一种唑虫酰脲化合物

摘要

本发明公开了一种唑虫酰脲化合物，结构如式I所示：式I化合物具有优异的杀虫活性，可用于农业或林业害虫的防治。

权利要求

1.一种唑虫酰脲化合物，结构如式I所示：

2.按照权利要求1所述的一种唑虫酰脲化合物的用途，其特征在于式I化合物用作杀虫剂，防治农作物虫害。

3.一种杀虫组合物，含有权利要求1所述的式I化合物为活性组分和农业或林业上可接受的载体。

说明书

一种唑虫酰脲化合物

[0001] 技术领域  本发明属于农用杀虫剂领域，涉及一种唑虫酰脲化合物及其应用。

[0002] 背景技术  有害生物的抗性问题是其难以治理的主要根源，开发新型防治药剂是治理抗性的重要途径。US5039693公开了下列化合物(KC)的制备及杀虫活性。该化合物商品名称为唑虫酰胺，对小菜蛾、蓟马及茶小绿叶蝉等害虫有很好的防治效果。

[0003]

[0004] 在现有技术中，如本发明所示的唑虫酰脲化合物及其杀虫未见公开。

发明内容

[0005] 本发明的目的在于提供一种结构新颖、综合性能好、防治成本低的唑虫酰脲化合物，可用于农业或林业主要害虫的防治。

[0006] 本发明的技术方案如下：

[0007] 一种唑虫酰脲化合物，结构如式I所示：

[0008]

[0009] 本发明化合物可由如下方法制备。

[0010]

[0011] 上述两种原料在二氯乙烷溶剂中常温反应即得到式I化合物，上述反应中的吡唑酰基异氰酸酯制备见本发明实施例。

[0012] 本发明的优点和积极效果：本发明化合物唑虫酰脲继承了唑虫酰胺(KC)杀虫剂的结构特点，又具有脲类杀虫剂的活性基团，与唑虫酰胺具有不同的杀虫机制，对唑虫酰胺业已产生的抗药性的害虫尤为高效。而且本化合物易降解，环境相容性好，具备开发成为超高效绿色环保杀虫剂的潜力。

[0013] 本发明化合物用于控制虫害用途时，可以单独使用，也可以与其它活性物质组合使用，以提高产品的综合功能。

[0014] 本发明还包括以化合物I作为活性组分的杀虫组合物，该组合物中活性组分的重量百分含量高为1-95％之间，该杀虫组合物中还包括农业或林业上可以接受的载体。

具体实施方式

[0015] 下列合成实例及生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。

[0016] 合成实例

[0017] 实例1、化合物I的制备

[0018] (1)4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰氯的合成

[0019]

[0020] 向250mL反应瓶中加入原料4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酸18.85g(0.1mol)，加入甲苯100g，搅拌5min，滴入氯化亚砜23.8g(0.2mol)，缓慢升温至回流。回流反应4h，减压蒸馏除去甲苯及多余氯化亚砜，得棕红色油状物20.70g，收率100％。

[0021] (2)4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰胺的合成

[0022]

[0023] 向250mL反应瓶中加入80g 40％氨水，冰浴控温0℃以下，滴加4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰氯20.70g(0.1mol)，滴毕，常温反应0.5h，抽滤，滤饼用20mL×2自来水洗涤，得白色固体15g，收率80％。

[0024] (3)4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰基异氰酸酯的合成

[0025]

[0026] 向250mL反应瓶中分别加入4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰胺18.75g(0.1mol)，二氯乙烷100mL，滴加草酰氯31.75g(0.25mol)，滴毕升温至回流10h，减压蒸馏除去二氯乙烷及多余的草酰氯，得棕色油状物21.35g，收率100％。

[0027] (4)化合物I的合成

[0028]

[0029] 向100mL反应瓶中加入25g二氯乙烷，2.13g(0.01mol)对甲氧基苄胺，滴加4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰基异氰酸酯2.35g(0.011mol)，滴毕常温反应3h，抽滤得白色固体2.6g，收率61％。熔点：100～103℃。

[0030] 化合物I的1H NMR(500MHz，DMSO-d6),δ(ppm)：1.153-1.183(t，3H)，2.283(s，3H)，2.525-2.570(q，2H)，3.866(s，3H)，4.375-4.387(d，2H)，6.896-6.913(d，2H)，6.935-6.952(d，2H)，7.175-7.192(d，2H)，7.328-7.345(d，2H)，8.621(s，1H)，10.601(s，1H)。

[0031] 生物活性测定

[0032] 实例2杀虫活性测定

[0033] 杀小菜蛾活性测定：

[0034] 采用浸叶法。采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法。用配制好的待测药液，用直头眼科镊子浸渍甘蓝叶片，时间3-5秒，甩掉余液，每次1片，每个样品共3片，按样品标记顺序依次放在处理纸上。待药液干后，放入具有标记的10cm长的直型管内，接入2龄小菜蛾幼虫30头，用纱布盖好管口。将试验处理置于标准处理室内，48h检查结果以拔针轻触虫体，不动者为死亡。计算死亡率。试验做3次重复，取平均值。结果见表1。

[0035] 表1 杀小菜蛾活性测定结果

[0036]

[0037] 表2结果表明，本发明化合物唑虫酰脲对小菜蛾显著优于对比药剂唑虫酰胺(KC)。