一种10，15‑二苯基苯并芴并咔唑衍生物及其应用

摘要

本发明提供了一种10，15‑二苯基苯并芴并咔唑衍生物，其特征在于，具有如式（I）所示的结构：其中：Ar1‑Ar4独立选自H、C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠杂环基团、五元、六元的杂环或取代杂环、三芳胺基基团、芳醚团基基团、C1～C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的一种；Ar5选自C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C1～C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的一种。Ar6‑Ar7独立选自H、C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C1～C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的一种。这类10，15‑二苯基苯并芴并咔唑衍生物可在有机电致发光器件中用作空穴注入材料、空穴传输层材料、荧光主体材料或发光材料。

权利要求

1.一种10,15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物，用作空穴注入材料，其特征在于，所述化合物选自以下结构式：

2.一种10,15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物，用作空穴传输材料，其特征在于，所述化合物选自以下结构式：

3.一种权利要求1或2所述的10,15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物在有机电致发光器件中的应用。

4.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，其特征在于：所述空穴注入层的空穴注入材料为权利要求1所述的10,15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物。

5.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，其特征在于：所述空穴传输层的空穴传输材料为权利要求2所述的10,15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物。

说明书

一种10，15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物及其应用

技术领域

[0001] 本发明涉及一类新型有机材料，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。

背景技术

[0002] 在有机电发光器件中一直使用的空穴注入和传输材料一般是一芳胺类衍生物（例如出光专利：公开号CN1152607C，公开日2004，6，2），其一般的结构特点是，作为注入材料，在一个分子中其一芳胺结构单元至少在一个以上，且二个N之间用一个苯环隔开，见式1；作为传输材料，在一个分子中其一芳胺结构单元一般是二个，且二个N之间用联苯隔开，在这类材料中，典型的例子是NPB，其结构见式2。

[0003]

[0004]

[0005] 近年来，这类材料的研究有了一些新的进展，在分子中引入一个或多个噻吩基，或者引进一个或多个苯并噻吩基，见式3和式4（出光专利：公开号CN101506191A，公开日2009，8，12），结果是大大增加了材料的空穴注入能力；作为传输材料，当将材料中的一个一芳胺结构单元用咔唑或二苯并呋喃取代时，材料的传输能力都有较大幅度提高。见式5和式6（出光专利：公开号CN102334210A，申请日2012，1，25；公开号：WO2010/114017A1，公开日2010,
10，7）。

发明内容

[0006] 本发明的目的在于提出一类新型的苯并芴并咔唑类衍生物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。具体地，这类化合物在有机电致发光显示器中，用作空穴注入材料或用作空穴传输材料，也可在荧光器件中用作发光主体材料或发光材料。

[0007] 特别地，我们发现，在本发明的材料中，苯并芴并咔唑母体结构上如果只连接稠环芳烃，而不是连接三芳胺或稠杂环芳烃，例如咔唑基团，二苯并噻吩基团，二苯并呋喃基团等，这样的材料适合作为发光主体材料，使器件发光效率有较大提高，器件寿命较长。而在苯并芴并咔唑母体结构上连接有三芳胺或稠杂环芳烃，例如咔唑基团，二苯并噻吩基团，二苯并呋喃基团等，这样的材料适合作为空穴传输材料。总之，本发明材料的使用，降低了器件的启亮电压，提高了器件的发光效率，增加了器件的使用寿命。

[0008] 为此，本发明采取的技术方案为：

[0009] 一种10，15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物，具有如式（I）所示的结构：

[0010]

[0011] 其中：Ar1-Ar4独立选自H、C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠杂环基团、五元、六元的杂环或取代杂环、三芳胺基基团、芳醚团基基团、C1～C12的取代或非取代的的脂肪族烷基基团中的一种；

[0012] Ar5选自C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃或稠杂环芳烃基团、C1～C12的取代或非取代的的脂肪族烷基基团中的一种。

[0013] Ar6-Ar7独立选自H、C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C1～C12的取代或非取代的的脂肪族烷基基团中的一种。

[0014] 进一步的，所述Ar1、Ar2、Ar6、Ar7同时为H。

[0015] 进一步的，所述Ar5选自C1～C6的烷基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、甲氧基苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、芘基。

[0016] 进一步的，所述Ar3或Ar4选自苯基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的苯基，萘基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的萘基，蒽基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的蒽基，菲基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种 基团取代的菲基，苝基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的苝基，芘基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的芘基，荧蒽基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的荧蒽基， 基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的 基，三亚苯基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的三亚苯基，咔唑基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的咔唑基，三芳胺基，苯基、萘基、C1-6的烷基、咔唑基中一种或两种基团取代的三芳胺基，二芳胺基，N-苯基咔唑基，N-苯基萘胺基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基。

[0017] 为了更清楚地说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的10，15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物优选结构：

[0018]

[0019]

[0020]

[0021] 本发明提供了一种可应用于有机电致发光器件中的10，15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物。

[0022] 本发明的10，15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物具有较高的空穴迁移能力，所述的10，15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物在有机电致发光器件中可用作空穴 注入材料、空穴传输材料或主体材料。

[0023] 本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；

[0024] 所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层；

[0025] 所述空穴传输层的空穴传输材料为所述的10，15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物。

[0026] 本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；

[0027] 所述的有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层；

[0028] 所述有机发光层的主体材料含有所述的10，15-二苯基苯并芴并咔唑衍生物。

具体实施方式

[0029] 本发明中所用的基本原材料，3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽，2,4-二溴硝基苯,2,5-二溴硝基苯，以及溴代咔唑衍生物，溴代二苯并呋喃，溴代二苯并噻吩，溴代Chrysene，溴代三亚苯，溴代芘等，可在国内各大化工原料市场买到。5-溴苯并菲系本实验室自己合成。

[0030] 实施例

[0031] 主要中间体7,12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-硼酸的合成

[0032]

[0033] 将9.65g的3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽（分子量482，0.02mol）溶于120ml 干燥的THF中，-80℃滴加正丁基理9ml（2.5M，0.0225mol），搅拌15min，再滴加三异丙基硼酸酯20ml。水解，调节pH至中性，析出硼酸衍生物8.9g，产率近乎100%。

[0034] 实施例1

[0035] 化合物1的合成

[0036] （1）第一步，

[0037]

[0038] 1000毫升一口瓶，配磁力搅拌，加入7,12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-硼酸18g（分子量448，0.04mol），2，4-二溴硝基苯11.4g（分子量278，0.041mol），Pd(PPh3)4使用量2.6g（分子量1154，0.00253mol），碳酸钠200ml（2M），甲苯200ml，乙醇200ml。氩气置换后,回流，用TLC监控反应，3小时后反应完全，降温，分出有基层，蒸干，用1/10的乙酸乙酯/石油醚进行柱分离，得到22.3g产品，分子量603，产率92.6%。

[0039] （2）第二步，

[0040]

[0041] 在一口瓶中，配磁力搅拌，加入第一步的最终产物22.3g（分子量603，0.037mol），三苯基膦21.3g（分子量262，0.0814mol），邻二氯苯300ml。混合物加热至175℃，搅拌，用TCL板监控反应过程，反应15小时完成。冷却，真空蒸除溶剂，水洗，干燥，用柱色谱分离，乙酸乙酯和石油醚混合物淋洗， 得到目标分子18.5g，分子量571，产率87.8%

[0042] （3）第三步，

[0043]

[0044] 500毫升一口瓶，配磁力搅拌，加入第二步最终产物18.5g（分子量571，0.032mol），碘苯12.7g（分子量204，0.05mol），碘化亚铜1.0g（分子量190，0.00526mol），碳酸钾13.8g（138，0.1mol），DMPU溶剂180ml。混合物加热至175℃，搅拌，用TCL板监控反应过程，反应13小时完成。冷却，倾入水中，滤出，干燥，用柱色谱分离，乙酸乙酯和石油醚混合物淋洗，得到目标分子17.95g，分子量647，产率85.4%

[0045] （4）第四步，

[0046]

[0047] 1000毫升一口瓶，配磁力搅拌，加入上述第三步最终产物17.95g（分子量647，0.0277mol），三苯胺-4-硼酸9.0g（分子量289，0.031mol），Pd(PPh3)4使用量3.0g（分子量
1154，0.0026mol），碳酸钠220ml（2M），甲苯220ml，乙醇220ml。氩气置换后，回流，用TLC监控反应，4小时后反应完全，降温，产物固体大部分析出，过滤，用重结晶方法提纯（必要时也可用柱分离方法提纯），得到17.1g产品，产率75.6%。

[0048] 产物MS（m/e）：812，元素分析（C62H40N2）：理论值C：91.60％，H： 4.96％，N：3.45％；实测值C：91.63％，H：4.93％，N：3.44％。

[0049] 实施例2

[0050] 化合物2的合成

[0051] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为4-（N-苯基-N-（1-萘基）氨基））苯硼酸，得到化合物2。

[0052] 产物MS（m/e）：862，元素分析（C66H42N2）：理论值C：91.85％，H：4.91％，N：3.25％；实测值C：91.80％，H：4.92％，N：3.28％。

[0053] 实施例3

[0054] 化合物3的合成

[0055] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为4-（咔唑-9-基））苯硼酸，得到化合物3。

[0056] 产物MS（m/e）：810，元素分析（C62H38N2）：理论值C：91.82％，H：4.72％，N：3.45％；实测值C：91.81％，H：4.76％，N：3.43％。

[0057] 实施例4

[0058] 化合物4的合成

[0059] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为N-苯基咔唑-3-硼酸，得到化合物4。

[0060] 产物MS（m/e）：810，元素分析（C62H38N2）：理论值C：91.82％，H：4.72％，N：3.45％；实测值C：91.84％，H：4.76％，N：3.40％。

[0061] 实施例5

[0062] 化合物5的合成

[0063] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸，得到化合物5。

[0064] 产物MS（m/e）：751，元素分析（C56H33NS）：理论值C：89.45％，H：4.42％，N：1.86％，S：4.26%；实测值C：89.42％，H：4.44％，N：1.85％，S：4.29%。

[0065] 实施例6

[0066] 化合物6的合成

[0067] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸，得到化合物6。

[0068] 产物MS（m/e）：751，元素分析（C56H33NS）：理论值C：89.45％，H：4.42％，N：1.86％，S：4.26%；实测值C：89.43％，H：4.46％，N：1.83％，S：4.28%。

[0069] 实施例7

[0070] 化合物7的合成

[0071] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸，得到化合物7。

[0072] 产物MS（m/e）：735，元素分析（C56H33NO）：理论值C：91.40％，H：4.52％，N：1.90％，O：2.17%；实测值C：91.44％，H：4.51％，N：1.93％，O：2.12%。

[0073] 实施例8

[0074] 化合物8的合成

[0075] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸，得到化合物8。

[0076] 产物MS（m/e）：735，元素分析（C56H33NO）：理论值C：91.40％，H：4.52％，N：1.90％，O：2.17%；实测值C：91.42％，H：4.50％，N：1.92％，O：2.16%。

[0077] 实施例9

[0078] 化合物9的合成

[0079] 合成步骤共四步，前三步同于实施例1中的前三步反应，得到中间体溴代物。

[0080] 第四步按下式反应及步骤进行：

[0081]

[0082] 1000毫升一口瓶，配电动搅拌，氮气保护，加入第三步中间体溴代物15.8g（分子量647，0.0244mol），N-苯基-2-萘胺11g（分子量219，0.05mol），碘化亚铜3.0g（分子量190，
0.0158mol），碳酸钾40g（138，0.1mol），DMPU溶剂400ml。混合物加热至175℃，激烈搅拌，用TCL板监控反应过程，反应15小时完成。冷却，倾入水中，滤出，干燥，用柱色谱分离，乙酸乙酯和石油醚混合物淋洗，得到化合物9共15.1g，产率78.5%。

[0083] 产物MS（m/e）：786，元素分析（C60H38N2）：理论值C：91.57％，H：4.87％，N：3.56％；实测值C：91.55％，H：4.86％，N：3.59％。

[0084] 实施例10

[0085] 化合物10的合成

[0086] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为荧蒽-3-硼酸，得到化合物10。

[0087] 产物MS（m/e）：769，元素分析（C60H35N）：理论值C：93.60％，H：4.58％，N：1.82％；实测值C：93.63％，H：4.60％，N：1.77％。

[0088] 实施例11

[0089] 化合物11的合成

[0090] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为荧蒽-3-硼酸，得到化合物11。

[0091] 产物MS（m/e）：769，元素分析（C60H35N）：理论值C：93.60％，H：4.58％，N：1.82％；实测值C：93.62％，H：4.59％，N：1.79％。

[0092] 实施例12

[0093] 化合物12的合成

[0094] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为三亚苯-2-硼酸，得到化合物12。

[0095] 产物MS（m/e）：795，元素分析（C62H37N）：理论值C：93.55％，H：4.69％，N：1.76％；实测值C：93.57％，H：4.66％，N：1.77％。

[0096] 实施例13

[0097] 化合物13的合成

[0098] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第一步将2，4-二溴硝基苯改变为2，5-二溴硝基苯，得到化合物13。

[0099] 产物MS（m/e）：812，元素分析（C62H40N2）：理论值C：91.60％，H：4.96％，N：3.45％；实测值C：91.62％，H：4.97％，N：3.41％。

[0100] 实施例14

[0101] 化合物14的合成

[0102] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第一步将2，4-二溴硝基苯改变为2，5-二溴硝基苯；在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为4-（N-苯基-N-（1-萘基）氨基）苯硼酸，得到化合物14。

[0103] 产物MS（m/e）：862，元素分析（C66H42N2）：理论值C：91.85％，H：4.91％，N：3.25％；实测值C：91.83％，H：4.90％，N：3.27％。

[0104] 实施例15

[0105] 化合物15的合成

[0106] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第一步将2，4-二溴硝基苯改变为2，5-二溴硝基苯；在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为N-苯基咔唑-3-硼酸，得到化合物15。

[0107] 产物MS（m/e）：810，元素分析（C62H38N2）：理论值C：91.82％，H：4.72％，N：3.45％；实测值C：91.80％，H：4.74％，N：3.46％。

[0108] 实施例16

[0109] 化合物16的合成

[0110] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第一步将2，4-二溴硝基苯改变为2，5-二溴硝基苯；在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸，得到化合物16。

[0111] 产物MS（m/e）：751，元素分析（C56H33NS）：理论值C：89.45％，H：4.42％，N：1.86％，S：4.26%；实测值C：89.46％，H：4.44％，N：1.83％，S：4.27%。

[0112] 实施例17

[0113] 化合物17的合成

[0114] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第一步将2，4-二溴硝基苯改变为2，5-二溴硝基苯；在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸，得到化合物17。

[0115] 产物MS（m/e）：751，元素分析（C56H33NS）：理论值C：89.45％，H：4.42％，N：1.86％，S：4.26%；实测值C：89.42％，H：4.43％，N：1.87％， S：4.28%。

[0116] 实施例18

[0117] 化合物18的合成

[0118] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第一步将2，4-二溴硝基苯改变为2，5-二溴硝基苯；在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸，得到化合物18。

[0119] 产物MS（m/e）：735，元素分析（C56H33NO）：理论值C：91.40％，H：4.52％，N：1.90％，O：2.17%；实测值C：91.43％，H：4.51％，N：1.92％，O：2.14%。

[0120] 实施例19

[0121] 化合物19的合成

[0122] 合成步骤同于实施例1中的四步反应，只是在第一步将2，4-二溴硝基苯改变为2，5-二溴硝基苯；在第四步，将三苯胺-4-硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸，得到化合物19。

[0123] 产物MS（m/e）：735，元素分析（C56H33NO）：理论值C：91.40％，H：4.52％，N：1.90％，O：2.17%；实测值C：91.41％，H：4.54％，N：1.92％，O：2.13%。

[0124] 下面是本发明各化合物的应用实施例：

[0125] 本实施例中所用的有机电致发光器件的结构为：基片/阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层（HTL）/有机发光层（EL）/电子传输层(ETL)/阴极。

[0126] 基板可为玻璃基板、塑料或不锈钢，本实施例使用的是玻璃基板。

[0127] 阳极层可为功函数较大（大于4.0eV）的金属、合金、导电性氧化物或其混合物，如ITO(氧化铟锡)，IZO（氧化铟锌）或ZnO。本实施例使用的是ITO， 厚度为180nm。

[0128] 空穴注入层，本实施例中使用的空穴注入材料为本发明中的化合物。为了实现更好的器件性能，这些材料还可与一些氧化剂进行掺杂，提供空穴注入效果，如掺杂F4-TCNQ，二者重量比例为100:4，总厚度为150nm。对比例中空穴注入层3可为星状的多胺，聚苯胺等，如m-MTDATA,2-TNATA，1-TNATA。此次对比例使用的是1-TNATA掺杂2,3,5,6-四氟四氰基奎二甲烷（F4-TCNQ），二者重量比例为100:4，总厚度为150nm。

[0129] 空穴传输层，可为芳香胺化学物，如N,N’-二-（1-萘基）-N,N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺（NPB）。本实施例中使用的是NPB，厚度为20nm。

[0130] 发光层，可以采用主体掺杂发光染料的方式，发光染料可以为发射红色、绿色、蓝色、黄色、橙色、或者白色等任何一种颜色的染料，本实施例中使用的是AND掺杂DSA-ph，ADN（名称：9,10-二(2-萘基)蒽）为主体材料，DSA-ph（名称,4-二-（4-N,N-二苯基）氨基-苯乙烯基苯）为天蓝光发光染料，掺杂比例为5%（重量比），即ADN与DSA-ph的比例为100:5，发光层厚度为30nm。

[0131] 电子注入层和阴极可为功函数较低（小于4eV）的金属、合金、导电性氧化物或其混合物，如Mg和Ag掺杂作为阴极层，或LiF/Al，或Li2O/Al，或LiQ/Al。本实施例中的电子注入层和阴极层为LiF和Al，厚度分别为0.5nm和150nm，Al层镀覆于所述LiF层之上。

[0132] 实施例20

[0133] 本实施例列举的是本发明中的化合物作为空穴注入层的例子。本实施例的器件结构为：ITO/HIL:F4TCNQ(150nm,4wt%)/NPB(20nm)/AND：DSA-ph（30nm，5wt%）/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。

[0134] 制备本实施例中的有机电致发光器件的方法如下：

[0135] ①用煮沸的洗涤剂超声和去离子水超声的方法对玻璃基板进行清洗，并放置在红外灯下烘干。

[0136] ②在玻璃上溅射一层ITO作为阳极，膜厚为180nm；

[0137] ③把上述带有阳极ITO的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5Pa-1×10-3Pa，在上述阳极层膜上蒸镀1-TDATA和F4-TCNQ掺杂层作为空穴注入层，速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为150nm，作为对比例；蒸镀本发明中的化合物1、2、9、13、14分别掺杂F4-TCNQ作为实施例中的空穴注入层。

[0138] ④继续蒸镀一层NPB薄膜作为空穴传输层，速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；

[0139] ⑤再采用双源共蒸的方法进行发光层的蒸镀掺杂，发光层的主体材料为ADN，发光染料为DSA-ph，掺杂浓度为5wt﹪，蒸镀膜厚为30nm；

[0140] ⑥在发光层上，继续蒸镀一层电子传输层Alq3，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；

[0141] ⑦最后，在上述发光层之上依次蒸镀LiF层和Al层作为器件的电子注入层和阴极层，其中LiF层的蒸镀速率为0.01～0.02nm/s，厚度为0.5nm，Al层的蒸镀速率为1nm/s，厚度为150nm。

[0142] 表1实施例20中的有机电致发光器件性能

[0143]

[0144]

[0145] 从以上实施例可以看出，采用本发明中的化合物1、2、9、13、14作为器件的空穴注入层，可以实现比对比例更高的效率和更低的电压。需要说明的是，本发明中的化合物作为空穴注入层时，也可以不掺杂F4TCNQ，只不过掺杂F4TCNQ之后可以达到更好的效果。

[0146] 实施例21

[0147] 本实施例列举的是本发明中的化合物作为空穴传输层的例子。本实施例的器件结构为：ITO/1-TNATA:F4TCNQ(150nm,4wt%)/本发明中的化合物(20nm)/AND：DSA-ph（30nm，5wt%）/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其制备方法参照实施例20，不同之处在于器件结构中的空穴注入层采用1-TNATA掺杂F4-TCNQ，空穴传输层采用本发明中的化合物3、4、5、
6、7、8、15、16、17、18、19，其余均相同。

[0148] 表2实施例21中的有机电致发光器件性能

[0149]

[0150]

[0151] 从以上实施例可以看出，采用本发明中的化合物3、4、5、6、7、8、15、16、17、18、19作为器件的空穴传输层，可以实现比对比例更高的效率和更低的电压。

[0152] 实施例22

[0153] 本实施例列举的是本发明中的化合物作为主体的例子。本实施例的器件结构为和制备方法与实施例21的不同之处在于器件结构中的空穴传输层采用NPB，发光层主体材料本发明中的化合物10、11、12，其余均相同。

[0154] 表3实施例22中的有机电致发光器件性能

[0155]

[0156] 从以上实施例可以看出，采用本发明中的化合物10、11、12作为器件的主体材料，可以实现比对比例更高的效率和更低的电压。

[0157] 以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的空穴注入材料和发光主体材料。

[0158] 尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。