非对称型受阻酚抗氧化剂及其合成方法

摘要

本发明公开了非对称型受阻酚抗氧化剂及其合成方法，它的化学名称为2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚，将2,4-二甲基苯酚、苯乙烯加入三氯化铁或氯化锌作催化剂，在无溶剂条件下在45～50℃一步反应，反应完后加入溶剂稀释，经水洗、脱水、过滤、脱溶得产品。本发明是由2,4-二甲基苯酚在无溶剂的条件下和苯乙烯反应生产非对称型受阻酚抗氧化剂，该方法简化了操作步骤，缩短了反应时间减少了污染，取得了很高的收得率。

权利要求

1.非对称型受阻酚抗氧化剂合成方法，其特征在于：所述非对称型受阻酚抗氧化剂结构式为：该合成方法包括以下步骤：

1)在1L烧瓶中加入200g水,再慢慢加入200～250g浓硫酸，搅拌下加入65～

80g2,4-二甲基苯胺,搅拌至溶解；再加入250g碎冰，冷却至-3℃,缓慢滴加入40～45g亚硝酸钠与200mL水配成的溶液，滴加时间为1～1.5h,用淀粉碘化钾试纸检测反应终点，加完后再搅拌15～18min，将制得的重氮盐置于-3℃下备用；

2)将制得的重氮盐打入到管道反应器的管道中，油浴加热至100～110℃，流量设定为

80～90mL/h，管道中液体经过5min开始流出，此时用泡沫流量计每隔5min检测一次流量；

流出的液体用回流水冷却,1h后,水解液全部流出，用甲苯50～80mL提取两次，然后TLC法检测水相中已不含产物；常压下蒸馏除去甲苯,再减压至真空度15～20mmHg精馏得到产物；所述制备液体2,4-二甲基苯酚的管道反应器的管道内径为4mm,长度为23m,管道内3

体积0.0289m ；

3)将所得含有产品的甲苯溶液经过50％稀硫酸洗涤后,先共沸蒸出水，馏出温度

90～95℃,常压蒸出并回收甲苯，馏出温度100～105℃,再减压真空度10～15mmHg精馏出产品液体2,4-二甲基苯酚；

4)在常压下将155～165g所述液体2,4-二甲基苯酚，分子式为和15～20ml三氟化硼乙醚溶液投入到装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗及搅拌器的反应器中混合，以600～650r/min的转速搅拌均匀升温至45～50℃，在氮气的保护下向反应器中滴加300～320g液体苯乙烯并以670～690r/min的转速搅拌均匀，滴加2～2.5小时，滴加结束；

5)保温反应1.5～2小时后关闭氮气保护，降温至25～30℃加入纯二氯甲烷溶剂进行稀释1～1.5小时；

6)然后加入饱和碳酸氢钠水溶液水洗1～1.5小时，再用3*300ml水洗三次，水洗至中性，得到水油分离物；

7)静止分层，分尽水放出油层，油层中加入无水硫酸钠进行脱水12小时；

8)利用布氏漏斗、抽滤瓶、胶管、抽气泵和滤纸进行过滤，用胶管连接布氏漏斗与抽滤瓶，检查其连接是否紧密以及抽气泵连接口是否漏气，在抽滤瓶上配一单孔塞，布氏漏斗安装在塞孔内，布氏漏斗管下端的斜面朝向抽气嘴；修剪滤纸，使其略小于布式漏斗并覆盖布式漏斗，滴加蒸馏水使滤纸与漏斗连接紧密；往滤纸上加少量水，轻轻开启水龙头，吸去抽滤瓶中部分空气，以使滤纸紧贴于漏斗底上，然后打开抽气泵开关，抽取15～20min后至真空度15～20mmHg，分离得到滤液；

9)将上述滤液常压蒸馏至55℃脱去二氯甲烷，并收尽二氯甲烷，再减压至真空度

10～15mmHg蒸馏，内温至70℃结束，除去未反应的原料，冷却，倾出的淡黄色油层液体即为该最终产品；所用物料摩尔配比为2,4-二甲基苯酚∶苯乙烯∶三氟化硼乙醚为

1∶1.1-3.5∶0.01-0.05。

2.根据权利要求1所述的非对称型受阻酚抗氧化剂的合成方法，其特征在于：对制得的2,4-二甲基苯酚进行检测：用安捷伦1790F气相色谱检测相关组分的含量,色谱条件为柱长35m,内径0.32mm,SE54；离子化氢焰检测器；载气N2；燃烧气为空气+氢气；柱温

100～250℃；进样温度220℃；检测器温度230℃；初始时间1min,升温速度为15.0℃/min,进样量1μL。

说明书

非对称型受阻酚抗氧化剂及其合成方法

技术领域

[0001] 本发明属于受阻酚类抗氧剂化合物的合成，特别提出了一种新型抗氧剂2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚及其合成方法。

背景技术

[0002] 受阻酚类抗氧化剂是一种用途广泛的塑料、橡胶、高分子材料的防老化剂，可以有效的保护塑料、橡胶、高分子材料免受环境中氧的老化破坏，从而延长材料的使用寿命。受阻酚类抗氧化剂的代表产品有：四-[β-(3，5-二叔丁基，4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯(商品名称：抗氧剂1010)；3，5-二叔丁基，4-羟基苯基丙酸十八醇酯(商品名称：抗氧剂1076)；3，5-二叔丁基，4-羟基苯基丙酸己二醇酯，(商品名称：抗氧剂259)；2，2′-亚硫基乙二醇双[β-(3，5-二叔丁基，4-羟基苯基)丙酸]酯(抗氧剂1035)；3，5-二叔丁基，
4-羟基苯基丙酸异辛醇酯(商品名称：抗氧剂1135)。合成上述抗氧化剂的反应称之为酯交换反应。

[0003] 传统的非对称型受阻酚抗氧剂合成分为三步，例如：

[0004] a）烷基化反应：以邻甲酚和异丁烯进行反应，生成非对称型受阻酚抗氧剂的基础结构：2-甲基-6-叔丁基苯酚；

[0005] b）加成反应：用2-甲基-6-叔丁基苯酚和丙烯酸甲酯进行反应，合成中间体β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸甲酯

[0006] c)酯交换或取代反应：以中间体β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸甲酯与季戊四醇、直链缩二醇或三聚氯氰有机原料反应，合成非对称型受阻酚抗氧剂。这种方法得到的产物转化率低。

[0007] 而2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚作为抗氧剂，在公众媒体和技术文献上未见报道，它是一种新型的受阻酚抗氧剂，在聚合物的抗氧性方面应用越来越广泛。在合成过程中对催化剂进行筛选。

[0008] 专利申请CN102757313A只公开了该非对称型受阻酚抗氧化剂的一种合成方法，在此基础上，发明人研发出工艺更成熟、成本更低的本合成方法，反应步骤不同，催化剂不同，中间产物不同，本申请步骤清晰简单，反应速度明显加快，反应产品更加纯净。

发明内容

[0009] 本发明的目的是提供一种非对称型受阻酚抗氧化剂及其合成方法，它的化学名称为2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚。

[0010] 为实现上述目的，本发明采用了以下技术方案：

[0011] 一种非对称型受阻酚抗氧化剂的合成方法，所述非对称型受阻酚抗氧化剂的化学名称为2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚，结构式为：

[0012]

[0013] 该合成方法包括以下步骤：

[0014] 2）在常压下将155～165g液体2,4-二甲基苯酚，分子式为

[0015]

[0016] 和15～20ml三氟化硼乙醚溶液投入到装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗及搅拌器的反应器中混合，以600～650r/min的转速搅拌均匀升温至45～50℃，在氮气的保护下向反应器中滴加300～320g液体苯乙烯并以670～690r/min的转速搅拌均匀，滴加2～2.5小时，滴加结束；

[0017] 2）保温反应1.5～2小时后关闭氮气保护，降温至25～30℃加入纯二氯甲烷溶剂进行稀释1～1.5小时；

[0018] 3）然后加入饱和碳酸氢钠水溶液水洗1～1.5小时，再用3*300ml水洗三次，水洗至中性，得到水油分离物；

[0019] 4）静止分层，分尽水放出油层，油层中加入无水硫酸钠进行脱水12小时；

[0020] 5）利用布氏漏斗、抽滤瓶、胶管、抽气泵和滤纸进行过滤，用胶管连接布氏漏斗与抽滤瓶，检查其连接是否紧密以及抽气泵连接口是否漏气，在抽滤瓶上配一单孔塞，布氏漏斗安装在塞孔内，布氏漏斗管下端的斜面朝向抽气嘴；修剪滤纸，使其略小于布式漏斗并覆盖布式漏斗，滴加蒸馏水使滤纸与漏斗连接紧密；往滤纸上加少量水，轻轻开启水龙头，吸去抽滤瓶中部分空气，以使滤纸紧贴于漏斗底上，然后打开抽气泵开关，抽取15～20min后至真空度15～20mmHg，分离得到滤液；

[0021] 6）将上述滤液常压蒸馏至55℃脱去二氯甲烷，并收尽二氯甲烷，再减压至真空度10～15mmHg蒸馏，内温至70℃结束，除去未反应的原料，冷却，倾出的淡黄色油层液体即为该最终产品2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚。

[0022] 优选的是，所用物料摩尔配比为2,4-二甲基苯酚∶苯乙烯∶三氟化硼乙醚为1∶1.1-3.5∶0.01-0.05。

[0023] 在上述任一方案中优选的是，所述的液体2,4-二甲基苯酚可用以下方法制得：

[0024] 1）在1L烧瓶中加入200g水,再慢慢加入200～250g(2.5～3mol)浓硫酸,搅拌下加入65～80g(0.5～0.8mol)2,4-二甲基苯胺,搅拌至溶解；再加入250g碎冰,冷却至-3℃,缓慢滴加入40～45g亚硝酸钠与200mL水配成的溶液,滴加时间约为1～1.5h,用淀粉碘化钾试纸检测反应终点。加完后再搅拌约15～18min，将制得的重氮盐置于-3℃下备用；

[0025] 2）将制得的重氮盐打入到管道反应器的管道中,油浴加热至100～110℃,流量设定为80～90mL/h。管道中液体经过约5min开始流出，此时用泡沫流量计每隔5min检测一次流量；流出的液体用回流水冷却,约1h后,水解液全部流出。用甲苯50～80mL提取两次,然后TLC法检测水相中已不含产物；常压下蒸馏除去甲苯,再减压至真空度15～20mmHg精馏得到产物；

[0026] 3）将所得含有产品的甲苯溶液经过50%稀硫酸洗涤后,先共沸蒸出水，馏[0027] 出温度90～95℃,常压蒸出并回收甲苯，馏出温度100～105℃,再减压真空度10～15mmHg精馏出产品2,4-二甲基苯酚。

[0028] 在上述任一方案中优选的是，所述的催化剂还可以是三氯化铁或氯化锌。

[0029] 在上述任一方案中优选的是，所述的催化剂还可以是无水三氯化铁或无水氯化锌。所述无水氯化锌的除水方法为：

[0030] Zn(OH)Cl+HCl=ZnCl2+H2O↑

[0031] 采用氯化氢置换反应，将适量ZnCl2装入石英玻璃管中，放入干燥的HCl气体和氮气，加热有水汽蒸出，使用管式炉将要升华的ZnCl2随气流逸出通过一段石英管冷却，约750摄氏度时有白色固体ZnCl2升华至石英管壁上，将湿度控制在770-790摄氏度，在氮气保护下，将ZnCl2粉末刮出保存在充满氮气的单口瓶中。这样得到的无水氯化锌作为催化剂更纯净，反应速度明显加快。

[0032] 在上述任一方案中优选的是，所述的稀释溶剂还可以是乙醚、二氯乙烷、冰醋酸、石油醚或其组合。

[0033] 在上述任一方案中优选的是，制备液体2,4-二甲基苯酚的管道化反应器的管道3
内径为4mm,长度为23m,管道内体积0.0289m。

[0034] 此外，本发明还提供了一种非对称型受阻酚抗氧化剂，化学名称为2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚，其特征在于：该非对称型受阻酚抗氧化剂由2,4-二甲基苯酚和苯乙烯反应得到，结构反应式为：

[0035]

[0036] 该非对称型受阻酚抗氧化剂是通过上述合成方法而制成。

[0037] 采用本技术方案的有益效果是，本合成法是由2.4二甲基苯酚以三氟化硼乙醚作催化剂，在无溶剂的条件下和苯乙烯反应生产不对称受阻酚抗氧剂，该法简化了操作步骤，缩短了反应时间减少了污染，取得了很高的收得率。

具体实施方式

[0038] 为了更好地理解本发明，下面将详细描述按照本发明的生物膜修复更新方法的优选实施例。

[0039] 实施例1：

[0040] 化学名称为2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚的非对称型受阻酚抗氧化剂，其结构式为：

[0041]

[0042] 由2,4-二甲基苯酚和苯乙烯反应得到，结构反应式为：

[0043]

[0044] 该非对称型受阻酚抗氧化剂的合成包括以下步骤：

[0045] 3）在常压下将155g液体2,4-二甲基苯酚，分子式为

[0046]

[0047] 和20ml三氟化硼乙醚溶液投入到装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗及搅拌器的1000ml四口瓶中中混合，以600r/min的转速搅拌均匀升温至45℃，在氮气的保护下向反应器中滴加300g液体苯乙烯（保证配料的摩尔比2,4-二甲基苯酚∶苯乙烯∶三氟化硼乙醚控制在1∶1.1-3.5∶0.01-0.05之内）并以670r/min的转速搅拌均匀，滴加2小时，滴加结束；

[0048] 2）保温反应1.5小时后关闭氮气保护，降温至25℃加入纯二氯甲烷溶剂进行稀释1小时；

[0049] 3）然后加入饱和碳酸氢钠水溶液水洗1小时，再用3*300ml水洗三次，水洗至中性，得到水油分离物；

[0050] 4）倾入1000ml的分液漏斗中，静止分层，分尽水放出油层，油层中加入无水硫酸钠进行脱水12小时；

[0051] 5）利用布氏漏斗、抽滤瓶、胶管、抽气泵和滤纸进行过滤，用胶管连接布氏漏斗与抽滤瓶，检查其连接是否紧密以及抽气泵连接口是否漏气，在抽滤瓶上配一单孔塞，布氏漏斗安装在塞孔内，布氏漏斗管下端的斜面朝向抽气嘴；修剪滤纸，使其略小于布式漏斗并覆盖布式漏斗，滴加蒸馏水使滤纸与漏斗连接紧密；往滤纸上加少量水，轻轻开启水龙头，吸去抽滤瓶中部分空气，以使滤纸紧贴于漏斗底上，然后打开抽气泵开关，抽取15min后至真空度15mmHg，分离得到滤液；

[0052] 6）将上述滤液常压蒸馏至55℃脱去二氯甲烷，并收尽二氯甲烷，再减压至真空度10mmHg蒸馏，内温至70℃结束，除去未反应的原料，冷却，倾出的淡黄色油层液体即为该最终产品2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚。

[0053] 得到最终产品后，随之进行产品检测：

[0054] 熔点仪测熔点，气相色谱仪测2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚含量，红外与核磁共振仪进行结构表征。

[0055] 气相色谱仪（氢火焰检测器）：色谱柱采用内径3mm的不锈钢填充柱，柱长1m，填充物为Ａｐｉｚｏn／ＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂＧＡＷ－ＤＭＣＳ（60～80目）。

[0056] 气相色谱仪操作条件：柱温180℃，汽化室温度250℃，检测器温度250℃。载气的流量为10ｍＬ/ｍｉｎ，氢气35ｍＬ／ｍｉｎ，空气300ｍＬ／ｍｉｎ。归一法定量。

[0057] 其中，在上述合成方法之前，先制得所述的液体2,4-二甲基苯酚，步骤如下：

[0058] 1）在1L烧瓶中加入200g水,再慢慢加入200g(3mol)浓硫酸,搅拌下加入65g(0.8mol)2,4-二甲基苯胺,搅拌至溶解；再加入250g碎冰,冷却至-3℃,缓慢滴加入
40g亚硝酸钠与200mL水配成的溶液,滴加时间约为1h,用淀粉碘化钾试纸检测反应终点。
加完后再搅拌约15min，将制得的重氮盐置于-3℃下备用；

[0059] 2）将制得的重氮盐打入到管道反应器的管道中,管道内径为4mm,长度为23m,管3，
道内体积0.0289m 油浴加热至100℃,流量设定为80mL/h。管道中液体经过约5min开始流出，此时用泡沫流量计每隔5min检测一次流量；流出的液体用回流水冷却,约1h后,水解液全部流出。用甲苯50mL提取两次,然后TLC法检测水相中已不含产物；常压下蒸馏除去甲苯,再减压至真空度15mmHg精馏得到产物；

[0060] 3）将所得含有产品的甲苯溶液经过50%稀硫酸洗涤后,先共沸蒸出水，馏出温度90℃,常压蒸出并回收甲苯，馏出温度100℃,再减压真空度10mmHg精馏出产品2,4-二甲基苯酚。

[0061] 对制得的2,4-二甲基苯酚进行检测：

[0062] 用安捷伦1790F气相色谱检测相关组分的含量,色谱条件为柱长35m,内径0.32mm,SE54;离子化氢焰检测器;载气N2;燃烧气为空气+氢气;柱温100～250℃;进样温度220℃;检测器温度230℃;初始时间1min,升温速度为15.0℃/min,进样量1μL。

[0063] 在上述非对称型受阻酚抗氧化剂的合成方法中，也可以使用三氯化铁或氯化锌作为催化剂；稀释溶剂还可以是乙醚、二氯乙烷、冰醋酸、石油醚或其组合。

[0064] 经过上述合成方法，最后得到的2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚产品为256.5g，即得出率为85.5%。由此可知，上述各反应物的配比和制备反应条件的选择都是最优组合，可以得到很高的产品得到率，缩短了反应时间减少了污染，取得了非常好的效果。

[0065] 实施例2：

[0066] 化学名称为2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚的非对称型受阻酚抗氧化剂，其结构式为：

[0067]

[0068] 由2,4-二甲基苯酚和苯乙烯反应得到，结构反应式为：

[0069]

[0070] 该非对称型受阻酚抗氧化剂的合成包括以下步骤：

[0071] 4）在常压下将160g液体2,4-二甲基苯酚，分子式为

[0072]

[0073] 和18ml三氟化硼乙醚溶液投入到装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗及搅拌器的1000ml四口瓶中中混合，以650r/min的转速搅拌均匀升温至48℃，在氮气的保护下向反应器中滴加310g液体苯乙烯（保证配料的摩尔比2,4-二甲基苯酚∶苯乙烯∶三氟化硼乙醚控制在1∶1.1-3.5∶0.01-0.05之内）并以680r/min的转速搅拌均匀，滴加2小时，滴加结束；

[0074] 2）保温反应1.8小时后关闭氮气保护，降温至28℃加入纯二氯甲烷溶剂进行稀释1小时；

[0075] 3）然后加入饱和碳酸氢钠水溶液水洗1小时，再用3*300ml水洗三次，水洗至中性，得到水油分离物；

[0076] 4）倾入1000ml的分液漏斗中，静止分层，分尽水放出油层，油层中加入无水硫酸钠进行脱水12小时；

[0077] 5）利用布氏漏斗、抽滤瓶、胶管、抽气泵和滤纸进行过滤，用胶管连接布氏漏斗与抽滤瓶，检查其连接是否紧密以及抽气泵连接口是否漏气，在抽滤瓶上配一单孔塞，布氏漏斗安装在塞孔内，布氏漏斗管下端的斜面朝向抽气嘴；修剪滤纸，使其略小于布式漏斗并覆盖布式漏斗，滴加蒸馏水使滤纸与漏斗连接紧密；往滤纸上加少量水，轻轻开启水龙头，吸去抽滤瓶中部分空气，以使滤纸紧贴于漏斗底上，然后打开抽气泵开关，抽取15min后至真空度15mmHg，分离得到滤液；

[0078] 6）将上述滤液常压蒸馏至55℃脱去二氯甲烷，并收尽二氯甲烷，再减压至真空度10mmHg蒸馏，内温至70℃结束，除去未反应的原料，冷却，倾出的淡黄色油层液体即为该最终产品2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚。

[0079] 得到最终产品后，随之进行产品检测：

[0080] 熔点仪测熔点，气相色谱仪测2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚含量，红外与核磁共振仪进行结构表征。

[0081] 气相色谱仪（氢火焰检测器）：色谱柱采用内径3mm的不锈钢填充柱，柱长1m，填充物为Ａｐｉｚｏn／ＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂＧＡＷ－ＤＭＣＳ（60～80目）。

[0082] 气相色谱仪操作条件：柱温180℃，汽化室温度250℃，检测器温度250℃。载气的流量为10ｍＬ/ｍｉｎ，氢气35ｍＬ／ｍｉｎ，空气300ｍＬ／ｍｉｎ。归一法定量。

[0083] 其中，在上述合成方法之前，先制得所述的液体2,4-二甲基苯酚，步骤如下：

[0084] 1）在1L烧瓶中加入200g水,再慢慢加入220g(2.5mol)浓硫酸,搅拌下加入65g(0.5mol)2,4-二甲基苯胺,搅拌至溶解；再加入250g碎冰,冷却至-3℃,缓慢滴加入
45g亚硝酸钠与200mL水配成的溶液,滴加时间约为1h,用淀粉碘化钾试纸检测反应终点。
加完后再搅拌约18min，将制得的重氮盐置于-3℃下备用；

[0085] 2）将制得的重氮盐打入到管道反应器的管道中,管道内径为4mm,长度为23m,管3，
道内体积0.0289m 油浴加热至100℃,流量设定为80mL/h。管道中液体经过约5min开始流出，此时用泡沫流量计每隔5min检测一次流量；流出的液体用回流水冷却,约1h后,水解液全部流出。用甲苯50mL提取两次,然后TLC法检测水相中已不含产物；常压下蒸馏除去甲苯,再减压至真空度20mmHg精馏得到产物；

[0086] 3）将所得含有产品的甲苯溶液经过50%稀硫酸洗涤后,先共沸蒸出水，馏出温度95℃,常压蒸出并回收甲苯，馏出温度100℃,再减压真空度15mmHg精馏出产品2,4-二甲基苯酚。

[0087] 对制得的2,4-二甲基苯酚进行检测：

[0088] 用安捷伦1790F气相色谱检测相关组分的含量,色谱条件为柱长35m,内径0.32mm,SE54;离子化氢焰检测器;载气N2;燃烧气为空气+氢气;柱温100～250℃;进样温度220℃;检测器温度230℃;初始时间1min,升温速度为15.0℃/min,进样量1μL。

[0089] 在上述非对称型受阻酚抗氧化剂的合成方法中，也可以使用三氯化铁或氯化锌作为催化剂；稀释溶剂还可以是乙醚、二氯乙烷、冰醋酸、石油醚或其组合。

[0090] 经过上述合成方法，最后得到的2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚产品为266.9g，即得出率为86.1%。由此可知，上述各反应物的配比和制备反应条件的选择都是最优组合，可以得到很高的产品得到率，缩短了反应时间减少了污染，取得了非常好的效果。

[0091] 实施例3：

[0092] 化学名称为2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚的非对称型受阻酚抗氧化剂，其结构式为：

[0093]

[0094] 由2,4-二甲基苯酚和苯乙烯反应得到，结构反应式为：

[0095]

[0096] 该非对称型受阻酚抗氧化剂的合成包括以下步骤：

[0097] 5）在常压下将165g液体2,4-二甲基苯酚，分子式为

[0098]

[0099] 和20ml三氟化硼乙醚溶液投入到装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗及搅拌器的1000ml四口瓶中中混合，以650r/min的转速搅拌均匀升温至50℃，在氮气的保护下向反应器中滴加320g液体苯乙烯（保证配料的摩尔比2,4-二甲基苯酚∶苯乙烯∶三氟化硼乙醚控制在1∶1.1-3.5∶0.01-0.05之内）并以690r/min的转速搅拌均匀，滴加2小时，滴加结束；

[0100] 2）保温反应2小时后关闭氮气保护，降温至30℃加入纯二氯甲烷溶剂进行稀释1小时；

[0101] 3）然后加入饱和碳酸氢钠水溶液水洗1.5小时，再用3*300ml水洗三次，水洗至中性，得到水油分离物；

[0102] 4）倾入1000ml的分液漏斗中，静止分层，分尽水放出油层，油层中加入无水硫酸钠进行脱水12小时；

[0103] 5）利用布氏漏斗、抽滤瓶、胶管、抽气泵和滤纸进行过滤，用胶管连接布氏漏斗与抽滤瓶，检查其连接是否紧密以及抽气泵连接口是否漏气，在抽滤瓶上配一单孔塞，布氏漏斗安装在塞孔内，布氏漏斗管下端的斜面朝向抽气嘴；修剪滤纸，使其略小于布式漏斗并覆盖布式漏斗，滴加蒸馏水使滤纸与漏斗连接紧密；往滤纸上加少量水，轻轻开启水龙头，吸去抽滤瓶中部分空气，以使滤纸紧贴于漏斗底上，然后打开抽气泵开关，抽取20min后至真空度20mmHg，分离得到滤液；

[0104] 6）将上述滤液常压蒸馏至55℃脱去二氯甲烷，并收尽二氯甲烷，再减压至真空度15mmHg蒸馏，内温至70℃结束，除去未反应的原料，冷却，倾出的淡黄色油层液体即为该最终产品2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚。

[0105] 得到最终产品后，随之进行产品检测：

[0106] 熔点仪测熔点，气相色谱仪测2,4-二甲基-6-苯乙烯苯酚含量，红外与核磁共振仪进行结构表征。

[0107] 气相色谱仪（氢火焰检测器）：色谱柱采用内径3mm的不锈钢填充柱，柱长1m，填充物为Ａｐｉｚｏn／ＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂＧＡＷ－ＤＭＣＳ（60～80目）。

[0108] 气相色谱仪操作条件：柱温180℃，汽化室温度250℃，检测器温度250℃。载气的流量为10ｍＬ/ｍｉｎ，氢气35ｍＬ／ｍｉｎ，空气300ｍＬ／ｍｉｎ。归一法定量。

[0109] 其中，在上述合成方法之前，先制得所述的液体2,4-二甲基苯酚，步骤如下：

[0110] 1）在1L烧瓶中加入200g水,再慢慢加入250g(3mol)浓硫酸,搅拌下加入80g(0.8mol)2,4-二甲基苯胺,搅拌至溶解；再加入250g碎冰,冷却至-3℃,缓慢滴加入
45g亚硝酸钠与200mL水配成的溶液,滴加时间约为1.5h,用淀粉碘化钾试纸检测反应终点。加完后再搅拌约18min，将制得的重氮盐置于-3℃下备用；

[0111] 2）将制得的重氮盐打入到管道反应器的管道中,管道内径为4mm,长度为23m,管3，
道内体积0.0289m 油浴加热至110℃,流量设定为90mL/h。管道中液体经过约5min开始流出，此时用泡沫流量计每隔5min检测一次流量；流出的液体用回流水冷却,约1h后,水