一种萘醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用

摘要

本发明公开了一种萘醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用，上述有机电致发光材料的结构式为或本发明提供的萘醌类有机电致发光材料，具有合适的HOMO和LUMO能级和D‑A结构，可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降；应用本发明提供的萘醌类有机电致发光材料的器件，器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明提供的萘醌类有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

权利要求

1.一种萘醌类有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料以萘醌为母核结构，其结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：其中，R2选自氢、C1-10的烷基、苯基、萘基、蒽基、二联苯基、三联苯基、9,9-二烷基吖啶基、咔唑基、吩嗪基或吩噻嗪基中的一种；

其中，Ar选自C6-30的芳基；

其中，R1选自含取代基或不含取代基的 含取代基或不含取代基的所述含取代基的 和所述含取代基的 为任一苯环或各苯环被稠合取代，

稠合位点为前述取代基的星号位点，其中，所述X1、X2、X3和X4分别独立地选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基、芳基取代的季烷基、甲基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。

2.一种根据权利要求1所述的萘醌类有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。

3.一种有机电致发光器件，包括多个功能层，其特征在于，至少有一个所述功能层含有权利要求1所述的萘醌类有机电致发光材料。

说明书

一种萘醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用

技术领域

[0001] 本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种萘醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用。

背景技术

[0002] 有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。

[0003] OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。

[0004] 当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。

[0005] 对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。

[0006] 应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。

[0007] 针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。

发明内容

[0008] 针对现有的OLED材料存在的上述问题，现提供一种萘醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用，旨在提供一种具有良好的光电性能、能够满足面板制造企业的要求的有机电致发光材料。

[0009] 具体技术方案如下：

[0010] 本发明的第一个方面是提供一种萘醌类有机电致发光材料，具有这样的特征，上述有机电致发光材料的结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：

[0011]

[0012] 其中，R2选自氢、烷基或芳香基中的一种；

[0013] 其中，Ar选自C6-30的芳基；

[0014] 其中，R1选自含取代基或不含取代基的 或含取代基或不含取代基的其中，X1选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基) 取代的季烷基(或叔烷基)、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、芳基取代的季烷基(或叔烷基)、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。

[0015] 上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，R2选自氢、C1-10的烷基、苯基、萘基、蒽基、二联苯基、三联苯基、9,9-二烷基吖啶基、咔唑基、吩嗪基或吩噻嗪基中的一种。

[0016] 上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，含取代基的 和含取代基的 为任一苯环或各苯环中被
邻位一元取代，即上述取代基通过C1-C2、C2-C3、C3-C4、C1'-C2'、C2'-
C3'或C3'-C4'键连接，其中，X2、X3、X4分别独立地选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、芳基取代的季烷基(或叔烷基)、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。

[0017] 上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，X1、X2、X3和X4分别独立地选自氧原子、硫原子、硒原子、二(C1-10直链烷基)取代的季碳、二(C1-10支链烷基)取代的季碳、芳基取代的季碳、甲基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。

[0018] 优选的，R1优选为如下中的一种：

[0019]

[0020]

[0021]

[0022] 优选的，本发明中上述有机电致发光材料优选为如下化合物C1-C153中的一个：

[0023]

[0024]

[0025]

[0026]

[0027]

[0028]

[0029]

[0030]

[0031]

[0032]

[0033]

[0034]

[0035] 以上为一些具体的结构形式，但本发明中提供的萘醌类有机电致发光材料不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(Ⅰ)或式(Ⅱ)为基础，取代基为定义的所有范围内基团的简单变换的化合物都应包含在内。

[0036] 本发明的第二个方面是提供上述有机电致发光材料的制备方法，具有这样的特征，包括如下步骤：

[0037] 1)以萘醌的溴代化合物为原料，经偶联反应制备得到中间体，反应式如下：

[0038]

[0039] 2)将步骤1中制备获得的中间体为原料，经偶联反应制备得到有机电致发光材料，反应式如下：

[0040]

[0041] 上述的制备方法，还具有这样的特征，步骤1中，萘醌的溴代化合物与胺基化合物(或硼酸化合物)的摩尔比为1.0-2.0:1，催化剂选自Pd(dppf)Cl2、醋酸钯中的一种，催化剂与胺基化合物(或硼酸化合物)的摩尔比为0.003-0.01:1；碱选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种，碱与胺基化合物(或硼酸化合物)的摩尔比为1.0-3.0:1。

[0042] 上述的制备方法，还具有这样的特征，步骤2中，中间体与硼酸化合物(或格氏试剂、胺基化合物)的摩尔比为1:1.0-2.0，催化剂选自Pd(dppf)Cl2、醋酸钯或Pd(PPh3)4中的一种，催化剂与胺基化合物(或硼酸化合物i)的摩尔比为0.003-0.01:1；碱选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种，碱与胺基化合物(或硼酸化合物)的摩尔比为1.0-3.0:1。

[0043] 本发明的第三个方面是提供上述有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。

[0044] 本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中含有多个功能层，还具有这样的特征，至少有一个功能层含有上述的有机电致发光材料。

[0045] 本发明中所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底、空穴传输层、发光层(涉及本发明中提供的萘醌类有机电致发光材料)、电子传输层、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)，所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。

[0046] 应当理解，本发明中制作OLED器件的目的，只是为了更好地说明，本发明中提供的萘醌类有机电致发光材料所具有的电致发光能力，而并非是对本发明所提供的有机电致发光材料的应用范围的限制。

[0047] 上述方案的有益效果是：

[0048] 本发明提供的萘醌类有机电致发光材料，具有合适的HOMO和LUMO能级和D-A结构，可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降；应用本发明提供的萘醌类有机电致发光材料的器件，器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明提供的萘醌类有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

附图说明

[0049] 图1为本发明的实施例中提供的有机电致发光器件的结构示意图，由下层至上层，依次为透明基板层(1)、透明电极层(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)、电子注入层(7)、阴极反射电极层(8)，其中，发光层(5)涉及到本发明中所提供的萘醌类有机电致发光材料。

具体实施方式

[0050] 下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

[0051] 需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。

[0052] 下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。

[0053] 实施例1 化合物2的制备

[0054]

[0055] 250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.011mol(3.47g)2,7二溴萘醌，0.01mol(2.58g)化合物M1，0.03mol(2.88g)叔丁醇钠，10-4mol(0.073g)Pd(dppf)Cl2，
180ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，将滤液进行柱层析，得到目标产物3.06g，纯度99.3％，收率62％；

[0056] 另取250mL三口瓶，在通入氮气的气氛下加入0.006mol(2.96g)中间体A1，0.0072mol(1.24g)1-萘硼酸，0.12mol(1.66g)碳酸钾，6×10-5mol(0.072g)Pd(PPh3)4，
100mL甲苯，60mL水，加热回流8h，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，将滤液分液，水洗有机相至中性，收集有机相旋蒸，将有机相进行柱层析，得到目标产物，纯度99.2，收率77％。

[0057] 元素分析结构(分子式C38H24N2O2)：理论值C,84.42；H,4.47；N,5.18；O,5.92；测试值：C,84.40；H,4.42；N,5.21；O,5.97；

[0058] HPLC-MS：材料理论值为540.61，实际值540.65。

[0059] 实施例2 化合物9的制备

[0060]

[0061] 250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.011mol(3.47g)2,7-二溴萘醌，0.01mol(4.19g)化合物M2，0.3mol(4.15g)碳酸钾，10-4mol(0.0224g)醋酸钯，10-4mol(0.0202g)叔丁基膦，100mL甲苯，60mL水，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，将滤液分液，水洗有机相至中性，收集有机相旋蒸，将有机相进行柱层析，得到目标产物3.66g，纯度99.1％，收率60％；

[0062] 另取250mL三口瓶，在通入氮气的气氛下加入0.006mol(3.66g)中间体A2，1.2×10-4Pd(dppf)Cl2，150mL四氢呋喃，加热至50-55℃保温，向体系中滴加0.024mol(3.54g)溴丙烷的格氏试剂(可以将其用THF稀释后滴加到反应体系中)，约1h滴毕，升温至回流4-6h，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，将滤液进行柱层析，得到目标产物，纯度
99.6，收率85％。

[0063] 元素分析结构(分子式C40H31NO3)：理论值C,83.75；H,5.45；N,2.44；O,8.36；测试值：C,83.77；H,5.43；N,2.45；O,8.35；

[0064] HPLC-MS：材料理论值为573.68，实际值573.69。

[0065] 实施例3化合物11的制备

[0066]

[0067] 250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.011mol(3.47g)2，3-二溴萘醌，0.01mol(4.39g)化合物M4，0.3mol(4.15g)碳酸钾，10-4mol(0.0224g)醋酸钯，10-4mol(0.0202g)叔丁基膦，100mL甲苯，60mL水，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，将滤液分液，水洗有机相至中性，收集有机相旋蒸，将有机相进行柱层析，得到中间体A4，纯度99.2％，收率51％；

[0068] 另取250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(6.30g)中间体A，0.012mol(1.46g)苯硼酸，0.3mol(4.15g)碳酸钾，10-4mol(0.12g)Pd(PPh3)4，100mL甲苯，
60mL水，加热回流8小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，将滤液分液，水洗有机相至中性，收集有机相旋蒸，将有机相进行柱层析，得到目标产物，纯度99.7％，收率74％；

[0069] 元素分析结构(分子式C46H29NO2)：理论值C,88.01；H,4.66；N,2.23；O,5.10；测试值：C,88.05；H,4.67；N,2.20；O,5.08；

[0070] HPLC-MS：材料理论值为627.22，实际值627.25。

[0071] 实施例4化合物14的制备

[0072]

[0073] 250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.011mol(3.47g)2,7-二溴萘醌，0.01mol(3.15g)化合物M5，0.03mol(2.88g)叔丁醇钠，10-4mol(0.073g)Pd(dppf)Cl2，
180ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，将滤液进行柱层析，得到中间体A53.06g，纯度99.3％，收率62％；

[0074] 另取250mL三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(3.47g)中间体A5，0.012mol(2.39g)吩噻嗪，0.03mol(2.88g)叔丁醇钠，10-4mol(0.092g)Pd2(dba)3，100mL甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，将滤液进行柱层析，得到目标产物，纯度99.1％，收率72％；

[0075] 元素分析结构(分子式C43H28N2O2S2)：理论值C,77.22；H,4.22；N,4.19；O,4.78；S,9.59；测试值：C,77.23；H,4.23；N,4.20；O,4.76；S,9.58；

[0076] HPLC-MS：材料理论值为668.16，实际值668.20。

[0077] 实施例5化合物31的制备

[0078]

[0079] 化合物31的制备方法同实施例1中第一步偶联反应，不同之处在于采用原料M6替换M1；2-溴萘醌替换2,7二溴萘醌；

[0080] 元素分析结构(分子式C37H26N2O2)：理论值C,83.75；H,4.94；N,5.28；O,6.03；测试值：C,83.77；H,4.92；N,5.26；O,2.55；S,6.05；

[0081] HPLC-MS：材料理论值为530.20，实际值530.26。

[0082] 实施例6化合物63的制备

[0083]

[0084] 化合物63的制备方法同实施例1中第一步偶联反应，不同之处在于采用原料M7替换M1；2-溴萘醌替换2,7-二溴萘醌；

[0085] 元素分析结构(分子式C36H22N2O2)：理论值C,84.03；H,4.31；N,5.44；O,6.22；测试值：C,84.02；H,4.32；N,5.45；O,6.21；

[0086] HPLC-MS：材料理论值为514.17，实际值514.25。

[0087] 实施例7化合物90的制备

[0088]

[0089]

[0090] 250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.011mol(3.47g)2，7-二溴萘醌，0.01mol(3.93g)化合物M8，0.3mol(4.15g)碳酸钾，10-4mol(0.0224g)醋酸钯，10-4mol(0.0202g)叔丁基膦，180mL甲苯，60mL水，加热回流8小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，将滤液分液，水洗有机相至中性，收集有机相旋蒸，将有机相进行柱层析，得到目标产物，纯度98.9％，收率57％；

[0091] 另取250mL三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(3.47g)中间体A8，0.012mol(2.01g)咔唑，0.03mol(2.88g)叔丁醇钠，10-4mol(0.0224g)醋酸钯，100mL甲苯，加热回流6小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，将滤液进行柱层析，得到目标产物，纯度99.5％，收率79％；

[0092] 元素分析结构(分子式C46H26N2O4)：理论值C,82.37；H,3.91；N,4.18；O,9.54；测试值：C,82.35H,3.93；N,4.19；O,9.53；

[0093] HPLC-MS：材料理论值为670.19，实际值670.29。

[0094] 实施例8化合物102的制备

[0095]

[0096] 化合物102的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料M9替换M4；元素分析结构(分子式C43H29NO3)：理论值C,84.99；H,4.81；N,2.30；O,7.90；测试值：C,84.97；H,4.82；N,2.31；O,7.90；

[0097] HPLC-MS：材料理论值为607.21，实际值607.32。

[0098] 实施例9化合物116的制备

[0099]

[0100] 化合物116的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料M10替换M4；2，8-二溴萘醌替换2，3-二溴萘醌

[0101] 元素分析结构(分子式C52H33N3O2)：理论值C,85.34；H,4.55；N,5.74；O,4.37；测试值：C,85.35；H,4.54；N,5.75；O,4.36；

[0102] HPLC-MS：材料理论值为731.26，实际值731.36。

[0103] 实施例10化合物129的制备

[0104]

[0105]

[0106] 化合物129的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料M11替换M4；4-联苯基硼酸替换苯硼酸；

[0107] 元素分析结构(分子式C49H33NO2S)：理论值C,84.09；H,4.75；N,2.00；O,4.57；S，4.58；测试值：C,84.07；H,4.76；N,2.01；O,4.59；S，4.56；

[0108] HPLC-MS：材料理论值为699.22，实际值699.27。

[0109] 实施例11化合物138的制备

[0110]

[0111] 化合物138的制备方法同实施例7，不同之处在于采用原料M12替换M8；2，6-二溴萘醌替换2，7-二溴萘醌；吖啶替换咔唑；

[0112] 元素分析结构(分子式C52H38N2O4)：理论值C,82.74；H,5.07；N,3.71O,8.48；测试值：C,82.75；H,5.08；N,3.70；O,8.47；

[0113] HPLC-MS：材料理论值为754.28，实际值754.32。

[0114] 实施例12化合物144的制备

[0115]

[0116] 化合物144的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料M13替换M4；

[0117] 元素分析结构(分子式C42H25NO3)：理论值C,85.26；H,4.26；N,2.37；O,8.11；测试值：C,85.27；H,4.25；N,2.35；O,8.13；

[0118] HPLC-MS：材料理论值为591.45，实际值591.58。

[0119] 实施例13化合物147的制备

[0120]

[0121] 化合物147的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料M14替换M4；

[0122] 元素分析结构(分子式C50H37NO3)：理论值C,85.81；H,5.33；N,2.00；O,6.86；测试值：C,85.82；H,5.34；N,2.01；O,6.89；

[0123] HPLC-MS：材料理论值为699.27，实际值699.40。

[0124] 实施例14化合物148的制备

[0125]

[0126] 化合物148的制备方法同实施例2，不同之处在于采用原料M15替换M2；

[0127] 元素分析结构(分子式C49H39NO3)：理论值C,85.31；H,5.70；N,2.03；O,6.96；测试值：C,85.33；H,5.71；N,2.02；O,6.94；

[0128] HPLC-MS：材料理论值为689.29，实际值689.37。

[0129] 实施例15化合物149的制备

[0130]

[0131] 取250mL三口瓶，在通入氮气的气氛下加入0.01mol(2.37g)M16，0.015mol(6.80g)1-萘硼酸，0.02mol(2.76g)碳酸钾，5×10-5mol(0.0055g)Pd(PPh3)4，100mL甲苯，60mL水，加热回流8h，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，将滤液分液，水洗有机相至中性，收集有机相旋蒸，将有机相进行柱层析，得到目标产物，纯度99.2，收率77％。

[0132] 元素分析结构(分子式C41H27NO2)：理论值C,87.06；H,4.81；N,2.48；O,5.65；测试值：C,87.10；H,4.80；N,2.44；O,5.66；

[0133] HPLC-MS：材料理论值为565.20，实际值565.35。

[0134] 实施例16 化合物151的制备

[0135]

[0136] 化合物151的制备方法同实施例15，不同之处在于采用原料M17替换M16；

[0137] 元素分析结构(分子式C37H25NO3)：理论值C,83.60；H,4.74；N,2.63；O,9.03；测试值：C,83.66；H,4.71；N,2.60；O,9.03；

[0138] HPLC-MS：材料理论值为531.18，实际值531.37。

[0139] 有机电致发光器件实施例

[0140] 本发明的实施例17-23中以部分上述有机电致发光材料制备获得器件1-7，应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制，上述有机电致发光器件的制备方法如下：

[0141] a)对ITO阳极层(膜厚为150nm)依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO阳极层2表面的有机残留物。

[0142] b)在ITO阳极层上蒸镀空穴注入层(MoO3)，膜厚为10nm；

[0143] c)在空穴注入层上蒸镀空穴传输层(TAPC)，膜厚140nm；

[0144] d)在空穴传输层上蒸镀发光层(本发明提供的化合物：Ir(pq)2acac＝100：5(wt:wt)，膜厚30nm；

[0145] e)在发光层上蒸镀电子传输层(TPBI)，膜厚为50nm；

[0146] f)在电子传输层上蒸镀电子注入层装置(LiF)，膜厚1nm；

[0147] g)在电子注入层上蒸镀阴极反射电极层(Al)，膜厚80nm。

[0148] 上述有机电致发光器件的制备方法中，TAPC、Ir(pq)2acac、TPBI、CBP的结构式如下所示：

[0149]

[0150] 如上完成器件1-7及对比器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命，器件1-7及对比器件的主要结构层及测试结果如下表所示：

[0151]实施例 器件 发光层结构 电流效率 色彩 LT9寿命
17 1 化合物9:Ir(pq)2acac＝100:5 1.2 红光 1.9
18 2 化合物11:Ir(pq)2acac＝100:5 1.5 红光 2.5
19 3 化合物31:Ir(pq)2acac＝100:5 1.3 红光 2.0
20 4 化合物102:Ir(pq)2acac＝100:5 1.8 红光 2.6
21 5 化合物148:Ir(pq)2acac＝100:5 1.5 红光 2.6
22 6 化合物149:Ir(pq)2acac＝100:5 1.4 红光 1.6
23 7 化合物151:Ir(pq)2acac＝100:5 1.4 红光 1.5
比较例 对比器件 CBP:Ir(pq)2acac＝100:5 1.0 红光 1.0

[0152] 上述测试中，器件测试性能以比较例作为参照，比较例器件各项性能指标设为1.0。比较例的电流效率为14.8cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.66,0.33)；3000亮度下LT95寿命衰减为11Hr。寿命测试系统为本发明的所有权人和上海大学共同开发的OLED器件寿命测试仪。

[0153] 由上表分析可知：本发明所提供的萘醌类有机电致发光材料作为发光层主体材料可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。本发明所提供的萘醌类有机电致发光材料作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

[0154] 以上仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书及图示内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。