一种S-布洛芬表面印迹材料及其制备方法和应用

摘要

本发明公开了一种S‑布洛芬表面印迹材料及其制备方法和应用，其制备方法包括以下步骤：（1）制备接枝微粒PMAA/SiO2；（2）制备S‑布洛芬表面印迹材料MIP‑PMAA/SiO2。本发明通过接出法，采用表面引发聚合体系将甲基丙烯酸接枝聚合于微米级硅胶表面，制备了表面带有羧基的复合型功能微粒PMAA/SiO2，然后在合适条件下进行印迹，制备了对右旋布洛芬分子具有专一性的印迹材料S‑IPF的MIP‑PMAA/SiO2，从而实现了对布洛芬外消旋体的有效拆分，为实现手性拆分提供了一种新方法，也为药物布洛芬的分离提供了一种新方法。

权利要求

1.一种S-布洛芬表面印迹材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：（1）制备接枝微粒PMAA/ SiO2

称取0.8-1.5g改性硅胶，量取50-80 mL DMF、8-12mLMAA加入到四口烧瓶中，通氮气20-

40min后将温度升至60-80℃，然后称取0.05-0.2 g引发剂加入到反应体系中，恒温且在搅拌条件下反应8-16h后再用乙醇洗涤10-14h，放入真空烘箱干燥；

（2）制备S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2取0.5-1.5g饱和吸附了S-布洛芬的接枝微粒，S-布洛芬溶于二氯乙烷中配成的溶液

40-90mL，加入0.2-5mL的交联剂，在30℃ 50℃下搅拌反应4h 12h；反应结束后，分离出的产~ ~物微粒反复用甲醇与乙酸的混合液洗涤，洗去模板分子之后真空干燥，即制备出S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2；

所述交联剂为乙二醇二缩水甘油醚；

S-布洛芬溶于二氯乙烷配成的溶液中，S-布洛芬的浓度为3-8g/l。

2.根据权利要求1所述的S-布洛芬表面印迹材料的制备方法，其特征在于：所述的改性硅胶为：使用偶联剂KH-590改性的硅胶。

3.根据权利要求1所述的S-布洛芬表面印迹材料的制备方法，其特征在于：所述引发剂包括偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈或过氧化苯甲酰中的一种。

4.根据权利要求1所述的S-布洛芬表面印迹材料的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，洗涤时，使用的甲醇与乙酸的混合液的体积比为2:1-5:1。

5.一种权利要求1 4任一项所述的制备方法制备出的S-布洛芬表面印迹材料。

~

6.一种权利要求5所述的S-布洛芬表面印迹材料在识别吸附S-布洛芬中的应用。

7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于具体操作为：称取S-布洛芬表面印迹材料置于盛有右旋布洛芬溶液的锥形瓶中，S-布洛芬表面印迹材料与右旋布洛芬的质量比为：3：10 15，将锥形瓶放入恒温水浴振荡器中，25℃振荡4h，取~上清液稀释10倍后，在波长263nm处测溶液的吸光度，并用下述公式计算对应吸附量Qe：式中C0（mol/L）、Ce（mol/L）分别为吸附前后溶液中右旋布洛芬的浓度；V（L）为右旋布洛芬溶液的体积；m（g）为功能接枝微粒PMAA/SiO2的质量。

说明书

一种S-布洛芬表面印迹材料及其制备方法和应用

技术领域

[0001] 本发明涉及一种S-布洛芬表面印迹材料及其制备方法和应用，属于吸附材料技术领域。

背景技术

[0002] 布洛芬(IPF)化学名为2-(4-异丁基苯基)丙酸，在结构上，布洛芬在其侧链上存在一个手性中心，因此其具有R-型和S-型两种光学对映体，前人药物动力学实验研究表明，S-IPFprofen的杀菌活性是R-IPFprofen的160倍，大约是布洛芬外消旋体杀菌活性的2倍，而且药理实验有充分证据证明：头晕、恶心呕吐、胃烧灼感或者消化不良等副作用几乎均由R-IPFprofen引起的。

[0003] 布洛芬的化学式如下：

[0004]

[0005] 右旋布洛芬(dexIPFprofen)为布洛芬的右旋体。研究发现，布洛芬的药理活性主要来自右旋体，与等剂量布洛芬消旋体相比具有更高的疗效，较小剂量即可达到治疗作用。右旋布洛芬与布洛芬的作用和用途相同，但前者剂量150mg和300mg分别与后者200mg和
400mg疗效相当，在安全性和药动学特性方面优于布洛芬。

[0006] 目前国内外测定布洛芬的方法有许多种，目前，分离对映体的方法主要有结晶法、酶法、化学拆分法、膜分离法及色谱法(包括气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)、高速逆流色谱(HSCCC)、超临界流体色谱(SFC)、模拟移动床色谱(MSB)及毛细管电泳(CE)等法)。其中，山东大学的宋少芳、黄锡荣等发表了论文“布洛芬及其正辛酯对映体的手性高效液相色谱法拆分与应用”(药物分析杂志.2001,1:50-52.)，在Chiracel OD色谱柱上实现了对布洛芬外消旋体的分离，分离度大于1.5，保留时间为30min左右，证明该方法能够实现对布洛芬外消旋体的基线分离，满足分析测试的要求。2003年，北京化工大学谭天伟等发表了论文“酮洛芬分子印迹拆分及分离过程热力学研究”(化学学报.2002,7,(60):1279-1283.)，利用脂肪酶使布洛芬外消旋体与相应的醇发生酯化反应。谢武等发表了论文“S-布洛芬印迹聚合物微球的制备及应用”(分析测试学报,2008,27(12):1293－1297.)，采用沉淀聚合法制备了S-布洛芬印迹微球，并作为液相色谱固定相应用于布洛芬的拆分，分离因子为1.15。孙妍等发表了论文“手性药物(S)-布洛芬氢键自组装印迹聚合物识别机理”(高等学校化学学报,2012,33(4):838－842.)，采用紫外光引发自由聚合法制备了S-布洛芬印迹聚合物，通过紫外－可见光谱和红外光谱分析发现，氢键在聚合物识别过程中起到主要作用。侯秀清等发表了论文“布洛芬3种晶型的制备及其溶解度测定”(药学与临床研究,2003,11(6)：
62～63)制备了布洛芬的I-ET、I-PG、I-DEG 3种晶型，并通过电子显微镜进行鉴别，测定了布洛芬3种晶型在不同温度下的溶解度，并计算了它们的热力学参数。陈兴权等发表了论文“超临界流体快速膨胀法制备物质微粉I.布洛芬微粉的制备”(中国医药工业杂志[J].2002,33(5)：227～228)，采用超临界CO2快速膨胀法制备了布洛芬微粉，并用XRD进行了表征，制得不同粒径的布洛芬微粒(平均粒径为4～26μm)。

发明内容

[0007] 本发明旨在提供一种S-布洛芬表面印迹材料，是一种对右旋布洛芬具有选择吸附能力的功能微粒。本发明还提供了该材料的制备方法和应用。

[0008] 本发明提供了一种S-布洛芬表面印迹材料的制备方法，包括以下步骤：

[0009] (1)制备接枝微粒PMAA/SiO2

[0010] 称取0.8-1.5g改性硅胶，量取50-80mL DMF、8-12mLMAA加入到四口烧瓶中，通氮气20-40min后将温度升至60-80℃，然后称取0.05-0.2g引发剂加入到反应体系中，恒温且在搅拌条件下反应8-16h后再用乙醇洗涤10-14h，放入真空烘箱干燥；

[0011] (2)制备S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2

[0012] 取0.5-1.5g饱和吸附了S-布洛芬的接枝微粒，S-布洛芬溶于二氯乙烷中配成的溶液(其中S-布洛芬的浓度为3-8g/l)40-90mL，加入0.2-5mL的交联剂，在30℃～50℃下搅拌反应4h～12h；反应结束后，分离出的产物微粒反复用甲醇与乙酸的混合液洗涤，洗去模板分子之后真空干燥，即制备出S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2。

[0013] 进一步地，所述的改性硅胶为：使用偶联剂KH-590改性的硅胶。

[0014] 进一步地，所述交联剂包括乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)或乙二醇二缩水甘油醚(EGDE)。

[0015] 进一步地，所述引发剂包括偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈或过氧化苯甲酰中的一种。

[0016] 进一步地，步骤(2)中，洗涤时，使用的甲醇与乙酸的混合液的体积比为2:1-5:1。

[0017] 本发明提供了上述制备方法制备出的S-布洛芬表面印迹材料。

[0018] 本发明在研究了接枝微粒PMAA/SiO2对右旋布洛芬吸附性能的基础上，采用新型分子表面印迹技术，成功地制备出S-IPF表面印迹材料，结果表明这种印迹材料对布洛芬的两种对映体具有一定的识别特性。

[0019] 本发明提供了所述的S-布洛芬表面印迹材料在识别吸附S-布洛芬中的应用。具体操作为：

[0020] 称取S-布洛芬表面印迹材料置于盛有右旋布洛芬溶液的锥形瓶中(S-布洛芬表面印迹材料与右旋布洛芬的质量比为：3：10～15)，放入恒温水浴振荡器中，25℃振荡4h，取上清液稀释10倍后，在波长263nm处测溶液的吸光度，并用下述公式计算对应吸附量Qe：

[0021]

[0022] 式中C0(mol/L)、Ce(mol/L)分别为吸附前后溶液中右旋布洛芬的浓度；V(L)为右旋布洛芬溶液的体积；m(g)为功能接枝微粒PMAA/SiO2的质量。

[0023] 本发明先使用带有巯基的偶联剂对硅胶微粒改性，制得键合有巯基的改性微粒MPMS-SiO2；改性微粒表面的巯基与DMF中的BPO构成引发体系，在此引发体系的作用下硅胶微粒表面产生了大量的硫自由基，引发单体MAA在改性微粒表面发生接枝聚合反应，制得接枝微粒PMAA/SiO2。

[0024] 本发明探索了PMAA/SiO2在非水溶液二氯乙烷中对右旋布洛芬的吸附机理，结果表明：接枝微粒PMAA/SiO2在二氯乙烷溶液中对右旋布洛芬的吸附是物理吸附，是静电相互作用力及氢键协同作用的结果，其中静电作用力是主要的驱动力，氢键吸附也是重要的吸附形式，而且氢键吸附是静电作用促进的结果，这就为在接枝微粒PMAA/SiO2表面进行右旋布洛芬分子印迹奠定了充分基础；然后在接枝有PMAA的硅胶表面实施了S-IPF的表面分子印迹，制得了表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2，由于其表面的聚合物薄层内分布有与S-IPF构型匹配的手性印迹空穴，因而对S-IPF表现出一定的识别选择性与结合亲和性。

[0025] 本发明的有益效果：

[0026] (1)采用高接枝率的接枝微粒PMAA/SiO2作为吸附剂，探索了PMAA/SiO2在非水溶液二氯乙烷中对右旋布洛芬的吸附机理，本发明对于将新型分子表面印迹技术引入手性药物的分离与纯化，进一步提升手性药物分离的技术水平，具有重要的参考价值。

[0027] (2)以右旋布洛芬的对映体S-IPF为模板分子，采用新型表面分子印迹技术，在接枝有PMAA的硅胶表面实施了S-IPF的表面分子印迹，制得了表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2。

附图说明

[0028] 图1为实施例1中的改性硅胶微粒MPMS/SiO2、接枝微粒PMAA/SiO2和S-IPF表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2的红外光谱图。

[0029] 图2为实施例1中的硅胶微粒SiO2和印迹微粒MIP-PMAA/SiO2的SEM照片。其中a-SiO2；b-MIP-PMAA/SiO2。

[0030] 图3为实施例4中非印迹材料NMIP-PMAA/SiO2对R,S-布洛芬和S-布洛芬的等温结合线。

[0031] 图4为实施例4中印迹材料MIP-PMAA/SiO2对R,S-布洛芬和S-布洛芬的等温结合线。

具体实施方式

[0032] 下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。

[0033] 实施例1：提供一种S-布洛芬表面印迹材料的制备方法和应用

[0034] 本实施例提供以反应时间(4h、6h、8h、10h、12h)为变量，制备S-布洛芬表面印迹材料的方法。具体包括以下步骤：

[0035] (1)制备接枝微粒PMAA/SiO2

[0036] 首先使用带有巯基的偶联剂γ-巯丙基三甲氧基硅烷(AMPS)对硅胶微粒改性，制得键合有巯基的改性硅胶微粒MPMS-SiO2；

[0037] 称取1.2g改性硅胶，量取70mLDMF、10.87mLMAA加入到四口烧瓶中，通氮气30min后将温度升至70℃，然后称取0.1098g引发剂BPO加入到反应体系中，恒温且在搅拌条件下反应12h后再用乙醇洗涤12h，放入真空烘箱干燥；

[0038] (2)制备S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2

[0039] 在5个四口烧瓶各加入0.5g饱和吸附了S-IPF的接枝微粒PMAA/SiO2，浓度为5.00g/L的S-IPF的二氯乙烷溶液50mL，0.2mL的交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯，在35℃水浴条件下分别搅拌4h、6h、8h、10h、12h。反应结束后分离产物，将制得的印迹微粒干燥。

[0040] 对本实施例所得的S-IPF表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2进行表征：采用溴化钾压片法测定MIP-PMAA/SiO2的红外光谱；使用扫描电子显微镜观察印迹前后样品的形貌，进一步确认S-IPF分子的表面印迹。

[0041] 图1为本实施例中的改性微粒MPMS/SiO2、接枝微粒PMAA/SiO2和S-IPF表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2的红外光谱图(FT-IR)。从MPMS/SiO2的谱线中看到，甲基C-H键的不对称伸-1 -1缩振动吸收峰和巯基S-H键伸缩振动吸收峰分别出现在2945cm 和2566cm 处。在PMAA/SiO2的谱线中，在3400cm-1附近出现硅羟基的吸收峰，在1735cm-1处出现酯羰基的特征振动吸收峰。与MPMS/SiO2相比，在MIP-PMAA/SiO2的谱线中，位于3400cm-1附近的吸收峰出现，2566cm-1处巯基S-H键伸缩振动吸收峰消失，694cm-1处出现了交联剂EGDMA单体单元中两个相邻亚甲基的振动吸收峰。这些现象均明显显示出单体MAA与交联剂EGDMA在改性微粒MPMS/SiO2表面已成功接枝交联聚合，形成了印迹聚合物层MIP-PMAA/SiO2，成功制备出了S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2。

[0042] 图2为硅胶微粒SiO2与S-IPF表面印迹微粒MIP-PMAA/SiO2的SEM照片。由图2可以看出，印迹前后硅胶微粒表面的形貌由印迹前的十分粗糙变成了印迹后的平整光滑，发生了明显的变化。由此可知，硅胶表面的聚合物层具有填补与包覆的作用。

[0043] 收集上述干燥产物，称取0.03g产物置于盛有25mL5.00g/L右旋布洛芬溶液的锥形瓶中，放入恒温水浴振荡器中，25℃振荡4h，取上清液稀释10倍后，在波长263nm处测溶液的吸光度，并用下述公式计算对应吸附量Qe。

[0044]

[0045] 式中C0(mol/L)、Ce(mol/L)分别为吸附前后溶液中右旋布洛芬的浓度；V(L)为右旋布洛芬溶液的体积；m(g)为功能接枝微粒PMAA/SiO2的质量。

[0046] 计算得出最大饱和吸附量为230mg/g。

[0047] 实施例2：提供一种S-布洛芬表面印迹材料的制备方法和应用

[0048] 本实施例提供以反应温度(30℃、35℃、40℃、45℃、50℃)为变量，制备S-布洛芬表面印迹材料的方法。具体包括以下步骤：

[0049] (1)制备接枝微粒PMAA/SiO2

[0050] 称取1.2g改性硅胶，量取60mLDMF、10.87mLMAA加入到四口烧瓶中，通氮气30min后将温度升至70℃，然后称取0.1098g引发剂BPO加入到反应体系中，恒温且在搅拌条件下反应12h后再用乙醇洗涤12h，放入真空烘箱干燥；

[0051] (2)制备S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2

[0052] 在5个四口烧瓶各加入0.5g饱和吸附了S-IPF的接枝微粒PMAA/SiO2，浓度为5.00g/L的S-IPF的二氯乙烷溶液60mL，0.2mL的交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯，分别在水浴温度为30℃、35℃、40℃、45℃、50℃的条件下搅拌8h。反应结束后分离产物，将制得的印迹微粒干燥。

[0053] 收集上述干燥产物，称取0.03g产物置于盛有25mL5.00g/L右旋布洛芬溶液的锥形瓶中，放入恒温水浴振荡器中，25℃振荡4h，取上清液稀释10倍后，在波长263nm处测溶液的吸光度，并用下述公式计算对应吸附量。

[0054]

[0055] 式中C0(mol/L)、Ce(mol/L)分别为吸附前后溶液中右旋布洛芬的浓度；V(L)为右旋布洛芬溶液的体积；m(g)为功能接枝微粒PMAA/SiO2的质量。

[0056] 计算得出最大饱和吸附量为211mg/g。

[0057] 实施例3：提供一种S-布洛芬表面印迹材料的制备方法和应用

[0058] 本实施例提供以交联剂的用量为变量，制备S-布洛芬表面印迹材料的方法。具体包括以下步骤：

[0059] (1)制备接枝微粒PMAA/SiO2

[0060] 称取1.2g改性硅胶，量取75mLDMF、10.87mLMAA加入到四口烧瓶中，通氮气30min后将温度升至70℃，然后称取0.1098g引发剂BPO加入到反应体系中，恒温且在搅拌条件下反应12h后再用乙醇洗涤12h，放入真空烘箱干燥；

[0061] (2)制备S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2

[0062] 在5个四口烧瓶中各加入1.1433g饱和吸附了S-IPF的接枝微粒PMAA/SiO2，浓度为5.00g/L的S-IPF的二氯乙烷溶液60mL，分别加入与MAA摩尔比为1～5(即体积为0.1mL、
0.125mL、0.167mL、0.25mL和0.5mL)的交联剂，在水浴温度为35℃的条件下搅拌反应8h。反应结束后分离产物，将制得的印迹微粒干燥。

[0063] 收集上述干燥产物，称取0.03g产物置于盛有25mL5.00g/L右旋布洛芬溶液的锥形瓶中，放入恒温水浴振荡器中，25℃振荡4h，取上清液稀释10倍后，在波长263nm处测溶液的吸光度，并用下述公式计算对应吸附量。

[0064]

[0065] 式中C0(mol/L)、Ce(mol/L)分别为吸附前后溶液中右旋布洛芬的浓度；V(L)为右旋布洛芬溶液的体积；m(g)为功能接枝微粒PMAA/SiO2的质量。

[0066] 计算得出最大饱和吸附量为202mg/g。

[0067] 实施例4：印迹材料MIP-PMAA/SiO2对布洛芬的手性识别与拆分性能[0068] 为进行比较，在不加模板分子S-IPF的条件下制备出S-布洛芬非印迹材料——NMIP-PMAA/SiO2。

[0069] 1、等温结合性能的测定

[0070] 采用静态法测定表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2的手性识别特性。

[0071] 静态法：25℃时，以二氯乙烷为溶剂，在2.00～5.00g/L浓度范围内配制浓度梯度为0.5g/L的25mL S-布洛芬溶液，分别置于锥形瓶内，加入准确称量的质量约为0.03g的印迹材料MIP-PMAA/SiO2，水浴恒温振荡吸附4h，静置分离后吸取物上清液，稀释10倍，通过紫外分光光度法(λ＝263nm)测定上清液中S-IPF的浓度，根据 求出S-布洛芬的平衡吸附量Qe，最终得到平衡吸附量(Qe)对平衡质量浓度(Ce)的关系曲线，即等温结合线。式中C0(mol/L)、Ce(mol/L)分别为吸附前后溶液中右旋布洛芬的浓度；V(L)为右旋布洛芬溶液的体积；m(g)为功能接枝微粒PMAA/SiO2的质量。

[0072] 为了进行比较，保持其它条件不变，将S-布洛芬溶液换为R,S-IPF溶液进行等温吸附实验，绘制MIP-PMAA/SiO2对R,S-IPF的等温结合线。与此同时，保持其他条件不变，分别进行非印迹材料NMIP-PMAA/SiO2对S-IPF溶液和外消旋体的等温吸附实验，然后绘制吸附等温线。

[0073] 图3给出了非印迹材料NMIP-PMAA/SiO2对R,S-布洛芬和S-布洛芬的等温结合线，图4给出了印迹材料MIP-PMAA/SiO2对R,S-布洛芬和S-布洛芬的等温结合线。从图3可以看出非印迹材料NMIP-PMAA/SiO2对R,S-布洛芬和S-IPF的吸附量几乎相同(215mg/g)，表明非印迹材料NMIP-PMAA/SiO2对S-布洛芬没有显示出选择性。图4显示出印迹材料MIP-PMAA/SiO2对S-布洛芬的结合量为216mg/g，而对外消旋体的结合量为80mg/g，充分显示出印迹材料MIP-PMAA/SiO2对模板分子S-布洛芬具有明显的识别选择性与结合特性。这是因为，在制备印迹微粒的过程中，以S-布洛芬为模板，这会导致在印迹微粒表面的聚合物薄层内分布有大量的与S-布洛芬在空间结构和作用位点高度匹配的手性空穴，而这些手性空穴与R-布洛芬则不匹配，R-布洛芬分子很难进入到这些空穴，因此，印迹材料MIP-PMAA/SiO2对模板分子S-布洛芬有很高的结合容量，显示出了印迹材料对S-布洛芬有良好的手性识别能力。

[0074] 2、选择性系数的测定

[0075] 以二氯乙烷为溶剂，准确配制浓度为0.5g/L的R,S-布洛芬溶液25mL置于具塞锥形瓶内，然后加入准确称取约为0.03g的S-IPF印迹微粒MIP-PMAA/SiO2，在水浴恒温振荡器中振荡4h，使吸附达平衡，静置分离，通过紫外分光光度法(λ＝263nm)测定吸附液中布洛芬的总平衡浓度，并测定吸附液的比旋光度。此时，发现吸附液具有了旋光性，比旋光度[α]为-25.00°，其符号与R-布洛芬相同。此结果表明S-布洛芬表面印迹微粒MIP-PMAA/SiO2对R,S-布洛芬溶液中的S-布洛芬具有更多的吸附，表现出了印迹微粒对S-布洛芬的识别与结合选择性，即对R,S-布洛芬产生了拆分效果。用下述公式计算出溶液中R-布洛芬和S-布洛芬的平衡浓度：

[0076]

[0077] 式中，CS，e(g/L)与CR，e(g/L)分别为上清液中两对映体的平衡浓度；[α]为上清液的比旋光度；[α]S,标为对映体S-IPF的标准比旋光度；C总，e(g/L)为上清液的总平衡浓度；

[0078] 然后用下述公式计算S-布洛芬和R-布洛芬的分配系数：

[0079]

[0080] 式中，Kd(mL·g-1)是某一对映体的分配系数；Ce(mg·mL-1)是上清液中该对映体的平衡浓度；Qe(mg·g-1)是该对映体的平衡结合量。

[0081] 由溶液中两种对映体的分配系数，由下式计算S-布洛芬表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2对S-布洛芬的选择性系数k：

[0082] K＝Kds/KdR。

[0083] 式中，Kds代表S-布洛芬的分配系数，KdR代表R-布洛芬的分配系数。

[0084] 下表1中列出了印迹材料MIP-PMAA/SiO2和非印迹材料NMIP-PMAA/SiO2对S-布洛芬和R-布洛芬的分配系数Kd以及选择性系数k。

[0085] 表1分配系数和选择性系数

[0086]

[0087] 从上表中数据可以发现：相对于R-布洛芬，非印迹材料NMIP-PMAA/SiO2对S-布洛芬的选择性系数为1.08，表明非印迹材料NMIP-PMAA/SiO2对R-布洛芬和S-布洛芬不具有任何识别选择性；当使用印迹材料MIP-PMAA/SiO2进行吸附时，相对于R-布洛芬，印迹材料MIP-PMAA/SiO2对S-布洛芬的选择性系数为4.99，表明印迹材料MIP-PMAA/SiO2对S-布洛芬具有优良的识别选择性。该实验结果又一次证明S-布洛芬分子表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2具有很好的手性识别能力。由此可以推断，印迹材料对外消旋布洛芬将会有很好的手性拆分能力。

[0088] 实施例5：S-IPF表面印迹材料MIP-PMAA/SiO2的可重复使用性

[0089] 称取1.0g已饱和吸附S-IPF的印迹材料MIP-PMAA/SiO2，在室温条件下用甲醇与乙酸的混合液(V：V＝8：2)做为洗脱液，超声洗脱6h后干燥。重复等温吸附、洗脱试验，测吸附后的吸光度并计算出吸附量以考察印迹材料的可重复使用性。

[0090]次数 1 2 3 4 5
选择性系数k 4.99 4.85 4.66 4.67 4.65

[0091] 从表中可以看出，重复5次后，选择性系数变化不大，说明该材料可重复使用。