香料组合物

摘要

本发明的目的在于提供具有如下香味的香料组合物，即，即使将作为玫瑰香味目前已知的成分进行组合也难以再现的、具有清新感、甜香感、柔和质感的自然的玫瑰香味；另外，目的在于提供具有出色的玫瑰型自然感、清新、芳醇的香料组合物；本发明提供以单独地或与玫瑰醚一同添加了2-异丙基-4-甲基噻唑为特征的香料组合物，及其制造方法，以及，以在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加2-异丙基-4-甲基噻唑为特征的对香料组合物的香气的赋予方法；另外，提供以单独地或与2-异丙基-4-甲基噻唑一同添加了表茉莉酮酸甲酯为特征的玫瑰型香料组合物，及其制造方法，以及，以在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中单独地或与2-异丙基-4-甲基噻唑一同添加表茉莉酮酸甲酯为特征的对香料组合物的香气的赋予方法。

权利要求

1.一种香料组合物，其特征在于，添加了2-异丙基-4-甲基噻唑和玫瑰醚。

2.如权利要求1所述的香料组合物，是玫瑰型香气。

3.如权利要求1或2所述的香料组合物，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑的添加浓度为0.1ppm～5000ppm。

4.如权利要求1或2所述的香料组合物，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比在1：1～1：250的范围内。

5.如权利要求3所述的香料组合物，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比在1：1～1：250的范围内。

6.一种对香料组合物的香气的赋予方法，其特征在于，在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加2-异丙基-4-甲基噻唑和玫瑰醚。

7.如权利要求6所述的香气的赋予方法，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑的添加浓度为0.1ppm～5000ppm。

8.如权利要求6或7所述的香气的赋予方法，其特征在于，香气是从清新感、甜香感以及柔和质感中选择的一种以上的香味质感。

9.一种香料组合物的制造方法，其特征在于，添加2-异丙基-4-甲基噻唑和玫瑰醚。

10.如权利要求9所述的制造方法，其特征在于，香料组合物是玫瑰型香气。

11.如权利要求9或10所述的制造方法，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑的添加浓度为0.1ppm～5000ppm。

12.如权利要求9或10所述的制造方法，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比在1：1～1：250的范围内。

13.如权利要求11所述的制造方法，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比在1：1～1：250的范围内。

说明书

香料组合物

技术领域

[0001] 本发明涉及的是香料组合物，尤其是涉及具有玫瑰那样的出色香味的香料组合物。

背景技术

[0002] 玫瑰的香味是被称得上“花中之王”的出色的香味，从数千年前开始就被以各种形式进行使用。自古以来，玫瑰的香味没有哪种是优于天然的玫瑰的香味的，因此，为了得到最具代表性且高级的玫瑰的香味，而在化妆材料组合物等中混合了从天然的玫瑰(花瓣)中提取的天然玫瑰精油并加以使用。这样的天然玫瑰精油除了从公元前的古代开始就以享受香味的目的而被使用之外，也被作为药用或使用于祭祀仪式等中。该天然玫瑰精油在古代是从大马士革玫瑰(Rosa damascena)类或百叶蔷薇(Rosa centifolia)类等的花瓣中提取，并由所谓的“古代玫瑰型的香气”的主要成分构成，但是，其香味从当时直到现在未发生改变，是带有稍稍浓重甜味的强烈香味，无论是过去还是现在其香气都未改变。

[0003] 另一方面，通过以上述大马士革玫瑰类或百叶蔷薇类等的原种为亲本，然后，除原种间的自然杂交之外，还有欲培育出作为鉴赏用出色的品种在十九世纪之后活跃的人工杂交，玫瑰的品种数量也出现了几乎达到了两万几千种程度的爆发性增加，玫瑰的香味也随之发生了大的变化。在所谓的“现代月季(Modern Rose)”中，已知的有茶香月季(Tea Rose)或杂交茶香月季(Hybrid Tea Rose)等。最近，通过基因操作被开发出的以蓝色为主调的花或被称为蓝色系玫瑰的蓝月(Blue moon)等也很受 欢迎。关于玫瑰的香味成分，是香叶醇、香茅醇、玫瑰醚、2-苯乙醇等，迄今为止进行了香气分析，已知有数百种香味成分。

[0004] 另外，作为玫瑰型香精，已知有在大马士革玫瑰类或百叶蔷薇类的玫瑰型香精中混合2-甲基噻唑的情况(参照专利文献1)。

[0005] 本发明中的“2-异丙基-4-甲基噻唑”已知有在自然界中包含在茶、热带水果榴莲、酵母提取物中的情况(参照非专利文献1～2)，且作为调味料成分主要被使用于食用肉型或热带水果型的调味组合物中。

[0006] 但是，从该化合物的香气特性中并未得知作为香料用的香味成分的可利用性。

[0007] 当然，目前还没有从玫瑰的香气成分中发现了2-异丙基-4-甲基噻唑这样的报告。

[0008] 另外，作为玫瑰型香精，已知有在百叶蔷薇类的玫瑰型香精中混合茉莉花油的情况(参照非专利文献3)。

[0009] 本发明中的“表茉莉酮酸甲酯”，已知有在自然界中作为茉莉净油(Jasmine absolute)(参照非专利文献4～6)、兰花(参照非专利文献7)等的香味成分，还有包含在柑橘(柠檬)等果实(参照非专利文献8～9)中的情况，主要是为了赋予茉莉型香气而被使用于香料用或调味料用中。例如，已知有将表茉莉酮酸甲酯作为东洋兰花型香料组合物的活性组分而使用的情况(参照专利文献2)。

[0010] 但是，从该化合物的香气特性中并未得知作为玫瑰型香气成分的可利用性。当然，目前还没有从玫瑰的香气成分中发现了表茉莉酮酸甲酯这样的报告。

[0011] 另外，作为中国产的玫瑰的香气成分，存在作为表茉莉酮酸甲酯的立体异构体的“茉莉酮酸甲酯”的报告，但是，迄今为止还没有发现了该化合物、即“表茉莉酮酸甲酯”作为玫瑰的香气成分这样的报告(参照非专利文献10)。

[0012] 专利文献

[0013] 专利文献1：日本特开2006-219413号公报

[0014] 专利文献2：日本特开平3-284618号公报

[0015] 非专利文献

[0016] 非专利文献1：Hugo Weenen et al.，J.Agric.Food Chem.，1996，44，p.3291-3293[0017] 非 专 利 文 献2：Jennifer M.Ames，American Chemical Society Symposium series，1994，564(SULFUR COMPOUNDS IN FOODS)，p.147-159

[0018] 非专利文献3：特许厅公报周知惯用技术集 香料 第III部 香妆品用香料 P482[0019] 非专利文献4：印藤元一著“《增补修订版》合成香料 化学和商品知识”化学工业日报社 2005年3月22日 675-677页

[0020] 非专利文献5：FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL，VOL.16，161-163(2001)[0021] 非专利文献6：FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL，VOL.1，115-119(1986)[0022] 非专利文献7：Agric.Biol.Chem.，54(4)，1029-1033，(1990)

[0023] 非专利文献8：J.Agric.Food Chem.，2008，56，5475-5479

[0024] 非专利文献9：J.Agric.Food Chem.，1984，32，1001-1003

[0025] 非专利文献10：FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL，VOL.5，115-120(1990)发明内容

[0026] 因此，即使将作为玫瑰的香气目前已知的成分进行组合，也难以再现玫瑰所具有的清新、芳醇的香味，一直在寻求将其实现的方法。因此，本发明的目的在于，提供一种具有拥有清新感、甜香感、柔和质感的自然的玫瑰香味的香料组合物。

[0027] 另外，再现具有玫瑰所拥有的出色的自然感、清新、芳醇的香味是困难的，一直在寻求将其实现的方法。因此，本发明的目的在于，提供一种具有出色的玫瑰型自然感、清新、芳醇的香料组合物。

[0028] 本发明者们为了解决上述现有技术问题反复探讨的结果是，发现了通过将作为玫瑰精油中的香气成分而未被弄清楚的成分2-异丙基-4-甲基噻唑单独地或与玫瑰醚一同添加，能够创造出具有清新感、甜香感、柔和质感的自然的玫瑰香味，该香味使人想起蓝色系的玫瑰。

[0029] 也就是说，本发明包含以下内容。

[0030] (1)以添加了2-异丙基-4-甲基噻唑为特征的香料组合物。

[0031] (2)为玫瑰型香气的上述(1)中所记载的香料组合物。

[0032] (3)上述(1)或(2)中所记载的香料组合物，其特征在于，添加了2-异丙基-4-甲基噻唑和玫瑰醚。

[0033] (4)上述(1)～(3)的任意一项中所记载的香料组合物，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑的添加浓度为0.1ppm～5000ppm 。

[0034] (5)上述(1)～(4)的任意一项中所记载的香料组合物，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比在1∶1～1∶250的范围内。

[0035] (6)对香料组合物的香气的赋予方法，其特征在于，在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加2-异丙基-4-甲基噻唑。

[0036] (7)上述(6)中所记载的香气的赋予方法，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑的添加浓度为0.1ppm～5000ppm。

[0037] (8)上述(6)或(7)中所记载的香气的赋予方法，其特征在于，香气是从清新感、甜香感以及柔和质感中选择的一种以上的香味质感。

[0038] (9)以混合了上述(1)～(5)的任意一项中所记载的香料组合物为特征的香妆品、医药部外品或杂货。

[0039] (10)以添加2-异丙基-4-甲基噻唑为特征的香料组合物的制造方法。

[0040] (11)香料组合物是玫瑰型香气的上述(10)中所记载的制造方法。 [0041] (12)上述(10)或(11)中所记载的制造方法，其特征在于，添加2-异丙基-4-甲基噻唑和玫瑰醚。

[0042] (13)上述(10)～(12)的任意一项中所记载的制造方法，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑的添加浓度为0.1ppm～5000ppm。

[0043] (14)上述(10)～(13)的任意一项中所记载的制造方法，其特征在于，香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比在1∶1～1∶250的范围内。

[0044] 另外，本发明者们发现通过添加作为玫瑰精油中的香气成分而未被弄清楚的成分表茉莉酮酸甲酯，能够创造出具有出色的玫瑰型自然感、清新、芳醇的香味。

[0045] 也就是说，本发明包含以下内容。

[0046] (15)以添加了表茉莉酮酸甲酯为特征的玫瑰型香料组合物(但是，作为表茉莉酮酸甲酯的添加形态而仅添加含有表茉莉酮酸甲酯的天然茉莉香料的情况除外)。

[0047] (16)上述(15)中所记载的玫瑰型香料组合物，其特征在于，添加了表茉莉酮酸甲酯和2-异丙基-4-甲基噻唑。

[0048] (17)上述(15)或(16)中所记载的玫瑰型香料组合物，其特征在于，玫瑰型香料组合物中的表茉莉酮酸甲酯的添加浓度为0.1ppm～1000ppm 。

[0049] (18)上述(15)～(17)的任意一项中所记载的玫瑰型香料组合物，其特征在于，玫瑰型香料组合物中的表茉莉酮酸甲酯与2-异丙基-4-甲基噻唑的混合比在100∶1～1∶500的范围内。

[0050] (19)以混合上述(15)～(18)的任意一项中所记载的玫瑰型香料组合物为特征的香妆品、医药部外品或杂货。

[0051] (20)一种对香料组合物的香气的赋予方法，其特征在于，在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加表茉莉酮酸甲酯(但是，作为表茉莉酮酸甲酯的添加形态而仅添加含有表茉莉酮酸甲酯的天然茉莉香 料的情况除外)。

[0052] (21)上述(20)中所记载的对香料组合物的香气的赋予方法，其特征在于，在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中，添加表茉莉酮酸甲酯和2-异丙基-4-甲基噻唑。

[0053] (22)上述(20)或(21)中所记载的香气的赋予方法，其特征在于，玫瑰型香料组合物中的表茉莉酮酸甲酯的添加浓度为0.1ppm～1000ppm 。

[0054] (23)上述(20)～(22)的任意一项中所记载的香气的赋予方法，其特征在于，玫瑰型香料组合物中的表茉莉酮酸甲酯与2-异丙基-4-甲基噻唑的混合比在100∶1～1∶500的范围内。

[0055] (24)上述(20)～(23)的任意一项中所记载的香气的赋予方法，其特征在于，香气是从自然感、清新感以及芳醇感中选择的一种以上的香味质感。

[0056] (25)以添加表茉莉酮酸甲酯为特征的玫瑰型香料组合物的制造方法(但是，作为表茉莉酮酸甲酯的添加形态而仅添加含有表茉莉酮酸甲酯的天然茉莉香料的情况除外)。

[0057] (26)上述(25)中所记载的玫瑰型香料组合物的制造方法，其特征在于，添加了表茉莉酮酸甲酯和2-异丙基-4-甲基噻唑。

[0058] (27)上述(25)或(26)中所记载的玫瑰型香料组合物的制造方法，其特征在于，玫瑰型香料组合物中的表茉莉酮酸甲酯的添加浓度为0.1ppm～1000ppm。

[0059] (28)上述(25)～(27)的任意一项中所记载的玫瑰型香料组合物的制造方法，其特征在于，玫瑰型香料组合物中的表茉莉酮酸甲酯与2-异丙基-4-甲基噻唑的混合比在100∶1～1∶500的范围内。

[0060] 发明效果

[0061] 采用本发明的话，通过添加2-异丙基-4-甲基噻唑，能够得到被赋予了具有清新感、甜香感、柔和质感的自然的香气的香料组合物。

[0062] 进而，通过在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加2-异丙 基-4-甲基噻唑，能够得到被进一步赋予了具有清新感、甜香感、柔和质感的自然的香气的香料组合物。

[0063] 另外，采用本发明的话，通过添加表茉莉酮酸甲酯，能够得到被赋予了具有自然感、清新感以及芳醇感的香气的香料组合物。

[0064] 进而，通过在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加表茉莉酮酸甲酯，能够得到被进一步赋予了具有自然感、清新感以及芳醇感的香气的香料组合物。

具体实施方式

[0065] 以下，对本发明详细地进行说明。

[0066] 1)含有2-异丙基-4-甲基噻唑的香料组合物

[0067] 本发明的香料组合物的特征在于，添加了2-异丙基-4-甲基噻唑(2-Isopropyl-4-methyl thiazole)。通 过 在 香 基 香 料 组合 物 (Base fragrance composition)中添加2-异丙基-4-甲基噻唑，能够酿造出出色的玫瑰型香味。

[0068] [香料成分]

[0069] 本发明中所使用的2-异丙基-4-甲基噻唑是周知的化合物，能够利用周知的方法进行制造。另外，该化合物是在市场上销售的化合物，因此能够容易地得到。

[0070] 迄今为止，还没有发现了该化合物、也就是2-异丙基-4-甲基噻唑作为玫瑰的香气成分这样的报告。

[0071] 另外，在2-异丙基-4-甲基噻唑之外再添加玫瑰醚(Rose oxide)的话，则玫瑰所具有的华丽的自然感进一步提高。

[0072] 也就是说，在本发明的香料组合物中，更加优选添加了2-异丙基-4-甲基噻唑和玫瑰醚的物质。

[0073] 玫瑰醚是周知的化合物，能够利用周知的方法进行制造。另外，该化合物是在市场上销售的化合物，因此能够容易地得到。

[0074] [混合比例]

[0075] 在香基香料组合物中添加2-异丙基-4-甲基噻唑的话，则能够对香气赋予具有清新(fresh)、甜香(sweet)、柔和质感的自然感。其添加浓度优选作为香基香料组合物中的最终浓度为0.1ppm～5000ppm，更加优选为1ppm～100ppm，尤其优选为5ppm～50ppm。

[0076] 2-异丙基-4-甲基噻唑的混合量过少时，则存在本发明的效果未被发挥的情况，另一方面，过多时则存在香气的平衡变差、如成熟了的桃子或热带水果那样的果味感变强、从而与具有玫瑰所具有的清新、甜香、柔和质感的自然感相差甚远的情况。

[0077] 另外，若在本发明的的香料组合物中进而添加玫瑰醚的话，则香气中被赋予青草型(green)、花香型的自然感。其添加量，优选香料组合物中的2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比为在1∶1～1∶250的范围内，更加优选为1∶2～1∶10，尤其优选为1∶3～1∶8。

[0078] 玫瑰醚的混合比过少时则存在上述效果未被发挥的情况，另一方面，过多时则存在香气的平衡变差，与具有玫瑰所拥有的清新、甜香、柔和质感的自然感相差甚远的情况。

[0079] [对香料组合物的香气赋予方法和制造方法]

[0080] 本发明涉及的香料组合物所具有的玫瑰香味形成同时具有大马士革玫瑰(Damask Rose)的强力且热情的洗练的香味和茶香玫瑰(Tea Rose)的高尚且优雅的香味的特征的、别无他有的独特的香味。

[0081] 也就是说，在本发明中，通过在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加2-异丙基-4-甲基噻唑、通过更加优选组合添加2-异丙基-4-甲基噻唑和玫瑰醚，能够对香料组合物赋予香气，尤其能够赋予清新感、甜香感、柔和质感等的柔和且自然的香味质感。

[0082] 关于在对本发明的香料组合物的香气的赋予方法中的2-异丙基-4-甲基噻唑的优选添加浓度及同时使用玫瑰醚时的混合比，如以上有关本发明的香料组合物的叙述。

[0083] 另外，在本发明中，“香基香料组合物”对于香精来说是重要的部分，是指成为花的香味、果实的香味、柑橘的香味、香草的香味等各种类型香味的骨架的香精，是指为了对香料组合物(成品中所使用的香精)赋予所有香调的特性而使用的香精。

[0084] 作为本发明中所使用的香基香料组合物，优选具有玫瑰型香气的物质，例如可以举出包含香叶醇、香茅醇、苯乙醇、沉香醇、玫瑰醇、乙酸香叶酯、乙酸香茅酯、丁香酚的物质。

[0085] 另外，作为本发明涉及的香料组合物的制造方法，除了添加2-异丙基-4-甲基噻唑之外没有特别的限制，能够采用通常的方法。

[0086] 在本发明的香料组合物中，只要不破坏香味的平衡，还可以使用乙醇、一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、丙二醇、柠檬酸三乙酯、苯甲酸苄酯、甘油、三醋酸甘油酯等的溶剂。另外，可以根据需要而混合增溶剂、稳定剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、着色剂等周知的香料配制物。

[0087] 另外，作为为了形成本发明的香料组合物而被与2-异丙基-4-甲基噻唑一起使用的其他香料成分，既可以是天然香料也可以是合成香料，例如可以举出沉香醇、香叶醇、玫瑰醚、橙花醇、2-苯乙醇、γ-己内酯等。

[0088] 进而，通过在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加2-异丙基-4-甲基噻唑，能够得到被进一步赋予了具有清新、甜香、柔和质感的自然香气的香料组合物。

[0089] 本发明涉及的香料组合物，能够应用于香水、古龙水、润肤露、乳 液、粉底霜等化妆品，肥皂、沐浴露等身体清洁剂，洗发水、润丝精、护发素等头发用化妆品等的香妆品中。

[0090] 另外，也可以使用在入浴剂、染发剂等医药部外品(quasi drug)，室内芳香剂、喷雾式芳香剂、线香、衣服等的杂货等中。

[0091] 本发明的香料组合物对上述香妆品、医药部外品或杂货等的添加量未被特别地限定，可以在各种香妆品、医药部外品或杂货中混合(添加)与通常的香料组合物的添加量相等的量，也就是说，通常对香妆品、医药部外品、杂物等混合(添加)0.001～100质量％(质量百分比)左右。

[0092] 2)含有表茉莉酮酸甲酯的香料组合物

[0093] 另外，本发明的香料组合物的特征在于，添加了表茉莉酮酸甲酯。通过在香基香料组合物中添加表茉莉酮酸甲酯，能够酿造出出色的玫瑰型香味。

[0094] [香料成分]

[0095] 在本发明中，使用作为茉莉酮酸甲酯(Methyl jasmonate)的“顺体”的“表茉莉酮酸甲酯”。另外，一般的茉莉酮酸甲酯的合成品以“反体”为主体(参照非专利文献4)。

[0096] 在此，表茉莉酮酸甲酯(Methyl epijasmonate)是在茉莉酮酸甲酯的环戊烷环的两个侧链的结合部上具有顺体结构的化合物，具体地说，是以“1，2-顺式-3-氧代-2α-[(Z)-2-戊烯基]-1α-环戊乙酸甲酯(methyl 1，2-cis-3-oxo-2α-[(Z)-2-pentenyl]-1α-cyclopentaneacetate)”表示的化合物。

[0097] 迄今为止，还没有发现表茉莉酮酸甲酯作为玫瑰的香味成分这样的报告。

[0098] 表茉莉酮酸甲酯是周知的化合物，能够利用周知的方法进行制造。

[0099] 作为本发明中所使用的表茉莉酮酸甲酯，例如能够使用在合成茉莉酮酸甲酯中提高了表茉莉酮酸甲酯(顺体)的含有量的物质。具体地说， 优选表茉莉酮酸甲酯(顺体)的含有率为5％以上，进一步优选为10％以上，更进一步优选为15％以上，尤其优选为20％以上。

[0100] 另外，这样的化合物是在市场上销售的化合物，因此能够容易地得到。作为市场上销售的提高了表茉莉酮酸甲酯的含有量的合成表茉莉酮酸甲酯，例如可以例举出“ZEPPIN(注册商标)”(表茉莉酮酸甲酯含有量为20～23％)“日本ゼオン株式会社(ZEON CORPORATION)制”等。另外，能够使用利用周知的茉莉酮酸甲酯的差向异构体高含有率物质的制造方法(例如参照日本特许第2857628号公报(差向异构体含有量为6～8％))而得到的物质。

[0101] 另外，在表茉莉酮酸甲酯之外还添加2-异丙基-4-甲基噻唑的话，则玫瑰所具有的华丽感或自然感进一步提高。

[0102] 也就是说，在本发明的香料组合物中，进一步优选添加了表茉莉酮酸甲酯和2-异丙基-4-甲基噻唑的物质。

[0103] 2-异丙基-4-甲基噻唑是周知的化合物，能够利用周知的方法进行制造。另外，该化合物是在市场上销售的化合物，因此能够容易地得到。

[0104] [混合比例]

[0105] 在香基香料组合物中添加表茉莉酮酸甲酯的话，则对香气赋予自然感、清新感以及芳醇感。

[0106] 其添加量，优选香料组合物中的表茉莉酮酸甲酯的添加浓度为0.1ppm～1000ppm，更加优选为0.2ppm～200ppm，尤其优选为2ppm～20ppm。混合量过少时则存在本发明的效果未被发挥的情况，另一方面，过多时则存在香气的平衡变差，与玫瑰所具有的自然感、清新感以及芳醇感相差甚远的情况。

[0107] 另外，在本发明的香料组合物中进而添加2-异丙基-4-甲基噻唑的话，则进一步对香气赋予具有玫瑰所具有的清新、甜香、柔和质感的自然感。其添加量，优选香料组合物中的表茉莉酮酸甲酯与2-异丙基-4-甲基噻唑 的混合比为在100∶1～1∶500的范围内，更加优选为在10∶1～1∶10的范围内，尤其优选为在2∶1～1∶5的范围内。

[0108] 2-异丙基-4-甲基噻唑的混合量过少时，则存在上述效果未被发挥的情况，另一方面，过多时则存在香味的平衡变差，与玫瑰所具有的自然感、清新感以及芳醇感相差甚远的情况。

[0109] [对香料组合物的香气赋予方法和制造方法]

[0110] 在本发明中，通过在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加表茉莉酮酸甲酯、通过更加优选组合添加表茉莉酮酸甲酯和2-异丙基-4-甲基噻唑，能够对香料组合物赋予香气，尤其能够赋予自然感、清新感以及芳醇感等的柔和的香气。

[0111] 关于在本发明的对香料组合物的香气赋予方法中的表茉莉酮酸甲酯的优选添加浓度及同时使用2-异丙基-4-甲基噻唑时的混合比，如以上有关本发明的香料组合物的叙述。

[0112] 另外，此处的“香基香料组合物”对于香精来说是重要的部分，是指成为花的香味、果实的香味、柑橘的香味、香草的香味等各种类型的骨架的香精，是指为了对香料组合物(成品中所使用的香精)赋予所有香调的特性而使用的香精。

[0113] 作为本发明中所使用的香基香料组合物，优选以具有玫瑰那样的香味的物质，例如可以举出包含香叶醇、香茅醇、苯乙醇、沉香醇、玫瑰醇、乙酸香叶酯、乙酸香茅酯、丁香酚的物质。

[0114] 另外，作为本发明涉及的香料组合物的制造方法，除了添加表茉莉酮酸甲酯之外没有特别的限制，能够采用通常的方法。

[0115] 在本发明的香料组合物中，只要不破坏香味的平衡，还可以使用乙醇、一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、丙二醇、柠檬酸三乙酯、苯甲酸苄酯、甘油、三醋酸甘油酯等的溶剂。另外，可以根据需要混合增溶 剂、稳定剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、着色剂等周知的香料配制物。

[0116] 另外，作为为了制造本发明的香料组合物而使用的、与上述表茉莉酮酸甲酯和2-异丙基-4-甲基噻唑一起使用的其他香料成分，既可以是天然香料也可以是合成香料，例如可以举出沉香醇、香叶醇、玫瑰醚、橙花醇、2-苯乙醇、γ-己内酯等。

[0117] 进而，通过在以玫瑰型香气为主调的香基香料组合物中添加表茉莉酮酸甲酯，能够得到被进一步赋予了具有自然感、清香感以及芳醇感的香气的香料组合物。

[0118] [产品]

[0119] 本发明的香料组合物能够应用于香水、古龙水、润肤露、乳液、粉底霜等的化妆品，肥皂、沐浴露等的身体清洁剂，洗发水、润丝精、护发素等头发用化妆品等的香妆品中。

[0120] 另外，也可以使用在入浴剂等的医药部外品，室内芳香剂、喷雾式芳香剂、线香、衣服等的杂货等中。

[0121] 本发明的香料组合物对上述香妆品、医药部外品或杂货等的添加量未被特别地限定，能够在各种香妆品、医药部外品或杂货中混合(添加)与通常的香料组合物的添加量相等的量，也就是说，通常对香妆品、医药部外品、杂货等混合(添加)0.001～100质量％(质量百分比)左右。

[0122] 实施例

[0123] 以下，对本发明举以实施例进一步详述，但是，本发明并不因此受到任何限定。只要没有特别记载，混合量表示质量份。

[0124] 《实施例1》含有2-异丙基-4-甲基噻唑的香料组合物

[0125] [试验例1-1] 2-异丙基-4-甲基噻唑的效果试验

[0126] (1)玫瑰型香基香料组合物

[0127] 按照下述配方并通过常用方法配制了玫瑰型香基香料组合物。

[0128] <配方例1-1>

[0129]

[0130] (2)香气的评价

[0131] 在配方例1-1的香基香料组合物中，按可成为表1所示的最终浓度添加2-异丙基-4-甲基噻唑而配制试验例1-1-1～试验例1-1-10，并进行了香气的评价。将评价结果的平均值表示在表1中。

[0132] 另外，香气的评价由三名评价专家按下述评价标准进行。

[0133] 4：具有非常出色的玫瑰型自然香气。

[0134] 3：具有出色的玫瑰型自然香气。

[0135] 2：具有玫瑰型自然香气。

[0136] 1：几乎没有玫瑰那样的香气。

[0137] [表1]

[0138]

[0139] 从表1可以明确看出，为了形成玫瑰型香气，对香基香料组合物优选按可成为0.1ppm～5000ppm的最终浓度添加2-异丙基-4-甲基噻唑，更优选1～1000ppm，尤其优选5ppm～50ppm。

[0140] [试验例1-2]玫瑰醚的效果试验

[0141] 在配方例1-1的香基香料组合物中，按可成为表2所示的最终浓度混合玫瑰醚而配制试验例1-2-1～试验例1-2-7，并与试验例1-1同样地进行了香气的评价。将评价结果的平均值表示在表2中。

[0142] [表2]

[0143]

[0144] 从表2可以明确看出，为了形成玫瑰型香气，对香基香料组合物优选按可成为5ppm～5000ppm的最终浓度添加玫瑰醚、更加优选50ppm～500ppm。

[0145] [试验例1-3]2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的合并效果试验

[0146] 在配方例1-1的香基香料组合物中，以可成为表3所示的最终浓度混合2-异丙基-4-甲基噻唑和玫瑰醚而配制试验例1-3-1～试验例1-3-10，并与试验例1-1同样地进行了香气的评价。将评价结果的平均值表示在表3中。

[0147] [表3]

[0148]

[0149] #2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比

[0150] 如从表3可以明确看出的那样，为形成玫瑰型香气，2-异丙基-4-甲基噻唑与玫瑰醚的混合比以优选1∶1～1∶250，更优选1∶2～1∶10，尤其优选1∶3～1∶8。

[0151] [试验例1-4]2-异丙基-4-甲基噻唑与2-甲基噻唑的效果比较

[0152] (1)玫瑰型香基香料组合物

[0153] 按照下述配方配制了玫瑰型香基香料组合物。

[0154] <配方例1-2>

[0155]

[0156]

[0157] （2）香气的评价

[0158] 在配方例1-2的香基香料组合物中，配制了按表4所示比例混合了2-异丙基-4-甲基噻唑的1%溶液（溶剂为一缩二丙二醇（DPG））的样品B、混合了2-甲基噻唑的1%溶液（溶剂为DPG）的样品C、以及取代噻唑而混合了DPG的样品A（对照区）。

[0159] 以样品A作为对照区，对含有0.005%的2-异丙基-4-甲基噻唑的样品B及含有0.005%的2-甲基噻唑的样品C进行比较，并由七名评价专家根据下述评价标准进行了香气的评价。将评价结果的平均值表示在表4中。

[0160] 5：赋予了非常出色的自然感、清新感、芳醇感。

[0161] 4：赋予了出色的自然感、清新感、芳醇感。

[0162] 3：赋予了稍微出色的自然感、清新感、芳醇感。

[0163] 2：赋予了自然感、清新感、芳醇感。

[0164] 1：无效果。

[0165] [表4]成分 样品A 样品B 样品C
配方例1-2的组合物 995 995 995
一缩二丙二醇(DPG 5 - -
2-异丙基-4-甲基噻唑(1％DPG溶液) - 5 -
2-甲基噻唑(1％DPG溶液) - - 5
香气评价 1.0 4.9 2.6

[0166] 如从表4可以明确看出的那样，混合了2-异丙基-4-甲基噻唑的样品B被赋予了非常出色的自然感、清新感、芳醇感。另一方面，混合了2-甲基噻唑的样品C被赋予了自然感、清新感、芳醇感，但是，与样品B相比较为相当低的等级。

[0167] [试验例1-5]稳定性试验

[0168] 对使试验例1-3-5的香料组合物按5％的浓度溶解于95％乙醇中，并分别在0℃及40℃下保管了三个月后的物质调查了香气的稳定性。

[0169] 其结果是，对添加了2-异丙基-4-甲基噻唑及玫瑰醚的香料组合物在40℃下保管的物质和在0℃下保管的物质与刚溶解后不久的香料组合物进行了比较，未发现香气的变化，维持了良好的香气。

[0170] [制造例1-1]化妆水

[0171] 按照下述配方并通过常用方法得到了化妆水。

[0172]

[0173] [制造例1-2]护肤霜

[0174] 按照下述配方并通过常用方法得到了护肤霜。

[0175]

[0176] [制造例1-3]乳液

[0177] 按照下述配方并通过常用方法得到了乳液。

[0178]

[0179] [制造例1-4]护发膜

[0180] 将下述成分通过常用方法进行混合并配制了护发膜。

[0181]

[0182]

[0183] [制造例1-5]洗发水

[0184] 将下述成分通过常用方法进行混合并配制了洗发水。

[0185]

[0186] [制造例1-6]洗浴液

[0187] 按照下述配方配制了洗浴液。也就是说，在利用V型搅拌机将除香料组合物之外的下述成分搅拌至均匀后，加入香料组合物，进一步充分 搅拌至均匀后得到洗浴液。

[0188]

[0189] [制造例1-7]凝胶芳香剂

[0190] 按照下述配方配制了凝胶芳香剂。也就是说，在将角叉菜胶、丙二醇及对羟基苯甲酸丙酯混合并搅拌的同时，加入去离子水，并在平稳地将其进行搅拌的同时加热至约80℃。然后，冷却至约65℃，在使用均化器以3000rpm对其进行搅拌的同时，加入香料组合物并形成为均匀相之后，倒入规定的容器内，自然冷却后得到芳香剂。

[0191]

[0192] 《实施例2》：含有表茉莉酮酸甲酯的香料组合物

[0193] [试验例2-1]表茉莉酮酸甲酯的效果试验

[0194] (1)玫瑰型香基香料组合物

[0195] 按照下述配方并通过常用方法配制了玫瑰型香基香料组合物。

[0196] <配方例2-1>

[0197]

[0198]

[0199] (2)香气的评价

[0200] 在配方例2-1的香基香料组合物995份中，将作为溶剂的仅一缩二丙二醇(DPG)*(样品A)、大量含有表茉莉酮酸甲酯的茉莉酮酸甲酯(“ZEPPIN”、日本ゼオン株式会社(ZEON CORPORATION)制)的1％DPG溶液(样品B)、茉莉酮酸甲酯(フアイルメニツヒS.A.(Firmenich S.A.)产品)的1％DPG溶液(样品C)、茉莉净油(Jasmine absolute)的
1％DPG溶液(样品D)分别添加5份，并进行了香气的评价。将评价结果的平均值表示在表5中。

[0201] *含有20～23％表茉莉酮酸甲酯的茉莉酮酸甲酯(日本ゼオン株式会社(ZEON CORPORATION)产品目录2008年第44页)

[0202] 另外，由七名评价专家根据下述评价标准进行了香气的评价。

[0203] 5：赋予了非常出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0204] 4：赋予了出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0205] 3：赋予了稍微出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0206] 2：赋予了玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0207] 1：无效果。

[0208] [表5]

[0209]

[0210] 如从表5可以明确看出的那样，在玫瑰型香基香料组合物中，大量含有表茉莉酮酸甲酯的样品B被赋予了非常出色的玫瑰型自然感、清新感、芳醇感。

[0211] 另一方面，混合了化学结构近似的茉莉酮酸甲酯的样品C并未被赋予足够的清新感、芳醇感，香气魅力不足。

[0212] 另外，混合了以微量含有表茉莉酮酸甲酯而为人所知的茉莉净油的样品D虽然被赋予了浓厚且具有充实感(Voluminousness)的花香香气，但是也并不足以赋予玫瑰特性的香气。

[0213] [试验例2-2]表茉莉酮酸甲酯的效果试验

[0214] (1)玫瑰型香基香料组合物

[0215] 按照下述配方并通过常用方法配制了玫瑰型香基香料组合物。

[0216] <配方例2-2>

[0217]

[0218] (2)香气的评价

[0219] 在配方例2-2的香基香料组合物中，按表茉莉酮酸甲酯可成为表6所示的最终浓*度添加大量含有表茉莉酮酸甲酯的茉莉酮酸甲酯(“ZEPPIN”日本ゼオン株式会社(ZEON CORPORATION)制)配制试验例2-2-1～试验例2-2-12，并进行了香气的评价。将评价结果的平均值表示在表6中。
*

[0220] 含有20～23％表茉莉酮酸甲酯的茉莉酮酸甲酯(日本ゼオン株式会社(ZEON CORPORATION)产品目录2008年第44页)

[0221] 另外，由七名评价专家根据下述评价标准进行了香气的评价。

[0222] 5：赋予了非常出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0223] 4：赋予了出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0224] 3：赋予了稍微出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0225] 2：赋予了玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0226] 1：无效果。

[0227] [表6]

[0228]

[0229] *将“ZEPPIN”中的表茉莉酮酸甲酯的含有量设为20％进行计算时的差向异构体含有量(最终浓度)

[0230] 如从表6可以明确看出的那样，为了形成玫瑰型香气，表茉莉酮酸甲酯在香基香料组合物中优选为0.1ppm～1000ppm，更优选为0.2～200ppm，尤其优选为2ppm～20ppm。

[0231] [试验例2-3]表茉莉酮酸甲酯与2-异丙基-4-甲基噻唑的并用效果试验[0232] 在配方例2-2的香基香料组合物中，按可成为表7所示的最终浓度将大量含有表*茉莉酮酸甲酯的茉莉酮酸甲酯(“ZEPPIN”日本ゼオン株式会社(ZEON CORPORATION)制)与2-异丙基-4-甲基噻唑进行混合配制试验例2-3-1～试验例2-3-10，并与试验例2-1同样地进行了香气的评价。将评价结果的平均值表示在表7中。

[0233] *含有20～23％表茉莉酮酸甲酯的茉莉酮酸甲酯(日本ゼオン株式会社(ZEON CORPORATION)产品目录2008年 第44页)

[0234] 另外，由七名评价专家将为与试验例2-2-7相同的混合的试验例2-3-1的评价设为5，并根据下述评价标准进行了香气的评价。

[0235] 9：赋予了非常出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0236] 8：赋予了出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0237] 7：赋予了稍微出色的玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0238] 6：赋予了玫瑰那样的自然感、清新感、芳醇感。

[0239] 5：无效果(＝与试验例2-2的最高评价同等)。

[0240] [表7]

[0241]

[0242] *将“ZEPPIN”中的表茉莉酮酸甲酯的含有量设为20％进行计算时的差向异构体含有量(最终浓度)

[0243] #表茉莉酮酸甲酯与2-异丙基-4-甲基噻唑的混合比

[0244] 如从表7可以明确看出的那样，为了能够赋予非常出色的玫瑰型自然感、清新、芳醇的香气，表茉莉酮酸甲酯与2-异丙基-4-甲基噻唑的混合比优选为100∶1～1∶500，更加优选为10∶1～1∶10、尤其优选为2∶1～1∶5。

[0245] [试验例2-4]稳定性试验

[0246] 对使试验例2-3-6的香料组合物按5％的浓度溶解在95％乙醇中并在0℃、40℃下经过了三个月后的物质的香味的稳定性进行了调查。

[0247] 其结果是，添加了表茉莉酮酸甲酯的香料组合物无大的变化，维持了良好的香气。

[0248] [制造例2-1]化妆水

[0249] 除了按照下述配方之外，通过常用方法得到了化妆水。

[0250]

[0251] [制造例2-2]护肤霜

[0252] 除了按照下述配方之外，通过常用方法得到了护肤霜。

[0253]

[0254]

[0255] [制造例2-3]乳液

[0256] 除了按照下述配方之外，通过常用方法得到了乳液。

[0257]

[0258] [制造例2-4]洗发水

[0259] 除了按照下述配方之外，通过常用方法得到了洗发水。

[0260]

[0261] [制造例2-5]洗浴液

[0262] 首先，在利用V型搅拌机将除香料(香料组合物)之外的下述成分搅拌至均匀后，加入下述香料(香料组合物)，进一步充分搅拌至均匀后得到了洗浴液。

[0263]

[0264] [制造例2-6]凝胶芳香剂

[0265] 在按照下述配方将角叉菜胶、丙二醇及对羟基苯甲酸丙酯进行混合并搅拌的同时加入去离子水，并在平稳地将其进行搅拌的同时加热至约80℃。然后，冷却至约65℃，在利用均化器以3000rpm对其进行搅拌的同时，加入下述香料(香料组合物)并形成为均匀相之后，倒入规定的容器内，自然冷却后得到了芳香剂。

[0266]

[0267] 工业上的利用可能性