9.8克(0.1mol)的水溶液，30分钟滴完，在40℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到己酰胺磷酸二氢盐产物，为白色固体，熔点(m.p)：76～78℃，产率98％。

[0042] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：0.96(m，3H)，1.29-1.33(m，4H)，1.62(m，2H)，2.00(s，2H)，2.40(m，2H)，7.00(s，3H).

[0043] MS(ESI)：m/z＝116.2(M+).

[0044] 实施例4

[0045] 称取丁二酰亚胺9.9克(0.1mol)，20℃搅拌下缓慢滴加氢碘酸0.1mol，30分钟滴完，在50℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到丁二酰亚胺碘化盐固体产物，熔点(m.p)：56～57℃，产率99％。

[0046] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：2.73(s，4H)，7.06(s，2H).

[0047] MS(ESI)：m/z＝100.1(M+).

[0048] 实施例5

[0049] 称取马来酰亚胺9.7克(0.1mol)，50℃搅拌下缓慢滴加氯乙酸0.1mol，30分钟滴完，在50℃继续搅拌反应2小时，即得到马来酰亚胺氯乙酸盐固体产物，熔点(m.p)：53～56℃，产率99％。

[0050] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：4.49(s，2H)，7.00(s，2H)，7.05(s，2H).[0051] MS(ESI)：m/z＝98.1(M+).

[0052] 实施例6

[0053] 称取N，N-二甲基甲酰胺7.4克(0.1mol)，30℃搅拌下缓慢滴加甲酸4.6克(0.1mol)的水溶液，30分钟滴完，在40℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到N，N-二甲基甲酰胺甲酸盐产物，为白色固体，熔点(m.p)：46～48℃，产率99％。

[0054] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：2.93(s，6H)，7.21(s，1H)，9.58(s，1H)，9.61(s，1H).

[0055] MS(ESI)：m/z＝74.1(M+).

[0056] 实施例7

[0057] 称取N，N-二乙基甲酰胺10.1克(0.1mol)，70℃搅拌下缓慢滴加酚甲酸0.1mol的苯溶液，30分钟滴完，在70℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去苯，即得到N，N-二乙基甲酰胺酚甲酸盐固体产物，熔点(m.p)：121～123℃，产率99％。

[0058] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：1.56(m，6H)，2.43(m，1H)，3.37(m，4H)，6.92(m，2H)，7.00(s，1H)，7.64(m，2H)，9.60(s，1H).

[0059] MS(ESI)：m/z＝102.1(M+)

[0060] 实施例8

[0061] 称取N，N-二甲基乙酰胺8.7克(0.1mol)，70℃搅拌下缓慢滴加乙酸6.0克(0.1mol)的苯溶液30mL，30分钟滴完，在100℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去苯，即得到N，N-二甲基乙酰胺乙酸盐产物，为白色固体，熔点(m.p)：68～69℃，产率99％。

[0062] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：2.22(m，6H)，2.88(m，6H)，7.00(s，1H).[0063] MS(ESI)：m/z＝88.1(M+).

[0064] 实施例9

[0065] 称取N，N-二甲基丁酰胺12.1克(0.1mol)，20℃搅拌下缓慢滴加氟硼酸0.1mol的水溶液，30分钟滴完，在80℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到N，N-二甲基丁酰胺四氟硼酸盐固体产物，熔点(m.p)：46～47℃，产率99％。

[0066] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：0.96(m，3H)，1.67(m，2H)，2.43(m，2H)，2.90(s，6H)，7.01(s，1H).

[0067] MS(ESI)：m/z＝116.2(M+).

[0068] 实施例10

[0069] 称取N，N-二乙基丁酰胺12.1克(0.1mol)，20℃搅拌下缓慢滴加硝酸0.1mol的水溶液，30分钟滴完，在90℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到N，N-二甲基丁酰胺四氟硼酸盐固体产物，熔点(m.p)：43～45℃，产率99％。

[0070] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：0.96(m，3H)，1.67(m，2H)，2.43(m，2H)，2.90(s，6H)，7.01(s，1H).

[0071] MS(ESI)：m/z＝116.2(M+).

[0072] 实施例11

[0073] 称取N，N-二甲基己酰胺14.3克(0.1mol)，20℃搅拌下缓慢滴加六氟磷酸0.1mol的水溶液，30分钟滴完，在60℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到N，N-二甲基己酰胺六氟磷酸盐固体产物，熔点(m.p)：87～89℃，产率99％。

[0074] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：0.96(m，3H)，1.67(m，2H)，2.43(m，2H)，2.90(s，6H)，7.01(s，1H).

[0075] MS(ESI)：m/z＝144.2(M+).

[0076] 实施例12

[0077] 称取N，N-二甲基己酰胺14.3克(0.1mol)，60℃搅拌下缓慢滴加磷酸0.1mol的溶液，30分钟滴完，在80℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到N，N-二甲基己酰胺磷酸二氢盐固体产物，熔点(m.p)：72～74℃，产率100％。

[0078] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：0.96(m，3H)，1.29-1.33(m，4H)，1.62(m，2H)，2.00(s，2H)，2.40(m，2H)，2.90(s，6H)，7.00(s，1H).

[0079] MS(ESI)：m/z＝144.2(M+).

[0080] 实施例13

[0081] 称取N-甲基丁二酰亚胺11.3克(0.1mol)，20℃搅拌下缓慢滴加36％盐酸0.1mol，30分钟滴完，在100℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到N-甲基丁二酰亚胺盐酸盐固体产物，熔点(m.p)：91～93℃，产率99％。

[0082] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：2.73(m，4H)，2.86(m，3H)，7.06(s，1H).[0083] MS(ESI)：m/z＝114.1(M+).

[0084] 实施例14

[0085] 称取N-乙基丁二酰亚胺12.7克(0.1mol)，40℃搅拌下缓慢滴加三氟甲磺酸15.0克(0.1mol)的甲苯溶液30mL，30分钟滴完，在60℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去甲苯，即得到N-己基丁二酰亚胺三氟甲磺酸盐固体产物，熔点(m.p)：57～58℃，产率99％。

[0086] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：1.61(t，3H)，2.73(m，4H)，2.84(s，3H)，3.37(m，2H)，7.00(s，1H).

[0087] MS(ESI)：m/z＝128.1(M+).

[0088] 实施例15

[0089] 称取N-甲基马来酰亚胺11.1克(0.1mol)，20℃搅拌下缓慢滴加乳酸0.1mol的溶液，30分钟滴完，在50℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去水，即得到N，N-二乙基丁酰胺硝酸盐固体产物，熔点(m.p)：63～65℃，产率100％。

[0090] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：1.32(t，3H)，2.00(d，1H)，4.26(m，1H)，7.00(s，1H)，7.05(m，2H).

[0091] MS(ESI)：m/z＝112.1(M+)

[0092] 实施例16

[0093] 称取N-乙基马来酰亚胺12.5克(0.1mol)，60℃搅拌下缓慢滴加苯甲酸12.2克(0.1mol)的环己烷溶液30mL，30分钟滴完，在100℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去环己烷，即得到N-乙基马来酰亚胺苯甲酸盐固体产物，熔点(m.p)：114～115℃，产率99％。

[0094] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：1.60(m，3H)，3.74(m，2H)，7.04(m，1H)，7.10(s，2H)，7.45-7.60(m，3H)，7.81(m，2H).

[0095] MS(ESI)：m/z＝126.0(M+).

[0096] 实施例17

[0097] 称取苯甲酰胺12.1克(0.1mol)，60℃搅拌下缓慢滴加三氟乙酸11.4克(0.1mol)的环己烷溶液30mL，30分钟滴完，在60℃继续搅拌反应2小时，加热真空除去环己烷，即得到苯甲酰胺三氟乙酸盐固体产物，熔点(m.p)：86～87℃，产率100％。

[0098] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：7.00(s，3H)，7.45-7.60(m，3H)，7.81(s，2H).[0099] MS(ESI)：m/z＝122.1(M+).

[0100] 实施例18

[0101] 称取N，N-二乙基苯甲酰胺15.0克(0.1mol)，60℃搅拌下缓慢滴加苯乙酸13.61克(0.1mol)的苯溶液30mL，30分钟滴完，在80℃继续搅拌反应4小时，加热真空除去苯，即得到N，N-二乙基苯甲酰胺苯乙酸盐固体产物，熔点(m.p)：106～107℃，产率99％。

[0102] 1H-NMR(300MHz，D2O)：δ，ppm：2.90(s，6H)，3.66(s，2H)，7.00(s，1H)，7.05-7.15(m，5H)，7.45-7.55(m，3H)，7.80(m，2H).

[0103] MS(ESI)：m/z＝122.1(M+).

[0104] 实施例19

[0105] 将5克N-甲基丁二酰亚胺甲酸盐和28.49克硬脂酸及7.49克正丁醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为80℃，反应4小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物硬脂酸正丁酯，经色谱分析，转化率95％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0106] 实施例20

[0107] 将7.4克甲酰胺甲磺酸盐和12.09克醋酸及33.2克月桂醇放入反应瓶中，搅拌，控制温度为10℃，反应6小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物醋酸月桂酯，经色谱分析，转化率96％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0108] 实施例21

[0109] 将7.4克N-甲基马来酰亚胺硫酸盐和12.09克醋酸及8.82克异戊醇放入反应瓶中，搅拌，控制温度为70℃，反应3小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物醋酸异戊酯，经色谱分析，转化率98％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0110] 实施例22

[0111] 将10克N，N-二乙基甲酰胺氢溴酸盐和14.8克正丙酸及10.20克正己醇放入反应瓶中，搅拌，控制温度为140℃，反应5小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物正丙酸正己酯，经色谱分析，转化率99％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0112] 实施例23

[0113] 将8克己酰胺磷酸盐和14.8克正丙酸及26.9克异辛醇放入反应瓶中，搅拌，控制温度为160℃，反应4小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物正丙酸异辛酯，经色谱分析，转化率97％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0114] 实施例24

[0115] 将6克N，N-二甲基丁酰胺四氟硼酸盐和18.9克乳酸及11.62克异庚醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为120℃，反应5小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物乳酸异庚酯，经色谱分析，转化率97％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0116] 实施例25

[0117] 将5克乙酰胺乳酸盐和22.49克巴豆酸及7.9克甲醇置入反应瓶中，搅拌，控制温度为30℃，反应6小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物巴豆酸甲酯，经色谱分析，转化率97％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0118] 实施例26

[0119] 将20克N-乙基丁二酰亚胺三氟甲磺酸盐和22.49克巴豆酸及26克正辛醇置入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为100℃，反应8小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物巴豆酸正辛酯，经色谱分析，转化率93％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0120] 实施例27

[0121] 将15克N，N-二甲基乙酰胺盐硫酸盐和9.9克草酸及9.29克乙醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为60℃，反应4小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物草酸二乙酯，经色谱分析，转化率99％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0122] 实施例28

[0123] 将15克马来酰亚胺六氟磷酸盐和11.81克丁二酸及13.02克癸醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为160℃，反应6小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物丁二酸二癸酯，经色谱分析，转化率90％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0124] 实施例29

[0125] 将12克N，N-二乙基甲酰胺盐酸盐和20克月桂酸及7.9克甲醇置入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为40℃，反应10小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物月桂酸甲酯，经色谱分析，转化率93％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0126] 实施例30

[0127] 将11克N-甲基马来酰亚胺硝酸盐和10.21克戊酸及6.6克异丙醇放入反应瓶中，搅拌，控制温度为50℃，反应6小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物戊酸异丙酯，经色谱分析，转化率96％，选择性为100％。下层的离子液体除水后循环使用。

[0128] 实施例31

[0129] 将11克苯甲酰胺丙酸盐和22.84克棕榈酸及9.21克丙三醇放入反应瓶中，搅拌，控制温度为180℃，反应8小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物棕榈酸丙三醇三酯，经色谱分析，转化率92％，选择性为100％。下层的离子液体除水后循环使用。

[0130] 实施例32

[0131] 将6克N，N-二乙基乙酰胺氢溴酸盐和14.8克肉桂酸及11.62克庚醇置入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为80℃，反应24小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物肉桂酸庚酯，经色谱分析，转化率96％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0132] 实施例33

[0133] 将12克乙酰胺磷酸盐和14.8克肉桂酸及6.21克乙二醇置入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为160℃，反应18小时，反应液静置，重力沉降，通过分液分出酯化产物肉桂酸乙二醇二酯，经色谱分析，转化率90％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0134] 实施例34

[0135] 将18克甲酰胺硫酸盐和15.69克氯苯甲酸及7.49克正丁醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为130℃，反应12小时，反应液静置，重力沉降，分出酯化产物间氯苯甲酸正丁酯，经色谱分析，转化率91％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0136] 实施例35

[0137] 将16克N，N-二甲基己酰胺六氟磷酸盐和13.89克水杨酸及7.41克异丁醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为120℃，反应14小时，反应液静置，重力沉降，分出酯化产物水杨酸异丁酯，经色谱分析，转化率为93％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0138] 实施例36

[0139] 将15克N-乙基丁二酰亚胺硫酸盐和13.89克对羟基苯甲酸及10.21克异己醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为140℃，反应12小时，反应液静置，重力沉降，分出酯化产物对羟基苯甲酸正丁酯，经色谱分析，转化率为94％，选择性为100％。下层的催化剂除水后循环使用。

[0140] 实施例37

[0141] 将16克N-甲基丁二酰亚胺磷酸盐和12.29克苯甲酸及3.2克甲醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为50℃，反应6小时，反应液静置，重力沉降，分出酯化产物苯甲酸甲酯，经色谱分析，转化率为97％，选择性为100％。下层的离子液体除水后循环使用。

[0142] 实施例38

[0143] 将12克马来酰亚胺氯乙酸盐和12.29克苯甲酸及13.9克异辛醇放入反应瓶中，搅拌，加热，控制温度为150℃，反应5小时，反应液静置，重力沉降，分出酯化产物苯甲酸异辛酯，经色谱分析，转化率为90％，选择性为100％。下层的离子液体除水后循环使用。

[0144] 实施例39