自分散颜料的制造方法、自分散颜料、墨、墨盒和喷墨记录方法转让专利
申请号 : CN201510368963.1
文献号 : CN105273500B
文献日 : 2018-04-20
发明人 : 东隆司 , 渡部大辉 , 铃木幸一 , 田边浩
申请人 : 佳能株式会社
摘要 :
本发明涉及自分散颜料的制造方法、自分散颜料、墨、墨盒和喷墨记录方法。本发明提供一种自分散颜料的制造方法，所述方法具有以下步骤：通过使选自由以下通式(1)表示的化合物和以下通式(2)表示的化合物组成的组的至少一种处理剂与颜料的颗粒表面反应，将含有亲水性基团的官能团键合至颜料的颗粒表面：其中A1和A2各自为羧酸基等。
权利要求 :
1.一种自分散颜料的制造方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：通过使选自由以下通式(1)表示的化合物和以下通式(2)表示的化合物组成的组的至少一种处理剂与颜料的颗粒表面反应，将含有亲水性基团的官能团键合至所述颜料的颗粒表面：其中R1、R2和R3彼此独立地为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团、羧酸酯基或–S(＝O)2-R4，条件是R1、R2和R3不同时为氢原子，R4为羟基或具有脂族基和芳族基的至少之一的基团，和A1选自由羧酸基，磺酸基，磷酸基，膦酸基，和具有脂族基和芳族基的至少之一且用选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组的至少一种亲水性基团取代的基团组成的组；和其中，R5和R6彼此独立地为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团、卤素原子、氰基、硝基、氨基、烷氧基、硫代烷氧基、酰基、羧酸酯基、芳氧基、羧酸基、磺酸基、磷酸基或膦酸基，条件是R5和R6不同时为氢原子，R7为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团或羧酸酯基，和A2选自由羧酸基，磺酸基，磷酸基，膦酸基，和具有脂族基和芳族基的至少之一且用选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组的至少一种亲水性基团取代的基团组成的组。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中所述通式(1)中的A1和所述通式(2)中的A2具有包含亚芳基和多个羧酸基的结构与包含酰胺键和膦酸基的结构的至少一种。
3.根据权利要求1所述的制造方法，其中所述通式(1)中R1、R2和R3中的一个或两个为甲基，R1、R2和R3的碳原子总数为2以下。
4.根据权利要求1所述的制造方法，其中所述通式(1)中R1、R2和R3的至少之一为叔丁氧基羰基。
5.根据权利要求1所述的制造方法，其中所述通式(1)中R1、R2和R3的至少之一为–S(＝O)2-R4和R4选自由甲基、2-羟乙基、苯基和甲苯基组成的组。
6.根据权利要求1所述的制造方法，其中所述步骤在水体系中进行。
7.根据权利要求1所述的制造方法，其中所述方法在液体介质中进行。
8.根据权利要求1所述的制造方法，其中所述步骤在氧化剂的存在下进行。
9.根据权利要求1所述的制造方法，其中所述方法在pH为1以上且13以下进行。
10.根据权利要求1所述的制造方法，其中构成所述自分散颜料的颜料为无机颜料和有机颜料的至少一种。
11.根据权利要求1所述的制造方法，其中构成所述自分散颜料的颜料为炭黑。
12.一种自分散颜料，其特征在于，其通过根据权利要求1所述的制造方法制造。
13.一种墨，其包含：自分散颜料，其特征在于，所述自分散颜料为根据权利要求12所述的自分散颜料。
14.一种墨的制备方法，其包括制造自分散颜料的步骤和通过混合包含所述自分散颜料的组分来制备墨的步骤，其特征在于，制造所述自分散颜料的步骤为根据权利要求1所述的制造方法。
15.一种墨盒，其包括：墨和贮存所述墨的墨贮存部，其特征在于，所述墨包含根据权利要求13所述的墨。
16.一种喷墨记录方法，其包括：从喷墨系统的记录头喷出墨以在记录介质上记录图像，其特征在于，所述墨包含根据权利要求13所述的墨。
说明书 :
自分散颜料的制造方法、自分散颜料、墨、墨盒和喷墨记录
方法
技术领域
[0001] 本发明涉及自分散颜料的制造方法、自分散颜料、墨、墨盒和喷墨记录方法。
背景技术
[0002] 自分散颜料主要通过化学颜料改性技术来制造。例如，日本专利申请特开H10-510861记载了一种通过使颜料与重氮盐反应来获得自分散颜料的方法。此外，日本专利申请特开2012-528917记载了一种通过使颜料的颗粒表面上的羰基和肼化合物进行缩合反应来获得自分散颜料的方法。另外，日本专利申请特开H11-323229记载了一种通过使颜料与重氮化合物反应来获得自分散颜料的方法。
[0003] 然而，传统的颜料改性技术尚未满足具有高反应效率的制造方法。即，在日本专利申请特开H10-510861、日本专利申请特开2012-528917和日本专利申请特开H11-323229中记载的生产方法涉及反应效率低的问题。
发明内容
[0004] 因此，本发明的目的为提供一种作为墨等用的着色材料有用的自分散颜料的具有高反应效率的制造方法。此外，本发明的另一目的为提供通过上述自分散颜料的制造方法制造的自分散颜料、使用所述自分散颜料的墨以及使用所述墨的墨盒和喷墨记录方法。
[0005] 上述目的可通过下述本发明来实现。根据本发明，由此提供自分散颜料的制造方法，其包括以下步骤：通过使选自由以下通式(1)表示的化合物和以下通式(2)表示的化合物组成的组的至少一种处理剂与颜料的颗粒表面反应，将含有亲水性基团的官能团键合至颜料的颗粒表面：
[0006]
[0007] 其中R1、R2和R3彼此独立地为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团、羧酸酯基或–S(＝O)2-R4，条件是R1、R2和R3不同时为氢原子，R4为羟基或具有脂族基和芳族基的至少之一的基团，和A1选自由羧酸基，磺酸基，磷酸基，膦酸基，和具有脂族基和芳族基的至少之一且用选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组中的至少一种亲水性基团取代的基团组成的组；和
[0008]
[0009] 其中，R5和R6彼此独立地为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团、卤素原子、氰基、硝基、氨基、烷氧基、硫代烷氧基、酰基、羧酸酯基、芳氧基、羧酸基、磺酸基、磷酸基或膦酸基，条件是R5和R6不同时为氢原子，R7为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团或羧酸酯基，和A2选自由羧酸基，磺酸基，磷酸基，膦酸基，和具有脂族基和芳族基至少之一且用选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组中的至少一种亲水性基团取代的基团组成的组。
[0010] 根据本发明，可提供一种作为墨等用的着色材料有用的自分散颜料的具有高反应效率的制造方法。此外，根据本发明的另一实施方案，可提供通过上述自分散颜料的制造方法制造的自分散颜料、使用所述自分散颜料的墨以及使用所述墨的墨盒和喷墨记录方法。
[0011] 参考附图从以下示例性实施方案的描述中，本发明的进一步特征将变得显而易见。
附图说明
[0012] 图1为示意性示出根据本发明实施方案的墨盒的截面图。
[0013] 图2A和2B示意性示出用于根据本发明的喷墨记录方法的喷墨记录设备的实例，其中图2A为示出喷墨记录设备的主要部分的立体图，和图2B为示出头盒的立体图。
具体实施方式
[0014] 现在，将参考附图详细描述本发明的优选实施方案。然而，本发明不限于以下实施方案。另外，当离子性基团形成盐时，离子性基团可以以在墨中解离为离子的状态存在。然而，在本发明中为了方便起见，此类基团表示为“离子性基团”。此外，自分散颜料可以仅称为“颜料”。本说明书中的各种物理性质值为常温(25℃)下的值，除非另有说明。
[0015] 自分散颜料的制造方法：
[0016] 根据本发明的自分散颜料的制造方法具有以下步骤：通过使规定的处理剂与颜料的颗粒表面反应，将含有亲水性基团的官能团键合至颜料的颗粒表面。该处理剂为选自由以下通式(1)表示的化合物和以下通式(2)表示的化合物组成的组中的至少一种。该步骤还可表示为“步骤1”。
[0017]
[0018] 其中R1、R2和R3彼此独立地为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团、羧酸酯基或–S(＝O)2-R4，条件是R1、R2和R3不同时为氢原子，R4为羟基或具有脂族基和芳族基的至少之一的基团，和A1选自由羧酸基，磺酸基，磷酸基，膦酸基，和具有脂族基和芳族基的至少之一且用选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组中的至少一种亲水性基团取代的基团组成的组；和
[0019]
[0020] 其中，R5和R6彼此独立地为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团、卤素原子、氰基、硝基、氨基、烷氧基、硫代烷氧基、酰基、羧酸酯基、芳氧基、羧酸基、磺酸基、磷酸基或膦酸基，条件是R5和R6不同时为氢原子，R7为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团或羧酸酯基，和A2选自由羧酸基，磺酸基，磷酸基，膦酸基，和具有脂族基和芳族基的至少之一且用选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组的至少一种亲水性基团取代的基团组成的组。
[0021] 依照根据本发明的自分散颜料的制造方法(以下，也仅称为“制造方法”)，在不使用特定的反应设备或特定的液体介质的情况下，即使在常温(25℃)下也可通过具有高的反应效率的一锅合成来制造自分散颜料。特别是由于反应效率高，所以在降低颜料的处理剂的使用量的同时可获得具有高的官能团引入量的自分散颜料。此外，由于抑制副产物的生成，所以制造后的精制也容易。
[0022] 本发明的反应效率可根据例如，以下步骤来计算。在制造自分散颜料时，由每1.0g颜料使用的处理剂的摩尔数计算“处理剂中的亲水性基团的摩尔数”。该“处理剂中的亲水性基团的摩尔数”为每1.0g颜料使用的处理剂的亲水性基团的摩尔数。例如，当一个分子内具有两个羧酸基的化合物用作处理剂时，用作为通过利用该处理剂的分子量求得的摩尔数的两倍的摩尔数进行计算。此外，关于制造的自分散颜料，求得在颜料的颗粒表面上的官能团中包含的亲水性基团的量(“颜料中的亲水性基团的摩尔数”，每1.0g颜料的值)。当使用具有酸酐形态的亲水性基团的处理剂时，制造的自分散颜料中的此类亲水性基团变为阴离子性基团。从而将处理剂和颜料中的“亲水性基团的摩尔数”计算为阴离子性基团的摩尔数。可根据下式(A)由以上获得的“颜料中的亲水性基团的摩尔数”和“处理剂中的亲水性基团的摩尔数”计算反应效率。反应效率(％)＝(“颜料中的亲水性基团的摩尔数”/“处理剂中的亲水性基团的摩尔数”)×100(A)
[0023] 反应效率越高意味着可以用越少的使用量的处理剂将颜料改性为自分散颜料。因此，高的反应效率不仅能够具有成本方面的优势，而且能够降低由反应导致的杂质的产生。此外，也可以改进包含自分散颜料的水分散液的精制效率。此外，当将包含制造的自分散颜料作为着色材料的墨用于例如，喷墨记录方法时，可以抑制由杂质导致的喷射特性的降低。
因此，有利地使反应效率尽可能高。具体地，反应效率优选为10％以上，更优选20％以上，特别优选30％以上。另外，反应效率的理论上限为100％。
因此，有利地使反应效率尽可能高。具体地，反应效率优选为10％以上，更优选20％以上，特别优选30％以上。另外，反应效率的理论上限为100％。
[0024] 以下示出用于根据本发明的制造方法的反应的推定机理。以下将采用由通式(1)表示的化合物用作处理剂且炭黑用作颜料的情况作为实例进行说明。
[0025]
[0026] 首先，将R2和R3从化合物A(由通式(1)表示的化合物)移除，以使化合物A完全氧化以形成作为二氮烯化合物的化合物B。接着，将R1从化合物B中移除以形成二氮烯自由基C。二氮烯自由基C立即引起脱氮以形成自由基种(radical species)D。自由基种D完全键合至炭黑颗粒表面上的芳族碳原子，从而使A1经自由基中间体E键合至炭黑的颗粒表面以获得自分散颜料F。上文已采用其中R2和R3在第一阶段移除的情况作为实例进行了说明。然而，当R1和R3在第一阶段移除时，R2在第二阶段移除。可使得R1、R2和R3的移除通过利用能量如热有效进行。
[0027] 现在将对采用由通式(2)表示的化合物用作处理剂和炭黑用作颜料的情况作为实例进行说明。
[0028]
[0029] 首先，将R5和R6与来自化合物A(由通式(2)表示化合物)的碳原子一起移除，接着将R7移除以形成二氮烯自由基B。二氮烯自由基B立即引起脱氮以形成自由基种C。之后以与由通式(1)表示的化合物相同的方式进行反应以获得自分散颜料E。
[0030] 用于根据本发明的制造方法的颜料用处理剂为在其分子结构中具有两个氮原子(N-N)的、且还具有使成为键合至颜料的颗粒表面的官能团的“-A1”或“-A2”键合至氮原子(N)的结构的化合物。该处理剂被视为具有将含有亲水性基团的官能团通过氧化自由基加成反应键合至颜料的颗粒表面的功能。在上述反应机理中，二氮烯化合物没有迅速分解，但自由基种慢慢生成，从而使关于颜料的颗粒表面的自由基加成反应有效进行。根据本发明的制造方法，与传统的自分散颜料的制造方法相比，即使当颜料的处理剂的使用量少时，也可由此获得具有高的官能团的引入量的自分散颜料。因此，所得自分散颜料具有高的分散稳定性。
[0031] 在日本专利申请特开H10-510861中，通过使用重氮盐作为处理剂制造自分散颜料。然而，用作处理剂的重氮盐受碱或超过常温(25℃)的温度的影响容易分解。当反应体系内重氮盐分解时，生成各种分解物。因此，如分解物与液体介质或氧的反应，分解物之间的反应，以及除了这些反应以外的其它副反应等各种副反应容易发生。因此，当试图通过使用重氮盐获得具有高的官能团引入量的自分散颜料时，使用大于颜料的量的重氮盐是必要的。然而，当重氮盐的使用量增加时，产生很多氮气气泡，从而难以改进反应效率。
[0032] 另外，迄今已知使用具有非对称结构的化合物作为能够在聚合物或蛋白质合成时获得高自由基生成效率的偶氮引发剂。这记载于例如POLYMER,23,1982,630-631，和Free Radical Research,33(6),2000,705-718。然而，并没有假设使用此类偶氮引发剂用于将颜料改性为自分散颜料。即使使用此类偶氮引发剂，所得颜料在水中的分散性也是不足的。
[0033] 由于用于根据本发明的制造方法的处理剂化学稳定且几乎不受pH或温度的影响，反应体系的pH或温度可任意设定。具体地，反应体系的pH优选为1以上且13以下，更优选1以上且10以下。尤其是，反应体系的pH更优选为1.5以上且7以下，特别优选2以上且7以下。反应体系的pH优选设定为从酸性至中性以改进反应效率。在如碱性等高pH范围内，处理剂在一些情况下可分解。另一方面，当将反应体系的pH设定为小于1.5或小于2.0时，处理剂的溶解性倾向于降低，从而反应效率在一些情况下可降低，或者使用大量酸性化合物是必要的。因此，如所得自分散颜料的精制等处理在一些情况下可变得困难。
[0034] 为了控制自由基加成反应的反应速度，也可以将温度设定为常温(25℃)以外的其它温度。可根据处理剂的种类适当地设定温度。具体地，温度优选5℃以上且80℃以下，还更优选10℃以上且70℃以下，特别优选10℃以上且40℃以下。当使温度高时，反应速度可提高。然而，副反应容易发生，从而反应效率在一些情况下可降低。另一方面，当使温度低时，副反应难以发生。然而，反应速度降低，从而反应时间在一些情况下可变长。
[0035] 根据本发明的制造方法通常在液体介质中进行。颜料在液体介质中的含量(质量％)基于液体介质的总质量为1.0质量％以上且50.0质量％以下，更优选5.0质量％以上且40.0质量％以下。如果颜料的含量过高，则反应体系的粘度变高，这在颜料为炭黑的情况下特别显著，从而反应体系的搅拌变得困难，且反应效率在一些情况下可由此有所下降。另一方面，当颜料的含量过低时，在反应体系内处理剂与颜料之间的接触频率降低，从而反应效率在一些情况下可有所下降，或者因为反应体系的粘度过低使得通过搅拌引起湍流，由此搅拌效率在一些情况下可容易降低。
[0036] 在适当地进行例如精制等后处理之后，制造的自分散颜料可以用于各种用途。具体地，自分散颜料可以作为其中不存在液体介质的粉末状或球状自分散颜料而提供。在该情况下，可以通过良好利用蒸发器的减压或加热除去液体介质。也可以通过良好利用冷冻干燥法或烘箱的干燥除去液体介质。
[0037] 此外，自分散颜料可以作为其中自分散颜料以分散于液体介质中的状态包含于液体介质中的分散液而提供。在该情况下，当仅将水用作液体介质而不使用有机溶剂时，包含所得自分散颜料的分散液也可以原样用于各种用途。自分散颜料也可以作为在自分散颜料进行冲洗或自分散颜料的含量的调节之后的最终的分散液而提供。在其中使用包含有机溶剂的液体介质的情况下，可以除去有机溶剂。有机溶剂的除去方法的实例包括：其中在通过良好利用蒸发器的减压或加热除去有机溶剂之后添加水的方法。此外，存在其中重复在通过超滤除去有机溶剂之后添加水的过程的方法。特别地，当提供自分散颜料分散于水性液体介质中的状态的分散液时，通过将包含于自分散颜料的官能团中的亲水性基团离子解离可以更稳定地保持分散状态。由于包含于官能团中的亲水性基团为阴离子性的，所以优选使分散液为碱性。
[0038] 制造的自分散颜料适于用作如墨、涂料、塑料、橡胶、纸和碳纤维等各种组合物和物品中的着色材料。
[0039] 颜料种类和物理性质值：
[0040] 关于构成自分散颜料的颜料(颜料种)，例如，可以使用如炭黑、碳酸钙和氧化钛等无机颜料，或如偶氮、酞菁和喹吖啶酮等有机颜料。其中，优选使用炭黑或有机颜料，并且炭黑特别优选用作颜料，这是因为与其它颜料相比在其颗粒表面上具有更多的反应活性点，因此官能团的引入量容易增加。作为炭黑，可以使用如炉黑、灯黑、乙炔黑和槽黑等任何炭黑。
[0041] 炭黑的DBP吸油量优选为50ml/100g以上且200ml/100g以下，更优选120ml/100g以上且170ml/100g以下，特别优选120ml/100g以上且150ml/100g以下。DBP吸油量可通过根据JIS K 6221或ASTM D 2414的方法来测量。这些方法为其中将邻苯二甲酸二丁酯在搅拌下滴加至100g炭黑中，然后在最大转矩的时间点下测量邻苯二甲酸二丁酯的添加量的方法。
[0042] 根据BET法的炭黑的比表面积优选为100m2/g以上且600m2/g以下。根据BET法的比表面积可以通过根据JIS K 6217或ASTM D 6556的方法来测量。这些方法为其中将脱气的炭黑浸渍于液氮中，然后当已经达到平衡时测量炭黑的颗粒表面上的氮的吸附量的方法。
[0043] 炭黑的一次粒径优选为10nm以上且40nm以下。炭黑通常以多个一次颗粒如一串葡萄一样地立体延伸的状态存在。一次粒径指形成一个颜料颗粒的最小单元的炭黑(一次颗粒)的粒径。炭黑的一次粒径可以通过以下来求得：将形成颜料颗粒的最小单元的炭黑的粒径在约100个点处通过透射或扫描型电子显微镜观察并测量，并且计算其算术平均值。
[0044] 炭黑的平均粒径优选为50nm以上且200nm以下。平均粒径指作为通常存在形态的炭黑的粒径。在本发明中，平均粒径可以作为体积基准的粒径分布的50％累积值[D50(nm)]通过使用动态光散射型粒径分布测量装置等来测量。
[0045] 有机颜料的一次粒径优选为50nm以上且150nm以下。此外，有机颜料的平均粒径优选为50nm以上且250nm以下。有机颜料的一次粒径和平均粒径的定义分别与炭黑的一次粒径和平均粒径的定义相同。
[0046] 处理剂：
[0047] 在根据本发明的制造方法中，将选自由以下通式(1)表示的化合物和以下通式(2)表示的化合物组成的组的至少一种化合物用作颜料用处理剂。由通式(1)和(2)表示的化合物各自为具有亲水性基团的化合物。这些化合物为能够通过借助于氧化自由基加成反应将含有亲水性基团(由A1或A2表示的基团)的官能团键合至颜料的颗粒表面来将颜料改性为自分散颜料的化合物。下面分别描述由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物。
[0048]
[0049] 其中R1、R2和R3彼此独立地为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团、羧酸酯基或–S(＝O)2-R4，条件是R1、R2和R3不同时为氢原子，R4为羟基或具有脂族基和芳族基的至少之一的基团，和A1选自由羧酸基，磺酸基，磷酸基，膦酸基，和具有脂族基和芳族基的至少之一且用选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组的至少一种亲水性基团取代的基团组成的组。
[0050]
[0051] 其中，R5和R6彼此独立地为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团、卤素原子、氰基、硝基、氨基、烷氧基、硫代烷氧基、酰基、羧酸酯基、芳氧基、羧酸基、磺酸基、磷酸基或膦酸基，条件是R5和R6不同时为氢原子，R7为氢原子、具有脂族基和芳族基的至少之一的基团或羧酸酯基，和A2选自由羧酸基，磺酸基，磷酸基，膦酸基，和具有脂族基和芳族基的至少之一且用选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组的至少一种亲水性基团取代的基团组成的组。
[0052] 作为脂族基的实例，可以提及烷基、烯基和炔基。烷基、烯基和炔基可以为任意的直链、支链和环状链。在直链或支链的烷基、烯基和炔基中的碳原子数优选为约1至12。此外，环状的烷基、烯基和炔基可以为任意地单环和复合(稠合)环。构成环的元素数优选为约3至8。作为脂族基的实例，可以提及如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基等直链饱和烷基；
如异丙基、异丁基和2-乙基己基等支链饱和烷基；如乙烯基、丙烯基和丁烯基等烯基；如乙炔基、丙炔基和丁炔基等炔基；以及如环丙基、环丁基、环戊基和环己基等脂环族基。脂族基可以具有如氟原子、氯原子和溴原子等卤原子以及羟基等的取代基。
如异丙基、异丁基和2-乙基己基等支链饱和烷基；如乙烯基、丙烯基和丁烯基等烯基；如乙炔基、丙炔基和丁炔基等炔基；以及如环丙基、环丁基、环戊基和环己基等脂环族基。脂族基可以具有如氟原子、氯原子和溴原子等卤原子以及羟基等的取代基。
[0053] 作为芳族基的实例，可以提及芳基和杂芳基。芳基和杂芳基可以为任意地单环和复合(稠合)环。构成环的元素数优选为约3至8。作为芳基的实例，可以提及苯基、萘基、蒽基、菲基和联苯基。作为杂芳基的实例，可以提及吡啶基、咪唑基、吡唑基、吡啶基(pyridinyl group)、噻吩基和噻唑基。其中，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基和吡啶基(pyridinyl group)是优选的，并且苯基和萘基是更优选的。
[0054] 作为具有脂族基和芳族基的至少之一的基团，可以提及其中上述基团直接或经由如-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-CONH-、-N＝N-、-SO-和-SO2-等通常的连接结构键合的基团。为了改进官能团的亲水性，更优选使具有脂族基和芳族基的至少之一的基团具有连接结构。
[0055] 羧酸酯基为通过将上文提及的此类脂族基键合至羧酸的酯键[-C(＝O)-O-]获得的基团。作为羧酸酯基的实例，可提及甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。某些情况下羧酸酯基的酯可在反应过程中水解而形成其相应的亲水性基团(可形成盐或酸酐)。酯的水解容易在酸或碱的存在下通过进行加热或搅拌来引起。
[0056] “–S(＝O)2-R4”为通过将羟基或由R4表示的具有脂族基和芳族基的至少之一的基团基团键合至磺酰基[-S(＝O)2-]获得的基团。具有脂族基和芳族基的至少之一的基团可选自上述具体实例。
[0057] 通式(1)中的R1、R2和R3不同时为氢原子。
[0058] 将描述通式(2)中的R5和R6的卤素原子、烷氧基、硫代烷氧基、酰基和芳氧基。作为卤素原子的实例，可提及氟原子、氯原子或溴原子。烷氧基为通过将如上所述的脂族基键合至醚键(-O-)获得的基团。作为烷氧基的实例，可提及甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基。硫代烷氧基为通过将如上所述的脂族基键合至硫醚键(-S-)而获得的基团。作为硫代烷氧基的实例，可提及硫代甲氧基、硫代乙氧基、硫代-正丙氧基、硫代-异丙氧基、硫代-正丁氧基和硫代-叔丁氧基。酰基为通过将如上所述的脂族基键合至羰基[-C(＝O)-]而获得的基团。作为酰基的实例，可提及甲酰基、乙酰基、正丙酰基和异丙酰基。芳氧基为通过将如上所述的芳族基键合至醚键(-O-)而获得的基团。作为芳氧基的实例，可提及苯氧基和萘氧基。
[0059] 通式(2)中的R5和R6的羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基为亲水性基团。作为这些基团的具体实例，可提及与由随后将描述的A2表示的亲水性基团相同的基团。通式(2)中的R5和R6不同时为氢原子。
[0060] 通式(1)中的A1和通式(2)中的A2为亲水性基团或具有脂族基和芳族基的至少之一且用亲水性基团取代的基团。亲水性基团为选自由羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基组成的组的至少一种基团。这些亲水性基团还可为盐或酸酐的形式，只要化学上可以即可。
[0061] 将描述作为亲水性基团的羧酸基、磺酸基、磷酸基和膦酸基。当羧酸基、磺酸基、磷酸基或膦酸基形成盐时，上述基团的至少一个质子由阳离子取代。作为阳离子的实例，可以提及碱金属离子、铵离子和有机铵离子。作为碱金属离子的实例，可以提及锂离子、钠离子和钾离子。作为有机铵离子的实例，可以提及如单至三烷基胺等脂肪族胺和如单至三烷醇胺等脂肪族醇胺的阳离子，及其盐。盐可以以在水性液体中解离为离子的状态存在。然而，为了方便起见，此类盐表示为“盐”。
[0062] 具有脂族基和芳族基的至少之一的基团将在颜料的颗粒表面和亲水性基团之间形成连接基团(其一部分)。因此，具有脂族基和芳族基的至少之一的基团可为任何基团，只要其可根据与亲水性基团的关系将颜料改性为自分散颜料即可。即，如果尽管连接基团的结构大，但取代的亲水性基团的量也小，键合至颜料的颗粒表面的官能团的亲水性也不会变高，所以难以将颜料改性为自分散颜料。因此，当连接基团的结构变大时，优选取代的亲水性基团的量变大、或者在颜料的颗粒表面官能团的引入量增加。
[0063] 亲水性基团的取代数理论上等于具有脂肪族基团和芳香族基团的至少之一的基团中存在的氢原子数。例如，亲水性基团的取代数为：对于甲基为1-3、对于乙基为1-5、对于苯基为1-5、对于萘基为1-7、对于蒽基为1-9以及对于吡啶基为1-4。当虽然该数可以根据结构变化，但相对于每一个具有脂族基和芳香基的至少之一的基团，实际上取代一个或两个亲水性基团时，颜料可以改性为自分散颜料。
[0064] 通式(1)中的R1、R2和R3和通式(2)中的R1彼此独立地优选甲基、乙基、异丁基、叔丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或叔丁氧基羰基。反应效率可由此改进。
[0065] 优选使用由通式(1)表示的化合物，这是由于反应效率容易改进，且另外处理剂容易获得。特别地，优选在通式(1)中的R1、R2和R3的一个或两个为甲基且R1、R2和R3的碳原子总数为2以下的情况，或者在R1、R2和R3的至少之一为叔丁氧基羰基的情况。
[0066] 由于反应效率容易改进，因此优选通式(1)中的R1和R2的至少之一为除氢原子以外的其它基团且R3为氢原子。由于作为强反应性活性点的胺部分受到保护，从而增强了处理剂的稳定性，还抑制了处理剂的次级反应，因此认为反应效率改进。另外，由于可抑制颜料的颗粒表面与胺部分的氢原子反应(参见J.Phys.Chem.C2010,114,832-842)，因此认为反应效率更加改进。
[0067] 进一步优选通式(1)中的R1、R2和R3的至少之一为–S(＝O)2-R4，且R4为甲基、2-羟乙基、苯基或甲苯基。还优选由通式(1)表示的化合物中的A1和由通式(2)表示的化合物中的A2各自具有含亚芳基和多个羧酸基的结构以及含酰胺键和膦酸基的结构的至少之一。
[0068] 表示通式(2)中R5和R6的取代基的供电子性程度的cσp值优选0.00以下。R5和R6的cσp值更优选-0.50以下，这是由于反应效率容易改进。具有脂族基、氨基和烷氧基等的原子团倾向于具有高的供电子性，尽管不能一概而言，这是因为其还取决于其它结构。因此，在具有这些基团的情况下cσp值容易满足0.00以下。cσp值详细记载于Chem.Rev.1991,97,165-195。
[0069] 当由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物的优选实例以游离酸的形式表示时，可提及示于表1和2中的各化合物。表1和2中的“Ph”和“To”分别指亚苯基或苯基以及甲苯基。很自然地，本发明中由通式(1)和通式(2)表示的化合物不限于表1和2中所示的各化合物，只要它们包括在通式(1)和通式(2)的结构和限定内即可。从改进反应效率的角度，由通式(1)表示的化合物优选用作处理剂。特别地，优选化合物1-2、化合物1-3、化合物1-13至1-22、化合物1-30至1-34、和化合物1-73至1-240，更优选化合物1-73至1-240，并且特别优选化合物1-74、1-95、1-109和1-116。
[0070] 表1：由通式(1)表示的化合物的实例
[0071] -R1 -R2 -R3 -A1
化合物1-1 -CH3 -H -H -Ph-COOH
化合物1-2 -CH3 -CH3 -H -Ph-COOH
化合物1-3 -H -H -CH3 -Ph-COOH
化合物1-4 -CH3 -CH3 -CH3 -Ph-COOH
化合物1-5 -C2H5 -H -H -Ph-COOH
化合物1-6 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-COOH
化合物1-7 -H -H -C2H5 -Ph-COOH
化合物1-8 -tC4H9 -H -H -Ph-COOH
化合物1-9 -tC4H9 -tC4H9 -H -Ph-COOH
化合物1-10 -H -H -tC4H9 -Ph-COOH
化合物1-11 -CH＝CH2 -H -H -Ph-COOH
化合物1-12 -C≡CH -H -H -Ph-COOH
化合物1-13 -COO-tC4H9 -H -H -Ph-COOH
化合物1-14 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -H -Ph-COOH
化合物1-15 -H -H -COO-tC4H9 -Ph-COOH
化合物1-16 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -Ph-COOH
化合物1-17 -COO-CH3 -H -H -Ph-COOH
化合物1-18 -H -H -COO-CH3 -Ph-COOH
化合物1-19 -COO-C2H5 -H -H -Ph-COOH
化合物1-20 -H -H -COO-C2H5 -Ph-COOH
化合物1-21 -COO-tC4H9 -H -CH3 -Ph-COOH
化合物1-22 -CH3 -CH3 -COO-tC4H9 -Ph-COOH
化合物1-23 -CH3 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-24 -CH3 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-25 -H -H -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-26 -CH3 -CH3 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-27 -tC4H9 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-28 -tC4H9 -tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-29 -H -H -tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-30 -COO-tC4H9 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-31 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-32 -H -H -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-1 -CH3 -H -H -Ph-COOH
化合物1-2 -CH3 -CH3 -H -Ph-COOH
化合物1-3 -H -H -CH3 -Ph-COOH
化合物1-4 -CH3 -CH3 -CH3 -Ph-COOH
化合物1-5 -C2H5 -H -H -Ph-COOH
化合物1-6 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-COOH
化合物1-7 -H -H -C2H5 -Ph-COOH
化合物1-8 -tC4H9 -H -H -Ph-COOH
化合物1-9 -tC4H9 -tC4H9 -H -Ph-COOH
化合物1-10 -H -H -tC4H9 -Ph-COOH
化合物1-11 -CH＝CH2 -H -H -Ph-COOH
化合物1-12 -C≡CH -H -H -Ph-COOH
化合物1-13 -COO-tC4H9 -H -H -Ph-COOH
化合物1-14 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -H -Ph-COOH
化合物1-15 -H -H -COO-tC4H9 -Ph-COOH
化合物1-16 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -Ph-COOH
化合物1-17 -COO-CH3 -H -H -Ph-COOH
化合物1-18 -H -H -COO-CH3 -Ph-COOH
化合物1-19 -COO-C2H5 -H -H -Ph-COOH
化合物1-20 -H -H -COO-C2H5 -Ph-COOH
化合物1-21 -COO-tC4H9 -H -CH3 -Ph-COOH
化合物1-22 -CH3 -CH3 -COO-tC4H9 -Ph-COOH
化合物1-23 -CH3 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-24 -CH3 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-25 -H -H -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-26 -CH3 -CH3 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-27 -tC4H9 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-28 -tC4H9 -tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-29 -H -H -tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-30 -COO-tC4H9 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-31 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-32 -H -H -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
[0072] 表1(续)
[0073] -R1 -R2 -R3 -A1
化合物1-33 -COO-tC4H9 -H -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-34 -CH3 -CH3 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-35 -CH3 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-36 -CH3 -CH3 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-37 -H -H -CH3 邻苯二甲酸酐
化合物1-38 -CH3 -CH3 -CH3 邻苯二甲酸酐
化合物1-39 -tC4H9 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-40 -tC4H9 -tC4H9 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-41 -H -H -tC4H9 邻苯二甲酸酐
化合物1-42 -COO-tC4H9 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-43 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-44 -H -H -COO-tC4H9 邻苯二甲酸酐
化合物1-45 -COO-tC4H9 -H -CH3 邻苯二甲酸酐
化合物1-46 -CH3 -CH3 -COO-tC4H9 邻苯二甲酸酐
化合物1-47 -CH3 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-48 -CH3 -CH3 -H -Ph-SO3H
化合物1-49 -H -H -CH3 -Ph-SO3H
化合物1-50 -CH3 -CH3 -CH3 -Ph-SO3H
化合物1-51 -tC4H9 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-52 -tC4H9 -tC4H9 -H -Ph-SO3H
化合物1-53 -H -H -tC4H9 -Ph-SO3H
化合物1-54 -COO-tC4H9 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-55 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -H -Ph-SO3H
化合物1-56 -H -H -COO-tC4H9 -Ph-SO3H
化合物1-57 -COO-tC4H9 -H -CH3 -Ph-SO3H
化合物1-58 -CH3 -CH3 -COO-tC4H9 -Ph-SO3H
化合物1-59 -Ph-SO3H -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -Ph-SO3H
化合物1-60 -CH3 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-61 -CH3 -CH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-62 -H -H -CH3 -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-63 -CH3 -CH3 -CH3 -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-64 -tC4H9 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-65 -tC4H9 -tC4H9 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-66 -H -H -tC4H9 -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-67 -COO-tC4H9 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-33 -COO-tC4H9 -H -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-34 -CH3 -CH3 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-35 -CH3 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-36 -CH3 -CH3 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-37 -H -H -CH3 邻苯二甲酸酐
化合物1-38 -CH3 -CH3 -CH3 邻苯二甲酸酐
化合物1-39 -tC4H9 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-40 -tC4H9 -tC4H9 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-41 -H -H -tC4H9 邻苯二甲酸酐
化合物1-42 -COO-tC4H9 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-43 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-44 -H -H -COO-tC4H9 邻苯二甲酸酐
化合物1-45 -COO-tC4H9 -H -CH3 邻苯二甲酸酐
化合物1-46 -CH3 -CH3 -COO-tC4H9 邻苯二甲酸酐
化合物1-47 -CH3 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-48 -CH3 -CH3 -H -Ph-SO3H
化合物1-49 -H -H -CH3 -Ph-SO3H
化合物1-50 -CH3 -CH3 -CH3 -Ph-SO3H
化合物1-51 -tC4H9 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-52 -tC4H9 -tC4H9 -H -Ph-SO3H
化合物1-53 -H -H -tC4H9 -Ph-SO3H
化合物1-54 -COO-tC4H9 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-55 -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -H -Ph-SO3H
化合物1-56 -H -H -COO-tC4H9 -Ph-SO3H
化合物1-57 -COO-tC4H9 -H -CH3 -Ph-SO3H
化合物1-58 -CH3 -CH3 -COO-tC4H9 -Ph-SO3H
化合物1-59 -Ph-SO3H -COO-tC4H9 -COO-tC4H9 -Ph-SO3H
化合物1-60 -CH3 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-61 -CH3 -CH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-62 -H -H -CH3 -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-63 -CH3 -CH3 -CH3 -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-64 -tC4H9 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-65 -tC4H9 -tC4H9 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-66 -H -H -tC4H9 -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-67 -COO-tC4H9 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
[0074] 表1(续)
[0075]
[0076] 表1(续)
[0077] -R1 -R2 -R3 -A1
化合物1-103 -S(＝O)2-CF3 -H -S(＝O)2-CF3 邻苯二甲酸酐
化合物1-104 -S(＝O)2-CF3 -H -S(＝O)2-CF3 -Ph-SO3H
化合物1-105 -S(＝O)2-CF3 -H -S(＝O)2-CF3 -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-106 -S(＝O)2-CF3 -CH3 -S(＝O)2-CF3 -Ph-(COOH)2
化合物1-107 -S(＝O)2-CF3 -COO-tC4H9 -S(＝O)2-CF3 -Ph-(COOH)2
化合物1-108 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph -Ph-COOH
化合物1-109 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph -Ph-(COOH)2
化合物1-110 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph 邻苯二甲酸酐
化合物1-111 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph -Ph-SO3H
化合物1-112 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-113 -S(＝O)2-Ph -CH3 -S(＝O)2-Ph -Ph-(COOH)2
化合物1-114 -S(＝O)2-Ph -COO-tC4H9 -S(＝O)2-Ph -Ph-(COOH)2
化合物1-115 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To -Ph-COOH
化合物1-116 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To -Ph-(COOH)2
化合物1-117 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To 邻苯二甲酸酐
化合物1-118 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To -Ph-SO3H
化合物1-119 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-120 -S(＝O)2-To -CH3 -S(＝O)2-To -Ph-(COOH)2
化合物1-121 -S(＝O)2-To -COO-tC4H9 -S(＝O)2-To -Ph-(COOH)2
化合物1-122 -SO3H -H -SO3H -Ph-COOH
化合物1-123 -SO3H -H -SO3H -Ph-(COOH)2
化合物1-124 -SO3H -H -SO3H 邻苯二甲酸酐
化合物1-125 -SO3H -H -SO3H -Ph-SO3H
化合物1-126 -SO3H -H -SO3H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-127 -SO3H -CH3 -SO3H -Ph-(COOH)2
化合物1-128 -SO3H -COO-tC4H9 -SO3H -Ph-(COOH)2
化合物1-129 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H -Ph-COOH
化合物1-130 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-131 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-132 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H -Ph-SO3H
化合物1-133 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-134 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-135 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-136 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H -Ph-COOH
化合物1-137 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-103 -S(＝O)2-CF3 -H -S(＝O)2-CF3 邻苯二甲酸酐
化合物1-104 -S(＝O)2-CF3 -H -S(＝O)2-CF3 -Ph-SO3H
化合物1-105 -S(＝O)2-CF3 -H -S(＝O)2-CF3 -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-106 -S(＝O)2-CF3 -CH3 -S(＝O)2-CF3 -Ph-(COOH)2
化合物1-107 -S(＝O)2-CF3 -COO-tC4H9 -S(＝O)2-CF3 -Ph-(COOH)2
化合物1-108 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph -Ph-COOH
化合物1-109 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph -Ph-(COOH)2
化合物1-110 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph 邻苯二甲酸酐
化合物1-111 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph -Ph-SO3H
化合物1-112 -S(＝O)2-Ph -H -S(＝O)2-Ph -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-113 -S(＝O)2-Ph -CH3 -S(＝O)2-Ph -Ph-(COOH)2
化合物1-114 -S(＝O)2-Ph -COO-tC4H9 -S(＝O)2-Ph -Ph-(COOH)2
化合物1-115 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To -Ph-COOH
化合物1-116 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To -Ph-(COOH)2
化合物1-117 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To 邻苯二甲酸酐
化合物1-118 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To -Ph-SO3H
化合物1-119 -S(＝O)2-To -H -S(＝O)2-To -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-120 -S(＝O)2-To -CH3 -S(＝O)2-To -Ph-(COOH)2
化合物1-121 -S(＝O)2-To -COO-tC4H9 -S(＝O)2-To -Ph-(COOH)2
化合物1-122 -SO3H -H -SO3H -Ph-COOH
化合物1-123 -SO3H -H -SO3H -Ph-(COOH)2
化合物1-124 -SO3H -H -SO3H 邻苯二甲酸酐
化合物1-125 -SO3H -H -SO3H -Ph-SO3H
化合物1-126 -SO3H -H -SO3H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-127 -SO3H -CH3 -SO3H -Ph-(COOH)2
化合物1-128 -SO3H -COO-tC4H9 -SO3H -Ph-(COOH)2
化合物1-129 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H -Ph-COOH
化合物1-130 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-131 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-132 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H -Ph-SO3H
化合物1-133 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-134 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-135 -S(＝O)2-CH3 -S(＝O)2-CH3 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-136 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H -Ph-COOH
化合物1-137 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H -Ph-(COOH)2
[0078] 表1(续)
[0079] -R1 -R2 -R3 -A1
化合物1-138 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-139 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H -Ph-SO3H
化合物1-140 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-141 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-142 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-143 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H -Ph-COOH
化合物1-144 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-145 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-146 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H -Ph-SO3H
化合物1-147 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-148 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-149 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-150 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H -Ph-COOH
化合物1-151 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H -Ph-(COOH)2
化合物1-152 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-153 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H -Ph-SO3H
化合物1-154 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2化合物1-155 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-156 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-157 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H -Ph-COOH
化合物1-158 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-159 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-160 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H -Ph-SO3H
化合物1-161 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-162 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-163 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-164 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H -Ph-COOH
化合物1-165 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H -Ph-(COOH)2
化合物1-166 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-167 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H -Ph-SO3H
化合物1-168 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-169 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-170 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-171 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H -Ph-COOH
化合物1-172 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H -Ph-(COOH)2
化合物1-138 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-139 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H -Ph-SO3H
化合物1-140 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-141 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-142 -S(＝O)2-C2H5 -S(＝O)2-C2H5 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-143 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H -Ph-COOH
化合物1-144 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-145 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-146 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H -Ph-SO3H
化合物1-147 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-148 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-149 -S(＝O)2-tC4H9 -S(＝O)2-tC4H9 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-150 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H -Ph-COOH
化合物1-151 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H -Ph-(COOH)2
化合物1-152 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-153 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H -Ph-SO3H
化合物1-154 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2化合物1-155 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-156 -S(＝O)2-C2H4OH -S(＝O)2-C2H4OH -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-157 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H -Ph-COOH
化合物1-158 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-159 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-160 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H -Ph-SO3H
化合物1-161 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-162 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-163 -S(＝O)2-CF3 -S(＝O)2-CF3 -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-164 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H -Ph-COOH
化合物1-165 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H -Ph-(COOH)2
化合物1-166 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-167 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H -Ph-SO3H
化合物1-168 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-169 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-170 -S(＝O)2-Ph -S(＝O)2-Ph -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-171 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H -Ph-COOH
化合物1-172 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H -Ph-(COOH)2
[0080] 表1(续)
[0081] -R1 -R2 -R3 -A1
化合物1-173 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-174 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H -Ph-SO3H
化合物1-175 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-176 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-177 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-178 -SO3H -SO3H -H -Ph-COOH
化合物1-179 -SO3H -SO3H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-180 -SO3H -SO3H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-181 -SO3H -SO3H -H -Ph-SO3H
化合物1-182 -SO3H -SO3H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-183 -SO3H -SO3H -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-184 -SO3H -SO3H -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-185 -S(＝O)2-CH3 -H -H -Ph-COOH
化合物1-186 -S(＝O)2-CH3 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-187 -S(＝O)2-CH3 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-188 -S(＝O)2-CH3 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-189 -S(＝O)2-CH3 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-190 -S(＝O)2-CH3 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-191 -S(＝O)2-CH3 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-192 -S(＝O)2-C2H5 -H -H -Ph-COOH
化合物1-193 -S(＝O)2-C2H5 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-194 -S(＝O)2-C2H5 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-195 -S(＝O)2-C2H5 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-196 -S(＝O)2-C2H5 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-197 -S(＝O)2-C2H5 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-198 -S(＝O)2-C2H5 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-199 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H -Ph-COOH
化合物1-200 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-201 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-202 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-203 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-204 -S(＝O)2-tC4H9 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-205 -S(＝O)2-tC4H9 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-206 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H -Ph-COOH
化合物1-207 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-173 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-174 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H -Ph-SO3H
化合物1-175 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-176 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-177 -S(＝O)2-To -S(＝O)2-To -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-178 -SO3H -SO3H -H -Ph-COOH
化合物1-179 -SO3H -SO3H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-180 -SO3H -SO3H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-181 -SO3H -SO3H -H -Ph-SO3H
化合物1-182 -SO3H -SO3H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-183 -SO3H -SO3H -CH3 -Ph-(COOH)2
化合物1-184 -SO3H -SO3H -COO-tC4H9 -Ph-(COOH)2
化合物1-185 -S(＝O)2-CH3 -H -H -Ph-COOH
化合物1-186 -S(＝O)2-CH3 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-187 -S(＝O)2-CH3 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-188 -S(＝O)2-CH3 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-189 -S(＝O)2-CH3 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-190 -S(＝O)2-CH3 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-191 -S(＝O)2-CH3 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-192 -S(＝O)2-C2H5 -H -H -Ph-COOH
化合物1-193 -S(＝O)2-C2H5 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-194 -S(＝O)2-C2H5 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-195 -S(＝O)2-C2H5 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-196 -S(＝O)2-C2H5 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-197 -S(＝O)2-C2H5 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-198 -S(＝O)2-C2H5 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-199 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H -Ph-COOH
化合物1-200 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-201 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-202 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-203 -S(＝O)2-tC4H9 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-204 -S(＝O)2-tC4H9 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-205 -S(＝O)2-tC4H9 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-206 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H -Ph-COOH
化合物1-207 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H -Ph-(COOH)2
[0082] 表1(续)
[0083] -R1 -R2 -R3 -A1
化合物1-208 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-209 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H -Ph-SO3H
化合物1-210 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-211 -S(＝O)2-C2H4OH -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-212 -S(＝O)2-C2H4OH -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-213 -S(＝O)2-CF3 -H -H -Ph-COOH
化合物1-214 -S(＝O)2-CF3 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-215 -S(＝O)2-CF3 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-216 -S(＝O)2-CF3 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-217 -S(＝O)2-CF3 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-218 -S(＝O)2-CF3 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-219 -S(＝O)2-CF3 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-220 -S(＝O)2-Ph -H -H -Ph-COOH
化合物1-221 -S(＝O)2-Ph -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-222 -S(＝O)2-Ph -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-223 -S(＝O)2-Ph -H -H -Ph-SO3H
化合物1-224 -S(＝O)2-Ph -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-225 -S(＝O)2-Ph -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-226 -S(＝O)2-Ph -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-227 -S(＝O)2-To -H -H -Ph-COOH
化合物1-228 -S(＝O)2-To -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-229 -S(＝O)2-To -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-230 -S(＝O)2-To -H -H -Ph-SO3H
化合物1-231 -S(＝O)2-To -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-232 -S(＝O)2-To -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-233 -S(＝O)2-To -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-234 -SO3H -H -H -Ph-COOH
化合物1-235 -SO3H -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-236 -SO3H -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-237 -SO3H -H -H -Ph-SO3H
化合物1-238 -SO3H -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-239 -SO3H -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-240 -SO3H -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-208 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-209 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H -Ph-SO3H
化合物1-210 -S(＝O)2-C2H4OH -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-211 -S(＝O)2-C2H4OH -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-212 -S(＝O)2-C2H4OH -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-213 -S(＝O)2-CF3 -H -H -Ph-COOH
化合物1-214 -S(＝O)2-CF3 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-215 -S(＝O)2-CF3 -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-216 -S(＝O)2-CF3 -H -H -Ph-SO3H
化合物1-217 -S(＝O)2-CF3 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-218 -S(＝O)2-CF3 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-219 -S(＝O)2-CF3 -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-220 -S(＝O)2-Ph -H -H -Ph-COOH
化合物1-221 -S(＝O)2-Ph -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-222 -S(＝O)2-Ph -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-223 -S(＝O)2-Ph -H -H -Ph-SO3H
化合物1-224 -S(＝O)2-Ph -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-225 -S(＝O)2-Ph -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-226 -S(＝O)2-Ph -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-227 -S(＝O)2-To -H -H -Ph-COOH
化合物1-228 -S(＝O)2-To -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-229 -S(＝O)2-To -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-230 -S(＝O)2-To -H -H -Ph-SO3H
化合物1-231 -S(＝O)2-To -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-232 -S(＝O)2-To -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-233 -S(＝O)2-To -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-234 -SO3H -H -H -Ph-COOH
化合物1-235 -SO3H -H -H -Ph-(COOH)2
化合物1-236 -SO3H -H -H 邻苯二甲酸酐
化合物1-237 -SO3H -H -H -Ph-SO3H
化合物1-238 -SO3H -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物1-239 -SO3H -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物1-240 -SO3H -COO-tC4H9 -H -Ph-(COOH)2
[0084] 表2：由通式(2)表示的化合物的实例
[0085] -R5 -R6 -R7 -A2
化合物2-1 -CH3 -CH3 -H -Ph-COOH
化合物2-2 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-COOH
化合物2-3 -Ph -Ph -H -Ph-COOH
化合物2-4 -F -F -H -Ph-COOH
化合物2-5 -Cl -Cl -H -Ph-COOH
化合物2-6 -CN -CN -H -Ph-COOH
化合物2-7 -NO2 -NO2 -H -Ph-COOH
化合物2-8 -COOH -COOH -H -Ph-COOH
化合物2-9 -COOCH3 -COOCH3 -H -Ph-COOH
化合物2-10 -COOC2H5 -COOC2H5 -H -Ph-COOH
化合物2-11 -COOPh -COOPh -H -Ph-COOH
化合物2-12 -C(＝O)-CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-COOH
化合物2-13 -SO3H -SO3H -H -Ph-COOH
化合物2-14 -PO3H2 -PO3H2 -H -Ph-COOH
化合物2-15 -NH2 -NH2 -H -Ph-COOH
化合物2-16 -OH -OH -H -Ph-COOH
化合物2-17 -CH3 -OtC4H9 -H -Ph-COOH
化合物2-18 -CH3 -SCH3 -H -Ph-COOH
化合物2-19 -CH3 -OPh -H -Ph-COOH
化合物2-20 -CH3 -Ph -H -Ph-COOH
化合物2-21 -Cl -CH3 -H -Ph-COOH
化合物2-22 -CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-COOH
化合物2-23 -CH3 -COOCH3 -H -Ph-COOH
化合物2-24 -CN -Ph -H -Ph-COOH
化合物2-25 -tC4H9 -H -H -Ph-COOH
化合物2-26 -OCH3 -H -H -Ph-COOH
化合物2-27 -COOH -H -H -Ph-COOH
化合物2-28 -CH3 -OtC4H9 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-29 -CH3 -SCH3 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-30 -CH3 -OPh -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-31 -CH3 -Ph -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-32 -Cl -CH3 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-33 -CH3 -C(＝O)-CH3 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-34 -CH3 -COOCH3 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-1 -CH3 -CH3 -H -Ph-COOH
化合物2-2 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-COOH
化合物2-3 -Ph -Ph -H -Ph-COOH
化合物2-4 -F -F -H -Ph-COOH
化合物2-5 -Cl -Cl -H -Ph-COOH
化合物2-6 -CN -CN -H -Ph-COOH
化合物2-7 -NO2 -NO2 -H -Ph-COOH
化合物2-8 -COOH -COOH -H -Ph-COOH
化合物2-9 -COOCH3 -COOCH3 -H -Ph-COOH
化合物2-10 -COOC2H5 -COOC2H5 -H -Ph-COOH
化合物2-11 -COOPh -COOPh -H -Ph-COOH
化合物2-12 -C(＝O)-CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-COOH
化合物2-13 -SO3H -SO3H -H -Ph-COOH
化合物2-14 -PO3H2 -PO3H2 -H -Ph-COOH
化合物2-15 -NH2 -NH2 -H -Ph-COOH
化合物2-16 -OH -OH -H -Ph-COOH
化合物2-17 -CH3 -OtC4H9 -H -Ph-COOH
化合物2-18 -CH3 -SCH3 -H -Ph-COOH
化合物2-19 -CH3 -OPh -H -Ph-COOH
化合物2-20 -CH3 -Ph -H -Ph-COOH
化合物2-21 -Cl -CH3 -H -Ph-COOH
化合物2-22 -CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-COOH
化合物2-23 -CH3 -COOCH3 -H -Ph-COOH
化合物2-24 -CN -Ph -H -Ph-COOH
化合物2-25 -tC4H9 -H -H -Ph-COOH
化合物2-26 -OCH3 -H -H -Ph-COOH
化合物2-27 -COOH -H -H -Ph-COOH
化合物2-28 -CH3 -OtC4H9 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-29 -CH3 -SCH3 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-30 -CH3 -OPh -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-31 -CH3 -Ph -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-32 -Cl -CH3 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-33 -CH3 -C(＝O)-CH3 -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-34 -CH3 -COOCH3 -COOtC4H9 -Ph-COOH
[0086] 表2(续)
[0087] -R5 -R6 -R7 -A2
化合物2-35 -CN -Ph -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-36 -tC4H9 -H -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-37 -OCH3 -H -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-38 -COOH -H -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-39 -COOCH3 -H -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-40 -CH3 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-41 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-42 -Ph -Ph -H -Ph-(COOH)2
化合物2-43 -F -F -H -Ph-(COOH)2
化合物2-44 -Cl -Cl -H -Ph-(COOH)2
化合物2-45 -CN -CN -H -Ph-(COOH)2
化合物2-46 -NO2 -NO2 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-47 -COOH -COOH -H -Ph-(COOH)2
化合物2-48 -COOCH3 -COOCH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-49 -COOC2H5 -COOC2H5 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-50 -COOPh -COOPh -H -Ph-(COOH)2
化合物2-51 -C(＝O)-CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-52 -SO3H -SO3H -H -Ph-(COOH)2
化合物2-53 -PO3H2 -PO3H2 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-54 -NH2 -NH2 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-55 -OH -OH -H -Ph-(COOH)2
化合物2-56 -CH3 -CH3 -H -Ph-SO3H
化合物2-57 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-SO3H
化合物2-58 -Ph -Ph -H -Ph-SO3H
化合物2-59 -F -F -H -Ph-SO3H
化合物2-60 -Cl -Cl -H -Ph-SO3H
化合物2-61 -CN -CN -H -Ph-SO3H
化合物2-62 -NO2 -NO2 -H -Ph-SO3H
化合物2-63 -COOH -COOH -H -Ph-SO3H
化合物2-64 -COOCH3 -COOCH3 -H -Ph-SO3H
化合物2-65 -COOC2H5 -COOC2H5 -H -Ph-SO3H
化合物2-66 -COOPh -COOPh -H -Ph-SO3H
化合物2-67 -C(＝O)-CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-SO3H
化合物2-68 -SO3H -SO3H -H -Ph-SO3H
化合物2-69 -PO3H2 -PO3H2 -H -Ph-SO3H
化合物2-35 -CN -Ph -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-36 -tC4H9 -H -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-37 -OCH3 -H -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-38 -COOH -H -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-39 -COOCH3 -H -COOtC4H9 -Ph-COOH
化合物2-40 -CH3 -CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-41 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-42 -Ph -Ph -H -Ph-(COOH)2
化合物2-43 -F -F -H -Ph-(COOH)2
化合物2-44 -Cl -Cl -H -Ph-(COOH)2
化合物2-45 -CN -CN -H -Ph-(COOH)2
化合物2-46 -NO2 -NO2 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-47 -COOH -COOH -H -Ph-(COOH)2
化合物2-48 -COOCH3 -COOCH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-49 -COOC2H5 -COOC2H5 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-50 -COOPh -COOPh -H -Ph-(COOH)2
化合物2-51 -C(＝O)-CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-52 -SO3H -SO3H -H -Ph-(COOH)2
化合物2-53 -PO3H2 -PO3H2 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-54 -NH2 -NH2 -H -Ph-(COOH)2
化合物2-55 -OH -OH -H -Ph-(COOH)2
化合物2-56 -CH3 -CH3 -H -Ph-SO3H
化合物2-57 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-SO3H
化合物2-58 -Ph -Ph -H -Ph-SO3H
化合物2-59 -F -F -H -Ph-SO3H
化合物2-60 -Cl -Cl -H -Ph-SO3H
化合物2-61 -CN -CN -H -Ph-SO3H
化合物2-62 -NO2 -NO2 -H -Ph-SO3H
化合物2-63 -COOH -COOH -H -Ph-SO3H
化合物2-64 -COOCH3 -COOCH3 -H -Ph-SO3H
化合物2-65 -COOC2H5 -COOC2H5 -H -Ph-SO3H
化合物2-66 -COOPh -COOPh -H -Ph-SO3H
化合物2-67 -C(＝O)-CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-SO3H
化合物2-68 -SO3H -SO3H -H -Ph-SO3H
化合物2-69 -PO3H2 -PO3H2 -H -Ph-SO3H
[0088] 表2(续)
[0089] -R5 -R6 -R7 -A2
化合物2-70 -NH2 -NH2 -H -Ph-SO3H
化合物2-71 -OH -OH -H -Ph-SO3H
化合物2-72 -CH3 -CH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-73 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-74 -Ph -Ph -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-75 -F -F -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-76 -Cl -Cl -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-77 -CN -CN -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-78 -NO2 -NO2 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-79 -COOH -COOH -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-80 -COOCH3 -COOCH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-81 -COOC2H5 -COOC2H5 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-82 -COOPh -COOPh -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-83 -C(＝O)-CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-84 -SO3H -SO3H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-85 -PO3H2 -PO3H2 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-86 -NH2 -NH2 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-87 -OH -OH -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-88 -H -COOH -H -Ph-(COOH)2
化合物2-89 -CH3 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物2-90 -CH3 -Ph -H -Ph-(COOH)2
化合物2-91 -CH3 -H -H -Ph-COOH
化合物2-92 -CH3 -Ph -H -Ph-COOH
化合物2-93 -H -COOH -H -Ph-SO3H
化合物2-94 -CH3 -H -H -Ph-SO3H
化合物2-95 -CH3 -Ph -H -Ph-SO3H
化合物2-96 -H -COOH -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-97 -CH3 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-98 -CH3 -Ph -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-70 -NH2 -NH2 -H -Ph-SO3H
化合物2-71 -OH -OH -H -Ph-SO3H
化合物2-72 -CH3 -CH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-73 -C2H5 -C2H5 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-74 -Ph -Ph -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-75 -F -F -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-76 -Cl -Cl -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-77 -CN -CN -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-78 -NO2 -NO2 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-79 -COOH -COOH -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-80 -COOCH3 -COOCH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-81 -COOC2H5 -COOC2H5 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-82 -COOPh -COOPh -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-83 -C(＝O)-CH3 -C(＝O)-CH3 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-84 -SO3H -SO3H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-85 -PO3H2 -PO3H2 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-86 -NH2 -NH2 -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-87 -OH -OH -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-88 -H -COOH -H -Ph-(COOH)2
化合物2-89 -CH3 -H -H -Ph-(COOH)2
化合物2-90 -CH3 -Ph -H -Ph-(COOH)2
化合物2-91 -CH3 -H -H -Ph-COOH
化合物2-92 -CH3 -Ph -H -Ph-COOH
化合物2-93 -H -COOH -H -Ph-SO3H
化合物2-94 -CH3 -H -H -Ph-SO3H
化合物2-95 -CH3 -Ph -H -Ph-SO3H
化合物2-96 -H -COOH -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-97 -CH3 -H -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
化合物2-98 -CH3 -Ph -H -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2
[0090] 商购可得的试剂也可用作由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物。当化合物中的某一种不能商购可得时，可合成该化合物以使用。
[0091] 氧化剂：
[0092] 在本发明中，上述步骤(1)还可以在氧化剂的存在下进行，从而制造自分散颜料。使用氧化剂以改进反应速度。然而，根据本发明的制造方法中采用的反应也可以在不使用氧化剂的情况下进行。
[0093] 当氧化剂与颜料反应时，颜料的颗粒表面上的碳原子通常被氧化以生成羧酸基。另一方面，根据本发明的制造方法中，处理剂被氧化剂选择性氧化，从而促进了官能团与颜料的加成反应进程。因此，氧化剂对颜料的颗粒表面起作用。
[0094] 作为根据本发明的制造方法中可使用的氧化剂的实例，可以提及卤素、氧代酸化合物、金属氧化物、金属卤化物化合物、金属卟啉化合物、六氰基金属化物化合物、金属硝酸盐、过氧化氢和硝酸。
[0095] 作为卤素的实例，可以提及氯、溴和碘。作为氧代酸化合物的实例，可以提及铬酸、钼酸、高锰酸、钒酸、铋酸、次卤酸(hypohalous acid)、亚卤酸(halous acid)、氢卤酸和全卤酸(perhalogen acid)。这些氧代酸化合物可以形成盐，但需要具有金属。作为形成盐的阳离子的实例，可以提及碱金属离子和铵离子。盐可以以在水性液体中解离为离子的状态存在。然而，为了方便起见，此类盐表示为“盐”。作为氧代酸化合物的具体实例，可以提及如铬酸钾、重铬酸钾、重铬酸双(四丁基铵)、重铬酸吡啶鎓、氯铬酸吡啶鎓和氟铬酸吡啶鎓等铬酸盐；如高锰酸钾、高锰酸钠、高锰酸铵、高锰酸银、高锰酸锌和高锰酸镁等高锰酸盐；如钒酸铵、钒酸钾和钒酸钠等钒酸盐；如铋酸钠和铋酸钾等铋酸盐；以及次氯酸、亚氯酸、高氯酸、次溴酸、亚溴酸、溴酸、高溴酸、次碘酸、亚碘酸、碘酸、高碘酸和次氟酸，及其盐。
[0096] 作为金属氧化物的实例，可以提及氧化锰、氧化铅、氧化铜、氧化银和氧化锇。作为金属卤化物化合物的实例，可以提及氯化锌、氯化铝、氯化银、氯化铬、氯化锆、氯化锡、氯化铈、氯化铁、氯化钡、氯化镁和氯化锰。
[0097] 作为金属卟啉化合物的实例，可以提及具有中心金属且可以被取代的卟啉化合物。作为其具体实例，可以提及四苯并卟啉化合物、四氮杂卟啉化合物、酞菁化合物和萘酞菁(naphthlocyanine)化合物。作为中心金属的实例，可以提及Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Mg、Pt、Mn、Ru、Cr和Pd。金属中可以存在配体，并且公知的配体可用作配体。
[0098] 作为六氰基金属化物化合物的实例，可以提及六氰基高铁酸盐及其水合物。作为其具体实例，可以提及六氰基高铁酸钾、六氰基高铁酸钠、六氰基高铁酸铵、六氰基高铁酸铜、六氰基高铁酸盐配合物(例如，六氰基高铁酸锂钾)及其水合物。
[0099] 作为金属硝酸盐的实例，可以提及硝酸钾、硝酸钠、硝酸银和硝酸铜。
[0100] 除了上述氧化剂以外，例如，也可使用有机过氧化物、高价碘化合物和N-氧化物化合物。
[0101] 此外，也可使用具有催化作用的氧化剂。在上述氧化剂中，选自由Fe、Co、Ni、Cu、Mg、Mn、Cr和Mo组成的组的至少一种金属的金属卤化物化合物、金属卟啉化合物或六氰基金属化物化合物具有催化作用。具有催化作用的氧化剂可再一次用作氧化剂，这是因为用于处理剂氧化的氧化剂变为还原种，然后通过反应体系内氧的作用还原种变回为氧化种。因此，当使用具有催化作用的氧化剂时，可降低氧化剂的使用量。具有催化作用的氧化剂具有价数容易改变的金属(可具有两种以上的氧化状态的金属元素)。金属的价数变化的实例包括Fe(II和III)、Co(II和III)、Ni(II和III)、Cu(0、I和II)、Mg(0和II)、Mn(II、IV和VII)、Cr(II和III)和Mo(IV和V)。将通过具体实例描述产生催化作用的机理。例如，在具有作为氧化种的三价铁Fe3+(Fe(III))的氧化剂的情况下，其用于处理剂的氧化以形成作为还原种的Fe2+(Fe(II))。然后，通过反应体系内氧的作用还原种变回为作为氧化种的Fe3+(Fe(III))，从而氧化种可再一次用作氧化剂。
[0102] 在根据本发明的制造方法中，即使当使用氧化剂时也不损害其功能，从而可利用如氮或氩等惰性气体，这是因为氧化自由基加成反应不通过氧的输送而通过处理剂的氧化来进行。将惰性气体引入至反应体系的方法的实例包括：使气体从高压气体贮罐(bomb)经由管流入体系的方法和使收集在气球中的气体经由针流入体系的方法。
[0103] 液体介质：
[0104] 根据本发明的制造方法通常在水系液体介质中进行。关于水系液体介质，可使用单独的水或包含水作为主溶剂并且组合使用质子性或非质子性有机溶剂的水性介质。水性介质为水和有机溶剂的混合溶剂。即使以任意比例与水混溶或溶解于水中的溶剂也优选用作有机溶剂。特别是，包含50质量％以上水的均匀混合的溶剂优选用作水性介质。离子交换水或纯水优选用作水。
[0105] 质子性有机溶剂为具有键合至氧或氮的氢原子(酸性氢原子)的有机溶剂。非质子性有机溶剂为不具有酸性氢原子的有机溶剂。作为有机溶剂的实例，可以提及醇类、亚烷基二醇类、聚亚烷基二醇类、二醇醚类、二醇醚酯类、羧酸酰胺类、酮类、酮醇类、环醚类、含氮化合物类和含硫化合物类。
[0106] 作为适合用于根据本发明的制造方法的液体介质的实例，可以提及水、水/甲醇混合溶剂、水/乙醇混合溶剂、水/乙二醇混合溶剂、水/N-甲基吡咯烷酮混合溶剂、水/四氢呋喃混合溶剂和水/丙酮混合溶剂。
[0107] 墨：
[0108] 自分散颜料：
[0109] 根据本发明的墨包含自分散颜料作为着色材料。该自分散颜料为通过上述根据本发明的制造方法来制造的自分散颜料。自分散颜料用作着色材料，从而用于将颜料分散于墨中的分散剂的添加是不必要的。可选择地，分散剂的添加量可以降低。自分散颜料在墨中的含量(质量％)基于墨的总质量优选为0.1质量％以上且15.0质量％以下，更优选1.0质量％以上且10.0质量％以下。为了颜色调节的目的，根据本发明的墨可以与颜料一起包含染料。
[0110] 在根据本发明的墨中用作着色材料的自分散颜料中，亲水性基团包含于其官能团中。当根据本发明的墨为水性墨时，在颜料中官能团的引入量优选为0.10mmol/g以上。如果在颜料中官能团的引入量小于0.10mmol/g，则分散稳定性会有所降低。此外，在颜料中官能团的引入量优选为1.00mmol/g以下，更优选0.80mmol/g以下。
[0111] 官能团的引入量为表明直接或经由其它的原子团键合至颜料的颗粒表面的官能团的量并且由相对于每1g自分散颜料的官能团的量(mmol)表示的指标。在本发明中，官能团的引入量以以下的方式来求得。首先，通过同时差热天平质量分析(TG-MS)或固态NMR识别官能团的结构。然后通过胶体滴定法求得亲水性基团的引入量。甲基乙二醇壳聚糖(Methyl glycol chitosan)或盐酸可用于通过胶体滴定法的亲水性基团的分析。然后，当一个官能团中包含多个亲水性基团时，亲水性基团的引入量除以亲水性基团数，从而换算为相对于每1g自分散颜料的官能团的引入量(mmol)。
[0112] 水性介质：
[0113] 在根据本发明的墨中，可以使用水或作为水和水溶性有机溶剂的混合溶剂的水性介质。在本发明中，优选提供至少包含水作为水性介质的水性墨。去离子水(离子交换水)优选用作水。水在墨中的含量(质量％)基于墨的总质量优选为10.0质量％以上且90.0质量％以下，更优选50.0质量％以上且90.0质量％以下。
[0114] 对于水溶性有机溶剂没有特别的限定，只要其可溶于水即可，于是可以使用醇、多元醇、聚乙二醇、含氮极性溶剂或含硫极性溶剂。其中，优选使用与水相比在25℃下具有较低的蒸气压的水溶性有机溶剂。水溶性有机溶剂在墨中的含量(质量％)基于墨的总质量优选为5.0质量％以上且90.0质量％以下，更优选10.0质量％以上且50.0质量％以下。
[0115] 其它添加剂：
[0116] 除了以上组分以外，根据需要，根据本发明的墨还可以包含在常温下为固体的水溶性有机化合物，例如，如三羟甲基丙烷和三羟甲基乙烷等多元醇类，脲，如亚乙基脲和乙内酰脲类等的脲衍生物或糖类。此外，根据需要，根据本发明的墨还可以包含如表面活性剂、pH调节剂、防锈剂、防腐剂、防霉剂、抗氧化剂、抗还原剂、蒸发促进剂、螯合剂和水溶性树脂等各种添加剂。
[0117] 表面活性剂的实例包括阴离子性、阳离子性和非离子表面活性剂。表面活性剂在墨中的含量(质量％)基于墨的总质量优选为0.1质量％以上且5.0质量％以下，更优选0.1质量％以上且2.0质量％以下。
[0118] 如聚氧化乙烯烷基醚、聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯烷基苯基醚、聚氧化乙烯-聚氧化丙烯嵌段共聚物或乙炔二醇(acetylene glycol)系化合物等非离子性表面活性剂优选用作表面活性剂。表面活性剂的疏水性基团容易吸附在自分散颜料的颗粒表面上。因此，自分散颜料在墨中的分散状态可以更稳定地保持。其原因如下。在表面活性剂中，非离子性表面活性剂不具有离子性基团，从而其与自分散颜料的官能团的相互作用难以发生，但易于吸附在自分散颜料的颗粒表面上。
[0119] 墨的物理性质：
[0120] 在其中根据本发明的墨应用于喷墨系统的情况下，优选适当地控制其物理性质值。具体地，墨在25℃下的表面张力优选为10mN/m以上且60mN/m以下，更优选20mN/m以上且60mN/m以下。特别是，表面张力优选为30mN/m以上且50mN/m以下，更优选30mN/m以上且
40mN/m以下。墨在25℃下的粘度优选为1.0mP·s以上且10.0mP·s以下，更优选1.0mP·s以上且5.0mP·s以下，特别优选1.0mP·s以上且3.0mP·s以下。墨在25℃下的pH优选为5以上且9以下。
40mN/m以下。墨在25℃下的粘度优选为1.0mP·s以上且10.0mP·s以下，更优选1.0mP·s以上且5.0mP·s以下，特别优选1.0mP·s以上且3.0mP·s以下。墨在25℃下的pH优选为5以上且9以下。
[0121] 墨盒：
[0122] 根据本发明的墨盒设置有墨和贮存该墨的墨贮存部。贮存在该墨贮存部中的墨为上述根据本发明的墨。图1为示意性示出根据本发明的实施方案的墨盒的截面图。如图1所示，用于将墨供给至记录头的墨供给口12设置在墨盒的底面。墨盒的内部为用于贮存墨的墨贮存部。墨贮存部由墨贮存室14和吸收体贮存室16构成，并且这些室经由连通口18彼此连通。吸收体贮存室16与墨供给口12连通。液体墨20贮存在墨贮存室14中，并且以浸渍状态保持墨的吸收体22和24贮存在吸收体贮存室16中。墨贮存部也可以构成为贮存的墨的全部量由吸收体保持而不设置贮存液体墨的墨贮存室。此外，墨贮存部也可以构成为墨的全部量以液体状态贮存而不具有吸收体。此外，墨盒也可以构成为具有墨贮存部和记录头。
[0123] 喷墨记录方法：
[0124] 根据本发明的喷墨记录方法为将上述根据本发明的墨从喷墨系统的记录头喷射以在记录介质上记录图像的方法。作为喷射墨的系统，提及其中将机械能施加至墨的系统和其中将热能施加至墨的系统。在本发明中，特别优选采用其中将热能施加至墨从而喷射墨的系统。除了使用根据本发明的墨以外，喷墨记录方法的步骤可以是公知的步骤。
[0125] 图2A和2B示意性示出用于根据本发明的喷墨记录方法的喷墨记录设备的实例，其中图2A为示出喷墨记录设备的主要部分的立体图，和图2B为示出头盒的立体图。在喷墨记录设备中，设置用于输送记录介质32的输送单元(未示出)和滑架轴34。头盒36可以安装在滑架轴34上。头盒36设置有记录头38和40，并且构成为设置墨盒42。在沿滑架轴34的主扫描方向输送头盒36的同时，墨(未示出)从记录头38和40喷向记录介质32。然后通过输送单元(未示出)沿副扫描方向输送记录介质32，从而图像记录在记录介质32上。
[0126] 实施例：
[0127] 以下将通过以下实施例和比较例更详细地描述本发明。然而，本发明不受以下实施例限制，除非超过本发明的要旨。另外，关于组分的量的全部说明“份”和“％”以质量为基准，除非另有说明。
[0128] 自分散颜料的制造：
[0129] 在以下关于制造方法的描述中，“mmol/g”指相对于每1.0g颜料的毫摩尔数(mmol)。从Sumika Technoservice Corporation可得的试剂用作处理剂。
[0130] 实施例1：
[0131] 将18.0g颜料、180ml离子交换水和1.0mmol/g处理剂放入容量为400ml的容器(由IMEX Co.,Ltd.制造)中并混合。炭黑(商品名“TOKA BLACK#8300”，Tokai Carbon Co.,Ltd.的产品)用作颜料。化合物1-1用作处理剂。通过添加8mol/l的氢氧化钠水溶液将所得液体的pH调节为3，并将液体在25℃且2,000rpm的转数下搅拌12小时。之后，通过添加8mol/l的氢氧化钾水溶液将所得液体的pH调节为8以获得分散液。通过借助使用超滤器(商品名“RP-2100”，由Aira Co.制造；过滤器：笔型模型“SAP-0013”，由Asahi Kasei Chemicals Corporation制造)从分散液中除去杂质使分散液精制。通过重复通过超滤器将分散液浓缩(将180ml的滤液分级)至20ml，然后添加180ml离子交换水以稀释分散液的过程4次并证实滤液的电导率已达到50μS/cm以下来进行精制。在通过超滤控制所得自分散颜料的含量之后，将所得分散液在5,000rpm的转数下离心分离30分钟以除去粗颗粒，从而获得其中自分散颜料1的含量为10.0％的自分散颜料1的水分散液。
[0132] 实施例2：
[0133] 除了将处理剂改变为化合物1-2以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料2的水分散液。
[0134] 实施例3：
[0135] 除了将处理剂改变为化合物1-13以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料3的水分散液。
[0136] 实施例4：
[0137] 除了将处理剂改变为化合物1-15以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料4的水分散液。
[0138] 实施例5：
[0139] 除了将处理剂改变为化合物1-24以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料5的水分散液。
[0140] 实施例6：
[0141] 除了将处理剂改变为化合物1-25以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料6的水分散液。
[0142] 实施例7：
[0143] 除了将处理剂改变为化合物1-30以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料7的水分散液。
[0144] 实施例8：
[0145] 除了将处理剂改变为化合物1-32以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料8的水分散液。
[0146] 实施例9：
[0147] 除了将处理剂改变为化合物1-36以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料9的水分散液。
[0148] 实施例10：
[0149] 除了将处理剂改变为化合物1-54以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料10的水分散液。
[0150] 实施例11：
[0151] 除了将处理剂改变为化合物1-61以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料11的水分散液。
[0152] 实施例12：
[0153] 除了将处理剂改变为化合物1-67以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料12的水分散液。
[0154] 实施例13：
[0155] 除了将处理剂改变为化合物2-1以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料13的水分散液。
[0156] 实施例14：
[0157] 除了将处理剂改变为化合物2-20以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料14的水分散液。
[0158] 实施例15：
[0159] 除了将处理剂改变为化合物2-27以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料15的水分散液。
[0160] 实施例16：
[0161] 除了将处理剂改变为化合物2-40以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料16的水分散液。
[0162] 实施例17：
[0163] 除了将处理剂改变为化合物2-72以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料17的水分散液。
[0164] 实施例18：
[0165] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为6以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料18的水分散液。
[0166] 实施例19：
[0167] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为9以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料19的水分散液。
[0168] 实施例20：
[0169] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且反应时的温度改变为5℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料20的水分散液。
[0170] 实施例21：
[0171] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料21的水分散液。
[0172] 实施例22：
[0173] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将0.5mmol/g的高锰酸钾用作氧化剂以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料22的水分散液。
[0174] 实施例23：
[0175] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将0.5mmol/g的亚铁氰化钠用作氧化剂以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料23的水分散液。
[0176] 实施例24：
[0177] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将颜料改变为炭黑(商品名“NIPEX 170IQ”，Orion Engineered Carbons的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料24的水分散液。
[0178] 实施例25：
[0179] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将颜料改变为炭黑(商品名“#2600”，Mitsubishi Chemical Corporation的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料25的水分散液。
[0180] 实施例26：
[0181] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将颜料改变为炭黑(商品名“MCF88”，Mitsubishi Chemical Corporation的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料26的水分散液。
[0182] 实施例27：
[0183] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将颜料改变为炭黑(商品名“Color Black FW200”，Orion Engineered Carbons的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料27的水分散液。
[0184] 实施例28：
[0185] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将颜料改变为C.I.颜料蓝15:3(商品名“Heliogen Blue D 7079”，BASF的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料28的水分散液。
[0186] 实施例29：
[0187] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将颜料改变为C.I.颜料黄155(商品名“Inkjet Yellow 4G”，Clariant的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料29的水分散液。
[0188] 实施例30：
[0189] 除了将处理剂改变为化合物1-30，且将颜料改变为C.I.颜料红122(商品名“Hostaperm Pink E02”，Clariant的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料30的水分散液。
[0190] 实施例31：
[0191] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为6以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料31的水分散液。
[0192] 实施例32：
[0193] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为9以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料32的水分散液。
[0194] 实施例33：
[0195] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且反应时的温度改变为5℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料33的水分散液。
[0196] 实施例34：
[0197] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料34的水分散液。
[0198] 实施例35：
[0199] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将0.5mmol/g的高锰酸钾用作氧化剂以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料35的水分散液。
[0200] 实施例36：
[0201] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将0.5mmol/g的亚铁氰化钠用作氧化剂以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料36的水分散液。
[0202] 实施例37：
[0203] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将颜料改变为炭黑(商品名“NIPEX 170IQ”，Orion Engineered Carbons的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料37的水分散液。
[0204] 实施例38：
[0205] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将颜料改变为炭黑(商品名“#2600”，Mitsubishi Chemical Corporation的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料38的水分散液。
[0206] 实施例39：
[0207] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将颜料改变为炭黑(商品名“MCF88”，Mitsubishi Chemical Corporation的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料39的水分散液。
[0208] 实施例40：
[0209] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将颜料改变为炭黑(商品名“Color Black FW200”，Orion Engineered Carbons的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料40的水分散液。
[0210] 实施例41：
[0211] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将颜料改变为C.I.颜料蓝15:3(商品名“Heliogen Blue D 7079”，BASF的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料41的水分散液。
[0212] 实施例42：
[0213] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将颜料改变为C.I.颜料黄155(商品名“Inkjet Yellow 4G”，Clariant的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料42的水分散液。
[0214] 实施例43：
[0215] 除了将处理剂改变为化合物2-40，且将颜料改变为C.I.颜料红122(商品名“Hostaperm Pink E02”，Clariant的产品)以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料43的水分散液。
[0216] 实施例44：
[0217] 除了将处理剂改变为化合物1-73，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料44的水分散液。
[0218] 实施例45：
[0219] 除了将处理剂改变为化合物1-74，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料45的水分散液。
[0220] 实施例46：
[0221] 除了将处理剂改变为化合物1-77，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料46的水分散液。
[0222] 实施例47：
[0223] 除了将处理剂改变为化合物1-95，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料47的水分散液。
[0224] 实施例48：
[0225] 除了将处理剂改变为化合物1-98，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料48的水分散液。
[0226] 实施例49：
[0227] 除了将处理剂改变为化合物1-108，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料49的水分散液。
[0228] 实施例50：
[0229] 除了将处理剂改变为化合物1-109，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料50的水分散液。
[0230] 实施例51：
[0231] 除了将处理剂改变为化合物1-110，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料51的水分散液。
[0232] 实施例52：
[0233] 除了将处理剂改变为化合物1-111，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料52的水分散液。
[0234] 实施例53：
[0235] 除了将处理剂改变为化合物1-112，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料53的水分散液。
[0236] 实施例54：
[0237] 除了将处理剂改变为化合物1-116，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料54的水分散液。
[0238] 实施例55：
[0239] 除了将处理剂改变为化合物1-119，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料55的水分散液。
[0240] 实施例56：
[0241] 除了将处理剂改变为化合物1-130，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料56的水分散液。
[0242] 实施例57：
[0243] 除了将处理剂改变为化合物1-165，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料57的水分散液。
[0244] 实施例58：
[0245] 除了将处理剂改变为化合物1-172，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料58的水分散液。
[0246] 实施例59：
[0247] 除了将处理剂改变为化合物1-179，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料59的水分散液。
[0248] 实施例60：
[0249] 除了将处理剂改变为化合物1-186，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料60的水分散液。
[0250] 实施例61：
[0251] 除了将处理剂改变为化合物1-221，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料61的水分散液。
[0252] 实施例62：
[0253] 除了将处理剂改变为化合物1-228，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料62的水分散液。
[0254] 实施例63：
[0255] 除了将处理剂改变为化合物1-235，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料63的水分散液。
[0256] 实施例64：
[0257] 除了将处理剂改变为化合物1-74，使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为5，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料64的水分散液。
[0258] 实施例65：
[0259] 除了将处理剂改变为化合物1-74，使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为7，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料65的水分散液。
[0260] 实施例66：
[0261] 除了将处理剂改变为化合物1-74，将颜料改变为炭黑(商品名“NIPEX 170IQ”，Orion Engineered Carbons的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料66的水分散液。
[0262] 实施例67：
[0263] 除了将处理剂改变为化合物1-74，将颜料改变为炭黑(商品名“#2600”，Mitsubishi Chemical Corporation的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料67的水分散液。
[0264] 实施例68：
[0265] 除了将处理剂改变为化合物1-95，且反应时的温度改变为20℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料68的水分散液。
[0266] 实施例69：
[0267] 除了将处理剂改变为化合物1-95，且反应时的温度改变为80℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料69的水分散液。
[0268] 实施例70：
[0269] 除了将处理剂改变为化合物1-95，将0.5mmol/g的高锰酸钾用作氧化剂，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料70的水分散液。
[0270] 实施例71：
[0271] 除了将处理剂改变为化合物1-109，使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为1.5，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料71的水分散液。
[0272] 实施例72：
[0273] 除了将处理剂改变为化合物1-109，使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为5，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料72的水分散液。
[0274] 实施例73：
[0275] 除了将处理剂改变为化合物1-109，使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为7，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料73的水分散液。
[0276] 实施例74：
[0277] 除了将处理剂改变为化合物1-109，且反应时的温度改变为20℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料74的水分散液。
[0278] 实施例75：
[0279] 除了将处理剂改变为化合物1-109，且反应时的温度改变为80℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料75的水分散液。
[0280] 实施例76：
[0281] 除了将处理剂改变为化合物1-109，将颜料改变为炭黑(商品名“NIPEX 170IQ”，Orion Engineered Carbons的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料76的水分散液。
[0282] 实施例77：
[0283] 除了将处理剂改变为化合物1-109，将颜料改变为炭黑(商品名“#2600”，Mitsubishi Chemical Corporation的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料77的水分散液。
[0284] 实施例78：
[0285] 除了将处理剂改变为化合物1-109，将颜料改变为炭黑(商品名“MCF88”，Mitsubishi Chemical Corporation的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料78的水分散液。
[0286] 实施例79：
[0287] 除了将处理剂改变为化合物1-109，将颜料改变为炭黑(商品名“Color Black FW200”，Orion Engineered Carbons的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料79的水分散液。
[0288] 实施例80：
[0289] 除了将处理剂改变为化合物1-109，将颜料改变为C.I.颜料蓝15:3(商品名“Heliogen Blue D 7079”，BASF的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料80的水分散液。
[0290] 实施例81：
[0291] 除了将处理剂改变为化合物1-109，将颜料改变为C.I.颜料黄155(商品名“Inkjet Yellow 4G”，Clariant的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料81的水分散液。
[0292] 实施例82：
[0293] 除了将处理剂改变为化合物1-109，将颜料改变为C.I.颜料红122(商品名“Hostaperm Pink E02”，Clariant的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料82的水分散液。
[0294] 实施例83：
[0295] 除了将处理剂改变为化合物1-116，使用1mol/l的氢氧化钠水溶液将反应时的pH调节为5，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料83的水分散液。
[0296] 实施例84：
[0297] 除了将处理剂改变为化合物1-116，使用1mol/l的氢氧化钾水溶液将反应时的pH调节为7，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料84的水分散液。
[0298] 实施例85：
[0299] 除了将处理剂改变为化合物1-116，将颜料改变为炭黑(商品名“NIPEX 170IQ”，Orion Engineered Carbons的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料85的水分散液。
[0300] 实施例86：
[0301] 除了将处理剂改变为化合物1-116，将颜料改变为炭黑(商品名“#2600”，Mitsubishi Chemical Corporation的产品)，且反应时的温度改变为60℃以外，以与实施例1相同的方式获得自分散颜料86的水分散液。
[0302] 比较例1：
[0303] 根据符合日本专利申请特开H10-510861中的记载的以下步骤获得比较自分散颜料1的水分散液。向300ml烧瓶中，放入3.0mmol/g的对氨基苯甲酸(TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.的产品)和25ml离子交换水，并且通过冰浴将内容物的温度保持在5℃。在另外添加5ml浓盐酸之后，滴加将1.5g亚硝酸钠(TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.的产品)溶解于5.4ml离子交换水中的溶液，并且在保持温度的同时将所得混合物搅拌2小时，从而获得液体产物。在将18.0g颜料和200ml离子交换水放入容量为400ml的容器(由IMEX Co.,Ltd.制造)中之后，添加以上获得的液体产物，并且将所得混合物在25℃且2,000rpm的转数下搅拌12小时。将炭黑(商品名“TOKA BLACK#8300”，Tokai Carbon Co.,Ltd.的产品)用作颜料。然后，通过添加15ml5mol/l的氢氧化钠水溶液将液体的pH调节为9。然后以与实施例1相同的方式进行精制，从而获得其中比较自分散颜料1的含量为10.0％的比较自分散颜料1的水分散液。
[0304] 比较例2：
[0305] 除了将处理剂改变为对氨基邻苯二甲酸(Sigma-Aldrich的产品)以外，以与比较例1相同的方式获得比较自分散颜料2的水分散液。
[0306] 比较例3：
[0307] 根据美国专利公布2007/100024中的记载来合成2-(4-(氨苯基)-1-羟基乙烷-1,1-二基)二膦酸钠。除了将处理剂改变为2-(4-(氨苯基)-1-羟基乙烷-1,1-二基)二膦酸钠以外，以与比较例1相同的方式获得比较自分散颜料3的水分散液。
[0308] 比较例4：
[0309] 根据符合日本专利申请特开2012-528917中的记载的以下步骤来获得比较自分散颜料4的水分散液。将18g颜料、200ml离子交换水和1.0mmol/g的4-肼基苯甲酸(TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.的产品)混合，并且用氢氧化铵将所得液体的pH调节为9。将炭黑(商品名“TOKA BLACK#8300”，Tokai Carbon Co.,Ltd.的产品)用作颜料。将所得液体混合物放入Pyrex(商标)盘中，并且将盘放入烘箱中且在120℃的温度下加热24小时，从而将颜料干燥为固体。将干燥的颜料分散于离子交换水中，并且使所得分散液进行超声波处理。然后以与实施例1相同的方式进行精制，从而获得其中比较自分散颜料4的含量为10.0％的比较自分散颜料4的水分散液。
[0310] 比较例5：
[0311] 根据符合日本专利申请特开H11-323229中的记载的以下步骤来获得比较自分散颜料5的水分散液。将18g颜料、200ml离子交换水和1.0mmol/g的2,2-偶氮双[N-(2-羧乙基)-2-甲基丙酰胺]酸酐(商品名“VA-057”，Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的产品)混合，并在80℃的温度下搅拌所得混合物12小时，从而获得液体反应混合物。将炭黑(商品名“TOKA BLACK#8300”，Tokai Carbon Co.,Ltd.的产品)用作颜料。在所得液体反应混合物控制在25℃之后，用5ml/l的氢氧化钠水溶液将液体反应混合物的pH调节为9。然后以与实施例1相同的方式进行精制，从而获得其中比较自分散颜料5的含量为10.0％的比较自分散颜料5的水分散液。
[0312] 自分散颜料的制造条件：
[0313] 自分散颜料的制造条件示于表3。表3中缩写的含义(颜料的种类)如下。另外，比较例3和比较例5中使用的处理剂在表3中分别写成“膦酸化合物”和“偶氮化合物”。
[0314] CB1： TOKA BLACK#8300(Tokai Carbon Co.,Ltd.的产品)
[0315] CB2： NIPEX 170IQ(Orion Engineered Carbons的产品)
[0316] CB3： #2600(Mitsubishi Chemical Corporation的产品)
[0317] CB4： MCF88(Mitsubishi Chemical Corporation的产品)
[0318] CB5： Color Black FW200(Orion Engineered Carbons的产品)
[0319] PC： Heliogen Blue D 7079(BASF的产品)
[0320] QA： Hostaperm Pink E02(Clariant的产品)
[0321] AZ： Inkjet Yellow 4G(Clariant的产品)。
[0322] 表3：自分散颜料的制造条件
[0323]
[0324] 表3(续)
[0325]
[0326] 表3(续)
[0327]
[0328] 评价：
[0329] 如下评价实施例和比较例的各制造方法。评价结果示于表4。键合至自分散颜料的颗粒表面的各官能团的结构也示于表4。在表4中，“Ph”指亚苯基。
[0330] 反应效率的评价：
[0331] 在将80.0g 0.1mol/l的盐酸添加至20.0g各自分散颜料的水分散液中从而使自分散颜料沉淀之后，将通过在5,000rpm的转数下离心分离30分钟除去上清液的过程重复两次以获得试样。将所得试样放入控制在60℃的温度下的烘箱中并且干燥18小时，从而获得干燥的固体产物。将所得干燥的固体产物在玛瑙研钵中研磨，从而称出0.5g固体。在将30.0g 0.1mol/l的氢氧化钠水溶液添加至固体中，并且将所得混合物搅拌一天之后，通过离心分离器(由BECKMAN COULTER制造)在80,000rpm的转数下进行离心分离60分钟以收集上清液。
使所得液体进行反滴定以求得键合至颜料的颗粒表面的官能团中包含的亲水性基团的量(“颜料中的亲水性基团的摩尔数”，作为每1.0g颜料的值而求得)。电位滴定装置(商品名“AT-510”，由KYOTO ELECTRONICS MANUFACTURING CO.,LTD.制造)用于反滴定，其中滴定量和时间自动控制。此外，将0.1mol/l盐酸(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的产品)用作滴定剂。
使所得液体进行反滴定以求得键合至颜料的颗粒表面的官能团中包含的亲水性基团的量(“颜料中的亲水性基团的摩尔数”，作为每1.0g颜料的值而求得)。电位滴定装置(商品名“AT-510”，由KYOTO ELECTRONICS MANUFACTURING CO.,LTD.制造)用于反滴定，其中滴定量和时间自动控制。此外，将0.1mol/l盐酸(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的产品)用作滴定剂。
[0332] 在制造自分散颜料时，“处理剂中的亲水性基团的摩尔数”由每1g颜料使用的处理剂的摩尔数来计算。该“处理剂中的亲水性基团的摩尔数”为每1g颜料使用的处理剂中的亲水性基团的摩尔数。例如，当具有两个羧酸基的化合物用作处理剂时，用作为通过利用处理剂的分子量求得的摩尔数的两倍的摩尔数进行计算。
[0333] 由以上获得的“颜料中的亲水性基团的摩尔数”和“处理剂中的亲水性基团的摩尔数”基于下式(A)计算反应效率(％)。为了方便起见，反应效率的值示为通过将该值四舍五入的整数值。
[0334] 反应效率(％)＝(“颜料中的亲水性基团的摩尔数”/“处理剂中的亲水性基团的摩尔数”)×100(A)
[0335] 根据以下评价标准由计算的反应效率值评价反应效率。在本发明中，在以下评价基准中，“C”被认为是不可接受的水平，和“AA”、“A”以及“B”被认为是可接受的水平。
[0336] AA：反应效率为30％以上；
[0337] A：反应效率为20％以上且小于30％；
[0338] B：反应效率为10％以上且小于20％；和
[0339] C：反应效率为小于10％。
[0340] 图像的评价：
[0341] 在将各自分散颜料的水分散液与以下各组分(单位：％)混合并充分搅拌之后，将所得混合物通过孔径为1.2μm的膜滤器(商品名“HDCII FILTER”，Pall Corporation的产品)在加压下过滤，从而制备各墨。“ACETYLENOL E10”为非离子性表面活性剂的商品名(Kawaken Fine Chemicals Co.,Ltd.的产品)。
[0342] 水分散液：30.0％
[0343] 甘油：15.0％
[0344] 三甘醇：5.0％
[0345] ACETYLENOL E100：0.2％
[0346] 离子交换水：49.8％
[0347] 将制备的墨填充至墨盒中，并且将墨盒安装至其中通过热能的作用从记录头喷出墨的喷墨记录设备(商品名“PIXUS MP480”，由Canon Inc.制造)。在该喷墨记录设备中，将其中分辨率为600dpi×600dpi，并且将质量为25ng±10％的一滴墨施加在1/600英寸×1/600英寸的单位区域的条件定义为“记录任务为100％”。使用该喷墨记录设备以在记录介质(普通纸，商品名“PB PAPER GF-500”，Canon Inc.的产品)上记录记录任务为100％的实心图像。使用分光光度计(商品名“Spectrolino”，由Gretag Macbeth制造)以在以下条件下测量所得记录物的实心图像的光学浓度：光源：D50和视野范围：2°，并且目视观察实心图像，从而根据以下评价基准评价图像。当颜料种为有机颜料时，用括号内示出的光学浓度的数值进行评价。在本发明中，在以下评价基准中，“C”被认为是不可接受的水平，和“A”与“B”被认为是可接受的水平。
[0348] A：光学浓度为1.40(1.10)以上，并且实心图像均匀且稳定；
[0349] B：光学浓度为1.40(1.10)以上，但实心图像有些不均匀；和
[0350] C：光学浓度为小于1.40(1.10)。
[0351] 表4：自分散颜料的制造方法和性质的评价以及图像的评价。
[0352] 反应效率(％) 反应效率的评价 官能团的结构(游离酸形式) 图像的评价
实施例1 16 B -Ph-COOH B
实施例2 20 A -Ph-COOH B
实施例3 23 A -Ph-COOH B
实施例4 23 A -Ph-COOH B
实施例5 23 A -Ph-(COOH)2 A
实施例6 23 A -Ph-(COOH)2 A
实施例7 26 A -Ph-(COOH)2 A
实施例8 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例9 23 A 邻苯二甲酸酐 A
实施例10 19 B -Ph-SO3H B
实施例11 23 A -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例12 24 A -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例13 25 A -Ph-COOH B
实施例14 18 B -Ph-COOH B
实施例15 15 B -Ph-COOH B
实施例16 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例17 26 A -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例18 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例19 18 B -Ph-(COOH)2 B
实施例20 15 B -Ph-(COOH)2 A
实施例21 24 A -Ph-(COOH)2 B
实施例22 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例23 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例24 29 A -Ph-(COOH)2 A
实施例25 26 A -Ph-(COOH)2 A
实施例26 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例27 29 A -Ph-(COOH)2 A
实施例28 26 A -Ph-(COOH)2 B
实施例29 27 A -Ph-(COOH)2 B
实施例30 26 A -Ph-(COOH)2 B
实施例31 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例1 16 B -Ph-COOH B
实施例2 20 A -Ph-COOH B
实施例3 23 A -Ph-COOH B
实施例4 23 A -Ph-COOH B
实施例5 23 A -Ph-(COOH)2 A
实施例6 23 A -Ph-(COOH)2 A
实施例7 26 A -Ph-(COOH)2 A
实施例8 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例9 23 A 邻苯二甲酸酐 A
实施例10 19 B -Ph-SO3H B
实施例11 23 A -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例12 24 A -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例13 25 A -Ph-COOH B
实施例14 18 B -Ph-COOH B
实施例15 15 B -Ph-COOH B
实施例16 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例17 26 A -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例18 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例19 18 B -Ph-(COOH)2 B
实施例20 15 B -Ph-(COOH)2 A
实施例21 24 A -Ph-(COOH)2 B
实施例22 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例23 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例24 29 A -Ph-(COOH)2 A
实施例25 26 A -Ph-(COOH)2 A
实施例26 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例27 29 A -Ph-(COOH)2 A
实施例28 26 A -Ph-(COOH)2 B
实施例29 27 A -Ph-(COOH)2 B
实施例30 26 A -Ph-(COOH)2 B
实施例31 28 A -Ph-(COOH)2 A
[0353] 表4(续)
[0354] 反应效率(％) 反应效率的评价 官能团的结构(游离酸形式) 图像的评价
实施例32 19 B -Ph-(COOH)2 A
实施例33 18 B -Ph-(COOH)2 A
实施例34 24 A -Ph-(COOH)2 A
实施例35 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例36 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例37 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例38 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例39 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例40 29 A -Ph-(COOH)2 A
实施例41 26 A -Ph-(COOH)2 A
实施例42 27 A -Ph-(COOH)2 B
实施例43 28 A -Ph-(COOH)2 B
实施例44 22 A -Ph-COOH B
实施例45 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例46 32 AA -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例47 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例48 32 AA -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例49 28 A -Ph-COOH B
实施例50 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例51 32 AA 邻苯二甲酸酐 A
实施例52 26 A -Ph-SO3H A
实施例53 32 AA -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例54 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例55 33 AA -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例56 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例57 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例58 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例59 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例60 35 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例61 34 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例62 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例63 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例64 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例65 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例32 19 B -Ph-(COOH)2 A
实施例33 18 B -Ph-(COOH)2 A
实施例34 24 A -Ph-(COOH)2 A
实施例35 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例36 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例37 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例38 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例39 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例40 29 A -Ph-(COOH)2 A
实施例41 26 A -Ph-(COOH)2 A
实施例42 27 A -Ph-(COOH)2 B
实施例43 28 A -Ph-(COOH)2 B
实施例44 22 A -Ph-COOH B
实施例45 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例46 32 AA -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例47 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例48 32 AA -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例49 28 A -Ph-COOH B
实施例50 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例51 32 AA 邻苯二甲酸酐 A
实施例52 26 A -Ph-SO3H A
实施例53 32 AA -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例54 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例55 33 AA -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 A
实施例56 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例57 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例58 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例59 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例60 35 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例61 34 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例62 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例63 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例64 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例65 32 AA -Ph-(COOH)2 A
[0355] 表4(续)
[0356] 反应效率(％) 反应效率的评价 官能团的结构(游离酸形式) 图像的评价
实施例66 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例67 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例68 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例69 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例70 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例71 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例72 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例73 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例74 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例75 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例76 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例77 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例78 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例79 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例80 27 A -Ph-(COOH)2 B
实施例81 28 A -Ph-(COOH)2 B
实施例82 25 A -Ph-(COOH)2 B
实施例83 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例84 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例85 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例86 32 AA -Ph-(COOH)2 A
比较例1 9 C -Ph-COOH C
比较例2 9 C -Ph-(COOH)2 C
比较例3 8 C -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 C
比较例4 7 C -Ph-COOH C
比较例5 5 C - C
实施例66 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例67 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例68 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例69 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例70 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例71 27 A -Ph-(COOH)2 A
实施例72 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例73 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例74 28 A -Ph-(COOH)2 A
实施例75 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例76 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例77 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例78 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例79 33 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例80 27 A -Ph-(COOH)2 B
实施例81 28 A -Ph-(COOH)2 B
实施例82 25 A -Ph-(COOH)2 B
实施例83 32 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例84 31 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例85 30 AA -Ph-(COOH)2 A
实施例86 32 AA -Ph-(COOH)2 A
比较例1 9 C -Ph-COOH C
比较例2 9 C -Ph-(COOH)2 C
比较例3 8 C -Ph-CONH-CH2-CH(PO3H2)2 C
比较例4 7 C -Ph-COOH C
比较例5 5 C - C
[0357] 当使用实施例中制造的自分散颜料时，与使用通过使用在比较例1-5中的与比较的各对应实施例相同的颜料种和官能团的结构制造的比较自分散颜料的情况相比，全部实心图像的光学浓度高。
[0358] 虽然参考示例性实施方案已描述了本发明，但应理解本发明并不局限于公开的示例性实施方案。权利要求书的范围符合最宽泛的解释以涵盖所有此类改进以及等同的结构和功能。