一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用

摘要

本发明提供一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。通过引入亚芴基、亚茚并芴基或螺二芴基结构，增加了体系的共轭程度，使本发明所得到的芳香族胺类衍生物热稳定性能高，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

权利要求

1.一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：

其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环中的一种；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

2.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

3.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，Ar选自亚芴基、亚茚并芴基或螺二芴基。

4.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，R选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、亚芴基、亚茚并芴基或螺二芴基。

5.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，所述芳香族胺类衍生物选自如下TM1～TM16所示结构中的任意一种：

6.权利要求1-5任一项所述的芳香族胺类衍生物的制备方法，其特征在于，通过如下路线合成得到所述含芳香族胺类衍生物：其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环中的一种；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

7.权利要求1-5任意一项所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用。

8.根据权利要求7所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有权利要求1～5任一项所述的芳香族胺类衍生物。

9.根据权利要求8所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机层包括空穴传输层，空穴传输层中含有权利要求1～5任一项所述的芳香族胺类衍生物。

说明书

一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用

技术领域

[0001] 本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

[0002] 电致发光有机分子的历史可以追溯到20世纪60年代初。然而，有机发光二极管(organic light-emitting diodes,OLEDs)研究的重要突破是1987年柯达公司的邓青云及Steve VanSlyke等人发明了真空蒸镀法和1990年剑桥大学的一个研究小组解决了共轭聚合物的溶解问题。基于前人的研究，经过深入的研究和发展首个商用的基于OLED显示器产品在90年代末生产出来。有机电致发光器件由于具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、质量轻、厚度薄等特点，使得它的应用市场十分广泛。

[0003] 有机电致发光的产生靠的是在有机电致材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，与无机半导体不同的是，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述，即在一电场的驱动下，电子在被激发或注入至分子的LUMO能级中，经由跳跃至另一个分子的LUMO能级来达到电荷传输的目的。

[0004] 随着近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核心。但是，该领域的研究尚有一些关键问题没有得到真正解决，器件寿命短、发光效率低成为制约其广泛应用的瓶颈。

发明内容

[0005] 本发明的目的是提供一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的有机化合物热稳定性能高、制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件，表现出发光效率高，寿命长的优点，是性能优良的有机发光材料。

[0006] 本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，结构式为：

[0007]

[0008] 其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环中的一种；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

[0009] 优选的，所述Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

[0010] 优选的，所述Ar选自亚芴基、亚茚并芴基或螺二芴基。

[0011] 优选的，所述R选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、亚芴基、亚茚并芴基或螺二芴基。

[0012] 优选的，所述芳香族胺类衍生物选自如下TM1～TM16所示结构中的任意一种：

[0013]

[0014]

[0015] 本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，制备路线如下：

[0016]

[0017] 其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环中的一种；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

[0018] 本发明还提供芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用。

[0019] 优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有任一项所述的芳香族胺类衍生物。

[0020] 优选的，所述芳香族胺类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。

[0021] 本发明的有益效果:

[0022] 本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，该芳香族胺类衍生物具有式Ⅰ所示结构，通过引入亚芴基、亚茚并芴基或螺二芴基结构，增加了体系的共轭程度，使本发明所得到的芳香族胺类衍生物热稳定性能高，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。本发明芳香族胺类衍生物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

具体实施方式

[0023] 为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。

[0024] 本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，结构式为：

[0025]

[0026] 其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环中的一种；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

[0027] 优选为Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

[0028] 按照本发明，所述的取代的芳基、取代的稠环、取代的稠杂环中，取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。

[0029] 再优选Ar选自亚芴基、亚茚并芴基或螺二芴基。

[0030] 最优选R1选自R选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、亚芴基、亚茚并芴基或螺二芴基。

[0031] 具体的，所述芳香族胺类衍生物优选选自如下TM1～TM16所示结构中的任意一种：

[0032]

[0033]

[0034] 本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，制备路线如下：

[0035]

[0036] 其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环中的一种；R选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环、C6～C30的芳香族氨基中的一种。

[0037] 按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：

[0038] 在氮气保护下，卤代物与硼酸三异丙酯反应获得中间体A。

[0039] 按照本发明，中间体C所示的化合物按照如下所示方法制备得到：

[0040] 底物经由偶联反应、甲氧基脱离和酮基的置换反应得到中间体B。在氮气保护下，四三苯基膦钯为催化剂，碳酸钾为碱的情况下，中间体B与硼酸化合物经Suzuki偶联反应得到中间体C。

[0041] 按照本发明，目标产物所示的化合物按照如下所示方法制备得到：

[0042] 在氮气保护下，三苯基膦钯为催化剂，碳酸钾为碱的情况下，中间体C与中间体A经由Suzuki偶联反应获得目标产物。

[0043] 按照本发明，合成中间体C所示的化合物和合成目标产物均是在氮气保护下经过偶联反应得到，本发明对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可，该制备方法简单，原料易得。

[0044] 本发明还提供所述芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，本发明的芳香族胺类衍生物可以作为空穴传输材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上述所述的芳香族胺类衍生物。所述芳香族胺类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为：BH1和BD1用作发光层物质，Alq3用作电子传输物质，所述的芳香族胺类衍生物用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/所述的芳香族胺类衍生物/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。

[0045] 本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。

[0046] 实施例A：

[0047] (A1)：中间体A1的制备

[0048]

[0049] 取2,7-二溴-9,9-二甲基芴(14.8g，42.4mmol)加入到三口瓶中，加入THF100mL，氮气保护，-78℃搅拌30分钟，然后加入正丁基锂(2.5M)21mL，反应1小时，再加入硼酸三异丙酯14g，低温反应1小时，逐渐恢复室温。后处理过程，体系中加入2M盐酸使溶液PH值为4-5，静置分液，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层，旋干，得中间体A1(9.5g，产率80％)。

[0050] 质谱m/z：282.16(计算值：282.12)。理论元素含量(％)C15H16B2O4：C,63.91；H,5.72；B,7.67；O,22.70实测元素含量(％)：C,63.91；H,5.71；B,7.68；O,22.70。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0051] (A2)：中间体A2的制备

[0052]

[0053] 将实施例A1中的2,7-二溴-9,9-二甲基芴替换为等摩尔的2,7-二溴-9,9-二苯基芴，其他步骤均与实施例A1相同，得到中间体A2。质谱m/z：406.16(计算值：406.15)。理论元素含量(％)C25H20B2O4：C,73.95；H,4.96；B,5.33；O,15.76实测元素含量(％)：C,73.94；H,4.96；B,5.33；O,15.77。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0054] (A3)：中间体A3的制备

[0055]

[0056] 将实施例A1中的2,7-二溴-9,9-二甲基芴替换为等摩尔的2,7-二溴-9,9-螺二芴，其他步骤均与实施例A1相同，得到中间体A3。质谱m/z：404.16(计算值：404.14)。理论元素含量(％)C25H18B2O4：C,74.32；H,4.49；B,5.35；O,15.84实测元素含量(％)：C,74.32；H,4.48；B,5.36；O,15.84。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0057] (A4)：中间体A4的制备

[0058]

[0059] 将实施例A1中的2,7-二溴-9,9-二甲基芴替换为等摩尔的2,8-二溴-6,6,12,12-四甲基茚并[1,2-b]芴，其他步骤均与实施例A1相同，得到中间体A4。质谱m/z：398.16(计算值：398.19)。理论元素含量(％)C24H24B2O4：C,72.41；H,6.08；B,5.43；O,16.08实测元素含量(％)：C,72.42；H,6.07；B,5.44；O,16.08。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0060] 实施例B：

[0061] 中间体B的制备

[0062]

[0063] 将3-吡啶硼酸(0.1mol)溶于300mL无水乙醚中，干冰浴-78℃，在隔绝氧气的条件下，加入44mL的丁基锂(2.5M)，搅拌反应1小时，再加入2-溴-吡啶甲酸甲酯(0.1mol)，反应2小时，后逐渐升到15～25℃，加入水终止反应。对反应产物进行分液，分去水层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，旋干有机溶剂，经过硅胶柱层析得白色固体B-1(产率51％)。

[0064] 将B-1(41.5mmol)溶解于300mL的四氢呋喃中，降温至0℃，加入混合液LTMP(LTMP即为500mL的四氢呋喃在0℃下溶解0.13mol丁基锂和0.14mol的2,2,6,6-四甲基哌啶)后在0℃下搅拌反应2小时。加入200mL水终止反应，分去水层，将有机层旋干，柱层析得固体B-2(产率54％)。

[0065] 准确称取B-2(10g，47.8mmol)加入到反应瓶中，加入200mL乙腈，再称取30g三氯氧磷缓慢滴加到反应瓶中，滴加完毕后缓慢升温到60℃，反应时间为5小时。反应完毕后，加入水小心萃灭，再加放大量的碳酸钠饱和溶液调PH值至7-8，再加入二氯甲烷，萃取三次，旋干得固体即为中间体B(7.5g，产率63％)。

[0066] 质谱m/z：247.97(计算值：247.99)。理论元素含量(％)C12H6Cl2N2：C,57.86；H,2.43；Br,28.47；N,11.25实测元素含量(％)：C,57.85；H,2.43；Br,28.48；N,11.24。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0067] 实施例C：

[0068] (C1)中间体C1的制备

[0069]

[0070] 将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至苯硼酸(22.3g，183mmol)和中间体B(45.8g，185mmol)在脱气四氢呋喃(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。将该反应混合物冷却至室温，之后旋除溶剂。经由硅胶柱层析得到中间体C1(49.5g，理论值70％)。

[0071] 质谱m/z：290.05(计算值：290.06)。理论元素含量(％)C18H11ClN2：C,74.36；H,3.81；Cl,12.19；N,9.63实测元素含量(％)：C,74.36；H,3.81；Cl,12.17；N,9.65。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0072] (C2)中间体C2的制备

[0073]

[0074] 将实施例C1中的苯硼酸替换为等摩尔的对叔丁基苯硼酸，其他步骤均与实施例C1相同，得到中间体C2。质谱m/z：346.13(计算值：346.12)。理论元素含量(％)C22H19ClN2：C,76.18；H,5.52；Cl,10.22；N,8.08实测元素含量(％)：C,76.19；H,5.52；Cl,10.22；N,8.07。
上述结果证实获得产物为目标产品。

[0075] (C3)中间体C3的制备

[0076]

[0077] 将实施例C1中的苯硼酸替换为等摩尔的1-萘硼酸，其他步骤均与实施例C1相同，得到中间体C3。质谱m/z：340.05(计算值：340.08)。理论元素含量(％)C22H13ClN2：C,77.53；H,3.84；Cl,10.40；N,8.22实测元素含量(％)：C,77.51；H,3.85；Cl,10.41；N,8.23。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0078] (C4)中间体C4的制备

[0079]

[0080] 将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至中间体B(45.3g，183mmol)和二苯胺(30.9g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到中间体C4(76.7g，理论值80％)。

[0081] 质谱m/z：381.12(计算值：381.10)。理论元素含量(％)C24H16ClN3：C,75.49；H,4.22；Cl,9.28；N,11.00实测元素含量(％)：75.47；H,4.24；Cl,9.28；N,11.01。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0082] 实施例D：

[0083] (D1)化合物TM1的合成：

[0084]

[0085] 将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至中间体A1(51.6g，183mmol)和中间体C1(111.4g，384mmol)在脱气四氢呋喃(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热10小时。将该反应混合物冷却至室温，之后旋除溶剂。经由硅胶柱层析得到目标产物TM1(49.5g，理论值65％)。

[0086] 质谱m/z：702.25(计算值：702.28)。理论元素含量(％)C51H34N4：C,87.15；H,4.88；N,7.97实测元素含量(％)：C,87.16；H,4.87；N,7.97。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0087] 以类似方法获得如下化合物：

[0088]

[0089]

[0090]

[0091]

[0092] 实施例D2:质谱m/z：826.35(计算值：826.31)。理论元素含量(％)C61H38N4：C,88.59；H,4.63；N,6.77实测元素含量(％)：C,88.58；H,4.64；N,6.78。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0093] 实施例D3:质谱m/z：824.27(计算值：824.29)。理论元素含量(％)C61H36N4：C,88.81；H,4.40；N,6.79实测元素含量(％)：C,88.81；H,4.41；N,6.78。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0094] 实施例D4:质谱m/z：818.35(计算值：818.34)。理论元素含量(％)C60H42N4：C,87.99；H,5.17；N,6.84实测元素含量(％)：C,87.97；H,5.18；N,6.85。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0095] 实施例D5:质谱m/z：814.43(计算值：814.40)。理论元素含量(％)C59H50N4：C,86.94；H,6.18；N,6.87实测元素含量(％)：C,86.96；H,6.17；N,6.87。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0096] 实施例D6:质谱m/z：938.45(计算值：938.43)。理论元素含量(％)C69H54N4：C,88.24；H,5.80；N,5.97实测元素含量(％)：C,88.24；H,5.82；N,5.96。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0097] 实施例D7:质谱m/z：936.40(计算值：936.42)。理论元素含量(％)C69H52N4：C,88.43；H,5.59；N,5.98实测元素含量(％)：C,88.43；H,5.59；N,5.98。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0098] 实施例D8:质谱m/z：930.46(计算值：930.47)。理论元素含量(％)C68H58N4：C,87.71；H,6.28；N,6.02实测元素含量(％)：C,87.72；H,6.26；N,6.02。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0099] 实施例D9:质谱m/z：802.35(计算值：802.31)。理论元素含量(％)C59H38N4：C,88.25；H,4.77；N,6.98实测元素含量(％)：C,88.24；H,4.77；N,6.99。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0100] 实施例D10:质谱m/z：926.33(计算值：926.34)。理论元素含量(％)C69H42N4：C,89.39；H,4.57；N,6.04实测元素含量(％)：C,89.38；H,4.56；N,6.06。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0101] 实施例D11:质谱m/z：924.35(计算值：924.33)。理论元素含量(％)C69H40N4：C,89.59；H,4.36；N,6.06实测元素含量(％)：C,89.58；H,4.36；N,6.06。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0102] 实施例D12:质谱m/z：918.35(计算值：918.37)。理论元素含量(％)C68H46N4：C,88.86；H,5.04；N,6.10实测元素含量(％)：C,88.85；H,5.03；N,6.12。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0103] 实施例D13:质谱m/z：884.35(计算值：884.36)。理论元素含量(％)C63H44N6：C,85.49；H,5.01；N,9.50实测元素含量(％)：C,85.47；H,5.01；N,9.52。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0104] 实施例D14:质谱m/z：1008.37(计算值：1008.39)。理论元素含量(％)C73H48N6：C,86.88；H,4.79；N,8.33实测元素含量(％)：C,86.88；H,4.78；N,8.34。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0105] 实施例D15:质谱m/z：1006.35(计算值：1006.38)。理论元素含量(％)C73H46N6：C,87.05；H,4.60；N,8.34实测元素含量(％)：C,87.05；H,4.61；N,8.35。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0106] 实施例D16:质谱m/z：1000.42(计算值：1000.43)。理论元素含量(％)C72H52N6：C,86.37；H,5.23；N,8.39实测元素含量(％)：C,86.37；H,5.24；N,8.38。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0107] 对比应用实施例：

[0108] 将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀BH1和5％的BD1，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5nmLiF，随后蒸镀60nm的金属Al。

[0109] 应用实施例1

[0110] 将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30nm的TM3作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀BH1和5％的BD1，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5nmLiF，随后蒸镀60nm的金属Al。

[0111] 应用实施例2

[0112] 将应用实施例1中的TM3换成TM7。

[0113] 应用实施例3

[0114] 将应用实施例1中的TM3换成TM11。

[0115] 应用实施例4

[0116] 将应用实施例1中的TM3换成TM15。

[0117]

[0118] OLED器件制作如下：

[0119] 对比应用实施例：ITO/NPB/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；

[0120] 应用实施例1：ITO/TM3/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；

[0121] 应用实施例2：ITO/TM7/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；

[0122] 应用实施例3：ITO/TM11/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；

[0123] 应用实施例4：ITO/TM15/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；

[0124] 在1000nits下，蓝光OLED器件结果如下：

[0125]器件 发光效率 驱动电压 寿命(T80)
对比应用实施例 55.2cd/A 4.7V 35hours
应用实施例1 62.3cd/A 4.5V 213hours
应用实施例2 62.1cd/A 4.3V 223hours
应用实施例3 62.2cd/A 4.4V 245hours
应用实施例4 64.2cd/A 4.4V 265hours

[0126] 以上结果表明，本发明的芳香族胺类衍生物应用于有机电致发光器件中，尤其是作为空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，是性能良好的有机发光材料。

[0127] 显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。