油脂制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法转让专利

申请号 : CN201110162138.8

文献号 : CN102266737B

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发明人 : 徐宝财周雅文张世朝韩富张桂菊

申请人 : 北京工商大学

摘要 :

油酯制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法,属于有机化合物合成技术领域。本发明提供的合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的技术,以油脂代替酰氯合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂,利用油脂和氨基酸钠在催化剂条件下反应生成N-脂肪酰基氨基酸钠,具有产物表面活性优异、合成路线简单和不污染环境等优点,符合绿色化学原则。

权利要求 :

1.一种制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法,其特征在于以油脂和氨基酸钠为原料,催化合成N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂,合成路线如下:式中:R1为C6~C22饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基;

R2为H或CH3;

R3为H、C1~C6的支链或直链烷基、COOH;

n为1-5,

所用油脂与氨基酸钠的摩尔比为:1:2.2~1:6,反应温度为120~250℃,催化剂加入量为反应物总量的0.1~5wt%,反应时间为3~12小时,所用催化剂由金属氧化物和载体组成,其中金属氧化物为钾、钠、镁、锶氧化物的单一或混合物组成,载体为4A沸石。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于R1为月桂酸、椰油酸、肉豆蔻酸或油酸的烷基,油脂 为椰子油、大豆油、花生油、蓖麻油、棕榈油或橄榄油。

3.根据权利要求1所述的方法,其中,油脂与氨基酸钠的摩尔比为1:2.5~1:4。

4.根据权利要求1所述的方法,其中,反应温度为140~190℃。

5.根据权利要求1所述的方法,其中,催化剂加入量为反应物总量的0.3-2wt%。

6.根据权利要求1所述的方法,其中,反应时间4~8小时。

说明书 :

油脂制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法

技术领域

[0001] 本发明涉及N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的制备,具体地说是采用油酯的方法制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂,属于有机化合物合成技术领域。

背景技术

[0002] N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂由于增加了酰胺基团和氨基酸部分,与普通皂类表面活性剂相比,具有更加优良的抗硬水性、低刺激低毒性、柔和性、缓蚀防锈性、良好生物降解性和对人体较好的亲和性等,而且与其它表面活性剂配伍性、耐硬水性、亲和力、稳定性都较好的优点,可用于洗涤剂、医药、抗菌剂、废水处理和化妆品等领域。随着人们越来越关注表面活性剂产品的安全性、温和性以及对环境保护要求的提高,该类表面活性剂将越来越受到人们的重视,应用领域会越来越广泛,具有很好的研究价值和应用前景。
[0003] N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂,可通过脂肪酸及其衍生物与氨基酸钠进行缩合反应来合成。N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂合成,国内普遍采用脂肪酰氯的酰胺化路线。反应式如下:
[0004]
[0005] 此工艺因为酰氯水解生成的HCl需要处理,同时操作工艺比较复杂,原料PCl3对人体刺激性大存在环境污染问题,并且用脂肪酰氯作原料成本高,使该工艺生产的产品在应用方面受到了一定的限制。
[0006] 例如,在实际生产过程中,首先酰氯的制备需要采用PCl3或SOCl2等对环境污染较大的物质,这就要求生产车间设备具有较高的耐酸性,同时在反应的第二步需要将脂肪酰氯缓慢加入氨基酸钠的溶液中,为保证反应能都顺利进行且不因酰氯水解产生较多的脂肪酸,需要在溶剂中加入少量有机溶剂,在不均相反应条件下减少酰氯的水解。由于第二步反应是放热反应,而温度升高加快了副反应酰氯的水解,因此需要控制反应温度在低于10℃的情况下进行反应,同时要控制反应温度还要控制酰氯的滴加速度,避免因加入过快造成增加副反应。而且反应在进行过程中溶液pH有明显的变化,过碱或过酸的环境都不利于产物的生产,因此还要调节pH值。以上条件增加了酰氯方法制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的难度。

发明内容

[0007] 本发明的目的是以油脂和氨基酸钠为原料,制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂。本发明的N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的化学结构式如下:
[0008]
[0009] 式中:R1为C6~C22饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基,如月桂酸,肉豆蔻酸,棕榈酸,硬脂酸,油酸,亚油酸等的烷基;
[0010] R2为H或CH3;
[0011] R3为H、C1~C6的支链或直链烷基、带羟基的C1~C3的烷基、COOH;
[0012] n为1-5。
[0013] 本发明的目的可通过如下的技术方案达到:
[0014] 本发明的合成方法是利用油脂和氨基酸钠在催化剂条件下反应生成N-脂肪酰基氨基酸钠。合成路线如下:
[0015]
[0016] 本发明提供的油脂为椰子油、大豆油、花生油、蓖麻油、棕榈油或橄榄油等,催化剂由金属氧化物和载体组成,其中金属氧化物为钾、钠、镁、锶氧化物的单一或混合物,载体为4A沸石。
[0017] 本发明提供的技术合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂,具有产物表面活性优异、合成路线简单和不污染环境等优点。本发明的合成技术克服了酰氯法中产生大量废酸需要处理、操作工艺复杂、原料PCl3刺激性大、存在环境污染等问题,符合绿色化学原则,是一种清洁生产工艺。

具体实施方式

[0018] 在本发明的一个优选实施方案中,油酯与氨基酸钠的摩尔比为:1∶2.2~1∶6,优选1∶2.5~1∶4。
[0019] 在本发明的一个优选实施方案中,反应温度为120~250℃,优选140~190℃。
[0020] 在本发明的一个优选实施方案中,催化剂加入量为反应物总量的0.1-5wt%,优选0.3-2wt%。
[0021] 在本发明的一个优选实施方案中,反应时间3~12小时,优选4~8小时。
[0022] 实施例1:
[0023] 在装有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol椰子油和0.37mol的甘氨酸钠,加入反应物的0.4wt%的氧化钾和4A沸石,充分搅拌后逐渐升温至140℃后,反应5小时后得到产品。
[0024] 实施例2:
[0025] 在装有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol花生油和0.4mol肌氨酸钠,加入反应物的0.3wt%的氧化钠和4A沸石,充分搅拌后逐渐升温至155℃后,反应5小时后得到产品。。
[0026] 实施例3: