一种合成六（苄基硫代）苯的方法

摘要

本发明公开了一种合成六（苄基硫代）苯的方法，属于有机合成领域。该方法以六苯硫酚钠盐和苄溴为原料，在有机溶剂的存在下，直接反应生成六（苄基硫代）苯。与现有方法相比，本发明收率高（85~92%），原料易得，不使用危险催化剂，后处理简单，适合工业化生产。

权利要求

1.一种合成六（苄基硫代）苯的方法，其特征在于，通过如下方法实现：将六苯硫酚钠盐、苄溴、有机溶剂依次加入反应瓶，控制温度在30 80℃反应，TLC监测~至苄溴反应完全即停止反应，加水过滤，经乙酸乙酯重结晶，得到产物六（苄基硫代）苯；

所用有机溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或乙醚；

反应路线如下：

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2.按照权利要求1所述合成六（苄基硫代）苯的方法，其特征在于，反应温度为40 60℃。

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说明书

一种合成六（苄基硫代）苯的方法

技术领域

[0001] 本发明属于有机合成领域，涉及一种六（苄基硫代）苯的合成方法。

背景技术

[0002] 六（苄基硫代）苯是一种重要的有机硫化合物，是典型的芳香烷基类硫醚，热稳定性好，能够应用于有机发光二极管、有机半导体领域中。1989年首次报道合成该化合物（Z. Chem., 1989，29），合成方法为六氯苯和苄硫醇在氢化钠催化作用下，在DMF中10 15℃反~应，收率70%左右。由于该方法用到强碱氢化钠，因此合成过程要控制无水无氧，限制了该化合物的工业化生产。而且该方法所用原料六氯苯目前市场上价格昂贵，难以购买，也是制约该化合物工业化生产的一个原因。鉴于六（苄基硫代）苯广阔的应用前景，促使人们寻找更适宜工业化的合成方法。

发明内容

[0003] 本发明目的在于提供一种收率高、生产成本低、原料易得、适合工业化生产六（苄基硫代）苯的新方法。

[0004] 为实现本发明目的，本发明的反应路线如下：

[0005]

[0006] 本发明的反应步骤如下：

[0007] 将六苯硫酚钠盐、苄溴、有机溶剂依次加入反应瓶，控制温度在30 80℃反应，TLC~监测至苄溴反应完全即停止反应，加水有大量的固体出现，迅速过滤除去溶剂和水，得到黄色粗产物。乙酸乙酯重结晶，得到产物六（苄基硫代）苯。

[0008] 本发明所用有机溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚中的一种，优选四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺。

[0009] 本发明反应温度为30 80℃，优选40 60℃。~ ~

[0010] 六苯硫酚钠盐、苄溴的摩尔比为1:6。

[0011] 本发明有益效果在于：采用易得的六苯硫酚钠盐作为反应原料，可以直接提供硫正离子，避免了使用强碱氢化钠所造成的反应条件苛刻及后处理带来的麻烦。本发明提高了反应收率（85 92%），并且后处理简单，得到的产品纯度高（＞98.0%），降低了生产成本，更~适合工业化生产。

具体实施方式

[0012] 为更好地对本发明进行详细说明，举实例如下：

[0013] 实施例一：

[0014] 将4.02g六苯硫酚钠盐，10.26g苄溴、20mLTHF放入反应瓶，60℃下加热反应4h，反应完毕后冷却至室温，加水过滤，得到黄色粗产物。水洗2次，乙酸乙酯重结晶，得到产物六1
（苄基硫代）苯7.44g。液相检测纯度98.3%，收率91.9%。H NMR（400MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.20-
7.28（m，30H），4.09（s，12H）；13C NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）147.00, 137.38, 129.25, 
128.39, 127.23, 42.44。MS（EI，m/z）810.2。

[0015] 实施例二：

[0016] 将20.1g六苯硫酚钠盐，51.3g苄溴、100mLDMF放入反应瓶，50℃下加热反应5h，反应完毕后冷却至室温，加水过滤，得到黄色粗产物。水洗2次，乙酸乙酯重结晶，得到产物六（苄基硫代）苯34.72g。液相检测纯度98.5%，收率85.7%。

[0017] 实施例三：

[0018] 将20.1g六苯硫酚钠盐，51.3g苄溴、100mL乙醚放入反应瓶，35℃下加热反应5h，反应完毕后冷却至室温，加水过滤，得到黄色粗产物。水洗2次，乙酸乙酯重结晶，得到产物六（苄基硫代）苯35.73g。液相检测纯度98.0%，收率88.2%。