一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的生产工艺

摘要

本发明公开了一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的生产工艺。该生产工艺包括向反应容器中加入3‑叔丁基对羟基苯丙酸酯和碱，进行水解反应，然后向上述反应体系中加入邻硝基苯胺的重氮盐溶液，进行偶合反应；反应完成后通入氢气，得到中间产物，将中间产物与聚乙二醇反应，最终制得产物UV1130。本发明在偶合反应中加入催化剂，使该反应在常温下进行，且可有效抑制副反应的发生，提高产品的纯度和收率，降低生产成本。

权利要求

1.一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的生产工艺，其特征在于，该生产工艺包括以下步骤：步骤1，向反应容器中加入3-叔丁基对羟基苯丙酸酯和碱，进行反应，步骤2，向上述反应体系中加入邻硝基苯胺的重氮盐溶液，进行偶合反应；

偶合反应体系中还加有催化剂，所述催化剂为醇类，所述醇类为C10醇；反应过程中控制反应温度在25～30℃；

步骤3，对步骤2中反应体系中通入氢气，进行氢化还原反应，经后处理，得到中间产物；

步骤4，将步骤3制得的中间产物与聚乙二醇反应，得到产物。

2.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，在步骤1中，所述3-叔丁基对羟基苯丙酸酯选自3-叔丁基对羟基苯丙酸甲酯、3-叔丁基对羟基苯丙酸乙酯或3-叔丁基对羟基苯丙酸丙酯；和/或所述反应在常压下，于80～90℃下回流1～3h，回流过程中蒸出反应产生的醇。

3.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，在步骤2中，3-叔丁基对羟基苯丙酸酯与邻硝基苯胺的重氮盐的摩尔量之比为1：(1.05～1.20)；

所述邻硝基苯胺的重氮盐溶液采用滴加的方式加入，滴加伴随整个反应过程；

反应后3-叔丁基对羟基苯丙酸酯的量与反应前的量相比≤0.1％(重量)，终止反应。

4.根据权利要求3所述的生产工艺，其特征在于，3-叔丁基对羟基苯丙酸酯与邻硝基苯胺的重氮盐的摩尔量之比为1：(1.05～1.10)。

5.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，在步骤2中，所述催化剂与3-叔丁基对羟基苯丙酸酯的重量比为(0.002～0.005):1。

6.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，在步骤3中，向步骤2中反应体系通入氢气前，调节体系pH在10～13；和/或氢化还原反应体系中加有催化剂，所述催化剂选自以活性炭、碳酸钙、氧化铝或石墨烯为载体的钯或铂催化剂中的一种或多种。

7.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，在步骤3中，向反应体系中通入氢气前，预先充入氮气对反应体系中空气进行置换，充入氮气至反应容器压力为0.25～

0.35MPa，再放空至0.0MPa，同样操作三次后，改成氢气置换三次。

8.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，在步骤3中，反应体系在50～60℃的温度条件下，维持反应压力在0.25～0.4MPa下进行反应。

9.根据权利要求8所述的生产工艺，其特征在于，在步骤3中，

反应开始时，对反应体系加热至50℃，通入氢气至压力达到0.3～0.4MPa时，停止加热并不再通入氢气，通过反应放热控制温度在50～55℃，若压力下降至0.25MPa，再次通入氢气至0.4MPa，若反应放热使温度上升超过60℃，采用冷却装置降温；和在反应后期，反应容器内压力下降，打开加热装置，控制温度在50～60℃，通入氢气，直至在20～30min内压力为0.4MPa不再下降，继续延长反应1～2h，停止加热，结束反应。

10.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，在步骤3中，所述后处理包括向反应容器中加入酸，调节pH在4～6，静置分层，弃去下层水层，得中间产物A；或所述后处理包括调节反应体系pH在4～6后，向反应体系中加入醇，升温至55～60℃回流6～8h，然后降温结晶，经分离干燥后得中间产物B；其中，所述醇为甲醇、乙醇或丙醇中任意一种或多种。

11.根据权利要求10所述的生产工艺，其特征在于，在步骤4中，向反应容器中加入中间产物A或中间产物B、溶剂和聚乙二醇300，反应在110～120℃下回流反应7～8h，若是中间产物B参与反应，反应时同时蒸出产生的醇；和/或反应溶剂选自苯、甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间三甲苯中任意一种或多种。

12.根据权利要求1至11之一所述的生产工艺，其特征在于，在步骤4中，反应结束后，向反应体系中加入脱色剂，在70～80℃下搅拌2～4h后，降温，过滤，蒸出溶剂，得到产物；

所述脱色剂选自活性白土、硅藻土、活性炭、凹凸棒土或沸石中任意一种或多种。

13.根据权利要求12所述的生产工艺，其特征在于，所述脱色剂为活性白土和活性炭复合使用。

说明书

一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的生产工艺

技术领域

[0001] 本发明涉及精细化工领域，特别涉及一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的生产工艺。

背景技术

[0002] 太阳光中的紫外线能促使人体合成维生素，杀灭一些微生物或病毒，但紫外线的增加也会对人类生活产生重大危害和影响。塑料、染料、涂料、合成橡胶、合成纤维、农用薄膜、有机玻璃等暴露在阳光或在人造紫外线下，会加速变色、变脆、涂料层龟裂和脱落，染料褪色，主要原因是这些材料吸收了紫外光的能量，引发了自动氧化反应，导致发生光降解。为了防止染料褪色、高分子材料发生光老化，延长其使用寿命，在高分子材料制品中添加光稳定剂是十分必要的。

[0003] 紫外线吸收剂是光稳定剂的主要类型，是一类能够强烈的选择吸收高能量紫外光，并进行能量转换，以热能形式或无害的低辐射将能量释放或消耗的物质。苯并三唑类紫外线吸收剂吸收波长的范围广，且具有耐油、耐变色、挥发性低、毒性小，与聚合物相容性好的优点，广泛应用于各种聚合物材料和制品。而苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130由于具有独特的耐高温和抗萃取特性，能够胜任汽车漆、工业漆等有较高耐候性要求的领域，具有广阔的应用前景。

[0004] 目前，UV1130常以邻硝基苯胺、3-(3-叔丁基-4-羟基-苯基)-丙酸甲酯等为主要原料，经Michael加成、去烷基化、重氮化、偶合、还原、酯化等多步反应合成，偶合反应中反应温度低(0～5℃)，反应中存在的副反应使最终产品收率较低，且生产成本较高。

[0005] 因此，设计合理的生产工艺，在获得高纯度苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的同时，简化生产工艺、降低生产成本、提高产率，是目前亟需解决的问题。

发明内容

[0006] 为了解决上述问题，本发明人进行了锐意研究，结果发现：在偶合反应阶段加入催化剂，使反应在常温下进行，在保证高纯度、高收率产品的同时，降低了成本，从而完成了本发明。

[0007] 本发明的目的在于提供以下方面：

[0008] (1)一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的生产工艺，该生产工艺包括以下生产步骤：

[0009] 步骤1，向反应容器中加入3-叔丁基对羟基苯丙酸酯和碱，进行反应，[0010] 步骤2，向上述反应体系中加入邻硝基苯胺的重氮盐溶液，进行偶合反应；

[0011] 步骤3，对步骤2中反应体系中通入氢气，进行氢化还原反应，反应完成后，进行后处理，得到中间产物；

[0012] 步骤4，将步骤3制得的中间产物与聚乙二醇反应，得到产物。

[0013] (2)根据上述(1)所述的生产工艺，其中，在步骤2中，3-叔丁基对羟基苯丙酸酯与邻硝基苯胺的重氮盐的摩尔量之比为1：(1.05～1.20)，优选为1：(1.05～1.10)；和/或[0014] 所述邻硝基苯胺的重氮盐溶液采用滴加的方式加入，滴加伴随整个反应过程；和/或

[0015] 反应过程中控制反应温度在25～30℃，至反应后3-叔丁基对羟基苯丙酸酯的量与反应前的量相比≤0.1％(重量)，终止反应。

[0016] (3)根据上述(1)或(2)所述的生产工艺，其中，在步骤2中，偶合反应体系中还加有催化剂，所述催化剂为醇类所述醇类优选为C4～C10醇中一种或多种；和/或[0017] 所述催化剂与3-叔丁基对羟基苯丙酸酯的重量比为(0.002～0.005):1。

[0018] (4)根据上述(1)至(3)之一所述的生产工艺，其中，在步骤3中，对步骤2中反应体系通入氢气前，调节体系pH在10～13；和/或

[0019] 向反应体系中通入氢气前，预先充入氮气对反应体系中空气进行置换，充入氮气至反应容器压力为0.25～0.35MPa，再放空至0.0MPa，同样操作三次后，改成氢气置换三次；和/或

[0020] (4)根据上述(1)至(3)之一所述的生产工艺，其中，在步骤3中，反应体系在50～60℃的温度条件下，维持反应压力在0.25～0.4MPa下进行反应；

[0021] 反应开始时，对反应体系加热至50℃，通入氢气至压力达到0.3～0.4MPa时，停止加热并不再通入氢气，通过反应放热控制温度在50～55℃，若压力下降至0.25MPa，再次通入氢气至0.4MPa，若反应放热使温度上升超过60℃，采用冷却装置降温；

[0022] 在反应后期，反应容器内压力下降，打开加热装置，控制温度在50～60℃，直至在20～30min内压力为0.4MPa不再下降，继续延长反应1～2h，停止加热，结束反应。

[0023] (5)根据上述(1)至(4)之一所述的生产工艺，其中，在步骤4中，反应结束后，向反应体系中加入脱色剂，在70～80℃下搅拌2～4h后，降温，过滤，蒸出溶剂，得到产物；

[0024] 所述脱色剂选自活性白土、硅藻土、活性炭、凹凸棒土或沸石中任意一种或多种，优选为活性白土和活性炭复合使用。

[0025] 根据本发明提供的一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的生产工艺，具有以下有益效果：

[0026] (1)现有技术中，偶合反应在0～5℃低温下进行，本发明在偶合反应中加入催化剂，使偶合反应在常温下进行，大大节约能耗，且抑制了副反应发生，极大提高了偶合产物的含量(由现有技术中的85％提高至95％以上)；

[0027] (2)本发明中氢化反应在较低温度下进行，节约能耗，降低成本；

[0028] (3)本发明中在反应完成后，采用脱色剂(优选活性白土和活性炭复合使用)对产物进行脱色，提高反应纯度。

附图说明

[0029] 图1为实施例1中偶合反应产物的液相色谱图；

[0030] 图2为对比例1中偶合反应产物的液相色谱图。

具体实施方式

[0031] 下面通过对本发明进行详细说明，本发明的特点和优点将随着这些说明而变得更为清楚、明确。

[0032] 在这里专用的词“示例性”意为“用作例子、实施例或说明性”。这里作为“示例性”所说明的任何实施例不必解释为优于或好于其它实施例。尽管在附图中示出了实施例的各种方面，但是除非特别指出，不必按比例绘制附图。

[0033] 本发明公开了一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV1130的生产工艺，该生产工艺包括以下生产步骤：

[0034] 步骤1，向反应容器中加入3-叔丁基对羟基苯丙酸酯和碱，进行反应，[0035] 步骤2，向上述反应体系中加入邻硝基苯胺的重氮盐溶液，进行偶合反应；

[0036] 步骤3，对步骤2中反应体系中通入氢气，进行氢化还原反应，反应完成后进行后处理，得到中间产物；

[0037] 步骤4，将步骤3制得的中间产物与聚乙二醇反应，得到产物。

[0038] 步骤1，向反应容器中加入3-叔丁基对羟基苯丙酸酯和碱，进行反应。

[0039] 在一种优选的实施方式中，所述3-叔丁基对羟基苯丙酸酯选自3-叔丁基对羟基苯丙酸甲酯、3-叔丁基对羟基苯丙酸乙酯或3-叔丁基对羟基苯丙酸丙酯中任意一种或多种。

[0040] 在一种优选的实施方式中，由于本步骤中反应为酯的水解反应，所述碱选择强碱，如氢氧化钾或氢氧化钠。向反应容器中加入定量碱，密闭反应容器，常压下，升温至80～90℃，回流反应，同时蒸出反应产生的醇，经冷凝后入醇接收罐，经1～3h反应结束。以3-叔丁基对羟基苯丙酸甲酯和氢氧化钠反应为例，反应式如下式所示：

[0041]

[0042] 步骤2，向步骤1中反应体系加入邻硝基苯胺的重氮盐溶液，进行偶合反应。

[0043] 在一种优选的实施方式中，所述邻硝基苯胺的重氮盐溶液为邻硝基苯胺的重氮盐酸盐溶液，其可通过商购获得，或通过下述制备方法制备得到：

[0044] 从固体加料口向重氮化釜中加入定量邻硝基苯胺，向釜中放入定量盐酸，再向釜中加定量水，搅拌，升温至80℃，使釜中物料完全溶解后，开始降温，到0℃左右时，向重氮化釜中滴加30％亚硝酸钠溶液，滴加过程中控制反应温度0～5℃(使用淀粉碘化钾试纸判断反应终点，终点时试纸变蓝)，滴加结束，保温反应30min，然后放料至抽滤器抽滤，滤液入滤液储罐0℃以下保存备用，反应式如下。

[0045]

[0046] 在一种优选的实施方式中，邻硝基苯胺的重氮盐与3-叔丁基对羟基苯丙酸酯的摩尔量之比为(1.05～1.20)：1，优选为(1.05～1.10)：1。为使反应充分进行，选择一种反应物过量，优选为邻硝基苯胺的重氮盐稍微过量。

[0047] 在一种优选的实施方式中，所述邻硝基苯胺的重氮盐溶液采用滴加的方式加入，滴加伴随整个反应过程，滴加过程中控制反应温度在25～30℃，滴加过程中，取样检测，液相色谱检测反应后3-叔丁基对羟基苯丙酸酯的量与反应前的量相比≤0.1％(重量)时终止反应。邻硝基苯胺的重氮盐为邻硝基苯胺的重氮盐酸盐时，此步反应式如下：

[0048]

[0049] 在一种优选的实施方式中，偶合反应体系中还加有催化剂，所述催化剂为醇类，所述醇类优选为C4～C10醇中一种或多种，如正丁醇。本发明偶合反应中催化剂的加入，可消除偶合反应中产生的大量气泡，使偶合反应在常温下进行，大大节约能耗，且抑制了副产物产生，极大提高了偶合产物的含量(由现有技术中的85％提高至95％以上)。

[0050] 在一种优选的实施方式中，所述催化剂与3-叔丁基对羟基苯丙酸酯的重量比为(0.002～0.005):1。

[0051] 步骤3，对步骤2中反应体系中通入氢气，进行氢化还原反应，反应完成后，进行后处理，得到中间产物。

[0052] 在一种优选的实施方式中，对步骤2中反应体系通入氢气前，调节体系pH在10～13。步骤3为氢化还原反应，而步骤2中反应物邻硝基苯胺的重氮盐溶液中含有酸，且步骤2中反应生成酸，因此，步骤2中产物在上述反应体系中可能存在羧基，而非以羧酸盐形式存在。羧基在氢化反应中会被还原成醛基或羟基，从而使副产物增加。氢化反应前，调节反应体系pH至10～13，使羧基以羧酸盐形式存在，氢化过程中可保护羟基不被氧化。

[0053] 在一种优选的实施方式中，向反应体系中通入氢气前，封闭反应容器，充入氮气对反应体系中空气进行置换，充入氮气至反应容器压力为0.25～0.35MPa，再放空至0.0MPa，同样操作三次后，改成氢气置换三次。

[0054] 在一种优选的实施方式中，氢化还原反应体系中加有催化剂，所述催化剂选自以活性炭、碳酸钙、氧化铝或石墨烯为载体的钯或铂催化剂中的一种或多种。

[0055] 在一种优选的实施方式中，催化剂的用量占反应体系质量的0.08％～0.1％。

[0056] 在一种优选的实施方式中，反应体系在50～60℃的温度条件下，维持反应压力在0.25～0.4MPa下进行反应。本步骤反应式如下：

[0057]

[0058] 反应开始时，对反应体系加热至50℃，开始通入氢气，压力达到0.3～0.4MPa时，停止加热并不再通入氢气。通过反应放热控制温度在50～55℃，此时需要注意观察温度，如果温度不再上升，可以适当打开加热装置，控制温度升至50～55℃。当反应容器内氢气压力下降至0.25MPa时，再次通入氢气至0.4MPa，随后停止通入氢气。如果温度能靠反应放热上升，可以不用打开加热装置，若反应放热使温度上升超过60℃，采用冷却装置降温。

[0059] 在反应后期，反应容器内压力下降，打开加热装置，控制温度在50～60℃，通入氢气，直至在20～30min内压力为0.4MPa不再下降，继续延长反应1～2h，停止加热，结束反应。

[0060] 在一种优选的实施方式中，结束反应后进行后处理操作。所述后处理包括：对步骤3中反应后产物进行分析，合格后，向反应容器中加入酸，调节pH在4～6，静置分层，分下层水层去废水处理，上层即为中间产物A。

[0061] 在另一种优选的实施方式中，所述后处理可包括向经pH调控后的体系中继续加入醇进行中间产物A的酯化反应，升温至55～60℃回流6～8h，然后降温至10～15℃结晶，经分离干燥后(常压、70～80℃条件下)得中间产物B，所述醇选自小分子醇，如甲醇、乙醇或丙醇中任意一种或多种，反应过程中伴随搅拌。

[0062] 其中，中间产物A含羧基，可用于直接与聚乙二醇反应，酯化生成产物UV1130。中间产物B含酯基，可通过酯交换反应生成UV1130。

[0063] 步骤4，将步骤3制得的中间产物与聚乙二醇反应，得到产物UV1130。UV1130是三种成分的混合物，其成分为3-[3-(2-H-苯并三唑-2-基)-4-羟基-5-叔丁基苯基]-丙酸聚乙二醇300、双3-[3-(2-H-苯并三唑-2-基)-4-羟基-5-叔丁基苯基]-丙酸聚乙二醇300，和聚乙二醇300。

[0064] 在一种优选的实施方式中，向反应容器中加入中间产物A或中间产物B、溶剂和聚乙二醇300，反应在110～120℃下回流反应7～8h。若是中间产物B参加反应，反应过程中同时蒸出产生的醇(回收后可循环用于生产)，以促进反应向生成产物的方向进行。

[0065] 反应溶剂选自苯、甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间三甲苯中任意一种或多种。

[0066] 在一种优选的实施方式中，中间产物A和聚乙二醇300的重量比为1:(0.85～0.90)。

[0067] 在一种优选的实施方式中，中间产物B和聚乙二醇300的重量比为1:(0.85～0.90)。

[0068] 酯交换反应式如下所示：

[0069]

[0070] (产物为：3-[3-(2-H-苯并三唑-2-基)-4-羟基-5-叔丁基苯基]-丙酸聚乙二醇300)

[0071] 或

[0072]

[0073] (产物为：双3-[3-(2-H-苯并三唑-2-基)-4-羟基-5-叔丁基苯基]-丙酸聚乙二醇300)

[0074] 在一种优选的实施方式中，反应结束，降温至50℃，进行脱色程序。向反应容器中加入脱色剂，可再送入定量溶剂，搅拌，升温至70～80℃，搅拌2～4h后，降温至50℃以下，经泵送入过滤器、精密过滤器(用氮气压滤)，收集滤液。

[0075] 在一种优选的实施方式中，所述脱色剂选自活性白土、硅藻土、活性炭、凹凸棒土或沸石中任意一种或多种，优选为活性白土和活性炭复合使用。

[0076] 将收集的滤液在-0.07～-0.09MPa、110～130℃条件下蒸出溶剂，经冷凝后入溶剂接收罐。

[0077] 实施例

[0078] 实施例1

[0079] 向水解釜中投入280g 3-叔丁基对羟基苯丙酸甲酯，从液碱计量槽向釜中放入326g 30％液碱，密闭反应釜，常压下，升温至85℃进行回流反应，同时蒸出反应产生的甲醇，经冷凝后入甲醇接收罐，反应2h结束，静置，物料转至偶合釜；

[0080] 搅拌偶合釜中料液，降温至25℃，加入1.2gC10醇，从重氮液滴加槽向釜中滴加720g邻硝基苯胺的重氮盐酸盐溶液，滴加过程中控制反应温度在25～30℃，滴加5h，取样检测合格后停止反应；反应结束后，向偶合釜中加入液碱，调节pH至12；其中，重氮盐酸盐溶液滴加完毕后，取样进行液相检测，如图1所示，结果表明偶合产物的纯度为99.2％。

[0081] 向上述反应体系中加入1.2g10％钯炭催化剂，封闭所有加料口，充入氮气至0.30MPa，然后放空至0.0MPa，同样操作三次后，改成氢气置换三次；反应体系在50～60℃的温度条件下，维持压力在0.25～0.4MPa下进行反应；反应完成后，向偶合釜中加盐酸，调节pH为6，静置分层，下层水层去废水处理，再从甲醇计量槽向偶合釜中加400mL甲醇，搅拌至偶合釜中物料全部溶解后转料至酯化釜；

[0082] 搅拌酯化釜中料液，常温下，从硫酸计量槽向酯化釜中滴加硫酸，滴加结束后升温至55℃回流，控制温度在55～60℃，反应8h后结束，然后降温至10℃结晶，再放料至离心机离心，并用甲醇洗涤离心固体，离心液回收，离心后固体送至烘箱，在常压、80℃条件下烘干，得淡黄色酯化物；

[0083] 向酯交换釜中投入385g酯化物，用真空向酯交换釜中再抽入332g聚乙二醇300，从甲苯计量槽向釜中放入770mL甲苯，升温至115℃，回流反应8h，同时蒸出产生的甲醇，经冷凝后入甲醇接收罐，反应结束，降温至50℃，转料至脱色釜；

[0084] 从固体加料口向脱色釜中投入共2.5g活性炭和活性白土，从甲苯计量槽向釜中再送入490mL甲苯，搅拌，升温80℃，搅拌3h，降温至50℃以下，经泵送入过滤器、精密过滤器(用氮气压滤)，收集滤液；将滤液转至脱溶釜中，在-0.09MPa、110℃条件下蒸出甲苯，经冷凝后入甲苯接收罐，蒸毕，得UV1130成品。

[0085] 反应后产物为49％的3-[3-(2-H-苯并三唑-2-基)-4-羟基-5-叔丁基苯基]-丙酸聚乙二醇300、36％双3-[3-(2-H-苯并三唑-2-基)-4-羟基-5-叔丁基苯基]-丙酸聚乙二醇300和13％聚乙二醇300的混合物，总产率为98％。

[0086] 对比例

[0087] 对比例1

[0088] 向水解釜中投入280g 3-叔丁基对羟基苯丙酸甲酯，从液碱计量槽向釜中放入326g 30％液碱，密闭反应釜，常压下，升温至85℃进行回流反应，同时蒸出反应产生的甲醇，经冷凝后入甲醇接收罐，反应2h结束，静置，物料转至偶合釜；

[0089] 搅拌偶合釜中料液，降温至25℃，从重氮液滴加槽向釜中滴加720g邻硝基苯胺的重氮盐酸盐溶液，滴加过程中控制反应温度在25～30℃，滴加5h，取样检测合格后停止反应；反应结束后，向偶合釜中加入液碱，调节pH至12；其中，重氮盐酸盐溶液滴加完毕后，取样进行液相检测，如图2所示，结果表明偶合产物的纯度为87.5％。

[0090] 向上述反应体系中加入1.2g10％钯炭催化剂，封闭所有加料口，充入氮气至0.30MPa，然后放空至0.0MPa，同样操作三次后，改成氢气置换三次；反应体系在50～60℃的温度条件下，维持压力在0.25～0.4MPa下进行反应；反应完成后，向偶合釜中加盐酸，调节pH为6，静置分层，下层水层去废水处理，再从甲醇计量槽向偶合釜中加400mL甲醇，搅拌至偶合釜中物料全部溶解后转料至酯化釜；

[0091] 搅拌酯化釜中料液，常温下，从硫酸计量槽向酯化釜中滴加硫酸，滴加结束后升温至55℃回流，控制温度在55～60℃，反应8h后结束，然后降温至10℃结晶，再放料至离心机离心，并用甲醇洗涤离心固体，离心液回收，离心后固体送至烘箱，在常压、80℃条件下烘干，得淡黄色酯化物；

[0092] 向酯交换釜中投入385g酯化物，用真空向酯交换釜中再抽入332g聚乙二醇300，从甲苯计量槽向釜中放入770mL甲苯，升温至115℃，回流反应8h，同时蒸出产生的甲醇，经冷凝后入甲醇接收罐，反应结束，降温至50℃，经过滤后转料至脱溶釜；在-0.09MPa、110℃条件下蒸出甲苯，经冷凝后入甲苯接收罐，蒸毕，得UV1130成品。

[0093] 反应后产物为45％的3-[3-(2-H-苯并三唑-2-基)-4-羟基-5-叔丁基苯基]-丙酸聚乙二醇300、35％双3-[3-(2-H-苯并三唑-2-基)-4-羟基-5-叔丁基苯基]-丙酸聚乙二醇300和5％聚乙二醇300的混合物，总产率为85％。

[0094] 以上结合具体实施方式和范例性实例对本发明进行了详细说明，不过这些说明并不能理解为对本发明的限制。本领域技术人员理解，在不偏离本发明精神和范围的情况下，可以对本发明技术方案及其实施方式进行多种等价替换、修饰或改进，这些均落入本发明的范围内。本发明的保护范围以所附权利要求为准。