一种环保合成革的制备方法

摘要

本发明提供了一种环保合成革的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：(1)制备中间体（2）制1?甲基?3?羧乙基咪唑四氟硼酸盐(3)制羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料（4）混合原料（5）制合成革成品。本发明所得复合材料兼具有功能化离子液体和类水滑石的结构和性能优势，对合成革中酚类污染物的吸附效果及其去除率产生了1+1＞2的意料不到的技术效果，本发明产品对合成革中酚类污染物的吸附去除率无论是与类水滑石还是功能化离子液体对合成革中酚类污染物的吸附去除率相比，都具有显著性的差异。添加原料与碳粉结合，充分发挥吸附作用，使得到的合成革清洁环保、能避免人体健康受损。

权利要求

1.一种环保合成革的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：

(1)制备中间体：冰浴条件下，取一定量的N-甲基咪唑于圆底烧瓶中，将等摩尔的溴乙酸不断搅拌下缓慢滴加到与N-甲基咪唑等体积的无水乙醇中，常温搅拌3-4h，过滤，用无水乙醇洗产物4-5次，得中间体1-甲基-3-羧乙基咪唑溴化盐；

(2)制1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐：按等摩尔比称取四氟硼酸钠，不断搅拌下缓慢加入到上述所得中间体的无水乙醇溶液中，常温下搅拌48小时，过滤除去无机盐，滤液采用旋转蒸馏处理，除去滤液中剩余乙醇，再次过滤，除去交换中生成的NaBr，得到棕色粘稠液体；

(3)制羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料：将二价金属盐Zn(NO3)2和三价金属盐Al(NO3)3按一定摩尔比配成混合盐溶液，总金属离子浓度为0.8mol/L，再将步骤(2)制得的离子液体1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐按一定摩尔比加入混合盐溶液中，将上述混合溶液和碱性溶液同时滴定，控制pH在8-9之间，剧烈搅拌，40-60℃下老化18-22h；所得浆液用蒸馏水洗涤3-5次、抽滤，滤饼50-55℃下干燥24h；

(4)混合原料：取步骤(3)制得的羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料15％、炭粉

20％用乙醚混合，过滤，向过滤液中加入含量98％以上的聚氨酯树脂35％、N，N一二甲基甲酰胺5％、纳米二氧化硅10％，滑石粉8％、碳酸钙2％搅拌混合；

(5)制合成革成品：向上述步骤(4)中加氟硅酸钠5％，搅拌混合制得聚氨酯组合物，用革基布泡湿，上挤水机把基布的水份控制在每平方米0.3-0.5kg；革基布上涂摸机涂覆聚氨酯组合物，涂覆完成后，上强光温控装置，温度由弱至强30-80℃，在强光温控装置上走30-

40米通风降温下机，熟化，在温度110-120℃的鼓风干燥箱中干燥15-20min，制得成品。

2.根据权利要求1所述的一种环保合成革的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中所述二价金属盐Zn(NO3)2和三价金属盐Al(NO3)3的摩尔比为3:2。

3.根据权利要求1所述的一种环保合成革的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中所述二价金属盐Zn(NO3)2和离子液体为1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐的摩尔比分别为2:

0.3、2:0.5、2:0.8、2:1.0。

4.根据权利要求1所述的一种环保合成革的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中所述二价金属盐Zn(NO3)2和离子液体为1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐的摩尔比为2:0.8。

5.根据权利要求1所述的一种环保合成革的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中所述的碱性溶液为氨水或氢氧化钠溶液或其混合物。

6.根据权利要求1所述的一种环保合成革的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料，其平均粒径为110-140nm，粒径的多分散指数为

0.122-0.220。

说明书

一种环保合成革的制备方法

技术领域

[0001] 本发明涉及合成革领域，尤其涉及一种环保合成革的制备方法。

背景技术

[0002] 合成革是模拟天然革的组成和结构并可作为其代用材料的塑料制品。通常以经浸渍的无纺布为网状层，微孔聚氨脂层作为粒面层制得。其正、反面都与皮革十分相似，并具有一定的透气性，比普通人造革更接近天然革。广泛用于制作鞋、靴、箱包和球类等。

[0003] 在现有的合成革制造中，聚氨脂树脂，经过稀释加木质粉或其它填充材料，经过渗透流平、消泡、凝固的工艺过程，根据聚氨脂树脂的性能，可以采用分湿法和干法二种方法生产皮革，得到了很好的效果，也取得了丰厚的回报和效益。但是现有合成革制造生产中需要使用大量的化学物质，因此对环保和人体健康产生了很大的危害性。随着社会的进步和生活水平的提高，物质要求也随着提高，健康和环保对合成革产品提出了新的要求。

[0004] 炭是一种多孔性材料，具有大的比表面积，有很强的吸附分解、调湿、净化、除臭、远红外线及负离子效能。现在已经将炭用做保健，装潢，包装等领域，由于炭对水分的吸放调节，抑制温度上升和霉菌、微生物的繁衍，起到防霉、调节温度的功效，炭的负离子作用能舒适宜人、使人心神安宁，同时炭又是一种极好的导电体，可遮挡电磁波的辐射，有利于健康。如何将炭的上述功能与合成皮革结合在一起，使炭的本质功能得到充分韵发挥，具有重要意义。

[0005] 类水滑石(简写LDH)是一类二维纳米阴离子粘土，其组成通式可表示为[M1-x2+Mx3+(OH)2]x+(An-)x/n·mH2O，其中M2+指二价金属阳离子，M3+指三价金属阳离子，x为M2+与M3+的摩尔比，An-为层间可稳定存在的阴离子，具有水滑石层状结构，因其片层元素组成和电荷密度可调、层间客体分子、晶体尺寸可控，以及生物毒性低等优点，已在有机催化、聚合物添加剂、生物医药、环境保护等诸多领域呈现了良好的应用前景。值得特别指出的是，因层板上部分M2+被M3+取代而产生的过剩正电荷，可以吸引层间阴离子客体来平衡，也可通过离子交换的方式插入其他阴离子型客体分子。因此，类水滑石在对阴离子物质吸附去除方面拥有先天性的优势。但是在实际使用过程中，类水滑石本身容易发生团聚，使其吸附性能下降，尤其对于一些非离子型客体物质，很难进入类水滑石层板间，只能借助有限的功能基团通过分子间氢键对其进行吸附，而非离子型客体分子与层板界面相容性较差，从而大大限制了其在污染物去除方面的实际应用。

[0006] 离子液体(Ionic Liquid，IL)是指室温或低温下呈现液态的、完全由阴阳离子所构成的盐，也称为低温熔融盐，具有特殊的溶解性、几乎无蒸汽压、有较高的热稳定性和化学稳定性等特点，是目前广泛应用的一类环境友好型的“绿色”溶剂。功能化离子液体(Functionalized Ionic Liquid，FIL)是指通过在阴离子或(和)阳离子部分引入结构功能性基团，而形成的一类具有特定物理、化学性能的离子液体。采用功能化离子液体对无机材料进行修饰时，功能化基团将通过氢键形式在无机材料上负载，具有较强的结合力，功能化离子液体不容易流失。但目前还未见负载羧基功能化离子液体的类水滑石复合材料及其在酚类染污物吸附去除方面的报道。这里我们将采用共沉淀法制备羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料，并初步考查其对酚类污染物的吸附性能。

[0007] 目前市场上绝大多数合成革都含有有害物质和气体，不利于环保和工人的健康，如何把碳粉及羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料很好的添加到合成革中，充分发挥吸附作用，使合成革避免人体健康受损的同时也实现环保。

发明内容

[0008] 针对现有技术的不足以及本领域研究和应用的需求，本发明的目的是提供一种环保合成革的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：

[0009] (1)制备中间体：冰浴条件下，取一定量的N-甲基咪唑于圆底烧瓶中，将等摩尔的溴乙酸不断搅拌下缓慢滴加到与N-甲基咪唑等体积的无水乙醇中，常温搅拌3-4h，过滤，用无水乙醇洗产物4-5次，得中间体1-甲基-3-羧乙基咪唑溴化盐；

[0010] (2)制1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐：按等摩尔比称取四氟硼酸钠，不断搅拌下缓慢加入到上述所得中间体的无水乙醇溶液中，常温下搅拌48小时，过滤除去无机盐，滤液采用旋转蒸馏处理，除去滤液中剩余乙醇，再次过滤，除去交换中生成的NaBr，得到棕色粘稠液体；

[0011] (3)制羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料：将二价金属盐Zn(NO3)2和三价金属盐Al(NO3)3按一定摩尔比配成混合盐溶液，总金属离子浓度为0.8mol/L，再将步骤(2)制得的离子液体1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐按一定摩尔比加入混合盐溶液中，将上述混合溶液和碱性溶液同时滴定，控制pH在8-9之间，剧烈搅拌，40-60℃下老化18-22h；所得浆液用蒸馏水洗涤3-5次、抽滤，滤饼50-55℃下干燥24h；

[0012] (4)混合原料：取步骤(3)制得的羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料15％、炭粉20％用乙醚混合，过滤，向过滤液中加入含量98％以上的聚氨酯树脂35％、N，N一二甲基甲酰胺5％、纳米二氧化硅10％，滑石粉8％、碳酸钙2％搅拌混合；

[0013] (5)制合成革成品：向上述步骤(4)中加氟硅酸钠5％，搅拌混合制得聚氨酯组合物，用革基布泡湿，上挤水机把基布的水份控制在每平方米0.3-0.5kg；革基布上涂摸机涂覆聚氨酯组合物，涂覆完成后，上强光温控装置，温度由弱至强30-80℃，在强光温控装置上走30-40米通风降温下机，熟化，在温度110-120℃的鼓风干燥箱中干燥15-20min，制得成品。

[0014] 其中所述步骤(3)中所述二价金属盐Zn(NO3)2和三价金属盐Al(NO3)3的摩尔比为3:2。

[0015] 所述步骤(3)中所述二价金属盐Zn(NO3)2和离子液体为1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐的摩尔比分别为2:0.3、2:0.5、2:0.8、2:1.0；

[0016] 所述步骤(3)中所述二价金属盐Zn(NO3)2和离子液体为1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐的摩尔比为2:0.8。

[0017] 所述步骤(3)中所述的碱性溶液为氨水或氢氧化钠溶液或其混合物。所述的羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料具有较好的分散性，其平均粒径大约在110-140nm之间，粒径的多分散指数在0.122-0.220之间。

[0018] 所述步骤(3)中羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料，其平均粒径为110-140nm，粒径的多分散指数为0.122-0.220。

[0019] 本发明数据测定所采用的仪器为：

[0020] 日本理学D/max-rA型X射线衍射仪和Vertex70型傅里叶红外光谱仪(德国Bruker公司)对样品进行定性分析；

[0021] 采用JEM-2000EX型透射电子显微镜(TEM)对样品的形貌起进行表征；

[0022] 采用Zetasizer Nano-ZS90型纳米力度分析仪对样品的粒径及分散性进行分析。

[0023] 本发明的有益效果：采用共沉淀法将羧基功能化离子液体负载于类水滑石表面，羧基功能化离子液体和类水滑石通过化学键结合形成了羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料；本发明所得复合材料兼具有功能化离子液体和类水滑石的结构和性能优势，对合成革中酚类污染物的吸附去除可发挥两种功能材料的协同优势作用；具体地，对合成革中酚类污染物的吸附效果及其去除率产生了1+1＞2的意料不到的技术效果，本发明产品对合成革中酚类污染物的吸附去除率无论是与类水滑石还是功能化离子液体对合成革中酚类污染物的吸附去除率相比，都具有显著性的差异。添加原料与碳粉结合，充分发挥吸附作用，使得到的合成革清洁环保、能避免人体健康受损。附图说明：

[0024] 图1为类水滑石(a)、实施例1-4所得羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料(b-e)和羧基功能化离子液体(f)的红外(IR)光谱图。

[0025] 图2为类水滑石(a)、实施例1-4所得羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料(b-e)的XRD衍射图。

[0026] 图3为实施例1-4所得羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料(a-d)的透射电镜图片。

具体实施方式

[0027] 实施例1

[0028] 冰浴条件下，取一定量的N-甲基咪唑于圆底烧瓶中，将等摩尔的溴乙酸不断搅拌下缓慢滴加到与N-甲基咪唑等体积的无水乙醇中，常温搅拌3h，过滤，用无水乙醇洗产物4次，得中间体1-甲基-3-羧乙基咪唑溴化盐；按等摩尔比称取四氟硼酸钠，不断搅拌下缓慢加入到上述所得中间体的无水乙醇溶液中，常温下搅拌48小时，过滤除去无机盐，滤液采用旋转蒸馏处理，除去滤液中剩余乙醇，再次过滤，除去交换中生成的NaBr，得到棕色粘稠液体；将二价金属盐Zn(NO3)2和三价金属盐Al(NO3)3按摩尔比为3:2配成混合盐溶液，总金属离子浓度为0.8mol/L，再将步骤(2)制得的离子液体1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐和二价金属盐Zn(NO3)2离子液体按摩尔比为0.3:2和氨水溶液同时滴定，控制pH在8-9之间，剧烈搅拌，40℃下老化18-22h；所得浆液用蒸馏水洗涤3次、抽滤，滤饼50℃下干燥24h；取步骤(3)制得的羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料15％、炭粉20％用乙醚混合，过滤，向过滤液中加入含量98％以上的聚氨酯树脂35％、N，N一二甲基甲酰胺5％、纳米二氧化硅10％，滑石粉8％、碳酸钙2％搅拌混合；向上述步骤(4)中加氟硅酸钠5％，搅拌混合制得聚氨酯组合物，用革基布泡湿，上挤水机把基布的水份控制在每平方米0.3kg；革基布上涂摸机涂覆聚氨酯组合物，涂覆完成后，上强光温控装置，温度由弱至强30-80℃，在强光温控装置上走30米通风降温下机，熟化，在温度110℃的鼓风干燥箱中干燥15min，制得成品。实施例2[0029] 冰浴条件下，取一定量的N-甲基咪唑于圆底烧瓶中，将等摩尔的溴乙酸不断搅拌下缓慢滴加到与N-甲基咪唑等体积的无水乙醇中，常温搅拌4h，过滤，用无水乙醇洗产物5次，得中间体1-甲基-3-羧乙基咪唑溴化盐；按等摩尔比称取四氟硼酸钠，不断搅拌下缓慢加入到上述所得中间体的无水乙醇溶液中，常温下搅拌48小时，过滤除去无机盐，滤液采用旋转蒸馏处理，除去滤液中剩余乙醇，再次过滤，除去交换中生成的NaBr，得到棕色粘稠液体；将二价金属盐Zn(NO3)2和三价金属盐Al(NO3)3按摩尔比为3:2配成混合盐溶液，总金属离子浓度为0.8mol/L，再将步骤(2)制得的离子液体1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐和二价金属盐Zn(NO3)2离子液体按摩尔比为0.5:2和氢氧化钠溶液同时滴定，控制pH在8-9之间，剧烈搅拌，50℃下老化20h；所得浆液用蒸馏水洗涤5次、抽滤，滤饼50℃下干燥24h；取步骤(3)制得的羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料15％、炭粉20％用乙醚混合，过滤，向过滤液中加入含量98％以上的聚氨酯树脂35％、N，N一二甲基甲酰胺5％、纳米二氧化硅10％，滑石粉8％、碳酸钙2％搅拌混合；向上述步骤(4)中加氟硅酸钠5％，搅拌混合制得聚氨酯组合物，用革基布泡湿，上挤水机把基布的水份控制在每平方米0.3kg；革基布上涂摸机涂覆聚氨酯组合物，涂覆完成后，上强光温控装置，温度由弱至强30-80℃，在强光温控装置上走
30米通风降温下机，熟化，在温度110℃的鼓风干燥箱中干燥20min，制得成品。

[0030] 实施例3

[0031] 冰浴条件下，取一定量的N-甲基咪唑于圆底烧瓶中，将等摩尔的溴乙酸不断搅拌下缓慢滴加到与N-甲基咪唑等体积的无水乙醇中，常温搅拌4h，过滤，用无水乙醇洗产物5次，得中间体1-甲基-3-羧乙基咪唑溴化盐；按等摩尔比称取四氟硼酸钠，不断搅拌下缓慢加入到上述所得中间体的无水乙醇溶液中，常温下搅拌48小时，过滤除去无机盐，滤液采用旋转蒸馏处理，除去滤液中剩余乙醇，再次过滤，除去交换中生成的NaBr，得到棕色粘稠液体；将二价金属盐Zn(NO3)2和三价金属盐Al(NO3)3按摩尔比为3:2配成混合盐溶液，总金属离子浓度为0.8mol/L，再将步骤(2)制得的离子液体1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐和二价金属盐Zn(NO3)2离子液体按摩尔比为0.8:2和氢氧化钠溶液同时滴定，控制pH在8-9之间，剧烈搅拌，50℃下老化20h；所得浆液用蒸馏水洗涤5次、抽滤，滤饼55℃下干燥24h；取步骤(3)制得的羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料15％、炭粉20％用乙醚混合，过滤，向过滤液中加入含量98％以上的聚氨酯树脂35％、N，N一二甲基甲酰胺5％、纳米二氧化硅10％，滑石粉8％、碳酸钙2％搅拌混合；向上述步骤(4)中加氟硅酸钠5％，搅拌混合制得聚氨酯组合物，用革基布泡湿，上挤水机把基布的水份控制在每平方米0.3kg；革基布上涂摸机涂覆聚氨酯组合物，涂覆完成后，上强光温控装置，温度由弱至强30-80℃，在强光温控装置上走30米通风降温下机，熟化，在温度110℃的鼓风干燥箱中干燥15min，制得成品。

[0032] 实施例4

[0033] 冰浴条件下，取一定量的N-甲基咪唑于圆底烧瓶中，将等摩尔的溴乙酸不断搅拌下缓慢滴加到与N-甲基咪唑等体积的无水乙醇中，常温搅拌4h，过滤，用无水乙醇洗产物5次，得中间体1-甲基-3-羧乙基咪唑溴化盐；按等摩尔比称取四氟硼酸钠，不断搅拌下缓慢加入到上述所得中间体的无水乙醇溶液中，常温下搅拌48小时，过滤除去无机盐，滤液采用旋转蒸馏处理，除去滤液中剩余乙醇，再次过滤，除去交换中生成的NaBr，得到棕色粘稠液体；将二价金属盐Zn(NO3)2和三价金属盐Al(NO3)3按摩尔比为3:2配成混合盐溶液，总金属离子浓度为0.8mol/L，再将步骤(2)制得的离子液体1-甲基-3-羧乙基咪唑四氟硼酸盐和二价金属盐Zn(NO3)2离子液体按摩尔比为1.0:2和氢氧化钠溶液同时滴定，控制pH在8-9之间，剧烈搅拌，50℃下老化20h；所得浆液用蒸馏水洗涤5次、抽滤，滤饼55℃下干燥24h；取步骤(3)制得的羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料15％、炭粉20％用乙醚混合，过滤，向过滤液中加入含量98％以上的聚氨酯树脂35％、N，N一二甲基甲酰胺5％、纳米二氧化硅10％，滑石粉8％、碳酸钙2％搅拌混合；向上述步骤(4)中加氟硅酸钠5％，搅拌混合制得聚氨酯组合物，用革基布泡湿，上挤水机把基布的水份控制在每平方米0.3kg；革基布上涂摸机涂覆聚氨酯组合物，涂覆完成后，上强光温控装置，温度由弱至强30-80℃，在强光温控装置上走30米通风降温下机，熟化，在温度110℃的鼓风干燥箱中干燥15min，制得成品。

[0034] 实施例5

[0035] 取炭粉35％用乙醚混合，过滤，向过滤液中加入含量98％以上的聚氨酯树脂35％、N，N一二甲基甲酰胺5％、纳米二氧化硅10％，滑石粉8％、碳酸钙2％搅拌混合；向上述步骤(3)中加氟硅酸钠5％，搅拌混合制得聚氨酯组合物，用革基布泡湿，上挤水机把基布的水份控制在每平方米0.3kg；革基布上涂摸机涂覆聚氨酯组合物，涂覆完成后，上强光温控装置，温度由弱至强30-80℃，在强光温控装置上走30米通风降温下机，熟化，在温度110℃的鼓风干燥箱中干燥15min，制得成品。

[0036] 图1是类水滑石、实施例1-4所得羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料和羧基功能化离子液体红外(IR)光谱图。图中曲线a-e中都在3443cm-1左右出现了结晶水的缩振动峰和表面羟基的氢键伸缩振动峰，在452cm-1处出现了类水滑石M–O和O–M–O键的特征吸收峰，1384cm-1处出现的碳酸根离子的伸缩振动峰，是由于制备过程中二氧化碳没有除尽的缘故；除了类水滑石的特征吸收带外，羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料相较于类水滑石来说，还在788cm-1左右出现了咪唑环的吸收峰，1090cm-1左右处有强的B-H振动吸收峰，而且羧基功能化离子液体在1760cm-1处出现的C＝O强的吸收峰，在复合材料中消失，由以上结果可推断出本发明羧基功能化离子液体以氢键的形式负载在类水滑石材料上，形成了复合材料。

[0037] 图2是类水滑石、实施例1-4所得羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料的XRD衍射图。所有样品中均在低2θ处出现了类水滑石003、006和009晶面三个峰型尖锐的特征衍射峰。所得复合材料呈现强度较高且尖锐的峰形，说明样品都保持了比较完整的LDH结构，结晶度较高。所有杂化物的d003均稳定在0.76nm左右，表明由于制备过程中CO2没有排尽，千万层间为阴离子为碳酸根，而非硝酸根，这与红外结果相一致。但随着离子液体量的增加，所有复合材料的d003衍射半峰宽并没有呈现规律性的变化。结果见表1，其中类水滑石为样品a，实施例1-4所得羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料分别为样品。

[0038] 表1：类水滑石和羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料的XRD结构参数[0039]

[0040]

[0041] 图3为实施例1-4所得羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料的透射电镜图片，明显可以看出，负载有离子液体的类水滑石复合材料虽然保持了类水滑石的片层结构，但类水滑石原有的六边形结构遭到了破坏，证明离子液体已结合在类水滑石表面，而且随着离子液体量的增加，复合材料的平均粒径在逐渐减小，a、b、c、d的平均粒径分别为133、121、108和103nm，与动态光散射所得数据基本一致(分别为138、123、1218和118nm)，从图片中还可以发现随着离子液体量的增加，复合材料的纳米颗粒分散性呈提高趋势，动态光散射所颗粒的多分散指数分别为0.220、0.187、0.141和0.122。

[0042] 试验对象：实施例1-5制得的产品，合成革；

[0043] 试验目的：考察本发明实施例1-4制得的产品对合成革中的酚类污染物的吸附去除效果。

[0044] 试验分组：

[0045] 试验1组：实施例1制得的产品B；

[0046] 试验2组：实施例2制得的产品C；

[0047] 试验3组：实施例3制得的产品D；

[0048] 试验4组：实施例4制得的产品E；

[0049] 对比试验组：实施例5制得的产品A。

[0050] 试验方法：

[0051] 将本发明试验对象测量其所含有的污染物浓度，每组试验重复三次，并测定其相对实施例5所制得的产品的去除率，取平均值，试验结果：

[0052] 表2 本发明产品对酚类污染物的吸附去除试验结果

[0053]

[0054]

[0055] 备注：*与对比试验组相比较，P<0.05，

[0056] &与试验1组、2组、4组对应产品B、C、E相比较，P<0.05。

[0057] 小结：通过表2的试验结果可以看出：

[0058] 一方面，在投加相同用量的情况下，本发明各实验组(试验1、2、3、4组)与对比试验组对酚类污染物的吸附去除效果及去除率相比具有显著性差异，可见本发明产品羧基功能化离子液体/类水滑石复合材料对酚类污染物的吸附去除效果明显优于类水滑石，与类水滑石对比试验组相比取得了意料不到的技术效果。

[0059] 另一方面，本发明产品的试验各组中，以试验3组处理效果最为突出，其与试验1组、试验2组以及试验4组对酚类污染物的吸附去除效果及去除率相比，具有显著性差异。