一种姜黄素的分离方法

摘要

本发明公开了一种姜黄素的分离方法。该方法是以工业产品姜黄素粗品为原料，即姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素混合物，用乙醇溶解的姜黄素粗品，在恒温条件下滴加入到β‑环糊精水溶液中，恒温搅拌1~6 h，然后4℃静置24 h析出包结物，过滤，固体包结物在50℃真空干燥3 h，包结物中的姜黄素用乙醇萃取出。本发明具有分离条件温和、工艺简单、分离介质可重复利用、节能环保等特点。

权利要求

1.一种姜黄素的分离方法，其特征在于，以β-环糊精为主体，利用β-环糊精对姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的包结能力差异而实现三者的分离；包括如下步骤：以工业产品姜黄素粗品为原料，将β-环糊精加入到去离子水中，在搅拌下滴加乙醇溶解的姜黄素粗品，在30 55℃恒温搅拌1 6 h，然后4℃静置24 h析出包结物，过滤，固体包结~ ~物在50℃真空干燥3 h，包结物中的姜黄素用乙醇萃取出；在HPLC上分析姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的含量。

2.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述的搅拌温度为45℃。

3.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述的搅拌时间为3 h。

说明书

一种姜黄素的分离方法

技术领域

[0001] 本发明属于分离纯化领域，具体地说，涉及一种姜黄素的分离方法。

背景技术

[0002] 姜黄素是从姜科姜黄属植物姜黄根茎提取的一种略带酸性的黄色酚类物质的总称，姜黄素是一种天然色素，色泽稳定，毒性较小，可作为一些食品的着色剂，且着色力较强强，广泛应用于食品添加剂及燃料中。具有抑菌、抗病毒、抗氧化、保肝、利胆、降血脂、抗癌、抗艾滋病毒等作用，有较好的临床应用价值和研发潜力。其主要成分包括姜黄素（CurⅠ）、去甲氧基姜黄素（CurⅡ）及双去甲氧基姜黄素（CurⅢ）。其结构式分别如下：

[0003]

[0004] 姜黄素

[0005]

[0006] 去甲氧基姜黄素

[0007]

[0008] 双去甲氧基姜黄素

[0009] 姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素虽然结构相近，药理作用也基本上相似，但苯环上甲氧基数目的不同又使得 3 种化合物在抗癌、抗氧化作用等方面存在较大差异。如去甲基姜黄素抑制 TPA 引起的癌细胞增生的效果最佳，其次为姜黄素；去二甲基姜黄素防止细胞脂质过氧化物形成的效果最佳， 其次为去甲氧基姜黄素随着人们对姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素单体化合物不同药理活性的进一步认识，单体化合物的分离将有重要意义。

[0010] 目前由于姜黄素单体不易分离及纯化，且报道的分离方法较少（CN103570517A、CN102603505A、CN101468944、CN102408320B），主要从姜黄中提取混合色素，如因此市场上销售的通常为姜黄素、去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物，简称为姜黄素粗品。

[0011] 环糊精是一类应用非常广泛的超分子主体化合物，作为一种“内疏水，外亲水”的环状低聚糖，可通过分子间非共价键作用力与不同化合物形成稳定性不同的主客体包合物。目前主要是利用环糊精的包结能力包结一些有机物和某些组分选择性地分离。在环糊精系列产品中，β-环糊精的生产成本最低，价廉易得，且β-环糊精具有适中的空腔体积和水溶性，在分离领域中针对β-环糊精的研究及应用最受关注。

发明内容

[0012] 本发明的目的在于提供一种选择性分离姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的方法。

[0013] 为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

[0014] 一种姜黄素的分离方法，以β-环糊精为主体，利用β-环糊精对姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的包结能力差异而实现三者的分离。

[0015] 上述姜黄素的分离方法，包括如下步骤：

[0016] 以工业产品姜黄素粗品为原料，将β-环糊精加入到去离子水中，在搅拌下滴加乙醇溶解的姜黄素粗品，在30 55℃恒温搅拌1 6 h，然后4℃静置24 h析出包结物，过滤，固体~ ~包结物在50℃真空干燥3 h，包结物中的姜黄素用乙醇萃取出；在HPLC上分析姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的含量。

[0017] 在上述的分离方法中，所述的搅拌温度最佳为45℃。

[0018] 在上述的分离方法中，所述的搅拌时间最佳为3 h。

[0019] 本发明与现有的技术相比，具有以下的优点：

[0020] 1.本发明的分离工艺绿色、清洁，采用β-环糊精作为包结分离主体，有机溶剂无毒无害的乙醇。

[0021] 2.本发明采用的β-环糊精可回收重复利用，且重复使用性能非常稳定。

[0022] 3.本发明分离工艺简单，物料廉价，所需有机溶剂少，避免了色谱法分离量少和耗费大量溶剂等问题。

附图说明

[0023] 图1为实施例1的分离流程图。

具体实施方式

[0024] 下面结合实施例对本发明作进一步说明，但需要说明的是本发明的应用范围不局限于这些实施例。

[0025] 实施例1

[0026] 将1135 mg β-环糊精加入到25.8 mL去离子水中，在搅拌下滴加17.2 mL乙醇溶解的7.5 mg姜黄素粗品，在45℃恒温搅拌3 h，然后4℃静置24 h析出包结物，过滤，固体包结物在50℃真空干燥3 h，包结物中的姜黄素用乙醇萃取出。在HPLC上分析姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的含量。包结物中含有1.84 mg姜黄素、0.89 mg去甲氧基姜黄素、0.08 mg去甲氧基姜黄素。双去甲氧基姜黄素和去甲氧基姜黄素之间的分离因子为2.96，去甲氧基姜黄素和姜黄素之间的分离因子为5.44，双去甲氧基姜黄素和姜黄素之间的分离因子为16.10。分离流程如图1所示。

[0027] 实施例2

[0028] 将1135 mg β-环糊精加入到25.8 mL去离子水中，在搅拌下滴加17.2 mL乙醇溶解的7.5 mg姜黄素粗品，在55℃恒温搅拌1 h，然后4℃静置24 h析出包结物，过滤，固体包结物在50℃真空干燥3 h，包结物中的姜黄素用乙醇萃取出。在HPLC上分析姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的含量。包结物中含有0.94 mg姜黄素、0.61 mg去甲氧基姜黄素、0.06 mg去甲氧基姜黄素。双去甲氧基姜黄素和去甲氧基姜黄素之间的分离因子为2.00，去甲氧基姜黄素和姜黄素之间的分离因子为5.00，双去甲氧基姜黄素和姜黄素之间的分离因子为10.00。

[0029] 实施例3

[0030] 将1135 mg β-环糊精加入到25.8 mL去离子水中，在搅拌下滴加17.2 mL乙醇溶解的7.5 mg姜黄素粗品，在40℃恒温搅拌6 h，然后4℃静置24 h析出包结物，过滤，固体包结物在50℃真空干燥3 h，包结物中的姜黄素用乙醇萃取出。在HPLC上分析姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的含量。包结物中含有0.99 mg姜黄素、0.65 mg去甲氧基姜黄素、0.06 mg去甲氧基姜黄素。双去甲氧基姜黄素和去甲氧基姜黄素之间的分离因子为3.07，去甲氧基姜黄素和姜黄素之间的分离因子为5.18，双去甲氧基姜黄素和姜黄素之间的分离因子为15.90。

[0031] 实施例4

[0032] 将1135 mg β-环糊精加入到25.8 mL去离子水中，在搅拌下滴加17.2 mL乙醇溶解的7.5 mg姜黄素粗品，在30℃恒温搅拌2 h，然后4℃静置24 h析出包结物，过滤，固体包结物在50℃真空干燥3 h，包结物中的姜黄素用乙醇萃取出。在HPLC上分析姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的含量。包结物中含有1.07 mg姜黄素、0.51 mg去甲氧基姜黄素、0.06 mg去甲氧基姜黄素。双去甲氧基姜黄素和去甲氧基姜黄素之间的分离因子为2.78，去甲氧基姜黄素和姜黄素之间的分离因子为3.00，双去甲氧基姜黄素和姜黄素之间的分离因子为8.34。