用于有机光电装置的组合物和有机光电装置及显示装置

摘要

本申请提供了用于有机光电装置的组合物和有机光电装置及显示装置。公开了用于有机光电装置的组合物，其包括至少一种由化学式1表示的用于有机光电装置的第一化合物；和至少一种由化学式2表示的包括咔唑部分的用于有机光电装置的第二化合物，包括其的有机光电装置，和显示装置。化学式1和化学式2的细节与在说明书中限定的相同。

权利要求

1.一种用于有机光电装置的组合物，包含

至少一种由化学式1表示的用于有机光电装置的第一化合物；和

至少一种由化学式2表示的包括咔唑部分的用于有机光电装置的第二化合物：其中，在化学式1中，

X1和X2独立地是N-La-Ra、O或者S，

X1和X2中的至少一个是N-La-Ra，

Ra独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，至少一个Ra是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团，R1至R7独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，相邻的R1至R4基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族单环或者取代的或未取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族多核环的至少一种，并且La独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团；

其中，在化学式2中，

Y1是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，A1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，R12至R17独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且R14至R17是独立存在的，或者相邻的R14至R17基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族单环或多核环、取代的或未取代的芳香族单环或多核环或者取代的或未取代的杂芳香族单环或多核环；

其中取代的是指至少一个氢被氘、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基基团或者C2至C30杂芳基基团替代。

2.根据权利要求1所述的组合物，其中化学式1的R1和R2彼此连接；R3和R4彼此连接；或者R1和R2彼此连接并且R3和R4彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族单环或多核环、取代的或未取代的芳香族单环或多核环或者取代的或未取代的杂芳香族单环或多核环的至少一种。

3.根据权利要求1所述的组合物，其中化学式1由化学式1A、化学式1B和化学式1C中的一个表示：其中，在化学式1A、化学式1B和化学式1C中，

X1和X2独立地是N-La-Ra、O或者S，

X1和X2中的至少一个是N-La-Ra，

Ra独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，至少一个Ra是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团，R1至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且a

L独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团。

4.根据权利要求1所述的组合物，其中

化学式1的至少一个Ra是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团，并且所述除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。

5.根据权利要求1所述的组合物，其中化学式1的至少一个Ra是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团，并且所述除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团选自组I的取代基：组I

其中，在组I中，

＊是连接点。

6.根据权利要求1所述的组合物，其中化学式1由化学式1A-I、化学式1B-I和化学式1C-I中的一个表示：其中，在化学式1A-I、化学式1B-I和化学式1C-I中，Ra1和Ra2独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，Ra1和Ra2中的一个是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，R1至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且La1和La2独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团。

7.根据权利要求1所述的组合物，其中化学式1由化学式1A-II、化学式1A-III、化学式

1A-IV、化学式1A-V、化学式1B-II、化学式1B-III、化学式1B-IV、化学式1B-V、化学式1C-II、化学式1C-III、化学式1C-IV和化学式1C-V中的一个表示：其中，在化学式1A-II、化学式1A-III、化学式1A-IV、化学式1A-V、化学式1B-II、化学式

1B-III、化学式1B-IV、化学式1B-V、化学式1C-II、化学式1C-III、化学式1C-IV和化学式1C-V中，Ra1和Ra2独立地是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，R1至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且La1和La2独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团。

8.根据权利要求1所述的组合物，其中化学式2由化学式2A、化学式2B或者化学式2C表示：其中，在化学式2A、化学式2B和化学式2C中，

Y1至Y3独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，A1至A3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，R12、R13和R18至R23独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且n是0至2的整数中的一个。

1 2

9.根据权利要求8所述的组合物，其中化学式2A的A和A独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的咔唑基基团或者取代的或未取代的芴基基团。

10.根据权利要求8所述的组合物，其中化学式2A是组II的结构中的一种，并且＊-Y1-A1和＊-Y2-A2是组III的取代基中的一种：组II

组III

其中，在组II和组III中，＊是连接点。

11.根据权利要求8所述的组合物，其中化学式2B和化学式2C的A1和A3中的至少一个是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团。

12.根据权利要求1所述的组合物，其中

所述用于有机光电装置的第一化合物由化学式1C-I、化学式1C-II和者化学式1C-III中的一个表示，并且所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2A-a、化学式2B和化学式2C中的一个表示：其中，在化学式1C-I、化学式1C-II和化学式1C-III中，a1 a2

R 和R 独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团或者取代的或未取代的喹唑啉基基团，R5至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团或者取代的或未取代的C6

12 13 18 23

至C12芳基基团，R 、R 和R 至R 独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且La1和La2独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团；

其中，在化学式2A-a、化学式2B和化学式2C中，

Y1至Y3独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，化学式2A-a中的A1和A2独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的咔唑基基团或者取代的或未取代的芴基基团，化学式2B和化学式2C的A1和A3独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，并且化学式2B和化学式2C的A1和A3中的一个是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。

13.一种有机光电装置，包括

彼此面对的阳极和阴极，以及

插入在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，

其中所述有机层包含根据权利要求1至12中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。

14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中

所述有机层包括发光层，并且

包括所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。

15.一种包含权利要求13所述的有机光电装置的显示装置。

说明书

用于有机光电装置的组合物和有机光电装置及显示装置

[0001] 相关申请的引用

[0002] 本申请要求2016年12月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0176859号的优先权和权益，该专利申请的全部内容通过引用并入本文中。

技术领域

[0003] 公开了用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。

背景技术

[0004] 有机光电装置是将电能转化成光能并且反之亦然的器件。

[0005] 有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种是其中激子通过光能产生，其分离成电子和空穴，并且转移到不同的电极以产生电能的光电器件，以及另一种是其中将电压或电流供应到电极以从电能产生光能的发光器件。

[0006] 有机光电装置的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

[0007] 其中，有机发光二极管(OLED)最近由于对于平板显示器的需求增加而获得关注。所述有机发光二极管是一种通过将电流施加到有机发光材料而将电能转化成光的器件，并具有其中有机层被设置在阳极和阴极之间的结构。此处，有机层可包括发光层和任选的辅助层，并且辅助层可以例如是选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个层。

[0008] 有机发光二极管的性能可受到有机层的特性影响，并且其中尤其可主要受有机层的有机材料的特性影响。

[0009] 特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时增加电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可应用于大尺寸平板显示器。

发明内容

[0010] 一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。

[0011] 另一个实施方式提供了包括组合物的有机光电装置。

[0012] 又一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。

[0013] 根据一个实施方式，用于有机光电装置的组合物包括至少一种由化学式1表示的用于有机光电装置的第一化合物；和至少一种由化学式2表示的包括咔唑部分的用于有机光电装置的第二化合物。

[0014]

[0015] 在化学式1中，

[0016] X1和X2独立地是N-La-Ra、O或者S，

[0017] X1和X2的至少一个是N-La-Ra，

[0018] Ra独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0019] 至少一个Ra是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团，[0020] R1至R7独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0021] 相邻的R1至R4基团彼此连接以形成至少一种取代的或未取代的脂肪族单环或多核环、取代的或未取代的芳香族单环或多核环或者取代的或未取代的杂芳香族单环或多核环，

[0022] La独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团；

[0023] 其中，在化学式2中，

[0024] Y1是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，

[0025] A1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0026] R12至R17独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且

[0027] R14至R17是独立存在的，或者相邻的R14至R17基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族单环或多核环、取代的或未取代的芳香族单环或多核环或者取代的或未取代的杂芳香族单环或多核环；

[0028] 其中“取代的”指至少一个氢被氘、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基基团或者C2至C30杂芳基基团替代。

[0029] 根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极和至少一个插在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括用于有机光电装置的组合物。

[0030] 根据另一个实施方式，显示装置包括有机光电装置。

[0031] 可以实现具有高效和长寿命的有机光电装置。

附图说明

[0032] 图1和图2是示出了根据实施方式的有机发光二极管的截面图。

[0033] <标号说明>

[0034] 100，200：有机发光二极管

[0035] 105：有机层

[0036] 110：阴极

[0037] 120：阳极

[0038] 130：发光层

[0039] 140：空穴辅助层

具体实施方式

[0040] 下文中详细描述了本公开的多个实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，并且本公开不限于此。

[0041] 如本文中使用的，当没有另外提供限定时，“取代的”指取代基或化合物的至少一个被氢氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、氰基基团或者它们的组合替代。

[0042] 在本公开的一个实施例中，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或者C2至C30杂芳基基团替代。在本公开的一个具体实施例中，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基基团或者C2至C30杂芳基基团替代。在本公开的一个具体实施例中，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基基团、C6至C18芳基基团，吡啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹唑啉基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团或者咔唑基基团替代。在本公开的一个具体实施例中，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基基团、C6至C18芳基基团，吡啶基基团、喹啉基基团、二苯并呋喃基基团或者二苯并噻吩基基团替代。在本公开的一个具体实施例中，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、三苯基基团、芴基基团、吡啶基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团或者二苯并噻吩基基团替代。

[0043] 如本文中使用的，当没有另外提供限定时，“杂”指某一对象在一个官能团中包括1至3个选自N、O、S、P和Si的杂原子和其余的碳。

[0044] 如本文中使用的，当没有另外提供限定时，“烷基基团”指脂肪族烃基团。烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。

[0045] 烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团可以在烷基链中具有1至4个碳原子，并且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

[0046] 烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。

[0047] 如本文中使用的，“芳基基团”指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且[0048] 该烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团等，

[0049] 两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接，并且可以例如是联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团等，并且

[0050] 两个或更多个烃芳香族部分被直接或间接地稠合以提供非芳香族稠合环。例如，其可以是芴基基团。

[0051] 芳基基团可以包括单环、多环或稠合环多环(即共有相邻碳原子对的环)的官能团。

[0052] 如本文中使用的，“杂环基团”是杂芳基基团的一般性概念，并且可包括至少一个替代环状化合物中的碳(C)的选自N、O、S、P和Si的杂原子，环状化合物例如芳基基团、环烷基基团、它们的稠合环或它们的组合。当杂环基团是稠合环时，杂环基团的全部环或每个环可包括一个或多个杂原子。

[0053] 例如，“杂芳基基团”可以指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团是通过σ键直接连接的，或者当杂芳基基团包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基基团是稠合环时，每个环可包括一至三个杂原子。

[0054] 杂环基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹唑啉基基团等。

[0055] 更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的稠四苯基基团(naphthacenyl group)、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的邻三联苯基基团、取代的或未取代的 基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的噻吩基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的苯并喹啉基基团、取代的或未取代的苯并异喹啉基基团、取代的或未取代的苯并喹唑啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团或它们的组合，但不限于此。

[0056] 在本说明书中，空穴特性指当施加电场时供给电子以形成空穴的能力，并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，在阳极中形成的空穴可易于注入到发光层中和在发光层中传输。

[0057] 另外，电子特性指当施加电场时接受电子的能力，以及根据最低未占有分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，在阴极中形成的电子可易于注入到发光层中和在发光层中传输。

[0058] 下文中，描述了根据实施方式的用于有机光电装置的组合物。

[0059] 根据实施方式的用于有机光电装置的组合物包含至少两种主体和掺杂剂，并且主体包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。

[0060] 根据本公开的用于有机光电装置的组合物包含具有稠和的吲哚并咔唑结构的用于有机光电装置的第一化合物和具有包含咔唑部分的结构的用于有机光电装置的第二化合物，并且由此可实现具有快速驱动电压、长寿命和高效率的器件。

[0061] 用于有机光电装置的第一化合物由化学式1表示。

[0062] [化学式1]

[0063]

[0064] 在化学式1中，

[0065] X1和X2独立地是N-La-Ra、O或者S，

[0066] X1和X2的至少一个是N-La-Ra，

[0067] Ra独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0068] 至少一个Ra是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团，[0069] R1至R7独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0070] 相邻的R1至R4基团彼此连接以形成至少一种取代的或未取代的脂肪族单环或多核环、取代的或未取代的芳香族单环或多核环或者取代的或未取代的杂芳香族单环或多核环，和

[0071] La独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，

[0072] 其中“取代的”指至少一个氢被氘、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基基团或者C2至C30杂芳基基团替代。

[0073] 在本公开的一个实施例中，“取代的”指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团或者C2至C20杂芳基基团替代。具体地，至少一个氢可以被C1至C4烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、三联苯基基团、蒽基基团、芴基基团、菲基基团、三亚苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹唑啉基基团、苯并呋喃嘧啶基基团、苯并噻吩嘧啶基基团、二苯并呋喃基基团或者二苯并噻吩基基团，例如苯基基团、联苯基基团、萘基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹唑啉基基团、二苯并呋喃基基团或者二苯并噻吩基基团替代。

[0074] 用于有机光电装置的第一化合物在稠和的吲哚并咔唑结构中包括至少一个具有电子特性的取代基，即除了咔唑基基团外的含氮杂环基团，并且因此可被用作电子注入材料，电子传输材料或者发光材料，并且特别地，当用作发光材料时，在稠和环中的空穴传输特性可以被增强，并且同时，由于与具有电子特性的取代基组合，可获得快速驱动电压和高效率特性。更理想的是，至少一个Ra是除咔唑基基团外的包括至少两个N的取代的或未取代的C4至C30杂环基团。

[0075] 在一个示例性实施方式中，与吲哚并咔唑稠和的结构可以是其中化学式1的R1和R2彼此连接；R3和R4彼此连接；或者R1和R2彼此连接并且R3和R4彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族单环或多核环、取代的或未取代的芳香族单环或多核环或者取代的或未取代的杂芳香族单环或多核环的结构。

[0076] 在一个具体的示例性实施方式中，由化学式1表示的稠和的吲哚并咔唑可以由化学式1A至化学式1C中的一个表示。

[0077]

[0078] 在化学式1A至化学式1C中，X1、X2和R1至R7与前文描述的相同，并且R8至R11与R1至R7相同。

[0079] 在化学式1中，除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团可以具体地是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，更具体地是取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，并且更具体地是取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团或者取代的或未取代的喹唑啉基基团。

[0080] 例如，除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团可以是选自组I的取代基。

[0081] [组I]

[0082]

[0083] 在组I中，*是连接点。

[0084] 在一个具体的示例性实施方式中，用于有机光电装置的第一化合物是具有双极性特性的化合物，并且X1和X2中的至少一个可以是具有电子特性的取代基。具有电子特性的取代基可以指除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团。

[0085] 当X1和X2全部是N-La-Ra时，Ra中的一个可以是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团，并且其它的Ra可以是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。

[0086] 例如，当X1和X2全部是N-La-Ra时，具有双极性特性的用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1A-1、化学式1B-1和化学式1C-1中的一个表示。

[0087]

[0088]

[0089] 在化学式1A-I、化学式1B-I和化学式1C-I中，R1至R11与前文描述的相同，

[0090] Ra1和Ra2可以独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，

[0091] Ra1和Ra2中的一个可以是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，和

[0092] La1和La2可以独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团。

[0093] 例如，Ra1可以是取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取a2代的苯并噻吩嘧啶基基团，并且R 可以是取代的或未取代的C6至C30芳基基团；或者[0094] Ra2可以是取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，并且Ra1可以是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。

[0095] 在一个具体的示例性实施方式中，化学式1A-I、化学式1B-I和化学式1C-I的Ra2可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团，和Ra1可以是取代的或未取代的三嗪基基团或者取代的或未取代的喹唑啉基基团。

[0096] 另外，当X1和X2中的一个是O或S时，N-La-Ra的Ra可以是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团。

[0097] 例如，当X1和X2中的一个是O或S时，具有双极性特性的用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1A-II、化学式1A-III、化学式1A-IV、化学式1A-V、化学式1B-II、化学式1B-III、化学式1B-IV、化学式1B-V、化学式1C-II、化学式1C-III、化学式1C-IV和化学式1C-V中的一个表示。

[0098]

[0099] 在化学式1A-II、化学式1A-III、化学式1A-IV、化学式1A-V、化学式1B-II、化学式1B-III、化学式1B-IV、化学式1B-V、化学式1C-II、化学式1C-III、化学式1C-IV和化学式1C-V中，R1至R11与前文描述的相同，

[0100] Ra1和Ra2可以独立地是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的a1 a2苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，例如R 和R 独立地是取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，并且

[0101] La1和La2可以独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团。

[0102] 在一个更具体的示例性实施方式中，化学式1可以由化学式1A-II、化学式1A-III、化学式1B-II、化学式1B-III、化学式1C-II或化学式1C-III表示，并且在这种情况下，Ra2可以是取代的或未取代的三嗪基基团或者取代的或未取代的喹唑啉基基团。

[0103] 在一个具体的示例性实施方式中，化学式1的R1至R11可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或者取代的或未取代的C2至C20杂环基团，更具体地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，并且例如是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团或者取代的或未取代的萘基基团。

[0104] 在一个更具体的示例性实施方式中，化学式1的R5至R11可以全部是氢，条件是相邻的R1至R4基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族单环或者取代的或未取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族多核环中的至少一种。

[0105] 在一个具体的示例性实施方式中，化学式1的L、La1和La2可以独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，更具体地是单键、取代的或未取代的C6至C12亚芳基基团，并且例如是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的对亚联苯基基团或者取代的或未取代的间亚联苯基基团。

[0106] 用于有机光电装置的第一化合物可以例如是组1的化合物，但不限于此。

[0107] [组1]

[0108]

[0109]

[0110]

[0111]

[0112]

[0113]

[0114]

[0115]

[0116]

[0117]

[0118]

[0119]

[0120]

[0121]

[0122] 用于有机光电装置的第二化合物是具有相对强的空穴传输特性的化合物并且其由化学式2表示。

[0123] [化学式2]

[0124]

[0125] 在化学式2中，

[0126] Y1是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，

[0127] A1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0128] R12至R17独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，并且

[0129] R14至R17独立地是存在的，或者相邻的R14至R17基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂肪族单环或多核环、取代的或未取代的芳香族单环或多核环或者取代的或未取代的杂芳香族单环或多核环；

[0130] 其中“取代的”指至少一个氢被氘、C1至C20烷基基团、C6至C30芳基基团或者C2至C30杂芳基基团替代，具体地至少一个氢被C1至C10烷基基团、C6至C12芳基基团或者C2至C20杂芳基基团替代，例如至少一个氢被C1至C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、三联苯基基团、三亚苯基基团、芴基基团、吡啶基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团或者二苯并噻吩基基团替代。

[0131] 当合成和评价用于有机光电装置的第一化合物和类似的对比化合物时，获得了与对比化合物的那些类似的驱动电压，但效率和寿命变坏，并且因此，当单独使用用于有机光电装置的第一化合物和类似的对比化合物时，可能没有益处。

[0132] 在本公开中，为了改进用于有机光电装置的第一化合物，在发光层中使用用于有机光电装置的第二化合物。当单独使用用于有机光电装置的第一化合物时，由于朝向一侧的未平衡的电荷，效率可能是低的。因为具有HOMO特性的稠和的胺环起了很大作用，因此用于有机光电装置的第一化合物在空穴器件评价中显示出非常快的空穴特性。因此，为了平衡电荷，需要使用能够有效移除电子的另外化合物，其与掺杂剂一起用于适当的空穴调节和捕获特性，并且在本文中，当将用于有机光电装置的第二化合物用作另外的化合物时，可获得优异的电压、效率和寿命特性。

[0133] 在本公开的实施例中，化学式2可由化学式2A、化学式2B或化学式2C表示。

[0134]

[0135]

[0136] 在化学式2A、化学式2B和化学式2C中，

[0137] Y1至Y3独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，

[0138] A1至A3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，

[0139] R12、R13和R18至R23独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，和

[0140] n是一个0至2的整数。

[0141] 化学式2A的A1和A2可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的咔唑基基团或者取代的或未取代的芴基基团。

[0142] 在一个具体的示例性实施方式中，化学式2A可以是组II的结构中的一个，并且*-Y1-A1和*-Y2-A2可以是组III的取代基中的一个。

[0143] [组II]

[0144]

[0145] [组III]

[0146]

[0147] 在组II和组III中，*是连接点。

[0148] 另外，化学式2B和化学式2C的A1和A3中的至少一个可以是除咔唑基基团外的取代的或未取代的含N的C2至C30杂环基团，并且其余的可以是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。

[0149] 例如，A1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的菲基基团或者取代的或未取代的芴基基团，并且A3可以是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，或者

[0150] A1可以是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，并且A3可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的菲基基团或者取代的或未取代的芴基基团。

[0151] 在一个具体的示例性实施方式中，化学式2A的A1和A2可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团或者取代的或未取代的吡啶基基团，化学式2B和化学式2C的A1和A3可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的三嗪基基团或者取代的或未取代的喹唑啉基基团，和A1和A3中的一个可以是取代的或未取代的三嗪基基团或者取代的或未取代的喹唑啉基基团。

[0152] 在一个具体的示例性实施方式中，化学式2B和化学式2C的R12、R13和R21至R23可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或者取代的或未取代的C2至C20杂环基团，和更具体地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团，例如是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团或者取代的或未取代的萘基基团。

[0153] 在一个具体的示例性实施方式中，化学式2B和化学式2C的R12、R13和R21至R23可以全部是氢。

[0154] 在一个具体的示例性实施方式中，化学式2A至化学式2C的Y1至Y3可以独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，并且更具体地是单键、取代的或未取代的C6至C12亚芳基基团，例如是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的对亚联苯基基团或者取代的或未取代的间亚联苯基基团。

[0155] 例如，化学式2可由化学式2A、化学式2B或化学式2C表示。

[0156] 用于有机光电装置的第二化合物可以例如是组2的化合物，但不限于此。

[0157] [组2]

[0158]

[0159]

[0160]

[0161]

[0162]

[0163]

[0164]

[0165]

[0166]

[0167]

[0168]

[0169] 可以将用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物变化性地组合以制备多种组合物。

[0170] 用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物一起在发光层中使用并且增加了电荷迁移率和稳定性，并且从而可以改进发光效率和寿命特性。例如，用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1C-I或化学式1C-III表示，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2A-a、化学式2B或化学式2C表示。

[0171]

[0172] 在一个示例性实施方式中，化学式1C-I、化学式1C-II和化学式1C-III的Ra1和Ra2可独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代5
的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团或者取代的或未取代的喹唑啉基基团，R 至R11可独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，并且La1和La2可独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团。

[0173] 另外，在化学式2A-a、化学式2B和化学式2C中，Y1至Y3可独立地单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，

[0174] 化学式2A-a的A1和A2可独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的咔唑基基团或者取代的或未取代的芴基基团，

[0175] 化学式2B和化学式2C的A1和A3可独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，并且

[0176] 化学式2B和化学式2C的A1和A3中的一个可以是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团，取代的或未取代的异喹啉基基团，取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。

[0177] 另外，可以调整用于有机光电装置的第二化合物和用于有机光电装置的第一化合物的比例，并且从而可以控制电荷迁移率。当将本公开的组合物用作主体时，它们的组合比例根据所用的掺杂剂的种类和性质可以是不同的，并且可以例如以约1:10至约10:1的重量比例包括用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。具体地，可以约2:8至约8:2，约3:7至约7:3，约4:6至约6:4，约4:6至约8:2，或约5:5至约8:2，例如约2:8至约8:2或者约3:7至约7:3的重量比例包括用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。对于更具体实施例，用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物的混合比例可以为约5:5至约7:3，例如约5:5，约6:4，或者约7:3。

[0178] 在该范围内，可以更有效地实现双极性特性，并且因此可同时改进效率和寿命。

[0179] 除了用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，组合物可进一步包括一种或多种主体化合物。

[0180] 组合物可进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。

[0181] 掺杂剂以小的量混合以导致发光，并且其可通常是通过多重激发到三重态或更高重态而发光的材料，例如金属配合物。掺杂剂可以例如是无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，并且可以使用它们中的一种或多种。

[0182] 掺杂剂可以例如是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以例如是由化学式Z表示的化合物，但不限于此。

[0183] [化学式Z]

[0184] L2MX

[0185] 在化学式Z中，M是金属，并且L和X是相同或不同的，并且是用于与M形成配合物的配体。

[0186] M可以例如是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如二齿配体(bidendate ligand)。

[0187] 可以使用干膜形成法如化学气相沉积(CVD)或溶液法形成组合物。

[0188] 下文中，描述了包括用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。

[0189] 根据另一个实施方式的有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极和至少一个插在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括用于有机光电装置的组合物。

[0190] 例如，有机层可包括发光层，并且发光层可包括本公开的用于有机光电装置的组合物。

[0191] 具体地，包括可以用作主体的有机光电装置的组合物，例如发光层的红色主体。

[0192] 另外，有机层可包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层，并且辅助层可以包括用于有机光电装置的组合物。

[0193] 有机光电装置可以是将电能转化成光能和将光能转化成电能的任何器件，而没有特别限制，并且可以例如是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

[0194] 此处，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。

[0195] 图1和图2是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。

[0196] 参照图1，根据一个实施方式的有机光电二极管100包括阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。

[0197] 阳极120可以由具有大功函数的导体制成以有助于空穴注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以例如是金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合例如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。

[0198] 阴极110可以由具有小功函数的导体制成以有助于电子注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极110可以是例如金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。

[0199] 有机层105包括发光层130，该发光层130包括用于有机光电装置的化合物。

[0200] 图2是显示根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。

[0201] 参照图2，有机发光二极管200除了发光层130外，还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并在阳极120和发光层130之间阻挡电子。空穴辅助层140可以例如是空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。

[0202] 图1或2的有机层105可进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合，即使它们没有被示出。可在这些有机层中包括本公开的用于有机光电装置的化合物。有机发光二极管100和200可通过如下方式制造：在基底上形成阳极或者阴极，使用干膜形成法(例如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀)或湿涂布法(例如旋涂、浸渍和流涂)形成有机层，以及在其上形成阴极或阳极。

[0203] 有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。

[0204] 下文中，参照实施例更详细地描述了多个实施方式。然而，这些实施例不在任何意义上被解释为限制本发明的范围。

[0205] 下文中，如果没有特别说明，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或者TCI Inc.，或者通过已知的方法合成。

[0206] (用于有机光电装置的化合物的制备)

[0207] 通过如下步骤合成作为本公开的一个具体实施例的化合物。

[0208] (用于有机光电装置的第一化合物的合成)

[0209] 合成实施例1：化合物225的合成

[0210] 步骤1：中间体225-4的合成

[0211]

[0212] 将500mL圆底烧瓶配备回流冷凝器，并将作为起始材料的1当量的9-溴-菲溶解在200mL冰醋酸和20mL无水乙酸中。将反应溶液加热和回流，并将5当量的85％硝酸于30分钟内滴加到其中。当完成滴加时，将反应溶液加热和回流1小时，并然后冷却到室温。将反应溶液用500mL甲醇和100mL冰水稀释，并将其中产生的固体过滤，和然后用水和甲醇洗涤。用甲苯重结晶固体以获得中间体225-4(25g，产率43％)。

[0213] LC-Mass(理论值：300.97g/mol，测量值：M+1＝302.01g/mol)

[0214] 步骤2：中间体225-5的合成

[0215]

[0216] 将500mL圆底烧瓶配备回流冷凝器，向其中放入作为起始材料的1当量4-溴咔唑，并将1.2当量双频哪醇合二硼(bispinacolatosiboron)、0.03当量二苯基膦基二茂铁二氯钯和2当量乙酸钾溶解在二甲苯中。将所获得的反应溶液加热和回流18小时，并然后冷却。然后，将反应溶液溶解在200mL乙酸乙酯中，和然后用二氧化硅过滤并浓缩。通过硅胶柱纯化经浓缩的残余物以获得中间体225-5(25g，产率75％)。

[0217] LC-Mass(理论值：293.16g/mol，测量值：M+1＝294.20g/mol)

[0218] 步骤3：中间体225-3的合成

[0219]

[0220] 将1当量中间体225-4和1.2当量中间体225-5在0.25摩尔浓度的情况下溶解在四氢呋喃和蒸馏水(3:1)的混合溶液中，向其中添加0.03当量四(三苯基膦)和2当量碳酸钾，并将该混合物加热和回流19小时。将反应溶液冷却以分层，并收集和浓缩其中的有机层。通过硅胶柱纯化经浓缩的残余物以获得中间体225-3(24g，产率85％)。

[0221] LC-Mass(理论值：388.12g/mol，测量值：M+1＝389.22g/mol)

[0222] 步骤4：中间体225-2的合成

[0223]

[0224] 将1当量中间体225-3放入500mL圆底烧瓶中，将1.2当量2-氯-4-苯基喹唑啉、0.03当量双二苄叉基丙酮钯、0.1当量三丁基膦和2当量叔丁醇钠在0.25摩尔浓度的情况下在二甲苯中加热和回流16小时。将反应溶液冷却和然后用200mL甲醇稀释，并过滤其中的固体。在甲苯中重结晶经过滤的固体以获得中间体225-2(21g，产率81％)。

[0225] LC-Mass(理论值：592.19g/mol，测量值：M+1＝593.22g/mol)

[0226] 步骤5：中间体225-1的合成

[0227]

[0228] 将1当量中间体225-2在0.3摩尔浓度的情况下稀释在二氯苯中。向其中添加5当量亚磷酸三乙酯，并将该混合物加热和回流5天。将反应溶液浓缩，并通过硅胶柱纯化经浓缩的残余物以获得中间体225-1(15g，产率65％)。

[0229] LC-Mass(理论值：560.20g/mol，测量值：M+1＝561.21g/mol)

[0230] 步骤6：化合物225的合成

[0231]

[0232] 将1当量中间体225-1、1.2当量溴苯、0.03当量双二苄叉基丙酮钯、0.1当量三丁基膦和2当量叔丁醇钠在0.25摩尔浓度起始材料的情况下稀释在二甲苯中。将反应溶液加热和回流19小时，和然后冷却。然后，将反应溶液用200mL甲醇稀释，并过滤其中制备的固体。收集固体并将其用一氯苯重结晶以获得化合物225(15g，产率75％)。

[0233] LC-Mass(理论值：636.23g/mol，测量值：M+1＝636.25g/mol)

[0234] 合成实施例2：化合物227的合成

[0235] 步骤1：中间体227-2的合成

[0236]

[0237] 在500mL圆底烧瓶中，将1当量中间体225-3、1.2当量2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.05当量碘化亚铜、0.1当量1,10-菲咯啉和2当量碳酸钾在0.25摩尔浓度起始材料的情况下溶解在二甲基甲酰胺中。将反应溶液加热和回流17小时，和然后冷却。将反应溶液用300mL甲醇稀释，并过滤其中制备的固体。在二氯苯中重结晶经过滤的固体以获得中间体227-2(17g，产率88％)。

[0238] LC-Mass(理论值：695.23g/mol，测量值：M+1＝636.25g/mol)

[0239] 步骤2：中间体227-1的合成

[0240]

[0241] 将1当量中间体227-2和5当量磷酸三乙酯在0.25摩尔浓度起始材料的情况下溶解在二氯苯中。将反应溶液加热和回流6天。然后，将反应溶液冷却和然后浓缩。通过硅胶柱纯化经浓缩的残余物以获得中间体227-1(15g，产率72％)。

[0242] LC-Mass(理论值：663.24g/mol，测量值：M+1＝664.55g/mol)

[0243] 步骤3：化合物227的合成

[0244]

[0245] 将1当量中间体227-1、1.2当量溴苯、0.03当量双二苄叉基丙酮钯、0.1当量三丁基膦和2当量叔丁醇钠在0.25摩尔浓度起始材料的情况下稀释在二甲苯中。将反应溶液加热和回流19小时，和然后冷却。随后，将反应溶液用200mL甲醇稀释，并过滤其中所制备的固体。收集固体和然后将其用二氯苯重结晶以获得化合物227(13g，产率78％)。

[0246] LC-Mass(理论值：739.27g/mol，测量值：M+1＝740.28g/mol)

[0247] 合成实施例3：化合物221的合成

[0248] 根据与化合物227的合成实施例相同的方法获得化合物221，除了使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代在合成实施例2的步骤1中在中间体227-2的合成中的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

[0249] LC-Mass(理论值：663.24g/mol，测量值：M+1＝664.25g/mol)

[0250] 合成实施例4：化合物237的合成

[0251] 根据与化合物227的合成实施例相同的方法获得化合物237，除了使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-2-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替代在合成实施例2的步骤1中在中间体227-2的合成中的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

[0252] LC-Mass(理论值：739.27g/mol，测量值：M+1＝740.28g/mol)

[0253] 合成实施例5：化合物241的合成

[0254] 根据与化合物225的合成实施例相同的方法获得化合物237，除了使用4-([1,1’-联苯]-4-基)2-氯喹唑啉替代在合成实施例1的步骤4中在中间体225-2的合成中的2-氯-4-苯基喹唑啉。

[0255] LC-Mass(理论值：636.23g/mol，测量值：M+1＝637.24g/mol)

[0256] 合成实施例6：化合物264的合成

[0257] 根据与化合物225的合成实施例相同的方法获得化合物264，除了使用4-溴二苯并噻吩替代在合成实施例1的步骤2中在中间体225-5的合成中作为起始材料的4-溴咔唑。

[0258] LC-Mass(理论值：577.16g/mol，测量值：M+1＝578.16g/mol)

[0259] 合成实施例7：化合物265的合成

[0260] 根据与化合物227的合成实施例相同的方法获得化合物265，除了使用4-溴二苯并噻吩替代在合成实施例2的步骤2中在中间体225-5的合成中作为起始材料的4-溴咔唑。

[0261] LC-Mass(理论值：680.20g/mol，测量值：M+1＝681.26g/mol)

[0262] (用于有机光电装置的第二化合物)

[0263] 合成实施例8：化合物E-4的合成

[0264] 步骤1：中间体E-4-1的合成

[0265]

[0266] 将1当量5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑、1.2当量溴苯、0.03当量双二苄叉基丙酮钯、0.1当量三丁基膦和2当量叔丁醇钠在0.25摩尔浓度起始材料的情况下稀释在二甲苯中。将反应溶液加热和回流18小时。然后，将反应溶液浓缩。通过硅胶柱纯化经浓缩的残余物以获得中间体E-4-1(产率54％)。

[0267] 步骤2：中间体E-4-2的合成

[0268]

[0269] 将1当量2-氯-4-苯基喹唑啉和1.2当量2-氯苯基硼酸在0.25摩尔浓度的情况下溶解在四氢呋喃和蒸馏水(3:1)的混合溶液中，向其中添加0.03当量四(三苯基膦)和2当量碳酸钾，并将该混合物加热和回流19小时。将反应溶液冷却以分层，并收集和浓缩其中的有机层。通过硅胶柱纯化经浓缩的残余物以获得中间体E-4-2(产率88％)。

[0270] 步骤3：化合物E-4的合成

[0271]

[0272] 将1当量中间体E-4-1、1.1当量中间体E-4-2、0.03当量双二苄叉基丙酮钯、0.1当量三丁基膦和2当量叔丁醇钠在0.25摩尔浓度起始材料的情况下稀释在二甲苯中。将反应溶液加热和回流19小时。然后，将反应溶液冷却并然后浓缩。通过硅胶柱纯化经浓缩的残余物以获得产物E-4(产率64％)。

[0273] LC-Mass(理论值：612.23g/mol，测量值：M+1＝613.22g/mol)

[0274] 合成实施例9：化合物E-163的合成

[0275] 步骤1：中间体E-163-1的合成

[0276]

[0277] 将1当量5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑、1.2当量溴苯、0.03当量双二苄叉基丙酮钯、0.1当量三丁基膦和2当量叔丁醇钠在0.25摩尔浓度起始材料的情况下稀释在二甲苯中。将反应溶液加热和回流18小时。然后，将反应溶液冷却并浓缩。通过硅胶柱纯化所浓缩的残余物以获得中间体E-163-1(产率64％)。

[0278] 步骤2：化合物E-163的合成

[0279]

[0280] 将1当量中间体E-163-1、1.1当量2-氯-4-苯基喹唑啉、0.03当量双二苄叉基丙酮钯、0.1当量三丁基膦和2当量叔丁醇钠在0.25摩尔浓度起始材料的情况下稀释在二甲苯中。将反应溶液加热和回流19小时。然后，将反应溶液冷却并浓缩。通过硅胶柱纯化经浓缩的残余物以获得化合物E-163(产率56％)。

[0281] LC-Mass(理论值：536.20g/mol，测量值：M+1＝537.21g/mol)

[0282] (有机发光二极管的制造)

[0283] 实施例1

[0284] 在玻璃基底上涂覆ITO(氧化铟锡)至 厚，并将涂覆的玻璃用蒸馏水超声波洗涤。在用水洗涤后，将玻璃基底用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂进行超声波洗涤，并干燥，移动到等离子体清洁器中，用氧等离子体清洁10分钟，并移动到真空沉积器中。将获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基底上以形成 厚的空穴注入
层，在注入层上将化合物B沉积至 厚，和将化合物C沉积至 厚以形成空穴传输
层。通过将同时作为主体的化合物225和化合物D-31和5重量％的作为掺杂剂的三(2-苯基吡啶)铟(III)[Ir(piq)2acac]进行真空沉积，在空穴传输层上形成 厚发光层。此处，以7:3重量比例使用化合物225和化合物D-31，并且在以下实施例中，分开描述每个比例。随后，在发光层上以1:1的比例同时真空沉积化合物D和Liq以形成 厚电子传输层，并
通过在电子传输层上按顺序真空沉积Liq至 厚和Al至 厚形成阴极，制造有机
发光二极管。

[0285] 有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地具有如下结构：

[0286] ITO/化合物A /化合物B /化合物C /EML[化合物225:D-31:[Ir(piq)2acac]＝63wt％:27wt％:5wt％] /化合物D:Liq /Liq
/Al

[0287] 化合物A：N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4’-二胺[0288] 化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)，

[0289] 化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺

[0290] 化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉

[0291] 实施例2至14

[0292] 根据与实施例1相同的方法，通过分别使用表1中示出的第一主体和第二主体制造实施例2至实施例14的每个二极管。

[0293] 对比例1和2

[0294] 根据与实施例1相同的方法，通过分别使用表1中示出的单独第一主体制造对比例1和2的每个二极管。

[0295] 对比例3至5

[0296] 根据与实施例1相同的方法，通过分别使用表1中示出的单独第二主体制造对比例3至5的每个二极管。

[0297] 评价

[0298] 评价根据实施例1至14和对比例1至5的每个有机发光二极管的发光效率和驱动电压。

[0299] 具体的测量方法如下，并且结果示于表1中。

[0300] (1)根据电压变化的电流密度变化的测量

[0301] 使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，测量在所获得的有机发光二极管的单元器件中流动的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。

[0302] (2)根据电压变化的亮度变化的测量

[0303] 在有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。

[0304] (3)发光效率的测量

[0305] 通过使用来自条目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。

[0306] (4)驱动电压的测量

[0307] 在15mA/cm2下，使用电流-电压计(Keithley 2400)测量每个二极管的驱动电压。

[0308] [表1]

[0309]

[0310]

[0311] *不能测量具有6000cd/m2或更低的亮度的二极管的寿命。

[0312] 参照表1，证实了使用第一主体和第二主体的组合的有机发光二极管表现出比使用各自单独的第一主体或第二主体的有机发光二极管更低的驱动电压和更高的效率。

[0313] 尽管已经关于目前被认为是实际的示例性实施方式描述了本发明，但要理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明意欲覆盖包括在所附权利要求的主旨和范围内的多种变体和等效设置。因此，上述实施方式应当被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本公开。