发光元件和用于该发光元件的组合物

摘要

一种发光元件，其含有：阳极、阴极、设置在阳极和阴极之间的第一有机层、以及设置在阳极和阴极之间的第二有机层，第一有机层是使用含有由式(H‑A)表示的化合物、和由式(1)表示的金属络合物的组合物而得到的层，第二有机层是使用含有具有交联基的构成单元的高分子化合物而得到的层。[式(H‑A)中，ZA表示由‑N(RZA)‑表示的基团、硫原子、氧原子等。RZA和RZ1～RZ4表示氢原子或取代基。其中，RZ1～RZ4的至少1者为1价杂环基。Z1～Z4表示碳原子或氮原子。环RHA表示芳香烃环或芳香杂环。][式(1)中，M表示铱原子、铂原子等。n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3。E1A～E4A和E2表示氮原子或碳原子。R2A，R3A和R4A表示氢原子或取代基。环R1A表示三唑环。环RB表示芳香烃环或芳香杂环。A1‑G1‑A2表示阴离子性的2齿配体。]。

权利要求

1.一种发光元件，其含有：

阳极、

阴极、

设置在阳极和阴极之间的第一有机层、以及

设置在阳极和阴极之间的第二有机层，

第一有机层是使用含有由式(H-A)表示的化合物、和由式(1)表示的金属络合物的组合物而得到的层，第二有机层是使用含有具有交联基的构成单元的高分子化合物而得到的层，式中，

ZA表示由-C(RZA)2-表示的基团、由-Si(RZA)2-表示的基团、由-N(RZA)-表示的基团、由-B(RZA)-表示的基团、由-P(RZA)-表示的基团、由-P(＝O)(RZA)-表示的基团、硫原子或氧原子，RZA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基；RZA存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合且与各自所键合的原子一起形成环，Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地表示碳原子或氮原子，其中，Z1、Z2、Z3和Z4中，至少1者为碳原子，RZ1、RZ2、RZ3和RZ4各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基；Z1为氮原子时，RZ1不存在；Z2为氮原子时，RZ2不存在；Z3为氮原子时，RZ3不存在；Z4为氮原子时，RZ4不存在；其中，RZ1、RZ2、RZ3和RZ4中，至少1者是由式(H-1)表示的1价杂环基，环RHA表示芳香烃环或芳香杂环，这些环可以具有取代基；该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环，RZ1和RZ2、RZ2和RZ3、RZ3和RZ4、RZ1和RZA、环RHA可以具有的取代基和RZA、以及环RHA可以具有Z4的取代基和R ，也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环，式中，

环RH1和环RH2各自独立地表示芳香烃环或芳香杂环，这些环也可以具有取代基；该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环，式中，

M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子，

n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3，M为钌原子、铑原子或铱原子时，n1+n2为3，M为钯原子或铂原子时，n1+n2为2，E1A表示碳原子，E2A表示氮原子，E3A和E4A中的一者为氮原子、另一者为碳原子，E3A和E4A存在多个时，它们可以分别相同也可以不同，E2表示碳原子或氮原子，

R2A表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、卤原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基；R3A和R4A各自独立地表示烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，这些基团可以具有取代基；R2A、R3A和R4A存在多个时，它们可以分别相同也可以不同；环RB可以具有的取代基和R2A也可以键合且与各自所键合的原子一起形成环；E2A为氮原子时，R2A可以存在也可以不存在；E3A为氮原子时，R3A可以存在也可以不存在；E4A为氮

4A

原子时，R 可以存在也可以不存在，

环R1A表示由氮原子、E1A、E2A、E3A和E4A构成的三唑环，环RB表示5元环或者6元环的芳香烃环、或者5元环或6元环的芳香杂环，这些环可以具有取代基；该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合B B的原子一起形成环；存在多个R时，它们可以相同也可以不同，其中，环R为6元环的芳香杂环时，E2为碳原子，A1-G1-A2表示阴离子性的2齿配体，G1表示与A1和A2一起构成2齿配体的原子团，A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，也可以是构成环的碳原子、氧原子或氮原子；存在

1 1 2

多个A-G-A时，它们可以相同也可以不同。

2.根据权利要求1所述的发光元件，所述第一有机层与所述第二有机层邻接。

3.根据权利要求1或2所述的发光元件，所述第二有机层是设置在所述阳极和所述第一有机层之间的层。

4.根据权利要求1或2所述的发光元件，由所述式(H-A)表示的化合物是由式(H-A1)表示的化合物，式中，

ZA、Z1、Z2、Z3、Z4、RZ1、RZ2、RZ3和RZ4表示与前述相同的含义，Z5、Z6、Z7和Z8各自独立地表示碳原子或氮原子，RZ5、RZ6、RZ7和RZ8各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基，芳氧

5 Z5 6

基，1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基；Z为氮原子时，R 不存在；Z 为氮原子时，RZ6不存在；Z7为氮原子时，RZ7不存在；Z8为氮原子时，RZ8不存在，RZ4和RZ5、RZ5和RZ6、RZ6和RZ7、RZ7和RZ8、以及RZ8和RZA也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环。

1 2 3 4 5 6 7 8

5.根据权利要求4所述的发光元件，所述Z、Z、Z、Z、Z、Z、Z和Z为碳原子。

6.根据权利要求1或2所述的发光元件，所述RZ3是由所述式(H-1)表示的基团。

7.根据权利要求1或2所述的发光元件，所述ZA是由-N(RZA)-表示的基团、硫原子或氧原子。

8.根据权利要求1或2所述的发光元件，由所述式(H-1)表示的基团是由式(H-2)表示的基团，式中，

ZH1、ZH2、ZH3、ZH4、ZH5、ZH6、ZH7和ZH8各自独立地表示碳原子或氮原子，H1 H2 H3 H4 H5 H6 H7 H8

R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 和R 各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基，ZH1为氮原子时，RH1不存在；ZH2为氮原子时，RH2不存在；ZH3为氮原子时，RH3不存在；ZH4为氮原子时，RH4不存在；ZH5为氮原子时，RH5不存在；ZH6为氮原子时，RH6不存在；ZH7为氮原子时，H7 H8 H8R 不存在；Z 为氮原子时，R 不存在，

RH1和RH2、RH2和RH3、RH3和RH4、RH4和RH5、RH5和RH6、RH6和RH7、以及RH7和RH8也可以分别键合且与各自所键合的碳原子一起形成环。

9.根据权利要求8所述的发光元件，所述ZH1、ZH2、ZH3、ZH4、ZH5、ZH6、ZH7和ZH8为碳原子。

10.根据权利要求1或2所述的发光元件，由所述式(1)表示的金属络合物是由式(1-A)表示的金属络合物，式中，

E1A、E2A、E3A、E4A、R2A、R3A、R4A、环R1A和A1-G1-A2表示与前述相同的含义，1

M表示铱原子或铂原子，

n3表示1以上的整数，n4表示0以上的整数，n3+n4为2或3；M1为铱原子时，n3+n4为3，M1为铂原子时，n3+n4为2，E2B、E3B、E4B和E5B各自独立地表示氮原子或碳原子；E2B、E3B、E4B和E5B存在多个时，它们可

2B 2B 3B 3B 4B

以分别相同也可以不同；E 为氮原子时，R 不存在；E 为氮原子时，R 不存在；E 为氮原子时，R4B不存在；E5B为氮原子时，R5B不存在，R2B、R3B、R4B和R5B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、卤原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基；R2B、R3B、R4B和R5B存在多个时，它们可以分别相同也可以不同；R2A和R2B、R2B和R3B、R3B和R4B、以及R4B和R5B也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环，环R1B表示由2个碳原子、E2B、E3B、E4B以及E5B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。

11.根据权利要求1或2所述的发光元件，所述具有交联基的构成单元是具有选自交联基A组中的至少1个交联基的构成单元，交联基A组

式中，RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0～5的整数；RXL存在多个时，它们可以相同也可以不同，nXL存在多个时，它们可以相同也可以不同；*1表示键合位置；这些交联基可以具有取代基。

12.根据权利要求11所述的发光元件，所述具有交联基的构成单元是由式(2)表示的构成单元或由式(2’)表示的构成单元，式中，

nA表示0～5的整数，n表示1或2，

Ar3表示芳香烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基，LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、由-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基；R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具A有取代基；存在多个L时，它们可以相同也可以不同，X表示选自交联基A组的交联基；存在多个X时，它们可以相同也可以不同，式中，

mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1的整数；存在多个mA时，它们可以相同也可以不同，Ar5表示芳香烃基、杂环基、或至少1种芳香烃环与至少1种杂环直接键合的基团，这些基团可以具有取代基，Ar4和Ar6各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基，Ar4、Ar5和Ar6可以各自与键合于该基团所键合的氮原子的该基团以外的基团直接键合或者介由氧原子或者硫原子而键合，从而形成环，A

K表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、由-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基；R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基；存在多个KA时，它们可以相同也可以不同，X’表示选自交联基A组的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基，其中，至少1个X’是选自交联基A组的交联基。

13.根据权利要求11所述的发光元件，所述具有交联基的构成单元是具有由所述式(XL-17)表示的交联基的构成单元。

14.一种组合物，其含有：

由式(H-B)表示的化合物、以及

选自由式(1-A1)表示的金属络合物和由式(1-A2)表示的金属络合物组成的组的至少1种金属络合物，式中，

Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地表示碳原子或氮原子，其中，Z1、Z2、Z3和Z4中，至少1者为碳原子，RZ1、RZ2、RZ3和RZ4各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基；Z1为氮原子时，RZ1不存在；Z2为氮原子时，RZ2不存在；Z3为氮原子时，RZ3不存在；Z4为氮原子时，RZ4不存在；其中，RZ1、RZ2、RZ3和RZ4中，至少1者是由式(H-1)表示的1价杂环基，环RHA表示芳香烃环或芳香杂环，这些环可以具有取代基；该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环，RZ1和RZ2、RZ2和RZ3、RZ3和RZ4、RZ1和RZA、以及环RHA可以具有的取代基和RZ4也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环，式中，

环RH1和环RH2各自独立地表示芳香烃环或芳香杂环，这些环也可以具有取代基；该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环，式中，

M1表示铱原子或铂原子，

n1A表示2或3的整数，M1为铱时，n1A为3，M1为铂时，n1A为2，R2A、R2B、R3B、R4B和R5B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳

3A 4A

氧基、1价杂环基、卤原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基；R 和R 各自独立地表示烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，这些基团可以具有取代基；R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B和R5B存在多个时，它们可以分别相同也可以不同；R2A和R2B、R2B和R3B、R3B和R4B、以及R4B和R5B也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环。

说明书

发光元件和用于该发光元件的组合物

技术领域

[0001] 本发明涉及发光元件和用于该发光元件的组合物。

背景技术

[0002] 有机电致发光元件(有机EL元件)等发光元件由于外量子效率高、驱动电压低，因此可以合适地用于显示器和照明的用途，近年来备受关注。该发光元件具备发光层、电荷传输层等有机层。

[0003] 专利文献1中记载了将由下式表示的金属络合物A1和低分子化合物A1用于发光层的发光元件。另外，专利文献2中记载了将由下式表示的金属络合物A2和低分子化合物A2用于发光层的发光元件。

[0004]

[0005] 金属络合物A1低分子化合物A1

[0006]

[0007] 金属络合物A2低分子化合物A2

[0008] 现有技术文献

[0009] 专利文献

[0010] 专利文献1：国际公开第2004/101707号

[0011] 专利文献2：日本特开2010-135467号公报

发明内容

[0012] 发明要解决的课题

[0013] 但是，上述专利文献1和2中记载的发光元件的外量子效率未必充分。

[0014] 因此，本发明的目的在于提供外量子效率优异的发光元件。本发明的另一目的在于提供在外量子效率优异的发光元件的制造中有用的组合物。

[0015] 用于解决课题的手段

[0016] 本发明第一是提供一种发光元件，其含有：

[0017] 阳极、

[0018] 阴极、

[0019] 设置在阳极和阴极之间的第一有机层、以及

[0020] 设置在阳极和阴极之间的第二有机层，

[0021] 第一有机层是使用含有由式(H-A)表示的化合物、和由式(1)表示的金属络合物的组合物而得到的层，

[0022] 第二有机层是使用含有具有交联基的构成单元的高分子化合物而得到的层。

[0023]

[0024] [式中，

[0025] ZA表示由-C(RZA)2-表示的基团、由-Si(RZA)2-表示的基团、由-N(RZA)-表示的基团、由-B(RZA)-表示的基团、由-P(RZA)-表示的基团、由-P(＝O)(RZA)-表示的基团、硫原子或氧原子。RZA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基。RZA存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合且分别与所键合的原子一起形成环。

[0026] Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，Z1、Z2、Z3和Z4中，至少1者为碳原子。

[0027] RZ1、RZ2、RZ3和RZ4各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基。Z1为氮原子时，RZ1不存在。Z2为氮原子时，RZ2不存在。Z3为氮原子时，RZ3不存在。Z4为氮原子时，RZ4不存在。其中，RZ1、RZ2、RZ3和RZ4中，至少1者是由式(H-1)表示的1价杂环基。

[0028] 环RHA表示芳香烃环或芳香杂环，这些环可以具有取代基。该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环。

[0029] RZ1和RZ2、RZ2和RZ3、RZ3和RZ4、RZ1和RZA、环RHA可以具有的取代基和RZA、以及环RHA可以具有的取代基和RZ4，也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环。]

[0030]

[0031] [式中，

[0032] 环RH1和环RH2各自独立地表示芳香烃环或芳香杂环，这些环也可以具有取代基。该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环。]

[0033]

[0034] [式中，

[0035] M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

[0036] n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3。M为钌原子、铑原子或铱原子时，n1+n2为3，M为钯原子或铂原子时，n1+n2为2。

[0037] E1A、E2A、E3A和E4A各自独立地表示氮原子或碳原子。其中，E1A、E2A、E3A和E4A中，2个是氮原子，剩下的2个是碳原子。E1A、E2A、E3A和E4A存在多个时，它们可以分别相同也可以不同。

[0038] E2表示碳原子或氮原子。其中，E1A和E2中，至少一者为碳原子。

[0039] R2A、R3A和R4A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、卤原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。R2A、R3A和R4A存在多个时，它们可以分别相同也可以不同。R2A和R3A、R3A和R4A、以及环RB可以具有的取代基和R2A也可以分别键合且分别与所键合的原子一起形成环。E2A为氮原子时，R2A可以存在也可以不存在。E3A为氮原子时，R3A可以存在也可以不存在。E4A为氮原子时，R4A可以存在也可以不存在。

[0040] 环R1A表示由氮原子、E1A、E2A、E3A和E4A构成的三唑环。

[0041] 环RB表示5元环或者6元环的芳香烃环、或者5元环或6元环的芳香杂环，这些环可以具有取代基。该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自B B所键合的原子一起形成环。存在多个R时，它们可以相同也可以不同。其中，环R为6元环的芳香杂环时，E2为碳原子。

[0042] A1-G1-A2表示阴离子性的2齿配体，G1表示与A1和A2一起构成2齿配体的原子团。A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，也可以是构成环的碳原子、氧原子或氮原1 1 2
子。存在多个A-G-A时，它们可以相同也可以不同。]

[0043] 本发明的第二是提供一种组合物，其含有：

[0044] 由式(H-B)表示的化合物、以及

[0045] 选自由式(1-A1)表示的金属络合物和由式(1-A2)表示的金属络合物组成的组的至少1种金属络合物。

[0046]

[0047] [式中，

[0048] Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，Z1、Z2、Z3和Z4中，至少1者为碳原子。

[0049] RZ1、RZ2、RZ3和RZ4各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基。Z1为氮原子时，RZ1不存在。Z2为氮原子时，RZ2不存在。Z3为氮原子时，RZ3不存在。Z4为氮原子时，RZ4不存在。其中，RZ1、RZ2、RZ3和RZ4中，至少1者是由式(H-1)表示的1价杂环基。

[0050] 环RHA表示芳香烃环或芳香杂环，这些环可以具有取代基。该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环。

[0051] RZ1和RZ2、RZ2和RZ3、RZ3和RZ4、RZ1和RZA、以及环RHA可以具有的取代基和RZ4也可以分别键合且分别与所键合的原子一起形成环。]

[0052]

[0053] [式中，

[0054] 环RH1和环RH2各自独立地表示芳香烃环或芳香杂环，这些环也可以具有取代基。该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环。]

[0055]

[0056] [式中，

[0057] M1表示铱原子或铂原子。

[0058] n1A表示2或3的整数，M1为铱时，n1A为3，M1为铂时，n1A为2。

[0059] R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B和R5B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、卤原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。R2A、R3A、R4A、2B 3B 4B 5B 3A 4A 2A 2B 2B 3B 3B
R 、R 、R 和R 存在多个时，它们可以分别相同也可以不同。R 和R 、R 和R 、R 和R 、R和R4B、以及R4B和R5B也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环。]

[0060] 发明效果

[0061] 根据本发明，可以提供外量子效率优异的发光元件。另外，根据本发明，能够提供在外量子效率优异的发光元件的制造中有用的组合物。

具体实施方式

[0062] 以下，对于本发明的优选的实施方式详细地进行说明。

[0063] <通用术语的说明>

[0064] 本说明书中通用术语只要没有特别记载就是以下的含义。

[0065] Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基。

[0066] 氢原子可以是氘原子，也可以是普通氢原子。

[0067] 表示金属络合物的式中，表示与中心金属的键的实线是指共价键或配位键。

[0068] “高分子化合物”是指具有分子量分布、聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103～1×108的聚合物。

[0069] 高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意一种，也可以是其他的方式。

[0070] 关于高分子化合物的末端基，若聚合活性基原封不动地残留的话，则将高分子化合物用于发光元件的制作时有可能会降低发光特性或亮度寿命，因此优选为稳定的基团。作为该末端基，优选为与主链共轭结合的基团，可举出例如经由碳-碳键与芳基或1价杂环基键合的基团。

[0071] “低分子化合物”是指没有分子量分布、分子量为1×104以下的化合物。

[0072] “构成单元”是指高分子化合物中存在的1个以上的单元。

[0073] “烷基”可以是直链和支链中的任意一种。直链的烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链的烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

[0074] 烷基可以有取代基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基，2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代的基团，还可举出例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。

[0075] “环烷基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

[0076] 环烷基可以具有取代基，可举出例如环己基、环己基甲基、环己基乙基。

[0077] “芳基”是指从芳香烃中除去1个与成环的碳原子直接键合的氢原子后的剩余的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。

[0078] 芳基可以有取代基，可举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代的基团。

[0079] “烷氧基”可以是直链和支链的任意一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

[0080] 烷氧基可以有取代基，可举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代的基团。

[0081] “环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

[0082] 环烷氧基可以具有取代基，可举出例如环己氧基。

[0083] “环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为7～48。

[0084] 芳氧基可以有取代基，可举出例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代的基团。

[0085] “p价杂环基”(p表示1以上的整数。)是指从杂环式化合物除去与成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后残余的原子团。p价杂环基中，优选从芳香杂环式化合物除去与成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后残余的原子团、即“p价芳香杂环基”。

[0086] “芳香杂环式化合物”是指：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯(ホスホール)、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环本身表现出芳香性的化合物、以及、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环本身虽然未表现出芳香性、但芳环稠合至杂环的化合物。

[0087] 1价杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为4～20。

[0088] 1价杂环基可以有取代基，可举出例如噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代的基团。

[0089] “卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

[0090] “氨基”可以有取代基，优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基或1价杂环基。

[0091] 作为取代氨基，可举出例如二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。

[0092] 作为氨基，可举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基。

[0093] “烯基”可以是直链和支链的任意一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

[0094] “环烯基”的碳原子数在不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

[0095] 烯基和环烯基可以有取代基，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。

[0096] “炔基”可以是直链和支链的任意一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为4～30，优选为4～20。

[0097] “环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为4～30，优选为4～20。

[0098] 炔基和环炔基可以有取代基，可举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。

[0099] “亚芳基”为从芳香烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后剩余的原子团。亚芳基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

[0100] 亚芳基可以有取代基，可举出例如亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、草屈二基(クリセンジイル基)、以及这些基团具有取代基的基团，优选为由式(A-1)～式(A-20)表示的基团。亚芳基包括结合了多个这些基团的基团。

[0101]

[0102] [式中，R和Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基。存在多个的R和Ra可以各自相同也可以不同，Ra彼此也可以互相键合而与各自所键合的原子一起形成环。]

[0103] 2价杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

[0104] 2价杂环基可以有取代基，可举出例如从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子的2价基团，优选为由式(AA-1)～式(AA-34)表示的基团。2价杂环基包括键合了多个这些基团的基团。

[0105]

[0106]

[0107] [式中，R和Ra表示与前述相同的含义。]

[0108] “交联基”是通过供于加热处理、紫外线照射处理、自由基反应等而能生成新的键的基团，优选为由交联基A组的式(XL-1)～(XL-17)表示的交联基。

[0109] (交联基A组)

[0110]

[0111] [式中，RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0～5的整数。RXL存在多个时，它们可以相同也可以不同，nXL存在多个时，它们可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联基可以具有取代基。

[0112] “取代基”表示卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是交联基或树枝状基团(デンドロン)。

[0113] “树枝状基团”是指具有将原子或环作为分支点的规则的树枝状分支结构(即，树状高分子结构)的基团。作为具有树枝状基团的化合物(以下，称为“树状高分子”。)，可举出例如，国际公开第02/067343号，日本特开2003-231692号公报，国际公开第2003/079736号，国际公开第2006/097717号等文献中记载的结构。

[0114] 作为树枝状基团，优选为由式(D-A)或(D-B)表示的基团。

[0115]

[0116] [式中，

[0117] mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。

[0118] GDA表示氮原子、芳香烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0119] ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。ArDA1、ArDA2和ArDA3为多个时，它们可以分别相同也可以不同。

[0120] TDA表示芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。多个TDA可以相同也可以不同。]

[0121]

[0122] [式中，

[0123] mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数。

[0124] GDA表示氮原子、芳香烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。多个GDA可以相同也可以不同。

[0125] ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7为多个时，它们可以分别相同也可以不同。

[0126] TDA表示芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。多个TDA可以相同也可以不同。]

[0127] mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为0或1。mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7优选为相同的整数，mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和DA7m 更优选为相同的整数。

[0128] GDA优选为由式(GDA-11)～(GDA-15)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0129]

[0130] [式中，

[0131] *表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA2、或式(D-B)中的ArDA3的键。

[0132] **表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA4、或式(D-B)中的ArDA6的键。

[0133] ***表示与式(D-A)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA5、或式(D-B)中DA7的Ar 的键。

[0134] RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。存在多个RDA时，它们可以相同也可以不同。]

[0135] RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。

[0136] ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7优选为由式(ArDA-1)～(ArDA-3)表示的基团。

[0137]

[0138] [式中，

[0139] RDA表示与前述相同的含义。

[0140] RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在多个RDB时，它们可以相同也可以不同。]

[0141] RDB优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基或1价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0142] TDA优选为由式(TDA-1)～(TDA-3)表示的基团。

[0143]

[0144] [式中，RDA和RDB表示与前述相同的含义。]

[0145] 由式(D-A)表示的基团优选为由式(D-A1)～(D-A4)表示的基团，更优选为由式(D-A1)～(D-A3)表示的基团。

[0146]

[0147] [式中，

[0148] RDA表示与前述相同的含义。

[0149] Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。存在多个p1 p2R 和R 时，它们可以相同也可以不同。

[0150] np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。多个np1可以相同也可以不同。]

[0151] 由式(D-B)表示的基团优选为由式(D-B1)～(D-B3)表示的基团。

[0152]

[0153] [式中，

[0154] Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。Rp1和Rp2为多个时，它们可以分别相同也可以不同。

[0155] np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。np1和np2为多个时，它们可以分别相同也可以不同。]

[0156] np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。

[0157] Rp1、Rp2和Rp3优选为烷基或环烷基。

[0158] <发光元件>

[0159] 接下来，对本发明的发光元件进行说明。

[0160] 本发明的发光元件是如下的发光元件：其含有阳极、阴极、设置在阳极和阴极之间的第一有机层、以及设置在阳极和阴极之间的第二有机层，第一有机层是使用含有由式(H-A)表示的化合物、和由式(1)表示的金属络合物的组合物而得到的层，第二有机层是使用含有具有交联基的构成单元的高分子化合物而得到的层。

[0161] 对于第一有机层与用于形成该有机层的组合物之间的关系所说的“使用而得到”是指，使用组合物形成第一有机层。组合物可以直接包含在第一有机层中，也可以以组合物中含有的材料在分子内、分子间、或按这两者的形式发生交联的状态包含在第一有机层中。

[0162] 对于第二有机层与用于形成该有机层的高分子化合物之间的关系所说的“使用而得到”是指，使用高分子化合物而形成第二有机层。高分子化合物可以直接包含在第二有机层中，也可以以高分子化合物在分子内、分子间、或按这两者的形式发生交联的状态包含在第二有机层中。

[0163] 作为第一有机层和第二有机层的形成方法，可举出例如真空蒸镀法、和以旋涂法和喷墨印刷法为代表的涂布法。

[0164] 第一有机层通过涂布法形成的情况下，优选使用后述的第一有机层的墨液。形成第一有机层后，通过加热或光照射，可以使组合物中含有的材料发生交联。组合物中含有的材料以交联的状态包含在第一有机层中的情况下，第一有机层变得实质上不溶于溶剂。因此，该第一有机层可合适地用于发光元件的层叠化。

[0165] 第二有机层通过涂布法形成的情况下，优选使用后述的第二有机层的墨液。形成第二有机层后，通过加热或光照射，可以使高分子化合物发生交联。高分子化合物以交联的状态包含在第二有机层中的情况下，第二有机层变得实质上不溶于溶剂。因此，该第二有机层可合适地用于发光元件的层叠化。

[0166] 本发明的发光元件优选以高分子化合物发生交联的状态包含在第二有机层中。

[0167] 用来发生交联的加热温度通常为25～300℃，优选为50～250℃，更优选为150～200℃。

[0168] 用于发生交联的光照射所用的光的种类为，例如，紫外光、近紫外光、可见光。

[0169] <第一有机层>

[0170] 第一有机层是使用含有由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物的组合物(以下，也称为“第一有机层的组合物”。)而得到的层。

[0171] [由式(H-A)表示的化合物]

[0172]

[0173] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此ZA优选为由-C(RZA)2-表示的基团、由-N(RZA)-表示的基团、氧原子或硫原子，更优选为由-N(RZA)-表示的基团、氧原子或硫原子，进一步优选为由-N(RZA)-表示的基团或硫原子，特别优选为硫原子。即，由式(H-A)表示的化合物优选为由式(H-B)表示的化合物。

[0174]

[0175] RZA优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为烷基、芳基或1价杂环基，进一步优选为烷基或芳基，特别优选为烷基，这些基团可以具有取代基。

[0176] 作为由RZA表示的芳基，优选苯基、芴基或螺双芴基，更优选苯基，这些基团可以具有取代基。

[0177] 作为由RZA表示的1价杂环基，优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基，更优选吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基，这些基团可以具有取代基。

[0178] 作为RZA可以具有的取代基，优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基或1价杂环基，更优选烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，进一步优选烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0179] 本发明的发光元件的外量子效率优异，因此Z1、Z2、Z3和Z4中，优选至少3个是碳原子，更优选全部是碳原子。

[0180] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此RZ1、RZ2、RZ3和RZ4优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为氢原子、烷基、芳基或1价杂环基，进一步优选为氢原子、芳基或1价杂环基，特别优选为氢原子或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。其中，RZ1、RZ2、RZ3和RZ4中，至少1者是由式(H-1)表示的1价杂环基。

[0181] 由RZ1、RZ2、RZ3和RZ4表示的芳基的例子和优选范围与由RZA表示的芳基的例子和优选范围相同。

[0182] 由RZ1、RZ2、RZ3和RZ4表示的1价杂环基的例子和优选范围与由RZA表示的1价杂环基的例子和优选范围相同。其中，RZ1、RZ2、RZ3和RZ4中，至少1者是由式(H-1)表示的1价杂环基。

[0183] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此RZ1或RZ3优选为由式(H-1)表示的1价杂环基，RZ3更优选为由式(H-1)表示的1价杂环基。

[0184] RZ1、RZ2、RZ3和RZ4可以具有的取代基的例子和优选范围与RZA可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

[0185] 本发明的发光元件的外量子效率更加优异，因此环RHA优选为苯环、芴环、吡啶环、二氮杂苯环或咔唑环，更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环，进一步优选为苯环或吡啶环，特别优选为苯环，这些环可以具有取代基。

[0186] 环RHA可以具有的取代基的例子和优选范围与RZA可以具有的取代基的例子和优选范围与相同。

[0187]

[0188] 环RH1和环RH2的例子和优选范围与环RHA的例子和优选范围相同。

[0189] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此由式(H-1)表示的1价杂环基优选为由式(H-2)表示的1价杂环基。

[0190]

[0191] [式中，

[0192] ZH1、ZH2、ZH3、ZH4、ZH5、ZH6、ZH7和ZH8各自独立地表示碳原子或氮原子。

[0193] RH1、RH2、RH3、RH4、RH5、RH6、RH7和RH8各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基。

[0194] ZH1为氮原子时，RH1不存在。ZH2为氮原子时，RH2不存在。ZH3为氮原子时，RH3不存在。H4 H4 H5 H5 H6 H6 H7
Z 为氮原子时，R 不存在。Z 为氮原子时，R 不存在。Z 为氮原子时，R 不存在。Z 为氮原子时，RH7不存在。ZH8为氮原子时，RH8不存在。

[0195] RH1和RH2、RH2和RH3、RH3和RH4、RH4和RH5、RH5和RH6、RH6和RH7、以及RH7和RH8也可以分别键合且与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0196] 本发明的发光元件的外量子效率优异，ZH1、ZH2、ZH3、ZH4、ZH5、ZH6、ZH7和ZH8中，优选至少6个是碳原子，更优选至少7个是碳原子，进一步优选全部是碳原子。

[0197] ZH1、ZH2、ZH3、ZH4、ZH5、ZH6、ZH7和ZH8中的2个是氮原子时，优选ZH1、ZH2、ZH3和ZH4中的1个是氮原子，ZH5、ZH6、ZH7和ZH8中的1个是氮原子。

[0198] ZH1、ZH2、ZH3、ZH4、ZH5、ZH6、ZH7和ZH8中的1个是氮原子时，优选ZH3或ZH4是氮原子。

[0199] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此RH1、RH2、RH3、RH4、RH5、RH6、RH7和RH8优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为氢原子、烷基、芳基或1价杂环基，进一步优选为氢原子、烷基或芳基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

[0200] RH1、RH2、RH3、RH4、RH5、RH6、RH7和RH8可以具有的取代基的例子和优选范围与RZA可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

[0201] 作为由式(H-2)表示的1价杂环基，优选由式(H-2-1)～式(H-2-6)表示的1价杂环基，更优选由式(H-2-1)～式(H-2-3)表示的1价杂环基，进一步优选由式(H-2-1)表示的基团。

[0202]

[0203] [式中，RH3和RH6表示与前述相同的含义。]

[0204] 作为由式(H-2)表示的1价杂环基的具体例，可举出由式(H-2-1’)～式(H-2-11’)表示的1价杂环基。

[0205]

[0206]

[0207] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此由式(H-A)表示的化合物优选为由式(H-A1)表示的化合物。

[0208]

[0209] [式中，

[0210] ZA、Z1、Z2、Z3、Z4、RZ1、RZ2、RZ3和RZ4表示与前述相同的含义。

[0211] Z5、Z6、Z7和Z8各自独立地表示碳原子或氮原子。

[0212] RZ5、RZ6、RZ7和RZ8各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基。Z5为氮原子时，RZ5不存在。Z6为氮原子时，RZ6不存在。Z7为氮原子时，RZ7不存在。Z8为氮原子时，RZ8不存在。

[0213] RZ4和RZ5、RZ5和RZ6、RZ6和RZ7、RZ7和RZ8、以及RZ8和RZA也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环。]

[0214] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此由式(H-A1)表示的化合物优选为由式(H-B1)表示的化合物。

[0215]

[0216] [式中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5、RZ6、RZ7和RZ8表示与前述相同的含义。]

[0217] 本发明的发光元件的外量子效率优异，因此Z5、Z6、Z7和Z8中，优选至少3个是碳原子，更优选全部是碳原子。

[0218] RZ5、RZ6、RZ7和RZ8优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为氢原子、烷基、芳基或1价杂环基，进一步优选为氢原子、芳基或1价杂环基，特别优选为氢原子或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0219] 由RZ5、RZ6、RZ7和RZ8表示的芳基的例子和优选范围与由RZA表示的芳基的例子和优选范围相同。

[0220] 由RZ5、RZ6、RZ7和RZ8表示的1价杂环基的例子和优选范围与由RZA表示的1价杂环基的例子和优选范围相同。

[0221] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此RZ5、RZ6、RZ7和RZ8中，优选至少1个是由式(H-1)表示的1价杂环基，更优选RZ6或RZ8是由式(H-1)表示的1价杂环基，进一步优选RZ6是由式(H-1)表示的1价杂环基。

[0222] RZ5、RZ6、RZ7和RZ8可以具有的取代基的例子和优选范围与RZA可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

[0223] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此由式(H-A1)表示的化合物优选为由式(H-A2)表示的化合物。

[0224]

[0225] [式中，ZA、RZ1、RZ3、RZ6和RZ8表示与前述相同的含义。其中，RZ1和RZ3中，至少1个是由式(H-1)表示的1价杂环基。]

[0226] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此由式(H-A2)表示的化合物优选为由式(H-B2)表示的化合物。

[0227]

[0228] [式中，RZ1、RZ3、RZ6和RZ8表示与前述相同的含义。其中，RZ1和RZ3中，至少1个是由式(H-1)表示的1价杂环基。]

[0229] 作为由式(H-A)表示的化合物，可举出例如，由式(H-A-1)～(H-A-5)表示的化合物和由式(H-A2-1)～(H-A2-25)表示的化合物，优选为由式(H-A2-1)～(H-A2-15)表示的化合物，更优选为由式(H-A2-1)～(H-A2-10)表示的化合物。需要说明的是，由式(H-A2-1)～(H-A2-25)表示的化合物是由式(H-A2)表示的化合物。

[0230]

[0231] [式中，ZA和RZA表示与前述相同的含义。RHX表示由式(H-1)表示的基团。]

[0232] 作为由式(H-A2)表示的化合物，可举出例如由式(H-A2-1)～(H-A2-25)表示的化合物。

[0233] [表1]

[0234]

[0235] [表2]

[0236]

[0237] [表3]

[0238]

[0239] 表1～表3中，作为由式(H-1)表示的1价杂环基的具体例，可举出所述由式(H-2-1’)～式(H-2-11’)表示的1价杂环基。

[0240] 由式(H-A)表示的化合物，可以按照例如国际公开第2009/086028号、国际公开第2009/096202号、日本特开2009-46408号公报、日本特开2009-267255号公报中记载的方法合成。

[0241] 具体地，可以通过使由式(H-A’)表示的化合物和由式(H-1’)表示的化合物发生Buchwald-Hartwig反应、Ullmann反应等公知的偶联反应来合成。详细地说，由式(H-A’)表C1示的化合物中的与氯原子、溴原子、碘原子或由-O-S(＝O)2R 表示的基团键合的碳原子，与由式(H-1’)表示的化合物中的氮原子发生键合。

[0242]

[0243] [式中，

[0244] ZA、Z1、Z2、Z3、Z4和环RHA表示与前述相同的含义。

[0245] RZ1’、RZ2’、RZ3’和RZ4’各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、卤原子或由-O-S(＝O)2RC1(式中，RC1表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。)表示的基团，这些基团可以具有取代基。Z1为氮原子时，RZ1’不存在。2 Z2 3 Z3 4 Z4
Z 为氮原子时，R ’不存在。Z 为氮原子时，R ’不存在。Z 为氮原子时，R ’不存在。其中，RZ1’、RZ2’、RZ3，和RZ4’中，至少1个是氯原子、溴原子、碘原子或由-O-S(＝O)2RC1表示的基团。

[0246] RZ1，和RZ2’、RZ2’和RZ3’、RZ3’和RZ4’、RZ1’和RZA、环RHA可以具有的取代基和RZA’，以及环RHA可以具有的取代基和RZ4’也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环。]

[0247]

[0248] [式中，环RH1和环RH2表示与前述相同的含义。]

[0249] 偶联反应通常在催化剂、碱和反应溶剂的存在下进行。催化剂、碱和反应溶剂各自都可以一种单独使用，也可以并用二种以上。

[0250] 作为催化剂，可举出例如钯催化剂和铜催化剂。该催化剂也可以与胺化合物、磷化合物等并用。

[0251] 作为碱，可举出例如碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠。

[0252] 作为反应溶剂，可举出例如叔丁醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺等有机溶剂、水。

[0253] 偶联反应的反应温度通常为-100～200℃。偶联反应的反应时间通常为30分以上。

[0254] [由式(1)表示的金属络合物]

[0255]

[0256] 本发明的发光元件的亮度寿命优异，因此M优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。

[0257] M为钌原子、铑原子或铱原子时，n1优选为2或3，更优选为3。

[0258] M为钯原子或铂原子时，n1优选为2。

[0259] E1A、E2A、E3A和E4A中，2个是氮原子，剩余2个是碳原子，环R1A是由氮原子、E1A、E2A、E3A4A 2A 3A
和E 构成的三唑环。本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此优选E 和E 为氮原子，或E2A和E4A为氮原子，更优选E2A和E3A为氮原子。

[0260] E2A为氮原子，并且R2A存在时，R2A优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，更优选为烷基、芳基或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。

[0261] E2A为碳原子时，R2A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，更优选为氢原子、烷基、芳基或树枝状基团，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0262] E3A为氮原子，并且R3A存在时，R3A优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，更优选为烷基、芳基或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。

[0263] E3A为碳原子时，R3A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，更优选为氢原子、烷基、芳基或树枝状基团，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0264] E4A为氮原子，并且R4A存在时，R4A优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，更优选为烷基、芳基或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。

[0265] E4A为碳原子时，R4A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，更优选为氢原子、烷基、芳基或树枝状基团，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0266] 本发明的发光元件的外量子效率优异，因此由R2A、R3A和R4A表示的树枝状基团优选为由式(D-A1)或(D-B1)表示的基团，更优选为由式(D-A1)表示的基团。

[0267] E2A为氮原子，并且R2A存在时，本发明的发光元件的外量子效率优异，因此由R2A表示的树枝状基团优选为由式(D-A1)、(D-A4)或(D-B1)表示的基团，更优选为由式(D-A4)表示的基团。

[0268] E3A为氮原子，并且R3A存在时，本发明的发光元件的外量子效率优异，因此由R3A表示的树枝状基团优选为由式(D-A1)、(D-A4)或(D-B1)表示的基团，更优选为由式(D-A4)表示的基团。

[0269] E4A为氮原子，并且R4A存在时，本发明的发光元件的外量子效率优异，因此由R4A表示的树枝状基团优选为由式(D-A1)、(D-A4)或(D-B1)表示的基团，更优选为由式(D-A4)表示的基团。

[0270] 容易地合成由式(1)表示的金属络合物，因此E2优选为碳原子。

[0271] 环RB优选为苯环、萘环、芴环、菲环、吡啶环、二氮杂苯环或三嗪环，更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环，进一步优选为苯环，这些环可以具有取代基。

[0272] 作为环RB可以具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或树枝状基团，更优选烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，进一步优选烷基、芳基或树枝状基团，特别优选芳基或树枝状基团，这些基团可以进一步具有取代基。

[0273] 环RB可以具有的取代基中的树枝状基团的例子和优选范围，与由R2A、R3A和R4A表示的树枝状基团的例子和优选范围相同。

[0274] 作为由A1-G1-A2表示的阴离子性的2齿配体，可举出例如由下式表示的配体。

[0275]

[0276] [式中，*2表示与M或后述的M1键合的部位。]

[0277] 由A1-G1-A2表示的阴离子性的2齿配体可以是由下式表示的配体。

[0278]

[0279] [式中，

[0280] *2表示与上述相同的意思。

[0281] RL1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、卤原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。多个存在的RL1可以相同也可以不同。

[0282] RL2表示烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、卤原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。]

[0283] RL1优选为氢原子、烷基、芳基、氟原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。

[0284] RL2优选为烷基、芳基或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。

[0285] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此由式(1)表示的金属络合物优选为由式(1-A)表示的金属络合物。

[0286]

[0287] [式中，

[0288] E1A、E2A、E3A、E4A、R2A、R3A、R4A、环R1A和A1-G1-A2表示与前述相同的含义。

[0289] M1表示铱原子或铂原子。

[0290] n3表示1以上的整数，n4表示0以上的整数，n3+n4为2或3。M1为铱原子时，n3+n4为3，M1为铂原子时，n3+n4为2。

[0291] E2B、E3B、E4B和E5B各自独立地表示氮原子或碳原子。E2B、E3B、E4B和E5B存在多个时，它们可以分别相同也可以不同。E2B为氮原子时，R2B不存在。E3B为氮原子时，R3B不存在。E4B为氮原子时，R4B不存在。E5B为氮原子时，R5B不存在。

[0292] R2B、R3B、R4B和R5B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、卤原子或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。R2B、R3B、R4B和R5B存在多个时，它们可以分别相同也可以不同。R2A和R3A、R3A和R4A、R2A和R2B、R2B和R3B、R3B和R4B、以及R4B和R5B也可以分别键合且与各自所键合的原子一起形成环。

[0293] 环R1B表示由2个碳原子、E2B、E3B、E4B以及E5B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。][0294] M1优选为铱原子。

[0295] M1为铱原子时，n3优选为2或3，更优选为3。

[0296] M1为铂原子时，n3优选为2。

[0297] 环R1B为吡啶环时，优选E3B、E4B或E5B为氮原子，更优选E3B为氮原子。

[0298] 环R1B为嘧啶环时，优选E2B和E4B、或E3B和E5B为氮原子，更优选E3B和E5B为氮原子。

[0299] 环R1B优选为苯环。

[0300] R2B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基、氟原子或树枝状基团，更优选为氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或氟原子，进一步优选为氢原子、烷基或芳基团，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

[0301] R3B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，更优选为氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，进一步优选为氢原子、烷基、芳基或树枝状基团，特别优选为氢原子、芳基或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。

[0302] R4B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基、氟原子或树枝状基团，更优选为氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，进一步优选为氢原子、烷基、芳基或树枝状基团，特别优选为氢原子、芳基或树枝状基团，这些基团可以具有取代基。

[0303] R5B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基、氟原子或树枝状基团，更优选为氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或树枝状基团，进一步优选为氢原子或烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

[0304] 由R2B、R3B、R4B和R5B表示的树枝状基团的例子和优选范围与由R2A、R3A和R4A表示的树枝状基团的例子和优选范围相同。

[0305] 由式(1-A)表示的金属络合物优选为由式(1-A1)或(1-A2)表示的金属络合物，更优选为由式(1-A1)表示的金属络合物。

[0306]

[0307] [式中，

[0308] M1、R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B和R5B表示与前述相同的含义。

[0309] n1A表示2或3的整数，M1为铱时，n1A为3，M1为铂时，n1A为2。]

[0310] 作为由式(1)表示的金属络合物，可举出例如由式(1-1)～(1-7)、由式(1-A1-1)～(1-A1-18)和由式(1-A2-1)～(1-A2-12)表示的金属络合物，优选为由式(1-A1-1)～(1-A1-18)或由式(1-A2-1)～(1-A2-12)表示的金属络合物，更优选为由式(1-A1-1)～(1-A1-18)表示的金属络合物。需要说明的是，由式(1-A1-1)～(1-A1-18)表示的金属络合物是由式(1-A1)表示的金属络合物，由式(1-A2-1)～(1-A2-12)表示的金属络合物是由式(1-A2)表示的金属络合物。

[0311]

[0312] [表4]

[0313]

[0314] [表5]

[0315]

[0316] [表6]

[0317]

[0318] 表4～6中，由式(D-A-1)～(D-A-4)表示的基团如下所述。

[0319]

[0320] [式中，RP表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，这些基团可以具有取代基。多个存在的RP可以相同也可以不同。]

[0321] RP优选为氢原子或烷基，更优选为烷基，进一步优选为甲基、叔丁基、己基、2-乙基己基或由式(Rp-1)表示的基团，特别优选为叔丁基或由式(Rp-1)表示的基团。

[0322]

[0323] 由式(1)表示的金属络合物可以通过例如“JournaloftheAmericanChemicalSociety，Vol.107，1431-1432(1985)”、“JournaloftheAmericanChemicalSociety，
Vol.106，6647-6653(1984)”、国际公开第2004/101707号、日本特开2013-147449号公报、日本特开2013-147450号公报、日本特开2013-147451号公报中记载的方法来制造。

[0324] [第一有机层的组合物]

[0325] 第一有机层的组合物含有由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物。

[0326] 第一有机层的组合物中，由式(H-A)表示的化合物可以单独含有1种，也可以含有2种以上。另外，第一有机层的组合物中，由式(1)表示的金属络合物可以单独含有1种，也可以含有2种以上。

[0327] 第一有机层的组合物中，将由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的化合物的总量设为100重量份时，由式(1)表示的金属络合物的含量通常为0.01～90重量份，本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此优选为1～60重量份，更优选为10～40重量份，进一步优选为20～30重量份。

[0328] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此第一有机层的组合物中，作为由式(H-A)表示的化合物而优选含有由式(H-B)表示的化合物，作为由式(1)表示的金属络合物，而优选含有选自由式(1-A1)表示的金属络合物和由式(1-A2)表示的金属络合物组成的组中的至少1种金属络合物。

[0329] 第一有机层的组合物中还可以含有选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与由式(1)表示的金属络合物不同。)、抗氧化剂和溶剂组成的组中的至少1种材料。

[0330] [空穴传输材料]

[0331] 空穴传输材料分为低分子化合物和高分子化合物，优选为高分子化合物，更优选为具有交联基的高分子化合物。

[0332] 作为高分子化合物，可举出例如：聚乙烯基咔唑及其衍生物；侧链或主链上具有芳香胺结构的聚亚芳基化合物及其衍生物。高分子化合物可以是键合有受电子性部位的化合物。作为受电子性部位，可举出例如富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮，优选为富勒烯。

[0333] 第一有机层的组合物中，将由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物的总量设为100重量份时，空穴传输材料的配合量通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。

[0334] 空穴传输材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[0335] [电子传输材料]

[0336] 电子传输材料分为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。

[0337] 作为低分子化合物，可举出例如：以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

[0338] 作为高分子化合物，可举出例如聚亚苯基、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以用金属来掺杂。

[0339] 第一有机层的组合物中，将由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物的总量设为100重量份时，电子传输材料的配合量通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。

[0340] 电子传输材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[0341] [空穴注入材料和电子注入材料]

[0342] 空穴注入材料和电子注入材料各自分为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。

[0343] 作为低分子化合物，可举出例如：铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等的金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

[0344] 作为高分子化合物，可举出例如：聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基乙烯(ポリフエニレンビニレン)、聚噻吩乙烯(ポリチエニレンビニレン)、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；主链或侧链上含有芳香胺结构的聚合物等导电性高分子。

[0345] 第一有机层的组合物中，将由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物的总量设为100重量份时，空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。

[0346] 空穴注入材料和电子注入材料各自均可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[0347] [离子掺杂]

[0348] 空穴注入材料或电子注入材料含导电性高分子时，导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm～1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以向导电性高分子掺杂适量的离子。

[0349] 就掺杂的离子的种类而言，若为空穴注入材料则是阴离子，若为电子注入材料则是阳离子。作为阴离子，可列举出例如聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，可列举出例如锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

[0350] 掺杂的离子可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[0351] [发光材料]

[0352] 发光材料(与由式(1)表示的金属络合物不同。)分为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。

[0353] 作为低分子化合物，可举出例如：萘及其衍生物；蒽及其衍生物；苝及其衍生物；和以铱、铂或铕为中心金属的三重态发光络合物。

[0354] 作为高分子化合物，可举出例如：含有亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、由式(X)表示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化合物。

[0355] 发光材料优选含有三重态发光络合物和高分子化合物。

[0356] 作为三重态发光络合物，可举出例如以下示出的金属络合物。

[0357]

[0358]

[0359] 第一有机层的组合物中，将由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物的总量设为100重量份时，发光材料的配合量通常分别为1～400重量份，优选为5～150重量份。

[0360] 发光材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[0361] [抗氧化剂]

[0362] 抗氧化剂只要是能与由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物溶于相同的溶剂、且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可，可举出例如酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

[0363] 第一有机层的组合物中，将由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物的总量设为100重量份时，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10重量份。

[0364] 抗氧化剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[0365] [第一有机层的墨液]

[0366] 含有溶剂的第一有机层的组合物(以下，也称为“第一有机层的墨液”。)可适当地用于旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷雾涂布法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。

[0367] 第一有机层的墨液的粘度根据涂布法的种类调整即可，但适用于喷墨印刷法等溶液经由排出装置的印刷法时，排出时的堵塞和飞溅难以发生，因此25℃下优选为1～20mPa·s。

[0368] 第一有机层的墨液中含有的溶剂优选为可以溶解或均匀地分散墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂，可举出例如：1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；THF、二噁烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮，N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[0369] 第一有机层的墨液中，将由式(H-A)表示的化合物和由式(1)表示的金属络合物的总量设为100重量份时，溶剂的配合量通常为1000～100000重量份，优选为2000～20000重量份。

[0370] <第二有机层>

[0371] 第二有机层是使用含有具有交联基的构成单元的高分子化合物(以下，也称为“第二有机层的高分子化合物”。)而得到的层。

[0372] 第二有机层可以是使用含有第二有机层的高分子化合物、和由式(1)表示的金属络合物的组合物而得到的层。含有第二有机层的高分子化合物、和由式(1)表示的金属络合物的组合物中，将由式(1)表示的金属络合物和第二有机层的高分子化合物的总量设为100重量份时，由式(1)表示的金属络合物的含量通常为0.1～50重量份，优选为0.5～40重量份，更优选为1～30重量份。

[0373] [第二有机层的高分子化合物]

[0374] 第二有机层的高分子化合物的交联性优异，因此第二有机层的高分子化合物包含的构成单元所具有的交联基优选为选自交联基A组的交联基，更优选为由式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-9)、(XL-10)、(XL-16)或(XL-17)表示的交联基，进一步优选为由式(XL-1)、(XL-3)、(XL-7)、(XL-9)、(XL-10)、(XL-16)或(XL-17)表示的交联基，特别优选为由式(XL-1)或式(XL-17)表示的交联基，尤其优选为由式(XL-17)表示的交联基。

[0375] 第二有机层的高分子化合物包含的构成单元所具有的交联基可仅为1种，也可为2种以上。

[0376] 第二有机层的高分子化合物所含的具有交联基的构成单元优选为后述由式(2)表示的构成单元或由式(2’)表示的构成单元，也可以是由下式表示的构成单元。

[0377]

[0378] 第二有机层的高分子化合物所含的具有交联基的构成单元优选为由式(2)表示的构成单元或由式(2’)表示的构成单元。

[0379] [由式(2)所表示的构成单元]

[0380]

[0381] [式中，

[0382] nA表示0～5的整数，n表示1或2。

[0383] Ar3表示芳香烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0384] LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、由-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在多个LA时，它们可以相同也可以不同。

[0385] X表示选自交联基A组的交联基。存在多个X时，它们可以相同也可以不同。]

[0386] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此nA优选为0～2，更优选为0或1，进一步优选为0。

[0387] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此n优选为2。

[0388] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此Ar3优选为可以具有取代基的芳香烃基团。

[0389] 由Ar3表示的芳香烃基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

[0390] 作为Ar3表示的芳香烃基的除去了n个取代基后的亚芳基部分，优选为由式(A-1)～式(A-20)表示的基团，更优选为由式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)～式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)表示的基团，进一步优选为由式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0391] 由Ar3表示的杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

[0392] 作为Ar3表示的杂环基的除去了n个取代基后的2价杂环基部分，优选为由式(AA-1)～式(AA-34)表示的基团。

[0393] 由Ar3表示的芳香烃基和杂环基可以具有取代基，作为取代基，可举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、1价杂环基和氰基。

[0394] 由LA表示的亚烷基不包含取代基的碳原子数，通常为1～10，优选为1～5，更优选为1～3。由LA表示的亚环烷基不包含取代基的碳原子数，通常为3～10。

[0395] 亚烷基和亚环烷基可以有取代基，可举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、环亚己基、亚辛基。

[0396] 作为由LA表示的亚烷基和亚环烷基可以具有的取代基，可举出例如烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子和氰基。

[0397] 由LA表示的亚芳基可以具有取代基。作为亚芳基，可举出例如邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基。作为亚芳基，优选亚苯基或芴二基，更优选间亚苯基、对亚苯基、芴-2，7-二基、芴-9，9-二基。作为亚芳基可以具有的取代基，可举出例如烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、卤原子、氰基和选自交联基A组的交联基。

[0398] 第二有机层的高分子化合物的制造变容易，因此LA优选为亚芳基或亚烷基，更优选为亚苯基、芴二基或亚烷基，进一步优选为亚苯基或亚烷基，这些基团可以具有取代基。

[0399] 第二有机层的高分子化合物的交联性优异，因此作为由X表示的交联基，优选为由式(XL-1)、(XL-3)、(XL-7)、(XL-9)、(XL-10)、(XL-16)或(XL-17)表示的交联基，更优选为由式(XL-1)或式(XL-17)表示的交联基，进一步优选为由式(XL-17)表示的交联基团。

[0400] 第二有机层的高分子化合物的稳定性和交联性优异，因此相对于第二有机层的高分子化合物所含的构成单元的总量，由式(2)表示的构成单元优选为0.5～50摩尔％，更优选为3～30摩尔％，进一步优选为3～20摩尔％。

[0401] 由式(2)表示的构成单元，在第二有机层的高分子化合物中，可仅含有1种，也可以含有2种以上。

[0402] [式(2)所示的构成单元]

[0403]

[0404] [式中，

[0405] mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1的整数。存在多个mA时，它们可以相同也可以不同。

[0406] Ar5表示芳香烃基、杂环基、或至少1种芳香烃环与至少1种杂环直接键合的基团，这些基团可以具有取代基。

[0407] Ar4和Ar6各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0408] Ar4、Ar5和Ar6可以各自与键合于该基团所键合的氮原子的该基团以外的基团直接键合、或者介由氧原子或者硫原子而键合，从而形成环。

[0409] KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、由-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在多个KA时，它们可以相同也可以不同。

[0410] X’表示选自交联基A组的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。其中，至少1个X’是选自交联基A组的交联基。]

[0411] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此mA优选为0或1，更优选为0。

[0412] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此m优选为2。

[0413] 第二有机层的高分子化合物的制造变容易、并且本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此c优选为0。

[0414] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此Ar5优选为可以具有取代基芳香烃基。

[0415] Ar5表示的芳香烃基的除去m个取代基后的亚芳基部分的例子和优选范围，与后述的式(X)中的ArX2表示的亚芳基的例子和优选的范围相同。

[0416] Ar5表示的杂环基的除去m个取代基后的2价杂环基部分的例子和优选范围，与后述的式(X)中的ArX2表示的2价杂环基部分的例子和优选范围相同。

[0417] Ar5表示的至少1种芳香烃环与至少1种杂环直接键合的基团的除去m个取代基后的2价基团的定义和例子，与后述的式(X)中的ArX2表示的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合的2价的基团的例子和优选范围相同。

[0418] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此Ar4和Ar6优选为可以具有取代基的亚芳基。

[0419] 由Ar4和Ar6表示的亚芳基的例子和优选范围，与后述的式(X)中的ArX1和ArX3表示的亚芳基的例子和优选范围相同。

[0420] 由Ar4和Ar6表示的2价杂环基的例子和优选范围，与后述的式(X)中的ArX1和ArX3表示的2价杂环基的例子和优选范围相同。

[0421] 由Ar4、Ar5和Ar6表示的基团可以具有取代基，作为取代基，可举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、1价杂环基和氰基。

[0422] 由KA表示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基的例子和优选范围，各自与由LA表示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基的例子和优选范围相同。

[0423] 第二有机层的高分子化合物的制造变容易，因此KA优选为亚苯基或亚甲基。

[0424] 第二有机层的高分子化合物的交联性优异，因此作为由X’表示的交联基，优选为由式(XL-1)、(XL-3)、(XL-7)、(XL-9)、(XL-10)、(XL-16)或(XL-17)表示的交联基，更优选为由式(XL-1)或式(XL-17)表示的交联基，进一步优选为由式(XL-17)表示的交联基团。

[0425] 第二有机层的高分子化合物的稳定性优异、并且第二有机层的高分子化合物的交联性优异，因此相对于第二有机层的高分子化合物所含的构成单元的总量，由式(2’)表示的构成单元优选为0.5～50摩尔％，更优选为3～30摩尔％，进一步优选为3～20摩尔％。

[0426] 关于由式(2’)表示的构成单元，在第二有机层的高分子化合物中，可仅含有1种，也可以含有2种以上。

[0427] [由式(2)或(2’)表示的构成单元的优选方式]

[0428] 作为由式(2)表示的构成单元，可举出例如由式(2-1)～式(2-30)表示的构成单元，作为由式(2’)表示的构成单元，可举出例如由式(2’-1)～式(2’-13)表示的构成单元。
这些当中，第二有机层的高分子化合物的交联性优异，因此优选为由式(2-1)～式(2-30)表示的构成单元，更优选为由式(2-1)～式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)或式(2-30)表示的构成单元，进一步优选为由式(2-1)～式(2-9)或式(2-30)表示的构成单元。

[0429]

[0430]

[0431]

[0432]

[0433] [其他的构成单元]

[0434] 空穴传输性优异，因此第二有机层的高分子化合物还优选含有由式(X)表示的构成单元。

[0435]

[0436] [式中，aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、2价杂环基、或至X1 X2
少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合的2价基团，这些基团可以具有取代基。R 、R和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。][0437] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此aX1优选为2以下，更优选为1。

[0438] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此aX2优选为2以下，更优选为0。

[0439] RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0440] 由ArX1和ArX3表示的亚芳基更优选为由式(A-1)或式(A-9)表示的基团，进一步优选为由式(A-1)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0441] 由ArX1和ArX3表示的2价杂环基更优选为由式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)～式(AA-26)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0442] ArX1和ArX3优选为可以具有取代基的亚芳基。

[0443] 由ArX2和ArX4表示的亚芳基更优选为由式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)或式(A-19)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0444] 由ArX2和ArX4表示的2价杂环基的更优选范围，与由ArX1和ArX3表示的2价杂环基的更优选范围相同。

[0445] 由ArX2和ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合的2价基团中，亚芳基和2价杂环基的更优选范围、进一步优选范围，各自与由ArX1和ArX3表示的亚芳基和2价杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。

[0446] 作为由ArX2和ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合的2价基团，可举出例如由下式表示的基团，它们可以具有取代基。

[0447]

[0448] [式中，RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[0449] RXX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0450] ArX2和ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。

[0451] 作为由ArX1～ArX4和RX1～RX3表示的基团所可以具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0452] 作为由式(X)表示的构成单元，优选为由式(X-1)～(X-7)表示的构成单元，更优选为由式(X-3)～(X-7)表示的构成单元，进一步优选为由式(X-3)～(X-6)表示的构成单元。

[0453]

[0454]

[0455]

[0456] [式中，RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、1价杂环基或氰基，这些基团可以具有取代基。多个存在的RX4可以相同也可以X5 X5不同。存在多个的R 可以相同也可以不同，邻接的R 彼此也可以互相键合且与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0457] 空穴传输性优异，因此相对于第二有机层的高分子化合物所含构成单元的总量，由式(X)表示的构成单元优选为0.1～90摩尔％，更优选为5～70摩尔％，进一步优选为10～50摩尔％。

[0458] 作为由式(X)表示的构成单元，可举出例如由式(X1-1)～(X1-19)表示的构成单元，优选为由式(X1-6)～(X1-14)表示的构成单元。

[0459]

[0460]

[0461]

[0462]

[0463] 第二有机层的高分子化合物中，由式(X)表示的构成单元可以只含有一种，也可以含有2种以上。

[0464] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此第二有机层的高分子化合物进一步优选含有由式(Y)表示的构成单元。

[0465] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此第二有机层的高分子化合物进一步优选含有由式(X)表示的构成单元和由式(Y)表示的构成单元。

[0466]

[0467] [式中，ArY1表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合的2价基团，这些基团可以具有取代基。]

[0468] 由ArY1表示的亚芳基，更优选为由式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)表示的基团，进一步优选为由式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-
19)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0469] 由ArY1表示的2价杂环基，更优选为由式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)或式(AA-20)表示的基团，进一步优选为由式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-20)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0470] 由ArY1表示的、至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合的2价基团中，亚芳基和2价杂环基的更优选范围、进一步优选范围，各自与前述的由ArY1表示的亚芳基和2价杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。

[0471] 作为由ArY1表示的至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合的2价基团，可举出与由式(X)的ArX2和ArX4表示的至少1种的亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合的2价基团相同的基团。

[0472] 由ArY1表示的基团所可以具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0473] 作为由式(Y)表示的构成单元，可举出例如由式(Y-1)～(Y-7)表示的构成单元，从本发明的发光元件的外量子效率的观点出发，优选为由式(Y-1)或(Y-2)表示的构成单元，从第二有机层的高分子化合物的电子传输性的观点出发，优选为由式(Y-3)或(Y-4)表示的构成单元，从第二有机层的高分子化合物的空穴传输性的观点出发，优选为由式(Y-5)～(Y-7)表示的构成单元。

[0474]

[0475] [式中，RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在多个的RY1可以相同也可以不同，邻接的RY1彼此也可以互相键合且与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0476] RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0477] 由式(Y-1)表示的构成单元优选为由式(Y-1’)表示的构成单元。

[0478]

[0479] [式中，RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。多个存在的RY11可以相同也可以不同。

[0480] RY11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。

[0481]

[0482] [式中，RY1表示与前述相同的含义。XY1表示由-C(RY2)2-、-C(RY2)＝C(RY2)-或C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂Y2 Y2环基，这些基团可以具有取代基。存在多个的R 可以相同也可以不同，R 彼此也可以互相键合且与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0483] RY2优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0484] XY1中，由-C(RY2)2-表示的基团中的2个RY2的组合优选双方为烷基或者环烷基，双方为芳基，双方为1价杂环基，或者一方为烷基或环烷基、而另一方为芳基或1价杂环基，更优选一方为烷基或者环烷基、而另一方为芳基，这些基团可以具有取代基。2个存在的RY2可以互相键合且与各自所键合的原子一起形成环，RY2形成环时，作为由-C(RY2)2-表示的基团，优选为由式(Y-A1)～(Y-A5)表示的基团，更优选为由式(Y-A4)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0485]

[0486] XY1中，由-C(RY2)＝C(RY2)-表示的基团中的2个RY2的组合优选双方为烷基或者环烷基，或者，一方为烷基或者环烷基而另一方为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0487] XY1中，由-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团中的4个RY2优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。多个RY2可以互相键合且与各自所键合的原子一起形成环，RY2形成环时，由-CY2 Y2(R )2-C(R )2-表示的基团优选为由式(Y-B1)～(Y-B5)表示的基团，更优选为由式(Y-B3)表示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0488]

[0489] [式中，RY2表示与前述相同的含义。]

[0490] 由式(Y-2)表示的构成单元优选为由式(Y-2’)表示的构成单元。

[0491]

[0492] [式中，RY11和XY1表示与前述相同的含义。]

[0493]

[0494] [式中，RY1表示与前述相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[0495] RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0496]

[0497] [式中，RY1表示与前述相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[0498] RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0499] 作为由式(Y)表示的构成单元，可举出例如，由式(Y-11)～(Y-55)表示的构成单元。

[0500]

[0501]

[0502]

[0503]

[0504] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此由式(Y)表示的构成单元中，相对于第二有机层的高分子化合物所含构成单元的总量，ArY1为亚芳基的构成单元优选为0.5～80摩尔％，更优选为30～60摩尔％。

[0505] 本发明的发光元件的电荷传输性优异，因此由式(Y)表示的构成单元中，关于ArY1为2价杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合的2价基团的构成单元，相对于第二有机层的高分子化合物所含构成单元的总量，优选为0.5～50摩尔％，更优选为3～40摩尔％。

[0506] 由式(Y)表示的构成单元，在第二有机层的高分子化合物中，可仅含有1种，也可以含有2种以上。

[0507] 作为第二有机层的高分子化合物，可举出例如，表7中示出的高分子化合物P-1～P-9。这里，“其他的构成单元”是指由式(2)、式(2’)、式(X)和式(Y)表示的构成单元以外的构成单元。

[0508] [表7]

[0509]

[0510] [表中，q、r、s、t和u表示各构成单元的摩尔比率。q+r+s+t+u＝100，并且，70≤q+r+s+t≤100。]

[0511] 高分子化合物P-1～P-9中，由式(2)、式(2’)、式(X)和式(Y)表示的构成单元的例子和优选范围如上所述。

[0512] [第二有机层的高分子化合物的制造方法]

[0513] 第二有机层的高分子化合物可使用化学综述(Chem.Rev.)，第109卷，897-1091页(2009年)等记载的公知的聚合方法来制造，示例出通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。

[0514] 所述聚合方法中，作为加入单体的方法，可举出：将全部单体一起加入到反应体系的方法；将单体的一部分加入并使之发生反应后，将剩余的单体一起、连续或分批加入的方法；将单体连续或分批加入的方法等。

[0515] 作为过渡金属催化剂，可举出钯催化剂、镍催化剂等。

[0516] 聚合反应的后处理通过公知的方法，例如单独或组合如下方法来进行：利用分液除去水溶性杂质的方法；向甲醇等的低级醇中加入聚合反应后的反应液，过滤析出的沉淀后，使之干燥的方法等。高分子基质(高分子ホスト)的纯度较低时，可通过例如重结晶、再沉淀、用索氏提取器连续萃取、柱色谱等通常的方法提纯。

[0517] [第二有机层的组合物]

[0518] 第二有机层可以是使用含有由第二有机层的高分子化合物、以及选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂组成的组中的至少1种材料的组合物(以下，也称为“第二有机层的组合物”。)而得到的层。

[0519] 第二有机层的组合物中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选范围，与第一有机层的组合物中所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选范围相同。第二有机层的组合物中，将第二有机层的高分子化合物设为100重量份时，空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的配合量通常分别为1～400重量份，优选为5～150重量份。

[0520] 第二有机层的组合物中所含有的抗氧化剂的例子和优选范围与第一有机层的组合物所含有的抗氧化剂的例子和优选范围相同。第二有机层的组合物中，将第二有机层的高分子化合物设为100重量份时，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10重量份。

[0521] [第二有机层的墨液]

[0522] 含有溶剂的第二有机层的组合物(以下，也称为“第二有机层的墨液”。)与第一有机层的墨液相同，可以适当地使用旋涂法、喷墨印刷法等涂布法。

[0523] 第二有机层的墨液的粘度的优选范围与第一有机层的墨液的粘度的优选范围相同。

[0524] 第二有机层的墨液中含有的溶剂的例子和优选范围与第一有机层的墨液中含有的溶剂的例子和优选范围相同。

[0525] 第二有机层的墨液中，将第二有机层的高分子化合物设为100重量份时，溶剂的配合量通常为1000～100000重量份，优选为2000～20000重量份。

[0526] <发光元件的层构成>

[0527] 本发明的发光元件含有阳极、阴极、设置在阳极和阴极之间的第一有机层、以及设置在阳极和阴极之间的第二有机层。本发明的发光元件可以具有阳极、阴极、第一有机层和第二有机层以外的层。

[0528] 本发明的发光元件中，第一有机层通常是发光层。

[0529] 本发明的发光元件中，第二有机层通常是第二发光层、空穴传输层或电子传输层，更优选为空穴传输层。第二有机层是使用第二有机层的高分子化合物而得到的层，第二有机层的高分子化合物可以单独使用一种，也可以使用二种以上。

[0530] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此本发明的发光元件中，第一有机层与第二有机层优选邻接。

[0531] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此本发明的发光元件中，第二有机层优选为设置在阳极和第一有机层之间的层，更优选为设置在阳极和第一有机层之间的空穴传输层。

[0532] 本发明的发光元件的外量子效率更加优异，因此本发明的发光元件优选在阳极、与设置在阳极和第一有机层之间的第二有机层之间还具有空穴注入层。另外，本发明的发光元件的外量子效率更加优异，因此本发明的发光元件优选在阴极、与设置在阴极和第二有机层之间的第一有机层之间，还具有电子注入层和电子传输层的至少1层。

[0533] 本发明的发光元件还可以具有电荷发生层等任意的层。

[0534] 关于本发明的发光元件的具体的层构成，可举出例如，由下述的(D1)～(D19)表示的层构成。本发明的发光元件通常具有基板，可以从阳极开始层叠在基板上，也可以从阴极开始层叠在基板上。

[0535] (D1)阳极/第二发光层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/阴极

[0536] (D2)阳极/发光层(第一有机层)/第二发光层(第二有机层)/阴极

[0537] (D3)阳极/发光层(第一有机层)/电子传输层(第二有机层)/阴极

[0538] (D4)阳极/空穴注入层/发光层(第一有机层)/电子传输层(第二有机层)/电子注入层/阴极

[0539] (D5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二发光层/发光层(第一有机层)/电子传输层(第二有机层)/电子注入层/阴极

[0540] (D6)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极

[0541] (D7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二发光层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极

[0542] (D8)阳极/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/阴极

[0543] (D9)阳极/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极

[0544] (D10)阳极/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极

[0545] (D11)阳极/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极

[0546] (D12)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/阴极

[0547] (D13)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极

[0548] (D14)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极

[0549] (D15)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极

[0550] (D16)阳极/第二发光层(第二有机层)/电荷发生层/发光层(第一有机层)/阴极

[0551] (D17)阳极/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电荷发生层/空穴传输层/第二发光层/阴极

[0552] (D18)阳极/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/电荷发生层/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极

[0553] (D19)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/电荷发生层/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极

[0554] 上述的(D1)～(D19)中，“/”表示其前后的层邻接地层叠。具体地，“空穴传输层(第二有机层)/发光层(第一有机层)”表示，空穴传输层(第二有机层)与发光层(第一有机层)邻接地层叠。

[0555] 本发明的发光元件的外量子效率更优异，因此优选为由上述的(D6)～(D15)表示的层构成，更优选为由上述的(D12)～(D15)表示的层构成。

[0556] 本发明的发光元件中，阳极、阴极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、第二发光层、电子传输层、电子注入层和电荷发生层各自根据需要可以设置2层以上。

[0557] 阳极、阴极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、第二发光层、电子传输层、电子注入层和电荷发生层存在多个时，它们可以分别相同也可以不同。

[0558] 阳极、阴极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、第二发光层、电子传输层、电子注入层和电荷传输层的厚度通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～150nm。

[0559] 本发明的发光元件中，层叠的层的顺序、数量和厚度考虑发光元件的外量子效率和元件寿命而调整即可。

[0560] [发光层]

[0561] 发光层通常是第一有机层。第一有机层，如上所述，是使用第一有机层的组合物而得到的层。

[0562] [第二发光层]

[0563] 第二发光层通常是第二有机层、或使用发光材料而形成的层，优选为使用发光材料而形成的层。第二有机层，如上所述，是使用第二有机层的高分子化合物而得到的层。作为用于第二发光层的形成的发光材料，可举出例如，上述的第一有机层的组合物可以含有的发光材料。

[0564] [空穴传输层]

[0565] 空穴传输层通常是第二有机层、或使用空穴传输材料而形成的层，优选为第二有机层。第二有机层，如上所述，是使用第二有机层的高分子化合物而得到的层。作为用于空穴传输层的形成的空穴传输材料，可举出例如，上述的第一有机层的组合物可以含有的空穴传输材料。

[0566] [电子传输层]

[0567] 电子传输层通常是第二有机层、或使用电子传输材料而形成的层，优选为使用电子传输材料而得到的层。第二有机层，如上所述，是使用第二有机层的高分子化合物而得到的层。作为用于电子传输层的形成的电子传输材料，可举出例如，上述的第一有机层的组合物可以含有的电子传输材料。

[0568] 本发明的发光元件具有电子传输层、并且电子传输层不是第二有机层时，作为用于电子传输层的形成的电子传输材料，优选含有选自由式(ET-1)表示的构成单元和式(ET-2)表示的构成单元组成的组中的至少1种构成单元的高分子化合物。

[0569]

[0570] [式中，

[0571] nE1表示1以上的整数。

[0572] ArE1表示芳香烃基或杂环基，这些基团可以具有RE1以外的取代基。

[0573] RE1表示由式(ES-1)表示的基团。存在多个RE1时，它们可以相同也可以不同。]

[0574] -RE3-{(QE1)nE3-yE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1

[0575] (ES-1)

[0576] [式中，

[0577] nE3表示0以上的整数，aE1表示1以上的整数，bE1表示0以上的整数，mE1表示1以上的整数。nE3、aE1和bE1存在多个时，它们可以分别相同也可以不同。其中，RE3为单键时，mE1是1。另外，选择aE1和bE1使得由式(ES-1)表示的基团的电荷为0。

[0578] RE3表示单键、烃基、杂环基或-O-RE3’(RE3’表示烃基或杂环基。)，这些基团可以具有取代基。

[0579] QE1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。存在多个QE1时，它们可以相同也可以不同。

[0580] YE1表示-CO2-、-SO3-、-SO2-或PO32-。存在多个YE1时，它们可以相同也可以不同。

[0581] ME1表示碱金属阳离子、碱土类金属阳离子或铵阳离子，该铵阳离子可以具有取代基。存在多个ME1时，它们可以相同也可以不同。

[0582] ZE1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4-、RE4SO3-、RE4COO-、NO3-、5O42-、HSO4-、PO43-、HPO42-、H2PO4-、BF4-或PF6-。RE4表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在多个E1Z 时，它们可以相同也可以不同。

[0583] nE1通常为1～4的整数，优选为1或2。

[0584] 作为由ArE1表示的芳香烃基或杂环基，优选为从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2，7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基除去E1nE1个与成环的原子直接键合的氢原子后的基团，也可以具有R 以外的取代基。

[0585] 作为ArE1可以具有的RE1以外的取代基，可举出卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基和由式(ES-3)表示的基团。

[0586] -O-(Cn’H2n’O)nx-Cm’H2m’+1   (ES-3)

[0587] [式中，n’、m’和nx各自独立地表示1以上的整数。]

[0588] nE3通常为0～10以上的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。

[0589] aE1通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。

[0590] bE1通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。

[0591] mE1通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为0或1。

[0592] RE3为-O-RE3’时，由式(ES-1)表示的基团为由下式表示的基团。

[0593] -O-RE3’-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1

[0594] 作为RE3，优选烃基或杂环基，更优选芳香烃基或芳香杂环基，进一步优选芳香烃基。

[0595] 作为RE3可以具有的取代基，可举出烷基、环烷基、芳基、1价杂环基和由式(ES-3)表示的基团，优选由式(ES-3)表示的基团。

[0596] 作为QE1，优选亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选亚烷基或氧原子。

[0597] 作为YE1，优选-CO2-、-SO2-或PO32-，更优选-CO2-。

[0598] 作为由ME1表示的碱金属阳离子，可举出例如Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+，优选K+、Rb+或Cs+，更优选Cs+。

[0599] 作为由ME1表示的碱土类金属阳离子，可举出例如Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+，优选2+ 2+ 2+ 2+ 2+
Mg 、Ca 、Sr 或Ba ，更优选Ba 。

[0600] 作为ME1，优选碱金属阳离子或碱土类金属阳离子，更优选碱金属阳离子。

[0601] 作为ZE1，优选F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4-、RE4SO3-、RE4COO-或NO3-，优选F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3-或RE4COO-。作为RE4，优选烷基。

[0602] 作为由式(ES-1)表示的基团，可举出例如由下式表示的基团。

[0603]

[0604] [式中，M+表示Li+、Na+、K+、Cs+或N(CH3)4+。存在多个M+时，它们可以相同也可以不同。]

[0605]

[0606] [式中，

[0607] nE2表示1以上的整数。

[0608] ArE2表示芳香烃基或杂环基，这些基团可以具有RE2以外的取代基。

[0609] RE2表示由式(ES-2)表示的基团。存在多个RE2时，它们可以相同也可以不同。]

[0610] -RE5-{(QE2)nE4-yE2(ME2)aE2(ZE2)bE2}mE2

[0611] (ES-2)

[0612] [式中，

[0613] nE4表示0以上的整数，aE2表示1以上的整数，bE2表示0以上的整数，mE2表示1以上的整数。nE4、aE2和bE2存在多个时，它们可以分别相同也可以不同。其中，RE5为单键时，mE2为1。另外，选择aE2和bE2使得由式(ES-2)表示的基团的电荷为0。

[0614] RE5表示单键、烃基、杂环基或-O-RE5’(RE5’表示烃基或杂环基。)，这些基团可以具有取代基。

[0615] QE2表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。存E2在多个Q 时，它们可以相同也可以不同。

[0616] yE2表示-C+RE62、-N+RE63、-P+RE63、-S+RE62或-I+RE62。RE6表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。多个存在的RE6，可以相同也可以不同。存在多个YE2时，它们可以相同也可以不同。

[0617] ME2表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE7)4-、RE7SO3-、RE7COO-、BF4-、SbCl6-或SbF6-。RE7表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在多个ME2时，它们可以相同也可以不同。

[0618] ZE2表示碱金属阳离子或碱土类金属阳离子。存在多个ZE2时，它们可以相同也可以不同。

[0619] nE2通常为1～4的整数，优选为1或2。

[0620] 作为由ArE2表示的芳香烃基或杂环基，优选为从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2，7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基除去nE2个与成环的原子直接键合的氢原子后的基团，可以具有RE2以外的取代基。

[0621] 作为ArE2可以具有的RE2以外的取代基，与ArE1可以具有的RE1以外的取代基相同。

[0622] nE4通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。

[0623] aE2通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。

[0624] bE2通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。

[0625] mE2通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为0或1。

[0626] RE5为-O-RE5’时，由式(ES-2)表示的基团是由下式表示的基团。

[0627] -O-RE5’-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1

[0628] 作为RE5，优选为烃基或杂环基，更优选芳香烃基或芳香杂环基，进一步优选芳香烃基。

[0629] 作为RE5可以具有的取代基，可举出烷基、环烷基、芳基、1价杂环基和由式(ES-3)表示的基团，优选由式(ES-3)表示的基团。

[0630] 作为QE2，优选亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选亚烷基或氧原子。

[0631] 作为YE2，优选-C+RE62、-N+RE63、-P+RE63或-S+RE62，更优选-N+RE63。作为RE6，优选氢原子、烷基或芳基，更优选氢原子或烷基。

[0632] 作为ME2，优选F-、Cl-、Br-、I-、B(RE7)4-、RE7SO3-、RE7COO-、BF4-或SbF6-，更优选Br-、I-、BE7 - E7 - 6- E7(R )4、R COO或SbF 。作为R ，优选烷基。

[0633] 作为由ZE2表示的碱金属阳离子，可举出例如Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+，优选Li+、Na+或K+。

[0634] 作为由ZE2表示的碱土类金属阳离子，可举出例如Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+，优选2+ 2+
Mg 或Ca 。

[0635] 作为ZE2，优选碱金属阳离子。

[0636] 作为由式(ES-2)表示的基团，可举出例如由下式表示的基团。

[0637]

[0638]

[0639] [式中，X-表示F-、Cl-、Br-、I-、B(C6H5)4-、CH3COO-或CF3SO3-。存在多个X-时，它们可以相同也可以不同。

[0640] 作为由式(ET-1)和由式(ET-2)表示的构成单元，可举出例如，由下述式(ET-31)～式(ET-34)表示的构成单元。

[0641]

[0642] [空穴注入层和电子注入层]

[0643] 空穴注入层通常是使用空穴注入材料而形成的层。作为用于空穴注入层的形成的空穴注入材料，可举出例如，上述的第一有机层的组合物可以含有的空穴注入材料。

[0644] 电子注入层通常是使用电子注入材料而形成的层。作为用于电子注入层的形成的电子注入材料，可举出例如，上述的第一有机层的组合物可以含有的电子注入材料。

[0645] [电荷发生层]

[0646] 电荷发生层通常是使用电荷发生材料而形成的层。作为用于电荷发生层的形成的电荷发生材料，可举出例如：使用氧化钒、氧化钼、氧化钨等金属氧化物而得到的层；使用含有该金属氧化物、和以1，1-双[4-[N，N-二(对甲苯基)氨基]苯基]环己烷(TAPC)、4，4’-双[N-(间甲苯基)-N-苯基氨基]联苯(TPD)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)等为代表的芳香族胺化合物的组合物而得到的层；使用含有以TAPC、TPD、NPB等为代表的芳香族胺化合物、和以富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯等为代表的受电子性物质的组合物而得到的层。

[0647] [基板/电极]

[0648] 发光元件中的基板，只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可，例如，包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。不透明基板的情况，优选离基板最远的电极为透明或半透明。

[0649] 作为阳极的材料，可举出例如导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为：氧化铟、氧化锌、氧化锡；氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌等导电性化合物；银、钯和铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

[0650] 作为阴极的材料，可举出例如：锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；这些当中2种以上的合金；这些当中1种以上、与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中1种以上的合金；以及，石墨和插层石墨化合物。作为合金，可以举出例如镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。

[0651] 发光元件中，通常阳极和阴极的至少一者为透明或半透明，优选阳极为透明或半透明。

[0652] 作为阳极和阴极的形成方法，可举出例如真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、电镀法和层压法。

[0653] [发光元件的制造方法]

[0654] 本发明的发光元件中，作为发光层、第二发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层、电荷发生层的形成方法，使用低分子化合物时，可举出例如：自粉末的真空蒸镀法、自溶液或熔融状态开始的成膜的方法，使用高分子化合物时，可举出例如，基于自溶液或熔融状态的成膜的方法。

[0655] 发光层、第二发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层、电荷发生层，可使用分别含有第一有机层的组合物、第二有机层的高分子化合物、上述的发光材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料、电荷发生材料的墨液，利用以旋涂法、喷墨印刷法为代表的涂布法来形成。

[0656] 在发光元件的制作中，关于用于空穴注入层的形成的材料、用于空穴传输层的形成的材料、用于发光层的形成的材料，用于第二发光层的形成的材料、用于电子传输层的形成的材料、用于电子注入层的形成的材料、用于电荷发生层的形成的材料，在分别会溶于与空穴注入层、空穴传输层、发光层、第二发光层、电子传输层、电子注入层和电荷发生层邻接的层的形成时所使用的溶剂时，为了避免该材料溶解于该溶剂，优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层后，通过使该交联基发生交联，可以使该层变得不溶。

[0657] [发光元件的用途]

[0658] 为了使用本发明的发光元件来获得面状的发光，只要将面状的阳极与阴极以重叠的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有：在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩膜的方法；极厚地形成想设为非发光部的层从而实质上成为非发光的方法；将阳极或者阴极、或者两个电极形成为图案状的方法。用这些方法的任意一种形成图案，通过将数个电极以可独立地ON/OFF(开/关)的方式进行配置，从而可制得能够显示数字、文字等的段类型的显示装置。为了制成点阵显示装置，只要将阳极和阴极以同时形成条纹状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种的发光颜色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换滤光器的方法，可进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置可以是无源驱动或与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可用于计算机、电视、移动终端等显示器。面状的发光元件可以合适地用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或面状的照明用光源。若使用柔性的基板，则也可以用作曲面状的光源、以及显示装置。

[0659] 实施例

[0660] 以下，通过实施例进一步详细说明本发明，但本发明并不限于这些实施例。

[0661] 实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过分子排阻色谱(SEC)(岛津制作所制，商品名：LC-10Avp)求得。需要说明的是，SEC的测定条件如下。

[0662] [测定条件]

[0663] 将要测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶于THF，并将10μL该溶液注入SEC。作为SEC的移动相使用THF，并以2.0mL/分的流量流动。作为色谱柱，使用了PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。检测器使用了UV-VIS检测器(岛津制作所制，商品名：SPD-10Avp)。

[0664] 液相色谱质量分析(LC-MS)通过下述的方法进行。

[0665] 将测定试样以约2mg/mL的浓度溶于氯仿或THF，并将约1μL溶液注入LC-MS(Agilent Technology制，商品名：1100LCMSD)。LC-MS的移动相一边使乙腈和THF的比率发生变化一边进行使用，并以0.2mL/分的流量流动。色谱柱使用了L-column 2 ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制，内径：2.1mm，长度：100mm，粒径3μm)。

[0666] NMR的测定，通过下述的方法进行。

[0667] 将5～10mg的测定试样溶于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl3)、氘代四氢呋喃(THF-d8)、氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)、氘代丙酮(CD3-(C＝O)-CD3)、氘代N，N-二甲基甲酰胺(DMF-d7)、氘代甲苯(C6D5-CD3)、氘代甲醇(CD3OD)、氘代乙醇(CD3CD2OD)、氘代2-丙醇(CD3-CDOD-CD3)或氘代二氯甲烷(CD2Cl2)，并使用NMR装置(Agilent制，商品名：INOVA300或MERCURY 400VX)进行测定。

[0668] 作为化合物的纯度的指标，使用了高效液体色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，就设为HPLC(岛津制作所制，商品名：LC-20A)在254nm下的值。此时，将测定的化合物以0.01～0.2重量％的浓度溶于THF或氯仿，并根据浓度将1～10μL溶液注入HPLC。HPLC的移动相使用乙腈和THF，并以1mL/分的流速，以乙腈/THF＝100/0～0/100(容积比)的梯度分析进行流动。色谱柱使用了Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业制)或具有同等性能的ODS色谱柱。关于检测器，使用了光电二极管阵列检测器(岛津制作所制，商品名：SPD-M20A)。

[0669] <合成例1>金属络合物1、2和3的合成

[0670] 金属络合物1和2按照日本特开2013-147551号公报中记载的方法进行合成。

[0671] 金属络合物3以国际公开第2006/121811号中记载的方法为基准进行合成。

[0672]

[0673] <合成例2>金属络合物4的合成

[0674] (合成例2-1)化合物S1的合成

[0675]

[0676] <阶段1(stage1)>

[0677] 使反应容器内在氮气气流下后，加入4-叔辛基苯酚(250.00g，Aldrich制品)、N，N-二甲基-4-氨基吡啶(177.64g)和二氯甲烷(3100mL)，并将其冰冷却至5℃。其后，用45分钟向其中滴加三氟甲磺酸酐(376.06g)。滴加结束后，在冰冷却下搅拌30分钟，接着，返回至室温进一步搅拌1.5小时。向所得反应混合物加入己烷(3100mL)，并用410g的硅胶过滤该反应混合物，进一步用己烷/二氯甲烷(1/1(体积标准))的混合溶剂(2.5L)清洗硅胶。浓缩所得滤液和清洗液，得到无色油状化合物S1-a(410.94g，HPLC面积百分率值99.7％)。

[0678] <阶段2(stage2)>

[0679] 使反应容器内在氮气气流下后，加入化合物S1-a(410.94g)、联硼酸频哪醇酯(日文：ビス(ピナコレ一ト)ジボロン)(338.47g)、乙酸钾(237.83g)、1，4-二噁烷(2600mL)、乙酸钯(4.08g)和三环己基膦(10.19g)，并回流2小时。冷却至室温后，过滤所得反应混合物并收集滤液，进一步用1，4-二噁烷(2.5L)清洗过滤物，并浓缩所得滤液和清洗液。将所得残渣溶于己烷/二氯甲烷(1/1(体积标准))的混合溶剂，并用770g的硅胶过滤，进一步用己烷/二氯甲烷(1/1(体积标准))的混合溶剂(2.5L)清洗硅胶。浓缩所得滤液和清洗液，向所得残渣添加甲醇(1500mL)并进行30分钟超声波清洗。其后，对其进行过滤，从而得到化合物S1-b(274.27g)。通过重复浓缩滤液和清洗液、加入甲醇、进行超声波清洗、过滤这样的操作，得到化合物S1-b(14.29g)。所得化合物S1-b的总产量为288.56g。

[0680] <阶段3(stage3)>

[0681] 使反应容器内在氮气气流下后，加入1，3-二溴苯(102.48g)、化合物S1-b(288.56g)、甲苯(2100mL)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(962.38g)和双(三苯基膦)二氯化钯(II)(3.04g)，并回流7小时。冷却至室温后，分离水层和有机层，并收集有机层。向该水层加入甲苯(1L)，进一步萃取有机层。合并所得有机层，用蒸馏水/饱和食盐水(1.5L/
1.5L)的混合水溶液清洗该有机层。所得有机层用400g的硅胶过滤，进一步用甲苯(2L)清洗硅胶。浓缩所得溶液，并将所得残渣溶于己烷。将其用硅胶柱层析提纯。用展开剂己烷将杂质溶出后，用己烷/二氯甲烷(10/1(体积标准))的混合溶剂展开。所得各组分通过减压浓缩除去溶剂，得到无色晶体化合物S1-c(154.08g，HPLC面积百分率值99.1％)，以及粗制的化合物S1-c(38.64g，HPLC面积百分率值83％)。再次在相同的展开条件下对该粗制的化合物S1-c进行柱层析提纯，减压蒸馏除去溶剂，得到化合物S1-c(28.4g，HPLC面积百分率值
99.6％)。所得化合物S1-c的总产量为182.48g。

[0682] <阶段4(stage4)>

[0683] 使反应容器内在氮气气流下后，加入化合物S1-c(182.48g)、双(频那醇合)二硼(日文：ビス(ピナコラ一ト)ジボロン)(112.09g)、4，4’-二叔丁基-2，2’-联吡啶(3.23g)、环己烷(2000mL)和双(1，5-环辛二烯)二-μ-甲氧基二铱(I)(3.99g)，回流2小时。空气冷却至室温后，一边搅拌所得反应混合物的一边用20分钟加入硅胶(220g)。所得悬浊液用440g的硅胶过滤，进一步用二氯甲烷(2L)清洗硅胶，并浓缩溶液。向所得残渣中加入甲醇(1100mL)和二氯甲烷(110mL)，回流1小时。冷却至室温后，将其过滤。所得过滤物用甲醇(500mL)清洗，使所得固体干燥，得到化合物S1(220.85g)。

[0684] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝8.00(s，2H)，7.92(s，1H)，7.60(d，J＝8.5Hz，4H)，7.44(d，J＝8.5Hz，4H)，1.78(s，4H)，1.41(s，12H)，1.37(s，12H)，0.75(s，18H).[0685] (合成例2-2)化合物S2的合成

[0686]

[0687] <阶段1(stage1)>

[0688] 使反应容器内在氮气气流下后，加入化合物S1(91.49g)、间二溴苯(17.70g)和甲苯(478mL)，氮气鼓泡20分钟。其后，向其中加入20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(166mL)和双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.26g)，回流6.5小时。冷却至室温后，将有机层从所得反应液分离，以水(300mL)、饱和食盐水(300mL)的顺序清洗该有机层。所得有机层用硫酸钠干燥后，对溶剂进行减压蒸馏除去。将所得残渣溶于己烷/氯仿(20/1(体积标准))的混合溶剂，用硅胶柱层析提纯，通过减压浓缩除去溶剂。向所得残渣加入甲醇(845mL)和氯仿(56mL)，回流30分钟。冷却所得溶液并过滤所得沉淀，使之干燥，从而得到化合物S2-a(74.40g)。

[0689] <阶段2(stage2)>

[0690] 使反应容器内在氮气气流下后，加入化合物S2-a(74.40g)、双(频那醇合)二硼(21.13g)、4，4’-二叔丁基-2，2’-联吡啶(609mg)、环己烷(734mL)和双(1，5-环辛二烯)二-μ-甲氧基二铱(I)(752mg)，回流8小时。空气冷却至室温后，向所得反应液中加入硅胶
(83.93g)，用硅胶柱层析(展开剂：二氯甲烷/乙腈(100/1(体积标准))的混合溶剂)提纯。其后，对溶剂进行减压蒸馏除去，将所得残渣溶于甲苯(420mL)，并将其加热至50℃。其后，向其中滴加乙腈(839mL)，过滤析出的固体。将所得固体在己烷/乙腈(1/1(体积标准))的混合溶剂中回流30分钟后，冷却至室温滤出沉淀，使之干燥，从而得到化合物S2(68.53g)。

[0691] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝8.14(d，J＝1.8Hz，2H)，8.09(m，1H)，7.85(d，J＝1.6Hz，4H)，7.82(m，2H)，7.64(d，J＝8.5Hz，8H)，7.48(d，J＝8.5Hz，8H)，1.79(s，8H)，1.42(s，24H)，1.39(s，12H)，0.77(s，36H).

[0692] (合成例2-3)化合物IL1的合成

[0693]

[0694] <阶段1(stage1)>

[0695] 使反应容器内在不活泼气体气氛下后，加入3-溴苯甲酰氯(117g)、丁酰亚胺酸乙酯盐酸盐(81g)和氯仿(3732ml)，室温下搅拌混合，在室温下用2小时滴加三乙胺(113g)，进一步在室温下搅拌2小时从而得到反应液。将所得反应液减压浓缩后，用水(700ml)和氯仿(1000ml)将反应生成物萃取至有机层，以水(700ml)、饱和食盐水(700ml)的顺序清洗所得有机层后，用无水硫酸镁干燥。其后，通过过滤除去无机盐，并浓缩所得滤液，从而以黄色油状物的形式得到含有化合物IL1-a的混合物(197.57g)。HPLC测得纯度为98.24％。

[0696] <阶段2(stage2)>

[0697] 使反应容器内在不活泼气体气氛下后，加入含有化合物IL1-a的混合物(197.57g)和氯仿(2666ml)，室温下搅拌混合，一边将反应液的温度保持在室温附近一边缓慢滴加将甲基肼(21.61g)加入水(21.61g)中而制备的溶液后，在室温下搅拌2小时从而得到反应液。所得反应液用水(1000ml)清洗2次后，所得有机层用无水硫酸镁干燥。通过过滤除去无机盐，进一步通过减压浓缩除去溶剂，从而得到含有化合物IL1的混合物(171g)。所得混合物用硅胶柱层析(展开剂；二氯甲烷/乙酸乙酯的混合溶剂)进行2次提纯作业，从而以黄色油状物的形式得到92.9g化合物IL1(HPLC面积百分率值98.91％，自溴苯甲酰氯的产率
62.2％)。

[0698] 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)＝1.01(t，9Hz，3H)，1.65-1.85(m，2H)，2.71(t，6Hz，2H)，3.93(s，3H)，7.30-7.45(m，1H)，7.55-7.65(m，2H)，7.84(s，1H).

[0699] (合成例2-4)金属络合物IM1的合成

[0700]

[0701] <阶段1(stage1)>

[0702] 使反应容器内在氮气气氛下后，加入氯化铱3水合物(20g)和化合物IL1(39.73g)，进一步加入预先用氩气鼓泡的乙氧基乙醇(794ml)和预先用氩气鼓泡的水(265ml)，进一步一边搅拌一边用氩气鼓泡20分钟，从而除去溶解氧。其后，一边用125℃的油浴对其进行加热，一边在回流状态下搅拌22小时，由此得到反应液。将所得反应液冷却至室温后，加入水(794g)，剧烈搅拌，过滤析出的沉淀从而取出固体，以水(300ml)、己烷(300ml)的顺序清洗所得固体，在50℃下减压干燥，从而以黄色粉末的形式得到目标粗制的化合物IM1-a(40.61g)。HPLC测得纯度为98.24％。

[0703] <阶段2(stage2)>

[0704] 使反应容器内在氮气气氛下后，加入粗制的化合物IM1-a(40.61g)、通过与上述相同的手法合成的化合物IL1(95.34g)、二乙二醇二甲醚(567ml)和三氟乙酸银(29.15g)，进一步一边搅拌一边用氮气鼓泡20分钟，从而除去溶解氧。其后，一边用170℃的油浴对其进行加热，一边搅拌22小时，由此得到反应液。所得反应液冷却后，通过过滤除去固体，向所得滤液中加入水(567g)并搅拌，过滤析出的沉淀从而取出固体。所得固体用水(200ml)清洗1次，进一步用甲醇(200ml)清洗2次，通过减压干燥，得到黄色固体(64.59g，纯度96.23％)。将所得黄色固体溶于二氯甲烷，通入硅胶柱(硅胶量292g)，浓缩所得溶液，以黄色固体的形式得到含目标物的混合物(58.72g，纯度96.25％)。所得混合物通过重结晶(二氯甲烷/甲醇的混合溶剂)提纯，进一步通过重结晶(二氯甲烷/乙酸乙酯的混合溶剂)提纯，从而得到金属络合物IM1(48.66g)。向所得粗制的金属络合物IM1加入乙酸乙酯(487ml)，在加热回流下搅拌后，滴加甲醇(487ml)，冷却至室温而生成的结晶通过过滤取出，用甲醇对其进行清洗，通过减压干燥，得到目标金属络合物IM1(48.03g，纯度99.36％)。

[0705] LC-MS(APPI：pos)：计算值[C36H39Br3IrN9]＝1027.05，测定值＝1028.1(M+H)

[0706] (合成例2-5)金属络合物4的合成

[0707]

[0708] 使反应容器内在氮气气流下后，加入金属络合物IM1(2.50g)和化合物S2(8.89g)，在室温下将其溶于四氢呋喃(200mL)。其后，向其中加入20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.51g)和四(三苯基膦)钯(0)(56.1mg)，一边避光一边回流23小时。冷却至室温后，将所得反应混合物注入蒸馏水(200mL)中，用甲苯(150mL)萃取。以蒸馏水(200mL)、饱和食盐水(350mL)的顺序清洗所得有机层。所得有机层用硫酸钠干燥后，过滤，浓缩滤液。所得残渣用硅胶柱层析(己烷/乙酸乙酯＝10/1(体积标准)的混合溶剂)提纯，通过减压浓缩除去溶剂。向所得残渣加入甲苯(115mL)和乙腈(655mL)，一边避光一边在50℃下加热1小时。其后，将其过滤，在减压下使之干燥，从而得到由上式表示的金属络合物4(7.07g)。

[0709] 1H-NMR(CD2Cl2，300MHz)：δ(ppm)＝8.00(m，9H)，7.95-7.93(m，15H)，7.87(s，6H)，7.67(d，24H)，7.47(d，24H)，7.31(d，3H)，6.97(d，3H)，4.29(s，9H)，2.31-2.21(m，3H)，
2.02-1.92(m，3H)，1.77(s，24H)，1.51-1.19(m，78H)，0.78-0.71(m，117H).

[0710] <合成例3>金属络合物5的合成

[0711]

[0712] <阶段1(stage1)>

[0713] 在反应容器内，称量亚硝酸钠(1.38g)，在氮气气氛下，使之溶于11mL的0℃的水。其后，将4-溴-2，6-二甲基苯胺(4.0g)悬浮在33mL浓盐酸中，在不超过5℃的范围内滴加至亚硝酸水溶液。其后，在0℃下搅拌15分钟，将15mL氯化锡(II)(5.31g)的浓盐酸溶液加入所得反应液，返回至室温并搅拌6小时。对所得悬浊液进行抽滤，用浓盐酸和冷水清洗并进行真空干燥，以乳白色固体的形式得到4.98g化合物S3-1)。

[0714] <阶段2(stage2)>

[0715] 在反应容器内，称量化合物S3-1(1.26g)、化合物IL1-a(1.19g)和乙酸钠(410mg)，添加乙酸和二噁烷各8mL后，在氮气气氛下放置。所得反应混合物在90℃下加热15小时后，放置冷却。其后，向其中加入甲苯，抽滤并浓缩滤液。将所得粗产物通入硅胶柱，用己烷-乙酸乙酯的混合溶剂分离提纯，以淡黄色液体的形式得到1.0g化合物S3-2(收率56％)。以下示出1H-NMR分析的结果。

[0716] 1H-NMR(400MHz/(CD3)2CO)：δ(ppm)＝7.60(dt，1H)，7.49(s，2H)，7.34-7.27(m，3H)，2.74(t，2H)，1.95(s，6H)，1.83(q，2H)，0.99(t，3H).

[0717] <阶段3(stage3)>

[0718] 在反应容器内，称量化合物S3-2(990mg)、3，5-二(4-叔丁基苯基)苯硼酸频哪醇酯(2.2g)和碳酸钠1.4g(13mmol)，加入5mL水和15mL二噁烷后，在氮气气氛下加热回流6小时。放冷后，向其中加入甲苯并抽滤，浓缩滤液。其后，加入水、甲苯进行水洗，回收所得油层后，进行浓缩。将所得粗产物通入硅胶柱，使用氯仿-乙酸乙酯的混合溶剂进行分离提纯。浓缩所得洗脱液，通过用己烷重结晶，以白色固体的形式得到2.0g化合物S3(收率94％)。以下示出1H-NMR分析的结果。

[0719] 1H-NMR(400MHz/CDCl3)：δ(ppm)＝7.97(s，1H)，7.82(s，1H)，7.75-7.70(m，4H)，7.62-7.54(m，11H)，7.49-7.46(m，6H)，7.42(d，1H)，7.37(d，4H)，2.88(t，2H)，2.10(s，6H)，
1.92(td，2H)，1.37(s，18H)，1.31(s，18H)，1.06(t，3H).

[0720] <阶段4(stage4)>

[0721] 在反应容器内，称量氯化铱(91mg)和化合物S3(500mg)，加入10mL水和10mL的2-丁氧基乙醇后，在氩气气氛下加热回流18小时。放冷后，向其注入水和甲醇，对析出的沉淀物进行抽滤。将所得过滤物干燥，得到500mg黄褐色固体。

[0722] 在另一反应容器内，称量该褐色固体500mg、化合物S3(1.23g)和三氟甲磺酸银67mg，加入10mL二乙二醇二甲酯后，在氩气气氛下加热回流11小时。放冷后，向其中注入甲苯，并抽滤。浓缩所得滤液并通入硅胶柱，用甲苯-己烷的混合溶剂分离提纯。浓缩所得洗脱液，用甲苯-己烷的混合溶剂重结晶，以粉末状黄色固体的形式，得到420mg金属络合物5(收率52％)。以下示出1H-NMR分析的结果。

[0723] 1H-NMR(400MHz/CDCl3)：δ(ppm)＝7.85-7.82(m，9H)，7.64(s，3H)，7.70(s，3H)，7.58-7.52(m，15H)，7.39-7.46(m，30H)，7.23-7.13(m，18H)，6.82(d，3H)，2.55(m，6H)，2.41(s，9H)，2.05(s，9H)，1.86-1.73(m，6H)，1.36(s，54H)，1.19(s，54H)，0.88(t，9H).[0724] <合成例4>金属络合物6和7的合成

[0725] 金属络合物6以前述的合成例3中记载的方法为基准合成。

[0726] 金属络合物7以日本特开2012-6914号公报中记载的方法为基准合成。

[0727]

[0728] <合成例5>高分子化合物HTL-1的合成

[0729]

[0730] (工序1)使反应容器内在不活泼气体气氛下后，添加按照日本特开2010-189630号公报中记载的方法合成的化合物CM1(0.995g)、按照日本特开2008-106241号公报中记载的方法合成的化合物CM2(0.106g)、按照日本特开2010-215886号公报中记载的方法合成的化合物CM3(0.0924g)、按照国际公开第2002/045184号中记载的方法合成的化合物CM4(0.736g)、二氯双〔三(2-甲氧基苯基)膦〕钯(1.8mg)和甲苯(50ml)，并加热至105℃。

[0731] (工序2)向所得反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml)，使其回流5.5小时。

[0732] (工序3)其后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6mL)和二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯(1.8mg)，并回流14小时。

[0733] (工序4)其后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。所得反应液冷却后，用水清洗2次，用3重量％乙酸水溶液清洗2次，用水清洗2次，将所得溶液滴加到甲醇中，结果产生了沉淀。将所得沉淀物溶于甲苯，通过按照顺序通入氧化铝柱、硅胶柱进行提纯。将所得溶液滴加到甲醇中并搅拌，结果产生了沉淀。过滤所得沉淀物，使之干燥，从而得到0.91g高分子化合物HTL-1。高分子化合物HTL-1的Mn为5.2×104，Mw为2.5×105。

[0734] 高分子化合物HTL-1是：由化合物CM1衍生的构成单元、由化合物CM2衍生的构成单元、由化合物CM3衍生的构成单元、与由化合物CM4衍生的构成单元，按照由加入原料的量求出的理论值以50∶5∶5∶40的摩尔比构成而得的共聚物。

[0735] <合成例6>高分子化合物HTL-2的合成

[0736]

[0737] 使反应容器内在氮气气氛下后，添加化合物CM1(1.73g)、根据国际公开第2005/049546号中记载的方法合成的化合物CM5(2.68g)、根据国际公开第2011/049241号中记载的方法合成的化合物CM6(0.223g)和甲苯(73ml)，加热至约80℃。其后，向其中加入乙酸钯(0.77mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.90mg)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.3g)，在回流下搅拌约4小时。其后，向其中加入苯基硼酸(85.6mg)、乙酸钯(0.72mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.89mg)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.3g)，进一步在回流下搅拌约19.5小时。其后，向其中加入N，N-二乙基二硫代氨基甲酸(原文：ジエチルジチオカルバミド酸)钠三水合物(0.98g)溶于离子交换水(20ml)的溶液，一边在85℃下加热一边搅拌2小时。其后，按照用3.6重量％盐酸2次、用2.5重量％氨水溶液2次、用离子交换水5次的顺序清洗有机层。将所得有机层滴加到甲醇中从而产生沉淀，过滤，干燥，从而得到固体。将所得固体溶于甲苯，通入预先通入了甲苯的硅胶柱和氧化铝柱。将所得溶液滴加到甲醇中从而产生沉淀，过滤，干燥，从而得到高分子化合物HTL-2(2.907g)。高分子化合物HTL-2的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)为，Mn＝1.9×104，Mw＝9.9×104。

[0738] 高分子化合物HTL-2是：由化合物CM1衍生的构成单元、由化合物CM5衍生的构成单元、与由化合物CM6衍生的构成单元，按照由单体的加入量求出的理论值以50∶42.5∶7.5的摩尔比构成而得的共聚物。

[0739] <合成例7>高分子化合物HTL-3的合成

[0740] (合成例7-1)化合物Ma3的合成

[0741]

[0742] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，添加化合物Ma2(64.6g)和四氢呋喃(615ml)，并冷却至-70℃。用1小时向其中滴加正丁基锂己烷溶液(1.6M，218ml)后，在-70℃下搅拌2小时。分数次向其中添加化合物Ma1(42.1g)后，在-70℃下搅拌2小时。用1小时向其中滴加甲醇(40ml)后，升温至室温。其后，减压浓缩从而蒸馏除去溶剂，并添加甲苯和水。其后，分离水层，所得有机层进一步用水清洗。减压浓缩所得有机层，用硅胶柱(展开剂己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)提纯所得残渣，从而以无色油状物的形式得到71g化合物Ma3。所得化合物Ma3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.5％。通过重复进行该操作行，得到必要量的化合物Ma3。

[0743] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：2.43(1H，s)，3.07-3.13(4H，m)，6.95(1H，d)，7.07(1H，S)，7.18-7.28(3H，m)，7.28-7.40(4H，m)，7.66(2H，s).

[0744] (合成例7-2)化合物Ma4的合成

[0745]

[0746] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma3(72.3g)、甲苯(723ml)和三乙基硅烷(118.0g)，升温至70℃。用1.5小时向其中滴加甲磺酸(97.7g)后，在70℃下搅拌0.5小时。其后，冷却至室温，加入甲苯(1L)和水(1L)后，分离水层。按水、5重量％碳酸氢钠水溶液、水的顺序清洗所得有机层。减压浓缩所得有机层，所得粗产物用甲苯和乙醇的混合溶液重结晶，从而以白色固体的形式得到51.8g化合物Ma4。所得化合物Ma4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。通过重复进行该操作行，得到必要量的化合物Ma4。

[0747] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：3.03-3.14(4H，m)，4.99(1H，s)，6.68(1H，s)，6.92-7.01(2H，m)，7.20-7.28(2H，m)，7.29-7.38(4H，m)，7.78(2H，d).

[0748] (合成例7-3)化合物Mb3的合成

[0749]

[0750] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb1(185.0g)、化合物Mb2(121.1g)、CuI(3.2g)、二氯甲烷(185ml)和三乙基胺(2.59L)，升温至回流温度。其后，在回流温度下搅拌0.5小时，冷却至室温。向其中加入二氯甲烷(1.85L)后，用铺满硅藻土的过滤器过滤。向所得滤液中加入10重量％碳酸氢钠水溶液后，分离水层。所得有机层用水清洗2次，并用饱和NaCl水溶液清洗后，加入硫酸镁。过滤所得混合物，减压浓缩所得滤液。所得残渣用硅胶柱(展开剂 氯仿和乙酸乙酯的混合溶剂)提纯，从而得到粗产物。将所得粗产物溶于乙醇(1.4L)后，加入活性炭(5g)，过滤。减压浓缩所得滤液，所得残渣用己烷重结晶，从而以白色固体的形式得到99.0g化合物Mb3。所得化合物Mb3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。通过重复进行该操作行，得到必要量的化合物Mb3。

[0751] 1H-NMR(DMSO-d6，300MHz)δ(ppm)：1.52-1.55(8H，m)，2.42(4H，t)，3.38-3.44(4H，m)，4.39-4.43(2H，m)，7.31(4H，s).

[0752] (合成例7-4)化合物Mb4的合成

[0753]

[0754] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb3(110.0g)、乙醇(1.65L)和钯/碳(Pd重量10％)(11.0g)，升温至30℃。其后，用氢气置换烧瓶内的气体。其后，一边向烧瓶内供给氢气，一边在30℃下搅拌3小时。其后，用氮气置换烧瓶内的气体。过滤所得混合物，减压浓缩所得滤液。所得残渣用硅胶柱(展开剂 氯仿和乙酸乙酯的混合溶剂)提纯，从而得到粗产物。所得粗产物用己烷重结晶，从而以白色固体的形式得到93.4g化合物Mb4。所得化合物Mb4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为98.3％。

[0755] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.30-1.40(8H，m)，1.55-1.65(8H，m)，2.58(4H，t)，3.64(4H，t)，7.09(4H，s).

[0756] 13C-NMR(CDCl3，75MHz)δ(ppm)：25.53，28.99，31.39，32.62，35.37，62.90，128.18，139.85.

[0757] (合成例7-5)化合物Mb5的合成

[0758]

[0759] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb4(61.0g)、吡啶(0.9g)和甲苯(732ml)，升温至60℃。用1.5小时向其中滴加二氯亚砜(91.4g)后，在60℃下搅拌5小时。将所得的混合物冷却至室温后，减压浓缩。所得残渣用硅胶柱(展开剂 己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)提纯所得残渣，从而以无色油状物的形式得到64.3g化合物Mb5。所得化合物Mb5的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.2％。

[0760] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.40(4H，m)，1.41-1.50(4H，m)，1.60-1.68(4H，m)，1.75-1.82(4H，m)，2.60(4H，t)，3.55(4H，t)，7.11(4H，s).

[0761] (合成例7-6)化合物Mb6的合成

[0762]

[0763] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb5(42.0g)、铁粉(1.7g)、碘(0.3g)和二氯甲烷(800ml)。其后，将烧瓶整体避光，冷却至0～5℃。用1小时向其中滴加溴(44.7g)和二氯甲烷(200ml)的混合液后，在0～5℃下搅拌一晚。将所得混合液加入冷却至0～5℃的水(1.2L)中后，分离有机层。所得有机层用10重量％硫代硫酸钠水溶液清洗，进一步按饱和氯化钠水溶液、水的顺序清洗。向所得有机层添加硫酸钠后，过滤，减压浓缩所得滤液。所得残渣用硅胶柱(展开剂 己烷)提纯，从而得到粗产物。所得粗产物用己烷重结晶，从而以白色固体的形式得到47.0g化合物Mb6。所得化合物Mb6的HPLC面积百分率值(UV254nm)为98.3％。

[0764] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.38-1.45(4H，m)，1.47-1.55(4H，m)，1.57-1.67(4H，m)，1.77-1.84(4H，m)，2.66(4H，t)，3.55(4H，t)，7.36(2H，s).

[0765] (合成例7-7)化合物Mb7的合成

[0766]

[0767] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，添加碘化钠(152.1g)和丙酮(600ml)，室温下搅拌0.5小时。向其中添加化合物Mb6(40.0g)后，升温至回流温度，在回流温度下搅拌24小时。其后，冷却至室温，将所得混合液加入水(1.2L)中。过滤析出的固体后，用水清洗从而得到粗产物。所得粗产物用甲苯和甲醇的混合液重结晶，从而以白色固体的形式得到46.0g化合物Mb7。所得化合物Mb7的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。通过重复进行该操作行，得到必要量的化合物Mb7。

[0768] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.50(8H，m)，1.57-1.65(4H，m)，1.80-1.89(4H，m)，2.65(4H，t)，3.20(4H，t)，7.36(2H，s).

[0769] (合成例7-8)化合物Mb8的合成

[0770]

[0771] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入氢化钠(60重量％，分散在液体石蜡中)(9.4g)、四氢呋喃(110ml)和化合物Mb7(63.2g)。分数次向其中加入化合物Ma4(55.0g)后，搅拌12小时。向其中加入甲苯(440ml)和水(220ml)后，分离水层。所得有机层用水清洗后，加入硫酸镁。过滤所得混合液，减压浓缩所得滤液从而得到粗产物。将所得粗产物用硅胶柱(展开剂 己烷和甲苯的混合溶剂)进行提纯。其后，用庚烷重结晶，从而以白色固体的形式得到84.1g化合物Mb8。所得化合物Mb8的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。

[0772] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.10-1.21(8H，m)，1.32-1.44(4H，m)，2.39-2.58(8H，m)，3.00-3.12(8H，m)，6.82-6.94(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.17-7.28(10H，m)，7.30-7.38(4H，m)，7.71-7.77(4H，m).

[0773] (合成例7-9)化合物CM7的合成

[0774]

[0775] 具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb8(84.0g)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)·CH2Cl2，2.2g)、双(频那醇合)二硼(68.3g)、乙酸钾(52.8g)和环戊基甲基醚(840ml)，升温至回流温度后，在回流温度下搅拌5小时。其后，冷却至室温，加入甲苯(500ml)和水(300ml)后，分离水层。所得有机层用水清洗后，加入活性炭(18.5g)。过滤所得混合液，减压浓缩所得滤液从而得到粗产物。将所得粗产物用硅胶柱(展开剂 己烷和甲苯的混合溶剂)进行提纯。其后，重复用甲苯和乙腈的混合液进行重结晶的操作，从而以白色固体的形式得到45.8g化合物CM7。所得化合物CM7的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。

[0776] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.24-1.40(36H，m)，2.39-2.48(4H，m)，2.66-2.75(4H，m)，3.00-3.10(8H，m)，6.76-6.90(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.19-7.30(8H，m)，7.30-7.36(4H，m)，7.43(2H，s)，7.72(4H，d).

[0777] (合成例7-10)高分子化合物HTL-3的合成

[0778]

[0779] 将高分子化合物HTL-1的合成中的(工序1)设为“使反应容器内在不活泼气体气氛下后，加入化合物CM7(0.12976g)、根据国际公开第2013/146806号中记载的方法合成的化合物CM8(0.0620g)、化合物CM1(0.493g)、化合物CM5(1.15g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(2.20mg)和甲苯(30mL)，加热至105℃。”，除此以外，通过以高分子化合物HTL-1的合成为基准的方法，得到1.05g高分子化合物HTL-3。

[0780] 高分子化合物HTL-3的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.4×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.8×105。

[0781] 高分子化合物HTL-3是：由化合物CM7衍生的构成单元、由化合物CM8衍生的构成单元、由化合物CM1衍生的构成单元、与由化合物CM5衍生的构成单元，按照由加入原料的量求出的理论值以5∶5∶40∶50的摩尔比构成而得的共聚物。

[0782] <合成例8>高分子化合物HTL-4的合成

[0783]

[0784] 高分子化合物HTL-4是使用按照国际公开第2002/045184号中记载的方法合成的化合物CM9以及化合物CM4和化合物CM6，按照国际公开第2011/049241号中记载的方法合成的。

[0785] 高分子化合物HTL-4的聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝8.9×104和Mw＝4.2×105。

[0786] 高分子化合物HTL-4是：由化合物CM9衍生的构成单元、由化合物CM4衍生的构成单元、与由化合物CM6衍生的构成单元，按照由加入原料的量求出的理论值以50∶42.5∶7.5的摩尔比构成而得的共聚物。

[0787] <合成例9>高分子化合物HTL-5的合成

[0788] 高分子化合物HTL-5是使用化合物CM9和化合物CM4，按照日本特开2012-36381号公报中记载的方法合成的。

[0789] 高分子化合物HTL-5的聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝8.1×104和Mw＝3.4×105。

[0790] 高分子化合物HTL-5是：由化合物CM9衍生的构成单元与由化合物CM4衍生的构成单元，按照由加入原料的量求出的理论值以50∶50的摩尔比构成而得的共聚物。

[0791] <合成例10>高分子化合物ETL-1的合成

[0792]

[0793] (高分子化合物ETL-1a的合成)

[0794] 高分子化合物ETL-1a是使用按照日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的化合物CM10和按照日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的化合物CM11，按照日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的。

[0795] 高分子化合物ETL-1a的Mn为5.2×104。

[0796] 高分子化合物ETL-1a是：由化合物CM10衍生的构成单元、和由化合物CM11衍生的构成单元按照由加入原料的量求出的理论值以50∶50的摩尔比构成而得的共聚物。

[0797]

[0798] (高分子化合物ETL-1的合成)

[0799] 使反应容器内为不活泼气体气氛后，加入高分子化合物ETL-1a(200mg)、四氢呋喃(20mL)和乙醇(20mL)，加热至55℃。向其中加入溶解在水(2mL)中的氢氧化铯(200mg)，在55℃下搅拌6小时。其后，冷却至室温后，通过减压浓缩，得到固体。所得固体用水清洗后，使之减压干燥，从而得到高分子化合物ETL-1(150mg，淡黄色固体)。通过所得高分子化合物ETL-1的NMR谱，确认了来自高分子化合物ETL-1a的乙酯部位的乙基的信号完全消失。

[0800] <实施例D1>发光元件D1的制作和评价

[0801] (阳极和空穴注入层的形成)

[0802] 通过溅射法以45nm的厚度在玻璃基板上附着ITO膜从而形成阳极。在该阳极上，通过旋涂法将聚噻吩·磺酸系的空穴注入材料即AQ-1200(Plextronics公司制)以35nm的厚度成膜，大气气氛下，于加热板上在170℃加热15分钟从而形成空穴注入层。

[0803] (空穴传输层的形成)

[0804] 以0.7重量％的浓度将高分子化合物HTL-1溶解在二甲苯中。使用所得二甲苯溶液，通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于加热板上在180℃加热60分钟从而形成空穴传输层。

[0805] (发光层的形成)

[0806] 将低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75重量％/25重量％)以2.0重量％的浓度溶解在甲苯中。使用所得甲苯溶液，通过旋涂法在空穴传输层之上以75nm的厚度成膜，在氮气气氛下，在130℃加热10分钟从而形成发光层。

[0807]

[0808] (阴极的形成)

[0809] 将形成了发光层的基板置于蒸镀机内，减压至1.0×10-4pa以下后，作为阴极，在发光层之上蒸镀约7nm氟化钠，然后在氟化钠层之上蒸镀约120nm铝。蒸镀后，利用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件D1。

[0810] (发光元件的评价)

[0811] 通过向发光元件D1施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为3.23％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.22)。

[0812] <实施例D2>发光元件D2的制作和评价

[0813] (发光元件D2的制作)

[0814] 实施例D1中，用低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物2(低分子化合物SM1/金属络合物2＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75
重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D1相同地制作发光元件D2。

[0815] 通过向发光元件D2施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为12.89％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.32)。

[0816] <实施例D3>发光元件D3的制作和评价

[0817] (发光元件D3的制作)

[0818] 实施例D1中，用低分子化合物SM2(LuminescenseTechnology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM2/金属络合物1＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1
(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75
重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D1相同地制作发光元件D3。

[0819] 通过向发光元件D3施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为1.75％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.18，0.27)。

[0820]

[0821] <实施例D4>发光元件D4的制作和评价

[0822] (发光元件D4的制作)

[0823] 实施例D1中，用低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物4(低分子化合物SM1/金属络合物4＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75
重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D1相同地制作发光元件D4。

[0824] 通过向发光元件D4施加电压而观测到EL发光。250Cd/m2的外量子效率为13.82％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.32)。

[0825] <实施例D5>发光元件D5的制作和评价

[0826] (发光元件D5的制作)

[0827] 实施例D1中，用低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物5(低分子化合物SM1/金属络合物5＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75
重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D1相同地制作发光元件D5。

[0828] 通过向发光元件D5施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为18.68％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.34)。

[0829] <实施例D6>发光元件D6的制作和评价

[0830] (发光元件D6的制作)

[0831] 实施例D1中，用低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物6(低分子化合物SM1/金属络合物6＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75
重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D1相同地制作发光元件D6。

[0832] 通过向发光元件D6施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为11.52％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.35)。

[0833] <实施例D7>发光元件D7的制作和评价

[0834] (发光元件D7的制作)

[0835] 实施例D2中，用高分子化合物HTL-2代替高分子化合物HTL-1，除此以外，与实施例D2相同地制作发光元件D7。

[0836] 通过向发光元件D7施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为5.23％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.30)。

[0837] <实施例D8>发光元件D8的制作和评价

[0838] (发光元件D8的制作)

[0839] 实施例D2中，用高分子化合物HTL-3代替高分子化合物HTL-1，除此以外，与实施例D2相同地制作发光元件D8。

[0840] 通过向发光元件D8施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为5.95％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.31)。

[0841] <实施例D9>发光元件D9的制作和评价

[0842] (发光元件D9的制作)

[0843] 实施例D1中，用高分子化合物HTL-4代替高分子化合物HTL-1，除此以外，与实施例D1相同地制作发光元件D9。

[0844] 通过向发光元件D9施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为2.99％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.23)。

[0845] <比较例CD1>发光元件CD1的制作和评价

[0846] (发光元件CD1的制作)

[0847] 将实施例D1中的(发光层的形成)设为“使低分子化合物SM3(同仁化学研究所公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM3/金属络合物1＝75重量％/25重量％)以0.7重量％的浓度溶于氯仿中。使用所得氯仿溶液，通过旋涂法在空穴传输层之上以75nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于130℃加热10分钟从而形成发光层。”，除此以外，与实施例D1相同地制作发光元件CD1。

[0848] 通过向发光元件CD1施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为0.49％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.17，0.25)。

[0849]

[0850] <比较例CD2>发光元件CD2的制作和评价

[0851] (发光元件CD2的制作)

[0852] 实施例D1中，用低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物3(低分子化合物SM1/金属络合物3＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75
重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D1相同地制作发光元件CD2。

[0853] 通过向发光元件CD2施加电压而观测到EL发光。250cd/m2的外量子效率为1.03％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.24，0.50)。

[0854] [表8]

[0855]

[0856] <实施例D10>发光元件D10的制作和评价

[0857] (阳极和空穴注入层的形成)

[0858] 通过溅射法以45nm的厚度在玻璃基板上附着ITO膜从而形成阳极。在该阳极上，通过旋涂法将聚噻吩·磺酸系的空穴注入材料即AQ-1200(Plextronics公司制)以35nm的厚度成膜，大气气氛下，于加热板上在170℃加热15分钟从而形成空穴注入层。

[0859] (空穴传输层的形成)

[0860] 以0.7重量％的浓度将高分子化合物HTL-1溶解在二甲苯中。使用所得二甲苯溶液，通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于加热板上在180℃加热60分钟从而形成空穴传输层。

[0861] (发光层的形成)

[0862] 将低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75重量％/25重量％)以2.0重量％的浓度溶解在甲苯中。使用所得甲苯溶液，通过旋涂法在空穴传输层之上以75nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于130℃加热10分钟从而形成发光层。

[0863] (电子传输层的形成)

[0864] 将高分子化合物ETL-1以0.25重量％的浓度溶于2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇中。使用所得2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液，在发光层之上通过旋涂法以10nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于130℃加热10分钟从而形成电子传输层。

[0865] (阴极的形成)

[0866] 将形成了电子传输层的基板置于蒸镀机内，减压至1.0×10-4pa以下后，作为阴极，在电子传输层之上蒸镀约7nm氟化钠，然后在氟化钠层之上蒸镀约120nm铝。蒸镀后，利用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件D10。

[0867] (发光元件的评价)

[0868] 通过向发光元件D10施加电压而观测到EL发光。2000cd/m2的外量子效率为4.60％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.16，0.25)。

[0869] <实施例D11>发光元件D11的制作和评价

[0870] (发光元件D11的制作)

[0871] 实施例D10中，用低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物2(低分子化合物SM1/金属络合物2＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1
(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75
重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D10相同地制作发光元件D11。

[0872] 通过向发光元件D11施加电压而观测到EL发光。2000cd/m2的外量子效率为10.98％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.17，0.38)。

[0873] <实施例D12>发光元件D12的制作和评价

[0874] (发光元件D12的制作)

[0875] 实施例D10中，用低分子化合物SM2(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM2/金属络合物1＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1
(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75
重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D10相同地制作发光元件D12。

[0876] 通过向发光元件D12施加电压而观测到EL发光。2000cd/m2的外量子效率为4.35％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.18，0.27)。

[0877] <实施例D13>发光元件D13的制作和评价

[0878] (发光元件D13的制作)

[0879] 实施例D10中，用低分子化合物SM4和金属络合物1(低分子化合物SM4/金属络合物1＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D10相同地制作发光元件D13。

[0880]

[0881] 通过向发光元件D13施加电压而观测到EL发光。2000cd/m2的外量子效率为3.23％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.16，0.25)。

[0882] <实施例D14>发光元件D14的制作和评价

[0883] (发光元件D14的制作)

[0884] 实施例D10中，用低分子化合物SM1和金属络合物7(低分子化合物SM1/金属络合物7＝75重量％/25重量％)代替低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM1/金属络合物1＝75重量％/25重量％)，除此以外，与实施例D10相同地制作发光元件D14。

[0885] 通过向发光元件D14施加电压而观测到EL发光。2000cd/m2的外量子效率为1.93％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.30，0.55)。

[0886] <比较例CD3>发光元件CD3的制作和评价

[0887] (发光元件CD3的制作)

[0888] 实施例D10中，将(发光层的形成)设为“将低分子化合物SM3(同仁化学研究所公司制)和金属络合物1(低分子化合物SM3/金属络合物1＝75重量％/25重量％)以0.7重量％的浓度溶于氯仿中。使用所得氯仿溶液，通过旋涂法在空穴传输层之上以75nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于130℃加热10分钟从而形成发光层。”，除此以外，与实施例D10相同地制作发光元件CD3。

[0889] 通过向发光元件CD3施加电压而观测到EL发光。2000cd/m2的外量子效率为1.28％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.17，0.28)。

[0890] [表9]

[0891]

[0892] <实施例D15>发光元件D15的制作和评价

[0893] (阳极和空穴注入层的形成)

[0894] 通过溅射法以45nm的厚度在玻璃基板上附着ITO膜从而形成阳极。在该阳极上，通过旋涂法将聚噻吩·磺酸系的空穴注入材料即AQ-1200(Plextronics公司制)以35nm的厚度成膜，大气气氛下，于加热板上在170℃加热15分钟从而形成空穴注入层。

[0895] (空穴传输层的形成)

[0896] 以0.7重量％的浓度将高分子化合物HTL-1溶解在二甲苯中。使用所得二甲苯溶液，通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于加热板上在180℃加热60分钟从而形成空穴传输层。

[0897] (发光层的形成)

[0898] 将低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物2(低分子化合物SM1/金属络合物2＝70重量％/30重量％)以2.0重量％的浓度溶解在甲苯中。使用所得甲苯溶液，通过旋涂法在空穴传输层之上以60nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于130℃加热10分钟从而形成发光层。

[0899] (电子传输层的形成)

[0900] 将高分子化合物ETL-1以0.25重量％的浓度溶于2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇中。使用所得2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液，通过旋涂法在发光层之上以10nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于130℃加热10分钟从而形成电子传输层。

[0901] (阴极的形成)

[0902] 将形成了电子传输层的基板置于蒸镀机内，减压至1.0×10-4Pa以下后，作为阴极，在电子传输层之上蒸镀约7nm氟化钠，然后在氟化钠层之上蒸镀约120nm铝。蒸镀后，利用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件D15。

[0903] (发光元件的评价)

[0904] 通过向发光元件D15施加电压而观测到EL发光。1000cd/m2的外量子效率为13.32％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.30)。

[0905] <实施例D16>发光元件D16的制作和评价

[0906] (发光元件D16的制作)

[0907] 实施例D15中，用高分子化合物HTL-1和金属络合物2(高分子化合物HTL-1/金属络合物2＝95重量％/5重量％)代替高分子化合物HTL-1，除此以外，与实施例D15相同地制作发光元件D16。

[0908] 通过向发光元件D16施加电压而观测到EL发光。1000cd/m2的外量子效率为8.77％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.30)。

[0909] <实施例D17>发光元件D17的制作和评价

[0910] (发光元件D17的制作)

[0911] 实施例D15中，用高分子化合物HTL-1和金属络合物2(高分子化合物HTL-1/金属络合物2＝85重量％/15重量％)代替高分子化合物HTL-1，除此以外，与实施例D15相同地制作发光元件D17。

[0912] 通过向发光元件D17施加电压而观测到EL发光。1000cd/m2的外量子效率为7.88％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.30)。

[0913] <实施例D18>发光元件D18的制作和评价

[0914] (发光元件D18的制作)

[0915] 实施例D15中，用高分子化合物HTL-1和金属络合物2(高分子化合物HTL-1/金属络合物2＝70重量％/30重量％)代替高分子化合物HTL-1，除此以外，与实施例D15相同地制作发光元件D18。

[0916] 通过向发光元件D18施加电压而观测到EL发光。1000cd/m2的外量子效率为7.18％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.29)。

[0917] <实施例D19>发光元件D19的制作和评价

[0918] (阳极和空穴注入层的形成)

[0919] 通过溅射法以45nm的厚度在玻璃基板上附着ITO膜从而形成阳极。在该阳极上，通过旋涂法将聚噻吩·磺酸系的空穴注入材料即AQ-1200(Plextronics公司制)以35nm的厚度成膜，大气气氛下，于加热板上在170℃加热15分钟从而形成空穴注入层。

[0920] (空穴传输层的形成)

[0921] 以0.7重量％的浓度将高分子化合物HTL-4溶解在二甲苯中。使用所得二甲苯溶液，通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于加热板上在180℃加热60分钟从而形成空穴传输层。

[0922] (发光层的形成)

[0923] 将低分子化合物SM1(Luminescense Technology公司制)和金属络合物7(低分子化合物SM1/金属络合物7＝75重量％/25重量％)以2.0重量％的浓度溶解在氯苯中。使用所得氯苯溶液，通过旋涂法在空穴传输层之上以75nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于130℃加热10分钟从而形成发光层。

[0924] (电子传输层的形成)

[0925] 将高分子化合物ETL-1以0.25重量％的浓度溶于2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇中。使用所得2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液，通过旋涂法在发光层之上以10nm的厚度成膜，在氮气气氛下，于130℃加热10分钟从而形成电子传输层。

[0926] (阴极的形成)

[0927] 将形成了电子传输层的基板置于蒸镀机内，减压至1.0×10-4Pa以下后，作为阴极，在电子传输层之上蒸镀约7nm氟化钠，然后在氟化钠层之上蒸镀约120nm铝。蒸镀后，利用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件D19。

[0928] (发光元件的评价)

[0929] 通过向发光元件D19施加电压而观测到EL发光。50cd/m2的外量子效率为3.04％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.29，0.55)。

[0930] <比较例CD4>发光元件CD4的制作和评价

[0931] (发光元件CD4的制作)

[0932] 实施例D19中，用高分子化合物HTL-5代替高分子化合物HTL-4，除此以外，与实施例D19相同地制作发光元件CD4。

[0933] 通过向发光元件CD4施加电压而观测到EL发光。50cd/m2的外量子效率为1.84％，CIE色度坐标(x，y)＝(0.28，0.53)。

[0934] [表10]

[0935]

[0936] 工业的可利用性

[0937] 根据本发明，可以得到外量子效率优异的发光元件。