一种丙二醇脂肪酸酯的制备方法和应用

摘要

本发明公开了一种丙二醇脂肪酸酯的制备方法和应用。所述制备方法包括S1、分别将1，2‑丙二醇和脂肪酸加热熔化后过滤；S2、将1，2‑丙二醇抽入反应釜，加入碱性催化剂，搅拌混合，然后将脂肪酸抽入反应釜，控制反应温度为180～200℃，真空度为0.06～0.08MPa，进行酯化反应；S3、酯化反应结束，降温出料，制得丙二醇脂肪酸酯；所述脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸的混合物，所述棕榈酸、油酸和亚油酸的重量比为(3～5):(2～4):1。本发明方法可工业化大批量生产，且工艺简单、条件易控，制得的丙二醇脂肪酸酯应用于蛋糕中，可提高蛋糕品质。

权利要求

1.一种丙二醇脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1、分别将1，2-丙二醇和脂肪酸加热熔化后过滤；

S2、将1，2-丙二醇抽入反应釜，加入碱性催化剂，搅拌混合30～40min，然后将脂肪酸抽入反应釜，控制反应温度为180～200℃，真空度为0.06～0.08MPa，进行酯化反应1～2h；

S3、酯化反应结束，降温至100℃出料，制得丙二醇脂肪酸酯；

所述脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸的混合物，所述棕榈酸、油酸和亚油酸的重量比为(3～5):(2～4):1。

2.如权利要求1所述丙二醇脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述1，2-丙二醇和脂肪酸的重量比为1:(2～3)。

3.权利要求1所述丙二醇脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂为碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠和碳酸钾中的一种或多种。

4.如权利要求1所述丙二醇脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂的加入量为1，2-丙二醇重量的3～6％。

5.如权利要求1～4任一所述的制备方法制得的丙二醇脂肪酸酯。

6.如权利要求5所述的丙二醇脂肪酸酯在蛋糕中的应用。

说明书

一种丙二醇脂肪酸酯的制备方法和应用

技术领域

[0001] 本发明属于化学领域，具体涉及一种丙二醇脂肪酸酯的制备方法和应用。

背景技术

[0002] 丙二醇脂肪酸酯是20世纪50年代开发的一类人工合成的食品添加剂，其具有良好的发泡性和乳化性能，它的发泡能力取决于单酯含量，单酯含量越高，性能越好，其常用作糕点和奶油蛋糕的发泡剂。丙二醇脂肪酸酯作为食品乳化剂，其用量在国外仅次于单甘脂、山梨醇酐酯、大豆磷脂等品种，是世界六大食品乳化剂之一。

[0003] 目前，丙二醇脂肪酸酯的合成方法主要有两种：(1)由脂肪酸和1，2-丙二醇在催化2-
剂下直接酯化，有使用酸性催化剂，如浓硫酸、甲基苯磺酸、固体超强酸SO4 Fe2O3，也有使用碱性催化剂，如碳酸钾、氧化钙、碳酸钠等；(2)1，2-丙二醇与油脂在碱性催化剂下进行酯交换反应。这两种方法的产物都是单酯和双酯的混合物，单酯含量普遍为40～70％，因此，基于目前制备方法的局限，导致丙二醇脂肪酸酯发泡性和乳化性得不到有效的提高，需要与单双脂肪酸甘油酯等配合使用，以起增效作用。所以，有必要在现有技术的基础上，进一步优化反应原料、反应条件等参数和操作以提升丙二醇脂肪酸酯的发泡性和乳化性。

[0004] 中国专利CN 101225044B公开了一种丙二醇脂肪酸酯，其由丙二醇和A、B和C三种脂肪酸为原料在碱性催化剂下酯化而成，其中原料A为乙酸、丁酸，原料B为戊酸、己酸，原料C为棕榈酸、油酸、亚油酸、硬脂酸中的至少三种。该丙二醇脂肪酸酯添加到奶制品中，有辅助增香的效果，同时对乳制品也有稳定作用。但是该丙二醇脂肪酸酯的成分复杂，同时其制备过程繁琐，能耗大，时间长，且会产生大量的杂质，影响了其在糕点、蛋糕等中的发泡性能。

发明内容

[0005] 为了克服现有技术的不足，本发明的第一个目的在于提供一种丙二醇脂肪酸酯的制备方法，该方法简单、条件易控、能耗低，制得的丙二醇脂肪酸酯杂质少，具有很好的发泡性。

[0006] 为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：

[0007] 一种丙二醇脂肪酸酯的制备方法，具体包括以下步骤：

[0008] S1、分别将1，2-丙二醇和脂肪酸加热熔化后过滤；

[0009] S2、将1，2-丙二醇抽入反应釜，加入碱性催化剂，搅拌混合30～40min，然后将脂肪酸抽入反应釜，控制反应温度为180～200℃，真空度为0.06～0.08MPa，进行酯化反应1～2h；

[0010] S3、酯化反应结束，降温至100℃出料，制得丙二醇脂肪酸酯；

[0011] 所述脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸的混合物，所述棕榈酸、油酸和亚油酸的重量比为(3～5):(2～4):1。

[0012] 进一步的，所述1，2-丙二醇和脂肪酸的重量比为1:(2～3)。

[0013] 进一步的，所述碱性催化剂为碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠和碳酸钾中的一种或多种。

[0014] 进一步的，所述碱性催化剂的加入量为1，2-丙二醇重量的3～6％。

[0015] 本发明还请求保护由上述的制备方法制得的丙二醇脂肪酸酯产品，以及该丙二醇脂肪酸酯产品在蛋糕中的应用。

[0016] 基于现有技术的水平，发明人经过不断的试验和研究得出了本发明的技术方案。其中，本发明制备方法由棕榈酸、油酸和亚油酸按重量比(3～5):(2～4):1组合得到的混合物与1，2-丙二醇按一定比例、在一定条件下反应制得丙二醇脂肪酸酯，该方法简化了现有技术的反应原料和反应步骤，降低了反应温度，缩短了反应时间，而制得的丙二醇脂肪酸酯杂质少，不仅保持良好的乳化能力，更明显改善了其发泡性能，拓宽了其应用范围。特别是由棕榈酸、油酸和亚油酸按重量比4:3:1组合得到的混合物，与1，2-丙二醇反应制得的丙二醇脂肪酸酯产品的应用效果最佳。

[0017] 因此，与现有技术相比，本发明的优势在于：

[0018] 本发明丙二醇脂肪酸酯的制备方法可工业化大批量地生产高品质的丙二醇脂肪酸酯，其工艺简单、条件易控、生产成本低，可推广应用。本发明方法制得的丙二醇单硬脂酸酯杂质少，应用于蛋糕中，可明显提高蛋糕品质，增大蛋糕体积，使蛋糕的组织细腻，膨松舒软。

具体实施方式

[0019] 以下通过具体实施方式进一步描述本发明，但本发明不仅仅限于以下实施例。在本发明的范围内或者在不脱离本发明的内容、精神和范围内，对本发明进行适当改进、替换功效相同的组分，对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明范围内。

[0020] 实施例1、本发明丙二醇脂肪酸酯的制备方法

[0021] S1、分别将100kg 1，2-丙二醇和200kg脂肪酸加热熔化后过滤；

[0022] S2、将1，2-丙二醇抽入反应釜，加入3kg氢氧化钠，搅拌混合30min，然后将脂肪酸抽入反应釜，控制反应温度为180℃，真空度为0.06MPa，进行酯化反应1h；

[0023] S3、酯化反应结束，降温至100℃出料，制得丙二醇脂肪酸酯；

[0024] 所述脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸按重量比3:2:1混合得到的混合物。

[0025] 实施例2、本发明丙二醇脂肪酸酯的制备方法

[0026] S1、分别将100kg 1，2-丙二醇和300kg脂肪酸加热熔化后过滤；

[0027] S2、将1，2-丙二醇抽入反应釜，加入6kg碳酸氢钠，搅拌混合40min，然后将脂肪酸抽入反应釜，控制反应温度为200℃，真空度为0.08MPa，进行酯化反应2h；

[0028] S3、酯化反应结束，降温至100℃出料，制得丙二醇脂肪酸酯；

[0029] 所述脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸按重量比5:4:1混合得到的混合物。

[0030] 实施例3、本发明丙二醇脂肪酸酯的制备方法

[0031] S1、分别将100kg 1，2-丙二醇和250kg脂肪酸加热熔化后过滤；

[0032] S2、将1，2-丙二醇抽入反应釜，加入4kg碳酸钠，搅拌混合40min，然后将脂肪酸抽入反应釜，控制反应温度为190℃，真空度为0.08MPa，进行酯化反应1h；

[0033] S3、酯化反应结束，降温至100℃出料，制得丙二醇脂肪酸酯；

[0034] 所述脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸按重量比4:3:1混合得到的混合物。

[0035] 实施例4、本发明丙二醇脂肪酸酯的制备方法

[0036] S1、分别将100kg 1，2-丙二醇和250kg脂肪酸加热熔化后过滤；

[0037] S2、将1，2-丙二醇抽入反应釜，加入5kg碳酸钠，搅拌混合40min，然后将脂肪酸抽入反应釜，控制反应温度为200℃，真空度为0.06MPa，进行酯化反应1h；

[0038] S3、酯化反应结束，降温至100℃出料，制得丙二醇脂肪酸酯；

[0039] 所述脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸按重量比5:2:1混合得到的混合物。

[0040] 对比例1

[0041] 本对比例中，所述脂肪酸为棕榈酸、油酸和亚油酸按重量比1:1:1混合得到的混合物。其他参数和操作同实施例3。

[0042] 对比例2

[0043] 本对比例中，所述脂肪酸为棕榈酸和油酸按重量比4:3混合得到的混合物。其他参数和操作同实施例3。

[0044] 对比例3

[0045] 参考中国专利CN 101225044B实施例1制得的丙二醇脂肪酸酯。

[0046] 试验例一

[0047] 对实施例1～4制得的丙二醇脂肪酸酯的指标进行检测，采用国家卫生部指定标准《食品添加剂丙二醇脂肪酸酯》分析，产品指标及分析方法参见下表1。结果见下表2。

[0048] 表1丙二醇脂肪酸酯的指标及分析方法

[0049]项目 指标 检验方法
酸值(以KOH计)/(mg/g)≤ 4 附录A中A.2
游离丙二醇，w/％≤ 1.5 GB1986游离甘油
碘值 符合标称 GB/T18953
灼烧残渣，w/％≤ 0.5 GB/T9741
皂化值 符合标称 GB/T5534
总单酯含量，w/％ 不低于标称 附录A中A.4
铅(Pb)/(mg/kg)≤ 2 GB5009.12

[0050] 表2各实施例丙二醇脂肪酸酯的指标检测结果

[0051]指标名称 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
酸值(以KOH计)/(mg/g) 3.1 3.7 2.0 2.8
游离丙二醇，w/％ 1.2 0.9 0.3 1.4
碘值 符合标称 符合标称 符合标称 符合标称
灼烧残渣，w/％ 0.5 0.4 0.4 0.3
皂化值 符合标称 符合标称 符合标称 符合标称
总单酯含量，w/％ 不低于标称 不低于标称 不低于标称 不低于标称
铅(Pb)/(mg/kg) 1.2 1.6 0.7 0.9

[0052] 由上表2可知，本发明方法制得的丙二醇脂肪酸酯的各指标均达到卫生部指定标准。

[0053] 试验例二

[0054] 1、牛乳饮料的制备：糖、添加剂干混后溶解+奶粉→调配→均质→杀菌冷却→检验→成品。牛乳饮料基本配方见下表3。

[0055] 表3牛乳饮料基本配方

[0056]原料 比例/％
全脂淡奶粉 5.0
蔗糖 2.0
乳化剂(具体见下表4) 0.10
黄原胶 0.025
水 到100

[0057] 2、牛乳饮料的稳定性及感官评价

[0058] 将用不同乳化剂配制的牛乳饮料稀释80倍，用721分光光度计在540nm波长下测定样品吸光度值A1；然后用台式高速离心机4000r/min离心5min，在相同波长下测定离心后样品的吸光度值A2。用吸光值来衡量乳化剂乳化效果好坏的原理，主要是利用蛋白质颗粒和脂肪球的双折射现象。蛋白质颗粒和脂肪球越小，分布越均匀，吸光度值就越大；蛋白质颗粒和脂肪球越大，发生附聚的越多，分布越不均匀，吸光度值就越小。设R(稳定性系数)＝A2/A1(R≦1)，R值越大，说明乳化剂的乳化性能越好，同时进行感官评价。

[0059] 结果见下表4。

[0060] 表4牛乳饮料综合评价结果

[0061]乳化剂 A1 A2 R 感官评价
实施例1 0.812 0.680 0.837 风味纯正、口感柔滑
实施例2 0.837 0.694 0.829 风味纯正、口感柔滑
实施例3 0.852 0.731 0.858 风味纯正、口感柔滑
实施例4 0.807 0.685 0.849 风味纯正、口感柔滑
对比例3 0.836 0.701 0.838 风味纯正、口感柔滑

[0062] 由上表4可知，添加了本发明实施例1～4丙二醇脂肪酸酯作为乳化剂的牛乳饮料的稳定性系数R值大，稳定性好，同时感官评价好，说明本发明丙二醇脂肪酸酯可有效提高牛乳饮料体系的稳定性，同时不会对饮料的风味产生影响。

[0063] 试验例三

[0064] 蛋糕质量的评价一般采用全质构分析，主要分析蛋糕的硬度、弹性、回复性和咀嚼性。一般来说，蛋糕的硬度和咀嚼性越小、弹性和回复性越大，蛋糕的品质越好。

[0065] 表5海绵蛋糕基本配方

[0066]面粉(g) 绵白糖(g) 鸡蛋(g) 泡打粉(g) 植物油(g) 乳化剂(g)
110 99 176 1.8 3 3

[0067] 将实施例1～4和对比例1～3的丙二醇脂肪酸酯作为乳化剂分别应用上述表5海绵蛋糕基本配方中，设一组不应用乳化剂的空白对照组，使用相同的方法做成海绵蛋糕。做成海绵蛋糕后，首先测量其焙烤体积，然后采用AACC(74-09)国际标准，将海绵蛋糕样品切成相同的厚度，并且确保有平整的表面和底面，同时除去样品的硬边缘。测定探头采用AACC25mm平底柱型探头，实验前速1.0mm/s、实验速度1.7mm/s、返回速度2.0mm/s、测试距离10mm、感应力Auto-5g、数据点数250pps。每个样品平行测定3次，取其平均值，结果如下表6。

[0068] 表6蛋糕全质构检测结果

[0069]乳化剂 焙烤体积(cm3) 硬度(g) 弹性 咀嚼性 回复性
实施例1 2290 187.094 0.803 96.937 0.352
实施例2 2200 190.391 0.818 92.602 0.323
实施例3 2485 174.472 0.856 84.523 0.369
实施例4 2042 192.650 0.832 97.385 0.330
对比例1 1741 217.533 0.703 114.460 0.302
对比例2 1550 228.768 0.661 133.189 0.287
对比例3 1161 246.406 0.513 175.686 0.220
空白对照组 1047 251.472 0.482 186.411 0.209

[0070] 由上表6可知，与空白对照组相比，本发明实施例1～4的丙二醇脂肪酸酯作为乳化剂应用于蛋糕中，制得的蛋糕硬度和咀嚼性更小、弹性和回复性更大，明显提高了蛋糕品质，增大了蛋糕体积，使蛋糕的组织细腻，膨松舒软。实施例1～4中，应用实施例3丙二醇脂肪酸酯制得的蛋糕的硬度和咀嚼性最小，弹性、回复性和焙烤体积最大，因此，实施例3为本发明的最佳实施例。

[0071] 对比例1和对比例2改变了所述脂肪酸组分的种类和比例，其作用效果不及实施例1～4；对比例3为现有技术，其发泡性能较差，也不能很好的提高蛋糕品质，与空白对照组相比没有明显的差别。

[0072] 以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。