一种二效价磺酰基异恶唑衍生物及其应用

摘要

本发明公开了属于有机化合物除草剂技术领域的一种二效价磺酰基异恶唑衍生物及其应用。其分子结构式如通式I所示。本发明还公开了该化合物的制备方法。该化合物具有很高的抑制杂草生长和杀灭去除杂草的活性，可应用于农业生产中，为一种新型的除草剂活性成分。

权利要求

1.一种二效价磺酰基异恶唑衍生物，其特征在于，其分子结构式如通式I所示：其中，X为Cl，Br或I；n＝2，3，4，5，6，7或8。

2.权利要求1所述化合物形成的盐。

3.权利要求1所述化合物在防治杂草方面的应用。

4.一种除草活性组合物，其特征在于，组合物中含有权利要求1所述的二效价磺酰基异恶唑衍生物，活性组分的重量百分比为0.1％-99％。

5.根据权利要求4所述一种除草活性组合物，其特征在于，所述二效价磺酰基异恶唑衍生物与药物载体混合制成粒剂、乳油、悬浮剂、水剂、浓乳剂、微乳剂、种子包衣剂、烟雾剂、微胶囊粒剂中的一种或多种，应用于土壤、植物或种子。

说明书

一种二效价磺酰基异恶唑衍生物及其应用

技术领域

[0001] 本发明属于有机化合物除草剂技术领域，具体涉及一种二效价磺酰基异恶唑衍生物及其应用。

背景技术

[0002] 簇合效应是指单效价分子借助于一定的linker将其链接在一起形成具有两个和两个以上作用位点的化合物，从而和受体的两个以及多个活性中心结合。这种效应在多靶点医药的开发中取得了很大的成功，从而使簇合后的分子与靶标的的结合力提高了几倍到上千倍不等。两个不同的粒子在相互识别并产生亲和作用的位点被称为效价。由于多效价化合物与受体有更好的结合，更易产生较强的亲和力。利用化合物中含有游离的-NH-基团，选用不同的连接体，可以将其促合成不同的二聚体、三聚体甚至是多聚体，保持或提高其除草活性。

发明内容

[0003] 本发明的目的在于提出一种二效价磺酰基异恶唑衍生物及其在农业上防止杂草的应用。

[0004] 一种二效价磺酰基异恶唑衍生物，其分子结构式如通式I所示：

[0005]

[0006] 通式I

[0007] 其中，X为Cl，Br或I；n＝2，3，4，5，6，7或8。

[0008] 上述化合物形成的盐。

[0009] 本发明中得化合物可以通过多种方式合成，如下所示为其中一条可行的合成路线。

[0010]

[0011] 通式I

[0012] 其中，X为Cl，Br或I；n＝2，3，4，5，6，7或8。

[0013] 上述化合物在防治杂草方面的应用。

[0014] 一种除草活性组合，组合物中含有权利要求1所述的二效价磺酰基异恶唑衍生物，活性组分的重量百分比为0.1％-99％。

[0015] 所述二效价磺酰基异恶唑衍生物与药物载体混合制成粒剂、乳油、悬浮剂、水剂、浓乳剂、微乳剂、种子包衣剂、烟雾剂、微胶囊粒剂中的一种或多种，应用于土壤、植物或种子。

[0016] 本发明的有益效果：本发明的二效价磺酰基异恶唑衍生物具有很高的抑制杂草生长和杀灭去除杂草的活性，可应用于农业生产中，为一种新型的除草剂活性成分。

具体实施方式

[0017] 下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。

[0018] 实施例1

[0019]

[0020] 化合物1

[0021] 1)肟乙酸的合成

[0022] 106.5g(0.72mol)50％的乙醛酸水溶液和50g(0.72mol)盐酸羟胺在室温条件下充分搅拌18h。将混合物用乙醚提取，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤，悬蒸浓缩，得到的粗产物用乙酸乙酯重结晶得到59.6g无色晶体S2，产率91.5％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ6.8(s，1H)，9.1(s，1H)，11.0(s，1H)

[0023] 2)3-氯-5，5-二甲基-4，5-二氢异噁唑啉的合成

[0024] 18g(0.2mol)肟乙酸溶解到300mL乙二醇二甲醚，升温加热到70℃，慢慢的分批加入54g(0.4mol)N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)，升温回流1.5小时。停止反应，将反应液冷却到5℃以下，然后加入74g(0.74mol)碳酸氢钾和9mL蒸馏水。22.6g(0.4mol)异丁烯通入反应液中，回流管上方放置一个出气球，密封，在5℃下反应30分钟。让反应混合液在室温条件下反应24h，倒入350mL水中，用正己烷萃取150ml萃取两次。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到黄色液体为中间体10.24g，产率39.3％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.46(s，2H)，12.0(br，1H)。

[0025] 3)3，5-二甲基-1H-吡唑的合成

[0026] 16mL乙酰丙酮于100mL水中加入20g含80％水合肼溶液，室温下搅拌5分钟后加入5mL浓盐酸，在60℃下反应1.5h。停止反应，用1N的氢氧化钠水溶液调pH值到9。反应混合液用二氯甲烷萃取(2×100mL)，萃取得到的有机相用饱和碳酸钠水溶液和食盐水洗涤。无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物通过一个短的硅胶柱，二氯甲烷做洗脱剂。减压浓缩得到36g淡黄色液体，得到粗产物。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.30(s，6H)，5.73(s，1H)
12.3(br，1H)。

[0027] 4)4-碘-3，5-二甲基--1H-吡唑的合成

[0028] 15.6g(0.088mol)上述中间粗产物溶于500mL丙酮中，加入17.6g(0.132mol)NIS。反应液置于超声波中超声反应8h，温度不得超过25-30℃。反应液泠却后过滤，滤液浓缩后得到的残余液通过一个短的硅胶柱，二氯甲烷做洗脱剂。减压浓缩得到桔黄色液体(16.85g)，为4-碘-3，5-二甲基--1H-吡唑的粗产物。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ
2.15(s，6H)12.0(br，1H)。

[0029] 5)5-(溴甲基)-4-碘-3-甲基-1H-吡唑的合成

[0030] 16.85g(0.08mol)上述中间体溶于300mL四氯化碳中，加入15.57g(0.087mol)NBS和0.1g过氧化苯甲酰，加热回流0.5h。停止反应，冷却后过滤。滤液浓缩，得到的残余物倒入水中，用二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)纯化，得到黄色液体产物21.4g，产率62.5％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.15(s，3H)，.4.56(s，2H)，12.0(br，1H)。

[0031] 6)s-5-(4-碘-3-甲基-1H-吡唑)-硫代乙酸甲酯的合成

[0032] 21.4g(0.083mol)5-(溴甲基)-4-碘-3-甲基-1H-吡唑的合成和14.2g(0.124mol)硫代乙酸钾加入到300mL的无水乙醇中，在室温下搅拌4h。减压得到的残余物倒入水中，二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝18∶1)纯化，得到黄色液体产物1
11.4g，产率54.3％。HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.15(s，3H)，2.30(s，3H)，4.85(s，
2H)，12.0(br，1H)。

[0033] 7)目标产物M1的合成

[0034] 11.4g(0.04mol)上述中间体和5.34g(0.04mol)3-氯-5，5-二甲基-4，5-二氢异噁唑啉溶于250mL无水乙醇中，加入8.28g(0.06mol)碳酸钾，回流8h。反应混合物冷却后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化，得到目标产物M1无色晶体(11.4g)，产率58％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.15(s，3H)，2.46(s，2H)，4.85(s，2H)，12.2(br，1H)。

[0035] 8)目标产物M2的合成

[0036] 化合M17.98g(0.023mol)溶于250mL二氯甲烷中，加入12.4g(0.057mol)80％间氯过氧化苯甲酸，在室温下搅拌24h。反应混合液倒入水中，二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相分别用亚硫酸氢钠，碳酸氢钠水溶液和食盐水洗涤。无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到的白色固体用正己烷洗涤得到6.86g目标化合物M2，产率79.3％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.15(s，3H)，2.46(s，2H)，4.67(s，2H)，12.2(br，1H)。

[0037] 9)化和物1的合成

[0038] 化合物M26.86g(0.018mol)溶于50ml的丙酮中，加入1.2g(0.006mol)1，3-二溴丙烷和7.41g(0.054mol)的碳酸钾。油浴57℃回流8h。过滤反应液，除去碳酸钾，减压旋转，除去丙酮。减压浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1-10∶1)纯化，得到最终的目标产物。1H NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，12H)，2.15(s，6H)，2.26(m，6H)，4.46(t，4H)，4.67(s，4H)。

[0039] 实施例2

[0040]

[0041] 化合物2

[0042] 1)肟乙酸的合成

[0043] 106.5g(0.72mol)50％的乙醛酸水溶液和50g(0.72mol)盐酸羟胺在室温条件下充分搅拌18h。将混合物用乙醚提取，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤，悬蒸浓缩，得到的粗产物用乙酸乙酯重结晶得到59.6g无色晶体S2，产率91.5％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ6.8(s，1H)，9.1(s，1H)，11.0(s，1H)

[0044] 2)3-氯-5，5-二甲基-4，5-二氢异噁唑啉的合成

[0045] 18g(0.2mol)肟乙酸溶解到300mL乙二醇二甲醚，升温加热到70℃，慢慢的分批加入54g(0.4mol)N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)，升温回流1.5小时。停止反应，将反应液冷却到5℃以下，然后加入74g(0.74mol)碳酸氢钾和9mL蒸馏水。22.6g(0.4mol)异丁烯通入反应液中，回流管上方放置一个出气球，密封，在5℃下反应30分钟。让反应混合液在室温条件下反应24h，倒入350mL水中，用正己烷萃取150ml萃取两次。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到黄色液体为中间体10.24g，产率39.3％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.46(s，2H)，12.0(br，1H)。

[0046] 3)3，5-二甲基-1H-吡唑的合成

[0047] 16mL乙酰丙酮于100mL水中加入20g含80％水合肼溶液，室温下搅拌5分钟后加入5mL浓盐酸，在60℃下反应1.5h。停止反应，用1N的氢氧化钠水溶液调pH值到9。反应混合液用二氯甲烷萃取(2×100mL)，萃取得到的有机相用饱和碳酸钠水溶液和食盐水洗涤。无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物通过一个短的硅胶柱，二氯甲烷做洗脱剂。减压浓缩得到36g淡黄色液体，得到粗产物。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.30(s，6H)，5.73(s，1H)
12.3(br，1H)。

[0048] 4)4-氯-3，5-二甲基--1H-吡唑的合成

[0049] 15.6g(0.088mol)上述中间粗产物溶于500mL丙酮中，加入17.6g(0.132mol)NCS。反应液置于超声波中超声反应8h，温度不得超过25-30℃。反应液泠却后过滤，滤液浓缩后得到的残余液通过一个短的硅胶柱，二氯甲烷做洗脱剂。减压浓缩得到桔黄色液体(16.22g)，为4-氯-3，5-二甲基--1H-吡唑的粗产物。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ
2.18(s，6H)12.0(br，1H)。

[0050] 5)5-(溴甲基)-4-氯-3-甲基-1H-吡唑的合成

[0051] 16.22g(0.124mol)上述中间体溶于300mL四氯化碳中，加入22.11g(0.124mol)NBS和0.1g过氧化苯甲酰，加热回流0.5h。停止反应，冷却后过滤。滤液浓缩，得到的残余物倒入水中，用二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)纯化，得到黄色液体产物19.61g，产率77.2％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.18(s，3H)，4.56(s，2H)，12.0(br，1H)。

[0052] 6)s-5-(4-氯-3-甲基-1H-吡唑)-硫代乙酸甲酯的合成

[0053] 19.61g(0.096mol)5-(溴甲基)-4-氯-3-甲基-1H-吡唑的合成和11.4g(0.100mol)硫代乙酸钾加入到300mL的无水乙醇中，在室温下搅拌4h。减压得到的残余物倒入水中，二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝18∶1)纯化，得到黄色液体产物16.3g，产率65％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.76(s，3H)，2.30(s，3H)，4.85(s，
2H)，12.0(br，1H)。

[0054] 7)目标产物M1的合成

[0055] 16.3g(0.063mol)上述中间体和8.22g(0.063mol)3-氯-5，5-二甲基-4，5-二氢异噁唑啉溶于250mL无水乙醇中，加入11.04g(0.08mol)碳酸钾，回流8h。反应混合物冷却后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化，得到目标产物M1无色晶体12.1g，产率66％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.16(s，3H)，2.46(s，2H)，4.85(s，2H)，12.0(br，1H)。

[0056] 8)目标产物M2的合成

[0057] 化合M112.1g(0.041mol)溶于250mL二氯甲烷中，加入12.35g(0.06mol)80％间氯过氧化苯甲酸，在室温下搅拌24h。反应混合液倒入水中，二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相分别用亚硫酸氢钠，碳酸氢钠水溶液和食盐水洗涤。无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到的白色固体用正己烷洗涤得到6.32g目标化合物M2，产率53％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.15(s，3H)，2.46(s，2H)，4.67(s，2H)，12.0(br，1H)。

[0058] 9)目标物的合成

[0059] 化合物M26.32g(0.022mol)溶于50ml的丙酮中，加入1.69g(0.0073mol)1，5-二溴戊烷和9.11g(0.066mol)的碳酸钾。油浴57℃回流8h。过滤反应液，除去碳酸钾，减压旋转，除去丙酮。减压浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1-10∶1)纯化，得到最终的目标产物3.63g，产率51％。1H NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，12H)，1.29(m，2H)，1.74(m，4H)，2.16(s，6H)，2.46(s，4H)，4.46(m，4H)，4.67(s，4H)。

[0060] 实施例3

[0061]

[0062] 1)肟乙酸的合成

[0063] 106.5g(0.72mol)50％的乙醛酸水溶液和50g(0.72mol)盐酸羟胺在室温条件下充分搅拌18h。将混合物用乙醚提取，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤，悬蒸浓缩，得到的粗产物用乙酸乙酯重结晶得到59.6g无色晶体S2，产率91.5％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ6.8(s，1H)，9.1(s，1H)，11.0(s，1H)

[0064] 2)3-氯-5，5-二甲基-4，5-二氢异噁唑啉的合成

[0065] 18g(0.2mol)肟乙酸溶解到300mL乙二醇二甲醚，升温加热到70℃，慢慢的分批加入54g(0.4mol)N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)，升温回流1.5小时。停止反应，将反应液冷却到5℃以下，然后加入74g(0.74mol)碳酸氢钾和9mL蒸馏水。22.6g(0.4mol)异丁烯通入反应液中，回流管上方放置一个出气球，密封，在5℃下反应30分钟。让反应混合液在室温条件下反应24h，倒入350mL水中，用正己烷萃取150ml萃取两次。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到黄色液体为中间体10.24g，产率39.3％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.46(s，2H)，12.0(br，1H)。

[0066] 3)3，5-二甲基-1H-吡唑的合成

[0067] 16mL乙酰丙酮于100mL水中加入20g含80％水合肼溶液，室温下搅拌5分钟后加入5mL浓盐酸，在60℃下反应1.5h。停止反应，用1N的氢氧化钠水溶液调pH值到9。反应混合液用二氯甲烷萃取(2×100mL)，萃取得到的有机相用饱和碳酸钠水溶液和食盐水洗涤。无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物通过一个短的硅胶柱，二氯甲烷做洗脱剂。减压浓缩得到36g淡黄色液体，得到粗产物。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.30(s，6H)，5.73(s，1H)
12.3(br，1H)。

[0068] 4)4-溴-3，5-二甲基--1H-吡唑的合成

[0069] 15.6g(0.088mol)上述中间粗产物溶于500mL丙酮中，加入17.6g(0.132mol)NBS。反应液置于超声波中超声反应8h，温度不得超过25-30℃。反应液泠却后过滤，滤液浓缩后得到的残余液通过一个短的硅胶柱，二氯甲烷做洗脱剂。减压浓缩得到桔黄色液体(17.63g)，为4-溴-3，5-二甲基--1H-吡唑的粗产物。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ
2.77(s，6H)12.0(br，1H)。

[0070] 5)5-(溴甲基)-4-溴-3-甲基-1H-吡唑的合成

[0071] 17.63g(0.101mol)上述中间体溶于300mL四氯化碳中，加入19.58g(0.11mol)NBS和0.1g过氧化苯甲酰，加热回流0.5h。停止反应，冷却后过滤。滤液浓缩，得到的残余物倒入水中，用二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)纯化，得到黄色液体产物21.2g，产率84.3％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.78(s，3H)，.4.56(s，2H)，12.0(br，1H)。

[0072] 6)s-5-(4-溴-3-甲基-1H-吡唑)-硫代乙酸甲酯的合成

[0073] 21.2g(0.085mol)5-(溴甲基)-4-溴-3-甲基-1H-吡唑和11.4g(0.100mol)硫代乙酸钾加入到300mL的无水乙醇中，在室温下搅拌4h。减压得到的残余物倒入水中，二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝18∶1)纯化，得到黄色液体产物16.76g，1
产率64.81％。HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ2.15(s，3H)，2.30(s，3H)，4.85(s，2H)，
12.0(br，1H)。

[0074] 7)目标产物M1的合成

[0075] 16.76g(0.055mol)上述中间体和7.16g(0.055mol)3-氯-5，5-二甲基-4，5-二氢异噁唑啉溶于250mL无水乙醇中，加入11.40g(0.083mol)碳酸钾，回流8h。反应混合物冷却后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取得到的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化，得到目标产物M1无色晶体(12.68g)，产率66％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.46(s，2H)，2.76(s，3H)，4.85(s，2H)，12.4(br，1H)。

[0076] 8)目标产物M2的合成

[0077] 化合M112.68g(0.038mol)溶于250mL二氯甲烷中，加入12.94g(0.06mol)80％间氯过氧化苯甲酸，在室温下搅拌24h。反应混合液倒入水中，二氯甲烷萃取。萃取得到的有机相分别用亚硫酸氢钠，碳酸氢钠水溶液和食盐水洗涤。无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到的白色固体用正己烷洗涤得到7.23g目标化合物M2，产率56.8％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，6H)，2.46(s，2H)，2.76(s，3H)，4.67(s，2H)，11.98(br，1H)。

[0078] 9)目标物的合成

[0079] 化合物M27.23g(0.018mol)溶于50ml的丙酮中，加入1.55g(0.006mol)1，7二溴庚烷和7.41g(0.054mol)的碳酸钾。油浴57℃回流8h。过滤反应液，除去碳酸钾，减压旋转，除去丙酮。减压浓缩得到的残余物用硅胶柱层析(硅胶100-200目，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1-10∶1)纯化，得到最终的目标产物3.87g，产率56％。1HNMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ1.24(s，12H)，1.29(m，6H)，1.74(m，4H)，2.46(s，4H)，2.77(s，6H)，4.48(t，4H)，4.67(s，4H)。

[0080] 实施例4生物活性测定

[0081] 本实施例采用温室盆栽法测定化合物1-6对几种杂草除草活性。测定的方法如下：称量一定量的待测化合物用丙酮溶解制成5000mgL-1母液后，用含0.1％吐温80的水溶液稀-1
释至100mgL 。

[0082] 试验处理方法采用苗后茎叶喷雾处理，在截面积为200cm2的塑料盆钵中定量装土压平，置于塑料浅盆中，选取籽粒饱满，大小一致的种子20粒，播种覆0.5cm左右厚的细土。从塑料盆钵底部加水至上层土壤浸润，试材播种后在2-3叶期进行苗后茎叶喷雾，喷雾处理
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压力为10psi(约合0.7kg/cm)，喷液量为10mL，以市场上常见的商品化除草剂莠去津作对照药剂，每个处理设置3个重复，测试浓度为500g ha-1。塑料盆置于温室(25±1℃)培养，光照周期为昼∶夜＝16h∶8h，15天检查试验结果，以地上部分的鲜重为指标。以马唐、稗草、狼尾草、苍耳、反枝苋测试植物。防效(抑制率)按照下面公式计算：

[0083] 防效(％)＝(处理组鲜重-清水对照组鲜重)/清水对照组鲜重*100

[0084] 试验结果如下表1：

[0085] 表1不同化合物500g ha-1有效剂量下对不同测试杂草的防效(％)

[0086]

[0087]

[0088] 结果：使用500g ha-1剂量处理杂草时，部分化合物对马唐、稗草和狼尾草防效均超过60％，优于对照药剂。

[0089] 实施例5

[0090] 本实施例采用温室盆栽法测定实施例4所述化合物组合使用对几种杂草除草活性。测定的方法如下：称量一定量的待测化合物用丙酮溶解制成5000mgL-1母液后，用含0.1％吐温80的水溶液稀释至50mgL-1。

[0091] 试验处理方法采用苗后茎叶喷雾处理，在截面积为200cm2的塑料盆钵中定量装土压平，置于塑料浅盆中，选取籽粒饱满，大小一致的种子20粒，播种覆0.5cm左右厚的细土。从塑料盆钵底部加水至上层土壤浸润，试材播种后在2-3叶期进行苗后茎叶喷雾，喷雾处理压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为10mL，以市场上常见的商品化除草剂莠去津作对照药剂，每个处理设置3个重复，测试浓度为500g ha-1。塑料盆置于温室(25±1℃)培养，光照周期为昼∶夜＝16h∶8h，15天检查试验结果，以地上部分的鲜重为指标。以马唐、稗草、狼尾草、苍耳、反枝苋测试植物。防效(抑制率)按照下面公式计算：

[0092] 防效(％)＝(处理组鲜重-清水对照组鲜重)/清水对照组鲜重*100

[0093] 试验结果如下表2：

[0094] 表2不同化合物组合500g ha-1有效剂量下对不同测试杂草的防效(％)

[0095]