1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基等，R8、酰胺化合物及其有害生物防除用途 R9及R10相同或不同，表示可以具有选自组X的1个

摘要

以上的原子或基团的C1-C6链式烃基等，Q表示氧式(1)所示的稠合杂环化合物具有优异的有 原子或硫原子，m及n分别表示0、1或2。〕。害生物防除效果。式中，R1表示可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基等，R2、R3、R4及R5相同或不同，表示可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基等，R6表示可以具有选自组W的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基等，R7及R11相同或不同，表示可以具有选自组X的

权利要求

1.一种式(1)所示的酰胺化合物，

式中，

R1表示乙基，

R2、R4及R5为氢原子，

R3为1个乙氧基羰基、氰基、三氟甲基、卤原子或氢原子，R6为甲基，

R7及R11相同或不同，为氟原子或者氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、卤原子或氢原子，其中，R9为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基的任一个，Q表示氧原子，

n表示0、1或2。

2.根据权利要求1所述的化合物，其为式(2)所示的下述化合物，

3 7 8 9 10 11

化合物1：R为CF3，R为H，R为H，R为CF3，R 为H，R 为H，n为0；

化合物2：R3为CF3，R7为H，R8为H，R9为OCF3，R10为H，R11为H，n为0；

化合物3：R3为CF3，R7为H，R8为H，R9为CF2CF3，R10为H，R11为H，n为0；

化合物4：R3为CF3，R7为H，R8为H，R9为SCF3，R10为H，R11为H，n为0；

3 7 8 9 10 11

化合物8：R为CF3，R为H，R为H，R为CF3，R 为H，R 为H，n为2；

化合物9：R3为CF3，R7为H，R8为H，R9为OCF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物10：R3为CF3，R7为H，R8为H，R9为CF2CF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物11：R3为CF3，R7为H，R8为H，R9为SCF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物12：R3为CF3，R7为H，R8为H，R9为SOCF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物18：R3为H，R7为H，R8为H，R9为CF2CF3，R10为H，R11为H，n为0；

化合物19：R3为H，R7为H，R8为H，R9为SCF3，R10为H，R11为H，n为0；

化合物25：R3为H，R7为H，R8为H，R9为CF2CF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物26：R3为H，R7为H，R8为H，R9为SCF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物60：R3为CF3，R7为H，R8为Br，R9为OCF3，R10为H，R11为H，n为0；

化合物68：R3为CF3，R7为H，R8为Cl，R9为CF3，R10为H，R11为H，n为0；

化合物69：R3为CF3，R7为H，R8为Cl，R9为CF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物70：R3为CF3，R7为H，R8为H，R9为CF3，R10为H，R11为F，n为2；

化合物71：R3为CF3，R7为H，R8为F，R9为CF3，R10为H，R11为F，n为2；

化合物78：R3为CF3，R7为H，R8为Br，R9为OCF3，R10为H，R11为H，n为2；

3 7 8 9 10 11

化合物86：R为CF3，R为H，R为F，R为CF3，R 为F，R 为H，n为2；

化合物87：R3为CO2Et，R7为H，R8为H，R9为SCF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物88：R3为Br，R7为H，R8为H，R9为SCF3，R10为H，R11为H，n为2；

化合物90：R3为CN，R7为H，R8为H，R9为SCF3，R10为H，R11为H，n为2。

说明书

酰胺化合物及其有害生物防除用途

技术领域

[0001] 本发明涉及酰胺化合物及其有害生物防除用途。

背景技术

[0002] 在日本特开2003-34671号公报中，记载着在农业园艺用药剂中使用的苯甲酰胺衍生物。

发明内容

[0003] 本发明提供对有害生物具有优异的防除效力的化合物及使用了该化合物的有害生物的防除方法。

[0004] 根据本发明，下述式(1)所示的酰胺化合物对有害生物具有优异的防除效力。

[0005] 即，本发明包括以下内容。

[0006] [1]式(1)所示的酰胺化合物、或其N-氧化物(以下，记为本发明化合物)，

[0007]

[0008] [式中，

[0009] R1表示可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基，

[0010] R2、R3、R4及R5相同或不同，表示可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-S(O)2NR12R13、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，

[0011] R6表示可以具有选自组W的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、具有1个苯基的C1-C6烷基(此处，该苯基可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团)、具有1个5或6元杂环基的C1-C6烷基(此处，该5或6元杂环基可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团)、-C(O)R12、-C(O)OR12或-C(O)NR12R13，[0012] R7及R11相同或不同，表示可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、-OR16、-S(O)mR16、氟原子或者氢原子，

[0013] R8、R9及R10相同或不同，表示可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-S(O)2NR12R13、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、-C(O)R12、-CO2R14、-C(O)NR15R16、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，

[0014] R12及R13相同或不同，表示可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基或者氢原子，

[0015] R14表示可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、或者可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基，

[0016] R15表示可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

[0017] R16表示可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

[0018] Q表示氧原子或硫原子，

[0019] m表示0、1或2，

[0020] n表示0、1或2。

[0021] 组X为包含以下原子或基团的组：可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基及卤原子。

[0022] 组Y为包含以下原子或基团的组：可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基及卤原子。

[0023] 组Z为包含以下原子或基团的组：可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C8二烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、氰基、硝基及卤原子。

[0024] 组W为包含以下原子或基团的组：可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、羟基、氰基以及卤原子。

[0025] 此处，R8、R9及R10不会同时表示氢原子，R7、R8、R9及R11表示氢原子时，R10不会表示甲基，R7、R8、R10及R11表示氢原子时，R9不会表示吡咯烷-1-基。

[0026] 另外，-S(O)mR12中，m为1或2时，R12不会表示氢原子。]。

[0027] [2]根据[1]所述的化合物，其中，R1为可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、

[0028] 可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)，

[0029] 可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、

[0030] 或可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基，

[0031] R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，

[0032] R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的12 12
苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR 、-S(O)mR 、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，

[0033] R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有1个噻唑基的C1-C6烷基(此处该噻唑基可以具有选自可以具有卤原子的C1-C3烷基、可以具有卤原子的C1-C3烷氧基、及卤原子的1个以上的原子或基团。)、具有1个吡啶基的C1-C6烷基(此处该吡啶基可以具有选自可以具有卤原子的C1-C3烷基、可以具有卤原子的C1-C3烷氧基、及卤原子的1个以上的原子或基团。)、可以具有1个以上的卤原子的(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、-C(O)R12或-C(O)OR12，

[0034] R7及R11相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR16、-S(O)mR16、氟原子或者氢原子，

[0035] R8、R9及R10相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、卤原子或者氢原子，

[0036] R12及R13相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、苯基(此处，该苯基可以具有可以含有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、或1个以上的卤原子)、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有可以含有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、或1个以上的卤原子)或者氢原子，

[0037] R14为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、苯基(此处，该苯基可以具有可以含有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、或1个以上的卤原子)、或5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有可以含有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、或1个以上的卤原子)，

[0038] Q为氧原子。

[0039] [3]根据[1]所述的化合物，其中，R1为可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基或可以具有1个以上的卤原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基，

[0040] R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，

[0041] R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以12 12
具有可以含有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、或1个以上的卤原子)、-OR 、-S(O)mR 、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、卤原子或者氢原子，

[0042] R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基或可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基，

[0043] R7及R11相同或不同，为氟原子或者氢原子，

[0044] R8、R9及R10相同或不同，可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，

[0045] R12及R13相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，[0046] R14为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

[0047] Q为氧原子。

[0048] [4]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，R2、R4及R5为氢原子。

[0049] [5]根据[1]～[4]中任一项所述的化合物，其中，R7及R11为氢原子。

[0050] [6]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C8二烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基氨基、氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基氨基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C3-C8二烷基氨基羰基、氨基羰基、吡啶基(此处该吡啶基可以具有选自可以具有卤原子的C1-C3烷基、可以具有卤原子的C1-C3烷氧基、及卤原子的1个以上的原子或基团。)、嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有：选自可以具有卤原子的C1-C3烷基、可以具有卤原子的C1-C3烷氧基、及卤原子的1个以上的原子或取代基。)、卤原子、或者氢原子。

[0051] [7]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基。

[0052] [8]根据[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，R1为乙基、环丙基或环丙基甲基。

[0053] [9]根据[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、卤原子或者氢原子。

[0054] [10]根据[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子。

[0055] [11]根据[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，R7、R8、R10及R11为氢原子，R9为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基或卤原子。

[0056] [12]根据[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，R7、R9及R11为氢原子，R8及R10相同或不同，为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子。

[0057] [13]一种有害生物防除组成物，其含有[1]～[12]中任一项所述的化合物、和惰性载体。

[0058] [14]一种有害生物的防除方法，将[1]～[12]中任一项所述的化合物的有效量向有害生物或有害生物的栖息地施用。

具体实施方式

[0059] 本发明化合物中，N-氧化物是指杂环基上构成环的氮原子被氧化后的化合物。作为能形成N-氧化物的杂环基，可列举例如吡啶环。

[0060] 关于本说明书的记载中使用的基团，列举例子在以下进行说明。

[0061] 本说明书中的Ca-Cb链式烃基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的饱和或不饱和烃基。

[0062] 作为“C1-C6链式烃基”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基等C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基等C2-C6烯基；及乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基等C2-C6炔基。

[0063] 本说明书中的Ca-Cb烷基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烃基。

[0064] 作为“C1-C6烷基”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基及己基。

[0065] 本说明书中的Ca-Cb烯基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状且在分子内具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基。

[0066] 作为“C2-C6烯基”，可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基及1-己烯基。

[0067] 本说明书中的Ca-Cb炔基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状且在分子内具有1个或2个以上的三键的不饱和烃基。

[0068] 作为“C2-C6炔基”，可列举例如乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基及1-己炔基。

[0069] 本说明书中的Ca-Cb环烷基的记载表示碳原子数为a～b个的环状的烷基。

[0070] 作为“C3-C6环烷基”，可列举环丙基、环丁基、环戊基及环己基。

[0071] 本说明书中的Ca-Cb烷氧基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-O-基。

[0072] 作为“C1-C6烷氧基”，可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、新戊氧基及己氧基。

[0073] 本说明书中的Ca-Cb烷硫基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S-基。

[0074] 作为“C1-C6烷硫基”，可列举例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、戊硫基及己硫基。

[0075] 本说明书中的Ca-Cb烷基亚磺酰基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S(O)-基。

[0076] 作为“C1-C6烷基亚磺酰基”，可列举例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基及己基亚磺酰基。

[0077] 本说明书中的Ca-Cb烷基磺酰基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S(O)2-基。

[0078] 作为“C1-C6烷基磺酰基”，可列举例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基及己基磺酰基。

[0079] 本说明书中的Ca-Cb烷基氨基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-NH-基。

[0080] 作为“C1-C6烷基氨基”，可列举例如甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基及丁氨基。

[0081] 本说明书中的Ca-Cb二烷基氨基的记载表示烷基的碳原子数可以分别相同或不同，各自的碳原子数的总和包含a～b个的直链状或支链状的二烷基氨基。

[0082] 作为“C2-C8二烷基氨基”，可列举例如二甲氨基、二乙氨基及二丙氨基。

[0083] 本说明书中的Ca-Cb烷基羰基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-C(O)-基。

[0084] 作为“C2-C6烷基羰基”，可列举例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基及己酰基。

[0085] 本说明书中的Ca-Cb烷氧基羰基的记载表示碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-O-C(O)-基。

[0086] 作为“C2-C6烷氧基羰基”，可列举例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基及叔丁氧基羰基。

[0087] 本说明书中的(Ca-Cb烷氧基)Cc-Cd烷基的记载表示与Cc-Cd烷基的碳原子键合的氢原子被Ca-Cb烷氧基取代后的Cc-Cd烷基。烷氧基与烷基的碳原子数可以相同或不同，表示直链状或支链状的烷基-O-烷基。

[0088] 本发明化合物中“(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基”是与C1-C6烷氧基键合的C1-C6烷基，作为(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基的碳原子数为2～12。

[0089] 作为“(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基”，可列举例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-(甲氧基)乙基、2-(甲氧基)乙基、1-(乙氧基)乙基及2-(乙氧基)乙基。

[0090] 本说明书中的(Ca-Cb环烷基)Cc-Cd烷基的记载表示与Cc-Cd烷基的碳原子键合的氢原子被Ca-Cb环烷基取代后的Cc-Cd烷基。环烷基与烷基的碳原子数可以相同或不同，表示环状烷基-烷基。

[0091] 本发明化合物中“(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”是与C3-C6环烷基键合的C1-C3烷基，作为(C3-C6环烷基)C1-C3烷基的碳原子数为4～9。

[0092] 作为“(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”，可列举例如环丙基甲基、2-环丙基乙基及1-环丙基乙基。

[0093] 本说明书中的Ca-Cb卤代烷基的记载表示与碳原子键合的氢原子被1个以上的卤原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烃基，此时，具有2个以上的卤原子时，这些卤原子可以相互相同或不同。

[0094] 作为“C1-C6卤代烷基”，可列举例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。

[0095] 本说明书中的Ca-Cb卤代烯基的记载表示与碳原子键合的氢原子被1个以上的卤原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状且在分子内具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基，此时，具有2个以上的卤原子时，这些卤原子可以相互相同或不同。

[0096] 作为“C2-C6卤代烯基”，可列举例如3,3-二氯-2-丙烯基及3,3-二溴-2-丙烯基等。

[0097] 本说明书中的Ca-Cb卤代烷氧基的记载表示与碳原子键合的氢原子被1个以上的卤原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-O-基，此时，具有2个以上的卤原子时，这些卤原子可以相互相同或不同。

[0098] 作为“C1-C6卤代烷氧基”，可列举例如三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基及2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基。

[0099] 本说明书中的Ca-Cb卤代烷硫基的记载表示与碳原子键合的氢原子被1个以上的卤原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S-基，此时，具有2个以上的卤原子时，这些卤原子可以相互相同或不同。

[0100] 作为“C1-C6卤代烷硫基”，可列举例如三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,3,3-四氟丙硫基及2,2,3,4,4,4-六氟丁硫基。

[0101] 本说明书中的Ca-Cb卤代烷基亚磺酰基的记载表示与碳原子键合的氢原子被1个以上的卤原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S(O)-基，此时，具有2个以上的卤原子时，这些卤原子可以相互相同或不同。

[0102] 作为“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”，可列举例如三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2,2,3,3-四氟丙基亚磺酰基及2,2,3,4,4,4-六氟丁基亚磺酰基。

[0103] 本说明书中的Ca-Cb卤代烷基磺酰基的记载表示与碳原子键合的氢原子被1个以上的卤原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S(O)2-基，此时，具有2个以上的卤原子时，这些卤原子可以相互相同或不同。

[0104] 作为“C1-C6卤代烷基磺酰基”，可列举例如三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2,2,3,3-四氟丙基磺酰基及2,2,3,4,4,4-六氟丁基磺酰基。

[0105] 本说明书中的Ca-Cb全氟烷基的记载表示与碳原子键合的氢原子全部被氟原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基。

[0106] 作为“C1-C3全氟烷基”，可列举例如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。

[0107] 本说明书中的Ca-Cb全氟烷氧基的记载表示与碳原子键合的氢原子全部被氟原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-O-基。

[0108] 作为“C1-C3全氟烷氧基”，可列举例如三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基及七氟异丙氧基。

[0109] 本说明书中的Ca-Cb全氟烷硫基的记载表示与碳原子键合的氢原子全部被氟原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S-基。

[0110] 作为“C1-C3全氟烷硫基”，可列举例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟丙硫基及七氟异丙硫基。

[0111] 本说明书中的Ca-Cb全氟烷基亚磺酰基的记载表示与碳原子键合的氢原子全部被氟原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S(O)-基。

[0112] 作为“C1-C3全氟烷基亚磺酰基”，可列举例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基及七氟异丙基亚磺酰基。

[0113] 本说明书中的Ca-Cb全氟烷基磺酰基的记载表示与碳原子键合的氢原子全部被氟原子取代后的碳原子数包含a～b个的直链状或支链状的烷基-S(O)2-基。

[0114] 作为“C1-C3全氟烷基磺酰基”，可列举例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基及七氟异丙基磺酰基。

[0115] 对于本说明书中的“可以具有选自组X的1个以上的原子或基团”的记载，具有选自组X的2个以上的原子或基团时，这些选自组X的原子或基团可以相互相同或不同。

[0116] 对于本说明书中的“可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团”的记载，具有选自组Y的2个以上的原子或基团时，这些选自组Y的原子或基团可以相互相同或不同。

[0117] 对于本说明书中的“可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团”的记载，具有选自组Z的2个以上的原子或基团时，这些选自组Z的原子或基团可以相互相同或不同。

[0118] 对于本说明书中的“可以具有选自组W的1个以上的原子或基团”的记载，具有选自组W的2个以上的原子或基团时，这些选自组W的原子或基团可以相互相同或不同。

[0119] 对于本说明书中的“可以具有1个以上的卤原子”的记载，具有2个以上的卤原子时，这些卤原子可以相互相同或不同。

[0120] 对于本说明书中的“可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团”的记载，具有2个以上的原子的或基团时，这些原子或基团可以相互相同或不同。

[0121] 本发明化合物中，“卤原子”是指氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。

[0122] 本发明化合物中“可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”的记载表示与碳原子键合的氢原子被选自组X的原子或基团任意取代后的碳原子数包含1～6个的直链状或支链状的烃基，此时，具有选自组X的2个以上的原子或基团时，这些选自组X的原子或基团可以相互相同或不同。

[0123] 作为“可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基、2,2-二氟环丙基甲基等可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基；及乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基，可以在分别指定的碳原子数的范围内选择。

[0124] 本发明化合物中“可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基”的记载表示与碳原子键合的氢原子被选自组Y的原子或基团任意取代后的碳原子数包含3～6个的环状的烷基，此时，具有选自组Y的2个以上的原子或基团时，这些选自组Y的原子或基团可以相互相同或不同。

[0125] 作为“可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基”，可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、1-氟环己基、2-氟环己基、3-氟环己基及4-氟环己基。

[0126] 作为本发明化合物中“可以具有选自组W的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、异丙氧基乙基、丁氧基乙基、仲丁氧基乙基、异丁氧基乙基、叔丁氧基乙基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基、甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、2-氰基乙基、丙基-2-酮基、环丙基甲基、环己基甲基等可以具有选自组W的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有选自组W的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基；及乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等可以具有选自组W的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基。此时，具有选自组W的2个以上的原子或基团时，这些选自组W的原子或基团可以相互相同或不同。

[0127] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。

[0128] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基”，可列举例如乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。

[0129] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、三氯甲基、2,2-二氟乙基及2,2,2-三氟乙基。

[0130] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基”，可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基及五氟烯丙基。

[0131] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基”，可列举例如乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基及4,4,4-三氟-2-丁炔基。

[0132] 本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基”的记载表示具有1个可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基的C1-C6烷基，具有2个以上的卤原子时，这些卤原子可以相互相同或不同。可列举例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-(甲氧基)乙基、2-(甲氧基)乙基、1-(乙氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基及(2,2,2-三氟乙氧基)甲基。

[0133] 作为本发明化合物中“可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基”，可列举例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、环丁基、环戊基及环己基。

[0134] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基”，可列举例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基及己氧基。

[0135] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基”，可列举例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基及异丙氧基。

[0136] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷硫基”，可列举例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基及五氟乙硫基。

[0137] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基”，可列举例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、三氟甲硫基及2,2,2-三氟乙硫基。

[0138] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基”，可列举例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基及五氟乙基亚磺酰基。

[0139] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基”，可列举例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基及2,2,2-三氟乙基亚磺酰基。

[0140] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基”，可列举例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基及五氟乙基磺酰基。

[0141] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基”，可列举例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、三氟甲基磺酰基及2,2,2-三氟乙基磺酰基。

[0142] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基氨基”，可列举例如甲氨基、乙氨基、2,2,2-三氟乙氨基、丙氨基、异丙氨基及丁氨基。

[0143] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C2-C8二烷基氨基”，可列举例如二甲氨基、二乙氨基、双(2,2,2-三氟乙基)氨基及二丙氨基。

[0144] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基氨基”，可列举例如乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基及三氟乙酰基氨基。

[0145] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基”，可列举例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基、戊氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基及2,2,2-三氟乙氧基羰基氨基。

[0146] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基氨基”，可列举例如甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、三氟甲基磺酰基氨基及2,2,2-三氟乙基磺酰基氨基。

[0147] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基”，可列举例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基及三氟乙酰基。

[0148] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基”，可列举例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、叔丁氧基羰基及2,2,2-三氟乙氧基羰基。

[0149] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基氨基羰基”，可列举例如甲氨基羰基、乙氨基羰基、2,2,2-三氟乙氨基羰基、丙氨基羰基、异丙氨基羰基及丁氨基羰基。

[0150] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的C3-C8二烷基氨基羰基”，可列举例如二甲氨基羰基、二乙氨基羰基、双(2,2,2-三氟乙基)氨基羰基及二丙氨基羰基。

[0151] 作为本发明化合物中“可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基甲基、2-环丙基乙基、1-环丙基乙基、1-甲基环丙基甲基、2,2-二甲基环丙基甲基及2,2-二氟环丙基甲基。

[0152] 作为本发明化合物中“可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)”，可列举例如乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、2-环丙基乙基、1-环丙基乙基及2-(2,2-二氟环丙基)乙基。

[0153] 作为本发明化合物中“可以具有1个以上的卤原子的(C3-C6环烷基烷基)C1-C3烷基”，可列举例如环丙基甲基、2-环丙基乙基、1-环丙基乙基及2,2-二氟环丙基甲基。

[0154] 作为本发明化合物中“可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基”，可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1-氟环己基、2-氟环己基、3-氟环己基、4-氟环己基。

[0155] 本发明化合物中“可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基”的记载表示与碳原子键合的氢原子被选自组Z的原子或基团任意取代后的苯基，此时，具有选自组Z的2个以上的原子或基团时，这些选自组Z的原子或基团可以相互相同或不同。

[0156] 作为“可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基”，可列举例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-甲氧基羰基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲氨基苯基、4-二甲氨基苯基、4-甲基亚磺酰基苯基、4-甲基磺酰基苯基、4-乙酰基苯基及4-甲氧基羰基苯基。

[0157] 本发明化合物中“杂环基”表示在环结构中，作为环构成原子，除了碳原子以外还包含1个以上氮原子、氧原子或硫原子的杂环化合物残基。另外，本发明化合物中，5元杂环基是指5元芳香族杂环基或5元非芳香族杂环基，6元杂环基是指6元芳香族杂环基或6元非芳香族杂环基。

[0158] 本发明化合物中“可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基”中的“杂环基”表示在环结构中除了碳原子以外还包含1个以上的氮原子、氧原子及硫原子的杂环化合物残基，此时，具有选自组Z的2个以上的原子或基团时，这些选自组Z的原子或基团可以相互相同或不同。

[0159] 另外，本发明化合物中，5或6元杂环基是指5或6元芳香族杂环基或5或6元非芳香族杂环基。

[0160] 作为“可以具有选自组Z的1个以上的的原子或基团的5或6元杂环基”，可列举例如吡咯烷-1-基、3,3,4,4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基等可以具有选自组Z的1个以上的的原子或基团的5或6元非芳香族杂环基；及2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、2-甲硫基-1-吡咯基、2-甲基亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲基磺酰基-1-吡咯基、2-甲氨基-1-吡咯基、2-二甲氨基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2,5-二甲基-3-呋喃基、2,4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1,2,4-三唑-1-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1,2,4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、
4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、
5-三氟甲基吡啶-2-基等可以具有选自组Z的1个以上的的原子或基团的5或6元芳香族杂环基。

[0161] 作为本发明化合物中“苯基(此处，该苯基可以具有可以含有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、或1个以上的卤原子)”，可列举例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基及4-三氟甲基苯基。

[0162] 作为本发明化合物中“5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)”，可列举例如吡咯烷-1-基、3,3,4,4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、哌啶基、吗啉基及硫代吗啉基等5或6元非芳香族杂环基；及2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2,5-二甲基-3-呋喃基、2,4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1,2,4-三唑-1-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1,2,4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、
6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基等5或6元芳香族杂环基。

[0163] 作为本发明化合物中“具有1个苯基的C1-C6烷基(此处，该苯基可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团)”，可列举例如苯基甲基、4-氯苯基甲基及4-三氟甲基苯基甲基等。此时，具有选自组Z的2个以上的原子或基团时，这些选自组Z的原子或基团可以相互相同或不同。

[0164] 作为本发明化合物中“具有1个5或6元杂环基的C1-C6烷基(此处，该5或6元杂环基可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团)”，可列举例如四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基及四氢吡喃-3-基甲基等具有5或6元非芳香族杂环的C1-C6烷基；及噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基、6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等具有5或6元芳香族杂环的C1-C6烷基。此时，具有选自组Z的2个以上的原子或基团时，这些选自组Z的原子或基团可以相互相同或不同。

[0165] 作为本发明化合物中“具有1个噻唑基的C1-C6烷基(此处该噻唑基可以具有：选自可以具有卤原子的C1-C3烷基、可以具有卤原子的C1-C3烷氧基、及卤原子的1个以上的原子或取代基。)”，可列举例如(噻唑-5-基)甲基、(2-氯噻唑-5-基)甲基及1-(2-氯噻唑-5-基)乙基。

[0166] 作为本发明化合物中“具有1个吡啶基的C1-C6烷基(此处该吡啶基可以具有：选自可以具有卤原子的C1-C3烷基、可以具有卤原子的C1-C3烷氧基、及卤原子的1个以上的原子或取代基。)”，可列举例如(吡啶-5-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、1-(2-氯吡啶-5-基)乙基及(2-三氟甲基吡啶-5-基)甲基。

[0167] 作为本发明化合物中“吡啶基(此处该吡啶基可以具有：选自可以具有卤原子的C1-C3烷基、可以具有卤原子的C1-C3烷氧基、及卤原子的1个以上的原子或取代基。)”，可列举例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基及3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基。

[0168] 作为本发明化合物中“嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有：选自可以具有卤原子的C1-C3烷基、可以具有卤原子的C1-C3烷氧基、及卤原子的1个以上的原子或取代基。)”，可列举例如2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基及2-氯-4-嘧啶基。

[0169] 作为本发明化合物，可列举例如以下的化合物。

[0170] 式(1)中，R1为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物。

[0171] 式(1)中，R1为可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基的化合物。

[0172] 式(1)中，R1为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、或可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基的化合物。

[0173] 式(1)中，R1为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、或可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基的化合物。

[0174] 式(1)中，R1为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)的化合物。

[0175] 式(1)中，R1为可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基的化合物。

[0176] 式(1)中，R1为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、或可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基的化合物。

[0177] 式(1)中，R1为可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基、或可以具有1个以上的卤原子的(C3-C6环烷基烷基)C1-C3烷基的化合物。

[0178] 式(1)中，R1为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)的化合物。

[0179] 式(1)中，R1为C2-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基的化合物。

[0180] 式(1)中，R1为C2-C6烷基、环丙基或环丙基甲基的化合物。

[0181] 式(1)中，R1为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、炔丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环丁基、环丙基甲基或环丁基甲基的化合物。

[0182] 式(1)中，R1为乙基、环丙基或环丙基甲基化合物。

[0183] 式(1)中，R1为乙基的化合物。

[0184] 式(1)中，R1为环丙基的化合物。

[0185] 式(1)中，R1为环丙基甲基的化合物。

[0186] 式(1)中，R2、R3、R4及R5相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基或者氢原子的化合物。

[0187] 式(1)中，R2、R3、R4及R5相同或不同，为可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基或者氢原子的化合物。

[0188] 式(1)中，R2、R3、R4及R5相同或不同，为-OR12、-S(O)mR12、-S(O)2NR12R13、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0189] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0190] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-12 12 12 12 12 13
OR 、-S(O)mR 、-C(O)R 、-CO2R 、-C(O)NR R 、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0191] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基或卤原子的化合物。

[0192] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0193] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、氰基、硝基或卤原子的化合物。

[0194] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0195] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0196] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基或卤原子的化合物。

[0197] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0198] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、氰基、硝基或卤原子的化合物。

[0199] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子的化合物。

[0200] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)、-OR12、-S(O)mR12或卤原子的化合物。

[0201] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)、-OR12、-S(O)mR12、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、卤原子或者氢原子的化合物。

[0202] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子的化合物。

[0203] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子的化合物。

[0204] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子12 12
的C1-C3烷基)、-OR 、-S(O)mR 、卤原子或者氢原子的化合物。

[0205] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、吡啶基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)，嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)或卤原子的化合物。

[0206] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基的化合物。

[0207] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基的化合物。

[0208] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基的化合物。

[0209] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基氨基的化合物。

[0210] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C2-C8二烷基氨基的化合物。

[0211] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基氨基的化合物。

[0212] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基的化合物。

[0213] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基的化合物。

[0214] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基的化合物。

[0215] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基氨基的化合物。

[0216] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为氨基的化合物。

[0217] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基氨基羰基的化合物。

[0218] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为可以具有1个以上的卤原子的C3-C8二烷基氨基羰基的化合物。

[0219] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为氨基羰基的化合物。

[0220] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为吡啶基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)或嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)的化合物。

[0221] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为卤原子的化合物。

[0222] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2-吡啶基、2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。

[0223] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、氨基、乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氨基羰基、乙氨基羰基、二甲氨基羰基、二乙氨基羰基、氨基羰基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。

[0224] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子，R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。

[0225] 式(1)中，R2、R3、R4及R5为氢原子化合物。

[0226] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子的化合物。

[0227] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或氢原子的化合物。

[0228] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子的化合物。

[0229] 式(1)中，R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子的化合物。

[0230] 式(1)中，R2、R4及R5为氢原子化合物。

[0231] 式(1)中，R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0232] 式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)、-OR12、-S(O)12
mR 、卤原子或者氢原子的化合物。

[0233] 式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、吡啶基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、卤原子或者氢原子的化合物。

[0234] 式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、吡啶基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)或卤原子的化合物。

[0235] 式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、吡啶基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、卤原子或者氢原子的化合物。

[0236] 式(1)中，R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C8二烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基氨基、氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基氨基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C3-C8二烷基氨基羰基、氨基羰基、吡啶基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、卤原子或者氢原子的化合物。

[0237] 式(1)中，R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2-吡啶基、2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。

[0238] 式(1)中，R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、氨基、乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氨基羰基、乙氨基羰基、二甲氨基羰基、二乙氨基羰基、氨基羰基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。

[0239] 式(1)中，R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。

[0240] 式(1)中，R6为可以具有选自组W的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基的化合物。

[0241] 式(1)中，R6为具有1个苯基的C1-C6烷基(此处，该苯基可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团)或具有1个5或6元杂环基的C1-C6烷基(此处，该5或6元杂环基可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团)的化合物。

[0242] 式(1)中，R6为-C(O)R12、-C(O)OR12或-C(O)NR12R13的化合物。

[0243] 式(1)中，R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有1个噻唑基的C1-C6烷基(此处该噻唑基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、具有1个吡啶基的C1-C6烷基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、可以具有1个以上的卤原子的(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、-C(O)R12或-C(O)OR12的化合物。

[0244] 式(1)中，R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基或可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基的化合物。

[0245] 式(1)中，R6为具有1个噻唑基的C1-C6烷基(此处该噻唑基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)或具有1个吡啶基的C1-C6烷基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)的化合物。

[0246] 式(1)中，R6为可以具有1个以上的卤原子的(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、-C(O)R12或-C(O)OR12的化合物。

[0247] 式(1)中，R6为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基或可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基的化合物。

[0248] 式(1)中，R6为C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、-C(O)R12或-C(O)OR12的化合物。

[0249] 式(1)中，R6为C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基的化合物。

[0250] 式(1)中，R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基或炔丙基的化合物。

[0251] 式(1)中，R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基化合物。

[0252] 式(1)中，R6为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基、炔丙基、环丙基、环丁基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、2,2,2-三氟乙基、苄基、6-氯吡啶-3-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基的化合物。

[0253] 式(1)中，R6为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基、炔丙基、环丙基、环丁基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、2,2,2-三氟乙基、苄基、6-氯吡啶-3-基甲基或2-氯噻唑-5-基甲基的化合物。

[0254] 式(1)中，R6为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或己基的化合物。

[0255] 式(1)中，R6为环丙基、环丁基、环己基、环丙基甲基或环丁基甲基的化合物。

[0256] 式(1)中，R6为苄基、6-氯吡啶-3-基甲基或2-氯噻唑-5-基甲基的化合物。

[0257] 式(1)中，R6为甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基的化合物。

[0258] 式(1)中，R6为甲基的化合物。

[0259] 式(1)中，R6为乙基的化合物。

[0260] 式(1)中，R6为环丙基甲基的化合物。

[0261] 式(1)中，R7及R11相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或者氢原子的化合物。

[0262] 式(1)中，R7及R11相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、-OR16、-S(O)mR16、氟原子或氢原子的化合物。

[0263] 式(1)中，R7及R11相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR16、-S(O)mR16、氟原子或氢原子的化合物。

[0264] 式(1)中，R7及R11相同或不同，为氟原子或氢原子的化合物。

[0265] 式(1)中，R7及R11为氢原子化合物。

[0266] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、卤原子或者氢原子的化合物。

[0267] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基或者氢原子的化合物。

[0268] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0269] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子的化合物。

[0270] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子的化合物。

[0271] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0272] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0273] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0274] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0275] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0276] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2全氟烷基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0277] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子的化合物。

[0278] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子的化合物。

[0279] 式(1)中，R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子的化合物。

[0280] 式(1)中，R7及R11相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR16、-S(O)mR16、氟原子或氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、卤原子或者氢原子的化合物。

[0281] 式(1)中，R7及R11相同或不同，为氟原子或氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子的化合物。

[0282] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-S(O)2NR12R13、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-12 13 12 14 12 14 15 16
NR CO2R 、-NR S(O)2R 、-C(O)R 、-CO2R 、-C(O)NR R 、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0283] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、卤原子或者氢原子的化合物。

[0284] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0285] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0286] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0287] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0288] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0289] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2全氟烷基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0290] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子的化合物。

[0291] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子的化合物。

[0292] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子的化合物。

[0293] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为五氟乙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基或氢原子的化合物。

[0294] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为五氟乙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基或氢原子的化合物。

[0295] 式(1)中，R7及R11为氢原子，R8、R9及R10相同或不同，为五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基或氢原子的化合物。

[0296] 式(1)中，R7、R8、R10及R11为氢原子化合物。

[0297] 式(1)中，R7、R9及R11为氢原子化合物。

[0298] 式(1)中，R7、R8、R10及R11为氢原子，R9为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基或卤原子的化合物。

[0299] 式(1)中，R7、R9及R11为氢原子，R8及R10相同或不同，为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子的化合物。

[0300] 式(1)中，Q为氧原子的化合物。

[0301] 式(1)中，Q为硫原子的化合物。

[0302] 式(1)中，m为0的化合物。

[0303] 式(1)中，m为1的化合物。

[0304] 式(1)中，m为2的化合物。

[0305] 式(1)中，n为0的化合物。

[0306] 式(1)中，n为1的化合物。

[0307] 式(1)中，n为2的化合物。

[0308] 式(1)中，

[0309] R1为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基或可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基，

[0310] R2、R4及R5相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，

[0311] R3为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Y的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR12、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，

[0312] R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有1个噻唑基的C1-C6烷基(此处该噻唑基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、具有1个吡啶基的C1-C6烷基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、可以具有1个以上的卤原子的(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、-C(O)R12或-C(O)OR12，

[0313] R7及R11相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、-OR16、-S(O)mR16、氟原子或氢原子，

[0314] R8、R9及R10相同或不同，为可以具有选自组X的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、-OR12、-S(O)mR12、-SF5、卤原子或者氢原子，

[0315] R12及R13相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、苯基(此处，该苯基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有1个以上的卤原子、或可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基)或氢原子，

[0316] Q为氧原子的化合物。

[0317] 式(1)中，

[0318] R1为可以具有选自卤原子及C1-C3烷基的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基、或可以具有1个以上的卤原子的(C3-C6环烷基烷基)C1-C3烷基，

[0319] R2、R4及R5相同或不同，为卤原子或者氢原子，

[0320] R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、5或6元杂环基(此处，该5或6元杂环基可以具有可以含有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、或1个以上的卤原子)、-OR12、-S(O)mR12、卤原子或者氢原子，

[0321] R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、或可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基，

[0322] R7及R11相同或不同，为氟原子或氢原子，

[0323] R8、R9及R10相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个12 12
以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、-OR 、-S(O)mR 、卤原子或者氢原子，

[0324] R12为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或氢原子，

[0325] Q为氧原子的[1]所述的化合物。

[0326] 式(1)中，

[0327] R1为C2-C6烷基、环丙基或环丙基甲基，

[0328] R2、R4及R5为氢原子，

[0329] R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、吡啶基(此处该吡啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、嘧啶基(此处该嘧啶基可以具有选自卤原子、可以具有卤原子的C1-C3烷基及可以具有卤原子的C1-C3烷氧基的1个以上的原子或取代基。)、卤原子或者氢原子，[0330] R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基或可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基，

[0331] R7及R11为氢原子，

[0332] R8、R9及R10相同或不同，为C1-C2全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基、C1-C3全氟烷基磺酰基、卤原子或者氢原子，

[0333] R12为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或氢原子，

[0334] Q为氧原子的化合物。

[0335] 式(1)中，

[0336] R1为乙基、环丙基或环丙基甲基，

[0337] R2、R4及R5为氢原子，

[0338] R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子12
或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR 、-S(O)mR14或卤原子，

[0339] R6为可以具有选自卤原子及环丙基的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基(此处，该环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基或可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基，

[0340] R7及R11为氢原子，

[0341] R8、R9及R10相同或不同，为C1-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷氧基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，[0342] R12为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基或者氢原子，[0343] R14为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基或者可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基，

[0344] Q为氧原子的化合物。

[0345] 式(1)中，

[0346] R1为乙基、环丙基或环丙基甲基，

[0347] R2、R4及R5为氢原子，

[0348] R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、氨基、乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氨基羰基、乙氨基羰基、二甲氨基羰基、二乙氨基羰基、氨基羰基、2-吡啶基、2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或氢原子，

[0349] R6为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基、炔丙基、环丙基、环丁基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、2,2,2-三氟乙基、苄基、6-氯吡啶-3-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，

[0350] R7及R11为氢原子，

[0351] R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子，[0352] Q为氧原子的化合物。

[0353] 式(1)中，

[0354] R1为乙基、环丙基或环丙基甲基，

[0355] R2、R4及R5为氢原子，

[0356] R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2-吡啶基、2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或氢原子，

[0357] R6为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基、炔丙基、环丙基、环丁基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、2,2,2-三氟乙基、苄基、6-氯吡啶-3-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，

[0358] R7及R11为氢原子，

[0359] R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子，[0360] Q为氧原子的化合物。

[0361] 式(1)中，

[0362] R1为乙基、环丙基或环丙基甲基，

[0363] R2、R4及R5为氢原子，

[0364] R3为C1-C3全氟烷基，可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基羰基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基羰基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基氨基羰基、卤原子或者氢原子，

[0365] R6为C1-C3烷基或环丙基甲基，

[0366] R7及R11为氢原子，

[0367] R8及R10相同或不同，可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，[0368] R9为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、卤原子或者氢原子，

[0369] Q为氧原子的化合物。

[0370] 式(1)中，

[0371] R1为乙基、环丙基或环丙基甲基，

[0372] R2、R4及R5为氢原子，

[0373] R3为C1-C3全氟烷基、卤原子或者氢原子，

[0374] R6为C1-C3烷基或环丙基甲基，

[0375] R7及R11为氢原子，

[0376] R8及R10相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，

[0377] R9为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷硫基、卤原子或者氢原子，

[0378] Q为氧原子的化合物。

[0379] 接着，对本发明化合物的制造法进行说明。

[0380] 可以通过例如以下的(制造法1)～(制造法13)来制造本发明化合物及中间体化合物。

[0381] (制造法1)

[0382] 可以通过将n为0的本发明化合物(1-n0)氧化来制造式(1)中n为1或2的本发明化合物(1-n1)或本发明化合物(1-n2)。

[0383]

[0384] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0385] 可以通过将n为0的本发明化合物(1-n0)供于氧化反应来制造式(1)中n为1的本发明化合物(1-n1)。

[0386] 通常在溶剂的存在下进行氧化反应。

[0387] 作为溶剂，可列举例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸、水；及它们的混合物。

[0388] 在氧化反应中使用的氧化剂例如为高碘酸钠或间氯过氧苯甲酸。

[0389] 在该反应中，相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用氧化剂。优选相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔以1～1.2摩尔的比例使用氧化剂。

[0390] 反应温度通常在-20～80℃的范围内。反应时间通常在0.1～12小时的范围内。

[0391] 反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，通过根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液清洗有机层，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n1)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离出的本发明化合物(1-n1)。另外，也可以不分离本发明化合物(1-n1)，直接在接下来的反应中使用。

[0392] 可以通过将n为1的本发明化合物(1-n1)供于氧化反应来制造式(1)中n为2的本发明化合物(1-n2)。

[0393] 通常在溶剂的存在下进行氧化反应。

[0394] 作为溶剂，可列举例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸、水；及它们的混合物。

[0395] 在氧化反应中使用的氧化剂例如为间氯过氧苯甲酸或过氧化氢水。

[0396] 在该反应中，相对于本发明化合物(1-n1)1摩尔，通常以1～4摩尔的比例使用氧化剂。优选相对于本发明化合物(1-n1)1摩尔以1～1.2摩尔的比例使用氧化剂。

[0397] 反应温度通常在-20～120℃的范围内。反应时间通常在0.1～12小时的范围内。

[0398] 反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，通过根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液清洗有机层，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n2)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制本发明化合物(1-n2)。

[0399] 另外，可以通过使n为0的本发明化合物(1-n0)与氧化剂反应并通过一步反应(一勺烩)来制造式(1)中n为2的本发明化合物(1-n2)。

[0400] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0401] 作为溶剂，可列举例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸、水；及它们的混合物。

[0402] 反应中使用的氧化剂例如为间氯过氧苯甲酸或过氧化氢水。

[0403] 也可以根据需要在催化剂的存在下进行该反应。

[0404] 作为反应中使用的催化剂，可列举例如钨酸钠。

[0405] 在该反应中，相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，通常以2～5摩尔的比例使用氧化剂，通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。优选相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，以2～2.2摩尔的比例使用氧化剂。

[0406] 反应温度通常在0～120℃的范围内。反应时间通常在0.1～12小时的范围内。

[0407] 反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，通过根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液清洗有机层，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n2)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离出的本发明化合物(1-n2)。

[0408] (制造法2)

[0409] 可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)反应来制造式(1)中Q为氧原子的本发明化合物(P1)。

[0410]

[0411] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0412] 可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)在缩合剂的存在下反应来制造本发明化合物(P1)。

[0413] 通常在溶剂的存在下进行该反应。作为溶剂，可列举例如1,4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃(以下，记为THF)、叔丁基甲基醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；N,N-二甲基甲酰胺(以下，记为DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下，记为NMP)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲基亚砜(以下，记为DMSO)等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；及它们的混合物。

[0414] 作为缩合剂，可列举例如1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下，记为EDCI盐酸盐。)、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。

[0415] 也可以根据需要加入催化剂来进行该反应。作为催化剂，可列举例如1-羟基苯并三唑(以下，记为HOBt)。

[0416] 在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用中间体化合物(M2)，通常以1～2摩尔的比例使用缩合剂，通常以0.01～1摩尔的比例使用催化剂。

[0417] 反应温度通常在0～200℃的范围内。反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

[0418] 反应结束后，在水中注入反应混合物后进行有机溶剂萃取，将有机层浓缩；通过过滤来收集在水中注入反应混合物而生成的固体；或通过过滤来收集在反应混合物中生成的固体，由此可以分离本发明化合物(P1)。也可以通过重结晶、色谱法等进一步精制分离出的本发明化合物(P1)。

[0419] (制造法3)

[0420] 可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M3)反应来制造式(1)中Q为氧原子的本发明化合物(P1)。

[0421]

[0422] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0423] 可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M3)反应来制造本发明化合物(P1)。

[0424] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0425] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；及它们的混合物。

[0426] 也可以根据需要加入碱来进行该反应。作为碱，可列举碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺等叔胺类及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。

[0427] 在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用中间体化合物(M3)，通常以1～2摩尔的比例使用碱。

[0428] 反应温度通常在-20～200℃的范围内。反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

[0429] 反应结束后，通过在反应混合物中注入水后，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离本发明化合物(P1)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离出的本发明化合物(P1)。

[0430] (制造法4)

[0431] 可以通过使中间体化合物(M4)与中间体化合物(M5)反应来制造式(1)中Q为氧原子的本发明化合物(P1)。

[0432]

[0433] [式中，V1表示卤原子，其他的记号表示与上述相同的意思。]

[0434] V1为氟原子时，可以通过使中间体化合物(M4)与中间体化合物(M5)在碱的存在下反应来制造式(1)中Q为氧原子的本发明化合物(P1)。

[0435] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0436] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；水；及它们的混合物。

[0437] 作为碱，可列举例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等碱金属碳酸盐类；氢化钠等碱金属氢化物类。

[0438] 在该反应中，相对于中间体化合物(M4)1摩尔，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用中间体化合物(M5)，通常以1～2摩尔的比例使用碱。

[0439] 反应温度通常在0～200℃的范围内。反应时间通常在0.5～24小时的范围内。

[0440] 反应结束后，通过用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离本发明化合物(P1)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离出的本发明化合物(P1)。

[0441] V1为氯原子、溴原子或碘原子时，可以通过使中间体化合物(M4)和中间体化合物(M5)和碱在铜催化剂或钯催化剂的存在下反应来制造式(1)中Q为氧原子的本发明化合物(P1)。

[0442] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0443] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；水；及它们的混合物。

[0444] 作为碱，可列举例如碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；磷酸三钠、磷酸三钾等磷酸盐类；氢化钠等碱金属氢化物类；三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺等叔胺类；1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷(以下，记为DABCO)、二氮杂双环十一烯(以下，记为DBU)等环状胺类。

[0445] 作为铜催化剂，可列举例如碘化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(I)、氧化铜(I)。

[0446] 作为钯催化剂，可列举例如乙酸钯(II)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)。

[0447] 也可以根据需要加入配体来进行该反应。作为配体，可列举例如乙酰丙酮、salen、邻二氮杂菲，三苯基膦，4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨。

[0448] 在该反应中，相对于中间体化合物(M4)1摩尔，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用中间体化合物(M5)，通常以1～2摩尔的比例使用碱，通常以0.01～0.5摩尔的比例使用铜催化剂，通常以0.01～0.2摩尔的比例使用钯催化剂，通常以0.01～0.5摩尔的比例使用配体。

[0449] 反应温度通常在0～200℃的范围内。反应时间通常在0.5～24小时的范围内。

[0450] 反应结束后，通过用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离本发明化合物(P1)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离出的本发明化合物(P1)。

[0451] (制造法5)

[0452] 可以通过使中间体化合物(M6)与中间体化合物(M7)在碱的存在下反应来制造本发明化合物(1)。

[0453]

[0454] [式中，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲烷磺酰氧基及甲烷磺酰氧基等离去基团，其他的记号表示与上述相同的意思。]

[0455] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0456] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；及它们的混合物。

[0457] 作为碱，可列举例如氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；或三乙胺等有机碱等。

[0458] 在该反应中，相对于中间体化合物(M6)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用中间体化合物(M7)，通常以1～2摩尔的比例使用碱。

[0459] 反应温度通常在0～100℃的范围内。反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

[0460] 反应结束后，通过用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，可以分离本发明化合物(1)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离出的本发明化合物(1)。

[0461] (制造法6)

[0462] 可以通过使中间体化合物(M6)和中间体化合物(M8)在缩合剂的存在下反应来制造本发明化合物(1)。

[0463]

[0464] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0465] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0466] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；及它们的混合物。

[0467] 作为缩合剂，可列举例如偶氮二羧酸二乙酯与三苯基膦的混合物。

[0468] 在该反应中，相对于中间体化合物(M6)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用中间体化合物(M8)，通常以1～2摩尔的比例使用缩合剂。

[0469] 反应温度通常在0～150℃的范围内。反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

[0470] 反应结束后，通过用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，可以分离本发明化合物(1)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离的本发明化合物(1)。

[0471] (制造法7)

[0472] 可以通过使中间体化合物(M11)与中间体化合物(M12)在碱的存在下反应来制造式(1)中Q为氧原子、n为0的本发明化合物(P2)。

[0473]

[0474] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0475] 可以使用中间体化合物(M9)来代替中间体化合物(M2)，基于制造法2的方法，来制造中间体化合物(M11)。

[0476] 可以使用中间体化合物(M10)来代替中间体化合物(M2)，基于制造法3的方法，来制造中间体化合物(M11)。

[0477] 可以通过使中间体化合物(M11)与中间体化合物(M12)在碱的存在下反应来制造式(1)中Q为氧原子、n为0的本发明化合物(P2)。

[0478] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0479] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；水；及它们的混合物。

[0480] 作为碱，可列举例如碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；氢化钠等碱金属氢化物类。

[0481] 在该反应中，相对于中间体化合物(M11)1摩尔，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用化合物(M12)，通常以1～2摩尔的比例使用碱。

[0482] 反应温度通常在0～150℃的范围内。反应时间通常在0.5～24小时的范围内。

[0483] 反应结束后，通过用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，可以分离本发明化合物(P2)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离出的本发明化合物(P2)。

[0484] 作为该反应中V1，优选氟原子或氯原子。

[0485] (制造法8)

[0486] 可以使用硫化钠、硫氢化钠或硫化氢等来代替中间体化合物(M12)，基于制造法7的方法，制造中间体化合物(M13)，使制造的中间体化合物(M13)与中间体化合物(M14)在碱的存在下反应，由此制造式(1)中Q为氧原子、n为0的本发明化合物(P2)。

[0487]

[0488] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0489] 可以使用硫化钠、硫氢化钠或硫化氢等来代替中间体化合物(M12)，基于制造法7的方法，制造中间体化合物(M13)。此处，使用硫化钠、硫氢化钠来代替中间体化合物(M12)时，通常可以在不存在碱的条件下使之反应，由此制造中间体化合物(M13)。另外，使用硫化氢来代替中间体化合物(M12)时，通常可以在碱的存在下使之反应，由此可以制造中间体化合物(M13)。

[0490] 可以通过使中间体化合物(M13)与中间体化合物(M14)在碱的存在下反应来制造式(1)中Q为氧原子、n为0的本发明化合物(P2)。

[0491] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0492] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；及它们的混合物。

[0493] 作为碱，可列举例如氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱及三乙胺等有机碱。

[0494] 在该反应中，相对于中间体化合物(M13)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用中间体化合物(M14)，通常以1～2摩尔的比例使用碱。

[0495] 反应温度通常在0～100℃的范围内。反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

[0496] 反应结束后，通过用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离本发明化合物(P2)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离的本发明化合物(P2)。

[0497] (制造法9)

[0498] 可以通过使式(1)中Q为氧原子的本发明化合物(P1)与硫化剂反应来制造式(1)中Q为硫原子的本发明化合物(P3)。

[0499]

[0500] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0501] 可以在溶剂的存在下或不存在溶剂的条件下进行该反应。

[0502] 作为溶剂，可列举例如1,4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、叔丁基甲基醚、二乙二醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；及它们的混合物。

[0503] 作为硫化剂，可列举五硫化二磷、劳森试剂(2,4-双-(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物)等。

[0504] 在该反应中，相对于本发明化合物(P1)1摩尔，通常以1摩尔～3摩尔的比例使用硫化剂。

[0505] 反应温度通常在0℃～200℃的范围内，反应时间通常在1～24小时的范围内。

[0506] 反应结束后，在水中注入反应混合物后进行有机溶剂萃取，将有机层浓缩；通过过滤来收集在水中注入反应混合物而生成的固体；或通过过滤来收集在反应混合物中生成的固体，由此可以分离本发明化合物(P3)。也可以通过重结晶、色谱法等进一步精制分离出的本发明化合物(P3)。

[0507] (制造法10)

[0508] 可以通过将中间体化合物(M15)水解来制造中间体化合物(M2)。另外可以通过使中间体化合物(M2)与氯化剂反应来制造中间体化合物(M3)。

[0509]

[0510] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0511] 可以通过将中间体化合物(M15)水解来制造中间体化合物(M2)。

[0512] 用酸水解时，通常将酸的水溶液作为溶剂来进行水解。

[0513] 作为水解反应中使用的酸，可列举例如盐酸、硝酸、磷酸、硫酸等无机酸类；乙酸、三氟乙酸等羧酸类。

[0514] 反应温度通常在0～150℃的范围内。反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

[0515] 反应结束后，通过用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M2)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离的中间体化合物(M2)。

[0516] 用碱水解时，通常在溶剂的存在下进行水解。

[0517] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类、水；及它们的混合物。

[0518] 作为碱，可列举例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。

[0519] 在水解反应中，相对于中间体化合物(M15)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

[0520] 反应温度通常在0～120℃的范围内。反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

[0521] 反应结束后，将反应液设置为酸性后，通过用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等的后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M2)。也可以通过色谱法、重结晶等进一步精制分离的中间体化合物(M2)。

[0522] 可以通过使中间体化合物(M2)与氯化剂反应来制造中间体化合物(M3)。

[0523] 通常在溶剂的存在下进行该反应。

[0524] 作为溶剂，可列举例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；及它们的混合物。

[0525] 作为氯化剂，可列举亚硫酰氯、草酰氯、氧氯化磷等。

[0526] 也可以根据需要加入DMF来进行该反应。

[0527] 在该反应中，相对于中间体化合物(M2)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氯化剂，通常以0.001～0.1摩尔的比例使用DMF。

[0528] 反应温度通常在0～100℃的范围内。反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

[0529] 反应结束后，通过蒸馏除去溶剂，可以分离中间体化合物(M3)。另外可以不分离中间体化合物(M3)，直接在接下来的反应中使用。

[0530] (制造法11)

[0531] 可以通过使中间体化合物(M16)与中间体化合物(M12)在碱的存在下反应来制造中间体化合物(M2)中n为0的中间体化合物(M2-n0)。另外，可以通过将n为0的中间体化合物(M2)氧化来制造中间体化合物(M2)中n为1或n为2的中间体化合物(M2-n1)或中间体化合物(M2-n2)。

[0532]

[0533] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0534] 可以使用中间体化合物(M16)来代替中间体化合物(M11)，基于制造法7的方法，制造n为0的中间体化合物(M2-n0)。

[0535] 作为该反应中V1，优选氟原子或氯原子。

[0536] 可以使用n为0的中间体化合物(M2-n0)来代替n为0的本发明化合物(1-n0)，基于制造法1的方法，制造n为1或2的中间体化合物(M2-n1)或中间体化合物(M2-n2)。

[0537] (制造法12)

[0538] 可以使用中间体化合物(M17)来代替中间体化合物(M1)，基于制造法2的方法来制造中间体化合物(M6)中Q为氧原子的中间体化合物(M6-QO)。另外可以使用中间体化合物(M17)来代替中间体化合物(M1)，基于制造法3的方法，制造中间体化合物(M6)。

[0539] 可以使用Q为氧原子中间体化合物(M6-QO)来代替本发明化合物(P1)，基于制造法9的方法来制造中间体化合物(M6)中Q为硫原子的中间体化合物(M6-QS)。

[0540]

[0541] [式中，记号表示与上述相同的意思。]

[0542] (制造法13)

[0543] 通过使本发明化合物及上述的中间体化合物中具有在氮原子上带有孤对电子的含氮杂环基的化合物与氧化剂反应，根据情况，可以制造该氮原子被氧化后的N-氧化物。

[0544] 作为该含氮杂环基，可列举例如吡啶环。

[0545] 可以通过公知的方法进行该反应，例如在二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸、水；及它们的混合物等溶剂中，使用间氯过氧苯甲酸或过氧化氢等氧化剂来进行。

[0546] 作为中间体化合物(M6)，可列举例如以下的化合物。

[0547] 式(M6)

[0548]

[0549] [式中，记号表示与上述相同的意思。]所示的化合物、或其N-氧化物。

[0550] 式(M6)中，

[0551] R1为乙基、环丙基或环丙基甲基，

[0552] R2、R4及R5为氢原子，

[0553] R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子12
或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR 、-S(O)mR14、-NR12R13、-NR12C(O)R13、-NR12CO2R13、-NR12S(O)2R14、-C(O)R12、-CO2R12、-C(O)NR12R13、卤原子或者氢原子，

[0554] R7及R11为氢原子，

[0555] R8、R9及R10相同或不同，为C1-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷氧基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子(此处R8、R9及R10不会同时表示氢原子)，

[0556] R12为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基或者氢原子，[0557] R14为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基或者可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基，

[0558] Q为氧原子或硫原子，

[0559] m为0、1或2，

[0560] n为0、1或2的化合物。

[0561] 式(M6)中，

[0562] R1为乙基、环丙基或环丙基甲基，

[0563] R2、R4及R5为氢原子，

[0564] R3为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、-OR12、-S(O)mR14或卤原子，

[0565] R7及R11为氢原子，

[0566] R8、R9及R10相同或不同，为C1-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷氧基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基、-SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子(此处R8、R9及R10不会同时表示氢原子)，

[0567] R12为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基或者氢原子，[0568] R14为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的苯基或者可以具有选自组Z的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基，

[0569] Q为氧原子或硫原子，

[0570] m为0、1或2，

[0571] n为0、1或2的化合物。

[0572] 式(M6)中，Q为氧原子的化合物。

[0573] 式(M6)中，

[0574] R1为乙基、环丙基或环丙基甲基，

[0575] R2、R4及R5为氢原子，

[0576] R3为甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丙基、环丙基、炔丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2-吡啶基、2-嘧啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，

[0577] R7及R11为氢原子，

[0578] R8、R9及R10相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或氢原子(此8 9 10
处R、R及R 不会同时表示氢原子)，

[0579] Q为氧原子的化合物。

[0580] 接着，以下示出本发明化合物的具体例。

[0581] 式(1)

[0582]

[0583] 中，n为0，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0584] [表1]

[0585]1 6 8 9 10
R R R R R
Me Me H CF3 H
Et Me H CF3 H
Pr Me H CF3 H
CH2CF3 Me H CF3 H
CH2C≡CH Me H CF3 H
CycPr Me H CF3 H
CH2CycPr Me H CF3 H
Me Et H CF3 H
Et Et H CF3 H
Pr Et H CF3 H
CH2CF3 Et H CF3 H
CH2C≡CH Et H CF3 H
CycPr Et H CF3 H
CH2CycPr Et H CF3 H
Me CycPr H CF3 H
Et CycPr H CF3 H
Pr CycPr H CF3 H
CH2CF3 CycPr H CF3 H
CH2C≡CH CycPr H CF3 H
CycPr CycPr H CF3 H
CH2CycPr CycPr H CF3 H

[0586] [表2]

[0587]R1 R6 R8 R9 R10
Me CH2CycPr H CF3 H
Et CH2CycPr H CF3 H
Pr CH2CycPr H CF3 H
CH2CF3 CH2CycPr H CF3 H
CH2C≡CH CH2CycPr H CF3 H
CycPr CH2CycPr H CF3 H
CH2CycPr CH2CycPr H CF3 H
Me CH2C≡CH H CF3 H
Et CH2C≡CH H CF3 H
Pr CH2C≡CH H CF3 H
CH2CF3 CH2C≡CH H CF3 H
CH2C≡CH CH2C≡CH H CF3 H
CycPr CH2C≡CH H CF3 H
CH2CycPr CH2C≡CH H CF3 H
Me CH2OCH3 H CF3 H
Et CH2OCH3 H CF3 H
Pr CH2OCH3 H CF3 H
CH2CF3 CH2OCH3 H CF3 H
CH2C≡CH CH2OCH3 H CF3 H
CycPr CH2OCH3 H CF3 H
CH2CycPr CH2OCH3 H CF3 H

[0588] [表3]

[0589]R1 R6 R8 R9 R10
Me CO2CH3 H CF3 H
Et CO2CH3 H CF3 H
Pr CO2CH3 H CF3 H
CH2CF3 CO2CH3 H CF3 H
CH2C≡CH CO2CH3 H CF3 H
CycPr CO2CH3 H CF3 H
CH2CycPr CO2CH3 H CF3 H
Me 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF3 H
Et 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF3 H
Pr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF3 H
CH2CF3 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF3 H
CH2C≡CH 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF3 H
CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF3 H
CH2CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF3 H
Me 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF3 H
Et 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF3 H
Pr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF3 H
CH2CF3 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF3 H
CH2C≡CH 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF3 H
CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF3 H
CH2CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF3 H

[0590] [表4]

[0591]R1 R6 R8 R9 R10
Me Me H CF2CF3 H
Et Me H CF2CF3 H
Pr Me H CF2CF3 H
CH2CF3 Me H CF2CF3 H
CH2C≡CH Me H CF2CF3 H
CycPr Me H CF2CF3 H
CH2CycPr Me H CF2CF3 H
Me Et H CF2CF3 H
Et Et H CF2CF3 H
Pr Et H CF2CF3 H
CH2CF3 Et H CF2CF3 H
CH2C≡CH Et H CF2CF3 H
CycPr Et H CF2CF3 H
CH2CycPr Et H CF2CF3 H
Me CycPr H CF2CF3 H
Et CycPr H CF2CF3 H
Pr CycPr H CF2CF3 H
CH2CF3 CycPr H CF2CF3 H
CH2C≡CH CycPr H CF2CF3 H
CycPr CycPr H CF2CF3 H
CH2CycPr CycPr H CF2CF3 H

[0592] [表5]

[0593]R1 R6 R8 R9 R10
Me CH2CycPr H CF2CF3 H
Et CH2CycPr H CF2CF3 H
Pr CH2CycPr H CF2CF3 H
CH2CF3 CH2CycPr H CF2CF3 H
CH2C≡CH CH2CycPr H CF2CF3 H
CycPr CH2CycPr H CF2CF3 H
CH2CycPr CH2CycPr H CF2CF3 H
Me CH2C≡CH H CF2CF3 H
Et CH2C≡CH H CF2CF3 H
Pr CH2C≡CH H CF2CF3 H
CH2CF3 CH2C≡CH H CF2CF3 H
CH2C≡CH CH2C≡CH H CF2CF3 H
CycPr CH2C≡CH H CF2CF3 H
CH2CycPr CH2C≡CH H CF2CF3 H
Me CH2OCH3 H CF2CF3 H
Et CH2OCH3 H CF2CF3 H
Pr CH2OCH3 H CF2CF3 H
CH2CF3 CH2OCH3 H CF2CF3 H
CH2C≡CH CH2OCH3 H CF2CF3 H
CycPr CH2OCH3 H CF2CF3 H
CH2CycPr CH2OCH3 H CF2CF3 H

[0594] [表6]

[0595]R1 R6 R8 R9 R10
Me CO2CH3 H CF2CF3 H
Et CO2CH3 H CF2CF3 H
Pr CO2CH3 H CF2CF3 H
CH2CF3 CO2CH3 H CF2CF3 H
CH2C≡CH CO2CH3 H CF2CF3 H
CycPr CO2CH3 H CF2CF3 H
CH2CycPr CO2CH3 H CF2CF3 H
Me 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF2CF3 H
Et 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF2CF3 H
Pr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF2CF3 H
CH2CF3 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF2CF3 H
CH2C≡CH 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF2CF3 H
CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF2CF3 H
CH2CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF2CF3 H
Me 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF2CF3 H
Et 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF2CF3 H
Pr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF2CF3 H
CH2CF3 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF2CF3 H
CH2C≡CH 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF2CF3 H
CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF2CF3 H
CH2CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF2CF3 H

[0596] [表7]

[0597]R1 R6 R8 R9 R10
Me Me H CF(CF3)2 H
Et Me H CF(CF3)2 H
Pr Me H CF(CF3)2 H
CH2CF3 Me H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH Me H CF(CF3)2 H
CycPr Me H CF(CF3)2 H
CH2CycPr Me H CF(CF3)2 H
Me Et H CF(CF3)2 H
Et Et H CF(CF3)2 H
Pr Et H CF(CF3)2 H
CH2CF3 Et H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH Et H CF(CF3)2 H
CycPr Et H CF(CF3)2 H
CH2CycPr Et H CF(CF3)2 H
Me CycPr H CF(CF3)2 H
Et CycPr H CF(CF3)2 H
Pr CycPr H CF(CF3)2 H
CH2CF3 CycPr H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH CycPr H CF(CF3)2 H
CycPr CycPr H CF(CF3)2 H
CH2CycPr CycPr H CF(CF3)2 H

[0598] [表8]

[0599]R1 R6 R8 R9 R10
Me CH2CycPr H CF(CF3)2 H
Et CH2CycPr H CF(CF3)2 H
Pr CH2CycPr H CF(CF3)2 H
CH2CF3 CH2CycPr H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH CH2CycPr H CF(CF3)2 H
CycPr CH2CycPr H CF(CF3)2 H
CH2CycPr CH2CycPr H CF(CF3)2 H
Me CH2C≡CH H CF(CF3)2 H
Et CH2C≡CH H CF(CF3)2 H
Pr CH2C≡CH H CF(CF3)2 H
CH2CF3 CH2C≡CH H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH CH2C≡CH H CF(CF3)2 H
CycPr CH2C≡CH H CF(CF3)2 H
CH2CycPr CH2C≡CH H CF(CF3)2 H
Me CH2OCH3 H CF(CF3)2 H
Et CH2OCH3 H CF(CF3)2 H
Pr CH2OCH3 H CF(CF3)2 H
CH2CF3 CH2OCH3 H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH CH2OCH3 H CF(CF3)2 H
CycPr CH2OCH3 H CF(CF3)2 H
CH2CycPr CH2OCH3 H CF(CF3)2 H

[0600] [表9]

[0601]R1 R6 R8 R9 R10
Me CO2CH3 H CF(CF3)2 H
Et CO2CH3 H CF(CF3)2 H
Pr CO2CH3 H CF(CF3)2 H
CH2CF3 CO2CH3 H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH CO2CH3 H CF(CF3)2 H
CycPr CO2CH3 H CF(CF3)2 H
CH2CycPr CO2CH3 H CF(CF3)2 H
Me 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF(CF3)2 H
Et 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF(CF3)2 H
Pr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF(CF3)2 H
CH2CF3 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF(CF3)2 H
CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF(CF3)2 H
CH2CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H CF(CF3)2 H
Me 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF(CF3)2 H
Et 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF(CF3)2 H
Pr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF(CF3)2 H
CH2CF3 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF(CF3)2 H
CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF(CF3)2 H
CH2CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H CF(CF3)2 H

[0602] [表10]

[0603]1 6 8 9 10
R R R R R
Me Me H OCF3 H
Et Me H OCF3 H
Pr Me H OCF3 H
CH2CF3 Me H OCF3 H
CH2C≡CH Me H OCF3 H
CycPr Me H OCF3 H
CH2CycPr Me H OCF3 H
Me Et H OCF3 H
Et Et H OCF3 H
Pr Et H OCF3 H
CH2CF3 Et H OCF3 H
CH2C≡CH Et H OCF3 H
CycPr Et H OCF3 H
CH2CycPr Et H OCF3 H
Me CycPr H OCF3 H
Et CycPr H OCF3 H
Pr CycPr H OCF3 H
CH2CF3 CycPr H OCF3 H
CH2C≡CH CycPr H OCF3 H
CycPr CycPr H OCF3 H
CH2CycPr CycPr H OCF3 H

[0604] [表11]

[0605]R1 R6 R8 R9 R10
Me CH2CycPr H OCF3 H
Et CH2CycPr H OCF3 H
Pr CH2CycPr H OCF3 H
CH2CF3 CH2CycPr H OCF3 H
CH2C≡CH CH2CycPr H OCF3 H
CycPr CH2CycPr H OCF3 H
CH2CycPr CH2CycPr H OCF3 H
Me CH2C≡CH H OCF3 H
Et CH2C≡CH H OCF3 H
Pr CH2C≡CH H OCF3 H
CH2CF3 CH2C≡CH H OCF3 H
CH2C≡CH CH2C≡CH H OCF3 H
CycPr CH2C≡CH H OCF3 H
CH2CycPr CH2C≡CH H OCF3 H
Me CH2OCH3 H OCF3 H
Et CH2OCH3 H OCF3 H
Pr CH2OCH3 H OCF3 H
CH2CF3 CH2OCH3 H OCF3 H
CH2C≡CH CH2OCH3 H OCF3 H
CycPr CH2OCH3 H OCF3 H
CH2CycPr CH2OCH3 H OCF3 H

[0606] [表12]

[0607]R1 R6 R8 R9 R10
Me CO2CH3 H OCF3 H
Et CO2CH3 H OCF3 H
Pr CO2CH3 H OCF3 H
CH2CF3 CO2CH3 H OCF3 H
CH2C≡CH CO2CH3 H OCF3 H
CycPr CO2CH3 H OCF3 H
CH2CycPr CO2CH3 H OCF3 H
Me 6-氯-吡啶-3-基甲基 H OCF3 H
Et 6-氯-吡啶-3-基甲基 H OCF3 H
Pr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H OCF3 H
CH2CF3 6-氯-吡啶-3-基甲基 H OCF3 H
CH2C≡CH 6-氯-吡啶-3-基甲基 H OCF3 H
CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H OCF3 H
CH2CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H OCF3 H
Me 2-氯-噻唑-5-基甲基 H OCF3 H
Et 2-氯-噻唑-5-基甲基 H OCF3 H
Pr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H OCF3 H
CH2CF3 2-氯-噻唑-5-基甲基 H OCF3 H
CH2C≡CH 2-氯-噻唑-5-基甲基 H OCF3 H
CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H OCF3 H
CH2CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H OCF3 H

[0608] [表13]

[0609]R1 R6 R8 R9 R10
Me Me H SCF3 H
Et Me H SCF3 H
Pr Me H SCF3 H
CH2CF3 Me H SCF3 H
CH2C≡CH Me H SCF3 H
CycPr Me H SCF3 H
CH2CycPr Me H SCF3 H
Me Et H SCF3 H
Et Et H SCF3 H
Pr Et H SCF3 H
CH2CF3 Et H SCF3 H
CH2C≡CH Et H SCF3 H
CycPr Et H SCF3 H
CH2CycPr Et H SCF3 H
Me CycPr H SCF3 H
Et CycPr H SCF3 H
Pr CycPr H SCF3 H
CH2CF3 CycPr H SCF3 H
CH2C≡CH CycPr H SCF3 H
CycPr CycPr H SCF3 H
CH2CycPr CycPr H SCF3 H

[0610] [表14]

[0611]R1 R6 R8 R9 R10
Me CH2CycPr H SCF3 H
Et CH2CycPr H SCF3 H
Pr CH2CycPr H SCF3 H
CH2CF3 CH2CycPr H SCF3 H
CH2C≡CH CH2CycPr H SCF3 H
CycPr CH2CycPr H SCF3 H
CH2CycPr CH2CycPr H SCF3 H
Me CH2C≡CH H SCF3 H
Et CH2C≡CH H SCF3 H
Pr CH2C≡CH H SCF3 H
CH2CF3 CH2C≡CH H SCF3 H
CH2C≡CH CH2C≡CH H SCF3 H
CycPr CH2C≡CH H SCF3 H
CH2CycPr CH2C≡CH H SCF3 H
Me CH2OCH3 H SCF3 H
Et CH2OCH3 H SCF3 H
Pr CH2OCH3 H SCF3 H
CH2CF3 CH2OCH3 H SCF3 H
CH2C≡CH CH2OCH3 H SCF3 H
CycPr CH2OCH3 H SCF3 H
CH2CycPr CH2OCH3 H SCF3 H

[0612] [表15]

[0613]R1 R6 R8 R9 R10
Me CO2CH3 H SCF3 H
Et CO2CH3 H SCF3 H
Pr CO2CH3 H SCF3 H
CH2CF3 CO2CH3 H SCF3 H
CH2C≡CH CO2CH3 H SCF3 H
CycPr CO2CH3 H SCF3 H
CH2CycPr CO2CH3 H SCF3 H
Me 6-氯-吡啶-3-基甲基 H SCF3 H
Et 6-氯-吡啶-3-基甲基 H SCF3 H
Pr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H SCF3 H
CH2CF3 6-氯-吡啶-3-基甲基 H SCF3 H
CH2C≡CH 6-氯-吡啶-3-基甲基 H SCF3 H
CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H SCF3 H
CH2CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H SCF3 H
Me 2-氯-噻唑-5-基甲基 H SCF3 H
Et 2-氯-噻唑-5-基甲基 H SCF3 H
Pr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H SCF3 H
CH2CF3 2-氯-噻唑-5-基甲基 H SCF3 H
CH2C≡CH 2-氯-噻唑-5-基甲基 H SCF3 H
CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H SCF3 H
CH2CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H SCF3 H

[0614] [表16]

[0615]R1 R6 R8 R9 R10
Me Me H S(O)CF3 H
Et Me H S(O)CF3 H
Pr Me H S(O)CF3 H
CH2CF3 Me H S(O)CF3 H
CH2C≡CH Me H S(O)CF3 H
CycPr Me H S(O)CF3 H
CH2CycPr Me H S(O)CF3 H
Me Et H S(O)CF3 H
Et Et H S(O)CF3 H
Pr Et H S(O)CF3 H
CH2CF3 Et H S(O)CF3 H
CH2C≡CH Et H S(O)CF3 H
CycPr Et H S(O)CF3 H
CH2CycPr Et H S(O)CF3 H
Me CycPr H S(O)CF3 H
Et CycPr H S(O)CF3 H
Pr CycPr H S(O)CF3 H
CH2CF3 CycPr H S(O)CF3 H
CH2C≡CH CycPr H S(O)CF3 H
CycPr CycPr H S(O)CF3 H
CH2CycPr CycPr H S(O)CF3 H

[0616] [表17]

[0617]R1 R6 R8 R9 R10
Me CH2CycPr H S(O)CF3 H
Et CH2CycPr H S(O)CF3 H
Pr CH2CycPr H S(O)CF3 H
CH2CF3 CH2CycPr H S(O)CF3 H
CH2C≡CH CH2CycPr H S(O)CF3 H
CycPr CH2CycPr H S(O)CF3 H
CH2CycPr CH2CycPr H S(O)CF3 H
Me CH2C≡CH H S(O)CF3 H
Et CH2C≡CH H S(O)CF3 H
Pr CH2C≡CH H S(O)CF3 H
CH2CF3 CH2C≡CH H S(O)CF3 H
CH2C≡CH CH2C≡CH H S(O)CF3 H
CycPr CH2C≡CH H S(O)CF3 H
CH2CycPr CH2C≡CH H S(O)CF3 H
Me CH2OCH3 H S(O)CF3 H
Et CH2OCH3 H S(O)CF3 H
Pr CH2OCH3 H S(O)CF3 H
CH2CF3 CH2OCH3 H S(O)CF3 H
CH2C≡CH CH2OCH3 H S(O)CF3 H
CycPr CH2OCH3 H S(O)CF3 H
CH2CycPr CH2OCH3 H S(O)CF3 H

[0618] [表18]

[0619]R1 R6 R8 R9 R10
Me CO2CH3 H S(O)CF3 H
Et CO2CH3 H S(O)CF3 H
Pr CO2CH3 H S(O)CF3 H
CH2CF3 CO2CH3 H S(O)CF3 H
CH2C≡CH CO2CH3 H S(O)CF3 H
CycPr CO2CH3 H S(O)CF3 H
CH2CycPr CO2CH3 H S(O)CF3 H
Me 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)CF3 H
Et 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)CF3 H
Pr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)CF3 H
CH2CF3 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)CF3 H
CH2C≡CH 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)CF3 H
CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)CF3 H
CH2CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)CF3 H
Me 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)CF3 H
Et 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)CF3 H
Pr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)CF3 H
CH2CF3 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)CF3 H
CH2C≡CH 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)CF3 H
CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)CF3 H
CH2CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)CF3 H

[0620] [表19]

[0621]R1 R6 R8 R9 R10
Me Me H S(O)2CF3 H
Et Me H S(O)2CF3 H
Pr Me H S(O)2CF3 H
CH2CF3 Me H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH Me H S(O)2CF3 H
CycPr Me H S(O)2CF3 H
CH2CycPr Me H S(O)2CF3 H
Me Et H S(O)2CF3 H
Et Et H S(O)2CF3 H
Pr Et H S(O)2CF3 H
CH2CF3 Et H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH Et H S(O)2CF3 H
CycPr Et H S(O)2CF3 H
CH2CycPr Et H S(O)2CF3 H
Me CycPr H S(O)2CF3 H
Et CycPr H S(O)2CF3 H
Pr CycPr H S(O)2CF3 H
CH2CF3 CycPr H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH CycPr H S(O)2CF3 H
CycPr CycPr H S(O)2CF3 H
CH2CycPr CycPr H S(O)2CF3 H

[0622] [表20]

[0623]R1 R6 R8 R9 R10
Me CH2CycPr H S(O)2CF3 H
Et CH2CycPr H S(O)2CF3 H
Pr CH2CycPr H S(O)2CF3 H
CH2CF3 CH2CycPr H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH CH2CycPr H S(O)2CF3 H
CycPr CH2CycPr H S(O)2CF3 H
CH2CycPr CH2CycPr H S(O)2CF3 H
Me CH2C≡CH H S(O)2CF3 H
Et CH2C≡CH H S(O)2CF3 H
Pr CH2C≡CH H S(O)2CF3 H
CH2CF3 CH2C≡CH H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH CH2C≡CH H S(O)2CF3 H
CycPr CH2C≡CH H S(O)2CF3 H
CH2CycPr CH2C≡CH H S(O)2CF3 H
Me CH2OCH3 H S(O)2CF3 H
Et CH2OCH3 H S(O)2CF3 H
Pr CH2OCH3 H S(O)2CF3 H
CH2CF3 CH2OCH3 H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH CH2OCH3 H S(O)2CF3 H
CycPr CH2OCH3 H S(O)2CF3 H
CH2CycPr CH2OCH3 H S(O)2CF3 H

[0624] [表21]

[0625]R1 R6 R8 R9 R10
Me CO2CH3 H S(O)2CF3 H
Et CO2CH3 H S(O)2CF3 H
Pr CO2CH3 H S(O)2CF3 H
CH2CF3 CO2CH3 H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH CO2CH3 H S(O)2CF3 H
CycPr CO2CH3 H S(O)2CF3 H
CH2CycPr CO2CH3 H S(O)2CF3 H
Me 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)2CF3 H
Et 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)2CF3 H
Pr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)2CF3 H
CH2CF3 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)2CF3 H
CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)2CF3 H
CH2CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 H S(O)2CF3 H
Me 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)2CF3 H
Et 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)2CF3 H
Pr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)2CF3 H
CH2CF3 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)2CF3 H
CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)2CF3 H
CH2CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 H S(O)2CF3 H

[0626] [表22]

[0627]R1 R6 R8 R9 R10
Me Me CF3 H CF3
Et Me CF3 H CF3
Pr Me CF3 H CF3
CH2CF3 Me CF3 H CF3
CH2C≡CH Me CF3 H CF3
CycPr Me CF3 H CF3
CH2CycPr Me CF3 H CF3
Me Et CF3 H CF3
Et Et CF3 H CF3
Pr Et CF3 H CF3
CH2CF3 Et CF3 H CF3
CH2C≡CH Et CF3 H CF3
CycPr Et CF3 H CF3
CH2CycPr Et CF3 H CF3
Me CycPr CF3 H CF3
Et CycPr CF3 H CF3
Pr CycPr CF3 H CF3
CH2CF3 CycPr CF3 H CF3
CH2C≡CH CycPr CF3 H CF3
CycPr CycPr CF3 H CF3
CH2CycPr CycPr CF3 H CF3

[0628] [表23]

[0629]1 6 8 9 10
R R R R R
Me CH2CycPr CF3 H CF3
Et CH2CycPr CF3 H CF3
Pr CH2CycPr CF3 H CF3
CH2CF3 CH2CycPr CF3 H CF3
CH2C≡CH CH2CycPr CF3 H CF3
CycPr CH2CycPr CF3 H CF3
CH2CycPr CH2CycPr CF3 H CF3
Me CH2C≡CH CF3 H CF3
Et CH2C≡CH CF3 H CF3
Pr CH2C≡CH CF3 H CF3
CH2CF3 CH2C≡CH CF3 H CF3
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3 H CF3
CycPr CH2C≡CH CF3 H CF3
CH2CycPr CH2C≡CH CF3 H CF3
Me CH2OCH3 CF3 H CF3
Et CH2OCH3 CF3 H CF3
Pr CH2OCH3 CF3 H CF3
CH2CF3 CH2OCH3 CF3 H CF3
CH2C≡CH CH2OCH3 CF3 H CF3
CycPr CH2OCH3 CF3 H CF3
CH2CycPr CH2OCH3 CF3 H CF3

[0630] [表24]

[0631]R1 R6 R8 R9 R10
Me CO2CH3 CF3 H CF3
Et CO2CH3 CF3 H CF3
Pr CO2CH3 CF3 H CF3
CH2CF3 CO2CH3 CF3 H CF3
CH2C≡CH CO2CH3 CF3 H CF3
CycPr CO2CH3 CF3 H CF3
CH2CycPr CO2CH3 CF3 H CF3
Me 6-氯-吡啶-3-基甲基 CF3 H CF3
Et 6-氯-吡啶-3-基甲基 CF3 H CF3
Pr 6-氯-吡啶-3-基甲基 CF3 H CF3
CH2CF3 6-氯-吡啶-3-基甲基 CF3 H CF3
CH2C≡CH 6-氯-吡啶-3-基甲基 CF3 H CF3
CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 CF3 H CF3
CH2CycPr 6-氯-吡啶-3-基甲基 CF3 H CF3
Me 2-氯-噻唑-5-基甲基 CF3 H CF3
Et 2-氯-噻唑-5-基甲基 CF3 H CF3
Pr 2-氯-噻唑-5-基甲基 CF3 H CF3
CH2CF3 2-氯-噻唑-5-基甲基 CF3 H CF3
CH2C≡CH 2-氯-噻唑-5-基甲基 CF3 H CF3
CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 CF3 H CF3
CH2CycPr 2-氯-噻唑-5-基甲基 CF3 H CF3

[0632] (上述的〔表1〕～〔表24〕中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，CycPr表示环丙基。)

[0633] 式(1)中，n为1，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0634] 式(1)中，n为2，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0635] 式(1)中，n为0，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为硫原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0636] 式(1)中，n为1，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为硫原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0637] 式(1)中，n为2，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为硫原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0638] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氟原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0639] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氟原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0640] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氟原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0641] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氯原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0642] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氯原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0643] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氯原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0644] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为溴原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0645] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为溴原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0646] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为溴原子，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0647] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0648] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0649] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0650] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0651] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0652] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0653] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲氧基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0654] 式(1)中，中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲氧基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0655] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲氧基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0656] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0657] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R910
及R 为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0658] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0659] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为5-三氟甲基-2-吡啶基，Q为氧原1 6 8 9 10
子，R、R、R、R及R 为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0660] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为5-三氟甲基-2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0661] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为5-三氟甲基-2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0662] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-嘧啶基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0663] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-嘧啶基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0664] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-嘧啶基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R910
及R 为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0665] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0666] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、9 10
R及R 为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0667] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0668] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为乙氧基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、9 10
R及R 为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0669] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为乙氧基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0670] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为乙氧基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0671] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0672] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0673] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基羰基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0674] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0675] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0676] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0677] R3为甲氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0678] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、6 8 9 10
R、R、R及R 为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0679] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0680] 式(1)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为叔丁氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0681] 式(1)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为叔丁氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0682] 式(1)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为叔丁氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R6、R8、R9及R10为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物。

[0683] 接着，在下面示出中间体化合物(M6)的具体例。

[0684] 式(M6)

[0685]

[0686] 中，n为0，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的中间体化合物。

[0687] [表25]

[0688]R1 R8 R9 R10
Me H CF3 H
Et H CF3 H
Pr H CF3 H
CH2CF3 H CF3 H
CH2C≡CH H CF3 H
CycPr H CF3 H
CH2CycPr H CF3 H
Me H CF2CF3 H
Et H CF2CF3 H
Pr H CF2CF3 H
CH2CF3 H CF2CF3 H
CH2C≡CH H CF2CF3 H
CycPr H CF2CF3 H
CH2CycPr H CF2CF3 H
Me H CF(CF3)2 H
Et H CF(CF3)2 H
Pr H CF(CF3)2 H
CH2CF3 H CF(CF3)2 H
CH2C≡CH H CF(CF3)2 H
CycPr H CF(CF3)2 H
CH2CycPr H CF(CF3)2 H

[0689] [表26]

[0690]R1 R8 R9 R10
Me H OCF3 H
Et H OCF3 H
Pr H OCF3 H
CH2CF3 H OCF3 H
CH2C≡CH H OCF3 H
CycPr H OCF3 H
CH2CycPr H OCF3 H
Me H SCF3 H
Et H SCF3 H
Pr H SCF3 H
CH2CF3 H SCF3 H
CH2C≡CH H SCF3 H
CycPr H SCF3 H
CH2CycPr H SCF3 H
Me H S(O)CF3 H
Et H S(O)CF3 H
Pr H S(O)CF3 H
CH2CF3 H S(O)CF3 H
CH2C≡CH H S(O)CF3 H
CycPr H S(O)CF3 H
CH2CycPr H S(O)CF3 H

[0691] [表27]

[0692]R1 R8 R9 R10
Me H S(O)2CF3 H
Et H S(O)2CF3 H
Pr H S(O)2CF3 H
CH2CF3 H S(O)2CF3 H
CH2C≡CH H S(O)2CF3 H
CycPr H S(O)2CF3 H
CH2CycPr H S(O)2CF3 H
Me CF3 H CF3
Et CF3 H CF3
Pr CF3 H CF3
CH2CF3 CF3 H CF3
CH2C≡CH CF3 H CF3
CycPr CF3 H CF3
CH2CycPr CF3 H CF3

[0693] (上述的〔表25〕～〔表27〕中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，CycPr表示环丙基。)

[0694] 式(M6)中，n为1，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0695] 式(M6)中，n为2，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0696] 式(M6)中，n为0，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为硫原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0697] 式(M6)中，n为1，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为硫原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0698] 式(M6)中，n为2，R2、R3、R4、R5、R7及R11为氢原子，Q为硫原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0699] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氟原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0700] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氟原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0701] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氟原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0702] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氯原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0703] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氯原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0704] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氯原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0705] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为溴原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0706] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为溴原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0707] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为溴原子，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0708] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0709] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0710] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0711] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0712] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0713] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0714] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲氧基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0715] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲氧基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0716] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为三氟甲氧基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0717] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0718] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0719] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0720] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为5-三氟甲基-2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0721] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为5-三氟甲基-2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0722] 式(M6)中，n为2，R2，R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为5-三氟甲基-2-吡啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0723] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-嘧啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0724] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-嘧啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0725] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为2-嘧啶基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0726] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R910
及R 为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0727] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0728] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R910
及R 为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0729] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为乙氧基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0730] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为乙氧基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0731] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为乙氧基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0732] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0733] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R9及10
R 为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0734] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为氨基羰基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0735] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、8 9 10
R、R及R 为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0736] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0737] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为甲氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、8 9 10
R、R及R 为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0738] 式(M6)中，n为0，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为叔丁氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0739] 式(M6)中，n为1，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为叔丁氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0740] 式(M6)中，n为2，R2、R4、R5、R7及R11为氢原子，R3为叔丁氧基羰基氨基，Q为氧原子，R1、R8、R9及R10为〔表25〕～〔表27〕中记载的组合的本发明化合物。

[0741] 作为本发明化合物具有效力的有害生物，可列举例如有害昆虫类、有害蜱螨类等有害节肢动物及线虫。作为该有害生物，具体可列举例如以下的有害生物。

[0742] 半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱类；黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、小绿叶蝉(Empoasca onukii)等叶蝉类；棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)等蚜虫类；稻绿椿(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus 
clavetus)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、白星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽象(Halyomorpha mista)等蝽类；白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)等粉虱类；红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧总科(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)、桑白蚧
(Pseudaulacaspis pentagona)等蚧总科类；网蝽类；温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫类；及木虱类。

[0743] 鱗翅目害虫：水稻二化螟虫(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶野螟(Notarcha 
derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)、早熟禾草暝(Pediasia teterrellus)等螟蛾类；斜纹夜盗虫(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、东方粘虫(Pseudaletia 
separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、显银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾属、实夜蛾(Heliothis)属、棉铃虫(Helicoverpa)属等夜蛾类；菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶类；褐带卷蛾属、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果蠹蛾(Cydia 
pomonella)等蚜虫类；茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella)的细蛾类、桃小食心虫(Carposina niponensis)等蛀果蛾类；潜蛾
(Lyonetia)属等潜叶蛾类；毒蛾属；黄毒蛾(Euproctis)属等黄毒蛾类；小菜蛾(Plutella xylostella)等Yponomeutinae类；红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)等麦蛾类；美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾类及衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾类。

[0744] 缨翅目害虫：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、南黄蓟马(Thrips parmi)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马
(Frankliniella intonsa)等蓟马类。

[0745] 双翅目害虫：淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等库蚊类；埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等伊蚊属；中华按蚊(Anopheles sinensis)等疟蚊属；摇蚊类、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等家蝇类；绿头苍蝇类、食肉蝇类、夏厕蝇类、灰地种蝇(Delia platura)、葱蝇(Delia antiqua)等花蝇类；日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)，美洲斑潜蝇(トマトハモグリバエ，Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇类；稻秆蝇(Chlorops oryzae)等秆蝇类；瓜大实蝇(Dacus 
cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇类；果蝇类、东亚异蚤蝇
(Megaselia spiracularis)等菇蝇类；毛蠓(Clogmia albipunctata)等蝶蝇类；黑翅蕈蚋类、黑蝇类、马蝇(Tabanus trigonus)等虻类；虱蝇属类及库蠓类。

[0746] 鞘翅目害虫：玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、十一星根萤叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等玉米根虫类；铜绿异丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本金龟子(Popillia japonica)等金龟子类；玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)、稻象甲(Echinocnemus squameus)、墨西哥棉铃象
(Anthonomus grandis)、芝草害虫(Sphenophorus venatus)等象鼻虫类；黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等拟步甲类；水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲
(Leptinotarsa decemlineata)等金花虫类；小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等皮蠹类；烟草甲(Lasioderma serricorne)等窃蠢类；二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等植食瓢虫类；褐粉蠹(Lyctus brunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等蛀木水虱类；长蠢类、蛛甲类、星天牛(Anoplophora malasiaca)等天牛类；金针虫类(Agriotes spp.)及隐翅虫(Paederus fuscipes)。

[0747] 直翅目害虫：东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)及蟋蟀类。

[0748] 隠翅目害虫：栉头蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、致痒蚤(Pulex irritans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等。

[0749] 虱毛目害虫：人体虱(Pediculus humanus corporis)、头虱(Pediculus humanus humanus)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、羊血虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haematopinus suis)、犬颚虱(Linognathus setosus)等。

[0750] 咬虱目害虫：羊毛虱(Dalmalinia ovis)、牛毛虱(Dalmalinia bovis)、鸡羽虱(Menopon gallinae)、狗毛虱(Trichodectes canis)、猫毛虱(Felicola subrostrata)等。

[0751] 膜翅目害虫：法老蚁(Monomorium pharaosis)、丝光褐林蚁(Formica fusca japonica)、光滑管琉璃蚁(Ochetellus glaber)、双针棱胸切叶蚁(Pristomyrmex 
pungens)、宽节大头蚁(Pheidole noda)、顶端切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、火蚁属
(Solenopsis spp.)、阿根廷蚁(Linepithema humile)等蚁类；大黄蜂类；肿腿蜂类及黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂类。

[0752] 线虫类：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓线虫(Nothotylenchus acris)、草莓线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、根腐线虫(Pratylenchus coffeae)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)。

[0753] 蟑螂目害虫：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、棕色蟑螂(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)。

[0754] 白蚁目害虫：黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、家白蚁(Coptotermes formosanus)、如小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermes 
koshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermes 
nakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、儿玉白蚁(Glyptotermes kodamai)、串本白蚁(Glyptotermes kushimensis)、日本原白蚁(Hodotermopsis japonica)、广州家白蚁(Coptotermes guangzhoensis)、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flaviceps amamianus)、轩白蚁(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、台湾华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)等。

[0755] 螨虫目害虫：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属等叶螨类；桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、琉球柑橘铁壁虱(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨
(Acaphylla theavagrans)、伪梨瘿螨(Eriophyes chibaensis)、苹果瘿螨(Aculus 
schlechtendali)等瘿螨类；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等似虱螨类；紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨类；杜克螨类、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾矩头蝉(Dermacentor 
taiwanicus)、变异矩头蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟血蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲花蜱(Amblyomma 
americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus 
sanguineus)等硬蜱类；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨类；粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、欧洲家刺螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等尘螨类；普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、湄南肉食螨(Cheyletus moorei)、犬肉食螨(Cheyletiellayasguri)等肉食螨类；耳痒螨(Octodectes cynotis)、疥螨(Sacroptes scabiei)等疥螨类；犬蠕形螨(Demodex canis)等毛囊螨类；囊凸牦螨类、若甲螨类、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus 
bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等鸡螨类；纤恙螨红虫(Leptotrombidium akamushi)等恙螨类；及日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等蜘蛛类等。

[0756] 唇足纲类：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等。

[0757] 倍足纲类：温室马陆(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopus tambanus)等。

[0758] 等脚目类：鼠妇(Armadillidium vulgare)等。

[0759] 腹足纲类：茶甲罗蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limax flavus)等。

[0760] 本发明的有害生物防除剂可以含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害生物防除剂通常将本发明化合物和固体载体、液体载体、气体状载体等惰性载体混合，根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂，制剂化为乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、流动剂、微胶囊剂、气溶胶剂、发烟剂、毒饵剂、树脂制剂、洗发剂、膏状制剂、泡沫剂、碳酸气体制剂、片剂等。这些制剂有时也加工为蚊香、电热驱蚊片、液体驱蚊制剂、发烟剂、烟熏剂、片状制剂、喷滴制剂(spot on agent)、经口处理剂而使用。

[0761] 本发明的有害生物防除剂通常含有0.01～95重量％本发明化合物。

[0762] 作为在制剂化时使用的固体载体，可列举例如粘土类(高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(丝云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等微粉及粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂；尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂；聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

[0763] 作为液体载体，可列举例如水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、N,N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸丙烯酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。

[0764] 作为气体状载体，可列举例如碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气体)、二甲醚及碳酸气体。

[0765] 作为表面活性剂，可列举例如聚氧亚乙基烷基醚、聚氧亚乙基烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷硫基酸盐等阴离子表面活性剂。

[0766] 作为其他制剂用辅助剂，可列举固着剂、分散剂、着色剂及稳定剂等，可具体列举例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

[0767] 作为树脂制剂的基材，可举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，可以根据需要在这些基材中添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。在该基材中用通常的混炼装置将化合物混炼后，通过注射成型、挤出成型、冲压成型等进行成型而得到树脂制剂，可以根据需要进一步经过成型、裁切等工序，加工为板状、膜状、带状、网状、绳状等的树脂制剂。这些树脂制剂可以加工为例如动物用项圈、动物用耳标、片状制剂、诱捕绳、园艺用支柱。

[0768] 作为毒饵的基材，可列举例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可进一步根据需要添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸(ノルジヒドログアイアレチン酸)等抗氧化剂；脱氢乙酸等防腐剂；辣椒末等针对小孩、宠物的防误食剂；奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫诱捕性香料等。

[0769] 通过将本发明化合物的有效量向有害生物直接施用和/或向有害生物的栖息地(植物、土壤、房屋内、动物体等)施用来进行本发明的有害生物防除方法。在本发明的有害生物防除方法中，通常以本发明的有害生物防除剂的形态使用。

[0770] 将本发明的有害生物防除剂用于农业领域的有害生物防除时，其施用量通常为每10000m2的本发明化合物量1～10000g。将本发明的有害生物防除剂制剂化为乳剂、水合剂、流动剂等时，通常，以有效成分浓度为0.01～10000ppm的方式用水稀释后施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。

[0771] 可将这些制剂、制剂的水稀释液对有害生物或为了避免有害生物的危害而需要保护的作物等植物直接进行喷洒处理，另外也可以为了防除在耕地的土壤中生存的有害生物而对该土壤进行处理。

[0772] 另外，也可以通过将加工为片状、绳状的树脂制剂缠绕于作物，在作物旁边拉伸，铺在植株根部土壤等方法进行处理。

[0773] 将本发明的有害生物防除剂用于生存在房屋内的有害生物的防除时，其施用量在对面上进行处理时通常为每处理面积1m2的本发明化合物量0.01～1000mg，对空间进行处理时每处理空间1m3的本发明化合物量通常为0.01～500mg。将本发明的有害生物防除剂制剂化为乳剂、水合剂、流动剂等时，通常以有效成分浓度为0.1～10000ppm的方式用水稀释后施用，油剂、气溶胶剂、发烟剂、毒饵剂等直接施用。

[0774] 将本发明的有害节肢动物防除剂用于牛、马、猪、羊、山羊、鸡用的家畜；狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫防除时，可以通过兽医学的公知的方法对动物使用。作为具体的使用方法，以全身抑制为目的时，例如通过片剂、饲料混入、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来给药，以非全身的抑制为目的时，例如通过进行将油剂或水性液剂喷雾的浇泼处理或喷滴处理、用洗发制剂清洗动物或将树脂制剂制成项圈、耳札并带在动物上等方法来使用。对动物体给药时的本发明化合物的量相对于通常动物的体重1kg在0.1～1000mg的范围内。

[0775] 可以在栽培下述“作物”的农业用土地使用本发明的有害生物防除剂。

[0776] 农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等。

[0777] 蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、胡椒、辣椒、土豆等)；葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)；十字花科蔬菜(萝卜、芜菁甘蓝、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)；菊科蔬菜(牛蒡、苘蒿、菊芋、生菜等)；百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)；伞形科蔬菜(胡萝卜、香菜、芹菜、美国防风等)；藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)；唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)；草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等。

[0778] 果树：梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)；核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)；柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)；坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)；浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)；葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕等。

[0779] 果树以外的树木：茶树、桑树、花木类(皋月杜鹃、山茶、绣球花、茶梅、莽草、樱花、鹅掌楸、紫薇、桂花等)；行道树(日本白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、枫香树、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、鱼鳞云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)；珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛、红叶石楠等。

[0780] 草坪：结缕草类(结缕草、沟叶结缕草等)；百慕大草类(百慕大草等)；常绿草类(巨序剪股颖、匍匐翦股颖、细弱剪股颖等)；早熟禾类(草地早熟禾、粗茎早熟禾等)；羊茅类(苇状羊茅、紫羊茅、高羊茅等)；黑麦草类(多花黑麦草、多年生黑麦草等)；野茅、梯牧草等。

[0781] 其他：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花、秋海棠等)；生物燃料植物(麻风树属、麻风树、红花、亚麻荠类、柳枝稷、芒草、虉草(クサヨシ、Reed canary grass)、芦荻、红麻、木薯、柳树、藻类等)；观叶植物等。

[0782] 在“作物”中，也包含基因重组作物。

[0783] 本发明的有害生物防除剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂、除草剂及增效剂混用或并用。该杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂及增效剂的有效成分的例子如下所示。

[0784] 杀虫剂的有效成分

[0785] (1)有机磷化合物

[0786] 高灭磷(acephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪磷(diazinon)、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：
DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、噻唑膦(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氢(Hydrogen phosphide)、异柳磷(isofenphos)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：
BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、pyraclorfos、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭多(vamidothion)、甲拌磷(phorate)及硫线磷(cadusafos)。

[0787] (2)氨基甲酸酯化合物

[0788] 棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、甲萘威(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、地虫威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威
(metolcarb)、灭多虫(methomyl)、灭虫威(methiocarb)、NAC、草氨酰(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)及涕灭威(aldicarb)。

[0789] (3)拟除虫菊酯化合物

[0790] 氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、气芬普
(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚
(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯
(prallethrin)、炔丙菊酯(pyrethrins)、苄呋菊脂(resmethrin)、sigma-氯氰菊酯(sigma-Cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯
(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯
(phenothrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、alpha-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-Fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、profluthrin、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、2,
3,5,6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、及2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,
2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。

[0791] (4)沙蚕毒素化合物

[0792] 杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、和杀虫双(bisultap)。

[0793] (5)新烟碱化合物

[0794] 吡虫啉(imidac1oprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、和噻虫胺(clothianidin)。

[0795] (6)苯甲酰脲化合物

[0796] 定虫隆(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、二氟脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲
(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆
(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)及敌百虫(triazuron)。

[0797] (7)苯基吡唑化合物

[0798] 乙酰虫腈(aetoprole)、乙虫腈(ehiprole)、氟虫腈(fpronil)、vaniliprole、pyriprole、和匹弗普罗(prafluprole)。

[0799] (8)Bt杀虫剂

[0800] 来源于苏云金杆菌的生芽胞和产生的晶体毒素、以；及它们的混合物。

[0801] (9)肼化合物

[0802] 环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、和虫酰肼(tebufenozide)。

[0803] (10)有机氯化合物

[0804] 艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)。

[0805] (11)其他杀虫剂有效成分

[0806] 机油(machine oil)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)；阿维菌素-B(avermectin-B)、溴代丙烯酸酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫清(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1,3-Dichloropropene)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲氧普林(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、倍脉心A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenic acid)、benclothiaz、石灰氮(Calcium cyanamide)、石灰硫合剂(Calcium polysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(Methyl bromide)、油酸钾(Potassium oleate)、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、砜虫啶(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺
(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)，[0807] 下述式(K)

[0808]

[0809] 〔式中，R100表示氯、溴或三氟甲基，

[0810] R200表示氯、溴或甲基，

[0811] R300表示氯、溴或氰基。〕

[0812] 所示的化合物，及

[0813] 下述式(L)

[0814]

[0815] 〔式中，

[0816] R1000表示氯、溴或碘。〕

[0817] 所示的化合物。

[0818] 杀螨剂的有效成分

[0819] 灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯胼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、克氯苯
(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，杀螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin 
oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素
(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。

[0820] 杀线虫剂的有效成分

[0821] DCIP、噻唑膦(fosthiazate)、盐酸左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)及imicyafos。

[0822] 杀菌剂的有效成分

[0823] 丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、唑菌醇(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑
(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、叶菌唑
(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑
(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑
(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、伊米萨利
(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑类杀菌化合物；

[0824] 丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等环状胺杀菌化合物；

[0825] 多菌灵(carbendezim)、苯来特(benomyl)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)等苯并咪唑杀菌化合物；

[0826] 腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；秋兰姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；农利灵(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯
(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺
(spiroxamine)；喹氧灵(quinoxyfen)；fenhexamid；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；安美速(amisulbrom)；丙森锌(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺
(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮
(metrafenone)；fluopiran；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)及噻酰菌胺(tiadinil)。

[0827] 除草剂的有效成分

[0828] (1)苯氧基脂肪酸除草性化合物

[0829] 2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、使它隆(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)及萘丙胺(naproanilide)。

[0830] (2)苯甲酸除草性化合物

[0831] 2,3,6-TBA、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、快杀稗(quinclorac)及氯甲喹啉酸(quinmerac)。

[0832] (3)脲除草性化合物

[0833] 敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)及甲基杀草隆(methyl-daimuron)。

[0834] (4)三嗪除草性化合物

[0835] 草脱净(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、草净津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、赛克津(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)及三嗪茚草胺(indaziflam)。

[0836] (5)双吡啶鎓除草性化合物

[0837] 百草枯(paraquat)及敌草快(diquat)。

[0838] (6)羟基苄腈除草性化合物

[0839] 溴草腈(bromoxynil)及碘苯腈(ioxynil)。

[0840] (7)二硝基苯胺除草性化合物

[0841] 二甲戊乐灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)及氟乐灵(trifluralin)。

[0842] (8)有机磷除草性化合物

[0843] 甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)及双丙氨膦(bialaphos)。

[0844] (9)氨基甲酸酯除草性化合物

[0845] 燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、丁草敌(butylate)、杀草丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、草达灭(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯普芬(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)及黄草灵(asulam)。

[0846] (10)酰胺除草性化合物

[0847] 敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)及乙氧苯草胺(etobenzanid)。

[0848] (11)氯乙酰苯胺除草性化合物

[0849] 乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、扑草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺
(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、及烯草胺
(pethoxamid)。

[0850] (12)二苯醚除草性化合物

[0851] 三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚
(chlomethoxynil)及苯草醚(aclonifen)。

[0852] (13)环状酰亚胺除草性化合物

[0853] 噁草灵(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、surfentrazone、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、bencarbazone及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。

[0854] (14)吡唑除草性化合物

[0855] 吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。

[0856] (15)三酮除草性化合物

[0857] 异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)及特呋三酮
(tefuryltrione)。

[0858] (16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物

[0859] 炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)及噁唑酰草胺(metamifop)。

[0860] (17)三酮肟除草性化合物

[0861] 禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)及氯苯噻草酮(profoxydim)。

[0862] (18)磺酰脲除草性化合物

[0863] 氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsu1furon-methy1)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methy1)、噻磺隆(thifensulfuron-
methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethy1)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(ha1osulfuron-methy1)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-
methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环胺磺隆(cyc1osulfamuron)、磺隆
(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosu1furon)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、碘甲磺隆钠(iodosulfuron-methyl-
sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)及propyrisulfuron。

[0864] (19)咪唑啉酮除草性化合物

[0865] 咪草酸(imazamethabenz-methyl)、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、灭草烟(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)等。

[0866] (20)磺酰胺除草性化合物

[0867] 唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)及啶磺草胺(pyroxsulam)。

[0868] (21)羟基嘧啶苯甲酸除草性化合物

[0869] 嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methy1)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)及吡丙醚(pyrimisulfan)。

[0870] (22)其他除草性化合物

[0871] 噻草平(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克乐(chlorthiamid)、异噁草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、隆钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮
(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、杀草敏
(chloridazon)、达草灭(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺
(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、广灭灵
(clomazone)、氨唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸
(aminocyclopyrachlor)、ipfencarbazone及methiozolin。

[0872] 增效剂的有效成分

[0873] 增效醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亚胺(MGK 264)、N-葵基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘代甲烷(CH3I)、对苯基丁酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、和ETN。

[0874] 实施例

[0875] 以下，通过制造例、参考制造例、制剂例及试验例等对本发明进一步详细说明，但本发明不仅限于这些例子。

[0876] 首先，关于本发明化合物的制造，示出制造例。

[0877] 制造例1(1)

[0878] 在2-氟-4-三氟甲基苯甲酸酯3.83g、NMP10mL及碳酸铯15g的混合物中，加入乙硫醇1.5mL，在60℃搅拌4小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。在水层中加入盐酸，过滤取得析出的固体，在减压下使之干燥，由此得到2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酸酯4.6g。

[0879] 2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酸酯

[0880]

[0881] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.22(1H,d),7.55(1H,s),7.43(1H,d),3.02(2H,q),1.43(3H,t).[0882] 制造例1(2)

[0883] 将4-三氟甲基苯胺0.32g、2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酸酯0.50g、EDCI盐酸盐0.57g、HOBt0.02g及吡啶5mL的混合物在60℃搅拌2小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，通过用己烷清洗得到的固体，得到2-乙硫基-4-三氟甲基-N-(4-三氟甲基苯基)苯甲酰胺0.72g。

[0884] 2-乙硫基-4-三氟甲基-N-(4-三氟甲基苯基)苯甲酰胺

[0885]

[0886] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H,s),7.92(1H,d),7.79(2H,d),7.70(1H,s),7.65(2H,d),7.58(1H,d),3.01(2H,q),1.33(3H,t).

[0887] 制造例1(3)

[0888] 在2-乙硫基-4-三氟甲基-N-(4-三氟甲基苯基)苯甲酰胺0.45g及丙酮6mL的混合物中加入碳酸钾0.23g及碘代甲烷0.35mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中加入碘代甲烷0.35mL及DMF2mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到2-乙硫基-N-甲基-4-三氟甲基-N-(4-三氟甲基苯基)苯甲酰胺(以下，记为本发明化合物1)0.38g。

[0889] 本发明化合物1

[0890]

[0891] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.75-6.92(7H,m),3.50(3H,brs),3.09-2.90(2H,m),1.40-1.30(3H,m).

[0892] 制造例2(1)

[0893] 将4-三氟甲氧基苯胺0.35g、2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酸酯0.50g、EDCI盐酸盐0.57g、HOBt0.02g及吡啶5mL的混合物在60℃搅拌2小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，通过用己烷清洗得到的固体，得到2-乙硫基-N-(4-三氟甲氧基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
0.75g。

[0894] 2-乙硫基-N-(4-三氟甲氧基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺

[0895]

[0896] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.60(1H,s),7.90(1H,d),7.74-7.64(3H,m),7.57(1H,d),7.25(2H,d),3.01(2H,q),1.33(3H,t).

[0897] 制造例2(2)

[0898] 在2-乙硫基-N-(4-三氟甲氧基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺0.45g及丙酮6mL的混合物中加入碳酸钾0.22g及碘代甲烷0.34mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中加入碘代甲烷0.34mL及DMF2mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到2-乙硫基-N-甲基-N-(4-三氟甲氧基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺(以下，记为本发明化合物2)0.42g。

[0899] 本发明化合物2

[0900]

[0901] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.70-6.92(7H,m),3.47(3H,brs),2.99(2H,q),1.33(3H,t).[0902] 制造例3(1)

[0903] 将4-五氟乙基苯胺0.42g、2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酸酯0.50g、EDCI盐酸盐0.57g、HOBt0.02g及吡啶5mL的混合物在60℃搅拌2小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，通过用己烷清洗得到的固体，得到2-乙硫基-N-(4-五氟乙基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺0.75g。

[0904] 2-乙硫基-N-(4-五氟乙基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺

[0905]

[0906] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H,s),7.92(1H,d),7.81(2H,d),7.69(1H,s),7.62(2H,d),7.59(1H,d),3.02(2H,q),1.34(3H,t).

[0907] 制造例3(2)

[0908] 在2-乙硫基-N-(4-五氟乙基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺0.50g及丙酮6mL的混合物中加入碳酸钾0.25g及碘代甲烷0.38mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中加入碘代甲烷0.38mL及DMF2mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到2-乙硫基-N-甲基-N-(4-五氟乙基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺(以下，记为本发明化合物3)0.52g。

[0909] 本发明化合物3

[0910]

[0911] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.78-7.09(7H,m),3.47(3H,brs),2.97(2H,q),1.32(3H,t).[0912] 制造例4(1)

[0913] 将4-三氟甲硫基苯胺0.38g、2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酸酯0.50g、EDCI盐酸盐0.57g、HOBt0.02g及吡啶5mL的混合物在60℃搅拌2小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，通过用己烷清洗得到的固体，得到2-乙硫基-N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
0.74g。

[0914] 2-乙硫基-N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺

[0915]

[0916] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H,s),7.91(1H,d),7.75(2H,d),7.71-7.65(3H,m),7.58(1H,d),3.01(2H,q),1.34(3H,t).

[0917] 制造例4(2)

[0918] 在2-乙硫基-N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-三氟甲基苯甲酰胺0.50g及丙酮6mL的混合物中加入碳酸钾0.25g及碘代甲烷0.38mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中加入碘代甲烷0.38mL及DMF2mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到2-乙硫基-N-甲基-4-三氟甲基-N-(4-三氟甲硫基苯基)苯甲酰胺(以下，记为本发明化合物4)0.53g。

[0919] 本发明化合物4

[0920]

[0921] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.69-7.08(7H,m),3.48(3H,brs),2.98(2H,q),1.32(3H,t).[0922] 制造例5(1)

[0923] 将3,5-双(三氟甲基)苯胺0.45g、2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酸酯0.50g、EDCI盐酸盐0.57g、HOBt0.02g及吡啶5mL的混合物在60℃搅拌2小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，通过用己烷清洗得到的固体，得到N-(3,5-双三氟甲基苯基)-2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酰胺0.80g。

[0924] N-(3,5-双三氟甲基苯基)-2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酰胺

[0925]

[0926] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.00(1H,s),8.17(2H,s),7.95(1H,d),7.72(1H,s),7.69(1H,s),7.61(1H,d),3.04(2H,q),1.35(3H,t).

[0927] 制造例5(2)

[0928] 在N-(3,5-双三氟甲基苯基)-2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酰胺0.50g及丙酮6mL的混合物中加入碳酸钾0.25g及碘代甲烷0.38mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中加入碘代甲烷0.38mL及DMF2mL，在60℃搅拌5小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到N-(3,5-双三氟甲基苯基)-2-乙硫基-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺(以下，记为本发明化合物5)0.37g。

[0929] 本发明化合物5

[0930]

[0931] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.77-7.19(6H,m),3.50(3H,brs),3.05-2.85(2H,m),1.32(3H,t).

[0932] 制造例6(1)

[0933] 在4-溴-2-氟苯甲酸7.23g、甲苯30ml及DMF0.1ml的混合物中加入亚硫酰氯7.9g，在80℃搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩，加入甲苯30ml及N-甲基-4-三氟甲硫基苯胺6.22g及二异丙基乙基胺7.74g，在80℃搅拌1小时。在放置冷却的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-溴-2-氟-N-甲基苯甲酰胺12.84g。

[0934] N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-溴-2-氟-N-甲基苯甲酰胺

[0935]

[0936] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.53(2H,d),7.26-7.22(2H,m),7.16-7.08(2H,m),7.07-7.00(1H,m),3.49(3H,s).

[0937] 制造例6(2)

[0938] 在N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-溴-2-氟-N-甲基苯甲酰胺4.08g及DMF30mL的混合物中，在冰浴冷却下加入乙硫醇钠1.05g，在室温下搅拌2小时。在反应混合物中注入饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-溴-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-溴-2-乙硫基-N-甲基苯甲酰胺及N-(4-三氟甲硫基苯基)-2-氟-4-乙硫基-N-甲基苯甲酰胺的混合物3.80g。

[0939] 在上述得到的粗产物与氯仿20ml的混合物中在冰浴冷却下加入间氯过氧苯甲酸(纯度68％)3.22g，在室温下搅拌2小时。在反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到N-(4-三氟甲硫基苯基)-4-溴-2-乙基磺酰基-N-甲基苯甲酰胺(以下，记为本发明化合物88)2.00g。

[0940] 本发明化合物88

[0941]

[0942] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.24-6.81(7H,m),3.66-3.15(5H,m),1.39-1.29(3H,m).

[0943] 制造例7

[0944] 在1.77g的本发明化合物88、二氯双(三苯基膦)钯(II)25mg、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁60mg、碳酸钾0.55g、乙醇1ml及甲苯10ml的混合物中，导入10气压的一氧化碳，在105℃搅拌6小时。将放置冷却的反应混合物放入水中，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到3-乙基磺酰基-N-甲基-N-(4-三氟甲硫基苯基)对苯二甲酸乙酯(以下，记为本发明化合物87)0.27g。

[0945] 本发明化合物87

[0946]

[0947] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.73-7.00(7H,m),4.54-4.27(2H,m),3.68-3.15(5H,m),1.50-1.23(3H,m).

[0948] 制造例8

[0949] 将1.42g的本发明化合物87、氢氧化锂0.14g、THF6ml、甲醇3ml及水3ml的混合物在室温下搅拌2小时。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液及2N盐酸，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，由此得到3-乙基磺酰基-N-甲基-N-(4-三氟甲硫基苯基)对苯二甲酸(以下，记为本发明化合物91)1.34g。

[0950] 本发明化合物91

[0951]

[0952] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.77-8.61(1H,m),8.48-8.00(1H,m),7.78-7.09(5H,m),3.81-3.18(5H,m),1.91-1.85(1H,m),1.38-1.29(3H,m).

[0953] 制造法9

[0954] 在1.16g的本发明化合物91、氯仿15mL及DMF0.1mL的混合物中在冰浴冷却下加入草酰氯0.66g，在室温下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，加入氯仿9mL。将该反应混合物的3ml转移至别的反应容器，加入氨水(28％)0.52g，在室温下搅拌1小时。在反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后，在减压下浓缩，将得到的残渣供于硅胶柱色谱法，得到3-乙基磺酰基-N1-甲基-N1-(4-三氟甲硫基苯基)对苯二甲酰胺(以下，记为本发明化合物94)0.26g。

[0955] 本发明化合物94

[0956]

[0957] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.46-8.29(1H,m),7.88-7.09(6H,m),6.52-5.75(2H,m),3.71-3.18(5H,m),1.37-1.29(3H,m).

[0958] 在表中显示在上述制造例中记载的化合物及通过基于上述制造例中记载的方法的制造方法制造的化合物。

[0959] 式(1)所表示的本发明化合物。

[0960]

[0961] 式中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、n及Q表示下述的〔表28〕～〔表32〕中记载的组合。

[0962] [表28]

[0963]

[0964] [表29]

[0965]

[0966] [表30]

[0967]

[0968] [表31]

[0969]

[0970] [表32]

[0971]

[0972] (上述的〔表28〕～〔表32〕中，Et表示乙基，Pr表示正丙基，CycPr表示环丙基，CycHex表示环己基，Ph表示苯基。)

[0973] 在下面示出〔表28〕～〔表32〕中记载的本发明化合物的1H-NMR数据。

[0974] 本发明化合物6

[0975] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.65-6.94(6H,m),3.42(3H,brs),3.01(2H,q),1.35(3H,t).[0976] 本发明化合物7

[0977] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.44(1H,m),7.40-7.11(2H,m),6.91-6.72(2H,m),6.69-6.57(1H,m),3.42(3H,brs),3.01(2H,q),1.34(3H,t).

[0978] 本发明化合物8

[0979] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-7.09(7H,m),3.70-3.18(5H,m),1.39-1.28(3H,m).

[0980] 本发明化合物9

[0981] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-7.03(7H,m),3.72-3.15(5H,m),1.38-1.29(3H,m).

[0982] 本发明化合物10

[0983] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-7.10(7H,m),3.72-3.17(5H,m),1.39-1.29(3H,m).

[0984] 本发明化合物11

[0985] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.48-6.95(7H,m),3.76-3.10(5H,m),1.47-1.30(3H,m).

[0986] 本发明化合物12

[0987] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.39-7.08(7H,m),3.71-3.19(5H,m),1.39-1.29(3H,m).

[0988] 本发明化合物13

[0989] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-6.59(6H,m),3.67-3.10(5H,m),1.40-1.25(3H,m).

[0990] 本发明化合物14

[0991] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-7.13(6H,m),3.68-3.11(5H,m),1.40-1.29(3H,m).

[0992] 本发明化合物15

[0993] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-7.13(6H,m),3.68-3.11(5H,m),1.40-1.29(3H,m).

[0994] 式(M6)所表示的化合物。

[0995] 本发明化合物18

[0996] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.69-6.79(8H,m),3.66-2.41(5H,m),1.45-1.03(3H,m).

[0997] 本发明化合物19

[0998] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.80-6.98(8H,m),3.54-2.48(5H,m),1.34-1.22(3H,m).

[0999] 本发明化合物25

[1000] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.48-6.95(8H,m),3.75-3.16(5H,m),1.38-1.26(3H,m).

[1001] 本发明化合物26

[1002] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.15-6.94(8H,m),3.71-3.17(5H,m),1.39-1.29(3H,m).

[1003] 本发明化合物44

[1004] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.94-6.93(7H,m),3.48(3H,s),3.04-2.93(2H,m),1.36-1.29(3H,m).

[1005] 本发明化合物45

[1006] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.35-7.14(7H,m),3.72-3.14(5H,m),1.38-1.26(3H,m).

[1007] 本发明化合物46

[1008] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-6.89(7H,m),3.53-3.11(3H,m),2.98(2H,q),2.41-2.19(3H,m),1.34(3H,t).

[1009] 本发明化合物47

[1010] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.39-6.90(7H,m),3.71-3.10(5H,m),2.46-2.17(3H,m),1.34(3H,t).

[1011] 本发明化合物48

[1012] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.09-6.86(7H,m),4.42-3.40(3H,m),3.26-2.86(2H,m),2.77-2.43(2H,m),1.40-1.26(3H,m),1.26-1.06(3H,m).

[1013] 本发明化合物49

[1014] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-8.14(1H,m),8.08-6.92(6H,m),4.45-3.14(5H,m),2.73-2.48(2H,m),1.40-1.08(6H,m).

[1015] 本发明化合物50

[1016] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.67-6.94(7H,m),4.42-2.72(6H,m),1.37-1.07(9H,m).

[1017] 本发明化合物51

[1018] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.35-8.16(1H,m),8.02-7.02(6H,m),4.40-3.16(5H,m),2.99-2.73(1H,m),1.37-1.11(9H,m).

[1019] 本发明化合物52

[1020] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.81-7.06(6H,m),3.62-2.86(5H,m),1.34(3H,t).

[1021] 本发明化合物53

[1022] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.83-6.82(6H,m),3.69-2.81(5H,m),1.33(3H,t).

[1023] 本发明化合物54

[1024] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.74-7.00(6H,m),3.46(3H,s),2.98(2H,d),1.33(3H,t).

[1025] 本发明化合物55

[1026] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.71-6.97(6H,m),3.46(3H,s),2.97(2H,q),1.32(3H,t).

[1027] 本发明化合物56

[1028] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.77-6.92(6H,m),3.60-2.88(5H,m),2.38(3H,s),1.33(3H,t).[1029] 本发明化合物57

[1030] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.71-6.72(6H,m),3.98-2.89(8H,m),1.33(3H,t).

[1031] 本发明化合物58

[1032] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.48-6.92(7H,m),3.50(3H,s),2.98(2H,q),1.33(3H,t).

[1033] 本发明化合物59

[1034] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.64-6.89(7H,m),5.83(1H,t),3.50(3H,s),2.97(2H,q),1.33(3H,t).

[1035] 本发明化合物60

[1036] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.73-6.96(6H,m),3.44(3H,s),2.99(2H,q),1.34(3H,t).

[1037] 本发明化合物61

[1038] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-6.95(7H,m),3.47(3H,s),2.98(2H,q),2.40(3H,s),1.33(3H,t).

[1039] 本发明化合物62

[1040] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.40(1H,s),7.20(1H,d),7.13(1H,d),7.07(2H,d),6.68(2H,d),3.71(3H,s),3.46(3H,s),2.98(2H,q),1.33(3H,t).

[1041] 本发明化合物63

[1042] 1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.31-7.26(6H,m),3.61-3.35(5H,m),2.30(3H,s),1.22-1.16(3H,m).

[1043] 本发明化合物64

[1044] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.71-6.74(7H,m),3.55-2.89(5H,m),1.33(3H,t).

[1045] 本发明化合物65

[1046] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.36-6.85(7H,m),3.69-3.13(5H,m),1.38-1.28(3H,m).

[1047] 本发明化合物66

[1048] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.55(2H,d),7.47(1H,s),7.37-7.19(4H,m),3.46(3H,s),2.98(2H,q),1.33(3H,t).

[1049] 本发明化合物67

[1050] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.67-6.84(7H,m),3.55-2.89(5H,m),2.44-2.32(1H,m),1.90-1.08(8H,m).

[1051] 本发明化合物68

[1052] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.56(1H,d),7.50(1H,s),7.43(1H,s),7.37(1H,d),7.30-7.24(1H,m),7.22-7.15(1H,m),3.43(3H,s),3.00(2H,q),1.34(3H,t).

[1053] 本发明化合物69

[1054] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-7.16(6H,m),3.67-3.16(5H,m),1.39-1.29(3H,m).

[1055] 本发明化合物70

[1056] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.40-7.19(6H,m),3.70-3.13(5H,m),1.38-1.29(3H,m).

[1057] 本发明化合物71

[1058] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-8.19(1H,m),8.08-7.30(4H,m),3.61-3.12(5H,m),1.42-1.29(3H,m).

[1059] 本发明化合物72

[1060] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-6.99(6H,m),3.64-3.16(5H,m),1.40-1.29(3H,m).

[1061] 本发明化合物73

[1062] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.36-8.20(1H,m),8.05-7.15(5H,m),3.64-3.17(5H,m),1.38-1.29(3H,m).

[1063] 本发明化合物74

[1064] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.36-8.20(1H,m),8.06-7.15(5H,m),3.64-3.17(5H,m),1.39-1.29(3H,m).

[1065] 本发明化合物75

[1066] 1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.25-7.09(6H,m),3.96-3.36(8H,m),1.21-1.14(3H,m).

[1067] 本发明化合物76

[1068] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-8.18(1H,m),8.06-6.95(6H,m),3.69-3.17(5H,m),1.38-1.29(3H,m).

[1069] 本发明化合物77

[1070] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-8.16(1H,m),8.12-6.92(6H,m),6.09-5.67(1H,m),3.67-3.15(5H,m),1.38-1.29(3H,m).

[1071] 本发明化合物78

[1072] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-8.19(1H,m),8.11-7.06(5H,m),3.65-3.14(5H,m),1.38-1.29(3H,m).

[1073] 本发明化合物80

[1074] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.35-6.54(7H,m),3.86-3.12(8H,m),1.38-1.28(3H,m).

[1075] 本发明化合物81

[1076] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.36-6.53(7H,m),4.07-3.13(7H,m),1.44-1.28(6H,m).

[1077] 本发明化合物82

[1078] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.35-6.78(12H,m),3.67-3.15(5H,m),1.37-1.28(3H,m).

[1079] 本发明化合物83

[1080] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-7.09(7H,m),3.67-3.19(5H,m),1.39-1.29(3H,m).

[1081] 本发明化合物84

[1082] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.36-7.00(7H,m),3.68-3.14(5H,m),2.56-2.33(1H,m),1.93-1.14(8H,m).

[1083] 本发明化合物85

[1084] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-7.12(6H,m),4.03-3.21(5H,m),1.43-1.28(3H,m).

[1085] 本发明化合物86

[1086] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.36-7.05(5H,m),4.03-3.17(5H,m),1.41-1.30(3H,m).

[1087] 本发明化合物89

[1088] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-7.10(7H,m),3.68-3.18(5H,m),1.38-1.28(3H,m).

[1089] 本发明化合物90

[1090] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.41-7.04(7H,m),3.74-3.14(5H,m),1.37-1.28(3H,m).

[1091] 本发明化合物92

[1092] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.12-7.97(1H,m),7.87-7.02(6H,m),3.72-2.73(11H,m),1.36-1.29(3H,m).

[1093] 本发明化合物93

[1094] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.40-7.83(2H,m),7.77-7.08(5H,m),6.70-6.42(1H,m),3.71-3.17(5H,m),3.09-2.96(3H,m),1.35-1.28(3H,m).

[1095] 本发明化合物95

[1096] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.90-6.79(7H,m),3.86-3.16(8H,m),1.37-1.28(3H,m).

[1097] 本发明化合物96

[1098] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.89-6.61(7H,m),3.69-3.17(5H,m),1.56-1.46(9H,m),1.36-1.28(3H,m).

[1099] 本发明化合物98

[1100] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.64-7.14(5H,m),3.38(3H,s),3.02(2H,q),1.35(3H,t).

[1101] 本发明化合物99

[1102] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.06-7.27(6H,m),3.47(3H,s),2.98(2H,q),1.32(3H,t).

[1103] 本发明化合物100

[1104] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.08-6.92(5H,m),3.39(3H,s),3.02(3H,q),1.34(3H,t).

[1105] 本发明化合物101

[1106] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.39(1H,s),7.20(1H,d),7.13(1H,d),7.05(2H,d),6.67(2H,d),3.92(2H,q),3.46(3H,s),2.97(2H,q),1.38-1.30(6H,m).

[1107] 本发明化合物102

[1108] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.52-6.64(12H,m),3.55-3.13(3H,m),2.98(2H,q),1.32(3H,t).[1109] 本发明化合物103

[1110] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.94-7.09(7H,m),4.35(2H,q),3.55-3.42(3H,m),2.98(2H,q),1.37(3H,t),1.31(3H,t).

[1111] 式(M6)所表示的化合物。

[1112]

[1113] 式中的R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、n及Q表示下述的〔表33〕～〔表35〕中记载的组合。

[1114] [表33]

[1115]

[1116] [表34]

[1117]

[1118] [表35]

[1119]

[1120] (上述的〔表33〕～〔表35〕中，Et表示乙基，CycHex表示环己基，Ph表示苯基。)[1121] 下面示出〔表33〕～〔表35〕中记载的中间体化合物的1H-NMR数据。

[1122] 中间体化合物M6-6

[1123] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.70(1H,s),7.91(1H,d),7.70(1H,s),7.64(2H,d),7.59(1H,d),7.20-7.17(1H,m),3.01(2H,q),1.34(3H,t).

[1124] 中间体化合物M6-7

[1125] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H,s),7.91(1H,d),7.69(1H,s),7.58(1H,d),7.33-7.22(2H,m),6.69-6.58(1H,m),3.01(2H,q),1.34(3H,t).

[1126] 中间体化合物M6-8

[1127] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.04(1H,s),8.01(1H,d),7.92(1H,s),7.76(1H,d),7.58(2H,d),7.38(2H,d),3.54(2H,q),1.29(3H,t).

[1128] 中间体化合物M6-9

[1129] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.68(1H,brs),8.06-7.97(2H,m),7.77(1H,d),7.53(2H,d),7.06(2H,d),3.52(2H,q),1.29(3H,t).

[1130] 中间体化合物M6-10

[1131] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.09(1H,brs),8.01(1H,d),7.91(1H,s),7.75(1H,d),7.62(2H,d),7.37(2H,d),3.54(2H,q),1.29(3H,t).

[1132] 中间体化合物M6-11

[1133] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.09(1H,s),8.01(1H,d),7.91(1H,s),7.75(1H,d),7.62(2H,d),7.37(2H,d),3.54(2H,q),1.29(3H,t).

[1134] 中间体化合物M6-12

[1135] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.51(1H,s),8.02(1H,d),7.97(2H,s),7.85(1H,s),7.74(1H,d),7.43(1H,s),3.60(2H,q),1.32(3H,t).

[1136] 中间体化合物M6-13

[1137] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.17(1H,s),8.00(1H,d),7.79(1H,s),7.68(1H,d),7.43(2H,d),6.97(1H,dd),3.55(2H,q),1.28(3H,q).

[1138] 中间体化合物M6-14

[1139] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.16(1H,s),8.00(1H,d),7.80(1H,s),7.70(1H,d),7.08(2H,dd),6.48-6.36(1H,m),3.53(2H,q),1.27(3H,t).

[1140] 中间体化合物M6-23

[1141] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.11(1H,s),7.88(1H,dd),7.76(2H,dd),7.66(2H,d),7.51(1H,dd),7.45(1H,td),7.37(1H,td),2.95(2H,q),1.29(3H,t).

[1142] 中间体化合物M6-24

[1143] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.15(1H,s),7.89(1H,dd),7.83(2H,d),7.60(2H,d),7.51(1H,dd),7.45(1H,td),7.37(1H,td),2.95(2H,q),1.29(3H,t).

[1144] 中间体化合物M6-25

[1145] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.56(1H,s),7.90(1H,d),7.68(1H,s),7.60-7.55(3H,m),7.50(2H,d),3.00(2H,q),1.33(3H,t).

[1146] 中间体化合物M6-26

[1147] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H,s),7.88(1H,d),7.66(1H,s),7.58-7.51(3H,m),7.19(2H,d),3.00(2H,q),2.35(3H,s),1.32(3H,t).

[1148] 中间体化合物M6-27

[1149] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H,s),7.86(1H,d),7.66(1H,s),7.59-7.51(3H,m),7.21(2H,d),2.99(2H,q),2.65(2H,q),1.32(3H,t),1.24(3H,t).

[1150] 中间体化合物M6-28

[1151] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.41(1H,s),7.88(1H,d),7.66(1H,s),7.59-7.53(3H,m),7.26-7.22(2H,m),3.00(2H,q),2.96-2.88(1H,m),1.32(3H,t),1.26(6H,d).

[1152] 中间体化合物M6-29

[1153] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H,s),7.89(1H,d),7.67(1H,s),7.63(2H,dd),7.56(1H,d),7.09(2H,dd),3.01(2H,q),1.33(3H,t).

[1154] 中间体化合物M6-30

[1155] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.83(1H,s),8.03-7.94(3H,m),7.76(1H,d),7.50(1H,d),7.27-7.19(2H,m),3.55(2H,q),1.30(3H,t).

[1156] 中间体化合物M6-31

[1157] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H,s),7.95(1H,s),7.89(1H,d),7.70-7.66(2H,m),7.61(1H,d),7.56(1H,d),3.01(2H,q),1.33(3H,t).

[1158] 中间体化合物M6-32

[1159] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.16(1H,s),8.70(1H,dd),7.97(1H,d),7.72(1H,s),7.60(1H,d),7.49(1H,d),7.42(1H,d),3.03(2H,q),1.35(3H,t).

[1160] 中间体化合物M6-33

[1161] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.36(1H,s),8.57(1H,dd),7.99(1H,d),7.73(1H,s),7.61(1H,d),7.39(1H,dd),3.03(2H,q),1.35(3H,t).

[1162] 中间体化合物M6-34

[1163] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.70(1H,s),7.92(2H,d),7.87(1H,d),7.69(1H,s),7.58(1H,d),7.22(1H,d),3.02(2H,q),1.34(3H,t).

[1164] 中间体化合物M6-35

[1165] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.77(1H,s),7.98(1H,s),7.92(1H,d),7.87(1H,d),7.70(1H,s),7.59(1H,d),7.52(1H,d),3.02(2H,q),1.34(3H,t).

[1166] 中间体化合物M6-36

[1167] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.78(1H,s),7.98(1H,s),7.92(1H,d),7.80(1H,d),7.74-7.68(2H,m),7.59(1H,d),3.01(2H,q),1.34(3H,t).

[1168] 中间体化合物M6-37

[1169] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.62(1H,s),7.89(1H,d),7.84(1H,s),7.79(1H,d),7.68(1H,s),7.56(1H,d),7.30(1H,d),3.01(2H,q),2.48(3H,brs),1.33(3H,t).

[1170] 中间体化合物M6-38

[1171] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.54(1H,s),7.93-7.87(2H,m),7.76(1H,d),7.67(1H,s),7.56(1H,d),7.03(1H,d),3.92(3H,s),3.01(2H,q),1.34(3H,t).

[1172] 中间体化合物M6-39

[1173] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.68(1H,s),7.92(1H,d),7.69(2H,s),7.58(1H,d),7.51(1H,d),7.40(1H,dd),7.05(1H,d),3.01(2H,q),1.34(3H,t).

[1174] 中间体化合物M6-40

[1175] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.67(1H,s),7.90(1H,d),7.68(2H,s),7.57(1H,d),7.50(1H,d),7.38(1H,dd),7.06(1H,d),5.92(1H,t),3.01(2H,q),1.33(3H,t).

[1176] 中间体化合物M6-41

[1177] 1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.84(1H,s),8.24(1H,d),7.76-7.72(3H,m),7.67(1H,d),7.56(1H,dd),3.08(2H,q),1.22(3H,q).

[1178] 中间体化合物M6-42

[1179] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.01(1H,s),8.12-8.05(2H,m),7.94(1H,d),7.87(1H,d),7.71(1H,s),7.60(1H,d),3.02(2H,q),1.34(3H,t).

[1180] 中间体化合物M6-43

[1181] 1H-NMR(DMSO-D6)δ：11.18(1H,s),7.78-7.72(2H,m),7.68-7.60(3H,m),3.08(2H,q),1.24(3H,t).

[1182] 中间体化合物M6-44

[1183] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.51(1H,s),7.89(1H,d),7.67(1H,s),7.60(2H,d),7.55(1H,d),7.29(2H,d),3.00(2H,q),2.49(3H,s),1.32(3H,t).

[1184] 中间体化合物M6-45

[1185] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.38(1H,s),7.89(1H,d),7.67(1H,s),7.59-7.53(3H,m),6.92(2H,d),3.82(3H,s),3.00(2H,q),1.33(3H,t).

[1186] 中间体化合物M6-46

[1187] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H,s),7.88(1H,d),7.67(1H,s),7.58-7.52(3H,m),6.91(2H,d),4.04(2H,q),3.00(2H,q),1.42(3H,t),1.33(3H,t).

[1188] 中间体化合物M6-47

[1189] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H,s),7.90(1H,d),7.68(1H,s),7.62(2H,d),7.56(1H,d),7.37-7.31(2H,m),7.13-7.08(1H,m),7.07-6.99(4H,m),3.02(2H,q),1.34(3H,t).

[1190] 中间体化合物M6-48

[1191] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H,s),7.93(1H,d),7.80(2H,d),7.71-7.66(3H,m),7.59(1H,d),3.01(2H,q),1.34(3H,t).

[1192] 中间体化合物M6-49

[1193] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H,s),7.88(1H,d),7.67(1H,s),7.59-7.52(3H,m),7.23(2H,d),3.00(2H,q),2.55-2.45(1H,m),1.91-1.71(5H,m),1.48-1.20(8H,m).

[1194] 制剂例1

[1195] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种10份溶解于二甲苯35份与DMF35份的混合物中，加入聚氧亚乙基苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份，混合而分别得到乳剂。

[1196] 制剂例2

[1197] 将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉20份及硅藻土54份混合，进一步加入本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种20份，混合而分别得到水合剂。

[1198] 制剂例3

[1199] 在本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种2份中，加入合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土65份并混合。接着，在该混合物中加入适量的水，进一步搅拌，用造粒机制粒，通风干燥而分别得到粒剂。

[1200] 制剂例4

[1201] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种1份溶解于适量的丙酮，在其中加入合成含水氧化硅微粉5份、PAP0.3份及FUBASAMI粘土93.7份，充分搅拌混合，蒸发除去丙酮而分别得到粉剂。

[1202] 制剂例5

[1203] 将聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐及白炭的混合物(重量比1：1)35份、本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种10份和水55份混合，用湿式粉碎法微粉碎，由此分别得到流动剂。

[1204] 制剂例6

[1205] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种0.1份溶解于二甲苯5份及三氯乙烷5份，将其混合于脱臭煤油89.9份而分别得到油剂。

[1206] 制剂例7

[1207] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种10mg溶解于丙酮0.5ml，将该溶液在动物用固形饲料粉末(饲育繁殖用固形饲料粉末CE-2，日本Clea株式会社商品)5g中处理，均匀混合。接着蒸发干燥丙酮，分别得到毒饵剂。

[1208] 制剂例8

[1209] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种0.1份、Neochiozol(中央化成株式会社)49.9份加入气溶胶罐，装载气溶胶阀后，填充甲醚25份、LPG25份并施加振荡，装载促动器，由此得到油剂气溶胶。

[1210] 制剂例9

[1211] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任1种0.6份、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脱臭煤油3.39份及乳化剂{Atmos 300(Atmos Chemical公司注册商标名)}1份混合溶解后，将得到的物质和蒸馏水50份填充于气溶胶容器，装载阀后，从该阀通过而将喷射剂(LPG)40份加压充填，得到水性气溶胶。

[1212] 制剂例10

[1213] 使本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种0.1g溶解于丙二醇2ml，在4.0×4.0cm、厚1.2cm的多孔陶瓷板中浸渗，得到加热式烟熏剂。

[1214] 制剂例11

[1215] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种5份与乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％、Acryft WD301，住友化学制)95份用密闭式加压捏合器(森山制作所制)熔融混炼，将得到的混炼物挤出，从成型机经由成型模头挤出，得到长15cm、直径3mm的棒状成型体。

[1216] 制剂例12

[1217] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种5份和软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合器(森山制作所制)熔融混炼，将得到的混炼物挤出，从成型机经由成型模头挤出，得到长15cm、直径3mm的棒状成型体。

[1218] 制剂例13

[1219] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶性纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合，将得到的混合物压缩为适当的大小，得到片剂。

[1220] 制剂例14

[1221] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及5％羟丙基甲基纤维素适量混合，将得到的混合物填充于硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊，得到胶囊剂。

[1222] 制剂例15

[1223] 在本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种1000mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70％溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg及着色料500mg中以最终容量为100ml的方式加入蒸馏水，混合，得到经口给药用混悬剂。

[1224] 制剂例16

[1225] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种5份和聚山梨醇酯85的5份溶解于苄醇3份及丙二醇30份，以该溶液的pH成为6.0～6.5的方式加入磷酸盐缓冲液后，以整体为100份的方式加入水，得到经口给药用液剂。

[1226] 制剂例17

[1227] 通过加热使二硬脂酸铝5份分散于分馏椰子油57份及聚山梨醇酯85的3份中，在将其冷却至室温而得的油状媒液中使糖精25份分散。在其中加入本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种10份，得到经口给药用膏状制剂。

[1228] 制剂例18

[1229] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种5份与石灰石粉95份混合，使用湿润颗粒形成法而得到经口给药用粒剂。

[1230] 制剂例19

[1231] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种5份溶解于二乙二醇单乙醚80份，在其中混合碳酸丙烯酯15份，得到喷滴液剂。

[1232] 制剂例20

[1233] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种10份溶解于二乙二醇单乙醚70份，在其中混合2-辛基十二烷醇20份，得到浇泼液剂。

[1234] 制剂例21

[1235] 在本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种0.5份中添加NIKKOL TEALS-42(日光化学·月桂基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份、丙二醇20份，充分搅拌混合成均匀溶液后，加入水19.5份进一步充分搅拌混合，得到均匀溶液的洗发剂。

[1236] 制剂例22

[1237] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种0.15份、动物饲料95份以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil及碳酸酯(或白墨)构成的混合物4.85份充分搅拌混合，得到动物用预混合饲料。

[1238] 制剂例23

[1239] 将本发明化合物1～103及中间体化合物M6-1～M6-49中任一种7.2g及Hosco S-55(丸石制药株式会社制)92.8g在100℃溶解混合，注入栓剂模具，冷却固化，得到栓剂。

[1240] 接着，通过试验例示出本发明化合物的有害生物防除效力。

[1241] 试验例1

[1242] 将通过制剂例5得到的本发明化合物1～5、8～15、18、19、25、26、45、52～55、57～61、64～66、68～74、78、86～90以及中间体化合物M6-8、M6-9、M6-11、M6-14及M6-23以有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1243] 另一方面，在塑料杯中种植的黄瓜幼苗(第1片真叶展开期)上接种绵蚜(Aphis gossypii)(全部阶段)约30只，放置1天。在该幼苗喷洒上述试验用药液20ml。

[1244] 在喷洒6天后调查在该黄瓜的叶上寄生的绵蚜生存虫数，通过下式求出防除值。

[1245] 防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

[1246] 需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

[1247] Cb：无处理区的处理前的虫数

[1248] Cai：无处理区的观察时的虫数

[1249] Tb：处理区的处理前的虫数

[1250] Tai：处理区的观察时的虫数

[1251] 此处无处理区是指用将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释后的试验用药液喷洒后的区域。

[1252] 其结果是，在使用了本发明化合物1～5、8～15、18、19、25、26、45、52～55、57～61、64～66、68～74、78、86～90以及中间体化合物M6-8、M6-9、M6-11、M6-14及M6-23的试验用药液的处理区中，显示防除值90％以上。

[1253] 试验例2

[1254] 将通过制剂例5得到的本发明化合物4、8～12、18、19、25、26、71、88及90的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1255] 另一方面，在塑料杯中种植的黄瓜幼苗(第2片真叶展开期)上在植株根部灌注上述试验用药液5ml，在25℃温室内保持7天。将绵蚜(Aphis gossypii)(全部阶段)30只接种于黄瓜叶面，进一步在该温室内保持6天后，调查在该黄瓜的叶上寄生的绵蚜生存虫数，通过下式求出防除值。

[1256] 防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

[1257] 需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

[1258] Cb：无处理区的处理前的虫数

[1259] Cai：无处理区的观察时的虫数

[1260] Tb：处理区的处理前的虫数

[1261] Tai：处理区的观察时的虫数

[1262] 此处无处理区是指用将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释后的试验用药液喷洒后的区域。

[1263] 其结果是，使用了本发明化合物4、8～12、18、19、25、26、71、88及90的试验用药液的处理区中，显示防除值90％以上。

[1264] 试验例3

[1265] 将通过制剂例5得到的本发明化合物1～4、6、8～11、18、19、53～55、58、68、71及中间体化合物M6-23的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1266] 在聚乙烯杯中种植的第2片叶展开期的稻子幼苗上喷洒上述试验用药液10ml。风干后，放入20只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3～4龄幼虫，在25℃的温室内保管。调查6天后在稻子上寄生的褐飞虱的数目，通过下式求出防除值。

[1267] 防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

[1268] 需要说明的是，式中的文字是指以下的意思。

[1269] Cb：无处理区的处理前的虫数

[1270] Cai：无处理区的观察时的虫数

[1271] Tb：处理区的处理前的虫数

[1272] Tai：处理区的观察时的虫数

[1273] 此处无处理区是指用将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释后的试验用药液喷洒后的区域。

[1274] 其结果是，使用了本发明化合物1～4、6、8～11、18、19、53～55、58、68、71及中间体化合物M6-23的试验用药液的处理区中，显示防除值90％以上。

[1275] 试验例4

[1276] 将通过制剂例5得到的本发明化合物8、10、12及18的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1277] 另一方面，在塑料杯中种植的稻子幼苗(播种2周后，第2叶展开期)上在植株根部灌注上述试验用药液5ml，在25℃温室内保持7天。放入20只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3～4龄幼虫，进一步在该温室内保持6天后，调查在该稻子的叶上寄生的褐飞虱生存虫数，通过下式求出防除值。

[1278] 防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

[1279] 需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

[1280] Cb：无处理区的处理前的虫数

[1281] Cai：无处理区的观察时的虫数

[1282] Tb：处理区的处理前的虫数

[1283] Tai：处理区的观察时的虫数

[1284] 此处无处理区是指用将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释后的试验用药液喷洒后的区域。

[1285] 其结果是，使用了本发明化合物8、10、12及18的试验用药液的处理区中，显示防除值90％以上。

[1286] 试验例5

[1287] 将通过制剂例5得到的本发明化合物1～4、8～12、18、19、25、26、71、87、88、90以及中间体化合物M6-11及M6-23的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1288] 另一方面，在聚乙烯杯中种植的马铃薯幼苗(第3片真叶展开期)放入烟粉虱(Bemisia tabaci)成虫，使其产卵约72小时。将该马铃薯苗在温室内保持8天，从产下的卵到孵化幼虫期间以20ml/杯的比例喷洒上述试验用药液，在25℃在温室内保持。进行7天后马铃薯叶上的生存幼虫数的调査，通过下式求出防除值。

[1289] 防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

[1290] 需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

[1291] Cb：无处理区的处理前的虫数

[1292] Cai：无处理区的观察时的虫数

[1293] Tb：处理区的处理前的虫数

[1294] Tai：处理区的观察时的虫数

[1295] 此处无处理区是指用将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释后的试验用药液喷洒后的区域。

[1296] 其结果是，使用了本发明化合物1～4、8～12、18、19、25、26、71、87、88、90以及中间体化合物M6-11及M6-23的试验用药液的处理区中，显示防除值90％以上。

[1297] 试验例6

[1298] 将通过制剂例5得到的本发明化合物1～5、8～11、13、14、18、19、25、26、52～55、57～61、66、68～74、76～78、86、88、90以及中间体化合物M6-8、M6-9、M6-11～M6-13及M6-23～M6-24的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1299] 另一方面，在聚乙烯杯中种植的3叶期卷心菜上以20mL/杯的比例喷洒上述试验用药液。药液干后，切取茎叶部并收纳于50mL杯，放入小菜蛾(Plutella xylostella)2龄幼虫5只，盖上盖子。在25℃保管，在5天后数出生存虫数，通过下式求出死虫率。

[1300] 死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

[1301] 其结果是，在使用了本发明化合物1～5、8～11、13、14、18、19、25、26、52～55、57～61、66、68～74、76～78、86、88、90以及中间体化合物M6-8、M6-9、M6-11～M6-13及M6-23～M6-24的试验用药液的处理区中，显示死虫率80％以上。

[1302] 试验例7

[1303] 将通过制剂例5得到的本发明化合物1～5、8～14、18、19、25、26、54、55、60、68～74、76～78、85、86、88、90及中间体化合物M6-8～M6-13的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用喷洒液。

[1304] 另一方面，在塑料杯中种植苹果，使其生长至第7片真叶至第8片真叶展开。在苹果上以20mL/杯的比例喷洒上述试验用药液。药液干后，放入苹果卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)初龄幼虫60只，将挖通底面且贴有滤纸的塑料杯倒置覆盖。在7天后数出生存虫数，通过下式求出死虫率。

[1305] 死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

[1306] 其结果是，使用了本发明化合物1～5、8～14、18、19、25、26、54、55、60、68～74、76～78、85、86、88、90及中间体化合物M6-8～M6-13的试验用药液的处理区显示死虫率90％以上。

[1307] 其结果是，使用了本发明化合物1～5、10、18、19、25、26、60、68及中间体化合物M6-1的试验用药液的处理区显示死虫率100％以上。

[1308] 试验例8

[1309] 将通过制剂例5得到的本发明化合物1～5、10、18、19、25、26、60、68及中间体化合物M6-1的制剂分别以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1310] 在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部盖上等大的滤纸，将上述试验用药液0.7ml滴在滤纸上，均匀地放入蔗糖30mg作为饵料。在该聚乙烯杯内放入家蝇(Musca domestica)雌成虫10只，盖上盖子。在24小时后调查家蝇的生死，求出死虫率。

[1311] 其结果是，使用了本发明化合物1～5、10、18、19、25、26、60、68及中间体化合物M6-1的试验用药液的处理区中，显示死虫率100％。

[1312] 试验例9

[1313] 将通过制剂例5得到的本发明化合物3、10及11的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1314] 在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部盖上等大的滤纸，将上述试验用药液0.7ml滴在滤纸上，均匀地放入蔗糖30mg作为饵料。在该聚乙烯杯内放入德国小蠊(Blattella germanica)雄成虫2只，盖上盖子。在6天后调查德国小蠊的生死，求出死虫率。

[1315] 其结果是，在使用了本发明化合物3、10及11的试验用药液的处理区中，显示死虫率100％

[1316] 试验例10

[1317] 将通过制剂例5得到的本发明化合物1～5、8～11、13、18、19、25、26、44、53～55、59、60、68～74、78、86～88、90以及中间体化合物M6-3、M6-4、M6-11、M6-12及M6-23的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

[1318] 将上述试验用药液0.7ml加入离子交换水100ml(有效成分浓度3.5ppm)。在该液中放入淡色库蚊(Culex pipiens pallens)终龄幼虫20只，在1天后调查其生死而求出死虫率。

[1319] 其结果是，使用了本发明化合物1～5、8～11、13、18、19、25、26、44、53～55、59、60、68～74、78、86～88、90以及中间体化合物M6-3、M6-4、M6-11、M6-12及M6-23的试验用药液的处理区显示死虫率95％以上。

[1320] 试验例11

[1321] 在螺纹瓶(maruemu No.5；27×55mm)中分别量取2mg本发明化合物15、18、19、46、54、58、62、64、69、72、77～79、81、84及中间体化合物M6-9～M6-10，加入丙酮0.2mL，盖上盖子，将本发明化合物15、18、19、46、54、58、62、64、69、72、77～79、81、84及中间体化合物M6-9～M6-10溶解。使螺纹瓶旋转、反转，以使在内壁整体均匀的方式涂布药液。取下盖子，使其风干约2小时后，放入长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)未吸血蜱幼虫1群5只并盖上盖子。在2天后调査致死数，通过以下的计算式算出死虫率。

[1322] 死虫率(％)＝100×(死亡蜱数/供试蜱数)

[1323] 其结果是，使用了本发明化合物15、18、19、46、54、58、62、64、69、72、77～79、81、84及中间体化合物M6-9～M6-10的处理区中，显示死虫率100％。

[1324] 产业上的可利用性

[1325] 本发明化合物对有害生物具有防除效力，作为有害生物防除剂的有效成分而有用。