油脂组合物

摘要

本发明提供一种油脂组合物，其含有以下的成分（A）和（B）：（A）游离型三萜醇，其含量为0.4～6质量%；（B）含有20质量%以上的β-谷甾醇的游离型植物甾醇，其含量为0.2～3质量%，并且（A）游离型三萜醇和（B）游离型植物甾醇的含量质量比[（A）/（B）]为0.9以上。

权利要求

1.一种油脂组合物，其中，

含有以下的成分(A)和(B)：(A)游离型三萜醇，其含量为0.4～6质量％；

(B)含有20质量％以上的β-谷甾醇且含有5质量％以上的菜油甾醇的游离型植物甾醇，其含量为0.2～3质量％，并且(A)游离型三萜醇和(B)游离型植物甾醇的含量质量比(A)/(B)为0.9～5。

2.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，(A)游离型三萜醇的含量为0.4～5质量％。

3.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，(A)游离型三萜醇的含量为0.4～4质量％。

4.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，(B)游离型植物甾醇的含量为0.2～2.5质量％。

5.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，(B)游离型植物甾醇的含量为0.2～2质量％。

6.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，(A)游离型三萜醇和(B)游离型植物甾醇的含量质量比(A)/(B)为0.9～3.5。

7.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，(A)游离型三萜醇和(B)游离型植物甾醇的含量质量比(A)/(B)为0.9～3。

8.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，(B)游离型植物甾醇中的β-谷甾醇的含量为20～70质量％。

9.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，(B)游离型植物甾醇中的β-谷甾醇的含量为20～40质量％。

10.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，含有三酰基甘油78～99.4质量％。

11.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，(B)游离型植物甾醇中的菜油甾醇的含量为5～80质量％。

12.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，成分(A)游离型三萜醇为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇以及环布来醇中的1种或2种以上。

13.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，含有γ-谷维素小于0.7质量％。

14.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，含有γ-谷维素小于0.0034质量％。

15.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，含有脂肪酸酯型三萜醇小于1.4质量％。

16.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，含有脂肪酸酯型三萜醇小于0.05质量％。

17.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的构成油脂的脂肪酸的60～100质量％为不饱和脂肪酸。

18.如权利要求1～3中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的构成油脂的脂肪酸的40质量％以下为饱和脂肪酸。

19.权利要求1～18中任一项所述的油脂组合物作为食用油脂的用途。

20.游离型三萜醇用于提高含有20质量％以上的β-谷甾醇的游离型植物甾醇在油脂中的溶解性的用途。

21.游离型三萜醇用于提高含有0.2～3质量％的游离型植物甾醇的油脂在常温、低温或者高温高湿条件下的稳定性的用途，其中，所述游离型植物甾醇包含20质量％以上的β-谷甾醇。

说明书

油脂组合物

技术领域

[0001] 本发明涉及以溶解状态含有植物甾醇的油脂组合物。

背景技术

[0002] 植物甾醇是以游离状态或者脂肪酸酯、糖苷、阿魏酸酯等的形态广泛地存在于植物中的类固醇。由于植物甾醇具有优异的降低血中胆固醇的作用，因此，可以将其配合于食用油脂中。在植物甾醇中β-谷甾醇的胆固醇降低作用优异（非专利文献1、2）。

[0003] 但是，植物甾醇存在虽然在从天然物中提取、浓缩以及精制的阶段中被水解，大部分成为游离的状态，但是该游离状态的植物甾醇对于食用油脂只溶解极少的问题。

[0004] 于是，探讨了将植物甾醇在食用油脂中增溶的技术，例如，提出有使用大量的维生素E和乳化剂将植物甾醇增溶于油中的方法（专利文献1）；将植物甾醇以脂肪酸酯的形式添加于油脂中的方法（专利文献2）等。另外，报告有在含有植物甾醇并且含有具有与植物甾醇同样的生理效果的谷维素和三萜醇的食用油脂中，在三萜醇和植物甾醇的游离型植物甾醇的含量为一定量以下的情况下，作为食用油脂优异（专利文献3）。

[0005] 现有技术文献

[0006] 专利文献：

[0007] 专利文献1：日本特开平10-179086号公报

[0008] 专利文献2：日本特开平11-127779号公报

[0009] 专利文献3：日本特开2001-224309号公报

[0010] 非专利文献：

[0011] 非专利文献1：Atherosclerosis,28,325-338(1977)

[0012] 非专利文献2：The lipid vol.5,No.1,101-105(1994)

发明内容

[0013] 本发明提供一种油脂组合物，其含有以下的成分（A）和（B）：

[0014] （A）游离型三萜醇，其含量为0.4～6质量%；

[0015] （B）含有20质量%以上的β-谷甾醇的游离型植物甾醇，其含量为0.2～3质量%，

[0016] 并且（A）游离型三萜醇和（B）游离型植物甾醇的含量质量比[（A）/（B）]为0.9以上。

具体实施方式

[0017] 现有的配合有植物甾醇的食用油脂，虽然调制时维持清澈的外观，但是在其保存中，特别是如果在低温下或者在高温高湿条件下保存的话有产生植物甾醇的结晶的问题。不溶化的植物甾醇难以在体内被吸收，难以有效地发挥降低血中胆固醇的作用。

[0018] 因此，本发明涉及提供高浓度地溶解植物甾醇，并且即便在低温下或者高温高湿条件下的保存中也抑制了结晶化的油脂组合物。

[0019] 本发明者们为了解决上述技术问题重复专心探讨，其结果发现：游离型三萜醇相对于植物甾醇能发挥优异的结晶抑制效果，如果使游离型三萜醇在油脂中以一定范围共存，则可以得到高浓度地溶解有游离的植物甾醇，特别是β-谷甾醇的油脂组合物。

[0020] 根据本发明，可以提供植物甾醇，特别是β-谷甾醇含量高，生理效果优异，并且抑制了低温下等的结晶化的油脂组合物。

[0021] 本说明书中的三萜醇是碳原子数为30或31的四环性三萜醇。

[0022] 三萜醇可以通过从米、米糠、米糠油等的含有三萜醇的油脂以及油脂加工品中提取、γ-谷维素的水解等得到。另外，可以使用市售品。

[0023] 另外，本说明书中的植物甾醇是碳原子数为28或29的4-去甲基甾醇。该植物甾醇和上述三萜醇是明显不同的化合物。

[0024] 植物甾醇可以通过从蔬菜、豆类、谷物等的植物中的提取、γ-谷维素的水解、公知的有机化学合成法等得到。另外，可以使用市售品。

[0025] 在三萜醇和植物甾醇中，有游离型、脂肪酸酯型和阿魏酸酯型。本说明书中的游离型是指甾核的C-3位上具有羟基的三萜醇和植物甾醇。

[0026] 作为本发明中使用的（A）游离型三萜醇，例如可以列举环木菠萝烯醇（cycloartenol）、24-亚甲基环木菠萝烷醇（24-methylene cycloartanol）、环布来醇（cyclobranol）、环木菠萝烷醇、Cyclosadol、环鸦片甾烯醇（cyclolaudenol）、丁酰鲸鱼醇（Butyrospermol）、帕克醇（Parkeol）等。游离型三萜醇可以作为单一化合物使用，也可以作为混合物使用。其中，从生理效果的观点出发，优选为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇中的1种或者2种以上，进一步优选为环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇或者它们的组合。

[0027] 游离型三萜醇可以按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)中记载的方法进行测定。

[0028] 本发明的油脂组合物含有（A）游离型三萜醇0.4～6质量%（以下，简记为“%”）。通过使成分（A）的含量在所述一定范围内，可以提高游离型植物甾醇在油脂中的溶解性，并且可以抑制在保存中游离型植物甾醇的结晶化，特别是即便通过低温保存也能抑制游离型植物甾醇的结晶化。即，（A）游离型三萜醇可以用于提高含有20%以上的β-谷甾醇的游离型植物甾醇在油脂中的溶解性，另外，可以用于抑制常温、低温或者高温高湿条件下该游离型植物甾醇的结晶化。另外，（A）游离型三萜醇可以用于提高含有0.2～3%该游离型植物甾醇的油脂在常温、低温或者高温高湿条件下的稳定性。

[0029] 从生理效果的观点出发，油脂组合物中的（A）游离型三萜醇的含量更加优选为0.85%以上，进一步优选为0.9%以上，更进一步优选为1.2%以上，更加进一步优选为1.6%以上，进一步更加优选为2.1%以上，另外，从使耐冷性良好的观点、使高温高湿条件下的稳定性良好的观点出发，优选为6%以下，进一步优选为5%以下，更加优选为0.4～5%，更进一步优选为0.4～4%。

[0030] 另外，（A）游离型三萜醇中，从生理效果的观点出发，环木菠萝烯醇的含量优选为15～100%，进一步优选为20～90%，更加优选25～80%。

[0031] 本发明的油脂组合物含有（B）游离型植物甾醇0.2～3%，从使保存稳定性良好的观点出发，进一步优选含有0.2～2.5%，更加优选含有0.2～2%。

[0032] 本发明中使用的（B）游离型植物甾醇是含有20%以上的β-谷甾醇的植物甾醇。游离型植物甾醇中的β-谷甾醇的含量，从使耐冷性良好的观点出发，更加优选为20～
100%，更加优选为20～90%，更加优选为20～80%，进一步优选为20～70%，更进一步优选为20～60%，更进一步优选为20～40%。

[0033] 从抑制结晶化的观点出发，优选（B）游离型植物甾醇除了β-谷甾醇之外还含有菜油甾醇。

[0034] （B）游离型植物甾醇中的菜油甾醇的含量优选为5%以上，进一步优选为10%以上，更加优选为20%以上，更进一步优选为30%以上，另外，优选为80%以下，更加优选为75%以下，更进一步优选为70%以下，具体来说，从使高温高湿条件下的稳定性良好的观点出发，优选为5～80%，进一步优选为10～80%，更加优选为20～75%，更进一步优选为30～70%。

[0035] 在（B）游离型植物甾醇中也可以含有β-谷甾醇和菜油甾醇以外的植物甾醇，例如可以含有选自α-谷甾醇、豆甾醇、α-谷甾烷醇、β-谷甾烷醇、豆甾烷醇、菜油甾烷醇（campestanol）、菜子甾醇、岩藻甾醇、异岩藻甾醇、菠菜甾醇、燕麦甾醇（avenasterol）等中的1种或者2种以上。

[0036] 游离型植物甾醇可以按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)中记载的方法进行测定。

[0037] 在本发明的油脂组合物中，从提高游离型植物甾醇的溶解性，抑制该植物甾醇的结晶化的观点出发，（A）游离型三萜醇和（B）游离型植物甾醇的含量质量比[（A）/（B）]优选为0.9以上，进一步优选为0.9～6，更加优选为0.9～5，更进一步优选为0.9～4，更加进一步优选为0.9～3.5，进一步更优选为0.9～3。

[0038] 在本发明的油脂组合物中，从使风味良好的观点出发，脂肪酸酯型三萜醇的含量优选小于1.4%，进一步优选小于0.5%，更加优选小于0.1%，更进一步优选小于0.05%，更加进一步优选小于0.01%，进一步优选为0～1.4%，更加优选为0.0001～0.5%，更优选为0.0001～0.08%，更进一步优选为0.0001～0.04%。脂肪酸酯型三萜醇可以按照J.Food Science,65(8),1395(2000)中记载的方法进行测定。

[0039] 另外，脂肪酸酯型三萜醇可以由总三萜醇量、游离型三萜醇量、阿魏酸酯型三萜醇量算出。总三萜醇量可以按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)中记载的方法进行测定，阿魏酸酯型三萜醇可以按照J.Food Science,65(8),1395(2000)或者Lipids,30(3),269(1995)中记载的方法进行测定。

[0040] 另外，脂肪酸酯型三萜醇是指在游离型三萜醇的C-3位的羟基上通过酯键结合有脂肪酸的三萜醇。

[0041] 另外，在本发明的油脂组合物中，从使风味良好的观点出发，γ-谷维素的含量优选小于0.7%，进一步优选小于0.5%，更加优选小于0.15%，更进一步优选小于0.1%，更加进一步优选小于0.05%，进一步更优选小于0.01%，进一步更加优选小于0.0034%，再进一步优选小于0.001%，进一步再优选小于0.0002%，进一步优选为0～0.5%，更加优选为0.000001～0.1%，更进一步优选为0.000001～0.01%，更进一步优选为0.000001～0.003%，更进一步优选为0.000001～0.0001%。在此，γ-谷维素是在米糠油、玉米油、其它谷类的糠油中存在的物质，并且是上述三萜醇或者甾醇的阿魏酸（3-甲氧基-4-羟基肉桂酸）酯的总称。γ-谷维素可以按照J.Food Science,65(8),1395(2000)或者Lipids,30(3),269(1995)中记载的方法进行测定。

[0042] 可以在本发明的油脂组合物中使用的油脂（食用油脂）不特别限定，例如，可以列举大豆油、菜籽油、红花油、米糠油、玉米油、棕榈油、葵花籽油、棉籽油、橄榄油、芝麻油、花生油、薏苡油、小麦胚芽油、紫苏油、亚麻籽油、苏子油、美藤果油（Sacha Inchi Oil）、核桃油、猕猴桃籽油、鼠尾草籽油、葡萄籽油、澳洲坚果油、榛子油、南瓜籽油、山茶油、茶籽油、琉璃苣油、棕榈油精、棕榈油硬脂、椰子油、棕榈仁油、可可脂、娑罗脂（sal fat）、乳木果油、藻油等的植物性油脂；鱼油、猪油、牛油、黄油等的动物性油脂；或者这些的酯交换油、氢化油、分馏油等的油脂类。这些油可以分别单独使用，或者也可以适当混合使用。其中，从使用性的观点出发，优选使用植物性油脂，进一步优选使用低温耐性优异的液状油脂。液状油脂是指在按照标准油脂分析试验法2.3.8-27进行了冷却试验的情况下，在20℃下为液状的油脂。另外，食用油脂优选为经过了精制工序的精制油脂。

[0043] 本发明的油脂组合物中，从使用上的观点出发，油脂的含量优选为90～99.4%，进一步优选为94～99%，更加优选为97～99%。

[0044] 本发明的油脂含有选自单酰基甘油、二酰基甘油、以及三酰基甘油的任意一种以上，在油脂组合物中，从油脂的工业生产性的观点出发，二酰基甘油的含量优选为19%以下，进一步优选为9%以下，更加优选为0.1～7%，更进一步优选为0.2～5%。另外，从使风味良好的观点出发，单酰基甘油的含量优选为3%以下，进一步优选为0～2%。从油脂的工业生产性的观点出发，三酰基甘油的含量优选为78%以上，进一步优选为88%以上，更加优选为90%以上，更进一步优选为92%以上，另外，优选为99.4%以下，进一步优选为99%以下，具体而言，优选为78～99.4%，进一步优选为88～99.4%，更加优选为90～99.4%，更进一步优选为92～99%。

[0045] 另外，从风味、油脂的工业生产性的观点出发，本发明的油脂组合物中所含的游离脂肪酸或者其盐的含量优选为5%以下，进一步优选为0～2%，更进一步优选为0～1%。

[0046] 本发明的油脂组合物中构成油脂的脂肪酸不特别限定，可以是饱和脂肪酸或者不饱和脂肪酸中的任一种，从外观、油脂的工业生产性的观点出发，优选60～100%为不饱和脂肪酸，进一步优选为70～100%，更加优选为75～100%，更进一步优选为80～98%。从生理效果的观点出发，不饱和脂肪酸的碳原子数优选为14～24，进一步优选为16～22。

[0047] 另外，从外观、生理效果、油脂的工业生产性的观点出发，在构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中，饱和脂肪酸的含量优选为40%以下，进一步优选为0～30%，更加优选为0～25%，更进一步优选为2～20%。作为饱和脂肪酸，优选碳原子数为14～24，进一步优选为16～22的饱和脂肪酸。

[0048] 进一步，本发明的油脂组合物，从保存时和烹饪时的氧化稳定性的观点出发，优选在油脂组合物中含有抗氧化剂0.01～2%，进一步优选含有0.01～1%，更加优选含有0.01～0.5%。作为抗氧化剂，优选为选自天然抗氧化剂、维生素E、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、二丁基羟基甲苯（BHT）以及丁基羟基茴香醚（BHA）等中的1种或2种以上，作为进一步优选的例子，为选自天然抗氧化剂、维生素E和 抗坏血酸棕榈酸酯中的1种或
2种以上的抗氧化剂。其中，优选抗坏血酸棕榈酸酯和维生素E的并用。

[0049] 本发明的油脂组合物可以与一般的食用油脂同样地使用，可以在使用了油脂的各种饮食品中广范地适用。

[0050] 关于上述实施方式，本发明公开以下的油脂组合物或者用途。

[0051] <1>一种油脂组合物，其中，含有以下的成分（A）和（B）：

[0052] （A）游离型三萜醇，其含量为0.4～6质量%；

[0053] （B）含有20%以上的β-谷甾醇的游离型植物甾醇，其含量为0.2～3质量%，[0054] 并且（A）游离型三萜醇和（B）游离型植物甾醇的含量质量比[（A）/（B）]为0.9以上。

[0055] <2>如上述<1>所述的油脂组合物，其中，（A）游离型三萜醇的含量优选为0.85质量%以上，更加优选为0.9质量%以上，更进一步优选为1.2质量%以上，更加进一步优选为1.6质量%以上，进一步更优选为2.1质量%以上。

[0056] <3>如上述<1>或<2>所述的油脂组合物，其中，（A）游离型三萜醇的含量优选为6质量%以下，更加优选为5质量%以下。

[0057] <4>如上述<1>所述的油脂组合物，其中，（A）游离型三萜醇的含量优选为0.4～5质量%，更加优选为0.4～4质量%。

[0058] <5>如上述<1>～<4>中任一项所述的油脂组合物，其中，（A）游离型三萜醇为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇、环布来醇、环木菠萝烷醇、Cyclosadol、环鸦片甾烯醇、丁酰鲸鱼醇和帕克醇中的1种或2种以上，优选为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇中的1种或2种以上，更加优选为环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇或者它们的组合。

[0059] <6>如上述<1>～<5>中任一项所述的油脂组合物，其中，（B）游离型植物甾醇的含量优选为0.2～2.5质量%，更加优选为0.2～2质量%。

[0060] <7>如上述<1>～<6>中任一项所述的油脂组合物，其中，（B）游离型植物甾醇中的β-谷甾醇的含量优选为20～100质量%，进一步优选为20～90质量%，更加优选为20～80质量%，更进一步优选为20～70质量%，进一步更优选为20～60质量%，进一步更加优选为20～40质量%。

[0061] <8>如上述<1>～<7>中任一项所述的油脂组合物，其中，（B）游离型植物甾醇除了β-谷甾醇之外含有菜油甾醇。

[0062] <9>如上述<8>所述的油脂组合物，其中，（B）游离型植物甾醇中的菜油甾醇的含量为5质量%以上，优选为10质量%以上，进一步优选为20质量%以上，更加优选为30质量%以上，另外，为80质量%以下，优选为75质量%以下，进一步优选为70质量%以下，优选为5～80质量%，进一步优选为10～80质量%，更加优选为20～75质量%，更进一步优选为30～70质量%。

[0063] <10>如上述<1>～<9>中任一项所述的油脂组合物，其中，（A）游离型三萜醇和（B）游离型植物甾醇的含量质量比[（A）/（B）]优选为0.9～6，进一步优选为0.9～5，更加优选为0.9～4，更进一步优选为0.9～3.5，进一步更优选为0.9～3。

[0064] <11>如上述<1>～<10>中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂的含量为90～99.4质量%，优选为94～99质量%，更优选为97～99质量%。

[0065] <12>如上述<1>～<11>中任一项所述的油脂组合物，其中，三酰基甘油的含量为78质量%以上，优选为88质量%以上，进一步优选为90质量%以上，更加优选为92质量%以上，另外，为99.4质量%以下，优选为99质量%以下，优选为78～99.4质量%，进一步优选为88～99.4质量%，更加优选为90～99.4质量%，进一步更优选为92～99质量%。

[0066] <13>如上述<1>～<12>中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中构成油脂的脂肪酸的60～100质量%，优选为70～100质量%，更加优选为75～100质量%，更进一步优选为80～98质量%为不饱和脂肪酸。

[0067] <14>如上述<1>～<13>中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中构成油脂的脂肪酸的40质量%以下，优选为0～30质量%，进一步优选为0～25质量%，更加优选为2～20质量%为饱和脂肪酸。

[0068] <15>如上述<1>～<14>中任一项所述的油脂组合物，其中，脂肪酸酯型三萜醇的含量小于1.4质量%，优选小于0.5质量%，进一步优选小于0.1质量%，更加优选小于0.05质量%，更进一步优选小于0.01质量%。

[0069] <16>如上述<1>～<14>中任一项所述的油脂组合物，其中，脂肪酸 酯型三萜醇的含量为0～1.4质量%，优选为0.0001～0.5质量%，更加优选为0.0001～0.08质量%，更进一步优选为0.0001～0.04质量%。

[0070] <17>如上述<1>～<16>中任一项所述的油脂组合物，其中，γ-谷维素的含量小于0.7质量%，优选小于0.5质量%，进一步优选小于0.15质量%，更优选小于0.1质量%，更加优选小于0.05质量%，更进一步优选小于0.01质量%，更加进一步优选小于0.0034质量%，进一步更加优选小于0.001质量%，进一步更优选小于0.0002质量%。

[0071] <18>如上述<1>～<16>中任一项所述的油脂组合物，其中，γ-谷维素的含量为0～0.5质量%，优选为0.000001～0.1质量%，进一步优选为0.000001～0.01质量%，更加优选为0.000001～0.003质量%，更进一步优选为0.000001～0.0001质量%。

[0072] <19>如上述<1>～<18>中任一项所述的油脂组合物，其中，进一步含有抗氧化剂0.01～2质量%，优选为0.01～1质量%，更加优选为0.01～0.5质量%。

[0073] <20>如上述<19>所述的油脂组合物，其中，抗氧化剂为选自天然抗氧化剂、维生素E、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、二丁基羟基甲苯以及丁基羟基茴香醚中的1种或2种以上，优选为选自维生素E、抗坏血酸棕榈酸酯以及抗坏血酸硬脂酸酯中的1种或者2种以上，更加优选为维生素E和抗坏血酸棕榈酸酯的并用。

[0074] <21>上述<1>～<20>中任一项所述的油脂组合物作为食用油脂的用途。

[0075] <22>游离型三萜醇用于提高含有20质量%以上的β-谷甾醇的游离型植物甾醇在油脂中的溶解性的用途。

[0076] <23>游离型三萜醇用于抑制含有20质量%以上的β-谷甾醇的游离型植物甾醇在常温、低温或者高温高湿条件下在油脂中的结晶化的用途。

[0077] <24>游离型三萜醇用于提高含有0.2～3质量%的游离型植物甾醇的油脂在常温、低温或者高温高湿条件下的稳定性的用途，其中，所述游离型植物甾醇包含20质量%以上的β-谷甾醇。

[0078] <25>如上述<22>～<24>中任一项所述的用途，其中，游离型植物甾醇中的β-谷甾醇的含量优选为20～100质量%，进一步优选为20～90 质量%，更加优选为20～80质量%，更进一步优选为20～70质量%，更加进一步优选为20～60质量%，进一步更优选为20～40质量%。

[0079] <26>如上述<22>～<25>中任一项所述的用途，其中，游离型植物甾醇在β-谷甾醇之外含有菜油甾醇。

[0080] <27>如上述<26>所述的用途，其中，游离型植物甾醇中的菜油甾醇的含量为5质量%以上，进一步优选为10质量%以上，更加优选为20质量%以上，更进一步优选为30质量%以上，另外，为80质量%以下，优选为75质量%以下，进一步优选为70质量%以下，优选为5～80质量%，进一步优选为10～80质量%，更加优选为20～75质量%，更进一步优选为30～75质量%。

[0081] <28>如上述<22>～<27>中任一项所述的用途，其中，游离型三萜醇为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇、环布来醇、环木菠萝烷醇、Cyclosadol、环鸦片甾烯醇、丁酰鲸鱼醇和帕克醇中的1种或2种以上，优选为选自环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇中的1种或2种以上，更加优选为环木菠萝烯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇或者它们的组合。

[0082] <29>如上述<22>～<28>中任一项所述的用途，其中，油脂中的游离型植物甾醇的含量优选为0.2～2.5质量%，进一步优选为0.2～2质量%。

[0083] <30>如上述<22>～<29>中任一项所述的用途，其中，以游离型三萜醇的含量为0.4质量%以上，优选为0.85质量%以上，更加优选为0.9质量%以上，更进一步优选为1.2质量%以上，更加进一步优选为1.6质量%以上，进一步更优选为2.1质量%以上的方式在油脂中含有游离型三萜醇。

[0084] <31>如上述<22>～<30>中任一项所述的用途，其中，以游离型三萜醇的含量为6质量%以下，优选为5质量%以下的方式在油脂中含有游离型三萜醇。

[0085] <32>如上述<22>～<29>中任一项所述的用途，其中，以游离型三萜醇的含量为0.4～6质量%，优选为0.4～5质量%，更加优选为0.4～4质量%的方式在油脂中含有游离型三萜醇。

[0086] <33>如上述<22>～<32>中任一项所述的用途，其中，游离型三萜 醇和游离型植物甾醇的含量质量比[（A）/（B）]成为0.9以上，优选为0.9～6，更加优选为0.9～5，更进一步优选为0.9～4，更加优选为0.9～3.5，更进一步优选为0.9～3的方式在油脂中含有游离型三萜醇和游离型植物甾醇。

[0087] 实施例

[0088] [分析方法]

[0089] （i）油脂的甘油酯组成

[0090] 向玻璃制样品瓶中加入约10mg油脂样品和0.5mL三甲基硅烷化剂（“硅烷化剂TH”，关东化学制造），密封，在70℃下加热15分钟。向其中加入1.0mL水和1.5mL己烷，振荡。静置之后，将上层提供给气相色谱仪（GLC）进行分析。

[0091]

[0092] （条件）

[0093] 装置：Agilent6890系列（Agilent Technologies,Inc.制造）

[0094] 积分仪：ChemStation B02.01SR2（Agilent Technologies,Inc.制造）[0095] 柱：DB-1ht（Agilent J&W公司制造）

[0096] 载气：1.0mL He/分钟

[0097] 注入器：分流（1:50），T=340℃

[0098] 检测器：FID，T=350℃

[0099] 柱温箱温度：从80℃以10℃/分钟升温至340℃，保持15分钟

[0100] （ii）油脂的构成脂肪酸组成

[0101] 根据日本油化学会编《标准油脂分析试验法》中的“脂肪酸甲酯的调制方法（2.4.1.-1996）”调制脂肪酸甲酯，将得到的油脂样品按照American Oil Chemists.Society Official Method Ce1f-96（GLC法）进行测定。

[0102]

[0103] 柱：CP-SIL88100m×0.25mm×0.2μm（VARIAN）

[0104] 载气：1.0mL He/分钟

[0105] 注入器：分流（1:200），T=250℃

[0106] 检测器：FID，T=250℃

[0107] 柱温箱温度：在174℃下保持50分钟之后，以5℃/分钟升温至220℃，保持25分钟

[0108] （iii）游离型三萜醇以及游离型植物甾醇

[0109] 按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)调制样品，提供给GLC进行分析。具体来说，按照下述的方法进行测定。

[0110] 将约500mg油脂样品溶解于约5mL己烷中，装载于SPE小柱（Cartridge）（Sep-Pak Silica，5g，GL Sciences Inc.）中。用约40mL己烷/乙醚（体积比为95/5）清洗之后，用约40mL乙醇/乙醚/己烷（体积比为50/25/25）洗脱，分取乙醇/乙醚/己烷洗脱组分。从得到的组分中蒸馏除去溶剂，装载于PTLC（Si60，20×20×0.1cm，Merck公司）中。用己烷/乙醚/乙酸（体积比为90/10/2）、氯仿/乙醚（体积比为95/5）依次提取之后，分取游离型三萜醇部分和游离型植物甾醇部分。加入分取后的游离型三萜醇组分或者游离型植物甾醇组分，和0.5mL三甲基硅烷化剂（“硅烷化剂TH”，关东化学制造），密封，在70℃下加热30分钟。向其中加入1.0mL水和1.5mL己烷，振荡。静置之后，将上层提供给气相色谱仪（GLC）进行分析，测定游离型三萜醇量和游离型植物甾醇量（质量%）。

[0111]

[0112] 柱：DB-1ht，10.0m×0.25mm×0.10μm(Agilent)

[0113] 载气：1.0mL He/分钟

[0114] 注入器：分流（1:80），T=340℃

[0115] 检测器：FID，350℃

[0116] 柱温箱温度：从200℃以10℃/分钟升温至340℃，保持10分钟

[0117] （iv）总三萜醇

[0118] 按照J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)调制样品，通过GLC进行测定。具体来说，按照下述的方法进行测定。

[0119] 向三角烧瓶中加入约5g油脂样品和约20mL的2N氢氧化钾/乙醇溶液，在80℃下加热60分钟。冷却至室温后，加入内部标准（胆固醇）、15mL水以及10mL己烷，振荡。静置之后，分取上层，浓缩。向浓缩物中加入0.5mL的三甲基硅烷化剂（“硅烷化剂TH”，关东化学制造），密封，在70℃加热30分钟。向其中加入水1.0mL和己烷1.5mL，振荡。 静置之后，将上层提供给气相色谱仪（GLC）进行分析，测定总三萜醇量（质量%）。GLC分析条件使用与（iii）相同的条件。

[0120] （v）γ-谷维素

[0121] 按照Lipids,30(3),269(1995)调制样品，通过HPLC-UV进行测定。具体来说，按照下述方法测定。

[0122] 将约100mg的油脂样品溶解于醋酸乙酯中至10mL，通过HPLC法进行分析。

[0123]

[0124] 柱：Inertsil ODS-34.6mm×250mm、5μm（GL Sciences Inc.）

[0125] 柱温度：40℃

[0126] 流速：1.2mL/分钟

[0127] 检测：UV325nm

[0128] 洗脱液：乙腈/丁醇/醋酸（体积比82/3/2）

[0129] （vi）脂肪酸酯型三萜醇

[0130] 从总三萜醇量中减去游离型三萜醇量和换算成游离型的γ-谷维素量，算出换算成游离型的脂肪酸酯型三萜醇量。从游离型换算为脂肪酸酯型，作为脂肪酸酯型三萜醇量（质量%）。另外，在从游离型换算为脂肪酸酯型的情况下，将结合脂肪酸假定为油酸进行计算。

[0131] [游离型三萜醇和游离型植物甾醇]

[0132] 游离型三萜醇通过将市售的谷维素（和光纯药株式会社）水解，用硅胶柱色谱仪分离并精制来进行调制。调制品的组成为环木菠萝烯醇40%、24-亚甲基环木菠萝烷醇60%。

[0133] 游离型植物甾醇（4-去甲基甾醇）是将市售的谷维素（和光纯药株式会社）水解，用硅胶柱色谱仪分离并精制而制得的，使用市售的植物甾醇制剂（ADM株式会社）、试剂的β-谷甾醇以及菜油甾醇（都是TAMA BIOCHEMICAL CO.,LTD.制造，纯度99%）。来自谷维素的调制品的组成为菜油甾醇62%、β-谷甾醇31%、豆甾醇6%。植物甾醇制剂（ADM株式会社）的组成为菜油甾醇26%、β-谷甾醇51%、豆甾醇20%。

[0134] [原料油脂]

[0135] 菜籽精炼油的甘油酯组成和脂肪酸组成如表1所示。另外，菜籽精炼油中的游离型和脂肪酸酯型三萜醇含量和γ-谷维素含量为0%。

[0136] [表1]

[0137]菜籽精炼油
甘油酯组成[质量%]
MAG 0.0
DAG 0.9
TAG 99.1
脂肪酸组成[质量%]
C14:0 0.0
C16:0 4.3
C16:1 0.2
C18:0 2.0
C18:1 60.5
C18:2 21.0
C18:3 10.8
C20:0 0.6
C20:1 0.4
C22:0 0.0
C24:0 0.1

[0138] MAG：单酰基甘油

[0139] DAG：二酰基甘油

[0140] TAG：三酰基甘油

[0141] [油脂组合物的调制]

[0142] 实施例1～14以及比较例1～9

[0143] 相对于菜籽精炼油（The Nisshin OilliO Group,Ltd.制造）按照表2所示的比例分别配合游离型三萜醇、试剂的β-谷甾醇、试剂的菜油甾醇，保持50℃的温度并使用搅拌机进行混合和溶解直至整体澄清，分别调制油脂组合物。各油脂组合物中的游离型三萜醇、游离型植物甾醇、β-谷甾醇以及菜油甾醇的含量如表2中所示。

[0144] 实施例15～27以及比较例10～17

[0145] 相对于菜籽精炼油（The Nisshin OilliO Group,Ltd.制造）按照表3所示的比例分别配合游离型三萜醇、来自谷维素的调制品（实施例 15～24以及比较例10～17）、市售的植物甾醇制剂（实施例25～27），保持50℃的温度并使用搅拌机进行混合和溶解直至整体澄清，分别调制油脂组合物。各油脂组合物中的游离型三萜醇、游离型植物甾醇、β-谷甾醇以及菜油甾醇的含量如表3中所示。

[0146] 另外，在任一种油脂组合物中脂肪酸酯型三萜醇含量以及γ-谷维素含量都为0%。

[0147] 将20g上述调制的油脂组合物装入30mL小瓶中静置，如下目视评价保存稳定性。

[0148] [25℃下的保存稳定性的评价]

[0149] 由9名专门评价小组成员按照下述的评价标准评价在25℃下保存了1周的时候的外观，将其平均值作为保存稳定性的评分。将结果示于表2和3中。

[0150] （保存稳定性）

[0151] 4：良好

[0152] 3：大致良好，但是稍微有薄雾

[0153] 2：稍微差，有一些薄雾

[0154] 1：差，有白浊

[0155] （耐冷性的评价）

[0156] 由9名专门评价小组成员按照下述的评价标准评价在0℃下保存了1周的时候的外观，将其平均值作为保存稳定性的评分。将结果示于表2和3中。

[0157] （耐冷性）

[0158] 4：良好

[0159] 3：大致良好，但是稍微有薄雾

[0160] 2：稍微差，有一些薄雾

[0161] 1：差，有白浊

[0162] [高温加湿条件下的保存稳定性的评价]

[0163] 由9名专门评价小组成员按照下述的评价标准评价在湿度80%、40℃下保存了1周的时候的外观，将其平均值作为保存稳定性的评分。将结果示于表2和3中。

[0164] （高温加湿条件下的保存稳定性）

[0165] 4：良好

[0166] 3：大致良好，但是在液面上有若干结晶析出

[0167] 2：稍微差，液面上有结晶析出

[0168] 1：差，整体有结晶析出有白浊

[0169]

[0170]