一种制备愈创木基丙三醇-（8-O-4’）-愈创木基丙三醇的方法

摘要

本发明公开了一种制备愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的方法。愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇结构式如式(Ⅰ)所示。本发明从荔枝叶中制备分离得到大量的愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇，其产率为10～56mg/kg(纯度为85～95％)。本发明对于推动荔枝的深加工利用，提升荔枝产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。

权利要求

1.一种制备愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，再先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯相浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为85/15洗脱的馏分，该馏分再经过SephadexLH-20柱层析，甲醇作为洗脱溶剂，收集组分利用高效液相色谱纯化，用甲醇-水从体积比5/95～15/85梯度洗脱，收集甲醇/水体积比为15/85洗脱的组分，即可得到愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇；

所述的用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g荔枝叶，浸提的温度为25～80℃，浸提时间为4～35小时。

2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的荔枝叶为荔枝叶粉末，其是将新鲜的荔枝叶晒干或烘干后，粉碎过20～120目筛的荔枝叶粉末。

3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，是将浸提液在40～80℃下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入1～3倍体积的水溶解。

4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。

5.荔枝叶在制备愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇中的应用。

说明书

一种制备愈创木基丙三醇-（8-O-4’）-愈创木基丙三醇的

方法

技术领域

[0001] 本发明属于天然产物领域，具体涉及一种从荔枝叶中制备分离得到愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的方法。

[0002] 发明背景

[0003] 荔枝属于无患子科，素有“岭南果王”之称，是广东四大名果之一。荔枝香甜可口，营养价值和保健功能较高，是传统的保健食品，深受广大消费者的喜爱。我国是世界上最
早栽培荔枝的国家，历史悠久；也是世界上荔枝产量最大的国家，品种繁多。荔枝叶为荔枝
树的枝叶，全年可采，资源丰富。研究发现，荔枝核和荔枝壳中富含黄酮类化合物，具有抗氧
化、抗癌、降血糖等生物活性，然而目前外关于荔枝叶活性成分的研究极为有限，相关活性
物质组成仍有待研究。

[0004] 愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇，其结构式如式(Ⅰ)所示：

[0005]

发明内容

[0006] 本发明的目的是提供一种制备愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的方法。

[0007] 本发明的制备愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶，将浸提液浓缩去除
甲醇或乙醇 后用水溶解，再先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯相浓缩得浸膏，
浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿
/甲醇体积比为85/15洗脱的馏分，该馏分再经过SephadexLH-20柱层析，甲醇作为洗脱溶
剂，收集组分利用高效液相色谱纯化，用甲醇-水从体积比5/95～15/85梯度洗脱，收集甲
醇/水体积比为15/85洗脱的组分，即可得到愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三
醇。

[0008] 所述的荔枝叶优选为荔枝叶粉末，进一步优选是将新鲜的荔枝叶晒干或烘干后，粉碎过20～120目筛的荔枝叶粉末。

[0009] 所述的用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g荔枝叶，浸提的温度优选为25～80℃，浸提时间为4～35小时。

[0010] 所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，优选是将浸提液在40～80℃下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入1～3倍体积的水溶解。

[0011] 所述的先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，优选是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。

[0012] 本发明还提供了荔枝叶在制备愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇中的应用。

[0013] 本发明从荔枝叶中制备分离得到愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇，其产率为10～56mg/kg(纯度为85～95％)。本发明对于推动荔枝的深加工利用，提
升荔枝产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。同时也为愈创木基丙三
醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的制备提供了一种新的方法。
具体实施方式：

[0014] 以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。

[0015] 实施例1：愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇制备分离和结构鉴定。

[0016] 一、愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的制备分离

[0017] 1)选料：选择新鲜荔枝叶，清水洗涤；

[0018] 2)干燥粉碎：将荔枝叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末，过20目筛，获得荔枝叶粉末；

[0019] 3)浸提：将荔枝叶粉末加入5倍体积(即5mL/g荔枝叶粉末)的体积分数40％的甲醇水溶液中，在80℃浸提4小时，过滤，收集过滤液；

[0020] 4)有机溶剂分级：将上述过滤液在40℃下浓缩除去甲醇，加入其1倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取3次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩得浸膏用于后
续纯化。

[0021] 5)取乙酸乙酯相萃取液的浸膏(200g)，采用硅胶柱(100～200目)层析，以氯仿/甲醇为洗脱溶剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为
85/15洗脱的馏分，该馏分再经过SephadexLH-20柱层析，甲醇作为洗脱溶剂，收集主要组
分利用高效液相色谱经过C18柱纯化，甲醇-水(5:95～15:85)梯度洗脱，收集甲醇/
水体积比为15/85洗脱的组分，在60℃蒸发浓缩干燥，即可得到化合物1(愈创木基丙三
醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇)。

[0022] 采用该方法获得的愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇产率为10～29mg/kg，纯度为85～95％。

[0023] 二、化合物1(愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇)的结构鉴定

[0024] 化合物1(愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇)可溶于甲醇，质谱结果1 3 13
表明该化合物分子量为410。该化合物的 H NMR(500MHz,CDOD)和 C NMR(125MHz,CD3OD)
见表1：

[0025] 表1.愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的13C与1H谱化学位移

[0026]13C 133.9 111.8 148.9 56.5 147.2 116.0 120.8 73.9 87.3 62.0 137.9 112.3 151.6 56.6 149.0 118.7 120.8 75.2 77.6 64.3
1H 7.02(d,2.0) 3.82(s) 6.76(d,8.5) 6.86(dd,2.0,8.5) 4.89(d,6.0) 4.28(dd,5.0,9.5) 3.48,3.75(dd,12,4.5) 7.07(d,2.0) 3.87(s) 7.02(d,8.5) 6.86(dd,2.0,8.5) 4.58(d,5.5) 3.67(m) 3.38,3.52(dd,11.0,6.0)
-OCH3
C1 C2 C3 3-OCH3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C1’ C2’ C3’ 3’ C4’ C5’ C6’ C7’ C8’ C9’

[0027] 综上所述，鉴定该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，名称为：愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇，该化合物易溶于甲醇。

[0028]

[0029] 实施例2：

[0030] 1)选料：选择新鲜荔枝叶，清水洗涤；

[0031] 2)干燥粉碎：将荔枝叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末，过120目筛，获得荔枝叶粉末；

[0032] 3)浸提：将荔枝叶粉末加入20倍体积(即20mL/g荔枝叶粉末)的体积分数为90％甲醇溶液，在室温浸提35小时，过滤，收集滤过液；

[0033] 4)有机溶剂分级：将上述滤过液在60℃浓缩除去甲醇，加入其3倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取12次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后
续纯化。

[0034] 后续纯化步骤与实施例1相同，由此得到化合物并鉴定为愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇。

[0035] 采用该方法获得的愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇产率为32～56mg/kg，纯度均为85～95％。

[0036] 实施例3：

[0037] 1)选料：选择新鲜荔枝叶，清水洗涤；

[0038] 2)干燥粉碎：将荔枝叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末，过60目筛，获得荔枝叶粉末；

[0039] 3)浸提：将荔枝叶粉末加入10倍体积(即10mL/g荔枝叶粉末)的体积分数为40％乙醇水溶液，在50℃浸提20小时，过滤，收集滤过液；

[0040] 4)有机溶剂分级：将上述滤过液在60℃浓缩除去乙醇，加入其2倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取6次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后
续纯化。

[0041] 后续纯化步骤与实施例1相同，得到化合物并鉴定为愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇。

[0042] 采用该方法获得的愈创木基丙三醇-(8-O-4’)-愈创木基丙三醇的产率为26～42mg/kg，纯度均为85～95％。