含有端烷基的液晶化合物与液晶组合物

摘要

本发明公开了一种含有端烷基的液晶化合物与液晶组合物。该含有端烷基的液晶化合物，其结构通式如式Ⅰ所示。本发明提供的液晶组合物具有较低的粘度，可以实现快速响应，同时具有适中的介电各向异性Δε、适中的光学各向异性Δn、高的对热和光的稳定性尤其是液晶在恶劣情况下具有高的VHR数值。包含本发明所提供的液晶组合物的液晶材料，不但具有良好的化学和热稳定性以及对电场和电磁辐射的稳定性。而且，作为薄膜晶体管技术(TFT‑LCD)用液晶材料，还具有较宽的向列相温度范围、合适的双折射率各向异性、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率以及低蒸汽压等性能。

权利要求

1.一种液晶混合物，包含组分A、组分B和组分C；

所述液晶组合物中各组分的质量份分别如下所示：组分A：5-25份；组分B：15-45份；组分C：5-45份；

所述组分A由式I所示化合物的中的至少一种组成；

所述组分B由式II所示化合物中的至少一种组成；

所述组分C由式III所示化合物中的至少一种组成；

所述式I中，R1表示碳原子数为1-9的烷基、氟取代的碳原子数为1-9的烷基、碳原子数为

1-9的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-9的烷氧基、碳原子数为2-9的烯基、氟取代的碳原子数为2-9的烯基、碳原子数为3-8的烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的烯氧基；

表示1,4-亚苯基、氟取代的1,4-亚苯基或1,4-亚环己基；

X1和X2均各自独立的表示氢或氟；

X3表示碳原子数为1-9的烷基、碳原子数为1-9的烷氧基、碳原子数为2-9的烯基或碳原子数为2-9的烯氧基；

q表示1或2；

所述式II和式III中，R2、R3和R4均选自C1-C6的烷基、C2-C6的链烯基或C1-C6的烷氧基；

各自独立地表示1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；

选自1，4-亚环己基、1，4-亚苯基和氟代1，4-亚苯基中的至少一种；

p为2或3；

(F)表示H或F；

X4为F、Cl或-OCF3。

2.根据权利要求1所述的液晶混合物，其特征在于：所述式I所示化合物为式I1或式I2所示化合物：所述式I1和式I2中，R11均表示碳原子数为2-5的烷基；

X31表示碳原子数为2-5的烷基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烷氧基。

3.根据权利要求1或2所述的液晶混合物，其特征在于：所述液晶混合物由所述组分A、组分B和组分C组成。

4.根据权利要求1或2所述的液晶混合物，其特征在于：所述式Ⅱ所示化合物为式II1至式II13所示化合物中的任意一种：所述式III所示化合物为式III1至III23的化合物中的任意一种：所述式III1至III23中，R4均选自C1-C6的烷基、C2-C6的烯基和C1-C6的烷氧基中的至少一种。

5.根据权利要求1或2所述的液晶混合物，其特征在于：所述液晶混合物还包括组分D、组分E和组分F中的至少一种；

所述组分D由式Ⅳ所示化合物中的至少一种组成；

所述式IV中，R51和R52选自C1-C6的烷基、C2-C6的链烯基和C1-C6的烷氧基中的任意一种；

m为1或2；

均选自1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基和氟代1，

4-亚苯基中的至少一种；

所述组分E由式Ⅴ所示化合物中的至少一种组成；

所述式V中，R61和R62选自C1-C6的烷基、C2-C6的烯基和C1-C6的烷氧基中的任意一种；

n为1或2；

选自1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基和氟代1，4-亚苯基中的至少一种；

Z选自单键、-CH2O-、-COO-和-CH2CH2-中的至少一种；

所述组分F由式VI所示化合物中的至少一种组成；

所述式VI中，R1表示碳原子数为1-9的烷基、氟取代的碳原子数为1-9的烷基、碳原子数为1-9的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-9的烷氧基、碳原子数为2-9的烯基、氟取代的碳原子数为2-9的烯基、碳原子数为3-8的烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的烯氧基；

R71表示氟、-OCF3或碳原子数为1-9的烷氧基；

为1,4-亚苯基、氟取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或一个或两个-CH2-被氧取代的1,4-亚环己基；

(F)表示H或F。

6.根据权利要求5所述的液晶混合物，其特征在于：所述液晶混合物中各组分的质量份分别如下所示：组分A：5-25份；

组分B：15-45份；

组分C：5-45份；

组分D：5-25份；

组分E：5-25份；

组分F：5-25份。

7.含有权利要求1-6任一所述液晶混合物的液晶显示元件或液晶显示器。

8.根据权利要求7所述的液晶显示元件或液晶显示器，其特征在于：所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵寻址液晶显示元件或有源矩阵寻址液晶显示器。

9.根据权利要求8所述的液晶显示元件或液晶显示器，其特征在于：所述有源矩阵显示元件为TN-TFT、IPS-TFT或FFS-TFT液晶显示元件；

所述有源矩阵寻址液晶显示器为TN-TFT、IPS-TFT或FFS-TFT液晶显示器。

10.权利要求1-6任一所述液晶混合物在制备液晶显示元件或液晶显示器中的应用。

11.根据权利要求10所述的应用，其特征在于：所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵寻址液晶显示元件或有源矩阵寻址液晶显示器。

12.根据权利要求11所述的应用，其特征在于：所述有源矩阵显示元件为TN-TFT、IPS-TFT或FFS-TFT液晶显示元件；

所述有源矩阵寻址液晶显示器为TN-TFT、IPS-TFT或FFS-TFT液晶显示器。

说明书

含有端烷基的液晶化合物与液晶组合物

技术领域

[0001] 本发明属于液晶领域，具体涉及一种含有端烷基的液晶化合物与液晶组合物。

背景技术

[0002] 目前，液晶化合物的应用范围拓展的越来越广，其可应用于多种类型的显示器、电光器件、传感器等中。用于上述显示领域的液晶化合物的种类繁多，其中向列相液晶应用最为广泛。向列相液晶已经应用在无源TN、STN矩阵显示器和具有TFT有源矩阵的系统中。

[0003] 对于薄膜晶体管技术(TFT-LCD)应用领域，近年来市场虽然已经非常巨大，技术也逐渐成熟，但人们对显示技术的要求也在不断的提高，尤其是在实现快速响应，降低驱动电压以降低功耗等方面。液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一，对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。

[0004] 作为液晶材料，需要具有良好的化学和热稳定性以及对电场和电磁辐射的稳定性。而作为薄膜晶体管技术(TFT-LCD)用液晶材料，不仅需要具有如上稳定性外，还应具有较宽的向列相温度范围、合适的双折射率各向异性、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率以及低蒸汽压等性能。

[0005] 对于动态画面显示应用，如液晶电视，为了实现高品质显示，消除显示画面残影和拖尾，要求液晶具有很快的响应速度，因此要求液晶具有较低的旋转粘度γ1；另外，为了降低设备能耗，希望液晶的驱动电压尽可能低，所以提高液晶的介电各向异性△ε对混合液晶具有重要意义。

发明内容

[0006] 本发明的目的是提供一种含有端烷基的液晶化合物与液晶组合物。

[0007] 本发明提供的含有端烷基的液晶化合物，其结构通式如式Ⅰ所示，

[0008]

[0009] 所述式I中，R1表示碳原子数为1-9的烷基、氟取代的碳原子数为1-9的烷基、碳原子数为1-9的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-9的烷氧基、碳原子数为2-9的烯基、氟取代的碳原子数为2-9的烯基、碳原子数为3-8的烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的烯氧基；

[0010] 表示1,4-亚苯基、氟取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或一个或两个-CH2-被氧取代的1,4-亚环己基；

[0011] X1和X2均各自独立的表示氢或氟；

[0012] X3表示碳原子数为1-9的烷基、碳原子数为1-9的烷氧基、碳原子数为2-9的烯基或碳原子数为2-9的烯氧基；

[0013] q表示1或2。

[0014] 具体的，所述R1的定义中，所述碳原子数为1-9的烷基具体为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9的烷基或C1-C5的烷基或C1-C4的烷基或C1-C3的烷基或C1-C2的烷基或C2-C5的烷基或C2-C4的烷基或C2-C3的烷基或C3-C5的烷基或C3-C4的烷基或C4-C5的烷基；

[0015] 所述氟取代的碳原子数为1-9的烷基具体为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9的氟取代的烷基或C1-C5的氟取代的烷基或C1-C4的氟取代的烷基或C1-C3的氟取代的烷基或C1-C2的氟取代的烷基或C2-C5的氟取代的烷基或C2-C4的氟取代的烷基或C2-C3的氟取代的烷基或C3-C5的氟取代的烷基或C3-C4的氟取代的烷基或C4-C5的氟取代的烷基；

[0016] 所述碳原子数为1-9的烷氧基具体为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9的烷氧基或C1-C5的烷氧基或C1-C4的烷氧基或C1-C3的烷氧基或C1-C2的烷氧基或C2-C5的烷氧基或C2-C4的烷氧基或C2-C3的烷氧基或C3-C5的烷氧基或C3-C4的烷氧基或C4-C5的烷氧基；

[0017] 所述氟取代的碳原子数为1-9的烷氧基具体为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9的氟取代的烷氧基或C1-C5的氟取代的烷氧基或C1-C4的氟取代的烷氧基或C1-C3的氟取代的烷氧基或C1-C2的氟取代的烷氧基或C2-C5的氟取代的烷氧基或C2-C4的氟取代的烷氧基或C2-C3的氟取代的烷氧基或C3-C5的氟取代的烷氧基或C3-C4的氟取代的烷氧基或C4-C5的氟取代的烷氧基；

[0018] 所述碳原子数为2-9的烯基具体为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9的烯基或C2-C5的烯基或C2-C4的烯基或C2-C3的烯基或C3-C5的烯基或C3-C4的烯基或C4-C5的烯基；

[0019] 所述氟原子取代的碳原子数为2-9的烯基具体为氟原子取代的C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9的烯基或C2-C5的烯基或C2-C4的烯基或C2-C3的烯基或C3-C5的烯基或C3-C4的烯基或C4-C5的烯基；

[0020] 所述碳原子数为3-8的烯氧基具体为C3、C4、C5、C6、C7、C8的烯氧基或C3-C5的烯氧基或C3-C4的烯氧基或C4-C5的烯氧基；

[0021] 所述氟原子取代的碳原子数为3-8的烯氧基具体为氟原子取代的C3、C4、C5、C6、C7、C8的烯氧基或C3-C5的烯氧基或C3-C4的烯氧基或C4-C5的烯氧基；

[0022] 具体的，所述式I所示化合物为式I1或式I2所示化合物：

[0023]

[0024] 所述式I1和式I2中，R11均表示碳原子数为2-5的烷基；

[0025] X31表示碳原子数为2-5的烷基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烷氧基。

[0026] 式Ⅰ所示化合物根据R1、 X1、X2、X3的不同，因而性能略有所不同。可以用作液晶混合物的基础材料，也有可能会作为添加材料添加到其他类型的化合物所组成的液晶基础材料当中，例如来改进液晶混合物的介电各向异性△ε或/和旋转粘度γ1或/和阈值电压Vth或/和低温下的对比度或/和光学各向异性△n或/和清亮点Cp。

[0027] 式Ⅰ所示化合物介电各向异性△ε中等，在6-15之间,属于中等极性单体，尤其是X1、X2都为氟原子取代时， 表示 时,△ε可以达到15左右，因而有利于提高液晶混合物△ε，降低液晶驱动电压。

[0028] 式Ⅰ所示化合物光学各向异性△n随 的结构变化而具有稍宽的范围，总体上是较适宜的， 为苯环时，△n较大，在0.140左右； 为环己烷时，△n较小，在0.10左右。

[0029] 同时式Ⅰ所示化合物具有低的旋转粘度γ1，大的弹性常数，有利于提高液晶混合物的响应速度；对紫外光和热具有更好的稳定性，尤其适用于调配对残像要求较高的液晶配方的开发。

[0030] 另外，包含组分A的液晶混合物，也属于本发明的保护范围；其中，所述组分A由前述本发明提供的式I所示化合物中的至少一种组成；

[0031] 具体的，所述液晶混合物还可包括组分B和组分C；

[0032] 所述组分B由式II所示化合物中的至少一种组成；

[0033] 所述组分C由式III所示化合物中的至少一种组成；

[0034]

[0035] 所述式II和式III中，R2、R3和R4均选自C1-C6的烷基、C2-C6的链烯基或C1-C6的烷氧基；

[0036] 各自独立地表示1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基或1，4-亚苯基；

[0037] 选自1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基和氟代1，4-亚苯基中的至少一种；

[0038] p为2或3；

[0039] (F)表示H或F；

[0040] X4为F、Cl或-OCF3。

[0041] 当然，所述液晶混合物也可只由所述组分A、组分B和组分C组成。

[0042] 具体的，所述式Ⅱ所示化合物为式II1至式II13所示化合物中的任意一种：

[0043]

[0044]

[0045] 所述式III所示化合物为式III1至III22的化合物中的任意一种：

[0046]

[0047]

[0048]

[0049] 所述式III1至III22中，R4均选自C1-C6的烷基、C2-C6的烯基和C1-C6的烷氧基中的至少一种。

[0050] 所述液晶混合物还包括组分D、组分E和组分F中的至少一种；

[0051] 所述组分D由式Ⅳ所示化合物中的至少一种组成；

[0052]

[0053] 所述式IV中，R51和R52选自C1-C6的烷基、C2-C6的链烯基和C1-C6的烷氧基中的任意一种；

[0054] m为1或2；

[0055] 均选自1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基和氟代1，4-亚苯基中的至少一种；

[0056] 具体的，所述式Ⅳ所示化合物选自式Ⅳ1-Ⅳ7所示化合物中的任意一种：

[0057]

[0058]

[0059] 所述式Ⅳ1-Ⅳ7中，R51和R52均选自C1-C6的烷基、C2-C6的烯基和C1-C6的烷氧基中的任意一种；

[0060] 所述组分E由式Ⅴ所示化合物中的至少一种组成；

[0061]

[0062] 所述式V中，R61和R62选自C1-C6的烷基、C2-C6的烯基和C1-C6的烷氧基中的任意一种；

[0063] n为1或2；

[0064] 选自1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基和氟代1，4-亚苯基中的至少一种；

[0065] Z选自单键、-CH2O-、-COO-和-CH2CH2-中的至少一种；

[0066] 具体的，所述式V所示化合物选自式Ⅴ1-Ⅴ5所示化合物中的任意一种：

[0067]

[0068]

[0069] 所述式Ⅴ1-Ⅴ5中，R61和R62的定义与式V中的相同；

[0070] 所述组分F由式VI所示化合物中的至少一种组成；

[0071]

[0072] 所述式VI中，R1表示碳原子数为1-9的烷基、氟取代的碳原子数为1-9的烷基、碳原子数为1-9的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-9的烷氧基、碳原子数为2-9的烯基、氟取代的碳原子数为2-9的烯基、碳原子数为3-8的烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的烯氧基；

[0073] R71表示氟、-OCF3或碳原子数为1-9的烷氧基；

[0074] 为1,4-亚苯基、氟取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或一个或两个-CH2-被氧取代的1,4-亚环己基；

[0075] (F)表示H或F。

[0076] 具体的，所述Ⅵ所示化合物选自式Ⅵ1-Ⅵ7所示化合物中的任意一种：

[0077]

[0078]

[0079] 更具体的，所述式II至式VI中取代基的定义中，所述C1-C6的烷基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6的烷基或C2-C6的烷基、C3-C6的烷基、C4-C6的烷基、C5-C6的烷基、C1-C5的烷基、C2-C5的烷基、C3-C5的烷基、C4-C5的烷基、C1-C4的烷基、C2-C4的烷基、C3-C4的烷基、C1-C3的烷基、C1-C2的烷基和C2-C3的烷基中的至少一种；

[0080] 所述C1-C6的烷氧基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6的烷氧基或C2-C6的烷氧基、C3-C6的烷氧基、C4-C6的烷氧基、C5-C6的烷氧基、C1-C5的烷氧基、C2-C5的烷氧基、C3-C5的烷氧基、C4-C5的烷氧基、C1-C4的烷氧基、C2-C4的烷氧基、C3-C4的烷氧基、C1-C3的烷氧基、C1-C2的烷氧基和C2-C3的烷氧基中的至少一种；

[0081] 所述C2-C6的烯基具体选自C2、C3、C4、C5、C6的烯基或C2-C6的烯基、C3-C6的烯基、C4-C6的烯基、C5-C6的烯基、C2-C5的烯基、C3-C5的烯基、C4-C5的烯基、C2-C4的烯基、C3-C4的烯基和C2-C3的烯基中的至少一种；

[0082] 再具体的，所述液晶混合物中各组分的质量份分别如下所示：

[0083] 组分A：5-25份，具体为8、12、14、18、19或25份；

[0084] 组分B：15-45份，具体为18、25、30、33、35、40或42份；

[0085] 组分C：5-45份，具体为8、20、25、28、40份；

[0086] 组分D：5-25份，具体为6、8、11、15或23份；

[0087] 组分E：5-25份，具体为7或11份；

[0088] 组分F：5-25份，具体为6、12、15、18、20或23份；

[0089] 所述液晶混合物具体为如下液晶混合物a至液晶混合物g中的任意一种：

[0090] 其中，所述液晶混合物a包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0091]

[0092] 所述液晶混合物a具体包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0093]

[0094] 所述液晶混合物b包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0095]

[0096] 所述液晶混合物b具体包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0097]

[0098]

[0099] 所述液晶混合物c包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0100]

[0101] 所述液晶混合物c具体包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0102]

[0103] 所述液晶混合物d包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0104]

[0105] 所述液晶混合物d具体包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0106]

[0107]

[0108] 所述液晶混合物e包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0109]

[0110] 所述液晶混合物e具体包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0111]

[0112] 所述液晶混合物f包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0113]

[0114]

[0115] 所述液晶混合物f具体包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0116]

[0117] 所述液晶混合物g包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0118]

[0119] 所述液晶混合物g具体包括如下各质量份的组分或由如下各质量份的组分组成：

[0120]

[0121] 上述用代码表示的液晶单体结构中，液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见表1和表2。

[0122] 另外，含有上述本发明提供的式I所示化合物或所述液晶混合物的液晶显示元件或液晶显示器及该式I所示化合物或所述液晶混合物在制备液晶显示元件或液晶显示器中的应用，也属于本发明的保护范围。

[0123] 其中，所述液晶显示元件或液晶显示器具体为有源矩阵寻址液晶显示元件或有源矩阵寻址液晶显示器；

[0124] 所述有源矩阵显示元件具体为TN-TFT、IPS-TFT或FFS-TFT液晶显示元件；

[0125] 所述有源矩阵寻址液晶显示器具体为TN-TFT、IPS-TFT或FFS-TFT液晶显示器；

[0126] 所述IPS-TFT液晶显示元件更具体为面内切换液晶显示元件；

[0127] 所述FFS-TFT液晶显示元件更具体为边缘场切换液晶显示元件；

[0128] 所述IPS-TFT液晶显示器更具体为面内切换液晶显示器；

[0129] 所述FFS-TFT液晶显示器更具体为边缘场切换液晶显示器。

[0130] 本发明提供的液晶组合物具有较低的粘度，可以实现快速响应，同时具有适中的介电各向异性Δε、适中的光学各向异性Δn、高的对热和光的稳定性尤其是液晶在恶劣情况下具有高的VHR数值。包含本发明所提供的液晶组合物的液晶材料，不但具有良好的化学和热稳定性以及对电场和电磁辐射的稳定性。而且，作为薄膜晶体管技术(TFT-LCD)用液晶材料，还具有较宽的向列相温度范围、合适的双折射率各向异性、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率以及低蒸汽压等性能。

附图说明

[0131] 图1为式I所示化合物的制备流程。

[0132] 图2为实施例1所得目标产物的质谱图。

[0133] 图3为式VI所示化合物的制备流程。

具体实施方式

[0134] 下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。

[0135] 上述式I所示化合物的制备方法如图1所示。其中，反应条件a为BuLi、CF2Br2、THF、-70℃；反应条件b为DMF K2CO3、100℃。

[0136] 上述制备式Ⅰ所示化合物的方法具有合成简便的优点，合成成本低，合成过程废液易于处理。

[0137] 此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的，根据下面的介绍，完全可以实现合成过程，得到目标产物。

[0138] 反应过程一般通过TLC监控反应的进程，反应结束的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂，以及重结晶、柱层析，本领域的技术人员都能够按照下面的描述来实现本发明。

[0139] 作为液晶混合物组分之一的式VI所示可按照图3所示方法制备而得。该合成方法具有合成简便的优点，合成成本很低，合成过程无污染。一步SUZUKI偶联即可合成得到式VⅠ化合物,催化剂可以使用四三苯基膦合钯、Pd/C、Pd-132等，在碱性条件下、有水或无水环境中实现合成过程。碱可以使用碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、磷酸钾等，溶剂可以使用甲苯、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、水、四氢呋喃等，反应条件一般是在回流的条件下经过1-6小时完成，反应进程可以通过TLC跟踪。反应过程一般通过TLC监控反应的进程，反应结束的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂，以及重结晶、柱层析，本领域的技术人员都能够按照所示描述来实现。

[0140] 例如，代码为3BB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F)的式VI所示化合物可按照如下方法制备而得：

[0141]

[0142] 3.9g(0.014mol)硼酸与5.0g(0.014mol)溴代物一起投入250ml三口瓶中，再投入2.5g碳酸钾，100ml甲苯，30ml水，0.1g催化剂Pd-132，氮气置换空气，搅拌下加热回流2小时。

[0143] 分出有机相，水洗2次，浓缩，石油醚溶解过硅胶柱，石油醚重结晶数次，得到GC纯度为99.91的3.0g.

[0144] MP：123℃。

[0145] 本说明书中的百分比为质量百分比，温度为摄氏度(℃)，其他符号的具体意义及测试条件如下：

[0146] Cp表示液晶清亮点(℃)，DSC定量法测试；

[0147] S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点(℃)；

[0148] Δn表示光学各向异性，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为25±2℃，589nm，阿贝折射仪测试；

[0149] Δε表示介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；

[0150] γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；

[0151] ρ表示电阻率(Ω·cm)，测试条件为25±2℃，测试仪器为TOYO SR6517高阻仪和LE-21液体电极。

[0152] VHR表示电压保持率(％)，测试条件为20±2℃、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、电压保持时间16.7ms。测试设备为TOYO Model6254液晶性能综合测试仪。

[0153] τ表示响应时间(ms)，的测试仪器为DMS-501，测试条件为25±0.5℃，测试盒为3.3微米IPS测试盒，电极间距和电极宽度均为10微米，摩擦方向与电极夹角为10°。

[0154] T(％)表示透过率，T(％)＝100％*亮态(Vop)亮度/光源亮度，测试设备DMS501，测试条件为25±0.5℃，测试盒为3.3微米IPS测试盒，电极间距和电极宽度均为10微米，摩擦方向与电极夹角为10°

[0155] 本发明中，用代码表示的液晶单体结构中，液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见表1和表2。

[0156] 表1、环结构的对应代码

[0157]

[0158] 表2、端基与链接基团的对应代码

[0159]

[0160]

[0161] 举例：

[0162] 对应的代码为H(5)CCV1；

[0163] 对应的代码为3B B(3F)B(3F,5F)Q B(3F,5F)F；

[0164] 实施例1：

[0165] 步骤1

[0166] 500ml三口瓶中加入23.2g(0.1mol)3,5-二氟-4ˊ-丙基联苯，100ml四氢呋喃，氮气置换空气，降温至-70℃，滴加0.11molBuLi，加完后再滴加溶解有0.12molCF2Br2的10mlTHF溶液，自然升温至0℃，水解，常规处理。得到32g纯度为70％的(1-a)。

[0167] 步骤2

[0168]

[0169] 500ml三口瓶中加入(1-a)25g(70％，0.05mol)4-(溴-二氟-甲基)-3,5-二氟-4’-丙基-1,1’-联苯，8.7g(0.05mol)3,5二氟-4-乙氧基苯酚，20g(0.15mol)碳酸钾，300mlDMF，加热至100℃，保温3h。关加热，降至常温。将料液倒入300ml水中，搅拌5min，静置分液，用乙酸乙酯萃水相两次，水洗有机相至中性。旋干溶剂。乙醇重结晶三次，GC：99.8％，收率45％。

[0170] MP：37.6℃；

[0171] MS：见附图2。

[0172] 由上可知，该产物结构正确。

[0173] 该化合物的液晶性能检测结果如下：

[0174] Δn[589nm,20℃]：0.140；

[0175] Δε[1KHz,20℃]：10；

[0176] Cp：18℃。

[0177] 按照与实施例1相同的步骤，仅将反应物按照产物中的取代基进行相应替换，得到如下归属式I的化合物：

[0178]

[0179] 实施例2、液晶混合物a

[0180] 按照表1所示将各组分混匀，得到本发明提供的液晶混合物a。

[0181] 表1、液晶混合物a的组成

[0182]类别 液晶单体代码 含量(％)
Ⅲ 3CCB(3F,4F) 10
Ⅲ 4CCBOCF3 10
Ⅲ VCCB(3F,4F) 12
Ⅲ 2CCBB(3F,4F) 8
Ⅱ 3CCV 18
Ⅵ 3BB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 6
Ⅳ 3CCB1 11

[0183]Ⅰ 3BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)O2 12
Ⅰ 3BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)4 13

[0184] 该液晶混合物a的液晶性能检测结果如下：

[0185] Δε[1KHz,20℃]：6.3

[0186] Δn[589nm,20℃]：0.11

[0187] Cp：99℃

[0188] γ1：66mPa.s。

[0189] 实施例3、液晶混合物b

[0190] 按照表2所示将各组分混匀，得到本发明提供的液晶混合物b。

[0191] 表2、液晶混合物b的组成

[0192]类别 液晶单体代码 含量(％)
Ⅲ 4CCB(3F,4F) 9
Ⅲ 2CCBOCF3 8
Ⅲ VCCB(3F,4F) 11
Ⅱ 3CCV 20
Ⅱ 3CBO1 5
Ⅵ 3BB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 5
Ⅵ 3CB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 7
Ⅳ 3CCB1 6
Ⅳ VCCB1 11
Ⅳ VCBB2 6
Ⅰ 5BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)4 12

[0193] 该液晶混合物b的液晶性能检测结果如下：

[0194] Δε[1KHz,20℃]：5.5

[0195] Δn[589nm,20℃]：0.11

[0196] Cp：98.5℃

[0197] γ1：62mPa.s。

[0198] 实施例4、液晶混合物c

[0199] 按照表3所示将各组分混匀，得到本发明提供的液晶混合物c。

[0200] 表3、液晶混合物c的组成

[0201]类别 液晶单体代码 含量(％)
Ⅲ 4CCB(3F,4F) 7
Ⅲ 2CCBOCF3 7
Ⅲ 3B(3F)BB(-4F) 6
Ⅱ 3CCV 30
Ⅱ 3CCV1 3

[0202]Ⅵ 3BB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 9
Ⅵ 3CB(3F,5F)BCF2OB(3F)OCF3 9
Ⅳ 3CCB1 6
Ⅳ V2CCB1 9
Ⅰ 5BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)4 14

[0203] 该液晶混合物c的液晶性能检测结果如下：

[0204] Δε[1KHz,20℃]：6.5

[0205] Δn[589nm,20℃]：0.12

[0206] Cp：90℃

[0207] γ1：67mPa.s。

[0208] 实施例5、液晶混合物d

[0209] 按照表4所示将各组分混匀，得到本发明提供的液晶混合物d。

[0210] 表4、液晶混合物d的组成

[0211]类别 液晶单体代码 含量(％)
Ⅲ 2CCB(3F,4F) 8
Ⅱ 3CCV 35
Ⅱ 3CBO1 2
Ⅱ 1BB5 5
Ⅵ 3BB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 8
Ⅵ 4CB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 7
Ⅵ 3B(3F)B(3F,5F)BCF2OB(3F,5F)O2 8
Ⅳ 3CBB1 8
Ⅰ 5BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)4 10
Ⅰ 5BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)2V 9

[0212] 该液晶混合物d的液晶性能检测结果如下：

[0213] Δε[1KHz,20℃]：9.4

[0214] Δn[589nm,20℃]：0.11

[0215] Cp：70℃

[0216] γ1：72mPa.s。

[0217] 实施例6、液晶混合物e

[0218] 按照表5所示将各组分混匀，得到本发明提供的液晶混合物e。

[0219] 表5、液晶混合物e的组成

[0220]类别 液晶单体代码 含量(％)
Ⅲ 2CCB(3F,4F) 8
Ⅲ 3CCBB(3F,4F) 5
Ⅲ VCCBOCF3 12

[0221]Ⅱ 1BB5 5
Ⅱ 3CCV 25
Ⅵ 3BB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 8
Ⅵ 4CB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 7
Ⅵ 3B(3F)B(3F,5F)BCF2OB(3F,5F)O2 5
Ⅳ 3CBB1 6
Ⅴ 3BB(2F,3F)O2 11
Ⅰ 5BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)2V 8

[0222] 该液晶混合物e的液晶性能检测结果如下：

[0223] Δε[1KHz,20℃]：7.3

[0224] Δn[589nm,20℃]：0.13

[0225] Cp：83℃

[0226] γ1：68mPa.s。

[0227] 实施例7、液晶混合物f

[0228] 按照表6所示将各组分混匀，得到本发明提供的液晶混合物f。

[0229] 表6、液晶混合物f的组成

[0230]类别 液晶单体代码 含量(％)
Ⅲ 2CCB(3F,4F) 8
Ⅲ 3CCBB(3F,4F) 5
Ⅲ VCCBOCF3 12
Ⅱ 4CCV 5
Ⅱ 3CCV 30
Ⅵ 3BB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 10
Ⅵ 4CB(3F,5F)BCF2OB(3F,4F,5F) 5
Ⅴ 3CB(2F,3F)O2 7
Ⅰ 5BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)2V 8
Ⅰ 3BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)4 10

[0231] 该液晶混合物f的液晶性能检测结果如下：

[0232] Δε[1KHz,20℃]：6.8

[0233] Δn[589nm,20℃]：0.10

[0234] Cp：78℃

[0235] γ1：66mPa.s。

[0236] 实施例8、液晶混合物g

[0237] 按照表7所示将各组分混匀，得到本发明提供的液晶混合物g。

[0238] 表7、液晶混合物g的组成

[0239]类别 液晶单体代码 含量(％)

[0240]Ⅲ 2CCB(3F,4F) 8
Ⅲ 3CCBB(3F,4F) 5
Ⅲ 3CCBOCF3 12
Ⅱ 4CCV 5
Ⅱ 3CCV 35
Ⅱ 3CBO2 5
Ⅰ 5BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)2V 9
Ⅰ 5BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)4 10
Ⅰ 3BB(3F,5F)CF2OB(3F,5F)O2 11

[0241] 该液晶混合物g的液晶性能检测结果如下：

[0242] Δε[1KHz,20℃]：4.3

[0243] Δn[589nm,20℃]：0.09

[0244] Cp：65℃

[0245] γ1：60mPa.s。