花青系着色组合物

摘要

本发明的课题在于提供一种耐热性比现有的着色组合物高的花青系着色组合物，本发明涉及下述通式(1)所表示的化合物；具有来自该化合物的单体单元的聚合物；以及包含上述化合物或上述聚合物而成的着色组合物、彩色滤光片用着色组合物和着色树脂。

权利要求

1.下述通式(1)所表示的化合物，

式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、硝基、卤代基、氰基、酰胺基、羧基、碳原子数为1～

6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为2～4的烷氧基羰基、碳原子数为2～4的烷基羰氧基、或碳原子数为7～10的芳基羰基，R5和R6各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为7～13的芳烷基、或者具有碳原子数为1～6的烷基、硝基、卤代基或氰基作为苯基的取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基，n表示0～4的整数，R7表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为7～13的芳烷基、具有碳原子数为1～6的烷氧基、羟基、羧基、卤代基、氰基、酰胺基或碳原子数为2～4的烷氧基羰基作为取代基的碳原子数为1～6的烷基、或者具有碳原子数为1～6的烷氧基、卤代基或酰胺基作为苯基的取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基，n个R8各自独立地表示硝基、卤代基、氰基、酰胺基、羧基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为2～4的烷氧基羰基、碳原子数为2～4的烷基羰氧基、或碳原子数为7～10的芳基羰基，R12表示氢原子或甲基，

A1表示链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～21的亚烷基；链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-和亚芳基中的至少1种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基；碳原子数为1～21的亚烷基；或具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基，A2表示-NH-或-O-，An-表示包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基、或卤代烷基的阴离子。

2.如权利要求1所述的化合物，其中，An-中的吸电子性取代基为卤原子。

-

3.如权利要求1所述的化合物，其中，An中的吸电子性取代基为氟原子。

4.如权利要求1所述的化合物，其中，An-为包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基、或卤代烷基的季硼阴离子。

5.如权利要求1所述的化合物，其中，An-为四(全氟苯基)硼酸盐阴离子。

6.一种聚合物，其具有来自下述通式(1)所表示的化合物的单体单元，

式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、硝基、卤代基、氰基、酰胺基、羧基、碳原子数为1～

6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为2～4的烷氧基羰基、碳原子数为2～4的烷基羰氧基、或碳原子数为7～10的芳基羰基，R5和R6各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为7～13的芳烷基、或者具有碳原子数为1～6的烷基、硝基、卤代基或氰基作为苯基的取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基，n表示0～4的整数，R7表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为7～13的芳烷基、具有碳原子数为1～6的烷氧基、羟基、羧基、卤代基、氰基、酰胺基或碳原子数为2～4的烷氧基羰基作为取代基的碳原子数为1～6的烷基、或者具有碳原子数为1～6的烷氧基、卤代基或酰胺基作为苯基的取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基，n个R8各自独立地表示硝基、卤代基、氰基、酰胺基、羧基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为2～4的烷氧基羰基、碳原子数为2～4的烷基羰氧基、或碳原子数为7～10的芳基羰基，R12表示氢原子或甲基，

A1表示链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～21的亚烷基；链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-和亚芳基中的至少1种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基；碳原子数为1～21的亚烷基；或具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基，A2表示-NH-或-O-，An-表示包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基、或卤代烷基的阴离子。

7.如权利要求6所述的聚合物，其中，An-中的吸电子性取代基为卤原子。

8.如权利要求6所述的聚合物，其中，An-中的吸电子性取代基为氟原子。

9.如权利要求6所述的聚合物，其中，An-为包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基、或卤代烷基的季硼阴离子。

10.如权利要求6所述的聚合物，其中，An-为四(全氟苯基)硼酸盐阴离子。

11.如权利要求6所述的聚合物，其中，聚合物为共聚物。

12.如权利要求11所述的聚合物，其中，共聚物以来自下述通式(2)、通式(4)或通式(5)所表示的单体、或者(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、羟乙基(甲基)丙烯酰胺或4-丙烯酰吗啉中的1～2种单体单元和来自上述通式(1)所表示的化合物的单体单元作为构成成分，式中，R21表示氢原子或甲基，R22表示氢原子、碳原子数为1～18的烷基、碳原子数为1～

10的羟烷基、碳原子数为6～10的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为2～9的烷氧基烷基、碳原子数为3～9的烷氧基烷氧基烷基、碳原子数为7～13的芳氧基烷基、碳原子数为5～7的吗啉代烷基、碳原子数为3～9的三烷基甲硅烷基、具有氧或不具有氧的碳原子数为6～10的脂环式烃基、碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基、碳原子数为1～18的氟代烷基、或碳原子数为1～6的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基、下述通式(2-1)所表示的基团、下述通式(2-2)所表示的基团、或下述通式(2-3)所表示的基团，式中，R23表示碳原子数为1～3的亚烷基，R24表示具有羟基作为取代基或无取代的苯基、或者碳原子数为1～3的烷基，q表示1～3的整数，式中，R25～R27表示碳原子数为1～3的烷基，R28表示碳原子数为1～3的亚烷基，式中，l表示1～6的整数，R29表示亚苯基或亚环己基，式中，R33表示苯基、吡咯烷基，R21与上述相同，

式中，R35表示氮原子或氧原子，j在R35为氧原子时表示0，在R35为氮原子时表示1，R34表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～10的羟烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基环烷基、碳原子数为6～7的卤代环烷基、碳原子数为6～10的芳基、具有碳原子数为1～6的烷基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基、或碳原子数为6～10的卤代芳基。

13.一种着色组合物，其包含权利要求1所述的化合物或权利要求6所述的聚合物而成。

14.一种彩色滤光片用着色组合物，其包含权利要求1所述的化合物或权利要求6所述的聚合物而成。

15.一种着色树脂，其包含权利要求1所述的化合物或权利要求6所述的聚合物而成。

说明书

花青系着色组合物

技术领域

[0001] 本发明涉及花青系着色化合物、具有来自该化合物的单体单元的聚合物、以及包含该聚合物而成的着色组合物。

背景技术

[0002] 作为液晶显示元件、固体摄像元件等的彩色滤光片的制造中的彩色像素的形成方法，已知有：使用染料作为着色剂的染色法或染料分散法、使用颜料的颜料分散法、电沉积法、印刷法等。近年来，作为彩色滤光片的特性，特别要求亮度和对比度的提高。利用使用了颜料的颜料分散法时，由于耐热性、耐光性比染料高，因此在面板制造时的加热工序中劣化少，并且，能够得到长期可靠性高的彩色像素。因此，目前颜料分散法成为主流。但是，在使用颜料的情况下，由于颜料自身具有比较大的粒径，因此存在对比度因光的散射而下降的问题。虽然也尝试过将颜料微粒化，但微粒化也存在极限，另外，确保微粒化的颜料的分散稳定性也成为课题。

[0003] 另一方面，作为能够消除上述问题的方法，目前正在研究使用染料来形成彩色像素的方法。在使用染料的情况下，光散射被抑制，因此对比度提高。但是，与颜料相比，染料的耐热性低，根据种类还存在具有升华性的染料，因此存在亮度下降、褪色、色调变化等问题。因此，为了使用染料，需要消除该问题。

[0004] 另一方面，作为彩色滤光片的黄色染料，通常使用花青系着色化合物、巴比妥酸偶氮系着色化合物(专利文献1)、偶氮系着色化合物(专利文献2)、吡啶酮偶氮系化合物(专利文献3)等。但是，已知上述偶氮系化合物的偶氮基会抑制自由基反应。因此，在以偶氮系化合物作为原料来制造彩色滤光片时，聚合反应有可能不进行而无法得到充分强度的固化膜。

[0005] 另外，在某个特定波长具有吸收带的染料会遮蔽有害波长的光，或者降低透射率。因此，若添加到各种制品中，则能够赋予作为滤光片的作用。例如，作为对眼睛有害的波长区域，已知有蓝光(380～500nm的可见光)，屏蔽该蓝光的染料可以适当地用于眼镜镜片及其框架、保护层等周边材料。作为一例，已知有使染料在透镜的表面渗透、扩散而进行染色的方法(专利文献4)。但是，由于为表面加工，因而有时无法均匀地染色。另外，作为其它方法，有下述方法：在特定的单体中混合紫外线吸收剂并进行聚合，制作遮蔽至400nm的紫外线的塑料透镜(专利文献5)。但是，紫外线吸收剂不与单体直接结合，因而具有在聚合时容易产生不均等问题。

[0006] 现有技术文献

[0007] 专利文献

[0008] 专利文献1：日本特开2012-208474

[0009] 专利文献2：日本特开2011-145540

[0010] 专利文献3：日本特开2013-136739

[0011] 专利文献4：日本特开2013-54275

[0012] 专利文献5：日本特开平2-93422

发明内容

[0013] 发明所要解决的课题

[0014] 本发明的课题在于提供一种耐热性比现有的着色组合物高的花青系着色组合物[0015] 用于解决课题的手段

[0016] 鉴于上述情况，本发明人考虑不使用偶氮系化合物而使用花青系化合物作为着色组合物的原料。但是，现有的花青系化合物无法得到实用范围的耐热性，因而进行了深入研究，结果发现：通过使用具有特定结构的阴离子作为抗衡阴离子且具有烯键式不饱和键的花青系化合物、或者具有来自该化合物的单体单元的聚合物作为染料，可得到耐热性优异的着色组合物，从而完成了本发明。本发明的着色组合物与一般的染料相比具有极高的耐热性，因而在注射成形温度超过200℃的树脂等的着色中也能够没有问题地使用。另外，由于本发明的化合物的分子内具有烯键式不饱和基团，因而通过以聚合物的形式使用本发明的着色组合物，可抑制经年使用时的渗出，还可抑制在乙醇等溶剂中的溶出，不仅如此，与现有的染料相比还能够更均匀地染色。

[0017] 即，本发明涉及下述通式(1)所表示的化合物、具有来自下述通式(1)所表示的化合物的单体单元的聚合物、包含上述化合物或上述聚合物而成的着色组合物、以及包含上述化合物或上述聚合物而成的彩色滤光片用着色组合物。

[0018]

[0019] (式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、硝基、卤代基、氰基、酰胺基、羧基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为2～4的烷氧基羰基、碳原子数为2～4的烷基羰氧基、或碳原子数为7～10的芳基羰基，

[0020] R5和R6各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为7～13的芳烷基、或者具有碳原子数为1～6的烷基、硝基、卤代基或氰基作为苯基的取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基，

[0021] R7表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为7～13的芳烷基、具有碳原子数为1～6的烷氧基、羟基、羧基、卤代基、氰基、酰胺基或碳原子数为2～4的烷氧基羰基作为取代基的碳原子数为1～6的烷基、或者具有碳原子数为1～6的烷氧基、卤代基或酰胺基作为苯基的取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基，

[0022] n个R8各自独立地表示硝基、卤代基、氰基、酰胺基、羧基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为2～4的烷氧基羰基、碳原子数为2～4的烷基羰氧基、或碳原子数为7～10的芳基羰基，

[0023] R12表示氢原子或甲基，

[0024] A1表示链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～21的亚烷基；链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基；碳原子数为1～21的亚烷基；或具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基，A2表示-NH-或-O-。

[0025] An-表示包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基、或卤代烷基的阴离子。)

[0026] 发明的效果

[0027] 使用本发明的化合物或聚合物作为着色组合物时，即使是在230℃下加热30分钟的情况下，由加热引起的褪色也少，发挥出高耐热效果。即，本发明的化合物或聚合物具有比现有的着色组合物优异的耐热效果，进而还具有优异的耐溶剂性和耐候性。因此，本发明的着色组合物能够适用于各种用途，能够用于液晶显示装置(LCD)、固体摄像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色滤光片等着色像素形成用途、印刷油墨、喷墨油墨和涂料等用途。特别优选用于液晶显示装置的彩色滤光片用途。此外，本发明的着色组合物还可以通过现有公知的成形方法成形为片、膜、瓶、杯等而以着色树脂成形物的形式使用。因此，还能够用于眼镜、隐形眼镜、彩色隐形眼镜等用途，还可以与公知的树脂制成多层结构体而用于同样的用途。除此以外，例如还能够用于光学膜、染发剂、对于化合物或生物体物质的标记物质、有机太阳能电池的材料等用途。

具体实施方式

[0028] [包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基、或卤代烷基的阴离子]

[0029] 作为通式(1)的An-所表示的包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基或卤代烷基的阴离子(以下有时将这些简称为本发明的阴离子)，可以举出包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基、或卤代烷基的例如磺酸根阴离子、氮阴离子(N-)、季硼阴离子、硝酸根离子、磷酸根离子等，优选磺酸根阴离子、氮阴离子、季硼阴离子，更优选季硼阴离子。

[0030] 作为本发明的阴离子的具有吸电子性取代基的芳基或具有吸电子性取代基的磺酰基中的吸电子性取代基，可以举出例如碳原子数为1～3的卤代烷基、卤代基、硝基等，其中优选碳原子数为1～3的卤代烷基、卤代基，特别优选卤代基。

[0031] 作为上述吸电子性取代基的碳原子数为1～3的卤代烷基可以举出例如氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基等氯烷基；溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基等溴烷基；碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基等碘烷基；氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟代烷基。其中优选氟代烷基，特别优选三氟甲基。

[0032] 作为上述吸电子性取代基的卤代基可以举出氟基、氯基、溴基、碘基，优选氟基。

[0033] 本发明的阴离子的具有吸电子性取代基的芳基中的吸电子性取代基在上述具体例中优选吸电子力强的吸电子性取代基，优选三氟甲基、氟基、硝基，更优选氟基、硝基。

[0034] 本发明的阴离子的具有吸电子性取代基的磺酰基中的吸电子性取代基在上述具体例中优选三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、氟基等。

[0035] 作为本发明的阴离子的具有吸电子性取代基的芳基中的芳基，例如可以举出苯基、萘基等，优选苯基。

[0036] 作为本发明的阴离子中的具有吸电子性取代基的芳基的具体例，例如可以举出下述通式(11)和(12)所表示的芳基。

[0037]

[0038] (式中，m表示1～5的整数，m个R41各自独立地表示碳原子数为1～3的卤代烷基、卤原子或硝基，*表示结合键。)

[0039]

[0040] (式中，k表示1～7的整数。R41和*与上述相同。k个R41可以相同也可以不同。)[0041] m在R41为卤原子的情况下，优选为2～5、更优选为3～5、进一步优选为5。在R41为硝基的情况下，优选为1～3、更优选为1。在R41为卤代烷基的情况下，优选为1～5。

[0042] k在R41为卤原子的情况下，优选为2～7。在R41为硝基的情况下，优选为1～3、更优选为1。在R41为卤代烷基的情况下，优选为1～7。

[0043] 通式(11)和通式(12)中的R41的碳原子数为1～3的卤代烷基可以举出与上述本发明的阴离子中的吸电子性取代基中的碳原子数为1～3的卤代烷基相同的卤代烷基，优选的卤代烷基也相同。

[0044] 通式(11)和通式(12)中的卤原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中优选氟原子。

[0045] 通式(11)和通式(12)中的R41的优选具体例与上述本发明的阴离子中的吸电子性取代基的优选例相同。

[0046] 通式(11)所表示的基团具体可以举出例如三氟甲基苯基、二(三氟甲基)苯基、三(三氟甲基)苯基、单氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、单氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、单溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、单碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基等，优选二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基等，更优选全氟苯基。

[0047] 通式(12)所表示的基团具体可以举出例如三氟甲基萘基、二(三氟甲基)萘基、三(三氟甲基)萘基、单氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、单氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、全氯萘基、单溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、全溴萘基、单碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、全碘萘基、硝基萘基、二硝基萘基、三硝基萘基等。

[0048] 本发明的阴离子中的具有吸电子性取代基的芳基在上述具体例中优选通式(11)所表示的基团，具体而言，优选三氟甲基苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基、单氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基，更优选二氟苯基、三氟苯基、硝基苯基、全氟苯基，进一步优选硝基苯基、全氟苯基，特别优选全氟苯基。

[0049] 作为本发明的阴离子中的具有吸电子性取代基的磺酰基，可以举出例如-SO2-CF3、-SO2-C2F5、-SO2-C3F7、-SO2-F、-SO2-Cl、-SO2-Br、-SO2-I等。

[0050] 作为本发明的阴离子中的卤代烷基，可以举出碳原子数为1～3的卤代烷基，可以举出例如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基等，优选三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等。

[0051] 作为本发明的包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基或卤代烷基的阴离子，具体而言，可以举出例如下述通式(13)～(18)所表示的阴离子。

[0052]

[0053] (式中，R41、m与上述相同。m个R41可以相同也可以不同。)

[0054]

[0055] (式中，R41、k与上述相同。k个R41可以相同也可以不同。)

[0056]

[0057] (式中，R41、k与上述相同。k个R41可以相同也可以不同。)

[0058]

[0059] (式中，R42～R45各自独立地表示碳原子数为1～3的卤代烷基、卤原子或硝基，m1～m4各自独立地表示1～5的整数。m1个R42可以相同也可以不同，m2个R43、m3个R44和m4个R45也是各自可以相同也可以不同。)

[0060]

[0061] (式中，R46各自独立地表示碳原子数为1～3的卤代烷基或卤原子，4个R46中的至少1个表示碳原子数为1～3的卤代烷基。)

[0062]

[0063] (式中，R47和R48各自独立地表示碳原子数为1～3的卤代烷基或卤原子，也可以由R47和R48形成碳原子数为2～3的卤代亚烷基。)

[0064] 作为通式(13)中的R41和m的组合，可以举出例如下表记载的组合。需要说明的是，该m个R41各自独立，但优选相同的情况。

[0065]R41 m
三氟甲基(-CF3) 1～3
五氟乙基(-C2F5) 1～3
七氟丙基(-C3F7) 1～3
氟原子 1～5
氯原子 1～5
溴原子 1～5
碘原子 1～5
硝基 1～3

[0066] 作为通式(13)所表示的阴离子的优选具体例，可以举出例如下述阴离子。

[0067]

[0068] 作为通式(14)和(15)中的R41和m的组合，可以举出例如下表记载的组合。需要说明的是，该m个R41各自独立，但优选相同的情况。

[0069]R41 m
三氟甲基(-CF3) 1～3
五氟乙基(-C2F5) 1～3
七氟丙基(-C3F7) 1～3
硝基 1～4
氟原子 1～7
氯原子 1～7
溴原子 1～7
碘原子 1～7

[0070] 作为通式(14)和(15)所表示的阴离子的优选具体例，可以举出例如下述阴离子。

[0071]

[0072] 作为通式(16)的R42～R45中的碳原子数为1～3的卤代烷基，可以举出与本发明的阴离子中的卤代烷基相同的卤代烷基，优选的卤代烷基也相同。

[0073] 作为通式(16)的R42～R45中的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中优选氟原子。

[0074] 作为通式(16)中的R42～R45和m1～m4的组合，可以举出例如下表记载的组合。

[0075]R42 m1 R43 m2 R44 m3 R45 m4
-CF3 1～3 -CF3 1～3 -CF3 1～3 -CF3 1～3
-C2F5 1～3 -C2F5 1～3 -C2F5 1～3 -C2F5 1～3
-C3F7 1～3 -C3F7 1～3 -C3F7 1～3 -C3F7 1～3
硝基 1～3 硝基 1～3 硝基 1～3 硝基 1～3
氟 1～5 氟 1～5 氟 1～5 氟 1～5
氯 1～5 氯 1～5 氯 1～5 氯 1～5
溴 1～5 溴 1～5 溴 1～5 溴 1～5
碘 1～5 碘 1～5 碘 1～5 碘 1～5
硝基 1～3 氟 1～5 氟 1～5 氟 1～5
硝基 1～3 硝基 1～5 氟 1～5 氟 1～5
硝基 1～3 硝基 1～5 硝基 1～5 氟 1～5

[0076] 作为通式(16)所表示的阴离子的优选具体例，可以举出例如下式。

[0077]

[0078] 其中，优选下式。

[0079]

[0080] 另外，特别优选下式。

[0081]

[0082] 作为通式(17)的R46中的卤代烷基，可以举出与本发明的阴离子中的卤代烷基相同的卤代烷基，优选的卤代烷基也相同。

[0083] 作为通式(17)的R46中的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中优选氟原子。

[0084] 作为通式(17)所表示的阴离子的优选具体例，可以举出例如CF3BF3-、C2F5BF3-、C3F7BF3-、(CF3)4B-、(C2F5)4B-、(C3F7)4B-等。

[0085] 作为通式(18)的R47和R48中的卤代烷基，可以举出与本发明的阴离子中的卤代烷基相同的卤代烷基，优选的卤代烷基也相同。

[0086] 作为通式(18)的R47和R48中的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中优选氟原子。

[0087] 作为通式(18)的由R47和R48形成的碳原子数为2～3的卤代亚烷基，可以举出例如四氟亚乙基、六氟亚丙基等。

[0088] 作为通式(18)所表示的阴离子的优选具体例，可以举出下式。

[0089]

[0090] 本发明的阴离子优选通式(16)、通式(17)或通式(18)所表示的阴离子，更优选通式(16)所表示的阴离子。在上述具体例中，特别优选下式。

[0091]

[0092] [本发明的化合物]

[0093] 本发明的化合物为通式(1)所表示的化合物。

[0094] 作为通式(1)的R1～R4和R8中的碳原子数为1～6的烷基，可以为直链状、支链状或环状，优选直链状。其碳原子数优选为1～3。具体而言，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、环戊基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、环己基等，其中优选甲基、乙基、正丙基。

[0095] 作为通式(1)的R1～R4和R8中的碳原子数为1～6的烷氧基，可以为直链状、支链状或环状，优选直链状。其碳原子数优选为1～3。具体而言，可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基等，优选甲氧基、乙氧基、丙氧基等。

[0096] 作为通式(1)的R1～R4和R8中的碳原子数为2～4的烷氧基羰基，可以为直链状、支链状或环状，优选直链状。具体而言，可以举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等。

[0097] 作为通式(1)的R1～R4和R8中的碳原子数为2～4的烷基羰氧基，可以为直链状、支链状或环状，优选直链状。具体而言，可以举出例如甲基羰氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基等。

[0098] 通式(1)的n优选为0～2、更优选为0。

[0099] 作为通式(1)的R1～R4和R8中的碳原子数为7～10的芳基羰基，可以举出例如苯基羰基、萘基羰基等，优选苯基羰基。

[0100] 作为通式(1)的R1～R4的优选具体例，可以各自独立地举出氢原子或碳原子数为1～6的烷基，其中优选氢原子，优选全部为氢原子。

[0101] 作为通式(1)的n个R8的优选具体例，可以各自独立地举出碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基等，其中优选碳原子数为1～6的烷氧基等。

[0102] 作为通式(1)的R5和R6中的碳原子数为1～6的烷基，可以为直链状、支链状或环状，优选直链状。其碳原子数优选为1～3。具体而言，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、环戊基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、环己基等，其中优选甲基、乙基、正丙基。

[0103] 作为通式(1)的R5和R6中的碳原子数为7～13的芳烷基，可以举出例如苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等，优选苄基。

[0104] 作为通式(1)的R5和R6中的苯基的取代基的碳原子数为1～6的烷基可以举出与上述通式(1)的R5中的碳原子数为1～6的烷基相同的烷基，优选的烷基也相同。

[0105] 作为通式(1)的R5和R6中的苯基的取代基的卤代基可以举出氟基、氯基、溴基、碘基。

[0106] 作为通式(1)的R5和R6中的具有取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基的苯基烷基，可以举出苄基、苯基乙基、苯基丙基等，优选苄基。需要说明的是，上述7～9的碳原子数不包括取代基的碳原子数。本说明书中，以下同样地，具有取代基的基团的碳原子数表示不包括取代基的碳原子数的数量。

[0107] 作为通式(1)的R5和R6中的具有取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基，具体而言，可以举出例如甲基苄基、乙基苄基、丙基苄基、硝基苄基、二硝基苄基、氟苄基、氯苄基、溴苄基、碘苄基、氰基苄基、酰胺苄基等。

[0108] 作为通式(1)的R5和R6的优选具体例，可以各自独立地举出氢原子或碳原子数为1～6的烷基，其中优选甲基、乙基、丙基，特别优选两者为甲基。

[0109] 作为通式(1)的R7中的碳原子数为1～6的烷基，可以举出与上述通式(1)的R5中的碳原子数为1～6的烷基相同的烷基，优选的烷基也相同。

[0110] 作为通式(1)的R7中的碳原子数为7～13的芳烷基，可以举出与上述通式(1)的R5和R6中的碳原子数为7～13的芳烷基相同的芳烷基，优选的芳烷基也相同。

[0111] 作为通式(1)的R7中的碳原子数为1～6的烷基的取代基的碳原子数为1～6的烷氧基可以举出与通式(1)的R1～R4和R8中的碳原子数为1～6的烷氧基相同的烷氧基，优选的烷氧基也相同。

[0112] 作为通式(1)的R7中的碳原子数为1～6的烷基的取代基的卤代基可以举出氟基、氯基、溴基、碘基。

[0113] 作为通式(1)的R7中的碳原子数为1～6的烷基的取代基的碳原子数为2～4的烷氧基羰基可以为直链状、支链状或环状，优选直链状。具体而言，可以举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等。

[0114] 作为通式(1)的R7中的具有取代基的碳原子数为1～6的烷基的烷基，可以举出与上述通式(1)的R5中的碳原子数为1～6的烷基相同的烷基，优选的烷基也相同。

[0115] 作为通式(1)的R7中的具有取代基的碳原子数为1～6的烷基，具体而言，可以举出例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、羧甲基、羧乙基、羧丙基、氟甲基、氟乙基、氟丙基、氯甲基、氯乙基、氯丙基、溴甲基、溴乙基、溴丙基、碘甲基、碘乙基、碘丙基、氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、酰胺甲基、酰胺乙基、酰胺丙基、甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基甲基、乙氧基羰基乙基。

[0116] 作为通式(1)的R7中的碳原子数为7～9的苯基烷基的取代基的碳原子数为1～6的烷氧基可以举出与通式(1)的R1～R4和R8中的碳原子数为1～6的烷氧基相同的烷氧基，优选的烷氧基也相同。

[0117] 作为通式(1)的R7中的碳原子数为7～9的苯基烷基的取代基的卤代基可以举出氟基、氯基、溴基、碘基。

[0118] 作为通式(1)的R7中的碳原子数为7～9的苯基烷基的苯基烷基，可以举出苄基、苯基乙基、苯基丙基等，优选苄基。

[0119] 作为通式(1)的R7中的具有取代基的碳原子数为7～9的苯基烷基，可以举出甲氧基苄基、乙氧基苄基、丙氧基苄基、氟苄基、氯苄基、溴苄基、碘苄基、酰胺苄基等。

[0120] 作为通式(1)的R7，优选碳原子数为1～6的烷基，其中优选甲基、乙基、正丙基。

[0121] 作为通式(1)的A1中的碳原子数为1～21的亚烷基链在链中具有的亚芳基，可以举出亚苯基、亚萘基，优选亚苯基。

[0122] 作为通式(1)的A1中的“其链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～21的亚烷基”、“链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基”、“具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基”和“碳原子数为1～21的亚烷基”中的碳原子数为1～21的亚烷基，为直链状或支链状，优选碳原子数为1～12，更优选碳原子数为1～6，进一步优选碳原子数为1～3。具体而言，可以举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、亚戊基、甲基亚丁基、1,2-二甲基亚丙基、1-乙基亚丙基、亚己基、甲基亚戊基、亚正庚基、亚正辛基、亚正壬基、亚正癸基、亚正十一烷基、亚正十二烷基、亚正十三烷基、亚正十四烷基、亚正十五烷基、亚正十六烷基、亚正十七烷基、亚正十八烷基、亚正十九烷基、亚正花生基、亚正二十烷基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基等，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等，更优选亚甲基、亚乙基、亚丙基，特别优选亚乙基。

[0123] 作为通式(1)的A1中的“链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～21的亚烷基”，可以举出例如下述通式(6-1)～(6-6)所表示的基团等。

[0124] -R51-X1-R51-   (6-1)

[0125] (式中，2个R51各自独立地表示碳原子数为1～10的亚烷基，X1表示-O-、-OCO-、COO-、亚乙烯基或亚芳基。)

[0126] -R51-X1-R51-X1-R51-   (6-2)

[0127] (式中，3个R51各自独立地表示与上述相同的基团，X1与上述相同。)

[0128] -R51-(C2H4O)p7-R51-   (6-3)

[0129] (式中，2个R51各自独立地表示与上述相同的基团，p7表示1～9的整数。)[0130] -R51-(CH2CH(CH3)O)p9-R51-   (6-4)

[0131] (式中，2个R51各自独立地表示与上述相同的基团，p9表示1～9的整数。)[0132] -X2-R53-   (6-5)

[0133] (式中，X2表示-O-、-OCO-或-COO-基，R53表示碳原子数为1～10的亚烷基。)[0134] -CH＝CH-COO-R54-   (6-6)

[0135] (式中，R54表示碳原子数为1～10的亚烷基。)

[0136] 作为上述通式(6-1)的R51中的碳原子数为1～10的亚烷基，优选碳原子数为1～6的亚烷基，更优选碳原子数为1～3的亚烷基。具体而言，可以举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、亚戊基、甲基亚丁基、1,2-二甲基亚丙基、1-乙基亚丙基、亚己基、甲基亚戊基、亚正庚基、亚正辛基、亚正壬基、亚正癸基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基等，更优选亚甲基、亚乙基、亚丙基，特别优选亚乙基。

[0137] 作为上述通式(6-1)所表示的基团，具体而言，可以举出例如下述通式(式中，X11表示-O-、-OCO-、COO-、亚乙烯基或亚芳基)。

[0138] -CH2-X11-CH2-

[0139] -CH2-X11-C2H4-

[0140] -CH2-X11-C3H6-

[0141] -CH2-X11-C4H8-

[0142] -CH2-X11-C5H10-

[0143] -CH2-X11-C6H12-

[0144] -C2H4-X11-CH2-

[0145] -C2H4-X11-C2H4-

[0146] -C2H4-X11-C3H6-

[0147] -C2H4-X11-C4H8-

[0148] -C2H4-X11-C5H10-

[0149] -C2H4-X11-C6H12-

[0150] -C3H6-X11-CH2-

[0151] -C3H6-X11-C2H4-

[0152] -C3H6-X11-C3H6-

[0153] -C3H6-X11-C4H8-

[0154] -C3H6-X11-C5H10-

[0155] -C3H6-X11-C6H12-

[0156] -CH2-X11-C6H10-

[0157] -C2H4-X11-C6H10-

[0158] -C3H6-X11-C6H10-

[0159] 作为通式(6-1)所表示的基团中的X11，优选-OCO-、COO-等，更优选-OCO-。

[0160] 作为通式(6-1)所表示的基团的更具体的优选具体例，可以举出下式的基团。

[0161] -CH2-OCO-CH2-

[0162] -CH2-OCO-C2H4-

[0163] -CH2-OCO-C3H6-

[0164] -CH2-OCO-C4H8-

[0165] -CH2-OCO-C5H10-

[0166] -CH2-OCO-C6H12-

[0167] -C2H4-OCO-CH2-

[0168] -C2H4-OCO-C2H4-

[0169] -C2H4-OCO-C3H6-

[0170] -C2H4-OCO-C4H8-

[0171] -C2H4-OCO-C5H10-

[0172] -C2H4-OCO-C6H12-

[0173] -C3H6-OCO-CH2-

[0174] -C3H6-OCO-C2H4-

[0175] -C3H6-OCO-C3H6-

[0176] -C3H6-OCO-C4H8-

[0177] -C3H6-OCO-C5H10-

[0178] -C3H6-OCO-C6H12-

[0179] -CH2-OCO-C6H10-

[0180] -C2H4-OCO-C6H10-

[0181] -C3H6-OCO-C6H10-

[0182] 作为通式(6-2)所表示的基团的优选具体例，可以举出例如下述通式(式中，X11各自独立地表示-O-、-OCO-、COO-、亚乙烯基或亚苯基)。

[0183] -CH2-X11-C2H4-X11-CH2-

[0184] -CH2-X11-C2H4-X11-C2H4-

[0185] -C2H4-X11-C2H4-X11-CH2-

[0186] -C2H4-X11-C2H4-X11-C2H4-

[0187] -C2H4-X11-C2H4-X11-C3H6-

[0188] -C2H4-X11-C2H4-X11-C4H8-

[0189] -C2H4-X11-C2H4-X11-C5H10-

[0190] -C2H4-X11-C2H4-X11-C6H12-

[0191] -C3H6-X11-C2H4-X11-CH2-

[0192] -C3H6-X11-C2H4-X11-C2H4-

[0193] -C3H6-X11-C2H4-X11-C3H6-

[0194] -C3H6-X11-C2H4-X11-C4H8-

[0195] -C3H6-X11-C2H4-X11-C5H10-

[0196] -C3H6-X11-C2H4-X11-C6H12-

[0197] -C4H8-X11-C2H4-X11-CH2-

[0198] -C4H8-X11-C2H4-X11-C2H4-

[0199] -C4H8-X11-C2H4-X11-C3H6-

[0200] -C4H8-X11-C2H4-X11-C4H8-

[0201] -C4H8-X11-C2H4-X11-C5H10-

[0202] -C4H8-X11-C2H4-X11-C6H12-

[0203] -C5H10-X11-C2H4-X11-CH2-

[0204] -C5H10-X11-C2H4-X11-C2H4-

[0205] -C5H10-X11-C2H4-X11-C3H6-

[0206] -C5H10-X11-C2H4-X11-C4H8-

[0207] -C5H10-X11-C2H4-X11-C5H10-

[0208] -C5H10-X11-C2H4-X11-C6H12-

[0209] -C6H12-X11-C2H4-X11-CH2-

[0210] -C6H12-X11-C2H4-X11-C2H4-

[0211] -C6H12-X11-C2H4-X11-C3H6-

[0212] -C6H12-X11-C2H4-X11-C4H8-

[0213] -C6H12-X11-C2H4-X11-C5H10-

[0214] -C6H12-X11-C2H4-X11-C6H12-

[0215] -CH2-X11-C3H6-X11-CH2-

[0216] -C2H4-X11-C3H6-X11-C2H4-

[0217] -C2H4-X11-C3H6-X11-C3H6-

[0218] -C2H4-X11-C3H6-X11-C4H8-

[0219] -C2H4-X11-C3H6-X11-C5H10-

[0220] -C2H4-X11-C3H6-X11-C6H12-

[0221] -C3H6-X11-C3H6-X11-C2H4-

[0222] -C3H6-X11-C3H6-X11-C3H6-

[0223] -C3H6-X11-C3H6-X11-C4H8-

[0224] -C3H6-X11-C3H6-X11-C5H10-

[0225] -C3H6-X11-C3H6-X11-C6H12-

[0226] -C4H8-X11-C3H6-X11-C4H8-

[0227] -C5H10-X11-C3H6-X11-C5H10-

[0228] -C6H12-X11-C3H6-X11-C6H12-

[0229] -C2H4-X11-CH2-X11-C2H4-

[0230] -C2H4-X11-C4H8-X11-C2H4-

[0231] -C2H4-X11-C5H10-X11-C2H4-

[0232] -C2H4-X11-C6H12-X11-C2H4-

[0233] -C2H4-X11-C6H10-X11-C2H4-

[0234] 作为通式(6-2)所表示的基团中的X11，优选-OCO-、COO-等。

[0235] 作为通式(6-2)所表示的基团的更具体的优选具体例，可以举出下式。

[0236] -CH2-OCO-C2H4-COO-C2H4-

[0237] -CH2-OCO-C3H6-COO-C3H6-

[0238] -C4H8-OCO-C2H4-COO-CH2-

[0239] -C4H8-OCO-C2H4-COO-C2H4-

[0240] -C4H8-OCO-C2H4-COO-C3H6-

[0241] -C4H8-OCO-C2H4-COO-C4H8-

[0242] -C4H8-OCO-C2H4-COO-C5H10-

[0243] -C4H8-OCO-C2H4-COO-C6H12-

[0244] -C5H10-OCO-C2H4-COO-CH2-

[0245] -C5H10-OCO-C2H4-COO-C2H4-

[0246] -C5H10-OCO-C2H4-COO-C3H6-

[0247] -C5H10-OCO-C2H4-COO-C4H8-

[0248] -C5H10-OCO-C2H4-COO-C5H10-

[0249] -C5H10-OCO-C2H4-COO-C6H12-

[0250] -C6H12-OCO-C2H4-COO-CH2-

[0251] -C6H12-OCO-C2H4-COO-C2H4-

[0252] -C6H12-OCO-C2H4-COO-C3H6-

[0253] -C6H12-OCO-C2H4-COO-C4H8-

[0254] -C6H12-OCO-C2H4-COO-C5H10-

[0255] -C6H12-OCO-C2H4-COO-C6H12-

[0256] -CH2-OCO-C3H6-COO-CH2-

[0257] -C2H4-OCO-C3H6-COO-C2H4-

[0258] -C2H4-OCO-C3H6-COO-C3H6-

[0259] -C2H4-OCO-C3H6-COO-C4H8-

[0260] -C2H4-OCO-C3H6-COO-C5H10-

[0261] -C2H4-OCO-C3H6-COO-C6H12-

[0262] -C3H6-OCO-C3H6-COO-C2H4-

[0263] -C3H6-OCO-C3H6-COO-C3H6-

[0264] -C3H6-OCO-C3H6-COO-C4H8-

[0265] -C3H6-OCO-C3H6-COO-C5H10-

[0266] -C3H6-OCO-C3H6-COO-C6H12-

[0267] -C4H8-OCO-C3H6-COO-C4H8-

[0268] -C5H10-OCO-C3H6-COO-C5H10-

[0269] -C6H12-OCO-C3H6-COO-C6H12-

[0270] -C2H4-OCO-CH2-COO-C2H4-

[0271] -C2H4-OCO-C4H8-COO-C2H4-

[0272] -C2H4-OCO-C5H10-COO-C2H4-

[0273] -C2H4-OCO-C6H12-COO-C2H4-

[0274] -C2H4-OCO-C6H10-COO-C2H4-

[0275] 作为通式(6-3)所表示的基团的优选具体例，可以举出例如下述通式(式中，p7与上述相同)。

[0276] -CH2-(C2H4O)p7-CH2-

[0277] -CH2-(C2H4O)p7-C2H4-

[0278] -CH2-(C2H4O)p7-C3H6-

[0279] -C2H4-(C2H4O)p7-CH2-

[0280] -C2H4-(C2H4O)p7-C2H4-

[0281] -C2H4-(C2H4O)p7-C3H6-

[0282] -C2H4-(C2H4O)p7-C4H8-

[0283] -C2H4-(C2H4O)p7-C5H10-

[0284] -C2H4-(C2H4O)p7-C6H12-

[0285] -C2H4-(C2H4O)p7-CH2-

[0286] -C2H4-(C2H4O)p7-C2H4-

[0287] -C2H4-(C2H4O)p7-C3H6-

[0288] -C3H6-(C2H4O)p7-CH2-

[0289] -C3H6-(C2H4O)p7-C2H4-

[0290] -C3H6-(C2H4O)p7-C3H6-

[0291] 作为通式(6-4)所表示的基团的优选具体例，可以举出例如下述通式(式中，p9与上述相同)。

[0292] -CH2-(CH2CH(CH3)O)p9-CH2-

[0293] -CH2-(CH2CH(CH3)O)p9-C2H4-

[0294] -CH2-(CH2CH(CH3)O)p9-C3H6-

[0295] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-CH2-

[0296] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C2H4-

[0297] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C3H6-

[0298] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C4H8-

[0299] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C5H10-

[0300] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C6H12-

[0301] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-CH2-

[0302] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C2H4-

[0303] -C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C3H6-

[0304] -C3H6-(CH2CH(CH3)O)p9-CH2-

[0305] -C3H6-(CH2CH(CH3)O)p9-C2H4-

[0306] -C3H6-(CH2CH(CH3)O)p9-C3H6-

[0307] 作为上述通式(6-5)的R53中的碳原子数为1～10的亚烷基的具体例和优选例，可以举出与上述通式(6-1)的R51相同的基团。

[0308] 作为上述通式(6-5)的X2，优选-COO-基。

[0309] 作为通式(6-5)所表示的基团的优选具体例，可以举出例如下式。

[0310] -COO-CH2-、-COO-C2H4-、-COO-C3H6-、

[0311] -COO-C4H8-、-COO-C5H10-、-COO-C6H12-、

[0312] -O-CH2-、-O-C2H4-、-O-C3H6-、-O-C4H8-、-O-C5H10-、-O-C6H12-、

[0313] -OCO-CH2-、-OCO-C2H4-、-OCO-C3H6-、-OCO-C4H8-、-OCO-C5H10-、-OCO-C6H12-[0314] 其中，优选下式。

[0315] -COO-CH2-、-COO-C2H4-、-COO-C3H6-、-COO-C4H8-、-COO-C5H10-、-COO-C6H12-[0316] 进而，更优选下式。

[0317] -COO-CH2-、-COO-C2H4-、-COO-C3H6-

[0318] 作为上述通式(6-6)的R54中的碳原子数为1～10的亚烷基的具体例和优选例，可以举出与上述通式(6-1)的R51相同的基团。

[0319] 作为通式(6-6)所表示的基团的优选具体例，可以举出例如下式。

[0320] -CH＝CH-COO-CH2-、-CH＝CH-COO-C2H4-、

[0321] -CH＝CH-COO-C3H6-、-CH＝CH-COO-C4H8-、

[0322] -CH＝CH-COO-C5H10-、-CH＝CH-COO-C6H12-

[0323] 其中，优选下式。

[0324] -CH＝CH-COO-CH2-、-CH＝CH-COO-C2H4-、

[0325] -CH＝CH-COO-C3H6-

[0326] 作为通式(1)的A1中的“链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～21的亚烷基”，在上述具体例中，优选通式(6-1)、(6-2)、(6-5)、(6-6)所表示的基团，更优选通式(6-5)所表示的基团。

[0327] 作为通式(1)的A1中的“链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基”，可以举出例如下述通式(7-1)或(7-2)所表示的基团等。

[0328] -R52-X1-R52-   (7-1)

[0329] (式中，2个R52各自独立地表示具有羟基作为取代基或无取代的碳原子数为1～10的亚烷基，X1与上述相同。但是，2个R52中的至少1个表示具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基。)

[0330] -R52-X1-R52-X1-R52-   (7-2)

[0331] (式中，3个R52各自独立地与上述相同，2个X1也各自独立地与上述相同。但是，3个R52中的至少1个表示具有羟基作为取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，上式中的碳原子数的总数为21以下。)

[0332] 作为上述通式(7-1)和(7-2)的R52中的具有羟基作为取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，优选碳原子数为1～6，更优选碳原子数为1～3，优选具有1个或2个羟基。具体而言，可以举出例如羟基亚甲基、羟基亚乙基、羟基亚丙基、羟基亚丁基、羟基亚戊基、羟基亚己基、羟基甲基亚戊基、羟基亚正庚基、羟基亚正辛基、羟基亚正壬基、羟基亚正癸基、羟基亚环戊基、羟基亚环己基、二羟基亚乙基、二羟基亚丙基等。

[0333] 作为上述通式(7-1)和(7-2)的R52中的无取代的碳原子数为1～10的亚烷基，可以举出与上述通式(6-1)和(6-2)的R51中的碳原子数为1～10的亚烷基相同的亚烷基，优选的亚烷基也相同。

[0334] 作为上述通式(7-1)和(7-2)的X1中的亚芳基，可以举出亚苯基、亚萘基，优选亚苯基。

[0335] 作为通式(7-1)所表示的基团的优选具体例，可以举出例如下述通式(式中，X11表示-O-、-OCO-、COO-、亚乙烯基或亚苯基)。

[0336] -CH2-X11-C3H5(OH)-

[0337] -CH2-X11-C4H7(OH)-

[0338] -CH2-X11-C5H9(OH)-

[0339] -CH2-X11-C6H11(OH)-

[0340] -C2H4-X11-C3H5(OH)-

[0341] -C2H4-X11-C4H7(OH)-

[0342] -C2H4-X11-C5H9(OH)-

[0343] -C2H4-X11-C6H11(OH)-

[0344] -C3H6-X11-C3H5(OH)-

[0345] -C3H6-X11-C4H7(OH)-

[0346] -C3H6-X11-C5H9(OH)-

[0347] -C3H6-X11-C6H11(OH)-

[0348] -C3H5(OH)-X11-CH2-

[0349] -C3H5(OH)-X11-C2H4-

[0350] -C3H5(OH)-X11-C3H6-

[0351] -C3H5(OH)-X11-C4H8-

[0352] -C3H5(OH)-X11-C5H10-

[0353] -C3H5(OH)-X11-C6H12-

[0354] -C3H5(OH)-X11-C3H5(OH)-

[0355] -C3H5(OH)-X11-C4H7(OH)-

[0356] -C3H5(OH)-X11-C5H9(OH)-

[0357] -C3H5(OH)-X11-C6H11(OH)-

[0358] 作为通式(7-2)所表示的基团的优选具体例，可以举出例如下述通式(式中，X11各自独立地表示-O-、-OCO-、COO-、亚乙烯基或亚苯基)。

[0359] -CH2-X11-C3H5(OH)-X11-CH2-

[0360] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C2H4-

[0361] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C3H6-

[0362] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C4H8-

[0363] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C5H10-

[0364] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C6H12-

[0365] -C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C2H4-

[0366] -C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C3H6-

[0367] -C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C4H8-

[0368] -C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C5H10-

[0369] -C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C6H12-

[0370] -C4H8-X11-C3H5(OH)-X11-C4H8-

[0371] -C5H10-X11-C3H5(OH)-X11-C5H10-

[0372] -C6H12-X11-C3H5(OH)-X11-C6H12-

[0373] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C3H5(OH)-

[0374] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C4H7(OH)-

[0375] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C5H9(OH)-

[0376] -C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C6H11(OH)-

[0377] -C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C2H3(OH)-

[0378] -C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C3H5(OH)-

[0379] -C4H8-X11-C3H5(OH)-X11-C4H7(OH)-

[0380] -C5H10-X11-C3H5(OH)-X11-C5H9(OH)-

[0381] -C6H12-X11-C3H5(OH)-X11-C6H11(OH)-

[0382] 作为通式(1)的A1中的“具有羟基作为取代基的碳原子数为1～21的亚烷基”，可以举出例如下述通式(8)所表示的基团等。

[0383] -(CH2)p10-R56-(CH2)p10-   (8)

[0384] (式中，R56表示具有羟基作为取代基的碳原子数为1～9的亚烷基，p10表示0～6的整数。)

[0385] 作为上述通式(8)的R56中的具有羟基作为取代基的碳原子数为1～9的亚烷基，优选碳原子数为1～6，更优选碳原子数为1～3。具体而言，可以举出例如羟基亚甲基、羟基亚乙基、羟基亚丙基、羟基甲基亚乙基、羟基亚丁基、1-羟基甲基亚丙基、2-羟基甲基亚丙基、羟基亚戊基、羟基甲基亚丁基、1,2-二羟基甲基亚丙基、1-羟基乙基亚丙基、羟基亚己基、羟基甲基亚戊基、羟基亚正庚基、羟基亚正辛基、羟基亚正壬基、羟基亚环戊基、羟基亚环己基、羟基亚环庚基等，更优选羟基亚甲基、羟基亚乙基、羟基亚丙基，特别优选羟基亚乙基。

[0386] 作为上述通式(8)所表示的基团，具体而言，可以举出例如

[0387] -CH2-C6H9(OH)-CH2-、

[0388] -C2H4-C6H9(OH)-C2H4-、

[0389] -C3H6-C6H9(OH)-C3H6-、

[0390] -CH2-CH(OH)-C2H4-

[0391] -CH2-CH(OH)-C3H6-

[0392] -CH2-CH(OH)-C4H8-

[0393] -C2H4-CH(OH)-CH2-

[0394] -C2H4-CH(OH)-C2H4-

[0395] -C2H4-CH(OH)-C3H6-

[0396] -CH2-C2H4(OH)-C2H4-

[0397] -CH2-C2H4(OH)-C3H6-

[0398] -CH2-C2H4(OH)-C4H8-

[0399] -C2H4-C2H4(OH)-CH2-

[0400] -C2H4-C2H4(OH)-C2H4-

[0401] -C2H4-C2H4(OH)-C3H6-等。

[0402] 作为通式(1)中的A1，优选链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～21的亚烷基、或碳原子数为1～21的亚烷基，其中，更优选通式(6-1)所表示的基团、通式(6-2)所表示的基团、通式(6-5)所表示的基团、通式(6-6)所表示的基团、碳原子数为1～12的亚烷基，进一步优选通式(6-5)所表示的基团、碳原子数为1～6的亚烷基，特别优选通式(6-5)所表示的基团。另外，A1相对于-HN-基优选为邻位或对位，更优选为对位。

[0403] 上述A2优选为-O-。

[0404] 作为通式(1)的R1～R7、R8、R12、n、A1和A2的优选组合，例如可以举出下表中记载的组合。A1栏中记载的邻位是指相对于-HN-基位于邻位，其它A1全部是指相对于-HN-基位于对位。

[0405]

[0406]

[0407] 通式(1)的An-的具体例和优选例如上述包含具有吸电子性取代基的芳基、具有吸电子性取代基的磺酰基、或卤代烷基的阴离子中所说明的那样。

[0408] [本发明的化合物的制造方法]

[0409] 本发明的化合物例如通过下述方法制造：(I)使下述通式(20)所表示的化合物与下述通式(21)所表示的化合物、通式(22)所表示的化合物、或通式(23)所表示的化合物反应后，进行盐交换反应；或者(II)使下述通式(24)所表示的化合物与下述通式(25)所表示的化合物反应后，进行盐交换反应。

[0410]

[0411] (式中，R1～R8、n和An-与上述相同。A11表示具有羟基作为取代基或无取代的碳原子数为1～6的亚烷基。)

[0412]

[0413] (式中，R12和A2与上述相同。A12表示链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～15的亚烷基；链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～15的亚烷基；碳原子数为1～15的亚烷基；或者具有羟基作为取代基的碳原子数为1～15的亚烷基。)[0414]

[0415] (式中，R12和A2、A12与上述相同。)

[0416]

[0417] (式中，R12和A2、A12与上述相同。)

[0418]

[0419] (式中，R1～R7与上述相同。)

[0420]

[0421] (式中，R8、R12、n、A1和A2与上述相同。)

[0422] 作为上述通式(20)中的A11的具有羟基作为取代基的碳原子数为1～6的亚烷基，优选碳原子数为1～3，优选具有1个或2个羟基。具体而言，可以举出例如羟基亚甲基、羟基亚乙基、羟基亚丙基、羟基亚丁基、羟基亚戊基、羟基亚己基、羟基亚环戊基、羟基亚环己基、二羟基亚乙基、二羟基亚丙基等。

[0423] 作为上述通式(20)中的A11的无取代的碳原子数为1～6的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、亚戊基、甲基亚丁基、1,2-二甲基亚丙基、1-乙基亚丙基、亚己基等，更优选亚甲基、亚乙基、亚丙基，特别优选亚乙基。

[0424] 上述通式(20)中的R1～R8、An-和A11的优选组合可以举出将本发明的化合物的项的表中记载的R1～R8的组合、与通式(16)所表示的An-、以及选自亚甲基、亚乙基和亚丙基中的A11适当组合而成的组合。

[0425] 上述通式(20)所表示的化合物可以为市售的化合物，也可以为利用自身公知的方法合成的化合物。

[0426] 作为上述通式(21)、(22)和(23)中的A12的链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团且具有羟基作为取代基的碳原子数为1～15的亚烷基，可以举出例如下述通式(6-1’)～(6-4’)所表示的基团等。

[0427] -R51-X1-R51-   (6-1’)

[0428] (式中，2个R51各自独立地表示碳原子数为1～10的亚烷基，X1与上述相同。但是，式中的碳原子数的总数为15以下。)

[0429] -R51-X1-R51-X1-R51-   (6-2’)

[0430] (式中，3个R51各自独立地表示与上述相同的基团，X1与上述相同。但是，式中的碳原子数的总数为15以下。)

[0431] -R51-(C2H4O)p7-R51-   (6-3’)

[0432] (式中，2个R51各自独立地表示与上述相同的基团，p7表示1～9的整数。但是，式中的碳原子数的总数为15以下。)

[0433] -R51-(CH2CH(CH3)O)p9-R51-   (6-4’)

[0434] (式中，2个R51各自独立地表示与上述相同的基团，p9表示1～9的整数。但是，式中的碳原子数的总数为15以下。)

[0435] 作为上述通式(6-1’)～(6-4’)所表示的基团的优选具体例，可以举出基于上述通式(6-1)～(6-4)所表示的基团的优选具体例的基团。

[0436] 作为上述通式(21)、(22)和(23)中的A12的链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、亚乙烯基和亚芳基中的至少1种基团的碳原子数为1～15的亚烷基，可以举出例如下述通式(7-1’)或(7-2’)所表示的基团等。

[0437] -R52-X1-R52-   (7-1’)

[0438] (式中，R52和X1与上述相同。但是，式中的碳原子数的总数为15以下。)[0439] -R52-X1-R52-X1-R52-   (7-2’)

[0440] (式中，R52和X1与上述相同。但是，式中的碳原子数的总数为15以下。)[0441] 作为上述通式(7-1’)或(7-2’)所表示的基团的优选具体例，可以举出基于上述通式(7-1)或(7-2)所表示的基团的优选具体例的基团。

[0442] 作为上述通式(21)、(22)和(23)中的A12的碳原子数为1～15的亚烷基，为直链状或支链状，优选碳原子数为1～6，更优选碳原子数为1～3。具体而言，可以举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、亚戊基、甲基亚丁基、1,2-二甲基亚丙基、1-乙基亚丙基、亚己基、甲基亚戊基、亚正庚基、亚正辛基、亚正壬基、亚正癸基、亚正十一烷基、亚正十二烷基、亚正十三烷基、亚正十四烷基、亚正十五烷基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基等，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等，更优选亚甲基、亚乙基、亚丙基，特别优选亚乙基。

[0443] 作为上述通式(21)、(22)和(23)中的A12的具有羟基作为取代基的碳原子数为1～15的亚烷基，可以举出例如下述通式(8’)所表示的基团等。

[0444] -(CH2)p10-R56-(CH2)p10-   (8’)

[0445] (式中，R56表示具有羟基作为取代基的碳原子数为1～9的亚烷基，p10表示0～6的整数。但是，式中的碳原子数的总数为15以下。)

[0446] 作为上述通式(8’)所表示的基团的优选具体例，可以举出基于上述通式(8)所表示的基团的优选具体例的基团。

[0447] 作为上述通式(21)的优选具体例，可以举出下述通式(21’)。

[0448]

[0449] [式中，R12与上述相同。A’12表示上述通式(6-1’)、(6-2’)或碳原子数为1～6的亚烷基。]

[0450] 作为A’12中的碳原子数为1～6的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、亚戊基、甲基亚丁基、1,2-二甲基亚丙基、1-乙基亚丙基、亚己基等，更优选亚甲基、亚乙基、亚丙基，特别优选亚乙基。

[0451] 作为上述通式(22)的优选具体例，可以举出下述通式(22’)。

[0452]

[0453] (式中，R12和A’12与上述相同。)

[0454] 作为上述通式(23)的优选具体例，可以举出下述通式(23’)。

[0455]

[0456] (式中，R12和A’12与上述相同。)

[0457] 在通式(20)所表示的化合物与下述通式(21)所表示的化合物的反应中，在溶剂中、在脱水缩合剂的存在下通常于10～50℃、优选于10～30℃进行通常1～50小时、优选5～30小时的反应即可。

[0458] 上述通式(21)所表示的化合物的用量为通式(20)所表示的化合物的1～5摩尔倍、优选为1～2摩尔倍。

[0459] 作为上述溶剂，可以举出例如二乙醚、二异丙醚、甲乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等醚类；例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等卤代烃类；例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类；例如乙腈等腈类；例如N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类等，其中优选卤代烃类。

[0460] 作为上述脱水缩合剂，只要是例如通常作为脱水缩合剂使用的物质即可，可以举出例如五氧化二磷、无水氯化锌等无机脱水剂类；例如二环己基碳化二亚胺、二异丙基碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基碳化二亚胺)盐酸盐等碳化二亚胺类；例如多磷酸、乙酸酐、硫酸、羰基二咪唑、对甲苯磺酸等，优选碳化二亚胺类。该脱水缩合剂的用量相对于通式(22)所表示的化合物为1～10摩尔倍、优选为1～5摩尔倍。在该反应中，为了提高脱水缩合剂的效率，可以使用二甲氨基吡啶等催化剂。该催化剂的用量相对于通式(22)所表示的化合物为0.1～10摩尔倍。

[0461] 在通式(20)所表示的化合物与下述通式(22)所表示的化合物或通式(23)所表示的化合物的反应中，在溶剂中通常于60～90℃、优选于70～90℃进行通常1～10小时、优选3～5小时的反应即可。该反应中，更优选在分子筛的存在下进行反应。通过存在分子筛，能够吸附作为副产物的盐酸气体，能够促进反应。该分子筛的用量通常为通式(20)所表示的化合物的1～5倍重量、优选为1～3倍重量。

[0462] 上述通式(22)所表示的化合物的用量通常为通式(20)所表示的化合物的1～5摩尔倍、优选为1～3摩尔倍。

[0463] 作为上述溶剂，可以举出与在上述通式(20)所表示的化合物与通式(21)所表示的化合物的反应中使用的溶剂相同的溶剂。

[0464] 作为本发明的化合物的制造方法中的盐交换反应，通过下述方法进行即可：使通式(20)所表示的化合物与通式(21)所表示的化合物、通式(22)或通式(23)所表示的化合物反应而得到化合物，使该化合物在溶剂中与本发明的阴离子的盐接触。

[0465] 盐交换反应通常在10～50℃、优选在20～30℃进行0.1～10小时、优选0.1～6小时。作为此时使用的溶剂，可以举出与在上述通式(20)所表示的化合物与通式(21)所表示的化合物的反应中使用的溶剂相同的溶剂。

[0466] 作为本发明的阴离子的盐，可以举出该阴离子与钠的盐、与钾的盐、与锂的盐等，优选钾或锂的盐。本发明的阴离子的盐的用量相对于通式(20)所表示的化合物1mol通常为1～2mol量、优选为1～1.5mol量。

[0467] 使通式(20)所表示的化合物与通式(21)所表示的化合物反应的情况下，具体而言，例如，首先使通式(20)所表示的化合物与通式(20)所表示的化合物的1～2倍摩尔的通式(21)所表示的化合物在通式(20)所表示的化合物的0.1～1倍摩尔的二甲氨基吡啶和通式(20)所表示的化合物的1～5倍摩尔的碳化二亚胺类的存在下、在氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等卤代烃溶剂中、于10～30℃反应5～30小时。之后，在所得到的反应物中添加通式(20)所表示的化合物的1～2倍摩尔的例如上述通式(16)所表示的硼的锂盐，在氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等卤代烃溶剂中于10～50℃反应0.1～6小时，由此得到本发明的化合物。

[0468] 另外，关于本发明的化合物的制造方法，可以通过下述方法进行制造：使通式(20)所表示的化合物进行盐交换反应后，使该经盐交换的通式(20)所表示的化合物与通式(21)所表示的化合物、通式(22)所表示的化合物或通式(23)所表示的化合物进行反应。

[0469] 此时的盐交换反应通过使通式(20)所表示的化合物在溶剂中与本发明的阴离子的盐接触来进行即可。关于此处使用的本发明的阴离子的盐、溶剂、反应条件等，可以举出与上述盐交换反应相同的情况。

[0470] 另外，盐交换反应后的通式(20)所表示的化合物与通式(21)所表示的化合物的反应、盐交换反应后的通式(20)所表示的化合物与通式(22)所表示的化合物的反应、以及盐交换反应后的通式(20)所表示的化合物与通式(23)所表示的化合物的反应的反应条件及其它条件与上述本发明的化合物的制造方法相同。

[0471] 使通式(20)所表示的化合物与通式(22)所表示的化合物反应的情况下，具体而言，例如，首先在通式(20)所表示的化合物中添加通式(20)所表示的化合物的1～2倍摩尔的例如上述通式(16)所表示的硼的锂盐，在氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等卤代烃溶剂中于10～50℃反应0.1～6小时。之后，使所得到的经盐交换的通式(20)所表示的化合物与通式(20)所表示的化合物的1～2倍摩尔的通式(21)所表示的化合物在氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等卤代烃溶剂中于70～90℃反应3～5小时，由此可以得到本发明的化合物。

[0472] 上述通式(24)中的R1～R7的优选组合可以举出基于本发明的化合物的项的表中所记载的R1～R7的组合的组合。

[0473] 作为上述通式(25)中的R8、R12、n、A1和A2的优选组合，可以举出基于本发明的化合物的项的表中所记载的R8、R12、n、A1和A2的组合的组合。

[0474] 作为上述通式(24)的优选具体例，可以举出下述通式(24’)。

[0475]

[0476] (式中，R5～R7与上述相同。)

[0477] 作为上述通式(25)的优选具体例，可以举出下述通式(25’)。

[0478]

[0479] [式中，R12、n、A1与上述相同。R’8表示碳原子数为1～6的烷氧基。][0480] 作为上述R’8中的碳原子数为1～6的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基等，优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基，更优选甲氧基。

[0481] 在通式(24)所表示的化合物与下述通式(25)所表示的化合物的反应中，在溶剂中通常于10～70℃、优选于40～60℃进行通常1～20小时、优选1～10小时的反应即可。

[0482] 上述通式(24)所表示的化合物的用量为通式(25)所表示的化合物的1～5摩尔倍、优选为1～2摩尔倍。

[0483] 作为上述溶剂，可以单独使用例如乙酸、丙酸、丁酸等羧酸，也可以在乙腈等腈类、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等卤代烃类等有机溶剂中混合乙酸、丙酸、丁酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等有机酸、或者乙酸、硫酸、硝酸等无机酸。所使用的酸的用量为上述通式(24)所表示的化合物的1～100摩尔倍、优选为2～50摩尔倍。具体而言，可以举出乙酸、或乙腈与乙酸的混合溶剂等，优选乙酸。

[0484] 使通式(24)所表示的化合物与通式(25)所表示的化合物反应的情况下，具体而言，例如，首先使通式(24)所表示的化合物与通式(24)所表示的化合物的1～2倍摩尔的通式(25)所表示的化合物在乙酸等溶剂中于40～60℃反应1～10小时。之后，向所得到的反应物中添加例如饱和盐水，之后添加通式(24)所表示的化合物的1～2倍摩尔的上述通式(16)所表示的硼的锂盐，在氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等卤代烃溶剂中于10～50℃反应0.1～6小时，由此得到本发明的化合物。

[0485] [本发明的聚合物]

[0486] 本发明的聚合物为具有来自上述本发明的化合物的单体单元的聚合物。

[0487] 本发明的聚合物的重均分子量(Mw)通常为2,000～100,000、优选为2,000～50,000、更优选为2,000～30,000。另外，其分散度(Mw/Mn)通常为1.00～5.00、优选为1.00～
3.00。

[0488] 本发明的聚合物只要具有来自上述通式(1)所表示的化合物的单体单元即可，可以为均聚物，也可以为共聚物，优选共聚物。

[0489] 作为该共聚物，可以举出例如包含来自上述通式(1)所表示的化合物的单体单元和来自下述通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的1～2种单体单元的共聚物。

[0490]

[0491] [式中，R21表示氢原子或甲基，R22表示氢原子、碳原子数为1～18的烷基、碳原子数为1～10的羟烷基、碳原子数为6～10的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为2～9的烷氧基烷基、碳原子数为3～9的烷氧基烷氧基烷基、碳原子数为7～13的芳氧基烷基、碳原子数为5～7的吗啉代烷基、碳原子数为3～9的三烷基甲硅烷基、具有氧原子或不具有氧原子的碳原子数为6～10的脂环式烃基、碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基、碳原子数为1～18的氟代烷基、或碳原子数为1～6的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基、下述通式(2-1)所表示的基团、下述通式(2-2)所表示的基团、或下述通式(2-3)所表示的基团。

[0492]

[0493] (式中，R23表示碳原子数为1～3的亚烷基，R24表示具有羟基作为取代基或无取代的苯基、或者碳原子数为1～3的烷基，q表示1～3的整数。)

[0494]

[0495] (式中，R25～R27表示碳原子数为1～3的烷基，R28表示碳原子数为1～3的亚烷基。)[0496]

[0497] (式中，l表示1～6的整数，R29表示亚苯基或亚环己基)。]

[0498]

[0499] (式中，R30与上述相同。R31表示氢原子或碳原子数为1～3的烷基，R32表示氢原子或碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基、碳原子数为1～6的羟烷基。R31与R32可以通过与它们相邻的氮原子而形成吗啉基。)

[0500]

[0501] (式中，R33表示苯基、吡咯烷基，R21与上述相同。)

[0502]

[0503] (式中，R35表示氮原子或氧原子，j在R35为氧原子时表示0，在R35为氮原子时表示1。R34表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～10的羟烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基环烷基、碳原子数为6～7的卤代环烷基、碳原子数为6～
10的芳基、具有碳原子数为1～6的烷基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基、或碳原子数为6～10的卤代芳基。)

[0504] 通式(2)中的R21优选甲基。

[0505] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为1～18的烷基，可以为直链状、支链状或环状，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、正庚基、异庚基、仲庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环十四烷基、环十八烷基等。

[0506] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为1～10的羟烷基，可以举出例如羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基、羟己基等。

[0507] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为6～10的芳基，可以举出苯基、萘基等。

[0508] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为7～13的芳烷基，可以举出苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等，优选苄基。

[0509] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为2～9的烷氧基烷基，可以举出甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、甲氧基己基、甲氧基庚基、甲氧基辛基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、乙氧基戊基、乙氧基己基、乙氧基庚基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丙氧基丁基、丙氧基戊基、丙氧基己基等。

[0510] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为3～9的烷氧基烷氧基烷基，可以举出甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、甲氧基甲氧基丙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基丙基、丙氧基甲氧基甲基、丙氧基甲氧基乙基、丙氧基甲氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、丙氧基乙氧基甲基、丙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基丙基等。

[0511] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为7～13的芳氧基烷基，可以举出苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、萘氧基甲基、萘氧基乙基、萘氧基丙基等。

[0512] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为5～7的吗啉代烷基，可以举出例如吗啉代甲基、吗啉代乙基、吗啉代丙基等。

[0513] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为3～9的三烷基甲硅烷基，可以举出例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二乙基甲基甲硅烷基等。

[0514] 作为通式(2)的R22中的具有氧的碳原子数为6～10的脂环式烃基，可以举出二环戊烯氧基乙基等。

[0515] 作为通式(2)的R22中的不具有氧的碳原子数为6～10的脂环式烃基，可以举出环己基、异冰片基、二环戊基等。

[0516] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基，可以举出二甲基氨基甲基、二甲基氨基乙基、二甲基氨基丙基、二乙基氨基甲基、二乙基氨基乙基、二乙基氨基丙基、二丙基氨基甲基、二丙基氨基乙基、二丙基氨基丙基等。

[0517] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为1～18的氟代烷基，可以举出2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,4,4-六氟丙基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基；2-(十七氟辛基)乙基等。

[0518] 作为通式(2)的R22中的碳原子数为1～6的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基，可以举出2-邻苯二甲酰亚胺乙基、2-四氢邻苯二甲酰亚胺乙基等。

[0519] 作为通式(2-1)中的R23中的碳原子数为1～3的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基等，优选亚乙基。

[0520] 作为通式(2-1)中的R24的具有羟基作为取代基或无取代的苯基，可以举出羟基苯基、苯基等。

[0521] 作为通式(2-1)中的R24的碳原子数为1～3的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基等。

[0522] 作为通式(2-1)所表示的基团的具体例，可以举出2-羟基-3-苯氧基甲基、2-羟基-3-苯氧基乙基、2-羟基-3-苯氧基丙基、甲基三亚甲基二醇基、甲基三亚乙基二醇基、甲基三亚丙基二醇基等，其中优选2-羟基-3-苯氧基丙基、甲基三亚丙基二醇基、甲基三亚乙基二醇基等。

[0523] 作为通式(2-2)中的R25～R27中的碳原子数为1～3的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基等，优选甲基。

[0524] 作为通式(2-2)中的R28中的碳原子数为1～3的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基等。

[0525] 作为通式(2-2)所表示的基团的具体例，可以举出三甲基铵甲基、三甲基铵乙基、三乙基铵甲基、三乙基铵乙基等。

[0526] 作为通式(2-3)所表示的基团的优选具体例，可以举出例如下式的基团。

[0527]

[0528] 作为通式(2)的优选具体例，可以举出甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸甲酯等，其中优选甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯等。

[0529] 作为通式(3)的R31中的碳原子数为1～3的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基等。

[0530] 作为通式(3)的R32中的碳原子数为3～9的二烷基氨基烷基，可以举出二甲基氨基甲基、二甲基氨基乙基、二甲基氨基丙基、二乙基氨基甲基、二乙基氨基乙基、二乙基氨基丙基、二丙基氨基甲基、二丙基氨基乙基、二丙基氨基丙基等。

[0531] 作为1～3的烷基，可以举出与上述R31相同的烷基。

[0532] 作为通式(3)的R32中的碳原子数为1～6的羟烷基，可以举出羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基、羟己基等，优选羟乙基。

[0533] 作为通式(3)的优选具体例，可以举出(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、羟乙基(甲基)丙烯酰胺、4-丙烯酰吗啉等。

[0534] 作为通式(4)的优选具体例，可以举出苯乙烯、α-甲基苯乙烯、N-乙烯基吡咯烷酮等。

[0535] 作为通式(5)的R34中的碳原子数为1～20的烷基，可以为直链状、支链状或环状，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、正庚基、异庚基、仲庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、十九烷基、二十烷基等。

[0536] 作为通式(5)的R34中的碳原子数为1～10的羟烷基，可以举出例如羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基、羟己基、羟庚基、羟辛基、羟壬基、羟癸基等。

[0537] 作为通式(5)的R34中的碳原子数为1～10的卤代烷基，可以举出例如氯甲基、氯乙基、氯正丙基、氯异丙基、氯正丁基、氯叔丁基、氯正戊基、氯正己基、氯正庚基、氯正辛基、氯正壬基、氯正癸基、氟甲基、氟乙基、氟正丙基、氟异丙基、氟正丁基、氟叔丁基、氟正戊基、氟正己基、氟正庚基、氟正辛基、氟正壬基、氟正癸基等。

[0538] 作为通式(5)的R34中的碳原子数为1～10的烷基环烷基，可以举出例如甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、丁基环己基等。

[0539] 作为通式(5)的R34中的碳原子数为6～7的卤代环烷基，可以举出氯环己基、氟环己基、溴环己基、氯环庚基、氟环庚基、溴环庚基等。

[0540] 作为通式(5)的R34中的碳原子数为6～10的芳基，可以举出苯基、萘基等。

[0541] 作为通式(5)的R34中的具有碳原子数为1～6的烷基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基，可以举出甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、正丁基苯基、正戊基苯基、正己基苯基等。

[0542] 作为通式(5)的R34中的碳原子数为6～10的卤代芳基，可以举出氯苯基、氟苯基、氯萘基、氟萘基等。

[0543] 作为通式(5)的优选具体例，可以举出马来酸酐、马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-丁基马来酰亚胺、N-辛基马来酰亚胺、N-十二烷基马来酰亚胺、N-(2-乙基己基)马来酰亚胺、N-(2-羟乙基)马来酰亚胺、N-(2-氯己基)马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-(2-甲基环己基)马来酰亚胺、N-(2-乙基环己基)马来酰亚胺、N-(2-氯环己基)马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-(2-甲基苯基)马来酰亚胺、N-(2-乙基苯基)马来酰亚胺、N-(2-氯苯基)马来酰亚胺等。

[0544] 具体而言，本发明的共聚物可以举出如下所述的单体单元的组合，其中优选组合1。

[0545]

[0546] 在上述组合1中，优选由通式(1)所表示的化合物和2种通式(2)所表示的化合物构成的共聚物。作为此时的2种通式(2)所表示的化合物，可以举出通式(2)中的R21为氢原子或甲基、R22为氢原子的化合物；和通式(2)中的R21为氢原子或甲基、R22为碳原子数为7～13的芳烷基的化合物。

[0547] 来自通式(1)所表示的化合物的单体单元与来自通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的单体单元的的重量比例根据所使用的单体单元的种类适当设定即可，相对于所得到的聚合物的总重量，来自通式(1)所表示的化合物的单体单元通常为1～90重量％、优选为5～85重量％。

[0548] 作为本发明的共聚物的优选具体例，可以举出由来自通式(1)所表示的化合物的单体单元和1种或2种来自下述通式(2’)所表示的化合物的单体单元构成的聚合物。

[0549]

[0550] (式中，R21与上述相同。R’22表示氢原子、碳原子数为1～18的烷基、碳原子数为1～10的羟烷基、碳原子数为6～10的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为2～9的烷氧基烷基。)

[0551] 上述R’22中的碳原子数为1～18的烷基、碳原子数为1～10的羟烷基、碳原子数为6～10的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基和碳原子数为2～9的烷氧基烷基的具体例可以举出与上述R22的这些基团相同的基团。

[0552] 上述R’22优选氢原子、碳原子数为1～18的烷基、碳原子数为7～13的芳烷基等，优选氢原子、碳原子数为7～13的芳烷基。

[0553] 上述通式(2’)所表示的化合物中的R21与R’22的优选组合如下所述。

[0554]R21 R’22
甲基 苄基
氢原子 苄基
甲基 氢原子
氢原子 氢原子

[0555] [本发明的聚合物的制造方法]

[0556] 本发明的聚合物例如如下制造。即，通过以本发明的化合物作为单体进行自身公知的聚合反应，能够得到本发明的聚合物。在本发明的聚合物为共聚物的情况下，在聚合反应时，将上述本发明的化合物与通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物中的1～2种按照使最终得到的聚合物中的来自各单体的单体单元的比例达到上述比例的方式混合后，进行聚合即可。

[0557] 作为上述聚合反应，例如如下进行。即，将通式(1)所表示的本发明的化合物、根据需要进一步将通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物中的1～2种溶解在相对于其总容量为1～10倍容量的适当溶剂例如甲苯、1,4-二噁烷、四氢呋喃、异丙醇、甲基乙基酮、丙二醇单甲醚乙酸酯等中，在相对于所溶解的化合物的总量为0.01～30重量％的聚合引发剂例如偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰等的存在下，在50～150℃下反应1～20小时，由此进行聚合反应。反应后可以按照获得高分子的常规方法来进行处理。

[0558] [着色组合物]

[0559] 本发明的着色组合物包含至少一种上述本发明的化合物或聚合物。该着色组合物可以适当地用于彩色滤光片用途。该着色组合物能够形成具有耐热性的优异的着色固化膜。因此，本发明的着色组合物能够用于液晶显示装置(LCD)、固体摄像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色滤光片等着色像素形成用途、印刷油墨、喷墨油墨和涂料等用途，特别适合用于液晶显示装置的彩色滤光片用途。此外，本发明的着色组合物还可以通过现有公知的成形方法成形为片、膜、瓶、杯等而以着色树脂成形物的形式使用。因此，还能够用于眼镜、隐形眼镜、彩色隐形眼镜等用途，还可以与公知的树脂制成多层结构体而用于同样的用途。除此以外，例如还能够用于光学膜、染发剂、对于化合物或生物体物质的标记物质、有机太阳能电池的材料等用途。上述本发明的着色组合物可以根据各用途在上述本发明的化合物或聚合物之外进一步包含该领域中通常所用的添加剂等。

[0560] 例如在将本发明的着色组合物用作着色树脂的情况下，本发明的着色组合物优选包含至少1种以上的上述本发明的化合物或聚合物、且与其它树脂进行了混合，更优选包含1种以上的本发明的聚合物、且与其它树脂进行了混合。作为其它树脂，没有特别限定，可以举出例如聚烯烃树脂、聚苯乙烯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸类树脂、丙烯腈树脂、ABS树脂等。更具体而言，优选来自上述通式(2)、通式(3)、通式(4)或/和通式(5)所表示的化合物的均聚物或共聚物，更优选来自通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的均聚物。作为均聚物，优选来自通式(2)所表示的化合物的均聚物，更优选来自上述通式(2’)所表示的化合物的均聚物。另外，在与其它树脂混合的情况下，其混合比例根据所要求的着色树脂的颜色适当设定即可。在将本发明的着色组合物用作着色树脂的情况下，可以通过自身公知的成形方法进行成形而使用。此外，除了上述本发明的化合物或聚合物和根据需要的其它树脂以外，本发明的着色组合物还可以在不妨碍本发明的目的和效果的范围内包含润滑剂、抗静电剂、防紫外线剂、抗氧化剂、光稳定剂、分散剂、加工稳定剂、加工助剂、耐冲击性改良剂、填充剂、增强剂、阻燃剂、增塑剂、发泡剂等该领域中通常使用的添加剂。本发明的着色组合物在作为着色树脂用途使用的情况下，即便与溶剂接触，染料的溶出也少，具有优异的耐候性。

[0561] 例如在将本发明的着色组合物用于着色像素形成用途的情况下，本发明的着色组合物可以根据需要包含颜料、聚合引发剂、溶剂、粘结剂树脂、自由基聚合性单体、低聚物或交联剂，该着色组合物含有相对于着色组合物的重量为1～50％、优选为5～30％的本发明的化合物或聚合物。需要说明的是，在此所述的着色组合物的重量是指除溶剂以外的固体成分的重量，以下在本发明中表示同样的含义。

[0562] 作为上述颜料，只要是用于制作蓝色或绿色的着色图案而使用的颜料即可，例如可以举出酞菁系颜料等。作为该酞菁系颜料，可以举出含有镁、钛、铁、钴、镍、铜、锌、铝作为中心金属的酞菁系颜料，具体而言，可以举出C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:5、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝
16、C.I.颜料蓝17:1、C.I.颜料蓝75、C.I.颜料蓝79、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿37、C.I.颜料绿58、氯铝酞菁、羟基铝酞菁、铝酞菁氧化物、锌酞菁，优选C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:6、颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料绿58，特别优选C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料绿58。

[0563] 上述颜料的含量相对于着色组合物的重量为10～50重量％、优选为10～30重量％。

[0564] 本发明的着色组合物包含上述颜料的情况下，优选含有颜料分散剂。作为该颜料分散剂，可以举出例如聚酰胺胺及其盐、多元羧酸及其盐、高分子量不饱和酸酯、改性聚氨酯、改性聚酯、改性聚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸系共聚物、萘磺酸甲醛缩合物、以及聚氧乙烯烷基磷酸酯、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺等。颜料分散剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。其含量相对于颜料的重量通常为1～80重量％、优选为10～60重量％。

[0565] 作为上述聚合引发剂，可以使用公知的热聚合引发剂、光聚合引发剂，优选光聚合引发剂。具体而言，可以举出二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基缩酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基甲酮、2-甲基-2-吗啉基(4-硫甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-
2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)丁酮等苯乙酮系；苯偶姻、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻系；2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等酰基氧化膦系；苯偶酰、甲基苯基乙醛酸酯系；二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、羟基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮系；2-异丙基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮等噻吨酮系；米希勒酮、4,4’-二乙基氨基二苯甲酮等氨基二苯甲酮系；1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[6-(2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮O-乙酰肟等肟酯系；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟脑醌等。

[0566] 上述聚合引发剂可以单独含有也可以含有两种以上。其含量相对于着色组合物的重量为1～50重量％、优选为5～30重量％。

[0567] 作为上述溶剂，根据着色组合物中含有的成分适当选择即可。具体而言，可以举出例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等。溶剂的量为使本发明的着色组合物的浓度在溶剂中达到10重量％～80重量％的量。

[0568] 作为上述粘结剂树脂，只要可溶于在彩色滤光片的制造时使用的碱性显影液即可，例如可以举出至少具有一个羧基或羟基的烯键式不饱和单体、或者该烯键式不饱和单体与具有芳香族烃基、脂肪族烃基的烯键式不饱和单体的共聚物、在该共聚物的侧链或末端等具有环氧基的共聚物、加成有丙烯酸酯的共聚物等。这些粘结剂树脂可以为单独一种，也可以将两种以上进行组合。

[0569] 作为上述具有羧基的烯键式不饱和单体的具体例，可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸、肉桂酸等不饱和一元羧酸类；马来酸、马来酸酐、富马酸、衣康酸、衣康酸酐、柠康酸、柠康酸酐、中康酸等不饱和二元羧酸(酸酐)类；三元以上的不饱和多元羧酸(酸酐)类、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-羟丙基邻苯二甲酸2-甲基丙烯酰氧基乙酯、2-羟乙基邻苯二甲酸2-丙烯酰氧基乙酯等。

[0570] 上述粘结剂树脂的含量相对于着色组合物的重量为10重量％～50重量％、优选为20重量％～50重量％。

[0571] 作为上述自由基聚合性单体或低聚物的一例，可以举出聚乙二醇二丙烯酸酯(亚乙基的数量为2～14)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(亚乙基的数量为2～14)、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯(亚丙基的数量为2～14)、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(亚丙基的数量为2～14)、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(乙氧基为40以下)、丙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(丙氧基为40以下)、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(乙氧基为40以下)、丙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(丙氧基为40以下)、双酚A聚氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A聚氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A十氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A十氧乙烯二甲基丙烯酸酯、异氰脲酸乙氧基改性三丙烯酸酯、多元羧酸(邻苯二甲酸酐等)与具有羟基和烯键式不饱和基的化合物(丙烯酸β-羟乙酯、甲基丙烯酸β-羟乙酯等)的酯化物、丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯(丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯等)、丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二甲氨基乙基丙烯酸酯、N,N-二甲氨基乙基丙烯酸酯的利用氯代甲烷得到的季氯化物、N,N-二甲氨基丙基丙烯酰胺的利用氯代甲烷得到的季氯化物、丙烯酰吗啉、N-异丙基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺等。

[0572] 作为上述交联剂，可以举出例如(a)环氧树脂、(b)由选自羟甲基、烷氧基甲基和酰氧基甲基中的至少一种取代基取代的、三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、(c)由选自羟甲基、烷氧基甲基和酰氧基甲基中的至少一种取代基取代的、苯酚化合物、萘酚化合物或羟基蒽化合物，其中，优选多官能环氧树脂。

[0573] 上述交联剂的含量相对于着色组合物的重量为10重量％～50重量％、优选为20重量％～50重量％。

[0574] 除了上述记载的成分以外，本发明的着色组合物可以包含阻聚剂、表面活性剂、添加剂等，这些物质只要是自身公知的物质就没有特别限定，使用的量只要是通常在该领域中使用的量也没有限定。

[0575] 本发明的着色组合物通过将上述成分混合来制备。

[0576] 以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。

[0577] 实施例

[0578] 实施例1本发明的聚合性色素(染料单体2)的合成

[0579] (1)色素骨架的构建

[0580] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物1)10.0g(5.0mmol、和光纯药工业株式会社制造)、2-(4-氨基苯基)乙醇(化合物2)6.8g(5.0mmol、东京化成工业株式会社制造)和乙酸50mL，在40℃反应3.5小时。进一步加入二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)和饱和盐水，将目的物萃取到有机层后，用饱和碳酸氢钠水溶液对有机层进行2次清洗，用饱和盐水进行清洗。之后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色固体的碱性黄13衍生物(化合物3)15.3g(收率86％)。

[0581]

[0582] (2)聚合性基团的导入

[0583] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入碱性黄13衍生物(化合物3)10.0g(28mmol)、NK ESTER SA(琥珀酸2-甲基丙烯酰氧基乙酯、化合物4)7.8g(34mmol、新中村化学工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶1.0g(8.2mmol、和光纯药工业株式会社制造)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(WSC)9.2g(48mmol、东洋纺株式会社制造)和二氯甲烷100mL(和光纯药工业株式会社制造)，在室温下反应24小时。接着，加入离子交换水对有机层进行清洗，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂。进一步用硅胶柱进行纯化，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色固体的染料单体1(化合物5)3.0g(收率30％)。

[0584]

[0585] (3)盐交换反应

[0586] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，在染料单体1(化合物5)2.0g(3.5mmol)中加入二氯甲烷100mL，进行溶解。向其中加入四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐3.8g(5.5mmol、Tosoh Finechem株式会社制造)和离子交换水100mL，进行溶解后，在室温下反应30分钟。对所得到的有机溶剂进行分液，用离子交换水清洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到具有四(五氟苯基)硼(IV)阴离子作为抗衡阴离子的褐色固体的染料单体2(化合物6)2.6g(收率61％)。

[0587]

[0588] 实施例2聚合性色素(染料单体3)的合成

[0589] (1)盐交换反应

[0590] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，向与实施例1(1)同样地得到的碱性黄13衍生物(化合物3)6.0g(16.8mmol)中加入二氯甲烷100mL，进行溶解。向其中加入四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐11.5g(16.8mmol、Tosoh Finechem株式会社制造)和离子交换水100mL，进行溶解后，在室温下反应30分钟。对所得到的有机溶剂进行分液，用离子交换水清洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到具有四(五氟苯基)硼(IV)阴离子作为抗衡阴离子的碱性黄13衍生物(化合物7)12.8g(收率76％)。

[0591]

[0592] (2)聚合性基团的导入

[0593] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入粉碎的分子筛3A 4.0g(和光纯药工业株式会社制造)、(1)中合成的具有四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的碱性黄13衍生物(化合物7)2.0g(2.0mmol)、甲基丙烯酰氯0.52g(5.0mmol、和光纯药工业株式会社制造)和1,2-二氯乙烷40mL，在80℃回流反应4小时。冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液进行中和，用离子交换水清洗至水层达到中性。通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色固体的染料单体3(化合物9)2.0g(收率94％)。

[0594]

[0595] 实施例3聚合性色素(染料单体4)的合成

[0596] (1)聚合性基团的导入

[0597] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入4-氨基苯甲酸(化合物10)13.7g(和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(化合物11)13.7g(和光纯药工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶3.7g(和光纯药工业株式会社制造)和二氯甲烷180mL(和光纯药工业株式会社制造)。向其中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐23.0g(东洋纺株式会社制造)，在-5℃反应7小时。升温至室温，滤除所产生的固体后，加入乙酸乙酯(和光纯药工业株式会社制造)和水进行萃取、清洗，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂。将所得到的固体由甲醇进行重结晶，得到白色固体的酯体(化合物12)9.1g(收率37％)。

[0598]

[0599] (2)色素骨架的构建和盐交换反应

[0600] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物1)2.0g(和光纯药工业株式会社制造)、(1)中合成的酯体(化合物12)2.5g和乙酸10mL(和光纯药工业株式会社制造)，在55℃反应5小时。冷却至室温后，加入二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)和饱和盐水，在室温下搅拌1小时。接着，用水和碳酸氢钠水溶液对有机层进行清洗。向其中加入四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐7.5g(Tosoh Finechem株式会社制造)，在室温下搅拌0.5小时。将反应液水洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到深橙色固体的染料单体4(化合物13)10.9g(收率98％)。

[0601]

[0602] 实施例4聚合性色素(染料单体5)的合成

[0603] (1)聚合性基团的导入

[0604] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入4-硝基苯基乙酸(化合物14)7.2g(和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(化合物11)5.2g(和光纯药工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶1.5g(和光纯药工业株式会社制造)和二氯甲烷80mL(和光纯药工业株式会社制造)。向其中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐11.5g(东洋纺株式会社制造)，在室温下反应2小时。向反应液中加入水进行萃取、清洗，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到黑色油的酯体(化合物15)11.7g(收率100％)。

[0605]

[0606] (2)还原反应

[0607] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入(1)中得到的酯体(化合物15)11.7g和乙酸90mL(和光纯药工业株式会社制造)后，分批投入锌粉14.4g(和光纯药工业株式会社制造)。
在室温下反应5小时后，过滤不溶物，加入二氯甲烷150mL(和光纯药工业株式会社制造)进行水洗。进一步用1mol/L盐酸进行萃取，在分液后的水层中加入氢氧化钠水溶液，使pH为10后，用二氯甲烷150mL进行萃取。通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到橙色液体(化合物16)
5.7g(收率54％)。

[0608]

[0609] (3)色素骨架的构建和盐交换反应

[0610] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物1)2.0g(和光纯药工业株式会社制造)、(2)中合成的苯胺衍生物(化合物16)2.6g、乙酸10mL(和光纯药工业株式会社制造)，在55℃反应6小时。冷却至室温后，加入二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)、饱和盐水，在室温下搅拌1小时，用水、碳酸氢钠水溶液对有机层进行清洗。向其中加入四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐7.5g(Tosoh Finechem株式会社制造)，在室温下搅拌0.5小时。将反应液水洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到深橙色固体的染料单体5(化合物17)10.8g(收率96％)。

[0611]

[0612] 实施例5聚合性色素(染料单体6)的合成

[0613] (1)聚合性基团的导入

[0614] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入3-甲氧基-4-硝基苯基乙酸(化合物18)2.0g(东京化成工业株式会社制造)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(化合物11)1.3g(和光纯药工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶0.4g(和光纯药工业株式会社制造)和二氯甲烷80mL(和光纯药工业株式会社制造)。向其中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐2.9g(东洋纺株式会社制造)，在室温下反应3小时。进一步加入水进行清洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色油的酯体(化合物19)3.1g(收率100％)。

[0615]

[0616] (2)还原反应

[0617] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入(1)中得到的酯体(化合物19)3.1g和乙酸20mL(和光纯药工业株式会社制造)后，分批投入锌粉3.3g(和光纯药工业株式会社制造)。在室温下反应5小时后，过滤不溶物，加入二氯甲烷30mL(和光纯药工业株式会社制造)，用水和碳酸氢钠水溶液进行清洗。通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到橙色液体(化合物20)1.9g(收率68％)。

[0618]

[0619] (3)色素骨架的构建和盐交换反应

[0620] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物1)1.8g(和光纯药工业株式会社制造)、(2)中合成的苯胺衍生物(化合物20)2.5g和乙酸10mL(和光纯药工业株式会社制造)，在55℃反应6小时。冷却至室温后，加入二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)和饱和盐水，在室温下搅拌1小时，对有机层进行水洗，进一步用碳酸氢钠水溶液进行清洗。向其中加入四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐6.7g(Tosoh Finechem株式会社制造)，在室温下搅拌0.5小时。将反应液水洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到深橙色固体的染料单体6(化合物21)9.9g(收率97％)。

[0621]

[0622] 实施例6聚合性色素(染料单体7)的合成

[0623] (1)聚合性基团的导入

[0624] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸(化合物22)2.7g(和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(化合物11)1.6g(和光纯药工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶0.4g(和光纯药工业株式会社制造)和二氯甲烷20mL(和光纯药工业株式会社制造)。向其中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐3.5g(东洋纺株式会社制造)，在室温下反应3小时。进一步加入水进行清洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色油的酯体(化合物23)3.1g(收率77％)。

[0625]

[0626] (2)还原反应

[0627] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入(1)中得到的酯体(化合物23)2.8g和乙酸20mL(和光纯药工业株式会社制造)后，分批投入锌粉3.2g(和光纯药工业株式会社制造)。在室温下反应4小时后，过滤不溶物，加入二氯甲烷70mL(和光纯药工业株式会社制造)，用水和碳酸氢钠水溶液进行清洗。接着，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到包含油成分的褐色固体。用甲醇30ml(和光纯药工业株式会社制造)对其进行清洗，减压干燥，得到浅褐色固体(化合物24)0.8g(收率33％)。

[0628]

[0629] (3)色素骨架的构建和盐交换反应

[0630] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物1)0.4g(和光纯药工业株式会社制造)、(2)中合成的苯胺衍生物(化合物24)0.8g和乙酸15mL(和光纯药工业株式会社制造)，在55℃反应4小时。冷却至室温后，加入二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)和饱和盐水，在室温下搅拌1小时，对有机层进行水洗，进一步用碳酸氢钠水溶液进行清洗。向其中加入四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐1.6g(Tosoh Finechem株式会社制造)，在室温下搅拌0.5小时。将反应液水洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到深橙色固体的染料单体7(化合物25)2.8g(收率88％)。

[0631]

[0632] 实施例7聚合性色素(染料单体8)的合成

[0633] (1)聚合性基团的导入

[0634] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-硝基肉桂酸(化合物26)3.9g(和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(化合物11)2.6g(和光纯药工业株式会社制造)、4-二甲氨基吡啶0.7g(和光纯药工业株式会社制造)和二氯甲烷40mL(和光纯药工业株式会社制造)。进一步向其中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐5.8g(东洋纺株式会社制造)，在室温下反应2小时。接着，加入水进行清洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到黄色油的酯体(化合物27)6.1g(收率100％)。

[0635]

[0636] (2)还原反应

[0637] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入(1)中得到的酯体(化合物27)3.1g和乙酸21mL(和光纯药工业株式会社制造)后，分批投入锌粉3.3g(和光纯药工业株式会社制造)。在室温下反应5小时后，过滤不溶物，加入二氯甲烷50mL(和光纯药工业株式会社制造)和水进行水洗。进一步用碳酸氢钠水溶液进行中和后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色油(化合物28)2.5g(收率91％)。

[0638]

[0639] (3)色素骨架的构建和盐交换反应

[0640] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物1)0.7g(和光纯药工业株式会社制造)、(2)中合成的苯胺衍生物(化合物28)1.0g和乙酸10mL(和光纯药工业株式会社制造)，在55℃反应5小时。进一步加入二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)和饱和盐水，在室温下搅拌1小时后，对有机层进行水洗，进一步用碳酸氢钠水溶液进行清洗，加入四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐7.5g(Tosoh Finechem株式会社制造)，在室温下搅拌0.5小时。将反应液水洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到深橙色固体的染料单体8(化合物29)4.0g(收率97％)。

[0641]

[0642] 实施例8聚合性色素(染料单体9)的合成

[0643] (1)聚合性基团的导入

[0644] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入4-硝基肉桂酸(化合物30)1.9g(东京化成工业株式会社制造)、甲苯20ml(和光纯药工业株式会社制造)和N,N-二甲基甲酰胺1ml(和光纯药工业株式会社制造)，加热至60℃。向其中注入亚硫酰氯1.3g(和光纯药工业株式会社制造)，在70℃搅拌2小时。通过减压浓缩除去过量的亚硫酰氯，制备4-硝基肉桂酰氯(化合物31)的甲苯溶液。在另外的具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入甲基丙烯酸-2-羟乙酯(化合物
11)1.3g(和光纯药工业株式会社制造)、三乙胺1.0g(和光纯药工业株式会社制造)和甲苯
10ml并进行水冷，滴加之前制备的4-硝基肉桂酰氯(化合物32)的甲苯溶液后，在室温下反应3小时。滤除析出物后，进行水洗，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到橙色油的化合物
322.3g(收率77％)。

[0645]

[0646] (2)还原反应

[0647] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入(1)中得到的酯体(化合物32)2.3g和乙酸20mL(和光纯药工业株式会社制造)后，分批投入锌粉2.9g(和光纯药工业株式会社制造)。在室温下反应5小时后，过滤不溶物，加入二氯甲烷50mL(和光纯药工业株式会社制造)和水进行水洗。进一步用碳酸氢钠水溶液进行中和后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色油(化合物33)1.8g(收率86％)。

[0648]

[0649] (3)色素骨架的构建和盐交换反应

[0650] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物1)1.3g(和光纯药工业株式会社制造)和(2)中合成的苯胺衍生物(化合物33)1.8g、乙酸15mL(和光纯药工业株式会社制造)，在55℃反应5小时。接着，加入二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)和饱和盐水，在室温下搅拌1小时后，对有机层进行水洗，进一步用碳酸氢钠水溶液进行清洗，加入四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐4.8g(Tosoh Finechem株式会社制造)，在室温下搅拌0.5小时。将反应液水洗后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到深橙色固体的染料单体9(化合物34)7.1g(收率98％)。

[0651]

[0652] 实施例9染料聚合物2的合成

[0653] 在具备搅拌装置、冷凝管、温度计、氮气导入管的200ml圆底烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯27.9g(和光纯药工业株式会社制造)，在氮气气流下加热至内温为90℃。接着，将染料单体2(化合物6)3.0g、甲基丙烯酸苄酯50.1g(和光纯药工业株式会社制造)、甲基丙烯酸6.9g(和光纯药工业株式会社制造)、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯9.6g(和光纯药工业株式会社制造的聚合引发剂V-601)和丙二醇单甲醚乙酸酯27.9g(和光纯药工业株式会社制造)进行混合，用2小时滴加所得到的溶液。然后，使所得到的溶液在90℃反应2小时。反应后，冷却至室温，加入丙二醇单甲醚乙酸酯48.6g进行稀释，得到染料聚合物(染料单体
2/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝3.0/50.1/6.9)。将其作为染料聚合物2溶液。

[0654] 实施例10染料聚合物3的合成

[0655] 使用实施例2中得到的染料单体3 3.0g代替染料单体2 3.0g，除此以外与实施例9同样地得到染料聚合物(染料单体3/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝3.0/50.1/6.9)。将其作为染料聚合物3溶液。

[0656] 比较例1碱性黄13的合成

[0657] 在具备搅拌装置的圆底烧瓶中加入2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物1)5.0g(24.8mmol、和光纯药工业株式会社制造)、对茴香胺(化合物35)3.1g(25.1mmol、东京化成工业株式会社制造)和乙酸25mL(和光纯药工业株式会社制造)，在40℃反应4小时。接着，加入二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)和饱和盐水，将目的物萃取至有机层后，将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液清洗2次，用饱和盐水进行清洗。之后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，得到褐色固体的碱性黄13(化合物36)7.3g(收率86％)。

[0658]

[0659] 实施例11染料单体2的耐热性评价(230℃、0.5小时)

[0660] 如下所述对实施例1中得到的染料单体2的耐热性进行评价。

[0661] (1)不含染料的聚合物的合成

[0662] 在具备搅拌装置、冷凝管、温度计和氮气导入管的500ml圆底烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯98.5g，在氮气气流下加热至内温为90℃。接着，向其中用2小时滴加甲基丙烯酸苄酯186.2g、甲基丙烯酸25.6g、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯33.9g(和光纯药工业株式会社制造的聚合引发剂V-601)和丙二醇单甲醚乙酸酯98.5g混合而成的溶液。然后，使所得到的溶液在90℃反应2小时，接着，升温至100℃，反应1小时。反应后，冷却至室温，加入丙二醇单甲醚乙酸酯171.5g进行稀释，得到浅黄色透明的聚合物溶液。将其作为聚合物A。需要说明的是，聚合物A的不挥发成分浓度为35.9％。

[0663] (2)染料单体混合溶液的制备

[0664] 将染料单体2 0.5g、聚合物A 52.9g和丙二醇单甲醚乙酸酯3.2g进行混合，制备染料单体混合溶液B。

[0665] (3)耐热性评价

[0666] 将染料单体混合溶液B旋涂到3英寸的玻璃晶片(康宁公司制造的EAGLE XG)上，然后在加热至90℃的加热板上干燥90秒，得到膜厚为1微米的薄膜。使用分光光度计(岛津制作所制造的分光光度计UV-2550)分别测定所得到的薄膜在最大吸收波长下的吸光度(λa)。然后，在加热至230℃的加热板上加热30分钟后，再次测定最大吸收波长下的吸光度(λb)。
由所测定的λa和λb的值利用下式求出染料残留率(％)。将其结果示于表1。需要说明的是，将甲醇溶液(MeOH)溶液中的最大吸收波长(nm)也一并示于表中。

[0667] 染料残留率(％)＝(λb/λa)×100

[0668] 实施例12～16染料单体3～6和9的耐热性评价(230℃、0.5小时)

[0669] 使用染料单体3～6和9代替实施例11中的染料单体2，除此以外按照实施例11的方法进行操作，对染料单体3～6和9各自的耐热性进行评价。将其结果和甲醇溶液(MeOH)溶液中的最大吸收波长(nm)与实施例11的结果一并示于表1中。

[0670] 实施例17～18染料单体7和8的最大吸收波长

[0671] 将单体7和8的甲醇溶液(MeOH)溶液中的最大吸收波长(nm)示于表1。

[0672] 实施例19染料聚合物2和3的耐热性评价(230℃、0.5小时)

[0673] 如下所述对实施例9中得到的染料聚合物2溶液的耐热性进行评价。

[0674] 即，将所得到的染料聚合物2溶液分别旋涂到3英寸的玻璃晶片(康宁公司制造的EAGLE XG)上，然后在加热至90℃的加热板上干燥90秒，得到膜厚为1微米的薄膜。使用分光光度计(岛津制作所制造的分光光度计UV-2550)分别测定所得到的薄膜在最大吸收波长下的吸光度(λa)。然后，在加热至230℃的加热板上加热30分钟后，再次测定最大吸收波长下的吸光度(λb)。由λa和λb的值利用下式求出染料残留率(％)。将其结果与实施例11～18的结果一并示于表1中。

[0675] 染料残留率(％)＝(λb/λa)×100

[0676] 实施例20染料聚合物3的耐热性评价(230℃、0.5小时)

[0677] 在实施例19中，使用染料聚合物3溶液代替染料聚合物2溶液，除此以外按照实施例19的方法进行操作，对染料聚合物3的耐热性进行评价。将其结果与实施例11～19的结果一并示于表1中。

[0678] 比较例2碱性黄13的耐热性评价(230℃、0.5小时)

[0679] 使用碱性黄130.5g代替染料单体20.5g，除此以外与实施例5同样地对碱性黄13的耐热性进行评价。将其结果和甲醇溶液(MeOH)溶液中的最大吸收波长(nm)与实施例11～20的结果一并示于表1中。

[0680] 【表1】

[0681]

[0682] 如上述表1所示，作为公知的黄色染料的碱性黄13在加热后完全没有残留染料，与此相对，本发明的染料单体和聚合物显示出高的染料残留率，可知具有高耐热性。即，可知：具有聚合性基团且具有四(五氟苯基)硼作为阴离子的本发明的化合物和来自该化合物的聚合物具有优异的耐热性。需要说明的是，还可知：与染料单体相比，染料聚合物显示出更高的耐热性。

[0683] 另外，如表1所示，染料单体2～9具有410～430nm的最大吸收波长。因此，单独使用这些染料或组合使用多种这些染料的透明材料能够降低特定波长的光的透射。

[0684] 实施例21染料聚合物4的合成

[0685] 在具备搅拌装置、冷凝管、温度计、氮气导入管的2000ml圆底烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯(大赛璐株式会社制造)105g，在氮气气流下加热至内温为95℃。接着，将染料单体4 15g、甲基丙烯酸甲酯(和光纯药工业株式会社制造)285g、2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸甲酯)(商品名V-601和光纯药工业株式会社制造)15g进行混合，在95℃用2小时将该混合溶液滴加到圆底烧瓶中。然后，使所得到的溶液在95℃反应2小时。反应后，冷却至室温，溶解于乙酸乙酯1000g中。将该混合溶液注入正己烷4600ml中，滤取所生成的沉淀物，在减压下进行干燥，得到包含约5重量份的染料单体4的染料聚合物4 315g。

[0686] 实施例22包含染料聚合物4的着色板的成形

[0687] 利用同向旋转双螺杆挤出机对上述得到的染料聚合物4 0.5重量份和市售的甲基丙烯酸甲酯树脂(ACRYPET MD001(三菱丽阳制造))99.5重量份进行熔融混合，得到着色的树脂颗粒。接着，利用电动式注射成形机对所得到的树脂颗粒进行加工，制成150mm×150mm×t2mm的着色板。

[0688] 比较例3包含碱性黄13的着色板的成形

[0689] 在实施例22中，使用代替染料聚合物4 0.5重量份的碱性黄13 0.025重量份和甲基丙烯酸甲酯树脂100重量份，除此以外同样地制成着色板。

[0690] 实施例23包含染料聚合物4的着色板的耐溶出试验

[0691] 将实施例22中制成的着色板剪裁成40mm×30mm×t2mm的尺寸后，浸渍到乙醇50份和离子交换水50份混合而成的乙醇水溶液80ml中，在40℃的恒温槽中保存200小时。取出乙醇溶液，利用分光光度计(岛津制作所制造的分光光度计UV-2500)测定乙醇水溶液的分光光谱。

[0692] 利用测定样品在最大吸收波长下的吸光度(λa)和预先测定的克分子吸光系数(ε)，计算溶出至乙醇水溶液中的染料单体4的重量，通过下式计算出以所浸渍的树脂着色板中包含的染料单体4的重量为基准时的溶出率(％)。

[0693] 溶出率(％)＝[(λa×0.08/ε)/(着色板中包含的染料的重量)]×100

[0694] ※着色板中包含的染料的重量＝板的重量×0.00025

[0695] 比较例4包含碱性黄13的着色板的耐溶出试验

[0696] 在实施例23中，使用比较例3中制成的着色板，除此以外同样地进行操作，计算出碱性黄13的溶出率。将其结果与实施例23的结果一并示于表2中。

[0697] 【表2】

[0698]  测定对象 溶出率(％)
实施例23 包含染料聚合物4的着色板 0.03
比较例4 包含碱性黄13的着色板 3.36

[0699] 如上述表2所示，可知：相对于碱性黄13的溶出率，从包含本发明的染料聚合物4的着色板的溶出率显著低。即，表明：使用了本发明的染料聚合物的着色板可形成耐溶出性优异的着色材料。

[0700] 实施例24耐候性试验

[0701] 将实施例22中制成的着色板剪裁成65mm×65mm×t2mm，使用JIS B7754：1991中规定的装置[Ci4000(ATLAS公司制造)]，在下述条件下实施氙弧灯式加速耐候性试验。

[0702] (1)试验条件

[0703] 放射照度：50w/m2(300-400nm)

[0704] 滤光玻璃：内侧硼硅酸盐S型、外侧钠钙

[0705] 黑板温度：63±2℃

[0706] 槽内温度：38±2℃

[0707] 相对湿度：50±10％RH

[0708] 试验时间：50小时

[0709] (2)测色条件

[0710] 测定：反射测定(8°：de)

[0711] 标准光：D65

[0712] 测定孔径：

[0713] 根据JIS Z8730：2009的L*a*b*色度系统的色差，利用测色计CC-i(SUGA TEST INSTRUMENTS株式会社制造)对试验前和进行了50小时试验的成形板进行测定，计算出试验前后的L*值、a*值、b*值的变化量ΔL*、Δa*、Δb*，由下式求出色差(ΔE*ab)。将所得到的结果示于表3。

[0714] 色差(ΔE*ab)＝[(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2]1/2

[0715] 【表3】

[0716]

[0717] 若色差为3以内，则可以判断为没有颜色变化。因此可知，包含染料聚合物的着色板与包含碱性黄13的成形板相比具有优异的耐候性。