硼酸盐系产碱剂和含有该产碱剂的碱反应性组合物

摘要

本发明的课题在于提供一种化合物、包含这些化合物而成的产碱剂以及含有该产碱剂与碱反应性化合物的碱反应性组合物，该化合物即使在与环氧系化合物等碱反应性化合物混合的状态下长期间保存时，也不与该碱反应性化合物反应，能够制成保存稳定性高的组合物，且能够通过光(活性能量射线)的照射、加热产生强碱(胍类、双胍类、磷腈类或鏻类)。本发明涉及通式(A)所表示的化合物、包含该化合物而成的产碱剂、以及特征在于含有该产碱剂和碱反应性化合物的碱反应性组合物等。(式中，R1表示烷基；可以经卤原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳炔基；烯基；2‑呋喃基乙炔基；2‑硫苯乙炔基；或2,6‑二噻烷基，R2～R4各自独立地表示烷基；可以经卤原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳炔基；可以经卤原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基；呋喃基；噻吩基；或N‑烷基取代吡咯基，Z+表示具有胍鎓基、双胍鎓基或磷腈鎓基的铵阳离子或鏻阳离子。)

权利要求

1.一种下述通式(A)所表示的化合物，

式中，R1表示碳原子数为1～12的烷基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基；碳原子数为2～12的烯基；2-呋喃基乙炔基；2-硫苯乙炔基；或2,6-二噻烷基，R2～R4各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为

6～14的芳基；呋喃基；噻吩基；或经碳原子数为1～6的烷基取代的N-烷基取代吡咯基，Z+表示下述通式(B2)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子，式(B2)中，R11～R15和R18各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基，R16与R17各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烷基、或者可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基，可以由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基，其中，R11～R18中氢原子的数量为0～2。

2.如权利要求1所述的化合物，其中，所述通式(A)中的R1为碳原子数为1～12的烷基或可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基，且R2～R4为全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基。

3.如权利要求1所述的化合物，其中，所述通式(B2)所表示的化合物中的R11～R14各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基，R15和R18各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～12的

16 17

烷基，且R 和R 各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基或者仅由硝基取代或仅由碳原子数为1～6的烷基取代的苯基，或者由R16与R17形成了碳原子数为2～4的亚烷基。

4.如权利要求1所述的化合物，其中，所述通式(A)中的Z+所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子为下述式(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-17)和(B-18)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子，

5.一种产碱剂，其包含权利要求1所述的化合物而成。

6.一种碱反应性组合物，其特征在于，含有权利要求5所述的产碱剂和碱反应性化合物。

7.如权利要求6所述的碱反应性组合物，其中，所述组合物进一步含有敏化剂。

8.如权利要求6所述的碱反应性组合物，其中，所述组合物进一步含有有机溶剂。

9.如权利要求6所述的碱反应性组合物，其中，所述碱反应性化合物选自由环氧系化合物、硅系化合物、异氰酸酯系化合物和聚酰胺酸系化合物组成的组。

说明书

硼酸盐系产碱剂和含有该产碱剂的碱反应性组合物

技术领域

[0001] 本发明涉及在抗蚀剂领域等中使用的产碱剂等，更详细而言，本发明涉及具有产生胍类、双胍类、磷腈类、鏻类等强碱的性质的硼酸盐系化合物，含有这些化合物而成的产碱剂和含有该产碱剂的碱反应性组合物。

背景技术

[0002] 高分子(树脂)用于例如电子部件、光学制品、光学部件的成形材料、层形成材料或粘接剂等。高分子(树脂)由通过使用聚合引发剂使高分子前体(单体)彼此键合而形成高分子链的聚合反应、或使高分子链彼此连结的交联反应而生成，多数情况下其物理性质和化学性质与高分子前体(单体)不同。

[0003] 通过该聚合反应或交联反应，形成分子进行了2维或3维连结的结构，将该现象称为固化，已知例如基于红外线、可见光、紫外线、X射线等光(活性能量射线)敏性的聚合引发剂的固化(以下，有时简称为光固化)、基于热敏性的聚合引发剂的固化(以下，有时简称为热固化)等。

[0004] 固化中使用的聚合引发剂可以根据产生的活性种大致分为自由基产生剂、产酸剂、产碱剂这3组。自由基产生剂是通过光(活性能量射线)的照射、加热产生自由基种的聚合引发剂，以往被广泛使用，但自由基种存在由于空气中的氧而失活、阻碍聚合反应、从而抑制反应这样的缺点。因此，在使用自由基产生剂时，需要阻断空气中的氧等的特别设计。产酸剂是通过光(活性能量射线)的照射、加热产生酸的聚合引发剂，因此不受氧的阻碍，所以自1990年代后半期起有各式各样的产酸剂投入实际应用。但是，所产生的酸有时在固化后也残留于体系内，被指出如下问题：使含有产酸剂的固化性组合物固化后的固化膜由于残留的酸的影响而变性、膜性能降低等问题；由酸导致的对半导体基板上的金属布线的腐蚀性的问题。与此相对，产碱剂通过光(活性能量射线)的照射、加热产生碱，因此不受空气中的氧的阻碍，不易产生上述使用产酸剂时的腐蚀性的问题、固化膜的变性的问题等，因此近年来正在积极进行其研究开发。

[0005] 近来，研究了将含有光产碱剂的感光性组合物应用至光致抗蚀剂材料、光固化材料等的技术。例如提出了下述方法：利用具有环氧基的化合物通过碱的作用发生交联反应而固化的现象，通过光(活性能量射线)的照射在环氧树脂内产生胺类，接着，通过加热处理使环氧树脂固化(例如非专利文献1)。

[0006] 在利用由产碱剂产生的胺类使环氧系化合物固化的情况下，对于伯胺、仲胺这样的弱碱而言，与环氧基的反应需要长时间，为了提高固化速度，需要在高温下进行加热处理等。另外，也可以通过使用多官能团化的伯胺或仲胺提高交联密度来提高固化速度，但需要对所有的胺进行成盐，由此使胺潜在化(保护)，由于该潜在化，溶解性有可能大幅降低。如此，在由产碱剂产生的碱为弱碱的情况下，存在无法简便且有效地进行环氧系化合物的固化的问题。

[0007] 与此相对，在产生叔胺、脒、胍、磷腈等强碱的胺类的产碱剂的情况下，这些胺类容易作为催化剂发挥功能，因此，即使以较少的量也能够使环氧系化合物固化，特别是在合用具有酸性质子的交联剂(例如多官能羧酸、多官能酚、多官能硫醇、多官能β-酮酯等)的情况下，据报道能够在低温条件下迅速地使环氧系化合物固化。

[0008] 作为这样的胺类的产碱剂，以往已知有例如通过光(活性能量射线)的照射而产生叔胺、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)等脒、咪唑、吡啶等的胺酰亚胺系化合物(例如专利文献1)、硼酸铵系化合物(例如专利文献2、非专利文献2、非专利文献3、非专利文献4、非专利文献5)等光产碱剂。另外，还已知有例如通过光(活性能量射线)的照射而脱羧的由羧酸和胺类构成的化合物(例如专利文献3)、通过光(活性能量射线)的照射而进行环状酯化的苯甲酸系化合物(例如专利文献4)、通过光(活性能量射线)的照射而产生1,1,3,3-四甲基胍(TMG)、1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-
5-烯(TBD)、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)等胍、磷腈等强碱的四苯基硼酸盐系化合物(例如非专利文献6)、通过光(活性能量射线)的照射而产生2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷杂双环[3.3.3]十一烷等作为强碱的前氮磷川
(Proazaphosphatrane)的四芳基硼酸盐系化合物(例如非专利文献7)的示例。进一步还已知有产生作为碱性高于脒、胍的有机强碱的双胍类的化合物(例如专利文献5、非专利文献
8、非专利文献9)，还报道了将这样的产生双胍类的化合物用于环氧基固化用途的示例(例如专利文献6)。另外，还已知有应用使热分解性化合物与双胍类形成盐而得到的化合物作为热固化催化剂的示例(例如专利文献7、专利文献8)。

[0009] 但是，上述的产碱剂虽然能够产生强碱，但通常为固体的情况居多，其大部分存在对于有机溶剂的溶解性不足的问题。另外，例如在由羧酸和胺类构成的产碱剂的情况下，通过它们的组合，也存在对于有机溶剂的溶解性不会产生问题的油状化合物，但通常这样的产碱剂存在耐热性差的问题。

[0010] 因此，作为能够产生强碱(双胍类)、且对各种有机溶剂和碱反应性化合物的溶解性高、并具有高耐热性的产碱剂，本发明人报道了特定结构的由羧酸和双胍类构成的产碱剂(专利文献9)。

[0011] 现有技术文献

[0012] 专利文献

[0013] 专利文献1：日本特开2012-131936号公报

[0014] 专利文献2：WO 2010-095390号公报

[0015] 专利文献3：日本特开2011-236416号公报

[0016] 专利文献4：日本特开2012-250969号公报

[0017] 专利文献5：美国专利第2768205号公报

[0018] 专利文献6：美国专利第3261809号公报

[0019] 专利文献7：日本特开平9-278378号公报

[0020] 专利文献8：日本特开平9-292712号公报

[0021] 专利文献9：日本特愿2013-137489号

[0022] 非专利文献

[0023] 非专利文献1：J.Polym.Sci.,Part A:Polym.Chem.,32,1793(1994)

[0024] 非专利文献2：J.Am.Chem.Soc.,117,11369-11370(1995)

[0025] 非专利文献3:Macromolecules,31,951-954(1998)

[0026] 非专利文献4：Macromolecules,31,6476-6480(1998)

[0027] 非专利文献5：Macromolecules,32,328-330(1999)

[0028] 非专利文献6：J.Am.Chem.Soc.,130,8130(2008)

[0029] 非专利文献7：J.Photopolym.Sci.Tech.,25,497-499(2012)

[0030] 非专利文献8：Tetraedron Lett.,39,2743(1998)

[0031] 非专利文献9：Chem.Ber.,117,1900-1912(1984)

发明内容

[0032] 发明所要解决的课题

[0033] 但是，专利文献9中记载的产碱剂的阴离子部分为羧酸，因此，由于该羧酸的亲核性，在将该产碱剂混合到环氧系化合物等碱反应性化合物中的状态下保存时，存在该产碱剂的羧酸部分与碱反应性化合物发生反应的情况。因此，使该产碱剂与环氧系化合物等碱反应性化合物预先混合而得到的碱反应性组合物存在保存中开始固化、难以长期稳定保存的问题。另外，为了防止该保存中的固化而将该产碱剂和碱反应性化合物分别保存的情况下，必须在即将进行固化操作之前将两者混配并迅速使用，存在便利性差的问题。由于这样的状况，期望开发出一种产碱剂，即使将该产碱剂与碱反应性化合物以混合的状态长期保存，其性能也不会降低，能够得到具备高保存稳定性的组合物。

[0034] 本发明是鉴于上述状况而完成的，本发明提供一种化合物、包含这些化合物而成的产碱剂以及含有该产碱剂和碱反应性化合物的碱反应性组合物，该化合物通过光(活性能量射线)的照射、加热等操作产生强碱(胍类、双胍类、磷腈类或鏻类)，并且即使在与环氧系化合物等碱反应性化合物混合的状态下长期保存时，也不与碱反应性化合物反应，保存稳定性高。

[0035] 用于解决课题的手段

[0036] 本发明包含以下构成。

[0037] (1)一种通式(A)所表示的化合物(以下，有时简称为本发明的化合物)。

[0038]

[0039] (式中，R1表示碳原子数为1～12的烷基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基；碳原子数为2～12的烯基；2-呋喃基乙炔基；2-硫苯乙炔基；或2,6-二噻烷基(dithianyl)，R2～R4各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基；呋喃基；噻吩基；或N-烷基取代吡咯基，Z+表示具有胍鎓基、双胍鎓基或磷腈鎓基的铵阳离子或鏻阳离子。)

[0040] (2)一种产碱剂(以下，有时简称为本发明的产碱剂)，其为包含上述通式(A)所表示的化合物而成的产碱剂。

[0041] (3)一种碱反应性组合物(以下，有时简称为本发明的碱反应性组合物)，其特征在于，含有包含上述通式(A)所表示的化合物而成的产碱剂和碱反应性化合物。

[0042] 发明效果

[0043] 本发明的化合物是由具有特定结构的硼酸盐系阴离子与胍类、双胍类、磷腈类、鏻类等的具有强碱性的阳离子形成盐而得到的化合物，能够通过光(活性能量射线)的照射、加热等操作产生强碱。这些化合物的阴离子的硼酸盐部分的亲核性低，因此不易与环氧系化合物等碱反应性化合物反应。因此，包含本发明的化合物而成的产碱剂可发挥下述效果：即使在与环氧系化合物等碱反应性化合物混合的状态下长期保存时，也不与碱反应性化合物反应，具有高保存稳定性。

[0044] 本发明的碱反应性组合物可发挥下述效果：即使长期保存也不会降低作为碱反应性组合物的性能，能够以稳定的状态保存，并且，在进行固化操作时，以由产碱剂产生的强碱(胍类、双胍类、磷腈类或鏻类)作为引发剂，能够高效地进行组合物中的碱反应性化合物的固化。

具体实施方式

[0045] 本发明中，活性能量射线除了指定波长的情况之外，不仅包括可见区域的波长的电磁波(可见光)，还包括例如紫外区域的波长的电磁波(紫外线)、红外区域的波长的电磁波(红外线)、X射线等非可见区域的波长的电磁波。本发明中，有时将对活性能量射线具有敏感性的产碱剂(通过活性能量射线的照射产生碱的产碱剂)称为光产碱剂。另外，有时将波长365nm、405nm、436nm的活性能量射线分别表示为i射线、h射线、g射线。

[0046] -本发明的化合物-

[0047] 本发明的化合物由下述通式(A)表示。

[0048]

[0049] (式中，R1表示碳原子数为1～12的烷基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基；2 4
碳原子数为2～12的烯基；2-呋喃基乙炔基；2-硫苯乙炔基；或2,6-二噻烷基，R ～R各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～
6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基；呋喃基；噻吩基；或N-烷基取代吡咯基，Z+表示具有胍鎓基、双胍鎓基或磷腈鎓基的铵阳离子或鏻阳离子。)

[0050] 作为通式(A)中的R1所表示的碳原子数为1～12的烷基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选直链状的烷基。另外，碳原子数为1～12的烷基中，优选碳原子数为1～8的烷基，更优选碳原子数为1～6的烷基，进一步优选碳原子数为1～4的烷基。作为这样的烷基的具体例，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、2-乙基己基、环辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、环壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、环癸基、正十一烷基、环十一烷基、正十二烷基、环十二烷基、降冰片基(降冰片烷-χ-基)、冰片基(冰片烷-χ-基)、薄荷基(薄荷烷-χ-基)、金刚烷基、十氢萘基等。这些烷基中，优选碳原子数为1～8的烷基，其中，更优选碳原子数为1～6的烷基，其中，进一步优选碳原子数为1～4的烷基，其中，特别优选碳原子数为1～4的直链状的烷基，其中，最优选正丁基。

[0051] 作为通式(A)中的R2～R4所表示的碳原子数为1～12的烷基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选直链状的烷基。另外，碳原子数为1～12的烷基中，优选碳原子数为4～12的烷基，更优选碳原子数为4～8的烷基，进一步优选碳原子数为4～6的烷基。作2 4
为这样的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R ～R所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例同样的烷基。该烷基中，优选碳原子数为4～12的烷基，其中，更优选碳原子数为4～8的烷基，其中，进一步优选碳原子数为4～6的烷基，其中，特别优选碳原子数为4～6的直链状的烷基，其中，最优选正丁基。

[0052] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为8～16的芳炔基中，芳基部分可以为单环式或稠合多环式的任一种，其中，优选单环式的芳基部分。另外，炔基部分可以为直链状或支链状的任一种，其中，优选直链状的炔基部分。作为这样的芳炔基的具体例，可以举出例如苯乙炔基、3-苯基-1-丙炔-1-基、3-苯基-2-丙炔-1-基(3-苯基丙炔基)、4-苯基-1-丁炔-1-基、4-苯基-2-丁炔-1-基、4-苯基-3-丁炔-1-基、3-苯基-1-丁炔-1-基、4-苯基-3-丁炔-2-基、5-苯基-1-戊炔-1-基、5-苯基-2-戊炔-1-基、5-苯基-3-戊炔-1-基、5-苯基-4-戊炔-1-基、4-苯基-1-戊炔-1-基、4-苯基-2-戊炔-1-基、3-苯基-1-戊炔-1-基、5-苯基-3-戊炔-2-基、5-苯基-4-戊炔-2-基、5-苯基-4-戊炔-3-基、4-苯基-3-甲基-1-丁炔-1-基、4-苯基-2-甲基-3-丁炔-1-基、3-苯基-3-甲基-1-丁炔-1-基、6-苯基-1-己炔-1-基、6-苯基-2-己炔-1-基、6-苯基-3-己炔-1-基、6-苯基-
4-己炔-1-基、6-苯基-5-己炔-1-基、5-苯基-1-己炔-1-基、5-苯基-2-己炔-1-基、5-苯基-
3-己炔-1-基、5-苯基-4-己炔-1-基、5-苯基-3-己炔-2-基、3-苯基-1-己炔-1-基、3-苯基-
2-己炔-1-基、6-苯基-3-己炔-2-基、6-苯基-4-己炔-2-基、6-苯基-4-己炔-3-基、6-苯基-
5-己炔-2-基、6-苯基-5-己炔-3-基、6-苯基-5-己炔-4-基、5-苯基-3-己炔-2-基、4-苯基-
4-甲基-1-戊炔-1-基、4-苯基-3-甲基-1-戊炔-1-基、4-苯基-4-甲基-2-戊炔-1-基、3-苯基-3-甲基-2-戊炔-1-基、4-苯基-3-甲基-1-戊炔-1-基、1-萘基乙炔基、2-萘基乙炔基、3-(1-萘基)-1-丙炔-1-基、3-(2-萘基)-1-丙炔-1-基、4-(1-萘基)-1-丁炔-1-基、4-(2-萘基)-1-丁炔-1-基、5-(1-萘基)-1-戊炔-1-基、5-(2-萘基)-1-戊炔-1-基、6-(1-萘基)-1-己炔-1-基、6-(2-萘基)-1-己炔-1-基、9-蒽基乙炔基等。这些芳炔基中，更优选碳原子数为8～12的苯炔基，其中，更优选例如苯乙炔基、3-苯基-1-丙炔-1-基、3-苯基-2-丙炔-1-基(3-苯基丙炔基)、4-苯基-1-丁炔-1-基、4-苯基-2-丁炔-1-基、4-苯基-3-丁炔-1-基、5-苯基-
1-戊炔-1-基、5-苯基-2-戊炔-1-基、5-苯基-3-戊炔-1-基、5-苯基-4-戊炔-1-基、6-苯基-
1-己炔-1-基、6-苯基-2-己炔-1-基、6-苯基-3-己炔-1-基、6-苯基-4-己炔-1-基、6-苯基-
5-己炔-1-基等、炔基部分为直链状且在其末端键合有苯基的碳原子数为8～12的苯炔基，其中，进一步优选苯乙炔基。需要说明的是，此处所示的芳炔基的碳原子数是指构成该芳炔基的碳原子数，构成取代基的碳原子数不包含在碳原子数为8～16的芳炔基中的“碳原子数为8～16”所示的碳原子数中。

[0053] 作为通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳烷基”中的卤原子，具体可以举出例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

[0054] 作为通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选直链状的烷基。另外，碳原子数为1～6的烷基中，优选碳原子数为1～4的烷基，更优选碳原子数为1～2的烷基。作为这样的烷基的具体例，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基等。这些烷基中，优选碳原子数为1～4的烷基，其中，更优选碳原子数为1～2的烷基，其中，进一步优选甲基。

[0055] 作为通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷氧基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选直链状的烷氧基。另外，碳原子数为1～6的烷氧基中，优选碳原子数为1～4的烷氧基，更优选碳原子数为1～2的烷氧基。作为这样的烷氧基的具体例，可以举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、环戊氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、环己氧基等。这些烷氧基中，优选碳原子数为1～4的烷氧基，其中，更优选碳原子数为1～2的烷氧基，其中，进一步优选甲氧基。

[0056] 作为通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷硫基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选直链状的烷硫基。另外，碳原子数为1～6的烷硫基中，优选碳原子数为1～4的烷硫基，更优选碳原子数为1～2的烷硫基。作为这样的烷硫基的具体例，可以举出例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、仲戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、环戊硫基、正己硫基、异己硫基、仲己硫基、叔己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、环己硫基等碳原子数为1～6的烷硫基。这些烷硫基中，优选碳原子数为1～4的烷硫基，其中，更优选碳原子数为1～2的烷硫基，其中，进一步优选甲硫基。

[0057] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为8～16的芳炔基上取代的取代基(卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基)仅取代在该芳炔基上的芳基部分。

[0058] 上述碳原子数为8～16的芳炔基上的取代基的数量可以举出0(无取代)～9的整数，优选为0(无取代)～5，更优选为1～3，进一步优选为1。

[0059] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为8～16的芳炔基上的取代基的位置根据该芳炔基为苯炔基、萘炔基、蒽炔基的任一种而有所不同，优选的芳炔基的具体例也不同。

[0060] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为8～16的芳炔基为苯炔基的情况下，取代基的位置可以为邻位、间位或对位的任一种，其中，更优选邻位或对位，其中，进一步优选对位。

[0061] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为8～16的芳炔基为萘炔基的情况下，炔基的键合位置可以为1位或2位的任一种。

[0062] 上述的萘炔基的取代基的位置可以为1～8位的任一位置，其中，优选1～4位。

[0063] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为8～16的芳炔基为蒽炔基的情况下，炔基的键合位置可以为1位、2位或9位的任一位置，其中，优选9位。

[0064] 上述蒽炔基中的炔基的键合位置为1位或2位的情况下，该蒽炔基中的取代基的位置可以为1～10位的任一位置，其中，优选1～4位。

[0065] 上述蒽炔基中的炔基的键合位置为9位的情况下，该蒽炔基中的取代基的位置可以为1～8位或10位的任一位置，其中，优选10位。

[0066] 作为通式(A)中的R1所表示的碳原子数为2～12的烯基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选直链状的烯基。另外，碳原子数为2～12的烯基中，优选碳原子数为2～6的烯基，更优选碳原子数为2～3的烯基。作为这样的烯基的具体例，可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、甲基烯丙基(2-甲基烯丙基)、2-甲基-2-丁烯基(二甲基烯丙基)、异戊烯基、环戊烯基、正己烯基、环己烯基、正庚烯基、正辛烯基、正壬烯基、正癸烯基、正十一碳烯基、正十二碳烯基等，其中，优选碳原子数为2～6的烯基，其中，更优选碳原子数为2～3的烯基。

[0067] 作为通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基，具体可以举出例如苯基、萘基、蒽基等，其中，优选苯基。需要说明的是，此处所示的芳基的碳原子数是指构成该芳基的碳原子数，构成取代基的碳原子数不包含在碳原子数为6～14的芳基中的“碳原子数为6～14”所示的碳原子数中。

[0068] 作为通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的卤原子的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的卤原子的具体例同样的卤原子。

[0069] 作为通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例同样的烷基，优选的烷基的具体例也可以举出同样的烷基。

[0070] 作为通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为1～6的烷氧基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷氧基的具体例同样的烷氧基，优选的烷氧基的具体例也可以举出同样的烷氧基。

[0071] 作为通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为1～6的烷硫基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷硫基的具体例同样的烷硫基，优选的烷硫基的具体例也可以举出同样的烷硫基。

[0072] 通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基上的取代基的数量可以举出0(无取代)～9的整数，优选为0(无取代)～5，更优选为0(无取代)～3，进一步优选为0(无取代)～1，特别优选为0(无取代)。

[0073] 通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基上的取代基的位置根据该芳基为苯基、萘基、蒽基的任一种而有所不同，优选的芳基的具体例也不同。

[0074] 通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基为苯基的情况下，取代基的位置可以为邻位、间位或对位的任一位置，其中，更优选邻位或对位，其中，进一步优选对位。

[0075] 通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基为萘基的情况下，结合键的位置可以为1位或2位的任一位置。

[0076] 上述萘基上的取代基的位置可以为1～8位的任一位置，其中，更优选1～4位。

[0077] 通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基为蒽基的情况下，结合键的位置可以为1位、2位或9位的任一位置，其中，优选9位。

[0078] 上述蒽基上的结合键的键合位置为1位或2位的情况下，该蒽基上的取代基的位置可以为1～10位的任一位置，其中，优选1～4位。

[0079] 上述蒽基上的结合键的键合位置为9位的情况下，该蒽基上的取代基的位置可以为1～8位或10位的任一位置，其中，优选10位。

[0080] 通式(A)中的R2～R4所表示的N-烷基取代吡咯基表示吡咯基中的氮原子经烷基取代的基团，作为该烷基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选直链状的烷基。另外，碳原子数为1～6的烷基中，优选碳原子数为1～4的烷基，更优选碳原子数为1～2的烷基。作为这样的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例同样的烷基，优选的烷基的具体例也可以举出同样的烷基。

[0081] 作为通式(A)中的R2～R4所表示的N-烷基取代吡咯基的具体例，可以举出例如N-甲基吡咯基、N-乙基吡咯基、N-正丙基吡咯基、N-异丙基吡咯基、N-正丁基吡咯基、N-异丁基吡咯基、N-仲丁基吡咯基、N-叔丁基吡咯基、N-环丁基吡咯基、N-正戊基吡咯基、N-异戊基吡咯基、N-仲戊基吡咯基、N-叔戊基吡咯基、N-新戊基吡咯基、N-2-甲基丁基吡咯基、N-1,2-二甲基丙基吡咯基、N-1-乙基丙基吡咯基、N-环戊基吡咯基、N-正己基吡咯基、N-异己基吡咯基、N-仲己基吡咯基、N-叔己基吡咯基、N-新己基吡咯基、N-2-甲基戊基吡咯基、N-1,2-二甲基丁基吡咯基、N-2,3-二甲基丁基吡咯基、N-1-乙基丁基吡咯基、N-环己基吡咯基等。这些N-烷基取代吡咯基中，优选经碳原子数为1～4的烷基取代的N-烷基取代吡咯基，其中，更优选经碳原子数为1～4的直链状的烷基取代的N-烷基取代吡咯基，其中，进一步优选N-甲基吡咯基。

[0082] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为8～16的芳炔基优选经1个以上的取代基(卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基)取代的芳炔基，其中，更优选经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基的任一个取代了1处的芳炔基，其中，进一步优选经碳原子数为1～6的烷基取代了1处的芳炔基。

[0083] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中，优选可以经选自由卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基和碳原子数为1～6的烷硫基组成的组中的任一取代基取代的碳原子数为8～12的苯炔基，其中，更优选可以经选自该取代基的任一取代基取代的苯乙炔基，其中，进一步优选经选自该取代基的任一取代基取代了1处的苯乙炔基，其中，特别优选经碳原子数为1～6的烷基取代了1处的苯乙炔基。作为这样的芳炔基的具体例，可以举出例如苯乙炔基、3-苯基丙炔基、4-苯基丁炔基、
5-苯基戊炔基、6-苯基己炔基等无取代的碳原子数为8～16的芳炔基；例如邻氟苯乙炔基、间氟苯乙炔基、对氟苯乙炔基、邻氯苯乙炔基、间氯苯乙炔基、对氯苯乙炔基、邻溴苯乙炔基、间溴苯乙炔基、对溴苯乙炔基、邻碘苯乙炔基、间碘苯乙炔基、对碘苯乙炔基、2,3-二氟苯乙炔基、3,4-二氟苯乙炔基、2,4-二氟苯乙炔基、2,6-二氟苯乙炔基、2,3-二氯苯乙炔基、
3,4-二氯苯乙炔基、2,4-二氯苯乙炔基、2,6-二氯苯乙炔基、2,3-二溴苯乙炔基、3,4-二溴苯乙炔基、2,4-二溴苯乙炔基、2,6-二溴苯乙炔基、2,3-二碘苯乙炔基、3,4-二碘苯乙炔基、
2,4-二碘苯乙炔基、2,6-二碘苯乙炔基、2,3,4-三氟苯乙炔基、2,3,5-三氟苯乙炔基、2,3,
6-三氟苯乙炔基、2,4,5-三氟苯乙炔基、2,4,6-三氟苯乙炔基、2,5,6-三氟苯乙炔基、2,3,
4-三氯苯乙炔基、2,3,5-三氯苯乙炔基、2,3,6-三氯苯乙炔基、2,4,5-三氯苯乙炔基、2,4,
6-三氯苯乙炔基、2,5,6-三氯苯乙炔基、2,3,4-三溴苯乙炔基、2,3,5-三溴苯乙炔基、2,3,
6-三溴苯乙炔基、2,4,5-三溴苯乙炔基、2,4,6-三溴苯乙炔基、2,5,6-三溴苯乙炔基、2,3,
4-三碘苯乙炔基、2,3,5-三碘苯乙炔基、2,3,6-三碘苯乙炔基、2,4,5-三碘苯乙炔基、2,4,
6-三碘苯乙炔基、2,5,6-三碘苯乙炔基、2,3,4,5-四氟苯乙炔基、2,3,4,5-四氯苯乙炔基、
2,3,4,5-四溴苯乙炔基、2,3,4,5-四碘苯乙炔基、五氟苯乙炔基、五氯苯乙炔基、五溴苯乙炔基、五碘苯乙炔基、3-(对氟苯基)丙炔基、3-(对氯苯基)丙炔基、3-(对溴苯基)丙炔基、3-(对碘苯基)丙炔基、4-(对氟苯基)丁炔基、4-(对氯苯基)丁炔基、4-(对溴苯基)丁炔基、4-(对碘苯基)丁炔基、5-(对氟苯基)戊炔基、5-(对氯苯基)戊炔基、5-(对溴苯基)戊炔基、5-(对碘苯基)戊炔基、6-(对氟苯基)己炔基、6-(对氯苯基)己炔基、6-(对溴苯基)己炔基、6-(对碘苯基)己炔基、1-(2-氟)萘基乙炔基、1-(2-氯)萘基乙炔基、1-(2-溴)萘基乙炔基、1-(2-碘)萘基乙炔基、2-(1-氟)萘基乙炔基、2-(1-氯)萘基乙炔基、2-(1-溴)萘基乙炔基、2-(1-碘)萘基乙炔基、3-{1-(2-氟)萘基}丙炔基、3-{1-(2-氯)萘基}丙炔基、3-{1-(2-溴)萘基}丙炔基、3-{1-(2-碘)萘基}丙炔基、3-{2-(1-氟)萘基}丙炔基、3-{2-((1-氯)萘基}丙炔基、3-{2-(1-溴)萘基}丙炔基、3-{2-(1-碘)萘基}丙炔基、4-{1-(2-氟)萘基}丁炔基、4-{1-(2-氯)萘基}丁炔基、4-{1-(2-溴)萘基}丁炔基、4-{1-(2-碘)萘基}丁炔基、4-{2-(1-氟)萘基}丁炔基、4-{2-(1-氯)萘基}丁炔基、4-{2-(1-溴)萘基}丁炔基、4-{2-(1-碘)萘基}丁炔基、5-{1-(2-氟)萘基}戊炔基、5-{1-(2-氯)萘基}戊炔基、5-{(1-(2-溴)萘基}戊炔基、5-{1-(2-碘)萘基}戊炔基、5-{2-((1-氟)萘基}戊炔基、5-{2-(1-氯)萘基}戊炔基、5-{2-(1-溴)萘基}戊炔基、5-{2-(1-碘)萘基}戊炔基、6-{1-(2-氟)萘基}己炔基、6-{1-(2-氯)萘基}己炔基、6-{1-(2-溴)萘基}己炔基、6-{1-(2-碘)萘基}己炔基、6-{2-(1-氟)萘基}己炔基、
6-{2-(1-氯)萘基}己炔基、6-{2-(1-溴)萘基}己炔基、6-{2-(1-碘)萘基}己炔基、9-(10-氟)蒽基乙炔基、9-(10-氯)蒽基乙炔基、9-(10-溴)蒽基乙炔基、9-(10-碘)蒽基乙炔基等经卤原子取代的碳原子数为8～16的芳炔基；例如邻甲基苯乙炔基、间甲基苯乙炔基、对甲基苯乙炔基、对乙基苯乙炔基、对丙基苯乙炔基、对丁基苯乙炔基、对戊基苯乙炔基、对己基苯乙炔基、2,3-二甲基苯乙炔基、3,4-二甲基苯乙炔基、2,4-二甲基苯乙炔基、2,6-二甲基苯乙炔基、2,3,4-三甲基苯乙炔基、2,3,5-三甲基苯乙炔基、2,3,6-三甲基苯乙炔基、2,4,5-三甲基苯乙炔基、2,4,6-三甲基苯乙炔基、2,5,6-三甲基苯乙炔基、2,3,4,5-四甲基苯乙炔基、五甲基苯乙炔基、3-(对甲基苯基)丙炔基、4-(对甲基苯基)丁炔基、5-(对甲基苯基)戊炔基、6-(对甲基苯基)己炔基、1-(2-甲基)萘基乙炔基、2-(1-甲基)萘基乙炔基、3-{1-(2-甲基)萘基}丙炔基、3-{2-(1-甲基)萘基}丙炔基、4-{1-(2-甲基)萘基}丁炔基、4-{2-(1-甲基)萘基}丁炔基、5-{1-(2-甲基)萘基}戊炔基、5-{2-(1-甲基)萘基}戊炔基、6-{1-(2-甲基)萘基}己炔基、6-{2-(1-甲基)萘基}己炔基、9-(10-甲基)蒽基乙炔基等经碳原子数为1～6的烷基取代的碳原子数为8～16的芳炔基；例如邻甲氧基苯乙炔基、间甲氧基苯乙炔基、对甲氧基苯乙炔基、对乙氧基苯乙炔基、对丙氧基苯乙炔基、对丁氧基苯乙炔基、对戊氧基苯乙炔基、对己氧基苯乙炔基、2,3-二甲氧基苯乙炔基、3,4-二甲氧基苯乙炔基、2,4-二甲氧基苯乙炔基、2,6-二甲氧基苯乙炔基、2,3,4-三甲氧基苯乙炔基、2,3,5-三甲氧基苯乙炔基、2,3,6-三甲氧基苯乙炔基、2,4,5-三甲氧基苯乙炔基、2,4,6-三甲氧基苯乙炔基、2,5,
6-三甲氧基苯乙炔基、2,3,4,5-四甲氧基苯乙炔基、五甲氧基苯乙炔基、3-(对甲氧基苯基)丙炔基、4-(对甲氧基苯基)丁炔基、5-(对甲氧基苯基)戊炔基、6-(对甲氧基苯基)己炔基、
1-(2-甲氧基)萘基乙炔基、2-(1-甲氧基)萘基乙炔基、3-{1-(2-甲氧基)萘基}丙炔基、3-{2-(1-甲氧基)萘基}丙炔基、4-{1-(2-甲氧基)萘基}丁炔基、4-{2-(1-甲氧基)萘基}丁炔基、5-{1-(2-甲氧基)萘基}戊炔基、5-{2-(1-甲氧基)萘基}戊炔基、6-{1-(2-甲氧基)萘基}己炔基、6-[2-(1-甲氧基)萘基}己炔基、9-(10-甲氧基)蒽基乙炔基等经碳原子数为1～6的烷氧基取代的碳原子数为8～16的芳炔基；例如邻甲硫基苯乙炔基、间甲硫基苯乙炔基、对甲硫基苯乙炔基、对乙硫基苯乙炔基、对丙硫基苯乙炔基、对丁硫基苯乙炔基、对戊硫基苯乙炔基、对己硫基苯乙炔基、2,3-二甲硫基苯乙炔基、3,4-二甲硫基苯乙炔基、2,4-二甲硫基苯乙炔基、2,6-二甲硫基苯乙炔基、2,3,4-三甲硫基苯乙炔基、2,3,5-三甲硫基苯乙炔基、2,3,6-三甲硫基苯乙炔基、2,4,5-三甲硫基苯乙炔基、2,4,6-三甲硫基苯乙炔基、2,5,
6-三甲硫基苯乙炔基、2,3,4,5-四甲硫基苯乙炔基、五甲硫基苯乙炔基、3-(对甲硫基苯基)丙炔基、4-(对甲硫基苯基)丁炔基、5-(对甲硫基苯基)戊炔基、6-(对甲硫基苯基)己炔基、
1-(2-甲基)萘基乙炔基、2-(1-甲基)萘基乙炔基、3-{1-(2-甲基)萘基}丙炔基、3-{2-(1-甲基)萘基}丙炔基、4-{1-(2-甲基萘基}丁炔基、4-{2-(1-甲基)萘基}丁炔基、5-{1-(2-甲基)萘基}戊炔基、5-{2-(1-甲基)萘基}戊炔基、6-{1-(2-甲基)萘基}己炔基、6-{2-(1-甲基)萘基}己炔基、9-(10-甲基)蒽基乙炔基等经碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～
16的芳炔基。需要说明的是，上述具体例中，取代在碳原子数为8～16的芳炔基上的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基和碳原子数为1～6的烷硫基并不限定于正型体，仲型体、叔型体、异型体、新型体等支链状或环型体这样的环状的基团也包含在上述具体例中。

[0084] 通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基优选无取代的芳基。

[0085] 通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中，优选可以经选自由卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基和碳原子数为1～6的烷硫基组成的组中的任一取代基取代的苯基，其中，更优选无取代的苯基。作为这样的芳基的具体例，可以举出例如苯基、萘基、蒽基等无取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻氟苯基、间氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基、对溴苯基、邻碘苯基、间碘苯基、对碘苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,3-二溴苯基、3,4-二溴苯基、2,4-二溴苯基、2,6-二溴苯基、2,3-二碘苯基、3,4-二碘苯基、2,4-二碘苯基、2,6-二碘苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,3,6-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,5,6-三氟苯基、2,3,4-三氯苯基、2,3,5-三氯苯基、2,3,6-三氯苯基、2,4,5-三氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2,5,6-三氯苯基、2,3,4-三溴苯基、2,3,5-三溴苯基、2,3,6-三溴苯基、2,4,5-三溴苯基、2,4,6-三溴苯基、2,5,6-三溴苯基、2,3,4-三碘苯基、2,3,5-三碘苯基、2,3,6-三碘苯基、2,4,5-三碘苯基、2,4,6-三碘苯基、2,5,6-三碘苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,5-四氯苯基、2,3,4,5-四溴苯基、2,3,4,5-四碘苯基、五氟苯基、五氯苯基、五溴苯基、五碘苯基、1-(2-氟)萘基、1-(2-氯)萘基、1-(2-溴)萘基、1-(2-碘)萘基、2-(1-氟)萘基、2-(1-氯)萘基、2-(1-溴)萘基、2-(1-碘)萘基、9-(10-氟)蒽基、9-(10-氯)蒽基、9-(10-溴)蒽基、9-(10-碘)蒽基等经卤原子取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,3-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3,4-三甲基苯基、2,
3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,5,6-三甲基苯基、2,3,4,5-四甲基苯基、五甲基苯基、1-(2-甲基)萘基、2-(1-甲基)萘基、9-(10-甲基)蒽基等经碳原子数为1～6的烷基取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、对乙氧基苯基、对丙氧基苯基、对丁氧基苯基、对戊氧基苯基、对己氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,3,4-三甲氧基苯基、2,3,5-三甲氧基苯基、2,3,6-三甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2,5,6-三甲氧基苯基、2,3,4,5-四甲氧基苯基、五甲氧基苯基、1-(2-甲氧基)萘基、2-(1-甲氧基)萘基、9-(10-甲氧基)蒽基等经碳原子数为1～6的烷氧基取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻甲硫基苯基、间甲硫基苯基、对甲硫基苯基、对乙硫基苯基、对丙硫基苯基、对丁硫基苯基、对戊硫基苯基、对己硫基苯基、2,3-二甲硫基苯基、3,4-二甲硫基苯基、2,4-二甲硫基苯基、2,6-二甲硫基苯基、2,3,4-三甲硫基苯基、2,3,
5-三甲硫基苯基、2,3,6-三甲硫基苯基、2,4,5-三甲硫基苯基、2,4,6-三甲硫基苯基、2,5,
6-三甲硫基苯基、2,3,4,5-四甲硫基苯基、五甲硫基苯基、1-(2-甲硫基)萘基、2-(1-甲硫基)萘基、9-(10-甲硫基)蒽基等经碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基。需要说明的是，上述具体例中，取代在碳原子数为6～14的芳基上的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基和碳原子数为1～6的烷硫基并不限定于正型体，仲型体、叔型体、异型体、新型体等支链状或环型体这样的环状的基团也包含在上述具体例中。

[0086] 作为通式(A)中的R1，优选碳原子数为1～12的烷基和可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基。进一步，这些之中，更优选碳原子数为1～12的烷基和可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基，其中，进一步优选碳原子数为1～6的烷基和经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基的任一基团取代了1处的苯乙炔基。

[0087] 作为通式(A)中的R2～R4，优选R2～R4为全部相同的、碳原子数为4～12的烷基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基；呋喃基；噻吩基；和N-烷基取代吡咯基。进一步，这些之中，更优选R2～R4为全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基；呋喃基；噻吩基；和N-烷基取代吡咯基，其中，进一步优选R2～R4为全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基，其中，特别优选R2～R4为全部相同的、无取代的苯基。

[0088] 作为通式(A)中的R1～R4的组合，可以举出以下表1中记载的组合。

[0089] [表1]

[0090]

[0091] 表中，官能团A表示可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基，官能团B表示可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基。

[0092] 作为通式(A)中的Z+所表示的“具有胍鎓基、双胍鎓基或磷腈鎓基的铵阳离子或鏻阳离子”的具体例，可以举出例如下述通式(B1)所表示的具有胍鎓基的铵阳离子、下述通式(B2)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子、下述通式(B3)或(B4)所表示的具有磷腈鎓基的铵阳离子、下述通式(B5)或(B6)所表示的鏻阳离子。

[0093]

[0094] (式中，R5～R8和R10各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烷基或氨基，R9表示氢原子、碳原子数为1～12的烷基、氨基或下述式(b1)所表示的基团，

[0095]

[0096] 可以由R5与R6并且/或者由R7与R10形成碳原子数为2～4的亚烷基，其中，R5～R10中氢原子的数量为0～2。)

[0097]

[0098] (式中，R11～R15和R18各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基，R16和R17各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烷基或可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基，可以由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基。其中，R11～R18中氢原子的数量为0～2。)

[0099]

[0100] {式中，R19表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基，Q1～Q3各自独立地表示下述通1 2
式(b2)或(b3)所表示的基团，或者由Q与Q表示下述通式(b4)所表示的环状结构。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为1～5。

[0101]

[0102] (式中，R20和R21各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，可以由R20与R21形成碳原子数为2～4的亚烷基。)

[0103]

[0104] (式中，R22～R27各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)

[0105]

[0106] (式中，R28和R29各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)}

[0107]

[0108] (式中，Q4～Q9各自独立地表示上述通式(b2)或(b3)所表示的基团。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。)

[0109]

[0110] (式中，R30表示氢原子或上述通式(b2)或(b3)所表示的基团，R31～R36各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，或者可以由R31与R32、由R32与R33、由R34与R35、由R35与R36并且/或者由R33与R36形成碳原子数为2～4的亚烷基，可以由R32、R33和R35形成可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。)[0111]

[0112] {式中，Q10～Q13各自独立地表示下述通式(b5)或(b6)所表示的基团。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。

[0113]

[0114] (式中，R37～R42各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)

[0115]

[0116] (式中，R43～R46各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)}

[0117] 作为通式(B1)中的R5～R10所表示的碳原子数为1～12的烷基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选直链状的烷基。另外，碳原子数为1～12的烷基中，优选碳原子数为1～6的烷基，更优选碳原子数为1～4的烷基。作为这样的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例同样的烷基，其中，优选碳原子数为1～6的烷基，其中，更优选碳原子数为1～4的烷基，其中，进一步优选碳原子数为1～4的直链状的烷基，其中，特别优选甲基。

[0118] 作为通式(B1)中的“由R5与R6并且/或者由R7与R10形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的碳原子数为2～4的亚烷基，可以为直链状或支链状的任一种，具体可以举出例如亚乙基、三亚甲基、亚丙基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基等，其中，优选三亚甲基。

[0119] 通式(B1)中，由R5与R6形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的-N＝C-N-基团形成5～7元环的环状结构。

[0120] 作为该环状结构的具体例，可以举出例如咪唑啉环、1,4,5,6-四氢嘧啶环、4-甲基咪唑啉环、5-甲基咪唑啉环、1,3-二氮杂-2-环庚烯环、1,5,6-三氢-4-甲基嘧啶环、1,4,6-三氢-5-甲基嘧啶环、1,4,5-三氢-6-甲基嘧啶环、4-乙基咪唑啉环、5-乙基咪唑啉环、4,4-二甲基咪唑啉环、4,5-二甲基咪唑啉环、5,5-二甲基咪唑啉环，其中，优选1,4,5,6-四氢嘧啶环。

[0121] 通式(B1)中，由R7与R10形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的-N-C-N-基团形成5～7元环的环状结构。

[0122] 作为该环状结构的具体例，可以举出例如咪唑烷环、六氢嘧啶环、4-甲基咪唑烷环、1,3-二氮杂环庚烷环、1,3,5,6-四氢-4-甲基嘧啶环、1,3,4,6-四氢-5-甲基嘧啶环、4-乙基咪唑烷环、4,4-二甲基咪唑烷环、4,5-二甲基咪唑烷环，其中，进一步优选六氢嘧啶环。

[0123] 通式(B1)中的“R5～R10中氢原子的数量为0～2”是指，R5～R10中R5～R10所表示的基团为氢原子的R的数量为0～2。

[0124] 通式(B1)中的R5～R10中，氢原子的数量为0～2的整数，优选为1～2，更优选为1。

[0125] 作为通式(B2)中的R11～R15和R18所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例，可以举出与通式(B1)中的R5～R10所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例同样的烷基，优选的烷基的具体例也可以举出同样的烷基。

[0126] 作为通式(B2)中的R16和R17所表示的碳原子数为1～12的烷基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选支链状或环状的烷基。另外，碳原子数为1～12的烷基中，优选碳原子数为1～8的烷基，更优选碳原子数为1～6的烷基。作为这样的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例同样的烷基，其中，优选碳原子数为1～8的烷基，其中，更优选碳原子数为1～6的烷基，其中，进一步优选异丙基和环己基。

[0127] 作为通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基，具体可以举出例如苯基、萘基、蒽基等，其中，优选苯基。需要说明的是，此处所示的芳基的碳原子数是指构成该芳基的碳原子数，构成取代基的碳原子数不包含在碳原子数为6～14的芳基中的“碳原子数为6～14”所示的碳原子数中。

[0128] 作为通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例同样的烷基，其中，优选碳原子数为1～6的直链状或支链状的烷基，优选碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基，特别优选异丙基。

[0129] 作为通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为1～6的烷氧基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷氧基的具体例同样的烷氧基，优选的烷氧基的具体例也可以举出同样的烷氧基。

[0130] 作为通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为1～6的烷硫基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷硫基的具体例同样的烷硫基，优选的烷硫基的具体例也可以举出同样的烷硫基。

[0131] 通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”的碳原子数为2～12的二烷基氨基中，此处所示的二烷基氨基的碳原子数为2～12是指构成该二烷基氨基的2个烷基的碳原子数的总和，各烷基的碳原子数均为1～6。即，该“碳原子数为2～12的二烷基氨基”表示具有相同或不同的2个碳原子数为1～6的烷基作为取代基的氨基。

[0132] 作为构成通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”的碳原子数为2～12的二烷基氨基的碳原子数为1～6的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例同样的烷基，优选的烷基的具体例也可以举出同样的烷基。

[0133] 作为通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为2～12的二烷基氨基，优选构成该二烷基氨基的2个碳原子数为1～6的烷基为相同的烷基。具体可以举出例如N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-甲基丙基氨基、N,N-乙基丙基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-丁基乙基氨基、N,N-甲基戊基氨基、N,N-丁基丙基氨基、N,N-乙基戊基氨基、N,N-己基甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-丙基戊基氨基、N,N-乙基己基氨基、N,N-丁基戊基氨基、N,N-己基丙基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-丁基己基氨基、N,N-己基戊基氨基、N,N-二己基氨基等。这些二烷基氨基中，优选具有相同的碳原子数为1～6的烷基作为取代基的二烷基氨基，更优选具有相同的碳原子数为1～4的烷基作为取代基的二烷基氨基，进一步优选具有相同的直链状的碳原子数为1～4的烷基作为取代基的二烷基氨基，特别优选N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基。需要说明的是，上述具体例中，作为二烷基氨基的取代基的烷基并不限定于正型体，具有仲型体、叔型体、异型体、新型体等支链状或环型体这样的环状的烷基作为取代基的二烷基氨基也包含在上述具体例中。

[0134] 通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基上的取代基的数量可以举出0(无取代)～9的整数，优选为1～5，更优选为1～3，特别优选为1～2。

[0135] 通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基上的取代基的位置可以举出与通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”中的碳原子数为6～14的芳基上的取代基的位置同样的位置，优选的取代基的位置也相同。

[0136] 作为通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”，优选经取代的碳原子数为6～14的芳基。作为该经取代的碳原子数为6～14的芳基，只要经选自硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基和碳原子数为2～12的二烷基氨基中的至少1种取代基取代即可，也可以经2种以上的取代基取代，但优选仅经1种取代基取代，其中，更优选仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代。

[0137] 通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”中，优选可以经选自由硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基和碳原子数为2～12的二烷基氨基组成的组中的任一取代基取代的苯基，其中，更优选仅经选自该取代基的任一种取代基取代的苯基，其中，进一步优选仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代了1～2处的苯基。

[0138] 作为通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”的具体例，可以举出例如苯基、萘基、蒽基等无取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻硝基苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、2,4-二硝基苯基、2,6-二硝基苯基、1-(2-硝基)萘基、2-(1-硝基)萘基、9-(10-硝基)蒽基等经硝基取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,3-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3-二乙基苯基、3,4-二乙基苯基、2,4-二乙基苯基、2,6-二乙基苯基、2,3-二丙基苯基、3,4-二丙基苯基、2,4-二丙基苯基、2,6-二丙基苯基、2,3-二丁基苯基、3,4-二丁基苯基、2,4-二丁基苯基、2,6-二丁基苯基、2,3,4-三甲基苯基、2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,5,6-三甲基苯基、2,3,4,5-四甲基苯基、五甲基苯基、1-(2-甲基)萘基、2-(1-甲基)萘基、9-(10-甲基)蒽基等经碳原子数为1～6的烷基取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、对乙氧基苯基、对丙氧基苯基、对丁氧基苯基、对戊氧基苯基、对己氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,3,4-三甲氧基苯基、2,3,5-三甲氧基苯基、2,3,6-三甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2,5,
6-三甲氧基苯基、2,3,4,5-四甲氧基苯基、五甲氧基苯基、1-(2-甲氧基)萘基、2-(1-甲氧基)萘基、9-(10-甲氧基)蒽基等经碳原子数为1～6的烷氧基取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻甲硫基苯基、间甲硫基苯基、对甲硫基苯基、对乙硫基苯基、对丙硫基苯基、对丁硫基苯基、对戊硫基苯基、对己硫基苯基、2,3-二(甲硫基)苯基、3,4-二(甲硫基)苯基、2,4-二(甲硫基)苯基、2,6-二(甲硫基)苯基、2,3,4-三(甲硫基)苯基、2,3,5-三(甲硫基)苯基、
2,3,6-三(甲硫基)苯基、2,4,5-三(甲硫基)苯基、2,4,6-三(甲硫基)苯基、2,5,6-三(甲硫基)苯基、2,3,4,5-四(甲硫基)苯基、五(甲硫基)苯基、1-(2-甲硫基)萘基、2-(1-甲硫基)萘基、9-(10-甲硫基)蒽基等经碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基；例如邻(N,N-二甲基氨基)苯基、间(N,N-二甲基氨基)苯基、对(N,N-二甲基氨基)苯基、对(N,N-二乙基氨基)苯基、对(N,N-二丙基氨基)苯基、对(N,N-二丁基氨基)苯基、对(N,N-二戊基氨基)苯基、对(N,N-二己基氨基)苯基、2,4-二(N,N-二甲基氨基)苯基、2,6-二(N,N-二甲基氨基)苯基、1-[2-(N,N-二甲基氨基)]萘基、2-[1-(N,N-二甲基氨基)]萘基、9-[10-(N,N-二甲基氨基)]蒽基等经碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基。需要说明的是，上述具体例中，取代在碳原子数为6～14的芳基上的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基和碳原子数为1～6的烷硫基、以及取代在碳原子数为6～14的芳基上的碳原子数为2～12的二烷基氨基中的2个碳原子数为1～6的烷基并不限定于正型体，仲型体、叔型体、异型体、新型体等支链状或环型体这样的环状的基团也包含在上述具体例中。

[0139] 作为通式(B2)中的“由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的碳原子数为2～5 6 7 10
4的亚烷基的具体例，可以举出与通式(B1)中的“由R 与R并且/或者由R与R 形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的碳原子数为2～4的亚烷基的具体例同样的亚烷基，其中，优选作为碳原子数为2的直链状亚烷基的亚乙基。

[0140] 通式(B2)中，由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的-N＝C-N-基团形成5～7元环的环状结构。

[0141] 作为该环状结构的具体例，可以举出例如咪唑啉环、1,4,5,6-四氢嘧啶环、4-甲基咪唑啉环、5-甲基咪唑啉环、1,3-二氮杂-2-环庚烯环、1,5,6-三氢-4-甲基嘧啶环、1,4,6-三氢-5-甲基嘧啶环、1,4,5-三氢-6-甲基嘧啶环、4-乙基咪唑啉环、5-乙基咪唑啉环、4,4-二甲基咪唑啉环、4,5-二甲基咪唑啉环、5,5-二甲基咪唑啉环，其中，优选咪唑啉环。

[0142] 通式(B2)中的“R11～R18中氢原子的数量为0～2”是指，R11～R18中R11～R18所表示的基团为氢原子的R的数量为0～2。

[0143] 通式(B2)中的R11～R18中，氢原子的数量为0～2的整数，更优选为0或2。

[0144] 作为通式(B3)中的R19所表示的碳原子数为1～12的烷基，可以为直链状、支链状或环状的任一种，其中，优选支链状或环状的烷基。另外，碳原子数为1～12的烷基中，优选碳原子数为1～8的烷基，更优选碳原子数为1～4的烷基。作为这样的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例同样的烷基，其中，优选碳原子数为1～8的烷基，其中，优选碳原子数为1～4的烷基，其中，进一步优选叔丁基。

[0145] 通式(B3)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为1～5的整数，优选为1～3，更优选为1。需要说明的是，由于通式(B3)中的氮原子已经含有1个氢原子，因此，此处所示的氢原子的数总是为1以上。

[0146] 作为通式(b2)、(b3)和(b4)中的R20～R29所表示的碳原子数为1～6的烷基的具体1 2 4
例，可以举出与通式(A)中的R 和R ～R所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例同样的烷基，优选的烷基的具体例也可以举出同样的烷基。

[0147] 作为通式(b2)中的“由R20与R21形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的碳原子数为2～4的亚烷基的具体例，可以举出与通式(B1)中的“由R5与R6并且/或者由R7与R10形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的碳原子数为2～4的亚烷基的具体例同样的亚烷基，其中，优选四亚甲基。

[0148] 通式(b2)中，由R20与R21形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的氮原子形成3～5元环的环状结构。

[0149] 作为该环状结构的具体例，可以举出例如氮杂环丙烷环、氮杂环丁烷环、2-甲基氮杂环丙烷环、吡咯烷环、2-甲基氮杂环丁烷环、3-甲基氮杂环丁烷环、2-乙基氮杂环丙烷环、2,2-二甲基氮杂环丙烷环、2,3-二甲基氮杂环丙烷环，其中，优选吡咯烷环。

[0150] 通式(B4)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0151] 作为通式(B5)中的R31～R36所表示的碳原子数为1～6的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例同样的烷基，优选的烷基的具体例也可以举出同样的烷基。

[0152] 作为通式(B5)中的“由R31与R32、由R32与R33、由R34与R35、由R35与R36并且/或者由R33与R36形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的、由R31与R32、由R34与R35并且/或者由R35与R36形成碳原子数为2～4的亚烷基时的碳原子数为2～4的亚烷基的具体例，可以举出与通式(b2)中的“由R20与R21形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的碳原子数为2～4的亚烷基的具体例同样的亚烷基，优选的亚烷基的具体例也可以举出同样的亚烷基。

[0153] 作为通式(B5)中的“由R31与R32、由R32与R33、由R34与R35、由R35与R36并且/或者由R33与R36形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的、由R32与R33并且/或者由R35与R36形成碳原子数为2～4的亚烷基时的碳原子数为2～4的亚烷基的具体例，可以举出与通式(B1)中的“由R5与R6并且/或者由R7与R10形成碳原子数为2～4的亚烷基”时的碳原子数为2～4的亚烷基的具体例同样的亚烷基，优选的亚烷基的具体例也可以举出同样的亚烷基。

[0154] 通式(B5)中，由R31与R32形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的氮原子形成3～5元环的环状结构。

[0155] 作为该环状结构的具体例，可以举出例如氮杂环丙烷环、氮杂环丁烷环、2-甲基氮杂环丙烷环、吡咯烷环、2-甲基氮杂环丁烷环、3-甲基氮杂环丁烷环、2-乙基氮杂环丙烷环、2,2-二甲基氮杂环丙烷环、2,3-二甲基氮杂环丙烷环，其中，优选吡咯烷环。

[0156] 通式(B5)中，由R32与R33形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的-N-P-N-基团形成5～7元环的环状结构。

[0157] 作为该环状结构的具体例，可以举出例如四氢-2H-1,3,2-二氮杂磷杂环戊二烯环(1,3-二氮杂-2-磷杂环戊烷环)、六氢-1,3,2-二氮杂磷杂苯(phosphorine)环(1,3-二氮杂-2-磷杂环己烷环)、1,3-二氮杂-4-甲基-2-磷杂环戊烷环、1,3-二氮杂-2-磷杂环庚烷环、1,3-二氮杂-4-甲基-2-磷杂环己烷环、1,3-二氮杂-5-甲基-2-磷杂环己烷环、1,3-二氮杂-4-乙基-2-磷杂环戊烷环、1,3-二氮杂-4,4-二甲基-2-磷杂环戊烷环、1,3-二氮杂-4,5-二甲基-2-磷杂环戊烷环，其中，优选六氢-1,3,2-二氮杂磷杂苯环。

[0158] 通式(B5)中，由R34与R35形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的氮原子形成3～5元环的环状结构。

[0159] 作为该环状结构的具体例，可以举出与通式(B5)中的由R31与R32形成碳原子数为2～4的亚烷基时的、由该亚烷基和与该亚烷基键合的氮原子形成3～5元环的环状结构的具体例同样的环状结构，优选的环状结构的具体例也可以举出同样的环状结构。

[0160] 通式(B5)中，由R35与R36形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的-N-P-N-基团形成5～7元环的环状结构。

[0161] 作为该环状结构的具体例，可以举出与通式(B5)中的由R32与R33形成碳原子数为2～4的亚烷基时的、由该亚烷基和与该亚烷基键合的-N-P-N-基团形成的5～7元环的环状结构的具体例同样的环状结构，优选的环状结构的具体例也可以举出同样的环状结构。

[0162] 通式(B5)中，由R33与R36形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况下，由该亚烷基和与该亚烷基键合的氮原子形成3～5元环的环状结构。

[0163] 作为该环状结构的具体例，可以举出与通式(B5)中的由R31与R32形成碳原子数为2～4的亚烷基时的、由该亚烷基和与该亚烷基键合的氮原子形成的3～5元环的环状结构的具体例同样的环状结构，优选的环状结构的具体例也可以举出同样的环状结构。

[0164] 作为通式(B5)中的“由R32、R33和R35形成可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链”时的可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链的具体例，可以举出下述通式(b7)所表示的亚烷基链。

[0165]

[0166] (式中，R47～R49各自独立地表示碳原子数为1～3的亚烷基，Y表示碳原子或氮原子。)

[0167] 作为通式(b7)中的R47～R49所表示的碳原子数为1～3的亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚丙基，其中，优选亚乙基。

[0168] 通式(b7)中的R47～R49优选为全部相同的、碳原子数为1～3的亚烷基。

[0169] 通式(b7)中的Y优选氮原子。

[0170] 通式(b7)中的R47～R49和Y的优选组合为R47～R49为全部相同的、碳原子数为1～3的亚烷基，Y为氮原子。

[0171] 通式(B5)中，由R32、R33和R35形成可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链的情况下，由该亚烷基链和与该亚烷基链键合的下述式(b8)所表示的基团形成双环烷烃环。

[0172]

[0173] 作为该双环烷烃环的具体例，可以举出例如2,4,6,7-四氮杂-1-磷杂双环[2.2.2]辛烷环、2,5,7,8-四氮杂-1-磷杂双环[3.2.2]壬烷环、2,6,7-三氮杂-1-磷杂双环[2.2.2]辛烷环、2,5,8,9-四氮杂-1-磷杂双环[3.3.2]癸烷环、2,5,8,9-四氮杂-1-磷杂双环[3.3.3]十一烷环、2,6,9,10-四氮杂-1-磷杂双环[4.3.3]十二烷环、2,8,9-三氮杂-1-磷杂双环[3.3.3]十一烷环、2,6,10,11-四氮杂-1-磷杂双环[4.4.3]十三烷环、2,6,10,11-四氮杂-1-磷杂双环[4.4.4]十四烷环、2,10,11-三氮杂-1-磷杂双环[4.4.4]十四烷环，其中，优选2,5,8,9-四氮杂-1-磷杂双环[3.3.3]十一烷环。

[0174] 通式(B5)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0175] 通式(B6)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0176] 作为通式(b5)、(b6)中的R37～R46所表示的碳原子数为1～6的烷基的具体例，可以举出与通式(A)中的R1和R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”中的碳原子数为1～6的烷基的具体例同样的烷基，优选的烷基的具体例也可以举出同样的烷基。

[0177] 作为通式(A)中的Z+所表示的具有胍鎓基、双胍鎓基或磷腈鎓基的铵阳离子或鏻阳离子，更优选上述通式(B1)所表示的具有胍鎓基的铵阳离子、上述通式(B2)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子、上述通式(B3)或(B4)所表示的具有磷腈鎓基的铵阳离子和上述通式(B5)或(B6)所表示的鏻阳离子，其中，进一步优选上述通式(B1)所表示的具有胍鎓基的铵阳离子、上述通式(B2)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子和上述通式(B6)所表示的鏻阳离子。

[0178] 作为通式(B1)中的R5，更优选氢原子、碳原子数为1～12的烷基、以及由R5与R6形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况，其中，进一步优选由R5与R6形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0179] 作为通式(B1)中的R6，更优选碳原子数为1～12的烷基、以及由R5与R6形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况，其中，进一步优选由R5与R6形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0180] 作为通式(B1)中的R7和R10，更优选碳原子数为1～12的烷基、以及由R7与R10形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况，其中，进一步优选由R7与R10形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0181] 作为通式(B1)中的R8，更优选氢原子和碳原子数为1～12的烷基，其中，进一步优选氢原子。

[0182] 作为通式(B1)中的R9，更优选氢原子和碳原子数为1～12的烷基。

[0183] 作为通式(B1)中的R5～R9的组合，可以举出R5～R7和R9各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R8表示氢原子的组合；R5～R7各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R8和R9表示氢原子的组合；由R5与R6并且由R7与R10各自独立地形成碳原子数为2～4的亚烷基、R8表示氢原子、R9表示碳原子数为1～12的烷基的组合；以及由R5与R6并且由R7与R10各自独立地
8 9 5 6 7
形成碳原子数为2～4的亚烷基、R 和R表示氢原子的组合，其中，优选由R与R并且由R 与R10各自独立地形成碳原子数为2～4的亚烷基、R8表示氢原子、R9表示碳原子数为1～12的烷基的组合；以及由R5与R6并且由R7与R10各自独立地形成碳原子数为2～4的亚烷基、R8和R9表示氢原子的组合。

[0184] 作为通式(B2)中的R11～R14，更优选碳原子数为1～12的烷基。

[0185] 作为通式(B2)中的R15和R18，更优选氢原子或碳原子数为1～6的烷基。

[0186] 作为通式(B2)中的R16和R17，更优选碳原子数为1～12的烷基；可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的苯基；以及由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况，其中，进一步优选碳原子数为1～12的烷基、可以经硝基或碳原子数为1～6的烷基取代的苯基、以及由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0187] 作为通式(B2)中的R11～R18的组合，可以举出R11～R14、R16和R17各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R15和R18表示氢原子的组合；R11～R15和R18各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基的组合；R11～R14各自独立地表示15 18 16 17
碳原子数为1～12的烷基、R 和R 表示氢原子、R 和R 各自独立地表示可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基的组合；以及R11～R14各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R15和R18表示氢原子、R16或R17的任一者表示碳原子数为1～12的烷基、另一者表示可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基的组合。

[0188] 作为通式(B3)中的R19，更优选碳原子数为1～12的烷基。

[0189] 作为通式(B3)中的Q1～Q3，更优选Q1～Q3表示全部相同的、上述通式(b2)或(b3)所1 2 3
表示的基团的情况；以及由Q 与Q表示上述通式(b4)所表示的环状结构、Q 表示上述通式(b2)或(b3)所表示的基团的情况，其中，进一步优选Q1～Q3表示全部相同的、上述通式(b2)或(b3)所表示的基团的情况。

[0190] 作为通式(b2)中的R20和R21，更优选碳原子数为1～6的烷基、以及由R20与R21形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0191] 作为通式(b3)、(b4)中的R22～R29，更优选碳原子数为1～6的烷基。

[0192] 作为通式(B3)中的R19和Q1～Q3的组合，可以举出R19表示碳原子数为1～12的烷基、Q1～Q3全部表示上述通式(b2)所表示的基团的组合；R19表示碳原子数为1～12的烷基、Q1～Q3全部表示上述通式(b3)所表示的基团的组合；R19表示碳原子数为1～12的烷基、由Q1与Q2表示上述通式(b4)所表示的环状结构、Q3表示上述通式(b2)所表示的基团的组合；以及R19表示碳原子数为1～12的烷基、由Q1与Q2表示上述通式(b4)所表示的环状结构、Q3表示上述通式(b3)所表示的基团的组合。

[0193] 作为通式(B4)中的Q4～Q9，更优选Q4～Q9为全部相同的、上述通式(b2)所表示的基团。

[0194] 作为通式(B4)中的Q4～Q9的组合，可以举出Q4～Q9全部表示上述通式(b2)所表示的基团的组合；以及Q4～Q9全部表示上述通式(b3)所表示的基团的组合，其中，优选Q4～Q9全部表示上述通式(b2)所表示的基团的组合。

[0195] 作为通式(B5)中的R30，更优选氢原子和上述通式(b3)所表示的基团。

[0196] 作为通式(B5)中的R31、R34和R36，更优选氢原子和碳原子数为1～6的烷基。

[0197] 作为通式(B5)中的R32、R33和R35，更优选由R32与R33形成碳原子数为2～4的亚烷基、R35表示碳原子数为1～6的烷基的情况；以及由R32、R33和R35形成可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链的情况。

[0198] 作为通式(B5)中的R30～R36的组合，可以举出R30表示氢原子、R31、R34和R36各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、由R32、R33和R35形成可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链的组合；以及R30表示上述通式(b3)所表示的基团、R31和R35各自独立地表示碳原子数为1～6的烷基、由R32与R33形成碳原子数为2～4的亚烷基、R34和R36表示氢原子的组合。

[0199] 作为通式(B6)中的Q10～Q13，更优选Q10～Q13表示全部相同的、上述通式(b5)或(b6)所表示的基团的情况，其中，进一步优选Q10～Q13表示全部相同的、上述通式(b6)所表示的基团的情况。

[0200] 作为通式(b5)、(b6)中的R37～R46，更优选碳原子数为1～6的烷基。

[0201] 作为通式(B6)中的Q10～Q13的组合，可以举出Q10～Q13全部表示上述通式(b5)所表10 13 10
示的基团的组合；以及Q ～Q 全部表示上述通式(b6)所表示的基团的组合，其中，优选Q～Q13全部表示上述通式(b6)所表示的基团的组合。

[0202] 作为本发明的上述通式(A)所表示的化合物中的硼酸盐系阴离子的具体例，可以举出下述式(A-1)～(A-32)所表示的阴离子。需要说明的是，“硼酸盐系阴离子”表示上述通1 4
式(A)所表示的化合物中的、由硼阴离子和与该硼阴离子键合的R～R所表示的基团构成的阴离子部分。

[0203]

[0204]

[0205] 作为通式(A)中的Z+所表示的具有胍鎓基、双胍鎓基或磷腈鎓基的铵阳离子或鏻阳离子的具体例，可以举出下述式(B-1)～(B-18)所表示的阳离子。

[0206]

[0207] 作为本发明的上述通式(A)所表示的化合物的更优选的具体例，可以举出下述通式(A’)所表示的化合物。

[0208]

[0209] [式中，R1’表示碳原子数为1～12的烷基；可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基；碳原子数为2～12的烯基；2-呋喃基乙炔基；2-硫苯乙炔基；或2,6-二噻烷基，R2’～R4’表示全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基；呋喃基；噻吩基；或N-烷基取代吡咯基，Z’+表示下述通式(B1’)所表示的具有胍鎓基的铵阳离子、下述通式(B2’)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子、下述通式(B3’)或(B4’)所表示的具有磷腈鎓基的铵阳离子或下述通式(B5’)或(B6’)所表示的鏻阳离子。

[0210]

[0211] (式中，R5’～R10’各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基，可以由R5’与R6’并且/或者由R7’与R10’形成碳原子数为2～4的亚烷基。其中，R5’～R10’中氢原子的数量为1或2。)

[0212]

[0213] (式中，R11’～R14’各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基，R15’和R18’各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基，R16’和R17’各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基或可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的苯基，可以由R16’与R17’形成碳原子数为2～4的亚烷基。)

[0214]

[0215] {式中，R19’表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基，Q1’～Q3’表示全部相同的、下述通式(b2’)或(b3’)所表示的基团，或者由Q1’与Q2’表示下述通式(b4’)所表示的环状结构。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为1～3。

[0216]

[0217] (式中，R20’和R21’各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，可以由R20’与R21’形成碳原子数为2～4的亚烷基。)

[0218]

[0219] (式中，R22’～R27’各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)

[0220]

[0221] (式中，R28’和R29’各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)}

[0222]

[0223] (式中，Q4’～Q9’表示全部相同的、上述通式(b2’)或(b3’)所表示的基团。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～2。)

[0224]

[0225] (式中，R30’表示氢原子或上述通式(b2’)或(b3’)所表示的基团，R31’～R36’各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，或者可以由R31’与R32’、由R32’与R33’、由R34’与R35’、由R35’与R36’并且/或者由R33’与R36’形成碳原子数为2～4的亚烷基，可以由R32’、R33’和R35’形成可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～2。)

[0226]

[0227] {式中，Q10’～Q13’各自独立地表示下述通式(b5’)或(b6’)所表示的基团。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～2。

[0228]

[0229] (式中，R37’～R42’各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)

[0230]

[0231] (式中，R43’～R46’各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)}][0232] 作为通式(A’)～(b6’)中的各官能团(R1’～R46’和Q1’～Q13’)的具体例，可以举出与通式(A)～(b6)中记载的对应的各官能团(R1～R46和Q1～Q13)的具体例同样的各官能团，优选的具体例也可以举出同样的各官能团。但是，以下记载的各官能团与通式(A)～(b6)中记载的对应的各官能团不同。

[0233] 作为通式(A’)中的R1’所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基”中的碳原子数为8～12的苯炔基，炔基部分可以为直链状或支链状的任一种，其中，优选直链状的炔基部分。作为这样的苯炔基的具体例，可以举出例如苯乙炔基、3-苯基-1-丙炔-1-基、3-苯基-2-丙炔-1-基(3-苯基丙炔基)、4-苯基-1-丁炔-1-基、4-苯基-2-丁炔-1-基、4-苯基-3-丁炔-1-基、3-苯基-1-丁炔-1-基、4-苯基-3-丁炔-2-基、5-苯基-1-戊炔-1-基、5-苯基-2-戊炔-1-基、5-苯基-3-戊炔-1-基、5-苯基-4-戊炔-1-基、4-苯基-1-戊炔-1-基、4-苯基-2-戊炔-1-基、3-苯基-1-戊炔-1-基、5-苯基-3-戊炔-2-基、5-苯基-4-戊炔-2-基、5-苯基-4-戊炔-3-基、4-苯基-3-甲基-1-丁炔-1-基、4-苯基-2-甲基-3-丁炔-1-基、3-苯基-3-甲基-1-丁炔-1-基、6-苯基-1-己炔-1-基、6-苯基-2-己炔-1-基、6-苯基-3-己炔-1-基、6-苯基-
4-己炔-1-基、6-苯基-5-己炔-1-基、5-苯基-1-己炔-1-基、5-苯基-2-己炔-1-基、5-苯基-
3-己炔-1-基、5-苯基-3-己炔-2-基、3-苯基-1-己炔-1-基、3-苯基-2-己炔-1-基、6-苯基-
3-己炔-2-基、6-苯基-4-己炔-2-基、6-苯基-4-己炔-3-基、6-苯基-5-己炔-2-基、6-苯基-
5-己炔-3-基、6-苯基-5-己炔-4-基、5-苯基-3-己炔-2-基、4-苯基-4-甲基-1-戊炔-1-基、
4-苯基-3-甲基-1-戊炔-1-基、4-苯基-4-甲基-2-戊炔-1-基、3-苯基-3-甲基-2-戊炔-1-基、4-苯基-3-甲基-1-丁炔-1-基等。这些苯炔基中，优选例如苯乙炔基、3-苯基-1-丙炔-1-基、3-苯基-2-丙炔-1-基(3-苯基丙炔基)、4-苯基-1-丁炔-1-基、4-苯基-2-丁炔-1-基、4-苯基-3-丁炔-1-基、5-苯基-1-戊炔-1-基、5-苯基-2-戊炔-1-基、5-苯基-3-戊炔-1-基、5-苯基-4-戊炔-1-基、6-苯基-1-己炔-1-基、6-苯基-2-己炔-1-基、6-苯基-3-己炔-1-基、6-苯基-4-己炔-1-基、6-苯基-5-己炔-1-基等、炔基部分为直链状且在其末端键合苯基的碳原子数为8～12的苯炔基，其中，进一步优选苯乙炔基。需要说明的是，此处所示的苯炔基的碳原子数是指构成该苯炔基的碳原子数，构成取代基的碳原子数不包含在碳原子数为8～
12的苯炔基中的“碳原子数为8～12”所示的碳原子数中。

[0234] 通式(A’)中的R1’所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基”中的碳原子数为8～12的苯炔基优选经1个以上的取代基(卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基)取代的苯炔基，其中，更优选经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基的任一个取代了1处的苯炔基，其中，进一步优选经碳原子数为1～6的烷基取代了1处的苯炔基。

[0235] 作为通式(A’)中的R1’所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基”的具体例，可以举出与通式(A)中的R1所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”的具体例中记载的、“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基”的具体例同样的苯炔基。

[0236] 上述苯炔基中，优选的具体例可以举出与通式(A)中的R1所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”的具体例中记载的、“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基”的具体例同样的苯炔基。

[0237] 上述苯炔基中，更优选的具体例可以举出与通式(A)中的R1所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”的具体例中记载的、“经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基的任一个取代了1处的苯乙炔基”的具体例同样的苯炔基。

[0238] 上述苯炔基中，进一步优选的具体例可以举出与通式(A)中的R1所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”的具体例中记载的、“经碳原子数为1～6的烷基取代了1处的苯乙炔基”的具体例同样的苯炔基。

[0239] 作为通式(A’)中的R1’，更优选碳原子数为1～12的烷基和可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基，其中，进一步优选碳原子数为1～12的烷基和可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基，其中，特别优选碳原子数为1～6的烷基和经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基的任一个取代了1处的苯乙炔基。

[0240] 作为通式(A’)中的R2’～R4’，更优选R2’～R4’为全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基和碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基，其中，进一步优选R2’～R4’为全部相同的、无取代的苯基。

[0241] 通式(A’)中的R2’～R4’所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基”中的苯基优选无取代的苯基。

[0242] 作为通式(A’)中的R2’～R4’所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基”的具体例，可以举出与通式(A)中的R2～R4所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基”的具体例中记载的、“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基”的具体例同样的苯基。

[0243] 上述苯基中，优选无取代的苯基。

[0244] 作为通式(A’)中的R1’～R4’的组合，可以举出以下表2中记载的组合。

[0245] [表2]

[0246]

[0247]

[0248] 表中，官能团C表示可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～12的苯炔基，官能团D表示可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基。

[0249] 通式(B1’)中的“R5’～R10’中氢原子的数量为1或2”是指，R5’～R10’中R5’～R10’所表示的基团为氢原子的R的数量为1或2。

[0250] 通式(B1’)中的R5’～R10’中，氢原子的数量为1或2，优选为1。

[0251] 作为通式(B2’)中的R16’和R17’所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的苯基”的具体例，可以举出与通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”的具体例中记载的、“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的苯基”的具体例同样的苯基。

[0252] 上述苯基中，优选的具体例可以举出与通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”的具体例中记载的、“经选自硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基中的至少1种取代基取代的苯基”的具体例同样的苯基。

[0253] 上述苯基中，更优选的具体例可以举出与通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”的具体例中记载的、“仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代的苯基”的具体例同样的苯基。

[0254] 通式(B3’)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为1～3的整数，优选为1。需要说明的是，由于通式(B3’)中的氮原子已经含有1个氢原子，因此，此处所示的氢原子的数量总是为1以上。

[0255] 通式(B4’)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～2的整数，优选为0。

[0256] 通式(B5’)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～2的整数，优选为0。

[0257] 通式(B6’)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～2的整数，优选为0。

[0258] 作为通式(A’)中的Z’+所表示的、上述通式(B1’)所表示的具有胍鎓基的铵阳离子，上述通式(B2’)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子，上述通式(B3’)或(B4’)所表示的具有磷腈鎓基的铵阳离子或上述通式(B5’)或(B6’)所表示的鏻阳离子，更优选上述通式(B1’)所表’示的具有胍鎓基的铵阳离子、上述通式(B2)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子和上述通式(B6’)所表示的鏻阳离子。

[0259] 作为通式(B1’)中的R5’和R6’，更优选由R5’与R6’形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0260] 作为通式(B1’)中的R7’和R10’，更优选由R7’与R10’形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0261] 作为通式(B1’)中的R8’，更优选氢原子。

[0262] 作为通式(B1’)中的R9’，更优选氢原子和碳原子数为1～6的烷基。

[0263] 作为通式(B1’)中的R5’～R9’的组合，可以举出R5’～R7’和R9’各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R8’表示氢原子的组合；R5’～R7’各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R8’和R9’表示氢原子的组合；由R5’与R6’并且由R7’与R10’各自独立地形成碳原子数为2～4的亚烷基、R8’表示氢原子、R9’表示碳原子数为1～12的烷基的组合；以及由R5’与R6’并且由R7’与R10’各自独立地形成碳原子数为2～4的亚烷基、R8’和R9’表示氢原子的组合，其中，优选由R5’与R6’并且由R7’与R10’各自独立地形成碳原子数为2～4的亚烷基、R8’表示氢原子、R9’表5’ 6’ 7’ 10’
示碳原子数为1～12的烷基的组合；以及由R 与R 并且由R 与R 各自独立地形成碳原子数为2～4的亚烷基、R8’和R9’表示氢原子的组合。

[0264] 作为通式(B2’)中的R11’～R14’，更优选碳原子数为1～6的烷基。

[0265] 作为通式(B2’)中的R15’和R18’，更优选氢原子或碳原子数为1～6的烷基。

[0266] 作为通式(B2’)中的R16’和R17’，更优选碳原子数为1～6的烷基、仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代的苯基、以及由R16’与R17’形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0267] 作为通式(B2’)中的R11’～R18’的组合，可以举出R11’～R14’、R16’和R17’各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R15’和R18’表示氢原子的组合；R11’～R15’和R18’各自独立地表示16’ 17’ 11’ 14’
碳原子数为1～12的烷基、由R 与R 形成碳原子数为2～4的亚烷基的组合；R ～R 各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R15’和R18’表示氢原子、R16’和R17’各自独立地表示可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的苯基的组合；以及R11’～R14’各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R15’和R18’表示氢原子、R16’和R17’的任一者表示碳原子数为1～12的烷基、另一者表示可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的苯基的组合。

[0268] 作为通式(B3’)中的R19’，更优选氢原子和碳原子数为1～8的烷基，其中，更优选碳原子数为1～8的烷基。

[0269] 作为通式(B3’)中的Q1’～Q3’，更优选Q1’～Q3’表示全部相同的、上述通式(b2’)或(b3’)所表示的基团的情况。

[0270] 作为通式(b2’)中的R20’和R21’，更优选碳原子数为1～6的烷基、以及由R20’与R21’形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0271] 作为通式(b3’)、(b4’)中的R22’～R29’，更优选碳原子数为1～6的烷基。

[0272] 作为通式(B3’)中的R19’和Q1’～Q3’的组合，可以举出R19’表示碳原子数为1～12的烷基、Q1’～Q3’全部表示上述通式(b2’)所表示的基团的组合；R19’表示碳原子数为1～12的烷基、Q1’～Q3’全部表示上述通式(b3’)所表示的基团的组合；R19’表示碳原子数为1～12的烷1’ 2’ ’ 3’ ’
基、由Q 与Q 表示上述通式(b4)所表示的环状结构、Q 表示上述通式(b2)所表示的基团的组合；以及R19’表示碳原子数为1～12的烷基、由Q1’与Q2’表示上述通式(b4’)所表示的环状结构、Q3’表示上述通式(b3’)所表示的基团的组合。

[0273] 作为通式(B4’)中的Q4’～Q9’，更优选Q4’～Q9’为全部相同的、上述通式(b2’)所表示的基团。

[0274] 作为通式(B4’)中的Q4’～Q9’的组合，可以举出Q4’～Q9’全部表示上述通式(b2)所表示的基团的组合；以及Q4’～Q9’全部表示上述通式(b3)所表示的基团的组合，其中，优选Q4’～Q9’全部表示上述通式(b2)所表示的基团的组合。

[0275] 作为通式(B5’)中的R30’，更优选氢原子和上述通式(b3’)所表示的基团。

[0276] 作为通式(B5’)中的R31’、R34’和R36’，更优选氢原子和碳原子数为1～6的烷基。

[0277] 作为通式(B5’)中的R32’、R33’和R35’，更优选由R32’与R33’形成碳原子数为2～4的亚烷基、R35’表示碳原子数为1～6的烷基的情况；以及由R32’、R33’和R35’形成可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链的情况。

[0278] 作为通式(B5’)中的R30’～R36’的组合，可以举出R30’表示氢原子、R31’、R34’和R36’各自32’ 33’ 35’
独立地表示碳原子数为1～12的烷基、由R 、R 和R 形成可以含有氮原子的碳原子数为3～10的亚烷基链的组合；以及R30’表示上述通式(b3’)所表示的基团、R31’和R35’各自独立地表示碳原子数为1～6的烷基、由R32’与R33’形成碳原子数为2～4的亚烷基、R34’和R36’表示氢原子的组合。

[0279] 作为通式(B6’)中的Q10’～Q13’，更优选Q10’～Q13’表示全部相同的、上述通式(b5’)或(b6’)所表示的基团的组合，其中，进一步优选Q10’～Q13’表示全部相同的、上述通式(b6’)所表示的基团的组合。

[0280] 作为通式(b5’)、(b6’)中的R37’～R46’，更优选碳原子数为1～6的烷基。

[0281] 作为通式(B6’)中的Q10’～Q13’的组合，可以举出Q10’～Q13’全部表示上述通式(b5’)所表示的基团的组合；以及Q10’～Q13’全部表示上述通式(b6’)所表示的基团的组合，其中，优选Q10’～Q13’全部表示上述通式(b6’)所表示的基团的组合。

[0282] 作为上述通式(A’)所表示的化合物中的硼酸盐系阴离子的具体例，可以举出上述式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)、(A-5)、(A-6)、(A-7)、(A-8)、(A-9)、(A-10)、(A-14)、(A-15)、(A-18)、(A-19)、(A-20)、(A-21)、(A-25)、(A-26)、(A-27)和(A-28)所表示的阴离子。

[0283] 作为上述通式(A’)所表示的化合物中的Z’+所表示的、上述通式(B1’)所表示的具有胍鎓基的铵阳离子、上述通式(B2’)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子、上述通式(B3’)或(B4’)所表示的具有磷腈鎓基的铵阳离子或上述通式(B5’)或(B6’)所表示的鏻阳离子的具体例，可以举出上述式(B-1)～(B-18)所表示的阳离子。

[0284] 作为本发明的上述通式(A’)所表示的化合物的更优选的具体例，可以举出下述通式(A”)所表示的化合物。

[0285]

[0286] [式中，R1”表示碳原子数为1～12的烷基或可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基，R2”～R4”表示全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基，Z”+表示下述通式(B1”)所表示的具有胍鎓基的铵阳离子、下述通式(B2”)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子或下述通式(B6”)所表示的鏻阳离子。

[0287]

[0288] (式中，R9”表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基。)

[0289]

[0290] (式中，R11”～R14”各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基，R15”和R18”各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基，R16”和R17”各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基或者仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代的苯基，可以由R16”与R17”形成碳原子数为2～4的亚烷基。)

[0291]

[0292] {式中，Q10”～Q13”表示全部相同的、下述通式(b5”)或(b6”)所表示的基团。

[0293]

[0294] (式中，R37”～R42”各自独立地表示碳原子数为1～6的烷基。)

[0295]

[0296] (式中，R43”～R46”各自独立地表示碳原子数为1～6的烷基。)}]

[0297] 作为通式(A”)～(b6”)中的各官能团(R1”～R46”和Q10”～Q13”)的具体例，可以举出与通式(A)～(b6)中记载的对应的各官能团(R1～R46和Q1～Q13)的具体例同样的各官能团，优选的具体例也可以举出同样的各官能团。

[0298] 通式(A”)中的R1”所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基”中的苯乙炔基优选经取代基(卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基)取代的苯乙炔基，其中，更优选经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基的任一个取代了1处的苯乙炔基，其中，进一步优选经碳原子数为1～6的烷基取代了1处的苯乙炔基。

[0299] 作为通式(A”)中的R1”所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基”的具体例，可以举出与通式1
(A)中的R所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”的具体例中记载的、“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基”的具体例同样的苯乙炔基。

[0300] 上述苯炔基中，优选的具体例可以举出与通式(A)中的R1所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”的具体例中记载的、“经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基的任一个取代了1处的苯乙炔基”的具体例同样的苯炔基。

[0301] 上述苯炔基中，更优选的具体例可以举出与通式(A)中的R1所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳素数1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”的具体例中记载的、“经碳原子数为1～6的烷基取代了1处的苯乙炔基”的具体例同样的苯炔基。

[0302] 通式(A”)中的R2”～R4”所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基”中的苯基优选无取代的苯基。

[0303] 作为通式(A”)中的R2”～R4”所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基”的具体例，可以举出与通式(A’)中的R2’～R4’所表示的“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基”的具体例同样的苯基，优选的具体例也可以举出同样的苯基。

[0304] 作为通式(A”)中的R1”，更优选碳原子数为1～6的烷基和经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基的任一个取代了1处的苯乙炔基。

[0305] 作为通式(A”)中的R2”～R4”，更优选R2”～R4”为全部相同的、无取代的苯基。

[0306] 作为通式(A”)中的R1”～R4”的组合，可以举出R1”表示碳原子数为1～12的烷基、R2”～R4”表示全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基的组合；以及R1”表示可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯乙炔基、R2”～R4”表示全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基的组合。

[0307] 作为通式(B1”)中的R9”，更优选氢原子和碳原子数为1～6的烷基。

[0308] 作为通式(B2”)中的R11”～R14”，更优选碳原子数为1～6的烷基。

[0309] 作为通式(B2”)中的R15”和R18”，更优选氢原子或碳原子数为1～6的烷基。

[0310] 作为通式(B2”)中的R16”和R17”，更优选碳原子数为1～6的烷基、仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代了1～2处的苯基、以及由R11”与R12”形成碳原子数为2～4的亚烷基的情况。

[0311] 作为通式(B2”)中的R11”～R18”的组合，可以举出R11”～R14”、R16”和R17”各自独立地表15” 18” 11” 15” 18”
示碳原子数为1～12的烷基、R 和R 表示氢原子的组合；以及R ～R 和R 各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、由R16”与R17”形成碳原子数为2～4的亚烷基的组合；R11”～R14”各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R15”和R18”表示氢原子、R16”和R17”各自独立地表示仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代的苯基的组合；以及R11”～R14”各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基、R15”和R18”表示氢原子、R16”和R17”的任一者表示碳原子数为1～12的烷基、另一者表示仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代的苯基的组合。

[0312] 作为通式(B6”)中的Q10”～Q13”，更优选Q10”～Q13”表示全部相同的、上述通式(b6”)所表示的基团的情况。

[0313] 作为通式(b5”)、(b6”)中的R37”～R46”，更优选碳原子数为1～6的烷基。

[0314] 作为通式(B6”)中的Q10”～Q13”的优选的组合，可以举出Q10”～Q13”全部表示以上述通” 10” 13” ”式(b5)所表示的基团的组合；以及Q ～Q 全部表示上述通式(b6)表示的基团的组合，其中，优选Q10”～Q13”全部表示上述通式(b6”)所表示的基团的组合。

[0315] 作为上述通式(A”)所表示的化合物中的硼酸盐系阴离子的具体例，可以举出上述式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)、(A-5)、(A-6)、(A-7)、(A-14)、(A-15)、(A-18)、(A-19)、(A-20)、(A-21)、(A-25)、(A-26)、(A-27)和(A-28)所表示的阴离子，这些之中，优选上述式(A-
1)和(A-19)所表示的阴离子。

[0316] 作为上述通式(A”)所表示的化合物中的Z”+所表示的、上述通式(B1”)所表示的具有胍鎓基的铵阳离子、上述通式(B2”)所表示的具有双胍鎓基的铵阳离子或上述通式(B6”)所表示的鏻阳离子的具体例，可以举出上述式(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-15)、(B-16)、(B-17)和(B-18)所表示的阳离子，这些之中，优选上述式(B-2)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-16)、(B-17)和(B-18)所表示的阳离子。

[0317] 上述通式(A)所表示的化合物中，作为与选自上述式(A-1)～(A-30)的阴离子组合的具有胍鎓基、双胍鎓基或磷腈鎓基的铵阳离子或鏻阳离子，优选选自上述式(B-1)～(B-18)所表示的阳离子，其中，更优选上述式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-
15)、(B-16)、(B-17)和(B-18)所表示的阳离子，其中，进一步优选上述式(B-2)、(B-4)、(B-
5)、(B-6)、(B-16)、(B-17)和(B-18)所表示的阳离子。

[0318] 进一步，作为与选自上述式(A-1)～(A-30)的阴离子组合的具有胍鎓基、双胍鎓基或磷腈鎓基的铵阳离子或鏻阳离子为选自上述式(B-1)～(B-18)的阳离子的、上述通式(A)所表示的化合物的具体例，可以举出例如下述式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)所表示的化合物。

[0319]

[0320]

[0321] -本发明的化合物的制造方法-

[0322] 上述本发明的化合物可以通过例如以下路线图[i]中所示的方法进行制造。即，通式(A)所表示的化合物通过例如以下方法进行合成即可：使通式(I)所表示的有机硼烷化合物与通式(II)所表示的有机锂化合物反应，得到通式(III)所表示的化合物，接着，使该通式(III)所表示的化合物与通式(IV)所表示的化合物反应。

[0323]

[0324] (上述路线图中，Xa-表示卤化物离子，R2～R4和Z+与上述相同。)

[0325] 作为通式(IV)中的Xa-所表示的卤化物离子，具体可以举出例如氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子等，其中，优选氯化物离子。

[0326] 本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(I)所表示的有机硼烷化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(I)所表示的有机硼烷化合物的具体例，可以举出三苯基硼烷、三萘基硼烷、三蒽基硼烷、三(对氟苯基)硼烷、三(对氯苯基)硼烷、三(对溴苯基)硼烷、三(对碘苯基)硼烷、三(对甲基苯基)硼烷、三(对乙基苯基)硼烷、三(对(正丙基)苯基)硼烷、三(对异丙基苯基)硼烷、三(对(正丁基)苯基)硼烷、三(对异丁基苯基)硼烷、三(对(仲丁基)苯基)硼烷、三(对(叔丁基)苯基)硼烷、三(对甲氧基苯基)硼烷、三(对乙氧基苯基)硼烷、三(对(正丙氧基)苯基)硼烷、三(对异丙氧基苯基)硼烷、三(对(正丁氧基)苯基)硼烷、三(对异丁氧基苯基)硼烷、三(对(仲丁氧基)苯基)硼烷、三(对(叔丁氧基)苯基)硼烷、三(对甲硫基苯基)硼烷、三(对乙硫基苯基)硼烷、三(对(正丙硫基)苯基)硼烷、三(对异丙硫基苯基)硼烷、三(对(正丁硫基)苯基)硼烷、三(对异丁硫基苯基)硼烷、三(对(仲丁硫基)苯基)硼烷、三(对(叔丁硫基)苯基)硼烷等三芳基硼烷、正丁基二苯基硼烷等烷基二芳基硼烷、二正丁基苯基硼烷等二烷基芳基硼烷、三正丁基硼烷、三正戊基硼烷、三正己基硼烷等三烷基硼烷、苯乙炔基二苯基硼烷等芳炔基二芳基硼烷、二苯乙炔基苯基硼烷等二芳炔基芳基硼烷、三苯乙炔基硼烷等三芳炔基硼烷、三呋喃基硼烷、三噻吩基硼烷、三(N-甲基吡咯基)硼烷等。

[0327] 本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(II)所表示的有机锂化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(II)所表示的有机锂化合物的具体例，可以举出甲基锂、乙基锂、正丙基锂、异丙基锂、正丁基锂、异丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、环丁基锂、正戊基锂、异戊基锂、仲戊基锂、叔戊基锂、新戊基锂、2-甲基丁基锂、1,2-二甲基丙基锂、1-乙基丙基锂、环戊基锂、正己基锂、异己基锂、仲己基锂、叔己基锂、新己基锂、2-甲基戊基锂、1,2-二甲基丁基锂、2,3-二甲基丁基锂、1-乙基丁基锂、环己基锂等烷基锂、对氟苯乙炔基锂、对氯苯乙炔基锂、对溴苯乙炔基锂、对碘苯乙炔基锂、对甲基苯乙炔基锂、对乙基苯乙炔基锂、对正丙基苯乙炔基锂、对异丙基苯乙炔基锂、对正丁基苯乙炔基锂、对异丁基苯乙炔基锂、对仲丁基苯乙炔基锂、对叔丁基苯乙炔基锂、对甲氧基苯乙炔基锂、对乙氧基苯乙炔基锂、对正丙氧基苯乙炔基锂、对异丙氧基苯乙炔基锂、对正丁氧基苯乙炔基锂、对异丁氧基苯乙炔基锂、对仲丁氧基苯乙炔基锂、对叔丁氧基苯乙炔基锂、对甲硫基苯乙炔基锂、对乙硫基苯乙炔基锂、对正丙硫基苯乙炔基锂、对异丙硫基苯乙炔基锂、对正丁硫基苯乙炔基锂、对异丁硫基苯乙炔基锂、对仲丁硫基苯乙炔基锂、对叔丁硫基苯乙炔基锂等芳炔基锂、乙烯基锂、1-丙烯基锂、2-丙烯基锂、异丙烯基锂、1-丁烯基锂、2-丁烯基锂、3-丁烯基锂、异丁烯基锂、甲基烯丙基锂、2-甲基-2-丁烯基锂、异戊烯基锂、环戊烯基锂、正己烯基锂、环己烯基锂等烯基锂、2-呋喃基乙炔基锂、2-硫苯乙炔基锂、2,6-二噻烷基锂等。

[0328] 作为本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(IV)所表示的化合物的具体例，可以举出例如下述通式(B1)所表示的具有胍鎓基的铵盐、下述通式(B2)所表示的具有双胍鎓基的铵盐、下述通式(B3)或(B4)所表示的具有磷腈鎓基的铵盐、下述通式(B5)或(B6)所表示的鏻盐。

[0329]

[0330] (式中，R5～R10和Xa-与上述相同。其中，R5～R10中氢原子的数量为0～2。)[0331]

[0332] (式中，R11～R18和Xa-与上述相同。其中，R11～R18中氢原子的数量为0～2。)[0333]

[0334] (式中，Q1～Q3、R19和Xa-与上述相同。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为1～5。)

[0335]

[0336] (式中，Q4～Q9和Xa-与上述相同。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。)

[0337]

[0338] (式中，R30～R36和Xa-与上述相同。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。)

[0339]

[0340] (式中，Q10～Q13和Xa-与上述相同。其中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。)

[0341] 通式(B1-Xa)中的R5～R10中，氢原子的数量为0～2的整数，优选为1～2，更优选为1。

[0342] 通式(B2-Xa)中的R11～R18中，氢原子的数量为0～2的整数，更优选为0或2。

[0343] 通式(B3-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为1～5的整数，优选为1～3，更优选为1。需要说明的是，由于通式(B3-Xa)中的氮原子已经含有1个氢原子，因此，此处所示的氢原子的数量总是为1以上。

[0344] 通式(B4-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0345] 通式(B5-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0346] 通式(B6-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0347] 上述通式(B1-Xa)所表示的具有胍鎓基的铵盐使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(B1-Xa)所表示的具有胍鎓基的铵盐中的铵阳离子的具体例，可以举出上述式(B-1)～(B-3)所表示的阳离子等。

[0348] 上述通式(B2-Xa)所表示的具有双胍鎓基的铵盐使用通过后述的方法适当合成的物质即可。作为该通式(B2-Xa)所表示的具有双胍鎓基的铵盐中的铵阳离子的具体例，可以举出上述式(B-4)～(B-6)、(B-17)和(B-18)所表示的阳离子等。

[0349] 上述通式(B3-Xa)所表示的具有磷腈鎓基的铵盐使用通过后述的方法适当合成的a物质即可。该通式(B3-X)所表示的具有磷腈鎓基的铵盐中的铵阳离子的具体例，可以举出上述式(B-7)～(B-11)所表示的阳离子等。

[0350] 上述通式(B4-Xa)所表示的具有磷腈鎓基的铵盐使用通过后述的方法适当合成的物质即可。作为该通式(B4-Xa)所表示的具有磷腈鎓基的铵盐中的铵阳离子的具体例，可以举出上述式(B-12)所表示的阳离子等。

[0351] 上述通式(B5-Xa)所表示的鏻盐使用通过后述的方法适当合成的物质即可。作为该通式(B5-Xa)所表示的鏻盐中的鏻阳离子的具体例，可以举出上述式(B-13)和(B-14)所表示的阳离子等。

[0352] 上述通式(B6-Xa)所表示的鏻盐使用通过后述的方法适当合成的物质即可。作为该通式(B6-Xa)所表示的鏻盐中的鏻阳离子的具体例，可以举出上述式(B-15)和(B-16)所表示的阳离子等。

[0353] 本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(II)所表示的有机锂化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(I)所表示的有机硼烷化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述有机锂化合物的使用量极少时，通式(III)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述有机锂化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0354] 本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(IV)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(III)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。通式(IV)所表示的化合物的使用量极少时，通式(V)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，通式(IV)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0355] 上述路线图[i]中所示的一系列反应可以在无溶剂条件下进行，也可以在有机溶剂中或水中进行。作为该有机溶剂的具体例，只要是不与上述有机硼烷化合物、有机锂化合物、通式(III)和(IV)所表示的化合物发生反应的有机溶剂，则没有特别限制，可以举出例如己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃系溶剂；例如苯、甲苯、乙炔基甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；例如二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)、四氯甲烷(四氯化碳)等卤系溶剂；例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、环戊基甲醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚系溶剂；例如乙二醇二甲醚、丙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚等二醇醚系溶剂；例如乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯等二醇醚乙酸酯系溶剂；例如2-丙酮(丙酮)、2-丁酮(乙基甲基酮)、4-甲基-2-戊酮(甲基异丁基酮)等酮系溶剂；例如乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸叔丁酯、丁酸乙酯、丁酸异戊酯等酯系溶剂；例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(二甲基乙烯脲)等酰胺系溶剂；例如乙腈等腈系溶剂等。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0356] 上述有机溶剂的使用量只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(I)所表示的有机硼烷化合物或通式(III)所表示的化合物1mmol，通常为0.01～500mL，优选为0.1～100mL。

[0357] 上述路线图[i]中所示的一系列反应期望在以下所示的条件(反应温度、压力、反应时间)下进行。

[0358] 通式(I)所表示的有机硼烷化合物与通式(II)所表示的有机锂化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为使上述有机硼烷化合物与有机锂化合物高效地反应而以高收率得到通式(III)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0359] 通式(III)所表示的化合物与通式(IV)所表示的化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为使上述通式(III)所表示的化合物与通式(IV)所表示的化合物高效地反应而以高收率得到通式(A)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0360] 上述路线图[i]中所示的一系列反应时的压力只要可顺利地实施一系列反应，则没有特别限制，例如在常压下进行即可。

[0361] 上述路线图[i]中所示的一系列反应时的反应时间有时受到上述有机硼烷化合物、有机锂化合物、通式(III)和(IV)所表示的化合物的种类、该化合物的使用量、有机溶剂的有无及其种类、反应温度、反应时的压力等的影响。因此，期望的反应时间并不能一概而论，例如通常为1分钟～24小时，优选为3分钟～12小时。

[0362] 本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中，反应后的一系列产物可以通过通常在该领域中进行的常规的后处理操作和纯化操作来分离。作为分离方法的具体例，例如可以根据需要在通式(I)所表示的有机硼烷化合物与通式(II)所表示的有机锂化合物的反应中，向反应体系内添加水等极性溶剂来对水层进行萃取，在通式(III)所表示的化合物与通式(IV)所表示的化合物的反应中，向反应体系内添加乙酸乙酯等非极性溶剂来对有机层进行萃取，萃取后，将产生的反应液减压浓缩，由此分离出产物。另外，可以根据需要将反应液过滤或清洗，或者对于将反应液浓缩而得到的残渣进行重结晶、蒸馏、柱层析等，由此分离出产物。

[0363] 上述本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(B2-Xa)所表示的化合物可以通过例如以下的路线图[ii]中所示的方法进行制造。即，通式(B2-Xa)所表示的化合物中，通式(B2-Xa)中的R15和R18为氢原子、且未由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基的化合物(下述通式(B2a-Xa)所表示的化合物)例如通过以下方法进行合成即可：使通式(V)所表示的胍或胍衍生物与通式(VI)所表示的碳二亚胺衍生物反应，得到通式(VII)所表示的化合物，接着，使该通式(VII)所表示的化合物与通式(VIII)所表示的卤化氢反应。另a a 15 18外，通式(B2-X)所表示的化合物中，通式(B2-X)中的R 或R 的任一者不为氢原子、另一者为氢原子、且未由R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基的化合物(下述通式(B2b-Xa)所表示的化合物)例如通过以下方法进行合成即可：使利用上述方法合成的通式(VII)所表示的化合物在碱的存在下与通式(IX)所表示的卤代烷烃反应，得到通式(X)所表示的化合物，接a
着，使该通式(X)所表示的化合物与通式(VIII)所表示的卤化氢反应。另外，通式(B2-X)所表示的化合物中，(i)通式(B2-Xa)中的R15和R18不为氢原子的化合物或(ii)由通式(B2-Xa)中的R16与R17形成碳原子数为2～4的亚烷基的化合物(下述通式(B2c-Xa)所表示的化合物)例如通过使通式(V)所表示的胍或胍衍生物与通式(XI)所表示的化合物反应来合成即可。

[0364]

[0365] (上述路线图中，R11a～R14a各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基，R16a和R17a各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基或可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基，R15b和R18b各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基，R16b和R17b各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烷基或可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基，(i)R15c和R18c各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基，且R16c和R17c各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基或可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为
1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基，或者，(ii)R15c和R18c各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～12的烷基，且由R16c与R17c形成碳原子数为2～4的亚烷基，Xa和Xb各自独立地表示卤原子，R11～R14和Xa-与上述相同。其中，在上述通式(VII)、(X)和(B2c-Xa)中，R11～R14、R16b和R17b中氢原子的数量为0～1，上述通式(B2c-Xa)中，R11c～R15c和R18c中氢原子的数量为0～2。)

[0366] 作为通式(V)～(XI)和(B2a-Xa)～(B2c-Xa)中的各官能团(R11a～R14a、R16a、R17a、R15b～R18b和R15c～R18c)的具体例，可以举出与通式(B2)中记载的对应的各官能团(R11～R18)的具体例同样的各官能团，优选的具体例也可以举出同样的各官能团。

[0367] 通式(VII)中的R11～R14、R16b和R17b中，氢原子的数量为0～1的整数，优选为0。

[0368] 作为通式(VIII)中的Xa所表示的卤原子，具体可以举出例如氯原子、溴原子、碘原子等，其中，优选氯原子。

[0369] 作为通式(IX)中的Xb所表示的卤原子，具体可以举出例如氯原子、溴原子、碘原子等，其中，优选碘原子。

[0370] 通式(X)中的R11～R14、R16b和R17b中，氢原子的数量为0～1的整数，优选为0。

[0371] 通式(B2b-Xa)中的R11～R14、R16b和R17b中，氢原子的数量为0～1的整数，优选为0。

[0372] 通式(B2c-Xa)中的R11c～R15c和R18中，氢原子的数量为0～2的整数，优选为0～1，更优选为0。

[0373] 通式(B2-Xa)中的R15不为氢原子、且R18为氢原子的情况下，反应以通式(IX)、(X)和(B2b-Xa)中的上方所示的结构进行。另一方面，通式(B2-Xa)中的R15为氢原子、且R18不为氢原子的情况下，反应以通式(IX)、(X)和(B2b-Xa)中的下方所示的结构进行。

[0374] 上述的通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(V)所表示的胍衍生物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(V)所表示的胍衍生物的具体例，可以举出例如1,1,3,3-四甲基胍、1,1,3,3-四乙基胍、1,1,3,3-四正丙基胍、1,1,3,3-四异丙基胍、1,1,3,3-四正丁基胍、1,1,3,3-四异丁基胍、1,1,3,3-四仲丁基胍、1,1,3,3-四叔丁基胍、1,1,3,3-四环丁基胍、1,1,3,3-四正戊基胍、1,1,3,3-四异戊基胍、1,1,3,3-四仲戊基胍、1,1,3,3-四叔戊基胍、1,1,3,3-四新戊基胍、1,1,3,3-四环戊基胍、1,1,3,3-四正己基胍、1,1,3,3-四异己基胍、1,1,3,3-四仲己基胍、1,1,3,3-四叔己基胍、1,1,3,3-四新己基胍、1,1,3,3-四环己基胍、1,1,3,3-四正庚基胍、1,1,3,3-四异庚基胍、1,1,3,3-四仲庚基胍、1,1,3,3-四叔庚基胍、1,1,3,3-四新庚基胍、1,1,3,3-四环庚基胍、1,1,3,3-四正辛基胍、1,1,3,3-四异辛基胍、1,1,3,3-四仲辛基胍、1,1,3,3-四叔辛基胍、1,1,3,3-四新辛基胍、1,1,3,3-四环辛基胍、1,1,3,3-四正壬基胍、1,1,3,3-四异壬基胍、1,1,3,3-四仲壬基胍、1,1,3,3-四叔壬基胍、1,1,3,3-四新壬基胍、1,1,3,3-四环壬基胍、1,1,3,3-四正癸基胍、1,1,3,3-四异癸基胍、1,1,3,3-四仲癸基胍、1,1,3,3-四叔癸基胍、1,1,3,3-四新癸基胍、1,1,3,3-四环癸基胍、1,1,3,3-四正十一烷基胍、1,1,3,3-四环十一烷基胍、1,1,3,3-四正十二烷基胍、1,1,3,3-四环十二烷基胍、1,1,3,3-四降冰片基胍、1,1,3,3-四冰片基胍、1,1,3,3-四薄荷基胍、1,1,3,3-四金刚烷基胍、1,1,3,3-四(十氢萘基)胍等。

[0375] 上述的通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(VI)所表示的碳二亚胺衍生物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(VI)所表示的碳二亚胺衍生物，可以举出例如N,N’-二烷基碳二亚胺、可以在芳基上具有取代基的N,N’-二芳基碳二亚胺、可以在芳基上具有取代基的N-烷基-N’-芳基碳二亚胺等。

[0376] 作为上述N,N’-二烷基碳二亚胺的具体例，可以举出例如N,N’-二甲基碳二亚胺、N,N’-二乙基碳二亚胺、N,N’-二正丙基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺、N-叔丁基-N’-乙基碳二亚胺、N,N’-二正丁基碳二亚胺、N,N’-二异丁基碳二亚胺、N,N’-二仲丁基碳二亚胺、N,N’-二叔丁基碳二亚胺、N,N’-二环丁基碳二亚胺、N,N’-二正戊基碳二亚胺、N,N’-二异戊基碳二亚胺、N,N’-二仲戊基碳二亚胺、N,N’-二叔戊基碳二亚胺、N,N’-二新戊基碳二亚胺、N,N’-二(2-甲基丁基)碳二亚胺、N,N’-二(1,2-二甲基丙基)碳二亚胺、N,N’-二(1-乙基丙基)碳二亚胺、N,N’-二环戊基碳二亚胺、N,N’-二正己基碳二亚胺、N,N’-二异己基碳二亚胺、N,N’-二仲己基碳二亚胺、N,N’-二叔己基碳二亚胺、N,N’-二新己基碳二亚胺、N,N’-二(2-甲基戊基)碳二亚胺、N,N’-二(1,2-二甲基丁基)碳二亚胺、N,N’-二(2,3-二甲基丁基)碳二亚胺、N,N’-二(1-乙基丁基)碳二亚胺、N,N’-二环己基碳二亚胺等。

[0377] 作为上述可以在芳基上具有取代基的N,N’-二芳基碳二亚胺的具体例，可以举出例如N,N’-二苯基碳二亚胺、N,N’-双(2-硝基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(3-硝基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-硝基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,4-二硝基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,6-二硝基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2-甲基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(3-甲基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-甲基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-乙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-正丙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-异丙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-正丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-正戊基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-正己基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,3-二甲基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(3,4-二甲基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,4-二甲基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,6-二甲基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,3-二乙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(3,4-二乙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,4-二乙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,6-二乙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双{2,3-二(正丙基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,4-二(正丙基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{3,4-二(正丙基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,6-二(正丙基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双(2,3-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(3,4-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,4-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N’-双{2,3-二(正丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,4-二(正丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{3,4-二(正丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,6-二(正丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双(2,3-二异丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(3,4-二异丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,4-二异丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,
6-二异丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双{2,3-二(仲丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,4-二(仲丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{3,4-二(仲丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,6-二(仲丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,3-二(叔丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,4-二(叔丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{3,4-二(叔丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双{2,6-二(叔丁基)苯基}碳二亚胺、N,N’-双(2,3-二环丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(3,4-二环丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,4-二环丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(2,6-二环丁基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-甲氧基苯基)碳二亚胺、N,N’-双(4-甲硫基苯基)碳二亚胺、N,N’-双{4-(N,N’-二甲基氨基)苯基}碳二亚胺等。

[0378] 作为上述可以在芳基上具有取代基的N-烷基-N’-芳基碳二亚胺的具体例，可以举出例如下述通式(VI-d)所表示的化合物。

[0379] R16d-N＝C＝N-R17d  (VI-d)

[0380] (式中，R16d或R17d的任一者表示碳原子数为1～12的烷基，另一者表示可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基。)

[0381] 作为通式(VI-d)中的R16d和R17d所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例，可以16 17
举出与通式(B2)中的R 和R 所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例同样的烷基，优选的具体例也可以举出同样的烷基。

[0382] 作为通式(VI-d)中的R16d和R17d所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代16 17
的碳原子数为6～14的芳基”的具体例，可以举出与通式(B2)中的R 和R 所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”的具体例同样的芳基，优选的芳基也相同。

[0383] 作为通式(VI-d)中的R16d和R17d，更优选碳原子数为1～12的烷基和可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的苯基，其中，进一步优选碳原子数为1～12的烷基和仅经硝基或仅经碳原子数为1～6的烷基取代的苯基。

[0384] 作为通式(VI-d)所表示的化合物的具体例，可以举出例如N-己基-N’-苯基碳二亚胺、N-己基-N’-(2-硝基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(3-硝基苯基)碳二亚胺、N-甲基-N’-(4-硝基苯基)碳二亚胺、N-乙基-N’-(4-硝基苯基)碳二亚胺、N-丙基-N’-(4-硝基苯基)碳二亚胺、N-丁基-N’-(4-硝基苯基)碳二亚胺、N-戊基-N’-(4-硝基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-硝基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(2,4-二硝基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(2,6-二硝基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(2-甲基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(3-甲基苯基)碳二亚胺、N-甲基-N’-(4-甲基苯基)碳二亚胺、N-乙基-N’-(4-甲基苯基)碳二亚胺、N-丙基-N’-(4-甲基苯基)碳二亚胺、N-丁基-N’-(4-甲基苯基)碳二亚胺、N-戊基-N’-(4-甲基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-甲基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-乙基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-丙基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-丁基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-戊基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-己基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(2,3-二丙基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(2,4-二丙基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(3,4-二丙基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(2,6-二丙基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-甲氧基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-(4-甲硫基苯基)碳二亚胺、N-己基-N’-{4-(N,N-二甲基氨基)苯基}碳二亚胺。需要说明的是，上述的具体例中，N-烷基-N’-芳基碳二亚胺中的烷基、以及作为N-烷基-N’-芳基碳二亚胺中的芳基上的取代基的烷基不限定于正型体，仲型体、叔型体、异型体、新型体等支链状或环型体这样的环状的烷基的N-烷基-N’-芳基碳二亚胺也包含在上述的具体例中。

[0385] 上述的通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(VIII)所表示的卤化氢使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(VIII)所表示的卤化氢的具体例，可以举出氯化氢、溴化氢、碘化氢等。

[0386] 上述的通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(IX)所表示的卤代烷烃使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(IX)所表示的卤代烷烃的具体例，可以举出氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、碘乙烷、氯丙烷、溴丙烷、碘丙烷、氯丁烷、溴丁烷、碘丁烷、氯戊烷、溴戊烷、碘戊烷、氯己烷、溴己烷、碘己烷、氯庚烷、溴庚烷、碘庚烷、氯辛烷、溴辛烷、碘辛烷、氯壬烷、溴壬烷、碘壬烷、氯癸烷、溴癸烷、碘癸烷、氯十一烷、溴十一烷、碘十一烷、氯十二烷、溴十二烷、碘十二烷、氯代降冰片烷、溴代降冰片烷、碘代降冰片烷、氯代冰片烷、溴代冰片烷、碘代冰片烷、氯代薄荷烷、溴代薄荷烷、碘代薄荷烷、氯代金刚烷、溴代金刚烷、碘代金刚烷、氯代十氢化萘、溴代十氢化萘、碘代十氢化萘等。需要说明的是，上述的具体例中，卤代烷烃中的烷基不限定于正型体，仲型体、叔型体、异型体、新型体等支链状或环型体这样的环状的烷基的卤代烷烃也包含在上述的具体例中。

[0387] 上述的通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XI)所表示的化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XI)所表示的化合物的具体例，可以举出1-氯-N,N,N’,N’-四甲基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N,N’,N’-四乙基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N,N’,N’-四正丙基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N’-二异丙基-N,N’-二甲基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N’-二乙基-N,N’-二异丙基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N,N’,N’-四异丙基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N’-二叔丁基-N,N’-二甲基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N’-二乙基-N,N’-二叔丁基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N,N’,N’-四正丁基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N’-二环己基-N,N’-二甲基氨基亚胺氯化物、1-氯-N,N’-二乙基-N,N’-二环己基氨基亚胺氯化物、2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物、2-氯-1,3-二乙基咪唑啉鎓氯化物、2-氯-1,3-二正丙基咪唑啉鎓氯化物、2-氯-1,3-二异丙基咪唑啉鎓氯化物、2-氯-1,3-二正丁基咪唑啉鎓氯化物、2-氯-1,3-二甲基-4,5,6-三氢嘧啶鎓氯化物、2-氯-1,3-二甲基-(1,3-二氮杂-1-环庚烯)氯化物等。

[0388] 作为在使通式(VII)所表示的化合物与通式(IX)所表示的卤代烷烃反应而得到通式(X)所表示的化合物的反应中使用的碱的具体例，可以举出例如氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物；例如甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐；例如正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、正己基锂等有机锂化合物；例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等碳酸的碱金属盐；例如三乙胺、吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)等叔胺；例如二异丙基氨基锂(LDA)、六甲基二硅基氨基锂(LHMDS)、六甲基二硅基氨基钠(NaHMDS)、六甲基二硅基氨基钾(KHMDS)等金属酰胺等，其中，优选例如氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物。需要说明的是，该碱可以单独使用1种碱，也可以组合使用2种以上的碱。另外，该碱使用市售品即可。

[0389] 通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(VI)所表示的碳二亚胺衍生物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(V)所表示的胍或胍衍生物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述碳二亚胺衍生物的使用量极少时，通式(VII)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述碳二亚胺衍生物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0390] 通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(VIII)所表示的卤化氢的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(VII)或通式(X)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述卤化氢的使用量极少时，通式(B2a-Xa)或通式(B2b-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述卤化氢的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0391] 通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(IX)所表示的卤代烷烃的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(VII)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述卤代烷烃的使用量极少时，通式(X)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述卤代烷烃的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0392] 通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为得到通式(X)所表示的化合物的反应中使用的碱的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(VII)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述碱的使用量极少时，通式(X)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述碱的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0393] 通式(B2-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(XI)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(V)所表示的胍或胍衍生物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。通式(XI)所表示的化合物的使用量极少时，通式(B2-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，通式(XI)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0394] 上述路线图[ii]中所示的一系列反应可以在无溶剂条件下进行，也可以在有机溶剂中进行。作为该有机溶剂的具体例，只要是不与上述胍或胍衍生物、碳二亚胺衍生物、卤化氢、卤代烷烃、通式(VII)、(X)和(XI)所表示的化合物，以及碱发生反应的有机溶剂，则没有特别限制，可以举出与上述路线图[i]中所示的有机溶剂的具体例同样的有机溶剂。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0395] 上述有机溶剂的使用量只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(V)所表示的胍或胍衍生物、通式(VII)所表示的化合物、或通式(X)所表示的化合物1mmol，通常为0.01～500mL，优选为0.1～100mL。

[0396] 上述路线图[ii]中所示的一系列反应期望在以下所示的条件(反应温度、压力、反应时间)下进行。

[0397] 通式(V)所表示的胍或胍衍生物与通式(VI)所表示的碳二亚胺衍生物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述胍或胍衍生物与碳二亚胺衍生物高效地反应而以高收率得到通式(VII)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为0～200℃，优选为20～150℃。

[0398] 通式(VII)或通式(X)所表示的化合物与通式(VIII)所表示的卤化氢的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述通式(VII)或通式(X)所表示的化合物与卤化氢高a a效地反应而以高收率得到通式(B2a-X)或通式(B2b-X)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0399] 通式(VII)所表示的化合物与通式(IX)所表示的卤代烷烃的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述通式(VII)所表示的化合物与卤代烷烃高效地反应而以高收率得到通式(X)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0400] 通式(V)所表示的胍或胍衍生物与通式(XI)所表示的化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述胍或胍衍生物与通式(XI)所表示的化合物高效地反应而以高收率得到通式(B2c-Xa)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为0～200℃，优选为20～150℃。

[0401] 上述路线图[ii]中所示的一系列反应时的压力只要可顺利地实施一系列反应，则没有特别限制，例如在常压下进行即可。

[0402] 上述路线图[ii]中所示的一系列反应时的反应时间有时受到上述胍或胍衍生物、碳二亚胺衍生物、卤化氢、卤代烷烃、通式(VII)、(X)和(XI)所表示的化合物和碱的种类、该化合物和碱的使用量、有机溶剂的有无及其种类、反应温度、反应时的压力等的影响。因此，期望的反应时间并不能一概而论，例如通常为1分钟～24小时，优选为3分钟～12小时。

[0403] 上述路线图[ii]中所示的反应后的一系列产物可以通过通常在该领域中进行的常规的后处理操作和纯化操作来分离。作为分离方法的具体例，例如可以根据需要在通式(V)所表示的胍或胍衍生物与通式(VI)所表示的碳二亚胺衍生物的反应或者通式(VII)所表示的化合物与通式(IX)所表示的卤代烷烃的反应中，向反应体系内添加己烷等非极性溶剂，冷却后，滤取生成的晶体，由此分离出产物。另外，可以在通式(V)所表示的胍或胍衍生物与通式(XI)所表示的化合物的反应中，向反应体系内添加丙酮等极性溶剂，除去析出的盐，将有机层减压浓缩，由此分离出产物。此外，可以根据需要将反应液过滤或清洗，或者对于将反应液浓缩而得到的残渣进行重结晶、蒸馏、柱层析等，由此分离出产物。

[0404] 需要说明的是，作为上述路线图[ii]中的通式(VI)所表示的化合物的具体例之一的通式(Vl-d)所表示的化合物可以通过例如以下的路线图[ii-i]所示的方法进行制造。即，例如通过使通式(VI-a)所表示的烷基胺与通式(VI-b)所表示的异硫氰酸芳酯反应，得到通式(VI-c)所表示的硫脲衍生物，接着进行脱硫反应来合成即可。

[0405]

[0406] (式中，R16e和R17e各自独立地表示碳原子数为1～12的烷基，R16f和R17f各自独立地表示可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基，R16d和R17d与上述相同。)

[0407] 作为通式(Vl-d)中的R16e和R17e的具体例，可以举出与通式(B2)中的R16和R17所表示的碳原子数为1～12的烷基的具体例同样的烷基，优选的具体例也可以举出同样的烷基。

[0408] 作为通式(VI-d)中的R16f和R17f的具体例，可以举出与通式(B2)中的R16和R17所表示的“可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基”的具体例同样的芳基，优选的芳基也相同。

[0409] 通式(VI-d)中的R16d为碳原子数为1～12的烷基、且R17d为可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原子数为6～14的芳基的情况下，反应以通式(VI-a)和(VI-b)中的上方所示的结构进行。此时，通式(VI-c)和(VI-d)中的R16d为通式(VI-a)中的R16e，通式(VI-c)和(VI-d)中的R17d为通式(VI-a)中的R17f。

[0410] 另一方面，通式(VI-d)中的R16d为可以经硝基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基或碳原子数为2～12的二烷基氨基取代的碳原17d
子数为6～14的芳基、且R 为碳原子数为1～12的烷基的情况下，反应以通式(VI-a)和(VI-b)中的下方所示的结构进行。此时，通式(VI-c)和(VI-d)中的R16d为通式(Vl-a)中的R16f，通式(VI-c)和(VI-d)中的R17d为通式(VI-a)中的R17e。

[0411] 上述的通式(VI-d)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(VI-a)所表示的烷基胺使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(VI-a)所表示的烷基胺的具体例，可以举出例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、异丁胺、仲丁胺、叔丁胺、环丁胺、正戊胺、异戊胺、仲戊胺、叔戊胺、新戊胺、(2-甲基丁基)胺、(1,2-二甲基丙基)胺、(1-乙基丙基)胺、环戊胺、正己胺、异己胺、仲己胺、叔己胺、新己胺、(2-甲基戊基)胺、(1,2-二甲基丁基)胺、(2,3-二甲基丁基)胺、(1-乙基丁基)胺、环己胺等。

[0412] 上述的通式(VI-d)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(VI-b)所表示的异硫氰酸芳酯使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(VI-b)所表示的异硫氰酸芳酯的具体例，可以举出例如异硫氰酸苯酯、异硫氰酸-2-硝基苯酯、异硫氰酸-3-硝基苯酯、异硫氰酸-4-硝基苯酯、异硫氰酸-2,4-二硝基苯酯、异硫氰酸-2,6-二硝基苯酯、异硫氰酸-2-甲基苯酯、异硫氰酸-3-甲基苯酯、异硫氰酸-4-甲基苯酯、异硫氰酸-4-乙基苯酯、异硫氰酸-4-正丙基苯酯、异硫氰酸-4-异丙基苯酯、异硫氰酸-4-正丁基苯酯、异硫氰酸-4-正戊基苯酯、异硫氰酸-4-正己基苯酯、异硫氰酸-2,3-二甲基苯酯、异硫氰酸-
3,4-二甲基苯酯、异硫氰酸-2,4-二甲基苯酯、异硫氰酸-2,6-二甲基苯酯、异硫氰酸-2,3-二乙基苯酯、异硫氰酸-3,4-二乙基苯酯、异硫氰酸-2,4-二乙基苯酯、异硫氰酸-2,6-二乙基苯酯、异硫氰酸-2,3-二正丙基苯酯、异硫氰酸-2,4-二正丙基苯酯、异硫氰酸-3,4-二正丙基苯酯、异硫氰酸-2,6-二正丙基苯酯、异硫氰酸-2,3-二异丙基苯酯、异硫氰酸-3,4-二异丙基苯酯、异硫氰酸-2,4-二异丙基苯酯、异硫氰酸-2,6-二异丙基苯酯、异硫氰酸-2,3-二正丁基苯酯、异硫氰酸-2,4-二正丁基苯酯、异硫氰酸-3,4-二正丁基苯酯、异硫氰酸-2,
6-二正丁基苯酯、异硫氰酸-2,3-二异丁基苯酯、异硫氰酸-3,4-二异丁基苯酯、异硫氰酸-
2,4-二异丁基苯酯、异硫氰酸-2,6-二异丁基苯酯、异硫氰酸-2,3-二仲丁基苯酯、异硫氰酸-2,4-二仲丁基苯酯、异硫氰酸-3,4-二仲丁基苯酯、异硫氰酸-2,6-二仲丁基苯基、异硫氰酸-2,3-二叔丁基苯酯、异硫氰酸-2,4-二叔丁基苯酯、异硫氰酸-3,4-二叔丁基苯酯、异硫氰酸-2,6-二叔丁基苯酯、异硫氰酸-2,3-二环丁基苯酯、异硫氰酸-3,4-二环丁基苯酯、异硫氰酸-2,4-二环丁基苯酯、异硫氰酸-2,6-二环丁基苯酯、异硫氰酸-4-甲氧基苯酯、异硫氰酸-4-甲硫基苯酯、异硫氰酸-4-(N,N-二甲基氨基)苯酯等。

[0413] 作为通式(Vl-b)所表示的异硫氰酸芳酯的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(VI-a)所表示的烷基胺的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。该异硫氰酸芳酯的使用量极少时，通式(VI-c)所表示的硫脲衍生物的收率有可能降低。另一方面，该异硫氰酸芳酯的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0414] 上述的通式(Vl-d)所表示的化合物的制造方法中的脱硫反应利用本身公知的方法适当地进行即可，具体而言，例如使三乙胺等胺和碘等卤原子与通式(VI-c)所表示的硫脲衍生物反应，得到通式(VI-d)所表示的化合物即可。

[0415] 上述脱硫反应中，作为胺的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(VI-c)所表示的硫脲衍生物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为2～3当量。该胺的使用量极少时，通式(VI-d)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，该胺的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0416] 上述脱硫反应中，作为卤原子的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(VI-c)所表示的硫脲衍生物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。该卤原子的使用量极少时，通式(Vl-d)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，该卤原子的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0417] 上述路线图[ii-i]中所示的一系列反应可以在无溶剂条件下进行，也可以在有机溶剂中进行。作为该有机溶剂的具体例，只要是不与上述烷基胺、异硫氰酸芳酯、硫脲衍生物和通式(VI-d)所表示的化合物发生反应的有机溶剂，则没有特别限制，可以举出与上述路线图[i]中所示的有机溶剂的具体例同样的有机溶剂。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0418] 上述有机溶剂的使用量只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(VI-a)所表示的烷基胺或通式(VI-c)所表示的硫脲衍生物1mmol，通常为0.01～500mL，优选为0.1～100mL。

[0419] 上述路线图[ii-i]中所示的一系列反应期望在以下所示的条件(反应温度、压力、反应时间)下进行。

[0420] 通式(VI-a)所表示的烷基胺与通式(Vl-b)所表示的异硫氰酸芳酯的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述烷基胺与异硫氰酸芳酯高效地反应而以高收率得到通式(VI-c)所表示的硫脲衍生物的温度。具体而言，例如通常为0～200℃，优选为20～150℃。

[0421] 对通式(VI-c)所表示的硫脲衍生物进行的脱硫反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为以高收率得到通式(VI-c)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为0～200℃，优选为20～150℃。

[0422] 上述路线图[ii-i]中所示的一系列反应时的压力只要可顺利地实施一系列反应，则没有特别限制，例如在常压下进行即可。

[0423] 上述路线图[ii-i]中所示的一系列反应时的反应时间有时受到上述烷基胺、异硫氰酸芳酯、硫脲衍生物和通式(VI-d)所表示化合物的种类、使用量、有机溶剂的有无及其种类、反应温度、反应时的压力等的影响。因此，优选的反应时间并不能一概而论，例如通常为1分钟～24小时，优选为3分钟～12小时。

[0424] 上述路线图[ii-i]中所示的反应后的一系列产物可以通过通常在该领域中进行的常规的后处理操作和纯化操作来分离。此外，可以根据需要将反应液过滤或清洗，或者对于将反应液浓缩而得到的残渣进行重结晶、蒸馏、柱层析等，由此分离出产物。

[0425] 上述本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(B3-Xa)所表示的化合物例如可以通过以下路线图[iii]中所示的方法进行制造。即，通式(B3-Xa)所表示的化合物中，通式(B3-Xa)中的Q1～Q3为上述通式(b2)、且R19表示在键合部位具有叔烷基的烷基的化合物(下述通式(B3-Xa)所表示的化合物)例如通过下述方法进行合成即可：使通式(XII)所表示的膦与通式(XIII)所表示的烷基叠氮化物反应，得到通式(XIV)所表示的化合物，接着，使该通式(XIV)所表示的化合物与通式(VIII)所表示的卤化氢反应。另外，通式(B3-Xa)中的Q1～Q3为上述通式(b2)、且R19表示氢原子或在键合部位具有伯烷基或仲烷基的烷基的化合物(下述通式(B3-Xa)所表示的化合物)例如通过下述方法进行合成即可：在通式(XII)所表示的膦中添加三甲基甲硅烷基叠氮化物并进行回流，接着，添加甲醇，由此得到通式(XV)所表示的磷腈，进一步使该通式(XV)所表示的磷腈与通式(XVI)所表示的卤代烷烃反应。另外，通式(B3-Xa)所表示的化合物中，通式(B3-Xa)中的Q1～Q3为上述通式(b3)的化合物(下述通式(B3c-Xa)所表示的化合物)例如通过下述方法进行合成即可：使通过上述方法合成的通式(XV)所表示的磷腈与通式(XVII)所表示的化合物反应，得到通式(XVIII)所表示的化合物，接着，使该通式(XVIII)所表示的化合物与通式(VIII)所表示的卤化氢反应。

[0426]

[0427] (上述路线图中，R19a表示在键合部位具有叔烷基的碳原子数为4～12的烷基，R19b表示氢原子或在键合部位具有伯烷基或仲烷基的碳原子数为1～12的烷基，R19c表示碳原子数为1～12的烷基，Q1a～Q3a和Q1c-1～Q1c-9各自独立地表示上述通式(b2)，Xa和Xa-与上述相同。其中，上述通式(XII)、(XIV)和(XVIII)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4，上述通式(XV)、(B3a-Xa)、(B3b-Xa)和(B2c-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为1～5。)

[0428] 作为通式(XII)～(XVIII)和(B3a-Xa)～(B3c-Xa)中的各官能团(R19c、Q1a～Q3a和Q1c-1～Q1c-9)的具体例，可以举出与通式(B2)中记载的对应的各官能团(R19和Q1～Q3)的具体例同样的各官能团，优选的具体例也可以举出同样的各官能团。

[0429] 作为通式(XIII)、(XIV)和(B3a-Xa)中的R19a所表示的在键合部位具有叔烷基的碳原子数为4～12的烷基，以键合部位形成叔烷基的支链状的烷基为宜，具体可以举出例如叔丁基、叔戊基、叔己基、3-甲基戊烷-3-基、叔庚基、3-甲基己烷-3-基、3-乙基戊烷-3-基、叔辛基、3-甲基庚烷-3-基、3-乙基己烷-3-基、2,4,4-三甲基戊烷-2-基、叔壬基、叔癸基、叔十一烷基、叔十二烷基、金刚烷基等，其中，优选叔丁基、叔戊基、叔己基、3-甲基戊烷-3-基、叔庚基、3-甲基己烷-3-基、3-乙基戊烷-3-基、叔辛基、3-甲基庚烷-3-基、3-乙基己烷-3-基、2,4,4-三甲基戊烷-2-基等、在键合部位具有叔烷基的碳原子数为4～8的烷基，其中，更优选叔丁基。

[0430] 作为通式(XVI)和(B3b-Xa)中的R19b所表示的在键合部位具有伯烷基或仲烷基的碳原子数为1～12的烷基，只要键合部位为伯烷基或仲烷基，则可以为直链状、支链状或环状的任一种，具体可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基、正庚基、异庚基、仲庚基、新庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、新辛基、2-乙基己基、环辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、新壬基、环壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、新癸基、环癸基、正十一烷基、环十一烷基、正十二烷基、环十二烷基等。这些之中，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基、正庚基、异庚基、仲庚基、新庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、新辛基、2-乙基己基、环辛基等、在键合部位具有伯烷基或仲烷基的碳原子数为1～8的烷基，其中，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、环丁基等、在键合部位具有伯烷基或仲烷基的碳原子数为1～4的烷基，其中，进一步优选甲基、乙基、正丙基、正丁基等碳原子数为1～4的直链状的烷基，其中，特别优选甲基。

[0431] 通式(XII)、(XIV)和(XVIII)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0432] 通式(XV)和(B3a-Xa)～(B3c-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为1～5的整数，优选为1～3，更优选为1。需要说明的是，由于通式(XV)和(B3a-Xa)～(B3c-Xa)中的氮原子已经含有1个氢原子，因此，此处所示的氢原子的数量总是为1以上。

[0433] 作为通式(XIII)、(XIV)和(B3a-Xa)中的R19a，更优选在键合部位具有叔烷基的碳原子数为4～8的烷基。

[0434] 作为通式(XVI)和(B3b-Xa)中的R19b，更优选在键合部位具有伯烷基或仲烷基的碳原子数为1～12的烷基。

[0435] 作为通式(XVII)、(XVIII)和(B3c-Xa)中的R19c，更优选碳原子数为1～8的烷基。

[0436] 上述的通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XII)所表示的膦使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XII)所表示的膦的具体例，可以举出三(二甲基氨基)膦、三(二乙基氨基)膦、三(二正丙基氨基)膦、三(二异丙基氨基)膦、三(二正丁基氨基)膦、三(二异丁基氨基)膦、三(二仲丁基氨基)膦、三(二叔丁基氨基)膦、三(二环丁基氨基)膦、三(N-氮杂环丙烷基)膦、三(N-氮杂环丁烷基)膦、三(N-吡咯烷基)膦、2-二乙基氨基-1-甲基-1,3-二氮杂-2-磷杂环己烷、2-二乙基氨基-1,3-二甲基-1,3-二氮杂-2-磷杂环己烷、2-叔丁基氨基-1-甲基-1,3-二氮杂-2-磷杂环己烷、2-叔丁基氨基-1,3-二甲基-1,3-二氮杂-2-磷杂环己烷等。

[0437] 上述的通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XIII)所表示的烷基叠氮化物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XIII)所表示的烷基叠氮化物的具体例，可以举出叔丁基叠氮化物、叔戊基叠氮化物、叔己基叠氮化物、3-甲基戊烷-3-基叠氮化物、叔庚基叠氮化物、3-甲基己烷-3-基叠氮化物、3-乙基戊烷-3-基叠氮化物、叔辛基叠氮化物、3-甲基庚烷-3-基叠氮化物、3-乙基己烷-3-基叠氮化物、
2,4,4-三甲基戊烷-2-基叠氮化物、叔壬基叠氮化物、叔癸基叠氮化物、叔十一烷基叠氮化物、叔十二烷基叠氮化物、金刚烷基叠氮化物等。

[0438] 上述的通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XVI)所表示的卤代烷烃使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XVI)所表示的卤代烷烃的具体例，可以举出氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、碘乙烷、氯丙烷、溴丙烷、碘丙烷、氯丁烷、溴丁烷、碘丁烷、氯戊烷、溴戊烷、碘戊烷、氯己烷、溴己烷、碘己烷、氯庚烷、溴庚烷、碘庚烷、氯辛烷、溴辛烷、碘辛烷、氯壬烷、溴壬烷、碘壬烷、氯癸烷、溴癸烷、碘癸烷、氯十一烷、溴十一烷、碘十一烷、氯十二烷、溴十二烷、碘十二烷等。需要说明的是，上述的具体例中，卤代烷烃中的烷基不限定于正型体，仲型体、异型体、新型体等支链状或环型体这样的环状的烷基的卤代烷烃也包含在上述具体例中，但除外叔型体那样、键合部位为叔烷基的烷基。

[0439] 上述的通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XVII)所表示的化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XVII)所表示的化合物，可以举出P,P-二氯-N-甲基膦亚胺、P,P-二氯-N-乙基膦亚胺、P,P-二氯-N-正丙基膦亚胺、P,P-二氯-N-异丙基膦亚胺、P,P-二氯-N-正丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-异丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-仲丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-叔丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-环丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-正戊基膦亚胺、P,P-二氯-N-异戊基膦亚胺、P,P-二氯-N-仲戊基膦亚胺、P,P-二氯-N-叔戊基膦亚胺、P,P-二氯-N-新戊基膦亚胺、P,P-二氯-N-2-甲基丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-1,2-二甲基丙基膦亚胺、P,P-二氯-N-1-乙基丙基膦亚胺、P,P-二氯-N-环戊基膦亚胺、P,P-二氯-N-正己基膦亚胺、P,P-二氯-N-异己基膦亚胺、P,P-二氯-N-仲己基膦亚胺、P,P-二氯-N-叔己基膦亚胺、P,P-二氯-N-新己基膦亚胺、P,P-二氯-N-2-甲基戊基膦亚胺、P,P-二氯-N-1,2-二甲基丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-2,3-二甲基丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-1-乙基丁基膦亚胺、P,P-二氯-N-环己基膦亚胺、P,P-二氯-N-正庚基膦亚胺、P,P-二氯-N-异庚基膦亚胺、P,P-二氯-N-仲庚基膦亚胺、P,P-二氯-N-叔庚基膦亚胺、P,P-二氯-N-新庚基膦亚胺、P,P-二氯-N-环庚基膦亚胺、P,P-二氯-N-辛基膦亚胺、P,P-二氯-N-异辛基膦亚胺、P,P-二氯-N-仲辛基膦亚胺、P,P-二氯-N-叔辛基膦亚胺、P,P-二氯-N-新辛基膦亚胺、P,P-二氯-N-2-乙基己基膦亚胺、P,P-二氯-N-环辛基膦亚胺等。

[0440] 通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(XIII)所表示的烷基叠氮化物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XII)所表示的膦的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述烷基叠氮化物的使用量极少时，通式(XIV)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述烷基叠氮化物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0441] 通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(VIII)所表示的卤化氢的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XIV)或通式(XVIII)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述卤化氢的使用量极少时，通式(B3a-Xa)或通式(B3b-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述卤化氢的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0442] 通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为得到通式(XV)所表示的磷腈的反应中使用的三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XII)所表示的膦的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇的使用量极少时，上述磷腈的收率有可能降低。另一方面，上述三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0443] 通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述的通式(XVI)所表示的卤代烷烃的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XV)所表示的磷腈的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述卤代烷烃的使用量极少时，通式(X)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述卤代烷烃的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0444] 通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为得到通式(XVIII)所表示的化合物的反应中使用的通式(XV)所表示的磷腈的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XVII)所表示的化合物的摩尔数，通常为2.6～30当量，优选为2.8～10当量，更优选为3～4当量。上述磷腈的使用量极少时，通式(XVIII)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述磷腈所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0445] 上述路线图[iii]中所示的一系列反应通常在适当的有机溶剂中进行。作为该有机溶剂的具体例，只要是不与上述膦、烷基叠氮化物、卤化氢、三甲基甲硅烷基叠氮化物、甲醇、磷腈、卤代烷烃、通式(XVII)和(XVIII)所表示的化合物发生反应的有机溶剂，则没有特别限制，可以举出与上述路线图[i]中所示的有机溶剂的具体例同样的有机溶剂。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0446] 上述有机溶剂的使用量只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XII)所表示的膦、通式(XIV)所表示的化合物、通式(XV)所表示的磷腈或通式(XVIII)所表示的化合物1mmol，通常为0.01～500mL，优选为0.1～100mL。

[0447] 上述路线图[iii]中所示的一系列反应期望在以下所示的条件(反应温度、压力、反应时间)下进行。

[0448] 通式(XII)所表示的膦与通式(XIII)所表示的烷基叠氮化物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述膦与烷基叠氮化物高效地反应而以高收率得到通式(XIV)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0449] 通式(XIV)或通式(XVIII)所表示的化合物与通式(VIII)所表示的卤化氢的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述通式(XIV)或通式(XVIII)所表示的化合物与a a卤化氢高效地反应而以高收率得到通式(B3a-X)或通式(B3c-X)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0450] 通式(XII)所表示的膦与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应中，反应时的温度(反应温度)只要是通常在该领域中进行回流操作时一般使用的温度即可，期望设定为上述膦与三甲基甲硅烷基叠氮化物高效地反应而以高收率得到通式(XV)所表示的磷腈的温度。具体而言，例如通常为50～300℃，优选为100～200℃。

[0451] 上述膦与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应中得到的化合物与甲醇的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述膦与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应中得到的化合物与甲醇高效地反应而以高收率得到通式(XV)所表示的磷腈的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0452] 通式(XV)所表示的磷腈与通式(XVI)所表示的卤代烷烃的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述磷腈与卤代烷烃高效地反应而以高收率得到通式(B3b-Xa)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为0～200℃，优选为20～150℃。

[0453] 通式(XV)所表示的磷腈与通式(XVII)所表示的化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述磷腈与通式(XVII)所表示的化合物高效地反应而以高收率得到通式(XVIII)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0454] 上述路线图[iii]中所示的一系列反应时的压力只要可顺利地实施一系列反应，则没有特别限制，例如在常压下进行即可。

[0455] 上述路线图[iii]中所示的一系列反应时的反应时间有时受到上述膦、烷基叠氮化物、卤化氢、三甲基叠氮化物、甲醇、磷腈、卤代烷烃、通式(XVII)和(XVIII)所表示的化合物的种类、该化合物的使用量、有机溶剂的种类、反应温度、反应时的压力等的影响。因此，期望的反应时间并不能一概而论，例如通常为1分钟～24小时，优选为3分钟～12小时。

[0456] 上述路线图[iii]中所示的反应后的一系列产物可以通过通常在该领域中进行的常规的后处理操作和纯化操作来分离。作为分离方法的具体例，例如可以根据需要向反应体系内添加二乙醚、二氯甲烷的非极性溶剂，将有机层减压浓缩，由此分离出产物。另外，可以根据需要将反应液过滤或清洗，或者对于将反应液浓缩而得到的残渣进行重结晶、蒸馏、柱层析等，由此分离出产物。

[0457] 上述的本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(B4-Xa)所表示a的化合物例如可以通过以下路线图[iv]中所示的方法进行制造。即，通式(B4-X)所表示的化合物例如通过下述方法进行合成即可：在通式(XIX)所表示的膦中添加三甲基甲硅烷基叠氮化物并进行回流，接着，添加通式(XX)所表示的化合物，由此得到通式(XXI)所表示的化合物，进一步使该通式(XXI)所表示的化合物与通式(XXII)所表示的化合物反应。

[0458]

[0459] (上述路线图中，Q4～Q9和Xa与上述相同。其中，上述通式(B4-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。)

[0460] 通式(B4-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0461] 作为上述通式(B4-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XIX)所表示的膦的具体例，可以举出三(二甲基氨基)膦、三(二乙基氨基)膦、三(二正丙基氨基)膦、三(二异丙基氨基)膦、三(二正丁基氨基)膦、三(二异丁基氨基)膦、三(二仲丁基氨基)膦、三(二叔丁基氨基)膦、三(二环丁基氨基)膦等。需要说明的是，该通式(XIX)所表示的膦使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0462] 作为上述通式(B4-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XX)所表示的化合物的具体例，可以举出二氯(二甲基氨基)膦、二氯(二乙基氨基)膦、二氯(二正丙基氨基)膦、二氯(二异丙基氨基)膦、二氯(二正丁基氨基)膦、二氯(二异丁基氨基)膦、二氯(二仲丁基氨基)膦、二氯(二叔丁基氨基)膦、二氯(二环丁基氨基)膦、二氯膦亚氨基三(二甲基氨基)正膦、二氯膦亚氨基三(二乙基氨基)正膦、二氯膦亚氨基三(二正丙基氨基)正膦、二氯膦亚氨基三(二异丙基氨基)正膦、二氯膦亚氨基三(二正丁基氨基)正膦、二氯膦亚氨基三(二异丁基氨基)正膦、二氯膦亚氨基三(二仲丁基氨基)正膦、二氯膦亚氨基三(二叔丁基氨基)正膦、二氯膦亚氨基三(二环丁基氨基)正膦等。需要说明的是，该通式(XX)所表示的化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0463] 作为上述通式(B4-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XXII-Q8)和(XXII-Q9)所表示的化合物的具体例，可以举出二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二异丁胺、二仲丁胺、二叔丁胺、二环丁胺、三(二甲基氨基)膦亚胺、三(二乙基氨基)膦亚胺、三(二正丙基氨基)膦亚胺、三(二异丙基氨基)膦亚胺、三(二正丁基氨基)膦亚胺、三(二异丁基氨基)膦亚胺、三(二仲丁基氨基)膦亚胺、三(二叔丁基氨基)膦亚胺、三(二环丁基氨基)膦亚胺。需要说明的是，该通式(XXII-Q8)和(XXII-Q9)所表示的化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0464] 通式(B4-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为得到通式(XXI)所表示的化合物的反应中使用的三甲基甲硅烷基叠氮化物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XIX)所表示的膦的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述三甲基甲硅烷基叠氮化物的使用量极少时，通式(XXI)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述三甲基甲硅烷基叠氮化物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0465] 通式(B4-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XX)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XIX)所表示的膦的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。通式(XX)所表示的化合物的使用量极少时，通式(XXI)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述通式(XX)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0466] 通式(B4-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XXII-Q8)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXI)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。通式(XXII-Q8)所表示的化合物的使用量极少时，通式(B4-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述通式(XXII-Q8)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0467] 通式(B4-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XXII-Q9)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXI)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当9 a
量。通式(XXII-Q)所表示的化合物的使用量极少时，通式(B4-X)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述通式(XXII-Q9)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0468] 通式(B4-Xa)所表示的化合物的制造方法中，在得到上述通式(B4-Xa)所表示的化8 9
合物的反应中，在上述路线图[iv]中的Q与Q表示相同的官能团的情况下，可以同时添加通式(XXII-Q8)所表示的化合物和通式(XXII-Q9)所表示的化合物，通过一次的反应操作得到通式(B4-Xa)所表示的化合物。该情况下，作为通式(XXII-Q8)和(XXII-Q9)所表示的化合物各自的使用量，与上述通式(XXII-Q8)所表示的化合物的使用量同样，优选的使用量也同样。

[0469] 上述路线图[iv]中所示的一系列反应可以在无溶剂条件下进行，也可以在有机溶剂中进行。作为该有机溶剂的具体例，只要是不与上述膦、三甲基甲硅烷基叠氮化物、通式(XX)、(XXII-Q8)和(XXII-Q9)所表示的化合物发生反应的有机溶剂，则没有特别限制，可以举出与上述路线图[i]中所示的有机溶剂的具体例同样的有机溶剂。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0470] 上述有机溶剂的使用量只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XIX)所表示的膦或通式(XXI)所表示的化合物1mol，通常为0.01～500mL，优选为0.1～100mL。

[0471] 上述路线图[iv]中所示的一系列反应期望在以下所示的条件(反应温度、压力、反应时间)下进行。

[0472] 通式(XIX)所表示的膦与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应中，反应时的温度(反应温度)只要是通常在该领域中实施回流操作时一般使用的温度即可，期望设定为上述膦与三甲基甲硅烷基叠氮化物高效地反应而以高收率得到产物的温度。具体而言，例如通常为50～300℃，优选为100～200℃。

[0473] 上述膦与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应中得到的化合物与通式(XX)所表示的化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述膦与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应中得到的化合物与通式(XX)所表示的化合物高效地反应而以高收率得到通式(XXI)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0474] 通式(XXI)所表示的化合物与通式(XXII-Q8)或(XXII-Q9)所表示的化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述通式(XXI)所表示的化合物与通式(XXII-Q8)或(XXII-Q9)所表示的化合物高效地反应而以高收率得到通式(B4-Xa)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0475] 上述路线图[iV]中所示的一系列反应时的压力只要可顺利地实施一系列反应，则没有特别限制，例如在常压下进行即可。

[0476] 上述路线图[iv]中所示的一系列反应时的反应时间有时受到上述膦、三甲基甲硅8 9
烷基叠氮化物、通式(XX)、(XXII-Q)和(XXII-Q)所表示的化合物的种类、该化合物的使用量、有机溶剂的种类、反应温度、反应时的压力等的影响。因此，期望的反应时间并不能一概而论，例如通常为1分钟～24小时，优选为3分钟～12小时。

[0477] 上述路线图[iv]中所示的反应后的一系列产物可以通过通常在该领域中进行的常规的后处理操作和纯化操作来分离。另外，可以根据需要将反应液过滤或清洗，或者对于将反应液浓缩而得到的残渣进行重结晶、蒸馏、柱层析等，由此分离出产物。

[0478] 上述本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(B5-Xa)所表示的化合物例如可以通过以下路线图[v]中所示的方法进行制造。即，通式(B5-Xa)所表示的化合a 30 32 33 35物中，通式(B5-X)中的R 表示上述通式(b3)所表示的基团、且未由R 、R 和R 形成可以含有氮原子的碳原子数为5～10的亚烷基链的化合物(下述通式(B5a-Xa)所表示的化合物)例如通过使通式(XXIII)所表示的膦与通式(XXIV)所表示的鏻叠氮化物反应来合成即可。另外，通式(B5-Xa)中的由R32、R33和R35形成可以含有氮原子的碳原子数为5～10的亚烷基链的化合物(下述通式(B5b-Xa)所表示的化合物)例如通过在通式(XXV)所表示的三卤化磷中添加二乙胺，得到通式(XXVI)所表示的化合物，进一步使该通式(XXVI)所表示的化合物与通式(XXVII)所表示的化合物反应来合成即可。

[0479]

[0480] (上述路线图中，R22～R27、R31～R36、R47～R49、Xa和Y与上述相同。其中，上述通式(B5a-Xa)和(B5b-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。)

[0481] 通式(B5a-Xa)和(B5b-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0482] 上述通式(B5-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XXIII)所表示的膦使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XXIII)所表示的膦的具体例，可以举出与通式(B3-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XII)所表示的膦的具体例同样的膦。

[0483] 上述通式(B5-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XXIV)所表示的鏻叠氮化物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XXIV)所表示的鏻叠氮化物的具体例，可以举出叠氮化三(二甲基氨基)氯化鏻、叠氮化三(二乙基氨基)氯化鏻、叠氮化三(二正丙基氨基)氯化鏻、叠氮化三(二异丙基氨基)氯化鏻、叠氮化三(二正丁基氨基)氯化鏻、叠氮化三(二异丁基氨基)氯化鏻、叠氮化三(二仲丁基氨基)氯化鏻、叠氮化三(二叔丁基氨基)氯化鏻、叠氮化三(二环丁基氨基)氯化鏻等。

[0484] 上述通式(B5-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XXV)所表示的三卤化磷使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XXV)所表示的三卤化磷的具体例，可以举出三氯化磷、三溴化磷、三碘化磷等。

[0485] 上述通式(B5-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XXVII)所表示的化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XXVII)所表示的化合物的具体例，可以举出三(2-(N-甲基氨基)乙基)胺、三(2-(N-乙基氨基)乙基)胺、三(2-(N-正丙基氨基)乙基)胺、三(2-(N-异丙基氨基)乙基)胺、三(2-(N-正丁基氨基)乙基)胺、三(2-(N-异丁基氨基)乙基)胺、三(2-(N-仲丁基氨基)乙基)胺、三(2-(叔丁基氨基)乙基)胺、三(2-(环丁基氨基)乙基)胺、三(2-(N-甲基氨基)甲基)胺、三(2-(N-甲基氨基)丙基)胺、三(2-(N-甲基氨基)乙基)甲基、三(2-(N-乙基氨基)乙基)甲基、三(2-(N-正丙基氨基)乙基)甲基、三(2-(N-异丙基氨基)乙基)甲基、三(2-(N-正丁基氨基)乙基)甲基、三(2-(N-异丁基氨基)乙基)甲基、三(2-(N-仲丁基氨基)乙基)甲基、三(2-(叔丁基氨基)乙基)甲基、三(2-(环丁基氨基)乙基)甲基、三(2-(N-甲基氨基)甲基)甲基、三(2-(N-甲基氨基)丙基)甲基等。

[0486] 通式(B5-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XXIV)所表示的鏻叠氮化物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXIII)所表示的膦的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。上述鏻叠氮化物的使用量极少时，通式(B5a-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述鏻叠氮化物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0487] 通式(B5-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为得到通式(XXVI)所表示的化合物的反应中使用的二乙胺的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXV)所表示的三卤化磷的摩尔数，通常为3.6～30当量，优选为3.8～10当量，更优选为4～5当量。上述二乙胺的使用量极少时，通式(XXVI)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述二乙胺的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0488] 通式(B5-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XXVII)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXVI)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。通式(XXVII)所表示的化合物的使用量极少时，通式(B5b-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述通式(XXVII)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0489] 上述路线图[v]中所示的一系列反应可以在无溶剂条件下进行，也可以在有机溶剂中进行。作为该有机溶剂的具体例，只要是不与上述膦、三卤化磷、二乙胺、通式(XXIV)和(XXVII)所表示的化合物发生反应的有机溶剂，则没有特别限制，可以举出与上述路线图[i]中所示的有机溶剂的具体例同样的有机溶剂。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0490] 上述有机溶剂的使用量只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXIII)所表示的膦、通式(XXV)所表示的三卤化磷或通式(XXVI)所表示的化合物1mmol，通常为0.01～500mL，优选为0.1～100mL。

[0491] 上述路线图[v]中所示的一系列反应期望在以下所示的条件(反应温度、压力、反应时间)下进行。

[0492] 通式(XXIII)所表示的膦与通式(XXIV)所表示的化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)只要是通常在该领域中实施回流操作时一般使用的温度即可，期望设定为上述a膦与通式(XXIV)所表示的化合物高效地反应而以高收率得到通式(B5a-X)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0493] 通式(XXV)所表示的三卤化磷与二乙胺的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述三卤化磷与二乙胺高效地反应而以高收率得到通式(XXVI)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-100～50℃，优选为-80～20℃。

[0494] 通式(XXVI)所表示的化合物与通式(XXVII)所表示的化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述通式(XXVI)所表示的化合物与通式(XXVII)所表示的化合物高效地反应而以高收率得到通式(B5b-Xa)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-20～150℃，优选为0～80℃。

[0495] 上述路线图[v]中所示的一系列反应时的压力只要可顺利地实施一系列反应，则没有特别限制，例如在常压下进行即可。

[0496] 上述路线图[v]中所示的一系列反应时的反应时间有时受到上述膦、三卤化磷、二乙胺、通式(XXIV)和(XXVII)所表示的化合物的种类、该化合物的使用量、有机溶剂的种类、反应温度、反应时的压力等的影响。因此，期望的反应时间并不能一概而论，例如通常为1分钟～24小时，优选为3分钟～12小时。

[0497] 上述路线图[v]中所示的反应后的一系列产物可以通过通常在该领域中进行的常规的后处理操作和纯化操作来分离。另外，可以根据需要将反应液过滤或清洗，或者对于将反应液浓缩而得到的残渣进行重结晶、蒸馏、柱层析等，由此分离出产物。

[0498] 上述本发明的通式(A)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(B6-Xa)所表示的化合物例如可以通过以下路线图[vi]中所示的方法进行制造。即，通式(B6-Xa)所表示的化合物例如通过使通式(XXVIII)所表示的五卤化磷与通式(XXIX)所表示的化合物反应来合成即可。

[0499]

[0500] (上述路线图中，Q10～Q13和Xa与上述相同。其中，上述通式(B6-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4。)

[0501] 通式(B6-Xa)中，与式中的氮原子键合的氢原子的数量为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0。

[0502] 上述通式(B6-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XXVIII)所表示的五卤化磷使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XXVIII)所表示的五卤化磷的具体例，可以举出五氯化磷、五溴化磷、五碘化磷等。

[0503] 上述通式(B6-Xa)所表示的化合物的制造方法中涉及的通式(XXIX)所表示的化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。作为该通式(XXIX)所表示的化合物的具体例，可以举出1,1,3,3-四甲基胍、1,1,3,3-四乙基胍、1,1,3,3-四正丙基胍、1,1,3,3-四异丙基胍、1,1,3,3-四正丁基胍、1,1,3,3-四异丁基胍、1,1,3,3-四仲丁基胍、1,
1,3,3-四叔丁基胍、1,1,3,3-四环丁基胍等胍衍生物；三(二甲基氨基)膦亚胺、三(二乙基氨基)膦亚胺、三(二正丙基氨基)膦亚胺、三(二异丙基氨基)膦亚胺、三(二正丁基氨基)膦亚胺、三(二异丁基氨基)膦亚胺、三(二仲丁基氨基)膦亚胺、三(二叔丁基氨基)膦亚胺、三(二环丁基氨基)膦亚胺等膦亚胺衍生物。

[0504] 通式(B6-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XXIX-Q10)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXVIII)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。通式(XXIX-Q10)所表示的化合物的使用量极少时，通式(B6-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述通式(XXIX-Q10)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0505] 通式(B6-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XXIX-Q11)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXVIII)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。通式(XXIX-Q11)所表示的化合物的使用量极少时，通式(B6-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述通式(XXIX-Q11)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0506] 通式(B6-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XXIX-Q12)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXVIII)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～12 a
2当量。通式(XXIX-Q )所表示的化合物的使用量极少时，通式(B6-X)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述通式(XXIX-Q12)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0507] 通式(B6-Xa)所表示的化合物的制造方法中，作为上述通式(XXIX-Q13)所表示的化合物的使用量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXVIII)所表示的化合物的摩尔数，通常为0.8～10当量，优选为0.9～5当量，更优选为1～2当量。通式(XXIX-Q13)所表示的化合物的使用量极少时，通式(B6-Xa)所表示的化合物的收率有可能降低。另一方面，上述通式(XXIX-Q13)所表示的化合物的使用量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0508] 通式(B6-Xa)所表示的化合物的制造方法中，在得到上述通式(B6-Xa)所表示的化合物的反应中，在上述路线图[vi]中的Q10～Q13表示全部相同的官能团的情况下，可以将通10 13
式(XXIX-Q )～(XXIX-Q )所表示的化合物全部同时添加，以一次的反应操作得到通式(B6-Xa)所表示的化合物。该情况下，作为通式(XXIX-Q10)～(XXIX-Q13)所表示的化合物各自的使用量，与上述通式(XXIX-Q10)所表示的化合物的使用量同样，优选的使用量也同样。

[0509] 上述路线图[vi]中所示的一系列反应可以在无溶剂条件下进行，也可以在有机溶10
剂中进行。作为该有机溶剂的具体例，只要是不与上述五卤化磷和通式(XXIX-Q )～(XXIX-Q13)所表示的化合物发生反应的有机溶剂，则没有特别限制，可以举出与上述路线图[i]中所示的有机溶剂的具体例同样的有机溶剂。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0510] 上述有机溶剂的使用量只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于通式(XXVIII)所表示的五卤化磷1mmol，通常为0.01～500mL，优选为0.1～100mL。

[0511] 上述路线图[vi]中所示的一系列反应期望在以下所示的条件(反应温度、压力、反应时间)下进行。

[0512] 通式(XXVIII)所表示的五卤化磷与通式(XXIX-Q10)～(XXIX-Q13)所表示的化合物的反应中，反应时的温度(反应温度)期望设定为上述五卤化磷与通式(XXIX-Q10)～(XXIX-Q13)所表示的化合物高效地反应而以高收率得到通式(B6-Xa)所表示的化合物的温度。具体而言，例如通常为-50～50℃，优选为-30～0℃，将上述五卤化磷与通式(XXIX-Q10)～(XXIX-Q13)所表示的化合物混合，之后在50～200℃、优选在100～180℃进行反应即可。

[0513] 上述路线图[vi]中所示的一系列反应时的压力只要可顺利地实施一系列反应，则没有特别限制，例如在常压下进行即可。

[0514] 上述路线图[vi]中所示的一系列反应时的反应时间有时受到上述五卤化磷和通式(XXIX-Q10)～(XXIX-Q13)所表示的化合物的种类、该化合物的使用量、有机溶剂的种类、反应温度、反应时的压力等的影响。因此，期望的反应时间并不能一概而论，例如通常为1分钟～24小时，优选为3分钟～12小时。

[0515] 上述路线图[vi]中所示的反应后的一系列产物可以通过通常在该领域中进行的常规的后处理操作和纯化操作来分离。作为分离方法的具体例，例如可以根据需要向反应体系内添加甲醇钠，在真空中馏去挥发性成分，之后将残渣溶解于二氯甲烷，通过钠而过滤，最后在真空下使溶剂蒸发，由此分离出产物。另外，可以根据需要将反应液过滤或清洗，或者对于将反应液浓缩而得到的残渣进行重结晶、蒸馏、柱层析等，由此分离出产物。

[0516] -本发明的产碱剂-

[0517] 本发明的产碱剂包含上述通式(A)所表示的化合物而成，其通过例如紫外线、可见光、红外线、X射线等光(活性能量射线)的照射、加热而产生碱。

[0518] 本发明的产碱剂通过光(活性能量射线)的照射产生碱的情况下，本发明的产碱剂特别是可以通过波长100～780nm、优选波长200～450nm的活性能量射线的照射产生碱。本发明的产碱剂在波长200～450nm的区域存在摩尔吸光系数高的吸收波长区域，因此能够有效地产生碱。另外，从通用性的观点出发，优选本发明的产碱剂在上述的波长区域中对i射线、h射线、g射线的至少1种以上的活性能量射线显示出吸收。

[0519] 本发明的产碱剂通过加热产生碱的情况下，本发明的产碱剂特别是可以通过由150～400℃、优选250～350℃的加热带来的热能产生碱。

[0520] 本发明的产碱剂在加热而由初期的重量减少5重量％时的温度(以下，有时简称为5％减重温度)优选为150℃以上。使用本发明的产碱剂制作固化膜的情况下，有时会进行烘烤等，产碱剂5％减重温度高时，能够较高地设定烘烤温度，因此在烘烤后，例如能够尽量减少后述的本发明的碱反应性组合物中含有的有机溶剂的残留。由此，能够抑制由残留有机溶剂导致的曝光部(固化部)与未曝光部(未固化部)的对比度的劣化。

[0521] 本发明的产碱剂除了上述通式(A)所表示的化合物之外，可以在不妨碍本发明的目的和效果的范围内含有例如敏化剂、交联剂、有机溶剂等添加剂。该添加剂可以单独使用1种添加剂，也可以组合使用2种以上的添加剂。需要说明的是，该添加剂使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0522] -本发明的碱反应性组合物-

[0523] 本发明的碱反应性组合物包含本发明的产碱剂和碱反应性化合物而成。

[0524] 本发明的碱反应性组合物中含有的碱反应性化合物只要是通过由本发明的产碱剂产生的强碱(胍类、双胍类、磷腈类或鏻类)的作用发生反应并通过交联等进行固化的化合物，则没有特别限制。作为该碱反应性化合物的具体例，可以举出例如具有至少1个环氧基的环氧系化合物、例如具有至少1个烷氧基甲硅烷基或硅烷醇基等的硅系化合物、例如具有至少1个异氰酸酯基的异氰酸酯系化合物、例如具有至少1个酰胺键的聚酰胺酸系化合物等。该碱反应性化合物可以单独使用1种碱反应性化合物，也可以组合使用2种以上的碱反应性化合物。

[0525] 作为上述环氧系化合物(环氧系树脂)，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，具体可以举出例如二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、螺二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、缩水甘油基丙氧基三甲氧基硅烷、烯丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、烷基酚缩水甘油醚、双酚A型二缩水甘油醚、双酚F型二缩水甘油醚、双酚AD型二缩水甘油醚、联苯型二缩水甘油醚、3,4-环氧环己基甲基-3’,4’-环氧环己烷羧酸酯、脂肪族二缩水甘油醚、多官能缩水甘油醚、叔脂肪酸单缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、聚甲基丙烯酸缩水甘油酯、甘油聚缩水甘油醚、二甘油聚缩水甘油醚、三羟甲基丙烷聚缩水甘油醚、山梨醇聚缩水甘油醚等。该环氧系化合物可以经卤化，也可以经氢化。另外，该环氧系化合物也包含上述具体例的衍生物。需要说明的是，该环氧系化合物可以单独使用1种环氧系化合物，也可以组合使用2种以上的环氧系化合物。另外，该环氧系化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0526] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述环氧系化合物(环氧系树脂)为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由本发明的碱反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述环氧系化合物(环氧系树脂)本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0527] 作为上述硅系化合物(硅系树脂)，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，具体可以举出例如烷氧基硅烷化合物、硅烷偶联剂等。作为烷氧基硅烷化合物的具体例，可以举出例如三甲基甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、四甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、四乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、四丙氧基硅烷、四丁氧基硅烷、聚甲基丙烯酸-3-(甲基二甲氧基硅烷)丙酯、聚甲基丙烯酸-3-(甲基二乙氧基硅烷)丙酯、聚甲基丙烯酸-3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯、聚甲基丙烯酸-3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酯等。该烷氧基硅烷化合物可以单独使用1种烷氧基硅烷化合物，也可以组合使用2种以上的烷氧基硅烷化合物。需要说明的是，该烷氧基硅烷化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0528] 作为上述硅烷偶联剂的具体例，可以举出例如乙烯基硅烷、丙烯酰基硅烷、环氧基硅烷、氨基硅烷等。作为乙烯基硅烷的具体例，可以举出例如乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等。作为丙烯酰基硅烷的具体例，可以举出例如γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷等。作为环氧基硅烷的具体例，可以举出例如β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷等。作为氨基硅烷的具体例，可以举出例如N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等。作为上述以外的硅烷偶联剂的具体例，可以举出例如γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氯丙基甲基二乙氧基硅烷等。该硅烷偶联剂可以单独使用1种硅烷偶联剂，也可以组合使用2种以上的硅烷偶联剂。需要说明的是，该硅烷偶联剂使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0529] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述硅系化合物(硅系树脂)为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由本发明的碱反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述硅系化合物(硅系树脂)本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0530] 作为上述异氰酸酯系化合物的具体例，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，具体可以举出例如单体的异氰酸酯系化合物、二聚体的异氰酸酯系化合物等。作为异氰酸酯系化合物的优选的具体例，可以举出例如甲苯-2,4-二异氰酸酯、甲苯-2,6-二异氰酸酯、间苯二甲基二异氰酸酯、六氢间苯二甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、亚甲基二苯基-4,4’-二异氰酸酯、聚亚甲基聚苯基多异氰酸酯等。该异氰酸酯系化合物可以单独使用1种异氰酸酯系化合物，也可以组合使用2种以上的异氰酸酯系化合物。需要说明的是，该异氰酸酯系化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0531] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述异氰酸酯系化合物为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由本发明的碱反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述异氰酸酯系化合物本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0532] 作为上述聚酰胺酸系化合物的具体例，可以举出由酸酐与二胺的反应得到的本身公知的聚酰胺酸系化合物(聚酰胺酸系树脂)等。作为聚酰胺酸系化合物的优选的具体例，可以举出例如使均苯四甲酸二酐、萘四羧酸二酐、联苯基醚四羧酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐、环戊烷四羧酸二酐、环己烷四羧酸二酐、4-(1,2-二羧乙基)-1,2,3,4-四氢萘-1,2-二羧酸二酐、5-(1,2-二羧乙基)-3-甲基环己烷-1,2-二羧酸二酐等四羧酸二酐与苯二胺、二氨基联苯醚、二氨基二苯甲酮等二胺反应而得到的聚酰胺酸系化合物(聚酰胺酸系树脂)。该聚酰胺酸系化合物可以经卤化，也可以经氢化。另外，该聚酰胺酸系化合物也包含上述具体例的衍生物。需要说明的是，该聚酰胺酸系化合物可以单独使用1种聚酰胺酸系化合物，也可以组合使用2种以上的聚酰胺酸系化合物。另外，该聚酰胺酸系化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0533] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述聚酰胺酸系化合物的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由本发明的碱反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述聚酰胺酸系化合物本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0534] 作为本发明的碱反应性组合物中含有的本发明的产碱剂的含量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于上述碱反应性化合物的重量，通常为0.1～100重量％，优选为1～50重量％，更优选为5～30重量％。上述产碱剂的含量极少时，本发明的碱反应性组合物的固化有可能不充分。另一方面，上述产碱剂的含量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0535] 本发明的碱反应性组合物用作感光性树脂组合物的情况下，为了扩大感光波长区域而提高敏感度，可以添加敏化剂。作为该敏化剂，只要是通常在该领域中一般使用的敏化剂，则没有特别限制。作为该敏化剂的优选的具体例，可以举出例如二苯甲酮、p,p’-四甲基二氨基二苯甲酮、p,p’-四乙基二氨基二苯甲酮、酮基布洛芬、2-(9-氧代呫吨-2-基)丙酸、2-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、蒽酮、苯并蒽酮、3-甲基-1,3-二氮杂-1,
9-苯并蒽酮、9-乙氧基蒽、9,10-二苯基蒽、1,2-苯并蒽、蒽、芘、苝、吩噻嗪、苯并吩噁嗪、苯偶酰、吖啶、吖啶橙、吖啶黄、吖啶酮、噁嗪、苯并黄素、核黄素、硫代黄素T、9-芴酮、2-硝基芴、2,3-苯并芴、5-硝基苊、苊、苯乙酮、3,4,5,6-二苯并菲、菲、1,2-萘醌、叶绿醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、蒽醌、甲基苯醌、苯醌、2-氯-4-硝基苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、N-乙酰基对硝基苯胺、对硝基苯胺、N-乙酰基-4-硝基-1-萘胺、苦基胺、二亚苄基丙酮、香豆素、3,3’-羰基-双(5,7-二甲氧基羰基香豆素)、N-甲基硝苯地平、荧光素、罗丹明、伊红、赤藓红、晕苯、孟加拉玫瑰红、孔雀石绿、碱性蓝7、甲苯胺蓝(碱性蓝17)、靛蓝(indigo)、叶绿素、四苯基卟啉、酞菁、三(4-二甲氨基苯基)异丙烯基、叶绿醌、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2,4,6-三芳基吡喃鎓(pyrylium)盐、4-(1-萘基偶氮基)苯磺酸钠、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、1-[(4-苯硫基)苯基]辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮O-乙酰肟、N,N-二乙基氨基甲酸-9-蒽基甲酯、1-(9,10-二丁氧基蒽-2-基)乙基哌啶-1-羧酸酯、N,N-二乙基-1-氨基甲酸-1-(蒽醌-2-基)乙酯、1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸酯等。该敏化剂可以单独使用1种敏化剂，也可以组合使用2种以上的敏化剂。需要说明的是，该敏化剂使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0536] 作为在本发明的碱反应性组合物中根据需要而含有的敏化剂的含量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，根据使用的产碱剂、碱反应性化合物和需要的敏感度等适当确定即可。更具体而言，含有敏化剂的情况下，相对于碱反应性组合物整体，敏化剂的含量优选为1～30质量％，其中，更优选为1～20重量％。敏化剂的含量少于1质量％的情况下，有时不能充分提高敏感度。另一方面，敏化剂的含量大于30质量％时，有时对于提高敏感度是过量的。

[0537] 本发明的碱反应性组合物中，期望进一步含有硫醇系化合物或酸酐作为交联剂。

[0538] 硫醇系化合物通过与环氧系化合物等合用而与环氧系化合物中的环氧基反应，作为使环氧系化合物固化的交联剂发挥作用。作为上述硫醇系化合物，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，优选使用具有2个以上的硫醇基的硫醇系化合物，作为该硫醇系化合物的优选的具体例，可以举出例如乙二醇双(3-巯基丁酸酯)、丁二醇双(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丁酸酯)、乙二醇双(3-巯基异丁酸酯)、丁二醇双(3-巯基异丁酸酯)、季戊四醇四(3-巯基异丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基异丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基异丁酸酯)、三[(3-巯基丙酰氧基)乙基]异氰脲酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巯基丁氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮等具有2～5个硫醇基的硫醇系化合物，液态聚硫醇、多硫化物等。如考虑反应性等和易操作性时，这些硫醇系化合物中，优选季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、三[(3-巯基丙酰氧基)乙基]异氰脲酸酯。该硫醇系化合物可以单独使用1种硫醇系化合物，也可以组合使用2种以上的硫醇系化合物。需要说明的是，该硫醇系化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0539] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述硫醇系化合物为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～10,000，更优选为200～5,000。重均分子量小于100时，由本发明的碱反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于10,000时，不仅上述硫醇系化合物本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。
需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0540] 作为上述硫醇系化合物的含量，例如相对于碱反应性化合物中的环氧系化合物，优选设定为硫醇基的当量(SH基的当量)/环氧基的当量＝0.3/1.7～1.7/0.3的比例，其中，更优选设定为0.8/1.2～1.2/0.8的比例。

[0541] 酸酐通过与环氧系化合物等合用而与环氧系化合物中的环氧基反应，作为使环氧系化合物固化的交联剂发挥作用。作为上述酸酐，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，作为该酸酐的优选的具体例，可以举出例如邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、十二烷基琥珀酸酐、氯菌酸酐等1官能性酸酐、均苯四甲酸二酐、二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇双(偏苯三酸酐)、甲基环己烯四羧酸酐等2官能性酸酐、偏苯三酸酐、聚壬二酸酐等游离酸酸酐等。该酸酐可以单独使用1种酸酐，也可以组合使用2种以上的酸酐。需要说明的是，该酸酐使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0542] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述酸酐为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～10,000，更优选为200～5,000。重均分子量小于100时，由本发明的碱反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于10,000时，不仅上述酸酐本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0543] 作为上述酸酐的含量，例如相对于碱反应性化合物中的环氧系化合物，优选设定为酸酐基的当量(-C(＝O)OC(＝O)-基的当量)/环氧基的当量＝0.3/2.7～2.0/1.0的比例，其中，更优选设定为0.5/2.5～1.5/1.5的比例。

[0544] 通过使本发明的碱反应性组合物中含有上述交联剂，本发明的碱反应性组合物能够抑制仅以碱反应性化合物单独进行聚合所导致的固化时的收缩，能够进一步提高尺寸稳定性。另外，通过使本发明的碱反应性组合物中含有上述交联剂，能够提高固化后的树脂的柔软性、耐水性、耐化学药品性、树脂与基材的密合性、对氧导致的固化抑制的耐性等。

[0545] 将本发明的碱反应性组合物涂布于规定的基材上等的情况下，也有时期望为含有有机溶剂的组合物。通过使碱反应性组合物中含有有机溶剂，能够提高涂布性，作业性变得良好。作为该有机溶剂，只要是通常在该领域中一般使用的有机溶剂，则没有特别限制。作为该有机溶剂的优选的具体例，可以举出例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、四氢化萘、薄荷烷、角鲨烷等饱和或不饱和的脂肪族烃系溶剂；例如苯、甲苯、乙苯、苯乙烯、二甲苯、二乙苯、三甲苯等芳香族烃系溶剂；例如二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)、四氯甲烷(四氯化碳)等卤系溶剂；例如二乙醚、二正丙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、二正丁醚、二叔丁醚、环戊基甲醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚系溶剂；例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、2-甲氧基乙醇等醇系溶剂；例如乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚(PGME)、丙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、丙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚等二醇醚系溶剂；例如乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯等二醇醚乙酸酯系溶剂；例如2-丙酮(丙酮)、2-丁酮(乙基甲基酮)、二乙基酮、4-甲基-2-戊酮(甲基异丁基酮)、环戊酮、环己酮、环庚酮等酮系溶剂；例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸叔丁酯、丁酸乙酯、丁酸异戊酯、乳酸乙酯(EL)、乳酸正丙酯、乳酸异丙酯、乳酸异丁酯、乳酸仲丁酯、乳酸叔丁酯、乳酸异戊酯、γ-丁内酯、硬脂酸丁酯等酯系溶剂；例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(二甲基乙烯脲)等酰胺系溶剂；例如乙腈等腈系溶剂等。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0546] 作为本发明的碱反应性组合物中根据需要而含有的有机溶剂的含量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如按照在规定的基材上涂布碱反应性组合物而形成基于碱反应性组合物的层时可均匀地进行涂布的方式适当选择即可，例如相对于上述碱反应性化合物1g，通常为0.01～50mL，优选为0.05～30mL，更优选为0.1～10mL。

[0547] 本发明的碱反应性组合物中，除了上述添加剂以外，可以在不妨碍本发明的目的和效果的范围内含有例如填充剂、颜料、染料、流平剂、消泡剂、抗静电剂、pH调节剂、分散剂、分散助剂、表面改质剂、增塑剂、增塑促进剂、防流挂剂、固化促进剂等添加剂。该添加剂可以单独使用1种添加剂，也可以组合使用2种以上的添加剂。需要说明的是，该添加剂使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0548] 为了使用本发明的碱反应性组合物形成图案，例如如下操作即可：将该组合物溶解于有机溶剂，制备涂布液，将所制备的涂布液涂布在基板等适当的固体表面，干燥后形成涂膜。然后，对所形成的涂膜进行图案曝光使其产生碱后，在规定的条件下进行加热处理，促进碱反应性组合物中含有的碱反应性化合物的聚合反应。

[0549] 由于本发明的碱反应性组合物含有本发明的产碱剂，因此若照射活性能量射线，即使在室温下也会进行聚合反应，但为了使聚合反应高效地进行，优选实施烘烤(加热)处理。烘烤(加热)处理的条件根据照射(曝光)能量、由所使用的产碱剂产生的强碱(胍类、双胍类、磷腈类或鏻类)的种类、环氧系化合物、硅系化合物等碱反应性化合物的种类等适当确定即可，优选将烘烤(加热)温度设定为50℃～150℃的范围内，更优选设定为60℃～130℃的范围内。另外，烘烤(加热)时间优选设定为10秒钟～60分钟，更优选设定为60秒钟～30分钟。将照射活性能量射线且根据需要进行加热处理后的形成有涂膜的基板浸渍于在曝光部与未曝光部之间产生溶解度差异的溶剂(显影液)中进行显影，从而能够得到图案。

[0550] 上述的图案形成时所进行的、本发明的碱反应性组合物在基板上的涂布方法、烘烤方法、活性能量射线的照射方法、显影方法等适当采用本身公知的方法即可。

[0551] 以上说明的本发明的碱反应性组合物通过含有本发明的产碱剂和碱反应性化合物，以利用光(活性能量射线)的照射、加热等操作而由产碱剂产生的强碱(胍类、双胍类、磷腈类或鏻类)作为引发剂，产生碱反应性化合物的聚合反应，有效地进行碱反应性化合物的固化，不仅如此，即使不进行固化操作而长期间保存，性能也不会降低，能够以稳定的状态保存。发挥该效果的本发明的碱反应性组合物可以适合用于例如固化材料、抗蚀剂材料(图案形成材料)等。

[0552] 将本发明的碱反应性组合物用于固化材料的情况下，固化操作后形成的成形体作为耐热性、尺寸稳定性、绝缘性等特性被认为有效的领域的部件等，广泛用作例如涂料、印刷油墨、彩色滤光器、可挠性显示器用膜、半导体装置、电子部件、层间绝缘膜、布线包覆膜、光电路、光电路部件、防反射膜、全息图(hologram)、光学部件或建筑材料的构成部件，提供印刷物、彩色滤光器、可挠性显示器用膜、半导体装置、电子部件、层间绝缘膜、布线包覆膜、光电路、光电路部件、防反射膜、全息图、光学部件或建筑部件等。另外，将本发明的碱反应性组合物用于抗蚀剂材料(图案形成材料)的情况下，图案形成操作后形成的图案等具备耐热性和绝缘性，能够有效地用作例如彩色滤光器、可挠性显示器用膜、电子部件、半导体装置、层间绝缘膜、布线包覆膜、光电路、光电路部件、防反射膜、其他光学部件或电子部件。

[0553] -本发明的通式(A-a)所表示的化合物-

[0554] 下述通式(A-a)所表示的化合物是本发明的上述通式(A)所表示的化合物中具有作为产碱剂的性质、同时还具有作为自由基产生剂的性质的化合物。

[0555]

[0556] (式中，R1-a表示碳原子数为1～12的烷基或碳原子数为2～12的烯基，R2-a～R4-a各自独立地表示可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基，Z+与上述相同。)

[0557] 作为通式(A-a)中的R1-a～R4-a中的各官能团的具体例，可以举出与通式(A)中的R1～R4记载的对应的各官能团的具体例同样的各官能团，优选的具体例也可以举出同样的各官能团。

[0558] 作为通式(A-a)中的R1-a，更优选碳原子数为1～12的烷基。

[0559] 作为通式(A-a)中的R2-a～R4-a，更优选R2-a～R4-a为全部相同的、可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的苯基。

[0560] 作为通式(A-a)中的R1-a～R4-a的组合，可以举出R1-a表示碳原子数为1～12的烷基、R2-a～R4-a各自独立地为可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基1-a
或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基的组合；R 表示碳原子数为2～12的烯基、R2-a～R4-a各自独立地为可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为6～14的芳基的组合。

[0561] 作为上述通式(A-a)所表示的化合物中的硼酸盐系阴离子的具体例，可以举出上述式(A-1)～(A-7)、(A-17)、(A-18)和(A-32)所表示的阴离子。

[0562] 进一步，作为上述通式(A-a)所表示的化合物的具体例，可以举出例如上述式(1)～(5)所表示的化合物。

[0563] -本发明的自由基产生剂-

[0564] 本发明的自由基产生剂包含本发明的上述通式(A-a)所表示的化合物，其通过例如紫外线、可见光、红外线、X射线等光(活性能量射线)的照射、加热而产生自由基。

[0565] 本发明的自由基产生剂通过光(活性能量射线)的照射产生自由基的情况下，本发明的自由基产生剂特别是可以通过波长100～780nm、优选波长200～450nm的活性能量射线的照射产生自由基。本发明的自由基产生剂在波长200～450nm的区域存在摩尔吸光系数高的吸收波长区域，因此能够有效地产生自由基。另外，从通用性的观点出发，优选本发明的自由基产生剂在上述波长区域中对i射线、h射线、g射线的至少1种以上的活性能量射线显示出吸收。

[0566] 另外，本发明的自由基产生剂也可以用作半导体的表面处理工序中的抗蚀剂剥离剂中的自由基产生剂，若使用含有本发明的自由基产生剂的组合物，则能够有效地去除对施加有防反射膜层等的半导体表面进行处理而残留的抗蚀剂层的残渣、防反射膜层的残渣。

[0567] 出于这样的目的使用的情况下，基于例如WO2009/110582号公报所记载的内容使用本发明的自由基产生剂即可，对于其使用量、其他共存的物质及其使用量等，也基于该公报所记载的内容适当选择即可。

[0568] 此外，本发明的自由基产生剂也可以用作利用自由基反应的碳-碳键形成反应中的催化剂。

[0569] 出于这样的目的使用的情况下，基于例如日本特开平11-5033号公报所记载的内容使用本发明的自由基产生剂即可，对于其使用量、其他共存的物质及其使用量等，也基于该公报所记载的内容适当选择即可。

[0570] 此外，本发明的自由基产生剂例如在硫醇系化合物和具有碳-碳双键的化合物的存在下，通过紫外线、可见光、红外线、X射线等光(活性能量射线)的照射、加热，能够进行逐步聚合而形成聚硫醚。

[0571] 作为上述硫醇系化合物，只要是通常在该领域中一般使用的化合物，则没有特别限制。作为该硫醇系化合物的优选的具体例，可以举出与上述本发明的碱反应性组合物中使用的硫醇系化合物的具体例同样的硫醇系化合物。该硫醇系化合物可以单独使用1种硫醇系化合物，也可以组合使用2种以上的硫醇系化合物。需要说明的是，该硫醇系化合物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0572] 作为上述具有碳-碳双键的化合物的具体例，只要是通常在该领域中一般使用的化合物，则没有特别限制，例如日本特开2014-28938号公报、日本特开2007-291313号公报等中记载的化合物，除此之外，还可以举出例如N,N’-1,3-亚苯基二马来酰亚胺、N,N’-1,4-亚苯基二马来酰亚胺、N,N’,N”-1,3,5-亚苯基三马来酰亚胺、4,4’-双马来酰亚胺二苯基甲烷、1,2-双马来酰亚胺乙烷、1,6-双马来酰亚胺己烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷等马来酰亚胺衍生物；例如1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、1,4-戊二烯、异戊二烯、1,4-己二烯、1,5-己二烯、2,4-己二烯、2-甲基-1,4-戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,4-庚二烯、1,5-庚二烯、1,6-庚二烯、2-甲基-1,5-己二烯、1,7-辛二烯、2,5-二甲基-1,5-己二烯、1,5-环辛二烯、1,8-壬二烯、1,9-癸二烯、1,10-十一碳二烯、1,11-十二碳二烯、1,12-十三碳二烯、1,13-十四碳二烯、四烯丙氧基乙烷、1,3-二乙烯基苯、1,4-二乙烯基苯、1,3,5-三乙烯基苯、1,3-二异丙烯基苯、1,4-二异丙烯基苯、1,3,5-三异丙烯基苯、3,3’-二乙烯基联苯、3,4’-二乙烯基联苯、4,4’-二乙烯基联苯、4,4’-二异丙烯基联苯、2,6-二异丙烯基萘等具有2个以上双键的烯烃化合物；例如二乙二醇二烯丙基醚、六氢邻苯二甲酸二烯丙酯、氯菌酸二烯丙酯、1,2-双(乙烯基苯基)乙烷等具有2个烯丙基的化合物；例如偏苯三酸三烯丙酯、2,4,6-三(烯丙基氧基)-1,3,5-三嗪、异氰脲酸三烯丙酯、磷酸三烯丙酯、2,4,6-三(烯丙基硫基)-1,3,5-三嗪等具有3个烯丙基的化合物；例如均苯四甲酸四烯丙酯等具有4个以上烯丙基的化合物等烯丙基化合物等。

[0573] 作为上述具有碳-碳双键的化合物的含量，例如优选设定为硫醇系化合物中的硫醇基的当量(SH基的当量)/碳-碳双键的当量＝0.3/1.7～1.7/0.3的比例，其中，更优选设定为0.8/1.2～1.2/0.8的比例。

[0574] -本发明的自由基反应性组合物-

[0575] 本发明的自由基反应性组合物包含本发明的自由基产生剂和自由基反应性化合物而成。

[0576] 本发明的自由基反应性组合物中含有的自由基反应性化合物，只要是通过由上述自由基产生剂产生的自由基的作用产生聚合反应而固化的化合物，则没有特别限制。作为上述自由基反应性化合物，只要是具有至少1个可进行自由基聚合的烯属不饱和键的化合物即可，作为该自由基反应性化合物的优选的具体例，可以举出例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、烯丙基化物(allylate)、伊康酸、巴豆酸、异巴豆酸、马来酸等不饱和羧酸、酯、氨基甲酸酯、酰胺、酰胺酸酐、酸酰胺、丙烯腈、苯乙烯、不饱和聚酯、不饱和聚醚、不饱和聚酰胺、不饱和聚氨酯等自由基反应性化合物等。该自由基反应性化合物可以单独使用1种自由基反应性化合物，也可以组合使用2种以上的自由基反应性化合物。

[0577] 作为上述丙烯酸酯，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，具体可以举出例如单官能丙烯酸烷基酯类、单官能含醚基的丙烯酸酯类、单官能含羧基的丙烯酸酯类、二官能丙烯酸酯类、三官能以上的丙烯酸酯类等。该丙烯酸酯可以经卤化，也可以经氢化。另外，该丙烯酸酯也包含上述具体例的衍生物。需要说明的是，该丙烯酸酯可以单独使用1种丙烯酸酯，也可以组合使用2种以上的丙烯酸酯。另外，该丙烯酸酯使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0578] 作为上述单官能丙烯酸烷基酯类的具体例，可以举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸己酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸癸酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、丙烯酸苄酯等。

[0579] 作为上述单官能含醚基的丙烯酸酯类的具体例，可以举出丙烯酸-2-甲氧基乙酯、1,3-丁二醇甲醚丙烯酸酯、丙烯酸丁氧基乙酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇#400丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇丙烯酸酯、乙基卡必醇丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯、甲苯基聚乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸对壬基苯氧基乙酯、对壬基苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸缩水甘油酯等。

[0580] 作为上述单官能含羧基的丙烯酸酯类的具体例，可以举出丙烯酸β-羧乙酯、琥珀酸单丙烯酰氧基乙酯、ω-羧基聚己内酯单丙烯酸酯、2-丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸氢酯、2-丙烯酰氧基丙基邻苯二甲酸氢酯、2-丙烯酰氧基丙基六氢邻苯二甲酸氢酯、2-丙烯酰氧基丙基四氢邻苯二甲酸氢酯等。

[0581] 作为不包含在上述单官能丙烯酸烷基酯类、单官能含醚基的丙烯酸酯类和单官能含羧基的丙烯酸酯类中的其他单官能丙烯酸酯类的具体例，可以举出丙烯酸-N,N-二甲基氨基乙酯、丙烯酸-N,N-二甲基氨基丙酯、丙烯酸-N-吗啉基乙酯、丙烯酸三甲基硅氧基乙酯、二苯基-2-丙烯酰氧基乙基磷酸酯、2-丙烯酰氧基乙基酸性磷酸酯、己内酯改性-2-丙烯酰氧基乙基酸性磷酸酯等。

[0582] 作为上述二官能丙烯酸酯类的具体例，可以举出1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇#200二丙烯酸酯、聚乙二醇#300二丙烯酸酯、聚乙二醇#400二丙烯酸酯、聚乙二醇#600丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、四丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇#400二丙烯酸酯、聚丙二醇#700二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、新戊二醇PO改性二丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇酯二丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇酯的己内酯加成物二丙烯酸酯、1,6-己二醇双(2-羟基-3-丙烯酰氧基丙基)醚、双(4-丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯单硬脂酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯单苯甲酸酯、双酚A二丙烯酸酯、EO改性双酚A二丙烯酸酯、PO改性双酚A二丙烯酸酯、氢化双酚A二丙烯酸酯、EO改性氢化双酚A二丙烯酸酯、PO改性氢化双酚A二丙烯酸酯、双酚F二丙烯酸酯、EO改性双酚F二丙烯酸酯、PO改性双酚F二丙烯酸酯、EO改性四溴双酚A二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性二丙烯酸酯等。

[0583] 作为上述三官能以上的丙烯酸酯类的具体例，可以举出甘油PO改性三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷EO改性三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷PO改性三丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性三丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性ε-己内酯改性三丙烯酸酯、1,3,5-三丙烯酰基六氢均三嗪、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯三丙酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯单丙酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、低聚酯四丙烯酸酯、三(丙烯酰氧基)磷酸酯等。

[0584] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述丙烯酸酯为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由上述自由基性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述丙烯酸酯本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0585] 作为上述甲基丙烯酸酯，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，具体可以举出例如单官能甲基丙烯酸烷基酯类、单官能含醚基的甲基丙烯酸酯类、单官能含羧基的甲基丙烯酸酯类、二官能甲基丙烯酸酯类、三官能以上的甲基丙烯酸酯类等。该甲基丙烯酸酯可以经卤化，也可以经氢化。另外，该甲基丙烯酸酯也包含上述具体例的衍生物。需要说明的是，该甲基丙烯酸酯可以单独使用1种甲基丙烯酸酯，也可以组合使用2种以上的甲基丙烯酸酯。另外，该甲基丙烯酸酯使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0586] 作为上述单官能甲基丙烯酸烷基酯类的具体例，可以举出甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸-2-己酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸二环戊烯酯、甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、甲基丙烯酸苄酯等。

[0587] 作为上述单官能含醚基的甲基丙烯酸酯类的具体例，可以举出甲基丙烯酸-2-甲氧基乙酯、1,3-丁二醇甲醚甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸丁氧基乙酯、甲氧基三乙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇#400甲基丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇甲基丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇甲基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸四氢糠酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇甲基丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、甲苯基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸对壬基苯氧基乙酯、对壬基苯氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等。

[0588] 作为上述单官能含羧基的甲基丙烯酸酯类的具体例，可以举出甲基丙烯酸-β-羧乙酯、琥珀酸单甲基丙烯酰氧基乙酯、ω-羧基聚己内酯单甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸氢酯、2-甲基丙烯酰氧基丙基邻苯二甲酸氢酯、2-甲基丙烯酰氧基丙基六氢邻苯二甲酸氢酯、2-甲基丙烯酰氧基丙基四氢邻苯二甲酸氢酯等。

[0589] 作为不包含在上述单官能甲基丙烯酸烷基酯类、单官能含醚基的甲基丙烯酸酯类和单官能含羧基的甲基丙烯酸酯类中的其他单官能甲基丙烯酸酯类的具体例，可以举出甲基丙烯酸二甲基氨基甲酯、甲基丙烯酸-N,N-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸-N,N-二甲基氨基丙酯、甲基丙烯酸-N-吗啉基乙酯、甲基丙烯酸三甲基硅氧基乙酯、二苯基-2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙基酸性磷酸酯、己内酯改性-2-甲基丙烯酰氧基乙基酸性磷酸酯等。

[0590] 作为上述二官能甲基丙烯酸酯类的具体例，可以举出1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇#200二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇#300二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇#400二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇#600二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二甲基丙烯酸酯、三丙二醇二甲基丙烯酸酯、四丙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇#400二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇#700二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇PO改性二甲基丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇酯二甲基丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇酯的己内酯加成物二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇双(2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基)醚、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇二甲基丙烯酸酯单硬脂酸酯、季戊四醇二甲基丙烯酸酯单苯甲酸酯、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷、双酚A二甲基丙烯酸酯、EO改性双酚A二甲基丙烯酸酯、PO改性双酚A二甲基丙烯酸酯、氢化双酚A二甲基丙烯酸酯、EO改性氢化双酚A二甲基丙烯酸酯、PO改性氢化双酚A二甲基丙烯酸酯、双酚F二甲基丙烯酸酯、EO改性双酚F二甲基丙烯酸酯、PO改性双酚F二甲基丙烯酸酯、EO改性四溴双酚A二甲基丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性二甲基丙烯酸酯等。

[0591] 作为上述三官能以上的甲基丙烯酸酯类的具体例，可以举出甘油PO改性三甲基丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷EO改性三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷PO改性三甲基丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性三甲基丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性ε-己内酯改性三甲基丙烯酸酯、1,3,5-三甲基丙烯酰基六氢均三嗪、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇三甲基丙烯酸酯三丙酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯单丙酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、低聚酯四甲基丙烯酸酯、三(甲基丙烯酰氧基)磷酸酯等。

[0592] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述甲基丙烯酸酯为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由上述自由基反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述甲基丙烯酸酯本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0593] 作为上述烯丙基化物，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，具体可以举出例如烯丙基缩水甘油醚、邻苯二甲酸二烯丙酯、偏苯三酸三烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯等。该烯丙基化物可以经卤化，也可以经氢化。另外，该烯丙基化物也包含上述具体例的衍生物。需要说明的是，该烯丙基化物可以单独使用1种烯丙基化物，也可以组合使用2种以上的烯丙基化物。另外，该烯丙基化物使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0594] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述烯丙基化物为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由上述自由基反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述烯丙基化物本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。
需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0595] 作为上述酸酰胺，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，具体可以举出例如丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、二丙酮丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、丙烯酰吗啉、甲基丙烯酰胺、N-羟甲基甲基丙烯酰胺、二丙酮甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、N-异丙基甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酰吗啉等。该酸酰胺可以经卤化，也可以经氢化。另外，该酸酰胺也包含上述具体例的衍生物。需要说明的是，该酸酰胺可以单独使用1种酸酰胺，也可以组合使用2种以上的酸酰胺。另外，该酸酰胺使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0596] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述酸酰胺为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由上述自由基反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述酸酰胺本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0597] 作为上述苯乙烯类，可以为单体、低聚物或聚合物的任一种，具体可以举出例如苯乙烯、对甲基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯、对叔丁氧基羰基苯乙烯、对叔丁氧基羰基氧基苯乙烯、2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯等。该苯乙烯类可以经卤化，也可以经氢化。另外，该苯乙烯类也包含上述具体例的衍生物。需要说明的是，该苯乙烯类可以单独使用1种苯乙烯类，也可以组合使用2种以上的苯乙烯类。另外，该苯乙烯类使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0598] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性、对有机溶剂的溶解性，对显影液的溶解性等观点出发，上述苯乙烯类为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由上述自由基反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述苯乙烯类本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0599] 作为不包含在上述不饱和羧酸、酸酰胺和苯乙烯中的其他乙烯基化合物的具体例，可以举出乙酸乙烯酯、单氯乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、新戊酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯、己二酸二乙烯酯、甲基丙烯酸乙烯酯、巴豆酸乙烯酯、2-乙基己酸乙烯酯、N-乙烯基咔唑、N-乙烯基吡咯烷酮等。

[0600] 从本发明的碱反应性组合物的耐热性、涂布性，对有机溶剂的溶解性、对显影液的溶解性等观点出发，上述乙烯基化合物为低聚物或聚合物时的重均分子量优选为100～30,000，更优选为200～20,000。重均分子量小于100时，由上述自由基反应性组合物得到的固化膜或成形体的强度有可能不充分。另一方面，重均分子量大于30,000时，不仅上述乙烯基化合物本身的粘度上升、溶解性变差，而且有可能难以得到固化膜表面均匀且膜厚恒定的膜。需要说明的是，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法进行测定且经标准聚苯乙烯换算的值。

[0601] 作为上述自由基反应性组合物中含有的本发明的自由基产生剂的含量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如相对于上述自由基反应性化合物的重量，通常为0.1～100重量％，优选为1～50重量％，更优选为5～30重量％。本发明的自由基产生剂的含量极少时，上述自由基反应性组合物的固化有可能不充分。另一方面，本发明的自由基产生剂的含量非常多时，产生经济性受损等问题。

[0602] 上述自由基反应性组合物用作感光性树脂组合物的情况下，为了扩大感光波长区域而提高敏感度，可以添加敏化剂。作为该敏化剂，只要是通常在该领域中一般使用的敏化剂，则没有特别限制。作为该敏化剂的优选的具体例，可以举出与上述本发明的碱反应性组合物中使用的敏化剂的具体例同样的敏化剂。该敏化剂可以单独使用1种敏化剂，也可以组合使用2种以上的敏化剂。需要说明的是，该敏化剂使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0603] 作为上述自由基反应性组合物中根据需要而含有的敏化剂的含量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，根据使用的自由基产生剂、自由基反应性化合物和需要的敏感度等适当确定即可。更具体而言，含有敏化剂的情况下，相对于碱反应性组合物整体，敏化剂的含量优选为1～30质量％，其中，更优选为1～20重量％。敏化剂的含量少于1质量％的情况下，有时不能充分提高敏感度。另一方面，敏化剂的含量大于30质量％时，有时对于提高敏感度是过量的。

[0604] 将上述自由基反应性组合物涂布于规定的基材上等的情况下，也有时期望为含有有机溶剂的组合物。通过使自由基反应性组合物中含有有机溶剂，能够提高涂布性，作业性变得良好。作为该有机溶剂，只要是通常在该领域中一般使用的有机溶剂，则没有特别限制。作为该有机溶剂的优选的具体例，可以举出与上述本发明的碱反应性组合物中使用的有机溶剂的具体例同样的有机溶剂。需要说明的是，该有机溶剂可以单独使用1种有机溶剂，也可以组合使用2种以上的有机溶剂。另外，该有机溶剂使用市售品即可。

[0605] 作为上述自由基反应性组合物中根据需要而含有的有机溶剂的含量，只要是通常在该领域中一般使用的量，则没有特别限制，例如按照在规定的基材上涂布自由基反应性组合物而形成基于自由基反应性组合物的层时可均匀地进行涂布的方式适当选择即可，例如相对于上述自由基反应性组合物1g，通常为0.01～50mL，优选为0.05～30mL，更优选为0.1～10mL。

[0606] 上述自由基反应性组合物中，除了上述添加剂以外，可以在不妨碍本发明的目的和效果的范围内含有例如颜料；染料；铜铁灵(cupferron)、N-亚硝基苯基羟胺铝盐、对甲氧基苯酚、氢醌、烷基取代氢醌、儿茶酚、叔丁基儿茶酚、酚噻嗪等阻聚剂；N-苯基甘氨酸、三乙醇胺、N,N-二乙基苯胺等胺类、硫醇类、二硫醚类、硫酮类、O-酰基硫代异羟肟酸盐(O-acylthiohydroxamate)、N-烷氧基吡啶硫酮类固化促进剂、链转移催化剂；膦、膦酸盐、亚磷酸盐等脱氧剂、还原剂；防雾剂；防褪色剂；防光晕剂；荧光增白剂；表面活性剂；着色剂；增量剂；增塑剂；阻燃剂；抗氧化剂；紫外线吸收剂；发泡剂；防霉剂；抗静电剂；磁性体、其他赋予各种特性的添加剂；稀释溶剂等添加剂。该添加剂可以单独使用1种添加剂，也可以组合使用2种以上的添加剂。需要说明的是，该添加剂使用市售品或利用本身公知的方法适当合成的物质即可。

[0607] 为了使用上述自由基反应性组合物形成图案，例如如下操作即可：将该组合物溶解于有机溶剂，制备涂布液，将所制备的涂布液涂布在基板等适当的固体表面，干燥后形成涂膜。然后，对所形成的涂膜进行图案曝光使其产生自由基，促进自由基反应性组合物中含有的自由基反应性化合物的聚合反应。

[0608] 上述图案形成时所进行的、将本发明的自由基反应性组合物涂布在基板上的方法、活性能量射线的照射方法、显影方法等适当采用本身公知的方法即可。

[0609] 另外，若使本发明的自由基反应性组合物中进一步含有碱反应性化合物，则可以通过自由基固化反应与阴离子固化反应组合而成的“混合型固化反应”使本发明的自由基反应性组合物固化。即，本发明的自由基产生剂通过例如活性能量射线的照射、加热，能够同时产生自由基和碱，因此使本发明的自由基反应性组合物中含有碱反应性化合物的情况下，能够同时进行基于由本发明的自由基产生剂产生的自由基和自由基反应性化合物的自由基固化反应、以及基于由本发明的自由基产生剂产生的碱和碱反应性化合物的阴离子固化反应这2种固化反应。

[0610] 利用上述混合型固化反应进行图案形成的情况下，例如如下操作即可：将含有本发明的自由基产生剂、自由基反应性化合物和碱反应性化合物的组合物溶解于有机溶剂，制备涂布液，将所制备的涂布液涂布在基板等适当的固体表面，干燥后形成涂膜。然后，对所形成的涂膜进行图案曝光，使其同时产生自由基和碱，在规定的条件下进行加热处理，同时促进自由基反应性化合物中的自由基固化反应和碱反应性化合物中的阴离子固化反应。

[0611] 作为上述的混合型固化反应中的自由基反应性化合物、碱反应性化合物、有机溶剂以及其他共存的物质，只要是通常在该领域中一般使用的物质，则没有特别限制，依据上述本发明的碱反应性组合物和本发明的自由基反应性组合物中记载的内容适当选择即可。

[0612] 上述图案形成时所进行的、将本发明的自由基反应性组合物涂布在基板上的方法、活性能量射线的照射方法、显影方法等适当采用本身公知的方法即可。

[0613] 以上说明的本发明的自由基反应性组合物通过含有本发明的自由基产生剂和自由基反应性化合物，以通过光(活性能量射线)的照射、加热等操作而由自由基产生剂产生的自由基作为引发剂，产生自由基反应性化合物的聚合反应，从而能够有效地进行自由基反应性化合物的固化。发挥该效果的本发明的自由基反应性组合物能够适合用于例如固化材料、抗蚀剂材料(图案形成材料)等。

[0614] 将本发明的自由基反应性组合物用于固化材料的情况下，固化操作后形成的成形体作为耐热性、尺寸稳定性、绝缘性等特性被认为有效的领域的部件等，广泛用作例如涂料、印刷油墨、彩色滤光器、可挠性显示器用膜、半导体装置、电子部件、层间绝缘膜、布线包覆膜、光电路、光电路部件、抗反射膜、全息图、光学部件或建筑材料的构成部件，提供印刷物、彩色滤光器、可挠性显示器用膜、半导体装置、电子部件、层间绝缘膜、布线包覆膜、光电路、光电路部件、抗反射膜、全息图、光学部件或建筑部件等。另外，将本发明的碱反应性组合物用于抗蚀剂材料(图案形成材料)的情况下，图案形成操作后形成的图案等具备耐热性和绝缘性，能够有效地用作例如彩色滤光器、可挠性显示器用膜、电子部件、半导体装置、层间绝缘膜、布线包覆膜、光电路、光电路部件、抗反射膜、其他光学部件或电子部件。

[0615] 实施例

[0616] 以下，基于实施例和比较例具体地对本发明进行说明，但本发明不受这些示例的任何限定。

[0617] 合成例1 1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍的合成

[0618] 在1,1,3,3-四甲基胍11.9g(10.3mmol；和光纯药工业株式会社制)中添加N,N’-二异丙基碳二亚胺13.1g(10.3mmol；和光纯药工业株式会社制)，在100℃加热搅拌2小时。反应结束后，在反应液中添加己烷，冷却至5℃，将所得到的晶体脱液，由此得到1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍9.88g(白色粉末，收率：39％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍的结构式。

[0619] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.10(12H,d),2.78(12H,s),3.38(2H,q)

[0620]

[0621] 合成例2 1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基双胍碳酸盐的合成

[0622] 在1,1,3,3-四甲基胍12.2g(106mmol；和光纯药工业株式会社制)中添加N,N’-二环己基碳二亚胺10.9g(53mmol；和光纯药工业株式会社制)，在100℃加热搅拌2小时。反应结束后，将反应液减压浓缩，除去1,1,3,3-四甲基胍后，在所得到的残渣中添加丙酮20mL和水2mL并投入干冰，过滤出所得到的晶体，由此得到1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基双胍碳酸盐8.44g(白色粉末，收率：45％)。以下示出1H-NMR和13C-NMR的测定结果以及1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基双胍碳酸盐的结构式。

[0623] 1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):1.22-1.80(20H,brm),2.86(12H,s),3.02(2H,m)[0624] 13C-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):26.1,34.1,40.1,52.4,158.0,161.2,164.4[0625]

[0626] 合成例3 1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓氯化物的合成

[0627] 在2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物3.38g(20mmol；和光纯药工业株式会社制)中添加二氯甲烷20mL和四氢呋喃(THF)20mL，冷却至5℃后，添加1,1,3,3-四甲基胍4.6g(40mmol；和光纯药工业株式会社制)，在60℃搅拌1.5小时。反应结束后，在反应液中添加丙酮30mL，通过过滤除去析出的盐。将所得到的有机层减压浓缩，由此得到1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓氯化物4.76g(白色粉末，收率：96％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5二氢-3H-咪唑鎓氯化物的结构式。

[0628] 1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):2.86(6H,s),3.04(12H,s),3.88(4H,d)

[0629]

[0630] 合成例4四(四甲基胍基)鏻盐酸盐的合成

[0631] 依据德国专利申请第102006010034号公开公报所记载的方法，合成四(四甲基胍基)鏻盐酸盐。

[0632]

[0633] 合成例5对甲苯基乙炔基三苯基硼酸锂的合成

[0634] 在4-乙炔基甲苯1.16g(10mmol；和光纯药工业株式会社制)中添加THF 20mL，冷却至5℃后，添加1.6M的正丁基锂的己烷溶液6.25mL(10mmol；和光纯药工业株式会社制)，在5℃搅拌0.5小时。接着，添加三苯基硼烷2.42g(10mmol；Sigma Aldrich株式会社制)，在室温反应1小时。反应结束后，在反应液中添加水30mL，将水层以甲苯清洗2次。将所得到的水层减压浓缩，由此得到对甲苯基乙炔基三苯基硼酸锂1.76g(白色粉末，收率：48％)。以下示出1H-NMR的测定结果和对甲苯基乙炔基三苯基硼酸锂的结构式。

[0635] 1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):2.19(3H,s),6.98(3H,t),7.06-7.12(8H,m),7.28(2H,d),7.40(6H,d)

[0636]

[0637] 合成例6 1,2-双(2,6-二异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍的合成

[0638] 在1,1,3,3-四甲基胍3.18g(27.6mmol；和光纯药工业株式会社制)中添加双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺13.1g(27.6mmol；东京化成工业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加己烷，冷却至5℃，将所得到的晶体脱液，由此得到1,2-双(2,
6-二异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍10.20g(白色粉末，收率：77％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,2-双(2,6-二异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍的结构式。

[0639] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.00-1.29(24H,m),2.81(12H,s),3.43(4H,m),7.07-7.26(6H,m)

[0640]

[0641] 合成例7 1-环己基-3-(4-硝基苯基)碳二亚胺的合成

[0642] 在异硫氰酸-4-硝基苯酯10.0g(55.5mmol；和光纯药工业株式会社制)中添加乙腈40mL，冷却至5℃后，添加环己胺5.50g(55.5mmol；和光纯药工业株式会社制)，搅拌1小时。
反应结束后，滤取生成的硫脲晶体，分离出14.75g(42.6mmol)。将所得到的硫脲5.0g(17.9mmol)悬浮于乙酸乙酯中，添加三乙胺3.62g(35.8mmol；和光纯药工业株式会社制)和碘2.50g(19.7mmol；和光纯药工业株式会社制)，在25℃搅拌1小时。反应结束后，过滤出生成的晶体，利用硅胶柱层析法纯化，由此得到1-环己基-3-(4-硝基苯基)碳二亚胺1.17g(微
1
黄色油，收率：27％)。以下示出H-NMR的测定结果和1-环己基-3-(4-硝基苯基)碳二亚胺的结构式。

[0643] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.24-1.58(8H,m),1.75-1.79(2H,m),3.59-3.63(1H,m),7.14(2H,d),8.16(2H,d)

[0644]

[0645] 合成例8 1-环己基-3-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍的合成

[0646] 在1,1,3,3-四甲基胍0.55g(4.8mmol；和光纯药工业株式会社制)中添加甲苯20mL和合成例7中得到的1-环己基-3-(4-硝基苯基)碳二亚胺1.17g(4.8mmol)，在25℃搅拌1小时。反应结束后，通过过滤分离出反应液中生成的晶体，由此得到1-环己基-3-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍1.73g(褐色油，收率：100％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1-环己基-3-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍的结构式。

[0647] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.12-1.24(3H,m),1.34-1.43(2H,m),1.59-1.62(3H,m),1.68-1.73(2H,m),2.54(12H,s),3.78(1H,brm),4.48(1H,brm),6.76(2H,d),8.02(2H,d)

[0648]

[0649] 实施例1 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(1)所表示的化合物)的合成

[0650] 将1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯0.68g(5.0mmol；Sigma Aldrich株式会社制)溶解于10％盐酸8mL中，在该溶液中添加20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液(北兴化学工业株式会社制)7.65g(5.0mmol)，在室温搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯鎓三苯基(正丁基)硼酸盐1.53g(白色粉末，收率：69％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0651] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.81(3H,t),1.07-1.09(4H,m),1.25-1.29(2H,m),1.67-1.71(4H,m),2.68-2.72(4H,m),2.95-3.20(4H,m),3.20(2H,brs),6.90(3H,t),7.07-
7.11(6H,m),7.25-7.50(6H,m)

[0652]

[0653] 实施例2 1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(2)所表示的化合物)的合成

[0654] 将合成例1中得到的1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍1.32g(5.0mmol)溶解于10％盐酸2mL中，在该溶液中添加20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液7.65g(5.0mmol；北兴化学工业株式会社制)，在室温搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍
1
鎓三苯基(正丁基)硼酸盐2.07g(白色粉末，收率：76％)。以下示出 H-NMR的测定结果和1,
2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0655] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.80(3H,t),1.02(12H,d),1.03-1.19(4H,brm),1.26-1.48(2H,m),1.42(1H,s),2.67(12H,s),3.17(2H,brs),3.91(1H,brs),6.89(3H,t),
7.03-7.07(6H,m),7.45-7.47(6H,m)

[0656]

[0657] 实施例3 1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(3)所表示的化合物)的合成

[0658] 将合成例2中得到的1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓碳酸盐1.41g(2.0mmol)溶解于10％盐酸2mL中，在该溶液中添加20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液
6.12g(4.0mmol；北兴化学工业株式会社制)，在室温搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到1,2-二环己基-
4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐1.83g(白色粉末，收率：73％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0659] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.81(3H,t),1.02(2H,m),1.03-1.14(12H,brm),1.27-1.30(2H,m),1.50-1.70(10H,brm),2.75(12H,s),2.76-2.78(3H,brm),4.37(1H,brs),6.87(3H,t),7.04-7.08(6H,m),7.44-7.46(6H,m)

[0660]

[0661] 实施例4 1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(4)所表示的化合物)的合成

[0662] 将合成例3中得到的1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓氯化物1.23g(5.0mmol)添加于20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液7.65g(5.0mmol；北兴化学工业株式会社制)中，在室温搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓三苯基(正丁基)硼酸盐1.94g(白色粉末，收率：74％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0663] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.80(3H,t),1.02-1.29(6H,brm),2.45(6H,s),2.66(12H,s),3.03(4H,s),6.82(6H,t),7.02(6H,t),7.42(6H,brm)

[0664]

[0665] 实施例5四(四甲基胍基)鏻三苯基(正丁基)硼酸盐(式(5)所表示的化合物)的合成

[0666] 将合成例4中得到的四(四甲基胍基)鏻氯化物2.61g(5.0mmol)添加于20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液7.65g(5.0mmol；北兴化学工业株式会社制)中，在室温搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到四(四甲基胍基)鏻三苯基(正丁基)硼酸盐2.91g(白色粉末，收率：74％)。以下示出1H-NMR的测定结果和四(四甲基胍基)鏻三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0667] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.80(3H,t),1.02-1.29(6H,brm),2.76(48H,s),6.84(3H,t),7.01-7.04(6H,m),7.44-7.46(6H,brm)

[0668]

[0669] 实施例6 1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓对甲苯基乙炔基三苯基硼酸盐(式(6)所表示的化合物)的合成

[0670] 将合成例1中得到的1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍0.48g(2.0mmol)溶解于10％盐酸1mL中，在该溶液中添加合成例5中得到的对甲苯基乙炔基三苯基硼酸锂0.72g(2.0mmol)，在室温搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓对甲苯基乙炔基三苯基硼酸盐0.96g(白色粉末，收率：80％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓对甲苯基乙炔基三苯基硼酸盐的结构式。

[0671] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.85(12H,d),2.28(3H,s),2.46(12H,s),3.04(2H,brm),4.89(1H,brs),6.91(3H,t),6.99(2H,d),7.06(6H,t),7.32(2H,d),7.60(6H,d)

[0672]

[0673] 实施例7四(四甲基胍基)鏻对甲苯基乙炔基三苯基硼酸盐(式(7)所表示的化合物)的合成

[0674] 将合成例3中得到的四(四甲基胍基)鏻氯化物1.04g(2.0mmol)添加于合成例4中得到的对甲苯基乙炔基三苯基硼酸锂0.82g(2.2mmol)中，在室温搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到四(四甲基胍基)鏻对甲苯基乙炔基三苯基硼酸盐1.48g(白色粉末，收率：89％)。以下示出1H-NMR的测定结果和四(四甲基胍基)鏻对甲苯基乙炔基三苯基硼酸盐的结构式。

[0675] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.25(3H,t),2.73(48H,s),6.89-6.95(5H,m),7.03(6H,t),7.35(2H,d),7.57(6H,d)

[0676]

[0677] 实施例8 1,2-双(2,6-二异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(8)所表示的化合物)的合成

[0678] 将合成例6中得到的1,2-双(2,6-二异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍3.00g(6.28mmol)溶解于36.5％盐酸0.7mL中后，在该溶液中添加20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液9.61g(6.28mmol；北兴化学工业株式会社制)，在室温搅拌30分钟。反应结束后，在反应液中添加二氯甲烷并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到1,2-双(2,
6-二异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐3.76g(白色粉末，收率：
77％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,2-双(2,6-二异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0679] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.76-1.41(30H,m),2.53(12H,s),2.93(2H,m),3.24(2H,m),6.78(3H,t),6.79(6H,t),7.15(2H,d),7.25-7.35(3H,m),7.43-7.50(7H,m)[0680]

[0681] 实施例9 1-环己基-3-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(9)所表示的化合物)的合成

[0682] 将合成例8中得到的1-环己基-3-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍1.73g(4.8mmol)溶解于36.5％盐酸0.49mL中，在该溶液中添加20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液7.0g(4.8mmol；北兴化学工业株式会社制)，在室温搅拌1小时。反应结束后，在反应液中添加二氯甲烷并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到1-环己基-3-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐3.03g(黄色粉末，收率：96％)。
以下示出1H-NMR的测定结果和1-环己基-3-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0683] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.78(3H,t),0.93-1.03(4H,m),1.23-1.30(7H,m),1.75-1.82(5H,m),2.45(12H,s),3.34(1H,brm),4.59(1H,d),5.20(1H,brs),6.48(2H,d),
6.90(3H,t),7.03(6H,t),7.47(2H,d),8.04(2H,d)

[0684]

[0685] 比较例1 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯鎓四苯基硼酸盐(式(101)所表示的化合物)的合成

[0686] 根据J.Am Chem.Soc.,130,8130(2008)中所记载的方法，合成1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯鎓四苯基硼酸盐。

[0687]

[0688] 比较例2 1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓四苯基硼酸盐(式(102)所表示的化合物)的合成

[0689] 使用四苯基硼酸钠代替实施例2的20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液(北兴化学工业株式会社制)，除此之外，通过与实施例2同样的操作合成1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓四苯基硼酸盐(白色粉末，收率：75％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓四苯基硼酸盐的结构式。

[0690] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.96(12H,d),2.68(12H,s),3.18(2H,m),3.92(2H,d),6.94(4H,t),7.05-7.08(8H,m),7.41-7.43(8H,m)

[0691]

[0692] 比较例3 1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓四苯基硼酸盐(式(103)所表示的化合物)的合成

[0693] 使用四苯基硼酸钠代替实施例3的20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液(北兴化学工业株式会社制)，除此之外，通过与实施例3同样的操作合成1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓四苯基硼酸盐(白色粉末，收率：67％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,2-二环己基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓四苯基硼酸盐的结构式。

[0694] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.98-0.98(10H,m),1.44-1.69(10H,m),2.68(12H,s),2.68(2H,brm),4.03(2H,brs),6.92(4H,t),7.04-7.08(8H,m),7.25-7.41(8H,m)

[0695]

[0696] 比较例4四(四甲基胍基)鏻四苯基硼酸盐(式(104)所表示的化合物)的合成

[0697] 使用四苯基硼酸钠代替实施例5的20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液(北兴化学工业株式会社制)，除此之外，通过与实施例5同样的操作合成四(四甲基胍基)鏻四苯基硼酸盐(白色粉末，收率：75％)。以下示出1H-NMR的测定结果和四(四甲基胍基)鏻四苯基硼酸盐的结构式。

[0698] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.75(48H,s),6.88(4H,t),7.02-7.06(8H,m),7.41-7.46(6H，m)

[0699]

[0700] 比较例5 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯鎓2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸盐(式(201)所表示的化合物)的合成

[0701] 根据日本特开2011-80032号公报中所记载的方法，合成1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯鎓2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸盐。

[0702]

[0703] 比较例6 1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸盐(式(202)所表示的化合物)的合成

[0704] 将酮基布洛芬7.62g(30.0mmol；浜理药品工业株式会社制)和合成例1中得到的1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍7.24g(30.0mmol)溶解于丙酮30mL中，在室温搅拌10分钟。反应结束后，将反应液减压浓缩，将所得到的残渣以己烷清洗后，进行减压干燥，由此得到1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸盐14.86g(白色蜡状固体，收率：100％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,2-二异丙基-4,4,5,5-四甲基双胍鎓2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸盐的结构式。

[0705] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.10(12H,d),1.53(3H,d),2.82(12H,s),3.26(2H,q),3.70(1H,t),7.35(1H,t),7.44(1H,t),7.52-7.60(2H,m),7.74(1H,d),7.80(1H,d),7.89(1H,s),9.97(1H,brs)

[0706]

[0707] 比较例7 1,1-二甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(301)所表示的化合物)的合成

[0708] 添加1,1-二甲基双胍盐酸盐0.82g(5.0mmol；和光纯药工业株式会社制)和20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液1.5g(5.0mmol；北兴化学工业株式会社制)，在室温搅拌1小时。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到1,1-二甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐1.56g(白色粉末，收率：72％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,1-二甲基双胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0709] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.74(3H,t),0.93-1.03(4H,m),1.18(2H,m),2.91(6H,s),6.53(3H,s),6.73(3H,t),6.88(6H,t),7.18(8H,d)

[0710]

[0711] 比较例8胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(302)所表示的化合物的合成)

[0712] 添加氯化胍0.47g(5.0mmol；和光纯药工业株式会社制)和20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液1.5g(5.0mmol；北兴化学工业株式会社制)，在室温搅拌1小时。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐1.66g(白色粉末，收率：92％)。以下示出1H-NMR的测定结果和胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0713] 1H-NMR(400MHz,d-DMSO)δ(ppm):0.74(3H,t),0.76-0.90(4H,m),1.18(2H,m),6.70(3H,t),6.88(6H,t),7.18(6H,d)

[0714]

[0715] 比较例9氨基胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(303)所表示的化合物的合成)

[0716] 将氨基胍碳酸氢盐0.68g(5.0mmol；和光纯药工业株式会社制)溶解于10％盐酸5mL中，在该溶液中添加20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液1.5g(5.0mmol；北兴化学工业株式会社制)，在室温搅拌1小时。反应结束后，在反应液中添加乙酸乙酯并进行萃取，将有机层以水清洗后，进行减压浓缩，由此得到氨基胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐1.55g(白色粉末，收率：82％)。以下示出1H-NMR的测定结果和氨基胍鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0717] 1H-NMR(400MHz,d-DMSO)δ(ppm):0.74(3H,t),0.76-0.88(4H,m),1.69(2H,m),4.65(1H,brs),6.71(3H,t),6.86(6H,t),7.18(6H,d)

[0718]

[0719] 比较例10 1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(式(105)所表示的化合物)的合成

[0720] 使用四苯基硼酸钠代替实施例4的20％三苯基(正丁基)硼酸锂水溶液(北兴化学工业株式会社制)，除此之外，通过与实施例4同样的操作合成1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓三苯基(正丁基)硼酸盐(白色粉末，收率49％)。以下示出1H-NMR的测定结果和1,3-二甲基-2-(N’,N’,N”,N”-四甲基胍基)-4,5-二氢-3H-咪唑鎓三苯基(正丁基)硼酸盐的结构式。

[0721] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.80(3H,t),1.02-1.29(6H,brm),2.45(6H,s),2.66(12H,s),3.03(4H,s),6.82(6H,t),7.02(6H,t),7.42(6H,brm)

[0722]

[0723] 实验例1对有机溶剂和碱反应性化合物的溶解性试验

[0724] 分别称量实施例1～9中得到的化合物(产碱剂)、以及比较例1～4和7～10中得到的化合物(产碱剂)各0.1g，在室温下向这些化合物中缓慢添加各种有机溶剂{丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯(EL)}或碱反应性化合物{新戊二醇二缩水甘油醚(SR-NPG)；阪本药品工业株式会社制}，通过目视确认该化合物(产碱剂)对有机溶剂和碱反应性化合物的溶解性。将有机溶剂或碱反应性化合物的添加量小于1mL时该化合物(产碱剂)溶解的情况评价为“++”，将1mL以上且小于5mL时该化合物(产碱剂)溶解的情况评价为“+”，将5mL以上且小于10mL时该化合物(产碱剂)溶解的情况评价为“-”，将仅在10mL以上时该化合物(产碱剂)才溶解的情况评价为“--”。将溶解性的结果示于表3。

[0725] [表3]

[0726]实施例 化合物 PGMEA EL SR-NPG
实施例1 式(1)所表示的化合物 + + ++
实施例2 式(2)所表示的化合物 + + ++
实施例3 式(3)所表示的化合物 + + ++
实施例4 式(4)所表示的化合物 + + +
实施例5 式(5)所表示的化合物 + + +
实施例6 式(6)所表示的化合物 - - +
实施例7 式(7)所表示的化合物 - - +
实施例8 式(8)所表示的化合物 + + +
实施例9 式(9)所表示的化合物 + + +
比较例1 式(101)所表示的化合物 - - -
比较例2 式(102)所表示的化合物 - - +
比较例3 式(103)所表示的化合物 - - +
比较例4 式(104)所表示的化合物 -- -- --
比较例7 式(301)所表示的化合物 + + +
比较例8 式(302)所表示的化合物 -- -- --
比较例9 式(303)所表示的化合物 -- -- --
比较例10 式(105)所表示的化合物 -- -- --

[0727] 实验例2对碱反应性化合物的保存稳定性试验

[0728] 分别称量实施例1～9中得到的化合物(产碱剂)和比较例1～10中得到的化合物(产碱剂)各0.1g，将这些化合物溶解于碱反应性化合物{新戊二醇二缩水甘油醚(SR-NPG)；阪本药品工业株式会社制}2g中，在40℃的恒温槽中保存1周。将在保存前后无粘度变化者(保存稳定性良好者)记为“○”，将粘度上升至2倍以上者(保存稳定性差者)记为“×”，将因为不溶解而无法评价者记为“-”。将结果示于表4。

[0729] [表4]

[0730]实施例 化合物 环氧基中的保存稳定性
实施例1 式(1)所表示的化合物 ○
实施例2 式(2)所表示的化合物 ○
实施例3 式(3)所表示的化合物 ○
实施例4 式(4)所表示的化合物 ○
实施例5 式(5)所表示的化合物 ○
实施例6 式(6)所表示的化合物 ○
实施例7 式(7)所表示的化合物 ○
实施例8 式(8)所表示的化合物 ○
实施例9 式(9)所表示的化合物 ○
比较例1 式(101)所表示的化合物 -
比较例2 式(102)所表示的化合物 ○
比较例3 式(103)所表示的化合物 ○
比较例4 式(104)所表示的化合物 -
比较例5 式(201)所表示的化合物 ×
比较例6 式(202)所表示的化合物 ×
比较例7 式(301)所表示的化合物 ○
比较例8 式(302)所表示的化合物 -
比较例9 式(303)所表示的化合物 -
比较例10 式(105)所表示的化合物 -

[0731] 实验例3使用双酚A型二缩水甘油醚低聚物和多官能硫醇的曝光固化试验

[0732] 分别称量实施例1～9中得到的化合物(产碱剂)和比较例1～10中得到的化合物(产碱剂)各10mg，另外，称量作为敏化剂的2-异丙基噻吨酮1mg，加温使该化合物和敏化剂溶解于双酚A型二缩水甘油醚低聚物(商品名：jER(注册商标)828；三菱化学株式会社制)100mg中后，混合于季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(商品名：Karenz MT(注册商标)PE1；昭和电工株式会社制)70mg中。将所得到的样品在玻璃板上进行刮棒涂布，使用具有特定的曝光强度的紫外线照射光源装置REX-250(朝日分光株式会社制)和滤光器BP365对涂膜照射30秒钟紫外线(活性能量射线)后，在90℃加热5分钟，使涂膜固化。涂膜的硬度通过铅笔硬度试验法进行评价，将硬度为4H以上的情况记为“○”，将未曝光部与曝光部同时固化的情况记为“×”，将因为不溶解而无法评价的情况记为“-”。将评价结果示于表5。需要说明的是，紫外线照射光源装置REX-250(朝日分光株式会社制)照射出波长240～440nm的光(活性能量射线)。另外，滤光器BP365吸收波长小于365nm的光(活性能量射线)，仅使波长365nm以上的光(活性能量射线)透射。

[0733] [表5]

[0734]实施例 化合物 固化性能
实施例1 式(1)所表示的化合物 ○
实施例2 式(2)所表示的化合物 ○
实施例3 式(3)所表示的化合物 ○
实施例4 式(4)所表示的化合物 ○
实施例5 式(5)所表示的化合物 ○
实施例6 式(6)所表示的化合物 ○
实施例7 式(7)所表示的化合物 ○
实施例8 式(8)所表示的化合物 ○
实施例9 式(9)所表示的化合物 ○
比较例1 式(101)所表示的化合物 -
比较例2 式(102)所表示的化合物 -
比较例3 式(103)所表示的化合物 -
比较例4 式(104)所表示的化合物 -
比较例5 式(201)所表示的化合物 ×
比较例6 式(202)所表示的化合物 ×
比较例7 式(301)所表示的化合物 ×
比较例8 式(302)所表示的化合物 -
比较例9 式(303)所表示的化合物 -
比较例10 式(105)所表示的化合物 -

[0735] 实验例4使用脂环式环氧单体和多官能硫醇的曝光固化试验

[0736] 分别称量实施例1～9中得到的化合物(产碱剂)和比较例1～10中得到的化合物(产碱剂)各10mg，另外，称量作为敏化剂的2-异丙基噻吨酮2mg，加温使该化合物和敏化剂溶解于作为脂环式环氧单体的3,4-环氧环己基甲基-3’,4’-环氧环己烷羧酸酯(商品名：CEL-2021P；株式会社Daicel制)100mg中后，混合于季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(商品名：
Karenz MT(注册商标)PE1；昭和电工株式会社制)100mg。将所得到的样品在玻璃板上进行刮棒涂布，使用具有特定的曝光强度的紫外线照射光源装置REX-250(朝日分光株式会社制)和滤光器BP365对涂膜照射30秒钟紫外线(活性能量射线)后，在120℃加热5分钟，使涂膜固化。涂膜的硬度通过铅笔硬度试验法进行评价，将硬度为4H以上的情况记为“○”，将未曝光部与露光部同时固化的情况记为“×”，将因为不溶解而无法评价的情况记为“-”。将评价结果示于表6。

[0737] [表6]

[0738]实施例 化合物 固化性能
实施例1 式(1)所表示的化合物 ○
实施例2 式(2)所表示的化合物 ○
实施例3 式(3)所表示的化合物 ○
实施例4 式(4)所表示的化合物 ○
实施例5 式(5)所表示的化合物 ○
实施例6 式(6)所表示的化合物 -
实施例7 式(7)所表示的化合物 -
实施例8 式(8)所表示的化合物 ○
实施例9 式(9)所表示的化合物 ○
比较例1 式(101)所表示的化合物 -
比较例2 式(102)所表示的化合物 -
比较例3 式(103)所表示的化合物 -
比较例4 式(104)所表示的化合物 -
比较例5 式(201)所表示的化合物 ×
比较例6 式(202)所表示的化合物 ×
比较例7 式(301)所表示的化合物 -
比较例8 式(302)所表示的化合物 -
比较例9 式(303)所表示的化合物 -
比较例10 式(105)所表示的化合物 -

[0739] 将实验例1～4的结果汇总于表7。

[0740] [表7]

[0741]

[0742] 由表7判定，比较例1和4中得到的化合物(产碱剂)对该领域中一般使用的有机溶剂的溶解性差，通用性低。另外，比较例1和4中得到的化合物(产碱剂)对碱反应性化合物的溶解性差，因此需要使其溶解于有机溶剂，但如上所述，其对该领域中一般使用的有机溶剂的溶解性也差，因此判定其为缺乏通用性的化合物(产碱剂)。其次，比较例5和6中得到的化合物(产碱剂)在与碱反应性化合物混合的状态下的保存稳定性差，因此即使处于未曝光的状态，也因反应的进行而使粘度增大。因此，判定比较例5和6的产碱剂为便利性差的化合物(产碱剂)，其在与碱反应性化合物混合的状态下难以长期保存，必须在即将进行固化之前将两者混配并立即使用。判定比较例1～4和10中得到的化合物(产碱剂)为对含有芳香环的环氧低聚物、脂环式环氧单体等通用环氧单体的溶解性低的化合物(产碱剂)。比较例7中得11 18
到的化合物(产碱剂)具有上述通式(B2)的R ～R 中的氢原子的数量为3以上的阳离子结构，因此由该化合物(产碱剂)产生的碱的碱性低，判定其无法有效地加速环氧等碱反应性化合物与多官能硫醇的反应。比较例8和9中得到的化合物(产碱剂)在胍上不具有取代基，因此通常溶解性低，判定其为无法溶解于该领域中一般使用的有机溶剂、环氧等碱反应性化合物中的、缺乏通用性的化合物(产碱剂)。

[0743] 与上述比较例1～10的结果相对，由表7判定，本发明的化合物(产碱剂)具有对有机溶剂的溶解性、与碱反应性化合物混合的状态下的保存稳定性、以及能够容易地使碱反应性组合物中的碱反应性化合物固化的高固化性能的全部性能。因此，判定本发明的化合物(产碱剂)在使用方面、保存方面上都具有优异的性能。

[0744] 实验例5使用双酚A型二缩水甘油醚低聚物和酸酐的曝光固化试验

[0745] 分别称量实施例1～9中得到的化合物(产碱剂)和比较例1～10中得到的化合物(产碱剂)各10mg，另外，称量作为敏化剂的2-异丙基噻吨酮2mg，在40℃加温使该化合物和敏化剂溶解于双酚A型二缩水甘油醚低聚物(商品名：jER(注册商标)828；三菱化学株式会社制)100mg中后，冷却至室温，然后混合甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐(和光纯药工业株式会社制)60mg。将所得到的试样在玻璃板上进行刮棒涂布，使用紫外线照射光源装置REX-250(朝日分光株式会社制)和滤光器BP405对涂膜照射60秒钟紫外线(活性能量射线)后，在
120℃加热7分钟，使涂膜固化。涂膜的硬度通过铅笔硬度试验法进行评价，将硬度为4H以上的情况记为“○”，将曝光部与未曝光部同时固化的情况记为“×”，将因为不溶解而无法评价的情况记为“-”。将评价结果示于表8。需要说明的是，滤光器BP405吸收波长小于405nm的光(活性能量射线)，仅使波长405nm以上的光(活性能量射线)透射。

[0746] [表8]

[0747]实施例 化合物 固化性能
实施例1 式(1)所表示的化合物 ○
实施例2 式(2)所表示的化合物 ○
实施例3 式(3)所表示的化合物 ○
实施例4 式(4)所表示的化合物 ○
实施例5 式(5)所表示的化合物 ○
实施例6 式(6)所表示的化合物 ○
实施例7 式(7)所表示的化合物 ○
实施例8 式(8)所表示的化合物 ○
实施例9 式(9)所表示的化合物 ○
比较例1 式(101)所表示的化合物 -
比较例2 式(102)所表示的化合物 -
比较例3 式(103)所表示的化合物 -
比较例4 式(104)所表示的化合物 -
比较例5 式(201)所表示的化合物 ×
比较例6 式(202)所表示的化合物 ×
比较例7 式(301)所表示的化合物 ×
比较例8 式(302)所表示的化合物 -
比较例9 式(303)所表示的化合物 -
比较例10 式(105)所表示的化合物 -

[0748] 由实验例5的结果判定，本发明的化合物(产碱剂)可以合用酸酐作为交联剂。与此相对，判定比较例1～4和8～10中得到的化合物(产碱剂)是对含有芳香环的环氧基低聚物等通用环氧单体的溶解性低的化合物(产碱剂)。另外，比较例5和6中得到的化合物(产碱剂)在曝光后于120℃加热时，在曝光部与未曝光部同时进行固化，无法得到曝光部与未曝光部的对比度，因此判定其不能合用酸酐作为交联剂，缺乏通用性。此外，比较例7中得到的化合物(产碱剂)具有上述通式(B2)的R11～R18中的氢原子的数量为3以上的阳离子结构，因此由该化合物(产碱剂)产生的碱的碱性低，判定其无法有效加速环氧等碱反应性化合物与酸酐的反应。

[0749] 实验例6敏化剂的研究

[0750] 在实验例3中，使用实施例1中得到的化合物作为产碱剂，使用下述表9和表10中所示的各种敏化剂作为敏化剂，另外，不使用滤光器，或者使用BP365、BP405或BP435作为滤光器，除此之外，与实验例3同样地进行曝光评价。涂膜的硬度通过铅笔硬度试验法进行评价，将硬度为4H以上的情况记为“○”，将硬度小于4H(没有发生固化)的情况记为“×”。将评价结果示于表9。需要说明的是，滤光器BP435吸收波长小于435nm的光(活性能量射线)，仅使波长435nm以上的光(活性能量射线)透射。

[0751] [表9]

[0752]

[0753] [表10]

[0754]

[0755] 由实验例6的结果判定，本发明的化合物(产碱剂)通过合用各种敏化剂，提高了长波长的感光性。另一方面，将表9所示的各种敏化剂与上述式(201)和(202)所表示的化合物合用时，在长波长下完全不显示感光性，没有显示出敏化作用。因此判定，本发明的化合物(产碱剂)通过合用各种敏化剂能够提高长波长的感光性，为有用的化合物(产碱剂)。

[0756] 另外，在日本特开2003-212856和WO2009/122664中公开的、在阳离子部分导入了敏化单元的硼酸盐型光产碱剂的情况下，总体上存在溶解性差的倾向，难以直接溶解于单体中。此外，该硼酸盐型光产碱剂还存在以下方面的问题：由于敏化基的导入而使光产碱剂本身的分子量变大，每一分子所占的碱的量变少；与产生的碱为等摩尔的敏化基残留于体系中，阻碍光向膜的深部透射。而且，该硼酸盐型光产碱剂的能够作为敏化单元导入的骨架是限定的，因此也难以合用色素骨架那样的离子型敏化剂。

[0757] 与此相对，由实验例6的结果判定，本发明的化合物(产碱剂)不仅能够将硼酸盐单元与敏化剂以任意的比例混配，而且也能够合用对长波长已有吸收的以往的光产碱剂，因此还能够在体系中产生2种不同种类的碱。另外，由于能够合用具有复杂结构的色素，因此判定其能够将感光波长延伸到可见光区域或红外区域。此外，将一部分色素作为敏化剂使用的情况下，具有利用光而消色的效果，能够期待固化至深部。

[0758] 实验例7使用丙烯酸酯的自由基UV固化试验

[0759] 分别称量实施例1～9中得到的化合物各10mg、以及作为敏化剂的N,N-二乙基氨基甲酸-9-蒽基甲酯(商品名：WPBG-018；和光纯药工业株式会社制)1mg，在40℃加温使其溶解于二季戊四醇六丙烯酸酯(商品名：KAYARAD DPHA﹔日本化药株式会社制)100mg中。另外，仅将N,N-二乙基氨基甲酸-9-蒽基甲酯(商品名：WPBG-018；和光纯药工业株式会社制)1mg添加于二季戊四醇六丙烯酸酯(商品名：KAYARAD DPHA；日本化药株式会社制)100mg中，在40℃加温使其溶解。将试样在玻璃板上进行刮棒涂布，使用紫外线照射光源装置REX-250(朝日分光株式会社制)和滤光器BP365对涂膜照射30秒钟紫外线(活性能量射线)，在室温使涂膜固化。涂膜的硬度通过铅笔硬度试验法进行评价，将硬度为4H以上的情况记为“○”，将硬度小于4H(没有发生固化)的情况记为“×”。将评价结果示于表11。

[0760] [表11]

[0761]实施例 化合物 丙烯酸酯的固化性能
实施例1 式(1)所表示的化合物 ○
实施例2 式(2)所表示的化合物 ○
实施例3 式(3)所表示的化合物 ○
实施例4 式(4)所表示的化合物 ○
实施例5 式(5)所表示的化合物 ○
实施例6 式(6)所表示的化合物 ×
实施例7 式(7)所表示的化合物 ×
实施例8 式(8)所表示的化合物 ○
实施例9 式(9)所表示的化合物 ○
- 仅WPBG-018 ×

[0762] 实验例8使用硫醇烯反应的UV固化试验

[0763] 将实施例2中得到的化合物0.18g、作为敏化剂的N,N-二乙基氨基甲酸-9-蒽基甲酯(商品名：WPBG-018；和光纯药工业株式会社制)0.10g和作为阻聚剂的N-亚硝基苯基羟胺铝盐(商品名：Q-1301；和光纯药工业株式会社制)3mg溶解于丙酮后，混合2,4,6-三(烯丙氧基)-1,3,5-三嗪(和光纯药工业株式会社制)2.49g和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(商品名：Karenz MT(注册商标)PE1；昭和电工株式会社制)5.52g。将试样在玻璃板上进行刮棒涂布，使用紫外线照射光源装置REX-250(朝日分光株式会社制)和滤光器BP365对涂膜照射10秒钟紫外线(活性能量射线)，在室温使涂膜固化。涂膜的硬度通过铅笔硬度试验法进行评价，结果硬度为3H以上。

[0764] 实验例9使用光溶胶-凝胶法和硫醇烯反应的混合型UV固化试验

[0765] 将实施例2中得到的化合物0.18g、作为敏化剂的酮基布洛芬(和光纯药工业株式会社制)0.10g和作为阻聚剂的N-亚硝基苯基羟胺铝盐(商品名：Q-1301；和光纯药工业株式会社制)3mg溶解于丙酮后，添加(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷1.9g(和光纯药工业株式会社制)和离子交换水0.27g，在室温搅拌1小时，进一步添加2,4,6-三(烯丙氧基)-1,3,5-三嗪(和光纯药工业株式会社制)0.79g并进行混合。在玻璃板上进行刮棒涂布，将所制作的涂膜在80℃预烘烤1分钟后，使用紫外线照射光源装置REX-250(朝日分光株式会社制)对涂膜照射10秒钟紫外线(活性能量射线)，使涂膜固化。通过铅笔硬度试验法对涂膜的硬度进行评价，结果硬度为4H以上。

[0766] 由实验例7的结果判定，实施例6和7中得到的化合物以及作为敏化剂的WPBG-018无法产生自由基，因此没有引起聚合反应(固化)，与此相对，本发明的上述通式(A-a)所表示的化合物(自由基产生剂)通过产生自由基，也能够应用于丙烯酸酯等烯烃的自由基聚合。另外，由实验例8的结果判定，通过在硫醇化合物和烯化合物的共存下产生自由基，也能够应用于基于硫醇烯反应的UV固化。此外，如实验例9所示，也能够应用于合用基于碱的溶胶-凝胶法和基于自由基的硫醇烯反应的固化体系。因此，该化合物能够在产生碱的同时产生自由基，因此判定其也可以作为用于以往认为困难的自由基UV固化与阴离子UV固化组合而成的混合型UV固化的混合型固化剂来使用。

[0767] 实验例10耐热性试验

[0768] 分别称量实施例1～9中得到的化合物(产碱剂)各10mg，对于这些化合物，使用TG-DTA2000SA(株式会社BRUKER AXS制)以10℃/分钟的升温速度从30℃升温至500℃来进行测定，计算出该化合物(产碱剂)各自的5％减重开始温度。以计算出的温度作为分解开始温度，对这些化合物(产碱剂)的耐热性进行评价。将其结果示于表12。

[0769] [表12]

[0770]实施例 化合物 TG-DTA分解开始温度(℃)
实施例1 式(1)所表示的化合物 176
实施例2 式(2)所表示的化合物 186
实施例3 式(3)所表示的化合物 203
实施例4 式(4)所表示的化合物 280
实施例5 式(5)所表示的化合物 318
实施例6 式(6)所表示的化合物 185
实施例7 式(7)所表示的化合物 300
实施例8 式(8)所表示的化合物 171
实施例9 式(9)所表示的化合物 223

[0771] 由实验例10的结果判定，本发明的化合物(产碱剂)的分解开始温度均高于150℃，对热均比较稳定。因此判定，在使用本发明的产碱剂的情况下，能够将烘烤时的温度设定得较高，因此不仅具有能够使用高沸点的有机溶剂这样的优点，而且在烘烤后，能够尽量减少有机溶剂的残留。即，能够抑制由残留有机溶剂导致的曝光部(固化部)与未曝光部(未固化部)的对比度劣化。

[0772] 实验例11使用多官能丙烯酸酯和多官能硫醇的麦克尔加成型UV固化试验

[0773] 称量实施例6中得到的化合物10mg、以及作为敏化剂的N,N-二乙基氨基甲酸-9-蒽基甲酯(商品名：WPBG-018；和光纯药工业株式会社制)2mg，加温使其溶解于γ-丁内酯后，混合季戊四醇三丙烯酸酯(商品：LIGHT ACRYLATE PE-3A；共荣社化学株式会社制)100mg和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(商品名：Karenz MT(注册商标)PE1；昭和电工株式会社制)141mg。将试样在玻璃板上进行刮棒涂布，使用紫外线照射光源装置REX-250(朝日分光株式会社制)和滤光器BP365对涂膜照射10秒钟紫外线(活性能量射线)后，在80℃加热10分钟，由此使涂膜固化。通过铅笔硬度试验法对涂膜的硬度进行评价，结果硬度为3H以上。

[0774] 由实验例5和7的结果判定，实施例6中得到的化合物与作为敏化剂WPBG-018的组合通过UV照射，仅选择性地产生碱而不产生自由基。即判定，实施例6中得到的化合物那样1 4
的、上述通式(A)中的R～R中至少1个具有“可以经卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为1～6的烷硫基取代的碳原子数为8～16的芳炔基”的化合物(以下，有时简称为本发明的芳炔基化合物)通过UV照射能够仅选择性地产生碱。另外，由实验例11的结果判定，本发明的芳炔基化合物能够应用于基于硫醇与丙烯酸酯的麦克尔加成反应的阴离子UV固化。因此，本发明的芳炔基化合物通过进行UV照射，能够进行硫醇与丙烯酸酯的阴离子固化反应，而不产生实验例7那样的单独以丙烯酸酯进行的自由基聚合反应，因此能够使丙烯酸酯与硫醇的反应率符合1:1。即，本发明的芳炔基化合物通过UV照射仅选择性地产生碱，因此能够应用于使以往难以控制的丙烯酸酯与硫醇的反应率符合1:1的阴离子UV固化。

[0775] 这样的丙烯酸酯与硫醇的UV固化树脂通过含有硫醇，与单独为丙烯酸酯的固化树脂相比，综合地提高了树脂的尺寸稳定性、柔软性、耐水性、耐化学药品性、树脂与基材的密合性、对由氧导致的固化抑制的耐性等各种性能，可成为有用的材料。另外，在能够利用自由基进行聚合的烯丙基化合物与硫醇的硫醇烯反应中，作为起始物质的多官能性的烯丙基化合物一般难以获得，与此相对，在丙烯酸酯与硫醇的麦克尔加成反应中，能够容易地获得作为起始物质的多官能性丙烯酸酯，这一点从制备新型材料的观点出发也是优选的。

[0776] 工业上的可利用性

[0777] 本发明的通式(A)所表示的化合物和本发明的产碱剂通过光(活性能量射线)的照射、加热等操作产生强碱(胍类、双胍类、磷腈类或鏻类)，另一方面，阴离子的硼酸盐部分的亲核性低，因此即使在将该化合物(产碱剂)与环氧系化合物等碱反应性组合物以混合的状态长期间保存的情况下，也不会与该碱反应性化合物发生反应。因此，对于本发明的通式(A)所表示的化合物和本发明的产碱剂而言，即使将包含该化合物(产碱剂)和该碱反应性化合物的组合物长期间保存，也不会降低其性能，作为能够制成保存稳定性高的组合物的产碱剂很有用。

[0778] 如上所述，本发明的碱反应性组合物含有本发明的产碱剂，在进行固化操作时，能够以由组合物中的产碱剂产生的强碱(胍类、双胍类、磷腈类或鏻类)作为引发剂有效地进行碱反应性化合物的固化，并且，即使在长期间保存的情况下，也不会降低作为碱反应性组合物的性能，能够以稳定的状态保存，在例如涂料、印刷油墨、齿科材料、抗蚀剂等光学材料、电子材料等中很有用。