一种咔唑类化合物及其应用

摘要

本发明提供了一种新型化合物，该化合物结构对称，制备工艺简单，具有较高的稳定性和高的载流子迁移率，可用于电致发光元件的电子传输层。所应用的器件能较明显的降低驱动电压，提高电流效率。该材料结构通式如下式所示，其中，母核选自2，7或者3，6-二吡啶基取代的N取代咔唑；端基Ar选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团；R为碳原子数目从1-6的烷基或者苯基。

权利要求

1.一种有机化合物，其结构通式如下式I所示：其中Ar选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团，R为碳原子数目从1－6的烷基或者苯基；

式Ⅰ中的吡啶基团在N取代咔唑基上的取代位置选自下式Ⅱ：

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I或II中的取代基R选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、正戊基、正己基或者苯基。

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式Ⅰ中Ar的结构式选自下式IV、V、VI或VIII：

4.根据权利要求1所述的化合物，结构式选自下式：

5.权利要求1所述的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输层材料。

6.一种有机电致发光器件，其中包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，该有机发光介质中至少包含一种选自权利要求1所述的化合物。

说明书

一种咔唑类化合物及其应用

技术领域

[0001] 本发明涉及一种新型有机材料，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。

背景技术

[0002] 用于有机电致发光研究的电子传输材料应该具备以下三个特定；1具有大的电子亲和能和高的电子迁移率，从而有利于注入电子的传输；2稳定性好，能形成统一致密的薄膜；3具有高的激发态能级，能有效地避免激发态的能力传递，使得激子复合区在发光层中而不是电子传输层中形成(有机电致发光材料与器件导论，黄春辉等著，复旦大学出版社2005)。

[0003] 通常来说，电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子，目前已知的性能良好的电子传输材料并不多，其中一个原因是存在电子捕获，目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004，16，4556-4573，J Mater.Chem.2005，15，94-106)。

发明内容

[0004] 本发明的目的是提出一种新型化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。

[0005] 咔唑类衍生物的刚性平面结构可以提供高的电子流动性，从材料的结构与性质的关联性方面来说，通常引入缺电子的基团能更好的提高材料的电子传输性。吡啶基基团是典型的拉电子基团，将其与氮取代咔唑基相连，一方面增大了共轭体系，提高了化合物的电荷流动性，另一方面可以使得电荷更分散，提高了该材料的稳定性。苯基、联苯基以及萘基的引入既可以增加化合物的分子量(氮上取代基的变化也可改变分子量)从而提高其玻璃化温度；又可以降低分子的平面性，使材料分子在空间立体上形成一定程度的扭曲更利于真空成膜。该材料在空气中有较好的稳定性，可用于有机电致发光器件中。

[0006] 本发明开发出一种新型有机材料，制备工艺简单易行且该材料具有良好的热稳定性，高的电子迁移率，在有机电致发光器件中可用作电子传输层。

[0007] 本发明公开一类新型化合物，其结构通式如下所示：

[0008]

[0009] 其中Ar选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团。

[0010] 上式I中的，N取代咔唑基的被取代结构式选自下式II或III：

[0011]

[0012] 其中R可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、正戊基、正己基或者苯基。

[0013] 上式I中的Ar的结构式选自下式IV、V、VI、VII或VIII：

[0014]

[0015] 为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物的结构(R以甲基或者苯基为例，其它连接方式同)：

[0016]

[0017]

[0018]

[0019]

[0020]

[0021]

[0022]

[0023]

[0024]

[0025]

[0026]

[0027]

[0028]

[0029]

[0030] 本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层。

[0031] 本发明还提出一种有机电致发光器件，其有机功能层中包括上述通式化合物，该类化合物用作有机功能层中的电子传输材料。

[0032] 本发明的有机材料制备工艺简单，具有较高的稳定性和高的电子迁移率，在有机电致发光显示器中可用作电子传输层。

具体实施方式

[0033] 本发明中所用的卤代吡啶、苯硼酸、联苯硼酸、萘硼酸及二溴代氮取代咔唑等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，各种芳基吡啶硼酸均可采用普通有机方法合成。

[0034] 实施例

[0035] 在本发明中的化合物制备过程主要分三步：(1)通常是通过Suzuki偶联反应(Journal of Organometallic Chenistryl999，576，147-168)将芳基硼酸和卤代吡啶联接起来，生成单卤代的芳基吡啶(2)将1中所得到的卤代物变成芳基吡啶硼酸(Organic Syntheses2004，Vol.10，p.80；Vol.79，p.176(2002).)；(3)将2中所得的硼酸与两种二溴代的氮取代基咔唑偶联起来，即可得目标分子。上述步骤具体阐述如下：

[0036] 实施例1 化合物1-1的合成

[0037] (1)第一步

[0038]

[0039] 23.5g 2，6-二溴吡啶，12.3g苯硼酸及0.50g Pd(PPh3)4溶于300mL甲苯中，将22.0g碳酸钾溶于100mL水中加入以上反应液中，再加入200mL乙醇，反应液呈黄色，50℃反应1.5h后，补加3.0g苯硼酸，TLC监测反应进程。约0.5h后反应完毕，将有机层水洗三次无水Na2SO4干燥后进行柱层析，洗脱剂为石油醚∶二氯＝20∶1(V1/V2)得近白色固体
14.75g。MS(m/e)：234，产率63.1％。

[0040] (2)第二步

[0041]

[0042] 23.4g 2-溴-6-苯基-吡啶与24.6克硼酸三异丙酯溶于200mL干燥的四氢呋喃，降温至-50℃滴加50mL丁基锂(2.5M)，控制温度在-40℃到-50℃之间。加毕在-40℃到-50℃之间保温20分钟，撤去冷浴，自然升温至-20℃，缓慢加入20毫升浓盐酸和80毫升水配成的溶液，再自然升至室温，分液，水层用10％碳酸钠溶液调pH至中性，再加40克氯化钠饱和，用乙酸乙酯40mL×3提取，合并有机层，用硫酸镁干燥30分钟，滤去干燥剂，减压浓缩至干，得到白色固体15.1克，MS(m/e)：199，产率75.8％。

[0043] (3)第三步

[0044]

[0045] 8.45g，2，7-二溴-N-甲基咔唑12.0g 6-苯基吡啶-2苯硼酸溶于400mL二甲苯与300mL乙醇的混合溶液中，加入13.8g碳酸钾及0.5g Pd(PPh3)4，回流2h后，补加2.00g6-苯基吡啶-2硼酸。TLC检测反应完毕，冷却静置有大量固体析出，将其水洗三次。再用THF煮沸两次。最后得白色粉末4.50g，即为化合物1-1。MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：
理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.10％，H：5.12％，N：8.78％。，产率
33.2％。

[0046] 所有目标分子后两步的制备路线都同实施例1中化合物1-1的制备，差别只在于第一步中芳基吡啶基中卤素的位置，这可根据具体的目标分子选择不同的反应底物，实施例2-30中参与第三步反应的是3，6-二溴代氮甲基咔唑，现具体阐述如下：

[0047] 实施例2 化合物1-2的合成

[0048] 选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-2。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.05％，H：5.36％，N：8.59％。总产率为31.6％。

[0049] 实施例3 化合物1-3的合成

[0050] 选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-3。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.36％，H：5.26％，N：8.38％。总产率为37.5％。

[0051] 实施例4 化合物1-4的合成

[0052] 选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-4。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.17％，H：5.06％，N：8.77％。总产率为38.3％。

[0053] 实施例5 化合物1-5的合成

[0054] 选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-5。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.38％，H：5.31％，N：6.31％。总产率42.5％。

[0055] 实施例6 化合物1-6的合成

[0056] 选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-6。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.18％，H：5.34％，N：6.48％。总产率41.8％。

[0057] 实施例7 化合物1-7的合成

[0058] 选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-7。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.32％，H：5.12％，N：6.56％。总产率35.3％。

[0059] 实施例8 化合物1-8的合成

[0060] 选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-8。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.37％，H：5.02％，N：6.61％。总产率42.6％。

[0061] 实施例9 化合物1-9的合成

[0062] 选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-9。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.36％，H：5.32％，N：6.41％。总产率32.4％。

[0063] 实施例10 化合物1-10的合成

[0064] 选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-10。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.28％，H：5.04％，N：6.68％。总产率41.3％。

[0065] 实施例11 化合物1-11的合成

[0066] 选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-11。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.32％，H：5.12％，N：6.56％。总产率35.3％。

[0067] 实施例12 化合物1-12的合成

[0068] 选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-12。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.39％，H：5.12％，N：6.49％。总产率42.7％。

[0069] 实施例13 化合物1-13的合成

[0070] 选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-13。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.65％，H：5.02％，N：7.33％。总产率34.5％。

[0071] 实施例14 化合物1-14的合成

[0072] 选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-14。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.65％，H：5.02％，N：7.33％。总产率43.8％。

[0073] 实施例15 化合物1-15的合成

[0074] 选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-15。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.69％，H：5.01％，N：7.30％。总产率34.8％。实施例16化合物1-16的合成[0075] 选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-16。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：
7.15％；实测值C：87.96％，H：4.73％，N：7.31％。总产率41.2％。

[0076] 实施例17化合物1-17的合成

[0077] 选用2，6-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-17。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.81％，H：5.03％，N：7.16％。总产率36.7％。

[0078] 实施例18化合物1-18的合成

[0079] 选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-18。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.62％，H：5.04％，N：7.34％。总产率34.5％。44.6％。

[0080] 实施例19化合物1-19的合成

[0081] 选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-19。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.99％，H：4.82％，N：7.19％。总产率33.7％。

[0082] 实施例20 化合物1-20的合成

[0083] 选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-20。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.74％，H：4.83％，N：7.43％。总产率42.5％。

[0084] 实施例21 化合物1-21的合成

[0085] 选用2-溴-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-21。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.16％，H：5.38％，N：8.46％。总产率为36.3％。

[0086] 实施例22 化合物1-22的合成

[0087] 选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-22。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.32％，H：5.31％，N：8.37％。总产率为43.5％。

[0088] 实施例23 化合物1-23的合成

[0089] 选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-23。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.36％，H：5.32％，N：6.32％。总产率40.6％。

[0090] 实施例24 化合物1-24的合成

[0091] 选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-24。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.19％，H：5.32％，N：6.49％。总产率42.1％。

[0092] 实施例25 化合物1-25的合成

[0093] 选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-25。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.31％，H：5.38％，N：6.31％。总产率40.8％。

[0094] 实施例26化合物1-26的合成

[0095] 选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-26。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.08％，H：5.37％，N：6.55％。总产率42.6％。

[0096] 实施例27化合物1-27的合成

[0097] 选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-27。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.94％，H：4.81％，N：7.25％。总产率41.2％。

[0098] 实施例28化合物1-28的合成

[0099] 选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-28。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.71％，H：4.93％，N：7.36％。总产率41.8％。

[0100] 实施例29化合物1-29的合成

[0101] 选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-29。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.98％，H：4.90％，N：7.12％。总产率40.9％。

[0102] 实施例30化合物1-30的合成

[0103] 选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-30。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.76％，H：4.85％，N：7.39％。总产率41.3％。实施例31-60，反应同实施例1，第三步中反应底物为2，7-二溴代氮甲基咔唑，现具体阐述如下：

[0104] 实施例31 化合物1-31的合成

[0105] 选用2，6-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-31。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.35％，H：5.16％，N：8.49％。总产率为33.6％。

[0106] 实施例32 化合物1-32的合成

[0107] 选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-32。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.07％，H：5.38％，N：8.55％。总产率为39.4％。

[0108] 实施例33 化合物1-33的合成

[0109] 选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-33。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.32％，H：5.27％，N：841％。总产率为32.8％。

[0110] 实施例34 化合物1-34的合成

[0111] 选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-34。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.14％，H：5.26％，N：8.60％。总产率为38.7％。

[0112] 实施例35 化合物1-35的合成

[0113] 选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-35。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.36％，H：5.31％，N：6.33％。总产率32.7％。

[0114] 实施例36 化合物1-36的合成

[0115] 选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-36。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.12％，H：5.24％，N：6.64％。总产率41.5％。

[0116] 实施例37 化合物1-37的合成

[0117] 选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-37。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.38％，H：5.11％，N：6.51％。总产率35.3％。

[0118] 实施例38 化合物1-38的合成

[0119] 选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-38。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.35％，H：5.22％，N：6.43％。总产率41.7％。

[0120] 实施例39 化合物1-39的合成

[0121] 选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-39。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.36％，H：5.12％，N：6.52％。总产率32.6％。

[0122] 实施例40 化合物1-40的合成

[0123] 选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-40。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.38％，H：5.04％，N：6.58％。总产率41.6％。

[0124] 实施例41 化合物1-41的合成

[0125] 选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-41。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.32％，H：5.12％，N：6.56％。总产率35.3％。

[0126] 实施例42 化合物1-42的合成

[0127] 选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-42。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.39％，H：5.21％，N：6.40％。总产率42.7％。

[0128] 实施例43 化合物1-43的合成

[0129] 选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-43。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.67％，H：5.02％，N：7.31％。总产率33.5％。

[0130] 实施例44 化合物1-44的合成

[0131] 选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-44。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.85％，H：5.02％，N：7.13％。总产率34.5％。43.7％。

[0132] 实施例45 化合物1-45的合成

[0133] 选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-45。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.69％，H：5.12％，N：7.19％。总产率34.3％。

[0134] 实施例46 化合物1-46的合成

[0135] 选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-46。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.95％，H：5.13％，N：6.92％。总产率43.2％。

[0136] 实施例47 化合物1-47的合成

[0137] 选用2，6-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-47。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.74％，H：5.08％，N：7.18％。总产率34.8％。

[0138] 实施例48 化合物1-48的合成

[0139] 选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-48。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.66％，H：5.07％，N：7.27％。总产率45.6％。

[0140] 实施例49 化合物1-49的合成

[0141] 选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-49。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：88.19％，H：4.82％，N：6.99％。总产率34.3％。

[0142] 实施例50 化合物1-50的合成

[0143] 选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-50。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.81％，H：4.86％，N：7.33％。总产率43.6％。

[0144] 实施例51 化合物1-51的合成

[0145] 选用2-溴-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-51。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.12％，H：5.32％，N：8.56％。总产率为36.7％。

[0146] 实施例52 化合物1-52的合成

[0147] 选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-52。产物MS(m/e)：487，元素分析(C35H25N3)：理论值C：86.21％，H：5.17％，N：8.62％；实测值C：86.37％，H：5.21％，N：8.42％。总产率为43.8％。

[0148] 实施例53 化合物1-53的合成

[0149] 选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-53。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.47％，H：5.22％，N：6.31％。总产率41.6％。

[0150] 实施例54 化合物1-54的合成

[0151] 选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-54。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.16％，H：5.32％，N：6.52％。总产率42.8％。

[0152] 实施例55 化合物1-55的合成

[0153] 选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-55。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.34％，H：5.31％，N：6.35％。总产率40.6％。

[0154] 实施例56化合物1-56的合成

[0155] 选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-56。产物MS(m/e)：639，元素分析(C47H33N3)：理论值C：88.23％，H：5.20％，N：6.57％；实测值C：88.08％，H：5.37％，N：6.55％。总产率42.6％。

[0156] 实施例57 化合物1-57的合成

[0157] 选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-57。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.91％，H：4.81％，N：7.28％。总产率44.2％。

[0158] 实施例58化合物1-58的合成

[0159] 选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-58。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.73％，H：4.87％，N：7.40％。总产率41.3％。

[0160] 实施例59 化合物1-59的合成

[0161] 选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-59。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.96％，H：4.91％，N：7.13％。总产率40.9％。

[0162] 实施例60化合物1-60的合成

[0163] 选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-60。产物MS(m/e)：587，元素分析(C43H29N3)：理论值C：87.88％，H：4.97％，N：7.15％；实测值C：87.81％，H：4.85％，N：7.34％。总产率41.8％。

[0164] 实施例61-90，第三步反应的底物是3，6-二溴代氮苯基咔唑。具体阐述如下：

[0165] 实施例61化合物2-1的合成

[0166] 选用2，6-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-1。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.32％，H：4.91％，N：7.77％。总产率为34.2％。。

[0167] 实施例62 化合物2-2的合成

[0168] 选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-2。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.27％，H：5.04％，N：7.69％。总产率为38.6％。

[0169] 实施例63 化合物2-3的合成

[0170] 选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-3。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.31％，H：5.08％，N：7.61％。总产率为33.5％。

[0171] 实施例64 化合物2-4的合成

[0172] 选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-4。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.52％，H：5.02％，N：7.46％。总产率为42.3％。

[0173] 实施例65 化合物2-5的合成

[0174] 选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-5。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.86％，H：5.11％，N：6.03％。总产率42.8％。

[0175] 实施例66 化合物2-6的合成

[0176] 选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-6。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.92％，H：5.12％，N：5.96％。总产率41.8％。

[0177] 实施例67 化合物2-7的合成

[0178] 选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-7。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.87％，H：5.10％，N：6.03％。总产率34.3％。

[0179] 实施例68 化合物2-8的合成

[0180] 选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-8。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：89.07％，H：5.02％，N：5.91％。总产率42.6％。

[0181] 实施例69 化合物2-9的合成

[0182] 选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-9。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.95％，H：5.13％，N：5.92％。总产率32.6％。

[0183] 实施例70 化合物2-10的合成

[0184] 选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-10。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.86％，H：5.14％，N：6.00％。总产率44.3％。

[0185] 实施例71 化合物2-11的合成

[0186] 选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-11。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：89.02％，H：5.11％，N：5.87％。总产率35.7％。

[0187] 实施例72 化合物2-12的合成

[0188] 选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-12。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；；实测值C：89.09％，H：5.12％，N：5.79％。总产率42.7％。

[0189] 实施例73 化合物2-13的合成

[0190] 选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-13。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.69％，H：4.87％，N：6.44％。总产率34.1％。

[0191] 实施例74 化合物2-14的合成

[0192] 选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-14。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.73％，H：4.92％，N：6.35％。总产率42.5％。

[0193] 实施例75 化合物2-15的合成

[0194] 选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-15。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；；实测值C：88.79％，H：4.91％，N：6.30％。总产率33.8％。

[0195] 实施例76 化合物2-16的合成

[0196] 选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-16。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.65％，H：4.90％，N：6.45％。总产率41.2％。

[0197] 实施例77化合物2-17的合成

[0198] 选用2，6-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-17。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.84％，H：4.71％，N：6.45％。总产率34.2％。

[0199] 实施例78化合物2-18的合成

[0200] 选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-18。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；；实测值C：88.68％，H：4.84％，N：6.48％。总产率44.6％。

[0201] 实施例79 化合物2-19的合成

[0202] 选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-19。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.66％，H：4.92％，N：6.42％。总产率33.6％。

[0203] 实施例80 化合物2-20的合成

[0204] 选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-20。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.76％，H：4.85％，N：6.39％。总产率42.5％。

[0205] 实施例81 化合物2-21的合成

[0206] 选用2-溴-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-21。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.36％，H：5.08％，N：7.56％。总产率为44.3％。

[0207] 实施例82 化合物2-22的合成

[0208] 选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-22。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.30％，H：5.02％，N：7.68％。总产率为43.5％。

[0209] 实施例83 化合物2-23的合成

[0210] 选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-23。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.84％，H：5.20％，N：5.96％。总产率41.6％。

[0211] 实施例84化合物2-24的合成

[0212] 选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-24。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.97％，H：5.12％，N：5.93％。总产率42.1％。

[0213] 实施例85 化合物2-25的合成

[0214] 选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-25。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.81％，H：5.38％，N：5.81％。总产率40.3％。

[0215] 实施例86化合物2-26的合成

[0216] 选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-26。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.86％，H：5.36％，N：5.78％。总产率42.6％。

[0217] 实施例87 化合物2-27的合成

[0218] 选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-27。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.84％，H：4.83％，N：6.33％。总产率41.2％。

[0219] 实施例88化合物2-28的合成

[0220] 选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-28。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.73％，H：4.93％，N：6.34％。总产率41.8％。

[0221] 实施例89 化合物2-29的合成

[0222] 选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-29。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.78％，H：4.86％，N：6.36％。总产率40.9％。

[0223] 实施例90化合物2-30的合成

[0224] 选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-30。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.76％，H：4.85％，N：6.39％。总产率41.3％。

[0225] 实施例91-120，反应同实施例1，第三步中反应底物为2，7-二溴代氮苯基咔唑，现具体阐述如下：

[0226] 实施例91化合物2-31的合成

[0227] 选用2，6-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-31。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.35％，H：5.06％，N：7.59％。总产率为33.6％。

[0228] 实施例92 化合物2-32的合成

[0229] 选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-32。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.27％，H：4.98％，N：7.75％。总产率为39.4％。

[0230] 实施例93 化合物2-33的合成

[0231] 选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-33。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.32％，H：5.02％，N：7.66％。总产率为32.8％。

[0232] 实施例94 化合物2-34的合成

[0233] 选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-34。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.24％，H：5.08％，N：7.68％。总产率为38.7％。

[0234] 实施例95 化合物2-35的合成

[0235] 选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-35。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.84％，H：5.11％，N：6.05％。总产率32.9％。

[0236] 实施例96 化合物2-36的合成

[0237] 选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-36。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.95％，H：5.02％，N：6.03％。总产率41.3％。

[0238] 实施例97 化合物2-37的合成

[0239] 选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-37。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值 C：88.86％，H：5.10％，N：6.04％。总产率33.3％。

[0240] 实施例98 化合物2-38的合成

[0241] 选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-38。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.95％，H：5.12％，N：5.93％。总产率41.7％。

[0242] 实施例99 化合物2-39的合成

[0243] 选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-39。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.92％，H：5.11％，N：5.87％。总产率33.6％。

[0244] 实施例100 化合物2-40的合成

[0245] 选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-40。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.82％，H：5.04％，N：6.14％。总产率41.6％。

[0246] 实施例101化合物2-41的合成

[0247] 选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-41。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.88％，H：5.10％，N：6.02％。总产率35.3％。

[0248] 实施例102 化合物2-42的合成

[0249] 选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-42。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.99％，H：5.01％，N：6.00％。总产率42.7％。

[0250] 实施例103 化合物2-43的合成

[0251] 选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-43。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.81％，H：4.93％，N：6.26％。总产率33.8％。

[0252] 实施例104化合物2-44的合成

[0253] 选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-44。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.65％，H：5.01％，N：6.34％。总产率34.5％。

[0254] 实施例105 化合物2-45的合成

[0255] 选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-45。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.62％，H：4.90％，N：6.48％。总产率34.0％。

[0256] 实施例106 化合物2-46的合成

[0257] 选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-46。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.85％，H：4.77％，N：6.38％。总产率43.1％。

[0258] 实施例107化合物2-47的合成

[0259] 选用2，6-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-47。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.71％，H：4.98％，N：6.31％。总产率33.4％。

[0260] 实施例108化合物2-48的合成

[0261] 选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-48。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.59％，H：5.05％，N：6.36％。总产率44.6％。

[0262] 实施例109 化合物2-49的合成

[0263] 选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-49。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.69％，H：4.82％，N：6.49％。总产率34.3％。

[0264] 实施例110 化合物2-50的合成

[0265] 选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-50。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.81％，H：4.83％，N：6.36％。总产率43.6％。

[0266] 实施例111 化合物2-51的合成

[0267] 选用2-溴-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-51。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.32％，H：5.02％，N：7.66％。总产率为43.7％。

[0268] 实施例112 化合物2-52的合成

[0269] 选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-52。产物MS(m/e)：549，元素分析(C40H27N3)：理论值C：87.40％，H：4.95％，N：7.64％；实测值C：87.38％，H：5.01％，N：7.61％。总产率为42.8％。

[0270] 实施例113 化合物2-53的合成

[0271] 选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-53。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.86％，H：5.11％，N：6.03％。总产率41.6％。

[0272] 实施例114化合物2-54的合成

[0273] 选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-54。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.92％，H：5.17％，N：5.91％。总产率42.3％。

[0274] 实施例115 化合物2-55的合成

[0275] 选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-55。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.88％，H：5.11％，N：6.01％。总产率42.6％。

[0276] 实施例116 化合物2-56的合成

[0277] 选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-56。产物MS(m/e)：701，元素分析(C52H35N3)：理论值C：88.99％，H：5.03％，N：5.99％；实测值C：88.87％，H：5.08％，N：6.05％。总产率42.6％。

[0278] 实施例117 化合物2-57的合成

[0279] 选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-57。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.85％，H：4.83％，N：6.32％。总产率44.1％。

[0280] 实施例118 化合物2-58的合成

[0281] 选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-58。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.77％，H：4.87％，N：6.36％。总产率41.3％。

[0282] 实施例119 化合物2-59的合成

[0283] 选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-59。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.68％，H：4.98％，N：6.34％。总产率41.9％。

[0284] 实施例120化合物2-60的合成

[0285] 选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-60。产物MS(m/e)：649，元素分析(C48H31N3)：理论值C：88.72％，H：4.81％，N：6.47％；实测值C：88.64％，H：4.95％，N：6.41％。总产率42.7％。下面是本发明化合物的应用实施例：

[0286] 实施例121：电发光器件的制备及结果

[0287] 制备器件的优选实施方式：

[0288] (1)器件设计

[0289] 为了方便比较这些电子传输材料的传输性能，本发明设计了一简单电发光器件(基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极)，仅使用化合物1-1、1-3、1-7、1-11、1-19和2-1作为电子传输材料例证，高效电子传输材料Alq3作为比较材料，EM1作为发光材料例证(EM1是主体材料，并非发光材料，目的不是追求高效率，而是验证这些材料实用的可能性)。Alq3和EM1的结构为：

[0290]

[0291] 基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。

[0292] 空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。

[0293] 阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构。在本发明的器件制作中所选用的电子注入材