次烷氧基衍生物的制造方法及其应用

摘要

本发明有关于一种次烷氧基衍生物(alkoxylene derivate)的制造方法及其应用。此制造方法是先对混合物进行第一反应，以形成第一中间产物，其中此混合物包含烷基醇化合物及缩水甘油醚化合物。然后，对第一中间产物及环氧烷基化合物进行第二反应，即可制得次烷氧基衍生物。所制得的次烷氧基衍生物可有效提升抗静电性及防雾性。

权利要求

1.一种次烷氧基衍生物的制造方法，其特征在于：

对混合物进行第一反应，以形成第一中间产物，其中所述混合物包含如下式(I)所示的烷基醇化合物及如下式(II)所示的缩水甘油醚化合物：于式(I)中，R1代表碳数为8至30的烷基；R2代表碳数为2至4的次烷氧基，且R2的氧原子与氢原子键结；且x代表0至100的整数；

于式(II)中，R3代表 其中C＝O与R4键结，且r代表0或1；且R4代表具有碳-碳双键的基团；以及

对所述第一中间产物及环氧烷基化合物进行第二反应，并对所述第二反应的产物及酸基化合物进行第三反应，以形成第二中间产物，其中所述环氧烷基化合物包含碳数为2至4的环氧烷基化合物，且所述酸基化合物为磺酸化合物；以及对所述第二中间产物进行中和反应以制得所述次烷氧基衍生物，其中所述中和反应的中和剂为碱金属化合物、碱土金属化合物、胺基化合物、烷基胺化合物或具有烷基取代或不取代的醇胺化合物。

2.一种次烷氧基衍生物，其特征在于，利用如权利要求1所述的方法制得，且所述次烷氧基衍生物具有如下式(IV)所示的结构：于式(IV)中，R1代表碳数为8至30的烷基；R2代表碳数为2至4的次烷氧基，且R2的烷基与R1O-键结；R3代表 其中C＝O与R4键结，且r代表0或1；R4代表具有双键的基团；R5代表碳数为2至4的次烷氧基，且R5的氧原子与R7键结；R7代表-SO3M，且M代表氢原子、碱金属原子、(碱土金属原子)1/2、铵基、烷基铵或具有烷基取代或不取代的醇铵基；x代表0至

100的整数；y代表1至10的整数；且z代表1至100的整数。

3.一种光固化树脂组合物，其特征在于：

光固化树脂；以及

次烷氧基衍生物，利用如权利要求1所述的方法制得，其中基于所述光固化树脂的使用量为100重量份，所述次烷氧基衍生物的使用量为0.2重量份至15重量份。

4.一种复合膜，其特征在于：

基材；以及

光固化膜，设于所述基材的一表面上，且所述光固化膜是由如权利要求3所述的光固化树脂组合物经光固化制程所形成，其中所述光固化膜对水的接触角不超过30度。

5.如权利要求4所述的复合膜，其特征在于，每单位面积的所述复合膜的第一阻抗值小于1011欧姆。

6.如权利要求5所述的复合膜，其特征在于，所述复合膜放置于温度为65℃且湿度为

95％的环境后，每单位面积的复合膜的第二阻抗值小于1011欧姆，且所述第二阻抗值与所述第一阻抗值的比值是小于100且大于0。

说明书

次烷氧基衍生物的制造方法及其应用

技术领域

[0001] 本发明是有关一种次烷氧基衍生物(alkoxylene derivate)的制造方法及其应用，特别是提供一种可提升抗静电性及防雾性的次烷氧基衍生物的制造方法及其应用。

背景技术

[0002] 随着生活品质的重视，习知的电子商品越趋轻薄化发展，连带使得电子商品内部的光电元件越加微小化。然而，随着光电元件的体积缩小，其对于使用环境的要求亦越趋严苛。

[0003] 当光电元件使用于高温高湿的环境时，雾气容易凝结于元件表面，而影响其效能，甚至造成元件损坏。特别地，于显示领域中，雾气则会影响显示器的显像，降低其效能。

[0004] 其次，由于光电元件主要是藉由电荷的传导促成其功效，故稳定的电场环境有助于提升光电元件的性能。惟，日常生活所产生的静电常会影响光电元件。静电虽是瞬间放电，但其具有高电压，故静电对于微小化的光电元件常会造成极大的损坏。

[0005] 为了有效消除前述雾气或静电对于光电元件的损坏，光电元件的表面可藉由设置防雾材料或抗静电材料避免雾气凝结或消除静电，进而避免光电元件损坏。

[0006] 前述的防雾材料或抗静电材料一般可为包含防雾剂或抗静电剂的复合膜，以具有前述的功效。

[0007] 然而，习知的防雾剂或抗静电剂仅是以物理方式与保护膜的树脂材料混合均匀，故随着环境温度湿度的变化或时间的增长，防雾剂或抗静电剂会迁移(migration)至复合膜表面，而降低其防雾性或抗静电效能。

[0008] 其次，迁移至表面的防雾剂或抗静电剂亦会造成复合膜表面回粘(after-tack)，而降低其表面性质。

[0009] 有鉴于此，亟须提供一种次烷氧基衍生物的制造方法及其应用，以改进习知次烷氧基衍生物的制造方法及其应用的缺陷。

发明内容

[0010] 因此，本发明的一个方面在于提供一种次烷氧基衍生物的制造方法，藉由单体的选用合成具有良好抗静电性及防雾性的次烷氧基衍生物。

[0011] 本发明的另一方面在于提供一种次烷氧基衍生物，其是利用前述的方法制得。

[0012] 本发明的又一方面在于提供一种光固化树脂组合物，其包含利用前述的方法所制作的次烷氧基衍生物。

[0013] 本发明的再一方面在于提供一种复合膜，其包含利用前述光固化树脂组合物制成的光固化膜。

[0014] 根据本发明的一方面，提出一种次烷氧基衍生物的制造方法。此制造方法是先对混合物进行第一反应，以形成第一中间产物，其中此混合物包含如下式(I)所示的烷基醇化合物及如式(II)所示的缩水甘油醚：

[0015]

[0016] 于式(I)中，R1代表碳数为8至30的烷基；R2代表碳数为2至4的次烷氧基，且R2的氧原子与氢原子键结；且x代表0至100的整数。

[0017]

[0018] 于式(II)中，R3代表 其中C＝O与R4键结，且r代表0或1；且R4代表具有碳-碳双键的基团。

[0019] 然后，对第一中间产物及环氧烷基化合物进行第二反应，以制得次烷氧基衍生物，其中此环氧化合物包含碳数为2至4的环氧烷基化合物。

[0020] 依据本发明的一实施例，进行前述的第二反应后，此制造方法更包含对前述第二反应的产物与酸基化合物进行第三反应，以形成第二中间产物，并对此第二中间产物进行中和反应，以制得次烷氧基衍生物。

[0021] 依据本发明的另一实施例，前述的酸基化合物包含磺酸基化合物、磷酸基化合物或羧酸基化合物。

[0022] 依据本发明的又一实施例，前述中和反应的中和剂为碱金属化合物、碱土金属化合物、胺基化合物、烷基胺化合物或具有烷基取代或不取代的醇胺化合物。

[0023] 根据本发明的另一方面，提出一种次烷氧基衍生物，其是利用前述的方法制得，且此次烷氧基衍生物具有如下式(III)所示的结构：

[0024]

[0025] 于式(III)中，R1代表碳数为8至30的烷基；R2代表碳数为2至4的次烷氧基，且R2的烷基与R1O-键结；R3代表 其中C＝O与R4键结，且r代表0或1；R4代表具有碳-碳双键的基团；R5代表碳数为2至4的次烷氧基，且R5的氧原子与R6键结；R6代表氢原子；x代表0至100的整数；y代表1至10的整数；且z代表1至100的整数。

[0026] 根据本发明的又一方面，提出一种次烷氧基衍生物，其是利用前述的方法制得，且此次烷氧基衍生物具有如下式(IV)所示的结构：

[0027]

[0028] 于式(IV)中，R1代表碳数为8至30的烷基；R2代表碳数为2至4的次烷氧基，且R2的烷基与R1O-键结；R3代表 其中C＝O与R4键结，且r代表0或1；R4代表具有双键的基团；R5代表碳数为2至4的次烷氧基，且R5的氧原子与R7键结；R7代表阴离子基团；x代表0至100的整数；y代表1至10的整数；且z代表1至100的整数。

[0029] 依据本发明的一实施例，前述的阴离子基团可包含但不限于-SO3M、-PO3M2、-PO3MH、-COOM或其他适当的阴离子基团，且M代表氢原子、碱金属原子、(碱土金属原子)1/2、铵基、烷基铵或具有烷基取代或不取代的醇铵基。

[0030] 根据本发明的再一方面，提出一种光固化树脂组合物。此光固化树脂组合物包含光固化树脂及次烷氧基衍生物，且此次烷氧基衍生物是利用前述的方法制作。其中，基于光固化树脂的使用量为100重量份，此次烷氧基衍生物的使用量为0.2重量份至15重量份。

[0031] 根据本发明的又另一方面，提出一种复合膜。此复合膜包含基材及光固化膜，其中光固化膜设置于基材的表面上。此光固化膜是由前述的光固化树脂组合物经光固化制程所形成，且该光固化膜对水的接触角不超过30度。

[0032] 依据本发明的一实施例，前述每单位面积的复合膜的第一阻抗值小于1011欧姆。

[0033] 依据本发明的另一实施例，前述的复合膜放置于温度为65℃且湿度为95％的环境后，每单位面积的复合膜的第二阻抗值小于1011欧姆，且第二阻抗值与第一阻抗值的比值是小于100且大于0。

[0034] 依据本发明的又一实施例，前述第二阻抗值与第一阻抗值的比值是小于20且大于0。

[0035] 依据本发明的再一实施例，前述第二阻抗值与第一阻抗值的比值是小于或等于16且大于0。

[0036] 应用本发明的次烷氧基衍生物及其制造方法与应用，其是藉由特定的单体合成次烷氧基衍生物，并藉由所具有的双键基团与树脂材料形成化学键结，而具有良好的经时稳定性。

附图说明

[0037] 图1是绘示依照本发明的一实施例的次烷氧基衍生物的制造方法的流程图；

[0038] 图2是绘示依照本发明的另一实施例的次烷氧基衍生物的制造方法的流程图；

[0039] 其中，符号说明：

[0040] 100：方法

[0041] 100a：方法

[0042] 110：对混合物进行第一反应，以形成第一中间产物的步骤

[0043] 120：对第一中间产物及环氧烷基化合物进行第二反应的步骤

[0044] 121：对第二反应的产物及胺基化合物进行第三反应，以形成第二中间产物的步骤[0045] 123：对第二中间产物进行中和反应的步骤

[0046] 130：制得次烷氧基衍生物。

具体实施方式

[0047] 以下仔细讨论本发明实施例的制造和使用。然而，可以理解的是，实施例提供许多可应用的发明概念，其可实施于各式各样的特定内容中。所讨论的特定实施例仅供说明，并非用以限定本发明的范围。

[0048] 本发明所称的回粘(after-tack)是指涂膜因温度及湿度，或者防雾剂或抗静电剂迁移(migration)至复合膜表面所造成的表面粘附缺陷，而使涂膜表面易沾粘污染物，或降低其表面平整性，进而降低涂膜的表面性质。

[0049] 请参照图1，其是绘示依照本发明的一实施例的次烷氧基衍生物(alkoxylene derivate)的制造方法的流程图。在一实施例中，此制造方法100是先对混合物进行第一反应，以形成第一中间产物，如步骤110所示。

[0050] 前述的混合物包含如下式(I)所示的烷基醇化合物及如下式(II)所示的缩水甘油醚化合物：

[0051]

[0052] 于式(I)中，R1代表碳数为8至30的烷基；R2代表碳数为2至4的次烷氧基，且R2的氧原子与氢原子键结；且x代表0至100的整数。

[0053] 前述碳数为8至30的烷基可包含直链烷基或支链烷基。碳数为8至30的烷基可包含但不限于正辛基、异辛基、2-乙基己基、正壬基、异壬基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、6-甲基辛基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、5-乙基庚基、2-丙基己基、3-丙基己基、正癸基、异癸基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、6-甲基壬基、7-甲基壬基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、5-乙基辛基、6-乙基辛基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、4-丙基庚基、2-丁基己基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、2-戊基壬基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基或正二十五烷基等。

[0054] 在一实施例中，R1较佳代表碳数为8至25的烷基，且更佳代表碳数为8至18的烷基。

[0055] 当R1的碳数小于8时，所制得的次烷氧基衍生物具有界面活性不佳的缺陷，而降低次烷氧基衍生物的乳化性、分散性、树脂相容性及聚合安定性，进而无法与光固化树脂均匀混合，故难以形成光固化膜。

[0056] 前述碳数为2至4的次烷氧基可包含但不限于次乙氧基、次丙氧基、次异丙氧基、次丁基、次异丁基、次仲丁基、次叔丁基或上述官能基的任意组合。

[0057] 在一实施例中，x较佳可为0至50的整数，且更佳可为0至30的整数。

[0058] R2链段可提升所制得次烷氧基衍生物的亲水性，进而提升所形成的光固化膜的防雾性及抗静电性。

[0059] 若x大于100时，过长的R2链段会降低所制得的次烷氧基衍生物的树脂相容性，而使所形成的光固化膜的表面难以干燥，进而造成涂膜回粘的缺陷，因此降低防雾性及抗静电性。

[0060] 前述如式(I)所示的烷基醇化合物可包含但不限于正癸醇、月桂醇、正十四醇、正十六醇、脂肪醇聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧丙烯醚、其他适当的烷基醇化合物或上述化合物的任意组合。

[0061]

[0062] 于式(II)中，R3代表 其中C＝O与R4键结，且r代表0或1；且R4代表具有碳-碳双键的基团。

[0063] 当r＝0时，所制得的次烷氧基衍生物具有烯烃基的结构；且当r＝1时，所制得的次烷氧基衍生物具有压克力基的结构。其中当r＝0或1时，具有双键结构的烯烃基或压克力基可与不饱和单体进行加成反应，而使得次烷氧基衍生物与光固化树脂形成键结，进而提升其经时稳定性。

[0064] 前述具有碳-碳双键的基团可包含经至少一基团取代或未经取代且碳数为2至4的烯基，其中经至少一基团取代或未经取代且碳数为2至4的烯基可包含但不限于乙烯基、丙烯基、异丁烯基、丙烯酸酯基团、甲基丙烯酸酯基团或其他适当的基团。

[0065] 较佳地，前述具有碳-碳双键的基团可包含碳数为2至4的烯基。更佳地，前述具有碳-碳双键的基团可为碳数为3的烯基。

[0066] 如式(II)所示的缩水甘油醚化合物可包含但不限于烯丙基缩水甘油醚、甲基丙烯酸缩水甘油醚、异丁烯基缩水甘油醚、其他适当的缩水甘油醚化合物或上述化合物的任意组合。

[0067] 基于如式(I)所示的烷基醇化合物的使用量为100重量份，如式(II)所示的缩水甘油醚化合物的使用量为29重量份至116重量份，较佳为41重量份至87重量份，且更佳为47重量份至70重量份。

[0068] 在一实施例中，前述第一反应的反应机制是藉由断开如式(II)所示的缩水甘油醚化合物的环状结构，以进一步与如式(I)所示的烷基醇化合物形成键结，而可形成第一中间产物。

[0069] 当进行前述的第一反应时，为了加速反应速率，前述的混合物可包含催化剂，以降低反应温度及反应时间。此催化剂除可提升产率外，亦可使第一中间产物的色相较低，而可避免所制得的次烷氧基衍生物影响被涂覆的材料的外观。催化剂可包括三苯基膦、三乙基胺、氢氧化钠、氢氧化钾、氯化铝、三氟化硼、四烷基铵盐、四异丙氧基锡或过氯酸锌等。较佳地，催化剂可包含三苯基膦、氢氧化钾、三氟化硼或四烷基铵盐等。更佳地，催化剂可为三氟化硼。

[0070] 基于式(I)所示的烷基醇化合物的使用量为100重量份，催化剂的使用量可为0.01重量份至5重量份，较佳可为0.02重量份至3重量份，且更佳可为0.05重量份至2重量份。

[0071] 当前述的混合物包含催化剂时，第一反应的反应温度可为60℃至100℃，且反应时间可为4小时至8小时；较佳地，前述第一反应的反应温度可为70℃至90℃，且反应时间可为4小时至6小时；更佳地，第一反应的反应温度可为85℃，且反应时间可为5小时。

[0072] 前述所制得的第一中间产物可具有如下式(V)所示的结构：

[0073]

[0074] 于式(V)中，R1、R2、R3、R4及x的定义如前所述，在此不另赘述；且y可代表1至10的整数。

[0075] 在一实施例中，y较佳可为1至10的整数，且更佳可为1至3的整数。

[0076] 若y大于10时，所制得的次烷氧基衍生物于相同重量下具有较低的亲水基比率，而降低光固化膜的防雾性及抗静电性；且次烷氧基衍生物与单体的交联度会增加，而使得涂膜收缩率过大，影响光固化膜的涂布性质。

[0077] 进行步骤110后，对前述的第一中间产物及环氧烷基化合物进行第二反应，以制得具有如下式(III)所示的次烷氧基衍生物，如步骤120及130所示。其中，此环氧烷基化合物可包含碳数为2至4环氧烷基化合物：

[0078]

[0079] 于式(III)中，R1、R2、R3、R4、x及y的定义如前所述；R5代表碳数为2至4的次烷氧基，且R5的氧原子与R6键结；R6代表氢原子；且z代表1至100的整数。

[0080] z较佳代表1至30的整数，且z更佳代表1至10的整数。

[0081] 若z大于100时，过长的R5链段会使所制得的次烷氧基衍生物具有较低的树脂相容性，而使所形成的光固化膜的表面不干燥，而产生回粘的缺陷，且光固化膜具有较差的防雾性及抗静电性。若z小于1时，所制得的次烷氧基衍生物具有较少的亲水基，而降低所形成的光固化膜的防雾性及抗静电性。

[0082] x与z的总合一般为1至100的整数，较佳为1至50的整数，且更佳为10至40的整数。

[0083] 当x与z的总合为10至40的整数时，所制得的次烷氧基衍生物可具有更佳的抗静电性。

[0084] 在一实施例中，前述的第二反应是藉由断开环氧烷基化合物的环状结构，并进一步与第一中间产物进行聚合反应，以制得本发明如式(III)所示的次烷氧基衍生物。

[0085] 请参照图2，其是绘示依照本发明的另一实施例的次烷氧基衍生物的制造方法的流程图。方法100a的流程大致上与方法100的流程相似，不同之处在于进行步骤120后，方法100a更包含步骤121及步骤123。

[0086] 在一实施例中，进行前述的步骤121时，第二反应的产物是进一步与酸基化合物进行第三反应，以形成第二中间产物。

[0087] 前述的酸基化合物可包含磺酸化合物、磷酸化合物、羧酸化合物或其他酸基化合物。

[0088] 当前述的酸基化合物为磺酸化合物或磷酸化合物时，所制得的次烷氧基衍生物具有更佳的抗静电性。

[0089] 当进行前述的第三反应时，酸基化合物会与前述第二反应的产物的末端氢氧基进行酯化反应，而可合成出第二中间产物。

[0090] 进行步骤121后，对前述的第二中间产物进行中和反应，以制得如下式(IV)所示的次烷氧基衍生物，如步骤123及130所示：

[0091]

[0092] 于式(IV)中，R1、R2、R3、R4、R5、x、y及z的定义如前所述；且R7代表阴离子基团。

[0093] 于式(IV)中，x与z的总合一般为1至100的整数，较佳为1至30的整数，且更佳为2至10的整数。当x与z的总合为2至10的整数时，所制得的次烷氧基衍生物可具有更佳的抗静电性及防雾性。

[0094] 在一实施例中，中和反应的中和剂可包含氨水、碱金属化合物、碱土金属化合物、胺基化合物、烷基胺化合物、具有烷基取代或不取代的醇胺化合物、其他适当的碱性化合物或上述材料的任意混合。

[0095] 基于前述第三反应的酸基化合物及中和剂的不同，R7可代表-SO3M、-PO3M2、-PO3MH或-COOM，其中M可为氢原子、碱金属原子、(碱土金属原子)1/2、铵基、烷基铵或具有烷基取代或不取代的醇铵基。

[0096] 当本发明的次烷氧基衍生物的制造方法进一步包含中和反应时，所制得的次烷氧基衍生物具有较佳的稳定性，而可稳定应用于高温高湿的环境中，有效提升所应用的产品的安定性。其次，经中和反应后的次烷氧基衍生物具有阴离子基团，而可有效提升电荷传导能力，进而提升抗静电性。

[0097] 在一实施例中，当中和剂为氨水时，中和反应虽会产生氨气逸散，但所制得的次烷氧基衍生物仍可具有良好的防雾性及抗静电性，且其防雾性具有良好的稳定性。

[0098] 较佳地，当前述的中和剂为具有烷基取代或不取代的醇胺化合物时，由于具有烷基取代或不取代的醇胺化合物具有更佳的稳定性，故所载的中和反应不会产生氨气逸散，而可有效降低制程对于操作人员及环境的伤害，且具有较佳的经时稳定性。

[0099] 当前述具有烷基取代或不取代的醇胺化合物为二级醇胺化合物时，所制得的次烷氧基衍生物具有更佳的经时稳定性。

[0100] 在一具体例中，本发明的光固化树脂组合物可包含光固化树脂及前述的次烷氧基衍生物，其中基于光固化树脂的使用量为100重量份，次烷氧基衍生物的使用量为0.2重量份至15重量份，较佳为0.2重量份至12重量份，且更佳为0.5重量份至10重量份。

[0101] 当次烷氧基衍生物的使用量大于15重量份时，所制得的光固化树脂组合物于成膜后，容易产生回粘的缺陷。当次烷氧基衍生物的使用量小于0.2重量份时，过少的次烷氧基衍生物无法有效提升光固化树脂组合物的效能。

[0102] 在一实施例中，当前述的光固化树脂组合物照射紫外光或其他能量射线时，光固化树脂中的双键基团会进行加成反应，且次烷氧基衍生物中具有双键的基团[亦即前述式(III)及式(IV)中的R4的双键基团]亦会参与光固化树脂的加成聚合反应，而使得次烷氧基衍生物与光固化树脂形成键结，进而提升其经时稳定性。

[0103] 在另一具体例中，前述的光固化树脂组合物可涂布于一基材的表面上，并藉由光固化制程形成光固化膜，而形成复合膜。其中，每单位面积的复合膜的第一阻抗值小于1011欧姆。故，所制得的复合膜具有良好的抗静电性。

[0104] 在一具体例中，前述的基材可包含但不限于光学膜、玻璃基材、塑胶基材、木板基材、太阳能光电板、其他适当的基材或上述基材的任意混合。

[0105] 其次，由于本案的次烷氧基衍生物具有非离子基团[如式(III)所示的次烷氧基衍生物]或阴离子基团[如式(IV)所示的次烷氧基衍生物]，故所制得的光固化膜具有较佳的防雾性，而可提升复合膜的防雾性。在一实施例中，本案的光固化膜对水的接触角不超过30度，较佳不超过20度，且更佳不超过10度。当光固化膜对水的接触角超过(即大于)30度时，光固化膜的防雾性降低。

[0106] 依据前述的说明可知，当本发明的光固化树脂组合物经光固化制程时，次烷氧基衍生物的双键基团会与光固化树脂的双键基团形成加成聚合反应，而产生键结，故所制得光固化树脂的次烷氧基衍生物具有较佳的经时稳定性。

[0107] 据此，当本发明的复合膜长时间放置于高温高湿的环境后，复合膜的阻抗值仍可小于1011欧姆，阻抗值变化亦小于100且大于0，且具有良好的防雾性。故，本发明的次烷氧基衍生物具有良好的经时稳定性。

[0108] 较佳地，前述阻抗值变化是小于20且大于0；更佳地，前述的阻抗值变化是小于或等于16且大于0。

[0109] 在另一实施例中，当本发明的复合膜长时间放置于高温高湿的环境后，复合膜的阻抗值可能小于放置前的复合膜的阻抗值。其原因在于，经长时间高温高湿环境的影响，复合膜会吸收环境中的湿气，而使得复合膜中的亲水基变多，进而降低其阻抗值。

[0110] 在一应用例中，本发明的光固化树脂组合物除可应用于涂料产业，而可涂布于任意的基材上，以使其具有良好的抗静电性及防雾性。

[0111] 以下利用实施例以说明本发明的应用，然其并非用以限定本发明，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰。

[0112] 制备光固化树脂

[0113] 以下是根据表1制作制备例R-1及R-2的光固化树脂。其中，制备例R-1及R-2的光固化树脂的制作是将表1所载的组合物，依据其使用量加至混合器中，并于室温下，以搅拌装置持续搅拌混合，即可制得制备例R-1及R-2的光固化树脂。

[0114] 制备次烷氧基衍生物

[0115] 制备例S-1-1

[0116] 首先，将催化剂加入1摩尔的正癸醇(158g)中，并将1摩尔的烯丙基缩水甘油醚(114g)滴入。然后，升温至85℃并进行第一反应。经过5小时后，即可制得制备例S-1-1的第一中间产物。接着，将10摩尔的环氧乙烷(440g)加至制备例S-1-1的第一中间产物中，并升温至120℃，以进行第二反应，经过2小时后，即可制得如下式(III-1)所示的制备例S-1-1的次烷氧基衍生物：

[0117]

[0118] 制备例S-1-2及S-1-3

[0119] 制备例S-1-2及S-1-3是使用与制备例S-1-1的次烷氧基衍生物的制作方法相同的合成步骤，不同之处在于制备例S-1-2及S-1-3是改变反应物的使用量及反应条件，且制备例S-1-2及S-1-3分别具有如下式(III-2)及式(III-3)所示的结构：

[0120]

[0121] 于式(III-2)及式(III-3)中，R1、R5及y的定义如前所述，在此不另赘述。

[0122] 制备例S-2-1

[0123] 首先，将催化剂加入1摩尔的正十六醇(242g)中，并将1.5摩尔的烯丙基缩水甘油醚(171g)滴入。然后，升温至85℃并进行第一反应。经过5小时后，即可制得制备例S-2-1的第一中间产物。接着，将5摩尔的环氧乙烷(220g)加至制备例S-2-1的第一中间产物中，并升温至120℃，以进行第二反应，经过2小时后，即可制得制备例S-2-1的第二反应产物。

[0124] 将1摩尔的胺基磺酸(97g)加至前述制备例S-2-1的第二反应产物中，并升温至90℃，以进行第三反应。经过5小时后，加入氨水，并进行中和反应，即可制得如下式(IV-1)所示的制备例S-2-1的次烷氧基衍生物：

[0125]

[0126] 制备例S-2-2

[0127] 首先将催化剂加入1摩尔的正十二醇(186g)中，并将1.3摩尔的烯丙基缩水甘油醚(148g)滴入。然后，升温至85℃并进行第一反应。经过5小时后，即可制得制备例S-2-2的第一中间产物。接着，将10摩尔的环氧乙烷(440g)加至制备例S-2-2的第一中间产物中，并升温至120℃，以进行第二反应，经过2小时后，即可制得制备例S-2-2的第二反应产物。

[0128] 将1摩尔的胺基磺酸(97g)加至前述制备例S-2-2的第二反应产物中，并升温至90℃，以进行第三反应。经过5小时后，加入乙醇胺，并进行中和反应，即可制得如下式(IV-2)所示的制备例S-2-2的次烷氧基衍生物：

[0129]

[0130] 制备例S-2-3至S-2-6

[0131] 制备例S-2-3至S-2-6的次烷氧基衍生物的制作方法是使用与制备例S-2-1的次烷氧基衍生物的制作方法相同的合成步骤，不同之处在于制备例S-2-3至S-2-6是改变反应物的种类及使用量，其中制备例S-2-3是使用氨水中和第二中间产物；制备例S-2-4及S-2-5是使用具有烷基取代或不取代的醇胺化合物中和第二中间产物，且制备例S-2-5是使用聚磷酸或五氧化二磷化合物进行第三反应；且制备例S-2-6是使用氨水中和第二中间产物。制备例S-2-3至S-2-6的次烷氧基衍生物分别具有如下式(IV-3)至式(IV-6)的结构，其中由于制备例S-2-5的反应条件影响，制备例S-2-5所制得的次烷氧基衍生物可具有如下式(IV-5-1)及式(IV-5-2)所示的结构：

[0132]

[0133]

[0134] 于式(IV-3)至式(IV-6)中，R1、R2、R5及y的定义如前所述，在此不另赘述，Ra及Rb分别代表甲基、乙基、丙基、甲醇基、乙醇基、丙醇基或异丙醇基等。

[0135] 制备复合膜

[0136] 以下是根据表2至表4制作实施例1-1至1-6与2-1至2-12及比较例1至6的复合膜。

[0137] 实施例1-1

[0138] 将100重量份的光固化树脂(R-1)及0.5重量份的次烷氧基衍生物(S-1-1)加至混合器中，并于室温下，以搅拌装置持续搅拌混合，即可制得实施例1-1的光固化树脂组合物。

[0139] 然后，将前述的光固化树脂组合物涂布于基材上，并对其照射紫外光，以形成光固化膜，即可制得实施例1的复合膜。所得的复合膜以下述表面性质、粘着性、抗静电性、防雾性及经时测试等的评价方式进行评价，所得结果如表2所示。

[0140] 实施例1-2至1-6与2-1至2-12及比较例1至6

[0141] 实施例1-2至1-6与2-1至2-12及比较例1至6是使用与实施例1-1的复合膜的制作方法相同的制备方法，不同之处在于实施例1-2至1-6与2-1至2-12及比较例1至6是改变光固化膜中次烷氧基衍生物的种类，且其评价结果分别如表2至表4所示，在此不另赘述。

[0142] 评价项目

[0143] 1.表面性质

[0144] 将前述实施例1-1至1-6与实施例2-1至2-12及比较例1至6所制得的光固化树脂组合物以#4涂布棒均匀涂布于PET膜上，经紫外光固化后，形成涂膜厚度为10μm的光固化膜，直接以手触摸光固化膜判断是否干燥，并以下述基准作为评价：

[0145] ○：表面完全干燥；

[0146] △：表面未完全干燥；

[0147] ╳：表面回粘。

[0148] 2.粘着性

[0149] 根据JIS.5400(1900)8.5密着性试验法中的8.5.2的基盘目法测定，将上述实施例1-1至1-6与实施例2-1至2-12及比较例1至6所制得的复合膜的光固化膜，以小刀割成100个基盘目，再以胶带沾粘后撕下，观察基盘目残留的情形，并以下述基准作为评价：

[0150] ○：5B；

[0151] △：4B；

[0152] ╳：3B至0B；

[0153] 其中，5B，无任何基盘目脱落；

[0154] 4B，0％＜脱落的基盘目数量≦5％；

[0155] 3B，5％＜脱落的基盘目数量≦15％；

[0156] 2B，15％＜脱落的基盘目数量≦35％；

[0157] 1B，35％＜脱落的基盘目数量≦65％；

[0158] 0B，65％＜脱落的基盘目数量≦100％。

[0159] 3.抗静电性

[0160] 利用表面阻抗测试计(Static Solutions Inc.公司制造，且其型号为RT-1000)量测前述实施例1-1至1-6与实施例2-1至2-12及比较例1至6所制得的复合膜的阻抗值，并以下述基准作为评价，其中阻抗测试计的电压设定为110伏特：

[0161] ◎：阻抗值＜1010；

[0162] ○：1010≦阻抗值＜1011；

[0163] △：1011≦阻抗值＜1012；

[0164] ╳：1012≦阻抗值。

[0165] 4.防雾性

[0166] 将前述实施例1-1至1-6与实施例2-1至2-12及比较例1至6所制得的复合膜设置于烧杯的杯口上，光固化膜面对杯口，且光固化膜的表面距离杯口5公分，其中烧杯装有八分满且80℃的水。

[0167] 放置30秒后，以目测的方式判断是否有雾气凝结于光固化膜的表面上，并依据以下基准进行评价：

[0168] ○：没有雾气凝结；

[0169] △：些微雾气凝结；

[0170] ╳：有雾气凝结。

[0171] 5.接触角

[0172] 本发明所制得的光固化膜对水的接触角是藉由习知的技术方法与仪器进行量测，故在此不另赘述。

[0173] 6.经时测试

[0174] 经时测试是将前述实施例2-1至2-12及比较例1至6所制得的复合膜放置于温度为65℃且湿度为95％的环境中，经过至少500小时后，将复合膜取出，并依序进行前述的评价项目。其中，经时测试后的阻抗值变化的评价方式是根据下式(VI)计算，并依据以下的基准进行评价：

[0175]

[0176] ○：0＜阻抗值变化＜100；

[0177] △：100≦阻抗值变化。

[0178] 请参照表2，由于实施例1-1至1-6的次烷氧基衍生物缺乏离子基团，而降低复合膜的电荷传导能力，进而使得电荷容易累积，因此容易产生静电。惟，依据接触角的评价结果可知，实施例1-1至1-6所制得的光固化膜对水的接触角不超过20度，故所制得的次烷氧基衍生物可有效抑制雾气产生，而可提升复合膜的防雾性。

[0179] 其中，根据实施例1-1至1-3的表面性质的评价结果，由于次烷氧基衍生物与光固化树脂相容性不佳，故所制得的复合膜的表面未完全干燥，而降低其表面性质。

[0180] 其次，请参照表3，实施例2-1至2-12所使用的次烷氧基衍生物具有阴离子基团，而可有效提升复合膜的电荷传导能力，进而降低其阻抗值，因此实施例2-1至2-12的复合膜具有较佳的抗静电性。

[0181] 于实施例2-2中，由于光固化树脂与次烷氧基衍生物的相溶性较差，故实施例2-2所制得复合膜的阻抗值较高，而降低其抗静电性。然而，于经时测验后，实施例2-2的次烷氧基衍生物具有稳定的阻抗值变化，故实施例2-2所使用的次烷氧基衍生物可有效提升经时稳定性。

[0182] 再者，当次烷氧基衍生物的制作方法中的中和反应的中和剂为具有烷基取代或不取代的醇胺化合物时，所制得的次烷氧基衍生物可具有更佳的经时稳定性，故可具有良好的阻抗值变化及经时稳定性。

[0183] 此外，依据防雾性及接触角的评价结果可知，由于光固化膜的次烷氧基衍生物的影响，实施例2-1至2-12的复合膜亦可有效抑制雾气凝结于表面上，而具有较佳的防雾性，且于经时测试后，复合膜仍具有良好的防雾性。

[0184] 请参照表4，依据比较例1及4所载的内容可知，当光固化树脂组合物不包含本发明的次烷氧基衍生物时，所制得的复合膜无法有效抑制雾气凝结于表面上，而具有防雾性较差的缺陷，且光固化膜的电荷传导能力亦较差，因此复合膜的抗静电性较差。

[0185] 于比较例2及5中，虽然所使用的次烷氧基衍生物可提升经时测试前的功效，但于经时测试后，光固化膜的表面会回粘，而无法应用。其原因在于比较例2及5的次烷氧基衍生物仅是以物理方式与光固化树脂掺混，并未与光固化树脂产生化学键结，而无法抑制次烷氧基衍生物迁移所引起的失去功能。

[0186] 由本发明的实施例及比较例可知，本发明所制得的次烷氧基衍生物可有效提升所制得复合膜的抗静电性及防雾性。其中，由于次烷氧基衍生物的双键基团可与光固化树脂进一步产生键结，故本发明所制得的次烷氧基衍生物亦可有效克服习知次烷氧基衍生物迁移的缺陷，进而提升其经时稳定性。

[0187] 其次，当本发明所载次烷氧基衍生物的制造方法更包含中和反应时，所制得的次烷氧基衍生物可具有较佳的经时稳定性。若中和反应的中和剂为醇胺化合物时，所制得的次烷氧基衍生物则具有更佳的经时稳定性。

[0188] 虽然本发明已以实施方式揭露如上，然其并非用以限定本发明，在本发明所属技术领域中任何具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的申请专利范围所界定者为准。

[0189] 表1

[0190]

[0191]

[0192] 表2

[0193]

[0194] S-3-1中日合成化学股份有限公司制造，且型号为1105SF的界面活性剂[0195] S-3-2中日合成化学股份有限公司制造，且型号为707SFI的界面活性剂[0196]

[0197] 表4

[0198]

[0199] S-3-1中日合成化学股份有限公司制造，且型号为1105SF的界面活性剂[0200] S-3-2中日合成化学股份有限公司制造，且型号为707SFI的界面活性剂。