用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置

摘要

本申请公开了用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置。用于有机光电装置的组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的至少一种第一主体化合物和由化学式3和化学式4的组合表示的至少一种第二主体化合物。化学式1至化学式4的细节与详细说明书中描述的相同。

权利要求

1.一种用于有机光电装置的组合物，包括

由化学式1和化学式2的组合表示的至少一种第一主体化合物，和由化学式3和化学式4的组合表示的至少一种第二主体化合物：其中，在化学式1至化学式4中，

化学式1的两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的化学式1的剩余的*是CRa，化学式3的两个相邻的*结合至化学式4的两个*，

取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，

Ar1和Ar2独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，L1至L3独立地是单键、或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，X是O或S，

Y1和Y2独立地是氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，Y1和Y2中至少一个是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、或者取代的或未取代的喹喔啉基基团，Ra和R1至R5独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合，并且“取代的”是指至少一个氢原子被氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团、或C2至C20杂环基团取代。

2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中化学式1由化学式1-I或化学式1-II表示：其中，在化学式1-I和化学式1-II中，

两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的剩余的*是CRa，L1是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，Ar1和Ar3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，并且Ra、R1和R6至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、或者取代的或未取代的C2至C20杂环基团、或它们的组合。

3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第一主体化合物由化学式C、化学式E和化学式F中的一种表示：其中，在化学式C、化学式E和化学式F中，

取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，

Ar1和Ar2独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，L1是单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基基团，并且Ra1至Ra4和R1至R3独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。

4.根据权利要求3所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第一主体化合物由化学式C1至化学式C6、化学式E1至化学式E6、以及化学式F1至化学式F6中的一种表示：其中，在化学式C1至化学式C6、化学式E1至化学式E6、以及化学式F1至化学式F6中，Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，L1是单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基基团，并且R1至R3和R6至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。

5.根据权利要求4所述的用于有机光电装置的组合物，其中Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或者取代的或未取代的三亚苯基基团，L1是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，

1 3 6 11

R至R 和R 至R 独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、或它们的组合，并且“取代的”是指至少一个氢原子被氘、C1至C4烷基或C6至C12芳基基团取代。

6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第二主体化合物由化学式3-I、化学式3-II、化学式3-III和化学式3-IV中的一种表示：其中，在化学式3-I、化学式3-II、学式3-III和化学式3-IV中，X是O或S，

L2和L3独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，ET是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、或者取代的或未取代的喹喔啉基基团，

1 2

Y和Y独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，并且R4和R5独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。

7.根据权利要求6所述的用于有机光电装置的组合物，其中L2和L3独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联苯基团、或者取代的或未取代的亚四联苯基基团，ET是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、或者取代的或未取代的喹唑啉基基团，Y1和Y2独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、或者取代的或未取代的三联苯基基团，R4和R5独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、或它们的组合，并且“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团或C6至C12芳基基团取代。

8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第一主体化合物由化学式C2、化学式C3、化学式C4、化学式E1、化学式E2、化学式E3、化学式E4和化学式F1中的一种表示；并且所述第二主体化合物由化学式3-I表示：

其中，在化学式C2、化学式C3、化学式C4、化学式E1、化学式E2、化学式E3、化学式E4和化学式F1中，Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或者取代的或未取代的三亚苯基基团，L1是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，和R1至R3和R6至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、或它们的组合，化学式3-I

其中，在化学式3-I中，

L2和L3独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联苯基基团、或者取代的或未取代的亚四联苯基基团，ET是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、或者取代的或未取代的喹唑啉基基团，Y2是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、或者取代的或未取代的三联苯基基团，并且R4和R5独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、或它们的组合。

9.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述组合物进一步包括磷光掺杂剂。

10.一种有机光电装置，包括

彼此面对的阳极和阴极，和

在所述阳极和所述阴极之间设置的至少一个有机层，

其中所述有机层包括权利要求1至权利要求9中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。

11.根据权利要求10所述的有机光电装置，其中所述有机层包括发光层，并且包含所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。

12.一种包括权利要求10所述的有机光电装置的显示装置。

说明书

用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置

技术领域

[0001] 本发明公开了一种用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。

背景技术

[0002] 有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换成光能反之亦然的装置。

[0003] 有机光电装置可以根据其驱动原理分类如下。一种是光电装置，其中由光能产生的激发子被分离成电子和空穴，并转移到不同的电极而产生电能，而另一种是发光装置，其中向电极施加电压或电流电极以由电能产生光能。

[0004] 有机光电装置的实例可以是有机光电装置，有机发光二极管，有机太阳能电池和有机光导体鼓。

[0005] 其中，由于对平板显示器的需求的增加，而有机发光二极管(OLED)最近引起关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光的装置，并且具有有机层设置于阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可以包括发光层和可选的辅助层，且辅助层可以是例如选自空穴注入层，空穴传输层，电子阻挡层，电子传输层，电子注入层和空穴阻挡层的至少一个层。

[0006] 有机发光二极管的性能可以受到有机层的特性的影响，并且其中主要受有机层的有机材料特性的影响。

[0007] 具体而言，需要开发能够提高空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，从而使有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。

发明内容

[0008] 一个实施方式提供了能够实现高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的组合物。

[0009] 另一个实施方式提供了包括该组合物的有机光电装置。

[0010] 又一个实施方式提供了一种包括有机光电装置的显示装置。

[0011] 根据一个实施方式，用于有机光电装置的组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的至少一种第一主体化合物，以及

[0012] 由化学式3和化学结构式4的组合表示的至少一种第二主体化合物。

[0013]

[0014] 其中，在化学式1至4中，

[0015] 化学式1的两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的化学式1的剩余的*是CRa，

[0016] 化学式3的两个相邻的*结合至化学式4的两个*

[0017] 取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，

[0018] Ar1和Ar2独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，

[0019] L1至L3独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，

[0020] X是O或S，

[0021] Y1和Y2独立地是氘，取代的或未取代的C1至C10烷基基团，取代的或未取代的C6至C30芳基基团，或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0022] Y1和Y2中至少一个是取代的或未取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，取代的或未取代的三嗪基基团，取代的或未取代的吡嗪基基团，取代的或未取代的哒嗪基基团，取代的或未取代的喹啉基基团，取代的或未取代的异喹啉基基团，取代的或未取代的喹唑啉基基团(quinazolyl)，或者取代的或未取代的喹喔啉基基团，

[0023] Ra和R1至R5独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C10烷基基团，取代的或未取代的C6至C20芳基基团，或它们的组合，和

[0024] “取代的”是指至少一个氢原子被氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C2至C20杂环基团取代。

[0025] 根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极，以及在阳极和阴极之间设置的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电装置的组合物。

[0026] 根据又一个实施方式，提供了一种包括有机光电装置的显示装置。

[0027] 本发明可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。

附图说明

[0028] 图1和图2是示出了根据实施方式的有机发光二极管的截面图。

[0029] <符号说明>

[0030] 100，200：有机发光二极管

[0031] 105：有机层

[0032] 110：阴极

[0033] 120：阳极

[0034] 130：发光层

[0035] 140：空穴辅助层

具体实施方式

[0036] 下文中，对本公开的实施方式进行了详细说明。然而，这些实施方式是示例性的，本公开并不限于此，并且由权利要求的范围限定本发明。

[0037] 如本文所使用的，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢原子被氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基基团、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团，C1至C30烷基基团，C1至C10烷基甲硅烷基基团，C6至C30芳基甲硅烷基基团，C6至C20芳胺基基团，C3至C30环烷基基团，C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团，C2至C30杂芳基基团，C1至C20烷氧基基团，C1至C10三氟烷基基团，氰基基团，或它们的组合取代。

[0038] 如本文所使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能基团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子而剩余的是碳的情况。

[0039] 如本文所使用的，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂族烃基。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。

[0040] 烷基可以是C1至C30烷基基团。更具体而言，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团可以在烷基链中具有一至四个碳原子，并且可以选自甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基和叔丁基。

[0041] 烷基的具体实例可以是甲基基团，乙基基团，丙基基团，异丙基基团，丁基基团，异丁基基团，叔丁基基团，戊基基团，己基基团，环丙基基团，环丁基基团，环戊基基团，环己基基团等。

[0042] 在本说明书中，“芳基基团”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，和

[0043] 烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p-轨道，例如，苯基基团，萘基基团等，[0044] 两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键(sigma bond)连接，并可以是，例如，联苯基基团，三联苯基基团，四联苯基等基团，和

[0045] 两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合而提供非芳族稠合环。例如，它可以是芴基基团。

[0046] 芳基可以包括单环，多环或稠合环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。

[0047] 在本说明书内，“杂环基团”是杂芳基的通用概念，并可以包括代替环状化合物如芳基基团、环烷基基团、它们的稠合环或它们的组合中的碳(C)的至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子。当杂环基团是稠环时，杂环基团的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。

[0048] 例如，“杂芳基基团”可以是指包括至少一个选自N，O，S，P和Si的杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠合环时，每个环可以包括一至三个杂原子。

[0049] 杂环基团的具体实例可以是吡啶基基团，嘧啶基基团，吡嗪基基团，哒嗪基基团，三嗪基基团，喹啉基基团，异喹啉基基团，喹唑啉基基团(quinazolyl)，喹喔啉基基团等。

[0050] 更具体而言，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，取代的或未取代的蒽基基团，取代的或未取代的未取代的菲基基团，取代的或未取代的稠四苯基基团(naphthacenyl group)，取代的或未取代的芘基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的对三联苯基基团，取代的或未取代的间三联苯基基团，取代的或未取代的基(chrysenyl)基团，取代的或未取代的三亚苯基基团，取代的或未取代的苝基基团，取代的或未取代的芴基基团，取代的或未取代的茚基基团，取代的或未取代的呋喃基基团，取代的或未取代的噻吩基基团，取代的或未取代的吡咯基基团，取代的或未取代的吡唑基基团，取代的或未取代的咪唑基基团，取代的或未取代的三唑基基团，取代的或未取代的噁唑基基团，取代的或未取代的噻唑基基团，取代的或未取代的噁二唑基基团，取代的或未取代的噻二唑基基团，取代的或未取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，取代的或未取代的吡嗪基基团，取代的或未取代的三嗪基基团，取代的或未取代的苯并呋喃基基团，取代的或未取代的苯并噻吩基基团，取代的或未取代的苯并咪唑基基团，取代的或未取代的吲哚基基团，取代的或未取代的喹啉基基团，取代的或未取代的异喹啉基基团，取代的或未取代的喹唑啉基基团，取代的或未取代的异喹唑啉基基团，取代的或未取代的喹喔啉基基团，取代的或未取代的萘啶基基团，取代的或未取代的苯并噁嗪基基团，取代的或未取代的苯并噻嗪基基团，取代的或未取代的吖啶基基团，取代的或未取代的吩嗪基基团，取代的或未取代的吩噻嗪基基团，取代的或未取代的吩噁嗪基基团，取代的或未取代的二苯并呋喃基基团，或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团，或它们的组合，但不限于此。

[0051] 在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时给出电子而形成空穴的能力并且在阳极中形成的空穴根据最高占据分子轨道(HOMO)能级由于导电特性可以很容易地注入发光层中并在发光层中传输。

[0052] 此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且在阴极中形成的电子根据最低未占用分子轨道(LUMO)能级由于导电特性可以容易地注入发光层并在发光层中传输。

[0053] 下文中，对根据一个实施方式的用于有机光电装置的组合物进行了描述说明。

[0054] 根据一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包括至少两类型的主体和掺杂剂，并且主体包括具有相对较强的空穴特性的第一主体化合物和具有相对较强电子特性的第二主体化合物。

[0055] 第一主体化合物是具有较强的电子传输特性并由化学式1和化学式2的组合表示的化合物。

[0056]

[0057] 其中，在化学式1和2中，

[0058] 化学式1的两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的化学式1的剩余的*是CRa，

[0059] 取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，

[0060] Ar1和Ar2独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，

[0061] L1是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，和

[0062] Ra和R1至R3独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C10烷基基团，取代的或未取代的C6至C20芳基基团，或它们的组合，

[0063] 在一个示例性实施方式中，Ra可以独立地为氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，或它们的组合。在具体示例性实施方式中，Ra可以独立地为氢，氘，取代的或未取代的苯基基团，或它们的组合，并且，例如，Ra可以全部为氢。

[0064] 第一主体化合物具有通过用芳基基团等联通咔唑基团一起取代吲哚咔唑部分增强的空穴特性，并且还有的通过使HOMO能级接近掺杂剂的能量而进一步增强的空穴注入/传输特性，并且从而可以补充具有快速电子传输特性和贡献的主体以制造具有低驱动电压和高效率的装置。

[0065] 具体而言，当N-咔唑基基团与吲哚并咔唑部分连接时，第一主体化合物可以降低分子结构的三维平面性，并可以降低结晶度和沉积温度，而由此提高稳定性。

[0066] 在本公开中，化学式1和化学式2的“取代的”是指至少一个氢原子被氘，C1至C4烷基基团，C6至C12芳基基团，或C2至C20杂环基团取代。在一个示例性实施方式中，化学式1和化学式2的“取代的”是指至少一个氢原子被甲基基团、乙基基团、丙基基团、苯基基团或联苯基基团取代，并且具体而言，化学式1和化学式2的“取代的”是指至少一个氢原子被苯基基团或联苯基基团取代。

[0067] 在一个示例性实施方式中，例如根据取代基A、咔唑基基团的连接点，化学式1可以由化学式1-I或化学式1-II表示。

[0068]

[0069] 在化学式1-I和1-II中，“*”和L1与上述相同，

[0070] R1和R6至R11独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的C6至C12芳基基团，或者取代的或未取代的C2至C20杂环基团，而Ar1和Ar3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。

[0071] 在一个示例性实施方式中，L1可以独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基基团，具体而言，L1可以是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，取代的或未取代的亚联苯基基团，或者取代的或未取代的亚三联苯基基团，并可以，例如，选自组I的连接基团。

[0072] [组I]

[0073]

[0074] 在组I中，*是与相邻原子的连接点。

[0075] L1的最具体的实例可以是单键、间-亚苯基基团或对-亚苯基基团。

[0076] 在一个示例性实施方式中，R1和R6至R11可以独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的C6至C12芳基基团，例如，氢，甲基基团，苯基基团，或联苯基基团，而作为最具体的实例，它们可以全部是氢。

[0077] 在一个示例性实施方式中，Ar1和Ar3可以独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，而尤其是苯基基团，间联苯基基团，对联苯基基团，三联苯基基团，萘基基团，或三亚苯基基团，并可以，例如，选自组II的取代基。

[0078] [组II]

[0079]

[0080] 在组II中，*是与相邻原子的连接点。

[0081] 另一方面，根据具体的连接点，化学式1-I可以是例如由化学式1-Ia、化学式1-Ib、化学式1-Ic和化学式1-Id中的一种表示，并且

[0082]

[0083] 根据具体的连接点，化学式1-II可以是化学式1-II-a1、1-II-a2，1-II-b1、1-II-b2、1-II-c1、1-II-c2、1-II-d1和1-II-d2中的一种表示。

[0084]

[0085] 在化学式1-Ia、1-Ib、1-Ic、1-Id、1-II-a1、1-II-a2、1-II-b1、1-II-b2、1-II-c1、1-II-c2、1-II-d1和1-II-d2中，“*”、L1，Ar1、Ar3、R1和R6至R11与以上的描述相同。

[0086] 在具体的示例性实施方式中，化学式1可以由化学式1-Ib、化学式1-Ic、化学式1-II-c1或化学式1-II-c2表示。

[0087] 根据化学式1和化学式2的稠合点，第一主体化合物可以是例如化学式A、化学式B、化学式C、化学式D、化学式E和化学式F中的一种表示。

[0088]

[0089]

[0090] 在化学式A至化学式F中，取代基A、L1、Ar1、Ar2和R1至R3与以上描述的相同，并且[0091] 在一个示例性实施方式中，Ra1至Ra4独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的萘a1 a4基基团，或它们的组合。另外，在具体的示例性实施方式中，R 至R 可以独立地是氢，氘，取代的或未取代的苯基基团，或它们的组合，而例如，Ra1至Ra4可以全部是氢。

[0092] 在一个示例性实施方式中，第一主体化合物可以例如由化学式C、化学式E和化学式F中的一种表示，并且

[0093] 在更具体的示例性实施方式中，它可以由化学式C1至化学式C6，化学式E1至化学式E6和化学式F1至化学式F6中的一种表示。

[0094]

[0095]

[0096] 在化学式C1至化学式C6、化学式E1至化学式E6和化学式F1至化学式F6中，Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的三联苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，或者取代的或未取代的三亚苯基基团，L1是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，或者取代的或未取代的亚联苯基基团，R1至R3和R6至R11独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的苯基基团，或它们的组合，而“取代的”是指至少一个氢原子被氘，C1至C4烷基基团和C6至C12芳基基团取代。

[0097] 在最具体的示例性实施方式中，第一主体化合物可以例如由化学式C2至化学式C4、化学式E1至化学式E4和化学式F1中的一种表示。

[0098] 第一主体化合物可以是组1的化合物，但不限于此。

[0099] [组1]

[0100]

[0101]

[0102]

[0103] 第二主体化合物是具有相对较强的电子传递特性的化合物，并可以由化学式3和化学式4的组合表示。

[0104]

[0105] 在化学式3和化学式4中，

[0106] 化学式3的两个相邻的*与化学式4的两个相邻的*键连

[0107] X是O或S，

[0108] L2和L3独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，

[0109] Y1和Y2是氘，取代的或未取代的C1至C10烷基基团，取代的或未取代的C6至C30芳基基团，取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0110] Y1和Y2中至少一个是取代的或未取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，取代的或未取代的三嗪基基团，取代的或未取代的吡嗪基基团，取代的或未取代的哒嗪基基团，取代的或未取代的未取代的喹啉基基团，取代的或未取代的异喹啉基基团，取代的或未取代的喹唑啉基基团(quinazolyl)，或者取代的或未取代的喹喔啉基基团，并且[0111] R4和R5独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C10烷基基团，取代的或未取代的C6至C20芳基基团，或它们的组合。

[0112] 除了苯并呋喃嘧啶或苯并噻吩嘧啶结构之外，第二主体化合物还包括具有电子特性的取代基，并包括含氮六角环，因此当施加电场时，化合物可以变成能够接受电子的结构，并且因此化合物与第一主体化合物一起具有快速电子/空穴特性，并且由于通过适当的比例组合的电子/空穴平衡，可以降低有机光电装置的驱动电压，并可以实现高效率和寿命特性。

[0113] 在本公开中，化学式3和化学式4的“取代的”是指至少一个氢原子被氘，C1至C4烷基基团或C6至C12芳基基团取代。在一个示例性实施方式中，“取代的”是指被苯基基团、联苯基基团或三联苯基基团取代。

[0114] 在一个示例性实施方式中，L2和L3可以独立地是单键，或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基基团，并且尤其是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，取代的或未取代的亚联苯基基团，取代的或未取代的三亚苯基基团，或者取代的或未取代的亚四联苯基基团，并且可以，例如，选自组I。

[0115] 在一个示例性实施方式中，R4和R5可以独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，并可以是例如氢、苯基基团或联苯基基团。

[0116] 在一个示例性实施方式中，Y1和Y2可以独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且Y1和Y2中至少一个可以是具有电子特性并包括含氮六角环的取代基基团，并可以是取代的或未取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，取代的或未取代的三嗪基基团，取代的或未取代的吡嗪基基团，取代的或未取代的哒嗪基基团，取代的或未取代的喹啉基基团，取代的或未取代的异喹啉基基团，取代的或未取代的喹唑啉基基团(quinazolyl)，或者取代的或未取代的喹喔啉基基团。

[0117] 例如，第二主体化合物可以由化学式3-I、化学式3-II、化学式3-III和化学式3-IV中的一种表示。

[0118]

[0119] 在化学式3-I中、化学式3-II、化学式3-III、化学式3-IV中，X、L2和L3以及R4和R5与以上描述的相同，并且

[0120] Y1和Y2可以独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，而尤其是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的间联苯基基团，取代的或未取代的对-联苯基基团，取代的或未取代的三联苯基基团，或者取代的或未取代的萘基基团，并可以是，例如，选自组II的取代基。

[0121] 另外，ET是具有电子特性并且包括含氮六角环的取代基，并可以是取代的或未取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，取代的或未取代的三嗪基基团，取代或未取代取代的或未取代的哒嗪基基团，取代的或未取代的喹啉基基团，取代的或未取代的异喹啉基基团，取代的或未取代的喹唑啉基基团，或者取代的或未取代的喹喔啉基基团，而特别是取代或未取代取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，取代的或未取代的三嗪基基团，或者取代的或未取代的喹唑啉基基团。

[0122] 在一个具体示例性实施方式中，L2和L3可以独立地是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，取代的或未取代的亚联苯基基团，取代的或未取代的亚三联苯基基团，取代的或未取代的亚四联苯基基团，ET可以是取代的或未取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，取代的或未取代的三嗪基基团，或者取代的或未取代的喹唑啉基基团，Y1和Y2可以独立地是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，或者取代的或未取代的三联苯基基团，R4和R5可以独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的苯基基团，或它们的组合，而“取代的”可指至少一个氢原子被氘，C1至C4烷基或C6至C12芳基取代。

[0123] 作为具体实例烦人第二主体化合物可以由化学式3-I表示，并且化学式3-I的L2可以是亚苯基基团，亚联苯基或亚三联苯基基基团。

[0124] 此外，化学式3-I的L3可以是单键，且Y2可以是苯基基团或联苯基基团。

[0125] ET可以是取代的或未取代的嘧啶基基团，或者取代的或未取代的三嗪基基团，且R4和R5是氢。

[0126] 第二主体化合物可以例如是组2的化合物，但不限于此。

[0127] [组2]

[0128]

[0129]

[0130]

[0131]

[0132]

[0133]

[0134]

[0135] 第一主体化合物和第二主体化合物可以进行各种组合而制备各种组合物。

[0136] 例如，根据示例性实施方式的组合物可以包括作为第一主体的由化学式C2、化学式C3、化学式C4、化学式E1、化学式E2、化学式E3、化学式E4和化学式F1表示的化合物和作为第二主体的由化学式3-I表示的化合物。

[0137] 本文中，Ar1至Ar3可以独立地是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的三联苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，或者取代的或未取代的亚三联苯基基团，L1可以独立地是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，取代的或未取代的亚联苯基基团，并且R1至R3和R6至R11可以独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的苯基基团，或它们的组合，和

[0138] L2和L3可以独立地是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，取代的或未取代的亚联苯基基团，取代的或未取代的亚三联苯基基团，取代的或未取代的亚四联苯基基团，ET可以是取代的或未取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，取代的或未取代的三嗪基基团，或者取代的或未取代的喹唑啉基基团，Y2可以是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯苯基基团，或者取代的或未取代的三联苯基基团，并且R4和R5可以独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的苯基基团，或它们的组合。

[0139] 更具体而言，第一主体化合物可以由化学式C4、化学式C2、化学式E1和化学式E2中的一种表示。

[0140] 如前文的描述，第一主体化合物是具有相对较强的空穴传输特性的化合物，并且第二主体化合物是具有相对较强的电子传输特性的化合物，而由此当它们一起使用时，与单种化合物相比，由于电子和空穴迁移率增加而提高了发光效率。

[0141] 当使用具有偏置电子或空穴特性的材料形成发光层时，由于发光层和电子传输层或空穴传输层之间的界面上的载体的再结合，会在包括发光层的装置中相对更多地产生激发子。因此，发光层中的分子激发子会与输送层的界面上的电荷相互作用，并且由此导致效率急剧下降的滚降，并且还使发光寿命特性急剧变差。为了解决这些问题，第一和第二主体同时包含于发光层中，而使发光区不会偏置至电子传输层或空穴传输层中的任一个，并且可以提供能够调节发光层中的载体平衡的装置，而由此可以改进发光寿命，并可以显著地提高寿命特性。

[0142] 第一主体化合物和第二主体化合物可以例如以约1:10至约10:1的重量比包括在内。另外，在本公开的一个实施例中，它们可以以约2:8至约8:2、约3:7至约7:3、约4:6至约6:4、或约7:3至约5:5的重量比包括在内，并且可以是以例如约5:5至约7:3的重量比包括在内。在此范围内，可以有效地实现双极特性而同时提高效率和寿命。

[0143] 组合物除了第一主体化合物和第二主体化合物之外还可以包括至少一种化合物。

[0144] 组合物可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如，磷光掺杂剂。

[0145] 掺杂剂可以以较少的量与第一主体化合物和第二主体化合物混合以导致发光，并且通常可以是通过多次激发成三重态或更高态发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并可以使用其一种或多种。

[0146] 磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是，例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。

[0147] [化学式Z]

[0148] L2MX

[0149] 在化学式Z中，M是金属，并且L和X是相同或不同，并是与M形成配合物的配体。

[0150] M可以是，例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如双齿(bidendate)配体。

[0151] 组合物可以使用干膜形成法或溶液法形成。

[0152] 在下文中，描述了根据另一个实施方式的有机光电装置。

[0153] 根据另一个实施方式的有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极和阴极之间设置的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电装置的组合物。

[0154] 本文中，作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管参考附图进行了描述。

[0155] 图1和图2是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。

[0156] 参考图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括阳极120和阴极110以及在阳极120和阴极110之间设置的有机层105。

[0157] 阳极120可以由具有大功函的导体制成与帮助空穴注入，并可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以是例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌，金等或它们的合金；金属氧化物诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。

[0158] 阴极110可以由具有小功函的导体制成以帮助电子注入，并可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极110可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca等，但不限于此。

[0159] 有机层105包括包含作为发光层的主体的组合物的发光层130。

[0160] 参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步提高空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是，例如，空穴传输层，空穴注入层和/或电子阻挡层，并可以包括至少一个层。

[0161] 在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以进一步包括作为有机层105的电子传输层、电子注入层或空穴注入层。

[0162] 有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体镀覆和离子镀覆的干膜形成方法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极而制成。

[0163] 有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。

[0164] 下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例在任何意义上都不应该解释为限制本发明的范围。

[0165] (用于有机光电装置的组合物的制备)

[0166] 在下文中，实施例和合成实施例中使用的原料和反应物，只要没有特别说明，都购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.，并可以很容易地作为公知材料进行合成。

[0167] 在以下的合成实施例中，当使用“B”代替“A”时，“A”和“B”的量基于摩尔当量是相同的。

[0168] 作为本公开的用于有机光电装置的化合物的具体实施例，化学式1的化合物通过以下反应方案进行合成。

[0169] 第一主体(HT主体)化合物的合成

[0170] [典型反应方案]

[0171]

[0172] [吲哚并咔唑中间体]

[0173]

[0174]

[0175] 合成实施例1：化合物E-03的合成

[0176]

[0177] 将8.3g(18.74mmol)吲哚并咔唑中间体D、5.92g(20.61mmol)咔唑中间体A和12.21g(37.48mmol)碳酸铯放入圆底烧瓶中，并向其中加入200mL 1,4-二噁烷使其溶解。按序向其中加入0.32g(0.56mmol)Pd(dba)2和0.27g(1.31mmol)三叔丁基膦，并将混合物在氮气氛下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入200mL蒸馏水，并过滤其中生成的固体，并用蒸馏水和甲醇洗涤。将固体加热并用200mL甲苯搅拌，硅胶过滤，浓缩，并在甲苯中重结晶以获得目标化合物，化合物E-03(5.9g，48％)。

[0178] LC-质量(理论值：649.79g/mol，测定值：M+＝649g/mol)

[0179] 合成实施例2：化合物E-13的合成

[0180]

[0181] 将10.92g(21.03mmol)吲哚并咔唑中间体E，3.69g(22.09mmol)咔唑中间体C和4.04g(42.08mmol)叔丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入200mL甲苯使其溶解。按序向其中加入0.6g(1.05mmol)Pd(dba)2和0.43g(0.21mmol)三叔丁基膦，并将混合物在氮气氛下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入400mL甲醇，并将搅拌所获得的混合物1小时后产生的固体滤出。将固体加热溶解于甲苯中，硅胶过滤，并用丙酮重结晶以获得目标化合物，化合物E-13(8.64g，63％)。

[0182] LC-质量(理论值：649.78g/mol，测定值：M+＝649g/mol)

[0183] 合成实施例3至19

[0184] 通过改变每个相应的吲哚并咔唑中间体和咔唑中间体，按照与合成实施例1和2相同的方法合成根据合成实施例3至19的化合物。

[0185] 在合成实施例3至19中使用的中间体和产量，产率以及LC/MS分析结果在表1中示出。

[0186] 表1]

[0187]

[0188] 第二主体(ET主体)化合物的合成

[0189] 合成实施例20：化合物ET-b-2的合成

[0190]

[0191] 中间体B(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)的合成

[0192] 将3-氨基-苯并-2-噻吩甲酸甲酯(237.5g，1.15mol)和脲(397.0g，5.75mol)的混合物在2L圆底烧瓶中在200℃下搅拌2小时。将高温下的反应混合物冷却至室温，倾倒入氢氧化钠溶液中，过滤除去杂质，并酸化(HCl，2N)，将由此获得的沉淀物干燥而获得中间体B(1)(175g，75％)。

[0193] 理论值C10H6N2O2S：C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66；S,14.69；发现值：C,55.01；H,2.79；N,12.81；O,14.69；S,14.70

[0194] 中间体B(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)的合成

[0195] 将中间体B(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮，175g，0.80mol)和1000mL的三氯氧磷的混合物在3000mL圆底烧瓶中搅拌并回流8小时。将反应混合物冷却至室温，并随后倾入冰/水中，而同时剧烈搅拌以产生沉淀。将获得的反应物过滤以获得中间体B(白色固体的苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶，175g，85％)。中间体B的元素分析结果如下。

[0196] 理论值C10H4Cl2N2S：C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；发现值：C,47.03；H,1.61；Cl,27.81；N,10.98；S,12.60

[0197] 中间体B-2-1的合成

[0198] 将70.0g(274.4mmol)中间体B，33.5g(274.4mmol)苯基硼酸，94.8g(686.0mmol)碳酸钾和15.9g(13.7mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入到2000mL烧瓶中的800mL的1,4-二噁烷和400mL的水中，并将混合物在氮气流下50°0加热24小时。将所获得的混合物加入到3000mL甲醇中，过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，而随后除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶而获得中间体B-2-1(59.4g，产率73％)。

[0199] 理论值C16H9ClN2S：C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；发现值：C,64.70；H,3.02；Cl,11.93；N,9.40；S,10.73

[0200] 中间体B-2-2的合成

[0201] 将59.0g(198.8mmol)中间体B-2-1，31.1g(198.8mmol)3-氯苯基硼酸，68.7g(497.0mmol)碳酸钾和11.5g(9.9mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入到2L圆底烧瓶中的600mL的1,4-二噁烷和300的mL水中，并将混合物在氮气流下加热回流16小时。将所获得的混合物加入到2000mL甲醇中，并过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并随后除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶而获得中间体B-2-2(51.2g，产率69％)。

[0202] 理论值C22H13ClN2S：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；发现值：C,70.84；H,3.46；Cl,9.50；N,7.47；S,8.58

[0203] 中间体B-2-3的合成

[0204] 将中间体B-2-2(50.0g，134.1mmol)，4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(40.9g，160.9mmol)，乙酸钾(KOAc，39.5g，402.3mmol)和1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(Ⅱ)(6.6g，8.1mmol)和三环己基膦(5.6g，20.1mmol)加入到1L烧瓶中的500mL的N,N-二甲基甲酰胺中，将混合物在130°3下搅拌24小时。当反应完成时，用水和EA处理反应溶液进行萃取，并用硫酸镁处理由此获得的有机层而除去水分，浓缩并通过柱色谱纯化而获得作为白色固体的中间体B-2-3(40.3g，产率69％)。

[0205] 理论值C28H25BN2O2S：C,72.42；H,5.43；B,2.33；N,6.03；O,6.89；S,6.90；发现值：C,72.40；H,5.42；B,2.32；N,6.00；O,6.82；S,6.85

[0206] 化合物ET-b-2的合成

[0207] 将中间体B-2-3(5.0g，10.8mmol)，中间体A-2-4(4.2g，10.8mmol)，碳酸钾(3.7g，27.0mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)加入到100mL烧瓶中的40mL 1,4-二噁烷和20mL水中，将混合物在氮气流下加热回流16小时。将所获得的混合物加入到150mL的甲醇中，过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，通过硅胶/硅藻土过滤，并随后除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶而获得化合物ET-b-2(4.7g，产率68％)。

[0208] 理论值C43H27N5S：C,79.98；H,4.21；N,10.84；S,4.97；发现值：C,79.95；H,4.20；N,10.81；S,4.92

[0209] 合成实施例21：化合物ET-b-46的合成

[0210]

[0211] 中间体B-3-2的合成

[0212] 将中间体B(10.0g，39.2mmol)，3-联苯基硼酸(12.1g，43.1mmol)，碳酸钾(13.5g，98.0mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(2.3g，43.1mmol)加入到500mL烧瓶中的140mL 1,4-二噁烷和70mL水中，并将混合物在氮气流下60°0加热12小时。将所获得的混合物加入到500mL的甲醇中，并过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，通过硅胶/硅藻土过滤，并随后除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶而获得中间体B-3-2(10.1g，产率69％)。

[0213] 理论值C22H13ClN2S：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；发现值：C,70.80；H,3.50；Cl,9.47；N,7.49；S,8.60

[0214] 中间体B-3-3的合成

[0215]

[0216] 将2-(3-溴苯基)-4,5-二苯基-1,3,5-三嗪(20g，51.51mmol)溶于500mL圆底烧瓶中的250mL甲苯中。向其中加入0.05当量二氯二苯基膦二茂铁钯，1.2当量的二硼酸频哪醇酯和2当量的乙酸钾，并将混合物在氮气氛下加热回流18小时。将反应溶液冷却，并向其中加入100mL水而萃取有机层。收集有机层，并随后浓缩活性碳处理后通过硅胶过滤而获得的溶液。收集浓缩的残余物并在200mL甲苯和50mL丙酮中结晶而获得19.1g中间体B-3-3。

[0217] 化合物ET-b-46的合成

[0218] 将中间体B-3-2(10.0g，26.8mmol)，中间体B-3-3(11.7g，26.8mmol)，碳酸钾(9.3g，67.1mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(1.6g，1.3mmol)加入到250mL烧瓶中的90mL 1,4-二噁烷和45mL水中，并将混合物在氮气流下70°0加热12小时。将所获得的混合物加入到250mL甲醇中，并将其中结晶的固体溶解于1,2-二氯苯中，通过硅胶/硅藻土过滤，并随后除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶而获得化合物ET-b-46(12.4g，产率72％)。

[0219] 理论值C43H27N5S：C,79.98；H,4.21；N,10.84；S,4.97；发现值：C,79.97；H,4.19；N,10.81；S,4.96

[0220] 有机发光二极管的制作

[0221] 实施例1

[0222] 在玻璃基板上用ITO(氧化铟锡)至 厚，并用蒸馏水超声洗涤涂覆的玻璃。在用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇，丙酮，甲醇等溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，并干燥，而随后移动到等离子体清洗机中，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移到真空沉积器中。使用这种获得的ITO透明电极作为阳极，通过真空沉积N4,N4'-联苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺(化合物A)在ITO基板上形成 厚的空穴注入层，并通过在注入层上沉积厚度 的1,4,5,8,9,11-六氮杂亚三联苯基-六甲腈(HAT-CN)(化合物B)，并沉积厚度 的N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物C)而形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积作为主体的化合物C-01和化合物ET-b-2以及作为掺杂剂以掺杂量10wt％的三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物D)而形成 厚的发光层

[0223] 本文中，化合物C-01和化合物ET-b-2以5:5的比例使用。

[0224] 随后，通过在发光层上同时以1:1的比例真空沉积8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物E)和Liq而形成 厚的电子传输层，并在电子传输层上按序真空沉积Liq 和Al 而形成阴极，制作出有机发光二极管。

[0225] 有机发光二极管具有五个有机薄层，具体而言是

[0226] ITO/A [C-01:ET-b-2:D＝X:X:10％]的结构。

[0227] (X＝重量比)

[0228] 实施例2至20

[0229] 通过改变如表2所示的第一主体和第二主体，以及他们的混合比率，根据与实施例1相同的方法制作根据实施例2至20的有机发光二极管。

[0230] 比较实施例1和2

[0231] 除了如表2所示不使用第二主体而单独使用第一主体C-01和E-01之外，根据与实施例1相同的方法制作根据比较实施例1和2的有机发光二极管。

[0232] 比较实施例3和4

[0233] 除了如表2所示不使用第一主体而单独使用第二主体ET-b-2和ET-b-46之外，根据与实施例1相同的方法制作根据比较实施例3和4的有机发光二极管。

[0234] 比较实施例5

[0235] 除了如表2所示不使用第一主体和第二主体而单独使用CBP之外，根据与实施例1相同的方法制作根据比较实施例5的有机发光二极管。

[0236] 评价

[0237] 对根据实施例1至20和比较实施例1至5的每个有机发光二极管的发光效率和寿命特性进行评价。

[0238] 具体测定方法如下，且结果在表2中示出。

[0239] (1)根据电压变化测定电流密度变化

[0240] 使用电流-电压表(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V时，针对流过单元装置中的电流值测定获得的有机发光二极管，并将测定的电流值除以面积以提供结果。

[0241] (2)根据电压变化测定亮度变化

[0242] 在有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测定亮度。

[0243] (3)发光效率的测定

[0244] 通过使用条目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。

[0245] (4)寿命的测定

[0246] 通过测定直到电流效率(cd/A)下降到90％而同时电流效率(cd/A)保持于6000cd/m2所耗费的时间而获得寿命。

[0247] 表2]

[0248]

[0249] 参照表2，根据实施例1至20的有机发光二极管，相比于根据比较实施例1至4单独使用对照材料的有机发光二极管和根据比较实施例5使用CBP的有机发光二极管相比，显示出显著改善的驱动电压、发光效率和寿命特性。

[0250] 虽然已经结合目前被认为是实际的示例性实施方式描述了本发明，但应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效排布设计。因此，上述实施方式应理解为是示例性的，而不以任何方式限制本公开。