苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物以及包含该苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物的药物组合物

摘要

提供苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物以及包含所述化合物的药物组合物。更特别地，提供苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物以及其药学上可接受的盐、用于肌肉松弛的组合物、以及所述苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物和/或其药学上可接受的盐用于肌肉松弛的用途，所述组合物包含所述化合物和/或其药学上可接受的盐作为活性成分。

权利要求

1.一种由以下化学式1代表的化合物或其药学上可接受的盐：[化学式1]

其中：

X是卤素；

n是从1到5的整数；

R1是C1-C4直链或支链的烷基；

A是由 代表的氨基甲酰基衍生物；

B选自由C1-C4直链或支链的烷基组成的组；

R2选自由氢、直链或支链的C1-C4烷基、C3-C8环烷基、以及苄基组成的组。

2.根据权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中X是氯、氟、碘、或溴；

n是1或2；

R1是甲基、乙基、异丙基、或丁基；

A是由 代表的氨基甲酰基衍生物；

B为甲基；

R2选自由氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、二环庚基、以及苄基组成的组。

3.根据权利要求1或2所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中所述化合物呈外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、或非对映异构体的混合物的形式。

4.一种化合物或其药学上可接受的盐，所述化合物选自由以下组成的组：

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、1-(2-氯苯基)-

1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,3-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,3-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,5-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯、以及

1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯。

5.根据权利要求4所述的化合物或其药学上可接受的盐，其中所述化合物呈外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、或非对映异构体的混合物的形式。

6.一种用于肌肉松弛或治疗或预防肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物，包含根据权利要求1、2和4中任一项所述的化合物或其药学上可接受的盐、或其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物作为活性成分。

7.根据权利要求6所述的药物组合物，其中所述肌肉痉挛相关的疾病选自由以下组成的组：脊髓血管疾病、痉挛性脊髓麻痹、颈椎病、大脑性麻痹、损伤后遗症、以及脊髓小脑变性。

8.由以下化学式1代表的化合物或其药学上可接受的盐在制备用于治疗或预防肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物中的用途：[化学式1]

其中：

X是卤素；

n是从1到5的整数；

R1是C1-C4直链或支链的烷基；

A是由 代表的氨基甲酰基衍生物；

B选自由C1-C4直链或支链的烷基以及C2-C4烷氧基烷基醚基组成的组；

R2选自由氢、直链或支链的C1-C4烷基、C3-C8环烷基、以及苄基组成的组。

9.根据权利要求8所述的用途，其中

X是氯、氟、碘、或溴；

n是1或2；

R1是甲基、乙基、异丙基、或丁基；

A是由 代表的氨基甲酰基衍生物；

B选自由甲基以及甲氧基甲基组成的组；

R2选自由氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、二环庚基、以及苄基组成的组。

10.根据权利要求8所述的用途，其中所述化合物选自由以下组成的组：

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,3-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,3-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,5-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2,6-二氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-二环[2,2,1]庚烷氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯、以及

1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯。

11.根据权利要求8到10中任一项所述的用途，其中所述化合物呈外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、或非对映异构体的混合物的形式。

12.根据权利要求8到10中任一项所述的用途，其中所述肌肉痉挛相关的疾病选自由以下组成的组：脊髓血管疾病、痉挛性脊髓麻痹、颈椎病、大脑性麻痹、损伤后遗症、以及脊髓小脑变性。

13.根据权利要求11所述的用途，其中所述肌肉痉挛相关的疾病选自由以下组成的组：脊髓血管疾病、痉挛性脊髓麻痹、颈椎病、大脑性麻痹、损伤后遗症、以及脊髓小脑变性。

说明书

苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物以及包含该苯基烷基氨基

甲酸酯衍生物化合物的药物组合物

[0001] 发明背景

[0002] (a)发明领域

[0003] 提供苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物以及包含所述化合物的药物组合物。更特别地，本发明涉及苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物以及其药学上可接受的盐以及用于肌肉松弛的组合物，所述苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物以及其药学上可接受的盐具有相当高的肌肉松弛效果以及低毒性，所述组合物包含所述化合物和/或其药学上可接受的盐作为活性成分。

[0004] (b)相关技术的描述

[0005] 中枢神经系统(CNS)病症目前涉及大部分的人口。特别地由于老年人的增加，患者的数量连续地增加。

[0006] 肌强直或痉挛是由肌紧张性增加造成的骨骼肌功能障碍疾病中的一种，并且起因于由多种原因比如外伤以及类似原因引起的中枢神经系统损伤。肌肉紧张由多种原因引起，例如疲劳、年龄相关的脊柱畸形以及类似原因，并且引起颈部、肩部、臂部、腰部、以及背部的骨骼肌的痉挛状态；痉挛性麻痹，其造成由中枢神经系统失调引起的手和足的肌张力过强的无能力自主运动；以及其组合，从而导致对正常生活的严重妨碍。

[0007] 特别地，痉挛性麻痹是具有包括手和足的肌肉紧张和/或肌肉僵硬、行走困难以及类似的伴随症状，从而导致对正常生活的严重妨碍的严重病症。中枢性作用的肌肉松弛剂通过阻断与刺激肌肉功能相关的受体或刺激与抑制肌肉功能或减少过度活化的反射功能相关的受体解除肌肉紧张。

[0008] 此类中枢性作用的肌肉松弛剂可以包括美索巴莫、氯美扎酮、卡拉普多、乙哌立松、苯丙氨酯以及类似的。然而，这些药物作用于脊髓的中间神经元，从而抑制单突触反射以及多突触反射，并且因此可以引起副作用，比如中枢神经抑制、肌无力以及类似的。

[0009] 美国专利号3,313,692公开了与胆碱能剂相比具有减少的副作用的可用作中枢神经系统的治疗剂的外消旋的氨基甲酸酯化合物。美国专利号2,884,444、2,937,119、以及3,265,727提出可用作中枢神经系统病症的治疗剂的二氨基甲酸酯化合物，并且美国专利号
2,937,119公开了以Soma的商标作为肌肉松弛剂推广的N-异丙基-2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇二氨基甲酸酯。

[0010] 肌肉松弛剂用于改善多种症状，比如脊髓血管疾病、痉挛性脊髓麻痹、颈椎病、大脑性麻痹、损伤后遗症(脊髓损伤、头部损伤)、脊髓小脑变性以及类似的，所述多种症状与涉及肌肉骨骼疾病的肌肉痉挛相关，并且肌肉松弛剂还被用作麻醉剂的佐剂。

[0011] 考虑到如前所述的肌肉松弛剂的多种并且有价值的用途，需要开发更有效的肌肉松弛剂。

[0012] 发明概述

[0013] 本发明的实施方案提供由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐：

[0014] [化学式1]

[0015]

[0016] 其中：

[0017] X是卤素，例如，氯、氟、碘、或溴；

[0018] n，意指取代基X的数目，是从1到5的整数，例如，1或2；

[0019] R1是氢或C1-C4直链或支链的烷基，例如，甲基、乙基、异丙基、或丁基；

[0020] A选自由氢、C1-C4直链或支链的烷基(比如甲基等)、C2-C4烷氧基烷基醚基(比如甲氧基甲基(MOM)等)、以及由 代表的氨基甲酰基衍生物组成的组；

[0021] B选自由氢、C1-C4直链或支链的烷基(比如甲基等)、C2-C4烷氧基烷基醚基(比如甲氧基甲基(MOM)等)、以及由 代表的氨基甲酰基衍生物组成的组；并且

[0022] R2和R3可以彼此相同或不同，并且独立地选自由氢、直链或支链的C1-C4例如C1-C3烷基、C3-C8例如C3-C7环烷基、以及苄基组成的组，并且更特别地，R2和R3可以彼此相同或不同，并且独立地选自由氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、二环庚烷基、以及苄基组成的组。

[0023] 在具体的实施方案中，当A和B中之一是氢时，另一个既不是氢也不是氨基甲酰基衍生物。

[0024] 另一个实施方案提供药物组合物，所述药物组合物包含由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分。

[0025] 另一个实施方案提供用于肌肉松弛、或治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物，所述药物组合物包含由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分。

[0026] 另一个实施方案提供肌肉松弛、或治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病的方法，所述方法包括向需要肌肉松弛的受试者施用治疗有效量的由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。

[0027] 另一个实施方案提供用于肌肉松弛的由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。

[0028] 另一个实施方案提供由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐在肌肉松弛中的用途或在制备肌肉松弛剂中的用途。

[0029] 实施方案的详细描述

[0030] 在尝试发现具有更优良效力以及减少的副作用的肌肉松弛剂的时候，本发明人发现由以下化学式1代表的取代的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物呈现相当优良的肌肉松弛活性和非常低的毒性，以完成本发明。

[0031] 因此，实施方案提供由以下化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物：

[0032] [化学式1]

[0033]

[0034] 其中：

[0035] X是卤素，例如，氯、氟、碘、或溴；

[0036] n，意指取代基X的数目，是从1到5的整数，例如，1或2；

[0037] R1是氢或C1-C4直链或支链的烷基，例如，甲基、乙基、异丙基、或丁基；

[0038] A选自由氢、C1-C4直链或支链的烷基(比如甲基等)、C2-C4烷氧基烷基醚基(比如甲氧基甲基(MOM)等)、以及由 代表的氨基甲酰基衍生物组成的组；

[0039] B选自由氢、C1-C4直链或支链的烷基(比如甲基等)、C2-C4烷氧基烷基醚基(比如甲氧基甲基(MOM)等)、以及由 代表的氨基甲酰基衍生物组成的组；并且

[0040] R2和R3可以彼此相同或不同，并且独立地选自由氢、直链或支链的C1-C4例如C1-C3烷基、C3-C8例如C3-C7环烷基、以及苄基组成的组，并且更特别地，R2和R3可以彼此相同或不同，并且独立地选自由氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、二环庚烷基、以及苄基组成的组。

[0041] 在具体的实施方案中，当A和B中之一是氢时，另一个既不是氢也不是氨基甲酰基衍生物。

[0042] 在具体的实施方案中，A和B中的至少一个可以是由 或 代表的氨基甲酰基衍生物。当A和B中之一是氨基甲酰基衍生物时，另一个不是氢。

[0043] 因为化合物在X取代的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物基团的第一位和第二位具有两个手性碳，所以它们可以呈外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、或非对映异构体的混合物的形式。

[0044] 在具体的实施方案中，化合物可以选自由以下组成的组：

[0045] 1-(2-氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丙基-1-氨基甲酸酯、

[0046] 1-(2-氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丙基-1-N-甲基氨基甲酸酯、

[0047] 1-(2-氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丙基-1-N-丙基氨基甲酸酯、

[0048] 1-(2-氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丁基-1-氨基甲酸酯、

[0049] 1-(2-氯苯基)-2-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、

[0050] 1-(2-氯苯基)-2-氨基甲酰氧基己基-1-氨基甲酸酯、

[0051] 1-(2-碘苯基)-2-氨基甲酰氧基丙基-1-氨基甲酸酯、

[0052] 1-(2-碘苯基)-2-氨基甲酰氧基丁基-1-氨基甲酸酯、

[0053] 1-(2-碘苯基)-2-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、

[0054] 1-(2-碘苯基)-2-氨基甲酰氧基己基-1-氨基甲酸酯、

[0055] 1-(2-氟苯基)-2-氨基甲酰氧基丙基-1-氨基甲酸酯、

[0056] 1-(2-氟苯基)-2-氨基甲酰氧基丁基-1-氨基甲酸酯、

[0057] 1-(2-氟苯基)-2-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、

[0058] 1-(2-氟苯基)-2-氨基甲酰氧基己基-1-氨基甲酸酯、

[0059] 1-(2，4-二氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丙基-1-氨基甲酸酯、

[0060] 1-(2，4-二氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丁基-1-氨基甲酸酯、

[0061] 1-(2，4-二氯苯基)-2-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、

[0062] 1-(2，4-二氯苯基)-2-氨基甲酰氧基己基-1-氨基甲酸酯、

[0063] 1-(2，6-二氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丙基-1-氨基甲酸酯、

[0064] 1-(2，6-二氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丁基-1-氨基甲酸酯、

[0065] 1-(2，6-二氯苯基)-2-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯、

[0066] 1-(2，6-二氯苯基)-2-氨基甲酰氧基己基-1-氨基甲酸酯、

[0067] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯、

[0068] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯、

[0069] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯、

[0070] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0071] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0072] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0073] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0074] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0075] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0076] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0077] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、

[0078] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0079] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0080] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0081] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0082] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0083] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0084] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0085] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、

[0086] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0087] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0088] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0089] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0090] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0091] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0092] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0093] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、[0094] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0095] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0096] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0097] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0098] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0099] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0100] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0101] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、

[0102] 1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0103] 1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0104] 1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0105] 1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0106] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0107] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0108] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0109] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0110] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0111] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0112] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0113] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、

[0114] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0115] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0116] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0117] 1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0118] 1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0119] 1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0120] 1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0121] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0122] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0123] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0124] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0125] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0126] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0127] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0128] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、

[0129] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0130] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0131] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0132] 1-(2，3-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0133] 1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0134] 1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0135] 1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0136] 1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0137] 1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0138] 1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0139] 1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0140] 1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0141] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯、

[0142] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯、

[0143] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯、

[0144] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0145] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0146] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0147] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0148] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0149] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0150] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0151] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、[0152] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0153] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0154] 1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0155] 1-(2，3-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0156] 1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0157] 1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0158] 1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0159] 1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0160] 1-(2，5-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0161] 1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0162] 1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0163] 1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0164] 1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0165] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0166] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0167] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0168] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0169] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0170] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0171] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0172] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、[0173] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0174] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0175] 1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0176] 1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0177] 1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0178] 1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0179] 1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0180] 1-(2，6-二氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0181] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0182] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0183] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0184] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0185] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0186] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0187] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0188] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、[0189] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0190] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0191] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0192] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0193] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0194] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0195] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0196] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、[0197] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0198] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0199] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0200] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、[0201] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、[0202] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯、[0203] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0204] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、

[0205] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0206] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯、

[0207] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯、

[0208] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯、

[0209] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯、

[0210] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯、

[0211] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯、

[0212] 1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯、[0213] 1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯、

[0214] 1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0215] 1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯、

[0216] 1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯、

[0217] 1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯、

[0218] 1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯、以及

[0219] 化合物的外消旋体、化合物的对映异构体、化合物的非对映异构体、化合物的对映异构体的混合物、或化合物的非对映异构体的混合物。

[0220] 可选择地，化合物可以呈药学上可接受的盐的形式。药学上可接受的盐可以包括酸或碱的加成盐、以及其立体化学异构体。例如，化合物可以呈有机酸或无机酸的加成盐的形式。盐可以不被特别地限制，并且包括任何盐：当其被施用至受试者时在受试者中保持其母体化合物的活性而没有不期望的效果。此类盐可以包括无机盐和有机盐，比如乙酸盐、硝酸盐、天冬氨酸盐、磺酸盐、硫酸盐、马来酸盐、谷氨酸盐、甲酸盐、琥珀酸盐、磷酸盐、邻苯二甲酸盐、鞣酸盐、酒石酸盐、氢溴酸盐、丙酸盐、苯磺酸盐、苯甲酸盐、硬脂酸盐、乳酸盐、碳酸氢盐、硫酸氢盐、酒石酸氢盐、草酸盐、丁酸盐、乙二胺四乙酸钙盐、碳酸盐、氯苯甲酸盐、柠檬酸盐、乙二胺四乙酸盐、甲苯磺酸盐、富马酸盐、gluceptic acid盐、esilic acid盐、双羟萘酸盐、葡糖酸盐、甲基硝酸盐、丙二酸盐、盐酸盐、氢碘酸盐、羟基萘酸盐、羟基乙磺酸盐、乳糖酸盐、扁桃酸盐、粘酸盐、萘酸盐、粘康酸盐、对硝基甲磺酸盐、环己胺磺酸盐、泛酸盐、磷酸氢二盐、磷酸二氢盐、水杨酸盐、氨基磺酸盐、磺胺酸盐、甲磺酸盐以及类似的。碱的加成盐可以包括碱金属盐或碱土金属盐，比如铵盐、锂盐、钠盐、钾盐、镁盐、钙盐以及类似的；含有有机碱的盐，比如苄星青霉素、N-甲基-D-谷氨酰胺、海巴胺(hydrabamine)以及类似的；以及含有氨基酸的盐比如精氨酸、赖氨酸以及类似的。此外，这些盐可以通过用适当的碱或酸处理而被转变成释放的形式。

[0221] 另一个实施方案提供药物组合物，所述药物组合物包含由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分。

[0222] 如以下实验实施例中所阐明，化学式1的化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐在肌肉松弛上呈现优良的效果。因此，药物组合物可以是用于肌肉松弛的药物组合物(肌肉松弛剂)。

[0223] 因此，另一个实施方案提供用于肌肉松弛的药物组合物，所述药物组合物包含化学式1的化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分。

[0224] 此外，因为肌肉松弛剂可以用于改善(缓解)和/或治疗与肌肉痉挛相关的疾病的症状，所以能够起肌肉松弛剂作用的药物组合物还可以被用作用于预防和/或治疗肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物，例如，脊髓血管疾病、痉挛性脊髓麻痹、颈椎病、大脑性麻痹、损伤后遗症(脊髓损伤、头部损伤)、脊髓小脑变性以及类似的。因此，另一个实施方案提供用于预防和/或治疗肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物，所述药物组合物包含化学式1的化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为活性成分。

[0225] 肌肉痉挛相关的疾病是肌肉的突发性非自主收缩。相关领域通常已知的是，肌肉痉挛相关的疾病与脑部中异常的或过度的神经元活动比如癫痫不相关。因此，在本发明中，肌肉痉挛相关的疾病不是与脑部中异常的或过度的神经元活动相关的疾病比如癫痫。

[0226] 药物组合物可以被配制为用于口服或肠胃外施用的多种形式。例如，药物组合物可以被配制为口服施用形式，比如片剂、丸剂、软胶囊或硬胶囊、液体、混悬剂、乳剂、糖浆剂、颗粒剂、酏剂以及类似的。除活性成分之外，口服施用形式还可以包含药学上可接受的且常用的组分，例如，稀释剂比如乳糖、葡萄糖、蔗糖、甘露醇、山梨醇、纤维素、甘氨酸以及类似的；润滑剂比如二氧化硅、滑石、硬脂酸、硬脂酸镁盐或钙盐、聚乙二醇以及类似的。

[0227] 在口服施用形式是片剂的情况下，其还可以包含粘合剂比如硅酸镁铝、淀粉糊、明胶、黄芪胶、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、聚乙烯吡咯烷酮以及类似的；并且任选地包含一种或多种添加剂，所述一种或多种添加剂选自由以下组成的组：崩解剂比如淀粉、琼脂、海藻酸或其钠盐；吸收剂；着色剂；调味剂；增甜剂以及类似的。

[0228] 可选择地，药物组合物还可以被配制为肠胃外施用形式，所述肠胃外施用形式可以通过皮下注射、静脉注射、肌内注射、注射入胸腔内以及类似的来施用。为了配制肠胃外施用形式，药物组合物可以被制备成溶液或混悬剂，其中活性成分与稳定剂和/或缓冲剂一起被溶解于水中，并且此类溶液或混悬剂制剂可以被制备成安瓿或小瓶的剂量形式。

[0229] 药物组合物可以被灭菌，和/或包含另外的添加剂比如防腐剂、稳定剂、保湿剂、乳化加速剂、用于渗透调节的盐和/或缓冲剂以及类似的添加剂、和/或另外的治疗有效成分。药物组合物可以通过用于混合、粒化、包覆的任何常规方法以及类似方法来配制。

[0230] 药物组合物可以按照基于活性成分的每一天0.01mg/kg(体重)到750mg/kg(体重)、优选0.1mg/kg(体重)到500mg/kg(体重)的治疗有效量被施用到包括人的哺乳动物。术语“治疗有效量”可以指的是能够呈现缓解和/或治疗疼痛的效果的活性成分的量。治疗有效量可以通过口服途径或肠胃外途径每一天被施用一次或两次或更多次。

[0231] 考虑到受试者(患者)的状况、所期望的效果以及类似的，本药物组合物的治疗有效量以及施用途径可以由相关领域的技术人员适当地调整。

[0232] 另一个实施方案提供肌肉松弛的方法，所述方法包括向需要肌肉松弛的受试者施用治疗有效量的由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。肌肉松弛的方法还可以包括在施用步骤之前确定需要肌肉松弛的受试者的步骤。

[0233] 另一个实施方案提供治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病的方法，所述方法包括向需要治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病的受试者施用治疗有效量的由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病的方法还可以包括在施用步骤之前确定需要治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病的受试者的步骤。

[0234] 施用可以通过口服施用或肠胃外施用比如皮下注射、静脉注射、肌内注射、胸腔内注射以及类似施用来进行。

[0235] 受试者可以是包括人的哺乳动物或从哺乳动物中分离的细胞和/或组织。

[0236] 另一个实施方案提供用于肌肉松弛的由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。

[0237] 另一个实施方案提供用于治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病的由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。

[0238] 另一个实施方案提供由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐在肌肉松弛中的用途或在制备肌肉松弛剂中的用途。

[0239] 另一个实施方案提供由化学式1代表的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物；其外消旋体、其对映异构体、其非对映异构体、其对映异构体的混合物、或其非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐在治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病中的用途或在制备用于治疗和/或预防肌肉痉挛相关的疾病的药物组合物中的用途。

[0240] 本发明的氨基甲酸酯化合物可以通过以下反应式来制备。

[0241] 反应式I：二醇-1的合成

[0242]

[0243] 用于合成氨基甲酸酯化合物的二醇化合物可以通过反式烯烃化合物的双羟基化来合成。具有光学活性的二醇化合物可以使用sharpless不对称双羟基化催化剂来合成。

[0244] 反应式II：二醇-2的合成

[0245]

[0246] 如反应式II中所指示，光学活性的二醇物质还可以在使用卤代-扁桃酸(Haloro-Mandelic acid)合成羟基-酮化合物之后使用还原试剂来合成。在反应式II中，PG可以是：三烷基甲硅烷基(TMS、TES、TIPS、TBDMS、TBDPS)、醚基[MOM(甲氧基甲基醚)、MEM(2-甲氧基乙氧基甲基醚)、BOM(苄氧基甲基醚)、MTM(甲硫基甲基醚)、SEM(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲基醚)、PMBM(对甲氧基苄基醚)、THP(四氢吡喃基醚)、烯丙基醚、三苯甲基醚]、酯基[Ac(乙酸酯)、Bz(苯甲酸酯)、Pv(特戊酸酯)、Cbz(碳酸苄酯)、BOC(碳酸叔丁酯)、Fmoc(9-芴甲基碳酸酯)、Alloc(碳酸烯丙酯)、Troc(碳酸三氯乙酯)、或对甲氧基苯甲酸酯、碳酸甲酯]等等。

[0247] 反应式III：氨基甲酸酯化反应-1

[0248]

[0249] 作为在苯环上具有卤素取代基的二醇的单氨基甲酸酯的高度选择性的区域异构体形式。

[0250] 反应式IV：氨基甲酸酯化反应-2

[0251]

[0252] 以在苯环上具有卤素取代基的二醇的单氨基甲酸酯的区域异构体的形式的两种物质可以通过快速柱色谱法来分离以获得两种单氨基甲酸酯化合物。

[0253] 反应式V：取代反应

[0254]

[0255] A和B是烷基或烷氧基烷基醚比如甲氧基甲基醚(MOM)或由 代表的氨基甲酰基衍生物，并且R2可以选自由氢、直链或支链的C1-C4例如C1-C3烷基、C3-C8例如C3-C7环烷基、以及苄基组成的组，并且更特别地，R2可以选自由氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、二环庚烷基、以及苄基组成的组。
实施例

[0256] 参考以下实施例更详细地进一步解释本发明。然而，这些实施例不应该被理解成以任何方式限制本发明的范围。

[0257] 制备实施例1：1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯的合成

[0258]

[0259] 48ml的2-氯苯甲醛(0.42mol)和49.7ml的3-戊酮(0.47mol)在烧瓶中被溶解在600ml的己烷中，并且然后在升高温度的同时被搅拌。53.6ml的三氟化硼乙醚络合物(BF3OEt2，0.42mol)在回流条件下被添加到生成物中。当反应被完成时，向其添加水。在分层之后，所获得的有机层被1M氢氧化钠溶液(1M NaOH)洗涤两次，并且然后所分离的有机层用水洗涤。所分离的有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水并且被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(38g，收率58％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝
4.8Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.78(d，J＝14Hz，1H)，7.11～7.51(m，4H)。

[0260] 制备实施例2：1-(2-氯苯基)-反式-1-丁烯的合成

[0261]

[0262] 除了3-庚酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.9g，收率83％)。

[0263] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.29～2.33(m，2H)，6.28(dt，J＝16Hz，6.4Hz，1H)，6.78(d，J＝15.6Hz，1H)，7.13～7.54(m，4H)。

[0264] 制备实施例3：1-(2-氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成

[0265]

[0266] 除了2，6-甲基-庚-4-酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(8.0g，收率50％～90％)。

[0267] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，7.12～7.54(m，4H)。

[0268] 制备实施例4：1-(2-氯苯基)-反式-1-己烯的合成

[0269]

[0270] 除了6-十一烷酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(10g，收率85％)。

[0271] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，7.13～7.54(m，4H)。

[0272] 制备实施例5：1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯的合成

[0273]

[0274] 除了2，4-二氯苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.4g，收率57％)。

[0275] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.72(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.44(m，3H)。

[0276] 制备实施例6：1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丁烯的合成

[0277]

[0278] 除了3-庚酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例5中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.1g，收率90％)。

[0279] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.20～2.33(m，2H)，6.26(dt，J＝16Hz，6.8Hz，1H)，6.70(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)。

[0280] 制备实施例7：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成

[0281]

[0282] 除了2，6-甲基-庚-4-酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例5中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.23g，收率10％～40％)。

[0283] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.8Hz，6H)，2.53～2.58(m，1H)，6.19(dd，J＝16.4Hz，6.8Hz，1H)，6.31(d，J＝16.4Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)。

[0284] 制备实施例8：1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-己烯的合成

[0285]

[0286] 除了6-十一烷酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例5中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.2g，收率40％～80％)。

[0287] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.38～1.52(m，4H)，2.25～2.31(m，2H)，6.22(dt，J＝15.6Hz，6.8Hz，1H)，6.70(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)。

[0288] 制备实施例9：1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丙烯的合成

[0289]

[0290] 除了2，6-二氯苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.4g，收率10％～40％)。

[0291] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.98(d，J＝8Hz，3H)，6.23～6.31(m，1H)，6.40(d，J＝16Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)。

[0292] 制备实施例10：1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丁烯的合成

[0293]

[0294] 除了3-庚酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例9中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.2g，收率10％～40％)。

[0295] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.17(t，J＝7.6Hz，3H)，2.30～2.37(m，2H)，6.29(dt，J＝16.4Hz，6Hz，1H)，6.37(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)。

[0296] 制备实施例11：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成

[0297]

[0298] 除了2，6-二甲基-庚-4-酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例9中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.23g，收率10％～40％)。

[0299] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.8Hz，6H)，2.53～2.58(m，1H)，6.19(dd，J＝16.4Hz，6.8Hz，1H)，6.31(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)。

[0300] 制备实施例12：1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-己烯的合成

[0301]

[0302] 除了6-十一烷酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例9中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.2g，收率10％～40％)。

[0303] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.99(t，J＝7.2Hz，3H)，1.14～1.59(m，4H)，2.30～2.36(m，2H)，6.24(dt，J＝16Hz，6.6Hz，1H)，6.38(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.33(m，3H)。

[0304] 制备实施例13：1-(2，3-二氯苯基)-反式-1-丙烯的合成

[0305]

[0306] 除了2，3-二氯苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.2g，收率10％～40％)。

[0307] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝4.8Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.78(d，J＝14Hz，1H)，7.11～7.51(m，3H)。

[0308] 制备实施例14：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[0309]

[0310] 1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(1.5g，制备实施例1)被溶解在30mL的t-BuOH/H2O(1∶1(V∶V))的混合物中。在0℃下，AD-mix-α(Aldrich，U.S.A.)(13.7g)和甲磺酰胺(CH3SO2NH2，
0.76g，0.0080mol)被添加到其中并且被搅拌过夜。当反应被完成时，所获得的产物被亚硫酸钠(Na2SO3)的水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。然后，有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水，被过滤，并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(1.65g，收率90％)。

[0311] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)。

[0312] 13C NMR(100MHz，CDCl3)δ18.8，71.5，74.4，127.1，128.1，128.9，129.5，132.6，138.9。

[0313] 制备实施例15：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[0314]

[0315] 1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(2.5g，制备实施例1)被溶解在50mL的t-BuOH/H2O(1∶1(V∶V))的混合物中。在0℃下，AD-mix-α(Aldrich，U.S.A.)(23.5g)和甲磺酰胺(CH3SO2NH2，
1.27g，0.013mol)被添加到其中并且被搅拌过夜。当反应被完成时，所获得的产物被亚硫酸钠(Na2SO3)的水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。然后，有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水，被过滤，并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(2.96g，收率90％)。

[0316] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz，1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)。

[0317] 制备实施例16：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物的合成

[0318]

[0319] 1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(6.53g，制备实施例1)被溶解在45ml的丙酮/t-BuOH/H2O(5∶1∶1 V∶V)的混合物中。在室温下，N-甲基吗啉-N-氧化物(7.51g)和OsO4(0.54g)被添加到其中并且被搅拌2-3小时。当反应被完成时，所获得的产物被水和二氯甲烷(MC)洗涤。然后，有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水，被过滤，并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(6.42g，收率80％)。

[0320] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz，1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)。

[0321] 制备实施例17：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0322]

[0323] 除了1-(2-氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例2)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.36g，收率95％)。

[0324] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)。

[0325] 制备实施例18：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0326]

[0327] 除了1-(2-氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例2)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.84g，收率60％～95％)。

[0328] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)。

[0329] 制备实施例19：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成

[0330]

[0331] 除了1-(2-氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例2)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(5.1g，收率60％～90％)。

[0332] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)。

[0333] 制备实施例20：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0334]

[0335] 除了1-(2-氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例3)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.96g，收率60％～90％)。

[0336] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，7.23～7.55(m，
4H)。

[0337] 制备实施例21：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0338]

[0339] 除了1-(2-氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例3)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(4.2g，收率60％～90％)。

[0340] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.82～1.90(m，1H)，1.93(d，J＝5.6Hz，1H)，2.79(d，J＝6Hz，1H)，3.53～3.57(m，1H)，5.23～5.25(m，1H)，7.23～7.54(m，
4H)。

[0341] 制备实施例22：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成

[0342]

[0343] 除了1-(2-氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例3)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.8g，收率60％～90％)。

[0344] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.90(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，7.23～7.55(m，
4H)。

[0345] 制备实施例23：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成

[0346]

[0347] 除了1-(2-氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例4)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.37g，收率90％)。

[0348] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.53(m，4H)。

[0349] 制备实施例24：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成

[0350]

[0351] 除了1-(2-氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例4)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(4.2g，收率60％～90％)。

[0352] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝6.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.8Hz，1H)，2.70(d，J＝5.2Hz，1H)，3.80～3.83(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.24～7.56(m，4H)。

[0353] 制备实施例25：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的混合物的合成

[0354]

[0355] 除了1-(2-氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例4)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(7.9g，收率60％～90％)。

[0356] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.26～1.55(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.6Hz，1H)，3.78～3.84(m，1H)，5.04(t，J＝3.2Hz，1H)，7.24～7.55(m，4H)。

[0357] 制备实施例26：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[0358]

[0359] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例5)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.33g，收率60％～95％)。

[0360] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31(dd，J＝2.0Hz，J＝8.0Hz，1H)，7.40(d，J＝2.0Hz，1H)，7.49(d，J＝8.4Hz，1H)。

[0361] 制备实施例27：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[0362]

[0363] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例5)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.45g，收率60％～95％)。

[0364] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)。

[0365] 制备实施例28：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物的合成

[0366]

[0367] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例5)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.45g，收率60％～95％)。

[0368] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)。

[0369] 制备实施例29：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0370]

[0371] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例6)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.32g，收率90％)。

[0372] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)。

[0373] 制备实施例30：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0374]

[0375] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例6)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.43g，收率60％～90％)。

[0376] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)。

[0377] 制备实施例31：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成

[0378]

[0379] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例6)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.33g，收率60％～90％)。

[0380] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，77.31～
7.49(m，3H)。

[0381] 制备实施例32：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0382]

[0383] 除了1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例7)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.25g，收率60％～95％)。

[0384] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0385] 制备实施例33：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0386]

[0387] 除了1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例7)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.36g，收率60％～95％)。

[0388] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0389] 制备实施例34：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成

[0390]

[0391] 除了1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例7)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.26g，收率60％～95％)。

[0392] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0393] 制备实施例35：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成

[0394]

[0395] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例8)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.1g，收率60％～90％)。

[0396] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～1.52(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，
1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)。

[0397] 制备实施例36：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成

[0398]

[0399] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例8)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.2g，收率60％～95％)。

[0400] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～1.52(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，
1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)。

[0401] 制备实施例37：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的混合物的合成

[0402]

[0403] 除了1-(2，4-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例8)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.67g，收率60％～95％)。

[0404] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～1.52(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，
1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)。

[0405] 制备实施例38：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[0406]

[0407] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例9)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.9g，收率60％～90％)。

[0408] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)。

[0409] 制备实施例39：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[0410]

[0411] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例9)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.84g，收率60％～90％)。

[0412] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)。

[0413] 制备实施例40：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物的合成

[0414]

[0415] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例9)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.91g，收率60％～90％)。

[0416] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)。

[0417] 制备实施例41：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0418]

[0419] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例10)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.23g，收率60％～95％)。

[0420] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，
7.17～7.35(m，3H)。

[0421] 制备实施例42：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0422]

[0423] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例10)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.96g，收率60％～95％)。

[0424] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，
7.17～7.35(m，3H)。

[0425] 制备实施例43：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成

[0426]

[0427] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例10)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.86g，收率60％～95％)。

[0428] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，
7.17～7.35(m，3H)。

[0429] 制备实施例44：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0430]

[0431] 除了1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例11)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.25g，收率60％～95％)。

[0432] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0433] 制备实施例45：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0434]

[0435] 除了1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例11)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.37g，收率60％～95％)。

[0436] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0437] 制备实施例46：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成

[0438]

[0439] 除了1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例11)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.47g，收率60％～95％)。

[0440] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0441] 制备实施例47：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成

[0442]

[0443] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例12)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.36g，收率60％～90％)。

[0444] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)。

[0445] 制备实施例48：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成

[0446]

[0447] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例12)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.58g，收率60％～90％)。

[0448] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)。

[0449] 制备实施例49：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的混合物的合成

[0450]

[0451] 除了1-(2，6-二氯苯基)-反式-1-己烯(制备实施例12)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.62g，收率60％～90％)。

[0452] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)。

[0453] 制备实施例50：2-(2-二氯苯基)-(R)-2-羟基乙酸甲酯的合成

[0454]

[0455] 15g的(R)-2-氯扁桃酸与甲醇(CH3OH，150ml)以及三氯氧磷(POCl3，0.76ml)在烧瓶中通过使用磁力搅拌器在室温下搅拌6小时而被混合。当反应被完成时，所获得的产物被亚硫酸钠(Na2SO3)的水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。然后，有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水，被过滤，并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(15.64g，收率95％)。

[0456] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ3.59(d，J＝5.2，1H)，3.79(t，J＝6.0，3H)，5.59(d，J＝5.2，1H)，7.28～7.43(m，4H)。

[0457] 制备实施例51：2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的合成[0458]

[0459] N，O-二甲基羟胺盐酸盐(N，O-二甲基羟胺·HCl，15.2g)被溶解在二氯甲烷(DCM，150ml)中，并且使用冰浴来冷却到0℃。然后，77.7ml的在己烷中的2.0M三甲基铝以逐滴方式在30分钟内被缓慢添加到其中。此后，冰浴被除去，并且所获得的产物在室温下被搅拌2小时。被溶解在二氯甲烷(DCM，150ml)中的2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基乙酸甲酯(15.64g)以逐滴方式在室温下在30分钟内被添加到其中，并且经历回流12小时。当反应被完成时，所获得的产物被冷却到0℃，并且通过盐酸(HCl，200ml)的缓慢逐滴添加来洗涤。所获得的有机层被蒸馏水以及盐水洗涤、被无水硫酸镁(MgSO4)脱水，被过滤，并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(14.68g，收率82％)。

[0460] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ3.23(s，3H)，3.28(s，3H)，4.33(d，J＝6.0Hz，1H)，5.81(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.42(m，4H)。

[0461] 制备实施例52：2-(2-氯苯基)-N-甲氧基-(R)-2-(甲氧基甲氧基)-N-甲基乙酰胺的合成

[0462]

[0463] 在制备实施例51中所获得的2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺(14.68g)被溶解在二氯甲烷(DCM，140ml)中，并且被冷却到0℃。二异丙基乙胺(55.67ml)以逐滴方式被缓慢添加到其中，并且被搅拌10分钟。氯甲基甲基醚(25.25ml)在30分钟内以逐滴方式被缓慢添加到其中。在30分钟后，冰浴被除去并且所获得的产物在室温下被搅拌30。当反应被完成时，所获得的产物被冷却到0℃。并且然后，向所获得的产物以逐滴方式添加
1M氢氧化钠溶液(1M NaOH，20ml)，并且二氯甲烷(DMC)被注入。然后，所获得的产物用水洗涤。所获得的有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(15.57g，收率89％)。

[0464] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ3.19(s，3H)，3.42(s，3H)，3.47(s，3H)，4.75(d，J＝6.8，1H)，4.81(d，J＝6.8，1H)，6.07(s，1H)，7.27～7.58(m，4H)。

[0465] 制备实施例53：1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)丙-2-酮的合成

[0466]

[0467] 在制备实施例52中所获得的2-(2-氯苯基)-N-甲氧基-(R)-2-(甲氧基甲氧基)-N-甲基乙酰胺(15.57g)被溶解在四氢呋喃(THF，150ml)中，并且被冷却到0℃。3.0M甲基溴化镁(MeMgBr)在醚中的溶液在30分钟内以逐滴方式被添加到其中，并且所获得的产物在0℃下被搅拌1小时。当反应被完成时，二乙醚(100ml)被添加到其中。所获得的产物用10％(w/v)硫酸氢钾(KHSO4，100ml)洗涤，并且然后再用盐水洗涤。所获得的有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(11.83g，收率90％)。

[0468] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.18(s，3H)，3.39(s，3H)，4.65(d，J＝6.8，1H)，4.74(d，J＝6.8，1H)，5.63(s，1H)，7.30～7.45(m，4H)。

[0469] 制备实施例54：1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-(S)-2-丙醇的合成[0470]

[0471] 在制备实施例53中所获得的1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)丙-2-酮(11.83g)被溶解在甲苯(110ml)中，并且被冷却到-40℃。双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠在甲苯中的溶液(15.7ml)在30分钟内被缓慢地添加到其中，并且然后所获得的产物被搅拌1小时。当反应被完成时，所获得的产物通过缓慢逐滴添加酒石酸钠钾(100ml)洗涤。所获得的有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(10.38g，收率87％)。

[0472] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.4，3H)，2.33(d，J＝7.2，1H)，3.44(s，3H)，4.10～4.18(m，1H)，4.61(d，J＝6.4，1H)，4.69(d，J＝6.8，1H)，5.14(d，J＝3.6，1H)，7.22～
7.55(m，4H)。

[0473] 制备实施例55：1-(2-氯苯基)-(R，S)-1，2-丙二醇的合成

[0474]

[0475] 在制备实施例54中所获得的1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-(S)-2-丙醇(10.38g)被溶解在甲醇(CH3OH，100ml)中，并且然后被冷却到0℃。8M盐酸(HCl，56.2ml)以逐滴方式被缓慢添加到所获得的产物中，并且然后所获得的产物被加温到室温，并且被搅拌15小时。当反应被完成时，所获得的产物被冷却到0℃。5N氢氧化钠(NaOH，30ml)被缓慢添加到其中，并且所获得的产物经历真空浓缩。所获得的产物被乙酸乙酯稀释。所获得的有机层被蒸馏水洗涤、被无水硫酸镁(MgSO4)脱水，被过滤，并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化以产生目标化合物(7.05g，收率60～90％)。

[0476] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝6.8，3H)，2.01(d，J＝5.6，1H)，2.61(s，1H)，4.21～4.27(m，1H)，5.24(d，J＝3.6，1H)，7.22～7.64(m，4H)。

[0477] 制备实施例56：1-(2-氯苯基)-(S，R)-1，2-丙二醇的合成

[0478]

[0479] 除了(S)-2-氯扁桃酸被用来代替(R)-2-氯扁桃酸之外，与制备实施例50～55中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(5.04g，收率84％)。

[0480] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝6.8，3H)，2.00(d，J＝5.6，1H)，2.54(d，J＝3.6，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.25(t，J＝3.2，1H)，7.22～7.65(m，4H)。

[0481] 制备实施例57：1-(2，3-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[0482]

[0483] 除了1-(2，3-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例13)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.9g，收率60％～90％)。

[0484] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)。

[0485] 制备实施例58：1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[0486]

[0487] 除了1-(2，3-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例13)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.84g，收率60％～90％)。

[0488] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)。

[0489] 制备实施例59：1-(2，3-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物的合成

[0490]

[0491] 除了1-(2，3-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例13)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例16中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.91g，收率60％～90％)。

[0492] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)。

[0493] 制备实施例60：1-(2-氟苯基)-反式-1-丙烯的合成

[0494]

[0495] 除了2-氟苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(6.67g，收率61％)。

[0496] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝6.8Hz，3H)，6.30～6.38(m，1H)，6.57(d，J＝16Hz，1H)，7.00～7.41(m，4H)。

[0497] 制备实施例61：1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[0498]

[0499] 除了1-(2-氟苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例60)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(6.46g，收率78％)。

[0500] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，7.04～7.50(m，4H)。

[0501] 制备实施例62：1-(2-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[0502]

[0503] 除了1-(2-氟苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例60)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.29g，收率79％)。

[0504] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，7.04～7.50(m，4H)。

[0505] 制备实施例63：2-碘苯甲醛的合成

[0506]

[0507] 在烧瓶中，2-碘苄醇(4g，17.09mmol)被溶解在二氯甲烷(MC，85ml)中，并且然后氧化锰(MnO2，14.86g，170.92mmol)被添加到其中。所获得的产物在回流条件下被搅拌。当反应被完成时，所获得的反应产物被冷却到室温，并且然后使用硅藻土过滤并且浓缩，以获得目标化合物(3.6g，收率91％)。

[0508] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.30～7.99(m，4H)，10.10(s，1H)。

[0509] 制备实施例64：1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯的合成

[0510]

[0511] 除了2-碘苯甲醛(制备实施例63)被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.4g，收率65％)。

[0512] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.09～6.18(m，1H)，6.60(dd，J＝15.66Hz，1.8Hz，1H)，6.89～7.84(m，4H)。

[0513] 制备实施例65：1-(2-碘苯基)-反式-1-丁烯的合成

[0514]

[0515] 除了3-庚酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例64中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(8.5g，收率75％)。

[0516] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.46(t，J＝7.6Hz，3H)，2.26～2.34(m，2H)，6.17(dt，J＝15.6Hz，6.6Hz 1H)，6.57(d，J＝15.6Hz，1H)，6.89～7.85(m，4H)。

[0517] 制备实施例66：1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[0518]

[0519] 除了1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例64)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.4g，收率88％)。

[0520] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.26(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.99(t，J＝6.0Hz，1H)，4.81(d，J＝4.0Hz，1H)，7.01～7.87(m，4H)。

[0521] 制备实施例67：1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[0522]

[0523] 除了1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例64)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(7.4g，收率84％)。

[0524] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.26(d，J＝6.4Hz，3H)，2.35(br s，1H)，2.85(br d，J＝4.0Hz，1H)，3.98(t，J＝6.2Hz，1H)，4.80(dd，J＝5.0，4.4Hz，1H)，7.00～7.87(m，4H)。

[0525] 制备实施例68：1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0526]

[0527] 除了1-(2-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例65)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(9.5g，收率84％)。

[0528] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，7.01～7.87(m，4H)。

[0529] 制备实施例69：1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0530]

[0531] 除了1-(2-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例65)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.9g，收率70％～90％)。

[0532] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.03～7.84(m，4H)。

[0533] 制备实施例70：1-(2-碘苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成

[0534]

[0535] 除了2-碘苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例3中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.37g，收率10％～40％)。

[0536] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，7.04～7.82(m，4H)。

[0537] 制备实施例71：1-(2-碘苯基)-反式-1-己烯的合成

[0538]

[0539] 除了2-碘苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例4中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.21g，收率10％～40％)。

[0540] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，7.12～7.51(m，4H)。

[0541] 制备实施例72：1-(2-氟苯基)-反式-1-丁烯的合成

[0542]

[0543] 除了2-氟苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例2中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.72g，收率10％～40％)。

[0544] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.29～2.33(m，2H)，6.28(dt，J＝16Hz，6.4Hz，1H)，6.78(d，J＝15.6Hz，1H)，7.15～7.55(m，4H)。

[0545] 制备实施例73：1-(2-氟苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成

[0546]

[0547] 除了2-氟苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例3中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.31g，收率10％～40％)。

[0548] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，7.11～7.55(m，4H)。

[0549] 制备实施例74：1-(2-氟苯基)-反式-1-己烯的合成

[0550]

[0551] 除了2-氟苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例4中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.02g，收率10％～40％)。

[0552] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，7.14～7.52(m，4H)。

[0553] 制备实施例75：1-(3-碘苯基)-反式-1-丙烯的合成

[0554]

[0555] 除了3-碘苯甲醛被用来代替2-碘苯甲醛之外，与制备实施例64中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.22g，收率10％～40％)。

[0556] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.09～6.18(m，1H)，6.60(dd，J＝15.66Hz，1.8Hz，1H)，6.87～7.80(m，4H)。

[0557] 制备实施例76：1-(3-碘苯基)-反式-1-丁烯的合成

[0558]

[0559] 除了3-碘苯甲醛被用来代替2-碘苯甲醛之外，与制备实施例65中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.12g，收率10％～40％)。

[0560] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.46(t，J＝7.6Hz，3H)，2.26～2.34(m，2H)，6.17(dt，J＝15.6Hz，6.6Hz 1H)，6.57(d，J＝15.6Hz，1H)，6.86～7.81(m，4H)。

[0561] 制备实施例77：1-(3-碘苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成

[0562]

[0563] 除了3-碘苯甲醛被用来代替2-碘苯甲醛之外，与制备实施例70中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.62g，收率10％～40％)。

[0564] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，6.88～7.64(m，4H)。

[0565] 制备实施例78：1-(3-碘苯基)-反式-1-己烯的合成

[0566]

[0567] 除了3-碘苯甲醛被用来代替2-碘苯甲醛之外，与制备实施例71中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.42g，收率10％～40％)。

[0568] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，6.88～7.59(m，4H)。

[0569] 制备实施例79：1-(4-氟苯基)-反式-1-丙烯的合成

[0570]

[0571] 除了4-氟苯甲醛被用来代替2-氟苯甲醛之外，与制备实施例60中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.29g，收率10％～40％)。

[0572] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝6.8Hz，3H)，6.30～6.38(m，1H)，6.57(d，J＝16Hz，1H)，6.85～7.04(m，4H)。

[0573] 制备实施例80：1-(4-氟苯基)-反式-1-丁烯的合成

[0574]

[0575] 除了4-氟苯甲醛被用来代替2-氟苯甲醛之外，与制备实施例72中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.03g，收率10％～40％)。

[0576] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.29～2.33(m，2H)，6.28(dt，J＝16Hz，6.4Hz，1H)，6.78(d，J＝15.6Hz，1H)，6.88.15～7.05(m，4H)。

[0577] 制备实施例81：1-(4-氟苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯的合成

[0578]

[0579] 除了4-氟苯甲醛被用来代替2-氟苯甲醛之外，与制备实施例73中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.41g，收率10％～40％)。

[0580] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，6.83～7.09(m，4H)。

[0581] 制备实施例82：1-(4-氟苯基)-反式-1-己烯的合成

[0582]

[0583] 除了4-氟苯甲醛被用来代替2-氟苯甲醛之外，与制备实施例74中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.43g，收率10％～40％)。

[0584] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，6.84～7.07(m，4H)。

[0585] 制备实施例83：1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0586]

[0587] 除了1-(2-碘苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例70)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.52g，收率60％～90％)。

[0588] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，7.04～7.85(m，
4H)。

[0589] 制备实施例84：1-(2-碘苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0590]

[0591] 除了1-(2-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例65)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.52g，收率60％～90％)。

[0592] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，7.01～7.87(m，4H)。

[0593] 制备实施例85：1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成

[0594]

[0595] 除了1-(2-碘苯基)-反式-1-己烯(制备实施例71)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.21g，收率60％～90％)。

[0596] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，7.02～7.79(m，4H)。

[0597] 制备实施例86：1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成

[0598]

[0599] 除了1-(2-碘苯基)-反式-1-己烯(制备实施例71)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.74g，收率60％～90％)。

[0600] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，7.02～7.79(m，4H)。

[0601] 制备实施例87：1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[0602]

[0603] 除了1-(3-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例75)被用来代替1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例64)之外，与制备实施例66中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.03g，收率60％～90％)。

[0604] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.26(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.99(t，J＝6.0Hz，1H)，4.81(d，J＝4.0Hz，1H)，6.98～7.50(m，4H)。

[0605] 制备实施例88：1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[0606]

[0607] 除了1-(3-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例75)被用来代替1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例64)之外，与制备实施例67中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.12g，收率60％～90％)。

[0608] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.26(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.99(t，J＝6.0Hz，1H)，4.81(d，J＝4.0Hz，1H)，6.98～7.50(m，4H)。

[0609] 制备实施例89：1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0610]

[0611] 除了1-(3-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例76)被用来代替1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例64)之外，与制备实施例68中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.03g，收率60％～90％)。

[0612] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，6.99～7.52(m，4H)。

[0613] 制备实施例90：1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0614]

[0615] 除了1-(3-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例76)被用来代替1-(2-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例64)之外，与制备实施例84中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.18g，收率60％～90％)。

[0616] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，6.99～7.52(m，4H)。

[0617] 制备实施例91：1-(3-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0618]

[0619] 除了1-(3-碘苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例77)被用来代替1-(2-碘苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例70)之外，与制备实施例83中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.51g，收率60％～90％)。

[0620] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，6.92～7.50(m，
4H)。

[0621] 制备实施例92：1-(3-碘苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0622]

[0623] 除了1-(3-碘苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例77)被用来代替1-(3-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例76)之外，与制备实施例90中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.10g，收率60％～90％)。

[0624] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，6.92～7.50(m，
4H)。

[0625] 制备实施例93：1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成

[0626]

[0627] 除了1-(3-碘苯基)-反式-1-己烯(制备实施例78)被用来代替1-(2-碘苯基)-反式-1-己烯(制备实施例71)之外，与制备实施例85中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.95g，收率60％～90％)。

[0628] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，6.95～7.49(m，4H)。

[0629] 制备实施例94：1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成

[0630]

[0631] 除了1-(3-碘苯基)-反式-1-己烯(制备实施例78)被用来代替1-(2-碘苯基)-反式-1-己烯(制备实施例71)之外，与制备实施例86中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.41g，收率60％～90％)。

[0632] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，6.95～7.49(m，4H)。

[0633] 制备实施例95：1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[0634]

[0635] 除了1-(4-氟苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例79)被用来代替1-(3-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例75)之外，与制备实施例87中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.01g，收率60％～90％)。

[0636] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，6.85～7.04(m，4H)。

[0637] 制备实施例96：1-(3-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[0638]

[0639] 除了1-(4-氟苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例79)被用来代替1-(3-碘苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例75)之外，与制备实施例88中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.27g，收率60％～90％)。

[0640] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，6.85～7.04(m，4H)。

[0641] 制备实施例97：1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0642]

[0643] 除了1-(4-氟苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例80)被用来代替1-(3-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例76)之外，与制备实施例89中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.43g，收率60％～90％)。

[0644] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，6.88～7.05(m，4H)。

[0645] 制备实施例98：1-(3-氟苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0646]

[0647] 除了1-(4-氟苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例80)被用来代替1-(3-碘苯基)-反式-1-丁烯(制备实施例76)之外，与制备实施例90中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.13g，收率60％～90％)。

[0648] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(br s，1H)，2.74(br s，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，6.88～7.05(m，4H)。

[0649] 制备实施例99：1-(4-氟苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成

[0650]

[0651] 除了1-(4-氟苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例81)被用来代替1-(3-碘苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例77)之外，与制备实施例91中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.71g，收率60％～90％)。

[0652] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，6.87～7.02(m，
4H)。

[0653] 制备实施例100：1-(3-氟苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成

[0654]

[0655] 除了1-(4-氟苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例81)被用来代替1-(3-碘苯基)-3-甲基-反式-1-丁烯(制备实施例77)之外，与制备实施例92中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.21g，收率60％～90％)。

[0656] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，6.87～7.02(m，
4H)。

[0657] 制备实施例101：1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成

[0658]

[0659] 除了1-(4-氟苯基)-反式-1-己烯(制备实施例82)被用来代替1-(3-碘苯基)-反式-1-己烯(制备实施例78)之外，与制备实施例93中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.13g，收率60％～90％)。

[0660] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，6.88～7.09(m，4H)。

[0661] 制备实施例102：1-(3-氟苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成

[0662]

[0663] 除了1-(4-氟苯基)-反式-1-己烯(制备实施例82)被用来代替1-(3-碘苯基)-反式-1-己烯(制备实施例78)之外，与制备实施例94中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.42g，收率60％～90％)。

[0664] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，6.88～7.09(m，4H)。

[0665] 制备实施例103：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0666]

[0667] 在制备实施例14中所获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(2.33g)、四氢呋喃(THF，12ml)、以及羰二咪唑(CDI，3.04g)被放置到烧瓶内并且在室温下被搅拌。在大约3小时之后，氨溶液(NH4OH，4ml)被添加到其中。当反应被完成时，所获得的产物被1M HCl溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。所分离的有机层被无水硫酸镁(MgSO4)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得目标化合物(1.40g，收率49％)。

[0668] M.P.83～84℃

[0669] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.91(d，J＝4.8Hz，1H)，4.68(br s，2H)，5.06～5.09(m，1H)，5.18～5.21(m，1H)，7.23～7.55(m，4H)。

[0670] 13C NMR(100MHz，CDCl3)δ16.4，73.1，75.0，127.0，128.4，129.1，129.5，132.7，138.0，156.6。

[0671] 制备实施例104：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0672]

[0673] 除了在制备实施例15中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.74g，收率50％)。

[0674] M.P.85～86℃

[0675] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.98(d，J＝4.0Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.04～5.10(m，1H)，5.18～5.20(m，1H)，7.24～7.55(m，4H)。

[0676] 制备实施例105：1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[0677]

[0678] 除了在制备实施例16中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.41g，收率38％)。

[0679] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，3H)，3.34(d，J＝3.2Hz，1H)，5.06(brs，2H)，5.09～5.15(m，1H)，5.31(br t，J＝2.4Hz，1H)，7.18～7.59(m，4H)。

[0680] 制备实施例106：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0681]

[0682] 除了在制备实施例55中获得的1-(2-氯苯基)-(R，S)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.7g，收率50％)。

[0683] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.8，3H)，2.68(s，1H)，4.67(s，2H)，5.16～5.22(m，1H)，5.36(t，J＝3.2，1H)，7.23～7.61(m，4H)。

[0684] 制备实施例107：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0685]

[0686] 除了在制备实施例56中获得的1-(2-氯苯基)-(S，R)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.74g，收率50％)。

[0687] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4，3H)，2.83(d，J＝3.6，1H)，4.78(s，2H)，5.15～5.21(m，1H)，5.36(t，J＝3.2，1H)，7.23～7.63(m，4H)。

[0688] 制备实施例108：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0689]

[0690] 除了在制备实施例17中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.0g，收率45％)。

[0691] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.57～1.73(m，2H)，3.01(d，J＝5.6Hz，1H)，4.74(br s，2H)，4.95(dt，J＝7.2，8.8Hz，1H)，5.23(t，J＝5.6Hz，1H)，7.22～
7.54(m，4H)。

[0692] 制备实施例109：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0693]

[0694] 除了在制备实施例18中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.5g，收率25％)。

[0695] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.94(t，J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，2.92(s，1H)，4.78(br s，2H)，4.91～4.96(m，1H)，5.22(d，J＝5.5Hz，1H)，7.20～7.54(m，4H)。

[0696] 制备实施例110：1-(2-氯苯基)-1-羟基丁基-2-氨基甲酸酯(8)的合成

[0697]

[0698] 除了在制备实施例19中获得的1-(2-氯苯基)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.8g，收率30％)。

[0699] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.94(d，J＝6Hz，1H)，4.69(br s，2H)，4.94～4.99(m，1H)，5.24(t，J＝6Hz，1H)，7.23～7.56(m，4H)。

[0700] 制备实施例111：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[0701]

[0702] 除了在制备实施例20中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.72g，收率48％)。

[0703] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.4Hz，3H)，1.09(d，J＝6.8Hz，3H)，2.06(m，1H)，2.75(d，J＝6.8Hz，1H)，4.58(br s，2H)，4.85～4.88(m，1H)，5.34～5.37(m，1H)，7.22～7.33(m，2H)，7.35～7.37(m，1H)，7.51～7.53(m，1H)。

[0704] 制备实施例112：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[0705]

[0706] 除了在制备实施例21中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.56g，收率43％)。

[0707] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.8Hz，3H)，1.09(d，J＝6.8Hz，3H)，2.06(m，1H)，2.73(d，J＝6.8Hz，1H)，4.57(br s，2H)，4.85～4.88(m，1H)，5.34～5.37(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.35～7.37(m，1H)，7.51～7.53(m，1H)。

[0708] 制备实施例113：1-(2-氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成[0709]

[0710] 除了在制备实施例22中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.5g，收率23％)。

[0711] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.4Hz，3H)，1.09(d，J＝6.4Hz，3H)，2.08(m，1H)，2.76(d，J＝6.0Hz，1H)，4.59(br s，2H)，4.87(dd，J＝7.2Hz，4.4Hz，1H)，5.36(t，J＝
4.6，1H)，7.23～7.54(m，4H)。

[0712] 制备实施例114：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0713]

[0714] 除了在制备实施例23中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.24g，收率49％)。

[0715] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.88(t，J＝7Hz，3H)，1.33～1.42(m，4H)，1.53～1.71(m，2H)，2.89(d，J＝5.6Hz，1H)4.64(br s，2H)，5.04(dt，J＝5.0，9.0Hz，1H)，5.20(t，J＝
5.6Hz，1H)，7.23～7.55(m，4H)。

[0716] 制备实施例115：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0717]

[0718] 除了在制备实施例24中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.2g，收率44％)。

[0719] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(dd，J＝5Hz，3H)，1.28～1.43(m，4H)，1.52～1.58(m，1H)，1.65～1.72(m，1H)，2.90(d，J＝6Hz，1H)，4.64(br s，2H)，5.01～5.06(m，1H)，5.22(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.56(m，4H)。

[0720] 制备实施例116：1-(2-氯苯基)-1-羟基己基-2-氨基甲酸酯的合成

[0721]

[0722] 除了在制备实施例25中获得的1-(2-氯苯基)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.6g，收率34％)。

[0723] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.88(dd，J＝5Hz，3H)，1.31～1.43(m，4H)，1.63～1.70(m，1H)，1.52～1.60(m，1H)，3.06(d，J＝6Hz，1H)，4.75(br s，2H)，5.00～5.05(m，1H)，5.21(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.55(m，4H)。

[0724] 制备实施例117：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[0725]

[0726] 除了甲胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.6g，收率51％)。

[0727] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.03～1.25(m，3H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(br s1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.20～7.53(m，4H)。

[0728] 制备实施例118：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[0729]

[0730] 除了丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.79g，收率25％)。

[0731] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(br s，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.22～7.53(m，4H)。

[0732] 制备实施例119：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[0733]

[0734] 除了异丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.5g，收率41％)。

[0735] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.19(d，J＝6.4Hz，3H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(br s，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.20～7.53(m，4H)。

[0736] 制备实施例120：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[0737]

[0738] 除了环丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.2g，收率43％)。

[0739] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.25(s，3H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(br s，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，7.23～
7.54(m，4H)。

[0740] 制备实施例121：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[0741]

[0742] 除了环己胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.1g，收率26％)。

[0743] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(br s1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.20～7.53(m，4H)。

[0744] 制备实施例122：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[0745]

[0746] 除了苄胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.2g，收率18％)。

[0747] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝10Hz，3H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.15～7.56(m，9H)。

[0748] 制备实施例123：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[0749]

[0750] 除了2-氨基降莰烷被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.7g，收率32％)。

[0751] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)。

[0752] 制备实施例124：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[0753]

[0754] 除了甲胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与实施例2中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.36g，收率60％)。

[0755] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.8Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.20(d，J＝4.4Hz，1H)，4.75(br s，1H)，5.03～5.09(m，1H)，5.14～5.17(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)。

[0756] 制备实施例125：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[0757]

[0758] 除了丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例104中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.1g，收率53％)。

[0759] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.6Hz，3H)，1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，1.51(m，2H)，3.09～3.14(m，2H)，3.28(d，J＝4.4Hz，1H)，4.82(br s，1H)，5.03～5.09(m，1H)，5.14～5.17(m，1H)，7.22～7.55(m.4H)。

[0760] 制备实施例126：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[0761]

[0762] 除了异丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例104中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.16g，收率27％)。

[0763] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.88～1.16(m，6H)，1.19～1.26(m，3H)，3.34(s，1H)，3.71～3.78(m，1H)，4.62(br s，1H)，5.03(t，J＝5.8Hz，1H)，5.13(d，J＝4.9Hz，1H)，7.20～7.53(m，4H)。

[0764] 制备实施例127：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[0765]

[0766] 除了环丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例104中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.7g，收率60％)。

[0767] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.49～0.54(m，2H)，0.74(d，J＝7.2Hz，2H)，1.22(s，3H)，2.55～2.60(m，1H)，3.16(s，1H)，5.00(s，1H)，5.04～5.11(m，1H)，5.16(s，1H)，7.23～7.54(m，4H)。

[0768] 制备实施例128：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[0769]

[0770] 除了环己胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例104中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.9g，收率28％)。

[0771] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.05～1.38(m，8H)，1.58～1.70(m，3H)，1.85～1.95(m，2H)，3.39～3.47(m，1H)，3.56(s，1H)，4.79(br s，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝
5.2Hz，1H)，7.20～7.54(m，4H)。

[0772] 制备实施例129：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[0773]

[0774] 除了苄胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例104中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.52g，收率19％)。

[0775] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.25(d，J＝6Hz，3H)，1.64(s，1H)，3.13(d，J＝4.4Hz，1H)，4.37(d，J＝5.6Hz，2H)，5.12～5.19(m，2H)，7.23～7.55(m，9H)。

[0776] 制备实施例130：1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[0777]

[0778] 除了2-氨基降莰烷被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例104中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.7g，收率20％～50％)。

[0779] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)。

[0780] 制备实施例131：1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[0781]

[0782] 除了甲胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例105中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.6g，收率45％)。

[0783] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6Hz，3H)，2.81(d，J＝5Hz，3H)，3.14(d，J＝4Hz，1H)，4.72(br s，1H)，5.07(dd，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.56(m，4H)。

[0784] 制备实施例132：1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[0785]

[0786] 除了丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例105中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.0g，收率17％)。

[0787] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7Hz，3H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，1.53(dd，J＝7Hz，2H)，3.13(dd，J＝7Hz，2H)，3.28(d，1H)，4.82(S，1H)，5.06(dd，J＝7Hz，1H)，5.16(t，J＝5Hz，1H)，7.21～7.56(m，4H)。

[0788] 制备实施例133：1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[0789]

[0790] 除了异丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例105中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.54g，收率16％)。

[0791] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(dd，J＝6Hz，6H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，3.23(d，J＝6Hz，1H)，3.75～3.84(m，1H)，4.61(br s，1H)，5.06(t，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，
7.22～7.56(m，4H)。

[0792] 制备实施例134：1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[0793]

[0794] 除了环丙胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例105中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.0g，收率17％)。

[0795] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50(t，J＝6Hz，2H)，0.77(t，J＝3Hz，2H)，1.12(d，J＝7Hz，3H)，2.53～2.59(m，1H)，3.22(d，J＝4Hz，1H)，5.08(dd，J＝6Hz，1H)，5.15(S，1H)，7.22～7.55(m，4H)。

[0796] 制备实施例135：1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[0797]

[0798] 除了环己胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例105中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.2g，收率33％)。

[0799] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07～1.17(m，3H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，1.29～1.42(m，3H)，1.72(dd，J＝6Hz，2H)，1.92(dd，J＝6Hz，2H)，3.26(d，J＝4Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，
1H)，4.68(d，J＝6Hz，1H)，5.07(dd，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.55(m，4H)。

[0800] 制备实施例136：1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-2-苄基氨基甲酸酯的合成

[0801]

[0802] 除了苄胺被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例105中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.3g，收率19％)。

[0803] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.25(d，J＝6Hz，3H)，3.16(d，J＝4Hz，1H)，4.36(d，J＝6Hz，2H)，5.14(dd，J＝6Hz，3H)，7.23～7.56(m，9H)，yield：19％(1.3g)。

[0804] 制备实施例137：1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[0805]

[0806] 除了2-氨基降莰烷被用来代替氨溶液(NH4OH)之外，与制备实施例105中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.7g，收率20％～50％)。

[0807] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)。

[0808] 制备实施例138：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0809]

[0810] 除了在制备实施例26中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.14g，收率34％)。

[0811] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(br t，1H)4.96(br t，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)。

[0812] 制备实施例139：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0813]

[0814] 除了在制备实施例38中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.22g，收率49％)。

[0815] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[0816] 制备实施例140：1-(2，3-二氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0817]

[0818] 除了在制备实施例57中获得的1-(2，3-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.21g，收率20％～60％)。

[0819] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[0820] 制备实施例141：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0821]

[0822] 除了在制备实施例29中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.23g，收率52％)。

[0823] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(br s，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～
7.50(m，3H)。

[0824] 制备实施例142：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0825]

[0826] 除了在制备实施例41中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.49g，收率34％)。

[0827] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(br s，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)。

[0828] 制备实施例143：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[0829]

[0830] 除了在制备实施例32中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.13g，收率20％～60％)。

[0831] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)。

[0832] 制备实施例144：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[0833]

[0834] 除了在制备实施例44中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.12g，收率20％)。

[0835] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)。

[0836] 制备实施例145：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0837]

[0838] 除了在制备实施例35中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.94g，收率81％)。

[0839] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(br s，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m3H)。

[0840] 制备实施例146：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0841]

[0842] 除了在制备实施例47中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.15g，收率31％)。

[0843] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0844] 制备实施例147：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0845]

[0846] 除了在制备实施例27中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.14g，收率20％～60％)。

[0847] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(br t，1H)4.96(br t，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)。

[0848] 制备实施例148：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0849]

[0850] 除了在制备实施例39中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.21g，收率20％～60％)。

[0851] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[0852] 制备实施例149：1-(2，3-二氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0853]

[0854] 除了在制备实施例58中获得的1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.08g，收率20％～60％)。

[0855] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[0856] 制备实施例150：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0857]

[0858] 除了在制备实施例30中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.23g，收率20％～60％)。

[0859] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(br s，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～
7.50(m，3H)。

[0860] 制备实施例151：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0861]

[0862] 除了在制备实施例42中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.49g，收率20％～60％)。

[0863] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(br s，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)。

[0864] 制备实施例152：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[0865]

[0866] 除了在制备实施例33中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.23g，收率20％～60％)。

[0867] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)。

[0868] 制备实施例153：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[0869]

[0870] 除了在制备实施例45中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.14g，收率20％～60％)。

[0871] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)。

[0872] 制备实施例154：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0873]

[0874] 除了在制备实施例36中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.84g，收率20％～60％)。

[0875] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(br s，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m，3H)。

[0876] 制备实施例155：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0877]

[0878] 除了在制备实施例48中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.15g，收率20％～60％)。

[0879] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0880] 制备实施例156：1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[0881]

[0882] 除了在制备实施例28中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.14g，收率20％～60％)。

[0883] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(br t，1H)4.96(br t，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)。

[0884] 制备实施例157：1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[0885]

[0886] 除了在制备实施例40中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.19g，收率20％～60％)。

[0887] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)。

[0888] 制备实施例158：1-(2，3-二氯苯基)-1-羟基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[0889]

[0890] 除了在制备实施例59中获得的1-(2，3-二氯苯基)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.21g，收率20％～60％)。

[0891] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[0892] 制备实施例159：1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[0893]

[0894] 除了在制备实施例31中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.23g，收率20％～60％)。

[0895] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(br s，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～
7.50(m，3H)。

[0896] 制备实施例160：1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[0897]

[0898] 除了在制备实施例43中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.49g，收率20％～60％)。

[0899] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(br s，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)。

[0900] 制备实施例161：1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成[0901]

[0902] 除了在制备实施例34中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.13g，收率20％～60％)。

[0903] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)。

[0904] 制备实施例162：1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成[0905]

[0906] 除了在制备实施例46中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.13g，收率20％～60％)。

[0907] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)。

[0908] 制备实施例163：1-(2，4-二氯苯基)-1-羟基己基-2-氨基甲酸酯的合成

[0909]

[0910] 除了在制备实施例37中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.94g，收率20％～60％)。

[0911] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(br s，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m，3H)。

[0912] 制备实施例164：1-(2，6-二氯苯基)-1-羟基己基-2-氨基甲酸酯的合成

[0913]

[0914] 除了在制备实施例49中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.15g，收率20％～60％)。

[0915] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)。

[0916] 制备实施例165：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0917]

[0918] 除了在制备实施例61中获得的1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(12.23g)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(6.11g，收率40％)。

[0919] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.19(d，J＝5.2Hz，3H)，2.93(d，J＝4.4Hz，1H)，4.71(br s，2H)，4.99～5.06(m，H)，7.04～7.48(m，4H)。

[0920] 制备实施例166：1-(2-氟苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0921]

[0922] 除了在制备实施例62中获得的1-(2-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇(6.26g)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.13g，收率40％)。

[0923] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.19(d，J＝5.2Hz，3H)，2.93(d，J＝4.4Hz，1H)，4.71(br s，2H)，4.99～5.06(m，H)，7.04～7.48(m，4H)。

[0924] 制备实施例167：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0925]

[0926] 除了在制备实施例66中获得的1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.2g，收率30％～60％)。

[0927] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.76(m，4H)。

[0928] 制备实施例168：1-(2-碘苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[0929]

[0930] 除了在制备实施例67中获得的1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.13g，收率30％～60％)。

[0931] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.95(d，J＝3.6Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.01～5.11(m，2H)，7.01～7.86(m，4H)。

[0932] 制备实施例169：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[0933]

[0934] 除了在制备实施例68中获得的1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.6g，收率30％～60％)。

[0935] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.76(m，4H)。

[0936] 制备实施例170：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[0937]

[0938] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如制备实施例103中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.34g，收率10％)。

[0939] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.8Hz，3H)，2.13(d，J＝4.4Hz，1H)，4.12～4.16(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.98(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)。

[0940] 制备实施例171：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[0941]

[0942] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例2中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.77g，收率16％)。

[0943] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.04(d，J＝4.8Hz，1H)，4.11～4.18(m，1H)，4.74(br s，2H)，6.00(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)。

[0944] 制备实施例172：1-(2-氯苯基)-2-羟基丙基-1-氨基甲酸酯的合成

[0945]

[0946] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例3中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.16g，收率10％～30％)。

[0947] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.04(d，J＝4.8Hz，1H)，4.11～4.18(m，1H)，4.74(br s，2H)，6.00(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)。

[0948] 制备实施例173：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-甲基氨基甲酸酯的合成[0949]

[0950] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例15中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.70g，收率10％～30％)。

[0951] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.12(s，1H)，4.09～4.16(m，1H)，4.86(br s，1H)，5.99(d，J＝6.0Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)。

[0952] 制备实施例174：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-甲基氨基甲酸酯的合成[0953]

[0954] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例22中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.69g，收率10％～30％)。

[0955] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.12(s，1H)，4.09～4.16(m，1H)，4.86(br s，1H)，5.99(d，J＝6.0Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)。

[0956] 制备实施例175：1-(2-氯苯基)-2-羟基丙基-1-甲基氨基甲酸酯的合成

[0957]

[0958] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例29中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.73g，收率10％)。

[0959] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6Hz，3H)，2.15(d，J＝4Hz，1H)，2.81(d，J＝5Hz，3H)，4.12(dd，J＝6Hz，1H)，4.83(br s，1H)，6.00(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)。

[0960] 制备实施例176：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-丙基氨基甲酸酯的合成[0961]

[0962] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例16中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.15g，收率10％～30％)。

[0963] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)。

[0964] 制备实施例177：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-丙基氨基甲酸酯的合成[0965]

[0966] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例23中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.04g，收率10％～30％)。

[0967] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)。

[0968] 制备实施例178：1-(2-氯苯基)-2-羟基丙基-1-丙基氨基甲酸酯的合成

[0969]

[0970] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例30中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.15g，收率10％)。

[0971] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)。

[0972] 制备实施例179：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-异丙基氨基甲酸酯的合成

[0973]

[0974] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例17中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.42g，收率28％)。

[0975] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.0Hz，3H)，1.15～1.19(m，6H)，2.41(s，1H)，3.76～4.08(m，1H)，4.34(s，1H)，4.83(br s1H)，5.95(d，J＝5.3Hz，1H)，7.19～7.39(m，
4H)。

[0976] 制备实施例180：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-异丙基氨基甲酸酯的合成

[0977]

[0978] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例24中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.5g，收率10％)。

[0979] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6Hz，3H)，1.20(dd，J＝9.2Hz，6H)，2.23(s，1H)，3.77～3.82(m，1H)，4.10(s，1H)，4.76(br s，1H)，5.98(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)。

[0980] 制备实施例181：1-(2-氯苯基)-2-羟基丙基-1-异丙基氨基甲酸酯的合成

[0981]

[0982] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例31中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.09g，收率40％)。

[0983] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6Hz，3H)，1.21(dd，J＝6Hz，6H)，2.16(d，J＝5Hz，1H)，3.81(t，J＝6Hz，1H)，4.11(d，J＝5Hz，1H)，4.73(br s，1H)，5.98(d，J＝5Hz，1H)，
7.24～741(m，4H)。

[0984] 制备实施例182：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-环丙基氨基甲酸酯的合成

[0985]

[0986] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例18中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.53g，收率10％～30％)。

[0987] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.53～0.60(m，2H)，0.74(s，2H)，1.21(d，J＝6.0Hz，3H)，2.19(s，1H)，2.59(s，1H)，4.11～4.15(m，1H)，5.13(br s，1H)，5.99(d，J＝5.20Hz，1H)，
7.23～7.40(m，4H)。

[0988] 制备实施例183：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-环丙基氨基甲酸酯的合成

[0989]

[0990] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例25中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.58g，收率10％)。

[0991] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.53～0.60(m，2H)，0.74(s，2H)，1.21(d，J＝6.0Hz，3H)，2.19(s，1H)，2.59(s，1H)，4.11～4.15(m，1H)，5.13(br s，1H)，5.99(d，J＝5.20Hz，1H)，
7.23～7.40(m，4H)。

[0992] 制备实施例184：1-(2-氯苯基)-2-羟基丙基-1-环丙基氨基甲酸酯的合成

[0993]

[0994] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例32中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.38g，收率14％)。

[0995] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.71(s，2H)，1.19(d，J＝6Hz，3H)，2.45(S，1H)，2.57(S，1H)，4.08～4.12(m，1H)，5.26(s，1H)，5.97(d，J＝4Hz，1H)，7.22～7.54(m，4H)。

[0996] 制备实施例185：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-环己基氨基甲酸酯的合成

[0997]

[0998] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例19中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.24g，收率10％～30％)。

[0999] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10～1.39(m，7H)，1.61(s，3H)，1.71～1.74(m，2H)，1.87(d，J＝11.2Hz，1H)，2.48(d，J＝10.8Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，1H)，4.10～4.11(m，1H)，4.80(br s1H)，5.97(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)。

[1000] 制备实施例186：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-环己基氨基甲酸酯的合成

[1001]

[1002] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例26中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.35g，收率10％)。

[1003] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10～1.39(m，7H)，1.61(s，3H)，1.71～1.74(m，2H)，1.87(d，J＝11.2Hz，1H)，2.48(d，J＝10.8Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，1H)，4.10～4.11(m，1H)，4.80(br s1H)，5.97(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)。

[1004] 制备实施例187：1-(2-氯苯基)-2-羟基丙基-1-环己基氨基甲酸酯的合成

[1005]

[1006] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例33中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.26g，收率10％)。

[1007] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.12～1.19(m，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.27～1.37(m，1H)，1.71(t，J＝6Hz，2H)，1.86～1.88(m，1H)，1.97～2.00(m，1H)，2.18(d，J＝4Hz，1H)，
3.47(S，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.78(S，1H)，5.97(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)。

[1008] 制备实施例188：1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-苄基氨基甲酸酯的合成[1009]

[1010] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例20中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.19g，收率10％～30％)。

[1011] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(br S，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)。

[1012] 制备实施例189：1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-苄基氨基甲酸酯的合成[1013]

[1014] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例27中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.07g，收率10％～30％)。

[1015] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(br S，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)。

[1016] 制备实施例190：1-(2-氯苯基)-2-羟基丙基-1-苄基氨基甲酸酯的合成

[1017]

[1018] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例34中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.21g，收率14％)。

[1019] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(br S，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)。

[1020] 制备实施例191：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[1021]

[1022] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例36中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.05g，收率10％～30％)。

[1023] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30(d，J＝8.4Hz，1H)，7.39(d，J＝
2.0Hz，2H)，7.50(dd，J＝8.4Hz，2.0Hz，1H)。

[1024] 制备实施例192：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[1025]

[1026] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例37中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.07g，收率24％)。

[1027] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1028] 制备实施例193：1-(2，3-二氯苯基)-(S)-2-羟基丙基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[1029]

[1030] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例38中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.08g，收率10％～30％)。

[1031] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[1032] 制备实施例194：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟基丁基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[1033]

[1034] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例39中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.07g，收率10％～30％)。

[1035] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1036] 制备实施例195：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟基丁基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[1037]

[1038] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例40中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.11g，收率29％)。

[1039] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1040] 制备实施例196：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟基-3-甲基-丁基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成

[1041]

[1042] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例41中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.01g，收率10％～30％)。

[1043] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1044] 制备实施例197：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟基-3-甲基-丁基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成

[1045]

[1046] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例42中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.03g，收率10％～30％)。

[1047] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1048] 制备实施例198：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟基己基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[1049]

[1050] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例43中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.21g，收率10％～30％)。

[1051] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1052] 制备实施例199：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟基己基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[1053]

[1054] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例44中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.06g，收率29％)。

[1055] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)。

[1056] 制备实施例200：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[1057]

[1058] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例45中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.04g，收率10％～30％)。

[1059] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1060] 制备实施例201：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[1061]

[1062] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例46中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.09g，收率10％～30％)。

[1063] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1064] 制备实施例202：1-(2，3-二氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[1065]

[1066] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例47中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.25g，收率10％～30％)。

[1067] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[1068] 制备实施例203：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟基丁基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[1069]

[1070] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例48中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.08g，收率10％～30％)。

[1071] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1072] 制备实施例204：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟基丁基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[1073]

[1074] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例49中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.09g，收率10％～30％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1075] 制备实施例205：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟基-3-甲基-丁基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成

[1076]

[1077] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例50中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.01g，收率10％～30％)。

[1078] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1079] 制备实施例206：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟基-3-甲基-丁基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成

[1080]

[1081] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例51中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.01g，收率10％～30％)。

[1082] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1083] 制备实施例207：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟基己基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[1084]

[1085] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例52中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.21g，收率10％～30％)。

[1086] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1087] 制备实施例208：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟基己基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[1088]

[1089] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例53中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.12g，收率10％～30％)。

[1090] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)。

[1091] 制备实施例209：1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基丙基-1-氨基甲酸酯的合成

[1092]

[1093] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例54中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.05g，收率10％～30％)。

[1094] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1095] 制备实施例210：1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基丙基-1-氨基甲酸酯的合成

[1096]

[1097] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例55中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.06g，收率10％～30％)。

[1098] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1099] 制备实施例211：1-(2，3-二氯苯基)-(R)-2-羟基丙基-(R)-1-氨基甲酸酯的合成[1100]

[1101] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例56中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.02g，收率10％～30％)。

[1102] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[1103] 制备实施例212：1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基丁基-1-氨基甲酸酯的合成

[1104]

[1105] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例57中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.07g，收率10％～30％)。

[1106] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1107] 制备实施例213：1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基丁基-1-氨基甲酸酯的合成

[1108]

[1109] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例58中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.10g，收率10％～30％)。

[1110] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1111] 制备实施例214：1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯的合成[1112]

[1113] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例59中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.04g，收率10％～30％)。

[1114] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1115] 制备实施例215：1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-1-氨基甲酸酯的合成[1116]

[1117] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例60中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.01g，收率10％～30％)。

[1118] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(br s，2H)，7.25～7.40(m，3H)。

[1119] 制备实施例216：1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基己基-1-氨基甲酸酯的合成

[1120]

[1121] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例61中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.21g，收率10％～30％)。

[1122] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)。

[1123] 制备实施例217：1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基己基-1-氨基甲酸酯的合成

[1124]

[1125] 单氨基甲酸酯的区域异构体被分离并且通过进行如实施例62中描述的硅胶柱色谱法来纯化，以获得目标化合物(0.12g，收率10％～30％)。

[1126] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(br s，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)。

[1127] 制备实施例218：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1128]

[1129] 除了1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)之外，与实施例169中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.92g，收率20％～50％)。

[1130] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(d，J＝6.4Hz，6H)，2.36～2.52(m，1H)，3.34(s，1H)，4.80(br s2H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)。

[1131] 制备实施例29：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1132]

[1133] 除了在制备实施例85中获得的1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.68g，收率30％～60％)。

[1134] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，6.96～7.57(m，4H)。

[1135] 制备实施例220：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1136]

[1137] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例117中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.01g，收率20％～50％)。

[1138] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.03～1.25(m，3H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(br s1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)。

[1139] 制备实施例221：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1140]

[1141] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例118中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.72g，收率20％～50％)。

[1142] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(br s，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.02～7.63(m，4H)。

[1143] 制备实施例222：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1144]

[1145] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例119中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.08g，收率20％～50％)。

[1146] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.19(d，J＝6.4Hz，3H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(br s，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.65(m，4H)。

[1147] 制备实施例223：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1148]

[1149] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例120中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.02g，收率20％～50％)。

[1150] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.25(s，3H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(br s，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，7.03～
7.64(m，4H)。

[1151] 制备实施例224：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1152]

[1153] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例121中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.84g，收率20％～50％)。

[1154] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝４.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(br s 1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.02～7.63(m，4H)。

[1155] 制备实施例225：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[1156]

[1157] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例122中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.72g，收率20％～50％)。

[1158] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝10Hz，3H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.05～7.66(m，9H)。

[1159] 制备实施例226：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1160]

[1161] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例123中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.82g，收率20％～50％)。

[1162] 1H MR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.02～7.65(m，4H)。

[1163] 制备实施例227：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1164]

[1165] 除了1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例220中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.19g，收率20％～50％)。

[1166] 1H MR(400MHz，CDCl3)δ1.03～1.25(m，3H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(br s 1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，6.90～7.50(m，4H)。

[1167] 制备实施例228：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1168]

[1169] 除了1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例221中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.86g，收率20％～50％)。

[1170] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(br s，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，6.99～7.53(m，4H)。

[1171] 制备实施例229：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1172]

[1173] 除了1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例222中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.48g，收率20％～50％)。

[1174] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.19(d，J＝6.4Hz，3H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(br s，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.62(m，4H)。

[1175] 制备实施例230：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1176]

[1177] 除了1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例223中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.39g，收率20％～50％)。

[1178] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.25(s，3H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(br s，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，7.01～
7.65(m，4H)。

[1179] 制备实施例231：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1180]

[1181] 除了1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例225中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.54g，收率20％～50％)。

[1182] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(br s 1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.00～7.65(m，4H)。

[1183] 制备实施例232：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[1184]

[1185] 除了1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例226中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.39g，收率20％～50％)。

[1186] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝10Hz，3H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.01～7.67(m，9H)。

[1187] 制备实施例233：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1188]

[1189] 除了1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例227中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.57g，收率20％～50％)。

[1190] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.01～7.66(m，4H)。

[1191] 制备实施例234：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1192]

[1193] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例117中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.81g，收率20％～50％)。

[1194] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(d，J＝6.4Hz，3H)，1.56(m，2H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(br s 1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)。

[1195] 制备实施例235：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1196]

[1197] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例118中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(0.92g，收率20％～50％)。

[1198] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，1.57(m，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(br s，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.02～7.63(m，4H)。

[1199] 制备实施例236：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1200]

[1201] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例119中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.28g，收率20％～50％)。

[1202] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.57(m，2H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(br s，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝
5.8Hz，1H)，7.01～7.65(m，4H)。

[1203] 制备实施例237：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1204]

[1205] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例120中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.51g，收率20％～50％)。

[1206] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.25(m，2H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(br s，1H)，5.05～5.11(m，
1H)，7.16(s，1H)，6.96～7.57(m，4H)。

[1207] 制备实施例238：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1208]

[1209] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例121中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.92g，收率20％～50％)。

[1210] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(br s 1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.02～7.63(m，4H)。

[1211] 制备实施例239：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[1212]

[1213] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例122中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.52g，收率20％～50％)。

[1214] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.55～1.62(m，2H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.05～7.66(m，9H)。

[1215] 制备实施例240：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1216]

[1217] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例123中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.08g，收率20％～50％)。

[1218] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.08～1.35(m，6H)，1.55～1.62(m，2H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.02～7.65(m，4H)。

[1219] 制备实施例241：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1220]

[1221] 除了1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例117中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.92g，收率20％～50％)。

[1222] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(d，J＝6.4Hz，6H)，2.36～2.52(m，1H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(br s 1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)。

[1223] 制备实施例242：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1224]

[1225] 除了1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例118中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.82g，收率20％～50％)。

[1226] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.10(d，J＝6.4Hz，6H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，2.38～2.42(m，1H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(br s，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.02～7.63(m，4H)。

[1227] 制备实施例243：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1228]

[1229] 除了1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例119中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.77g，收率20％～50％)。

[1230] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.8Hz，6H)，1.14(d，J＝6.5Hz，6H)，2.39～2.47(m，1H)，3.90～3.98(m，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(br s，1H)，5.01～5.07(m，1H)，
5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.65(m，4H)。

[1231] 制备实施例244：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1232]

[1233] 除了1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例120中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.81g，收率20％～50％)。

[1234] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.01(d，J＝6.8Hz，6H)，2.38～2.44(m，1H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(br s，1H)，5.05～
5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，6.96～7.57(m，4H)。

[1235] 制备实施例245：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1236]

[1237] 除了1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例121中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.29g，收率20％～50％)。

[1238] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.8Hz，6H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.69～1.71(m，2H)，2.38～2.44(m，1H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(br s 1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.02～7.63(m，4H)。

[1239] 制备实施例246：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成

[1240]

[1241] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例122中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.91g，收率20％～50％)。

[1242] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.8Hz，3H)，2.42(m，1H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.05～7.66(m，9H)。

[1243] 制备实施例247：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1244]

[1245] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例123中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.68g，收率20％～50％)。

[1246] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.8Hz，6H)，1.08～1.35(m，6H)，1.55～1.62(m，2H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.42(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.02～7.65(m，4H)。

[1247] 制备实施例248：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1248]

[1249] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例117中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.58g，收率20％～50％)。

[1250] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(br s 1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～
7.63(m，4H)。

[1251] 制备实施例249：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1252]

[1253] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)之外，与实施例118中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.38g，收率20％～50％)。

[1254] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，1.55～1.60(m，2H)，2.96(t，J＝6.0，2H)，3.34(s，1H)，4.84(br s，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.02～7.63(m，4H)。

[1255] 制备实施例250：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1256]

[1257] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例119中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.73g，收率20％～50％)。

[1258] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.14(d，J＝6.5Hz，6H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，3.90～3.98(m，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(br s，1H)，5.01～
5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.65(m，4H)。

[1259] 制备实施例251：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1260]

[1261] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例120中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.81g，收率20％～50％)。

[1262] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，2.38～2.44(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(br s，
1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，6.96～7.57(m，4H)。

[1263] 制备实施例252：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1264]

[1265] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例121中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.79g，收率20％～50％)。

[1266] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.29～1.33(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.53(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(br s 1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.02～7.63(m，4H)。

[1267] 制备实施例253：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[1268]

[1269] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例122中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.51g，收率20％～50％)。

[1270] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.05～7.66(m，9H)。

[1271] 制备实施例254：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1272]

[1273] 除了1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)之外，与实施例123中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.68g，收率20％～50％)。

[1274] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.08～1.35(m，6H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，1.55～1.62(m，2H)，1.65(br s，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(br s，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.02～7.65(m，4H)。

[1275] 制备实施例255：1-(3-碘苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1276]

[1277] 除了在制备实施例87中获得的1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.04g，收率30％～60％)。

[1278] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.96～7.57(m，4H)。

[1279] 制备实施例256：1-(3-碘苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1280]

[1281] 除了在制备实施例89中获得的1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.49g，收率30％～60％)。

[1282] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.92～7.51(m，4H)。

[1283] 制备实施例257：1-(3-碘苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1284]

[1285] 除了在制备实施例91中获得的1-(3-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.82g，收率30％～60％)。

[1286] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δδ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，6.97～7.53(m，4H)。

[1287] 制备实施例258：1-(3-碘苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1288]

[1289] 除了在制备实施例93中获得的1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.92g，收率30％～60％)。

[1290] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.01～7.55(m，4H)。

[1291] 制备实施例259：1-(4-氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1292]

[1293] 除了在制备实施例95中获得的1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.61g，收率30％～60％)。

[1294] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.89～7.05(m，4H)。

[1295] 制备实施例260：1-(4-氟苯基)-(S)-1-羟基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1296]

[1297] 除了在制备实施例97中获得的1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.55g，收率30％～60％)。

[1298] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.92～7.09(m，4H)。

[1299] 制备实施例261：1-(4-氟苯基)-(S)-1-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1300]

[1301] 除了在制备实施例99中获得的1-(4-氟苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.97g，收率30％～60％)。

[1302] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δδ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，6.94～7.03(m，4H)。

[1303] 制备实施例262：1-(4-氟苯基)-(S)-1-羟基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1304]

[1305] 除了在制备实施例101中获得的1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.86g，收率30％～60％)。

[1306] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，6.95～7.17(m，4H)。

[1307] 制备实施例263：1-(2-碘苯基)-(R)-1-羟基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1308]

[1309] 除了在制备实施例69中获得的1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.98g，收率30％～60％)。

[1310] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.76(m，4H)。

[1311] 制备实施例264：1-(2-碘苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1312]

[1313] 除了1-(2-碘苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇(制备实施例84)被用来代替1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)之外，与实施例169中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.88g，收率20％～50％)。

[1314] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(d，J＝6.4Hz，6H)，2.36～2.52(m，1H)，3.34(s，1H)，4.80(br s 2H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)。

[1315] 制备实施例265：1-(2-碘苯基)-(R)-1-羟基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1316]

[1317] 除了在制备实施例86中获得的1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.68g，收率30％～60％)。

[1318] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，6.99～7.55(m，4H)。

[1319] 制备实施例266：1-(4-氟苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1320]

[1321] 除了在制备实施例96中获得的1-(4-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.49g，收率30％～60％)。

[1322] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.22(m，4H)。

[1323] 制备实施例267：1-(4-氟苯基)-(R)-1-羟基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1324]

[1325] 除了在制备实施例98中获得的1-(4-氟苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.25g，收率30％～60％)。

[1326] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.92～7.20(m，4H)。

[1327] 制备实施例268：1-(4-氟苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1328]

[1329] 除了在制备实施例100中获得的1-(4-氟苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.74g，收率30％～60％)。

[1330] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δδ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，6.92～7.20(m，4H)。

[1331] 制备实施例269：1-(4-氟苯基)-(R)-1-羟基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1332]

[1333] 除了在制备实施例102中获得的1-(4-氟苯基)-(R，R)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.59g，收率30％～60％)。

[1334] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，6.95～7.21(m，4H)。

[1335] 制备实施例270：1-(3-碘苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1336]

[1337] 除了在制备实施例88中获得的1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.54g，收率30％～60％)。

[1338] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.96～7.57(m，4H)。

[1339] 制备实施例271：1-(3-碘苯基)-(R)-1-羟基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1340]

[1341] 除了在制备实施例90中获得的1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.44g，收率30％～60％)。

[1342] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(br s，1H)，4.83(br s，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.92～7.51(m，4H)。

[1343] 制备实施例272：1-(3-碘苯基)-(R)-1-羟基3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1344]

[1345] 除了在制备实施例92中获得的1-(3-碘苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.65g，收率30％～60％)。

[1346] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δδ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(br s，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，6.97～7.53(m，4H)。

[1347] 制备实施例273：1-(3-碘苯基)-(R)-1-羟基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1348]

[1349] 除了在制备实施例94中获得的1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-己二醇被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.71g，收率30％～60％)。

[1350] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(br s，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.01～7.55(m，4H)。

[1351] 制备实施例274：1-(2，6-二氟苯基)-反式-1-丙烯

[1352]

[1353] 除了2，6-二氟苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.4g，收率52％)。

[1354] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.72(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.44(m，3H)。

[1355] 制备实施例275：1-(2，6-二氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[1356]

[1357] 除了1-(2，6-二氟苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例275)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.5g，收率60％～90％)。

[1358] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)。

[1359] 制备实施例276：1-(2，6-二氟苯基)-(S)-1-羟基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1360]

[1361] 除了1-(2，6-二氟苯基)-1，2-丙二醇(制备实施例275)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.4g，收率20％～60％)。

[1362] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，

[1363] 制备实施例277：1-(2，5-二氯苯基)-反式-1-丙烯

[1364]

[1365] 除了2，5-二氯苯甲醛被用来代替2-氯苯甲醛之外，与制备实施例1中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(3.1g，收率52％)。

[1366] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.72(d，J＝15.6Hz，1H)，7.09～7.25(m，3H)。

[1367] 制备实施例278：1-(2，5-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成

[1368]

[1369] 除了1-(2，5-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例277)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.9g，收率60％～90％)。

[1370] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.14～7.26(m，3H)。

[1371] 制备实施例279：1-(2，5-二氯苯基)-1-羟基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[1372]

[1373] 除了1-(2，5-二氯苯基)-1，2-丙二醇(制备实施例278)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.29g，收率20％～60％)。

[1374] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)。

[1375] 制备实施例280：1-(2，5-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成

[1376]

[1377] 除了1-(2，5-二氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例277)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例15中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.3g，收率60％～90％)。

[1378] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.14～7.26(m，3H)。

[1379] 制备实施例281：1-(2，5-二氯苯基)-(R)-1-羟基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1380]

[1381] 除了1-(2，5-二氯苯基)-1，2-丙二醇(制备实施例278)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.25g，收率20％～60％)。

[1382] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.13～7.25(m，3H)。

[1383] 制备实施例282：1-(2-氯苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇的合成

[1384]

[1385] 除了2-氯苯乙烯(Aldrich编号160679)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.29g，收率60％～90％)。

[1386] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，4.91(t，J＝8.8Hz，1H)，7.09～7.26(m，4H)。

[1387] 制备实施例283：1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟基乙基-2-氨基甲酸酯的合成

[1388]

[1389] 除了1-(2-氯苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇(制备实施例282)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.92g，收率20％～60％)。

[1390] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.72(br s，1H)，4.26(dd，J＝12.0，7.8Hz，1H)，4.39(dd，J＝12.0，2.7Hz，1H)，4.41(dd，J＝7.8，2.7Hz，1H)，4.77(br 2H)，7.26～7.68(m，4H)。

[1391] 制备实施例284：2-碘苯乙烯的合成

[1392]

[1393] 除了2-丙酮被用来代替3-戊酮之外，与制备实施例64中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.1g，收率20％～40％)。

[1394] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ5.34(dd，J＝10.8，0.8Hz，1H)，5.65(dd，J＝17.2，0.8Hz，1H)，6.89～7.92(m，5H)。

[1395] 制备实施例285：1-(2-碘苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇的合成

[1396]

[1397] 除了2-碘苯乙烯(制备实施例284)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.52g，收率60％～90％)。

[1398] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.07～2.13(m，1H)，3.52～3.58(m，1H)，3.89～3.94(m，1H)，5.04～5.08(m，1H)，7.01～7.85(m，4H)。

[1399] 制备实施例286：1-(2-碘苯基)-(S)-1-羟基乙基-2-氨基甲酸酯的合成

[1400]

[1401] 除了1-(2-碘苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇(制备实施例282)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.92g，收率20％～60％)。

[1402] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.72(br s，1H)，4.26(dd，J＝12.0，7.8Hz，1H)，4.39(dd，J＝12.0，2.7Hz，1H)，4.41(dd，J＝7.8，2.7Hz，1H)，4.77(br 2H)，7.06～7.29(m，4H)。

[1403] 制备实施例287：2-氟苯乙烯的合成

[1404]

[1405] 除了2-氟苯甲醛(Aldrich编号F4807)被用来代替2-碘苯甲醛(制备实施例63)之外，与制备实施例284中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.82g，收率20％～40％)。

[1406] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ5.34(dd，J＝10.8，0.8Hz，1H)，5.65(dd，J＝17.2，0.8Hz，1H)，6.92～7.89(m，5H)。

[1407] 制备实施例285：1-(2-氟苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇的合成

[1408]

[1409] 除了2-氟苯乙烯(制备实施例287)被用来代替1-(2-氯苯基)-反式-1-丙烯(制备实施例1)之外，与制备实施例14中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(2.32g，收率60％～90％)。

[1410] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.07～2.13(m，1H)，3.52～3.58(m，1H)，3.89～3.94(m，1H)，5.04～5.08(m，1H)，6.90～7.17(m，4H)。

[1411] 制备实施例286：1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟基乙基-2-氨基甲酸酯的合成

[1412]

[1413] 除了1-(2-氟苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇(制备实施例285)被用来代替1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇之外，与制备实施例103中所描述的基本相同的方法被进行，以获得目标化合物(1.59g，收率20％～60％)。

[1414] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.72(br s，1H)，4.26(dd，J＝12.0，7.8Hz，1H)，4.39(dd，J＝12.0，2.7Hz，1H)，4.41(dd，J＝7.8，2.7Hz，1H)，4.77(br 2H)，7.01～7.27(m，4H)。

[1415] 实施例方案I：1-(n-卤代苯基)-1-甲氧基甲氧基烷基-2-烷基氨基甲酸酯的合成(实施例1到123、实施例271到274以及实施例276到278)

[1416]

[1417] 在0℃，在N2条件下向1-(n-卤代苯基)-1-羟基烷基-2-烷基氨基甲酸酯在MC(二氯甲烷)中的搅拌溶液添加DIPEA(二异丙基乙胺)。混合物在0℃下被添加MOM-Cl(MOM氯化物)，然后缓慢地加温到室温。当反应被完成时，所获得的产物被H2O和MC洗涤。所分离的有机层被无水MgSO4(硫酸镁)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得目标化合物(收率40％～60％)。

[1418] 实施例方案II：1-(n-卤代苯基)-1-甲氧基烷基-2-烷基氨基甲酸酯的合成(实施例124到246、实施例275以及实施例279到281)

[1419]

[1420] 1-(n-卤代苯基)-1-羟基烷基-2-烷基氨基甲酸酯、THF(四氢呋喃)、MeI(碘甲烷)以及t-BuOH(叔丁醇钾)被放置到烧瓶内并且在0℃下被搅拌。当反应被完成时，所获得的产物被1M HCl溶液和EA(乙酸乙酯)洗涤。所分离的有机层被无水MgSO4(硫酸镁)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得目标化合物(收率20％～40％)。

[1421] 实施例方案III：1-(n-卤代苯基)-1-氨基甲酰氧基烷基-2-烷基氨基甲酸酯的合成(实施例247到270)

[1422]

[1423] 1-(n-卤代苯基)-1-羟基丙基-1-氨基甲酸酯、THF(四氢呋喃)、以及羰二咪唑(CDI)被放置到烧瓶内并且在室温下被搅拌。在大约3小时后，氨溶液(NH4OH)被添加到其中。当反应被完成时，所获得的产物被1M HCl溶液和EA(乙酸乙酯)洗涤。所分离的有机层被无水MgSO4(硫酸镁)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得目标化合物(收率75％～95％)。

[1424] 根据以上描述的方法，如在以下表1和表2中界定的化合物被制备。

[1425] (表1)氨基甲酸酯衍生物(B不是氨基甲酰基衍生物)

[1426]实施例 X 位置 A B R1 R2 手性-1 手性-2
1 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me H S S
2 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me Me S S
3 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 丙基 S S
4 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 异丙基 S S
5 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 环丙基 S S
6 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 环己基 S S
7 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 苄基 S S
8 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 二环庚基 S S
9 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Et H S S
10 Cl 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H S S
11 Cl 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 H S S
12 F 2 氨基甲酰基 MOM Me H S S
13 F 2 氨基甲酰基 MOM Me Me S S
14 F 2 氨基甲酰基 MOM Me 丙基 S S

[1427]15 F 2 氨基甲酰基 MOM Me 异丙基 S S
16 F 2 氨基甲酰基 MOM Me 环丙基 S S
17 F 2 氨基甲酰基 MOM Me 环己基 S S
18 F 2 氨基甲酰基 MOM Me 苄基 S S
19 F 2 氨基甲酰基 MOM Me 二环庚基 S S
20 I 2 氨基甲酰基 MOM Me H S S
21 I 2 氨基甲酰基 MOM Me Me S S
22 I 2 氨基甲酰基 MOM Me 丙基 S S
23 I 2 氨基甲酰基 MOM Me 异丙基 S S
24 I 2 氨基甲酰基 MOM Me 环丙基 S S
25 I 2 氨基甲酰基 MOM Me 环己基 S S
26 I 2 氨基甲酰基 MOM Me 苄基 S S
27 I 2 氨基甲酰基 MOM Me 二环庚基 S S
28 I 2 氨基甲酰基 MOM Et H S S
29 I 2 氨基甲酰基 MOM Et Me S S
30 I 2 氨基甲酰基 MOM Et 丙基 S S
31 I 2 氨基甲酰基 MOM Et 异丙基 S S
32 I 2 氨基甲酰基 MOM Et 环丙基 S S
33 I 2 氨基甲酰基 MOM Et 环己基 S S
34 I 2 氨基甲酰基 MOM Et 苄基 S S
35 I 2 氨基甲酰基 MOM Et 二环庚基 S S
36 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H S S
37 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 Me S S
38 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 丙基 S S
39 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 异丙基 S S
40 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 环丙基 S S
41 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 环己基 S S
42 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 苄基 S S
43 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 二环庚基 S S
44 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 H S S
45 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 Me S S
46 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 丙基 S S
47 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 异丙基 S S
48 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 环丙基 S S
49 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 环己基 S S
50 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 苄基 S S
51 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 二环庚基 S S
52 I 3 氨基甲酰基 MOM Me H S S
53 I 3 氨基甲酰基 MOM Et H S S
54 I 3 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H S S
55 I 3 氨基甲酰基 MOM 丁基 H S S
56 F 4 氨基甲酰基 MOM Me H S S
57 F 4 氨基甲酰基 MOM Et H S S

[1428]58 F 4 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H S S
59 F 4 氨基甲酰基 MOM 丁基 H S S
60 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM Me H S S
61 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM Et H S S
62 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H S S
63 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM 丁基 H S S
64 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM Me H S S
65 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM Et H S S
66 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H S S
67 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM 丁基 H S S
68 Cl 2，3 氨基甲酰基 MOM Me H S S
69 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me H R R
70 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me H 外消旋体 外消旋体
71 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me H R S
72 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me H S R
73 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Et H R R
74 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Et H 外消旋体 外消旋体
75 Cl 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H R R
76 Cl 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H 外消旋体 外消旋体
77 Cl 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 H R R
78 Cl 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 H 外消旋体 外消旋体
79 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me Me R R
80 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 丙基 R R
81 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 异丙基 R R
82 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 环丙基 R R
83 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 环己基 R R
84 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 苄基 R R
85 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 二环庚基 R R
86 F 2 氨基甲酰基 MOM Me H R R
87 F 4 氨基甲酰基 MOM Me H R R
88 F 4 氨基甲酰基 MOM Et H R R
89 F 4 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H R R
90 F 4 氨基甲酰基 MOM 丁基 H R R
91 I 2 氨基甲酰基 MOM Me H R R
92 I 2 氨基甲酰基 MOM Et H R R
93 I 2 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H R R
94 I 2 氨基甲酰基 MOM 丁基 H R R
95 I 3 氨基甲酰基 MOM Me H R R
96 I 3 氨基甲酰基 MOM Et H R R
97 I 3 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H R R
98 I 3 氨基甲酰基 MOM 丁基 H R R
99 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me Me 外消旋体 外消旋体
100 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 丙基 外消旋体 外消旋体

[1429]101 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 异丙基 外消旋体 外消旋体
102 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 环丙基 外消旋体 外消旋体
103 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 环己基 外消旋体 外消旋体
104 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 苄基 外消旋体 外消旋体
105 Cl 2 氨基甲酰基 MOM Me 二环庚基 外消旋体 外消旋体
106 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM Me H R R
107 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM Me H R R
108 Cl 2，3 氨基甲酰基 MOM Me H R R
109 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM Et H R R
110 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM Et H R R
111 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H R R
112 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H R R
113 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM 丁基 H R R
114 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM 丁基 H R R
115 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM Me H 外消旋体 外消旋体
116 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM Me H 外消旋体 外消旋体
117 Cl 2，3 氨基甲酰基 MOM Me H 外消旋体 外消旋体
118 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM Et H 外消旋体 外消旋体
119 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM Et H 外消旋体 外消旋体
120 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H 外消旋体 外消旋体
121 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM 异丙基 H 外消旋体 外消旋体
122 Cl 2，4 氨基甲酰基 MOM 丁基 H 外消旋体 外消旋体
123 Cl 2，6 氨基甲酰基 MOM 丁基 H 外消旋体 外消旋体
124 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me H S S
125 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me Me S S
126 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 丙基 S S
127 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 异丙基 S S
128 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环丙基 S S
129 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环己基 S S
130 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 苄基 S S
131 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 二环庚基 S S
132 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Et H S S
133 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H S S
134 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 H S S
135 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me H S S
136 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me Me S S
137 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me 丙基 S S
138 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me 异丙基 S S
139 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环丙基 S S
140 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环己基 S S
141 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me 苄基 S S
142 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me 二环庚基 S S
143 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me H S S

[1430]144 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me Me S S
145 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me 丙基 S S
146 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me 异丙基 S S
147 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环丙基 S S
148 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环己基 S S
149 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me 苄基 S S
150 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me 二环庚基 S S
151 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et H S S
152 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et Me S S
153 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et 丙基 S S
154 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et 异丙基 S S
155 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et 环丙基 S S
156 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et 环己基 S S
157 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et 苄基 S S
158 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et 二环庚基 S S
159 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H S S
160 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 Me S S
161 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 丙基 S S
162 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 异丙基 S S
163 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 环丙基 S S
164 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 环己基 S S
165 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 苄基 S S
166 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 二环庚基 S S
167 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 H S S
168 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 Me S S
169 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 丙基 S S
170 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 异丙基 S S
171 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 环丙基 S S
172 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 环己基 S S
173 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 苄基 S S
174 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 二环庚基 S S
175 I 3 氨基甲酰基 甲基 Me H S S
176 I 3 氨基甲酰基 甲基 Et H S S
177 I 3 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H S S
178 I 3 氨基甲酰基 甲基 丁基 H S S
179 F 4 氨基甲酰基 甲基 Me H S S
180 F 4 氨基甲酰基 甲基 Et H S S
181 F 4 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H S S
182 F 4 氨基甲酰基 甲基 丁基 H S S
183 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 Me H S S
184 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 Et H S S
185 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H S S
186 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 丁基 H S S

[1431]187 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 Me H S S
188 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 Et H S S
189 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H S S
190 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 丁基 H S S
191 Cl 2，3 氨基甲酰基 甲基 Me H S S
192 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me H R R
193 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me H 外消旋体 外消旋体
194 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me H R S
195 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me H S R
196 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Et H R R
197 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Et H 外消旋体 外消旋体
198 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H R R
199 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H 外消旋体 外消旋体
200 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 H R R
201 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 H 外消旋体 外消旋体
202 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me Me R R
203 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 丙基 R R
204 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 异丙基 R R
205 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环丙基 R R
206 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环己基 R R
207 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 苄基 R R
208 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 二环庚基 R R
209 F 2 氨基甲酰基 甲基 Me H R R
210 F 4 氨基甲酰基 甲基 Me H R R
211 F 4 氨基甲酰基 甲基 Et H R R
212 F 4 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H R R
213 F 4 氨基甲酰基 甲基 丁基 H R R
214 I 2 氨基甲酰基 甲基 Me H R R
215 I 2 氨基甲酰基 甲基 Et H R R
216 I 2 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H R R
217 I 2 氨基甲酰基 甲基 丁基 H R R
218 I 3 氨基甲酰基 甲基 Me H R R
219 I 3 氨基甲酰基 甲基 Et H R R
220 I 3 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H R R
221 I 3 氨基甲酰基 甲基 丁基 H R R
222 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me Me 外消旋体 外消旋体
223 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 丙基 外消旋体 外消旋体
224 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 异丙基 外消旋体 外消旋体
225 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环丙基 外消旋体 外消旋体
226 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 环己基 外消旋体 外消旋体
227 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 苄基 外消旋体 外消旋体
228 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 Me 二环庚基 外消旋体 外消旋体
229 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 Me H R R

[1432]230 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 Me H R R
231 Cl 2，3 氨基甲酰基 甲基 Me H R R
232 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 Et H R R
233 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 Et H R R
234 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H R R
235 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H R R
236 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 丁基 H R R
237 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 丁基 H R R
238 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 Me H 外消旋体 外消旋体
239 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 Me H 外消旋体 外消旋体
240 Cl 2，3 氨基甲酰基 甲基 Me H 外消旋体 外消旋体
241 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 Et H 外消旋体 外消旋体
242 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 Et H 外消旋体 外消旋体
243 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H 外消旋体 外消旋体
244 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 异丙基 H 外消旋体 外消旋体
245 Cl 2，4 氨基甲酰基 甲基 丁基 H 外消旋体 外消旋体
246 Cl 2，6 氨基甲酰基 甲基 丁基 H 外消旋体 外消旋体
271 F 2，6 氨基甲酰基 MOM Me H S S
272 Cl 2，5 氨基甲酰基 MOM Me H S S
273 Cl 2，5 氨基甲酰基 MOM Me H R R
276 Cl 2 氨基甲酰基 MOM H H S S
277 F 2 氨基甲酰基 MOM H H S S
278 I 2 氨基甲酰基 MOM H H S S
279 Cl 2 氨基甲酰基 甲基 H H S S
280 F 2 氨基甲酰基 甲基 H H S S
281 I 2 氨基甲酰基 甲基 H H S S

[1433] (表2)氨基甲酸酯衍生物(B是氨基甲酰基衍生物)

[1434]

[1435]

[1436] 实施例1：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1437]

[1438] 在0℃，在N2条件下向1-(2-氯苯基)-1-羟基烷基-2-氨基甲酸酯(制备实施例103，1.7g)在MC(二氯甲烷)中的搅拌溶液添加DIPEA(二异丙基乙胺，5当量，5.1ml)。在0℃下混合物被添加MOM-Cl(MOM氯化物，5当量，2.3ml)，然后缓慢加温到室温。当反应被完成时，所获得的产物被H2O和MC洗涤。所分离的有机层被无水MgSO4(硫酸镁)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得目标化合物。

[1439] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1440] 根据实施例1中描述的方法，以下实施例2到123的化合物被制备：

[1441] 实施例2：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1442]

[1443] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1444] 实施例3：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1445]

[1446] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1447] 实施例4：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1448]

[1449] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，
4H)。

[1450] 实施例5：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1451]

[1452] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)[1453] 实施例6：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1454]

[1455] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1456] 实施例7：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[1457]

[1458] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)[1459] 实施例8：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1460]

[1461] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1462] 实施例9：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1463]

[1464] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1465] 实施例10：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1466]

[1467] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1468] 实施例11：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1469]

[1470] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1471] 实施例12：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1472]

[1473] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)。

[1474] 实施例13：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1475]

[1476] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)。

[1477] 实施例14：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1478]

[1479] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.15～7.68(m，4H)。

[1480] 实施例15：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1481]

[1482] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.69(m，
4H)。

[1483] 实施例16：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1484]

[1485] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.70(m，
4H)。

[1486] 实施例17：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1487]

[1488] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.66(m，4H)。

[1489] 实施例18：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1490]

[1491] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)，7.72～7.88(m，5H)。

[1492] 实施例19：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1493]

[1494] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1495] 实施例20：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1496]

[1497] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1498] 实施例21：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1499]

[1500] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.898(m，4H)。

[1501] 实施例22：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1502]

[1503] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.14～7.87(m，4H)。

[1504] 实施例23：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1505]

[1506] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.89(m，
4H)。

[1507] 实施例24：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1508]

[1509] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.87(m，
4H)。

[1510] 实施例25：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1511]

[1512] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.18～7.91(m，4H)。

[1513] 实施例26：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1514]

[1515] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)，7.72～7.88(m，5H)。

[1516] 实施例27：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1517]

[1518] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1519] 实施例28：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1520]

[1521] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1522] 实施例29：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1523]

[1524] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1525] 实施例30：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1526]

[1527] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.58～1.71(m，4H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，
5.45(s，2H)，7.14～7.89(m，4H)。

[1528] 实施例31：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1529]

[1530] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.15～7.90(m，4H)。

[1531] 实施例32：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1532]

[1533] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.16～7.90(m，4H)。

[1534] 实施例33：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1535]

[1536] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.60～1.71(m，2H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.87(m，4H)。

[1537] 实施例34：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成

[1538]

[1539] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.19(m，4H)，
7.37～7.88(m，5H)。

[1540] 实施例35：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1541]

[1542] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.33～1.58(m，6H)，1.60～1.71(m，2H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1543] 实施例36：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1544]

[1545] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)

[1546] 实施例37：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1547]

[1548] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1549] 实施例38：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1550]

[1551] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.58～1.71(m，5H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，
5.45(s，2H)，7.14～7.89(m，4H)。

[1552] 实施例39：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1553]

[1554] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，6H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.15～7.90(m，4H)。

[1555] 实施例40：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1556]

[1557] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.16～7.90(m，4H)。

[1558] 实施例41：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1559]

[1560] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，1.84～1.90(m，1H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.87(m，4H)。

[1561] 实施例42：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成

[1562]

[1563] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.87～1.90(m，1H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.19(m，4H)，
7.37～7.88(m，5H)。

[1564] 实施例43：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1565]

[1566] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.33～1.58(m，6H)，1.75～1.88(m，2H)，1.88～1.93(m，1H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1567] 实施例44：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1568]

[1569] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(br s，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1570] 实施例45：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1571]

[1572] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝7.2Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1573] 实施例46：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1574]

[1575] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.87(t，J＝6.8Hz，3H)，0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.21～1.35(m，4H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，
4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.89(m，4H)。

[1576] 实施例47：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1577]

[1578] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.6Hz，3H)，1.22～1.35(m，4H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝
6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.90(m，4H)。

[1579] 实施例48：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1580]

[1581] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，0.88(t，J＝7.6Hz，3H)，1.22～1.35(m，4H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝
6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.90(m，4H)。

[1582] 实施例49：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1583]

[1584] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.98(t，J＝7.6Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.26～1.33(m，4H)，1.47～1.49(m，2H)，1.52～1.54(m，2H)，1.74(m，2H)，1.84～1.90(m，1H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.87(m，
4H)。

[1585] 实施例50：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1586]

[1587] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.94(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.33(m，4H)，1.51～1.55(m，2H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1588] 实施例51：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1589]

[1590] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.0Hz，3H)，1.25～1.32(m，4H)，1.33～1.58(m，8H)，1.60～1.71(m，2H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1591] 实施例52：1-(3-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1592]

[1593] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.4Hz，3H)，3.39(s，3H)，4.54～4.63(m，6H)，5.04～5.10(m，1H)，7.09～7.73(m，4H)。

[1594] 实施例53：1-(3-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1595]

[1596] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.57(m，4H)。

[1597] 实施例54：1-(3-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1598]

[1599] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.00～7.58(m，4H)。

[1600] 实施例55：1-(3-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1601]

[1602] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.01～7.59(m，4H)。

[1603] 实施例56：1-(4-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1604]

[1605] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.17(m，4H)。

[1606] 实施例57：1-(4-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1607]

[1608] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.90～7.20(m，4H)。

[1609] 实施例58：1-(4-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1610]

[1611] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.92～7.17(m，4H)。

[1612] 实施例59：1-(4-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1613]

[1614] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.19(m，4H)。

[1615] 实施例60：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1616]

[1617] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1618] 实施例61：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1619]

[1620] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1621] 实施例62：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1622]

[1623] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1624] 实施例63：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1625]

[1626] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1627] 实施例64：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1628]

[1629] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.57～7.58(m，3H)。

[1630] 实施例65：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1631]

[1632] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.57(m，3H)。

[1633] 实施例66：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1634]

[1635] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.55～7.57(m，3H)。

[1636] 实施例67：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1637]

[1638] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.59(m，3H)。

[1639] 实施例68：1-(2，3-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1640]

[1641] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.01～7.14(m，3H)。

[1642] 实施例69：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1643]

[1644] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1645] 实施例70：1-(2-氯苯基)-1-甲氧基甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[1646]

[1647] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1648] 实施例71：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1649]

[1650] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1651] 实施例72：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1652]

[1653] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1654] 实施例73：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1655]

[1656] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1657] 实施例74：1-(2-氯苯基)-1-甲氧基甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[1658]

[1659] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1660] 实施例75：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1661]

[1662] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1663] 实施例76：1-(2-氯苯基)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成[1664]

[1665] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1666] 实施例77：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1667]

[1668] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1669] 实施例78：1-(2-氯苯基)-1-甲氧基甲氧基己基-2-氨基甲酸酯的合成

[1670]

[1671] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1672] 实施例79：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1673]

[1674] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1675] 实施例80：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1676]

[1677] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1678] 实施例81：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1679]

[1680] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，
4H)。

[1681] 实施例82：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1682]

[1683] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，
4H)。

[1684] 实施例83：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1685]

[1686] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1687] 实施例84：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-苄基氨基甲酸酯的合成

[1688]

[1689] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1690] 实施例85：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1691]

[1692] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1693] 实施例86：1-(2-氟苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1694]

[1695] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)。

[1696] 实施例87：1-(4-氟苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1697]

[1698] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.17(m，4H)。

[1699] 实施例88：1-(4-氟苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1700]

[1701] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.90～7.20(m，4H)。

[1702] 实施例89：1-(4-氟苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1703]

[1704] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.92～7.17(m，4H)。

[1705] 实施例90：1-(4-氟苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1706]

[1707] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.19(m，4H)。

[1708] 实施例91：1-(2-碘苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1709]

[1710] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1711] 实施例92：1-(2-碘苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1712]

[1713] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1714] 实施例93：1-(2-碘苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1715]

[1716] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1717] 实施例94：1-(2-碘苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1718]

[1719] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(br s，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1720] 实施例95：1-(3-碘苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1721]

[1722] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.4Hz，3H)，3.39(s，3H)，4.54～4.63(m，6H)，5.04～5.10(m，1H)，7.09～7.73(m，4H)。

[1723] 实施例96：1-(3-碘苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1724]

[1725] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1726] 实施例97：1-(3-碘苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1727]

[1728] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1729] 实施例98：1-(3-碘苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[1730]

[1731] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(br s，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1732] 实施例99：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1733]

[1734] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1735] 实施例100：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1736]

[1737] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，
2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1738] 实施例101：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1739]

[1740] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，
4H)。

[1741] 实施例102：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1742]

[1743] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，
4H)。

[1744] 实施例103：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1745]

[1746] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1747] 实施例104：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-苄基氨基甲酸酯的合成

[1748]

[1749] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1750] 实施例105：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1751]

[1752] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1753] 实施例106：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1754]

[1755] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1756] 实施例107：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1757]

[1758] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.57～7.58(m，3H)。

[1759] 实施例108：1-(2，3-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1760]

[1761] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.01～7.14(m，3H)。

[1762] 实施例109：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1763]

[1764] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1765] 实施例110：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1766]

[1767] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.57(m，3H)。

[1768] 实施例111：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1769]

[1770] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1771] 实施例112：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1772]

[1773] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.55～7.57(m，3H)。

[1774] 实施例113：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1775]

[1776] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1777] 实施例114：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[1778]

[1779] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.59(m，3H)。

[1780] 实施例115：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯的合成[1781]

[1782] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1783] 实施例116：1-(2，6-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯的合成[1784]

[1785] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.57～7.58(m，3H)。

[1786] 实施例117：1-(2，3-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯的合成[1787]

[1788] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.01～7.14(m，3H)。

[1789] 实施例118：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯的合成[1790]

[1791] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1792] 实施例119：1-(2，6-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯的合成[1793]

[1794] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.57(m，3H)。

[1795] 实施例120：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[1796]

[1797] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1798] 实施例121：1-(2，6-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[1799]

[1800] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.55～7.57(m，3H)。

[1801] 实施例122：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基己基-2-氨基甲酸酯的合成[1802]

[1803] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，
7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1804] 实施例123：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基甲氧基己基-2-氨基甲酸酯的合成[1805]

[1806] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.59(m，3H)。

[1807] 实施例124：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1808]

[1809] 1-(2-氯苯基)-1-羟基烷基-2-烷基氨基甲酸酯(制备实施例103，0.5g)、THF(四氢呋喃)、MeI(碘甲烷，5当量，0.5ml)以及t-BuOH(叔丁醇钾，1.5当量，0.26g)被放置到烧瓶内并且在0℃下被搅拌。当反应被完成时，所获得的产物被1M HCl溶液和EA(乙酸乙酯)洗涤。所分离的有机层被无水MgSO4(硫酸镁)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得目标化合物。

[1810] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.4Hz，1H)，4.80～4.85(m，1H)，7.01(br s，1H)，7.07～7.20(m，4H)。

[1811] 根据实施例124中描述的方法，以下实施例124到123246的化合物被制备：

[1812] 实施例125：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1813]

[1814] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，2.74(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.4Hz，1H)，4.80～4.85(m，1H)，7.01(br s，1H)，7.07～7.20(m，4H)。

[1815] 实施例126：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1816]

[1817] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.4Hz，3H)，1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，1.55～1.60(m，2H)，2.96(t，J＝6.0Hz，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.0Hz，1H)，4.82～4.88(m，
1H)，6.76(br s，2H)，7.07～7.21(m，4H)。

[1818] 实施例127：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成[1819]

[1820] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.15(d，J＝6.0Hz，3H)，1.35(d，J＝6.4Hz，3H)，1.50(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，3.75(br s，1H)，4.48(br s，1H)，4.50(d，J＝4.8Hz，1H)，5.09～5.20(m，1H)，7.07～7.20(m，4H)。

[1821] 实施例128：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成[1822]

[1823] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.30～0.34(m，2H)，0.54～0.58(m，2H)，1.30(d，J＝6.8Hz，3H)，2.55(m，1H)，3.24(s，3H)，4.55(d，J＝4.8Hz，1H)，4.90(br m，1H)，5.09～5.15(br s，1H)，7.06～7.21(m，4H)。

[1824] 实施例129：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[1825]

[1826] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1827] 实施例130：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[1828]

[1829] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，4H)，7.32～7.46(m，5H)。

[1830] 实施例131：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1831]

[1832] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.4Hz，3H)，1.44～1.50(m，7H)，1.70～1.73(m，1H)，2.03～2.07(m，1H)，3.24(s，3H)，3.50～3.55(m，2H)，4.71(d，J＝6.4Hz，1H)，4.80～4.87(m，1H)，7.07～7.19(m，4H)。

[1833] 实施例132：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1834]

[1835] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.22(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1836] 实施例133：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1837]

[1838] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.26(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)[1839] 实施例134：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1840]

[1841] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1842] 实施例135：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1843]

[1844] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)。

[1845] 实施例136：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1846]

[1847] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)。

[1848] 实施例137：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1849]

[1850] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.22(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～
7.68(m，4H)。

[1851] 实施例138：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成[1852]

[1853] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.25(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.69(m，4H)。

[1854] 实施例139：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成[1855]

[1856] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.16～7.70(m，4H)。

[1857] 实施例140：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[1858]

[1859] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.26(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.66(m，4H)。

[1860] 实施例141：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1861]

[1862] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)，7.72～7.88(m，5H)。

[1863] 实施例142：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1864]

[1865] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.23(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，
4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1866] 实施例143：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1867]

[1868] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.21(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1869] 实施例144：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1870]

[1871] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.898(m，4H)。

[1872] 实施例145：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1873]

[1874] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～
7.87(m，4H)。

[1875] 实施例146：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成[1876]

[1877] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.89(m，
4H)。

[1878] 实施例147：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成[1879]

[1880] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.87(m，
4H)。

[1881] 实施例148：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[1882]

[1883] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.18～7.91(m，4H)。

[1884] 实施例149：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[1885]

[1886] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)，7.72～7.88(m，5H)。

[1887] 实施例150：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1888]

[1889] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.22(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，
4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1890] 实施例151：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1891]

[1892] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1893] 实施例152：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1894]

[1895] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.58(s，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1896] 实施例153：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1897]

[1898] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.58～1.71(m，4H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.22(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，
7.14～7.89(m，4H)。

[1899] 实施例154：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成[1900]

[1901] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～
7.90(m，4H)。

[1902] 实施例155：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成[1903]

[1904] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.16～
7.90(m，4H)。

[1905] 实施例156：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[1906]

[1907] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.60～1.71(m，2H)，1.74(m，2H)，3.23(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.87(m，4H)。

[1908] 实施例157：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[1909]

[1910] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，
5H)。

[1911] 实施例158：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1912]

[1913] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.33～1.58(m，6H)，1.60～1.71(m，2H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.24(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1914] 实施例159：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1915]

[1916] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1917] 实施例160：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[1918]

[1919] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，2.58(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1920] 实施例161：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[1921]

[1922] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.58～1.71(m，5H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，
7.14～7.89(m，4H)。

[1923] 实施例162：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成

[1924]

[1925] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，6H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，3.24(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～
7.90(m，4H)。

[1926] 实施例163：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成

[1927]

[1928] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.16～
7.90(m，4H)。

[1929] 实施例164：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1930]

[1931] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，1.84～1.90(m，1H)，3.23(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.87(m，4H)。

[1932] 实施例165：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成

[1933]

[1934] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.87～1.90(m，1H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，
5H)。

[1935] 实施例166：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1936]

[1937] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.33～1.58(m，6H)，1.75～1.88(m，2H)，1.88～1.93(m，1H)，2.06～2.13(m，2H)，3.22(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1938] 实施例167：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1939]

[1940] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.23(s，3H)，4.47(br s，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[1941] 实施例168：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[1942]

[1943] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝7.2Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，2.58(s，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)。

[1944] 实施例169：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[1945]

[1946] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.87(t，J＝6.8Hz，3H)，0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.21～1.35(m，4H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.24(s，3H)，
4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.89(m，4H)。

[1947] 实施例170：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成[1948]

[1949] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.6Hz，3H)，1.22～1.35(m，4H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，3.23(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝
6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.90(m，4H)。

[1950] 实施例171：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成[1951]

[1952] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，0.88(t，J＝7.6Hz，3H)，1.22～1.35(m，4H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，2.75(m，1H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝
6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.16～7.90(m，4H)。

[1953] 实施例172：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[1954]

[1955] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.98(t，J＝7.6Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.26～1.33(m，4H)，1.47～1.49(m，2H)，1.52～1.54(m，2H)，1.74(m，2H)，1.84～1.90(m，1H)，3.23(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.87(m，4H)。

[1956] 实施例173：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯的合成[1957]

[1958] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.94(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.33(m，4H)，1.51～1.55(m，2H)，3.23(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1959] 实施例174：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[1960]

[1961] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.0Hz，3H)，1.25～1.32(m，4H)，1.33～1.58(m，8H)，1.60～1.71(m，2H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.24(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[1962] 实施例175：1-(3-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1963]

[1964] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.4Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.54～4.63(m，4H)，5.04～5.10(m，1H)，7.09～7.73(m，4H)。

[1965] 实施例176：1-(3-碘苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1966]

[1967] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.57(m，4H)。

[1968] 实施例177：1-(3-碘苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1969]

[1970] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.00～7.58(m，4H)。

[1971] 实施例178：1-(3-碘苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1972]

[1973] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.01～7.59(m，4H)。

[1974] 实施例179：1-(4-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1975]

[1976] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.17(m，4H)。

[1977] 实施例180：1-(4-氟苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1978]

[1979] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.90～7.20(m，4H)。

[1980] 实施例181：1-(4-氟苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1981]

[1982] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.92～7.17(m，4H)。

[1983] 实施例182：1-(4-氟苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1984]

[1985] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.19(m，4H)。

[1986] 实施例183：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1987]

[1988] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[1989] 实施例184：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1990]

[1991] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[1992] 实施例185：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[1993]

[1994] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[1995] 实施例186：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1996]

[1997] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[1998] 实施例187：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[1999]

[2000] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.57～7.58(m，3H)。

[2001] 实施例188：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2002]

[2003] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.57(m，3H)。

[2004] 实施例189：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2005]

[2006] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.55～7.57(m，3H)。

[2007] 实施例190：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2008]

[2009] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.59(m，3H)。

[2010] 实施例191：1-(2，3-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2011]

[2012] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.01～7.14(m，3H)。

[2013] 实施例192：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2014]

[2015] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2016] 实施例193：1-(2-氯苯基)-1-甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[2017]

[2018] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2019] 实施例194：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2020]

[2021] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2022] 实施例195：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2023]

[2024] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2025] 实施例196：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2026]

[2027] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2028] 实施例197：1-(2-氯苯基)-1-甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[2029]

[2030] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2031] 实施例198：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2032]

[2033] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2034] 实施例199：1-(2-氯苯基)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[2035]

[2036] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2037] 实施例200：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2038]

[2039] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2040] 实施例201：1-(2-氯苯基)-1-甲氧基己基-2-氨基甲酸酯的合成

[2041]

[2042] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2043] 实施例202：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[2044]

[2045] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2046] 实施例203：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[2047]

[2048] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～
7.70(m，4H)。

[2049] 实施例204：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成[2050]

[2051] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1HH)，7.26～7.70(m，4H)。

[2052] 实施例205：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成[2053]

[2054] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2055] 实施例206：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[2056]

[2057] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.24(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2058] 实施例207：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[2059]

[2060] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[2061] 实施例208：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[2062]

[2063] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.22(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，
4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[2064] 实施例209：1-(2-氟苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2065]

[2066] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)。

[2067] 实施例210：1-(4-氟苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2068]

[2069] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.17(m，4H)。

[2070] 实施例211：1-(4-氟苯基)-(R)-1-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2071]

[2072] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.90～7.20(m，4H)。

[2073] 实施例212：1-(4-氟苯基)-(R)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2074]

[2075] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.92～7.17(m，4H)。

[2076] 实施例213：1-(4-氟苯基)-(R)-1-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2077]

[2078] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.19(m，4H)。

[2079] 实施例214：1-(2-碘苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2080]

[2081] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)。

[2082] 实施例215：1-(2-碘苯基)-(R)-1-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2083]

[2084] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，，7.26～7.70(m，4H)。

[2085] 实施例216：1-(2-碘苯基)-(R)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2086]

[2087] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2088] 实施例217：1-(2-碘苯基)-(R)-1-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2089]

[2090] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(br s，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2091] 实施例218：1-(3-碘苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2092]

[2093] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.4Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.54～4.63(m，4H)，5.04～5.10(m，1H)，7.09～7.73(m，4H)。

[2094] 实施例219：1-(3-碘苯基)-(R)-1-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2095]

[2096] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2097] 实施例220：1-(3-碘苯基)-(R)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2098]

[2099] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2100] 实施例221：1-(3-碘苯基)-(R)-1-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2101]

[2102] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(br s，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2103] 实施例222：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯的合成[2104]

[2105] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，2.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2106] 实施例223：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯的合成[2107]

[2108] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～
7.70(m，4H)。

[2109] 实施例224：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯的合成[2110]

[2111] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2112] 实施例225：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯的合成[2113]

[2114] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2115] 实施例226：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[2116]

[2117] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.24(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2118] 实施例227：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯的合成[2119]

[2120] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[2121] 实施例228：1-(2-氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-二环[2，2，1]庚烷氨基甲酸酯的合成

[2122]

[2123] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.24(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，
4H)，7.37～7.88(m，5H)。

[2124] 实施例229：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[2125]

[2126] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[2127] 实施例230：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[2128]

[2129] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.57～7.58(m，3H)。

[2130] 实施例231：1-(2，3-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[2131]

[2132] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.01～7.14(m，3H)。

[2133] 实施例232：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[2134]

[2135] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[2136] 实施例233：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[2137]

[2138] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.57(m，3H)。

[2139] 实施例234：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2140]

[2141] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[2142] 实施例235：1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2143]

[2144] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.55～7.57(m，3H)。

[2145] 实施例236：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[2146]

[2147] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[2148] 实施例237：1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成[2149]

[2150] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.59(m，3H)。

[2151] 实施例238：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[2152]

[2153] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)。

[2154] 实施例239：1-(2，6-二氯苯基)-1-甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[2155]

[2156] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.57～7.58(m，3H)。

[2157] 实施例240：1-(2，3-二氯苯基)-1-甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯的合成

[2158]

[2159] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.01～7.14(m，3H)。

[2160] 实施例241：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[2161]

[2162] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[2163] 实施例242：1-(2，6-二氯苯基)-1-甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯的合成

[2164]

[2165] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.57(m，3H)。

[2166] 实施例243：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成[2167]

[2168] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[2169] 实施例244：1-(2，6-二氯苯基)-1-甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯的合成[2170]

[2171] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.55～7.57(m，3H)。

[2172] 实施例245：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基己基-2-氨基甲酸酯的合成

[2173]

[2174] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝
1.5Hz，1H)。

[2175] 实施例246：1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基己基-2-氨基甲酸酯的合成

[2176]

[2177] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.59(m，3H)。

[2178] 实施例247：1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2179]

[2180] 1-(2-氯苯基)-1-羟基丙基-1-氨基甲酸酯(制备实施例103，8g)、THF(四氢呋喃)、以及羰二咪唑(CDI，1.5当量，9.1g)被放置到烧瓶内并且在室温下被搅拌。在大约3小时后，氨溶液(NH4OH，3当量，4.4ml)被添加到其中。当反应被完成时，所获得的产物被1M HCl溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。所分离的有机层被无水MgSO4(硫酸镁)脱水、被过滤、并且在减压下被浓缩。浓缩过的残留物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得目标化合物。

[2181] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.12(d，J＝6.4Hz，3H)，4.97～5.03(m，1H)，5.91(d，J＝5.2Hz，1H)，6.31～6.92(m，4H)，7.30～7.42(m，4H)。

[2182] 根据实施例247中描述的方法，以下实施例248到256的化合物被制备：

[2183] 实施例248：1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯的合成

[2184]

[2185] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，2.74(s，3H)，4.71(d，J＝6.4Hz，1H)，4.80～4.85(m，1H)，6.30～6.90(br s，3H)，7.28～7.43(m，4H)。

[2186] 实施例249：1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯的合成

[2187]

[2188] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.4Hz，3H)，1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，1.55～1.60(m，2H)，2.96(t，J＝6.0Hz，2H)，4.71(d，J＝6.0Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.76(br s，3H)，7.07～7.21(m，4H)。

[2189] 实施例250：1-(2-氯苯基)-(R)-2-氨基甲酰氧基丙基-(R)-1-氨基甲酸酯(2)的合成

[2190]

[2191] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.12(d，J＝6.4Hz，3H)，4.97～5.04(m，1H)，5.92(d，J＝5.2Hz，1H)，6.25～6.83(m，4H)，7.30～7.44(m，4H)。

[2192] 实施例251：1-(2-氯苯基)-2-氨基甲酰氧基丙基-1-氨基甲酸酯(3)的合成[2193]

[2194] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.12(d，J＝6.4Hz，3H)，4.97～5.03(m，1H)，5.91(d，J＝5.2Hz，1H)，6.31～6.92(m，4H)，7.30～7.42(m，4H)。

[2195] 实施例252：1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2196]

[2197] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2198] 实施例253：1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2199]

[2200] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，5.80～5.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2201] 实施例254：1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2202]

[2203] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2204] 实施例255：1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2205]

[2206] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，5.82～5.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)。

[2207] 实施例256：1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2208]

[2209] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.2Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，6.09～7.17(m，4H)。

[2210] 实施例257：1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2211]

[2212] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.80～5.88(m，1H)，6.10～7.20(m，4H)。

[2213] 实施例258：1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2214]

[2215] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.16～7.69(m，4H)。

[2216] 实施例259：1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2217]

[2218] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)。

[2219] 实施例260：1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2220]

[2221] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.2Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，6.96～7.57(m，4H)。

[2222] 实施例261：1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2223]

[2224] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.80～5.88(m，1H)，6.98～7.61(m，4H)。

[2225] 实施例262：1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成[2226]

[2227] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，6.95～7.61(m，4H)。

[2228] 实施例263：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2229]

[2230] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.07～7.21(m，3H)。

[2231] 实施例264：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2232]

[2233] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.2Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.05～7.19(m，3H)。

[2234] 实施例265：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2235]

[2236] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.80～5.88(m，1H)，7.02～7.17(m，3H)。

[2237] 实施例266：1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2238]

[2239] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.08～7.22(m，3H)。

[2240] 实施例267：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2241]

[2242] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.07～7.11(m，3H)。

[2243] 实施例268：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2244]

[2245] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.2Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.05～7.10(m，3H)。

[2246] 实施例269：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2247]

[2248] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.80～5.88(m，1H)，7.02～7.08(m，3H)。

[2249] 实施例270：1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2250]

[2251] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(br s，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.05～7.12(m，3H)。

[2252] 实施例271：1-(2，6-二氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2253]

[2254] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.67～7.15(m，3H)。

[2255] 实施例272：1-(2，5-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯的合成

[2256]

[2257] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.26(m，3H)。

[2258] 实施例273：1-(2，5-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯的合成

[2259]

[2260] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.26(m，3H)。

[2261] 实施例274：1-(2-氯苯基)-(S)-2-甲氧基甲氧基丙基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成[2262]

[2263] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，3.94～4.05(m，1H)，5.45(s，2H)，5.56(d，J＝6.8Hz，1H)，7.07～7.20(m，4H)。

[2264] 实施例275：1-(2-氯苯基)-(S)-2-甲氧基丙基-(S)-1-氨基甲酸酯的合成

[2265]

[2266] 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6.4Hz，3H)，3.22(s，3H)，3.99(m，1H)，5.52(d，J＝6.4Hz，1H)，7.07～7.21(m，4H)。

[2267] 实施例276：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯的合成[2268]

[2269] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2270] 实施例277：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯的合成[2271]

[2272] 1H NMR(400MHz，CDCl３)δ3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2273] 实施例278：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯的合成[2274]

[2275] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.26(s，3H)，3.94～4.09(m，1H)，4.47(d，J＝6.8Hz，1H)，4.60(d，J＝6.8Hz，1H)，4.97(m，1H)，6.55(br 2H)，7.07～7.87(m，4H)。

[2276] 实施例279：1-(2-氯苯基)-(S)-1-甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯的合成

[2277]

[2278] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.27(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.47～6.63(br 2H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2279] 实施例280：1-(2-氟苯基)-(S)-1-甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯的合成

[2280]

[2281] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.29(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)。

[2282] 实施例281：1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯的合成

[2283]

[2284] 1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.28(s，3H)，3.94～4.09(m，1H)，4.97(m，1H)，7.07～7.87(m，4H)。

[2285] [动物试验实施例]

[2286] 为了试验，雄性小鼠(ICR)购自ORIENT BIO INC.(韩国)、被划分成每组具有6只小鼠的若干组、并且被适应4-5天。具有从19g到26g的范围的体重的小鼠被用于试验。试验化合物对肌肉松弛的药理学效应通过转棒试验、握力试验、以及肌肉力量(挂线)试验来评估。所有小鼠在开始试验之前一小时适应试验环境。所有试验化合物的药理学效应通过经过小鼠腹膜腔施用来评估(10ul/g体重)。

[2287] 实验实施例1：通过在以固定速度旋转的转棒上的滞留时间测量肌肉松弛活性[2288] 待被试验的所有小鼠在以每分钟15转数的速率旋转的棒上被预先训练5分钟。停留在棒上而不从其中落下不能持续2分钟的最小值的小鼠从该试验中被排除。在训练之后，所有小鼠被允许休息45-60分钟。在施用试验化合物之前，小鼠在旋转的棒上在相同的条件下经受进一步的训练持续一分钟，其中从棒上落下的小鼠从该实验过程中被排除。所有试验化合物在试验之前15分钟、30分钟、1小时、以及2小时被腹膜内地施用(10ul/g体重)到小鼠，并且半数有效浓度(ED50)在化合物呈现其最大药理学效应的时候(通常15分钟、30分钟或60分钟)被确定。如果小鼠留在棒上直到试验结束，时间被记录为10分钟。作为用于评估的试验时间，10分钟的最大值被应用。所获得的结果被示出在以下表2中。该实验过程根据在参考文献‘Yasuda等(2005)Antipyretic，analgesic and muscle relaxant activities of Pueraria isoflavonoids and their metabolites from Pueraria lobata Ohwi-a traditional Chinese drug.Biol.Pharm.Bull.28：1224-1228’中描述的方法来进行。

[2289] 实验实施例2：通过握力测量肌肉松弛活性

[2290] 使用试验动物的前肢的握力试验使用装备有三角环并且被设计为容易地握住试验动物的前肢、由Ugo Basile Inc.(Ugo Basile，Model47106，Italy)制造的仪器来进行。试验在施用化合物之前以及之后进行以评估其效应。所有试验化合物在试验之前15分钟、
30分钟、1小时、以及2小时被腹膜内地施用(10ul/g体重)，并且半数有效浓度(ED50)在化合物呈现其最大药理学效应的时候(通常15分钟、30分钟或60分钟)被确定。小鼠被安排用其前肢握住棒，并且其尾巴被拉，其中小鼠从棒上脱离的力被记录。仪器指示以克计的力。所有小鼠被给予用于试验的3次机会，并且在试验机会中3个最高的值被选择并且平均值被用作试验结果。所获得的结果被示出在表2中。该实验过程根据在参考文献‘Nevins等(1993)Quantitative grip strength assessment as a means of evaluating muscle 
relaxation in mice.Psychopharmacol.110：92-96’中描述的方法来进行。

[2291] 实验实施例3：通过挂线测量肌肉松弛活性

[2292] 该实验过程使用长度为30cm的金属线来进行，所述金属线在离覆盖有软垫的底部约40cm的高度被悬挂在两个柱子之间。所有试验化合物在试验之前15分钟、30分钟、1小时、以及2小时经过腹膜腔被施用(10ul/g体重)到小鼠，并且半数有效浓度(ED50)在化合物呈现最大药理学效应的时候被确定。每只小鼠被安排使用两个前肢握住线，并且在小鼠从线上落下到底部上的垫之前的经过的时间被按秒记录。每只小鼠被给予用于该试验的以2分钟时段的间隔的5次机会。在试验机会中3次最高的记录被选择并且平均值被用作试验结果。所获得的结果被示出在表2中。该实验过程根据在参考文献‘Jacqueline N.Crawley(1999)Behavioral phenotyping of transgenic and knockout mice：experimental design and evaluation of general health，sensory functions，motor abilities，and specific behavioral tests.Brain Res.835：18-26’中描述的方法来进行。

[2293] [结果]

[2294] 在以上实验实施例1到3中所测量的苯基烷基氨基甲酸酯衍生物化合物的肌肉松