一种可用于检测联胺的新型荧光探针的制备工艺

摘要

本发明公开了一种新型荧光探针化合物的合成工艺。以2‑氨基吡啶为起始原料，经四步反应得到新型荧光探针化合物3‑(咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基)‑1‑苯基‑2‑炔‑1‑丙酮。经研究证明，该化合物与联胺反应生成的反应产物具有荧光，且荧光强度联胺浓度增加而增强。同时，反应产物的荧光增强倍数与联胺浓度呈线性关系。因此，该化合物是一种可用于检测联胺的高灵敏度荧光探针。

权利要求

1.一种可用于检测联胺的荧光探针的制备工艺，其特征在于：包含以下步骤：(1)以2-氨基吡啶为原料，与溴代乙醛缩二乙醇反应生成咪唑并[1,2-a]吡啶；(2)咪唑并[1,2-a]吡啶与N-碘代丁二酰亚胺反应生成3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶；(3)3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶与

3-甲基硅乙炔反应生成3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶；(4)3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶与苯甲酰氯反应得到目标化合物3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮。

2.根据权利要求1所述的一种可用于检测联胺的荧光探针的制备工艺，其特征在于：该荧光探针化合物为3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮，结构式为：

3.根据权利要求1所述的一种可用于检测联胺的荧光探针的制备工艺，其特征在于：所述(3)步骤取代反应所用的溶剂为：乙腈；取代试剂为：三甲基硅基乙炔；碱为：三乙胺；催化剂为：碘化亚铜和双(三苯基磷)二氯化钯；反应温度为：回流；取代试剂与原料的投料摩尔比为：1.2～3:1；催化剂与原料的投料摩尔比为：0.01～0.02；碱与原料的投料摩尔比为：

1.2～3:1。

4.根据权利要求1或3所述的一种可用于检测联胺的荧光探针的制备工艺，其特征在于：反应完毕后，需用碱脱去产物中的三甲基硅基，所用碱为：无水碳酸钾；碱与原料的投料摩尔比为：1～4:1。

5.根据权利要求1所述的一种可用于检测联胺的荧光探针的制备工艺，其特征在于：所述(4)步骤取代反应所用的溶剂为：四氢呋喃或DMF；取代试剂为：苯甲酰氯；碱为：三乙胺；

催化剂为：碘化亚铜和双(三苯基磷)二氯化钯；反应温度为：室温；取代试剂与原料的投料摩尔比为：1～3:1；碱与原料的投料摩尔比为：1.2～3:1；催化剂与原料的投料摩尔比为：

0.01～0.03。

说明书

一种可用于检测联胺的新型荧光探针的制备工艺

技术领域

[0001] 本发明涉及一种新型荧光探针化合物的制备工艺及其应用，尤其涉及一种检测联胺的新型荧光探针化合物的制备工艺及其应用，属于环境、材料及分析检测领域。

背景技术

[0002] 联胺分子中有两个N和四个可以被取代的H，广泛应用于制备药物、农药、催化剂、荧光剂及染料等的生产过程。此外，联胺还能作火箭推进器的高能燃料、化学发泡剂和高温系统的腐蚀抑制剂应用于现代工业。但其在生产、使用、运输和处理过程中可能产生严重的环境污染和健康危害。因此，美国国家环境保护局允许的联氨的最高容许浓度仅为10ppb。所以需要严格精密监测环境中联胺的浓度水平。采用荧光传感器对联胺进行定性和定量检测，具有速度快、灵敏度高的优点，吸引力众多的注意力。

[0003] 但目前为止，尚未有文献报道类似3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮识别机理的荧光探针化合物。

发明内容

[0004] 本发明要解决的技术问题是：提供一种可用于检测联胺的新型荧光探针的制备工艺。

[0005] 本发明的技术方案：一种可用于检测联胺的新型荧光探针的制备工艺，该探针化合物为3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮，英文名为3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one，结构式为：

[0006] 一种可用于检测联胺的新型荧光探针的制备工艺，包括：(1)以2-氨基吡啶为原料，与溴代乙醛缩二乙醇反应生成咪唑并[1,2-a]吡啶；(2)咪唑并[1,2-a]吡啶与N-碘代丁二酰亚胺反应生成3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶；(3)3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶与3-甲基硅乙炔反应生成3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶；(4)3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶与苯甲酰氯反应得到目标化合物3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮。

[0007]

[0008] 所述(1)步骤环合反应所用的溶剂为：水或水和乙醇的混合液；所用环合试剂为：溴代乙醛缩二乙醇；环合试剂的水解催化剂为盐酸；反应温度为：室温；反应时间：1～3h；环合试剂与原料的投料摩尔比为：1.2～2:1。

[0009] 所述(1)步骤环合反应需先将溴代乙醛缩二乙醇溶于水解催化剂和溶剂的混合溶液，搅拌直至溶液澄清，调节pH值至中性，再加入2-氨基吡啶进行反应。

[0010] 所述(2)步骤卤代反应的溶剂为：四氢呋喃；卤代试剂为：NIS；反应温度为：室温；反应时间：0.5～2h；卤代试剂与原料的投料摩尔比为：1.1～2:1。

[0011] 所述(3)步骤取代反应所用的溶剂为：乙腈；取代试剂为：三甲基硅基乙炔；碱为：三乙胺；催化剂为：碘化亚铜和双(三苯基磷)二氯化钯；反应温度为：回流；反应时间：1～
6h；取代试剂与原料的投料摩尔比为：1.2～3:1；催化剂与原料的投料摩尔比为：0.01～
0.02；碱与原料的投料摩尔比为：1.2～3:1。

[0012] 所述(3)步骤取代反应，反应完毕后需用碱脱去产物中的三甲基硅基，所用碱为：无水碳酸钾；碱与原料的投料摩尔比为：1～4:1。

[0013] 所述(4)步骤取代反应所用的溶剂为：四氢呋喃或DMF；取代试剂为：苯甲酰氯；碱为：三乙胺；催化剂为：碘化亚铜和双(三苯基磷)二氯化钯；反应温度为：室温；反应时间：1～5h；取代试剂与原料的投料摩尔比为：1～3:1；碱与原料的投料摩尔比为：1.2～3:1；催化剂与原料的投料摩尔比为：0.01～0.03。

[0014] 本发明的有益效果：本发明以2-氨基吡啶为起始原料，经四步反应得到新型荧光探针化合物3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮。经研究证明，该化合物加入联胺后产生荧光，且荧光强度与联胺浓度在一定范围呈线性关系，是一种可用于检测联胺的的荧光探针。

附图说明

[0015] 图1荧光发射光谱变化曲线(测试溶剂：IPA-Tris/HCl缓冲液(50μM，pH＝7.4,1:1，v/v)；sensor1浓度：5μM；N2H4浓度：

[0016] 0～0.7mM；反应时间：30min；测试条件：激发波长297nm；ex狭缝/em狭缝：5nm/5nm。)；

[0017] 图2荧光增强倍数与联胺浓度的关系曲线；(F/F0-1)：波长为408nm的荧光发射相对强度变化量，其中F为测试样品在408nm处的荧光发射强度，F0为sensor1在408nm处的荧光发射强度。插图为相对荧光强度变化量与N2H4浓度关系的线性拟合关系图。

具体实施方式

[0018] 实施例1

[0019] A.咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0020] 在500mL三口瓶中，将溴代乙醛缩二乙醇(47.1g，239.1mmol)于溶于1mol/L的HCL(200mL)和乙醇(50mL)的混合溶液中，搅拌30min，回流反应1h，冷却至室温，加入NaHCO3调至近中性，加入2-氨基吡啶(15.0g，159.4mmol)，室温反应2h。反应完毕，乙酸乙酯提取(150mL×3)，饱和食盐水洗涤(100mL×3)，减压蒸干溶剂得咪唑并[1,2-a]吡啶棕色油状物11.7g，收率62.2％。

[0021] B.3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0022] 在250mL单口瓶中，在氮气保护及0℃条件下，将咪唑并[1,2-a]吡啶(6.0g，50.8mmol)溶于THF(80mL)，分批次加入NIS(13.7g，60.9mmol)，室温反应1h。反应完毕，向反应液中加入100mL的水，乙酸乙酯提取(150mL×3)，饱和食盐水洗涤(100mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压蒸干溶剂得黄色固体3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶5.9g，收率47.3％。

[0023] C.3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0024] 在500mL三口瓶中，在氮气保护条件下，将3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶(10.0g，41.0mmol)、PdCl2(pph3)2(0.3g，0.4mmol)、CuI(0.1g，0.4mmol)依次加入无水乙腈(200mL)中，然后加入Et3N(8.3g，82.0mmol)和三甲基硅基乙炔(8.1g，82.0mmol)，回流反应3h。反应完毕，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，残渣用甲醇(150mL)溶解，加入无水碳酸钾(5.7g，
41.0mmol)在室温搅拌30min，抽滤，滤液减压蒸除溶剂得粗品，粗品过硅胶柱(流动相为PE:
EA＝20:1)，得3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶白色固体4.0g，收率69.0％。

[0025] 1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.30(d,J＝6.8Hz,1H),7.88(s,1H),7.66(d,J＝9.1Hz,1H),7.32-7.27(m,1H),6.95(td,J＝6.8,0.9Hz,1H),3.82(s,1H)。

[0026] D.3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮的制备

[0027] 在250mL双口瓶中，在氮气保护下，将3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶(3.5g，24.6mmol)溶于干燥的THF(100mL)，加入PdCl2(pph3)2(0.4g，0.5mmol)、CuI(0.1g，0.5mmol)和Et3N(3.7g，36.9mmol)，然后缓慢滴加苯甲酰氯(6.9g，49.2mmol)，室温反应4h。反应完毕，抽滤，滤渣用THF(100mL)重新溶解，滤除不溶性杂质，纯水(30mL×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，过硅胶柱(流动相为PE:EA＝15:1)，得3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮黄色固体2.6g，收率42.7％。

[0028] 1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.51(d,J＝6.8Hz,1H),8.21(d,J＝8.0Hz,3H),7.75(d,J＝9.0Hz,1H),7.65(t,J＝7.3Hz,1H),7.55(t,J＝7.6Hz,2H),7.47-7.38(t,1H),7.10(t,J＝6.8Hz,1H)。

[0029] 实施例2

[0030] A.咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0031] 同实施例1

[0032] B.3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0033] 同实施例1

[0034] C.3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0035] 在500mL三口瓶中，在氮气保护条件下，将3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶(10.0g，41.0mmol)、PdCl2(pph3)2(0.3g，0.4mmol)、CuI(0.1g，0.4mmol)依次加入无水乙腈(200mL)中，然后加入Et3N(5.0g，49.2mmol)和三甲基硅基乙炔(4.8g，49.2mmol)，回流反应3h。反应完毕，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，残渣用甲醇(150mL)溶解，加入无水碳酸钾(5.7g，
41.0mmol)在室温搅拌30min，抽滤，滤液减压蒸除溶剂得粗品，粗品过硅胶柱(流动相为PE:
EA＝20:1)，得3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶白色固体2.5g，收率42.5％。

[0036] 1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.30(d,J＝6.8Hz,1H),7.88(s,1H),7.66(d,J＝9.1Hz,1H),7.32-7.27(m,1H),6.95(td,J＝6.8,0.9Hz,1H),3.82(s,1H)。

[0037] D.3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮的制备

[0038] 在250mL双口瓶中，在氮气保护下，将3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶(3.0g，21.1mmol)溶于干燥的THF(100mL)，加入PdCl2(pph3)2(0.15g，0.2mmol)、CuI(0.04g，0.2mmol)和Et3N(2.6g，25.3mmol)，然后缓慢滴加苯甲酰氯(3.0g，21.1mmol)，室温反应4h。反应完毕，抽滤，滤渣用THF(100mL)重新溶解，滤除不溶性杂质，纯水(30mL×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，过硅胶柱(流动相为PE:EA＝15:1)，得3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮黄色固体1.7g，收率33.5％。

[0039] 1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.51(d,J＝6.8Hz,1H),8.21(d,J＝8.0Hz,3H),7.75(d,J＝9.0Hz,1H),7.65(t,J＝7.3Hz,1H),7.55(t,J＝7.6Hz,2H),7.47-7.38(t,1H),7.10(t,J＝6.8Hz,1H)。

[0040] 实施例3

[0041] A.咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0042] 同实施例1

[0043] B.3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0044] 同实施例1

[0045] C.3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0046] 在500mL三口瓶中，在氮气保护条件下，将3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶(10.0g，41.0mmol)、PdCl2(pph3)2(0.6g，0.8mmol)、CuI(0.2g，0.8mmol)依次加入无水乙腈(200mL)中，然后加入Et3N(12.4g，122.9mmol)和三甲基硅基乙炔(12.1g，122.9mmol)，回流反应3h。
反应完毕，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，残渣用甲醇(150mL)溶解，加入无水碳酸钾(22.7g，
163.9mmol)在室温搅拌30min，抽滤，滤液减压蒸除溶剂得粗品，粗品过硅胶柱(流动相为PE:EA＝20:1)，得3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶白色固体4.2g，收率72.1％。

[0047] 1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.30(d,J＝6.8Hz,1H),7.88(s,1H),7.66(d,J＝9.1Hz,1H),7.32-7.27(m,1H),6.95(td,J＝6.8,0.9Hz,1H),3.82(s,1H)。

[0048] D.3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮的制备

[0049] 在250mL双口瓶中，在氮气保护下，将3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶(3.0g，21.1mmol)溶于干燥的THF(100mL)，加入PdCl2(pph3)2(0.4g，0.6mmol)、CuI(0.1g，0.6mmol)和Et3N(6.4g，63.3mmol)，然后缓慢滴加苯甲酰氯(8.9g，63.3mmol)，室温反应4h。反应完毕，抽滤，滤渣用THF(100mL)重新溶解，滤除不溶性杂质，纯水(30mL×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，过硅胶柱(流动相为PE:EA＝15:1)，得3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮黄色固体2.4g，收率46.6％。

[0050] 1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.51(d,J＝6.8Hz,1H),8.21(d,J＝8.0Hz,3H),7.75(d,J＝9.0Hz,1H),7.65(t,J＝7.3Hz,1H),7.55(t,J＝7.6Hz,2H),7.47-7.38(t,1H),7.10(t,J＝6.8Hz,1H)。

[0051] 实施例4

[0052] A.咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0053] 同实施例1

[0054] B.3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0055] 同实施例1

[0056] C.3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0057] 在500mL三口瓶中，在氮气保护条件下，将3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶(10.0g，41.0mmol)、PdCl2(pph3)2(0.6g，0.8mmol)、CuI(0.2g，0.8mmol)依次加入无水乙腈(200mL)中，然后加入Et3N(6.2g，61.5mmol)和三甲基硅基乙炔(6.0g，61.5mmol)，回流反应3h。反应完毕，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，残渣用甲醇(150mL)溶解，加入无水碳酸钾(11.3g，
82.0mmol)在室温搅拌30min，抽滤，滤液减压蒸除溶剂得粗品，粗品过硅胶柱(流动相为PE:
EA＝20:1)，得3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶白色固体3.3g，收率57.2％。

[0058] 1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.30(d,J＝6.8Hz,1H),7.88(s,1H),7.66(d,J＝9.1Hz,1H),7.32-7.27(m,1H),6.95(td,J＝6.8,0.9Hz,1H),3.82(s,1H)。

[0059] D.3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮的制备

[0060] 在250mL双口瓶中，在氮气保护下，将3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶(3.0g，21.1mmol)溶于干燥的THF(100mL)，加入PdCl2(pph3)2(0.3g，0.4mmol)、CuI(0.1g，0.4mmol)和Et3N(4.3g，42.2mmol)，然后缓慢滴加苯甲酰氯(7.4g，52.8mmol)，室温反应4h。反应完毕，抽滤，滤渣用THF(100mL)重新溶解，滤除不溶性杂质，纯水(30mL×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，过硅胶柱(流动相为PE:EA＝15:1)，得3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮黄色固体2.3g，收率44.3％。

[0061] 1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.51(d,J＝6.8Hz,1H),8.21(d,J＝8.0Hz,3H),7.75(d,J＝9.0Hz,1H),7.65(t,J＝7.3Hz,1H),7.55(t,J＝7.6Hz,2H),7.47-7.38(t,1H),7.10(t,J＝6.8Hz,1H)。

[0062] 实施例5

[0063] A.咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0064] 同实施例1

[0065] B.3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0066] 同实施例1

[0067] C.3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0068] 在500mL三口瓶中，在氮气保护条件下，将3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶(10.0g，41.0mmol)、PdCl2(pph3)2(0.3g，0.4mmol)、CuI(0.1g，0.4mmol)依次加入干燥的DMF(200mL)中，然后加入Et3N(10.4g，102.4mmol)和三甲基硅基乙炔(10.1g，102.4mmol)，回流反应3h。
反应完毕，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，残渣用甲醇(150mL)溶解，加入无水碳酸钾(17.0g，
122.9mmol)在室温搅拌30min，抽滤，滤液减压蒸除溶剂得粗品，粗品过硅胶柱(流动相为PE:EA＝20:1)，得3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶白色固体4.1g，收率70.4％。

[0069] 1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.30(d,J＝6.8Hz,1H),7.88(s,1H),7.66(d,J＝9.1Hz,1H),7.32-7.27(m,1H),6.95(td,J＝6.8,0.9Hz,1H),3.82(s,1H)。

[0070] D.3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮的制备

[0071] 在250mL双口瓶中，在氮气保护下，将3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶(3.0g，21.1mmol)溶于干燥的THF(100mL)，加入PdCl2(pph3)2(0.3g，0.4mmol)、CuI(0.1g，0.4mmol)和Et3N(4.3g，42.2mmol)，然后缓慢滴加苯甲酰氯(4.5g，31.7mmol)，室温反应4h。反应完毕，抽滤，滤渣用THF(100mL)重新溶解，滤除不溶性杂质，纯水(30mL×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，过硅胶柱(流动相为PE:EA＝15:1)，得3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮黄色固体2.2g，收率41.5％。

[0072] 1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.51(d,J＝6.8Hz,1H),8.21(d,J＝8.0Hz,3H),7.75(d,J＝9.0Hz,1H),7.65(t,J＝7.3Hz,1H),7.55(t,J＝7.6Hz,2H),7.47-7.38(t,1H),7.10(t,J＝6.8Hz,1H)。

[0073] 实施例6

[0074] A.咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0075] 同实施例1

[0076] B.3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0077] 同实施例1

[0078] C.3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

[0079] 在500mL三口瓶中，在氮气保护条件下，将3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶(10.0g，41.0mmol)、PdCl2(pph3)2(0.6g，0.8mmol)、CuI(0.2g，0.8mmol)依次加入干燥的DMF(200mL)中，然后加入Et3N(10.4g，102.4mmol)和三甲基硅基乙炔(8.1g，82.0mmol)，回流反应3h。反应完毕，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，残渣用甲醇(150mL)溶解，加入无水碳酸钾(11.3g，
82.0mmol)在室温搅拌30min，抽滤，滤液减压蒸除溶剂得粗品，粗品过硅胶柱(流动相为PE:
EA＝20:1)，得3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶白色固体3.8g，收率65.6％。

[0080] 1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.30(d,J＝6.8Hz,1H),7.88(s,1H),7.66(d,J＝9.1Hz,1H),7.32-7.27(m,1H),6.95(td,J＝6.8,0.9Hz,1H),3.82(s,1H)。

[0081] D.3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮的制备

[0082] 在250mL双口瓶中，在氮气保护下，将3-乙炔咪唑并[1,2-a]吡啶(3.5g，24.6mmol)溶于干燥的THF(100mL)，加入PdCl2(pph3)2(0.4g，0.5mmol)、CuI(0.1g，0.5mmol)和Et3N(5.0g，49.2mmol)，然后缓慢滴加苯甲酰氯(6.9g，49.2mmol)，室温反应4h。反应完毕，抽滤，滤渣用THF(100mL)重新溶解，滤除不溶性杂质，纯水(30mL×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，过硅胶柱(流动相为PE:EA＝15:1)，得3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮黄色固体2.7g，收率44.2％。

[0083] 1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.51(d,J＝6.8Hz,1H),8.21(d,J＝8.0Hz,3H),7.75(d,J＝9.0Hz,1H),7.65(t,J＝7.3Hz,1H),7.55(t,J＝7.6Hz,2H),7.47-7.38(t,1H),7.10(t,J＝6.8Hz,1H)。

[0084] 对以上实施例制得的3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮(sentor 1)进行联胺荧光探针功能测试：

[0085] 3-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-1-苯基-2-炔-1-丙酮(sentor 1)与联胺反应，生成芳香联胺化合物(1-NH2NH2)，测定反应产物(1-NH2NH2)的荧光发射光谱强度与联胺浓度的关系曲线(图1)，以及其荧光增强倍数与联胺浓度的关系曲线(图2)。

[0086]

[0087] 综上所述，sentor 1本身并无荧光，与联胺反应后反应产物1-NH2NH2具有荧光，且荧光发射光谱强度随着联胺浓度增加而增强。同时联胺浓度在0-0.35mM时，1-NH2NH2的荧光增强倍数与联胺浓度呈线性关系，线性回归方程：y＝0.66903+107.05472x，R＝0.99337。因此，sentor 1可用于检测联胺浓度，联胺检测限为0.253ppb。基于上述分析结果，sensor1作为荧光探针通过测定荧光强度的变化，得到N2H4的浓度，并且检测精度高。在环境分析检测中具有良好的应用价值和前景。