杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备

摘要

本发明的一个方式的目的之一在于提供一种具有双极性的新的杂环化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一还在于将新的杂环化合物应用于发光元件，而提高发光元件的元件特性。提供一种通式(G1)表示的杂环化合物及使用通式(G1)表示的杂环化合物而形成的发光元件。通过将通式(G1)表示的杂环化合物应用于发光元件，可以提高发光元件的特性。

权利要求

1.一种发光元件，包括：

第一发光层；

第二发光层；和

所述第一发光层和所述第二发光层之间的层；

其中，所述第一发光层包括下述通式(G1)所示的杂环化合物，1

其中，Ar表示取代或未取代的碳数为6至10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基是选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至10的芳基的取代基，R11至R14及R31至R34分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的芳基的任何一种，

21 30

R 至R 分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基的任何一种，其中，所述取代的芳基的取代基是选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至

10的芳基的取代基，

A表示式(S2-1)、(S2-2)或(S3-1)所示的取代基，式中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为6至10的芳基的任何一种。

2.根据权利要求1所述的发光元件，其中，所述杂环化合物由式(G2)表示，

3.根据权利要求1所述的发光元件，其中，所述杂环化合物由式(G3)表示，其中，R41至R45分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为6至10的芳基的任何一种。

4.根据权利要求1所述的发光元件，其中，所述杂环化合物由式(G4)表示，

5.一种发光元件，包括：

第一发光层；

第二发光层；和

所述第一发光层和所述第二发光层之间的层；

其中，所述第一发光层包括下述通式(G1)所示的杂环化合物，其中，α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种相互键合而形成咔唑环；

其中，除α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的所述两个以外，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基是选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至10的芳基的取代基，R11至R14及R31至R34分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的芳基的任何一种，R21至R30分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基的任何一种，其中，所述取代的芳基的取代基是选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至

10的芳基的取代基，

A表示式(S2-1)、(S2-2)或(S3-1)所示的取代基，式中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为6至10的芳基的任何一种。

6.一种发光元件，包括：

第一发光层；

第二发光层；和

所述第一发光层和所述第二发光层之间的层；

其中，所述第一发光层包括发光物质和式(G1)所示的杂环化合物，其中，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基是选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至10的芳基的取代基，R11至R14及R31至R34分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的芳基的任何一种，R21至R30分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基的任何一种，其中，所述取代的芳基的取代基是选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至

10的芳基的取代基，

A表示式(S2-1)、(S2-2)或(S3-1)所示的取代基，式中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为6至10的芳基的任何一种。

7.根据权利要求6所述的发光元件，其中，所述发光物质是磷光化合物。

8.一种发光元件，包括：

第一发光层；

第二发光层；和

所述第一发光层和所述第二发光层之间的层；

其中，所述层包含式(G1)所示的杂环化合物的层，其中，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基是选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至10的芳基的取代基，R11至R14及R31至R34分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的芳基的任何一种，

21 30

R 至R 分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基的任何一种，其中，所述取代的芳基的取代基是选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至

10的芳基的取代基，

A表示式(S2-1)、(S2-2)或(S3-1)所示的取代基，式中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为6至10的芳基的任何一种。

9.一种包括权利要求1、5、6和8任一项所述发光元件的发光装置。

10.一种包括权利要求9所述发光装置的电子设备。

11.一种包括权利要求9所述发光装置的照明装置。

说明书

杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装

置及电子设备

技术领域

[0001] 本发明涉及一种杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备。

背景技术

[0002] 近年来，对于利用电致发光(EL，即Electro Luminescence)的发光元件的研究开发日益火热。这种发光元件的基本结构是在一对电极之间夹有包含发光物质的层。通过对该元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。

[0003] 这种自发光型发光元件具有如下优点：像素的可见度高于液晶显示器并且不需要背光灯等。由此，这种发光元件可以被认为适合用作平板显示元件。这种发光元件的另一个主要优点是可将该发光元件制造得薄且轻。再者，该发光元件的特征之一是响应速度非常快。

[0004] 进而，因为这种发光元件可以形成为膜状，所以可以通过形成大面积的元件，容易获得面发光。在以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光为代表的线光源中难以获得该特征。因此，发光元件作为能够应用于照明等的面光源也具有很高的利用价值。

[0005] 虽然可以对上述使用电致发光的发光元件根据发光物质是有机化合物还是无机化合物而进行大致分类，但是在将有机化合物用于发光物质时，通过对发光元件施加电压，电子和空穴从一对电极分别注入到包含发光有机化合物的层，以使电流流过。并且，因这些载流子(电子和空穴)复合而使该发光有机化合物形成激发态，并且当从该激发态回到基态时发光。

[0006] 由于这种机理，这种发光元件被称为电流激发型发光元件。另外，由有机化合物形成的激发态可以是单重激发态或三重激发态，来自单重激发态(S*)的发光被称为荧光，而来自三重激发态(T*)的发光被称为磷光。此外，它们在发光元件中的统计产生比值认为是S*:T*＝1:3。

[0007] 至于将单重激发态转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)，在室温下不能观察到来自三重激发态的发光(磷光)，而仅观察到来自单重激发态的发光(荧光)。因此，基于S*:T*＝1:3，使用荧光化合物的发光元件中的内量子效率(产生的光子与注入的载流子的比值)被认为具有25％的理论极限。

[0008] 另一方面，如果使用将三重激发态转换成发光的化合物(以下称为磷光化合物)，则内量子效率在理论上可提高到75％至100％。即，发光效率可提高到荧光化合物的3至4倍。根据上述理由，近年来，对使用磷光化合物的发光元件的研究开发日益火热，以实现高效率的发光元件(例如，参照非专利文献1)。

[0009] 在使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，通常使该磷光化合物分散于由其他物质构成的基质中来形成，以防止磷光化合物的浓度猝灭或由三重态-三重态湮灭导致的猝灭。此时，将成为基质的物质称为主体材料，将像磷光化合物那样被分散于基质中的物质称为客体材料。

[0010] 当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料所需要的性质是具有大于该磷光化合物的三重激发能(基态和三重激发态之间的能量差)。已知在非专利文献1中用作主体材料的CBP的三重激发能大于呈现绿色至红色的发光的磷光化合物，从而CBP作为对于磷光化合物的主体材料被广泛利用。

[0011] 然而，CBP具有如下问题，即虽然CBP具有大三重激发能，但是由于缺乏接受空穴或电子的能力，所以驱动电压上升。由此，作为对于磷光化合物的主体材料需要如下物质：具有大三重激发能，并且容易接受或传输空穴和电子的双方的物质(即具有双极性的物质)。

[0012] 此外，由于单重激发能(基态和单重激发态之间的能量差)大于三重激发能，所以具有大三重激发能的物质也具有大单重激发能。从而，具有上述那样的大三重激发能以及双极性的物质在将荧光化合物用作发光物质的发光元件中也作为主体材料有效。

[0013] 非专利文献1M.A.Baldo以及其他四名,Applied Physics Letters(应用物理快报),Vol.75 No.1,4-6(1999)

发明内容

[0014] 鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的之一在于提供一种新的杂环化合物作为激发能大的物质，尤其是三重激发能大的物质。另外，本发明的一个方式的目的之一还在于提供一种具有双极性的新的杂环化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一还在于将新的杂环化合物应用于发光元件，以提高发光元件的元件特性。

[0015] 本发明的一个方式是以下述通式(G1)表示的杂环化合物。

[0016]

[0017] 在通式(G1)中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至14 31 34
R 及R 至R 分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，R21至R30分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，A表示下述通式(S1-1)至(S1-3)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0018]

[0019] 在通式(S1-1)至(S1-3)中，R51至R64分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0020] 另外，在上述本发明的一个方式的通式(G1)所示的杂环化合物中，A优选为下述结构式(S2-1)、结构式(S2-2)或通式(S3-1)所示的取代基的任何一种。

[0021]

[0022] 在通式(S3-1)中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0023] 另外，本发明的一个方式是下述通式(G2)所示的杂环化合物。

[0024]

[0025] 在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至R14分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，R21至R30分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，A表示下述结构式(S2-1)、结构式(S2-2)或通式(S3-1)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0026]

[0027] 在通式(S3-1)中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0028] 另外，本发明的一个方式是下述通式(G3)所示的杂环化合物。

[0029]

[0030] 在通式中，R11至R14及R41至R45分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，R21至R30分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，A表示下述结构式(S2-1)、结构式(S2-2)或通式(S3-1)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0031]

[0032] 在通式(S3-1)中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0033] 另外，本发明的一个方式是下述通式(G4)所示的杂环化合物。

[0034]

[0035] 在通式中，A表示下述结构式(S2-1)、结构式(S2-2)或通式(S3-1)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0036]

[0037]

[0038] 在通式(S3-1)中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0039] 另外，因为上述本发明的一个方式的杂环化合物具有发光性，所以本发明的另一方式是一种发光元件，该发光元件在一对电极之间具有含有该杂环化合物的EL层。

[0040] 另外，上述本发明的一个方式的杂环化合物具有大激发能。另外，该杂环化合物能够传输空穴和电子的双方，从而最优选用作EL层所包含的发光层的主体材料。因此，本发明的另一方式是一种发光元件，该发光元件在一对电极之间具有含有发光层的EL层，该发光层包含该杂环化合物和发光物质。

[0041] 尤其是，上述本发明的一个方式的杂环化合物具有大三重激发能，从而优选将磷光化合物用作发光层所包含的发光物质。通过采用这种结构，可以获得发光效率和驱动电压都优良的发光元件。

[0042] 另外，具有上述发光元件的发光装置和具有该发光装置的电子设备也包括在本发明的一个方式的范围内。本说明书中的发光装置是指图像显示器件、发光器件或光源(包括照明装置)。此外，发光装置还包括下列模块中的全部：在发光装置上设置有诸如FPC(柔性印刷电路)、TAB(带式自动焊接)带或TCP(带载封装)之类的连接器的模块；在TAB带或TCP的端部设置有印刷线路板的模块；以及具有通过COG(玻璃上的芯片)法直接安装在发光元件上的IC(集成电路)的模块。

[0043] 根据本发明的一个方式，可以提供一种激发能大，尤其是三重激发能大的杂环化合物。另外，可以提供一种具有双极性的杂环化合物。

[0044] 另外，通过使用本发明的一个方式的杂环化合物形成发光元件，可以提高发光元件的特性。

[0045] 再者，通过使用该发光元件，可以获得低耗电且高效率的发光装置和电子设备。

附图说明

[0046] 图1是说明发光元件的图；

[0047] 图2是说明发光元件的图；

[0048] 图3是说明发光元件的图；

[0049] 图4A至4D是示出无源矩阵型发光装置的图；

[0050] 图5是示出无源矩阵型发光装置的图；

[0051] 图6A和6B是示出有源矩阵型发光装置的图；

[0052] 图7A至7E是说明电子设备的图；

[0053] 图8是说明照明装置的图；

[0054] 图9A和9B是YGABOx(简称)的1H NMR谱图；

[0055] 图10A和10B是YGABOx(简称)的吸收光谱和发射光谱；

[0056] 图11A和11B是YGAPIM(简称)的1H NMR谱图；

[0057] 图12A和12B是YGAPIM(简称)的吸收光谱和发射光谱；

[0058] 图13A和13B是PCAPIM(简称)的1H NMR谱图；

[0059] 图14A和14B是PCAPIM(简称)的吸收光谱和发射光谱；

[0060] 图15A和15B是DPAPIM(简称)的1H NMR谱图；

[0061] 图16A和16B是DPAPIM(简称)的吸收光谱和发射光谱；

[0062] 图17A和17B是YGABIm(简称)的1H NMR谱图；

[0063] 图18A和18B是YGABIm(简称)的吸收光谱和发射光谱；

[0064] 图19是说明发光元件的图；

[0065] 图20是示出发光元件1的电流密度-亮度特性的图；

[0066] 图21是示出发光元件1的电压-亮度特性的图；

[0067] 图22是示出发光元件1的亮度-电流效率特性的图；

[0068] 图23是示出发光元件1的发射光谱的图；

[0069] 图24是示出发光元件2的电流密度-亮度特性的图；

[0070] 图25是示出发光元件2的电压-亮度特性的图；

[0071] 图26是示出发光元件2的亮度-电流效率特性的图；

[0072] 图27是示出发光元件2的发射光谱的图；

[0073] 图28是示出发光元件3的电流密度-亮度特性的图；

[0074] 图29是示出发光元件3的电压-亮度特性的图；

[0075] 图30是示出发光元件3的亮度-电流效率特性的图；

[0076] 图31是示出发光元件3的发射光谱的图；

[0077] 图32A和32B是示出通过计算而得到的YGABOx的最高占据分子轨道及最低未占据分子轨道的图；

[0078] 图33A和33B是示出通过计算而得到的YGAPIM的最高占据分子轨道及最低未占据分子轨道的图；

[0079] 图34A和34B是示出通过计算而得到的YGABIm的最高占据分子轨道及最低未占据分子轨道的图。

具体实施方式

[0080] 以下，参照附图详细说明实施方式。但是，本发明不局限于以下说明的内容，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。

[0081] 实施方式1

[0082] 在本实施方式中，说明本发明的一个方式的杂环化合物。

[0083] 本发明的一个方式是以下述通式(G1)表示的杂环化合物。

[0084]

[0085] 在通式(G1)中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至14 31 34
R 及R 至R 分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，R21至R30分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，A表示下述通式(S1-1)至(S1-3)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0086]

[0087] 在通式(S1-1)至(S1-3)中，R51至R64分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0088] 另外，通式(G1)中的Ar1还可以具有取代基，作为取代基，可以举出碳数为1至4的1
烷基或形成环的碳数为6至10的芳基等。作为通式(G1)中的Ar 的具体结构，可以举出结构式(1-1)至结构式(1-21)所示的取代基。

[0089]

[0090] 此外，作为通式(G1)中的R11至R14及R31至R34的具体结构，例如可以举出结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基。

[0091]

[0092] 另外，通式(G1)中的R21至R30还可以具有取代基，作为取代基，可以举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基等。作为通式(G1)中的R21至R30的具体结构，可以举出结构式(3-1)至结构式(3-30)所示的取代基。

[0093]

[0094] 此外，作为通式(S1-1)至(S1-3)中的R51至R64的具体结构，例如可以举出上述结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基。

[0095] 另外，在上述本发明的一个方式的通式(G1)所示的杂环化合物中，A优选为下述结构式(S2-1)、结构式(S2-2)或通式(S3-1)所示的取代基的任何一种。

[0096]

[0097] 在通式(S3-1)中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。具体地说，可以举出上述结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基等。

[0098] 另外，本发明的一个方式是下述通式(G2)所示的杂环化合物。

[0099]

[0100] 在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至R14分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，R21至R30分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0101] 另外，通式(G2)中的Ar1还可以具有取代基，作为取代基，可以举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基等。作为通式(G2)中的Ar1的具体结构，可以举出上述结构式(1-1)至结构式(1-21)所示的取代基。

[0102] 此外，作为通式(G2)中的R11至R14的具体结构，例如可以举出上述结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基。

[0103] 另外，通式(G2)中的R21至R30还可以具有取代基，作为取代基，可以举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基等。作为通式(G2)中的R21至R30的具体结构，可以举出上述结构式(3-1)至结构式(3-22)所示的取代基。

[0104] 在通式(G2)中，A表示下述结构式(S2-1)、结构式(S2-2)或通式(S3-1)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0105]

[0106] 在通式(S3-1)中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。具体地说，可以举出上述结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基等。

[0107] 另外，本发明的一个方式是下述通式(G3)所示的杂环化合物。

[0108]

[0109] 在通式中，R11至R14及R41至R45分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环21 30
的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，R 至R 分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0110] 此外，作为通式(G3)中的R11至R14及R41至R45的具体结构，例如可以举出上述结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基。

[0111] 另外，通式(G3)中的R21至R30还可以具有取代基，作为取代基，可以举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基等。作为通式(G3)中的R21至R30的具体结构，可以举出上述结构式(3-1)至结构式(3-22)所示的取代基。

[0112] 另外，在通式(G3)中，A表示下述结构式(S2-1)、结构式(S2-2)或通式(S3-1)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0113]

[0114]

[0115] 在通式(S3-1)中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。具体地说，可以举出上述结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基等。

[0116] 另外，本发明的一个方式是下述通式(G4)所示的杂环化合物。

[0117]

[0118] 在通式中，A表示下述结构式(S2-1)、结构式(S2-2)或通式(S3-1)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0119]

[0120]

[0121] 在通式(S3-1)中，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。具体地说，可以举出上述结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基等。

[0122] 作为通式(G1)所示的本实施方式的杂环化合物的具体例子，可以举出结构式(100)至结构式(291)所示的杂环化合物。但是，本发明不局限于此。

[0123]

[0124]

[0125]

[0126]

[0127]

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[0143]

[0144]

[0145]

[0146]

[0147]

[0148]

[0149]

[0150]

[0151]

[0152]

[0153]

[0154]

[0155] 作为本实施方式的杂环化合物的合成方法，可以应用各种反应。例如，通过进行以下所示的合成路径(A-1)，可以合成通式(G1)所示的本实施方式的杂环化合物。另外，本实施方式的杂环化合物的合成方法不局限于以下合成方法。

[0156]

[0157] 通过使用钯催化剂的Hartwig-Buchwald反应或使用铜、铜化合物的Ullmann反应而使卤化的杂芳基衍生物(化合物A1)与芳基胺衍生物(化合物B1)耦合，而可以合成通式(G1)所示的本实施方式的杂环化合物(合成路径(A-1))。

[0158] 在合成路径(A-1)中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至R14及R31至R34分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，R21至R30分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。另外，A表示下述通式(S1-1)至(S1-3)所示的取代基的任何一种。另外，还可以使α的碳原子、β的碳原子和γ的碳原子中的任何两种键合而形成咔唑环。

[0159]

[0160] 在通式(S1-1)至(S1-3)中，R51至R64分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基的任何一种。

[0161] 另外，在合成路径(A-1)中，X1表示卤素，卤素优选是碘、溴。

[0162] 在合成路径(A-1)中，在进行Hartwig-Buchwald反应时，作为可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(Ⅱ)等。在合成路径(A-1)中，作为可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦等。

[0163] 作为在合成路径(A-1)中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。作为在合成路径(A-1)中可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。

[0164] 以下，说明在合成路径(A-1)中进行Ullmann反应的情况。作为在合成路径(A-1)中可以使用的铜化合物，可以举出碘化铜(Ⅰ)、醋酸铜(Ⅱ)等。此外，除了铜化合物以外，还可以使用铜。在合成路径(A-1)中，作为可以使用的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。作为在合成路径(A-1)中可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在Ullmann反应中，当反应温度是100℃以上时可以以更短时间和高收率获得目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。此外，反应温度更优选为150℃以上的较高温度，所以更优选使用DMPU。

[0165] 如上所述，可以合成根据本实施方式的杂环化合物。

[0166] 本实施方式的杂环化合物是激发能大，尤其是三重激发能大的杂环化合物。因此，本实施方式的杂环化合物可以用作发光层的主体材料，并且通过将成为发光物质的客体材料分散在本实施方式的杂环化合物中，可以获得从成为发光物质的客体材料发射的光。另外，因为本实施方式的杂环化合物是三重激发能大的杂环化合物，所以可以使用发射磷光的材料作为成为发光物质的客体材料。

[0167] 另外，本实施方式的杂环化合物是电子及空穴的注入传输性高的双极材料。因此，可以将本实施方式的杂环化合物作为载流子传输材料用于发光元件的功能层。例如，可以用作载流子传输层的空穴传输层、空穴注入层、电子传输层或电子注入层。

[0168] 另外，通过使用本实施方式的杂环化合物形成发光元件，可以提高发光元件的特性。

[0169] 实施方式2

[0170] 在本实施方式中，参照附图对将上述实施方式所说明的杂环化合物用于发光层的一例进行说明。

[0171] 图1示出在第一电极101和第二电极103之间夹着具有发光层113的EL层102的发光元件的一例。

[0172] 通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合，使发光有机化合物处于激发态。然后，在激发态的有机化合物回到基态时发光。此外，在本实施方式所示的发光元件中，将第一电极101用作阳极，并且将第二电极103用作阴极。注意，在图1所示的结构中，当然也可以采用与上述叠层顺序相反的叠层顺序。

[0173] 用作阳极的第一电极101优选使用功函数大(具体地，4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等的材料而形成。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟等。另外，还可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、Ti(钛)等。

[0174] 注意，在EL层102中，在接触于第一电极101的层使用由有机化合物和电子受体(受主)构成的复合材料而形成时，用于第一电极101的物质不因功函数的大小而受到限制。例如，也可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(AlSi)等。

[0175] 此外，第一电极101可以例如通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等而形成。

[0176] 形成在第一电极101上的EL层102至少具有发光层113，并且EL层102包含上述实施方式所示的杂环化合物而形成。EL层102的一部分可以使用已知的物质，可以使用低分子化合物或高分子化合物。此外，形成EL层102的物质也可以在其一部分中包含无机化合物。

[0177] 此外，除了发光层113以外，如图1所示那样，适当地组合包含空穴注入性高的物质的空穴注入层111、包含空穴传输性高的物质的空穴传输层112、包含电子传输性高的物质的电子传输层114以及包含电子注入性高的物质的电子注入层115等而层叠形成EL层102。

[0178] 空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等金属氧化物。此外，可以使用酞菁(简称：H2Pc)、铜(Ⅱ)酞菁(简称：CuPc)、钒氧酞菁(简称：VOPc)等酞菁类化合物。

[0179] 此外，可以使用低分子有机化合物的芳香胺化合物等，诸如4,4',4″-三(N,N-二苯基氨基)-三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-
9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：
PCzPCN1)等。

[0180] 此外，还可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。例如，可以使用聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)以及聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，还可以使用添加有酸的高分子化合物诸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。

[0181] 此外，作为空穴注入层111，也可以使用由有机化合物和电子受体(受主)混合而成的复合材料。在这种复合材料中，由于通过电子受体在有机化合物中产生空穴，因此空穴注入性及空穴传输性良好。在此情况下，作为有机化合物，优选使用所产生的空穴的传输性能优异的材料(空穴传输性高的物质)。

[0182] 优选使用具有空穴传输性高的有机化合物作为用于上述复合材料的有机化合物。具体而言，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。然而，只要是其空穴传输性比电子传输性高的物质，就可以使用除此之外的其他物质。下面，具体地举出可以用于复合材料的有机化合物。

[0183] 作为可以用于复合材料的有机化合物，例如可以举出芳香胺化合物诸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)以及N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)等；或者咔唑衍生物诸如4,4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)以及1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。

[0184] 此外，可以使用芳香烃化合物诸如2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(简称t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽等。

[0185] 此外，还可以使用芳香烃化合物诸如2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-联蒽、10,10'-二苯基-9,9'-联蒽、10,10'-双(2-苯基苯基)-9,9'-联蒽、10,10'-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)以及9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。

[0186] 另外，还可以将实施方式1所示的杂环化合物用作用于复合材料的有机化合物。

[0187] 作为可以用于复合材料的电子受体，可以举出7,7,8,8-四氰-2,3,5,6-四氟二甲基对苯醌(简称：F4-TCNQ)、氯醌等的有机化合物以及过渡金属氧化物等。还可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。例如，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰以及氧化铼，因为它们的电子接受性高。其中，氧化钼是尤其优选的，因为氧化钼在大气中也稳定而且吸湿性低，就容易处理。

[0188] 此外，空穴注入层111也可以使用利用上述高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等以及上述电子受体形成的复合材料。

[0189] 空穴传输层112是包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输性高的物质，可以使用芳香胺化合物诸如NPB、TPD、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)以及4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。上-6 2述物质主要是具有10 cm /Vs以上的空穴迁移率的物质。此外，空穴传输层112可以为单层结构或者叠层结构。

[0190] 此外，作为空穴传输层112，还可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA以及Poly-TPD等。

[0191] 另外，还可以将实施方式1所示的杂环化合物用于空穴传输层112。

[0192] 发光层113是包含发光性高的物质的层。此外，在本实施方式中，对将上述实施方式所示的杂环化合物用于发光层的情况进行说明。另外，在采用将发光性高的物质(客体材料)分散于其他物质(主体材料)的结构的发光层中，优选将上述杂环化合物用作主体材料，但是所公开的发明的一个方式不局限于此。也可以单独使用上述杂环化合物作为发光层。

[0193] 在将上述实施方式所示的杂环化合物用作主体材料的情况下，当作为客体材料使用发射荧光的材料时，作为客体材料，优选使用一种物质，其最低未占据分子轨道(LUMO能级)低于上述实施方式所示的杂环化合物的最低未占据分子轨道而其最高占据分子轨道(HOMO能级)高于上述实施方式所示的杂环化合物的最高占据分子轨道。例如，作为蓝色发光材料，可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)等。作为绿色发光材料，可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,
10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。作为黄色发光材料，可以举出红荧烯、5,12-双(1,1'-联苯-4-基)-6,11-二苯基并四苯(简称：BPT)等。另外，作为红色发光材料，可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。

[0194] 此外，在将上述实施方式所示的杂环化合物用作主体材料的情况下，当作为客体材料使用发射磷光的材料时，作为客体材料，优选使用一种材料，其三重态激发能小于上述实施方式所示的杂环化合物。作为这种材料，例如可以举出有机金属配合物诸如双[2-(3',5'-双三氟甲基苯基)吡啶醇-N,C2']铱(Ⅲ)吡啶甲酸酯(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)]吡啶醇-N,C2']铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：FIracac)、三(2-苯基吡啶醇)铱(Ⅲ)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶醇)铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))、三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(Ⅲ)(简称：Tb(acac)3(Phen))、双(苯并[h]喹啉)铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))、双(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo)2(acac))、双[2-(4'-全氟苯基苯基)吡啶醇]铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N,C2')铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))、双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶醇-N,C3']铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2')铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(Ⅲ)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮)双(2,3,5-三苯基吡嗪根合)铱(Ⅲ)(简称：Ir(tppr)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(Ⅱ)(简称：
PtOEP)、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(单菲咯啉)铕(Ⅲ)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)合铕(Ⅲ)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。

[0195] 上述实施方式所示的杂环化合物由于具有电子传输性，所以通过用于发光层，可以制造具有电子传输性高的发光层。在这种结构的发光层使用电子俘获性高的客体材料的情况下，可以得到极高效率的发光。

[0196] 此外，可以使用多种用于分散发光物质(客体材料)的物质(主体材料)。因此，除了上述实施方式所示的杂环化合物之外，发光层还可以包含第二主体材料。

[0197] 此外，上述杂环化合物可以单独用作发光物质，并且还可以用作客体材料。

[0198] 电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层114可以使用金属配合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)等。此外，也可以使用杂芳族化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等。此外，也可以使用高分子化合物诸如聚(2,5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：
PF-BPy)。上述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。

[0199] 此外，电子传输层114可以为单层结构或者叠层结构。

[0200] 电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层115，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)以及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，还可以使用上述构成电子传输层114的物质。

[0201] 作为电子注入层115，也可以使用由有机化合物和电子给体(施主)混合而成的复合材料。在这种复合材料中，由于通过电子给体在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性良好。在此情况下，上述有机化合物优选是所产生的电子的传输性优异的材料，例如可以使用上述构成电子传输层114的物质。另外，还可以使用实施方式1所示的杂环化合物。电子给体只要是对有机化合物呈现电子给予性的物质，即可。具体而言，电子给体优选是碱金属、碱土金属以及稀土金属，可以使用锂、铯、镁、钙、铒以及镱等。另外，优选是碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以使用锂氧化物、钙氧化物以及钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等的路易斯碱。另外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

[0202] 此外，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法等的方法而形成。

[0203] 用作阴极的第二电极103优选使用功函数小的(具体地，3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等的材料而形成。具体而言，除了属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属；镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属；包含这些的合金(MgAg、AlLi)；铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属；或包含这些的合金之外，还可以使用Al或银等。

[0204] 注意，在EL层102中，在接触于第二电极103的层使用由上述有机化合物和电子给体构成的复合材料而形成时，用于第二电极103的物质不因功函数的大小而受到限制。例如可以使用Al、Ag、ITO(氧化铟-氧化锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电材料。

[0205] 此外，在形成第二电极103时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银膏等的情况下，也可以采用涂敷法或喷墨法等。

[0206] 因第一电极101和第二电极103之间的电势差而产生的电子和空穴在EL层102中重新结合，从而使得上述发光元件发光。而且，该光经过第一电极101及第二电极103中的任一方或双方被提取到外部。因而，第一电极101及第二电极103中的任一方或双方具有透光性。

[0207] 注意，通过使用本实施方式所示的发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置及由薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。

[0208] 注意，当制造有源矩阵型发光装置时对其TFT的结构没有特别限制。此外，可以使用n型或p型的TFT。再者，对用于TFT的半导体材料没有特别限制。例如，可以使用硅类半导体材料(包括非晶、结晶、单晶)、锗类半导体材料、硫系半导体材料、其他各种半导体材料。当然，也可以使用氧化物半导体材料。

[0209] 在本实施方式中，使用上述杂环化合物而形成发光层113。由此，可以提供功率效率高并且使用寿命长的发光元件。

[0210] 本实施方式可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。

[0211] 实施方式3

[0212] 所公开的发明的一个方式的发光元件也可以具有多个发光层。通过从多个发光层的每一个发射光，可以得到多个发光混合在一起的光。从而，例如可以得到白色光。在本实施方式中，参照附图说明具有多个发光层的发光元件的方式。

[0213] 在图2中，在第一电极201和第二电极203之间设置有第一发光层213和第二发光层215，并且可以得到来自第一发光层213的发光和来自第二发光层215的发光混合在一起的发光。在第一发光层213和第二发光层215之间优选具有分离层214。

[0214] 当以使第一电极201的电位高于第二电极203的电位的方式施加电压时，在第一电极201和第二电极203之间流过电流，空穴和电子流到第一发光层213、第二发光层215或分离层214中。由此，使包含于第一发光层213中的第一发光物质和包含于第二发光层215中的第二发光物质处于激发态。然后，在发光物质从激发态回到基态时发光。

[0215] 第一发光层213包含第一发光物质，典型的是二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、DPVBi、4,4'-双[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]联苯(简称：BCzVBi)、BAlq、双(2-甲基-8-羟基喹啉)镓氯化物(简称：Gamq2Cl)等荧光化合物；或者双{2-[3，5-双(三氟甲基)苯基]吡啶醇-N，C2’}铱(Ⅲ)吡啶甲酸酯(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶醇-N，C2’]铱(Ⅲ)乙酰基丙酮(简称：FIr(acac))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶醇-N，C2’]铱(Ⅲ)吡啶甲酸酯(简称：FIrpic)、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶醇-N，C2’]铱(Ⅲ)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：Fir6)等磷光化合物等，并且可以得到450nm至510nm处具有发射光谱的峰值的发光(即，蓝色至蓝绿色)。

[0216] 此外，当第一发光物质是荧光化合物时，第一发光层213优选采用如下的层：将具有比第一发光物质大的单重激发能的物质用作第一主体，并且以第一发光物质为客体而分散的层。此外，当第一发光物质是磷光化合物时，第一发光层213优选采用如下的层：将具有比第一发光物质大的三重激发能的物质用作第一主体，并且以第一发光物质为客体而分散的层。作为第一主体，除了上述的NPB、CBP、TCTA等以外，还可以使用DNA、t-BuDNA等。注意，单重激发能是指基态和单重激发态之间的能量差。另外，三重激发能是指基态和三重激发态之间的能量差。

[0217] 另一方面，第二发光层215包含上述实施方式所说明的杂环化合物。第二发光层215可以采用与上述实施方式所说明的发光层113同样的结构，即可。

[0218] 另外，分离层214例如可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX等形成。通过设置这种分离层214，可以防止第一发光层213和第二发光层215中的仅任一方的发光强度增大的不利情况。注意，分离层214不是必需的结构。在对第一发光层213的发光强度和第二发光层215的发光强度的比率需要进行调节时等设置分离层214即可。此外，也可以将所公开的发明的一个方式的杂环化合物用于分离层214。

[0219] 注意，虽然在本实施方式中将上述实施方式所说明的杂环化合物用于第二发光层215而将其它发光物质用于第一发光层213，但是也可以将上述实施方式所说明的杂环化合物用于第一发光层213而将其它物质用于第二发光层215。

[0220] 此外，虽然在本实施方式中记载设置有两个发光层的发光元件，但是发光层的数量不局限于两个，例如可以为三个以上。

[0221] 此外，第一电极201采用与上述实施方式所述的第一电极101相同的结构，即可。另外，第二电极203也采用与上述实施方式所述的第二电极103相同的结构，即可。

[0222] 此外，在本实施方式中示出设置有空穴注入层211、空穴传输层212、电子传输层216、以及电子注入层217的例子，关于这些层的结构，可以应用上述实施方式所述的结构。
注意，这些层不是必需的结构。根据元件的特性适当地设置这些层即可。

[0223] 本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。

[0224] 实施方式4

[0225] 在本实施方式中，参照附图说明包括多个EL层的发光元件(下面，称为叠层型元件)。

[0226] 图3示出在第一电极301和第二电极304之间具有多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)的叠层型发光元件。注意，本实施方式示出具有两个EL层的情况，但是也可以具有三个以上。

[0227] 在本实施方式中，第一电极301用作阳极，而第二电极304用作阴极。此外，第一电极301及第二电极304可以采用与上述实施方式的电极相同的结构。另外，作为多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)，可以采用与上述实施方式所示的EL层相同的结构，也可以采用其中的任一方不同的结构。换言之，第一EL层302和第二EL层303可以具有相同的结构或不同的结构。

[0228] 此外，在多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)之间设置有电荷产生层305。电荷产生层305具有当对第一电极301和第二电极302施加电压时将电子注入到一方EL层，而将空穴注入到另一方EL层的功能。在本实施方式中，当对第一电极301施加电压以使其电位比第二电极304的电位高时，电子从电荷产生层305注入到第一EL层302，而空穴注入到第二EL层303。

[0229] 注意，考虑到光的提取效率，电荷产生层305优选具有透光性。此外，电荷产生层305的导电率可以比第一电极301和第二电极304低。

[0230] 电荷产生层305既可以采用具有空穴传输性高的有机化合物和电子受体(受主)的结构，又可以采用具有电子传输性高的有机化合物和电子给体(施主)的结构。此外，还可以采用叠层这两种的结构。

[0231] 关于空穴传输性高的有机化合物和电子受体的详细内容，可以参照上述实施方式所记载的内容。此外，与此相同，关于电子传输性高的有机化合物和电子给体的详细内容，可以参照上述实施方式所记载的内容。

[0232] 通过使用上述材料形成电荷产生层305，可以抑制层叠EL层时的驱动电压的上升。

[0233] 如根据本实施方式的发光元件那样，通过由电荷产生层使多个EL层间隔而配置，在保持低电流密度的状态下，可以实现高亮度化。由此，可以实现亮度高且使用寿命长的发光装置。

[0234] 另外，通过使各个EL层的发光颜色不相同，可以控制发光元件的整体上的发光颜色。例如，在具有两个EL层的发光元件中，通过使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色的关系，也可以得到在发光元件的整体上进行白色发光的发光元件。注意，补色是指一种颜色之间的关系，在将该补色混合时呈现无彩色。换言之，若混合处于补色关系的光，可以得到白色发光。这同样可以应用于具有三个以上的EL层的发光元件的情况。

[0235] 注意，本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。

[0236] 实施方式5

[0237] 在本实施方式中，作为所公开的发明的一个方式，对使用发光元件的无源矩阵型发光装置及有源矩阵型发光装置进行说明。

[0238] 图4A至4D和图5示出无源矩阵型发光装置的例子。

[0239] 在无源矩阵型(也称为单纯矩阵型)发光装置中，条形(带形)的多个阳极和条形的多个阴极互相正交，并且具有在其交叉部形成有发光层的结构。从而，在被选择(施加了电压)的阳极和被选择的阴极的交叉点上的发光层(以下称为像素)发光。

[0240] 图4A至4C是示出密封之前的像素部的俯视图，而图4D是沿图4A至4C中的虚线A-A'的截面图。

[0241] 在衬底401上作为基底绝缘层形成有绝缘层402。另外，基底绝缘层不是必需的结构，根据需要形成即可。在绝缘层402上以等间距设置有多个第一电极403(参照图4A)。

[0242] 此外，在第一电极403上设置有在对应于各个像素的区域中具有开口部的分隔壁404。具有开口部的分隔壁404由有机材料(聚酰亚胺、丙烯酸树脂、聚酰胺、聚酰亚胺酰胺、抗蚀剂或苯并环丁烯)或无机材料(包含烷基的SiOx等)等构成。另外，对应于各像素的开口部405成为发光区(参照图4B)。

[0243] 在分隔壁404上设置与第一电极403交叉的多个分隔壁406(参照图4C)。多个分隔壁406分别形成为反锥形，并且彼此平行地配置。

[0244] 在第一电极403上的不形成分隔壁406的区域中，按顺序设置有EL层407、第二电极408(参照图4D)。在此，EL层407和第二电极408分离为多个，而每一个电独立。通过使分隔壁
406的高度超过EL层407的厚度和第二电极408的厚度的总厚度，可以形成这种结构的EL层
407和第二电极408。

[0245] 第二电极408在与第一电极403交叉的方向上延伸。另外，在分隔壁406上形成有与EL层407同一的材料层以及与第二电极408同一的材料层，但是它们与EL层407和第二电极408分离。

[0246] 此外，本实施方式中的第一电极403和第二电极408中的一方用作阳极，而另一方用作阴极。根据电极的极性，适当地调整构成EL层407的叠层结构，即可。

[0247] 此外，也可以密封衬底401而将发光元件配置在被密封的空间中。使用密封材料等粘合剂将衬底401与密封罐或密封材料贴合来进行密封。通过进行这种密封，可以抑制发光元件的退化。另外，还可以对被密封的空间填充填充剂、干燥了的惰性气体、干燥剂等。在封装干燥剂时，由于去除微量的水分，因此抑制因水分的发光元件的退化。另外，作为干燥剂，可以使用通过化学吸附来吸收水分的物质。具体而言，例如可以使用氧化钙或氧化钡等碱土金属的氧化物。除了上述以外，也可以使用沸石或硅胶等的通过物理吸附来吸收水分的物质。

[0248] 下面，图5示出在图4A至4D所示的无源矩阵型发光装置中安装有FPC等时的结构。

[0249] 在图5的像素部中，具有彼此正交的扫描线组和数据线组。此外，图4A至4D中的第一电极403相当于图5中的扫描线503，图4A至4D中的第二电极408相当于图5中的数据线508，而图4A至4D中的分隔壁406相当于图5中的分隔壁506。在数据线508和扫描线503之间形成有EL层，并且区域505对应于一个像素。

[0250] 此外，扫描线503的端部与连接布线509电连接，并且连接布线509通过输入端子510连接到FPC511b。另外，数据线508通过输入端子512连接到FPC511a。

[0251] 在取出光的面等上也可以设置偏振片、圆形偏振片(包括椭圆偏振片)、波形板(λ/4板、λ/2板)、滤色片、抗反射膜等光学薄膜。另外，可以对取出光的面或各种薄膜的表面上进行处理。例如，通过在其表面上形成微小的凹凸而扩散反射光，来可以降低眩光。

[0252] 另外，在图5中虽然示出了在衬底上不设置具有驱动电路的IC芯片的例子，但是，也可以在衬底上安装IC芯片。作为IC芯片的安装方法，可以利用COG法、引线结合法、TCP等。

[0253] 图6A和6B示出有源矩阵型发光装置的例子。

[0254] 图6A是发光装置的俯视图，图6B是沿图6A的虚线A-A'的截面图。

[0255] 根据本实施方式的有源矩阵型发光装置具有设置在元件衬底601上的像素部602、驱动电路部603(源极一侧驱动电路)以及驱动电路部604(栅极一侧驱动电路)。将像素部602、驱动电路部603和驱动电路部604使用密封剂605密封在元件衬底601和密封衬底606之间(参照图6A)。

[0256] 此外，在元件衬底601上设置有用于连接外部输入端子的引导布线607。另外，在此示出了作为外部输入端子设置FPC的例子。虽然在图6A和6B中仅示出了FPC608，但是印刷线路板(PWB)也可以附着于FPC608上。本说明书等中的发光装置不仅包括发光装置本体，而且还包括安装有FPC或PWB等的状态。

[0257] 在驱动电路部603中形成有组合n沟道型TFT609和p沟道型TFT610而成的CMOS电路(参照图6B)。当然，电路结构不局限于此，也可以应用多种电路如CMOS电路、PMOS电路、NMOS电路等。此外，在本实施方式中，虽然示出了将驱动电路形成在衬底上的驱动电路一体型，但是并不需要被理解为限于此。驱动电路也可以形成在外部。注意，在图6B中，仅例示源极一侧驱动电路的驱动电路部603和像素部602。

[0258] 像素部602由多个像素形成，该多个像素包括开关TFT611、电流控制TFT612和电连接至电流控制TFT612的电极(源电极或漏电极)的阳极613。另外，形成有绝缘体614以覆盖阳极613的端部。另外，因光照变得不溶于蚀刻剂的负型材料或因光照变得可溶于蚀刻剂的正型材料都可以用于绝缘体614。另外，除了有机化合物以外，还可以使用氧化硅或氧氮化硅等无机化合物。

[0259] 优选在绝缘体614的上端部或下端部形成为有预定的曲率半径的曲面形状。通过具有曲面形状，可以提高形成在绝缘体614的上方的膜的覆盖性。例如，在使用正型光敏丙烯酸树脂作为绝缘体614的材料的情况下，优选将绝缘体614的上端部形成为有0.2μm至3μm的曲率半径的曲面形状。

[0260] 在阳极613上层叠形成有EL层615和阴极616。在此，当使用ITO膜作为阳极613，并且使用氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层膜或者氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜的叠层膜作为连接到阳极613上的电流控制TFT612的布线时，可以得到与ITO膜的欧姆接触，并且可以将布线电阻抑制为低电阻。另外，虽然在此未图示，但是阴极616电连接到作为外部输入端子的FPC608。

[0261] 另外，EL层615至少设置有发光层。此外，除了发光层以外，还可以设置空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等。发光元件617由阳极613、EL层615和阴极616的叠层结构形成。

[0262] 此外，虽然在图6B所示的截面图中仅示出一个发光元件617，但在像素部602中，以矩阵形状设置有多个发光元件。另外，在像素部602中选择性地设置可以得到三种(R、G、B)发光的发光元件，可以实现全彩色显示。也可以与滤色片组合而实现全彩色显示。

[0263] 由元件衬底601、密封衬底606以及密封材料605围绕的空间618中设置有发光元件617。此外，除了空间618填充惰性气体(如氮或氩等)的结构以外，还包括填充了密封材料
605等的其他材料的结构。

[0264] 优选将环氧树脂用于密封材料605。另外，这些材料优选为尽可能地不透过水分、氧的材料。此外，作为用于元件衬底601和密封衬底606的材料，除了玻璃衬底、石英衬底以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等形成的塑料衬底等。

[0265] 注意，本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。

[0266] 实施方式6

[0267] 在本实施方式中，使用图7A至7E以及图8说明使用本发明的一个方式的发光装置来完成的各种各样的电子设备以及照明装置的一例。

[0268] 作为应用发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的监视器、拍摄装置如数码相机、数码摄影机等、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等的大型游戏机等。图7A至7E示出这些电子设备以及照明装置的具体例子。

[0269] 图7A示出电视装置的一例。在电视装置7100中，框体7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示图像，并可以将发光装置用于显示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。

[0270] 可以通过利用框体7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7110进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的映像进行操作。此外，也可以采用在遥控操作机7110中设置显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107的结构。

[0271] 注意，电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，从而进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通信。

[0272] 图7B示出计算机的一例，该计算机包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外接端口7205、定位装置7206等。此外，该计算机是通过将发光装置用于其显示部
7203来制造的。

[0273] 图7C示出便携式游戏机的一例。该便携式游戏机由框体7301和框体7302的两个框体构成，并且通过连接部7303可以开闭地连接。框体7301组装有显示部7304，而框体7302组装有显示部7305。此外，图7C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7304及7305的双方或一方中使用发光装置，即可。图7C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出储存在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。注意，图7C所示的便携式游戏机的功能不局限于此，而可以具有各种各样的功能。

[0274] 图7D示出移动电话机的一例。移动电话机7400除了组装在框体7401中的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，将发光装置用于移动电话机7400的显示部7402。

[0275] 图7D所示的移动电话机7400可以用手指等触摸显示部7402来输入信息。此外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电子邮件的操作。

[0276] 显示部7402的显示画面(显示图像)主要有如下三个模式：第一是以图像显示为主的显示模式；第二是以文字等信息输入为主的输入模式；第三是混合显示模式与输入模式的两个模式的显示及输入模式。

[0277] 例如，在打电话、制作电子邮件等的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式(第二模式)，并进行文字的输入操作，即可。在此情况下，优选的是，在显示部7402中显示键盘或号码按钮。

[0278] 另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，判断移动电话机7400的方向，而可以对显示部7402的画面显示进行自动切换。

[0279] 通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403等进行操作，切换画面模式。还可以根据显示在显示部7402上的图像种类切换画面模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将画面模式切换成显示模式(第一模式)，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将画面模式切换成输入模式(第二模式)。

[0280] 另外，当在一定期间中没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以进行将画面模式从输入模式(第一模式)切换成显示模式(第二模式)等的控制。

[0281] 还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，而可以进行身份识别。此外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光灯或发射近红外光的感测光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。

[0282] 图7E示出台式照明装置，其包括照明部7501、灯罩7502、可调支架(adjustable arm)7503、支柱7504、台7505、电源7506。另外，台式照明装置是通过将发光装置用于照明部7501来制造的。另外，照明装置还包括固定在天花板上的照明装置或挂在墙上的照明装置等。

[0283] 图8示出将发光装置用作室内照明装置801的例子。因为发光装置可以实现大面积化，从而可以用作大型照明装置。除了上述以外，还可以用作卷动型照明装置802。另外，也可以在具备室内照明装置801的房间内同时使用图7E所示的台式照明装置803。

[0284] 通过应用上述实施方式所说明的发光装置等，可以提供上述电子设备、照明装置等。如上所述，发光装置的应用范围极为宽，而可以将该发光装置应用于所有领域中的电子设备。

[0285] 注意，本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。

[0286] 实施例1

[0287] 在本实施例中，说明结构式(165)所表示的4-(苯并[d]噁唑-2-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)三苯胺(简称：YGABOx)的合成方法的一个例子。

[0288]

[0289] 下述(E1-1)表示合成路径。

[0290]

[0291] 将1.0g(3.1mmol)的2-(4-碘苯基)苯并[d]噁唑、1.0g(3.1mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)二苯胺、0.66g(6.9mmol)的叔丁醇钠放在100mL的三口烧瓶中，对该烧瓶的内部进行氮气置换。在该混合物中加入10mL的甲苯、0.10mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，并对该混合物进行减压脱气，然后对该烧瓶的内部进行氮气置换。

[0292] 对该混合物加入0.050g(0.087mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以80℃的温度搅拌3小时。在搅拌后，在该混合物中添加甲苯，将该悬浮液经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)进行抽滤，而得到滤液。在用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤获得的滤液之后，在有机层中添加硫酸镁干燥。在进行干燥后，对该混合物进行抽滤，而得到滤液。将获得的滤液浓缩而获得固体。将获得的固体溶解于甲苯，并进行根据硅胶柱层析法的精制。硅胶柱层析法是将甲苯用作展开溶剂而进行的。通过使用氯仿和甲醇的混合溶剂使将获得的馏分浓缩而获得的固体重结晶，以88％的收率获得收量为1.4g的淡黄色粉末状固体。

[0293] 通过梯度升华法对得到的1.4g的固体进行升华精制。作为升华精制，在7.0Pa的减压下，将氩气的流量设定为3.0mL/min，并且以240℃的温度加热16小时。在升华精制之后，以0.50g的收量、36％的收率获得目的物。

[0294] 通过核磁共振法(NMR)确认该化合物是目的物的4-(苯并[d]噁唑-2-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)三苯胺(简称：YGABOx)。

[0295] 以下，示出得到的化合物的1H NMR数据。

[0296] 1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝4.17-7.52(m，19H)，7.54-7.59(m，1H)，7.73-7.77(m，1H)，8.15(d，J＝8.3Hz，4H)。

[0297] 此外，图9A和9B示出1H NMR谱图。注意，图9B是放大图9A中的7.0ppm至8.5ppm的范围而表示的谱图。

[0298] 图10A示出YGABOx的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外，图10B示出YGABOx的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造样品来进行测定。在图10A和10B的吸收光谱中，作为溶液示出减去只将甲苯放在石英皿中来进行测定的吸收光谱的吸收光谱，作为薄膜示出减去石英衬底的吸收光谱的吸收光谱。在图10A和10B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在366nm附近观察到吸收的极大点，最大发光波长为440nm(激发波长：373nm)。此外，在薄膜的情况下，在370nm附近观察到吸收，最大发光波长为467nm(激发波长：376nm)。

[0299] 此外，对YGABOx处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测定。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定而得到的电离电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。另外，通过使用图10B所示的YGABOx的薄膜的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是，YGABOx的HOMO能级为-5.56eV，能隙为3.06eV，并且LUMO能级为-2.50eV。

[0300] 由此可知，YGABOx是具有超过3.00eV的大能隙的物质。

[0301] 此外，利用密度泛函理论(DFT)计算了YGABOx的基态的最佳分子结构。以电势能、电子间静电能、电子的运动能、包括所有的复杂的电子间的互相作用的交换相关能的总和表示DFT的全能量。在DFT中，由于使用电子密度所表示的一电子电势的泛函数(是指函数的函数)近似表示交换相关作用，所以实现高速且高精度的计算。在此，利用混合函数的B3LYP规定根据交换和相关能的各参数的重量。此外，作为基底函数，将6-311(对每个原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂价层(triple split valence)基底类的基底函数)应用于所有原子。根据上述基底函数，例如关于氢原子，考虑到1s至3s的轨道，而关于碳原子，考虑到1s至4s、2p至4p的轨道。再者，作为分极基底类，对氢原子加上p函数，对氢原子以外的原子加上d函数，以便提高计算精度。

[0302] 此外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian03。使用高性能计算机(日本SGI株式会社制造，Altix4700)进行计算。

[0303] 图32A和32B示出通过计算得到的YGABOx的最佳分子结构的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)，它们通过Gauss View4.1可见。图32A表示最高占据分子轨道(HOMO)，图32B表示最低未占据分子轨道(LUMO)。附图中的球形表示构成YGABOx的原子，存在于原子周边的云状物表示最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)。

[0304] 由图32A和32B可知：在YGABOx中，最高占据分子轨道在于胺附近，从而氨基对YGABOx的空穴传输性做大的贡献。另外，最低未占据分子轨道在于苯并噁唑附近，从而苯并噁唑基对YGABOx的电子传输性做大的贡献。因此，由于YGABOx在分子内引入有具有电子传输性的芳杂环的苯并噁唑骨架和具有空穴传输性的胺骨架，所以它是具有电子及空穴传输性的双极材料。

[0305] 实施例2

[0306] 在本实施例中，说明结构式(146)所表示的4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)三苯胺(简称：YGAPIM)的合成方法的一个例子。

[0307]

[0308] 下述(E2-1)表示合成路径。

[0309]

[0310] 将1.0g(3.7mmol)的2-(4-溴苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶、0.82g(8.5mmol)的叔丁醇钠、1.2g(3.7mmol)的9-[4-(N-苯胺)苯基]咔唑(简称：YGA)和0.10g(0.17mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在100mL的三口烧瓶中，对该烧瓶的内部进行氮气置换。在该混合物中加入20mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液。在氮气流下，以120℃的温度搅拌该混合物5小时。

[0311] 在搅拌后，在该混合物中添加氯仿，将该悬浮液经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、矾土进行抽滤，而得到滤液。在用水、饱和食盐水依次洗涤获得的滤液，在洗涤之后使用硫酸镁使有机层干燥。在进行干燥后，对该混合物进行抽滤，而得到滤液。通过硅胶柱层析法，精制将获得的滤液浓缩而获得的化合物。硅胶柱层析法是将甲苯用作展开溶剂而进行的。通过使用氯仿和己烷的混合溶剂使将获得的馏分浓缩而获得的固体重结晶，以
72％的收率获得收量为1.4g的淡黄色粉末状固体。

[0312] 通过梯度升华法对得到的1.4g的固体进行升华精制。作为升华精制，在7.0Pa的减压下，将氩的流量设定为3.0mL/min，并且以300℃的温度进行15小时。在升华精制之后，以1.1g的收量、79％的收率获得目的物。

[0313] 通过核磁共振法(NMR)确认该化合物是目的物的4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)三苯胺(简称：YGAPIM)。

[0314] 以下，示出得到的化合物的1H NMR数据。

[0315] 1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.79(t，J＝6.4Hz，1H)、7.07-7.49(m，18H)、7.65(d，J＝9.3Hz，1H)、7.82(s，1H)、7.91(d，J＝7.8Hz，2H)、8.09-8.16(m，3H)。

[0316] 此外，图11A和11B示出1H NMR谱图。注意，图11B是放大图11A的7.0ppm至8.5ppm的范围而表示的谱图。

[0317] 图12A示出YGAPIM的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外，图12B示出YGAPIM的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造样品来进行测定。在图12A和12B的吸收光谱中，作为溶液示出减去只将甲苯放在石英皿中来进行测定的吸收光谱的吸收光谱，作为薄膜示出减去石英衬底的吸收光谱的吸收光谱。在图12A和12B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在361nm附近观察到吸收，最大发光波长为387nm、402nm(激发波长：332nm)。此外，在薄膜的情况下，在
352nm附近观察到吸收，最大发光波长为452nm(激发波长：352nm)。

[0318] 此外，对YGAPIM处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测定。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定而得到的电离电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。另外，通过使用图12B所示的YGAPIM的薄膜的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是，YGAPIM的HOMO能级为-5.33eV，能隙为3.17eV，并且LUMO能级为-2.16eV。

[0319] 由此可知，YGAPIM是具有大能隙的物质。

[0320] 此外，利用密度泛函理论(DFT)计算了YGAPIM的基态的最佳分子结构。以电势能、电子间静电能、电子的运动能、包括所有的复杂的电子间的互相作用的交换相关能的总合表示DFT的所有的能量。在DFT中，由于使用电子密度所表示的一电子电势的泛函数(是指函数的函数)近似表示交换相关作用，所以实现高速且高精度的计算。在此，利用混合函数的B3LYP对根据交换和相关能的各参数进行权重。此外，作为基底函数使用6-311(对每个原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂价层(triple split valence)基底类的基底函数)而将它应用到所有原子上。通过上述基底函数，例如关于氢原子，考虑到1s至3s的轨道，而关于碳原子，考虑到1s至4s、2p至4p的轨道。再者，作为分极基底类，对氢原子加上p函数，对氢原子以外的原子加上d函数，以便提高计算精度。

[0321] 此外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian03。使用高性能计算机(日本SGI株式会社制造，Altix4700)进行计算。

[0322] 图33A和33B示出通过计算得到的YGAPIM的最佳分子结构的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)，它们通过Gauss View4.1可见。图33A表示最高占据分子轨道(HOMO)，图33B表示最低未占据分子轨道(LUMO)。附图中的球形表示构成YGAPIM的原子，存在于原子周边的云状物表示最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)。

[0323] 由图33A和33B可知：在YGAPIM中，最高占据分子轨道在于胺附近，从而氨基对YGAPIM的空穴传输性做大的贡献。另外，最低未占据分子轨道在于咪唑并吡啶附近，从而咪唑并吡啶基对YGAPIM的电子传输性做大的贡献。因此，由于YGAPIM在分子内引入有具有电子传输性的芳杂环的咪唑并吡啶骨架和具有空穴传输性的胺骨架，所以它是具有电子及空穴传输性的双极材料。

[0324] 实施例3

[0325] 在本实施例中，说明结构式(137)所表示的N-[4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)苯基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPIM)的合成方法的一个例子。

[0326]

[0327] 下述(E3-1)表示合成路径。

[0328]

[0329] 将1.0g(3.7mmol)的2-(4-溴苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶、0.66g(7.3mmol)的叔丁醇钠、1.2g(3.7mmol)的N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA)和0.10g(0.17mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在100mL的三口烧瓶中，对该烧瓶的内部进行氮气置换。

[0330] 在该混合物中加入20mL的甲苯、1.0mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液。在氮气流下，以120℃的温度搅拌该混合物5小时。在搅拌后，在该混合物中添加氯仿，将该悬浮液经过硅藻土、硅酸镁、矾土进行抽滤，而得到滤液。在用水、饱和食盐水依次洗涤获得的滤液，在洗涤之后使用硫酸镁使有机层干燥。在进行干燥后，对该混合物进行抽滤，而得到滤液。通过硅胶柱层析法，精制将获得的滤液浓缩而获得的化合物。硅胶柱层析法是将甲苯用作展开溶剂而进行的。通过使用氯仿和己烷的混合溶剂使将获得的馏分浓缩而获得的化合物重结晶，以67％的收率获得收量为1.3g的淡黄色粉末状固体。

[0331] 通过梯度升华法对得到的1.3g的固体进行升华精制。作为升华精制，在7.0Pa的减压下，将氩的流量设定为3.0mL/min，并且以300℃的温度进行15小时。在升华精制之后，以0.55g的收量、42％的收率获得目的物。

[0332] 通过核磁共振法(NMR)确认该化合物是目的物的N-[4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)苯基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPIM)。

[0333] 以下，示出得到的化合物的1H NMR数据。

[0334] 1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.75(t，J＝6.4Hz，1H)、6.99(t，J＝6.8Hz，1H)、7.10-7.66(m，18H)、7.75-7.84(m，3H)、7.95-8.02(m，2H)、8.09(d，J＝6.8Hz，1H)。

[0335] 此外，图13A和13B示出1H NMR谱图。注意，图13B是放大图13A的6.5ppm至8.5ppm的范围而表示的谱图。

[0336] 图14A示出PCAPIM的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外，图14B示出PCAPIM的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造样品来进行测定。在图14A和14B的吸收光谱中，作为溶液示出减去只将甲苯放在石英皿中来进行测定的吸收光谱的吸收光谱，作为薄膜示出减去石英衬底的吸收光谱的吸收光谱。在图14A和14B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在357nm附近观察到吸收，最大发光波长为415nm(激发波长：357nm)。此外，在薄膜的情况下，在366nm附近观察到吸收，最大发光波长为448nm(激发波长：360nm)。

[0337] 此外，对PCAPIM处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测定。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定而得到的电离电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。另外，通过使用图14B所示的PCAPIM的薄膜的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是，PCAPIM的HOMO能级为-5.14eV，能隙为3.08eV，并且LUMO能级为-2.06eV。

[0338] 由此可知，PCAPIM是具有大能隙的物质。

[0339] 实施例4

[0340] 在本实施例中，说明结构式(100)所表示的N-[4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：DPAPIM)的合成方法的一个例子。

[0341]

[0342] 下述(E4-1)表示合成路径。

[0343]

[0344] 将1.6g(5.9mmol)的2-(4-溴苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶、1.4g(15mmol)的叔丁醇钠、2.0g(5.9mmol)的N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：DPA)和0.20g(0.35mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在100mL的三口烧瓶中，对该烧瓶的内部进行氮气置换。

[0345] 在该混合物中加入30mL的甲苯、0.20mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液。在氮气流下，以120℃的温度搅拌该混合物5小时。在搅拌后，在该混合物中添加甲苯，将该悬浮液经过硅藻土进行抽滤，而得到滤液。在用水、饱和食盐水依次洗涤获得的滤液，在洗涤之后使用硫酸镁使有机层干燥。在进行干燥后，对该混合物进行抽滤，而得到滤液。通过使用硅胶柱层析法，精制将获得的滤液浓缩而获得的化合物。硅胶柱层析法是首先将甲苯：己烷＝1：2的混合溶剂用作展开溶剂，然后将甲苯用作展开溶剂而进行的。通过使用氯仿和己烷的混合溶剂使将获得的馏分浓缩而获得的化合物重结晶，以80％的收率获得收量为2.5g的白色粉末状固体。

[0346] 通过梯度升华法对得到的2.5g的固体进行升华精制。作为升华精制，在7.0Pa的减压下，将氩的流量设定为3.0mL/min，并且以281℃的温度进行22小时。在升华精制之后，以2.0g的收量、80％的收率获得目的物。

[0347] 通过核磁共振法(NMR)确认该化合物是目的物的N-[4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：DPAPIM)。

[0348] 以下，示出得到的化合物的1H NMR数据。

[0349] 1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.75(td，J1＝6.4Hz，J2＝0.98Hz，1H)、6.95-7.29(m，22H)、7.60(d，J＝9.8Hz，1H)、7.77(s，1H)、7.83(d，J＝8.8Hz，2H)、8.08(d，J＝6.8Hz，1H)。

[0350] 此外，图15A和15B示出1H NMR谱图。注意，图15B是放大图15A的6.5ppm至8.5ppm的范围而表示的谱图。

[0351] 图16A示出DPAPIM的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外，图16B示出DPAPIM的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造样品来进行测定。在图16A和16B的吸收光谱中，作为溶液示出减去只将甲苯放在石英皿中来进行测定的吸收光谱的吸收光谱，作为薄膜示出减去石英衬底的吸收光谱的吸收光谱。在图16A和16B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在361nm附近观察到吸收，最大发光波长为424nm(激发波长：356nm)。此外，在薄膜的情况下，在356nm附近观察到吸收，最大发光波长为448nm(激发波长：356nm)。

[0352] 此外，对DPAPIM处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测定。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定而得到的电离电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。另外，通过使用图16B所示的DPAPIM的薄膜的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是，DPAPIM的HOMO能级为-5.25eV，能隙为3.02eV，并且LUMO能级为-2.23eV。

[0353] 由此可知，DPAPIM是具有大能隙的物质。

[0354] 实施例5

[0355] 在本实施例中，说明结构式(227)所表示的4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)三苯胺(简称：YGABIm)的合成方法的一个例子。

[0356]

[0357] 下述(E5-1)表示合成路径。

[0358]

[0359] 将1.0g(2.7mmol)的2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、0.96g(2.7mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯胺(简称：YGA)、0.60g(6.3mmol)的叔丁醇钠和0.050g(0.086mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在100mL的三口烧瓶中，对该烧瓶的内部进行氮气置换。

[0360] 在该混合物中加入15mL的甲苯、0.050mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液。以80℃的温度加热搅拌该混合物5小时。在搅拌后，在该混合物中添加甲苯，将该悬浮液经过硅藻土进行抽滤，而得到滤液。在用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水依次洗涤获得的滤液之后，分离有机层与水层，并且在有机层中添加硫酸镁干燥。对该混合物进行抽滤，将去除硫酸镁而得到的滤液浓缩，并且通过硅胶柱层析法精制化合物。硅胶柱层析法是首先将甲苯用作展开溶剂，然后将甲苯：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂用作展开溶剂而进行的。通过使用氯仿和己烷的混合溶剂使将获得的馏分浓缩而获得的化合物重结晶，以74％的收率获得收量为1.2g的淡黄色粉末状固体。

[0361] 通过梯度升华法对得到的1.2g的固体进行升华精制。作为升华精制，在2.7Pa的减压下，将氩的流量设定为5mL/min，并且以261℃的温度进行14小时。在升华精制之后，以1.0g的收量、83％的收率获得目的物。

[0362] 通过核磁共振法(NMR)确认该化合物是目的物的4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)三苯胺(简称：YGABIm)。

[0363] 以下，示出得到的化合物的1H NMR数据。

[0364] 1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.30-7.56(m，27H)，7.87(d，J＝8.3Hz，1H)，8.13(d，J＝7.8Hz，2H)。

[0365] 此外，图17A和17B示出1H NMR谱图。注意，图17B是放大图17A中的6.5ppm至8.5ppm的范围而表示的谱图。

[0366] 图18A示出YGABIm的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外，图18B示出YGABIm的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造样品来进行测定。在图18A和18B的吸收光谱中，作为溶液示出减去只将甲苯放在石英皿中来进行测定的吸收光谱的吸收光谱，作为薄膜示出减去石英衬底的吸收光谱的吸收光谱。在图18A和18B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在348nm附近观察到吸收，最大发光波长为416nm(激发波长：348nm)。此外，在薄膜的情况下，在354nm附近观察到吸收，最大发光波长为436nm(激发波长：366nm)。

[0367] 此外，对YGABIm处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测定。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定而得到的电离电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。另外，通过使用图18B所示的YGABIm的薄膜的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是，YGABIm的HOMO能级为-5.44eV，能隙为3.12eV，并且LUMO能级为-2.32eV。

[0368] 由此可知，YGABIm是具有大能隙的物质。

[0369] 此外，利用密度泛函理论(DFT)计算了YGABIm的基态的最佳分子结构。以电势能、电子间静电能、电子的运动能、包括所有的复杂的电子间的互相作用的交换相关能的总合表示DFT的所有的能量。在DFT中，由于使用以电子密度所表示的一电子电势的泛函数(是指函数的函数)近似表示交换相关作用，所以实现高速且高精度的计算。在此，利用混合函数的B3LYP对根据交换和相关能的各参数进行权重。此外，作为基底函数使用6-311(对每个原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂价层(triple split valence)基底类的基底函数)而将它应用到所有原子上。通过上述基底函数，例如关于氢原子，考虑到1s至3s的轨道，而关于碳原子，考虑到1s至4s、2p至4p的轨道。再者，作为分极基底类，对氢原子加上p函数，对氢原子以外的原子加上d函数，以便提高计算精度。

[0370] 此外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian03。使用高性能计算机(日本SGI株式会社制造，Altix4700)进行计算。

[0371] 图34A和34B示出通过计算得到的YGABIm的最佳分子结构的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)，它们通过Gauss View4.1可见。图34A表示最高占据分子轨道(HOMO)，图34B表示最低未占据分子轨道(LUMO)。附图中的球形表示构成YGABIm的原子，存在于原子周边的云状物表示最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)。

[0372] 由图34A和34B可知：在YGABIm中，最高占据分子轨道在于胺附近，从而氨基对YGABIm的空穴传输性做大的贡献。另外，最低未占据分子轨道在于苯并咪唑附近，从而苯并咪唑基对YGABIm的电子传输性做大的贡献。因此，由于YGABIm在分子内引入有具有电子传输性的芳杂环的苯并咪唑骨架和具有空穴传输性的胺骨架，所以它是具有电子及空穴传输性的双极材料。

[0373] 实施例6

[0374] 在本实施例中示出将实施方式1所记载的杂环化合物用作发光层的主体材料的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言，示出使用实施例1所说明的4-(苯并[d]噁唑-2-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)三苯胺(简称：YGABOx)而形成的发光元件1。

[0375] 表1示出在本实施例中制造的发光元件1的元件结构。在表1中，混合比都以重量比表示。

[0376] [表1]

[0377]

[0378] *混合比都以重量比表示

[0379] 以下，参照图19说明本实施例的发光元件1的制造方法。以下，示出本实施例所使用的有机化合物的结构式。

[0380]

[0381] 首先，在玻璃衬底1501上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟-氧化锡膜，来形成第一电极1502。此外，该第一电极1502的膜厚度为110nm，其电极面积为2mm×2mm。

[0382] 接着，在第一电极1502上形成层叠有多个层的EL层1503。在本实施例中，EL层1503具有按顺序层叠作为空穴注入层的第一层1511、作为空穴传输层的第二层1512、作为发光层的第三层1513、作为电子传输层的第四层1514、作为电子注入层的第五层1515的结构。

[0383] 以使形成有第一电极1502的面朝下的方式将形成有第一电极1502的衬底1501固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极1502上进行4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(Ⅵ)的共蒸镀，从而形成作为空穴注入层的第一层1511。使其厚度为40nm，并且调节蒸镀速率以使NPB和氧化钼(Ⅵ)的重量比为4：1(＝NPB：氧化钼)。注意，共蒸镀法为一种蒸镀法，其中通过在一个处理室内同时使用多个蒸发源来进行蒸镀。

[0384] 接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第一层1511上形成厚度为20nm的空穴传输性材料的膜，从而形成作为空穴传输层的第二层1512。此外，第二层1512使用4-(9H-咔唑-9-基)-4'-苯基三苯胺(简称：YGA1BP)。

[0385] 接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第二层1512上形成作为发光层的第三层1513。作为第三层1513，通过进行4-(苯并[d]噁唑-2-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)三苯胺(简称：YGABOx)和双(2-苯基吡啶醇-N,C2')铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))共蒸镀，形成40nm厚的第三层1513。在此，调节蒸镀速率以使YGABOx和Ir(ppy)2(acac)的重量比为1:
0.06(＝YGABOx:Ir(ppy)2(acac))。

[0386] 再者，通过利用电阻加热的蒸镀法,在第三层1513上形成厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚盐)铝(Ⅲ)(简称：BAlq)膜，并且在该膜上形成厚度为20nm的红菲绕啉(简称：BPhen)膜，从而形成电子传输层的第四层1514。

[0387] 通过在第四层1514上形成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，形成作为电子注入层的第五层1515。

[0388] 最后，通过利用电阻加热的蒸镀法形成厚度为200nm的铝膜，来形成第二电极1504，以形成本实施例的发光元件1。

[0389] 在氮气气氛的手套箱中,以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法得到的发光元件1进行密封,然后对发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。

[0390] 图20表示发光元件1的电流密度-亮度特性。图21表示电压-亮度特性。图22表示亮度-电流效率特性。在图20中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)。在图21中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。在图22中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表2 2
示亮度(cd/m)。另外，表2示出在1000cd/m附近的发光元件的电压、色品、电流效率和量子效率。

[0391] [表2]

[0392]

[0393] 此外，图23示出发光元件1的发射光谱。如图23所示，在发光元件1中能够观察到来自客体材料的Ir(ppy)2(acac)的绿色的发光波长，而不能观察到来自主体材料的YGABOx的发光波长。由此可知，实施方式1所示的杂环化合物(在本实施例中，是指YGABOx)用作发光元件的发光层中的双极性主体材料。

[0394] 根据本实施例，可以确认本发明的一个方式的发光元件能够得到发光元件的特性而起到充分的作用。另外，可知通过将它应用于绿色发光层的主体，可以得到呈现良好的绿色的发光元件。

[0395] 实施例7

[0396] 在本实施例中示出其结构与实施例6不相同的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言，示出使用实施例2所说明的4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)三苯胺(简称：YGAPIM)而形成的发光元件2。

[0397] 表3示出在本实施例中制造的发光元件2的元件结构。在表3中，混合比都以重量比表示。

[0398] [表3]

[0399]

[0400] *混合比都以重量比表示

[0401] 以下，说明本实施例的发光元件2的制造方法。以下，示出本实施例所使用的有机化合物的结构式。注意，省略已在另一实施例中示出其分子结构的有机化合物的记载。元件结构与实施例6相同，而参照图19。

[0402]

[0403] 首先，在玻璃衬底1501上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟-氧化锡膜，来形成第一电极1502。此外，该第一电极1502的膜厚度为110nm，其电极面积为2mm×2mm。

[0404] 接着，在第一电极1502上形成层叠有多个层的EL层1503。在本实施例中，EL层1503具有按顺序层叠作为空穴注入层的第一层1511、作为空穴传输层的第二层1512、作为发光层的第三层1513、作为电子传输层的第四层1514、作为电子注入层的第五层1515的结构。

[0405] 以使形成有第一电极1502的面朝下的方式将形成有第一电极1502的衬底1501固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极1502上进行4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(Ⅵ)的共蒸镀，从而形成作为空穴注入层的第一层1511。使其厚度为50nm，并且调节蒸镀速率以使NPB和氧化钼(Ⅵ)的重量比为4：1(＝NPB：氧化钼)。注意，共蒸镀法为一种蒸镀法，其中通过在一个处理室内同时使用多个蒸发源来进行蒸镀。

[0406] 接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第一层1511上形成厚度为20nm的空穴传输性材料的膜，从而形成作为空穴传输层的第二层1512。此外，第二层1512使用4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)。

[0407] 接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第二层1512上形成作为发光层的第三层1513。作为第三层1513，通过进行4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)三苯胺(简称：YGAPIM)和双(2-苯基吡啶醇-N,C2')铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))共蒸镀，形成30nm厚的第三层1513。在此，调节蒸镀速率以使YGAPIM和Ir(ppy)2(acac)的重量比为1:0.06(＝YGAPIM:Ir(ppy)2(acac))。

[0408] 再者，通过利用电阻加热的蒸镀法,在第三层1513上形成厚度为10nm的浴铜灵(简称：BCP)膜，从而形成电子传输层的第四层1514。

[0409] 在第四层1514上，通过进行三(8-羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Alq)和锂(Li)共蒸镀，形成30nm厚的电子注入层，即第五层1515。在此，调节蒸镀速率以使Alq和Li的重量比为1:0.01(＝Alq:Li)。

[0410] 最后，通过利用电阻加热的蒸镀法形成厚度为200nm的铝膜，来形成第二电极1504，以形成本实施例的发光元件2。

[0411] 在氮气气氛的手套箱中,以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法得到的发光元件2进行密封,然后对这些发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。

[0412] 图24表示发光元件2的电流密度-亮度特性。图25表示电压-亮度特性。图26表示亮度-电流效率特性。在图24中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)。在图25中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。在图26中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表2 2
示亮度(cd/m)。另外，表4示出在1000cd/m附近的发光元件的电压、色品和电流效率。

[0413] [表4]

[0414]

[0415] 此外，图27示出发光元件2的发射光谱。如图27所示，在发光元件2中能够观察到来自客体材料的Ir(ppy)2(acac)的绿色的发光波长，而不能观察到来自主体材料的YGAPIM的发光波长。由此可知，实施方式1所示的杂环化合物(在本实施例中，是指YGAPIM)用作发光元件的发光层中的双极性主体材料。

[0416] 根据本实施例，可以确认本发明的一个方式的发光元件能够得到发光元件的特性而起到充分的作用。另外，通过将它应用于绿色发光层的主体，可以得到呈现良好的绿色的发光元件。

[0417] 实施例8

[0418] 在本实施例中示出其结构与实施例6及实施例7不相同的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言，示出使用实施例3所说明的N-[4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)苯基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPIM)而形成的发光元件3。

[0419] 表5示出在本实施例中制造的发光元件3的元件结构。在表5中，混合比都以重量比表示。

[0420] [表5]

[0421]

[0422] *混合比都以重量比表示

[0423] 以下，说明本实施例的发光元件3的制造方法。以下，示出本实施例所使用的有机化合物的结构式。注意，省略已在另一实施例中示出其分子结构的有机化合物的记载。元件结构与实施例6相同，而参照图19。

[0424]

[0425] 当制造本实施例的发光元件3时，直到形成空穴传输层的第二层1512为止的工序与实施例7的发光元件2同样。

[0426] 接着，通过使用电阻加热的蒸镀法，在第二层1512上形成作为发光层的第三层1513。作为第三层1513，通过进行N-[4-(咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)苯基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPIM)和双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(Fdpq)2acac)共蒸镀，形成30nm厚的第三层1513。在此，调节蒸镀速率以使PCAPIM和Ir(Fdpq)2acac的重量比为1:0.08(＝PCAPIM:Ir(Fdpq)2acac)。

[0427] 再者，通过利用电阻加热的蒸镀法,在第三层1513上形成厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚盐)铝(Ⅲ)(简称：BAlq)膜，从而形成电子传输层的第四层1514。

[0428] 在第四层1514上，通过进行三(8-羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Alq)和锂(Li)共蒸镀，形成50nm厚的电子注入层，即第五层1515。在此，调节蒸镀速率以使Alq和Li的重量比为1:0.01(＝Alq:Li)。

[0429] 最后，通过利用电阻加热的蒸镀法形成厚度为200nm的铝膜，来形成第二电极1504，以形成本实施例的发光元件3。

[0430] 在氮气气氛的手套箱中,以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法得到的发光元件3进行密封,然后对这些发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。

[0431] 图28表示发光元件3的电流密度-亮度特性。图29表示电压-亮度特性。图30表示亮度-电流效率特性。在图28中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)。在图29中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。在图30中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。另外，表6示出在1000cd/m2附近的发光元件的电压、色品和电流效率。

[0432] [表6]

[0433]

[0434] 此外，图31示出发光元件3的发射光谱。如图31所示，在发光元件3中能够观察到来自客体材料的Ir(Fdpq)2acac的红色的发光波长，而不能观察到来自主体材料的PCAPIM的发光波长。由此可知，实施方式1所示的杂环化合物(在本实施例中，是指PCAPIM)用作发光元件的发光层中的双极性主体材料。

[0435] 根据本实施例，可以确认本发明的一个方式的发光元件能够得到发光元件的特性而起到充分的作用。另外，通过将它应用于红色发光层的主体，可以得到呈现良好的红色的发光元件。

[0436] 本说明书根据2009年3月31日在日本专利局受理的日本专利申请编号2009-086617而制作，所述申请内容包括在本说明书中。