本发明涉及一种1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法，属有机化合物制备技术领域，其先将原料3-氯丙酰氯与路易斯酸催化剂混合，加热后，接续向该反应体系中滴加苯与路易斯酸催化剂的混合液，反应完成后加入稀盐酸，分液，浓缩，再经乙醇重结晶后，即得目的产物。本发明所述路易斯酸催化剂可选择三氯化铝、三氯化铁及氯化锌中的一种或两种以上的混合物。苯与路易斯酸催化剂混合液的滴加速度为1～5ml/min。在温度为40～60℃下进行减压浓缩，蒸出的苯再循环使用。本发明重结晶时，每克产品加入5～10ml乙醇。本发明生产成本低廉，工艺成熟，收率较高，操作简单，产品纯度高，质量好，适宜工业化生产。
1.一种1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于：在三口瓶中加入三氯化铝5 g，
3-氯丙酰氯10 g，搅拌并加热至50 ℃，然后滴加三氯化铝5 g与苯30 ml的混合液，滴加速度为1ml / min；继续搅拌30 min，加入1 M的稀盐酸50 ml，再加入苯50 ml，静止分液，有机相浓缩，蒸出的苯回收使用；得到粗产品15 g，用100 ml乙醇重结晶，得到产品1,3-二苯基-1-丙酮13 g，以3-氯丙酰氯计算，产率78 %。
2.一种1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于：在三口瓶中加入三氯化铁5 g，
3-氯丙酰氯10 g，搅拌并加热至70 ℃，然后滴加三氯化铁5 g与苯30 ml的混合液，滴加速度为2 ml /min；继续搅拌30 min，加入3 M的稀盐酸50 ml，再加入苯50 ml，静止分液，有机相浓缩，蒸出的苯回收使用，得到粗产品14 g，用100 ml乙醇重结晶，得到产品1,3-二苯基-1-丙酮12 g，以3-氯丙酰氯计算，产率73 %。
3.一种1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于：在三口瓶中加入三氯化铝3 g，氯化锌3 g，3-氯丙酰氯10 g，搅拌并加热至80℃，然后滴加三氯化铝5 g与苯30 ml的混合液，滴加速度为5 ml / min；继续搅拌30 min，加入1M的稀盐酸50 ml，再加入苯50ml，静止分液，有机相浓缩，蒸出的苯回收使用；得到粗产品16 g，用100 ml乙醇重结晶，得到产品1,3-二苯基-1-丙酮13.5 g，以3-氯丙酰氯计算，产率82 %。
4.一种1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于：在三口瓶中加入三氯化铁3 g，氯化锌3 g，3-氯丙酰氯10 g，搅拌并加热至80℃，然后滴加三氯化铝5 g与苯30 ml的混合液，滴加速度为5 ml / min；继续搅拌30 min，加入3M的稀盐酸50 ml，再加入苯50ml，静止分液，有机相浓缩，蒸出的苯回收使用，得到粗产品16 g，用100 ml乙醇重结晶，得到产品1,3-二苯基-1-丙酮11.5 g，以3-氯丙酰氯计算产率，70.1 %。
一种1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法
技术领域
[0001] 本发明属有机化合物制备技术领域，尤其涉及一种1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法。
背景技术
[0002] 1,3-二苯基-1-丙酮又称二氢查尔酮、ω-苄基苯乙酮、β-苯基苯丙酮等。1,3-二苯基-1-丙酮及其衍生物是重要的化工中间体，也是一种用于食品的重要甜味剂。目前已经发现多种二氢查尔酮配糖物都具有非常高的甜度，通常相当于蔗糖甜度的
100-1000倍、糖精的3-5倍且无毒性、无热量或低热量，而且甜味来得慢，后味持续时间长，甜味清爽且愉快，能有效降低人体对饮料或医药品中可能带有的苦味的敏感程度，在水中可溶、稳定。因此它可用来作为各种类型的食品添加剂，同时也具有良好的药理作用，在医学上重要用途主要用于糖尿病和肥胖症。同时也因为该类产品甜度相当大，所以在食品中的用量很小，一般只占1%或更少(通常只有0.5%)。
[0003] 1,3-二苯基-1-丙酮是二氢查尔酮类衍生物中最简单的化合物，目前其合成方法主要有三种。第一种方法是用苯乙酮与苯甲醛缩合成亚苄基苯乙酮，然后再进行催化氢化得到1,3-二苯基-1-丙酮。合成方法见文献Nakanishi S;Shundo T,et al.Chem Lett,1979,8:955-956;Ohta H,Konishi J,et al.Chem Lett,1983,12:1895-1896；Yutaka N,Masanori Y,et al.J Org Chem,1991，56:6720-6722等。这种方法是目前最常用的方法，其成本相对低廉，收率比较高。工艺也比较成熟。但需要昂贵的催化氢化的催化剂；第二种方法是将肉桂酸进行催化氢化，得到3-苯基丙酸，再经Friedel-Crafts(付-克)酰基化得到1,3-二苯基-1-丙酮。合成方法见文献Yamato T,Hideshima C,et al.Org Chem,1991,56(2):3955-3957等。这一方法虽然成本较低，但收率也比较低。第三种方法是将氯苄与苯乙酮进行偶联得到1,3-二苯基-1-丙酮。合成方法见文献Negishi E,Idacavage M.Tetrahedron Lett,1979,10：845-848等。这一方法只用一步，方法简单，但成本比较高，工艺也比较复杂，实际应用比较少。
发明内容
[0004] 本发明旨在克服现有技术的不足之处而提供一种方法简单，成本低廉，收率高，适宜工业化生产的1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法。
[0005] 为解决上述技术问题，本发明是这样实现的：
[0006] 一种1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其将原料3-氯丙酰氯与路易斯酸催化剂混合，加热后，接续向该反应体系中滴加苯与路易斯酸催化剂的混合液，反应完成后加入稀盐酸，分液，浓缩，再经乙醇重结晶后，即得目的产物。
[0007] 作为一种优选方案，本发明所述路易斯酸催化剂可选择三氯化铝、三氯化铁及氯化锌中的一种或两种以上的混合物。
[0008] 进一步地，本发明加热温度为50～80℃。
[0009] 更进一步地，本发明苯与路易斯酸催化剂混合液的滴加速度为1～5ml/min。
[0010] 更进一步地，本发明反应完成后加入稀盐酸的浓度为1～3M。
[0011] 更进一步地，本发明在温度为40～60℃下进行减压浓缩，蒸出的苯再循环使用。
[0012] 更进一步地，本发明重结晶时，每克产品加入5～10ml乙醇。
[0013] 本发明采用苯与3-氯丙酰氯在路易斯酸催化剂作用下，一步合成1,3-二苯基-1-丙酮，该方法操作简单，成本低廉，收率较高，适宜工业化生产。技术方案如下：
[0014]
[0015] 本发明的有益效果是，使用廉价的苯与3-氯丙酰氯为原料，同时利用价廉的路易斯酸作催化剂，采用后加入苯的方法，使付-克酰基化反应和付-克烷基化反应能够同时进行，从而经一步就可得到1,3-二苯基-1-丙酮，避免了多步反应，工艺操作简单，大大提高了总收率，降低了生产成本，是一种适合工业化生产的方法。
具体实施方式
[0016] 下面结合实施例对本发明作进一步说明。
[0017] 实施例1：
[0018] 在三口瓶中加入三氯化铝5g，3-氯丙酰氯10g，搅拌并加热至50℃，然后滴加三氯化铝5g与苯30ml的混合液，滴加速度为1ml/min。继续搅拌30min，加入1M的稀盐酸50ml，再加入苯50ml，静止分液，有机相浓缩，蒸出的苯回收使用。得到粗产品15g，用100ml乙醇重结晶，得到产品1,3-二苯基-1-丙酮13g，产率78%（以3-氯丙酰氯计算）。
[0019] 实施例2：
[0020] 在三口瓶中加入三氯化铁5g，3-氯丙酰氯10g，搅拌并加热至70℃，然后滴加三氯化铁5g与苯30ml的混合液，滴加速度为2ml/min。继续搅拌30min，加入3M的稀盐酸50ml，再加入苯50ml，静止分液，有机相浓缩，蒸出的苯回收使用。得到粗产品14g，用100ml乙醇重结晶，得到产品1,3-二苯基-1-丙酮12g，产率73%（以3-氯丙酰氯计算）。
[0021] 实施例3：
[0022] 在三口瓶中加入三氯化铝3g，氯化锌3g，3-氯丙酰氯10g，搅拌并加热至80℃，然后滴加三氯化铝5g与苯30ml的混合液，滴加速度为5ml/min。继续搅拌30min，加入1M的稀盐酸50ml，再加入苯50ml，静止分液，有机相浓缩，蒸出的苯回收使用。得到粗产品16g，用100ml乙醇重结晶，得到产品1,3-二苯基-1-丙酮13.5g，产率82%（以3-氯丙酰氯计算）。
[0023] 实施例4：
[0024] 在三口瓶中加入三氯化铁3g，氯化锌3g，3-氯丙酰氯10g，搅拌并加热至80℃，然后滴加三氯化铝5g与苯30ml的混合液，滴加速度为5ml/min。继续搅拌30min，加入3M的稀盐酸50ml，再加入苯50ml，静止分液，有机相浓缩，蒸出的苯回收使用。得到粗产品16g，用100ml乙醇重结晶，得到产品1,3-二苯基-1-丙酮11.5g，产率70.1%（以3-氯丙酰氯计算）。
