一种活性红染料的合成方法

摘要

本发明公开了一种活性红染料的合成方法，包括如下步骤：(1)向三聚氯氰中加入冰和分散剂打浆形成三聚氯氰浆液，然后向所述三聚氯氰浆液中滴加H酸水溶液，进行一次缩合反应，得到一缩液；(2)向一缩液中加入N‑乙基苯胺，进行二次缩合反应得到二缩液；(3)2‑萘胺‑1‑磺酸与亚硝酸钠和盐酸在水中反应，得到重氮盐水溶液；(4)将二缩液的pH值调节至6.3～6.8，然后加入步骤(3)得到的重氮盐水溶液进行偶合反应，反应完全后喷干得到所述的活性红染料。该合成方法通过改变反应路线，减少了传统工艺中的H酸酰化、酰化物的水解、色基盐析、色基压滤、色基溶解等步骤，降低了成本，减少了污水的排放。

权利要求

1.一种活性红染料的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)向三聚氯氰中加入冰和分散剂打浆形成三聚氯氰浆液，然后向所述的三聚氯氰浆液中滴加H酸水溶液，进行一次缩合反应，得到一缩液；

(2)向步骤(1)得到的一缩液中加入N-乙基苯胺，进行二次缩合反应得到二缩液；

(3)2-萘胺-1-磺酸与亚硝酸钠和盐酸在水中进行重氮化反应，得到重氮盐水溶液；

(4)将步骤(2)得到的二缩液的pH值调节至6.3～6.8，然后加入步骤(3)得到的重氮盐水溶液进行偶合反应，偶合过程中保持pH值在6.3～6.8之间，反应完全后喷干得到所述的活性红染料；

步骤(4)中，所述的偶合反应的温度为23～30℃。

2.根据权利要求1所述的活性红染料的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的分散剂为分散剂MF。

3.根据权利要求1所述的活性红染料的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的一次缩合反应的温度为0～6℃，一次缩合反应过程中控制pH值在1.5～1.8。

4.根据权利要求1所述的活性红染料的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所滴加的H酸水溶液的质量百分浓度为20～30％，加入前调节pH值6.5～7.0。

5.根据权利要求1所述的活性红染料的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的二次缩合反应的温度为25～35℃，二次缩合反应的pH值为4.0～4.5。

6.根据权利要求1所述的活性红染料的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的重氮化反应的温度在5℃以下。

7.一种活性红染料的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)向三聚氯氰中加入冰和分散剂打浆形成三聚氯氰浆液，然后向所述三聚氯氰浆液中滴加H酸水溶液，进行一次缩合反应，得到一缩液；

(2)2-萘胺-1-磺酸与亚硝酸钠和盐酸在水中进行重氮化反应，得到重氮盐水溶液；

(3)将步骤(1)得到的一缩液的pH值调节至5.1～5.7，然后加入步骤(2)得到的重氮盐水溶液进行偶合反应，得到偶合液；

(4)向步骤(3)得到的偶合液中加入N-乙基苯胺，进行二次缩合反应得到二缩液，得到的二缩液喷干得到所述的活性红染料。

说明书

一种活性红染料的合成方法

技术领域

[0001] 本发明属于染料领域，具体涉及一种活性红染料的合成方法

背景技术

[0002] 活性染料是一类能与纤维通过化学反应生成共价键的反应性染料，具有色谱齐全、色泽鲜艳、匀染性好、工艺简便、价格便宜等诸多优点。近年来,随着人们生活水平的日益提高、健康意识的不断增强以及人们对染色织物品质和类别要求的提高,甚至更加青睐棉、麻、蚕丝等天然纤维,而上染这些天然纤维的主要染料品种为活性染料,使得活性染料成为当今最重要的染料类别之一。

[0003] 活性红P-6B是活性印花染料中必不缺少的一支染料。近年来,随着工业的飞速发展，我国染料工业取得了巨大发展，同时也带来了严重的环境污染问题，其中印染和染料工业产生的染料废水是污染严重的工业废水之一。我国又是水资源短缺和水污染比较严重的国家之一，因此。生产出环保染料和染料生产过程环保已成为一个迫切需要解决的问题。

[0004] 现有的活性红P-6B工艺流程如图1所示，包括：先将H酸溶解，溶解后的H酸用顺酐酰化，2-萘胺-1-磺酸重氮然后与酰化过的H酸偶合，偶合后水解，水解后盐析，盐析后压滤，压滤后的滤饼溶解，然后与三聚氯氰进行一缩，最后与N-乙基苯胺进行二缩经干燥而得。该传统工艺一共包括了10道工序，存在以下缺点：

[0005] (1)整个生产工序繁多复杂，生产时间长，生产一批活性红P-6B最少需要56小时。

[0006] (2)由于需要酰化、水解、盐析、压滤等工序，生产成本过高。

[0007] (3)因为要盐析，生产过程中产生大量有色废水。

发明内容

[0008] 本发明提供了一种活性红染料的合成方法，该合成方法简化了操作工序，缩短了生产时间，降低了成本，并且减少了废水的排放，并且得到的产品的品质有一定的提升。

[0009] 一种活性红染料的合成方法，包括如下步骤：

[0010] (1)向三聚氯氰中加入冰和分散剂打浆形成三聚氯氰浆液，然后向所述三聚氯氰浆液中滴加H酸水溶液，进行一次缩合反应，得到一缩液；

[0011] (2)向步骤(1)得到的一缩液中加入N-乙基苯胺，进行二次缩合反应得到二缩液；

[0012] (3)2-萘胺-1-磺酸与亚硝酸钠和盐酸在水中进行重氮化反应，得到重氮盐水溶液；

[0013] (4)将步骤(2)得到的二缩液的pH值调节至6.3～6.8，然后加入步骤(3)得到的重氮盐水溶液进行偶合反应，偶合过程中保持pH值在6.3～6.8之间，反应完全后喷干得到所述的活性红染料。

[0014] 本发明得到的活性红染料的主要成分的结构式如下：

[0015]

[0016] 本发明在偶合反应进行之前，不对H酸进行酰化反应，而直接先进行一次缩合反应和二次缩合反应，所连接上的活性基团直接起着酰基的作用，控制了后续偶合反应的反应位点，在偶合反应过程中，pH值对反应的效果有着较大的影响，在特定的酸性条件下进行偶合反应是控制反应位点的另外一个关键因素；由于保护基团的不同，减少了盐析步骤，有效地减少了污水的排放，并且得到的产品的品质有着较大的提升。

[0017] 作为优选，步骤(1)中，所述的分散剂为分散剂MF。

[0018] 作为优选，步骤(1)中，所述的一次缩合反应的温度为0～6℃，一次缩合反应过程中控制pH值在1.5～1.8，严格控制反应温度和pH值可以减少一缩过程中的副反应，使主产物的HPLC含量在95％以上。

[0019] 作为优选，步骤(1)中，所滴加的H酸水溶液的质量百分浓度为20～30％，加入前调节pH值6.5～7.0。该pH值范围能够使一缩反应顺利的进行，减少副反应。

[0020] 作为优选，步骤(2)中，所述的二次缩合反应的温度为25～35℃，二次缩合反应的pH值为4.0～4.5。

[0021] 作为优选，步骤(3)中，所述的重氮化反应的温度在5℃以下。

[0022] 作为优选，步骤(4)中，所述的偶合反应的温度为23～30℃。一般是滴加重氮盐的时候控制在23～25℃，然后缓慢升温至30℃进行反应。

[0023] 本发明中，三聚氯氰、N-乙基苯胺和2-萘胺-1-磺酸的用量相对于H酸为过量，一般H酸、三聚氯氰、N-乙基苯胺和2-萘胺-1-磺酸的摩尔比为1：1.02～1.1：1.05～1.1：1.05～1.1。步骤(1)的分散剂的用量无特别严格的要求，一般为三聚氯氰质量1～5％。步骤(3)中的亚硝酸钠和盐酸的用量相对于2-萘胺-1-磺酸为过量，一般2-萘胺-1-磺酸、亚硝酸钠和盐酸的摩尔比为1：1.05～1.1：1.05～2.5。

[0024] 本发明还提供了另外一种活性红染料的合成方法，包括如下步骤：

[0025] (1)向三聚氯氰中加入冰和分散剂打浆形成三聚氯氰浆液，然后向所述三聚氯氰浆液中滴加H酸水溶液，进行一次缩合反应，得到一缩液；

[0026] (2)2-萘胺-1-磺酸与亚硝酸钠和盐酸在水中反应，得到重氮盐水溶液；

[0027] (3)将步骤(1)得到的一缩液的pH值调节至5.1～5.7，然后加入步骤(2)得到的重氮盐水溶液进行偶合反应，得到偶合液；

[0028] (4)向步骤(3)得到的偶合液中加入N-乙基苯胺，进行二次缩合反应得到二缩液，得到的二缩液喷干得到所述的活性红染料。

[0029] 该合成方法与前述合成方法不同之处在于，一次缩合反应完成之后，直接进行偶合反应，反应完成之后再进行二次缩合，该合成方法中偶合反应的pH值需要更小，反应温度更低，偶合反应才能高效率的进行。其他的反应条件与第一种合成方法基本上类似。

[0030] 同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：

[0031] (1)通过改变了合成路线，省掉了传统工艺中的H酸酰化、酰化物的水解、色基盐析、色基压滤、色基溶解等步骤，减少了制备过程所耗费的人力和时间(由56小时缩短为16小时)，并且减少了试剂的使用，省去了酰化过程所用的顺酐和盐析用的盐等，降低了成本。

[0032] (2)该合成方法避免了盐析的步骤，减少了生产过程中污水的产生，生产过程更加环保。

附图说明

[0033] 图1为现有技术中制备活性红染料的流程图；

[0034] 图2为本申请实施例1中制备活性红染料的流程图。

具体实施方式

[0035] 实施例1

[0036] 该实施例的流程如图2所示，包括如下步骤：

[0037] 一、一缩反应

[0038] (1)三聚氯氰打浆

[0039] 在干净的500mL烧杯里加入150g冰，加入20g三聚氯氰，0.5g分散剂MF，冰磨40分钟。

[0040] (2)H酸溶解

[0041] 在干净的500mL烧杯中加入42.0g的H酸，加入150mL水，保持温度28-30℃，搅拌打浆，用30％液碱(即质量浓度为30％的氢氧化钠水溶液)慢慢调pH值至6.5-7.0，调节过程应不断测试，pH严格控制在不超过7.0。

[0042] (3)一缩反应

[0043] 将溶解好的H酸溶液滴加到三聚氯氰溶液中，约15分钟加完，加入过程中严格控制温度0-6℃，缩合的过程温度应控制在0-5℃，H酸加毕，用小苏打缓慢调整pH到1.5-1.8，继续维持pH＝1.5-1.8，一缩用小苏打约8g，温度0-5℃搅拌反应直至终点到，约0.5小时。测试终点：用黄色试剂做渗圈测试，至黄色试剂不显色即到达终点，待用。

[0044] 二、二缩反应

[0045] 一缩反应终点到，继续反应0.5小时，反应时间到后，加入13.18g N-乙基苯胺，加入N-乙基苯胺后用小苏打调物料pH＝4.0-4.5，并维持pH＝4.0-4.5，缓慢升温，约0.5小时升温至25℃，反应0.5小时后再缓慢升温，约1小时升温至35℃，反应3小时，HPLC测终点，终点产物HPLC≥92.0％，终点到得到二缩液准备偶合。

[0046] 三、重氮反应

[0047] 500mL烧杯，加水200mL，加入2-萘胺-1-磺酸25.45g，用18g 30％液碱调pH＝7.1-7.5使其溶清，加入溶解好的亚硝酸钠水溶液(质量浓度为30％)，搅拌得到混合液A。在
1000mL烧杯中加冰200g和30mL的盐酸，质量浓度为30％，搅拌得到混合液B，滴加混合液A到混合液B中进行反式重氮化反应，控制温度≤5℃，加毕控制温度≤5℃，亚硝酸钠微过量反应1小时，反应时间至终点，用氨基磺酸消除过量亚钠，得到重氮盐备用。

[0048] 四、偶合反应

[0049] 二缩终点到后，降温至23-25℃，用小苏打调二缩液pH＝6.3-6.8，并维持pH＝6.3-6.8，加入重氮盐，加入重氮盐的过程中用16g小苏打维持物料pH＝6.3-6.8，温度T＝23-25℃，加完重氮盐维持物料pH＝6.3-6.8，升温至30℃。反应6小时，取样送样检测，结果见表1和表2。

[0050] 实施例2

[0051] 一、一缩反应

[0052] 1、三聚氯氰打浆

[0053] 在干净的500mL烧杯里加入150g冰，加入20g三聚氯氰，0.5g分散剂MF，冰磨40分钟。

[0054] 2、H酸溶解

[0055] 在干净的500mL烧杯中加入42.5g的H酸，加入150mL水，保持温度28-30℃，搅拌打浆，用30％液碱慢慢调pH值至6.5-7.0，调节过程应不断测试，pH严格控制在不超过7.0。

[0056] 3、一缩反应

[0057] 将溶解好的H酸溶液滴加到三聚氯氰溶液中，约15分钟加完，加入过程中严格控制温度0-6℃，缩合的过程温度应控制在0-5度，H酸加毕，用小苏打缓慢调整pH到1.5-1.8，继续维持pH＝1.5-1.8，一缩用小苏打约8g，温度0-5℃搅拌反应直至终点到，约0.5小时。测试终点：用黄色试剂做渗圈测试，至黄色试剂不显色即到达终点，待用。

[0058] 二、重氮反应

[0059] 500mL烧杯，加水200mL，加入2-萘胺-1-磺酸25.21g，用18g 30％液碱调pH＝7.1-7.5使其溶清，加入溶解好的亚硝酸钠(30％)，搅拌。在1000mL烧杯中加冰200g和30mL的盐酸，质量浓度为30％，反式重氮，控制温度≤5℃，加毕控制温度≤5℃，亚硝酸钠微过量反应
1小时，反应时间至终点，用氨基磺酸消除过量亚钠，备用。

[0060] 三、偶合反应

[0061] 二缩终点到后，降温至23-25℃，用小苏打调二缩液pH＝5.1～5.7，并维持pH＝5.1～5.7，加入重氮盐，加入重氮盐的过程中用16g小苏打维持物料pH＝5.1～5.7，温度T＝23-25℃，加完重氮盐维持物料pH＝5.1～5.7，升温至30℃。反应6小时，终点到准备二缩。

[0062] 四、二缩反应

[0063] 一缩反应终点到，继续反应0.5小时，反应时间到后，加入13.18GN-乙基苯胺，加入N-乙基苯胺后用小苏打调物料PH＝4.0-4.5，并维持PH＝4.0-4.5，缓慢升温，约0.5小时升温至25℃，反应0.5小时后再缓慢升温，约1小时升温至35℃，反应3小时，测终点，取样送样检测，结果见表1和表2。

[0064] 实施例3

[0065] 一、一缩反应

[0066] 1、三聚氯氰打浆

[0067] 在干净的500mL烧杯里加入150g冰，加入20g三聚氯氰，0.5g分散剂MF，冰磨40分钟。

[0068] 2、H酸溶解

[0069] 在干净的500mL烧杯中加入42.5g的H酸，加入150mL水，保持温度28-30℃，搅拌打浆，用30％液碱慢慢调pH值至6.5-7.0，调节过程应不断测试，pH严格控制在不超过7.0。

[0070] 3、一缩反应

[0071] 将溶解好的H酸溶液滴加到三聚氯氰溶液中，约15分钟加完，加入过程中严格控制温度0-6℃，缩合的过程温度应控制在0-5℃，H酸加毕，用小苏打缓慢调整pH到1.5-1.8，继续维持pH＝1.5-1.8，一缩用小苏打约8g，温度0-5℃搅拌反应直至终点到，约0.5小时。测试终点：用黄色试剂做渗圈测试，至黄色试剂不显色即到达终点，待用。

[0072] 二、二缩反应

[0073] 一缩反应终点到，继续反应0.5小时，反应时间到后，加入13.18g N-乙基苯胺，加入N-乙基苯胺后用小苏打调物料pH＝4.0-4.5，并维持pH＝4.0-4.5，缓慢升温，约0.5小时升温至25度，反应0.5小时后再缓慢升温，约1小时升温至35℃，反应3小时，测终点，终点到准备偶合。

[0074] 三、重氮反应

[0075] 500mL烧杯，加水200mL，加入2-萘胺-1-磺酸24.71g，用18g 30％液碱调pH＝7.1-7.5使其溶清，加入溶解好的亚硝酸钠(30％)，搅拌。在1000mL烧杯中加冰200g和30mL的盐酸(质量浓度为30％)，反式重氮，控制温度≤5℃，加毕控制温度≤5℃，亚硝酸钠微过量反应1小时，反应时间至用氨基磺酸消除过量亚钠，备用。

[0076] 四、偶合反应

[0077] 二缩终点到后，降温至18-20℃，用小苏打调二缩液pH＝6.3-6.8，并维持pH＝6.3-6.8，加入重氮盐，加入重氮盐的过程中用16g小苏打维持物料pH＝6.3-6.8，温度T＝18-20℃，加完重氮盐维持物料pH＝6.3-6.8，升温至30℃。反应6小时，取样送样检测，结果见表1和表2。

[0078] 对比例1

[0079] 对比例1是目前实际生产中所用的工艺，基本流程如图1所示，包括如下步骤：

[0080] 一、H酸的酰化

[0081] (1)H酸的溶解

[0082] 在500mL烧杯中加入水150g，搅拌下加入H酸42.5g，搅拌分散20-30分钟后，用液碱调整pH＝8.3-8.5，pH值稳定5分钟,控制体积约180mL。

[0083] (2)H酸酰化

[0084] 在上述H酸溶液中缓慢加入15.7g顺酐，同时要用15％液碱调整溶液pH＝8.1-8.5(注意,pH不可小于8),温度控制在30度以下.顺酐加毕,控制T＝25-30度,pH＝8.1-8.5反应2小时,检测终点(显色剂先呈无色,然后缓缓的呈橙色)体积控制在240mL左右[0085] 二、2-萘胺-1-磺酸重氮

[0086] 在200mL烧杯中加入水200g及2-萘胺-1-磺酸23.5g，搅拌均匀，用30％的液碱调PH＝7.5±0.2并稳定30分钟，使物料全部溶解。然后投入工艺量的亚纳7.7G，搅拌溶解完全。

[0087] 在1000mL烧杯中加水80g、冰160g，加入工艺量的盐酸，搅拌下将上面的2-萘胺-1-磺酸混合液流加入其中,维持淀粉碘化钾试纸显微蓝色，T≤5℃,约20-30分钟加料完毕(加料后期密切注意物料PH值,如偏高立即停加并补加盐酸),维持淀粉碘化钾试纸显蓝色,T＝3-6℃反应1小时,用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠,备用。

[0088] 三、偶合

[0089] 将H酸酰化物倒入1000mL重氮液烧杯中,搅拌5-10分钟,用20％纯碱溶液调pH＝8.0-8.5,维持T＝5-10℃,pH＝8.5左右偶合反应1小时,然后不控制温度,物料温度缓慢上升,反应至重氮盐消失为终点到,体积约900mL左右。

[0090] 四、水解

[0091] 将上面的色基在搅拌下用盐酸调PH＝7.1±0.2,过程中物料会变很稠,盐酸加入后分散很慢,因此后期要放慢盐酸加入速度,避免pH过低。pH值调到后搅拌15分钟，控制PH＜2.0且稳定，升温至60℃，并维持60℃反应5小时，检测终点。水解终点到后，加冰降温至40℃左右，搅拌下用30％的液碱调PH＝5.5左右并稳定半小时。停搅拌，放置过夜。

[0092] 五、盐析、抽滤

[0093] 测量物料PH＝5.5左右，测量体积，调整T＝40℃左右，加入体积计10％的氯化钠(若斑点不清，可适当补加2-5％的氯化钠),搅拌至斑点清晰，抽滤。滤饼总重约160g。

[0094] 六、色基溶解

[0095] 色基溶解锅中，加水450g，将滤饼投入打浆，用30％的液碱调PH＝6.5左右，适当放大体积，使物料完全溶清(以溶解色基在滤纸上无析出物为溶清)，测量体积，取样检测UV、比重。

[0096] 七、一缩

[0097] 在1000mL烧杯中加适量水40g，冰50g和分散剂0.1g，搅拌2分钟，投入20g三聚氯氰，打浆1小时。打浆同时将前面的色基溶液加冰50g，降温至10℃左右。三聚氯氰打浆完毕，将色基溶液倒入三聚氯氰烧杯中，加料过程控制T＝5-8℃。加毕搅拌片刻，用10％的液碱液调PH＝4.5-5.0，维持T＝8-12℃、PH＝4.5-5反应3-3.5小时(物料会逐渐变成悬浮液)，薄板展开检测终点，终点到后进行二缩反应。

[0098] 九、二缩

[0099] 一缩终点到后，加入工艺量的(N-乙基苯胺)9.8g，用10％的纯碱液边调PH＝6.0-6.5，同时缓慢升温至30-35℃。温度升到后，维持此条件反应2-3小时，薄板展开检测终点，终点到后PH值应在7.0左右，取样检测，结果见表1和表2。

[0100] 对比例1与实施例1的工艺相比，对比例1包括酰化、水解和精制三个步骤，此外，在精制工序包括盐析和压滤步骤，其中酰化需要7小时，水解需要7.5小时，精制中盐析需要5小时，压滤需要16小时，卸压滤机、色基溶解需5小时。此外，由于该产品在盐析时晶形较小，所以压滤时间较长，而且在压滤过程中有大量的高色度、高COD的废水产生，以1kgmolH酸投料计，约产生7.5T废水。

[0101] 对比例2

[0102] 一、一缩反应

[0103] (1)三聚氯氰打浆

[0104] 在干净的500mL烧杯里加入150g冰，加入20g三聚氯氰，0.5g分散剂MF，冰磨40分钟。

[0105] (2)H酸溶解

[0106] 在干净的500mL烧杯中加入42.5g的H酸，加入150mL水，保持温度28-30℃，搅拌打浆，用30％液碱(即质量浓度为30％的氢氧化钠水溶液)慢慢调pH值至6.5-7.0，调节过程应不断测试，pH严格控制在不超过7.0。

[0107] (3)一缩反应

[0108] 将溶解好的H酸溶液滴加到三聚氯氰溶液中，约15分钟加完，加入过程中严格控制温度0-6℃，缩合的过程温度应控制在0-5℃，H酸加毕，用小苏打缓慢调整pH到1.5-1.8，继续维持pH＝1.5-1.8，一缩用小苏打约8g，温度0-5℃搅拌反应直至终点到，约0.5小时。测试终点：用黄色试剂做渗圈测试，至黄色试剂不显色即到达终点，待用。

[0109] 二、二缩反应

[0110] 一缩反应终点到，继续反应0.5小时，反应时间到后，加入13.18g N-乙基苯胺，加入N-乙基苯胺后用小苏打调物料pH＝4.0-4.5，并维持pH＝4.0-4.5，缓慢升温，约0.5小时升温至25℃，反应0.5小时后再缓慢升温，约1小时升温至35℃，反应3小时，HPLC测终点，终点产物HPLC≥92.0％，终点到得到二缩液准备偶合。

[0111] 三、重氮反应

[0112] 500mL烧杯，加水200mL，加入2-萘胺-1-磺酸25.21g，用18g 30％液碱调pH＝7.1-7.5使其溶清，加入溶解好的亚硝酸钠水溶液(质量浓度为30％)，搅拌得到混合液。在
1000mL烧杯中加冰200g和30mL的盐酸，质量浓度为30％，滴加得到的混合液进行反式重氮化反应，控制温度≤5℃，加毕控制温度≤5℃，亚硝酸钠微过量反应1小时，反应时间至终点，用氨基磺酸消除过量亚钠，得到重氮盐备用。

[0113] 四、偶合反应

[0114] 二缩终点到后，降温至23-25℃，用小苏打调二缩液pH＝8.0-8.5，并维持pH＝8.0-8.5，加入重氮盐，加入重氮盐的过程中用16g小苏打维持物料pH＝8.0-8.5，温度T＝23-25℃，加完重氮盐维持物料pH＝8.0-8.5，温度夏天自然上升，冬天慢慢稍升温，最后温度30℃。反应6小时，取样送样检测，结果见表1和表2。该对比例的合成路线与实施例1完全相同，但是偶合反应步骤，所用的pH值与现有工艺中相同，都为弱碱性,且偶合温度较高,重氮盐分解严重,由于后面不进行盐析,副产物直接存在于成品染料中,影响染料产量和质量。

[0115] 将实施例1～3和对比例1～2的反应工艺进行对比，结果如表1所示。

[0116] 表1反应工艺对比

[0117]序号 一缩HPLC 二缩HPLC 产品HPLC 废水量 合成时间 收量
实施例1 96.7％ 95.1％ 91.3％ 0 16 140.6
实施例2 96.6％ 91.9％a 89.7％b 0 16 138.0
实施例3 96.7％ 95.0％ 90.4％ 0 16 133.0
对比例1 91.5％ 88.9％ 88.7％ 750ML 56 129.3
对比例2 96.6％ 94.9％ 80.8％ 0 16 126.0

[0118] a该HPLC含量指的是偶合反应的HPLC含量；

[0119] b该HPLC含量指的是二缩反应的HPLC含量。

[0120] 将实施例1～3和对比例1～2的产品按照国标检测其应用性能，结果如表2所示。

[0121] 表2产品性能对比

[0122]序号 色光 强度 相对固色率 摩擦牢度 皂洗牢度
实施例1 微黄 100％ 101％ 4-5 4-5
实施例2 微兰 98％ 100％ 4-5 4-5
实施例3 微兰 95％ 100％ 4-5 4-5
对比例1 微黄 101％ 99.8％ 4-5 4-5
对比例2 稍兰 90％ 95.1％ 3-4 3-4

[0123] 表1和表2的结果表明，采用本发明新的生产工艺得到的产品性能与老工艺生产性能基本上相似，但是采用本申请的方法由于不用盐析,所以不用产生染料废水，生产过程变得更加环保，成本大幅度下降；而对比例2中，由于偶合反应的pH值、温度不同，导致了偶合反应的效率大幅度降低，得到的产品中副产物增多，产物的固色率和强度明显降低。