有机电致发光元件及其制造

摘要

本发明涉及有机电致发光元件及其制造。通过湿式制膜法形成有机电致发光元件的有机发光层所用的组合物，即有机电致发光元件用组合物含有发光材料、电荷传输材料和溶剂，发光材料和电荷传输材料均为非聚合型有机化合物，发光材料的第一氧化电位ED+、发光材料的第一还原电位ED-、电荷传输材料的第一氧化电位ET+以及电荷传输材料的第一还原电位ET-的关系为ET-+0.1≤ED-＜ET+≤ED+-0.1或者ED-+0.1≤ET-＜ED+≤ET+-0.1。

权利要求

1.一种有机电致发光元件用组合物，该组合物含有磷光发光材料、电荷传输材料和溶剂，其特征在于，磷光发光材料和电荷传输材料均为非聚合型有机化合物，磷光发光材+ -料的第一氧化电位ED、磷光发光材料的第一还原电位ED、电荷传输材料的第一氧化电位+ - - - + +ET 以及电荷传输材料的第一还原电位ET 的关系为ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1或者- - + +ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1，所述第一氧化电位或所述第一还原电位是如下的换算值：在含有0.1mol/L支持电解质的有机溶剂中溶解0.1mM～2mM发光材料或电荷传输材料，将如此得到的溶液除去氧后，以100mV/sec的扫描速度从电中性状态进行电解氧化或还原，电解氧化或还原时检测到的最初的峰值电位与标准物质的氧化还原电位进行比较，由此得到发光材料或电荷传输材料的氧化或还原电位，将如此得到的氧化或还原电位进一步以饱和甘汞电极为标准电极进行换算，该换算值为第一氧化电位或第一还原电位，所述磷光发光材料是下述式(4)表示的有机金属配合物，MG(q-j)G’j…(4)

式(4)中，M表示选自周期表7～11族的金属，q表示金属M的价数；G表示下述的二齿配体；j表示0、1或2，上式中，环Q1表示芳香族烃基或芳香族杂环基，所述芳香族烃基和芳香族杂环基带有或不带有取代基，另外，环Q2表示含氮芳香族杂环基，所述含氮芳香族杂环基带有或不带有取代基；

G’表示下述任一结构式表示的二齿配体，

其中，Ph表示苯基。

2.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，磷光发光材料和电荷传输材料各自的分子量为100～10000。

3.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，电荷传输材料用下述式(1)表示，(A)n-Z…(1)

式(1)中，A表示芳香族烃基或芳香族杂环基，

n表示1～10的整数，

n＝1时，Z表示氢原子或取代基，n为2以上时，Z表示直接键合或n价的连接基团，另外，n为2以上的情况下，2个以上的A相同或不同，A和Z分别可以进一步具有取代基。

4.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(4)表示的化合物是下述式(4a)、式(4b)或式(4c)表示的化合物，a a a

式(4a)中，M 表示与M同样的金属，q 表示金属M 的价数，环Q1表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基，环Q2表示具有或不具有取代基的含氮芳香族杂环基，b b b式(4b)中，M 表示与M同样的金属，q 表示金属M 的价数，环Q1表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基，环Q2表示具有或不具有取代基的含氮芳香族杂环基，式(4c)中，Mc表示与M同样的金属，qc表示金属Mc的价数，j表示0、1或2，环Q1和环Q1’各自独立地表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基，环Q2和环Q2’各自独立地表示具有或不具有取代基的含氮芳香族杂环基。

5.如权利要求4所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(4a)、式(4b)和式(4c)中，环Q1和环Q1’各自独立地表示苯基、联苯基、萘基、蒽基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔唑基，这些基团均具有或不具有取代基；环Q2、环Q2’各自独立地表示吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或菲啶基，这些基团均具有或不具有取代基。

6.如权利要求5所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(4a)、式(4b)和式(4c)表示的化合物具有卤原子、烷基、链烯基、烷氧羰基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、二芳基氨基、咔唑基、酰基、卤烷基或氰基作为取代基。

7.如权利要求3所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(1)中，A表示苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噻唑环、噁唑环、咪唑环、吲哚环、苯并咪唑环、咪唑吡啶环或咔唑环，n＝1时，Z表示芳香族烃基或芳香族杂环基，n为2以上时，Z表示n价的芳香族烃基或芳香族杂环基，这些基团不具有取代基或进一步具有取代基。

8.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，电荷传输材料含有玻璃化转变点为70℃以上的化合物。

9.如权利要求3所述的有机电致发光元件用组合物，其中，电荷传输材料含有玻璃化转变点为70℃以上的化合物。

10.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，电荷传输材料含有带系间隙为3.0V以上的化合物。

11.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，溶剂含有芳香族烃、卤代芳香族烃、芳香族醚、芳香族酯、具有脂环的酮、具有脂环的醇。

12.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述组合物含有沸点为

100℃以上的溶剂。

13.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，固体成分浓度为0.01重量％～80重量％。

14.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，磷光发光材料/电荷传输材料的重量比为0.1/99.9到50/50。

15.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，水分含量为1重量％以下。

16.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，磷光发光材料的第一氧化+电位ED 为0.1V～2.0V。

17.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，磷光发光材料的第一还原-电位ED 为-3.0V～-1.0V。

18.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，电荷传输材料的第一氧化+电位ET 为0.0V～2.1V。

19.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，电荷传输材料的第一还原-电位ET 为-3.1V～-0.9V。

+ - + -

20.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，ED、ED、ET 以及ET 的关系- - + + - - - -满足ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1，并且ED 和ET 的差的绝对值|ED-ET|为0.1V以上。

+ - + -

21.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，ED、ED、ET 以及ET 的关系- - + + + - + -满足ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1，并且ET 和ED 的差的绝对值|ET-ED|为1.0V以上。

+ - + -

22.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，ED、ED、ET 以及ET 的关系- - + + + + + +满足ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1，并且ED 和ET 的差的绝对值|ED-ET|为0.1V以上。

+ - + -

23.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，ED、ED、ET 以及ET 的关系- - + + - + - +满足ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1，并且ET 和ED 的差的绝对值|ET-ED|为1.5V以上。

+ - + -

24.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，ED、ED、ET 以及ET 的关系- - + + + + + +满足ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1，并且ED 和ET 的差的绝对值|ED-ET|为0.1V以上。

+ - + -

25.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，ED、ED、ET 以及ET 的关系- - + + + - + -满足ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1，并且ED 和ET 的差的绝对值|ED-ET|为1.0V以上。

+ - + -

26.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，ED、ED、ET 以及ET 的关系- - + + - - - -满足ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1，并且ED 和ET 的差的绝对值|ED-ET|为0.10V以上。

+ - + -

27.如权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物，其中，ED、ED、ET 以及ET 的关系- - + + + - + -满足ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1，并且ET 和ED 的差的绝对值|ET-ED|为1.5V以上。

28.一种有机电致发光元件用薄膜，其是使用权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成的。

29.如权利要求28所述的有机电致发光元件用薄膜，其中，该薄膜对波长500nm～

600nm的光的折射率为1.78以下。

30.一种有机电致发光元件用薄膜的转印用部件，其是使用权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法在基材上形成的。

31.一种有机电致发光元件，其是在基板上具有阳极、阴极以及设置在这两极之间的有机发光层的有机电致发光元件，其特征在于，该有机发光层是使用权利要求30所述的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件形成的层。

32.一种有机电致发光元件，其是在基板上具有阳极、阴极以及设置在这两极之间的有机发光层的有机电致发光元件，其特征在于，该有机发光层是使用权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成的层。

33.如权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，在有机发光层和阳极之间具有空穴注入层。

34.如权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，在有机发光层和阳极之间具有空穴注入层。

35.如权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，在有机发光层和阴极之间具有电子注入层。

36.如权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，在有机发光层和阴极之间具有电子注入层。

37.如权利要求34所述的有机电致发光元件，其中，空穴注入层含有空穴传输性化合物，该空穴传输性化合物的电离电位为4.5eV～6.0eV。

38.如权利要求34所述的有机电致发光元件，其中，空穴注入层含有空穴传输性化合物，该空穴传输性化合物是重均分子量为1000～1000000的芳香族叔胺高分子化合物。

39.如权利要求34所述的有机电致发光元件，其中，空穴注入层含有空穴传输性化合物，该空穴传输性化合物是下述通式(6)所示的芳香族叔胺高分子化合物，

21 22

上述通式(6)中，Ar 、Ar 各自独立地表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或具有

23 25

或不具有取代基的芳香族杂环基，Ar ～Ar 各自独立地表示具有或不具有取代基的2价的芳香族烃基或具有或不具有取代基的2价的芳香族杂环基，Y表示选自下述连接基团组

21 25

Y1中的连接基团，另外，Ar ～Ar 中，结合于同一N原子的两个基团相互结合成环或不结合，连接基团组Y1：

上述各式中，Ar31～Ar41各自独立地表示具有或不具有取代基的芳香族烃环或由芳香族杂环基形成的1价或2价的基团，R31和R32各自独立地表示氢原子或任意的取代基。

40.如权利要求36所述的有机电致发光元件，其中，在有机发光层和电子注入层之间具有电子输送层。

41.如权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，设置有与有机发光层的阴极侧界面相接的空穴阻止层。

42.如权利要求40所述的有机电致发光元件，其中，设置有与有机发光层的阴极侧界面相接的空穴阻止层。

43.一种有机电致发光元件的制造方法，其是基板上具有阳极、阴极以及设置在这两极之间的有机发光层的有机电致发光元件的制造方法，该制造方法具有使用权利要求1所述的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成该有机发光层的工序。

说明书

有机电致发光元件及其制造

[0001] 本申请是分案申请，其原申请的国际申请号是PCT/JP2006/302502，国际申请日是2006年2月14日，中国国家申请号为200680005601.5，进入中国的日期为2007年8月21日，发明名称为“有机电致发光元件及其制造”。

技术领域

[0002] 本发明涉及一种有机电致发光元件用组合物，其可以通过湿式制膜法容易地制造发光效率和驱动寿命优异的有机电致发光元件，并且本发明还涉及使用该有机电致发光元件用组合物形成的有机电致发光元件用薄膜、有机电致发光元件用薄膜的转印用部件和有机电致发光元件，并涉及有机电致发光元件的制造方法。

背景技术

[0003] 近年，进行着使用有机薄膜的电致发光元件(有机电致发光元件)的开发。有机电致发光元件的材料主要可以分成低分子材料和高分子材料。

[0004] 例如，开发了设有由芳香族二胺形成的空穴传输层和由8-羟基喹啉的铝配合物形成的发光层的有机电致发光元件和以8-羟基喹啉的铝配合物为基质材料并掺杂有香豆素等激光器用荧光色素的有机电致发光元件等使用低分子材料的有机电致发光元件。另外，如下所示的铂配合物和铱配合物等低分子材料也被用作了发光层的材料。

[0005]

[0006] 另一方面，还进行了使用聚(对亚苯基亚乙烯基)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基]、聚(3-烷基噻吩)等高分子材料的有机电致发光元件的开发和在聚乙烯基咔唑等高分子材料中混合有低分子发光材料和电子移动材料的元件的开发。考虑到材料的特性，使用这些高分子材料的元件的制作工艺基本上是旋涂和喷墨法等湿式制膜法。

[0007] 至于薄膜的形成方法，迄今低分子材料主要是真空淀积法，高分子材料主要是湿式制膜法。真空淀积法具有如下优点：能在基板上均匀地形成品质好的膜；容易层积化、容易得到特性优异的设备；极少混入制作工艺带来的杂质等。所以现在被实用化的有机电致发光元件的大部分是使用低分子材料通过真空淀积法得到的。

[0008] 另一方面，湿式制膜法具有不需要真空工艺、容易大面积化、能在一层(涂布液)中加入具有各种功能的多种材料等优点。但是，湿式制膜法存在下述问题，所以除了部分使用高分子材料的元件以外，现阶段还没有达到实用的水平。

[0009] 高分子材料(聚合型有机化合物)难以控制聚合度和分子量分布。

[0010] 连续驱动时由末端残基引起劣化。

[0011] 材料本身难以高纯度化，含有杂质。

[0012] 作为解决上述问题的尝试，下述专利文献1和专利文献2中记载了使用由荧光物质、空穴传输材料以及电子传输材料形成的低分子材料(非聚合型有机化合物)而不是高分子材料(聚合型有机化合物)的技术方案。这是通过空穴传输材料和电子传输材料分别传输从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子来降低驱动电压的尝试。但是，由于空穴、电子从阳极、从阴极的注入不充分，所以这些元件的驱动电压高，发光效率也不足。另外，作为电子传输材料使用的噁二唑衍生物在驱动稳定性方面存在问题，驱动寿命不足。再者，发光材料中使用磷光物质和/或蓝色发光材料时，发光材料的能量间隙大，难以应用。

[0013] 专利文献1：专利3069139号公报

[0014] 专利文献2：特开平11-273859号公报

发明内容

[0015] 本发明的目的是提供有机发光层由湿式制膜法形成的有机电致发光元件，其中从电极向有机发光层注入电荷的特性好，发光元件的发光效率、驱动寿命优异。

[0016] 本发明的第1方面的有机电致发光元件用组合物含有磷光发光材料、电荷传输材料和溶剂。磷光发光材料和电荷传输材料均是非聚合型有机化合物。

[0017] 磷光发光材料的第一氧化电位ED+、磷光发光材料的第一还原电位ED-、电+ -荷传输材料的第一氧化电位ET 以及电荷传输材料的第一还原电位ET 的关系为
- - + + - - + +
ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1或者ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1。

[0018] 第2方面的有机电致发光元件用薄膜是使用第1方面的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成的。

[0019] 第3方面记载的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件是使用第1方面的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法在基材上形成的。

[0020] 第4方面的有机电致发光元件具有阳极、阴极以及设置在所述两极之间的有机发光层，该有机发光层是使用第3方面的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件形成的层。

[0021] 第5方面的有机电致发光元件具有阳极、阴极以及设置在所述两极之间的有机发光层，该有机发光层是使用第1方面的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成的层。

[0022] 第6方面的有机电致发光元件的制造方法是在基板上具有阳极、阴极以及设置在所述两极之间的有机发光层的有机电致发光元件的制造方法，该制造方法具有使用第1方面的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成该有机发光层的工序。

附图说明

[0023] 图1是说明有机电致发光元件用薄膜的转印用部件的一个例子的截面示意图。

[0024] 图2是说明有机电致发光元件的一个例子的截面示意图。

[0025] 图3是说明有机电致发光元件另一个例子的截面示意图。

[0026] 图4是说明有机电致发光元件另一个例子的截面示意图。

[0027] 图5是说明有机电致发光元件另一个例子的截面示意图。

[0028] 图6是说明有机电致发光元件另一个例子的截面示意图。

[0029] 图7是说明有机电致发光元件另一个例子的截面示意图。

[0030] 图8是说明实施例1制作的元件的电致发光光谱的曲线图。

具体实施方式

[0031] 本发明的有机电致发光元件用组合物的活化寿命长、热稳定性优异、粘度低、均一性优异、制膜时容易调整膜厚。通过使用该有机电致发光元件用组合物，可利用湿式制膜法容易地得到从电极向有机发光层注入电荷的特性好的、且发光效率、驱动寿命优异的有机电致发光元件。

[0032] 以往利用湿式制膜法得到的有机电致发光元件从电极向有机发光层注入电荷的特性差，驱动电压高，发光效率不足，而且驱动稳定性、驱动寿命方面也存在问题，此外，在发光材料的能量间隙方面也存在阻碍实用化的原因，与此相对，利用本发明的有机电致发光元件用组合物，可以解决这些现有技术的问题，但其原因尚不十分清楚，据推测其原因如下。

[0033] 为了使磷光物质和蓝色发光材料等宽隙元件发光，认为需要宽隙的电荷传输+材料(基质材料)，磷光发光材料的第一氧化电位ED、磷光发光材料的第一还原电位- + -
ED、电荷传输材料的第一氧化电位ET 以及电荷传输材料的第一还原电位ET 的关系为- - + + - - + +
ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1或者ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1时，磷光发光材料和电荷传输材料强烈参与注入空穴或电子的某一方，结果降低了驱动电压。另外，一方的电荷(空穴或电子)被掺杂于发光材料的HOMO或LUMO时，磷光发光材料的LUMO增加，或者HOMO降低，达到容易接受来自电荷传输材料的LUMO或HOMO的电荷的水平，所以磷光发光材料的发光效率高。

[0034] 当材料满足上述条件时，以湿式制膜法形成发光层的有机电致发光元件获得令人满意的效果。但是，以蒸镀法形成发光层的有机电致发光元件时，即使满足上述条件，或者不满足上述条件，效果上也与通常无异。

[0035] 使用本发明的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成的本发明的有机电致发光元件用薄膜的发光性优异、膜质好、热稳定性优异、长期通电也不易劣化。

[0036] 使用本发明的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法在基材上形成的本发明的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件可简便地制成发光性优异、膜质好、热稳定性优异、长期通电也不易劣化的有机薄膜。

[0037] 根据使用本发明的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成有机发光层的本发明的有机电致发光元件及其制造方法，可以通过简便的工序容易地制作实用性高的有机电致发光元件。

[0038] 本发明的有机电致发光元件可以用于平板显示器(例如OA电脑用或壁挂式电视机)、车载显示元件、便携电话显示或利用面发光体的特征的光源(例如复印机的光源、液晶显示器或计算器类的背光光源)、显示板、标识灯。

[0039] 下面详细说明本发明的实施方式，但下述记载的构成要件的说明只是本发明的实施方式的一个例子(代表例)，只要不超出其宗旨，本发明不限于这些内容。

[0040] [有机电致发光元件用组合物]

[0041] 本发明的有机电致发光元件用组合物含有磷光发光材料、电荷传输材料和溶剂，磷光发光材料和电荷传输材料均为非聚合型有机化合物。

[0042] 磷光发光材料的第一氧化电位ED+、磷光发光材料的第一还原电位ED-、电+ -荷传输材料的第一氧化电位ET 以及电荷传输材料的第一还原电位ET 的关系为
- - + + - - + +
ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1或者ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1。

[0043] 此处，非聚合型有机化合物、磷光发光材料以及电荷传输材料的定义如下。

[0044] 非聚合型有机化合物

[0045] 该非聚合型有机化合物是指通常称作聚合物(聚合型有机化合物)的化合物以外的有机化合物。即，是指除了由低分子化合物通过连锁性重复相同的反应或类似的反应生成的高分子量的聚合物或缩合物的分子形成的物质以外的物质。具体地说，是指不同于将所谓一种或两种以上聚合性单体、低聚物或聚合物以任意的方法规则地或无规则地聚合制成的高分子量有机化合物的物质，是分子量基本上单一的化合物，其分子结构可用化学式唯一地且定量地定义。

[0046] 磷光发光材料

[0047] 该磷光发光材料是指本发明的有机电致发光元件主要发光的成分，相当于有机电2
致发光元件中的掺杂剂成分。在从该有机电致发光元件发出的光量(单位：cd/m)中，通常
10％～100％、优选20％～100％、更优选50％～100％、最优选80％～100％被认定为是从某种成分材料发出的光时，将该成分材料定义为发光材料。

[0048] 但是，只要不损害其发光性能，该磷光发光材料还可具有电荷传输性。另外，磷光发光材料可以单独使用一种化合物，也可以以任意组合和比例合用两种以上的化合物。

[0049] 另外，下文中，有时将“磷光发光材料”简称为“发光材料”。

[0050] 电荷传输材料

[0051] 该电荷传输材料是可以使接受到的电荷(即电子或空穴)移动的材料，只要满足上述条件，没有其他限制，可以使用任意的材料。另外，电荷传输材料可以单独使用一种化合物，也可以以任意组合和比例合用两种以上的化合物。

[0052] 氧化电位和还原电位的测定方法

[0053] 第一氧化电位和第一还原电位可通过下文描述的电化学测定(周期伏安测量法)进行测定。另外，测定使用的支持电解质、溶剂和电极并不限于下面给出的例示物，只要可进行同等程度的测定，就可使用任意的物质。

[0054] 在含有0.1mol/L左右作为支持电解质的例如高氯酸四丁基铵和/或六氟磷酸四丁基铵等的有机溶剂中溶解约0.1mM～2mM测定对象材料(本发明涉及的发光材料或电荷传输材料)。将如此得到的溶液通过干燥氮鼓泡、减压脱气、超声波照射等方法除去氧后，使用例如珐琅炭精电极作为作用电极，使用例如铂电极作为对电极，以100mV/sec的扫描速度从电中性状态进行电解氧化(或还原)。电解氧化(或还原)时检测到的最初的峰值电位与例如二茂铁等标准物质的氧化还原电位进行比较，由此得到测定对象材料的氧化(或还原)电位。将如此得到的氧化(或还原)电位进一步以饱和甘汞电极(SCE)为标准电极进行换算，该换算值为本发明中的第一氧化(或还原)电位。

[0055] 另外，作为测定用有机溶剂，充分降低水分含量后使用，例如使用乙腈、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃等，这些物质能很好地溶解本发明涉及的发光材料或电荷传输材料，并且其自身不易被电解氧化(或还原)，所以可以扩大电位窗。

[0056] 下面对构成本发明的有机电致发光元件用组合物的各成分以及氧化电位/还原电位的关系等进行说明。

[0057] <磷光发光材料>

[0058] 作为磷光发光材料，可以使用任意公知的材料，可以使用一种磷光发光材料，也可混合使用几种磷光发光材料。从内部量子效率的观点出发，磷光发光材料是优异的。本发明中，使用荧光发光材料代替磷光发光材料时，即使满足上述电荷传输材料和发光材料的关系，也得不到提高效率或提高寿命的效果。

[0059] 另外，为了提高在溶剂中的溶解性，降低发光材料分子的对称性和/或刚性，或者引入烷基等亲油性取代基也是重要的。

[0060] 作为磷光发光材料，优选含有例如选自周期表7至11族(元素周期表：IUPAC Periodic Table of the Elements，2004)的金属的有机金属配合物。

[0061] 作为含有选自周期表7至11族的金属的磷光性有机金属配合物中的金属，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。作为这些有机金属配合物，可优选举出下述式(4)、(5)表示的化合物、或WO2005/011370号公报、WO2005/019373号公报记载的化合物。

[0062] MG(q-j)G’j…(4)

[0063] (式(4)中，M表示金属，q表示金属M的价数。G和G’表示二齿配体。j表示0、1或2。)

[0064]

[0065] (式(5)中，M5表示金属，T表示碳或氮。R92～R95各自独立地表示取代基。但是，94 95
T为氮时，没有R 和R 。)

[0066] 下面，先对式(4)表示的化合物进行说明。

[0067] 式(4)中，M表示任意的金属，作为其优选的具体例子，可以举出上述作为选自周期表7至11族的金属的金属。

[0068] 另外，式(4)中的二齿配体G和G’分别表示具有下述部分结构的配体。

[0069]

[0070] (Ph：苯基)

[0071] 作为G’，从配合物的稳定性的角度出发，特别优选为：

[0072]

[0073] 上述G，G’的部分结构中，环Q1表示芳香族烃基或芳香族杂环基，这些基团可以带有取代基。另外，环Q2表示含氮芳香族杂环基，这些基团可以带有取代基。

[0074] 另外，本发明中，可以带有取代基是指，可以带有一个以上的取代基。

[0075] 作为环Q1、Q2优选的取代基，可以举出氟原子等卤原子；甲基、乙基等烷基；乙烯基等链烯基；甲氧羰基、乙氧羰基等烷氧羰基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯氧基、苄氧基等芳氧基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基等二芳基氨基；咔唑基；乙酰基等酰基；三氟甲基等卤烷基；氰基；苯基、萘基、菲基等芳香族烃基等。

[0076] 作为式(4)表示的化合物，进一步优选举出下述式(4a)、(4b)、(4c)表示的化合物。

[0077]

[0078] 式(4a)中，Ma表示与M同样的金属，qa表示金属Ma的价数。环Q1表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基，环Q2表示可以具有取代基的含氮芳香族杂环基。

[0079]

[0080] 式(4b)中，Mb表示与M同样的金属，qb表示金属Mb的价数。环Q1表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基，环Q2表示可以具有取代基的含氮芳香族杂环基。

[0081]

[0082] 式(4c)中，Mc表示与M同样的金属，qc表示金属Mc的价数。j表示0、1或2。环Q1和环Q1’各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基。环Q2和环Q2’各自独立地表示可以具有取代基的含氮芳香族杂环基。

[0083] 上述式(4a)、(4b)、(4c)中，作为环Q1和环Q1’，可优选举出例如苯基、联苯基、萘基、蒽基、噻吩基(thienyl)、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基等。

[0084] 另外，作为环Q2、环Q2’，可优选举出例如吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三嗪(triazyl)基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、菲啶基等。

[0085] 作为式(4a)、(4b)、(4c)表示的化合物可以具有的取代基，可以举出氟原子等卤原子；甲基、乙基等烷基；乙烯基等链烯基；甲氧羰基、乙氧羰基等烷氧羰基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯氧基、苄氧基等芳氧基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基等二芳基氨基；咔唑基；乙酰基等酰基；三氟甲基等卤烷基；氰基等。

[0086] 上述取代基是烷基的情况下，其碳原子数通常为1～6。上述取代基是链烯基时，其碳原子数通常为2～6。上述取代基是烷氧羰基时，其碳原子数通常为2～6。上述取代基是烷氧基时，其碳原子数通常为1～6。上述取代基是芳氧基时，其碳原子数通常为6～14。上述取代基是二烷基氨基时，其碳原子数通常为2～24。上述取代基是二芳基氨基时，其碳原子数通常为12～28。上述取代基是酰基时，其碳原子数通常为1～14。上述取代基是卤烷基时，其碳原子数通常为1～12。

[0087] 另外，这些取代基还可以相互连接成环。作为具体例子，可以举出环Q1具有的取代基与环Q2具有的取代基结合，或者环Q1’具有的取代基与环Q2’具有的取代基结合，从而形成一个稠环。作为这种稠环，可以举出7，8-苯并喹啉基等。

[0088] 其中，作为环Q1、环Q1’、环Q2以及环Q2’的取代基，可更优选举出烷基、烷氧基、芳香族烃基、氰基、卤原子、卤烷基、二芳基氨基、咔唑基。

[0089] 另外，作为式(4a)、(4b)、(4c)中的Ma、Mb、Mc，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金。

[0090] 上述式(4)、(4a)、(4b)或(4c)表示的有机金属配合物的具体例见下文，但不限于下述的某种化合物。下文中，Ph表示苯基。

[0091]

[0092]

[0093]

[0094] 另外，上述式(4)、(4a)、(4b)、(4c)表示的有机金属配合物中，特别优选具有2-芳基吡啶系配体即2-芳基吡啶、其上结合有任意的取代基的2-芳基吡啶以及其上缩合有任意基团的2-芳基吡啶作为配体G和/或G’的化合物。

[0095] 下面对式(5)表示的化合物进行说明。5

[0096] 式(5)中，M 表示金属，作为具体例子，可以举出作为选自周期表7至11的金属的上述的金属。其中可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金，特别优选举出铂、钯等2价金属。92 93

[0097] 另外，式(5)中，R 和R 各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、链烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤烷基、羟基、芳氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基。94 95 92 93

[0098] 另外，T是碳时，R 和R 各自独立地表示与R 和R 同样的例示物表示的取代94 95
基。另外，T是氮时，没有R 和R 。
92 95

[0099] 另外，R ～R 还可以进一步具有取代基。对还可以进一步具有的取代基没有限制，可以以任意的基团作为取代基。92 95

[0100] 另外，R ～R 还可与各自邻接的基团相互连接成环。

[0101] 式(5)表示的有机金属配合物的具体例(5-a至5-g)见下文，但不限于下述的例示物。下文中，Me表示甲基，Et表示乙基。

[0102]

[0103] 本发明中，用作发光材料的化合物的分子量通常为10000以下，优选为5000以下，更优选为4000以下，进一步优选为3000以下，并且通常为100以上，优选为200以上，更优选为300以上，进一步优选为400以上。分子量小于100时，耐热性明显降低、导致气体生成、导致形成膜时膜的品质降低、或者由于迁移等带来有机电致发光元件的形态学变化，所以不是优选的。分子量大于10000时，有机化合物的纯化变得困难，或者可能需要较长时间在溶剂中溶解有机化合物，所以不是优选的。+

[0104] 本发明涉及的发光材料的第一氧化电位ED 通常为0.1以上，优选为0.2以上，更优选为0.3以上，进一步优选为0.4以上，最优选为0.5以上，通常为2.0V以下，优选为1.6V以下，更优选为1.4V以下，进一步优选为1.2V以下，最优选为1.0V以下。+ -

[0105] 发光材料的第一氧化电位ED 小于0.1V时，需要将发光材料的第一还原电位ED 设定为极低值，所以用于有机电致发光元件的情况下，正负电荷平衡被严重破坏，或者导致发光材料对还原的耐久性降低，得不到足够的辉度和/或寿命的危险性高，所以不是优选的。+
另一方面，发光材料的第一氧化电位ED 大于2.0V时，导致发光材料对氧化的耐久性降低，得不到足够的辉度和/或寿命的危险性高，所以不是优选的。
-

[0106] 本发明使用的发光材料的第一还原电位ED 通常为-3.0V以上，优选为-2.8V以上，更优选为-2.7V以上，进一步优选为-2.6V以上，最优选为-2.5V以上，且通常为-1.0V以下，优选为-1.2V以下，更优选为-1.4V以下，进一步优选为-1.6V以下，最优选为-1.8V以下。

[0107] 发光材料的第一还原电位ED-小于-3.0V时，用于有机电致发光元件时，正负电荷的平衡严重被破坏，或者导致发光材料对还原的耐久性降低，得不到充分辉度和/或寿命-的危险性高，所以不是优选的。另一方面，发光材料的第一还原电位ED 大于-1.0V时，需要+
将发光材料的第一氧化电位ED 设定为极高值，所以用于有机电致发光元件时，正负电荷的平衡被严重破坏，导致发光材料对氧化的耐久性降低，得不到充分辉度和/或寿命的危险性高，所以不是优选的。

[0108] <电荷传输材料>

[0109] 本发明所用的电荷传输材料通常优选具有下述功能中的至少一种功能。

[0110] (i)注入功能：施加电场时，能够由阳极或空穴注入层注入空穴的功能和/或由阴极或电子注入层注入电子的功能。

[0111] (ii)传输功能：在电场力的作用下使注入的电荷移动的功能。

[0112] (iii)发光功能：提供电子和空穴再结合的场所，将其与发光相连的功能。

[0113] (iv)阻止功能：为了平衡地移动并使电荷再结合而调整移动的功能。

[0114] 另外，空穴的被注入容易度和电子的被注入容易度可以有差别，空穴与电子以移动度表示的传输功能也可以存在大小，但必须能有效地使至少某一方的电荷移动。

[0115] 由上述的观点出发，用作电荷传输材料的化合物特别优选下述式(1)表示的有机化合物。

[0116] (A)n-Z…(1)

[0117] 式(1)中，A表示芳香族烃基或芳香族杂环基。

[0118] n表示1～10的整数。

[0119] n＝1时，Z表示氢原子或取代基，n为2以上时，Z表示直接键合或n价的连接基团。

[0120] 另外，n为2以上的情况下，2个以上的A相同或不同，A和Z分别可以进一步具有取代基。

[0121] 下面，对上述式(1)表示的化合物进行详细说明。

[0122] 式(1)中，n通常为1以上，优选为2以上并且通常为10以下，优选为6以下的整数。超过该范围时，难以通过各种提纯使杂质减少，所以不是优选的，而低于该范围时，电荷注入-传输性明显降低，所以不是优选的。

[0123] 另外，式(1)中，n为1时，Z为氢原子或任意的取代基。此处，Z为取代基时的具体例子，可以举出烷基类、链烯基类、炔基类、氨基类、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、杂环氧羰基氨基、磺酰基氨基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、酰氧基、氨磺酰基(sulfamoyl)类、氨基甲酰基类、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、磺酰基类、亚磺酰基类、酰脲基、磷酸酰胺基、羟基、巯基、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸、亚磺基、肼基、甲硅烷基类、硼烷基类、膦基、芳香族烃基、芳香族杂环基、下述式(2)表示的基团、下述式(3)表示的基团等。

[0124]

[0125]

[0126] 但是，式(2)中，Ra表示任意的取代基。另外，Ra的碳原子数通常为1以上，并且通a常为10以下，优选为6以下。另外，R 的具体例子可以举出烷基、芳烷基、芳香族烃基等。

[0127] 另外，式(2)和式(3)中，Rb、Rc、Rd各自独立地表示氢原子或任意的取代基。另外，b c d aR、R、R 是任意的取代基时，作为其碳原子数和具体例子，可以各自独立地举出与R 同样的碳原子数和具体例子。

[0128] Z是烷基类时，优选碳原子数为1～30、更优选碳原子数为12以下的直链或支链的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正辛基等。

[0129] Z是链烯基类时，优选碳原子数为2～30、更优选碳原子数为12以下的链烯基，可以举出例如乙烯基、烯丙基、1-丁烯基等。

[0130] Z是炔基类时，优选碳原子数为2～30、更优选碳原子数为12以下的炔基，可以举出例如乙炔基、炔丙基等。

[0131] Z是氨基类时，氨基类包括在氨基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的氨基。其碳原子数通常为0以上，并且通常为36以下，优选为20以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、二苄基氨基、噻吩基氨基、二噻吩基氨基、吡啶基氨基、二吡啶基氨基等。

[0132] Z是烷氧羰基氨基时，其碳原子数通常为2以上，并且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出甲氧羰基氨基等。

[0133] Z是芳氧羰基氨基时，其碳原子数通常为7以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出苯氧羰基等。

[0134] Z是杂环氧羰基氨基时，其碳原子数通常为2以上，优选为5以上，且通常为21以下，优选为15以下，更优选为11以下。作为其具体例子，可以举出噻吩氧羰基氨基等。

[0135] Z是磺酰基氨基时，其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出甲烷磺酰基氨基、苯磺酰基氨基、噻吩磺酰基氨基等。

[0136] Z是烷氧基时，其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为12以下，更优选为8以下。作为其具体例子，可以举出甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基等。

[0137] Z是芳氧基时，其碳原子数通常为6以上，且通常为10以下，优选为8以下，更优选碳原子数为6。作为其具体例子，可以举出苯氧基等。

[0138] Z是杂环氧基时，其碳原子数通常为1以上，优选为2以上，更优选为4以上，且通常为10以下，优选为8以下，更优选为5以下。作为其具体例子，可以举出噻吩氧基、吡啶氧基等。

[0139] Z是酰基时，其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基、噻吩甲酰基、烟酰基等。

[0140] Z是烷氧羰基时，其碳原子数通常为2以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出甲氧羰基、乙氧羰基等。

[0141] Z是芳氧羰基时，其碳原子数通常为7以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为7。作为其具体例子，可以举出苯氧羰基等。

[0142] Z是杂环氧羰基时，其碳原子数通常为2以上，优选为5以上，且通常为20以下，优选为12以下，更优选为6以下。作为其具体例子，可以举出噻吩氧羰基、吡啶氧羰基等。

[0143] Z是酰氧基时，其碳原子数通常为2以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基、新戊酰氧基、噻吩甲酰氧基、烟酰氧基等。

[0144] Z是氨磺酰基类时，氨磺酰基类还包括氨磺酰基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的氨磺酰基。其碳原子数通常为0以上，且通常为20以下，优选为12以下。作为其具体例子，可以举出氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基、噻吩基氨磺酰基等。

[0145] Z是氨基甲酰基类时，氨基甲酰基类还包括在氨基甲酰基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的氨基甲酰基。其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。

[0146] Z是烷硫基时，其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出甲硫基、乙硫基、正丁基硫基等。

[0147] Z是芳硫基时，其碳原子数通常为6以上，且通常为26以下，优选为20以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出苯硫基等。

[0148] Z是杂环硫基时，其碳原子数通常为1以上，优选为2以上，更优选为5以上，且通常为25以下，优选为19以下，更优选为11以下。作为其具体例子，可以举出噻吩基硫基、吡啶基硫基等。

[0149] Z是磺酰基类时，磺酰基类含包括在磺酰基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的磺酰基。其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出甲苯磺酰基、甲磺酰基等。

[0150] Z是亚磺酰基类时，亚磺酰基类还包括在亚磺酰基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的亚磺酰基。其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出甲基亚磺酰基、苯基亚磺酰基等。

[0151] Z是酰脲基类时，酰脲基类还包括在酰脲基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的酰脲基。其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出酰脲基、甲基酰脲基、苯基酰脲基等。

[0152] Z是磷酸酰胺基类时，磷酸酰胺基类还包括在磷酸酰胺基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的磷酸酰胺基。其碳原子数通常为1以上，且通常为20以下，优选为16以下，更优选为12以下。作为其具体例子，可以举出二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等。

[0153] Z是甲硅烷基类时，甲硅烷基类还包括在甲硅烷基上带有烷基或芳香族烃基等烃基取代的甲硅烷基。其碳原子数通常为1以上，且通常为10以下，优选为6以下。作为其具体例子，可以举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。

[0154] Z是硼烷基类时，硼烷基类还包括在硼烷基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的硼烷基。其碳原子数通常为1以上，且通常为10以下，优选为6以下。作为其具体例子，可以举出二(2，4，6-三甲苯基)硼烷基等。

[0155] Z是膦基类时，膦基类还包括在膦基上带有烷基和/或芳香族烃基等烃基取代的膦基。其碳原子数通常为1以上，且通常为10以下，优选为6以下。作为其具体例子，可以举出二苯基膦基等。

[0156] Z是芳香族烃基时，其碳原子数通常为6以上，且通常为20以下，优选为14以下。作为其具体例子，可以举出来自苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、 1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环等6元环的单环或2～5个环的稠环的基团等。

[0157] Z是芳香族杂环基时，作为其杂原子，可以举出氮原子、氧原子、硫原子等。另外，此时，Z的碳原子数通常为1以上，优选为3以上，且通常为19以下，优选为13以下。其具体例子可以举出来自呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、噁唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、邻二嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、甘菊环等5元环或6元环的单环或2～4个环的稠环的基团。

[0158] 另一方面，n是2以上时，Z表示直接键合或n价的连接基团。

[0159] Z是n价的连接基团时，作为其具体例子，可以举出下述式表示的基团。

[0160]

[0161] 此外还可以举出，上述作为Z为取代基时的具体例子举出的基团中除去(n-1)个氢原子后的基团等也是Z为n价连接基团时的具体例子。

[0162] 另外，Z是炔基时，其碳原子数通常为2以上，且通常为8以下，优选为4以下。作为其具体例子，可以举出乙炔基、炔丙基等。

[0163] 这些之中，从提高电氧化还原耐久性的角度出发，以及从提高耐热性的角度出发，Z优选是芳香族烃基或芳香族杂环基。

[0164] 另外，Z可进一步具有取代基，也可与其他基团缩合。另外，Z具有的取代基是两个以上时，这些取代基可以相同，也可以不同。并且，可能的情况下，这些取代基可以相互连接成环。

[0165] Z具有的取代基是任意的，可以举出例如烷基、链烯基、炔基、芳香族烃基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基氨基、烷基氨基、芳香族杂环基等。其中，优选是烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基，更优选是芳香族烃基。另外，作为此处给出的取代基的具体例子，可以举出与Z是取代基时作为具体例子举出的例子同样的例子。

[0166] 另外，Z的分子量是任意的，但Z是取代基或连接基团时，其分子量通常为5000以下，优选为2000以下。

[0167] 式(1)中，A表示任意的芳香族烃基或芳香族杂环基。

[0168] A是芳香族烃基时，其碳原子数通常为6以上，且通常为30以下，优选为20以下。作为其具体例子，可以举出来自苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、 1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环等6元环的单环或2～5个环的稠环的基团等。

[0169] 另外，A是芳香族杂环基时，其碳原子数通常为1以上，优选为3以上，且通常为29以下，优选为19以下。作为其具体例子，可以举出来自呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、噁唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、邻二嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、甘菊环、四唑环、咪唑吡啶环等5元环或6元环的单环或2～4个环的稠环的基团等。

[0170] 上述举出的例子中，作为A，从电氧化还原耐久性的角度以及宽HOMO-LUMO的带系间隙的角度出发，优选来自苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噻唑环、噁唑环、咪唑环、吲哚环、苯并咪唑环、咪唑吡啶环、咔唑环的基团。

[0171] 其中，更优选来自苯环、萘环、吡啶环、三嗪环、噁唑环、噻唑环、咪唑环、喹啉环、异喹啉环、苯并咪唑环、咪唑吡啶环、咔唑环的基团。另外，进一步优选来自苯环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、苯并咪唑环、咪唑吡啶环、咔唑环的基团。

[0172] 另外，A特别优选来自吡啶环或咔唑环的基团。

[0173] 来自吡啶环的基团中，吡啶环的2，4，6-位具有取代基的吡啶环衍生的基团或联吡啶的电还原稳定性优异，所以是优选的。

[0174] 另外，该2，4，6-位具有取代基的吡啶环衍生的基团或联吡啶上结合的取代基是任意的，但优选是芳香族烃基或芳香族杂环基。

[0175] 另外，式(1)中，A可以具有取代基。A可以具有的取代基是任意的，作为其具体例子，可以举出与作为Z可以具有的取代基举出的例子相同的例子。另外，该取代基有两个以上时，这些取代基可以相同也可以不同。再者，可能的情况下，这些取代基可以相互连接成环。

[0176] 另外，A的分子量也包括其取代基，A的分子量通常为5000以下，优选为2000以下。

[0177] 下面，分别举出A、Z的具体例子。

[0178] 首先，作为A以及n＝1时的Z的具体例子，可以举出下述基团R-1～R-99。但1 2 3
是，下述的具体例子中，L、L 以及L 各自独立地表示氢原子或任意的取代基，从电耐久性的角度出发，优选是烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基，最优选为苯基。另外，此处给出的基
1 2 3
团在L、L 以及L 以外处也可以具有取代基。

[0179]

[0180]

[0181]

[0182]

[0183] 另外，作为n为2以上时Z的具体例子，可以举出下述的键合和连接基团，并可以将单一或(相同或不同的)两个以上连接后应用。另外，Z-1表示的是直接键合，Z-2～1 2 3
Z-187表示的是连接基团。但是，下述的具体例子中，L、L 或L 各自独立地表示氢原子或任意的取代基，从电耐久性的角度出发，优选是烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基，最优选为
1 2 3
苯基。另外，此处举出的基团在L、L 和L 以外处也可以具有取代基。

[0184]

[0185]

[0186]

[0187]

[0188] 另外，作为式(1)表示的化合物的具体例子，可以举出下述的化合物。

[0189] 作为咔唑系化合物(包括三芳基胺系化合物)，可以举出特开昭63-235946号公报、特开平2-285357号公报、特开平2-261889号公报、特开平3-230584号公报、特开平3-232856号公报、特开平5-263073号公报、特开平6-312979号公报、特开平7-053950号公报、特开平8-003547号公报、特开平9-157643号公报、特开平9-268283号公报、特开平9-165573号公报、特开平9-249876号公报、特开平9-310066号公报、特开平10-041069号公报、特开平10-168447号公报、欧州专利第847228号说明书、特开平10-208880号公报、特开平10-226785号公报、特开平10-312073号公报、特开平10-316658号公报、特开平10-330361号公报、特开平11-144866号公报、特开平11-144867号公报、特开平
11-144873号公报、特开平11-149987号公报、特开平11-167990号公报、特开平11-233260号公报、特开平11-241062号公报、WO-00/70655号公报、美国专利第6562982号说明书、特开2003-040844号公报、特开2001-313179号公报、特开2001-257076号公报、特开
2005-47811号公报、特愿2003-204940号说明书、特开2005-068068号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0190] 另外，作为苯基蒽衍生物，可以举出特开2000-344691号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0191] 另外，作为稠环亚芳基的星爆型化合物，可以举出特开2001-192651号公报、特开2002-324677号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0192] 另外，作为稠环型咪唑系化合物，可以举出Appl.Phys.Lett.，78卷，1622页(2001)、特开2001-335776号公报、特开2002-338579号公报、特开2002-319491号公报、特开2002-367785号公报、特开2002-367786号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0193] 另外，作为氮杂系化合物，可以举出特开2002-235075号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0194] 另外，作为稠环型三唑系化合物，可以举出特开2002-356489号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0195] 再者，作为螺旋型亚芳基系化合物，可以举出特开2003-027048号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0196] 另外，作为单(三芳基胺)型化合物，可以举出特开2002-175883号公报、特开2002-249765号公报、特开2002-324676号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0197] 再者，作为芳基联苯胺系化合物，可以举出特开2002-329577号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0198] 另外，作为三芳基硼素化合物，可以举出特开2003-031367号公报、特开2003-031368号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0199] 另外，作为吲哚系化合物，可以举出特开2002-305084号公报、特开2003-008866号公报、特开2002-015871号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0200] 另外，作为中氮茚系化合物，可以举出特开2000-311787号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0201] 另外，作为芘系化合物，可以举出特开2001-118682号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0202] 另外，作为二苯并噁唑(或二苯并噻唑)系化合物，可以举出特开2002-231453号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0203] 另外，作为联吡啶系化合物，可以举出特开2003-123983号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0204] 另外，作为吡啶系化合物，可以举出特开2005-276801号公报、特开2005-268199号公报等中作为电荷传输材料记载的化合物等。

[0205] 这些之中，从使用有机电致发光元件时优异的发光特性的角度出发，优选咔唑系化合物(包括三芳基胺系化合物)、稠环亚芳基的星爆型化合物、稠环型咪唑系化合物、螺旋型亚芳基系化合物、单三芳基胺型化合物、吲哚系化合物、中氮茚系化合物、联吡啶系化合物、吡啶系化合物等。

[0206] 另外，从使用有机电致发光元件时的驱动寿命的角度出发，更优选咔唑系化合物、联吡啶系化合物以及吡啶系化合物，最优选将咔唑系化合物和联吡啶系化合物混合使用或者将咔唑系化合物和吡啶系化合物混合使用。另外，采用兼具咔唑基和吡啶基的化合物同样是优选的，作为其例子，可以优选举出特愿2004-358592号、特愿2004-373981号中记载的电荷传输材料等。

[0207] 另外，降低发光材料分子的对称性或刚性、和/或引入烷基等亲油性取代基以提高在溶剂中的溶解性也是重要的。

[0208] 作为电荷传输材料，以下给出特别优选的化合物的具体例子。另外，以下给出的例示结构式中，-N-Cz表示N-咔唑基。

[0209]

[0210]

[0211]

[0212]

[0213] 另外，用作电荷传输材料的化合物的玻璃化转变点通常为70℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，进一步优选为130℃以上，最优选为150℃以上。这是因为，玻璃化转变点过低时，有机电致发光元件的耐热性有可能降低，此外，驱动寿命有可能变短。

[0214] 另外，本发明中，用作电荷传输材料的化合物的分子量通常为10000以下，优选为5000以下，更优选为3000以下，且通常为100以上，优选为300以上，更优选为500以上。
分子量小于100时，或是耐热性明显降低，或是导致气体生成，或是导致形成膜时膜品质的降低，或是由于迁移等带来有机电致发光元件的形态学变化，所以不是优选的。分子量大于
10000时，有机化合物的精制变得困难，或者将其溶解到溶剂中时花费时间的可能性大，所以不是优选的。

[0215] 本发明中，用作电荷传输材料的化合物的带系间隙通常为3.0V以上，优选为3.2V以上，更优选为3.5V以上。蓝色荧光发光材料或者磷光发光材料特别是绿～蓝色发光材料的带系间隙大，使用该磷光发光材料制作有机电致发光元件的情况下，从作为有机电致发光元件的发光效率和寿命的角度出发，包裹磷光发光材料的电荷传输材料通常具有该磷光发光材料的带系间隙以上的带系间隙是优选的。

[0216] 本发明所用的电荷传输材料的第一氧化电位ET+通常为0.0V以上，优选为0.1V以上，更优选为0.2V以上，进一步优选为0.3V以上，最优选为0.9V以上，且通常为2.1V以下，优选为1.7V以下，更优选为1.6V以下，进一步优选为1.5V以下，最优选为1.4V以下。

[0217] 电荷传输材料的第一氧化电位ET+小于0.0V时，必须将电荷传输材料的第一还原-元电位ET 设定为极低值，所以用于有机电致发光元件时，正负电荷的平衡严重被破坏，或者导致电荷传输材料对还原的耐久性降低，得不到充分辉度和/或寿命的危险性高，所以+
不是优选的。另一方面，电荷传输材料的第一氧化电位ET 大于2.1V时，导致发光材料对氧化的耐久性降低，得不到充分辉度和/或寿命的危险性高，所以不是优选的。

[0218] 本发明记载的电荷传输材料的第一还原电位ET-通常为-3.1V以上，优选为-2.9V以上，更优选为-2.8V以上，进一步优选为-2.7V以上，最优选为-2.1V以上，并且通常为-0.9V以下，优选为-1.1V以下，更优选为-1.3V以下，进一步优选为-1.5V以下，最优选为-1.7V以下。

[0219] 电荷传输材料的第一还原电位ET-小于-3.1V时，用于有机电致发光元件的情况下，正负电荷的平衡被严重破坏，或者导致电荷传输材料对还原的耐久性降低，得不到充分辉度和/或寿命的危险性高，所以不是优选的。另一方面，电荷传输材料的第一还原电位- +ET 大于-0.9V时，必须将电荷传输材料的第一氧化电位ET 设定为极高值，所以用于有机电致发光元件时，正负电荷的平衡被严重破坏，导致电荷传输材料对氧化的耐久性降低，得不到充分辉度和/或寿命的危险性高，所以不是优选的。

[0220] <发光材料的第一氧化电位ED+以及第一还原电位ED-与电荷传输材料的第一氧化+ -电位ET 以及第一还原电位ET>

[0221] 有机电致发光元件中，被称作发光层的层中主要混合着被称作掺杂剂的发光材料和被称作基质材料的电荷传输材料。此时，作为主要的发光机制，下面所示的路径被视为最有希望的。

[0222] 即，空穴在电荷传输材料的HOMO(＝最高被占轨道)传递，进入发光材料的HOMO，电子在电荷传输材料的LUMO(＝最低空轨道)传递，进入发光材料的LUMO，由此引起发光材料上的电荷的再结合，生成激发状态的发光材料。激发状态的发光材料向基底状态的发光材料变迁时，以电磁波(光)的形式释放出该能量差。

[0223] 此处，HOMO水平相当于各材料的第一氧化电位，LUMO水平相当于各材料的第一还原电位。

[0224] 因此，通常认为发光材料在电中性的状态较电荷传输材料易于被夺去电子(＝易被氧化)且易于接受电子(＝易被还原)是优选的。即，通常的情况下，发光材料的第一氧+ - +化电位ED、发光材料的第一还原电位ED、电荷传输材料的第一氧化电位ET 以及电荷传输- - - + +
材料的第一还原电位ET 的关系为ET ＜ED ＜ED ＜ET。

[0225] 然而，本发明中，选择发光材料和电荷传输材料，使发光材料的第一氧化电位ED+、- +发光材料的第一还原电位ED、电荷传输材料的第一氧化电位ET 以及电荷传输材料的第一- - - + + - - + +
还原电位ET 的关系为ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED-0.1或者为ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1。

[0226] (1)ET-+0.1≤ED-＜ET+≤ED+-0.1的情况

[0227] 这种情况下的一种可能的结构如下：电子经过电荷传输材料比空穴先到达电中性状态的发光材料，被掺杂进发光材料的LUMO中，其后，生成的阴离子状态的发光材料中，空穴被向能量水平最高的结合性轨道(相当于中性状态的发光材料的HOMO)注入。

[0228] 即，第一重要的是，发光材料的第一还原电位ED-与电荷传输材料的第一还原电位-ET 相比要足够大(即，发光材料一方容易接受电子，但是，不易释放电子)，另外，发光材料+ +
的第一氧化电位ED 适当比电荷传输材料的第一氧化电位ET 大(即，电荷传输材料一方容易接受空穴，并且容易搬运)也是重要的。

[0229] 根据上述情况，ED-和ET-的差的绝对值|ED--ET-|优选为0.1V以上，更优选为0.15V- -以上，最优选为0.2V以上。另外，|ED-ET|优选为1.5V以下，更优选为1.0V以下，最优选- -
为0.5V以下。|ED-ET|小于下限时，电子没有充分掺杂于电中性状态的发光材料，发光材料上的电荷再结合几率降低，进而导致有机电致发光元件的发光效率降低，所以不是优选的。
- -
另外，|ED-ET|大于上限时，电压损失变大，元件的驱动电压明显增大，所以不是优选的。

[0230] 另外，ET+和ED-的差的绝对值|ET+-ED-|优选为1.0V以上，更优选为1.5V以上，最+ -优选为2.0V以上。另外，|ET-ED|优选为4.5V以下，更优选为3.5V以下，最优选为3.0V+ -
以下。|ET-ED|小于下限时，有可能发生发光效率降低、电压损失变大、驱动电压明显增大，+ -
所以不是优选的。另外，|ET-ED|大于上限时，元件的驱动电压明显增大，所以不是优选的。

[0231] 另外，ED+和ET+的差的绝对值|ED+-ET+|优选为0.1V以上，更优选为0.15V以上，最+ +优选为0.2V以上。另外，|ED-ET|优选为1.5V以下，更优选为1.0V以下，最优选为0.5V+ +
以下。|ED-ET|小于下限时，空穴不仅容易被注入于电中性状态的电荷传输材料的HOMO，还容易被注入于电中性状态的发光材料的HOMO，所以电荷的再结合几率降低，进而导致有机+ +
电致发光元件的发光效率降低，所以不是优选的。另外，|ED-ET|大于上限时，对发光材料上的电荷的再结合带来明显的障碍，元件的发光效率降低，所以不是优选的。

[0232] 另外，ET-和ED+的差的绝对值|ET--ED+|优选为1.5V以上，更优选为2.5V以上，最- +优选为3.0V以上。另外，|ET-ED|优选为5.5V以下，更优选为4.5V以下，最优选为4.0V- +
以下。|ET-ED|小于下限时，有可能不能制成在可见光范围有效发光的元件，所以不是优选- +
的。|ET-ED|大于上限时，元件的驱动电压明显增大，所以不是优选的。

[0233] (2)ED-+0.1≤ET-＜ED+≤ET+-0.1的情况

[0234] 这种情况下的一种可能的结构如下：空穴经过电荷传输材料比电子先到达电中性状态的发光材料，并被掺杂于发光材料的HOMO，其后，生成的阳离子状态的发光材料中，空穴被注入于能量水平最低的反结合性轨道(相当于中性状态的发光材料的LUMO)。

[0235] 即，第一重要的是，发光材料的第一氧化电位ED+与电荷传输材料的第一氧化电位+ET 相比要足够小(即，发光材料一方容易接受空穴，但是，不易释放空穴)，另外，发光材料- -
的第一还原电位ED 适当比电荷传输材料的第一还原电位ET 小(即，电荷传输材料一方容易接受电子，并且容易搬运)也是重要的。

[0236] 根据上述情况，ED+和ET+的差的绝对值|ED+-ET+|优选为0.1V以上，更优选为0.15V+ +以上，最优选为0.2V以上。另外，|ED-ET|优选为1.5V以下，更优选为1.2V以下，最优选+ +
为0.9V以下。|ED-ET|小于下限时，空穴没有充分掺杂于电中性状态的发光材料，发光材料上的电荷再结合几率降低，进而导致有机电致发光元件的发光效率降低，所以不是优选的。
+ +
另外，|ED-ET|大于上限时，电压损失变大，元件的驱动电压明显增大，所以不是优选的。

[0237] 另外，ED+和ET-的差的绝对值|ED+-ET-|优选为1.0V以上，更优选为1.5V以上，最+ -优选为2.0V以上。另外，|ED-ET|优选为4.5V以下，更优选为3.5V以下，最优选为3.0V+ -
以下。|ED-ET|小于下限时，有可能发光效率降低、电压损失变大、元件的驱动电压明显增+ -
大，所以不是优选的。另外，|ED-ET|大于上限时，元件的驱动电压明显增大，所以不是优选的。

[0238] 另外，ED-和ET-的差的绝对值|ED--ET-|优选为0.10V以上，更优选为0.15V以上，最- -优选为0.20V以上。另外，|ED-ET|优选为1.5V以下，更优选为1.0V以下，最优选为0.5V- -
以下。|ED-ET|小于下限时，电子不仅容易被注入于电中性状态的电荷传输材料，还容易被注入于电中性状态的发光材料，所以电荷的再结合几率降低，进而导致有机电致发光元件- -
的发光效率降低，所以不是优选的。另外，|ED-ET|大于上限时，对发光材料上的电荷的再结合带来明显的障碍，元件的发光效率降低，所以不是优选的。

[0239] 另外，ET+和ED-的差的绝对值|ET+-ED-|优选为1.5V以上，更优选为2.5V以上，最+ -优选为3.0V以上。另外，|ET-ED|优选为5.5V以下，更优选为4.5V以下，最优选为4.0V+ -
以下。|ET-ED|小于下限时，有可能不能制成在可见光范围有效发光的元件，所以不是优选+ -
的。|ET-ED|大于上限时，元件的驱动电压明显增大，所以不是优选的。

[0240] [在有机电致发光元件用组合物含有两种以上的发光材料、电荷传输材料的情况下的电位的比较]

[0241] <本发明的有机电致发光元件用组合物中含有两种以上的电荷传输材料的情况>[0242] ED-+0.1≤ET-＜ED+≤ET+-0.1时，电荷传输材料的第一氧化电位ET+是指该电位最-小(即最易被氧化)的电荷传输材料的第一氧化电位，电荷传输材料的第一还原电位ET 是指该电位最大(即最易被还原)的电荷传输材料的第一还原电位。

[0243] ET-+0.1≤ED-＜ET+≤ED+-0.1时，电荷传输材料的第一氧化电位ET+是指该电位最-小(即最易被氧化)的电荷传输材料的第一氧化电位，电荷传输材料的第一还原电位ET 是指该电位最大的(即最易被还原)的电荷传输材料的第一还原电位。

[0244] <本发明的有机电致发光元件用组合物中含有两种以上发光材料的情况>

[0245] ET-+0.1≤ED-＜ET+≤ED+-0.1时，发光材料的第一氧化电位ED+是指该电位最小-(即最易被氧化)的发光材料的第一氧化电位，发光材料的第一还原电位ED 是指该电位最大的(即最易被还原)的发光材料的第一还原电位。

[0246] ED-+0.1≤ET-＜ED+≤ET+-0.1时，发光材料的第一氧化电位ED+是指该电位最小-(即最易被氧化)的发光材料的第一氧化电位，发光材料的第一还原电位ED 是指该电位最大(即最易被还原)的发光材料的第一还原电位。

[0247] <溶剂>

[0248] 作为本发明的有机电致发光元件用组合物所含有的溶剂，只要是可以很好地溶解溶质的溶剂，则没有特别限制，有机电致发光元件用材料一般都具有芳香环，所以作为溶剂可以利用例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢化萘等芳香族烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃；1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2，3-二甲基苯甲醚、2，4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；环己酮、环辛酮等具有脂环的酮；环己醇、环辛醇等具有脂环的醇等。

[0249] 溶质分子内具有适当的取代基例如酯基、醚基等的情况下，除了上述溶剂以外，还可以使用例如丁酮、二丁基酮等脂肪族酮；丁醇、己醇等脂肪族醇；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯等。

[0250] 湿式制膜时，溶剂从组合物蒸发，导致制膜稳定性降低，所以利用沸点为100℃以上、优选沸点为150℃以上、更优选沸点为200℃以上的溶剂作为有机电致发光元件用组合物的溶剂是有效的。另外，为了得到更均匀的膜，需要以适当的速度在制膜后立刻从液膜蒸发溶剂，因此，通常使用沸点为80℃以上、优选沸点为100℃以上、更优选沸点为120℃以上且通常沸点小于270℃、优选沸点小于250℃、更优选沸点小于230℃的溶剂。

[0251] 另外，通常，有机电致发光元件中使用了很多因水分而明显劣化的材料如阴极等，所以，组合物中水分的存在可能导致在干燥后的膜中残留水分，降低元件的特性，所以不是优选的。作为降低溶液中的水分量的方法，可以利用例如氮气密封、使用干燥剂、对预先溶剂脱水、使用水的溶解度低的溶剂等。其中，使用水的溶解度低的溶剂的情况下，湿式制膜工序中，可以防止溶液膜吸收空气中的水分而发生白化的现象，所以是优选的。从该角度出发，本实施方式使用的有机电致发光元件用组合物优选在组合物中含有10重量％以上的例如在25℃的水的溶解度为1重量％以下、优选为0.1重量％以下的溶剂。

[0252] 满足上述的条件即溶质的溶解性、蒸发速度、水中溶解度的条件的溶剂可以单独使用，不能选择满足全部条件的溶剂的情况下，也可以混合两种以上的溶剂使用。

[0253] <其他成分>

[0254] 本发明的有机电致发光元件用组合物中，除了上述的溶剂之外，还可以根据需要含有其他溶剂。作为这种其他溶剂，可以举出例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等。

[0255] 另外，还可以含有均化剂、消泡剂等各种添加剂。

[0256] 另外，通过湿式制膜法将两层以上的层进行层积时，为了防止这些层的相溶、为了在制膜后使其固化而不溶解，还可以含有光固性树脂、热固性树脂。但是，作为光固性树脂、- - + +热固性树脂等树脂，当ET+0.1≤ED ＜ET ≤ED+-0.1时，通常使用该树脂的第一氧化电位+ - - - + + - - + +
EX 和第一还原电位EX 满足EX ＜ET 且ED ＜EX 的树脂，当ED+0.1≤ET ＜ED ≤ET-0.1- - + +
时，通常使用EX ＜ED 和ET ＜EX 的树脂。

[0257] <有机电致发光元件用组合物中的材料浓度和配合比>

[0258] 有机电致发光元件用组合物中的发光材料、电荷传输材料以及可根据需要添加的成分(均化剂等)等固体成分的浓度通常为0.01重量％以上，优选为0.05重量％以上，更优选为0.1重量％以上，进一步优选为0.5重量％以上，最优选为1重量％以上，且通常为80重量％以下，优选为50重量％以下，更优选为40重量％以下，进一步优选为30重量％以下，最优选为20重量％以下。该浓度小于0.01重量％时，形成薄膜的情况下，难以形成厚膜，该浓度大于80重量％时，难以形成薄膜。

[0259] 另外，本发明的有机电致发光元件用组合物中，发光材料/电荷传输材料的重量混合比例通常为0.1/99.9以上，更优选为0.5/99.5以上，进一步优选为1/99以上，最优选为2/98以上，且通常为50/50以下，更优选为40/60以下，进一步优选为30/70以下，最优选为20/80以下。该比例小于0.1/99.9时或者大于50/50时，发光效率明显降低。

[0260] <有机电致发光元件用组合物的制备方法>

[0261] 本发明的有机电致发光元件用组合物通过将发光材料、电荷传输材料等溶质以及必要时的均化剂、消泡剂等各种添加剂溶解于适当的溶剂来进行制备。为了缩短溶解工序所需的时间，以及为了保持组合物中溶质浓度均匀，通常在对液体搅拌下使溶质溶解。溶解工序可以在常温进行，在溶解速度慢的情况下，也可进行加热使其溶解。溶解工序结束后，根据需要还可以经过过滤等过滤工序。

[0262] <有机电致发光元件用组合物的性状、物理性质等>

[0263] 水含量

[0264] 对于有机电致发光元件，在以湿式制膜法形成层的情况下、组合物中存在水分的情况下，所形成的膜中混入了水分，破坏了膜的均匀性，所以优选溶液中的水分含量尽可能少。另外，通常有机电致发光元件中使用了很多因水分而明显劣化的材料如阴极等，所以组合物中存在水分的情况下，水分残留于干燥后的膜中，可能降低元件的特性，所以不是优选的。

[0265] 具体地说，本发明的有机电致发光元件用组合物中所含有的水分量通常为1重量％以下，优选为0.1％以下，更优选为0.01％以下。

[0266] 对于组合物中的水含量，优选通过日本工业标准“化学制品的水分测定法”(JIS K0068：2001)所记载的方法例如卡尔费舍尔试剂法(JISK0211-1348)等进行分析。

[0267] 含伯胺和仲胺的化合物的浓度

[0268] 含伯胺和仲胺的化合物比叔胺化合物的电荷传输能低，容易形成电荷收集部，容易发生分解反应例如脱去质子，所以本发明的有机电致发光元件用组合物优选含伯胺和仲胺的化合物的浓度低。

[0269] 具体地说，来自伯氨基(-NH2)和仲氨基(＞NH)的氮原子的浓度优选相对于除溶剂以外的材料的总重量为100ppm(μg/g)以下，更优选为10ppm(μg/g)以下。

[0270] 另外，有机电致发光元件用组合物中含伯胺的化合物是含有一个或两个以上氮原子的化合物，且至少一个该氮原子结合有两个氢原子和一个除氢以外的原子。即，含伯胺的化合物是RNH2(R表示氢原子以外的任意基团)表示的化合物。

[0271] 含仲胺的化合物是含有一个或两个以上的氮原子的化合物，且至少一个该氮原子结合有一个氢原子和两个除氢原子以外的原子。即，含仲胺的化合物是RR’NH(R、R’相互独立地表示氢原子以外的任意基团，R、R’也可以相互结合形成环)表示的化合物。

[0272] 作为含伯胺和仲胺的化合物的鉴定方法，可以举出核磁共振装置(NMR(1HNMR，13
CNMR))、傅立叶变换红外分光光度计(FT-IR)、质量分析(MS、LC/MS、GC/MS、MS/MS)，根据需要，可以组合气相色谱法(GC)、高效液相色谱法(HPLC)、高效氨基酸分析计(AAA)、毛细管电泳测定(CE)、大小排斥色谱法(SEC)、凝胶渗透色谱法(GPC)、交叉分馏色谱法(CFC)、紫外可见红外分光光度计(UV.VIS、NIR)、电子自旋共振装置(ESR)等。

[0273] 作为含伯胺和仲胺的化合物的分离方法，可以利用公知的技术，例如“分离提纯技术手册”(1993年，(财)日本化学会编)、“利用化学转换法高度分离微量成分和难提纯物质”(1988年，(株)IPC发行)、或“实验化学讲座(第4版)1”(1990年，(财)日本化学会编)的“分离和提纯”项记载的方法。

[0274] 具体地说，可以举出各种层析法(形状分类：柱、纸、薄层、毛细管。移动相分类：气体、液体、胶团、超临界流体。分离机制：吸附、分配、离子交换、分子筛、螯合、凝胶过滤、排除、亲和)、萃取、吸附、包藏、熔解、晶析、蒸馏、蒸发、升华、离子交换、透析、过滤、超滤、反渗透、加压渗透、区域熔融、电泳、离心分离、浮选分离、沉降分离、磁分离等。

[0275] 作为含伯胺和仲胺的化合物的检测-测定方法，可以举出下述方法等：i)与浓硫酸一起进行强热-分解，将这些物质转化成硫酸铵，使所得到的分解液呈强碱性，利用水蒸汽蒸馏法蒸馏氨，并用已知浓度的硫酸或硼酸液捕集蒸馏出的氨；

[0276] ii)使用碱性过硫酸钾进行氧化分解，形成硝酸根离子后，将该溶液的pH调整为2～3，测定硝酸根离子在波长220nm的吸光度，从而求出氮浓度(紫外线吸光光度法)；

[0277] iii)以特开平4-315048号公报记载的Ru(II)的联吡啶配合物作为检测用试剂，利用电解化学发光反应进行检测；

[0278] iv)利用特开平10-115606号公报记载的表面电离检测器(SID)进行检测。

[0279] 均匀性

[0280] 为了提高本发明的有机电致发光元件用组合物在湿式制膜工艺中的稳定性例如喷墨制膜法中从喷嘴排出的稳定性，优选该组合物在常温为均匀的液态。常温为均匀的液态是指组合物是均匀相的液体，并且组合物中不含0.1μm以上的颗粒成分。

[0281] 物理性质

[0282] 关于本发明的有机电致发光元件用组合物的粘度，当该粘度极低的情况下，容易引起例如制膜工序中过度的液膜流动引起涂布面不均匀、喷墨制膜中喷嘴排出不良等；而该粘度极高的情况下，喷墨制膜中容易发生喷嘴的堵塞等。因此，本发明的组合物在25℃的粘度通常为2mPa·s以上，优选为3mPa·s以上，更优选为5mPa·s以上，并且通常为1000mPa·s以下，优选为100mPa·s以下，更优选为50mPa·s以下。

[0283] 另外，本发明的有机电致发光元件用组合物的表面张力高的情况下，会发生制膜用液对基板的润湿性降低、液膜的均匀性差、干燥时制膜面容易变乱等问题，所以本发明组合物在20℃的表面张力通常小于50mN/m，优选小于40mN/m。

[0284] 另外，本发明的有机电致发光元件用组合物的蒸气压高的情况下，容易引起因溶剂的蒸发而使溶质浓度变化等问题。因此，本发明的组合物在25℃的蒸气压通常为50mmHg以下，优选为10mmHg以下，更优选为1mmHg以下。

[0285] <有机电致发光元件用组合物的保存方法>

[0286] 本发明的有机电致发光元件用组合物优选填充到能够防止紫外线透过的容器例如褐色玻璃瓶等进行密闭保存。保存温度通常为-30℃以上，优选为0℃以上，且通常为35℃以下，优选为25℃以下。

[0287] [有机电致发光元件用薄膜]

[0288] 本发明的有机电致发光元件用薄膜通常被用于有机电致发光元件的有机发光层。

[0289] 本发明的有机电致发光元件用薄膜优选对波长500nm～600nm的光的折射率为1.78以下。

[0290] 作为测定该膜的折射率的方法，可以使用分光椭圆光度法(偏光解析法)、棱镜偶合方式等。

[0291] 下面对本发明的折射率测定中使用的分光椭圆光度法进行详细说明。

[0292] 分光椭圆光度法中从样品表面反射的光的偏光状态的变化，通过使显示光学常数的适当的模函数的变量最佳化，重现测定得到的ψ和Δ的实测值，从而确定光学常数。

[0293] 光学常数一般是对波长的光滑函数，实部和虚部存在被称作kramers-kronig的关系的因果关系。因此，大多的物质的光学常数可以以函数的形式模式化。

[0294] 分光椭圆光度法的解析中使用下述的模型作为代表的模函数。

[0295] Cauchy模型 透明体、透明膜等

[0296] Lorentz模型 金属膜、透明导电膜等

[0297] Parameterised Semiconductor模型 半导体材料、透明膜等

[0298] 利用分光椭圆光度法，可以确定整体(バルク)和薄膜的近紫外～可见～近红外范围的波长(300nm～1700nm)的光学常数(折射率n、衰减系数k)，确定单层膜、多层膜的膜厚(d)(几纳米～几微米)。

[0299] 因为测定了比例，所以分光椭圆光度法的测定中的ψ和Δ的特征是精度和再现性高。

[0300] 作为实现具有这种优选范围的折射率的有机电致发光元件用薄膜的制膜方法，可以举出湿式制膜法。

[0301] 作为使用本发明的有机电致发光元件用组合物形成有机电致发光元件用薄膜(以下有时称“有机层”)时的制膜法，根据组合物中含有的材料、作为基底的基板的性质，优选旋涂法、喷涂法、喷墨法、苯胺印刷法、丝网印刷法等湿式制膜法。为了降低以这种方法制膜而得到的膜中所含有的水分和/或残留溶剂，优选对膜进行加热干燥。该加热干燥中，使用加热板、烘箱、电磁波加热等公知的加热手段。为了得到加热处理的足够效果，优选在60℃以上进行处理，为了降低残留水分量，更优选在100℃以上进行处理。加热时间通常为
1分钟～8小时。

[0302] 通过湿式制膜法在ITO等阳极上形成有机层的情况下，将特开2002-270369号公报公开的阳极用特定的卤化合物例如下述所示的4-三氟甲基苯甲酸氯化物进行处理，通过该方法可以容易地从阳极注入空穴。即，以下述的具有吸电基团的酸的氯化物对ITO进行处理，则阳极表面被具有吸电基团的化合物修饰，由此在阳极表面形成电双层，该电双层形成的电场使阳极的功函数增加，容易从阳极注入空穴。

[0303]

[0304] 另外，除了上述的表面处理以外，例如为了提高膜的均匀性、降低褶皱等提高涂布性，还可以进行UV/臭氧处理、氧等离子体处理、氢等离子体处理、六甲基二硅氮烷(HMDS)处理等表面处理。另外，这些表面处理还可以多种合用。

[0305] 在如此形成的有机层残留水分时，如上所述可能会降低元件的特性，所以是不优选的。具体地说，以重量比计，有机层所含有的水分量为1000ppm以下，优选为100ppm以下，更优选为10ppm以下。另外，有机层残留来自组合物等的溶剂时，由于有机电致发光元件通电时产生的热、元件使用环境下的高温等，可能出现构成有机层的材料容易发生迁移等问题，所以不是优选的。具体地说，以重量比计，有机层所含有的残留溶剂量为1000ppm以下，优选为100ppm以下，更优选为10ppm以下。

[0306] 有机层中的水分和残留溶剂浓度可以通过例如程序升温脱附-质量分析法(TPD-MS)等进行分析。

[0307] [有机电致发光元件用薄膜的转印用部件]

[0308] 转印用部件被用作提供图像的单元，通过使用激光的热敏图像处理(LITI法)将图像图案转印到受像要素，这种技术被广泛用于印刷、排版、照相等领域。

[0309] 图1用于说明本发明的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件的典型结构。如图所示，转印用部件11具有基材12、在其上依次形成的光热转换层13、中间层14以及转印层15，转印层15在光热转换层13的作用下被加热而发生熔融，以图案的形式转移到受像要素(未图示)。另外，本发明的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件根据需要还可以具有任意的附加的层。

[0310] 本发明的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件中，基材12只要满足有机电致发光元件用薄膜的转印用部件所要求的要件，其可由天然或合成的各种材料形成。例如为了转印图像成分，需要照射激光进行加热，该基材需要的要件包括激光光束的透过性、耐热性等，另外，该基材要被贴合于受像要素上使用，并且要在使用后剥离，所以该基材需要的要件包括适度的柔软性、轻质、可处理性、机械强度等。作为适当的基材，优选透明性高分子，可以举出例如聚对苯二甲酸乙二醇酯这样的聚酯、聚丙烯酸、聚环氧化合物、聚乙烯、聚苯乙烯等，特别优选使用聚对苯二甲酸乙二醇酯。所述基材的厚度可以根据所希望的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件的详情等任意改变，并且为0.01mm～1mm。

[0311] 由基材12支承的光热转换层13受到激光的照射，将该光能转化为热能，使隔着中间层14邻接存在的转印层15中的图像成分熔融，使其转印和固定在受像要素的表面。因此，光热转换层13优选含有由铝、其氧化物和/或其硫化物形成的金属层(膜)、炭黑、石墨或红外线染料等光吸收性材料本身，或者含有经分散而含有这种光吸收性材料的层。另外，为了固化，该光热转换层13优选含有光聚合性成分。适当的光热转换层13例如使用上述金属层(膜)作为上述光吸收层时，利用真空淀积法、电子束蒸镀法或溅射形成100埃～5000埃的厚度。

[0312] 另外，作为光热转换层13，可以优选举出在粘合剂树脂中分散炭黑、光聚合性单体或低聚物、光聚合引发剂等形成的层。这种粘合剂树脂分散型的光热转换层13通常可通过将具有规定的组成的树脂组合物利用例如旋涂法、凹版印刷法、模涂布法等常用的涂布方法涂布于基材12的表面后进行干燥来形成。这种粘合剂树脂分散型的光热转换层13的厚度可以根据所需的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件的详情和效果等在大的范围变动，其厚度通常为0.001μm～10μm。

[0313] 介于光热转换层13和转印层15之间的中间层14尤其用于使光热转换层13的光热转换作用均匀。通常可以由能满足上述要件的树脂材料形成。这种中间层14与光热转换层13同样，通常可通过将具有规定的组成的树脂组合物利用例如旋涂法、凹版印刷法、模涂布法等常用的涂布方法涂布于光热转换层13的表面后进行干燥来形成。中间层14的厚度可以根据所需的效果等在大的范围变动，但通常为0.05μm～10μm。

[0314] 另外，根据用途，可以改变有机电致发光元件用薄膜的转印用部件的结构后使用。例如，为了防止反射使转印层15的特性降低，可以实施防反射涂布处理，另外，为了提高有机电致发光元件用薄膜的转印用部件的感度，还可以进一步设置气体生成层代替前期中间层14。

[0315] 上述气体生成层吸收光或热时，发生分解反应，释放出氮气或氢气，由此起到提供转印能的作用。作为这种气体生成层，可以举出选自由四硝酸季戊四醇(PETN)和三硝基甲苯(TNT)组成的组中的至少一种物质等。

[0316] 配置在本发明的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件11的最上层的转印层15是电致发光性薄膜，如上所述，在光热转换层13的作用下其被加热，发生熔融，或者在气体生成层的气化作用下发生剥离，以图案转印到受像要素，其相当于本发明的有机电致发光元件用薄膜，并且可通过上述的方法进行制膜。

[0317] [有机电致发光元件]

[0318] 本发明的有机电致发光元件在基板上具有阳极、阴极以及设置在所述两极之间的有机发光层，该有机发光层是使用本发明的有机电致发光元件用组合物通过湿式制膜法形成的层，或者是使用上述本发明的有机电致发光元件用薄膜的转印用部件形成的层。

[0319] 图2是示意性说明本发明中使用的普通的有机电致发光元件的结构例的截面图，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示有机发光层、5表示电子注入层、6表示阴极。

[0320] <基板>

[0321] 基板1是有机电致发光元件的支持体，使用石英板、玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。特别优选玻璃板；聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明合成树脂的板。使用合成树脂基板的情况下，需要留意气体阻隔性。基板的气体阻隔性过小时，透过基板的外部进来的气体有可能导致有机电致发光元件劣化，所以不是优选的。因此，合成树脂基板至少一面设置致密的硅氧化膜等来确保气体阻隔性的方法是一个优选的方法。

[0322] <阳极>

[0323] 基板1上设有阳极2，阳极2起到向有机发光层侧的层(空穴注入层3或有机发光层4等)注入空穴的作用。该阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等卤化金属；炭黑或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。阳极2的形成通常多采用溅射法、真空淀积法等进行。另外，对于银等的金属微粒、碘化铜等的微粒、炭黑、导电性金属氧化物微粒、导电性高分子微粉等，将其分散于适当的粘合剂树脂溶液，通过在基板1上进行涂布也可以形成阳极2。另外，对于导电性高分子，通过电解聚合，可直接在基板1上形成薄膜来形成阳极2，或通过在基板1上涂布导电性高分子来形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。阳极2还可通过层积不同的物质来形成。

[0324] 阳极2的厚度根据所需的透明性的不同而不同。需要透明性的情况下，理想的是将可见光的透过率通常设定为60％以上、优选为80％以上，这种情况下，阳极2的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。阳极可以为不透明的情况下，阳极2可以具有与基板1相同的作用。另外，在上述的阳极2上还可以层积不同的导电材料。

[0325] 为了除去附着在阳极的杂质，调整离子化潜在性，提高空穴注入性，优选对阳极表面进行紫外线(UV)/臭氧处理，或进行氧等离子体、氩等离子体处理。

[0326] <空穴注入层>

[0327] 本发明的有机电致发光元件优选在有机发光层和阳极之间具有空穴注入层。

[0328] 空穴注入层3是从阳极2向有机发光层4传输空穴的层，所以优选空穴注入层3含有空穴传输性化合物。

[0329] 从电中性化合物除去一电子而成的阳离子自由基从附近的电中性化合物接受一电子时，空穴发生移动。元件非通电时的空穴注入层不含阳离子自由基化合物的情况下，通电时，空穴传输性化合物向阳极提供电子，由此生成空穴传输性化合物的阳离子自由基，该阳离子自由基和电中性空穴传输性化合物之间发生电子的交接，由此传输空穴。

[0330] 空穴注入层3含有阳离子自由基化合物时，阳离子自由基的浓度在阳极2导致的氧化生成的阳离子自由基的浓度以上，存在空穴传输所需浓度的阳离子自由基，提高了空穴传输性能，所以优选空穴注入层含有阳离子自由基化合物。阳离子自由基化合物附近存在电中性的空穴传输性化合物时，电子的交接顺利地进行，所以更优选空穴注入层含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。

[0331] 此处，阳离子自由基化合物是由阳离子自由基和对阴离子形成的离子化合物，已经具有了易移动的空穴(自由载体)。其中所述阳离子自由基是从空穴传输性化合物除去了一电子的化学物种。

[0332] 另外，通过在空穴传输性化合物混合电子接受性化合物，从而引起从空穴传输性化合物向电子接受性化合物移动一电子，生成上述的阳离子自由基化合物。因此，空穴注入层3优选含有空穴传输性化合物和电子接受性化合物。

[0333] 对上述优选的材料进行总结的话，优选在空穴注入层3含有空穴传输性化合物，更优选含有空穴传输性化合物和电子接受性化合物。另外，优选在空穴注入层3含有阳离子自由基化合物，更优选含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。

[0334] 再者，根据需要，空穴注入层3还可含有不易成为电荷的阱(trap)的粘合剂树脂、涂布性改良剂。

[0335] 但是，作为空穴注入层3，可以仅将电子接受性化合物通过湿式制膜法在阳极2上制膜，在其上直接涂布、层积本发明的有机电致发光元件组合物。这种情况下，本发明的有机电致发光元件组合物的一部分与电子接受性化合物相互作用，由此形成了空穴注入性优异的层。

[0336] 空穴传输性化合物

[0337] 空穴传输性化合物优选具有在阳极2和有机发光层4之间的离子化潜在性的化合物，具体地说，优选具有4.5eV～6.0eV的离子化潜在性的化合物。

[0338] 例如可以举出芳香族胺化合物、酞菁衍生物或卟啉衍生物、低聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物等。其中，从无定形性、可见光的透过率的角度出发，优选芳香族胺化合物。

[0339] 芳香族胺化合物中特别优选芳香族叔胺化合物。此处，芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，也包括具有芳香族叔胺形成的基团的化合物。

[0340] 对芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，从表面平滑化效果的角度出发，更优选重均分子量为1000～1000000的高分子化合物(重复单元相连的聚合型有机化合物)。

[0341] 作为芳香族叔胺高分子化合物的优选的例子，可以举出具有下述通式(6)表示的重复单元的高分子化合物。

[0342]

[0343] 通式(6)中，Ar21、Ar22各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有23 25
取代基的芳香族杂环基。Ar ～Ar 各自独立地表示可以具有取代基的2价的芳香族烃基或可以具有取代基的2价的芳香族杂环基。Y表示选自下述连接基团组Y1中的连接基团。
21 25
另外，Ar ～Ar 中，结合于同一N原子的两个基团也可相互结合成环。

[0344] 连接基团组Y1：

[0345]

[0346] 上述各式中，Ar31～Ar41各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环或芳香族杂环形成的1价或2价的基团。R31和R32各自独立地表示氢原子或任意的取代基。

[0347] Ar21～Ar25以及Ar31～Ar41可适用任意的芳香族烃环或芳香族杂环形成的1价或2价的基团。这些分别可以相同，也可以相互不同。并且还可以具有任意的取代基。

[0348] 作为芳香族烃环，可以举出5元或6元环的单环或2～5个环的稠环。

[0349] 作为具体例子，可以举出苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、 1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苊环、荧蒽环、芴环等。

[0350] 作为芳香族杂环，可以举出5元或6元环的单环或2～4个环的稠环。作为具体例子，可以举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环(furopyrrole ring)、呋喃并呋喃环(furofuran ring)、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、邻二嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、甘菊环等。

[0351] 另外，作为Ar23～Ar25、Ar31～Ar35、Ar37～Ar40，还可以将2个以上的上述给出的一种或两种以上的芳香族烃环和/或芳香族杂环衍生的2价基团连接后使用。

[0352] Ar21～Ar41的芳香族烃环和/或芳香族杂环形成的基团进一步具有取代基也是可以的。作为取代基的分子量，通常为400以下，优选为250以下。对取代基的种类没有特别限制，例如可以举出从下述的取代基组W中选出的一种或两种以上。

[0353] [取代基组W]

[0354] 甲基、乙基等碳原子数通常为1以上且通常为10以下、优选为8以下的烷基；乙烯基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为5以下链烯基；乙炔基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为5以下炔基；甲氧基、乙氧基等碳原子数通常为1以上且通常为10以下、优选为6以下的烷氧基；苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为25以下、优选为14以下的芳氧基；甲氧羰基、乙氧羰基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为7以下的烷氧羰基；二甲基氨基、二乙基氨基等碳原子数通常为2以上且通常为20以下、优选为12以下的二烷基氨基；二苯基氨基、二甲苯基氨基、N-咔唑基等碳原子数通常为10以上、优选为12以上且通常为30以下、优选为22以下的二芳基氨基；苯基甲基氨基等碳原子数通常为6以上、优选为7以上且通常为25以下、优选为17以下的芳基烷基氨基；乙酰基、苯甲酰基等碳原子数通常为2以上且通常为
10以下、优选为7以下的酰基；氟原子、氯原子等卤原子；三氟甲基等碳原子数通常为1以上且通常为8以下、优选为4以下的卤烷基；甲硫基、乙硫基等碳原子数通常为1以上且通常为10以下、优选为6以下的烷硫基；苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为25以下、优选为14以下的芳硫基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为33以下、优选为26以下的甲硅烷基；
三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为33以下、优选为26以下的甲硅烷氧基；氰基；苯基、萘基等碳原子数通常为6以上且通常为30以下、优选为18以下的芳香族烃环基；噻吩基、吡啶基等碳原子数通常为3以上、优选为4以上且通常为28以下、优选为17以下的芳香族杂环基。

[0355] 作为Ar21、Ar22，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入-传输性的角度出发，优选苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环形成的1价基团，更优选苯基、萘基。

[0356] 另外，作为Ar23～Ar25，从耐热性、含有氧化还原电位的空穴注入-传输性的角度出发，优选苯环、萘环、蒽环、菲环形成的2价基团，更优选为亚苯基、联亚苯基、亚萘基。

[0357] 作为R31、R32，可以采用氢原子或任意的取代基。这些相互之间可以相同，也可以不同。对取代基的种类没有特别限制，作为可采用的取代基，可以举出例如烷基、链烯基、炔基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、卤原子。作为这些的具体例子，可以举出上述取代基组W中给出的各基团。

[0358] 作为具有通式(6)表示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例子，可以举出WO2005/089024号公报记载的化合物，其优选的例子也相同，但不受这些化合物的任何限制。

[0359] 作为其他芳香族叔胺高分子化合物的优选的例子，可以举出含有下述通式(7)和/或(8)表示的重复单元的高分子化合物。

[0360]45 47 48

[0361] 通式(7)、(8)中，Ar 、Ar 和Ar 各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基44 46
或可以具有取代基的芳香族杂环基。Ar 和Ar 各自独立地表示可以具有取代基的2价的
45 48
芳香族烃基或可以具有取代基的2价的芳香族杂环基。另外，Ar ～Ar 中，结合于同一N
41 43
原子的2个基团相互结合成环也是可以的。R ～R 各自独立地表示氢原子或任意的取代基。
45 47 48 44 46

[0362] Ar 、Ar 、Ar 以及Ar 、Ar 的具体例、优选的例子、可以具有的取代基的例子以21 22 23 25 41 43
及优选的取代基的例子分别与Ar 、Ar 以及Ar ～Ar 同样。R ～R 优选为氢原子或[取代基组W]中记载的取代基，进一步优选为氢原子、烷基、烷氧基、氨基、芳香族烃基、芳香族烃基。

[0363] 作为含有通式(7)和/或(8)表示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例子及其优选的例子，可以举出WO2005/089024号公报记载的化合物，但不受这些例子的任何限制。

[0364] 另外，通过湿式制膜法形成空穴注入层的情况下，优选易溶解于各种溶剂的空穴传输性化合物。作为芳香族叔胺化合物，优选例如下述通式(9)表示的联萘系化合物(特开2004-014187)和下述通式(10)表示的非对称1，4-亚苯基二胺化合物(特开2004-026732)。另外，还可以从以往用作有机电致发光元件中空穴注入-传输性的薄膜精制材料的化合物中适当选择易溶解于各种溶剂的化合物。

[0365]

[0366] 通式(9)中，Ar51～Ar54各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。Ar51～Ar54中，结合于同一N原子的2个基团相互结合成环亦可。X1和X2各自独立地表示直接键合或二价连接基团。u和v各自独立地表示0～4的整数。但是，u+v≥1。另外，除了-X1NAr51Ar52以及-X2NAr53Ar54，上述通式(9)中的萘环还可以具有任意的取代基。

[0367]55 56 57

[0368] 通式(10)中，Ar 、Ar 、Ar 各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳56 57
香族杂环基，这些中任意一个的总碳原子数为10以上。结合于同一N原子的Ar 、Ar 可以相互结合成环。
51 57

[0369] Ar ～Ar 的具体例、优选例、可以具有的取代基的例子以及优选的取代基的例子21 22 51 53
分别与Ar 、Ar 同样。特别优选Ar 、Ar 是4-(二苯基氨基)苯基等对位有二芳基氨基取代的芳香族烃基。

[0370] 关于u、v，优选u＝1且v＝1。1 2

[0371] X 以及X 优选是直接键合或芳香族烃环形成的2价的连接基团，更优选为直接键合。1 51 52 2 53 54

[0372] 除了-XNAr Ar 以及-XNAr Ar 之外，通式(9)中的萘环还可以具有任意的取1 51 52 2 53 54
代基。另外这些取代基-XNAr Ar 以及-XNAr Ar 可以取代在萘环的任意位置，其中，更优选通式(9)中的萘环各自在4-位、4’-位有取代的联萘系化合物。

[0373] 另外，通式(9)表示的化合物中的联亚萘基结构优选在2，2’-位具有取代基。作为结合于2，2’-位的取代基，可以举出可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的链烯基、可以具有取代基的烷氧羰基等。

[0374] 另外，通式(9)表示的化合物中，联亚萘基结构可以在2，2’-位以外具有任意的取代基，作为该取代基，可以举出例如上述作为2，2’-位的取代基给出的各基团等。通式(9)表示的化合物的两个萘环处于扭曲配置，所以表现出高溶解性，并且，通过在2-位和2’-位具有取代基，两个萘环处于更为扭曲的配置，所以进一步提高了溶解性。

[0375] 通式(10)表示的化合物不具有C2以上的对称性，所以在溶剂中的溶解性高。基于同样的理由，下述通式(11)表示的非对称二胺化合物易溶解于各种溶剂，所以是优选的。

[0376]

[0377] 通式(11)中，Ar58～Ar61各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族62
杂环基。Ar 表示可以具有取代基的2价的芳香族烃基或可以具有取代基的2价的芳香族
58 61 58 59 61
杂环基。结合于同一N原子的Ar ～Ar 可以相互结合成环。但是Ar 是与Ar ～Ar 中的任意一个均不同的基团。

[0378] Ar58～Ar61的具体例、优选例、可以具有取代基的例子以及优选的取代基的例子与21 22 62
Ar 、Ar 相同。Ar 的具体例、优选例、可以具有取代基的例子以及优选的取代基的例子与
23 25
Ar ～Ar 相同。

[0379] 通式(9)、(10)、(11)表示的化合物的分子量通常小于5000，优选小于2500，但是通常为200以上，优选为400以上。

[0380] 作为通式(9)、(10)、(11)表示的化合物的具体例子及其优选的例子，可以举出特愿2005-21983号记载的物质，但不受这些的任何限制。

[0381] 此外，作为可用于空穴注入层的空穴传输性化合物的芳香族胺化合物，可以举出以往用作形成有机电致发光元件中空穴注入-传输性层的材料的现有公知的化合物。可以举出例如1，1-二(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷等连接芳香族叔胺单元得到的芳香族二胺化合物(特开昭59-194393号公报)；以4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且有2个以上的稠合芳香族环取代在氮原子上的芳香族胺化合物(特开平5-234681号公报)；三苯基苯的衍生物且具有星爆结构的芳香族三胺化合物(美国专利第4923774号)；N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)联苯-4，4’-二胺等芳香族二胺化合物(美国专利第4764625号)；α，α，α’，α’-四甲基-α，α’-二(4-二(对甲苯基)氨基苯基)-对二甲苯(特开平3-269084号公报)；分子整体上立体非对称的三苯胺衍生物(特开平4-129271号公报)；芘基上取代有多个芳香族二氨基的化合物(特开平4-175395号公报)；用乙烯基连接了芳香族叔胺单元的芳香族二胺化合物(特开平4-264189号公报)；具有苯乙烯基结构的芳香族二胺(特开平4-290851号公报)；用噻吩基连接了芳香族叔胺单元的化合物(特开平4-304466号公报)；星爆型芳香族三胺化合物(特开平4-308688号公报)；苄基苯基化合物(特开平4-364153号公报)；用芴基连接了叔胺的化合物(特开平5-25473号公报)；三胺化合物(特开平5-239455号公报)；双二吡啶基氨基联苯(特开平5-320634号公报)；N，N，N-三苯胺衍生物(特开平6-1972号公报)；具有吩噁嗪结构的芳香族二胺(特开平7-138562号公报)；二氨基苯基菲啶衍生物(特开平7-252474号公报)；腙化合物(特开平2-311591号公报)；硅氮烷化合物(美国专利第4950950号公报)；氨基硅烷(silanamine)衍生物(特开平6-49079号公报)；氨基磷酸(phosphamine)衍生物(特开平6-25659号公报)；喹吖啶酮化合物等。根据需要，这些芳香族胺化合物可以混合两种以上使用。

[0382] 另外，作为可用于空穴注入层的空穴传输性化合物的酞菁衍生物或卟啉衍生物的优选的具体例子，可以举出卟啉、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉钴(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉铜(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉锌(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉氧化钒(IV)、5，10，15，20-四(4-吡啶基)-21H，23H-卟啉、29H，31H-酞菁铜(II)、酞菁锌(II)、酞菁钛、酞菁氧化镁、酞菁铅、酞菁铜(II)、4，4’，4”，4”’-四氮杂-29H，31H-酞菁等。

[0383] 另外，作为可用作空穴注入层的空穴传输性化合物的低聚噻吩衍生物的优选的具体例子，可以举出α-三聚噻吩和其衍生物、α-六聚噻吩和其衍生物、含有萘环的低聚噻吩衍生物(特开6-256341)等。

[0384] 另外，作为可用作本发明的空穴传输性化合物的聚噻吩衍生物的优选的具体例子，可以举出聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)、聚(3-己基噻吩)等。

[0385] 另外，除了高分子化合物(重复单元相连而成的聚合性化合物)的情况，这些空穴传输性化合物的分子量通常为9000以下，优选为5000以下，且通常为200以上，优选为400以上。空穴传输性化合物的分子量过高时，难以合成和提纯，所以不是优选的，另一方面，分子量过低时，耐热性有可能降低，所以仍然不是优选的。

[0386] 用作空穴注入层的材料的空穴传输性化合物可以单独含有化合物中的任意一种，也可以含有两种以上。含有两种以上的空穴传输性化合物的情况下，其组合是任意的，但优选组合使用一种或两种以上芳香族叔胺高分子化合物和一种或两种以上其他空穴传输性化合物。

[0387] 电子接受性化合物

[0388] 电子接受性化合物优选具有氧化力且具有从上述的空穴传输性化合物接受一电子的能力的化合物，具体地说，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，更优选电子亲和力为5eV以上的化合物。

[0389] 例如，可以举出四(五氟苯基)硼酸4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓盐等有有机基团取代的鎓盐、氯化铁(III)(特开平11-251067)、过硫酸铵等高原子价的无机化合物、四氰乙烯等氰基化合物、三(五氟苯基)硼烷(特开2003-31365)等芳香族硼化合物、富勒烯衍生物、碘等。

[0390] 上述化合物中，从具有强氧化力的角度出发，优选有有机基团取代的鎓盐、高原子价的无机化合物，从可溶于各种溶剂而适合湿式涂布的角度出发，优选有有机基团取代的鎓盐、氰基化合物、芳香族硼化合物。

[0391] 作为适合作为电子接受性化合物的有有机基团取代的鎓盐、氰基化合物、芳香族硼化合物的具体例子，可以举出WO2005/089024号公报中记载的物质，并且其优选的例子也同样，但不受这些例子的任何限制。

[0392] 阳离子自由基化合物

[0393] 阳离子自由基化合物是由阳离子自由基和对阴离子形成的离子化合物，其中所述阳离子自由基是从空穴传输性化合物除去了一电子的化学物种。但是，阳离子自由基来自空穴传输性的高分子化合物时，阳离子自由基是从高分子化合物的重复单元除去了一电子后的结构。

[0394] 阳离子自由基优选是从在空穴传输性化合物中所述的化合物上除去了一电子的化学物种，从无定形性、可见光的透过率、耐热性、溶解性等的角度出发，更优选是从作为空穴传输性化合物更优选的化合物上除去了一电子的化学物种。

[0395] 可以通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合来生成阳离子自由基化合物。即，通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合，电子从空穴传输性化合物向电子接受性化合物移动，生成由空穴传输性化合物的阳离子自由基和对阴离子形成的阳离子离子化合物。

[0396] PEDOT/PSS(Adv.Mater.，2000年，12卷，481页)或翠绿亚胺盐酸盐(J.Phys.Chem.，1990年，94卷，7716页)等来自高分子化合物的阳离子自由基化合物可以通过氧化聚合(脱氢聚合)来生成，即在酸性溶液中使用过硫酸盐等对单体进行化学或电化学氧化来生成该阳离子自由基化合物。该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，单体被氧化而形成高分子，同时生成以来自酸性溶液的阴离子为对阴离子的、从高分子的重复单元除去了一电子的阳离子自由基。

[0397] 空穴注入层3利用湿式制膜法或真空淀积法在阳极2上形成。

[0398] 通常作为阳极2的ITO(铟-锡氧化物)的表面粗度为10nm左右(Ra)，而且其还存在大多在局部具有突起，容易产生短路缺陷的问题。在阳极2上形成的空穴注入层3是通过湿式制膜法形成时，与通过真空淀积法形成时相比，具有减少由这些阳极表面的凹凸引起元件产生缺陷的优点。

[0399] 通过湿式制膜法形成层的情况下，将上述的各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)的一种或两种以上的规定量溶解于溶剂，并根据需要添加不会成为电荷的阱的粘合剂树脂或涂布性改良剂，由此制备涂布溶液，通过旋涂、喷涂、浸涂、模涂、苯胺印刷、丝网印刷、喷墨法等湿式制膜法在阳极上进行涂布，干燥后形成空穴注入层3。

[0400] 作为用于通过湿式制膜法形成层的溶剂，只要其能溶解上述的各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)，对其种类没有特别限制，但优选不含有可能使空穴注入层中使用的各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)失活的失活物质或产生失活物质的物质。

[0401] 作为满足这些条件的优选的溶剂，可以举出例如醚系溶剂和酯系溶剂。具体地说，作为醚系溶剂，可以举出例如乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2，3-二甲基苯甲醚、2，4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。作为酯系溶剂，可以举出例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁基酯等芳香族酯等。这些溶剂可以单独使用一种，也可以以任意组合和比例使用两种以上。

[0402] 作为上述醚系溶剂和酯系溶剂以外可使用的溶剂，可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜等。这些溶剂可以单独使用一种，也可以以任意组合和比例使用两种以上。另外，还可以将这些溶剂中的一种或两种以上与上述的醚系溶剂和酯系溶剂中的一种或两种以上组合使用。特别是苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂溶解电子接受性化合物和阳离子自由基化合物的能力低，所以优选将醚系溶剂和酯系溶剂混合使用。

[0403] 另外，作为含有可能使空穴注入层中使用的各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)的一种或两种以上失活的失活物质或产生失活物质的物质的溶剂，可以举出苯甲醛等醛系溶剂；丁酮、环己酮、苯乙酮等α-位具有氢原子的酮系溶剂，这些醛系溶剂和酮系溶剂有可能在溶剂分子之间发生缩合反应，或者与各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)发生反应生成杂质，所以不是优选的。

[0404] 涂布溶液中溶剂的浓度通常为10重量％以上，优选为30重量％以上，更优选为50％重量以上，且通常为99.999重量％以下，优选为99.99重量％以下，进一步优选为99.9重量％以下。另外，混合两种以上的溶剂使用的情况下，这些溶剂综合起来要满足该范围。

[0405] 通过真空淀积法形成层的情况下，将上述的各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)的一种或两种以上放入设置在真空容器内的坩埚中-4(使用两种以上的材料时放入不同的坩埚)，用适当的真空泵将真空容器内抽真空到10 Pa左右，然后对坩埚进行加热(使用两种以上材料时对各坩埚进行加热)，控制蒸发量下进行蒸发(使用两种以上材料时各自独立地控制蒸发量，进行蒸发)，在朝向坩埚设置的基板的阳极上形成空穴注入层。另外，使用两种以上的材料的情况下，也可以将它们的混合物装入坩埚，加热进行蒸发，用于空穴注入层的形成。

[0406] 如此形成的良好的空穴注入层3的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

[0407] <有机发光层>

[0408] 空穴注入层3上设有有机发光层4。有机发光层4是使用含有上述的发光材料、电荷传输材料和溶剂的本发明的有机电致发光元件用组合物制作的层，在提供电场的电极之间，由于从阳极2经空穴注入层3注入的空穴与从阴极6经电子注入层5注入的电子的再结合而被激发，形成主要的发光源。另外，在不损害本发明的性能的范围内，有机发光层4还可以含有其他材料、成分。另外，对于本发明的元件，优选采用使用该组合物通过湿式制膜法形成有机发光层的工序来制造本发明的元件。对于湿式制膜法，其与上述本发明的有机电致发光元件用薄膜的说明中的记载相同。

[0409] 通常，有机电致发光元件中，使用相同的材料的情况下，电极之间的膜厚变薄时，实效电场变大，所以被注入的电流变多，因而驱动电压降低。因此，电极之间的总膜厚变薄时，有机电致发光元件的驱动电压降低，但过薄时，由于ITO等电极引起的突起，发生短路，所以需要有一定程度的膜厚。

[0410] 本发明中，除了有机发光层以外，具有空穴注入层和电子注入层的情况下，有机发光层4与空穴注入层3和/或电子注入层5等其他有机层加起来的总膜厚通常为30nm以上，优选为50nm以上，进一步优选为100nm以上，通常为1000nm以下，优选为500nm以下，进一步优选为300nm以下。另外，有机发光层4以外的空穴注入层3和/或电子注入层5的导电性高的情况下，被注入到有机发光层4的电荷量增加，所以，例如提高空穴注入层3的膜厚，削减有机发光层4的膜厚，可在将总膜厚维持在某种程度的膜厚的条件下降低驱动电压。

[0411] 因此，有机发光层4的膜厚通常为10nm以上，优选为20nm以上，通常为300nm以下，优选为200nm以下。另外，本发明的元件在阳极和阴极这两极之间仅含有有机发光层的情况下，有机发光层4的膜厚通常为30nm以上，优选为50nm以上且通常为500nm以下，优选为300nm以下。

[0412] 有机发光层4的薄膜可通过在本发明的有机电致发光元件用薄膜的说明中记载的湿式制膜法来形成。

[0413] <电子注入层>

[0414] 电子注入层5起到将从阴极6注入的电子高效地向有机发光层4注入的作用。为了高效进行电子的注入，形成电子注入层5的材料优选功函数低的金属，并且优选使用钠、铯等碱金属；钡、钙等碱土金属且膜厚为0.1nm～5nm。

[0415] 另外，在阴极6与有机发光层4或后述的电子传输层8的界面插入LiF、MgF2、Li2O、CsCO3等的极薄绝缘膜(0.1nm～5nm)也是提高元件效率的有效方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；特开平10-74586号公报；IEEETrans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年；SID 04Digest，154页)。

[0416] 另外，优选在以后述的红菲咯啉等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物为代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(特开平10-270171号公报、特开2002-100478号公报、特开2002-100482号公报等)，因为这样能提高电子注入/传输性并得到优异的膜质。这种情况下，膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上且通常为200nm以下，优选为100nm以下。

[0417] 与有机发光层4同样，电子注入层5通过利用涂布法或真空淀积法在有机发光层4上进行层积来形成。采用真空淀积法的情况下，将蒸镀源装入设置于真空容器内的坩埚或-4金属舟，用适当的真空泵将真空容器内抽真空到10 Pa左右后，加热坩埚或金属舟进行蒸发，在朝向坩埚或金属舟设置的基板上形成电子注入层。

[0418] 碱金属的蒸镀使用在镍铬合金中填充有铬酸碱金属盐和还原剂的碱金属分配器(alkaline metal dispenser)进行。随着在真空容器内加热该分配器，铬酸碱金属盐被还原，碱金属被蒸发。在对有机电子传输材料和碱金属进行共蒸镀的情况下，将有机电子传输-4材料装入设置在真空容器内的坩埚中，用适当的真空泵将真空容器内抽真空到10 Pa左右后，同时加热各坩埚和分配器，进行蒸发，在朝向坩埚和分配器设置的基板上形成电子注入/传输层。

[0419] 此时，电子注入层在膜厚方向得到了均匀的共蒸镀，但即使在膜厚方向存在浓度分布也没有问题。

[0420] <阴极>

[0421] 阴极6起到将电子注入到有机发光层侧的层(电子注入层5或有机发光层4等)的作用。用作阴极6的材料可以使用上述阳极2中使用的材料，但为了高效地进行电子注入，优选功函数低的金属，并且使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或这些金属的合金。作为具体例子，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等功函数低的合金电极。阴极6的膜厚通常与阳极2同样。为了保护由功函数低的金属构成的阴极，在其上进一步层积功函数大且对空气稳定的金属层会增大元件的稳定性。基于这个目的，使用了铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。

[0422] <其他构成层>

[0423] 上面，以图2所示的层构成的元件为中心进行了说明，但在不损害本发明的有机电致发光元件的性能的前提下，在阳极2以及阴极6与有机发光层4之间除了上述说明的层之外还可以有任意的层，并且还可以省略有机发光层4以外的任意的层。

[0424] 作为可以具有的层，可以举出例如在空穴注入层3和有机发光层4之间设置的电子阻止层7(参见图3、4、5)。电子阻止层7阻止从有机发光层4移动过来的电子到达空穴注入层3，由此增加了在有机发光层4内与空穴的再结合几率，具有将生成的激子关在发光层4内的作用和有效地将从空穴注入层3注入的空穴向有机发光层4的方向传输的作用。特别是使用磷光材料作为发光物质、或者使用蓝色发光材料作为发光物质时是有效的。作为电子阻止层7所要求的特性，可以举出空穴传输性高且能量间隙(HOMO、LUMO的差)大；
激发三重态水平(T1)高。另外，本发明的特征在于通过湿式制膜法制作有机发光层4时制造容易，所以要求电子阻止层7也具有湿式制膜适性。作为用于这种电子阻止层7的材料，可以举出以F8-TFB为代表的二辛基芴和三苯胺的共聚物(WO2004/084260号公报)等。

[0425] 另外，作为可以具有的层，还可以举出电子传输层8。电子传输层8以进一步提高元件的发光效率为目的，设置在有机发光层4和电子注入层5之间(参见图4、5、6、7)。

[0426] 电子传输层8由能在提供电场的电极间将从阴极6注入的电子有效地传输到有机发光层4的方向的化合物形成。作为用于电子传输层8的电子传输性化合物，其必须是从阴极6或电子注入层5注入电子的效率高且具有高的电子移动度、能有效传输注入的电子的化合物。

[0427] 作为满足这种条件的材料，可以举出8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物(特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯(silole)衍生物、3-或5-羟基黄酮金属配合物、苯并噁唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号)、喹喔啉化合物(特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9，10-N，N’-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化无定形碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。

[0428] 电子传输层8的膜厚通常下限为1nm，优选为5nm左右，且上限通常为300nm，优选为100nm左右。

[0429] 与空穴注入层3同样，电子传输层8通过利用涂布法或真空淀积法在有机发光层4上进行层积来形成。通常采用真空淀积法。

[0430] 另外，设置空穴阻止层9也可达到与电子阻止层7同样的目的(参见图5、7)。空穴阻止层9被层积在有机发光层4上，与有机发光层4的阴极6侧界面相接，其由具有阻止从阳极2移动来的空穴到达阴极6的作用和能够高效地将从阴极6注入的电子传输到有机发光层4的方向的化合物形成。作为构成空穴阻止层9的材料所要求的物理性质，可以举出电子移动度高且空穴移动度低；能量间隙(HOMO、LUMO的差)大；激发三重态水平(T1)高。空穴阻止层9具有将空穴和电子关在有机发光层4内，提高发光效率的性能。

[0431] 作为满足这种条件的空穴阻止层材料，可以举出二(2-甲基-8-羟基喹啉络)(苯酚络)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉络)(三苯基硼络)铝等混合配体配合物、二(2-甲基-8-羟基喹啉络)铝-μ-氧络-二(2-甲基-8-羟基喹啉络)铝二核金属配合物等金属配合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(特开平11-242996号公报)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑等三唑衍生物(特开平7-41759号公报)、红菲咯啉等菲咯啉衍生物(特开平10-79297号公报)。

[0432] 另外，下述通式(12)表示的具有至少一个2，4，6位有取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻止材料。

[0433]

[0434] 式中，R51、R52以及R53各自独立地表示氢原子或任意的取代基。连接基团G表示m价的连接基团，吡啶环和连接基团G直接结合在吡啶环的2～6位的任一个位置。m是1～8的整数。

[0435] 上述结构式表示的具有至少一个2，4，6位有取代的吡啶环的化合物的具体例子如下所示，但并不限于这些。

[0436]

[0437] 空穴阻止层9的膜厚通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上且通常为100nm以下，优选为50nm以下。空穴阻止层9也可以采用与空穴注入层3同样的方法形成，但通常采用真空淀积法。

[0438] 电子传输层8和空穴阻止层9根据需要适当设置即可，包括下述等用法：1)仅电子传输层、2)仅空穴阻止层、3)层积空穴阻止层/电子传输层、4)不使用。

[0439] 另外，还可以是与图2相反的结构，即基板1上依次层积阴极6、电子注入层5、有机发光层4、空穴注入层3、阳极2，并且如上所述，还可在至少一方的透明性高的两片基板之间设置本发明的有机电致发光元件。同样，还可以层积成与图3～图7所示的上述各层构成相反的结构。

[0440] 另外，还可以采用图2～7所示的层构成重复几段的结构(层积多个发光单元的结构)。此时，使用例如V2O5等作为电荷发生层(CGL)代替段间(发光单元间)的界面层(阳极为ITO、阴极为Al时是这两层)时，可以减少段间的阻隔，从发光效率/驱动电压的角度出发是更优选的。

[0441] 本发明还可应用于有机电致发光元件是单一元件、配置成阵列状的结构的元件、阳极和阴极配置成X-Y矩阵状的结构中的任意结构。

[0442] 根据本发明的有机电致发光元件，本发明的有机电致发光元件用组合物含有存在特定的氧化-还原电位关系的发光材料和电荷传输材料以及溶剂，通过使用本发明的有机电致发光元件用组合物，能够容易地制造本发明的有机电致发光元件，能得到发光效率高且驱动稳定性得到了很大改善的元件，能在大面积显示装置或照明用途的应用中发挥优异的性能。

[0443] 实施例

[0444] 下面举出测定例、实施例以及比较例更具体地说明本发明，但只要不超出本发明的要旨，本发明并不限于下述的实施例的记载。

[0445] 测定例1(化合物的氧化还原电位的测定)

[0446] 通过循环伏安法测定下述化合物T1～T4以及D4的氧化还原电位。

[0447]

[0448] 将0.1mol/L高氯酸四丁基铵作为支持电解质溶解于表1中记载的测定溶剂，然后在其中进一步溶解1mmol/L上述化合物中的一种化合物，对该溶液进行测定。作用电极使用珐琅炭精(BAS社生产)、对电极使用铂丝、参比电极使用银丝，以100mV/s的扫描速度+进行测定。氧化还原电位使用二茂铁/二茂铁鎓(Fc/Fc)作为内标，以该内标的电位为+0.41Vvs.SCE来将测定的电位换算为相对于饱和甘汞电极(SCE)的电位。得到的化合物的第一氧化电位和第一还原电位列于表1。

[0449] [表1]

[0450]

[0451] 实施例1(元件的制作1)

[0452] 将其上堆积有150nm的铟-锡氧化物(ITO)透明导电膜的玻璃基板(三容真空生产，溅镀制膜品)使用普通的光刻技术和盐酸-氯化铁溶液蚀刻液蚀刻出宽2mm的条纹图案，形成阳极。将形成有图案的ITO基板用表面活性剂水溶液进行超声波清洗，用纯水进行水洗，用干燥氮进行干燥，进行UV/臭氧洗涤后，将90mg上述结构式所示的化合物(T1)、90mg化合物(T2)以及9mg化合物(D1)和作为溶剂的2.8g氯苯混合，其后，用孔径0.2μm的PTFE膜过滤器过滤，除去不溶成分，制备有机电致发光元件用组合物。其后，在下述条件下，将该组合物旋涂在上述的ITO基板上，形成膜厚160nm的均匀的薄膜。

[0453] 旋涂器转数：1500rpm

[0454] 旋涂器旋转时间：30秒

[0455] 旋转器气氛：空气中，温度23℃，相对湿度30％

[0456] 干燥条件：烘箱内，140℃，加热干燥15分钟

[0457] 另外，化合物D1的第一还原电位记作ED1-[V vs.SCE]、第一氧化电位记作ED1+[V - +vs.SCE]、化合物T1的第一还原电位记作ET1[V vs.SCE]、第一氧化电位记作ET1[V vs.SCE]，此时，本组合物的第一氧化电位和第一还原电位的关系如下所示。

[0458] ED1-(-2.30)+0.1＜ET1-(-2.03)＜ED1+(+0.72)＜ET1+(+1.34)-0.1

[0459] 接着，将宽2mm的条纹状遮罩(shadow mask)作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着经涂布制膜的基板并与阳极的ITO条纹正交，将该元件设置在真空淀积装置内，通过油旋转泵-4进行装置的粗排气后，抽真空至装置内的真空度为3×10 Pa以下。使用分别装有镁或银的钼舟，利用同时进行加热的二元蒸镀法，蒸镀成110nm膜厚的镁和银的合金电极作为阴极。
-4
镁的蒸镀速度为0.4nm/秒～0.5nm/秒、真空度5×10 Pa，镁和银的原子比为10∶1.4。
阴极蒸镀时，基板温度保持在室温。

[0460] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[0461] 该元件的发光特性列于表2。

[0462] 该元件在施加55V电压时得到辉度为30cd/m2的绿色发光。此时的通电电流密度2
为120mA/cm、发光效率为0.1lm/W。元件的电致发光光谱见图8。由发光光谱的形状可知，化合物D1发光。

[0463] 实施例2(元件的制作2)

[0464] 将90mg上述结构式所示的化合物(T3)、90mg化合物(T4)以及9mg化合物(D1)和作为溶剂的2.8g邻二氯苯混合，其后，用孔径0.2μm的PTFE膜过滤器过滤，除去不溶成分，制备有机电致发光元件用组合物。其后，在下述条件下，将该组合物旋涂在经与实施例1同样地形成图案、进行了洗涤的ITO基板上，形成膜厚160nm的均匀的薄膜。

[0465] 旋涂器转数：1500rpm

[0466] 旋涂器旋转时间：30秒

[0467] 旋转器气氛：空气中，温度23℃，相对湿度30％

[0468] 干燥条件：加热板上，于80℃加热干燥1分钟后，在烘箱内，140℃，加热干燥15分钟

[0469] 另外，化合物D1的第一还原电位记作ED1-[V vs.SCE]、第一氧化电位记作ED1+[V - +vs.SCE]、化合物T3的第一还原电位记作ET3[V vs.SCE]、第一氧化电位记作ET3[V vs.SCE]，此时，本组合物的第一氧化电位和第一还原电位的关系如下所示。

[0470] ED1-(-2.30)+0.1＜ET3-(-2.05)＜ED1+(+0.72)＜ET3+(+0.99)-0.1

[0471] 接着，将经涂布制膜的基板与实施例1同样地设置于真空淀积装置内，对装置内抽真空后，将钠蒸镀成膜厚0.5nm。钠的蒸镀通过加热具有铬酸钠的钠分散器(SAES -5Getters社生产)进行。平均蒸镀速度为0.01nm/秒，真空度为8×10 Pa。接着，使用钼-4
舟，将铝蒸镀成膜厚80nm。蒸镀速度为0.4nm/秒～0.6nm/秒、真空度为5×10 Pa。钠和铝蒸镀时，基板温度保持在室温。

[0472] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[0473] 该元件的发光特性即通电电流250mA/cm2下的发光辉度(单位：cd/m2)、发光辉度2
100cd/m 下的发光效率(单位：lm/W)以及驱动电压(单位：V)的数值列于表2。

[0474] 由表2的结果可知，通过在阴极使用钠和铝的层积电极，可以得到以高辉度发光的元件。

[0475] 实施例3(元件的制作3)

[0476] 将与实施例2同样地形成图案、进行了洗涤的ITO基板在溶解有5mM浓度的以下结构式所表示的化合物(ST1)的二氯甲烷溶液中浸泡5分钟。将基板从溶液中取出后，用二氯甲烷冲洗1分钟，然后用氮气流干燥。如此实施ITO阳极的表面处理。

[0477]

[0478] 将60mg化合物(T3)、10mg化合物(T4)以及4mg化合物(D1)和作为溶剂的2g邻二氯苯混合，其后，用孔径0.2μm的PTFE膜过滤器过滤，除去不溶成分，制备有机电致发光元件用组合物。其后，在与实施例2同样的条件下，将该组合物旋涂在经上述表面处理的ITO基板上，形成膜厚160nm的均匀的薄膜。

[0479] 接着，在经涂布制膜的基板上，与实施例2同样地将钠蒸镀成膜厚0.5nm后，将铝蒸镀成膜厚80nm。

[0480] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[0481] 该元件的发光特性即通电电流250mA/cm2下的发光辉度(单位：cd/m2)、发光辉度2
100cd/m 下的发光效率(单位：lm/W)以及驱动电压(单位：V)的数值列于表2。

[0482] 由表2的结果可知，通过对ITO阳极进行表面处理，可以得到发光辉度更高的元件。

[0483] [表2]

[0484]

[0485] 1)实施例1制作的元件的发光辉度在通电电流密度为120mA/cm2下进行测定。

[0486] 2)实施例1制作的元件的发光效率在发光辉度为30cd/m2下进行测定。

[0487] 3)实施例1制作的元件的驱动电压是发光辉度为30cd/m2时的值。

[0488] 实施例4(元件的制作4)

[0489] 利用下述方法制作具有图6所示结构的有机电致发光元件。

[0490] 将其上堆积有150nm的铟-锡氧化物(ITO)透明导电膜的玻璃基板1(溅镀制膜品，片电阻15Ω)使用普通的光刻技术和盐酸蚀刻液蚀刻出宽2mm的条纹图案，形成阳极2。将形成有图案的ITO基板依次用丙酮进行超声波清洗，用纯水进行水洗，用异丙醇进行超声波清洗后，用氮气流干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。

[0491] 接着，如下述那样，利用湿式涂布法形成空穴注入层3。作为空穴注入层3的材料，使用具有下述所示结构式的芳香族氨基的高分子化合物(PB-1(重均分子量：26500，数均分子量：12000))和下述所示结构式的电子接受性化合物(A-2)，在下述的条件进行旋涂。

[0492]

[0493] <旋涂条件>

[0494] 溶剂：苯甲醚

[0495] 涂布液浓度：PB-1 2.0重量％

[0496] A-2 0.4重量％

[0497] 旋涂器旋转数：2000rpm

[0498] 旋转器旋转时间：30秒

[0499] 干燥条件：230℃×5.5小时

[0500] 通过上述的旋涂，形成膜厚30nm的均匀的薄膜。

[0501] 接着，如下述那样通过湿式涂布法形成有机发光层4。使作为发光层4的材料的下述化合物(T5)和(D2)以下述浓度含在下述溶剂中，制成有机电致发光元件用组合物。在下述条件下旋涂该组合物，形成有机发光层4。

[0502]

[0503] <旋涂条件>

[0504] 溶剂：二甲苯

[0505] 涂布液浓度：T5 2.5重量％

[0506] D2 0.13重量％

[0507] 旋转器旋转数：1500rpm

[0508] 旋转器旋转时间：30秒

[0509] 干燥条件：130℃×60分钟(减压下)

[0510] 通过上述旋涂，形成膜厚45nm的均匀的薄膜。

[0511] 接着，蒸镀下述所示的铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在321℃～311℃的范围，蒸镀时的真空度为1.3～1.5×10-4Pa(约1.1～1.0×10-6Torr)，蒸镀速度为0.08nm/秒～0.16nm/秒，膜厚为30nm。

[0512]

[0513] 真空淀积上述的电子传输层8时，基板温度保持在室温。

[0514] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -41.8×10 Torr(约2.4×10 Pa)以下。

[0515] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.01nm/秒～0.06nm/秒、真空度-6 -42.0×10 Torr(约2.6×10 Pa)，在电子传输层8上将氟化锂(LiF)制成厚0.5nm的膜。

[0516] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.1nm/秒～0.3nm/秒、真空度3.0～-6 -46.8×10 Torr(约4.0～9.0×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0517] 以上的双层型阴极6的蒸镀时的基板的温度保持在室温。

[0518] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为515nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.310，0.626)。

[0519] 实施例5(元件的制作5)

[0520] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0521] 与实施例4同样地形成至有机发光层4后(其中，空穴注入层3的干燥条件为230℃、3小时)，将坩埚温度设定为230℃～238℃，将下述所示的吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.07nm/秒～0.11nm/秒层积5nm的厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为-4 -6
1.9×10 Pa(约1.4×10 Torr)。

[0522]

[0523] 接着，在空穴阻止层9上，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在352℃～338℃的范围，蒸-4 -6镀时的真空度为2.0～1.9×10 Pa(约1.5～1.4×10 Torr)、蒸镀速度为0.07nm/秒～
0.13nm/秒，膜厚为30nm。

[0524] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0525] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -42.0×10 Torr(约2.6×10 Pa)以下。

[0526] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.01nm/秒～0.06nm/秒、真空度-6 -42.1×10 Torr(约2.8×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0527] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.2nm/秒～0.6nm/秒、真空度3.8～-6 -46.8×10 Torr(约5.0～9.0×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0528] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0529] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为515nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.315，0.623)。

[0530] 实施例6(元件的制作6)

[0531] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0532] 与实施例5同样，形成至空穴注入层3后，如下述那样通过湿式涂布法形成有机发光层4。使作为发光层4的材料的下述化合物(T6)和(D2)以下述浓度含在下述溶剂中，制成有机电致发光元件用组合物。在下述条件下旋涂该组合物，形成有机发光层4。

[0533]

[0534] <旋涂条件>

[0535] 溶剂：二甲苯

[0536] 涂布液浓度：T6 3.0重量％

[0537] D2 0.15重量％

[0538] 旋转器旋转数：1000rpm

[0539] 旋转器旋转时间：30秒

[0540] 干燥条件：80℃×60分钟(减压下)

[0541] 通过上述旋涂，形成膜厚60nm的均匀的薄膜。

[0542] 接着，将坩埚温度设定为284℃～289℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.09nm/秒～0.13nm/秒层积厚5.1nm的膜作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为-4 -6
2.8×10 Pa(约2.1×10 Torr)。

[0543] 接着，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在349℃～340℃的范围，蒸镀时的真空度为2.9～-4 -64.3×10 Pa(约2.2～3.2×10 Torr)、蒸镀速度为0.08nm/秒～0.12nm/秒，膜厚为30nm。

[0544] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0545] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -42.3×10 Torr(约3.1×10 Pa)以下。

[0546] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.005nm/秒～0.04nm/秒、真空度-6 -42.6×10 Torr(约3.42～3.47×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0547] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.04nm/秒～0.4nm/秒、真空度3.5～-6 -47.8×10 Torr(约4.6～10.4×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0548] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0549] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为514nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.324，0.615)。

[0550] 实施例7(元件的制作7)

[0551] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0552] 与实施例5同样，形成至空穴注入层3后，如下述那样通过湿式涂布法形成有机发光层4。使作为发光层4的材料的下述化合物(T6)和(D3)以下述浓度含在下述溶剂中，制成有机电致发光元件用组合物。在下述条件下旋涂该组合物，形成有机发光层4。

[0553]

[0554] <旋涂条件>

[0555] 溶剂：二甲苯

[0556] 涂布液浓度：T6 2.0重量％

[0557] D3 0.1重量％

[0558] 旋转器旋转数：1500rpm

[0559] 旋转器旋转时间：30秒

[0560] 干燥条件：130℃×60分钟(减压下)

[0561] 通过上述旋涂，形成膜厚60nm的均匀的薄膜。

[0562] 接着，将坩埚温度设定为277℃～280℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.11nm/秒～0.13nm/秒层积5nm厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为2.9～-4 -6
3.2×10 Pa(约2.2～2.4×10 Torr)。

[0563] 接着，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在372℃～362℃的范围，蒸镀时的真空度为3.7～-4 -64.3×10 Pa(约2.8～3.2×10 Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒，膜厚为30nm。

[0564] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0565] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -41.5×10 Torr(约3.1×10 Pa)以下。

[0566] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.01nm/秒～0.03nm/秒、真空度2.3～-6 -42.5×10 Torr(约3.1～3.3×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0567] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.3nm/秒～0.5nm/秒、真空度2.9～-6 -46.6×10 Torr(约3.8～8.8×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0568] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0569] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为513nm，并被鉴定为来自铱配合物(D3)。色度为CIE(x，y)＝(0.303，0.625)。

[0570] 实施例8(元件的制作8)

[0571] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0572] 与实施例5同样，形成至空穴注入层3后，如下述那样通过湿式涂布法形成有机发光层4。使作为发光层4的材料的下述化合物(T7)和(D2)以下述浓度含在下述溶剂中，制成有机电致发光元件用组合物。在下述条件下旋涂该组合物，形成有机发光层4。

[0573]

[0574] <旋涂条件>

[0575] 溶剂：1，4-二氧六环

[0576] 涂布液浓度：T7 2.0重量％

[0577] D2 0.1重量％

[0578] 旋转器旋转数：1500rpm

[0579] 旋转器旋转时间：30秒

[0580] 干燥条件：130℃×60分钟(减压下)

[0581] 通过上述旋涂，形成膜厚60nm的均匀的薄膜。

[0582] 接着，将坩埚温度设定为237℃～238℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度-50.1nm/秒层积5nm厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为9.3～9.2×10 Pa(约7.0～-6
6.9×10 Torr)。

[0583] 接着，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在294℃～288℃范围，蒸镀时的真空度为9.1～-5 -68.5×10 Pa(约6.8～6.4×10 Torr)、蒸镀速度为0.11nm/秒～0.12nm/秒，膜厚为30nm。

[0584] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0585] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -42.0×10 Torr(约2.6×10 Pa)以下。

[0586] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.02nm/秒、真空度2.0×10-6Torr(约-42.6×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0587] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.2nm/秒、真空度3.2×10-6Torr(约-44.2×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0588] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0589] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为519nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.365，0.591)。

[0590] 实施例9(元件的制作9)

[0591] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0592] 与实施例5同样，形成至空穴注入层3后，如下述那样通过湿式涂布法形成有机发光层4。使作为发光层4的材料的下述化合物(T8)和(D2)以下述浓度含在下述溶剂中，制成有机电致发光元件用组合物。在下述条件下旋涂该组合物，形成有机发光层4。

[0593]

[0594] <旋涂条件>

[0595] 溶剂：二甲苯

[0596] 涂布液浓度：T8 2.0重量％

[0597] D2 0.1重量％

[0598] 旋转器旋转数：1500rpm

[0599] 旋转器旋转时间：30秒

[0600] 干燥条件：130℃×60分钟(减压下)

[0601] 通过上述旋涂，形成膜厚60nm的均匀的薄膜。

[0602] 接着，将坩埚温度设定为273℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.1nm/秒-4 -6层积5.1nm厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为3.3×10 Pa(约2.5×10 Torr)。

[0603] 接着，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在376℃～371℃，蒸镀时的真空度为-4 -6
3.1×10 Pa(约2.3×10 Torr)、蒸镀速度为0.11nm/秒～0.12nm/秒，膜厚为30nm。

[0604] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0605] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -42.5×10 Torr(约3.3×10 Pa)以下。

[0606] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.006nm/秒、真空度2.6×10-6Torr(约-43.5×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0607] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.1nm/秒～0.35nm/秒、真空度3.4～-6 -44.5×10 Torr(约4.5～6.0×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0608] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0609] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为513nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.311，0.622)。

[0610] 实施例10(元件的制作10)

[0611] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0612] 与实施例4同样，在玻璃基板1上形成阳极2并进行洗涤后，如下述那样通过湿式涂布法形成空穴注入层3。作为空穴注入层3的材料，使用具有下述所示结构式的芳香族氨基的高分子化合物(PB-3(重均分子量：29400，数均分子量：12600))和下述所示结构式的电子接受性化合物(A-2)，在下述的条件下进行旋涂。

[0613]

[0614] <旋涂条件>

[0615] 溶剂：苯甲酸乙酯

[0616] 涂布液浓度：PB-3 2.0重量％

[0617] A-2 0.8重量％

[0618] 旋转器旋转数：1500rpm

[0619] 旋转器旋转时间：30秒

[0620] 干燥条件：230℃×3小时

[0621] 通过上述旋涂，形成膜厚30nm的均匀的薄膜。

[0622] 接着，如下述那样通过湿式涂布法形成有机发光层4。使作为发光层4的材料的下述化合物(T6)、(T9)和(D2)以下述浓度含在下述溶剂中，制成有机电致发光元件用组合物。在下述条件下旋涂该组合物，形成有机发光层4。

[0623] 另外，下述旋涂条件中，油墨保存是指制备有机电致发光元件用组合物后到用于旋涂的期间内的保存条件和保存时间。

[0624]

[0625] <旋涂条件>

[0626] 油墨保存：4℃，暗处，18天

[0627] 溶剂：甲苯

[0628] 涂布液浓度：T6 1.0重量％

[0629] T9 1.0重量％

[0630] D2 0.1重量％

[0631] 旋转器旋转数：1500rpm

[0632] 旋转器旋转时间：30秒

[0633] 干燥条件：80℃×60分钟(减压下)

[0634] 通过上述旋涂，形成膜厚60nm的均匀的薄膜。

[0635] 接着，将坩埚温度设定为307℃～312℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.07nm/秒～0.13nm/秒层积5.1nm厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为-4 -6
2.7×10 Pa(约2.0×10 Torr)。

[0636] 接着，在空穴阻止层9上，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在469℃～444℃的范围，蒸-4 -6镀时的真空度为6.0～3.3×10 Pa(约4.5～2.5×10 Torr)、蒸镀速度为0.07nm/秒～
0.13nm/秒，膜厚为30nm。

[0637] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0638] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -41.5×10 Torr(约3.0×10 Pa)以下。

[0639] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.007nm/秒～0.01nm/秒、真空度-6 -42.2～2.3×10 Torr(约2.9～3.0×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0640] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.08nm/秒～0.35nm/秒、真空度-6 -43.8～6.5×10 Torr(约5.1～8.7×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0641] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0642] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为512nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.309，0.619)。

[0643] 实施例11(元件的制作11)

[0644] 实施例10中有机发光层4形成时的旋涂条件中，油墨保存时的温度设定在20℃，除此以外同样进行，制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。

[0645] 该元件的发光光谱的最大波长为513nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.314，0.617)。

[0646] 实施例12(元件的制作12)

[0647] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0648] 与实施例10同样地形成到有机发光层4后(其中，发光层4形成时的旋涂条件中，将油墨保存时间设定为7天。)，将坩埚温度设定为327℃～332℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.08nm/秒层积5nm厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为-4 -61.7×10 Pa(约1.3×10 Torr)。

[0649] 接着，在空穴阻止层9上，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在440℃～425℃的范围，蒸-4 -6镀时的真空度为1.7～1.6×10 Pa(约1.3～1.2×10 Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒～
0.14nm/秒，膜厚为30nm。

[0650] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0651] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -41.5×10 Torr(约1.96×10 Pa)以下。

[0652] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.008nm/秒～0.013nm/秒、真空度-6 -41.5～1.6×10 Torr(约2.0～2.1×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0653] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.05nm/秒～0.42nm/秒、真空度-6 -42.5～7.0×10 Torr(约3.3～9.3×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0654] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0655] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为513nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.315，0.617)。

[0656] 实施例13(元件的制作13)

[0657] 实施例12中有机发光层4形成时的旋涂条件中，油墨保存时的温度设定在20℃，除此以外同样进行，制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。

[0658] 该元件的发光光谱的最大波长为513nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.314，0.617)。

[0659] 实施例14(元件的制作14)

[0660] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0661] 与实施例10同样地形成至有机发光层4后(其中，发光层4形成时的旋涂条件中，油墨不保存，制备后直接使用)，将坩埚温度设定为315℃～319℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.07nm/秒～0.094nm/秒层积5.1nm厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的-4 -6真空度为3.1～2.7×10 Pa(约2.3～2.0×10 Torr)。

[0662] 接着，在空穴阻止层9上，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在481℃～391℃的范围，蒸-4 -6镀时的真空度为2.7～3.6×10 Pa(约2.0～2.7×10 Torr)、蒸镀速度为0.11nm/秒～
0.18nm/秒，膜厚为30nm。

[0663] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0664] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -43.1×10 Torr(约4.1×10 Pa)以下。

[0665] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.007nm/秒～0.012nm/秒、真空度-6 -43.2～3.3×10 Torr(约4.3～4.4×10 Pa)，在电子传输层8上将氟化锂(LiF)制成厚
0.5nm的膜。接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.05nm/秒～0.47nm/秒、真空度-6 -4
4.0～7.4×10 Torr(约5.3～9.8×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0666] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0667] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为512nm，并被鉴定为来自铱配合物(D2)。色度为CIE(x，y)＝(0.303，0.622)。

[0668] 实施例15(元件的制作15)

[0669] 利用下述的方法制作具有图7所示的结构的有机电致发光元件。

[0670] 与实施例10同样地形成到空穴注入层3后(其中，空穴注入层3的旋涂条件中，(A-2)浓度设定为0.4重量％、干燥条件设定为230℃、15分钟)，如下述那样通过湿式涂布法形成有机发光层4。使作为发光层4的材料的下述化合物(T6)、(T12)和(D4)以下述浓度含在下述溶剂中，制成有机电致发光元件用组合物。在下述条件下旋涂该组合物，形成有机发光层4。

[0671]

[0672] <旋涂条件>

[0673] 溶剂：甲苯

[0674] 涂布液浓度：T6 1.0重量％

[0675] T12 1.0重量％

[0676] D4 0.1重量％

[0677] 旋转器旋转数：1500rpm

[0678] 旋转器旋转时间：30秒

[0679] 干燥条件：80℃×60分钟(减压下)

[0680] 通过上述旋涂，形成膜厚60nm的均匀的薄膜。

[0681] 接着，将坩埚温度设定为238℃～249℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.014nm/秒～0.024nm/秒层积5nm厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为3.5～-4 -63.7×10 Pa(约2.6～2.8×10 Torr)。

[0682] 接着，在空穴阻止层9上，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在240℃～247℃的范围，蒸-4 -6镀时的真空度为3.7～3.3×10 Pa(约2.8～2.5×10 Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒～
0.11nm/秒，膜厚为30nm。

[0683] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0684] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -42.1×10 Torr(约2.2×10 Pa)以下。

[0685] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.006nm/秒～0.008nm/秒、真空度-6 -42.3～2.4×10 Torr(约3.1～3.2×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0686] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.25nm/秒～0.41nm/秒、真空度-6 -42.5～7.4×10 Torr(约3.3～9.8×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0687] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0688] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。观察该元件的发光光谱时，观察到474nm的峰，该峰被鉴定为来自铱配合物(D4)。

[0689] 比较例1

[0690] 利用下述的方法制作具有图6所示的结构的有机电致发光元件。与实施例10同样地形成到空穴注入层3后(其中，空穴注入层3的旋涂条件中，(A-2)浓度设定为0.4重量％)，如下述那样通过湿式涂布法形成有机发光层4。使作为发光层4的材料的下述化合物(T10)、(T11)和(D3)以下述浓度含在下述溶剂中，制成有机电致发光元件用组合物。在下述条件下旋涂该组合物，形成有机发光层4。

[0691]

[0692] <旋涂条件>

[0693] 溶剂：氯仿

[0694] 涂布液浓度：T10 1.0重量％

[0695] T11 1.0重量％

[0696] D3 0.1重量％

[0697] 旋转器旋转数：1500rpm

[0698] 旋转器旋转时间：30秒

[0699] 干燥条件：80℃×60分钟(减压下)

[0700] 通过上述旋涂，形成膜厚100nm的均匀的薄膜。

[0701] 接着，蒸镀下述所示的化合物(ET-2)作为电子传输层8。此时，蒸镀时的真空度-4 -6为1.79～1.71×10 Pa(约1.3×10 Torr)、蒸镀速度为0.09nm/秒～0.1nm/秒，膜厚为
20nm。

[0702]

[0703] 接着，作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.009nm/秒～0.013nm/秒、真空-6 -4度1.3×10 Torr(约1.76×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。

[0704] 接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.06nm/秒～0.19nm/秒、真空度-6 -42.1×10 Torr(约3.15～10.0×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0705] 以上蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0706] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为514nm，并被鉴定为来自铱配合物(D3)。色度为CIE(x，y)＝(0.308，0.621)。

[0707] 上述的实施例4～15和比较例1中，有机发光层4的形成中使用的基质材料和掺杂剂材料的氧化-还原电位列于表3。

[0708] 另外，以恒定电流驱动进行测定时的标准化辉度半衰寿命和初期辉度以及以2
100cd/m 的辉度点亮时的电流效率和驱动电压均归总列于表4。

[0709] [表3]

[0710]氧化电位(V vs.SCE) 还原电位(V vs.SCE)
T5 1.20 -2.02
T6 1.30 -2.09
T7 1.24 -1.95
T8 1.34 -1.99
T9 0.89 -2.56
T10 1.27 -2.40
T11 0.78 -2.41
T12 0.94 -2.48
D2 0.64 -2.44
D3 0.65 -2.48
D4 1.29 -1.88

[0711] [表4]

[0712]

[0713] ※对于初期辉度不同的数据，乘以对辉度的加速系数1.4进行换算。

[0714] 将其作为1000cd/m2换算寿命。

[0715] 另外，上述表4的结果中，在空气存在下，将有机电致发光元件用组合物于暗处在4℃条件下或20℃条件下保存，保存后的元件以电流效率、驱动电压以及定电流驱动评价时的标准化辉度半衰寿命和初期辉度归总列于表5。

[0716] [表5]

[0717]

[0718] 由上述结果可知，本发明的有机电致发光元件用组合物的活化寿命长，使用该组合物制作的元件的发光效率高，寿命长。

[0719] 参考例1

[0720] 利用下述方法制作用蒸镀法形成发光层的有机电致发光元件。制成的有机电致发光元件除了形成了空穴传输层代替空穴注入层3之外，与图7的有机电致发光元件的层构成相同。

[0721] 将其上堆积有150nm的铟-锡氧化物(ITO)透明导电膜的玻璃基板1(溅镀制膜品，片电阻15Ω)使用普通的光刻技术和盐酸蚀刻液蚀刻出宽2mm的条纹图案，形成阳极2。将形成有图案的ITO基板依次用丙酮进行超声波清洗，用纯水进行水洗，用异丙醇进行超声波清洗，然后用氮气流干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。

[0722] 如下述那样通过湿式涂布法形成空穴注入层3。使用具有下述所示结构式的芳香族氨基的高分子化合物(PB-2(重均分子量：29400，数均分子量：12600))和下述所示结构式的电子接受性化合物(A-2)作为空穴注入层3的材料，在下述的条件下进行旋涂。

[0723]

[0724] <旋涂条件>

[0725] 溶剂：苯甲酸乙酯

[0726] 涂布液浓度：PB-2 2.0重量％

[0727] A-2 0.4重量％

[0728] 旋转器旋转数：1500rpm

[0729] 旋转器旋转时间：30秒

[0730] 干燥条件：230℃×15分钟

[0731] 通过上述旋涂，形成膜厚30nm的均匀的薄膜。

[0732] 接着，将坩埚温度设定在254℃～274℃，以蒸镀速度0.09nm/秒～0.13nm/秒层积40nm厚的下述所示的胺衍生物(T11)作为空穴传输层。蒸镀时的真空度为5.2～-5 -75.3×10 Pa(约3.9～4.0×10 Torr)。

[0733]

[0734] 接着，将下述化合物(T10)和下述所示结构式的铱配合物(D5)一起使用，利用真空淀积法进行层积，形成有机发光层4。蒸镀时的条件如下：化合物(T10)的坩埚温度设定为288℃～293℃、蒸镀速度设定为0.08nm/秒～0.09nm/秒、(D5)的坩埚温度设定为247℃～248℃、蒸镀速度设定为0.005nm/秒，以30nm的膜厚进行层积。蒸镀时的真空度-5 -7
为5.4～5.5×10 Pa(约4.1×10 Torr)。另外，化合物(D5)的氧化电位为+0.71V、还原电位为-0.23V。

[0735]

[0736] 接着，将坩埚温度设定为230℃～233℃，将所述吡啶衍生物(HB-1)以蒸镀速度0.09nm/秒～0.11nm/秒层积5nm厚作为空穴阻止层9。蒸镀时的真空度为5.3～-5 -7
5.1×10 Pa(约4.0～3.8×10 Torr)。

[0737] 接着，在空穴阻止层9上，同样地蒸镀上述铝的8-羟基喹啉配合物(ET-1)作为电子传输层8。此时，铝的8-羟基喹啉配合物的坩埚温度控制在263℃～259℃的范围，蒸-5 -6镀时的真空度为5.3～5.2×10 Pa(约4.0～3.9×10 Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒～
0.13nm/秒，膜厚为30nm。

[0738] 真空淀积上述的空穴阻止层9和电子传输层8时，基板的温度保持在室温。

[0739] 此处，暂时将蒸镀至电子传输层8的元件从上述真空淀积装置内取出到空气中，将宽2mm的条纹状遮罩作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴着元件并与阳极2的ITO条纹正交，将元件设置在另一个真空淀积装置内，与有机层同样，抽真空至装置内的真空度为-6 -41.4×10 Torr(约1.9×10 Pa)以下。

[0740] 作为电子注入层5，使用钼舟，以蒸镀速度0.6nm/秒、真空度2.2×10-6Torr(约-42.9×10 Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层8上制膜。接着，同样地利用-6
钼舟加热铝，以蒸镀速度0.1nm/秒～0.5nm/秒、真空度4.8～10.0×10 Torr(约6.4～-4
13.3×10 Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。

[0741] 以上的双层型阴极6的蒸镀时，基板的温度保持在室温。

[0742] 如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。元件的发光光谱的最大波长为512nm，并被鉴定为来自铱配合物(D5)。色度为CIE(x，y)＝(0.294，0.588)。

[0743] 参考例2

[0744] 将下述化合物(T5)和下述所示结构式的铱配合物(D5)一起使用，利用真空淀积法进行层积，在下述条件下形成有机发光层4，除此以外，与参考例1同样进行操作，制作有机电致发光元件。

[0745] 蒸镀时的条件如下：化合物(T5)的坩埚温度设定为428℃～425℃、蒸镀速度设定为0.09nm/秒～0.08nm/秒、化合物(D5)的坩埚温度设定为251℃～254℃、蒸镀速度设定-5为0.005nm/秒，以30nm的膜厚进行层积。蒸镀时的真空度为6.0～6.1×10 Pa(约4.5～-7
4.6×10 Torr)。

[0746]

[0747] 得到的元件的发光光谱的最大波长为513nm，并被鉴定为来自铱配合物(D5)。色度为CIE(x，y)＝(0.301，0.597)。

[0748] 表6归总列出了通过真空淀积法制作的元件的100cd/m2时的电流效率、驱动电压以及以初期辉度2500cd/m2进行恒定电流驱动时的标准化辉度半衰寿命。

[0749] [表6]

[0750]

[0751] 由表6的结果可知，使用真空淀积法制作的元件无论是否满足本发明的关系，在效果方面均没有大的差异。

[0752] 使用特定的实施方式详细说明了本发明，但本领域技术人员清除，只要不脱离本发明的意图和范围，可以进行各种变化。

[0753] 另外，本申请以2005年2月21日提出的日本专利申请(特愿2005-044250)为基础，引用其全部内容支持本申请。