内部脱模剂、包含该内部脱模剂的组合物及使用该组合物的塑料透镜的制造方法

摘要

本发明的内部脱模剂包含至少1种下述通式(1)表示的磷酸二酯化合物。(式中，R1及R2独立地表示可被至少1个羟基取代的碳原子数1～30的烃基，R3表示碳原子数2～4的亚烷基。存在有多个的R3可相同也可不同。M表示氢原子、铵离子、碱金属离子或1/2价的碱土金属离子，n表示1～60的整数。)

权利要求

1.下述通式(1)表示的磷酸二酯化合物作为塑料透镜成型用的内部脱模剂的用途，式(1)中，R1及R2独立地表示可被至少1个羟基取代的碳原子数1～30的烃基，R3表示碳原子数2～4的亚烷基；存在有多个的R3可相同也可不同；M表示氢原子、铵离子、碱金属离子或1/2价的碱土金属离子，n表示1～60的整数。

2.塑料透镜，其是由将下述组合物聚合而得到的成型体形成的，所述组合物包含聚合反应性化合物和内部脱模剂，所述内部脱模剂包含至少1种下述通式(1)表示的磷酸二酯化合物，式(1)中，R1及R2独立地表示可被至少1个羟基取代的碳原子数1～30的烃基，R3表示碳原子数2～4的亚烷基；存在有多个的R3可相同也可不同；M表示氢原子、铵离子、碱金属离子或1/2价的碱土金属离子，n表示1～60的整数。

3.如权利要求2所述的塑料透镜，其中，相对于所述聚合反应性化合物而言，通式(1)表示的所述磷酸二酯化合物的量在1×10-1～5×104ppm的范围内。

4.如权利要求2或3所述的塑料透镜，其中，所述聚合反应性化合物为选自多异(硫)氰酸酯化合物、多(硫代)环氧基化合物、多氧杂环丁基化合物、多硫杂环丁基化合物、多(甲基)丙烯酰基化合物、多烯化合物、炔化合物、多元(硫)醇化合物、多胺化合物、酸酐或多元羧酸化合物中的1种或2种以上。

5.塑料透镜的制造方法，其包括将下述组合物进行浇铸聚合的工序，所述组合物包含聚合反应性化合物和内部脱模剂，所述内部脱模剂包含至少1种下述通式(1)表示的磷酸二酯化合物，式(1)中，R1及R2独立地表示可被至少1个羟基取代的碳原子数1～30的烃基，R3表示碳原子数2～4的亚烷基；存在有多个的R3可相同也可不同；M表示氢原子、铵离子、碱金属离子或1/2价的碱土金属离子，n表示1～60的整数。

说明书

内部脱模剂、包含该内部脱模剂的组合物及使用该组合物的

塑料透镜的制造方法

技术领域

[0001] 本发明涉及浇铸聚合(cast polymerization)中作为添加剂使用的 内部脱模剂(internal release agent)、包含该内部脱模剂的组合物及 使用该组合物的塑料透镜的制造方法。

背景技术

[0002] 一直以来，许多塑料透镜通过浇铸聚合方法进行制造，即，将 包含聚合反应性化合物的组合物等注入至由玻璃模具与胶带(tape) 或树脂制衬垫形成的模腔内，通过加热或发出放射线使其聚合固化。 通常，由于已固化的树脂与玻璃模具发生粘接而不易脱模，还考虑 到生产率，预先向注入的包含聚合反应性化合物的组合物等中添加 了内部脱模剂，并提出了许多关于该内部脱模剂的方案。

[0003] 作为使用内部脱模剂的塑料透镜的制造方法，具体而言，使用 烷氧基聚乙二醇磷酸酯作为内部脱模剂的方法是代表性的方法(专 利文献1、专利文献2、专利文献3、专利文献4)。进而，作为用 于得到表面不平滑的特殊结构体的浇铸聚合方法，还提出了下述方 法：将烷氧基聚乙二醇磷酸酯或烷氧基聚丙二醇磷酸酯添加至特定 结构的单体中，制造棱镜片、菲涅耳透镜片(Fresnel lens sheet)及 双凸透镜片等(专利文献5)。

[0004] 本申请的发明人也提出了下述方案：使用烷氧基聚丙二醇磷酸 酯作为内部脱模剂的方法(专利文献6、专利文献7、专利文献8)； 使用含硫磷酸酯作为内部脱模剂的方法(专利文献9、专利文献10、 专利文献11)；组合使用锌等除锡以外的金属催化剂与烷氧基聚乙 二醇磷酸酯或烷氧基聚丙二醇磷酸酯作为内部脱模剂的方法(专利 文献12)。

[0005] 另外，还提出了作为表面活性剂的磷酸酯的制造方法(专利文 献13)。

[0006] 现有技术文献

[0007] 专利文献

[0008] 专利文献1：日本特开平03-281312号公报

[0009] 专利文献2：日本特开2001-300943号公报

[0010] 专利文献3：日本特开平03-287641号公报

[0011] 专利文献4：日本特开平09-099441号公报

[0012] 专利文献5：日本特开2001-200022号公报

[0013] 专利文献6：日本特开2000-191673号公报

[0014] 专利文献7：日本特开2000-256377号公报

[0015] 专利文献8：日本特开2000-281687号公报

[0016] 专利文献9：日本特开平05-306320号公报

[0017] 专利文献10：日本特开平06-134773号公报

[0018] 专利文献11：日本特开平06-136086号公报

[0019] 专利文献12：国际公开第2007/105355号小册子

[0020] 专利文献13：日本特开平04-134088号公报

发明内容

[0021] 在按照上述文献中记载的方法通过浇铸聚合来制造塑料透镜的 情况下，根据树脂种类的不同，存在因作为内部脱模剂而被添加的 磷酸酯而导致产生白浊的情况。推断其原因在于以往的磷酸酯易于 形成胶束(micelle)。另一方面，若为了抑制塑料透镜的白浊而减 少内部脱模剂的添加量，则脱模性不充分，由此存在玻璃模具破损、 或在聚合固化的树脂成型体中形成裂纹的情况。像这样，白浊的抑 制与脱模性的改善存在权衡(trade-off)关系。因此，期望提出一种 可抑制塑料透镜的白浊且脱模性也优异的高性能内部脱模剂、包含 该内部脱模剂的组合物及使用该组合物的塑料透镜的制造方法。

[0022] 即，本发明的课题在于提供脱模性和透明性比以往的内部脱模 剂优异的内部脱模剂、包含该内部脱模剂的组合物及使用该组合物 的塑料透镜的制造方法。

[0023] 用于解决课题的手段

[0024] 本申请的发明人为解决上述课题进行了研究，结果发现，当使 用下述通式(1)表示的具有聚(氧基亚烷基)烷基醚基和烷基的磷 酸二酯化合物(以下称为磷酸二酯化合物A)作为内部脱模剂时， 即使添加大量的该磷酸二酯化合物，也可抑制得到的成型体中的白 浊并维持得到的成型体的高透明性。即，本申请的发明人发现，通 过使用通式(1)表示的磷酸二酯化合物A，从而与一直以来使用的 磷酸单酯化合物及磷酸二酯化合物相比，成型体从模具中脱模的脱 模性优异，并且得到的成型体的透明性也优异，由此完成了本发明。

[0025]

[0026] (式中，R1及R2独立地表示可被至少1个羟基取代的碳原子数 1～30的烃基，R3表示碳原子数2～4的亚烷基。存在有多个的R3可相 同也可不同。M表示氢原子、铵离子、碱金属离子或1/2价的碱土 金属离子，n表示1～60的整数。)

[0027] 即，本发明可如下所示。

[0028] [1]内部脱模剂，其包含至少一种下述通式(1)表示的磷酸二 酯化合物。

[0029]

[0030] (式中，R1及R2独立地表示可被至少1个羟基取代的碳原子数 1～30的烃基，R3表示碳原子数2～4的亚烷基。存在有多个的R3可相 同也可不同。M表示氢原子、铵离子、碱金属离子或1/2价的碱土 金属离子，n表示1～60的整数。)

[0031] [2]组合物，其包含聚合反应性化合物和[1]所述的上述内部脱模 剂。

[0032] [3]如[2]所述的组合物，其中，相对于该聚合反应性化合物而言， 通式(1)表示的上述磷酸二酯化合物的量在1×10-1～5×104ppm的 范围内。

[0033] [4]如[2]或[3]所述的组合物，其中，上述聚合反应性化合物为 选自多异(硫)氰酸酯化合物、多(硫代)环氧基化合物 (poly(thio)epoxy compound)、多氧杂环丁基化合物、多硫杂环丁  基化合物、多(甲基)丙烯酰基化合物、多烯化合物(polyalkene compound)、炔化合物、多元(硫)醇化合物、多胺化合物、酸酐  或多元羧酸化合物(polycarboxylic acid compound)中的1种或2种 以上。

[0034] [5]成型体，其是将[2]～[4]中任一项所述的组合物聚合而得到 的。

[0035] [6]光学材料，其是由[5]所述的成型体形成的。

[0036] [7]塑料透镜，其是由[5]所述的成型体形成的。

[0037] [8]塑料透镜的制造方法，其包括将[2]～[4]中任一项所述的组合 物进行浇铸聚合的工序。

[0038] [9]塑料透镜，其是利用[8]所述的制造方法而得到的。

[0039] [10]下述通式(2)表示磷酸二酯化合物。

[0040]

[0041] (式(2)中，x表示1～23的整数，n表示4～13的整数，m为 12或13。Q1、Q2表示氢原子或甲基中的任一者，存在有多个的Q1或Q2可相同也可不同。其中，不包括在括号内的重复单元中Q1及 Q2均为甲基的情况。)

[0042] 发明的效果

[0043] 当将本发明的含有磷酸二酯化合物A的内部脱模剂添加至组合 物中并使用该组合物在模具内进行聚合而制造成型体时，成型体容 易从模具中脱模，因此生产率提高，并且，由于模具破损损失、成 型体裂纹的产生等减少，因而可实现制造成本的降低。进而，从模 具中脱模而得到的成型体的透明性高，可作为眼镜透镜、相机透镜 及拾取透镜(pickup lens)等塑料透镜而合适地使用。

附图说明

[0044] 上述目的及其他目的、特征及优点通过下述优选的实施方式及 其附带的以下附图变得更加明确。

[0045] 图1为制备例1中得到的包含磷酸二酯(110)的磷酸酯(110A) 的1H-NMR谱图。

[0046] 图2为制备例1中得到的包含磷酸二酯(110)的磷酸酯(110A) 的IR谱图。

[0047] 图3为制备例2中得到的磷酸二酯(100)的1H-NMR谱图。

[0048] 图4为制备例2中得到的磷酸二酯(100)的电喷雾质谱图。

[0049] 图5为制备例2中得到的磷酸二酯(100)的IR谱图。

具体实施方式

[0050] 对本发明涉及的内部脱模剂、包含该内部脱模剂的组合物及使 用该组合物的塑料透镜的制造方法进行说明。

[0051] ＜内部脱模剂＞

[0052] 本发明的内部脱模剂包含至少1种下述通式(1)表示的磷酸二 酯化合物A。需要说明的是，在包含2种以上的磷酸二酯化合物A 的情况下，下述通式(1)中的基团(R1、R2、R3、M)在每个磷酸 二酯化合物A中可相同也可不同。磷酸二酯化合物A可以为结构异 构体的混合物。

[0053]

[0054] 式(1)中，R1及R2独立地表示可被至少1个羟基取代的碳原 子数1～30的烃基。作为碳原子数1～30的烃基，可举出碳原子数1～30 的烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数7～30的烷基芳基、碳原 子数7～30的芳基烷基、碳原子数8～30的烷基芳基烷基等。

[0055] 作为碳原子数1～30的烷基，例如可举出：甲基、乙基、1-丙基、 异丙基等碳原子数1～3的烷基；1-丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、 1-戊基、异戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-2-丁基、 叔戊基、1-己基、2-甲基-1-戊基、4-甲基-2-戊基、2-乙基-1-丁基、 环戊基、甲基环戊基、环己基、甲基环己基等碳原子数4～6的烷基； 及1-庚基、2-庚基、3-庚基、甲基环戊基甲基、乙基环戊基、环戊基 乙基、环己基甲基等碳原子数7～30的烷基。

[0056] 作为碳原子数6～30的芳基，可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、 苯并蒽基、苯并菲基、并四苯基、芘基、二苯并蒽基、并五苯基、 苉基、苯并芘基等。

[0057] 作为碳原子数7～30的烷基芳基，可举出甲苯基(甲基苯基)、 二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基 苯基、环己基苯基、三甲基苯基、甲基萘基、甲基菲基、乙基菲基、 丙基菲基等。

[0058] 作为碳原子数7～30的芳基烷基，可举出苄基、苯乙基、1-苯基 丙基、萘基甲基、萘基乙基等。

[0059] 作为碳原子数8～30的烷基芳基烷基，可举出甲基苄基、二甲基 苄基、三甲基苄基、丁基苄基或二丁基苄基等。

[0060] 上述烃基中的氢原子可以被1个以上的羟基取代。其中，R1及 R2并不仅限定于上述例举的官能团。

[0061] 对于本发明的脱模剂而言，当上述烃基的碳原子数增多时，有 脱模性提高的趋势，另一方面，若碳原子数过多，则有溶解性及分 散性降低的趋势。例如，碳原子数1～30的烃基中，碳原子数4～30 的烃基是较优选的，进一步优选碳原子数7～30的烃基。碳原子数 1～30的烃基中，作为最优选的方式，可举出碳原子数7～30的烷基、 碳原子数7～30的烷基芳基、碳原子数7～30的芳基烷基及碳原子数 8～30的烷基芳基烷基。

[0062] R3表示碳原子数2～4的亚烷基。通式(1)中，当R3存在多个 时，各自可相同也可不同。

[0063] 作为R3，具体而言，例如可举出1,2-亚乙基、1,2-亚丙基、1,2- 亚丁基、1,3-亚丙基、1,3-亚丁基、1,4-亚丁基等。作为这些基团中的 优选方式，可举出1,2-亚乙基或1,2-亚丙基，可最优选举出1,2-亚乙 基。

[0064] M表示氢原子、铵离子、碱金属离子及1/2价的碱土金属离子。

[0065] 上述铵离子表示铵离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子及季 铵离子，还可以包含铵基以外的官能团。作为优选的铵离子，例如 可举出铵离子、甲基铵离子、二甲基铵离子、三甲基铵离子、四甲 基铵离子、乙基铵离子、二乙基铵离子、三乙基铵离子、1-丙基铵离 子、异丙基铵离子、三(1-丁基)铵离子、2-羟基丙基铵离子、双(2- 羟基乙基)铵离子、三(2-羟基乙基)铵离子、1/2价的癸二酸双{N- 辛基氧基-N-氢-2,2,6,6-四甲基-4-哌嗪基}酯的铵离子等。

[0066] 作为M，优选为氢原子、碱金属离子及季铵离子，更优选为碱 金属离子及氢原子。

[0067] 作为优选的碱金属离子，例如，可举出锂离子、钠离子、钾离 子、铷离子等。

[0068] n表示1～60的整数，更优选为1～40的范围，进一步优选为1～30 的范围。

[0069] 关于上述化合物(1)，以下例举代表性的化合物。

[0070] 例如，可举出磷酸单甲基单-3,6,9-三氧杂十一烷-1-基酯、磷酸单 甲基单-3,6,9-三氧杂十一烷-1-基酯钠、磷酸单乙基单(14-羟基 -3,6,9,12-四氧杂十四烷-1-基)酯、磷酸单(14-羟基-3,6,9,12-四氧杂 十四烷-1-基)单辛基酯、磷酸单乙基单-3,6,9-三氧杂二十一烷-1-基 酯、磷酸单丁基单-3,6,9,12,15,18,21-七氧杂三十四烷-1-基酯、磷酸 单丁基单-3,6,9,12,15,18,21-七氧杂三十四烷-1-基酯、磷酸单甲基单 (23-(壬基苯氧基)-
3,6,9,12,15,18,21-七氧杂二十三烷-1-基)酯、 磷酸单甲基单(23-(壬基苯氧基)-3,6,9,
12,15,18,21-七氧杂二十三 烷-1-基)酯钠、磷酸单甲基单(29-(4-壬基苯氧基) -3,6,9,
12,15,18,21,24,27-九氧杂二十九烷-1-基)酯、磷酸单乙基单(26- (异辛基苯氧基)-3,6,
9,12,15,18,21,24-八氧杂二十六烷-1-基)酯、 磷酸单十六烷基单(14-羟基-3,6,9,12-四氧杂十四烷-1-基)酯、磷酸 单十二烷基单(17-羟基-1,4,7,10-四甲基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1- 基)酯等。

[0071] 作为本发明的内部脱模剂中含有的磷酸二酯化合物A，可优选使 用下述通式(2)表示的新型化合物。

[0072]

[0073] 通式(2)中，x表示1～23的整数，n表示4～13的整数，m为 12或13。Q1、Q2表示氢原子或甲基中的任一者，存在有多个的Q1或Q2可相同也可不同。其中，不包括在括号内的重复单元中Q1及 Q2均为甲基的情况。

[0074] 作为上述通式(2)表示的新型化合物，可优选使用下述通式(3) 或(4)表示的化合物。需要说明的是，这些化合物可以以结构异构 体的混合物的形式使用。

[0075]

[0076] 通式(3)中，x表示1～23的整数。Q1、Q2表示氢原子或甲基 中的任一者，存在有多个的Q1或Q2可相同也可不同。其中，不包 括在括号内的重复单元中Q1及Q2均为甲基的情况。

[0077]

[0078] 通式(4)中，Q1、Q2表示氢原子或甲基中的任一者，存在有多 个的Q1或Q2可相同也可不同。其中，不包括在括号内的重复单元 中Q1及Q2均为氢原子的情况、及Q1及Q2均为甲基的情况。

[0079] 本发明的通式(1)表示的化合物可利用已知的制造方法来合成。 例如，以选自通式(1)表示的化合物中的由下述通式(h)表示的 代表性化合物为例，将其主要的制造路线示于下述反应式。

[0080]

[0081] 首先，对以工序(A)→工序(B)→工序(C)的顺序进行的制 造路线进行说明。

[0082] 需要说明的是，下文中的化合物编号对应于上述反应式中的化 合物的编号。

[0083] 工序(A)：

[0084] 使聚亚烷基二醇单烷基醚(b)与磷酰卤(phosphorus oxyhalide) (a)反应。以相对于磷酰卤为0.1～2当量、优选0.8～1.2当量的量添 加聚亚烷基二醇单烷基醚，于-60℃～100℃、优选于-40～50℃反应 1～36小时。通过该工序，得到含有化合物(c)的反应混合物。

[0085] 此时，出于提高反应速度的目的，可以添加三乙胺、吡啶等叔 胺类。叔胺类的添加量相对于磷酰卤而言为0.1～4.0当量，优选为 1.8～2.2当量。作为磷酰卤，例如，可举出三氯氧磷、三溴氧磷，其 中优选为三氯氧磷。

[0086] 工序(B)：

[0087] 向工序(A)中得到的包含化合物(c)的反应混合物中添加与 化合物(b)不同的醇(d)(不具有亚烷基氧基结构的醇)。以相 对于磷酰卤为0.1～2当量、优选0.8～1.2当量的量添加醇(d)，于 -60℃～100℃、优选于-40～50℃、反应1～36小时。通过该工序，得 到含有磷酸二酯单卤化物(e)的反应混合物。

[0088] 工序(C)：

[0089] 反应结束后，向工序(B)中得到的反应混合物中加入相对于磷 酰卤为1～2当量的水，将磷酸二酯单卤化物(e)水解，由此得到磷 酸二酯(h)。此时，可添加氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢 钠、碳酸钾、碳酸氢钾、磷酸钠、乙酸钠、氨、乙酸、盐酸、硫酸 等碱及酸。反应温度为0℃～100℃，优选为10℃～50℃。溶液的液体 性质(liquid property)优选为pH8以下，进一步优选为pH7以下。

[0090] 在工序(A)～工序(C)的反应中，可根据原料、中间体、及最 终目标物的性状等添加溶剂。例如，可举出：乙酸丁酯等乙酸酯化 合物；丙酮等酮化合物；乙醚、四氢呋喃等醚化合物；乙腈等腈化 合物；N,N-二甲基甲酰胺等非质子性极性化合物；氯仿及氯苯等卤 素化合物；己烷及甲苯等烃化合物等。

[0091] 接下来，对以工序(A)→工序(D)→工序(E)的顺序进行的 制造路线进行说明。

[0092] 需要说明的是，工序(A)可以与上述同样地实施，因此省略说 明。

[0093] 工序(D)：

[0094] 向工序(A)中得到的化合物(c)中添加水，与工序(C)同样 地进行水解，得到磷酸单酯物(f)。

[0095] 工序(E)：

[0096] 向工序(D)中得到的磷酸单酯物(f)中添加硫酸二烷基酯(g)， 将与磷原子键合的羟基酯化，从而得到目标物(化合物(h))。此 时，出于提高反应速度和选择性的目的，优选使用用碱将与磷原子 键合的2个羟基中的1个中和的方法。所使用的碱没有特别限定， 优选使用氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾等碱金属。

[0097] 作为工序(A)～工序(E)的反应中使用的反应溶剂，可根据原 料、中间体、及最终目标物的性状等适当选择。例如，可举出：水； 甲醇等醇化合物；乙酸丁酯等乙酸酯化合物；丙酮等酮化合物；THF (四氢呋喃)等醚化合物；乙腈等腈化合物；N,N-二甲基甲酰胺等 非质子性极性化合物；氯仿及氯苯等卤素化合物；己烷及甲苯等烃 化合物等。

[0098] 本发明的特征在于，使用选自通式(1)表示的磷酸二酯化合物 A中的1种、或2种以上的混合物作为内部脱模剂。

[0099] 关于通式(1)表示的结构所产生的特殊效果，以典型的化合物 为例进行说明。例如，对于作为本发明的磷酸二酯化合物的烷氧基 聚亚烷基二醇和烷基醇的磷酸二酯化合物A而言，同与烷基醇的磷 酸二酯化合物(在P原子上键合有2个同样的烷基醚基而成的结构) 及与烷基醇的磷酸单酯化合物相比，磷酸二酯化合物A有不易形成 胶束的趋势且分散性也良好，因此，透明性高，发挥优异的脱模性。 同样地，即使同烷氧基聚亚烷基二醇的磷酸二酯化合物(在P原子 上键合有2个同样的聚(氧基亚烷基)烷基醚基而成的结构)及烷 氧基亚烷基二醇的磷酸单酯化合物相比，磷酸二酯化合物A也在维 持高透明性的同时发挥更优异的脱模性。即，本发明的磷酸二酯化 合物A的脱模性及透明性比一直以来使用的上述磷酸二酯化合物或 磷酸单酯化合物优异，因此，本发明的磷酸二酯化合物A作为内部 脱模剂极为有用。

[0100] 在可获得本发明的效果的范围内，本发明的内部脱模剂可以含 有除通式(1)表示的磷酸二酯化合物A以外的化合物。作为除该通 式(1)的化合物以外的化合物，可举出下述通式所示的作为副产物 的磷酸二酯化合物B、来自中间体的磷酸单酯化合物C、醇D。

[0101] 磷酸二酯化合物B

[0102]

[0103] 磷酸单酯化合物C

[0104]

[0105] 醇D

[0106]

[0107] 上述式中，R1、R2、R3、M、n与通式(1)中定义相同。

[0108] 进而，作为其他成分，可以含有来自原料的磷酸、反应溶剂等。

[0109] 在本发明的内部脱模剂(100重量％)中，通式(1)表示的磷 酸二酯化合物A为0.1～100重量％的范围，优选为1～100重量％的范 围，进一步优选为5～100重量％的范围。若通式(1)表示的磷酸二 酯化合物A的纯度为上述范围，则脱模性优异，故优选。

[0110] 在除了包含通式(1)的磷酸二酯化合物A以外还包含上述通式 的化合物B～D的情况下，在化合物A～D的总计100重量％中，化合 物B～D的容许含量为0.1～99.9重量％的范围，优选为1～99重量％的 范围，进一步优选为5～95重量％的范围。若除通式(1)的化合物A 以外的化合物B～D的含量为上述范围，则脱模性优异，故优选。

[0111] 除了包含通式(1)表示的磷酸二酯化合物A以外，本发明的内 部脱模剂还可包含化合物B～D。该情况下，在化合物A～D的总计100 重量％中，可以以0.1～99.9重量％、优选1～99重量％、更优选5～95 重量％、特别优选5～80重量％的量包含磷酸二酯化合物A，以0～99.8 重量％、优选0～98重量％、更优选0～90重量％、特别优选5～80重 量％的量包含磷酸二酯化合物B，以0.05～99.85重量％、优选0.5～98.5 重量％、更优选2.5～92.5重量％、特别优选5～80重量％的量包含磷 酸单酯化合物C，以0.05～99.85重量％、优选0.5～98.5重量％、更优 选2.5～92.5重量％、特别优选10～85重量％的量包含醇D。

[0112] 上述数值范围可适当组合。若为上述范围，则脱模性优异，故 优选。

[0113] 需要说明的是，本发明的包含磷酸二酯的内部脱模剂也可与其 他内部脱模剂混合使用。

[0114] ＜组合物＞

[0115] 本发明的组合物含有聚合反应性化合物和上述的内部脱模剂。

[0116] 本发明的内部脱模剂中含有的通式(1)的磷酸二酯化合物A的 添加量虽然根据包括聚合反应性化合物在内的各种化合物、模具的 形状等而发生变化，但相对于聚合反应性化合物，为 1×10-1ppm～5×104ppm的范围，优选为1ppm～2×104ppm的范围， 进一步优选为5ppm～1×104ppm的范围。

[0117] 通过在该范围内包含通式(1)的磷酸二酯化合物，从而能够得 到脱模性优异、且透明性优异的成型体。

[0118] 本发明的组合物中含有的聚合反应性化合物中，包含具有至少 一个以上的下述聚合性官能团的聚合反应性化合物，所述聚合性官 能团在根据需要添加的引发剂及催化剂等添加剂的存在下能进行自 聚合、共聚合或加成聚合或者即使在不存在所述引发剂及催化剂等 添加剂的情况下也能进行自聚合、共聚合或加成聚合。

[0119] 关于所述具有能进行自聚合、共聚合或加成聚合的聚合性官能 团的化合物，更具体地进行说明的话，例如可举出：具有2个以上 任选自异氰酸酯基或异硫氰酸酯基中的基团的多异(硫)氰酸酯化 合物；具有2个以上任选自环氧基或硫代环氧基(thioepoxy group) 中的基团的多(硫代)环氧基化合物；具有2个以上氧杂环丁基的 多氧杂环丁基化合物；具有2个以上硫杂环丁基或具有氧杂环丁基 和硫杂环丁基的多硫杂环丁基化合物；具有2个以上任选自甲基丙 烯酰氧基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基硫基、丙烯酰基硫基、甲基 丙烯酰胺基或丙烯酰胺基中的基团的多(甲基)丙烯酰基化合物； 具有2个以上除甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基硫基、 丙烯酰基硫基、甲基丙烯酰胺基或丙烯酰胺基以外的聚合性碳碳双 键基团的多烯化合物；具有1个以上聚合性碳碳三键基团的炔化合 物；具有2个以上任选自羟基或巯基中的基团的多元(硫)醇化合 物(其中，不包括用作溶剂的醇)；具有2个以上任选自氨基或仲 氨基中的基团的多胺化合物；具有1个以上酸酐基的酸酐；具有2 个以上羧基的多元羧酸化合物等。

[0120] 作为多异(硫)氰酸酯化合物，可举出：

[0121] 1,4-丁二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、1,8- 辛二异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯、2,4,4-三甲基-1,6- 己二异氰酸酯、赖氨酸甲酯二异氰酸酯(lysinediisocyanato methyl ester)、赖氨酸三异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯等脂肪族多异氰 酸酯化合物；

[0122] 异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷、二环己基 甲烷二异氰酸酯、二环己基二甲基甲烷异氰酸酯、2,5-双(异氰酸甲 酯基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸甲酯基)双环-[2.2.1]-庚烷、 3,8-双(异氰酸甲酯基)三环癸烷、3,9-双(异氰酸甲酯基)三环癸 烷、4,8-双(异氰酸甲酯基)三环癸烷、4,9-双(异氰酸甲酯基)三 环癸烷等脂环族多异氰酸酯化合物；

[0123] 甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基硫醚-4,4- 二异氰酸酯、苯二异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯化合物；

[0124] 2,5-二异氰酸酯基噻吩、2,5-双(异氰酸甲酯基)噻吩、2,5-二异 氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异氰酸甲酯基)四氢噻吩、3,4-双(异 氰酸甲酯基)四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯基-1,4-二噻烷、2,5-双(异 氰酸甲酯基)-1,4-二噻烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5- 双(异氰酸甲酯基)-1,3-二硫杂环戊烷等杂环多异氰酸酯化合物；

[0125] 1,6-己二异硫氰酸酯、赖氨酸甲酯二异硫氰酸酯、赖氨酸三异硫 氰酸酯、间苯二甲撑二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸甲酯基)硫醚、 双(异硫氰酸乙酯基)硫醚、双(异硫氰酸乙酯基)二硫醚等脂肪 族多异硫氰酸酯化合物；

[0126] 异佛尔酮二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸甲酯基)环己烷、二环 己基甲烷二异硫氰酸酯、环己烷二异硫氰酸酯、甲基环己烷二异硫 氰酸酯、2,5-双(异硫氰酸甲酯基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异硫 氰酸甲酯基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异硫氰酸甲酯基)三环癸 烷、3,9-双(异硫氰酸甲酯基)三环癸烷、4,8-双(异硫氰酸甲酯基) 三环癸烷、4,9-双(异硫氰酸甲酯基)三环癸烷等脂环族多异硫氰酸 酯化合物；

[0127] 甲苯二异硫氰酸酯、4,4-二苯基甲烷二异硫氰酸酯、二苯基二硫 醚-4,4-二异硫氰酸酯等芳香族多异硫氰酸酯化合物；

[0128] 2,5-二异硫氰酸酯基噻吩、2,5-双(异硫氰酸甲酯基)噻吩、2,5- 异硫氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异硫氰酸甲酯基)四氢噻吩、3,4- 双(异硫氰酸甲酯基)四氢噻吩、2,5-二异硫氰酸酯基-1,4-二噻烷、 2,5-双(异硫氰酸甲酯基)-1,4-二噻烷、4,5-二异硫氰酸酯基-1,3-二 硫杂环戊烷、4,5-双(异硫氰酸甲酯基)-1,3-二硫杂环戊烷等含硫杂 环多异硫氰酸酯化合物等。

[0129] 作为多(硫代)环氧基化合物，可举出：

[0130] 双酚A二缩水甘油醚等多环氧基化合物；

[0131] 双(2,3-环氧丙基)硫醚、双(2,3-环氧丙基)二硫醚、双(2,3- 环氧丙硫基)甲烷、1,2-双(2,3-环氧丙硫基)乙烷、1,2-双(2,3-环 氧丙硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环氧丙硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环氧 丙硫基)-2-甲基丙烷、1,4-双(2,3-环氧丙硫基)丁烷、1,4-双(2,
3- 环氧丙硫基)-2-甲基丁烷、1,3-双(2,3-环氧丙硫基)丁烷、1,5-双 (2,3-环氧丙硫基)戊烷、1,5-双(2,3-环氧丙硫基)-2-甲基戊烷、 1,5-双(2,3-环氧丙硫基)-3-硫杂戊烷、1,
6-双(2,3-环氧丙硫基)己 烷、1,6-双(2,3-环氧丙硫基)-2-甲基己烷、3,8-双(2,3-环氧丙硫基) -3,6-二硫杂辛烷、1,2,3-三(2,3-环氧丙硫基)丙烷、2,2-双(2,3-环 氧丙硫基)-1,
3-双(2,3-环氧丙硫基甲基)丙烷、2,2-双(2,3-环氧丙 硫基甲基)-1-(2,3-环氧丙硫基)丁烷、1,5-双(2,3-环氧丙硫基)-2- (2,3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-双(2,3-环氧丙硫基)-2,4- 双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环氧丙硫基)-2,2- 双(2,
3-环氧丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环氧丙硫基) -4-(2,3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(2,3-环氧丙硫基) -4-(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、
1,8-双(2,3-环氧丙硫 基)-4,5-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3- 环氧丙硫基)-4,4-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8- 双(2,3-环氧丙硫基)-2,5-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛 烷、1,8-双(2,3-环氧丙硫基)-2,4,5-三(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6- 二硫杂辛烷、1,1,1-三[[2-(2,3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]-2- (2,3-环氧丙硫基)乙烷、1,1,2,2-四[[2-(2,3-环氧丙硫基)乙基] 硫基甲基]乙烷、1,11-双(2,3-环氧丙硫基)-4,8-双(2,3-环氧丙硫 基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,
11-双(2,3-环氧丙硫基)-4,7-双(2,3- 环氧丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环氧丙硫基) -5,7-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的 
2,3-环氧丙硫基化合物；

[0132] 1,3-双(2,3-环氧丙硫基)环己烷、1,4-双(2,3-环氧丙硫基)环 己烷、1,3-双(2,3-环氧丙硫基甲基)环己烷、1,4-双(2,3-环氧丙硫 基甲基)环己烷、2,5-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-1,4-二噻烷、2,5- 双[[2-(2,3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]-1,4-二噻烷、2,5-双 (2,3-环氧丙硫基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二噻烷等环状脂肪族的2,3- 环氧丙硫基化合物；

[0133] 1,2-双(2,3-环氧丙硫基)苯、1,3-双(2,3-环氧丙硫基)苯、1,4- 双(2,3-环氧丙硫基)苯、1,2-双(2,3-环氧丙硫基甲基)苯、1,3-双 (2,3-环氧丙硫基甲基)苯、1,4-双(2,3-环氧丙硫基甲基)苯、双[4- (2,3-环氧丙硫基)苯基]甲烷、2,2-双[4-(2,3-环氧丙硫基)苯基] 丙烷、双[4-(2,3-环氧丙硫基)苯基]硫醚、双[4-(2,3-环氧丙 硫基)苯基]砜、4,4’-双(2,3-环氧丙硫基)联苯等芳香族的2,3-环 氧丙硫基化合物等。

[0134] 作为多氧杂环丁基化合物，可举出3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、 1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}苯、3-乙基-3- (苯氧基甲基)氧杂环丁烷、二[1-乙基-(3-氧杂环丁基)]甲基 醚、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷、酚醛清漆氧杂环 丁烷(phenol novolac oxetane)等。

[0135] 作为多硫杂环丁基化合物，可举出1-{4-(6-巯基甲硫基)-1,3- 二噻烷基硫基}-3-{2-(1,3-二硫杂环丁基)}甲基-7,9-双(巯基甲 硫基)-2,4,6,10-四硫杂十一烷、1,5-双{4-(6-巯基甲硫基)-1,3-二 噻烷基硫基}-3-{2-(1,3-二硫杂环丁基)}甲基-2,4-二硫杂戊烷、 4,6-双[3-{2-(1,3-二硫杂环丁基)}甲基-5-巯基-2,4-二硫杂戊基 硫基]-1,3-二噻烷、3-{2-(1,3-二硫杂环丁基)}甲基-7,9-双(巯 基甲硫基)-1,11-二巯基-2,4,6,10-四硫杂十一烷、9-{2-(1,3-二硫杂 环丁基)}甲基-3,5,13,15-四(巯基甲硫基)-1,17-二巯基 -2,6,8,10,12,16-六硫杂十七烷、3-{2-(1,3-二硫杂环丁基)}甲基 -7,9,13,15-四(巯基甲硫基)-1,17-二巯基-2,4,6,10,12,16-六硫杂十七 烷、3,7-双{2-(1,3-二硫杂环丁基)}甲基-1,9-二巯基-2,4,6,8-四硫 杂壬烷、4,5-双[1-{2-(1,3-二硫杂环丁基)}-3-巯基-2-硫杂丙基 硫基]-1,3-二硫杂环戊烷、4-[1-{2-(1,3-二硫杂环丁基)}-3-巯 基-2-硫杂丙基硫基]-5-{1,2-双(巯基甲硫基)-4-巯基-3-硫杂丁基 硫基}-1,3-二硫杂环戊烷、4-{4-(5-巯基甲硫基-1,3-二硫戊环基) 硫基}-5-[1-{2-(1,3-二硫杂环丁基)}-3-巯基-2-硫杂丙基硫基] -1,3-二硫杂环戊烷等。

[0136] 作为多(甲基)丙烯酰基化合物，可举出：

[0137] 乙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯 酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、环己烷二甲醇二丙烯酸酯、烷氧基化 己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、己内酯修饰新戊二醇羟 基新戊酸酯二丙烯酸酯、环己烷二甲醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙 烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化双酚 A二丙烯酸酯、羟基新戊醛修饰三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、新戊二 醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二丙烯酸 酯、四乙二醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、三乙二醇 二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯等二丙烯酰基化合物；

[0138] 甘油三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四 醇三丙烯酸酯、丙氧基化甘油三丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷 三丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯等三丙烯酰基 化合物；

[0139] 双三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、乙氧基 化季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、己内酯修饰二季戊 四醇六丙烯酸酯等四丙烯酰基化合物，等等。

[0140] 作为多烯化合物，可举出多乙烯、多丙烯、多异丁烯、二乙二 醇双(烯丙基碳酸酯)、二乙烯基苯等。

[0141] 作为炔化合物，可举出：

[0142] 2-丁炔、2-戊炔、2-己炔、3-己炔、2-庚炔、3-庚炔、2-辛炔、3- 辛炔、4-辛炔、二异丙基乙炔、2-壬炔、3-壬炔、4-壬炔、5-壬炔、 2-癸炔、3-癸炔、4-癸炔、5-癸炔、二叔丁基乙炔、二苯基乙炔、二 苄基乙炔、甲基异丙基乙炔、甲基叔丁基乙炔、乙基异丙基乙炔、 乙基叔丁基乙炔、正丙基异丙基乙炔、正丙基叔丁基乙炔、苯基甲 基乙炔、苯基乙基乙炔、苯基正丙基乙炔、苯基异丙基乙炔、苯基 正丁基乙炔、苯基叔丁基乙炔等烃系炔类；

[0143] 乙炔二醇、炔丙醇、丁炔醇、戊炔醇、己炔醇、己炔二醇、庚 炔醇、庚炔二醇、辛炔醇、辛炔二醇等炔醇类、及上述炔醇类的一 部分或全部的OH基被NH2基取代而得的炔胺类等。

[0144] 多元(硫)醇化合物(其中，不包括用作溶剂的醇)中，作为 多元醇化合物，例如可举出：

[0145] 乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、丁二醇、 新戊二醇、丙三醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、双三羟甲基丙 烷、丁三醇、1,2-甲基葡糖苷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、 山梨糖醇、赤藓糖醇、苏糖醇、核糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、蒜 糖醇、甘露糖醇、卫矛醇、艾杜糖醇、乙二醇(glycol)、肌醇、己 三醇、二缩三甘油(triglycerol)、一缩二甘油(diglycerol)、三乙二 醇、聚乙二醇、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、环丁二醇、环戊二醇、 环己二醇、环庚二醇、环辛二醇、环己烷二甲醇、羟基丙基环己醇、 三环[5.2.1.02,6]癸烷二甲醇、双环[4.3.0]-壬二醇、二环己烷二 醇、三环[5.3.1.1]十二烷二醇、双环[4.3.0]壬烷二甲醇、三环[5.3.1.1] 十二烷二乙醇、羟基丙基三环[5.3.1.1]十二烷醇、螺[3.4]辛二 醇、丁基环己烷二醇、1,1’-联亚环己基二醇 (1,1’-bicyclohexylidenediol)、环己三醇、麦芽糖醇、乳糖等脂肪族 多元醇；

[0146] 二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基苯、苯三醇、联苯四 醇、邻苯三酚、(羟基萘基)邻苯三酚、三羟基菲、双酚A、双酚F、 苯二甲醇、二(2-羟基乙氧基)苯、双酚A-双-(2-羟基乙基醚)、 四溴双酚A、四溴双酚A-双-(2-羟基乙基醚)等芳香族多元醇；

[0147] 二溴新戊二醇等卤代多元醇；

[0148] 环氧树脂等高分子多元醇。

[0149] 本实施方式中，可将选自上述化合物中的至少1种组合使用。

[0150] 另外，作为多元醇化合物，还可举出：

[0151] 草酸、谷氨酸、己二酸、乙酸、丙酸、环己甲酸、β-氧代环己烷 丙酸、二聚酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、水杨酸、3-溴丙酸、2- 溴乙二醇(2-bromoglycol)、二羧基环己烷、均苯四甲酸、丁烷四甲 酸、溴代邻苯二甲酸等有机酸与上述多元醇的缩合反应产物；

[0152] 上述多元醇与环氧乙烷、环氧丙烷等环氧烷烃的加成反应产物；

[0153] 亚烷基多胺与环氧乙烷、环氧丙烷等环氧烷的加成反应产物； 以及，

[0154] 双-[4-(羟基乙氧基)苯基]硫醚、双-[4-(2-羟基丙氧基) 苯基]硫醚、双-[4-(2,3-二羟基丙氧基)苯基]硫醚、双-[4-(4- 羟基环己氧基)苯基]硫醚、双-[2-甲基-4-(羟基乙氧基)-6-丁基 苯基]硫醚及上述化合物与每羟基平均3分子以下的环氧乙烷及/或 环氧丙烷加成而得到的化合物；

[0155] 二(2-羟基乙基)硫醚、1,2-双-(2-羟基乙基巯基)乙烷、双(2- 羟基乙基)二硫醚、1,4-二噻烷-2,5-二醇、双(2,3-二羟基丙基)硫 醚、四(4-羟基-2-硫杂丁基)甲烷、双(4-羟基苯基)砜(双酚S)、 四溴双酚S、四甲基双酚S、4,4’-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、 1,
3-双(2-羟基乙硫基乙基)环己烷等含有硫原子的多元醇等。

[0156] 本实施方式中，可将选自上述化合物中的至少1种组合使用。

[0157] 作为多元硫醇化合物，可举出：

[0158] 甲二硫醇、1,2-乙二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、1,2-环己二硫醇、双 (2-巯基乙基)醚、四(巯基甲基)甲烷、二乙二醇双(2-巯基乙酸 酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、 乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三 羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)、 三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、 季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基) 二硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基 丙基)硫醚、双(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、双 (3-巯基丙硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲硫基)乙烷、1,2-双(2-巯 基乙硫基)乙烷、1,2-双(3-巯基丙硫基)乙烷、1,2,3-三(巯基甲硫 基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙硫基) 丙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11- 二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫 杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、四(巯 基甲硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙 硫基甲基)甲烷、双(2,3-二巯基丙基)硫醚、2,5-二巯基甲基-1,4- 二噻烷、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、2,5-二巯基甲基-2,5-二甲基-1,4-二 噻烷、及它们与巯基乙酸及巯基丙酸形成的酯、羟基甲基硫醚双(2- 巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双 (2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二 硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟 基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸 酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基 丙酸酯)、亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二丙酸双(2- 巯基乙基酯)、亚二硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二丙 酸双(2-巯基乙基酯)、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、1,1,2,2-四 (巯基甲硫基)乙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、三(巯基 甲硫基)甲烷、三(巯基乙硫基)甲烷等脂肪族多元硫醇化合物；

[0159] 1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双(巯基甲基) 苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,2-双(巯基乙 基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,3,5-三巯 基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基亚甲基氧基)苯、1,3,5- 三(巯基亚乙基氧基)苯、2,5-甲苯二硫酚、3,4-甲苯二硫酚、1,5- 萘二硫酚、2,6-萘二硫酚等芳香族多元硫醇化合物；

[0160] 2-甲基氨基-1,3,5-三嗪-4,6-二硫醇 (2-methylamino-4,6-dithiol-sym-triazine)、3,4-噻吩二硫醇、2,5-二 巯基-1,3,4-噻二唑(bismuthiol)、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、 2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷等杂环多元硫醇 化合物等。

[0161] 作为多胺化合物，可举出：

[0162] 乙二胺、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,2-二氨基丁烷、1,3- 二氨基丁烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、1,7- 二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、
1,10-二氨基癸烷、1,2-二氨基环己烷、 1,3-二氨基环己烷、1,4-二氨基环己烷、邻二氨基苯、间二氨基苯、 对二氨基苯、3,4-二氨基二苯甲酮、4,4’-二氨基二苯甲酮、3,4-二氨 基二苯基醚、4,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’- 二氨基二苯基硫醚、3,
3’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二苯基砜、 2,7-二氨基芴、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、2,3-二氨基萘、2,3-二 氨基吡啶、2,6-二氨基吡啶、3,4-二氨基吡啶、2,4-二氨基甲苯、
2,6- 二氨基甲苯、间苯二甲胺、对苯二甲胺、异佛尔酮二胺、二氨基甲 基双环庚烷、1,3-二氨基甲基环己烷、1,4-二氨基甲基环己烷、2-氨 基哌啶、4-氨基哌啶、2-氨基甲基哌啶、4-氨基甲基哌啶、2-氨基乙 基哌啶、4-氨基乙基哌啶、N-氨基乙基吗啉、N-氨基丙基吗啉等多 伯胺化合物(primary polyamine compound)；

[0163] 二乙基胺、二丙基胺、二正丁基胺、二仲丁基胺、二异丁基胺、 二正戊基胺、二-3-戊基胺、二己基胺、二辛基胺、二(2-乙基己基) 胺、甲基己基胺、二烯丙基胺、N-甲基烯丙基胺、哌啶、吡咯烷、 二苯基胺、N-甲基胺、N-乙基胺、二苄基胺、N-甲基苄基胺、N-乙 基苄基胺、二环己基胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、二萘基胺、1- 甲基哌嗪、吗啉等单官能仲胺化合物；

[0164] N,N’-二甲基乙二胺、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二甲 基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,3- 二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,5-二氨基 戊烷、N,N’-二甲基-1,6-二氨基己烷、N,N’-二甲基-1,7-二氨基庚烷、 N,N’-二乙基乙二胺、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,3- 二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基 丁烷、N,N’-二乙基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,5-二氨基戊烷、 N,N’-二乙基-1,6-二氨基己烷、N,N’-二乙基-1,7-二氨基庚烷、哌嗪、 2-甲基哌嗪、2,5-二甲基哌嗪、2,6-二甲基哌嗪、高哌嗪、1,1-二(4- 哌啶基)甲烷、1,2-二(4-哌啶基)乙烷、1,3-二(4-哌啶基)丙烷、 1,4-二(4-哌啶基)丁烷、四甲基胍等多仲胺化合物；等等。

[0165] 作为酸酐，可举出琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、马来酸酐、四溴 邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐或十二烷基琥珀酸 酐等。

[0166] 作为多元羧酸化合物，可举出琥珀酸、己二酸、癸二酸、壬二 酸、十二烷二酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、邻苯二 甲酸酐、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、萘二甲酸、联苯二甲 酸、二聚酸、偏苯三甲酸、均苯四甲酸、ε-己内酯等。

[0167] 上述聚合反应性化合物可以使用1种或者混合使用2种以上。

[0168] 对本发明的组合物中含有的聚合反应性化合物进一步详细说 明。可以根据反应性将上述聚合反应性化合物划分为(A组)和(B 组)。

[0169] (A组)：可以将多异(硫)氰酸酯化合物、多(硫代)环氧基 化合物、多氧杂环丁基化合物、多硫杂环丁基化合物、多(甲基) 丙烯酰基化合物、多烯化合物或炔化合物划分为(A组)作为自聚 合或共聚合性化合物。其中，(A组)中不包括下述(B组)。

[0170] (B组)：可以将多元(硫)醇化合物、多胺化合物、酸酐或多 元羧酸化合物划分为(B组)作为加成聚合性化合物。其中，(B 组)中不包括上述(A组)。

[0171] 在单独使用上述聚合反应性化合物的情况下，可选择选自(A 组)或(B组)中的任一种。在单独使用(使用一种)上述聚合反 应性化合物的情况下，与选自加成聚合性的(B组)中的1种相比， 选自自聚合或共聚合性的(A组)中的1种更容易固化，故优选。

[0172] 在使用2种以上的上述聚合反应性化合物的情况下，可举出下 述方法：将仅选自(A组)中的2种以上混合；将仅选自(B组) 中的2种以上混合；或者将选自(A组)中的1种以上和选自(B 组)中的1种以上混合。在使用(A组)和(B组)这两者的情况 下，存在已固化的树脂易于与由玻璃及金属形成的模具粘接的趋势， 因此，特别地，在多数情况下需要使用本发明的内部脱模剂。

[0173] 对于划分为自聚合性或共聚合性化合物的多异(硫)氰酸酯化 合物而言，存在自聚合性比划分为(A组)的其他化合物低、或与 (A组)化合物共聚的反应性低的趋势，若选择条件，则有时可得 到1-尼龙型的聚合物及异氰脲酸酯型的聚合物等自聚合反应型聚合 物。进而，在与多(硫代)环氧基化合物的共聚中，有时可得到碳 酸亚乙酯型的共聚聚合物。

[0174] 即使仅从加成聚合性的(B组)中选择2种以上，通常也不易进 行聚合，但在将酸酐与多元(硫)醇化合物组合的情况下、将酸酐 与多胺化合物组合的情况下、或者将酸酐、多元(硫)醇化合物与 多胺化合物这3种组合的情况下，有聚合反应容易进行从而得到固 化树脂的趋势。对于酸酐与多元(硫)醇或多胺的配合比而言，以 酸酐的酸酐基/多元(硫)醇的巯基(或多胺的氨基)的官能团摩尔 比计，大约为8/2～2/8的范围，优选为6/4～4/6的范围，进一步优选 为55/45～45/55的范围。

[0175] 对于使用(A组)和(B组)这两者时的配合比而言，当以(A 组)的聚合性官能团/(B组)聚合性官能团的官能团摩尔比表示时， 大约为999/1～1/9的范围，优选为99/1～10/90的范围，进一步优选为 9/1～3/7的范围，最优选为7/3～4/6的范围。

[0176] [添加剂等其他成分]

[0177] 本发明的组合物中可包含除上述聚合反应性化合物以外的成 分。例如，可举出：单官能异(硫)氰酸酯化合物；单官能(硫代) 环氧基化合物；单官能氧杂环丁基化合物；单官能硫杂环丁基化合 物；具有1个任选自甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基 硫基、丙烯酰基硫基、甲基丙烯酰胺基或丙烯酰胺基中的官能团的 单官能(甲基)丙烯酰基化合物；具有1个除甲基丙烯酰氧基、丙 烯酰氧基、甲基丙烯酰基硫基、丙烯酰基硫基、甲基丙烯酰胺基、 或丙烯酰胺基以外的聚合性碳碳双键的单官能链烯化合物；除用作 溶剂的醇以外的单官能醇化合物；单官能硫醇化合物；具有1个任 选自氨基、仲氨基中的官能团的单官能胺化合物；具有1个羧基的 单官能羧酸化合物；溶剂；及水分等。

[0178] 但是，在利用浇铸聚合制造本发明的成型体时，若在组合物中 残留大量的残余溶剂及水分，则在注入及聚合固化中容易产生气泡， 最终气泡被固定(定置)在成型体内部，因此，在包含聚合反应性 化合物的组合物中尽可能不含溶剂及水是优选的。由此，在即将注 入模腔前的本发明的组合物中含有的溶剂及水的量优选为至少20重 量％以下，更优选为5重量％以下，进一步优选为1重量％以下。

[0179] 作为在本发明的组合物中含有的可能性大的溶剂，可举出以各 种途径混入的溶剂，例如，本发明的通式(1)表示的用于内部脱模 剂的磷酸二酯化合物A中残留的反应溶剂，聚合性化合物中残留的 反应溶剂，出于降低组合物的粘度的目的而添加的溶剂，或者以提 高操作性为目的、为了溶解各种添加剂而添加的溶剂等。

[0180] 作为残留可能性高的溶剂的种类，例如可举出：水分等水；甲 醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-丁醇、异丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2- 戊醇、3-戊醇、异戊醇、1-己醇、2-乙基己醇、1-辛醇、2-甲氧基乙 醇、1-甲氧基-2-丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基正丙基酮、 甲基异丙基酮、甲基正丁基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；乙 酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等酯 类；碳酸二乙酯、碳酸亚乙酯、碳酸1,2-丙二醇酯等碳酸酯类；乙醚、 二正丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷 等醚类；正己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类；苯、甲苯、 二甲苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N- 甲基吡咯烷酮、硝基苯等含氮化合物类；二氯甲烷、氯仿、二氯乙 烷、1,1,2-三氯-1,1,2-三氟乙烷、1,1,2,2-四氯-1,2-二氟乙烷等含卤素 化合物类等。

[0181] 在对本发明的组合物进行浇铸聚合而制造成型体的过程中，根 据需要，在利用热进行固化的情况下可添加聚合催化剂或热聚合引 发剂，在利用紫外线等红外线(热)以外的放射线进行固化的情况 下可添加光聚合引发剂。

[0182] 作为聚合催化剂，可举出叔胺化合物及其无机酸盐或有机酸盐、 金属化合物、季铵盐、或有机磺酸等。

[0183] 上述聚合催化剂的使用量相对于组合物而言优选为5ppm～15重 量％的范围，更优选为10ppm～10重量％的范围，进一步优选为 50ppm～3重量％的范围。

[0184] 作为所使用的热聚合引发剂，例如可举出：

[0185] 过氧化甲基异丁基酮、过氧化环己酮等酮过氧化物化合物；

[0186] 过氧化异丁酰、过氧化邻氯苯甲酰、过氧化苯甲酰等二酰基过 氧化物化合物；

[0187] 三(叔丁基过氧)三嗪、叔丁基枯基过氧化物等二烷基过氧化 物化合物；

[0188] 1,1-二(叔己基过氧)环己烷、2,2-双(4,4-二叔丁基过氧环己基) 丙烷、2,2-二(叔丁基过氧)丁烷等过氧缩酮化合物；

[0189] 过氧化新癸酸α-枯基酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧-2-乙基己 酸2,4,4-三甲基戊酯、过氧-2-乙基己酸叔丁酯、过氧-3,5,5-三甲基己 酸叔丁酯等过酸烷基酯化合物；

[0190] 过氧化二碳酸二-3-甲氧基丁酯、过氧化二碳酸双(4-叔丁基环 己基)酯、过氧化异丙基碳酸叔丁酯、二乙二醇双(叔丁基过氧化 碳酸酯)等过碳酸酯化合物等。

[0191] 作为所使用的光聚合引发剂，可举出光致自由基聚合引发剂、 光致阳离子聚合引发剂及光致阴离子聚合引发剂等，上述光聚合引 发剂中，优选光致自由基聚合引发剂。

[0192] 作为上述光致自由基聚合引发剂，例如，可举出Irgacure-127 (BASF公司制)、Irgacure-651(BASF公司制)、Irgacure-184(BASF 公司制)、Darocure-1173(BASF公司制)、二苯甲酮、4-苯基二苯 甲酮、Irgacure-500(BASF公司制)、Irgacure-2959(BASF公司制)、 Irgacure-907(BASF公司制)、Irgacure-369(BASF公司制)、 Irgacure-1300(BASF公司制)、Irgacure-819(BASF公司制)、 Irgacure-1800(BASF公司制)、Darocure-TPO(BASF公司制)、 Darocure-4265(BASF公司制)、Irgacure-OXE01(BASF公司制)、 Irgacure-OXE02(BASF公司制)、Esacure-KT55(Lamberti公司制)、 Esacure-ONE(Lamberti公司制)、Esacure-KIP150(Lamberti公司 制)、Esacure-KIP100F(Lamberti公司制)、Esacure-KT37(Lamberti 公司制)、Esacure-KTO46(Lamberti公司制)、Esacure-1001M(Lamberti 公司制)、Esacure-KIP/EM(Lamberti公司制)、Esacure-DP250 (Lamberti公司制)、Esacure-KB1(Lamberti公司制)、2,4-二乙基 噻吨酮等。

[0193] 上述光致自由基聚合引发剂中，优选Irgacure-127(BASF公司 制)、Irgacure-184(BASF公司制)、Darocure-1173(BASF公司制)、 Irgacure-500(BASF公司制)、Irgacure-819(BASF公司制)、 Darocure-TPO(BASF公司制)、Esacure-ONE(Lamberti公司制)、 Esacure-KIP100F(Lamberti公司制)、Esacure-KT37(Lamberti公司 制)及Esacure-KTO46(Lamberti公司制)等。

[0194] 作为上述光致阳离子聚合引发剂，例如，可举出Irgacure-250 (BASF公司制)、Irgacure-784(BASF公司制)、Esacure-1064 (Lamberti公司制)、CYRACURE UVI6990(Union Carbide Japan 公司制)、ADEKA OPTOMER SP-172(ADEKA公司制)、ADEKA OPTOMER SP-170(ADEKA公司制)、ADEKA OPTOMER SP-152 (ADEKA公司制)、ADEKA OPTOMER SP-150(ADEKA公司制) 等。

[0195] 使用上述光聚合引发剂时，可并用光聚合促进剂。作为光聚合 促进剂，例如，可举出2,2-双(2-氯苯基)-4,5’-四苯基-2’H-＜1,2’ ＞联咪唑、三(4-二甲基氨基苯基)甲烷、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、2-乙基蒽醌、樟脑醌等。

[0196] 上述光聚合引发剂及热聚合引发剂的使用量在组合物中优选为 0.1～20重量％的范围，更优选为0.5～10重量％的范围，进一步优选为 1～5重量％的范围。

[0197] 为了使由本发明的固化树脂形成的成型体即使长时间暴露于外 部也不发生变性，优选向本发明的组合物中进一步添加紫外线吸收剂 及受阻胺系光稳定剂，形成赋予了耐候性的组成。

[0198] 上述紫外线吸收剂没有特别限定，例如，可使用苯并三唑系紫外 线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、苯甲酸 酯系紫外线吸收剂、丙二酸酯系紫外线吸收剂、草酰替苯胺系紫外线 吸收剂等各种紫外线吸收剂。

[0199] 具体而言，例如，可举出：2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6- (3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基) -对甲酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基苯酚、2-(2H-苯并三唑 -2-基)-4,6-二叔丁基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1-甲基-1- 苯基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基) -6-(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(3-酮-4- 氧杂-十二烷基)-6-叔丁基苯酚、2-{5-氯(2H)-苯并三唑-2-基}-4- (3-酮-4-氧杂-十二烷基)-6-叔丁基苯酚、2-{5-氯(2H)-苯并三唑 -2-基}-4-甲基-6-叔丁基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚、2-{5-氯(2H)-苯并三唑-2-基}-4,6-二叔丁基苯酚、2-(2H- 苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6- 正十二烷基苯酚、3-{3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羟基苯基} 丙酸甲酯/聚乙二醇300的反应产物、商品名Viosorb583(共同药品株式会社制)、商品名Tinuvin326(BASF公司制)、商品名Tinuvin384-2 (BASF公司制)、商品名TinuvinPS(BASF公司制)、商品名 Seesorb706(HIPRO KASEI KAISHA LTD.制)等苯并三唑系紫外线吸收剂；2- (4-苯氧基-2-羟基-苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-氧 杂-十六烷氧基)-4,6-二(2,4-二甲基-苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基 -4-氧杂-十七烷氧基)-4,6-二(2,4-二甲基-苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2- 羟基-4-异辛氧基-苯基)-4,6-二(2,4-二甲基-苯基)-1,3,5-三嗪、商 品名Tinuvin400(BASF公司制)、商品名Tinuvin405(BASF公司 制)、商品名Tinuvin460(BASF公司制)、商品名Tinuvin479(BASF 公司制)等三嗪系紫外线吸收剂；2-羟基-4-正甲氧基二苯甲酮、2- 羟基-4-正辛氧基二苯甲酮等二苯甲酮系紫外线吸收剂；3,5-二叔丁基 -4-羟基苯甲酸2,4-二叔丁基苯酯等苯甲酸酯系紫外线吸收剂；丙二 酸-{(4-甲氧基苯基)-亚甲基}-二甲基酯、商品名HostavinPR-25 (Clariant Japan株式会社制)、商品名HostavinB-CAP(Clariant Japan 株式会社制)等丙二酸酯系紫外线吸收剂；2-乙基-2’-乙氧基-草酰替 苯胺、商品名Sanduvor VSU(Clariant Japan株式会社制)等草酰替 苯胺系紫外线吸收剂等。上述紫外线吸收剂中，倾向于优选苯并三 唑系及三嗪系紫外线吸收剂。

[0200] 上述受阻胺系光稳定剂(Hindered Amine Light Stabilizers：简称 HALS)没有特别限定，一般而言，常常作为具有2,2,6,6-四甲基哌 啶骨架的化合物的总称表示，根据分子量的不同，大致分为低分子 量HALS、中分子量HALS、高分子量HALS及反应型HALS。

[0201] 具体而言，作为受阻胺系光稳定剂，例如，可举出商品名 Tinuvin111FDL(BASF公司制)、癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲 基-4-哌啶基)酯(商品名Tinuvin123(BASF公司制))、商品名 Tinuvin144(BASF公司制)、商品名Tinuvin292(BASF公司制)、 商品名Tinuvin765(BASF公司制)、商品名Tinuvin770(BASF公 司制)、N,N’-双(3-氨基丙基)乙二胺-2,4-双[N-丁基-N-(1,2,2,6,6- 五甲基-4-哌啶基)氨基]-6-氯-1,3,5-三嗪缩合物(商品名 CHIMASSORB119FL(BASF公司制))、商品名 CHIMASSORB2020FDL(BASF公司制)、琥珀酸二甲基-1-(2-羟 基乙基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶缩聚物(商品名 CHIMASSORB622LD(BASF公司制))、聚[{6-(1,1,3,3-四甲基 -丁基)氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基}{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚 氨基}六亚甲基{(2,2,6,6-四甲基月桂基-4-哌啶基)亚氨基}](商 品名CHIMASSORB944FD(BASF公司制))、商品名Sanduvor3050 Liq.(Clariant Japan株式会社制)、商品名Sanduvor3052Liq.(Clariant Japan株式会社制)、商品名Sanduvor3058Liq.(Clariant Japan株式 会社制)、商品名Sanduvor3051Powder.(Clariant Japan株式会社制)、 商品名Sanduvor3070Powder.(Clariant Japan株式会社制)、商品名 VP Sanduvor PR-31(Clariant Japan株式会社制)、商品名HostavinN20 (Clariant Japan株式会社制)、商品名HostavinN24(Clariant Japan 株式会社制)、商品名HostavinN30(Clariant Japan株式会社制)、 商品名HostavinN321(Clariant Japan株式会社制)、商品名 HostavinPR-31(Clariant Japan株式会社制)、商品名Hostavin845 (Clariant Japan株式会社制)、商品名Nylostab S-EED(Clariant Japan 株式会社制)等。

[0202] 上述紫外线吸收剂及受阻胺系光稳定剂的添加量没有特别限 定，在组合物中，紫外线吸收剂通常为0.1～20重量％，优选为0.5～10 重量％，受阻胺系光稳定剂通常为0.1～10重量％，优选为0.5～5重 量％，更优选为1～3重量％的范围。当紫外线吸收剂、受阻胺系光稳 定剂的添加量在上述范围内时，将本发明的组合物聚合而得到的固 化树脂及由该树脂形成的成型体的耐候性改善效果提高。当紫外线 吸收剂、受阻胺系光稳定剂的添加量低于上述范围时，有得到的成 型体的耐候性改善效果降低的趋势。另一方面，当紫外线吸收剂、 受阻胺系光稳定剂的添加量高于上述范围时，利用UV等放射线将 含有上述聚合反应性化合物的组合物进行聚合时有不充分的情况。

[0203] 进而，为了赋予调光性，可添加调光染料或调光色素。作为代 表性的调光染料或调光色素，根据所期望的着色，例如可使用选自 螺吡喃系化合物、螺噁嗪系化合物、俘精酸酐(fulgide)系化合物、 萘并吡喃系化合物、双咪唑(bisimidazole)化合物中的1种或2种 以上。

[0204] 作为上述螺吡喃 系化 合物的 例子，可举出 ：吲哚啉螺苯并吡喃 (indolinospirobenzopyran)的吲哚环及苯环被卤素、甲基、乙基、 亚甲基、亚乙基、羟基等取代而成的各取代物；吲哚啉螺萘并吡喃 的吲哚环及萘环被卤素、甲基、乙基、亚甲基、亚乙基、羟基等取 代而成的各取代物；吲哚啉螺喹啉并吡喃的吲哚环被卤素、甲基、 乙基、亚甲基、亚乙基、羟基等取代而成的各取代物；吲哚啉螺吡 啶并吡喃的吲哚环被卤素、甲基、乙基、亚甲基、亚乙基、羟基等 取代而成的各取代物；等等。

[0205] 作为上述螺噁嗪系化合物的例子，可举出：吲哚啉螺苯并噁嗪 的吲哚环及苯环被卤素、甲基、乙基、亚甲基、亚乙基、羟基等取 代而成的各取代物；吲哚啉螺萘并噁嗪的吲哚环及萘环被卤素、甲 基、乙基、亚甲基、亚乙基、羟基等取代而成的各取代物；吲哚啉 螺菲并噁嗪的吲哚环被卤素、甲基、乙基、亚甲基、亚乙基、羟基 等取代而成的各取代物；吲哚啉螺喹啉并噁嗪的吲哚环被卤素、甲 基、乙基、亚甲基、亚乙基、羟基等取代而成的各取代物；哌啶螺 萘并噁嗪(piperidinospironaphthoxazine)的哌啶环及萘环被卤素、 甲基、乙基、亚甲基、亚乙基、羟基等取代而成的各取代物；等等。

[0206] 作为上述俘精酸酐系化合物的例子，可举出N-氰基甲基-6,7-二 氢-4-甲基-2-苯基螺(5,6-苯并〔b〕噻吩二羧酰亚氨基-7,2’-三环 〔3.3.1.13,7〕癸烷〕、N-氰基甲基-6,7-二氢-2-(对甲氧基苯基)-4- 甲基螺(5,6-苯并〔b〕噻吩二羧酰亚氨基-7,2’-三环〔3.3.1.13,7〕癸 烷)、6,7-二氢-N-甲氧基羰基甲基-4-甲基-2-苯基螺(5,6-苯并〔b〕 噻吩二羧酰亚氨基-7,2’-三环〔3.3.1.13,7〕癸烷)、6,7-二氢-4-甲基-2- (对甲基苯基)-N-硝基甲基螺(5,6-苯并〔b〕噻吩二羧酰亚氨基-7,2’- 三环〔3.3.1.13,7〕癸烷)、N-氰基甲基-6,7-二氢-4-环丙基-3-甲基螺 (5,6-苯并〔b〕噻吩二羧酰亚氨基-7,2’-三环〔3.3.1.13,7〕癸烷)、 N-氰基甲基-6,7-二氢-4-环丙基螺(5,6-苯并〔b〕噻吩二羧酰亚氨基 -7,2’-三环〔3.3.1.13,7〕癸烷)、N-氰基甲基-6,7-二氢-2-(对甲氧基 苯基)-4-环丙基螺(5,6-苯并〔b〕噻吩二羧酰亚氨基-7,2’-三环 〔3.3.1.13,7〕癸烷)等。

[0207] 作为上述萘并吡喃系化合物的例子，可举出螺〔降冰片烷-2,2’- 〔2H〕苯并〔h〕色烯〕、螺〔双环〔3.3.1〕壬烷-9,2’-〔2H〕苯并 〔h〕色烯〕、7’-甲氧基螺〔双环〔3.3.1〕壬烷-9,2’-〔2H〕苯并〔h〕 色烯〕、7’-甲氧基螺〔降冰片烷-2,2’-〔2H〕苯并〔f〕色烯〕、2,2- 二甲基-
7-辛氧基〔2H〕苯并〔h〕色烯、螺〔2-双环〔3.3.1〕壬烯-9,2’- 〔2H〕苯并〔h〕色烯〕、螺〔2-双环〔3.3.1〕壬烯-9,2’-〔2H〕苯 并〔f〕色烯〕、6-吗啉基-3,3-双(3-氟-4-甲氧基苯基)-3H-苯并(f) 色烯、5-异丙基-2,2-二苯基-2H-苯并(h)色烯等。

[0208] 上述调光染料或调光色素的添加量没有特别限定，相对于包含 聚合反应性化合物的组合物而言，大约为0.01～10000ppm(重量)的 范围，优选为0.1～1000ppm(重量)的范围，更优选为1～100ppm(重 量)的范围。

[0209] 根据需要，可进一步向本发明的组合物中添加聚合促进剂、催 化剂、红外线吸收剂、自由基捕获剂、抗氧化剂、阻聚剂、非调光 的色素及染料、粘合剂、分散剂、均化剂、纳米尺寸的有机或无机 粒子等各种添加剂。

[0210] 本发明的固化树脂及由该树脂形成的成型体是添加聚合反应性 化合物并根据需要添加上述各种添加剂等而制造的。另外，在不损 害本发明的效果范围内，可以向本发明的组合物中添加未记载于本 申请中的聚合反应性化合物及添加剂等。

[0211] 对于构成本发明的成型体的固化树脂而言，由注型作业容易的 液态组合物得到的固化树脂是优选的，这些固化树脂中，优选以下 (a)～(z)中记载的固化树脂。

[0212] (a)多异(硫)氰酸酯化合物与多元(硫)醇化合物聚合而成 的聚(硫)氨酯树脂，[0213] 本申请中，聚(硫)氨酯树脂是指聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂  及聚二硫氨酯(polydithiourethane)树脂；

[0214] (b)多异氰酸酯化合物或多异硫氰酸酯化合物与多胺化合物聚 合而成的聚(硫)脲树脂，

[0215] 本申请中，聚(硫)脲树脂是指聚脲树脂及聚硫脲树脂；

[0216] (c)多(硫代)环氧基化合物聚合而成的聚(硫代)环氧基树 脂(poly(thio)epoxy resin)；

[0217] (d)多(硫代)环氧基化合物与多元(硫)醇化合物聚合而成 的聚(硫代)环氧基-聚(硫)醇树脂(poly(thio)epoxy-poly(thi)ol resin)；

[0218] (e)多(硫代)环氧基化合物与多胺化合物聚合而成的聚(硫 代)环氧基-聚胺树脂；

[0219] (f)多(硫代)环氧基化合物与酸酐聚合而成的聚(硫代)环 氧基-酸酐树脂；

[0220] (g)多(甲基)丙烯酰基化合物聚合而成的聚(甲基)丙烯酰 基树脂；

[0221] (h)多(甲基)丙烯酰基化合物与多元(硫)醇化合物聚合而 成的聚(甲基)丙烯酰基-聚(硫)醇树脂；

[0222] (i)多(甲基)丙烯酰基化合物与多烯化合物聚合而成的聚(甲 基)丙烯酰基-聚烯树脂；

[0223] (j)多(甲基)丙烯酰基化合物与炔化合物聚合而成的聚(甲 基)丙烯酰基-聚炔树脂；

[0224] (k)多(甲基)丙烯酰基化合物与多胺化合物聚合而成的聚(甲 基)丙烯酰基-聚胺树脂；

[0225] (l)多烯化合物聚合而成的聚烯树脂；

[0226] (m)多烯化合物与多元(硫)醇化合物聚合而成的聚烯-聚(硫) 醇树脂；

[0227] (n)多烯化合物与多胺化合物聚合而得的聚烯-聚胺树脂；

[0228] (o)炔化合物聚合而成的聚炔树脂；

[0229] (p)炔化合物与多元(硫)醇化合物聚合而成的聚炔-聚(硫) 醇树脂；

[0230] (q)炔化合物与多胺化合物聚合而成的聚炔-聚胺树脂；

[0231] (r)炔化合物与多烯化合物聚合而成的聚炔-聚烯树脂；

[0232] (s)多氧杂环丁基化合物聚合而成的聚氧杂环丁基树脂；

[0233] (t)多氧杂环丁基化合物与多元(硫)醇化合物聚合而成的聚 氧杂环丁基-聚(硫)醇树脂；

[0234] (u)多氧杂环丁基化合物与多胺化合物聚合而成的聚氧杂环丁 基-聚胺树脂；

[0235] (v)多氧杂环丁基化合物与酸酐聚合而成的聚氧杂环丁基-酸酐 树脂；

[0236] (w)多硫杂环丁基化合物与多元(硫)醇化合物聚合而成的聚 硫杂环丁基-聚(硫)醇树脂；

[0237] (x)多硫杂环丁基化合物与多胺化合物聚合而成的聚硫杂环丁 基-聚胺树脂；

[0238] (y)多硫杂环丁基化合物与酸酐聚合而成的聚硫杂环丁基-酸酐 树脂；

[0239] (z)选自(a)～(y)中的2种以上共聚而成的混合树脂。

[0240] 上述(a)～(z)中记载的固化树脂中，若列举更优选的固化树 脂，则可举出(a)～(i)及(s)～(z)中记载的树脂及它们的混合 树脂(共聚物及树脂的混合物)，作为进一步优选的固化树脂，可举出 (a)～(f)、(s)～(v)及(z)中记载的固化树脂以及它们的混 合树脂。

[0241] ＜光学材料＞

[0242] 本发明中，可通过改变聚合时的模具而得到各种形状的成型体。 本发明的成型体通过形成所期望的形状并具备根据需要而形成的涂 层、其他构件等，从而可作为各种光学材料使用。

[0243] 作为光学材料，可举出塑料透镜、发光二极管(LED)、棱镜、 光纤、信息记录基板、滤光器(filter)、发光二极管等。特别适合 用作塑料透镜。

[0244] 以下，对由本发明的成型体形成的塑料透镜进行说明。塑料透 镜可按照下述方式进行制造。

[0245] ＜塑料透镜的制造方法＞

[0246] 本发明的塑料透镜通常通过使用了上述组合物的浇铸聚合法来 制造。

[0247] 具体而言，首先，将含有至少一种通式(1)的磷酸二酯化合物 A的内部脱模剂添加至包含聚合反应性化合物的组合物中，然后进 行搅拌混合，并根据需要进行减压脱泡。

[0248] 将得到的本发明的组合物注入由玻璃模具与衬垫或胶带形成的 模腔中，进行加热或者照射除红外线以外的紫外线等放射线，由此 使其聚合固化，从而制造本发明的固化树脂及由该树脂形成的塑料 透镜。

[0249] 在利用加热制造本发明的固化树脂及由该树脂形成的塑料透镜 的情况下，为了防止由对流导致的聚合不均(波筋)，通常是从低 温开始经数天缓缓加热升温来进行聚合。作为代表性的加热条件， 例如可举出下述条件：在0～200℃的范围从低温开始经64小时缓缓 升温；在5～150℃的范围从低温开始经40小时缓缓升温；在20～120℃ 的范围从低温开始经16小时缓缓升温。

[0250] 在利用UV等放射线进行聚合的情况下，也同样地，为了防止由 对流导致的聚合不均(波筋)，通常通过对放射线的照射进行分割 或者降低照度来使其缓缓聚合。为了进一步地使对流不发生，有时 也采取二次固化(dual cure)方式等，即，在将均匀的聚合性反应组 合物注入模腔后先进行冷却，从而形成不易发生对流的状态，接着， 照射弱的放射线而形成均匀的凝胶状态，然后，利用加热使上述形 成了均匀的凝胶状态的半固化组合物彻底固化。

[0251] 为了结束聚合或者除去由残余应力导致的应变等，可根据需要 对从模具中脱模而得到的塑料透镜进行再加热处理(退火)。通常， 在得到的塑料透镜的Tg～Tg×2倍的温度下在1～24小时的范围内进 行加热处理。可更优选举出在Tg～Tg×1.5倍的温度下加热处理1～16 小时的条件，可进一步优选举出在Tg～Tg×1.2倍的温度下加热处理 1～4小时的条件。

[0252] 在利用放射线来制造本发明的固化树脂及由该树脂形成的塑料 透镜的情况下，作为所使用的放射线，通常使用波长区域为 0.0001～800nm的范围的能量射线。上述放射线被分为α射线、β射 线、γ射线、X射线、电子射线、紫外线、可见光等，可根据上述混 合物的组成适当选择使用。这些放射线中优选紫外线，紫外线的输 出峰优选为200～450nm的范围，更优选为230～445nm的范围，进一 步优选为240～430nm范围，特别优选为250～400nm的范围。使用上 述输出峰的范围的紫外线时，聚合时的黄变及热变形等不良情况少， 并且即使在添加了紫外线吸收剂的情况下也能够在相对短的时间内 完成聚合。

[0253] 另外，在向上述组合物中添加了紫外线吸收剂、受阻胺系稳定 剂的情况下，倾向于优选使用紫外线的能量输出峰在250～280nm的 范围内或在370～430nm的范围内的紫外线。

[0254] 对于按照上述方式得到的本发明的固化树脂及由该树脂形成的 塑料透镜而言，可进行下述赋予各种功能性的加工等：在其表面设 置硬涂层、防反射涂层、调光涂层、赋予润滑性的涂层或润滑性赋 予处理、及防静电涂层等功能性涂层等；进行用于赋予时尚性的染 色处理；进行表面及边缘的研磨等处理；以及，为了赋予偏光性， 将偏光膜嵌入内部或粘贴在表面上。

[0255] 进而，为了提高上述功能性涂层与基材的密合性等，也可对得 到的本发明的固化树脂及由该树脂形成的塑料透镜的表面实施电晕 处理、臭氧处理、使用了氧气或氮气等的低温等离子体处理、辉光 放电处理、利用化学药品等进行的氧化处理、火焰处理等物理或化 学处理。

[0256] 另外，代替上述处理或者除了实施上述处理以外，还可以在本 发明的固化树脂及由该树脂形成的塑料透镜的表面与利用上述物理 或化学处理等形成的最外层(大气接触面)之间，设置利用底漆处 理(primer treatment)、底涂处理(undercoat treatment)、锚涂处理 (anchor coat treatment)等形成的底漆层(primer layer)。

[0257] 作为上述底漆层中使用的涂布剂，例如，可使用以聚酯系树脂、 聚酰胺系树脂、聚氨酯系树脂、环氧系树脂、酚醛系树脂、(甲基) 丙烯酸系树脂、聚乙酸乙烯酯系树脂、聚乙烯及聚丙烯等聚烯烃系 树脂或者它们的共聚物或改性树脂、纤维素系树脂等树脂为漆料 (vehicle)的主成分的涂布剂。作为上述涂布剂，可以为溶剂型涂 布剂、水性型涂布剂的任意一种。

[0258] 上述涂布剂中，优选：

[0259] 改性聚烯烃系涂布剂、乙基乙烯基醇系涂布剂、聚乙烯酰亚胺 系涂布剂、聚丁二烯系涂布剂、聚氨酯系涂布剂；

[0260] 聚酯系聚氨酯乳液涂布剂、聚氯乙烯乳液涂布剂、氨基甲酸酯 丙烯酸乳液涂布剂、含硅丙烯酸乳液涂布剂、乙酸乙烯酯丙烯酸乳 液涂布剂、丙烯酸乳液涂布剂；

[0261] 苯乙烯-丁二烯共聚物胶乳涂布剂、丙烯腈-丁二烯共聚物胶乳涂 布剂、甲基丙烯酸甲酯-丁二烯共聚物胶乳涂布剂、氯丁二烯胶乳涂 布剂、聚丁二烯胶乳的橡胶系胶乳涂布剂、聚丙烯酸酯胶乳涂布剂、 聚偏二氯乙烯胶乳涂布剂、聚丁二烯胶乳涂布剂、或者由这些胶乳 涂布剂中包含的树脂的羧酸改性物胶乳或分散体(dispersion)形成 的涂布剂。

[0262] 这些涂布剂可利用例如浸涂法、旋涂法及喷涂法等进行涂布， 涂布于基材的涂布量在干燥状态下通常为0.05g/m2～10g/m2。

[0263] 这些涂布剂中，更优选聚氨酯系涂布剂。聚氨酯系的涂布剂是 在该涂布剂中包含的树脂的主链或侧链上具有氨酯键的涂布剂。聚 氨酯系涂布剂例如是包含下述聚氨酯的涂布剂，所述聚氨酯通过使 聚酯多元醇、聚醚多元醇或丙烯酸多元醇等多元醇与异氰酸酯化合 物反应而得到。

[0264] 这些聚氨酯系涂布剂中，将稠合系聚酯多元醇、内酯系聚酯多 元醇等聚酯多元醇与甲苯二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、苯二甲撑 二异氰酸酯等异氰酸酯化合物混合而得到的聚氨酯系涂布剂是优选 的，这是因为其密合性优异。

[0265] 将多元醇化合物与异氰酸酯化合物混合的方法没有特别限定。 另外，配合比也没有特别限制，但是，若异氰酸酯化合物过少，则 有时引起固化不良，因此，多元醇化合物的OH基与异氰酸酯化合 物的NCO基以当量换算计优选为2/1～1/40的范围。

[0266] 本发明的固化树脂可应用于除塑料透镜以外的用途，若列举除 塑料透镜以外的用途，则可举出例如使用平面模具按照与塑料透镜 同样的方式制造的片材及膜等。对于由本发明的固化树脂形成的片 材及膜等而言，可以按照与塑料透镜同样的方式对它们的表面进行 物理或化学处理，或者层合上述底漆层及利用物理或化学处理等形 成的功能性的最外层(大气接触面)。

[0267] 由本发明的固化树脂形成的塑料透镜可以为在利用上述物理或 化学处理等形成的功能性的最外层(大气接触面)与固化树脂表面 之间包含上述底漆层的层合体。

[0268] 按照上述方式得到的本发明的塑料透镜可用于眼镜透镜、相机 透镜、拾取透镜、菲涅耳透镜、棱镜透镜(prism lens)及双凸透镜 等各种透镜用途。作为上述中特别优选的用途，可举出表面平滑的 眼镜透镜、相机透镜及拾取透镜。对于表面不平滑的复杂形状的菲 涅耳透镜及棱镜透镜而言，在与模具的界面附近(脱模后则是透镜 表面附近)容易产生气泡，而对于多层化的双凸透镜等而言，多层 界面附近难以变得均匀，因此，它们为除了使用本发明的内部脱模 剂以外还需要进行进一步加工的用途。

[0269] 按照同样方式得到的本发明的片材及膜可用于平板、智能手机 面板等显示构件、防碎膜、阻挡特定波长的膜(wavelength-cutting film)、装饰用膜等膜构件、建筑物窗户玻璃、车窗玻璃、镜等玻璃 替代构件等要求高透明性的各种平面构件用途。

[0270] 【实施例】

[0271] 以下，基于实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不限定 于这些实施例。需要说明的是，由固化树脂形成的成型体及塑料透 镜的评价利用以下方法实施。

[0272] ＜折射率(ne)、阿贝数(νe)＞

[0273] 使用岛津制作所公司制的数字精密折射计KPR-30V，于20℃进 行测定。

[0274] ＜耐热性(Tg)＞

[0275] 使用热机械分析装置TMA-60/60H，利用TMA针入度法(负荷 为50g，针尖为0.5mmφ，升温速度为10℃/min)测定玻璃化转变 温度Tg。

[0276] ＜脱模性＞

[0277] 按照以下基准对在室温下从成型体剥离模具时的脱模性进行评 价。

[0278] ◎：非常良好

[0279] 在冷却至室温的时刻，模具与成型体的整个密合面已自然地剥 离。

[0280] ○：良好

[0281] 在冷却至室温的时刻，模具与成型体的一部分密合面已自然地 剥离，容易利用脱模操作(向得到的成型体与成型模具的密合面插 入楔型的脱模工具，将成型体从模具剥离)剥离。

[0282] △：稍微不良

[0283] 即使冷却至室温，模具与成型体仍然密合，利用脱模操作(向 得到的成型体与成型模具的接触面插入楔型的脱模工具，将成型体 从模具剥离)可勉强剥离。透镜或模具有时发生缺损。

[0284] ×：差

[0285] 冷却至室温后，即使进行脱模操作(向得到的成型体与成型模 具的密合面插入楔型的脱模工具，将成型体从模具剥离)，模具与 成型体仍然密合。

[0286] ＜透明性＞

[0287] 对试样(固化树脂及塑料透镜)照射Cabin-kogyo公司制的 CS-15MT卤素灯(输出功率为300W)的光，利用目视进行评价。

[0288] ○：良好(无混浊)

[0289] △：稍微不良(轻微混浊)

[0290] ×：不良(有明显混浊)

[0291] [制备例1]

[0292] 利用以下的已知方法得到含有下述磷酸二酯(110)的磷酸酯 (110A)。

[0293] 将27.0g三氯氧磷(和光纯药公司制)溶解于30g四氢呋喃中， 冷却至0℃。向该溶液中经30分钟滴入43.7g三(丙二醇)正丁基 醚异构体混合物(Dow公司制的DOWANOL TPnB)、17.8g三乙胺 及20g四氢呋喃的混合溶液。滴入时，反应溶液的温度为5～10℃。 滴入结束后，于35℃使其熟化2小时。之后进一步将该反应溶液冷 却至0℃，经30分钟滴入
32.8g的1-十二烷醇(和光纯药公司制)、 17.8g三乙胺及20g四氢呋喃的溶液。滴入时，反应溶液的温度为 5～10℃。滴入结束后，缓缓升温，于20℃进一步使其熟化10小时。 反应结束后，将反应溶液冷却至0℃，经30分钟滴入将28.2g氢氧 化钠溶解于40g离子交换水中而得到的溶液，于0℃搅拌2小时。 向反应溶液中加入300mL的3N盐酸，将反应液调节为酸性，然后 用200g乙醚对生成的磷酸酯进行萃取。分取有机层，进而用离子交 换水(100mL×4)进行清洗。分取有机层后，在减压下蒸馏除去溶 剂，得到85.5g磷酸酯(110A)(1-十二烷醇磷酸单酯：下述式(110) 表示的磷酸二酯(110)＝16：84)。将磷酸二酯(110)的鉴定数 据示于图1(1H-NMR谱图)及图2(IR谱图)中。

[0294]

[0295] [制备例2]

[0296] 利用以下的已知方法得到下述磷酸二酯(100)。

[0297] 将制备例1中的作为原料的三(丙二醇)正丁基醚异构体混合 物和1-十二烷醇分别变更为后述的式(300)表示的醇(300)和十 三烷醇，进行合成，由此得到下述式(100)表示的磷酸二酯(100)。 将得到的磷酸二酯(100)的鉴定数据示于图3(1H-NMR谱图)、 图4(电喷雾质谱图)及图5(IR谱图)中。

[0298]

[0299] [制备例3]

[0300] 按照日本特开平04-134088号来制造下述式(120)表示的磷酸 二酯(120)。即，将100g磷酸单三氧基亚乙基月桂基酯 (monotrioxyethylenelauryl phosphate)、66.6g氢氧化钾和157.0g离 子交换水混合，升温至70℃并进行溶解。向该溶液中经8小时滴入 117.0g硫酸二乙酯。滴入结束后，于70℃熟化4小时。利用盐酸将 该反应混合物调节为酸性，然后用250mL乙醚萃取3次。在减压下 蒸馏除去乙醚而得到残余物，利用乙醇对得到的残余物进行重结晶， 得到磷酸二酯(120)。

[0301]

[0302] [制备例4]

[0303] 按照US3666843 A，制造下述式(130)表示的磷酸二酯(130)。 即，将300g异辛基苯基壬氧基乙二醇和54g偏磷酸乙酯加入至反应 容器中，于70℃搅拌3.5小时，得到磷酸二酯(130)。

[0304]

[0305] [实施例1]

[0306] 将0.01重量份(500ppm)作为内部脱模剂的上述式(100)表 示的磷酸二酯(100)、0.3重量份(15,000ppm)作为UV吸收剂的 2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑(共同药品公司制商品名 BIOSORB583)、0.01重量份(500ppm)作为催化剂的二甲基二氯 化锡(II)、
6.14重量份作为聚合反应性化合物的甲苯二异氰酸酯和 3.19重量份作为聚合反应性化合物的1,6-己二异氰酸酯于20℃搅拌 混合，得到均匀溶液。向该均匀溶液中进一步加入
10.67重量份作为 聚合反应性化合物的5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一 烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲 基-1,11-二巯基-
3,6,9-三硫杂十一烷的混合物，于20℃搅拌混合，得 到聚合性组合物。在0.13kPa的减压下对该聚合性组合物进行30分 钟脱泡，然后利用1μm的PTFE制过滤器进行过滤，再将其注入至 由玻璃模具与胶带形成的模腔(曲面形状：凹凸面共4个曲面，中 心厚度：2mm)中，利用胶带进行密封。将其投入聚合炉中，经19 小时从25℃缓缓升温至130℃，然后于130℃保持2小时而进行聚 合。冷却后，将玻璃模具和胶带剥离，将形成于内部的由固化树脂 形成的成型体(塑料透镜)取出。剥离非常容易，由此也没有成型 体(塑料透镜)的破裂及玻璃模具的破损等不良情况，成型体(塑 料透镜)为无色透明，并且折射率ne为1.67，阿贝数νe为28，Tg 为116℃。确认了脱模性及透明性。将结果示于表1中。

[0307] [实施例2]

[0308] 将上述式(100)表示的磷酸二酯(100)的添加量如表1中记 载那样进行变更，与实施例1同样地制备成型体(塑料透镜)，确 认了脱模性及透明性。将结果示于表1中。

[0309] [表1]

[0310]

[0311] [实施例3]

[0312] 将磷酸二酯(100)变更为包含上述式(110)表示的磷酸二酯 (110)的磷酸酯(110A)，并使添加量为1000ppm，与实施例1同 样地制备成型体(塑料透镜)，确认了脱模性及透明性。将结果示 于表2中。

[0313] [实施例4]

[0314] 将磷酸二酯(100)变更为上述式(120)表示的磷酸二酯(120)， 并使添加量为1000ppm，与实施例1同样地制备成型体(塑料透镜)， 确认了脱模性及透明性。将结果示于表2中。

[0315] [实施例5]

[0316] 将磷酸二酯(100)变更为上述式(130)表示的磷酸二酯(130)， 并使添加量为1000ppm，与实施例1同样地制备成型体(塑料透镜)， 确认了脱模性及透明性。将结果示于表2中。

[0317] [表2]

[0318]

[0319] *：实施例3中为包含磷酸二酯(100)的磷酸酯(110A)的添加量

[0320] [制备例5]

[0321] 利用以下的已知方法得到内部脱模剂A。

[0322] 首先，在制备例1中省略加入作为原料的三(丙二醇)正丁基 醚异构体混合物的工序，并在加入1-十二烷醇的工序中加入下述式 (300)表示的醇(300)来代替1-十二烷醇，进行合成，由此得到 下述式(200)表示的磷酸单酯(200)。

[0323] 将16重量份制备例2中得到的磷酸二酯(100)、16重量份上 述磷酸单酯(200)、及68重量份下述式(300)表示的醇(300) 混合，由此得到内部脱模剂A。

[0324] 内部脱模剂A

[0325]

[0326] [实施例6]

[0327] 将磷酸二酯(100)变更为上述内部脱模剂A，并且将内部脱模 剂A的添加量如表3中记载那样进行变更，与实施例1同样地制备 成型体(塑料透镜)，确认了脱模性及透明性。将结果示于表3中。

[0328] [比较例1～3]

[0329] 将内部脱模剂A变更为以下述组成比包含化合物的内部脱模剂 B、C、D，与实施例6同样地制备成型体(塑料透镜)，确认了脱 模性及透明性。将结果示于表3中。

[0330] 需要说明的是，内部脱模剂B是基于日本特开2000-281687号 的记载而合成的，内部脱模剂C为城北化学工业株式会社制的 JP-506H，内部脱模剂D为Stepan公司的制ZelecUN。

[0331] 内部脱模剂B

[0332]

[0333] 内部脱模剂C

[0334]

[0335] 内部脱模剂D

[0336]

[0337] [实施例7]

[0338] 将磷酸二酯(100)变更为内部脱模剂A(1000ppm)及内部脱 模剂D(500ppm)，除此以外，与实施例1同样地制备成型体(塑 料透镜)，确认了脱模性及透明性。将结果示于表3中。

[0339] [表3]

[0340]

[0341]

[0342]

[0343]

[0344]

[0345] *：括号内为磷酸二酯的量(ppm)

[0346] [制备例6]

[0347] 在室温下，将制备例5中得到的内部脱模剂A用28重量％的甲 醇钠进行中和(PH7.3)，减压除去混入的甲醇，由此得到以下述组 成比包含化合物的内部脱模剂A-Na。

[0348] 内部脱模剂A-Na

[0349]

[0350] [实施例8]

[0351] 使用内部脱模剂A-Na来代替内部脱模剂A，除此以外，与实施 例6同样地制备成型体(塑料透镜)，确认了脱模性及透明性。将 结果示于表4中。

[0352] [实施例9]

[0353] 使用以下述组成比包含化合物的内部脱模剂A－胺(Amine)来 代替内部脱模剂A，除此以外，与实施例6同样地制备成型体(塑 料透镜)，确认了脱模性及透明性。将结果示于表4中。

[0354] 内部脱模剂A-胺

[0355]

[0356] [制备例7]

[0357] 在室温下，将比较例1中使用的内部脱模剂B用28重量％的甲 醇钠进行中和(PH7.5)，减压除去混入的甲醇，由此得到以下述组 成比包含化合物的内部脱模剂B-Na。

[0358] 内部脱模剂B-Na

[0359]

[0360] [比较例4]

[0361] 使用内部脱模剂B-Na来代替内部脱模剂A，除此以外，与实施 例6同样地制备成型体(塑料透镜)，确认了脱模性及透明性。将 结果示于表4中。

[0362] [表4]

[0363]

[0364]

[0365]

[0366] *：括号为磷酸二酯的量(ppm)

[0367] [实施例10]

[0368] 以在0～0.1重量份(0～5,000ppm)的范围内改变内部脱模剂A 的添加量的方式，向100ml样品瓶中加入内部脱模剂A，接着添加 0.3重量份(15,000ppm)作为UV吸收剂的2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯 基)苯并三唑(共同药品公司制商品名BIOSORB583)、0.01重量 份(500ppm)作为催化剂的二丁基二氯化锡(II)、10.12重量份作 为聚合反应性化合物的2,5(6)-双(异氰酸甲酯基)双环-[2.2.1]- 庚烷，于20℃搅拌混合，得到共计7种均匀溶液。向上述7种均匀 溶液中进一步添加4.78重量份作为聚合反应性化合物的季戊四醇四 (3-巯基丙酸酯)、5.1重量份作为聚合反应性化合物的4-巯基甲基 -1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷，于20℃搅拌混合，得到共计7种均匀 的组合物。在0.13kPa的减压下对上述组合物进行30分钟脱泡，然 后用1μm的PTFE制过滤器进行过滤，再将其注入至由玻璃模具和 胶带形成的模腔(曲面形状：凹凸面共4个曲面，中心厚度：2mm) 中，利用胶带进行密封。将它们投入聚合炉中，经19小时从25℃ 缓缓升温至120℃，然后于120℃保持2小时而进行聚合。冷却后， 将玻璃模具和胶带剥离，将形成于内部的由固化树脂形成的成型体 (塑料透镜)取出。
得到的成型体(塑料透镜)为无色透明，且折 射率ne为1.60，阿贝数νe为40，Tg为114℃。将脱模性及透明性 的评价结果示于表5中。

[0369] [实施例11]

[0370] 以在0～0.1重量份(0～5,000ppm)的范围内改变内部脱模剂A 的添加量的方式，向100ml样品瓶中加入内部脱模剂A，接着将0.3 重量份(15,000ppm)作为UV吸收剂的2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基) 苯并三唑(共同药品公司制商品名BIOSORB583)、0.01重量份 (500ppm)作为催化剂的二丁基二氯化锡(II)、10.12重量份作为 聚合反应性化合物的间苯二甲撑二异氰酸酯于20℃搅拌混合，得到 共计7种均匀溶液。向上述7种均匀溶液中进一步添加9.88重量份 作为聚合反应性化合物的5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂 十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯 基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物，于20℃搅拌混 合，得到共计7种均匀的组合物。于0.13kPa的减压下对上述7种组 合物进行30分钟脱泡，然后用1μm的PTFE制过滤器进行过滤，再 将其注入至由玻璃模具和胶带形成的模腔(曲面形状：凹凸面共4 个曲面，中心厚度：2mm)中，利用胶带进行密封。将它们投入聚 合炉中，经19小时从25℃缓缓升温至120℃，然后于120℃保持2 小时而进行聚合。冷却后，将玻璃模具和胶带剥离，将形成于内部 的由固化树脂形成的成型体(塑料透镜)取出。得到的成型体(塑 料透镜)为无色透明，且折射率ne为1.67，阿贝数νe为31，Tg为 98℃。将脱模性及透明性的评价结果示于表5中。

[0371] [实施例12]

[0372] 向7个100ml样品瓶中分别加入0.004重量份作为催化剂的N,N- 二甲基环己胺、0.018重量份作为催化剂的N,N-二环己基甲胺、1.83 重量份作为聚合反应性化合物的5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9- 三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8- 二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物，于20℃搅拌 混合，得到均匀溶液(1)。以在0～0.1重量份(0～5,000ppm)的范 围内如表5那样改变内部脱模剂A的添加量的方式，向另外的7个 100ml样品瓶中添加内部脱模剂A，接着加入0.2重量份(10,000ppm) 作为UV吸收剂的2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑(BASF公 司制商品名Tinuvin PS)、18.17重量份作为聚合反应性化合物的双 (2,3-环硫丙基)二硫醚，然后于20℃搅拌混合，得到共计7种均 匀溶液(2)。向上述7种均匀溶液(2)中加入均匀溶液(1)，于 20℃进行搅拌，得到聚合性组合物。在0.13kPa的减压下对该7种 聚合性组合物进行30分钟脱泡，然后用1μm的PTFE制过滤器进行 过滤，再将其注入至由玻璃模具和胶带形成的模腔(曲面形状：凹 凸面共4个曲面，中心厚度：2mm)中，利用胶带进行密封。将它 们投入聚合炉中，经19小时从30℃缓缓升温至80℃，然后于80℃ 保持2小时，进行聚合。冷却后，将玻璃模具和胶带剥离，将形成 于内部的由固化树脂形成的成型体(塑料透镜)取出。得到的成型 体(塑料透镜)为无色透明，且折射率ne为1.74，阿贝数νe为32， Tg为78℃。将脱模性及透明性的评价结果示于表5中。

[0373] [实施例13]

[0374] 以在0～0.1重量份(0～5,000ppm)的范围内如表5那样改变内部 脱模剂A的添加量的方式，向7个100ml样品瓶中加入内部脱模剂 A，接着加入0.3重量份(15,000ppm)作为催化剂的四丁基溴化鏻、 7.0重量份作为聚合反应性化合物的5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基 -3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一 烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物，于 40℃搅拌混合，得到共计7种均匀溶液。向这些均匀溶液中进一步 加入0.2重量份(10,000ppm)作为UV吸收剂的BASF公司制的商 品名为Tinuvin384-2的化合物、13.0重量份作为聚合反应性化合物 的双酚A二缩水甘油醚，于40℃搅拌混合，得到7种均匀的聚合性 组合物。在0.13kPa的减压下对上述聚合性组合物进行30分钟脱泡， 然后用1μm的PTFE制过滤器进行过滤，再将其注入至由玻璃模具 和胶带形成的模腔(曲面形状：凹凸面共4个曲面，中心厚度：2mm) 中，利用胶带进行密封。将它们投入聚合炉中，经9小时从70℃缓 缓升温至120℃，然后于120℃保持6小时而进行聚合。冷却后， 将玻璃模具和胶带剥离，将形成于内部的由固化树脂形成的成型体 (塑料透镜)取出。得到的成型体(塑料透镜)为无色透明，且折 射率ne为1.64，阿贝数νe为35，Tg为64℃。将脱模性及透明性的 评价结果示于表5中。

[0375] [实施例14]

[0376] 以在0～0.1重量份(0～5,000ppm)的范围内如表5那样改变内部 脱模剂A的添加量的方式，向100ml样品瓶中加入内部脱模剂A， 接着添加0.01重量份(500ppm)作为UV吸收剂的2-羟基-4-甲基二 苯甲酮、0.6重量份(30,000ppm)作为聚合引发剂的1,1-二(叔己 基过氧)环己烷、20.0重量份作为聚合反应性化合物的二乙二醇双 (烯丙基碳酸酯)，于20℃搅拌混合，得到7种聚合性组合物。在 0.13kPa的减压下对该7种聚合性组合物进行30分钟脱泡，然后用 1μm的PTFE制过滤器进行过滤，再将其注入至由玻璃模具和胶带形 成的模腔(曲面形状：凹凸面共4个曲面，中心厚度：2mm)中， 利用胶带进行密封。将它们投入聚合炉中，经20小时从75℃缓缓 升温至130℃，然后于130℃保持3小时而进行聚合。冷却后，将 玻璃模具和胶带剥离，将形成于内部的由固化树脂形成的成型体(塑 料透镜)取出。得到的成型体(塑料透镜)为无色透明，且折射率 ne为1.50，阿贝数νe为58。将脱模性及透明性的评价结果示于表5 中。

[0377] [实施例15]

[0378] 以在0～0.1重量份(0～5,000ppm)的范围内如表5那样改变内部 脱模剂A的添加量的方式，向100ml样品瓶中加入内部脱模剂A， 接着加入0.01重量份(500ppm)作为UV吸收剂的2-羟基-4-甲基二 苯甲酮、0.6重量份(30,000ppm)作为聚合引发剂的1,1-二(叔己 基过氧)环己烷、5.0重量份作为聚合反应性化合物的二乙烯基苯、 15.0重量份作为聚合反应性化合物的乙氧基双酚A二丙烯酸酯(NK ester A-BPE-10(新中村化学工业株式会社制))，于20℃搅拌混 合，得到7种均匀的聚合性组合物。在0.13kPa的减压下对上述聚合 性组合物进行30分钟脱泡，然后用1μm的PTFE制过滤器进行过滤， 再将其注入至由玻璃模具和胶带形成的模腔(曲面形状：凹凸面共4 个曲面，中心厚度：2mm)中，利用胶带进行密封。将它们投入聚 合炉中，经20小时从75℃缓缓升温至130℃，然后于130℃保持3 小时而进行聚合。冷却后，将玻璃模具和胶带剥离，将形成于内部 的由固化树脂形成的成型体(塑料透镜)取出。得到的成型体(塑 料透镜)为无色透明，且折射率ne为1.56，阿贝数νe为38。将脱 模性及透明性的评价结果示于表5中。

[0379] [表5]

[0380]

[0381] *：括号内为磷酸二酯的量(ppm)

[0382] [实施例16]

[0383] 向100ml样品瓶中加入0.02重量份(1,000ppm)内部脱模剂A、 0.3重量份(15,000ppm)作为UV吸收剂的2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯 基)苯并三唑(共同药品公司制商品名BIOSORB583)、0.008重 量份(400ppm)作为催化剂的二甲基二氯化锡(II)、5.84重量份 作为聚合反应性化合物的2,5(6)-双(异氰酸甲酯基)双环-[2.2.1]- 庚烷、3.89重量份作为聚合反应性化合物的1,6-己二异氰酸酯，于 20℃搅拌混合，得到均匀溶液。进一步添加
4.70重量份作为聚合反 应性化合物的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、5.57重量份作为聚合反 应性化合物的4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷，于20℃搅拌 混合，得到均匀的组合物。在0.13kPa的减压下对上述组合物进行 30分钟脱泡，然后用1μm的PTFE制过滤器进行过滤，再将其注入 至由玻璃模具和胶带形成的模腔(曲面形状：凹凸面共4个曲面， 中心厚度：2mm)中，利用胶带进行密封。将它们投入聚合炉中， 经15小时从25℃缓缓升温至
120℃，然后于120℃保持4小时而 进行聚合。冷却后，将玻璃模具和胶带剥离，将形成于内部的由固 化树脂形成的成型体(塑料透镜)取出。得到的成型体(塑料透镜) 为无色透明，且折射率ne为1.60，阿贝数νe为39，Tg为92℃。将 脱模性及透明性的评价结果示于表6中。

[0384] [实施例17]

[0385] 将0.10重量份内部脱模剂A、1.5重量份viosorb583(紫外线吸 收剂：注册商标，共同药品株式会社制)、0.028重量份N-苄基-2- 甲基咪唑及23.9重量份1,5-戊二异氰酸酯混合，于室温搅拌15分钟 使其溶解，然后向其中混合27.9重量份1,5-戊二异氰酸酯改性体组 合物，从而制备多异氰酸酯液。该多异氰酸酯液的异氰脲酸酯单核 体浓度为35％。向其中加入29.1重量份以4,8-二巯基甲基-1,11-二巯 基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十 一烷及5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷为主成分的 多元硫醇以及19.1重量份季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，于室温搅 拌混合，得到单体混合物的均匀溶液。该均匀溶液的粘度为40mPa·s。 将该均匀溶液在室温、减压下脱泡30分钟，用1μm的Teflon(注册 商标)过滤器进行过滤，然后注入至由玻璃模具和胶带形成的铸模 (曲面形状：凹凸面共4个曲面，中心厚度：2mm)中。将其投入 炉中，经大约24小时从25℃缓缓升温至120℃而进行聚合。聚合 结束后，从炉中取出铸模，脱模后进一步于120℃进行2小时退火， 得到树脂成型体。树脂成型体具有无色透明的外观，折射率(ne) 为1.60，阿贝数(νe)为39，耐热性为89℃。将脱模性及透明性的 评价结果示于表6中。

[0386] [实施例18]

[0387] 将0.1重量份(1,000ppm)内部脱模剂A、1.5重量份(15,000ppm) 作为UV吸收剂的2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑(共同药品 公司制商品名BIOSORB583)、58.9重量份双(4-异氰酸酯基环己 基)甲烷于20℃搅拌混合，得到均匀溶液。向该均匀溶液中加入41.1 重量份5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基 甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基 -3,6,9-三硫杂十一烷的混合物、
0.15重量份(1,500ppm)二丁基二氯 化锡(II)，于20℃搅拌混合，得到混合液。在600Pa下对该混合 液进行1小时脱泡，用1μm的PTFE过滤器进行过滤，然后注入至 中心厚度为2mm、直径为80mm的4C平面透镜用玻璃模具中。将 该铸模投入聚合炉，经21小时从20℃缓缓升温至
130℃而进行聚 合。聚合结束后，从炉中取出铸模。将得到的平面透镜进一步于130℃ 进行
2小时退火处理。得到的2mm厚的平面透镜具有透明性，折射 率(ne)为1.60，阿贝数(νe)为
39，耐热性为136℃，适合用作 光学材料用透明树脂。将脱模性及透明性的评价结果示于表
6中。

[0388] [实施例19]

[0389] 将0.10重量份内部脱模剂A及0.20重量份二甲基二氯化锡 (Honjo Chemical Corporation制，商品名Nestin P)、1.50重量份2- (2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑(堺化学工业株式会社制， 商品名Viosorb583)、53.0重量份异佛尔酮二异氰酸酯搅拌混合。 然后，向其中混合47.0重量份5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三 硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8- 二巯基甲基-1,11-二巯基-3,
6,9-三硫杂十一烷的混合物，从而制备组 合物。利用1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器对得到的聚合原料 进行过滤，在400Pa以下的真空下脱气60分钟。将脱气后的组合物 注入至由中心厚度为2mm、直径为80mm的4C平面透镜用玻璃模 具和胶带形成的铸模中。之后在25℃～120℃的加热炉中进行20小 时聚合，冷却后，除去玻璃模具和胶带，得到硫氨酯成型体。进一 步于130℃进行2小时退火。得到的2mm厚的平面透镜具有透明性， 折射率(ne)为
1.60，阿贝数(νe)为38，耐热性为130℃，适合 用作光学材料用透明树脂。将脱模性及透明性的评价结果示于表6 中。

[0390] [实施例20]

[0391] 将0.10重量份内部脱模剂A及0.17重量份二丁基二氯化锡(II)、 1.50重量份2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑(堺化学工业株式 会社制，商品名Viosorb583)、23.2重量份异佛尔酮二异氰酸酯、19.8 重量份1,6-己二异氰酸酯搅拌混合。之后，向其中混合57.0重量份 季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，从而制备组合物。利用1.0μm的Teflon (注册商标)过滤器对得到的聚合原料进行过滤，在400Pa以下的 真空下脱气60分钟。将脱气后的组合物注入至由中心厚度为2mm、 直径为80mm的4C平面透镜用玻璃模具和胶带形成的铸模中。之后 在35℃～130℃的加热炉中进行21小时聚合，冷却后，除去玻璃模 具和胶带，得到硫氨酯成型体。进一步于130℃进行2小时退火。 得到的2mm厚的平面透镜具有透明性，折射率(ne)为1.56，阿贝 数(νe)为41，耐热性为82℃，适合用作光学材料用透明树脂。将 脱模性及透明性的评价结果示于表6中。

[0392] [实施例21]

[0393] 将0.1重量份(1,000ppm)内部脱模剂A、2.0重量份(20,000ppm) 作为UV吸收剂的2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑(共同药品 公司制，商品名BIOSORB583)、27.6重量份双(4-异氰酸酯基环 己基)甲烷、27.6重量份异佛尔酮二异氰酸酯于20℃搅拌混合，得 到均匀溶液。向该均匀溶液中加入44.8重量份5,7-二巯基甲基-1,11- 二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫 杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合 物、0.17重量份(1,700ppm)二甲基二氯化锡(II)，于
20℃搅拌 混合，得到混合液。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡，利用1μm 的PTFE过滤器进行过滤，然后注入至中心厚度为2mm、直径为80mm 的4C平面透镜用玻璃模具中。将该铸模投入聚合炉中，经21小时 从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后，从炉中取出铸 模。将得到的平面透镜进一步于130℃进行2小时退火处理。得到 的2mm厚的平面透镜具有透明性，折射率(ne)为1.60，阿贝数(νe) 为38，耐热性为117℃，适合用作光学材料用透明树脂。将脱模性 及透明性的评价结果示于表6中。

[0394] [实施例22]

[0395] 将1.0重量份(10,000ppm)内部脱模剂A及58.8重量份三羟甲 基丙烷的环氧丙烷加成物(Bayer公司制；Desmophen 4011T)、0.40 重量份(4,000ppm)TINUVIN292(BASF公司制；光稳定剂)混合 溶解，制成均匀溶液。向41.2重量份2,4-甲苯二异氰酸酯与2,6-甲 苯二异氰酸酯的混合物中混合1.50重量份(15,000ppm)苯并三唑系 化合物(共同药品公司制；BIOSORB583(2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯 基)苯并三唑))并进行溶解，制成均匀溶液。将各溶液于20℃混 合，在400Pa下进行脱泡，然后注入至直径为80mm的4C平面透镜 用成型模具中。将其投入聚合炉，经24小时从15℃缓缓升温至120℃ 而进行聚合。聚合结束后，将其从炉中取出，实施从成型模具上进 行脱模的脱模作业。脱模性良好，未观察到模具的剥离。将得到的 成型体进一步于120℃进行2小时退火处理。得到的成型体具有透 明性，未观察到波筋，折射率(ne)为1.54，Tg为81℃，适合用作 光学材料用途。将脱模性及透明性的评价结果示于表6中。

[0396] [表6]

[0397]

[0398]

[0399] *：括号内为磷酸二酯的量(ppm)

[0400] 本申请主张以于2014年12月26日提出申请的日本申请特愿 2014-265858号为基础的优先权，将其全部公开内容并入本文。