组合物及使用该组合物的发光元件

摘要

一种组合物，其含有：发光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm并且不具有树枝化基元的式(1’)所示的磷光发光性化合物、发光谱的最大峰值波长为495nm以上且小于750nm并且具有树枝化基元的2种以上的磷光发光性化合物和特定的化合物，式(1’)中，M表示铱原子等，n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，E1及E2表示碳原子等，环R1’表示二唑环，环R2表示6元的芳香族烃环等，A1‑G1‑A2表示阴离子性的二齿配体。

权利要求

1.一种组合物，其含有：

发光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm并且不具有树枝化基元的磷光发光性化合物B；

发光谱的最大峰值波长为495nm以上且小于750nm并且具有树枝化基元的2种以上的磷光发光性化合物DGR；和

式(H－1)所示的化合物，

磷光发光性化合物B为式(1’)所示的磷光发光性化合物，磷光发光性化合物DGR为式(2)所示的磷光发光性化合物，式(H－1)中，

ArH1及ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，nH1及nH2各自独立地表示0或1，在nH1存在多个的情况下，它们相同或不同，存在的多个nH2相同或不同，nH3表示0以上的整数，

LH1表示亚芳基、二价杂环基或－[C(RH11)2]nH11－所示的基团，这些基团具有或不具有取代基，在LH1存在多个的情况下，它们相同或不同，nH11表示1以上且10以下的整数，RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个RH11相同或不同，彼此不键合、或彼此键合并与各自所键合的碳原子一起形成环，LH2表示－N(－LH21－RH21)－所示的基团，在LH2存在多个的情况下，它们相同或不同，LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，式(1’)中，

M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子，

n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3，在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n1+n2为3，在M为钯原子或铂原子的情况下，n1+n2为2，E1及E2各自独立地表示碳原子或氮原子，其中E1及E2中的至少之一为碳原子，环R1’表示二唑环，该二唑环具有或不具有取代基，在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，彼此不键合、或彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，在环R1’存在多个的情况下，它们相同或不同，环R2表示5元或6元的芳香族烃环或者5元或6元的芳香族杂环，这些环具有或不具有取代基，在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，彼此不键合、或彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，在环R2存在多个的情况下，它们相同或不同，需要说明的是，在环R2为6元的芳香族杂环的情况下，E2为碳原子，环R1’可以具有的取代基与环R2可以具有的取代基彼此不键合、或彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体，A1及A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以是构成环的原子，G1表示单键或与A1及A2一起构成二齿配体的原子团，在A1－G1－A2存在多个的情况下，它们相同或不同，式(2)中，

M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子，

n3表示1以上的整数，n4表示0以上的整数，n3+n4为2或3，在M为钌原子、铑原子或铱原子

3 4 3 4

的情况下，n+n为3，在M为钯原子或铂原子的情况下，n+n为2，E4表示碳原子或氮原子，

环R3表示6元的芳香族杂环，该环具有或不具有取代基，在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，彼此不键合、或彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，在环R3存在多个的情况下，它们相同或不同，环R4表示5元或6元的芳香族烃环或者5元或6元的芳香族杂环，这些环具有或不具有取代基，在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，彼此不键合、或彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，在环R4存在多个的情况下，它们相同或不同，需要说明的是，在

4 4

环R为6元的芳香族杂环的情况下，E为碳原子，

环R3可以具有的取代基与环R4可以具有的取代基彼此不键合、或彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，

其中，选自环R3及环R4中的至少一个环具有树枝化基元，A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体，A1及A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以是构成环的原子，G1表示单键或与A1及A2一起形成二齿配体的原子团，在A1－G1－A2存在多个的情况下，它们相同或不同。

2.如权利要求1所述的组合物，其中，

所述式(1’)所示的磷光发光性化合物为式(1’－A)所示的磷光发光性化合物，式(1’－A)中，

1 2 1 1 2

n、n及A－G－A表示与上文相同的含义，

M1表示铱原子或铂原子，

E1’A、E2’A、E3’A、E4’A、E2B、E3B、E4B及E5B各自独立地表示氮原子或碳原子，在E1’A、E2’A、E3’A、E4’A、E2B、E3B、E4B及E5B存在多个的情况下，它们各自相同或不同，在E2’A、E3’A及E4’A为氮原子的情况下，R2A、R3A及R4A存在或不存在，在E2B、E3B、E4B及E5B为氮原子的情况下，R2B、R3B、R4B及R5B不存在，其中选自E1’A、E2’A、E3’A及E4’A中的1个为氮原子，其余3个为碳原子，R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及R5B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基，在R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及R5B存在多个的情况下，它们各自相同或不同，R2A与R3A、R3A与R4A、R2A与R2B、R2B与R3B、R3B与R4B、以及R4B与R5B各组不发生键合、或发生键合并与各自所键合的原子一起形成环，环R1’A表示由氮原子、E1’A、E2’A、E3’A及E4’A构成的二唑环，环R1B表示由2个碳原子、E2B、E3B、E4B及E5B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。

3.如权利要求2所述的组合物，其中，所述式(1’－A)所示的磷光发光性化合物为式(1－A3)或(1－A4)所示的磷光发光性化合物，式(1－A3)和(1－A4)中，

M1、R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及R5B表示与上文相同的含义，n1A表示2或3，在M1为铱原子的情况下，n1A为3，在M1为铂原子的情况下，n1A为2。

4.如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，所述式(H－1)所示的化合物为式(H－2)所示的化合物，

式(H－2)中，ArH1、ArH2、nH3及LH1表示与上文相同的含义。

5.如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，所述环R3为具有或不具有取代基的吡啶环、具有或不具有取代基的二氮杂苯环、具有或不具有取代基的喹啉环、或者具有或不具有取代基的异喹啉环。

6.如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，所述环R4为具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环、具有或不具有取代基的芴环、具有或不具有取代基的菲环、具有或不具有取代基的吡啶环、具有或不具有取代基的二氮杂苯环、具有或不具有取代基的吡咯环、具有或不具有取代基的呋喃环、或者具有或不具有取代基的噻吩环。

7.如权利要求6所述的组合物，其中，所述环R4为具有或不具有取代基的苯环。

8.如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，所述树枝化基元为式(D－A)或(D－B)所示的基团，

式(D－A)中，

mDA1、mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数，GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，DA1 DA2 DA3

Ar 、Ar 及Ar 各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在ArDA1、ArDA2及ArDA3存在有多个的情况下，它们各自相同或不同，TDA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个TDA相同或不同，式(D－B)中，mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7各自独立地表示0以上的整数，GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个GDA相同或不同，ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7存在有多个的情况下，它们各自相同或不同，TDA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个TDA相同或不同。

9.如权利要求8所述的组合物，其中，所述式(D－A)所示的基团为式(D－A1)、(D－A2)或(D－A3)所示的基团，式(D－A1)、(D－A2)和(D－A3)中，

Rp1、Rp2及Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子，在Rp1及Rp2存在有多个的情况下，它们各自相同或不同，np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，存在的多个np1相同或不同。

10.如权利要求8所述的组合物，其中，所述式(D－B)所示的基团为式(D－B1)、(D－B2)或(D－B3)所示的基团，式(D－B1)、(D－B2)和(D－B3)中，

Rp1、Rp2及Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子，在Rp1及Rp2存在有多个的情况下，它们各自相同或不同，np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，在np1及np2存在有多个的情况下，它们各自相同或不同。

11.如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其还含有选自空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少一种材料。

12.一种发光元件，其是使用权利要求1～11中任一项所述的组合物得到的。

说明书

组合物及使用该组合物的发光元件

技术领域

[0001] 本发明涉及组合物及使用该组合物的发光元件。

背景技术

[0002] 有机电致发光元件(有机EL元件)等发光元件由于外部量子效率高、驱动电压低，因此能够适合地用于显示器等用途，近年来受到关注。

[0003] 作为用于发光元件的发光层的材料，例如提出了一种组合物，其含有包含亚苯基结构单元的高分子化合物、下述式所示的蓝色磷光发光性化合物1、下述式所示的绿色磷光
发光性化合物1和下述式所示的红色磷光发光性化合物1(专利文献1)。需要说明的是，该蓝
色磷光发光性化合物1是具有由6元的芳香族杂环和6元的芳香族烃环构成的配体骨架的磷
光发光性化合物，该绿色磷光发光性化合物1是不具有树枝化基元的磷光发光性化合物。

[0004]

[0005] 另外，作为用于发光元件的发光层的材料，例如提出了一种组合物，其含有具有杂环结构的低分子化合物、下述式所示的蓝色磷光发光性化合物2、下述式所示的绿色磷光发
光性化合物2和下述式所示的红色磷光发光性化合物2(专利文献2)。需要说明的是，该绿色
磷光发光性化合物2及该红色磷光发光性化合物2为不具有树枝化基元的磷光发光性化合
物。

[0006]

[0007] 现有技术文献

[0008] 专利文献

[0009] 专利文献1：日本特开2012-36381号公报

[0010] 专利文献2：国际公开第2009/116414号

发明内容

[0011] 发明要解决的问题

[0012] 然而，使用上述组合物制造的发光元件其外部量子效率并不一定充分。

[0013] 因此，本发明的目的在于，提供对于外部量子效率优异的发光元件的制造有用的组合物。本发明的目的还在于，提供使用该组合物得到的发光元件。

[0014] 用于解决问题的手段

[0015] 第一，本发明提供一种组合物，其含有：

[0016] 发光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm并且不具有树枝化基元的磷光发光性化合物(B)、

[0017] 发光谱的最大峰值波长为495nm以上且小于750nm并且具有树枝化基元的2种以上的磷光发光性化合物(DGR)和式(H-1)所示的化合物，

[0018] 磷光发光性化合物(B)为式(1)所示的磷光发光性化合物，

[0019] 磷光发光性化合物(DGR)为式(2)所示的磷光发光性化合物(以下也称作“本发明的第一组合物”)。

[0020]

[0021] [式中，

[0022] ArH1及ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0023] nH1及nH2各自独立地表示0或1。在nH1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。存在的多个nH2可以相同也可以不同。

[0024] nH3表示0以上的整数，

[0025] LH1表示亚芳基、二价杂环基或-[C(RH11)2]nH11-所示的基团，这些基团可以具有取代基。在LH1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0026] nH11表示1以上且10以下的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、H11
芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个R 可以相同也可以不同，彼此
可以键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。

[0027] LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团。在LH2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0028] LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[0029]

[0030] [式中。

[0031] M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

[0032] n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3。在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n1+n2为3，在M为钯原子或铂原子的情况下，n1+n2为2。

[0033] E1及E2各自独立地表示碳原子或氮原子，其中E1及E2中的至少之一为碳原子。

[0034] 环R1表示5元的芳香族杂环，该环可以具有取代基。在该取代基存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，彼此可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环R1存
在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0035] 环R2表示5元或6元的芳香族烃环或者5元或6元的芳香族杂环，这些环可以具有取代基。在该取代基存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，彼此可以键合并与各自所
键合的原子一起形成环。在环R2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，其中环R2为6
元的芳香族杂环的情况下，E2为碳原子。

[0036] 环R1可以具有的取代基与环R2可以具有的取代基彼此可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[0037] A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体。A1及A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以是构成环的原子。G1表示单键或者与A1及A2一起形成二齿配体的原子团。
在A1-G1-A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[0038]

[0039] [式中，

[0040] M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

[0041] n3表示1以上的整数，n4表示0以上的整数，n3+n4为2或3。在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n3+n4为3，在M为钯原子或铂原子的情况下，n3+n4为2。

[0042] E4表示碳原子或氮原子。

[0043] 环R3表示6元的芳香族杂环，该环可以具有取代基。在该取代基存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，彼此可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环R3存
在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0044] 环R4表示5元或6元的芳香族烃环或者5元或6元的芳香族杂环，这些环可以具有取代基。在该取代基存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，彼此可以键合并与各自所
键合的原子一起形成环。在环R4存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，其中环R4为6
元的芳香族杂环的情况下，E4为碳原子。

[0045] 环R3可以具有的取代基与环R4可以具有的取代基彼此可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[0046] 需要说明的是，选自环R3及环R4中的至少一个环具有树枝化基元。

[0047] A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体。A1及A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以是构成环的原子。G1表示单键或者与A1及A2一起形成二齿配体的原子团。
在A1-G1-A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[0048] 在本发明的第一组合物中，出于使用本发明的第一组合物得到的发光元件的外部量子效率更优异，式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1’)所示的磷光发光性化合物。

[0049]

[0050] [式中，

[0051] M、n1、n2、E1、E2、环R2及A1-G1-A2表示与上文相同的含义。

[0052] 环R1’表示二唑环，该二唑环可以具有取代基。在该取代基存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，彼此可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环R1’存在多
个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0053] 环R1’可以具有的取代基与环R2可以具有的取代基彼此可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。]

[0054] 第二，本发明提供一种组合物，其含有：

[0055] 发光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm并且不具有树枝化基元的磷光发光性化合物(B)、

[0056] 发光谱的最大峰值波长为495nm以上且小于750nm并且具有树枝化基元的2种以上的磷光发光性化合物(DGR)、和

[0057] 包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物，

[0058] 磷光发光性化合物(B)为上述式(1)所示的磷光发光性化合物，

[0059] 磷光发光性化合物(DGR)为上述式(2)所示的磷光发光性化合物(以下也称作“本发明的第二组合物”)。

[0060]

[0061] [式中，ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者、至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团，这些基团可以具有取代基。]

[0062] 第三，本发明提供使用上述组合物得到的发光元件。

[0063] 发明的效果

[0064] 根据本发明，可以提供对于外部量子效率优异的发光元件的制造有用的组合物。另外，根据本发明，可以提供使用该组合物得到的发光元件。

[0065] 本发明的优选的实施方式涉及的发光元件(具体来说，具有使用本发明的组合物得到的发光层和使用后述的空穴传输层的高分子化合物得到的空穴传输层的发光元件)是
亮度寿命也优异的发光元件。

具体实施方式

[0066] 以下，对本发明的优选的实施方式进行详细说明。

[0067] <共通的术语的说明>

[0068] 在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就是以下的含义。

[0069] Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基。

[0070] 氢原子也可以为氘原子，还可以为氕原子。

[0071] 表示金属络合物的式中，表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。

[0072] “高分子化合物”是指具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103～1×108的聚合物。

[0073] 高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其它的形态。

[0074] 若聚合活性基团原样残留，则在将高分子化合物用于发光元件的制作时发光特性或亮度寿命有可能下降，因而高分子化合物的末端基团优选为稳定的基团。该末端基团优
选为与主链进行共轭键合的基团，例如可以举出：经由碳-碳键与芳基或一价杂环基键合的
基团。

[0075] “低分子化合物”是指没有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。

[0076] “结构单元”是指在高分子化合物中存在有1个以上的单位。

[0077] “烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链的烷基的碳原子数不包括取
代基的碳原子数在内，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

[0078] 烷基可以具有取代基，烷基例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，
7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷
氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团，例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁
基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基、6-乙
氧基己基。

[0079] “环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

[0080] 环烷基可以具有取代基，环烷基例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。

[0081] “芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子1个后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～20，更优选
为6～10。

[0082] 芳基可以具有取代基，芳基例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后
的基团。

[0083] “烷氧基”可以是直链及支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～40，优选为4～10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳
原子数在内，通常为3～40，优选为4～10。

[0084] 烷氧基可以具有取代基，烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、
芳基、氟原子等取代后的基团。

[0085] “环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～40，优选为4～10。

[0086] 环烷氧基可以具有取代基，环烷氧基例如可以举出环己氧基。

[0087] “芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为7～48。

[0088] 芳氧基可以具有取代基，芳氧基例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘基氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、
氟原子等取代后的基团。

[0089] “p价杂环基”(p表示1以上的整数)是指，从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基之中，优选为从芳
香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余
下的原子团即“p价芳香族杂环基”。

[0090] “芳香族杂环式化合物”是指，噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现芳香性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。

[0091] 一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为4～20。

[0092] 一价杂环基可以具有取代基，一价杂环基例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷
基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。

[0093] “卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

[0094] “氨基”可以具有取代基，氨基优选为取代氨基。氨基所具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。

[0095] 取代氨基例如可以举出：二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。

[0096] 氨基例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基。

[0097] “烯基”可以是直链及支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数
在内，通常为3～30，优选为4～20。

[0098] “环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～30，优选为4～20。

[0099] 烯基及环烯基可以具有取代基，例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取
代基的基团。

[0100] “炔基”可以是直链及支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常
为4～30，优选为4～20。

[0101] “环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为4～30，优选为4～20。

[0102] 炔基及环炔基可以具有取代基，例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基
团。

[0103] “亚芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子2个后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～30，更
优选为6～18。

[0104] 亚芳基可以具有取代基，亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、 二基、以及这些基团具有取代基的基团，
优选为式(A-1)～式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合成的基团。

[0105]

[0106]

[0107] [式中，R及Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多个R及Ra各自可以相同也可以不同，Ra彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成
环。]

[0108] 二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

[0109] 二价杂环基可以具有取代基，二价杂环基例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中2
个氢原子后的二价基团，优选为式(AA-1)～式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括多个这
些基团键合成的基团。

[0110]

[0111]

[0112] [式中，R及Ra表示与上文相同的含义。]

[0113] “交联基”是指通过供于加热处理、紫外线照射处理、自由基反应等可生成新的键的基团，优选为式(B-1)-(B-17)中任一者所示的基团。这些基团可以具有取代基。

[0114]

[0115] “取代基”表示卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是交联基。

[0116] <磷光发光性化合物>

[0117] “磷光发光性化合物”是指表现磷光发光性的化合物，优选为表现来自三重态激发态的发光的金属络合物。该表现来自三重态激发态的发光的金属络合物具有中心金属原子
及配体。

[0118] 中心金属原子可例示：为原子序数40以上的原子且在络合物中有自旋-轨道相互作用、可发生单重态状态与三重态状态间的系间窜越的金属原子。该金属原子可例示：钌原
子、铑原子、钯原子、铱原子及铂原子。

[0119] 配体可例示：在中心金属原子之间形成选自配位键及共价键中的至少一种键的中性或阴离子性的单齿配体或者中性或阴离子性的多齿配体。中心金属原子与配体之间的键
可例示：金属-氮键、金属-碳键、金属-氧键、金属-磷键、金属-硫键及金属-卤素键。多齿配
体通常是指2齿以上且6齿以下的配体。

[0120] 磷光发光性化合物可以从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source等获得。

[0121] 另外，作为上述以外的获得方法，也能够通过“Journal of the American Chemical Society，Vol.107，1431-1432(1985)”、“Journal of the American Chemical 
Society，Vol.106，6647-6653(1984)”、国际公开第2011/024761号、国际公开第2002/44189
号、日本特开2006-188673号公报等文献中记载的公知的方法进行制造。

[0122] 磷光发光性化合物的发光谱的最大峰值波长可以如下进行评价：使磷光发光性化合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂，制备稀薄溶液(1×10-6～1×10-3重
量％左右)，在室温对该稀薄溶液的PL谱进行测定，由此进行评价。作为溶解磷光发光性化
合物的有机溶剂，优选二甲苯。

[0123] <树枝化基元>

[0124] “树枝化基元”是指，具有以原子或环为分支点的规则的树枝状支链结构的基团。需要说明的是，具有树枝化基元作为局部结构的磷光发光性化合物(有时称作具有树枝化
基元的磷光发光性化合物)例如可以举出国际公开第02/067343号、日本特开2003-231692
号公报、国际公开第2003/079736号、国际公开第2006/097717号等文献中记载的结构。

[0125] 树枝化基元优选为式(D-A)或(D-B)所示的基团，更优选为式(D-A)所示的基团。

[0126]

[0127] [式中，

[0128] mDA1、mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数。

[0129] GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0130] ArDA1、ArDA2及ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。在ArDA1、ArDA2及ArDA3存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

[0131] TDA表示芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]

[0132]

[0133] [式中，mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7各自独立地表示0以上的整数。

[0134] GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个GDA可以相同也可以不同。

[0135] ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。在ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

[0136] TDA表示芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]

[0137] mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。

[0138] mDA2及mDA3优选为相同的整数。

[0139] mDA4、mDA5、mDA6及mDA7优选为相同的整数。

[0140] mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7更优选为相同的整数，mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7进一步优选为相同的整数。

[0141] GDA优选为从苯环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环或咔唑环除去与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子3个而成的基团，这些基团可以具有取代基。

[0142] GDA可以具有的取代基优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基。

[0143] GDA优选为式(GDA-11)～(GDA-15)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0144]

[0145] [式中，

[0146] *表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA2或式(D-B)中的ArDA3的键合。

[0147] **表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA4或式(D-B)中的ArDA6的键合。

[0148] ***表示与式(D-A)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA5或式(D-B)中的ArDA7的键合。

[0149] RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。在RDA存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[0150] RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。

[0151] ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7优选为式(ArDA-1)～(ArDA-3)所示的基团。

[0152]

[0153] [式中，

[0154] RDA表示与上文相同的含义。

[0155] RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。在RDB存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[0156] RDB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基。

[0157] TDA优选为式(TDA-1)～(TDA-3)所示的基团。

[0158]

[0159] [式中，RDA及RDB表示与上文相同的含义。]

[0160] 式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)～(D-A3)所示的基团。

[0161]

[0162] [式中，

[0163] Rp1、Rp2及Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1及Rp2存在有多个的情况下，它们各自相同或不同。

[0164] np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。存在的多个np1可以相同也可以不同。]

[0165] 式(D-B)所示的基团优选为式(D-B1)～(D-B3)所示的基团。

[0166]

[0167] [式中，

[0168] Rp1、Rp2及Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1及Rp2存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

[0169] np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。在np1及np2存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。]

[0170] np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。

[0171] Rp1、Rp2及Rp3优选为烷基或环烷基。

[0172] 树枝化基元例如可以举出式(D-A-1)～(D-A-20)及(D-B-1)～(D-B-8)所示的基团。

[0173] [表1]

[0174]

[0175] [表2]

[0176]

[0177] [式中，*、**及***表示与上文相同的含义。]

[0178]

[0179] Rp表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，这些基团可以具有取代基，Rp优选为甲基、叔丁基、己基、2-乙基己基、式(Rp-1)所示的基团或2-乙基己氧基，更优选为叔丁
基或式(Rp-1)所示的基团。

[0180]

[0181] <磷光发光性化合物(B)>

[0182] 本发明的第一组合物及第二组合物中含有的磷光发光性化合物(B)是发光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm并且不具有树枝化基元的式(1)所示的磷光发光性化
合物。

[0183]

[0184] E1及E2优选为碳原子。

[0185] 出于使用本发明的组合物(本发明的第一或第二组合物)得到的发光元件的外部量子效率优异，M优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。

[0186] 在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n1优选为2或3，更优选为3。

[0187] 在M为钯原子或铂原子的情况下，n1优选为2。

[0188] 环R1优选为具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的5元的芳香族杂环，更优选为具有2个以上且3个以下的氮原子作为构成原子的5元的芳香族杂环，进一步优选
为二唑环或三唑环，特别优选为咪唑环或三唑环，这些环可以具有取代基。

[0189] 环R2优选为苯环、萘环、芴环、菲环、吡啶环、二氮杂苯环或三嗪环，更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环，进一步优选为苯环，这些环可以具有取代基。

[0190] 环R1及环R2可以具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或氟原子，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或氟原子，进一步优选
为烷基、芳基或一价杂环基，特别优选为烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。在
环R1及环R2可以具有的取代基存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合
并与各自所键合的原子一起形成环。

[0191] A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体例如可以举出下述所示的配体。

[0192]

[0193]

[0194] [式中，*2表示与M或后述的M1键合的部位。]

[0195] A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体可以为下述所示的配体，需要说明的是，A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体与由后缀n1定义其数量的配体不同。

[0196]

[0197] [式中，

[0198] *表示与上文相同的含义。

[0199] RL1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基。存在的多个RL1可以相同也可以不同。

[0200] RL2表示烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基。]

[0201] RL1优选为氢原子、烷基、芳基或氟原子，这些基团可以具有取代基。

[0202] RL2优选为烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0203] 本发明的第一组合物中，出于使用本发明的第一组合物得到的发光元件的外部量子效率更优异，式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1’)所示的磷光发光性化合物。

[0204]

[0205] 出于使用本发明的第一组合物得到的发光元件的外部量子效率更优异，环R1，优选为咪唑环，该咪唑环可以具有取代基。

[0206] 环R1，及环R2可以具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或氟原子，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或氟原子，进一步优选
为烷基、芳基或一价杂环基，特别优选为烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。在
环R1，及环R2可以具有的取代基存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键
合并与各自所键合的原子一起形成环。

[0207] 式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A)所示的磷光发光性化合物。

[0208]

[0209] [式中，

[0210] n1、n2及A1-G1-A2表示与上文相同的含义。

[0211] M1表示铱原子或铂原子。

[0212] E1A、E2A、E3A、E4A、E2B、E3B、E4B及E5B各自独立地表示氮原子或碳原子。在E1A、E2A、E3A、E4A、E2B、E3B、E4B及E5B存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。在E2A、E3A及E4A为氮原子的情况下，R2A、R3A及R4A可以存在也可以不存在。在E2B、E3B、E4B及E5B为氮原子的情况下，R2B、R3B、R4B及R5B不存在。

[0213] R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及R5B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团可以具有取代基。在R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及R5B存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。R2A与R3A、R3A与R4A、R2A与R2B、R2B与R3B、R3B与R4B、以及R4B与R5B各组可以发生键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[0214] 环R1A表示由氮原子、E1A、E2A、E3A及E4A构成的二唑环或三唑环。

[0215] 环R1B表示由两个碳原子、E2B、E3B、E4B及E5B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]

[0216] M1优选为铱原子。

[0217] 在环R1A为二唑环的情况下，优选E2A或E3A为氮原子，更优选E2A为氮原子。

[0218] 在环R1A为三唑环的情况下，E2A、E3A及E4A之中，优选任两个为氮原子，更优选E2A及E3A为氮原子。

[0219] 在E2A为氮原子且R2A存在的情况下，R2A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0220] 在E2A为碳原子的情况下，R2A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0221] 在E3A为氮原子且R3A存在的情况下，R3A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0222] 在E3A为碳原子的情况下，R3A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0223] 在E4A为氮原子且R4A存在的情况下，R4A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0224] 在E4A为碳原子的情况下，R4A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0225] 在环R1B为吡啶环的情况下，E3B、E4B及E5B之中，优选任一个为氮原子，更优选E3B为氮原子。

[0226] 在环R1B为二氮杂苯环的情况下，优选E2B及E4B、或者E3B及E5B为氮原子，更优选E3B及E5B为氮原子。

[0227] 环R1B优选为苯环。

[0228] R2B、R3B、R4B及R5B优选为氢原子、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或氟原子，更优选为氢原子、烷基、芳基或一价杂环基，进一步优选为氢原子、烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0229] R5B优选为氢原子或烷基，更优选为氢原子。

[0230] 本发明的第一组合物中，式(1’)所示的磷光发光性化合物优选为式(1’-A)所示的磷光发光性化合物。

[0231]

[0232] [式中，

[0233] n1、n2、A1-G1-A2、M1、E2B、E3B、E4B、E5B、R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B、R5B及环R1B表示与上文相同的含义。

[0234] E1，A、E2，A、E3，A及E4，A各自独立地表示氮原子或碳原子。在E1，A、E2，A、E3，A及E4，A存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。在E2，A、E3，A及E4，A为氮原子的情况下，R2A、R3A及R4A可以存在也可以不存在，其中选自E1，A、E2，A、E3，A及E4，A中的一个为氮原子，其余的3个为碳原子。

[0235] 环R1，A表示由氮原子、E1，A、E2，A、E3，A及E4，A构成的二唑环。]

[0236] 出于使用本发明的第一组合物得到的发光元件的外部量子效率更优异，环R1，A优选为咪唑环。

[0237] 环R1，A中，优选E2，A或E3，A为氮原子，更优选E2，A为氮原子。

[0238] 在E2，A为氮原子且R2A存在的情况下，R2A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0239] 在E2，A为碳原子的情况下，R2A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0240] 在E3，A为氮原子且R3A存在的情况下，R3A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0241] 在E3，A为碳原子的情况下，R3A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0242] 在E4，A为氮原子且R4A存在的情况下，R4A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0243] 在E4，A为碳原子的情况下，R4A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0244] 式(1-A)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A1)～(1-A4)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-A1)或式(1-A3)所示的磷光发光性化合物，进一步优选为式(1-A1)所
示的磷光发光性化合物。

[0245] 本发明的第一组合物中，式(1’-A)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A3)或(1-A4)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-A3)所示的磷光发光性化合物。

[0246]

[0247] [式中，

[0248] M1、R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及R5B表示与上文相同的含义。

[0249] n1A表示2或3的整数，在M1为铱原子的情况下，n1A为3，在M1为铂原子的情况下，n1A为2。]

[0250] 式(1-A1)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A1-1)～(1-A1-15)所示的磷光发光性化合物，优选为式(1-A1-1)～(1-A1-13)所示的磷光发光性化合物。

[0251] [表3]

[0252]

[0253] 式(1-A2)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A2-1)～(1-A2-15)所示的磷光发光性化合物，优选为式(1-A2-1)～(1-A2-13)所示的磷光发光性化合物。

[0254] [表4]

[0255]

[0256] 式(1-A3)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A3-1)～(1-A3-19)所示的磷光发光性化合物，优选为式(1-A3-1)～(1-A3-17)所示的磷光发光性化合物，更优选为式
(1-A3-5)～(1-A3-17)所示的磷光发光性化合物。

[0257] [表5]

[0258]

[0259] [表6]

[0260]

[0261] 式(1-A4)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A4-1)～(1-A4-19)所示的磷光发光性化合物，优选为式(1-A4-1)～(1-A4-17)所示的磷光发光性化合物，更优选为式
(1-A4-5)～(1-A4-17)所示的磷光发光性化合物。

[0262] [表7]

[0263]

[0264] [表8]

[0265]

[0266] 磷光发光性化合物(B)例如可以举出式(1-A1-1)～(1-A1-15)、式(1-A2-1)～(1-A2-15)、式(1-A3-1)～(1-A3-19)、式(1-A4-1)～(1-A4-19)及式(1-A-1)～(1-A-11)所示的
磷光发光性化合物，优选为式(1-A1-1)～(1-A1-13)、式(1-A2-1)～(1-A2-13)、式(1-A3-1)
～(1-A3-17)或式(1-A4-1)～(1-A4-17)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-A1-1)～
(1-A1-13)或式(1-A3-1)～(1-A3-17)所示的磷光发光性化合物。

[0267] 本发明的第一组合物中，磷光发光性化合物(B)优选为式(1-A3-1)～(1-A3-17)或式(1-A4-1)～(1-A4-17)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-A3-1)～(1-A3-17)所示
的磷光发光性化合物。

[0268]

[0269] <磷光发光性化合物(DGR)>

[0270] 本发明的第一组合物及第二组合物中含有的2种以上的磷光发光性化合物(DGR)是发光谱的最大峰值波长为495nm以上且小于750nm并且具有树枝化基元的式(2)所示的磷
光发光性化合物。

[0271]

[0272] E4优选为碳原子。

[0273] 在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n3优选为2或3，更优选为3。

[0274] 在M为钯原子或铂原子的情况下，n3优选为2。

[0275] 环R3为6元的芳香族杂环，该环所具有的取代基彼此可以相互键合并与各自所键3
合的原子一起形成环。环R优选为具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的6元的
芳香族杂环，更优选为具有1个以上且2个以下的氮原子作为构成原子的6元的芳香族杂环，
进一步优选为吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或异喹啉环，特别优选为吡啶环、喹啉环或异喹
啉环，这些环可以具有取代基。

[0276] 环R4为5元或6元的芳香族烃环、或者5元或6元的芳香族杂环，这些环所具有的取代基彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。环R4优选为苯环、萘环、芴环、
菲环、吡啶环、二氮杂苯环、吡咯环、呋喃环或噻吩环，更优选为苯环、萘环或芴环，进一步优
选为苯环，这些环可以具有取代基。

[0277] “选自环R3及环R4中的至少一个环具有树枝化基元”是指，与构成存在的多个环之中的至少一个环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子的一部分或全部被树枝化基元取代。
例如，式(2)中，在环R3及环R4存在多个的情况下(即n3为2或3时)，存在的多个环R3及存在的
多个环R4之中至少一个环具有树枝化基元即可。

[0278] 环R3及环R4之中至少一个环所具有的树枝化基元的个数通常为1个以上且5个以下，出于容易合成磷光发光性化合物，优选为1个以上且3个以下，更优选为1个或2个，进一
步优选为1个。

[0279] 在环R3及环R4之中至少一个环所具有的树枝化基元为式(D-A)或(D-B)所示的基团且mDA1为1以上的整数的情况下，与环R3和/或环R4键合的ArDA1优选为可以具有取代基的亚苯
基，更优选为式(ArDA-1)所示的基团。

[0280] 在环R3及环R4之中至少一个环所具有的树枝化基元为式(D-A)或(D-B)所示的基团且mDA1为0的情况下，与环R3和/或环R4键合的GDA1优选为从可以具有取代基的苯环或三嗪环
除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子3个而成的基团，更优选为式(GDA-11)或(GDA-
14)所示的基团。

[0281] 环R3及环R4之中至少一个环所具有的树枝化基元优选为式(D-A1)、(D-A3)、(D-B1)或(D-B3)所示的基团，更优选为式(D-A1)或(D-A3)所示的基团。

[0282] 在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，式(2)所示的磷光发光性化合物所具有的树枝化基元的个数通常为1个以上且15个以下，出于容易合成式(2)所示的磷光发光性化
合物，优选为1个以上且9个以下，更优选为2个以上且6个以下。

[0283] 在M为钯原子或铂原子的情况下，式(2)所示的磷光发光性化合物所具有的树枝化基元的个数通常为1个以上且9个以下，出于容易合成式(2)所示的磷光发光性化合物，优选
为1个以上且6个以下，更优选为2个以上且4个以下。

[0284] 环R3及环R4可以具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或树枝化基元，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或树枝化基元，进
一步优选为烷基、芳基或树枝化基元，这些基团可以进一步具有取代基。在环R3及环R4可以
具有的取代基存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合并与各自所键
合的原子一起形成环。

[0285] 式(2)中，A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体的定义及例子与上述的式(1)所示的磷光发光性化合物中的A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体的定义及例子同样，需要说
明的是，A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体与以后缀n3定义其数量的配体不同。

[0286] 式(2)所示的磷光发光性化合物优选为式(2-A1)～(2-A5)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(2-A1)、(2-A2)或(2-A5)所示的磷光发光性化合物。

[0287]

[0288] [式中，

[0289] M1、A1-G1-A2、n3及n4表示与上文相同的含义。

[0290] R1C、R2C、R3C、R4C、R5C、R6C、R7C及R8C各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子或树枝化基元，这些基团可以具有取代基。在R1C、R2C、R3C、R4C、R5C、R6C、R7C及R8C存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。R1C与R2C、R2C与R3C、R3C与R4C、R4C与R5C、R5C与R6C、R6C与R7C、以及R7C与R8C各组可以键合并与各组所键合的碳原子一起形成环。

[0291] 需要说明的是，选自R1C、R2C、R3C、R4C、R5C、R6C、R7C及R8C中的至少一个为树枝化基元。]

[0292] R1C、R2C、R3C、R4C、R5C、R6C、R7C及R8C优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或树枝化基元，更优选为氢原子、烷基、芳基、一价杂环基或树枝化基元，这些基团可以具有取代基。

[0293] 选自R1C、R2C、R3C、R4C、R5C、R6C、R7C及R8C中的至少一个为树枝化基元，在R1C、R2C、R3C、R4C、R5C、R6C、R7C及R8C存在多个的情况下(即n3为2或3的情况下)，存在的多个R1C、R2C、R3C、R4C、5C 6C 7C 8C
R 、R 、R 及R 之中至少一个为树枝化基元既可。

[0294] 树枝化基元优选为式(D-A1)、(D-A3)、(D-B1)或(D-B3)所示的基团，更优选为式(D-A1)或(D-A3)所示的基团。

[0295] R1C、R4C、R5C及R8C优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

[0296] R2C、R3C、R6C及R7C优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基或树枝化基元，更优选为氢原子、烷基、芳基、一价杂环基或树枝化基元，进一步优选为氢原子或树枝化基元，这些基团可以具有取代基。

[0297] 优选选自R2C、R3C、R6C及R7C中的至少一个为树枝化基元，更优选R2C或R6C为树枝化基元。

[0298] 式(2-A1)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-A1-1)～式(2-A1-27)所示的磷光发光性化合物。

[0299] [表9]

[0300]

[0301] [表10]

[0302]

[0303]

[0304] [表11]

[0305]

[0306]

[0307] [式中，

[0308] M1、A1-G1-A2、n3及n4表示与上文相同的含义。

[0309] R9C、R10C、R11C、R12C、R13C、R14C、R15C、R16C、R17C及R18C各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子或树枝化基元，这些基团可以具有9C 10C 11C 12C 13C 14C 15C 16C 17C 18C
取代基。在R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 及R 存在多个的情况下，它们各自可以
相同也可以不同。R9C与R10C、R10C与R11C、R11C与R12C、R12C与R13C、R13C与R14C、R14C与R15C、R15C与R16C、R16C与R17C、以及R17C与R18C各组可以键合而与各组所键合的碳原子一起形成环。

[0310] 需要说明的是，选自R9C、R10C、R11C、R12C、R13C、R14C、R15C、R16C、R17C及R18C中的至少一个为树枝化基元。]

[0311] R9C、R10C、R11C、R12C、R13C、R14C、R15C、R16C、R17C及R18C优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或树枝化基元，更优选为氢原子、烷基、芳基、一价杂环基或树枝化基元，这些基团可以具有取代基。

[0312] 选自R9C、R10C、R11C、R12C、R13C、R14C、R15C、R16C、R17C及R18C中的至少一个为树枝化基元，9C 10C 11C 12C 13C 14C 15C 16C 17C 18C 3
在R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 及R 存在多个的情况下(即n 为2或3的情况
下)，存在的多个R9C、R10C、R11C、R12C、R13C、R14C、R15C、R16C、R17C及R18C之中至少一个为树枝化基元既可。

[0313] 树枝化基元优选为式(D-A1)、(D-A3)、(D-B1)或(D-B3)所示的基团，更优选为式(D-A1)或(D-B1)所示的基团，进一步优选为式(D-A1)所示的基团。

[0314] R9C、R14C、R15C及R18C优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

[0315] RC11～R13C优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基或树枝化基元，更优选为氢原子、烷基、芳基、一价杂环基或树枝化基元，进一步优选为氢原子或
烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

[0316] R10C、R16C及R17C优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基或树枝化基元，更优选为氢原子、烷基、芳基、一价杂环基或树枝化基元，进一步优选为氢原子或树枝化基元，这些基团可以具有取代基。

[0317] 优选选自R10C～R13C、R16C及R17C中的至少一个为树枝化基元，更优选R16C或R17C为树枝化基元，进一步优选R13C为树枝化基元。

[0318] 式(2-A2)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-A2-1)～式(2-A2-8)所示的磷光发光性化合物。

[0319] [表12]

[0320]

[0321]

[0322] [式中，M1、A1-G1-A2、n3、n4、R9C、R10C、R11C、R12C、R13C、R14C、R15C、R16C、R17C及R18C表示与上文相同的含义。]

[0323] 式(2-A3)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-A3-1)～式(2-A3-8)所示的磷光发光性化合物。

[0324] [表13]

[0325]

[0326]

[0327] [式中，M1、A1-G1-A2、n3、n4、R9C、R10C、R11C、R12C、R13C、R14C、R15C、R16C、R17C及R18C表示与上文相同的含义。]

[0328] 式(2-A4)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-A4-1)～式(2-A4-8)所示的磷光发光性化合物。

[0329] [表14]

[0330]

[0331]

[0332]

[0333] [式中，

[0334] M1、A1-G1-A2、R1C、R2C、R3C、R4C、R5C、R6C、R7C、R8C、R9C、R10C、R11C、R12C、R13C、R14C、R15C、R16C、R17C及R18C表示与上文相同的含义。

[0335] n3A及n4A各自独立地表示1以上的整数，n3A+n4A为2或3。在M1为铱原子的情况下，n3A+n4A为3，在M1为铂原子的情况下，n3A+n4A为2。]

[0336] 式(2-A5)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-A5-1)～式(2-A5-10)所示的磷光发光性化合物。需要说明的是，式(2-A5-1)～(2-A5-10)中，式(2-A5)中的R1C、R4C、
R5C、R8C～R15C及R18C表示氢原子。

[0337] [表15]

[0338]

[0339] <式(H-1)所示的化合物>

[0340] 本发明的第一组合物中含有的化合物为式(H-1)所示的化合物(以下也称作“第一组合物的化合物”)。

[0341]

[0342] ArH1及ArH2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚
基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选为苯基、
螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基，进
一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基，特别优选为上述式(TDA-1)或(TDA-3)所示
的基团，尤其优选为上述式(TDA-3)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0343] ArH1及ArH2可以具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷氧基、烷氧基或环烷氧基，进一步优选为烷基或环烷
氧基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0344] nH1优选为1。nH2优选为0。

[0345] nH3通常为0以上且10以下的整数，优选为0以上且5以下的整数，进一步优选为1以上且3以下的整数，特别优选为1。

[0346] nH11优选为1以上且5以下的整数，更优选为1以上且3以下的整数，进一步优选为1。

[0347] RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

[0348] LH1优选为亚芳基或二价杂环基。

[0349] LH1优选为式(A-1)～(A-3)、式(A-8)～(A-10)、式(AA-1)～(AA-6)、式(AA-10)～(AA-21)或式(AA-24)～(AA-34)所示的基团，更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-
9)、式(AA-1)～(AA-4)、式(AA-10)～(AA-15)或式(AA-29)～(AA-34)所示的基团，进一步优
选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)～(AA-15)所示
的基团，特别优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-
12)或式(AA-14)所示的基团，尤其优选为式(A-1)、式(A-2)、式(AA-2)、式(AA-4)或式(AA-
14)所示的基团。

[0350] LH1可以具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基，进一步优选为烷基、芳基或一价杂环
基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0351] LH21优选为单键或亚芳基，更优选为单键，该亚芳基可以具有取代基。

[0352] LH21所示的亚芳基或二价杂环基的定义及例子与LH1所示的亚芳基或二价杂环基的定义及例子同样。

[0353] RH21优选为芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0354] RH21所示的芳基及一价杂环基的定义及例子与ArH1及ArH2所示的芳基及一价杂环基的定义及例子同样。

[0355] RH21可以具有的取代基的定义及例子与ArH1及ArH2可以具有的取代基的定义及例子同样。

[0356] 式(H-1)所示的化合物优选为式(H-2)所示的化合物。

[0357]

[0358] [式中，ArH1、ArH2、nH3及LH1表示与上文相同的含义。]

[0359] 式(H-1)所示的化合物可例示：下述式(H-101)～(H-118)所示的化合物。

[0360]

[0361]

[0362] <包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物>

[0363] 本发明的第二组合物中含有的高分子化合物是包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物(以下也称作“第二组合物的高分子化合物”)。

[0364]

[0365] ArY1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团，进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基
团，这些基团可以具有取代基。

[0366] ArY1所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团，进一步优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式
(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0367] ArY1所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团中的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围各自与上述的ArY1所示的亚芳
基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。

[0368] “至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团”例如可以举出下述式所示的基团，这些可以具有取代基。

[0369]

[0370] [式中，RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[0371] RXX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0372] ArY1所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0373] 式(Y)所示的结构单元例如可以举出式(Y-1)-(Y-10)所示的结构单元，从使用本发明的第二组合物得到的发光元件的外部量子效率的观点出发，优选为式(Y-1)-(Y-3)所
示的结构单元，从第二组合物的高分子化合物的电子传输性的观点出发，优选为式(Y-4)-
(Y-7)所示的结构单元，从第二组合物的高分子化合物的空穴传输性的观点出发，优选为式
(Y-8)-(Y-10)所示的结构单元。

[0374]

[0375] [式中，RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些Y1 Y1
基团可以具有取代基。存在的多个R 可以相同也可以不同，相邻的R 彼此可以相互键合并
与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0376] RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0377] 式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1′)所示的结构单元。

[0378]

[0379] [式中，RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个RY11可以相同也可以不同。]

[0380] RY11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。

[0381]

[0382] [式中，RY1表示与上文相同的含义。XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)＝C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个RY2可以相同也可以不同，RY2彼此可以相互键合并与
各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0383] RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

[0384] XY1中，-C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选为两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为一价杂环基、或、一者为烷基或环烷基且另一者为芳基或一价杂环基，更优
选为一者为烷基或环烷基且另一者为芳基，这些基团可以具有取代基。存在的2个RY2可以相
互键合并与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，-C(RY2)2-所示的基团优
选为式(Y-A1)-(Y-A5)所示的基团，更优选为式(Y-A4)所示的基团，这些基团可以具有取代
基。

[0385]

[0386] XY1中，-C(RY2)＝C(RY2)-所示的基团中的2个RY2的组合优选为两者为烷基或环烷基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0387] XY1中，-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团中的4个RY2优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。存在的多个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情
况下，-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-B1)-(Y-B5)所示的基团，更优选为式(Y-
B3)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0388]

[0389] [式中，RY2表示与上文相同的含义。]

[0390] 式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2′)所示的结构单元。

[0391]

[0392] [式中，RY11及XY1表示与上文相同的含义。]

[0393]

[0394] [式中，RY1及XY1表示与上文相同的含义。]

[0395] 式(Y-3)所示的结构单元优选为式(Y-3′)所示的结构单元。

[0396]

[0397] [式中，RY11及XY1表示与上文相同的含义。]

[0398]

[0399] [式中，RY1表示与上文相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[0400] RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0401] 式(Y-4)所示的结构单元优选为式(Y-4′)所示的结构单元，式(Y-6)所示的结构单元优选为式(Y-6′)所示的结构单元。

[0402]

[0403] [式中，RY11及RY3表示与上文相同的含义。]

[0404]

[0405] [式中，RY1表示与上文相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[0406] RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0407] 式(Y)所示的结构单元例如可以举出：由式(Y-101)-(Y-121)所示的亚芳基构成的结构单元、由式(Y-201)-(Y-206)所示的二价杂环基构成的结构单元、由式(Y-301)-(Y-
304)所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团构成的结
构单元。

[0408]

[0409]

[0410]

[0411] 出于使用本发明的第二组合物得到的发光元件的外部量子效率优异，式(Y)所示的结构单元中ArY1为亚芳基的结构单元相对于第二组合物的高分子化合物中包含的结构单
元的合计量优选为0.5～90摩尔％，更优选为30～80摩尔％。

[0412] 出于使用本发明的第二组合物得到的发光元件的电荷传输性优异，式(Y)所示的结构单元中ArY1为二价杂环基、或者至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合
成的二价基团的结构单元相对于第二组合物的高分子化合物中包含的结构单元的合计量
优选为0.5～50摩尔％，更优选为3～30摩尔％。

[0413] 式(Y)所示的结构单元在第二组合物的高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

[0414] 出于空穴传输性优异，第二组合物的高分子化合物优选还包含下述式(X)所示的结构单元。

[0415]

[0416] [式中，aX1及aX2各自独立地表示0以上的整数。ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或
者至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团，这些基团可以具有
取代基。RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[0417] 出于使用本发明的第二组合物得到的发光元件的外部量子效率优异，aX1优选为2以下，更优选为1。

[0418] 出于使用本发明的第二组合物得到的发光元件的外部量子效率优异，aX2优选为2以下，更优选为0。

[0419] RX1、RX2及RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

[0420] ArX1及ArX3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团，进一步优选为式(A-1)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0421] ArX1及ArX3所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)-(AA-26)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0422] ArX1及ArX3优选为可以具有取代基的亚芳基。

[0423] ArX2及ArX4所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)或式(A-19)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[0424] ArX2及ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与ArX1及ArX3所示的二价杂环基的更优选的范围相同。

[0425] ArX2及ArX4所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团中的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围各自与ArX1及ArX3所示
的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。

[0426] ArX2及ArX4所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团可以举出与式(Y)的ArY1所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合
成的二价基团同样的基团。

[0427] ArX2及ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。

[0428] ArX1～ArX4及RX1～RX3所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

[0429] 式(X)所示的结构单元优选为式(X-1)-(X-7)所示的结构单元，更优选为式(X-1)-(X-6)所示的结构单元，进一步优选为式(X-3)-(X-6)所示的结构单元。

[0430]

[0431]

[0432] [式中，RX4及RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基或氰基，这些基团可以具有取代基。存在的多个RX4可以相同也可
以不同。存在的多个RX5可以相同也可以不同，相邻的RX5彼此可以相互键合并与各自所键合
的碳原子一起形成环。]

[0433] 出于空穴传输性优异，式(X)所示的结构单元相对于第二组合物的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.1～50摩尔％，更优选为1～40摩尔％，进一步优选为5
～30摩尔％。

[0434] 式(X)所示的结构单元例如可以举出式(X1-1)-(X1-11)所示的结构单元，优选为式(X1-3)-(X1-10)所示的结构单元。

[0435]

[0436]

[0437] 第二组合物的高分子化合物中，式(X)所示的结构单元可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

[0438] 第二组合物的高分子化合物例如可以举出表16的高分子化合物(P-1)～(P-6)。此处，“其它”的结构单元是指，除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单
元。

[0439] [表16]

[0440]

[0441] [表中，p、q、r、s及t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t＝100且100≥p+q+r+s≥70。其它的结构单元是指，除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单
元。]

[0442] 第二组合物的高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以是其它的形态，优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。

[0443] <第二组合物的高分子化合物的制造方法>

[0444] 第二组合物的高分子化合物可以使用Chemical Review(Chem.Rev.)，第109卷，897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法进行制造，可例示通过Suzuki反应、
Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应及Kumada反应等使用过渡金属催
化剂的偶联反应进行聚合的方法。

[0445] 上述聚合方法中，投入单体的方法可以举出：将单体总量一次性投入反应体系的方法；将单体的一部分投入并进行反应后，将其余的单体一次性投入、连续投入或分批投入
的方法；连续或分批投入单体的方法等。

[0446] 过渡金属催化剂可以举出钯催化剂、镍催化剂等。

[0447] 聚合反应的后处理单独或组合利用公知的方法进行，例如：通过分液除去水溶性杂质的方法；在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液，过滤析出的沉淀后进行干燥的
方法等。高分子主体的纯度低的情况下，例如可以用重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连
续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。

[0448] <组合物>

[0449] 本发明的第一组合物是包含磷光发光性化合物(B)、2种以上的磷光发光性化合物(DGR)和第一组合物的化合物的组合物。

[0450] 本发明的第二组合物是包含磷光发光性化合物(B)、2种以上的磷光发光性化合物(DGR)和第二组合物的高分子化合物的组合物。

[0451] 本发明的第一及第二组合物中，磷光发光性化合物(B)可以单独含有一种，也可以含有两种以上。

[0452] 本发明的第一组合物中，第一组合物的化合物可以单独含有一种，也可以含有两种以上。

[0453] 本发明的第一组合物中，出于使用本发明的第一组合物得到的发光元件的外部量子效率优异，第一组合物的化合物所具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与磷光发光性
化合物(B)所具有的T1同等的能级、或者更高的能级。

[0454] 本发明的第一组合物中，出于能够利用溶液涂布工艺制作使用本发明的第一组合物得到的发光元件，第一组合物的化合物优选在可溶解磷光发光性化合物(B)及磷光发光
性化合物(DGR)的溶剂中显示溶解性。

[0455] 本发明的第二组合物中，第二组合物的高分子化合物可以单独含有一种，也可以含有两种以上。

[0456] 本发明的第二组合物中，出于使用本发明的第二组合物得到的发光元件的外部量子效率优异，第二组合物的高分子化合物所具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与磷光
发光性化合物(B)所具有的T1同等的能级、或者更高的能级。

[0457] 本发明的第二组合物中，出于能够利用溶液涂布工艺制作使用本发明的第二组合物得到的发光元件，作为第二组合物的高分子化合物优选在可溶解磷光发光性化合物(B)
及磷光发光性化合物(DGR)的溶剂中显示溶解性。

[0458] 本发明的第一组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第一组合物的化合物的含量的总量设为100重量份时，磷光发光性化合物(B)及磷光发光性
化合物(DGR)的含量的总量通常为0.1～99重量份，优选为1～90重量份，更优选为10～70重
量份，进一步优选为20～50重量份。

[0459] 本发明的第一组合物中，在将磷光发光性化合物(B)的含量设为100重量份时，磷光发光性化合物(DGR)的含量优选为0.01～50重量份，更优选为0.05～30重量份，进一步优
选为0.1～10重量份，特别优选为0.5～5重量份。

[0460] 本发明的第二组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第二组合物的高分子化合物的含量的总量设为100重量份时，磷光发光性化合物(B)及磷光
发光性化合物(DGR)的含量的总量通常为0.1～99重量份，优选为1～90重量份，更优选为10
～70重量份，进一步优选为20～50重量份。

[0461] 本发明的第二组合物中，在将磷光发光性化合物(B)的含量设为100重量份时，磷光发光性化合物(DGR)的含量优选为0.01～50重量份，更优选为0.05～30重量份，进一步优
选为0.1～10重量份，特别优选为0.5～5重量份。

[0462] 出于使用本发明的第一或第二组合物得到的发光元件的外部量子效率优异，本发明的第一及第二组合物中含有的2种以上的磷光发光性化合物(DGR)之中至少一种优选为
式(2-A1)～(2-A5)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(2-A1)、(2-A2)或(2-A5)所示的
磷光发光性化合物，进一步优选为式(2-A1)所示的磷光发光性化合物。

[0463] 本发明的第一及第二组合物中含有的2种的磷光发光性化合物(DGR)的组合优选为选自式(2-A1)～(2-A5)所示的磷光发光性化合物中的2种的组合，更优选为选自式(2-
A1)、(2-A2)及(2-A5)所示的磷光发光性化合物中的2种的组合，进一步优选为式(2-A1)所
示的磷光发光性化合物的2种的组合、式(2-A1)所示的磷光发光性化合物与式(2-A2)所示
的磷光发光性化合物的组合、或者式(2-A1)所示的磷光发光性化合物与式(2-A3)所示的磷
光发光性化合物的组合。

[0464] 另外，将本发明的第一及第二组合物中含有的2种的磷光发光性化合物(DGR)之中一者的含量设为100重量份时，另一者的含量通常为1～10000重量份，出于使用本发明的第
一或第二组合物得到的发光元件的色再现性优异，优选为5～2000重量份，更优选为10～
1000重量份。

[0465] 本发明的第一及第二组合物中，通过调整磷光发光性化合物(B)的含量与2种以上的磷光发光性化合物(DGR)的含量的比率，能够调整发光色，还能够将发光色调整为白色。

[0466] 发光元件的发光色可以通过对发光元件的发光色度进行测定求出色度坐标(CIE色度坐标)来进行确认。白色的发光色是指，例如色度坐标的X为0.25～0.55的范围内且色
度坐标的Y为0.25～0.55的范围内，优选为色度坐标的X为0.30～0.50的范围内且色度坐标
的Y为0.30～0.50的范围内。

[0467] 从使用本发明的第一或第二组合物得到的发光元件的发光色(尤其是白色)的观点出发，磷光发光性化合物(B)的发光谱的最大峰值波长优选为400nm以上且490nm以下，更
优选为420nm以上且480nm以下。

[0468] 从使用本发明的第一或第二组合物得到的发光元件的发光色(尤其是白色)的观点出发，磷光发光性化合物(DGR)的发光谱的最大峰值波长优选为500nm以上且680nm以下，
更优选为505nm以上且630nm以下。

[0469] 从使用本发明的第一或第二组合物得到的发光元件的发光色(尤其是白色)的观点出发，本发明的第一及第二组合物中含有的2种的磷光发光性化合物(DGR)的发光谱的最
大峰值波长优选相互不同，其差优选为10～200nm，更优选为20～180nm，进一步优选为40～
125nm。

[0470] 从使用本发明的第一或第二组合物得到的发光元件的发光色(尤其是白色)的观点出发，在本发明的第一及第二组合物中含有的2种的磷光发光性化合物(DGR)的发光谱的
最大峰值波长不同的情况下，发光谱的最大峰值波长在短波长侧的磷光发光性化合物
(DGR)的发光谱的最大峰值波长优选为500nm以上且小于570nm，更优选为505nm以上且
550nm以下。另外，发光谱的最大峰值波长为长波长侧的磷光发光性化合物(DGR)的发光谱
的最大峰值波长优选为570nm以上且680nm以下，更优选为590nm以上且630nm以下。

[0471] 从使用本发明的第一或第二组合物得到的发光元件的发光色(尤其是白色)的观点出发，2种以上的磷光发光性化合物(DGR)的总含量在将磷光发光性化合物(B)的含量设
为100重量份时优选为0.01～50重量份，更优选为0.05～30重量份，进一步优选为0.1～10
重量份，特别优选为0.5～5重量份。

[0472] 本发明的第一及第二组合物中含有的2种的磷光发光性化合物(DGR)的发光谱的最大峰值波长不同的情况下，从使用本发明的第一或第二组合物得到的发光元件的发光色
(尤其是白色)的观点出发，在将发光谱的最大峰值波长在短波长侧的磷光发光性化合物
(DGR)设为100重量份时，发光谱的最大峰值波长在长波长侧的磷光发光性化合物(DGR)的
含量通常为1～10000重量份，出于使用本发明的第一或第二组合物得到的发光元件的色再
现性优异，优选为5～1000重量份，更优选为10～200重量份。

[0473] 本发明的第一及第二组合物可以还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与磷光发光性化合物(B)及磷光发光性化合物(DGR)不
同)、抗氧化剂及溶剂中的至少一种的材料。

[0474] 含有溶剂的本发明的第一及第二组合物(以下也称作“墨液”)适于使用喷墨打印法、喷嘴打印法等印刷法的发光元件的制作。

[0475] 墨液的粘度根据印刷法的种类进行调整即可，在应用于喷墨打印法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下，出于难以发生喷出时的堵塞和飞行弯曲，优选在25℃为1～
20mPa·s。

[0476] 墨液中包含的溶剂优选为可溶解或均匀分散墨液中的固体成分的溶剂。溶剂例如可以举出：1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；THF、二氧六环、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族
烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二
烷、联环己烷基等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙
酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1，2-己二醇
等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷
酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以使用单独一种也可以合用两种以上。

[0477] 墨液中，在将本发明的第一组合物中含有的磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第一组合物的化合物的合计设为100重量份时，溶剂的配合量通常为1000～
100000重量份，优选为2000～20000重量份。

[0478] 墨液中，在将本发明的第二组合物中含有的磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第二组合物的高分子化合物的合计设为100重量份时，溶剂的配合量通常为
1000～100000重量份，优选为2000～20000重量份。

[0479] [空穴传输材料]

[0480] 空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为高分子化合物，更优选为具有交联基的高分子化合物。

[0481] 高分子化合物例如可以举出聚乙烯咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是键合有电子接受性部位的化合物。电子
接受性部位例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等，优选
为富勒烯。

[0482] 本发明的第一组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第一组合物的化合物的合计设为100重量份时，空穴传输材料的配合量通常为1～400重量
份，优选为5～150重量份。

[0483] 本发明的第二组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第二组合物的高分子化合物的合计设为100重量份时，空穴传输材料的配合量通常为1～
400重量份，优选为5～150重量份。

[0484] 空穴传输材料可以使用单独一种也可以合用两种以上。

[0485] [电子传输材料]

[0486] 电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。

[0487] 低分子化合物例如可以举出以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯及联苯醌、以及它们的衍
生物。

[0488] 高分子化合物例如可以举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经金属掺杂。

[0489] 本发明的第一组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第一组合物的化合物的合计设为100重量份时，电子传输材料的配合量通常为1～400重量
份，优选为5～150重量份。

[0490] 本发明的第二组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第二组合物的高分子化合物的合计设为100重量份时，电子传输材料的配合量通常为1～
400重量份，优选为5～150重量份。

[0491] 电子传输材料可以使用单独一种也可以合用两种以上。

[0492] [空穴注入材料及电子注入材料]

[0493] 空穴注入材料及电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料可以具有交联基。

[0494] 低分子化合物例如可以举出铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等金属氧化物；氟化剂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

[0495] 高分子化合物例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物
等导电性高分子。

[0496] 本发明的第一组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第一组合物的化合物的合计设为100重量份时，空穴注入材料及电子注入材料的配合量各
自通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。

[0497] 本发明的第二组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第二组合物的高分子化合物的合计设为100重量份时，空穴注入材料及电子注入材料的配
合量各自通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。

[0498] 空穴注入材料及电子注入材料各自可以使用单独一种也可以合用两种以上。

[0499] [离子掺杂]

[0500] 在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电-5 3
导率优选为1×10 S/cm～1×10 S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以在
导电性高分子中掺杂适量的离子。

[0501] 掺杂的离子的种类在空穴注入材料的情况下为阴离子，在电子注入材料的情况下为阳离子。阴离子例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。阳离
子例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

[0502] 掺杂的离子可以使用单独一种也可以合用两种以上。

[0503] [发光材料]

[0504] 发光材料(与磷光发光性化合物(B)及磷光发光性化合物(DGR)不同)分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。

[0505] 低分子化合物例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕为中心金属的三重态发光络合物。

[0506] 高分子化合物例如可以举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。

[0507] 发光材料优选包含三重态发光络合物及高分子化合物。

[0508] 三重态发光络合物例如可以举出以下所示的金属络合物。

[0509]

[0510] 本发明的第一组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第一组合物的化合物的合计设为100重量份时，发光材料的含量通常为0.1～400重量份。

[0511] 本发明的第二组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第二组合物的高分子化合物的合计设为100重量份时，发光材料的含量通常为0.1～400重
量份。

[0512] [抗氧化剂]

[0513] 抗氧化剂只要是可溶于与磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)、以及第一组合物的化合物或第二组合物的高分子化合物相同的溶剂且不妨碍发光及电荷传输
的化合物即可，例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

[0514] 本发明的第一组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第一组合物的化合物的合计设为100重量份时，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10重量
份。

[0515] 本发明的第二组合物中，在将磷光发光性化合物(B)、磷光发光性化合物(DGR)及第二组合物的高分子化合物的合计设为100重量份时，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10
重量份。

[0516] 抗氧化剂可以使用单独一种也可以合用两种以上。

[0517] <膜>

[0518] 膜含有本发明的第一或第二组合物。

[0519] 膜也包括通过交联使得本发明的第一或第二组合物中含有的化合物变得在溶剂中不溶化的不溶化膜。不溶化膜是通过加热、光照射等外部刺激使本发明的第一或第二组
合物中含有的化合物交联而得到的膜。不溶化膜由于实质上不溶于溶剂，因而可以适合地
用于发光元件的层叠化。

[0520] 用于使膜交联的加热的温度通常为25～300℃，出于外部量子效率优异，优选为50～250℃，更优选为150～200℃。

[0521] 用于使膜交联的光照射所使用的光的种类例如为紫外区光、近紫外区光、可见光。

[0522] 膜适合作为发光元件中的发光层、空穴传输层或空穴注入层。

[0523] 膜可以使用墨液通过例如旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂涂布法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨
印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法进行制作。

[0524] 膜的厚度通常为1nm～10μm。

[0525] <发光元件>

[0526] 本发明的发光元件为使用本发明的组合物(本发明的第一或第二组合物)得到的发光元件，可以为原样含有本发明的第一或第二组合物的发光元件，也可以为含有本发明
的第一或第二组合物中含有的化合物在分子内或分子间或者在分子内及分子间发生交联
而成的物质(交联体)的发光元件，优选为原样含有本发明的第一或第二组合物的发光元
件。

[0527] 本发明的发光元件的构成例如具有由阳极及阴极构成的电极、和在该电极间设置的使用本发明的组合物得到的层。

[0528] [层构成]

[0529] 使用本发明的组合物得到的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层中的1种以上的层，优选为发光层。这些层分别包含发光材料、空穴传输材
料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层可以如下形成：分别使发光材料、
空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶于上述的溶剂，制备墨液后
使用，使用与上述的膜的制作相同的方法进行形成。

[0530] 发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性及空穴传输性的观点出发，本发明的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1
层，从电子注入性及电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层及
电子传输层中的至少1层。

[0531] 空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层及电子注入层的材料除了本发明的组合物以外，分别可以举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料
及电子注入材料等。

[0532] 本发明的发光元件具有空穴传输层的情况下，作为用于空穴传输层的形成的空穴传输材料，优选为：包含上述式(X)所示的结构单元和选自式(3)所示的结构单元及式(4)所
示的结构单元中的至少一种的结构单元的高分子化合物(以下也称作“空穴传输层的高分
子化合物”)。空穴传输层的高分子化合物可以还含有上述式(Y)所示的结构单元。

[0533] 本发明的发光元件具有使用空穴传输层的高分子化合物得到的空穴传输层的情况下，该空穴传输层可以为原样含有空穴传输层的高分子化合物的层，也可以是含有空穴
传输层的高分子化合物在分子内或分子间或者在分子内及分子间发生交联而成的物质(交
联体)的层，优选为含有空穴传输层的高分子化合物的交联体的层。

[0534] 出于空穴传输层的高分子化合物的空穴传输性优异，上述式(X)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为1～99摩尔％，更优
选为10～80摩尔％，进一步优选为20～70摩尔％。

[0535]

[0536] [式中，

[0537] nA表示0～5的整数，n表示1～4的整数。

[0538] Ar1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0539] LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团
可以具有取代基。在LA存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0540] X表示上述式(B-1)～(B-17)中任一个所示的交联基。在X存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[0541] 出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异，nA优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数。

[0542] 出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异，n优选为1或2，更优选为2。

[0543] 出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异，Ar1优选为可以具有取代基的芳香族烃基。

[0544] Ar1所示的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

[0545] 作为Ar1所示的芳香族烃基的除去n个取代基后的亚芳基部分，优选为式(A-1)～式(A-20)所示的基团，更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)～式(A-10)、式(A-19)或式(A-
20)所示的基团，进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基
团。

[0546] Ar1所示的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为3～30，更优选为4～18。

[0547] Ar1所示的杂环基的除去n个取代基后的二价杂环基部分优选为式(AA-1)～(AA-34)所示的基团。

[0548] Ar1所示的芳香族烃基及杂环基可以具有取代基。芳香族烃基及杂环基可以具有的取代基例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基
及氰基。

[0549] LA所示的亚烷基不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～20，优选为1～15，更优选为1～10。LA所示的亚环烷基不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～20。

[0550] 亚烷基及亚环烷基可以具有取代基，例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。

[0551] LA所示的亚烷基及亚环烷基可以具有取代基。亚烷基及亚环烷基可以具有的取代基例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子及氰基。

[0552] LA所示的亚芳基可以具有取代基。亚芳基优选为亚苯基或芴二基，更优选为间亚苯基、对亚苯基、芴-2，7-二基、芴-9，9-二基。亚芳基可以具有的取代基例如可以举出烷基、
环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子、氰基及选自交联基A组中的
交联基。

[0553] LA所示的二价杂环基优选为式(AA-1)～(AA-34)所示的基团。

[0554] 出于容易合成空穴传输层的高分子化合物，LA优选为亚芳基或亚烷基，更优选为亚苯基、芴二基或碳原子数1～10的亚烷基，这些基团可以具有取代基。

[0555] 出于空穴传输层的高分子化合物的交联性优异，X所示的交联基优选为式(B-1)～(B-13)所示的交联基，更优选为式(B-1)、(B-3)或(B-9)～(B-13)所示的交联基，进一步优
选为式(B-1)或(B-9)所示的交联基。

[0556] 出于空穴传输层的高分子化合物的交联性优异，式(3)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为1～90摩尔％，更优选为3～75
摩尔％，进一步优选为5～60摩尔％。

[0557] 式(3)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

[0558]

[0559] [式中，

[0560] mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1。在mA存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0561] Ar3表示芳香族烃基、杂环基、或者至少一种的芳香族烃环与至少一种的杂环直接键合成的基团，这些基团可以具有取代基。

[0562] Ar2及Ar4各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0563] Ar2、Ar3及Ar4各自可以与在该基团所键合的氮原子上键合的该基团以外的基团直接或经由氧原子或硫原子键合而形成环。

[0564] KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR”-所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团
A
可以具有取代基。在K存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0565] X’表示上述式(B-1)～(B-17)中任一者所示的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基，其中至少一个X’为上述式(B-1)～(B-17)中任一
者所示的交联基。]

[0566] 出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异，mA优选为0～2，更优选为0或1，进一步优选为0。

[0567] 出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异，m优选为1或2，更优选为2。

[0568] 出于容易合成空穴传输层的高分子化合物且本发明的发光元件的外部量子效率更优异，c优选为0。

[0569] 出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异，Ar3优选为可以具有取代基的芳香族烃基。

[0570] Ar3所示的芳香族烃基的除去m个取代基后的亚芳基部分的定义和例子与上述的式(X)中的ArX2所示的亚芳基的定义和例子相同。

[0571] Ar3所示的杂环基的除去m个取代基后的二价杂环基部分的定义和例子与上述的式(X)中的ArX2所示的二价杂环基部分的定义和例子相同。

[0572] Ar3所示的至少一种的芳香族烃环与至少一种的杂环直接键合成的基团的除去m个取代基后的二价基团的定义和例子与上述的式(X)中的ArX2所示的至少一种的亚芳基与
至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团的定义和例子相同。

[0573] 出于本发明的发光元件的亮度寿命优异，Ar2及Ar4优选为可以具有取代基的亚芳基。

[0574] Ar2及Ar4所示的亚芳基的定义和例子与上述的式(X)中的ArX1及ArX3所示的亚芳基的定义和例子相同。

[0575] Ar2及Ar4所示的二价杂环基的定义和例子与上述的式(X)中的ArX1及ArX3所示的二价杂环基的定义和例子相同。

[0576] Ar2、Ar3及Ar4所示的基团可以具有取代基，取代基可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基及氰基。

[0577] KA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义和例子分别与LA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义和例子相同。

[0578] 出于使空穴传输层的高分子化合物的合成容易，KA优选为亚苯基或碳原子数1～10的亚烷基，这些基团可以具有取代基。

[0579] X’所示的交联基的定义和例子与上述的X所示的交联基的定义和例子相同。

[0580] 出于空穴传输层的高分子化合物的交联性优异，式(4)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为1～90摩尔％，更优选为3～50
摩尔％，进一步优选为5～20摩尔％。

[0581] 式(4)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含一种，也可以包含两种以上。

[0582] 式(3)所示的结构单元例如可以举出式(3-1)～式(3-30)所示的结构单元，式(4)所示的结构单元例如可以举出式(4-1)～式(4-9)所示的结构单元。这些之中，出于空穴传
输层的高分子化合物的交联性优异，优选为式(3-1)～式(3-30)所示的结构单元，更优选为
式(3-1)～式(3-15)、式(3-19)、式(3-20)、式(3-23)、式(3-25)或式(3-30)所示的结构单
元，进一步优选为式(3-1)～式(3-13)或式(3-30)所示的结构单元，特别优选为式(3-1)～
式(3-9)或式(3-30)所示的结构单元。

[0583]

[0584]

[0585]

[0586] 本发明的发光元件具有电子传输层的情况下，作为用于电子传输层的形成的电子传输材料，优选为包含选自式(ET-1)所示的结构单元及式(ET-2)所示的结构单元中的至少
一种结构单元的高分子化合物(以下也称作“电子传输层的高分子化合物”)。

[0587] 本发明的发光元件具有使用电子传输层的高分子化合物得到的电子传输层的情况下，该电子传输层可以是原样含有电子传输层的高分子化合物的层，可以是含有电子传
输层的高分子化合物在分子内或分子间或者在分子内及分子间发生交联而成的物质(交联
体)的层，优选为原样含有电子传输层的高分子化合物的层。

[0588]

[0589] [式中，

[0590] nE1表示1以上的整数。

[0591] ArE1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有RE1以外的取代基。

[0592] RE1表示式(ES-1)所示的基团。在RE1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[0593] -(RE3)cE1-(QE1)nE4-YE1(ME2)aE1(ZE1)bE1  (ES-1)

[0594] [式中，

[0595] cE1表示0或1，nE4表示0以上的整数，aE1表示1以上的整数，bE1表示0以上的整数。

[0596] RE3表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0597] QE1表示亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。在QE1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0598] YE1表示-CO2-、-SO3-、-SO2-或PO32-。

[0599] ME2表示金属阳离子或铵阳离子，该铵阳离子可以具有取代基。在ME2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0600] ZE1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3-、RE4COO-、ClO-、ClO2-、ClO3-、ClO4-、SCN-、CN-、NO3-、SO42-、HSO4-、PO43-、HPO42-、H2PO4-、BF4-或PF6-。RE4表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可E1以具有取代基。在Z 存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0601] aE1及bE1按照使得式(ES-1)所示的基团的电荷为0进行选择。]

[0602] nE1优选为1～4的整数，更优选为1或2。

[0603] ArE1所示的芳香族烃基或杂环基优选为从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2、7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE1个后余下的原子团，可以具有RE1以外的取代基。

[0604] ArE1可以具有的RE1以外的取代基可以举出卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基、式(ES-3)所示的基团。

[0605] -O(Cn’H2n’O)nxCm’H2m’+1  (ES-3)

[0606] [式中，n’、m’及nx表示1以上的整数。]

[0607] cE1优选为0或1，nE4优选为0～6的整数。

[0608] RE3优选为亚芳基。

[0609] QE1优选为亚烷基、亚芳基或氧原子。

[0610] YE1优选为-CO2-或-SO3-。

[0611] ME2优选为Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4+、NH(CH3)3+、NH2(CH3)2+或N(C2H5)4+。

[0612] ZE1优选为F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3-或RE4COO-。

[0613] RE3可以具有的取代基可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基及式(ES-3)所示的基团。出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异，RE3优选具有式(ES-3)所示的基团作
为取代基。

[0614] 式(ES-1)所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。

[0615] -COO-M+-CH2-COO-M+-C2H4-COO-M+

[0616] -O-CH2-COO-M+-O-C2H4COO-M+

[0617]

[0618] -SO3-M+-CH2-SO3-M+-C2H4-SO3-M+

[0619] -O-CH2-SO3-M+-O-C2H4·SO3-M+

[0620]

[0621] [式中，M+表示Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4+、NH(CH3)3+、NH2(CH3)2+或N(C2H5)4+。]

[0622]

[0623] [式中，

[0624] nE2表示1以上的整数。

[0625] ArE2表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有RE2以外的取代基。

[0626] RE2表示式(ES-2)所示的基团。在RE2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[0627] -(RE6)cE2-(QE2)nE6-YE2(ME3)bE2(ZE2)aE2  (ES-2)

[0628] [式中，

[0629] cE2表示0或1，nE6表示0以上的整数，bE2表示1以上的整数，aE2表示0以上的整数。

[0630] RE6表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。

[0631] QE2表示亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。在QE2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0632] YE2表示碳正离子、铵正离子、磷酰正离子或硫酰正离子。

[0633] ME3表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE7SO3-、RE7COO-、ClO-、ClO2-、ClO3-、ClO4-、SCN-、CN-、- 2- - 3- 2- - - - E7NO3 、SO4 、HSO4 、PO4 、HPO4 、H2PO4 、四苯基硼酸根、BF4 或PF6。R 表示烷基、全氟烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。在ME3存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0634] ZE2表示金属离子或铵离子，该铵离子可以具有取代基。在ZE2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

[0635] aE2及bE2按照使得式(ES-2)所示的基团的电荷为0进行选择。]

[0636] nE2优选为1～4的整数，更优选为1或2。

[0637] ArE2所示的芳香族烃基或杂环基优选为从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2、7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE2个后余下的原子团，可以具有RE2以外的取代基。

[0638] ArE2可以具有的RE2以外的取代基与ArE1可以具有的RE1以外的取代基同样。

[0639] cE2优选为0或1，nE6优选为0～6的整数。

[0640] RE6优选为亚芳基。

[0641] QE2优选为亚烷基、亚芳基或氧原子。

[0642] YE2优选为碳正离子或铵正离子。

[0643] ME3优选为F-、Cl-、Br-、I-、四苯基硼酸根、CF3SO3-或CH3COO-。

[0644] ZE2优选为Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4+、NH(CH3)3+、NH2(CH3)2+或N(C2H5)4+。

[0645] RE6可以具有的取代基可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基及式(ES-3)所示的基团。出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异，RE6优选具有式(ES-3)所示的基团作
为取代基。

[0646] 式(ES-2)所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。

[0647] -N(CH3)2H+X--CH2-N(CH3)2H+X--C2H4-N(CH3)2H+X-

[0648]

[0649] -N(CH3)2C2H5+X--CH2-N(CH3)2C2H5+X--C2H4-N(CH3)2C2H5+X-

[0650] -O-CH2-N(CH3)2C2H5+X--O-C2H4·N(CH3)2C2H5+X-

[0651]

[0652] [式中，X-表示F-、Cl-、Br-、I-、四苯基硼酸根、CF3SO3-或CH3COO-。]

[0653] 式(ET-1)及式(ET-2)所示的结构单元例如可以举出下述式(ET-31)～式(ET-34)所示的结构单元。

[0654]

[0655] 空穴传输层的材料、电子传输层的材料及发光层的材料在发光元件的制作中，在分别可溶于在与空穴传输层、电子传输层及发光层相邻的层的形成时所使用的溶剂的情况
下，为了避免该材料溶于该溶剂，优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层
后，通过使该交联基交联，可以使该层不溶化。

[0656] 本发明的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可以举出利用粉末的真空蒸
镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，使用高分子化合物的情况下，例如可以举出
基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。

[0657] 层叠的层的顺序、数量及厚度考虑外部量子效率及亮度寿命进行调整。

[0658] [基板/电极]

[0659] 发光元件中的基板只要是可以形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可，例如由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板。不透明的基板的情况下，位置距基板最
远的电极优选为透明或半透明。

[0660] 阳极的材料例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(APC)；
NESA、金、铂、银、铜。

[0661] 阴极的材料例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；这些之中的2种以上的合金；这些之中1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中1种以上的合金；以及石墨及石墨层间化合物。合金例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。

[0662] 阳极及阴极各自可以为2层以上的层叠结构。

[0663] [用途]

[0664] 为了使用发光元件得到面状的发光，以面状的阳极与阴极叠合的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、
使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上成为不发光的方法、以图案状形成阳极或阴
极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案，以能够独立进行开关(ON/
OFF)的方式配置若干电极，由此可得到可以显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形
成点阵显示装置，将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂
布多种的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法，能够
进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置也能够进行无源驱动，也可以与TFT等组合进
行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件
可以适合地用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔
性的基板，则也可以用作曲面状的光源及显示装置。

[0665] [实施例]

[0666] 以下，通过实施例对本发明进行更详细说明，本发明不限于这些实施例。

[0667] 本实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过尺寸排阻色谱法(SEC)(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)求出。需要
说明的是，SEC的测定条件如下所述。

[0668] [测定条件]

[0669] 将进行测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶于四氢呋喃，向SEC中注入10μL。使用四氢呋喃作为SEC的流动相，以2.0mL/分钟的流量进行流通。作为柱，使用PLgel 
MIXED-B(Polymer Laboratories公司制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品
名：SPD-10Avp)。

[0670] LC-MS的测定以下述的方法进行。

[0671] 将测定试样以约2mg/mL的浓度溶于氯仿或四氢呋喃，在LC-MS(安捷伦科技制、商品名：1100LCMSD)中注入约1μL。LC-MS的流动相一边变化乙腈及四氢呋喃的比率一边使用
乙腈及四氢呋喃，以0.2mL/分钟的流量进行流通。柱使用L-column 2ODS(3μm)(化学物质评
价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径3μm)。

[0672] NMR的测定以下述的方法进行。

[0673] 使5～10mg的测定试样溶于约0.5mL的重氯仿(CDCl3)、重四氢呋喃(THF-d8)、重二甲亚砜(DMSO-d6)或重二氯甲烷(CD2Cl2)，使用NMR装置(Agilent制、商品名：INOVA300或
MERCURY 400VX)进行测定。

[0674] 作为化合物的纯度的指标，使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，就设为高效液相色谱(HPLC、岛沣制作所制、商品名：LC-20A)中的在254nm下
的值。此时，进行测定的化合物以0.01～0.2重量％的浓度溶于四氢呋喃或氯仿，在HPLC与
浓度相应地注入1～10μL。HPLC的流动相使用乙腈及四氢呋喃，以1mL/分钟的流速在乙腈/
四氢呋喃＝100/0～0/100(体积比)的梯度分析下进行流通。柱使用Kaseisorb LC ODS 
2000(东京化成工业制)或具有同等性能的ODS柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛沣
制作所制、商品名：SPD-M20A)。

[0675] 本实施例中，磷光发光性化合物的发光谱的最大峰值波长通过分光光度计(日本-4
分光株式会社制、FP-6500)在室温进行测定。使用将磷光发光性化合物以约0.8×10 重
量％的浓度溶于二甲苯的二甲苯溶液作为试样。激发光使用波长325nm的UV光。

[0676] <合成例1>化合物B1的合成

[0677] 化合物B1依据日本特开2013-147450号公报中记载的方法进行合成。

[0678]

[0679] 化合物B1的发光谱的最大峰值波长为450nm。

[0680] <合成例2>化合物B2的合成

[0681] 化合物B2依据日本特开2012-36381号公报中记载的方法进行合成。

[0682]

[0683] 化合物B2的发光谱的最大峰值波长为472nm。

[0684] <合成例3>化合物B3的合成

[0685] 化合物B3依照国际公开第2006/121811号中记载的方法进行合成。

[0686]

[0687] 化合物B3的发光谱的最大峰值波长为469nm。

[0688] <合成例4>化合物B4的合成

[0689] 化合物B4依照国际公开第2006/121811号及日本特开2013-048190号公报中记载的方法进行合成。

[0690]

[0691] 化合物B4的发光谱的最大峰值波长为471nm。

[0692] <合成例5>化合物G1的合成

[0693] 化合物G1依据日本特开2013-237789号公报中记载的方法进行合成。

[0694]

[0695] 化合物G1的发光谱的最大峰值波长为508nm。

[0696] <合成例6>化合物G2的合成

[0697] 化合物G2依据日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。

[0698]

[0699] 化合物G2的发光谱的最大峰值波长为514nm。

[0700] <合成例7>化合物S1的合成

[0701]

[0702] <阶段1>

[0703] 将反应容器内设为氮气气流下后，加入4-叔辛基苯酚(250.00g、1.21mol、Aldrich产品)、N，N-二甲基-4-氨基吡啶(177.64g、1.45mol)及二氯甲烷(3100mL)，将其冰冷至5℃。
之后，用时45分钟向其中滴加三氟甲磺酸酐(376.06g、1.33mol)。滴加结束后，在冰冷下搅
拌30分钟，接着，恢复至室温，进一步搅拌1.5小时。在所得到的反应混合物中加入己烷
(3100mL)，使用410g的硅胶对该反应混合物进行过滤，进一步，利用己烷/二氯甲烷(1/1(体
积基准))的混合溶剂(2.5L)洗涤硅胶。将所得到的滤液和洗涤液浓缩，得到无色油即化合
物S1-a(410.94g、1.21mol、LC纯度99.7％)。

[0704] <阶段2>

[0705] 将反应容器内设为氮气气流下后，加入化合物S1-a(410.94g、1.21mol)、双(频那醇合)二硼(338.47g、1.33mol)、乙酸钾(237.83g、2.42mol)、1，4-二氧六环(2600mL)、乙酸
钯(4.08g、0.018mol)及三环己基膦(10.19g、0.036mol)，进行2小时回流。冷却至室温后，将
所得到的反应混合物过滤后收集滤液，进而用1，4-二氧六环(2.5L)对过滤物进行洗涤，将
所得到的滤液和洗涤液浓缩。将所得到的残渣溶于己烷/二氯甲烷(1/1(体积基准))的混合
溶剂，使用770g的硅胶进行过滤，进一步，用己烷/二氯甲烷(1/1(体积基准))的混合溶剂
(2.5L)对硅胶进行洗涤。将所得到的滤液和洗涤液浓缩，在所得到的残渣中加入甲醇
(1500mL)，进行30分钟超声波洗涤。之后，通过对其进行过滤，得到化合物S1-b(274.27g)。
将滤液和洗涤液浓缩，加入甲醇，进行超声波洗涤，进行过滤，反复这些操作，由此得到化合
物S1-b(14.29g)。所得到的化合物S1-b的总量的产量为288.56g。

[0706] <阶段3>

[0707] 将反应容器内设为氮气气流下后，加入1，3-二溴苯(102.48g、0.434mol)、化合物S1-b(288.56g、0.912mol)、甲苯(2100mL)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(962.38g、
1.31mol)及双(三苯基膦)二氯化钯(II)(3.04g、0.004mol)，进行7小时回流。冷却至室温
后，将水层和有机层分离，收集有机层。在该水层中加入甲苯(1L)，进一步萃取有机层。将所
得到的有机层合并，对其利用蒸馏水/饱和食盐水(1.5L/1.5L)的混合水溶液进行洗涤。将
所得到的有机层用400g的硅胶进行过滤，进一步用甲苯(2L)对硅胶进行洗涤。将所得到的
溶液浓缩，使所得到的残渣溶于己烷。将其用硅胶柱色谱进行纯化。利用作为展开溶剂的己
烷溶出杂质后，利用己烷/二氯甲烷(10/1(体积基准))的混合溶剂进行展开。对所得到的各
级分通过减压浓缩除去溶剂，得到无色结晶的化合物S1-c(154.08g、LC纯度99.1％)、以及
粗制的化合物S1-c(38.64g、LC纯度83％)。将该粗制的化合物S1-c再次在同样的展开条件
进行柱纯化，减压蒸馏掉溶剂，得到化合物S1-c(28.4g、LC纯度99.6％)。所得到的化合物
S1-c的总量的产量为182.48g(0.40mol)。

[0708] <阶段4>

[0709] 将反应容器内设为氮气气流下后，加入化合物S1-c(182、48g、0.401mol)、双(频哪醇合)二硼(112.09g、0.441mol)、4，4’-二叔丁基-2，2’-二吡啶(3.23g、0.012mol)、环己烷
(2000mL)及双(1，5-环辛二烯)二-μ-甲氧基二铱(I)(3.99g、0.006mol)，进行2小时回流。风
冷至室温后，一边对所得到的反应混合物进行搅拌，一边用时20分钟加入硅胶(220g)。将所
得到的悬浮液用440g的硅胶进行过滤，进一步用二氯甲烷(2L)对硅胶进行洗涤，将溶液浓
缩。在所得到的残渣中加入甲醇(1100mL)及二氯甲烷(110mL)，进行1小时回流。冷却至室温
后，对其进行过滤。将所得到的过滤物用甲醇(500mL)进行洗涤，使所得到的固体干燥，得到
化合物S1(220.85g、0.380mol)。

[0710] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝8.00(d，J＝1.8Hz，2H)，7.92(t，J＝1.9Hz，1H)，7.60(d，J＝8.5Hz，4H)，7.44(t，J＝8.5Hz，4H)，1.78(s，4H)，1.41(s，12H)，1.37(s，12H)，
0.75(s，18H).

[0711] <合成例8>化合物G3的合成

[0712]

[0713] <阶段1>

[0714] 将反应容器内设为氩气气氛下后，加入依据日本特开2008-179617号公报中记载的方法合成的化合物G3a(36.17g)、化合物S1(94.20g)、甲苯(1545mL)、20重量％四乙基氢
氧化铵水溶液(341.28g)及四(三苯基膦)钯(0)(8.927g)，在80℃搅拌4小时。冷却至室温
后，在所得到的反应液中加入水(1545mL)，对有机层进行萃取。将所得到的有机层用水
(1545mL)洗涤2次，用食盐水(1545mL)洗涤1次。将所得到的有机层使用188g的硅胶进行过
滤，将所得到的滤液在减压下进行浓缩。在所得到的残渣加入甲苯(235g)及甲醇(1174g)，
在60℃进行30分钟加热。之后，将其利用冰浴冷却至5℃使固体析出。对所得到的固体进行
过滤，用冷甲醇进行洗涤。将所得到的固体进行减压干燥，由此得到上述式所示的化合物
G3b(82.0g)。

[0715] <阶段2>

[0716] 将反应容器内设为氮气气氛下后，加入氯化铱三水合物(11.51g)及离子交换水(114mL)，加温至50℃使之溶解。在另一设为氮气气氛下的反应容器中加入化合物G3b
(43.80g)、2-乙氧基乙醇(792mL)及离子交换水(57mL)，在100℃进行1小时加热搅拌。之后，
在该溶液中缓慢滴加预先准备的氯化铱水溶液(总量)。滴加结束后，在120℃进行15小时搅
拌。冷却至室温后，在所得到的反应混合物中加入甲醇(207g)，进行过滤。将所得到的固体
用甲醇(207g)洗涤4次，用己烷(115g)洗涤1次。将所得到的固体进行减压干燥，由此得到中
间体G3(42.88g)。

[0717] 将反应容器内设为氮气气氛下后，加入中间体G3(7.61g)、化合物G3b(16.05g)、三氟甲磺酸银(1.63g)及二乙二醇二甲醚(79mL)，在160℃进行16小时搅拌。冷却至室温后，在
所得到的反应混合物中加入甲醇(304mL)，对生成的沉淀进行过滤。将所得到的沉淀用硅胶
柱色谱(己烷/甲苯＝4/6.5(体积基准)的混合溶剂)进行纯化，在减压下除去溶剂。使所得
到的残渣(8.05g)溶于二氯甲烷(80mL)，在该溶液中加入甲醇(80mL)。过滤收集生成的沉
淀，对其进行减压干燥，由此得到化合物G3(6.25g)。

[0718] 1H-NMR(CD2Cl2，300MHz)：δ(ppm)＝8.09(m，3H)，8.01(s，6H)，7.84(m，3H)，7.72(d，3H)，7.57(m，6H)，7.42(d，12H)，7.19(d，12H)，7.03(d，3H)，6.96-6.86(m，6H)，1.65(s，
12H)，1.24(s，36H)，0.63(s，54H).

[0719] 化合物G3的发光谱的最大峰值波长为545nm。

[0720] <合成例9>化合物S2的合成

[0721]

[0722] <阶段1>

[0723] 将反应容器内设为氮气气流下后，加入化合物S1(91.49g)、间二溴苯(17.70g)及甲苯(478mL)，进行20分钟氮气鼓泡。之后，向其中加入20重量％四乙基氢氧化铵水溶液
(166mL)及双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.26g)，进行6.5小时回流。冷却至室温后，从所得
到的反应液分离有机层，将该有机层以水(300mL)、饱和食盐水(300mL)的顺序进行洗涤。将
所得到的有机层用硫酸钠进行干燥后，减压蒸馏掉溶剂。将所得到的残渣溶于己烷/氯仿
(20/1(体积基准))的混合溶剂，用硅胶柱色谱进行纯化，通过减压浓缩除去溶剂。在所得到
的残渣中加入甲醇(845mL)及氯仿(56mL)，进行30分钟回流。将所得到的溶液冷却，对所得
到的沉淀进行过滤，进行干燥，由此得到化合物S2-a(74.40g)。

[0724] <阶段2>

[0725] 将反应容器内设为氮气气流下后，加入化合物S2-a(74.40g)、双(频哪醇合)二硼(21.13g)、4，4’-二叔丁基-2，2’-二吡啶(609mg)、环己烷(734mL)及双(1，5-环辛二烯)二-
μ-甲氧基二铱(I)(752mg)，进行8小时回流。风冷至室温后，在所得到的反应液中加入硅胶
(83.93g)，用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷/乙腈(100/1(体积基准))的混合溶剂)进行
纯化。之后，减压蒸馏掉溶剂，使所得到的残渣溶于甲苯(420mL)，将其加热至50℃。之后，向
其中滴加乙腈(839mL)，对析出的固体进行过滤。将所得到的固体利用己烷/乙腈(1/1(体积
基准))的混合溶剂进行30分钟回流后，冷却至室温，滤取沉淀并使之干燥，由此得到化合物
S2(68.53g)。

[0726] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝8.14(d，J＝1.8Hz，2H)，8.09(m，1H)，7.85(d，J＝1.6Hz，4H)，7.82(m，2H)，7.64(d，J＝8.5Hz，8H)，7.48(d，J＝8.5Hz，8H)，1.79(s，8H)，1.42(s，24H)，1.39(s，12H)，0.77(s，36H).

[0727] <合成例10>化合物G4的合成

[0728]

[0729] 将反应容器内设为氮气气流下后，加入依据日本特开2004-531485号公报中记载的方法合成的化合物G4a(8.00g)、化合物S2(39.83g)及四氢呋喃(640mL)，进行20分钟氮鼓
泡。之后，向其中加入20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(13.22g)及四(三苯基膦)钯(0)
(1.244g)，进行41小时回流。冷却至室温后，在所得到的反应液中加入水(1500mL)及甲苯
(1500mL)，分离有机层，将所得到的有机层用水(1500mL)洗涤3次。将所得到的有机层用硫
酸钠进行干燥后，进行浓缩。使所得到的残渣溶于甲苯/己烷(20/1(体积基准))的混合溶
剂，用硅胶柱色谱进行纯化，在减压下除去溶剂。使所得到的残渣溶于甲苯(350mL)，将其加
热至50℃。在所得到的溶液中滴加乙腈(700mL)使固体析出。对所得到的固体进行过滤，用
甲醇(100mL)进行洗涤。在所得到的固体中加入己烷(350mL)及乙腈(350mL)，对其进行30分
钟回流。冷却至室温后，对所得到的固体进行过滤，用乙腈(100mL)进行洗涤。通过使所得到
的固体在减压下进行干燥，由此得到上述式所示的化合物G4(31.29g)。

[0730] 1H-NMR(CD2Cl2，300MHz)：δ(ppm)＝8.16-8.13(m，6H)，8.04(m，6H)，7.99(m，3H)，7.95(s，12H)，7.86(m，6H)，7.76-7.65(m，30H)，7.47(d，24H)，7.37(d，3H)，7.15(d，3H)，
7.05-7.00(m，3H)，1.77(s，24H)，1.37(s，72H)，0.72(s，108H).

[0731] 化合物G4的发光谱的最大峰值波长为514nm。

[0732] <合成例11>化合物R1的合成

[0733] 化合物R1依照国际公开第2002/44189号中记载的方法进行合成。

[0734]

[0735] 化合物R1的发光谱的最大峰值波长为617nm。

[0736] <合成例12>化合物R2的合成

[0737] 化合物R2依据日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。

[0738]

[0739] 化合物R2的发光谱的最大峰值波长为619nm。

[0740] <合成例13>化合物R3的合成

[0741] 化合物R3依据日本特开2011-105701号公报中记载的方法进行合成。

[0742]

[0743] 化合物R3的发光谱的最大峰值波长为611nm。

[0744] <合成例14>化合物R4的合成

[0745] 化合物R4依据日本特开2008-179617号公报中记载的方法进行合成。

[0746]

[0747] 化合物R4的发光谱的最大峰值波长为594nm。

[0748] <合成例15>化合物R5的合成

[0749]

[0750] <阶段1>

[0751] 将遮光的反应容器内设为氩气气氛后，加入依据日本特开2011-105701号公报中记载的方法合成的化合物R5a(381mg)、双(频哪醇合)二硼(157mg、0.62mmol)、[1，1′-双(二
苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)·CH2Cl2、20mg、0.024mmol)、
乙酸钾(118mg、1.2mmol)及四氢呋喃(13mL)，在加热回流下进行搅拌11小时。之后，冷却至
室温，加入甲苯(10mL)后进行减压浓缩由此蒸馏掉溶剂，得到固体。将所得到的固体通过硅
胶柱色谱(己烷/甲苯)进行纯化。得到包含目标物质的级分。将所得到的级分浓缩，将所得
到的固体用甲醇进行洗涤后，在50℃进行一夜减压干燥，由此得到作为红色固体的化合物
R5b(187mg)。产率为47％。所得到的化合物R5b的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显
示出99.9％以上。

[0752] MALDI-TOF/MS(positive)：m/z＝1984[M]+

[0753] 1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝9.25(s，1H)，9.09(m，3H)，8.89(d，1H)，8.53(s，1H)，8.36(m，5H)，8.27(m，7H)，7.86(m，1H)，7.81(d，1H)，7.76(s，2H)，7.64(m，7H)，7.42(m，
13H)，7.14-7.30(m，4H)，7.07(t，2H)，1.38(s，18H)，1.35(s，30H)，1.31(s，12H)，1.24(s，
18H).

[0754] <阶段2>

[0755] 将遮光的反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物R5b(140mg)、4-溴基三苯胺(51mg)、四(三苯基膦)钯(0)(5.6mg)、四氢呋喃(9mL)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液
(258mg)，在加热回流下搅拌8小时。之后，冷却至室温，加入甲苯(10mL)后通过减压浓缩蒸
馏掉溶剂，得到固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯)进行纯化，得到包含目
标物质的级分。将所得到的级分进行浓缩，将所得到的固体通过硅胶柱色谱(己烷/氯仿)再
度进行纯化，得到包含目标物质的级分。将所得到的级分进行浓缩，将所得到的固体用甲醇
进行洗涤后，在50℃进行一夜减压干燥，由此得到作为红色固体的目标物质即化合物R5
(130mg)。产率为84％。所得到的化合物R5的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示出
99.0％以上。

[0756] MALDI-TOF/MS(positive)：m/z＝2219[M]+

[0757] 1H-NMR(600MHz，THF-d8)：δ(ppm)＝9.49(s，1H)，9.33(s，1H)，9.26(d，1H)，9.23(m，1H)，9.03(d，1H)，8.70(s，1H)，8.60(d，1H)，8.56(d，1H)，8.43(d，4H)，8.39(d，4H)，8.22(s，
1H)，8.19(s，1H)，8.08(m，1H)，8.07(d，1H)，7.85(s，2H)，7.73(m，3H)，7.69(d，1H)，7.66(d，
4H)，7.60(d，2H)，7.58(d，2H)，7.51(m，8H)，7.47(d，4H)，7.32(d，1H)，7.24(m，10H)，7.15(m，3H)，7.09(m，12H)，6.98(m，4H)，1.42(s，18H)，1.36(s，18H)，1.27(s，18H).

[0758] 化合物R5的发光谱的最大峰值波长为615nm。

[0759] <合成例16>化合物MC2的合成

[0760]

[0761] 将遮光的反应容器内设为氮气气氛后，加入依据日本特开2008-179617号公报中记载的方法合成的化合物MC1(38g、22.6mmol)、N-溴基琥珀酰亚胺(12.1g、68mmol)及氯仿
(1800mL)，在室温进行24小时搅拌。使所得到的反应混合物通过敷设有硅胶的过滤器，由此
除去固体成分。对所得到的滤液进行减压浓缩由此蒸馏掉溶剂得到固体。将所得到的固体
通过硅胶柱色谱(氯仿/己烷＝1/3)进行纯化，得到包含目标物质的级分。将所得到的级分
进行浓缩，进行3次重结晶(二氯甲烷/己烷)由此进行纯化，在50℃进行一夜减压干燥，由此
得到作为红色固体的化合物MC2(22.1g)。产率为51％。所得到的化合物MC2的HPLC面积百分
率值(检测波长UV254nm)显示出99.4％。

[0762] LC/MS(APCI-posi)：m/z＝1920[M+H]+

[0763] 1H-NMR(300MHz/CD2Cl2)：δ(ppm＝)9.31(d，3H)，9.26(dd，3H)，8.38(d，12H)，8.22(d，3H)，7.96(d，3H)，7.43(d，12H)，7.00(dd，3H)，6.82(d，3H)，1.23(s，18H).

[0764] <合成例17>化合物R6的合成

[0765]

[0766] <阶段1>

[0767] 将反应容器内设为氩气气氛后，加入双(4-叔丁基苯基)胺(98.5g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(3.21g)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(4.06g)、叔丁醇钠(67.3g)及甲苯(665mL)，
一边搅拌一边加热至80℃。之后，向其中滴加溶于甲苯(55ml)的溴苯(57.1g)，在85℃搅拌4
小时。将所得到的反应混合物用甲苯(680ml)进行稀释后，进行趁热过滤除去固体。在所得
到的滤液中加入活性白土(35g)及活性氧化铝(35g)，在90℃搅拌1.5小时后，进行趁热过滤
由此除去固体。对所得到的滤液进行减压浓缩由此除去溶剂，得到固体。对所得到的固体进
行2次重结晶(己烷/乙醇)由此进行纯化，在50℃进行一夜减压干燥，由此得到作为固体的
目标物质即化合物R6a(99g)。产率为79％。所得到的化合物R6a的HPLC面积百分率值(检测
波长UV254nm)显示出99.9％以上。

[0768] <阶段2>

[0769] 将遮光的反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物R6a(71.5g)、N-碘琥珀酰亚胺(49.5g)及N，N-二甲基甲酰胺(800mL)，一边搅拌一边加热至30℃。之后，向其中滴加三氟乙
酸(11.4g)，在50℃进行4小时搅拌。之后，使用冰浴进行冷却，滴加离子交换水(800mL)及
10％氯化钠水溶液(200mL)，此时得到固体。使所得到的固体溶于甲苯(1L)后，使用离子交
换水(800mL)洗涤2次，得到有机层。将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥后，进行减压
浓缩由此蒸馏掉溶剂，得到固体。将所得到的固体在50℃进行一夜减压干燥后，进行重结晶
(氯仿/甲醇)由此进行纯化，在50℃进行一夜减压干燥，由此得到作为固体的目标物质即化
合物R6b(84g)。产率为87％。所得到的化合物R6b的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)
显示99.4％。

[0770] <阶段3>

[0771] 将遮光的反应容器内设为氮气气氛后，加入化合物R6b(7.5g)及四氢呋喃(80mL)。之后，向其中滴加溶于四氢呋喃的异丙基氯化镁(2mol/L、15mL)，在室温搅拌1小时。之后，
使用冰浴进行冷却，加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(6.4mL)，进
行5分钟搅拌。之后，撤除冰浴，一边缓慢升温至室温一边搅拌3小时。之后，使用冰浴再次进
行冷却后，使用乙酸乙酯(90mL)及甲苯(30mL)的混合溶剂进行萃取，将所得到的有机层用
15重量％的食盐水(50mL)洗涤2次，得到有机层。将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥
后，进行减压浓缩由此蒸馏掉溶剂，得到固体。对所得到的固体进行2次重结晶(氯仿/甲醇)
由此进行纯化，在50℃进行一夜减压干燥，由此得到作为白色固体的目标物质即化合物R6c
(5.5g)。产率为74％。所得到的化合物R6c的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示
99.5％以上。

[0772] TLC/MS(DART positive)：m/z＝484[M+H]+

[0773] <阶段4>

[0774] 将遮光的反应容器内设为氮气气氛后，加入化合物MC2(5.0g)、化合物R6c(4.4g)、四(三苯基膦)钯(0)(360mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)及四氢呋喃(210ml)，
在加热回流下进行24小时搅拌。之后，冷却至室温，加入甲苯(400mL)及离子交换水
(400mL)，进行萃取，得到有机层。将所得到的有机层用离子交换水洗涤2次，用5重量％食盐
水洗涤1次，得到有机层。将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥后，进行减压浓缩由此
蒸馏掉溶剂，得到固体。对所得到的固体进行重结晶(甲苯/异丙醇)由此进行纯化，在50℃
进行一夜减压干燥，由此得到作为红色固体的化合物R6(3.9g)。产率为55％。所得到的化合
物R6的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示99.5％以上。

[0775] 1H-NMR(300MHz/CD2Cl2)：δ(ppm)＝9.41(d，3H)，9.21(dd，3H)，8.39(d，12H)，8.26(d，3H)，7.96(s，3H)，7.45～7.38(m，18H)，7.27(dd，12H)，7.23～7.16(m，6H)，6.96(d，
18H)，1.30(s，54H)，1.22(s，54H).

[0776] LC/MS(APCI positive)：m/z＝2751[M+H]+

[0777] 化合物R6的发光谱的最大峰值波长为619nm。

[0778] <合成例18>高分子化合物HP-1的合成

[0779] 将反应容器内的气体设为氮气气氛后，将依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法合成的化合物M0(2.4290g)、依据国际公开第2013/191088号中记载的方法合成的
化合物M1(2.4940g)、依据国际公开第2013/191088号中记载的方法合成的化合物M2
(1.2936g)及甲苯(94ml)的混合物加热至约80℃后，加入双[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化
钯(8.56mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(17.2g)，在氩气回流下搅拌约9小时。

[0780]

[0781] 之后，加入苯硼酸(0.1201g)、双[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化钯(4.30mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(17.2g)，进一步在氩气回流下搅拌约14小时。之后，加入使N，
N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.37g)溶于离子交换水(26ml)的溶液，一边加热至
85℃一边搅拌约2小时。将所得到的有机层用3.6重量％盐酸洗涤2次，用2.5重量％氨水洗
涤2次，用离子交换水洗涤6次，依次进行洗涤。将所得到的有机层滴加至甲醇中使产生沉
淀，滤取，使之干燥，由此得到固体。使所得到的固体溶于甲苯，通入预先通入过甲苯的硅胶
柱及氧化铝柱中。将所得到的溶液滴加至甲醇由此产生沉淀，滤取，进行干燥，由此得到高
分子化合物HP-1(3.769g)。高分子化合物HP-1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分
子量(Mw)为Mn＝8.2×104，Mw＝2.4×105。

[0782] 高分子化合物HP-1是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M0衍生的结构单元、由化合物M1衍生的结构单元和由化合物M2衍生的结构单元以50∶30∶20的摩尔比构成
而成的共聚物。

[0783] <合成例19>高分子化合物HP-2的合成

[0784] 对于高分子化合物HP-2而言，使用依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法合成的化合物M0、依据国际公开第2013/191088号中记载的方法合成的化合物M1、以及依
据国际公开第2013/191088号中记载的方法合成的化合物M3，依据国际公开第2013/191088
号中记载的方法进行合成。

[0785]

[0786] 高分子化合物HP-2的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为Mn＝9.8×104、Mw＝2.7×105。

[0787] 高分子化合物HP-2是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M0衍生的结构单元、由化合物M1衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元以50∶26∶24的摩尔比构成
而成的共聚物。

[0788] <合成例20>高分子化合物HP-3的合成

[0789] 对于高分子化合物HP-3而言，使用化合物M0、依据日本特开2012-36381号公报中记载的方法合成的化合物M11、以及依据日本特开2012-36381号公报中记载的方法合成的
化合物M12，依据日本特开2012-36381号公报中记载的方法进行合成。

[0790]

[0791] 高分子化合物HP-3的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为Mn＝3.4×104，Mw＝1.2×105。

[0792] 高分子化合物HP-3是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M0衍生的结构单元、由化合物M1衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元以50∶20∶30的摩尔比构成
而成的共聚物。

[0793] <合成例21>高分子化合物HP-4的合成

[0794] 高分子化合物HP-4是使用化合物M0及化合物M1依据国际公开第2013/1910gg号中记载的方法合成的。

[0795] 高分子化合物HP-4的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)为Mn＝9.7×104、Mw＝2.9×105。

[0796] 高分子化合物HP-4是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M0衍生的结构单元和由化合物M1衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成而成的共聚物。

[0797] <合成例22>高分子化合物HTL-1的合成

[0798] 对于高分子化合物HTL-1而言，使用依据国际公开第2002/045184号中记载的方法合成的化合物M4、依据国际公开第2002/045184号中记载的方法合成的化合物M5、以及依据
国际公开第2011/049241号中记载的方法合成的化合物M6，依据国际公开第2011/049241号
中记载的方法进行合成。

[0799]

[0800] 高分子化合物HTL-1的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量分别为Mn＝8.9×104及Mw＝4.2×105。

[0801] 高分子化合物HTL-1是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M4衍生的结构单元、由化合物M5衍生的结构单元和由化合物M6衍生的结构单元以50∶42.5∶7.5的摩尔比
构成而成的共聚物。

[0802] <合成例23>高分子化合物HTL-2的合成

[0803] 对于高分子化合物HTL-2而言，使用依据日本特开2011-174062号公报中记载的方法合成的化合物M7、依据国际公开第2002/045184号中记载的方法合成的化合物M8、依据国
际公开第2005/049546号中记载的方法合成的化合物M9、以及依据日本特开2008-106241号
公报中记载的方法合成的化合物M10，依据日本特开2011-174062号公报中记载的方法进行
合成。

[0804]

[0805] 高分子化合物HTL-2的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量各自为Mn＝7.8×104及Mw＝2.6×105。

[0806] 高分子化合物HTL-2是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M7衍生的结构单元、由化合物M8衍生的结构单元、由化合物M9衍生的结构单元和由化合物M10衍生的结构
单元以50∶12.5∶30∶7.5的摩尔比构成而成的共聚物。

[0807] <合成例24>高分子化合物HTL-3的合成

[0808] 高分子化合物HTL-3是使用化合物M4及化合物M5依据日本特开2012-36381号公报中记载的方法进行合成的。

[0809] 高分子化合物HTL-3的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量各自为Mn＝8.1×104及Mw＝3.4×105。

[0810] 高分子化合物HTL-3是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M4衍生的结构单元和由化合物M5衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成而成的共聚物。

[0811] <合成例25>化合物Ma3的合成

[0812]

[0813] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma2(64.6g)及四氢呋喃(615ml)，冷却至-70℃。向其中用时1小时滴加正丁基锂己烷溶液(1.6M，218ml)后，在-70℃
搅拌2小时。将化合物Ma1(42.1g)分几次加入其中后，在-70℃搅拌2小时。向其中用时1小时
滴加甲醇(40ml)后，升温至室温。之后，进行减压浓缩蒸馏掉溶剂，加入甲苯及水。之后，分
离水层，将所得到的有机层进一步用水进行洗涤。将所得到的有机层进行减压浓缩，使用硅
胶柱(展开溶剂己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)对所得到的残渣进行纯化，由此得到作为无色
油状物的化合物Ma3 71g。所得到的化合物Ma3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.5％。反
复进行上述操作由此得到必要量的化合物Ma3。

[0814] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：2.43(1H，s)，3.07-3.13(4H，m)，6.95(1H，d)，7.07(1H.S)，7.18-7.28(3H，m)，7.28-7.40(4H，m)，7.66(2H，s).

[0815] <合成例26>化合物Ma4的合成

[0816]

[0817] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma3(72.3g)、甲苯(723ml)及三乙基硅烷(118.0g)，升温至70℃。向其中用时1.5小时滴加甲磺酸(97.7g)后，
在70℃搅拌0.5小时。之后，冷却至室温，加入甲苯(1L)及水(1L)后，将水层分离。将所得到
的有机层以水、5重量％碳酸氢钠水、水的顺序进行洗涤。将所得到的有机层进行减压浓缩，
将所得到的粗产物利用甲苯及乙醇的混合溶液进行重结晶，由此得到作为白色固体的化合
物Ma451.8g。所得到的化合物Ma4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。反复进行
上述操作，由此得到必要量的化合物Ma4。

[0818] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：3.03-3.14(4H，m)，4.99(1H，s)，6.68(1H，s)，6.92-7.01(2H，m)，7.20-7.28(2H，m)，7.29-7.38(4H，m)，7.78(2H，d).

[0819] <合成例27>化合物Mb3的合成

[0820]

[0821] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb1(185.0g)、化合物Mb2(121.1g)、CuI(3.2g)、二氯甲烷(185ml)及三乙胺(2.59L)，升温至回流温度。之后，在回
流温度搅拌0.5小时，冷却至室温。向其中加入二氯甲烷(185L)后，利用铺满硅藻土的过滤
器进行过滤。在所得到的滤液中加入10重量％碳酸氢钠水溶液后，分离水层。将所得到的有
机层用水洗涤2次，用饱和NaCl水洗涤后，加入硫酸镁。对所得到的混合物进行过滤，将所得
到的滤液减压浓缩。使用硅胶柱(展开溶剂氯仿与乙酸乙酯的混合溶剂)对所得到的残渣进
行纯化，由此得到粗产物。使所得到的粗产物溶于乙醇(1.4L)后，加入活性炭(5g)，进行过
滤。将所得到的滤液减压浓缩，将所得到的残渣利用己烷进行重结晶，由此得到作为白色固
体的化合物Mb3 99.0g。所得到的化合物Mb3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。
反复进行上述操作，由此得到必要量的化合物Mb3。

[0822] 1H-NMR(DMSO-d6，300MHz)δ(ppm)：1.52-1.55(8H，m)，2.42(4H，t)，3.38-3.44(4H，m)，4.39-4.43(2H，m)，7.31(4H，s).

[0823] <合成例28>化合物Mb4的合成

[0824]

[0825] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb3(110.0g)、乙醇(1.65L)及钯/碳(Pd重量10％)(11.0g)，升温至30℃。之后，将烧瓶内的气体用氢气置换。之
后，一边向烧瓶内供给氢气，一边在30℃搅拌3小时。之后，将烧瓶内的气体用氮气置换。对
所得到的混合物进行过滤，将所得到的滤液减压浓缩。使用硅胶柱(展开溶剂氯仿与乙酸乙
酯的混合溶剂)对所得到的残渣进行纯化，由此得到粗产物。将所得到的粗产物利用己烷进
行重结晶，由此得到作为白色固体的化合物Mb4 93.4g。所得到的化合物Mb4的HPLC面积百
分率值(UV254nm)为98.3％。

[0826] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.30-1.40(8H，m)，1.55-1.65(8H，m)，2.58(4H，t)，3.64(4H，t)，7.09(4H，s).

[0827] 13C-NMR(CDCl3，75MHz)δ(ppm)：25.53，28.99，31.39，32.62，35.37，62.90，128.18，139.85.

[0828] <合成例29>化合物Mb5的合成

[0829]

[0830] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb4(61.0g)，吡啶(0.9g)及甲苯(732ml)，升温至60℃。向其中用时1.5小时滴加亚硫酰氯(91.4g)后，在60℃
搅拌5小时。将所得到的混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。使用硅胶柱(展开溶剂己烷和
乙酸乙酯的混合溶剂)对所得到的残渣进行纯化，由此得到作为无色油状物的化合物Mb5 
64.3g。所得到的化合物Mb5的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.2％。

[0831] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.40(4H，m)，1.41-1.50(4H，m)，1.60-1.68(4H，m)，1.75-1.82(4H，m)，2.60(4H，t)，3.55(4H，t)，7.11(4H，s).

[0832] <合成例30>化合物Mb6的合成

[0833]

[0834] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb5(42.0g)、铁粉(1.7g)、碘(0.3g)及二氯甲烷(800ml)。之后，将烧瓶整体遮光，冷却至0～5℃。向其中用时1
小时滴加溴(44.7g)及二氯甲烷(200ml)的混合液后，在0～5℃进行一夜搅拌。将所得到的
混合液加入冷却至0～5℃的水(1.2L)后，分离有机层。将所得到的有机层用10重量％硫代
硫酸钠水溶液进行洗涤，进一步以饱和氯化钠水、水的顺序进行洗涤。在所得到的有机层中
加入硫酸钠后，进行过滤，将所得到的滤液减压浓缩。使用硅胶柱(展开溶剂己烷)对所得到
的残渣进行纯化，由此得到粗产物。将所得到的粗产物利用己烷进行重结晶，由此得到作为
白色固体的化合物Mb6 47.0g。所得到的化合物Mb6的HPLC面积百分率值(UV254nm)为
98.3％。

[0835] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.38-1.45(4H，m)，1.47-1.55(4H，m)，1.57-1.67(4H，m)，1.77-1.84(4H，m)，2.66(4H，t)，3.55(4H，t)，7.36(2H，s).

[0836] <合成例31>化合物Mb7的合成

[0837]

[0838] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入碘化钠(152.1g)及丙酮(600ml)，在室温进行0.5小时搅拌。向其中加入Mb6(40.0g)后，升温至回流温度，在回流温
度进行24小时搅拌。之后，冷却至室温，将所得到的混合液加入水(1.2L)中。将析出的固体
过滤分离后，用水洗涤由此得到粗产物。将所得到的粗产物利用甲苯及甲醇的混合液进行
重结晶，由此得到作为白色固体的化合物Mb7 46.0g。所得到的化合物Mb7的HPLC面积百分
率值(UV254nm)为99.4％。反复进行上述操作，由此得到必要量的化合物Mb7。

[0839] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.50(8H，m)，1.57-1.65(4H，m)，1.80-1.89(4H，m)，2.65(4H，t)，3.20(4H，t)，7.36(2H，s).

[0840] ＜合成例32＞化合物Mb8的合成

[0841]

[0842] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入氢化钠(60重量％，分散于液体石蜡中)(9.4g)、四氢呋喃(110ml)及化合物Mb7(63.2g)。将化合物Ma4(55.0g)分几次加入
其中后，搅拌12小时。向其中加入甲苯(440ml)及水(220ml)后，分离水层。将所得到的有机
层用水进行洗涤后，加入硫酸镁。对所得到的混合液进行过滤，将所得到的滤液减压浓缩由
此得到粗产物。使用硅胶柱(展开溶剂己烷和甲苯的混合溶剂)对所得到的粗产物进行纯
化。之后，利用庚烷进行重结晶由此得到作为白色固体的化合物Mb8 84.1g。所得到的化合
物Mb8的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。

[0843] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.10-1.21(8H，m)，1.32-1.44(4H，m)，2.39-2.58(8H，m)，3.00-3.12(8H，m)，6.82-6.94(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.17-
7.28(10H，m)，7.30-7.38(4H，m)，7.71-7.77(4H，m).

[0844] ＜合成例33＞化合物M13的合成

[0845]

[0846] 将具有搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb8(84.0g)、[1，1’-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)·CH2Cl2，2.2g)、双频哪醇
合二硼(68.3g)、乙酸钾(52.8g)及环戊基甲醚(840ml)，升温至回流温度后，在回流温度搅
拌5小时。之后，冷却至室温，加入甲苯(500ml)及水(300ml)后，分离水层。将所得到的有机
层用水进行洗涤后，加入活性炭(18.5g)。对所得到的混合液进行过滤，将所得到的滤液减
压浓缩由此得到粗产物。使用硅胶柱(展开溶剂己烷与甲苯的混合溶剂)对所得到的粗产物
进行纯化。之后，反复进行利用甲苯及乙腈的混合液进行重结晶的操作，由此得到作为白色
固体的化合物M13 45.8g。所得到的化合物M13的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。

[0847] 1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.24-1.40(36H，m)，2.39-2.48(4H，m)，2.66-2.75(4H，m)，3.00-3.10(8H，m)，6.76-6.90(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.19-
7.30(8H，m)，7.30-7.36(4H，m)，7.43(2H，s)，7.72(4H，d).

[0848] ＜合成例34＞高分子化合物HTL-4的合成

[0849]

[0850] (工序1)将反应容器内设为惰性气体气氛后，加入化合物M13(0.923g)、依据国际公开第2013/146806号中记载的方法合成的化合物M14(0.0496g)、化合物M9(0.917g)、二氯
双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.76mg)及甲苯(34mL)，加热至105℃。

[0851] (工序2)在反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.7mL)，进行6小时回流。

[0852] (工序3)反应后，向其中加入苯硼酸(48.8mg)及二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(0.88mg)，进行14.5小时回流。

[0853] (工序4)之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，将所得到的反应液用水洗涤2次，用3重量％乙酸水溶液洗涤2次，用水洗涤2次，将所
得到的溶液滴加至甲醇中，此时产生沉淀。使所得到的沉淀物溶于甲苯，以氧化铝柱、硅胶
柱的顺序进行通过，由此进行纯化。将所得到的溶液滴加至甲醇中，进行搅拌后，滤取所得
到的沉淀物，进行干燥，由此得到高分子化合物HTL-41.23g。

[0854] 高分子化合物HTL-4的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.3×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.2×105。

[0855] 高分子化合物HTL-4是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M13衍生的结构单元、由化合物M14衍生的结构单元和由化合物M9衍生的结构单元以45∶5∶50的摩尔比构
成而成的共聚物。

[0856] ＜合成例35＞高分子化合物ETL-1的合成

[0857]

[0858] (高分子化合物ETL-1a的合成)

[0859] 对于高分子化合物ETL-1a而言，使用依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的化合物M15、以及依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的化合物
M16，依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法进行合成。

[0860] 高分子化合物ETL-1a的Mn为5.2×104。

[0861] 高分子化合物ETL-1a是，以投入原料的量求出的理论值计，由化合物M15衍生的结构单元和由化合物M16衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成而成的共聚物。

[0862]

[0863] (高分子化合物ETL-1的合成)

[0864] 将反应容器内设为惰性气体气氛后，加入高分子化合物ETL-1a(200mg)、四氢呋喃(20mL)及乙醇(20mL)，加热至55℃。向其中加入溶于水(2mL)的氢氧化铯(200mg)，在55℃搅
拌6小时。之后，冷却至室温后，进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体用水进行洗
涤后，进行减压干燥，由此得到高分子化合物ETL-1(150mg，淡黄色固体)。根据所得到的高
分子化合物ETL-1的NMR谱，确认到来自高分子化合物ETL-1a的乙基酯部位的乙基的信号完
全消失。

[0865] ＜实施例D1＞发光元件D1的制作及评价

[0866] (发光元件D1的制作)

[0867] (阳极及空穴注入层的形成)

[0868] 在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以50nm的
厚度进行成膜，在大气气氛下，在加热板上进行170℃、15分钟加热由此形成空穴注入层。

[0869] (空穴传输层的形成)

[0870] 在二甲苯中使高分子化合物HTL-1以0.6重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上进行
180℃、60分钟加热由此形成空穴传输层。

[0871] (发光层的形成)

[0872] 在二甲苯中，将高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2及化合物R2(高分子化合物 HP-1/化合物 B1/化合物 G2/化合物 R2＝59重量％/40 重量％/0.6 重量％/0.4 重
量％)以1.2重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液在空穴传输层上通过旋涂法以
60nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，进行130℃、10分钟加热由此形成发光层。

[0873] (阴极的形成)

[0874] 将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密
封，由此制作了发光元件D1。

[0875] (发光元件的评价)

[0876] 对发光元件D1施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为14.2％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.35，0.52)。1000cd/m2时的外部量子效率为11.6％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.35，0.52)。

[0877] ＜比较例CD3＞发光元件CD3的制作及评价

[0878] 使用高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G1及化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G1/化合物R1＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例D1
中的高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2及化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化
合物G2/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D1同
样地进行，制作了发光元件CD3。

[0879] 对发光元件CD3施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为12.9％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.36，0.52)。

[0880] ＜比较例CD4＞发光元件CD4的制作及评价

[0881] 使用高分子化合物HTL-3、以及高分子化合物HP-3、化合物B2、化合物G1及化合物R2(高分子化合物HP-3/化合物B2/化合物G1/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/
0.4重量％)，代替实施例D1中的高分子化合物HTL-1、以及高分子化合物HP-1、化合物B1、化
合物G2及化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2＝59重量％/40重
量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D1同样地进行，制作了发光元件CD4。

[0882] 对发光元件CD4施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为1.6％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.28，0.59)。

[0883] [表17]

[0884]

[0885] ＜实施例D2＞发光元件D2的制作及评价

[0886] (发光元件D2的制作)

[0887] (阳极及空穴注入层的形成)

[0888] 在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的
厚度进行成膜，在大气气氛下，在加热板上进行170℃、15分钟加热由此形成空穴注入层。

[0889] (空穴传输层的形成)

[0890] 在氯苯中将聚(9-乙烯基咔唑)(高分子化合物PVK)(Sigma-Aldrich公司制，重均分子量～1.1×106，粉末状)以0.6重量％的浓度进行溶解。使用所得到的氯苯溶液，在空穴
注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上进行180℃、60分
钟加热由此形成空穴传输层。

[0891] (发光层的形成)

[0892] 在二甲苯中将高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物 HP-2/化合物 B1/化合物 G3/化合物 R2＝59 重量％/40 重量％/0.6 重量％/0.4 重
量％)以1.8重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液在空穴传输层上通过旋涂法以
75nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下进行130℃、10分钟加热由此形成发光层。

[0893] (阴极的形成)

[0894] 将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密
封，由此制作了发光元件D3。

[0895] (发光元件的评价)

[0896] 对发光元件D2施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为16.5％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.41，0.45)。1000cd/m2时的外部量子效率为15.0％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.41，0.45)。

[0897] ＜实施例D3＞发光元件D3的制作及评价

[0898] 使用高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R3(高分子化合物HP-2/化合物B1/化合物G3/化合物R3＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例D2
中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化
合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D2同
样地进行，制作了发光元件D3。

[0899] 对发光元件D3施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为17.1％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.54，0.40)。1000cd/m2时的外部量子效率为15.6％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.49，0.42)。

[0900] ＜实施例D4＞发光元件D4的制作及评价

[0901] 使用高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R4(高分子化合物HP-2/化合物B1/化合物G3/化合物R4＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例D2
中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化
合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D2同
样地进行，制作了发光元件D4。

[0902] 对发光元件D4施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为19.5％、2
CIE色度坐标(x，y)＝(0.55，0.42)。1000cd/m 时的外部量子效率为17.7％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.51，0.44)。

[0903] ＜实施例D5＞发光元件D5的制作及评价

[0904] 使用高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R5(高分子化合物HP-2/化合物B1/化合物G3/化合物R5＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例D2
中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化
合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D2同
样地进行，制作了发光元件D5。

[0905] 对发光元件D5施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为15.0％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.54，0.40)。1000cd/m2时的外部量子效率为14.2％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.47，0.42)。

[0906] ＜实施例D6＞发光元件D6的制作及评价

[0907] 使用高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R6(高分子化合物HP-2/化合物B1/化合物G3/化合物R6＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例D2
中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化
合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D2同
样地进行，制作了发光元件D6。

[0908] 对发光元件D6施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为14.8％、2
CIE色度坐标(x，y)＝(0.54，0.40)。1000cd/m 时的外部量子效率为13.8％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.48，0.42)。

[0909] ＜实施例D7＞发光元件D7的制作及评价

[0910] 使用高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R6(高分子化合物 HP-2/化合物 B1/化合物 G3/化合物 R6＝59.2 重量％/40 重量％/0.6 重量％/0.2 重量％)，代
替实施例D2中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/
化合物B1/化合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与
实施例D2同样地进行，制作了发光元件D7。

[0911] 对发光元件D7施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为17.4％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.46，0.44)。1000cd/m2时的外部量子效率为16.3％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.41，0.45)。

[0912] ＜实施例D8＞发光元件D8的制作及评价

[0913] 使用高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R6(高分子化合物 HP-2/化合物 B1/化合物 G3/化合物 R6＝59.1 重量％/40 重量％/0.6 重量％/0.3 重量％)，代
替实施例D2中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/
化合物B1/化合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与
实施例D2同样地进行，制作了发光元件D8。

[0914] 对发光元件D8施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为16.3％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.51，0.42)。1000cd/m2时的外部量子效率为15.4％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.46，0.44)。

[0915] ＜实施例D9＞发光元件D9的制作及评价

[0916] 使用高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G2及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化合物G2/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例D2
中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化
合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D2同
样地进行，制作了发光元件D9。

[0917] 对发光元件D9施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为14.8％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.34，0.45)。1000cd/m2时的外部量子效率为13.2％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.33，0.44)。

[0918] ＜实施例D11＞发光元件D11的制作及评价

[0919] 使用高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G4及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化合物G4/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例D2
中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化
合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D2同
样地进行，制作了发光元件D11。

[0920] 对发光元件D11施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为15.8％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.22，0.36)。1000cd/m2时的外部量子效率为13.7％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.21，0.36)。

[0921] ＜比较例CD1＞发光元件CD1的制作及评价

[0922] 使用高分子化合物HP-2、化合物B2、化合物G1及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B2/化合物G1/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例D2
中的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-2/化合物B1/化
合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例D2同
样地进行，制作了发光元件CD1。

[0923] 对发光元件CD1施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为1.5％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.30，0.53)。施加直至12V的电压，但没有达到1000cd/m2。

[0924] [表18]

[0925]

[0926] ＜实施例D10＞发光元件D10的制作及评价

[0927] (发光元件D10的制作)

[0928] (阳极及空穴注入层的形成)

[0929] 在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的
厚度进行成膜，在大气气氛下，在加热板上进行170℃、15分钟加热由此形成空穴注入层。

[0930] (空穴传输层的形成)

[0931] 在二甲苯中将高分子化合物HTL-2以0.6重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上进行
180℃、60分钟加热由此形成空穴传输层。

[0932] (发光层的形成)

[0933] 在氯苯中，将高分子化合物HP-2，化合物B1，化合物G2及化合物R4(高分子化合物 HP-2/化合物 B1/化合物 G2/化合物 R4＝59 重量％/40 重量％/0.6 重量％/0.4 重
量％)以1.2重量％的浓度溶解。使用所得到的氯苯溶液，在空穴传输层上通过旋涂法以
60nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，进行130℃、10分钟加热由此作为发光层形成。

[0934] (阴极的形成)

[0935] 将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密
封，由此制作了发光元件D10。

[0936] (发光元件的评价)

[0937] 对发光元件D10施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为14.6％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.56，0.41)。1000cd/m2时的外部量子效率为12.6％、CIE色度坐标
(x，y)＝(0.50，0.44)。

[0938] ＜比较例CD2＞发光元件CD2的制作及评价

[0939] 使用聚(9-乙烯基咔唑)(高分子化合物PVK)(Sigma-Aldrich公司制，重均分子量～1.1×106，粉末状)、化合物B1、化合物G2及化合物R4(高分子化合物 PVK/化合物 B1/化
合物 G2/化合物 R4＝59 重量％/40 重量％/0.6 重量％/0.4 重量％)，代替实施例D10中
的高分子化合物HP-2、化合物B1、化合物G2及化合物R4(高分子化合物 HP-2/化合物 B1/化
合物 G2/化合物 R4＝59 重量％/40 重量％/0.6 重量％/0.4 重量％)，除此以外与实施
例D10同样地进行，制作了发光元件CD2。

[0940] 对发光元件CD2施加电压由此观测EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为1.3％、2
CIE色度坐标(x，y)＝(0.48，0.42)。1000cd/m时的外部量子效率为2.5％、CIE色度坐标(x，
y)＝(0.44，0.42)。

[0941] [表19]

[0942]

[0943] <实施例D12>发光元件D12的制作及评价

[0944] (发光元件D12的制作)

[0945] (阳极及空穴注入层的形成)

[0946] 在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的
厚度进行成膜，在大气气氛下，在加热板上进行170℃、15分钟加热由此形成空穴注入层。

[0947] (空穴传输层的形成)

[0948] 在二甲苯中将高分子化合物HTL-4以0.7重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上进行
180℃、60分钟加热由此形成空穴传输层。

[0949] (发光层的形成)

[0950] 在甲苯中，将低分子化合物HM-1(Luminescense Technology公司制)、化合物B3、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R2＝73.9重量％/25
重量％/1重量％/0.1重量％)以2.0重量％的浓度溶解。使用所得到的甲苯溶液，在空穴传
输层上通过旋涂法以60nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，进行130℃、10分钟加热由此作
为发光层形成。

[0951]

[0952] (电子传输层的形成)

[0953] 在2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇中，将高分子化合物ETL-1以0.25重量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液，在发光层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，进行130℃、10分钟加热由此形成电子传输层。

[0954] (阴极的形成)

[0955] 使形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行
密封，由此制作了发光元件D12。

[0956] (发光元件的评价)

[0957] 对发光元件D12施加电压由此观测EL发光。5000cd/m2时的外部量子效率为3.6％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.26，0.48)。设定电流值使得初始亮度为5000cd/m2后，以恒电流进
行驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间，结果为12.5小时。

[0958] <实施例D13>发光元件D13的制作及评价

[0959] 使用低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2及化合物R4(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R4＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)，代替实施例
D12中的低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物
B3/化合物G2/化合物R2＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)，除此以外与实施例
D12同样地进行，制作了发光元件D13。

[0960] 对发光元件D13施加电压由此观测EL发光。5000cd/m2时的外部量子效率为4.4％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.31，0.50)。设定电流值使得初始亮度为5000cd/m2后，以恒电流进
行驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间，结果为14.9小时。

[0961] <实施例D14>发光元件D14的制作及评价

[0962] 使用低分子化合物HM-1、化合物B4、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B4/化合物G2/化合物R2＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)，代替实施例
D12中的低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物
B3/化合物G2/化合物R2＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)，除此以外与实施例
D12同样地进行，制作了发光元件D14。

[0963] 对发光元件D14施加电压由此观测EL发光。5000cd/m2时的外部量子效率为7.0％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.26，0.48)。设定电流值使得初始亮度为5000cd/m2后，以恒电流进
行驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间，结果为11.1小时。

[0964] <比较例CD5>发光元件CD5的制作及评价

[0965] 使用低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G1及化合物R1(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G1/化合物R1＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)，代替实施例
D12中的低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物
B3/化合物G2/化合物R2＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)，除此以外与实施例
D12同样地进行，制作了发光元件CD5。

[0966] 对发光元件CD5施加电压由此观测EL发光。5000cd/m2时的外部量子效率为3.2％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.28，0.50)。设定电流值使得初始亮度为5000cd/m2后，以恒电流进
行驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间，结果为9.4小时。

[0967] [表20]

[0968]

[0969] <实施例D15>发光元件D15的制作及评价

[0970] (发光元件D15的制作)

[0971] (阳极及空穴注入层的形成)

[0972] 在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的
厚度进行成膜，在大气气氛下，在加热板上进行170℃、15分钟加热由此形成空穴注入层。

[0973] (空穴传输层的形成)

[0974] 在氯苯中将聚(9-乙烯基咔唑)(高分子化合物PVK)(Sigma-Aldrich公司制，重均6
分子量～1.1×10 ，粉末状)以0.6重量％的浓度溶解。使用所得到的氯苯溶液，在空穴注入
层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上进行180℃、60分钟加
热由此形成空穴传输层。

[0975] (发光层的形成)

[0976] 在甲苯中，将低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R2＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)以2.0
重量％的浓度溶解。使用所得到的甲苯溶液，在空穴传输层上通过旋涂法以60nm的厚度进
行成膜，在氮气气氛下，进行130℃、10分钟加热由此作为发光层形成。

[0977] (电子传输层的形成)

[0978] 在2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇中，将高分子化合物ETL-1以0.25重量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液在发光层上通过旋涂法以10nm的
厚度进行成膜，在氮气气氛下，进行130℃、10分钟加热由此形成电子传输层。

[0979] (阴极的形成)

[0980] 使形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行
密封，由此制作了发光元件D15。

[0981] (发光元件的评价)

[0982] 对发光元件D15施加电压由此观测EL发光。5000cd/m2时的外部量子效率为5.4％、2
CIE色度坐标(x，y)＝(0.24，0.47)。设定电流值使得初始亮度为5000cd/m 后，以恒电流进
行驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间，结果为0.69小时。

[0983] <实施例CD6>发光元件CD6的制作及评价

[0984] 使用低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G1及化合物R1(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G1/化合物R1＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)，代替实施例
D15中的低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物
B3/化合物G2/化合物R2＝73.9重量％/25重量％/1重量％/0.1重量％)，除此以外与实施例
D15同样地进行，制作了发光元件CD6。

[0985] 对发光元件CD6施加电压由此观测EL发光。5000cd/m2时的外部量子效率为4.6％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.25，0.49)。设定电流值使得初始亮度为5000cd/m2后，以恒电流进
行驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间，结果为0.51小时。

[0986] [表21]

[0987]

[0988] <实施例D16>发光元件D16的制作及评价

[0989] (发光元件D16的制作)

[0990] (阳极及空穴注入层的形成)

[0991] 在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的
厚度进行成膜，在大气气氛下，在加热板上进行170℃、15分钟加热由此形成空穴注入层。

[0992] (空穴传输层的形成)

[0993] 在二甲苯中将高分子化合物HTL-2以0.7重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上进行
180℃、60分钟加热由此形成空穴传输层。

[0994] (发光层的形成)

[0995] 在二甲苯中，将高分子化合物HP-4、化合物B3、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-4/化合物B3/化合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)以
1.8重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚
度进行成膜，在氮气气氛下，进行130℃、10分钟加热由此形成发光层。

[0996] (电子传输层的形成)

[0997] 在2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇中，使高分子化合物ETL-1以0.25重量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液，在发光层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，进行130℃、10分钟加热由此形成电子传输层。

[0998] (阴极的形成)

[0999] 使形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行
密封，由此制作了发光元件D16。

[1000] (发光元件的评价)

[1001] 对发光元件D16施加电压由此观测EL发光。100cd/m2时的外部量子效率为5.9％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.30，0.47)。

[1002] <比较例CD7>发光元件CD7的制作及评价

[1003] 使用高分子化合物HP-4、化合物B3、化合物G1及化合物R1(高分子化合物HP-4/化合物B3/化合物G1/化合物R1＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，代替实施例
D16中的高分子化合物HP-4、化合物B3、化合物G3及化合物R2(高分子化合物HP-4/化合物
B3/化合物G3/化合物R2＝59重量％/40重量％/0.6重量％/0.4重量％)，除此以外与实施例
D16同样地进行，制作了发光元件CD7。

[1004] 对发光元件CD7施加电压由此观测EL发光。100cd/m2时的外部量子效率为4.7％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.28，0.49)。

[1005] [表22]

[1006]