组合物、磷光发光性化合物和发光元件

摘要

本发明公开了一种组合物，其为配合了式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的组合物，以杂质的形式包含在磷光发光性化合物中的氯原子的量相对于组合物中配合的固体成分总量为3.5质量ppm以下。[式中，M1表示铱原子等。n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3。E1和E2表示碳原子或氮原子。环R1表示5元的芳香族杂环，环R2表示芳香族烃环等。A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体。A1和A2表示氮原子等。G1表示单键等。]

权利要求

1.一种组合物，其为配合了式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的组合物，所述磷光发光性化合物是发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm的化合物，

以杂质的形式包含在所述磷光发光性化合物中的氯原子的量相对于所述组合物中配合的固体成分总量为3.5质量ppm以下，

式(1)中，

M1表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子；

n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3；M1为铑原子或铱原子的情况下，n1+n2为3，M1为钯原子或铂原子的情况下，n1+n2为2；

E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子，其中，E1和E2中的至少一者为碳原子；

环R1表示二唑环或三唑环，该环任选具有取代基；该取代基存在两个以上的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；环R1存在两个以上的情况下，它们相同或不同；

环R2表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基；该取代基存在两个以上的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；环R2存在两个以上的情况下，它们相同或不同；

1 2

环R任选具有的取代基与环R任选具有的取代基任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；

A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体；A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子；G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团；

1 1 2

A－G－A存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

2.根据权利要求1所述的组合物，其中，

以杂质的形式包含在所述磷光发光性化合物中的氯原子和以杂质的形式包含在所述主体材料中的氯原子的总量相对于所述组合物中配合的固体成分总量为3.5质量ppm以下。

3.根据权利要求2所述的组合物，其中，

所述氯原子的总量相对于所述组合物中配合的固体成分总量为0.8质量ppm以下。

4.根据权利要求2所述的组合物，其中，

所述氯原子的总量相对于所述组合物中配合的固体成分总量为0.01质量ppm以上且

3.0质量ppm以下。

5.根据权利要求2～4中任一项所述的组合物，其中，所述氯原子的总量相对于所述组合物中配合的固体成分总量为0.1质量ppm以上且0.8质量ppm以下。

6.根据权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，所述磷光发光性化合物为式(1－A)所示的化合物，式(1－A)中，

1 1 2 1 1 1 2

M、n、n、E和A－G－A表示与上述相同的含义；

E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子；E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在两个以上的情况下，它们分别相同或不同；E11A为氮原子的情况下，R11A任选存在或不存在；E12A为氮原子的情况下，R12A任选存在或不存在；E13A为氮原子的情况下，

13A 21A 21A 22A 22A

R 任选存在或不存在；E 为氮原子的情况下，R 不存在；E 为氮原子的情况下，R 不存在；E23A为氮原子的情况下，R23A不存在；E24A为氮原子的情况下，R24A不存在；

R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或氟原子，这些基团任选具有取代基；R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在两个以上的情况下，它们分别相同或不同；R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；

环R1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A形成的三唑环或二唑环；

环R2A表示由2个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A形成的苯环、吡啶环或嘧啶环。

7.根据权利要求6所述的组合物，其中，

所述磷光发光性化合物为式(1－A1)所示的化合物、式(1－A2)所示的化合物、式(1－A3)所示的化合物或式(1－A4)所示的化合物，式中，M1、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1－G1－A2表示与上述相同的含义。

8.根据权利要求7所述的组合物，其中，

所述磷光发光性化合物为式(1－A3)所示的化合物，所述R11A为任选具有取代基的芳基。

9.根据权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，所述主体材料为式(H－1)所示的化合物，

式(H－1)中，

ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基；

nH1和nH2各自独立地表示0或1；nH1存在两个以上的情况下，它们相同或不同，所存在的两个以上的nH2相同或不同；

nH3表示0以上的整数；

LH1表示亚芳基、2价的杂环基、或者－[C(RH11)2]nH11－所示的基团，这些基团任选具有取代基；LH1存在两个以上的情况下，它们相同或不同；

nH11表示1以上且10以下的整数；RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基；所存在的两个以上的RH11相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的碳原子一起形成环；

LH2表示－N(－LH21－RH21)－所示的基团；在LH2存在两个以上的情况下，它们相同或不同；

LH21表示单键、亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基；RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

10.根据权利要求1～4中任一项所述的组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料。

11.一种磷光发光性化合物，其为式(1)所示的磷光发光性化合物，所述磷光发光性化合物是发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm的化合物，

以杂质的形式包含的氯原子的量相对于所述磷光发光性化合物的总量为15质量ppm以下，式(1)中，

1

M表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子；

n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3；M1为铑原子或铱原子的情况下，n1+n2为3，M1为钯原子或铂原子的情况下，n1+n2为2；

E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子；其中，E1和E2中的至少一者为碳原子；

1

环R表示二唑环或三唑环，该环任选具有取代基；该取代基存在两个以上的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；环R1存在两个以上的情况下，它们相同或不同；

环R2表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基；该取代基存在两个以上的2

情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；环R存在两个以上的情况下，它们相同或不同；

环R1任选具有的取代基与环R2任选具有的取代基任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；

A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体；A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子；G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团；

A1－G1－A2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

12.根据权利要求11所述的磷光发光性化合物，其中，所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1－A)所示的化合物，式(1－A)中，

M1、n1、n2、E1和A1－G1－A2表示与上述相同的含义；

E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子；E11A、E12A、E13A、E21A、

22A 23A 24A 11A 11A

E 、E 和E 存在两个以上的情况下，它们分别相同或不同；E 为氮原子的情况下，R 任选存在或不存在；E12A为氮原子的情况下，R12A任选存在或不存在；E13A为氮原子的情况下，R13A任选存在或不存在；E21A为氮原子的情况下，R21A不存在；E22A为氮原子的情况下，R22A不存在；E23A为氮原子的情况下，R23A不存在；E24A为氮原子的情况下，R24A不存在；

11A 12A 13A 21A 22A 23A 24AR 、R 、R 、R 、R 、R 和R 各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或氟原子，这些基团任选具有取代基；R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在两个以上的情况下，它们分别相同或不同；R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；

环R1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A形成的三唑环或二唑环；

环R2A表示由2个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A形成的苯环、吡啶环或嘧啶环。

13.根据权利要求12所述的磷光发光性化合物，其中，所述磷光发光性化合物为式(1－A1)所示的化合物、式(1－A2)所示的化合物、式(1－A3)所示的化合物或式(1－A4)所示的化合物，式中，M1、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1－G1－A2表示与上述相同的含义。

14.根据权利要求13所述的磷光发光性化合物，其中，所述磷光发光性化合物为式(1－A3)所示的化合物，所述R11A为任选具有取代基的芳基。

15.根据权利要求11～14中任一项所述的磷光发光性化合物，其中，所述以杂质的形式包含的氯原子的量为0.9质量ppm以下。

16.根据权利要求11～14中任一项所述的磷光发光性化合物，其中，所述以杂质的形式包含的氯原子的量为0.01质量ppm以上且12质量ppm以下。

17.根据权利要求15所述的磷光发光性化合物，其中，所述以杂质的形式包含的氯原子的量为0.1质量ppm以上且0.9质量ppm以下。

18.根据权利要求16所述的磷光发光性化合物，其中，所述以杂质的形式包含的氯原子的量为0.1质量ppm以上且0.9质量ppm以下。

19.一种发光元件，其具备：包含权利要求1～10中任一项所述的组合物的有机层。

20.一种发光元件，其具备：配合了权利要求11～18中任一项所述的磷光发光性化合物的有机层。

说明书

组合物、磷光发光性化合物和发光元件

技术领域

[0001] 本发明涉及组合物、磷光发光性化合物和发光元件。

背景技术

[0002] 有机电致发光元件(以下也称为“发光元件”)能够适用于显示器和照明的用途，正在积极进行研究开发。该发光元件具有发光层、电荷传输层等有机层等。

[0003] 专利文献1中记载了一种发光元件，其具有：含有下述式所示的铱络合物(M0)和化合物(H0)的发光层。

[0004] [化1]

[0005]

[0006] 现有技术文献

[0007] 专利文献

[0008] 专利文献1：美国专利申请公开第2011/0057559号说明书

发明内容

[0009] 发明要解决的课题

[0010] 然而，上述的专利文献1中记载的发光元件对初期劣化的抑制未必充分。

[0011] 因此，本发明的目的在于，提供在初期劣化被充分抑制的发光元件的制造中有用的组合物和磷光发光性化合物。本发明的目的还在于，提供初期劣化被充分抑制的发光元
件。

[0012] 用于解决课题的方法

[0013] 本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，在具备包含特定组合物的有机层或配合了特定磷光发光性化合物的有机层的发光元件中，氯原子对发光元件
的初期劣化带来较大影响，此外发现：通过将氯原子控制在特定的量，能够抑制发光元件的
初期劣化，进而完成本发明。需要说明的是，专利文献1没有记载该发光层中所包含的氯原
子的量会影响初期劣化。

[0014] 即，本发明提供以下的[1]～[19]。

[0015] [1]一种组合物，其为配合了式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的组合物，

[0016] 以杂质的形式包含在上述磷光发光性化合物中的氯原子的量相对于上述组合物中配合的固体成分总量为3.5质量ppm以下。

[0017] [化2]

[0018]

[0019] [式中，

[0020] M1表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

[0021] n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3。M1为铑原子或铱原子的情况下，n1+n2为3，M1为钯原子或铂原子的情况下，n1+n2为2。

[0022] E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，E1和E2中的至少一者为碳原子。

[0023] 环R1表示5元的芳香族杂环，该环任选具有取代基。该取代基存在两个以上的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。环R1存在两个以上
的情况下，它们相同或不同。

[0024] 环R2表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。该取代基存在两个以上的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。环R2存
在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0025] 环R1任选具有的取代基与环R2任选具有的取代基任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[0026] A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体。A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子。G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子
团。A1－G1－A2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0027] [2]根据[1]所述的组合物，其中，以杂质的形式包含在上述磷光发光性化合物中的氯原子和以杂质的形式包含在上述主体材料中的氯原子的总量相对于上述组合物中配
合的固体成分总量为3.5质量ppm以下。

[0028] [3]根据[2]所述的组合物，其中，上述氯原子的总量相对于上述组合物中配合的固体成分总量为0.8质量ppm以下。

[0029] [4]根据[2]所述的组合物，其中，上述氯原子的总量相对于上述组合物中配合的固体成分总量为0.01质量ppm以上且3.0质量ppm以下。

[0030] [5]根据[2]～[4]中任一项所述的组合物，其中，上述氯原子的总量相对于上述组合物中配合的固体成分总量为0.1质量ppm以上且0.8质量ppm以下。

[0031] [6]根据[1]～[5]中任一项所述的组合物，其中，上述磷光发光性化合物为式(1－A)所示的化合物。

[0032] [化3]

[0033]

[0034] [式中，

[0035] M1、n1、n2、E1和A1－G1－A2表示与上述相同的含义。

[0036] E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子。E11A、E12A、E13A、21A 22A 23A 24A 11A
E 、E 、E 和E 存在两个以上的情况下，它们分别相同或不同。E 为氮原子的情况下，
R11A任选存在或不存在。E12A为氮原子的情况下，R12A任选存在或不存在。E13A为氮原子的情况下，R13A任选存在或不存在。E21A为氮原子的情况下，R21A不存在。E22A为氮原子的情况下，R22A不存在。E23A为氮原子的情况下，R23A不存在。E24A为氮原子的情况下，R24A不存在。

[0037] R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或氟原子，这些基团任选具有取代基。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在两个以上的情况下，它们分别相同或不同。R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[0038] 环R1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A形成的三唑环或二唑环。

[0039] 环R2A表示由2个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A形成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]

[0040] [7]根据[6]所述的组合物，其中，上述磷光发光性化合物为式(1－A1)所示的化合物、式(1－A2)所示的化合物、式(1－A3)所示的化合物或式(1－A4)所示的化合物。

[0041] [化4]

[0042]

[0043] [式中，M1、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1－G1－A2表示与上述相同的含义。]

[0044] [8]根据[7]所述的组合物，其中，上述磷光发光性化合物为式(1－A3)所示的化合物，

[0045] 上述R11A为任选具有取代基的芳基。

[0046] [9]根据[1]～[8]中任一项所述的组合物，其中，上述主体材料为式(H－1)所示的化合物。

[0047] [化5]

[0048]

[0049] [式中，

[0050] ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

[0051] nH1和nH2各自独立地表示0或1。nH1存在两个以上的情况下，它们相同或不同。所存在的两个以上的nH2相同或不同。

[0052] nH3表示0以上的整数。

[0053] LH1表示亚芳基、2价的杂环基、或者－[C(RH11)2]nH11－所示的基团，这些基团任选具有取代基。LH1存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0054] nH11表示1以上且10以下的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的两个以上的RH11相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。

[0055] LH2表示－N(－LH21－RH21)－所示的基团。在LH2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0056] LH21表示单键、亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

[0057] [10]根据[1]～[8]中任一项所述的组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料。

[0058] [11]一种磷光发光性化合物，其为式(1)所示的磷光发光性化合物，

[0059] 以杂质的形式包含的氯原子的量相对于上述磷光发光性化合物的总量为15质量ppm以下。

[0060] [化6]

[0061]

[0062] [式中，

[0063] M1表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

[0064] n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1+n2为2或3。M1为铑原子或铱原子的情况下，n1+n2为3，M1为钯原子或铂原子的情况下，n1+n2为2。

[0065] E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，E1和E2中的至少一者为碳原子。

[0066] 环R1表示5元的芳香族杂环，该环任选具有取代基。该取代基存在两个以上的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。环R1存在两个以上
的情况下，它们相同或不同。

[0067] 环R2表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。该取代基存在两个以上的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。环R2存
在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0068] 环R1任选具有的取代基与环R2任选具有的取代基任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[0069] A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体。A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子。G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子
团。A1－G1－A2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0070] [12]根据[11]所述的磷光发光性化合物，其中，上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1－A)所示的化合物。

[0071] [化7]

[0072]

[0073] [式中，

[0074] M1、n1、n2、E1和A1－G1－A2表示与上述相同的含义。

[0075] E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在两个以上的情况下，它们分别相同或不同。E11A为氮原子的情况下，11A 12A 12A 13A
R 任选存在或不存在。E 为氮原子的情况下，R 任选存在或不存在。E 为氮原子的情况
下，R13A任选存在或不存在。E21A为氮原子的情况下，R21A不存在。E22A为氮原子的情况下，R22A不存在。E23A为氮原子的情况下，R23A不存在。E24A为氮原子的情况下，R24A不存在。

[0076] R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、11A
环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或氟原子，这些基团任选具有取代基。R 、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在两个以上的情况下，它们分别相同或不同。R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[0077] 环R1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A形成的三唑环或二唑环。

[0078] 环R2A表示由2个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A形成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]

[0079] [13]根据[12]所述的磷光发光性化合物，其中，上述磷光发光性化合物为式(1－A1)所示的化合物、式(1－A2)所示的化合物、式(1－A3)所示的化合物或式(1－A4)所示的
化合物。

[0080] [化8]

[0081]

[0082] [式中，M1、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1－G1－A2表示与上述相同的含义。]

[0083] [14]根据[13]所述的磷光发光性化合物，其中，上述磷光发光性化合物为式(1－A3)所示的化合物，

[0084] 上述R11A为任选具有取代基的芳基。

[0085] [15]根据[11]～[14]中任一项所述的磷光发光性化合物，其中，上述以杂质的形式包含的氯原子的量为0.9质量ppm以下。

[0086] [16]根据[11]～[14]中任一项所述的磷光发光性化合物，其中，上述以杂质的形式包含的氯原子的量为0.01质量ppm以上且12质量ppm以下。

[0087] [17]根据[15]或[16]所述的磷光发光性化合物，其中，上述以杂质的形式包含的氯原子的量为0.1质量ppm以上且0.9质量ppm以下。

[0088] [18]一种发光元件，其具备：包含[1]～[10]中任一项所述的组合物的有机层。

[0089] [19]一种发光元件，其具备：配合了[11]～[17]中任一项所述的磷光发光性化合物的有机层。

[0090] 发明的效果

[0091] 根据本发明，能够提供在初期劣化被充分抑制的发光元件的制造中有用的组合物和磷光发光性化合物。另外，根据本发明，能够提供初期劣化被充分抑制的发光元件。

具体实施方式

[0092] 以下，对本发明的适宜实施方式进行详细地说明。

[0093] ＜通用术语的说明＞

[0094] 本说明书中通用的术语只要没有特别记载则为以下的含义。

[0095] Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i－Pr表示异丙基，t－Bu表示叔丁基。

[0096] 氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。

[0097] 在表示磷光发光性化合物和金属络合物的式中，表示与中心金属形成的键的实线是指共价键或配位键。

[0098] “高分子化合物”表示具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103～1×108的聚合物。

[0099] 高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一者，也可以为其它形态。

[0100] 关于高分子化合物的末端基团，若聚合活性基团原样残留，则在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，有发光特性或亮度寿命降低的可能性，因此优选为稳定的
基团。作为该末端基团，优选为与主链进行共轭键合的基团，可列举出例如借助碳－碳键而
与芳基或1价的杂环基进行键合的基团。

[0101] “低分子化合物”是指不具有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。

[0102] “结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。

[0103] “烷基”可以为直链及支链中的任一种。直链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链烷基的碳原子数不包括取代基的碳
原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

[0104] 烷基任选具有取代基，例如可列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2－乙基丁基、己基、庚基、辛基、2－乙基己基、3－丙基庚基、癸基、3,7－二甲基辛基、2－乙基辛基、2－己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团，例如可列举出三氟甲基、五氟乙
基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3－苯基丙基、3－(4－甲基苯基)丙基、3－(3,5－二己
基苯基)丙基、6－乙氧基己基。

[0105] “环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

[0106] 环烷基任选具有取代基，例如可列举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。

[0107] “芳基”是指从芳香族烃中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6
～10。

[0108] 芳基任选具有取代基，例如可列举出：苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－芴基、3－芴基、4－芴基、2－苯基苯基、3－苯基苯基、4－苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

[0109] “烷氧基”可以为直链及支链中的任一种。直链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，
通常为3～40，优选为4～10。

[0110] 烷氧基任选具有取代基，例如可列举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、
3,7－二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳
基、氟原子等取代后的基团。

[0111] “环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

[0112] 环烷氧基任选具有取代基，例如可列举出环己氧基。

[0113] “芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～48。

[0114] 芳氧基任选具有取代基，例如可列举出：苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基、1－蒽氧基、9－蒽氧基、1－芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。

[0115] “p价的杂环基”(p表示1以上的整数)是指：从杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团。p价的杂环基之中，优
选为从芳香族杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p
个氢原子后余下的原子团、即“p价的芳香族杂环基”。

[0116] “芳香族杂环式化合物”是指：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现出芳香族性的化合物；以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身不表现出芳香族性但在杂环上稠合有芳香环的化合物。

[0117] 1价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为4～20。

[0118] 1价的杂环基任选具有取代基，例如可列举出：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧
基、环烷氧基等取代后的基团。

[0119] “卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

[0120] “氨基”任选具有取代基，优选为取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。

[0121] 作为取代氨基，例如可列举出：二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。

[0122] 作为氨基，例如可列举出：二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4－甲基苯基)氨基、双(4－叔丁基苯基)氨基、双(3,5－二叔丁基苯基)氨基。

[0123] “烯基”可以为直链及支链中的任一种。直链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3
～30，优选为4～20。

[0124] “环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

[0125] 烯基及环烯基任选具有取代基，例如可列举出：乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、3－戊烯基、4－戊烯基、1－己烯基、5－己烯基、7－辛烯基、以及这些基团具有取代基而成的基团。

[0126] “炔基”可以为直链及支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优
选为4～20。

[0127] “环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

[0128] 炔基及环炔基任选具有取代基，例如可列举出：乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、3－戊炔基、4－戊炔基、1－己炔基、5－己炔基、以及这些基团具有
取代基而成的基团。

[0129] “亚芳基”是指从芳香族烃中除去与构成环的碳原子直接键合的2个氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优
选为6～18。

[0130] 亚芳基任选具有取代基，例如可列举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、 二基、以及这些基团具有取代基而成的基团，优选为式(A－1)～式(A－20)所示的基团。亚芳基包括键合有两个以上这些基团而成的基团。

[0131] [化9]

[0132]

[0133] [化10]

[0134]

[0135] [化11]

[0136]

[0137] [化12]

[0138]

[0139] [式中，R及Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。所存在的两个以上的R及Ra各自相同或不同，Ra彼此任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成
环。]

[0140] 2价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

[0141] 2价的杂环基任选具有取代基，例如可列举出：从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原
子后的2价基团，优选为式(AA－1)～式(AA－34)所示的基团。2价的杂环基包括键合有两个
以上这些基团而成的基团。

[0142] [化13]

[0143]

[0144] [化14]

[0145]

[0146] [化15]

[0147]

[0148] [化16]

[0149]

[0150] [化17]

[0151]

[0152] [化18]

[0153]

[0154] [化19]

[0155]

[0156] [式中，R及Ra表示与上述相同的含义。]

[0157] “交联基”是指通过供于加热处理、紫外线照射处理、近紫外线照射处理、可见光照射处理、红外线照射处理、自由基反应而能够生成新键的基团，优选为交联基A组的式(XL－
1)～(XL－17)所示的交联基。

[0158] (交联基A组)

[0159] [化20]

[0160]

[0161] [式中，RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0～5的整数。在RXL存在两个以上的情况下，它们相同或不同，在nXL存在两个以上的情况下，它们相同或不同。*1表示键合位
置。这些交联性基团任选具有取代基。]

[0162] “取代基”表示氟原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基。

[0163] “氯”是指原子序数为17的元素。“溴”是指原子序数为35的元素。

[0164] [式(1)所示的磷光发光性化合物]

[0165] 首先，对本实施方式的组合物中配合的式(1)所示的磷光发光性化合物进行说明。

[0166] 式(1)所示的磷光发光性化合物通常是在室温(25℃)下显示出磷光发光性的化合物(金属络合物)，优选为在室温(25℃)下显示出来自三重激发态的发光的化合物。

[0167] 式(1)所示的磷光发光性化合物优选为发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm的化合物，更优选为发光光谱的最大峰值波长为400nm以上且小于490nm的化合
物，进一步优选为发光光谱的最大峰值波长为420nm以上且小于485nm的化合物，特别优选
为发光光谱的最大峰值波长为440nm以上且小于480nm的化合物，尤其优选为发光光谱的最
大峰值波长为460nm以上且小于475nm的化合物。

[0168] 磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长可以如下进行评价：使磷光发光性化合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂，制备稀溶液(1×10－6质量％～1×
10－3质量％)，在室温下测定该稀溶液的PL光谱。作为使磷光发光性化合物溶解的有机溶
剂，优选为二甲苯。

[0169] 式(1)所示的磷光发光性化合物为由作为中心金属的M1、以尾标n1规定其数量的配体和以尾标n2规定其数量的配体形成的磷光发光性化合物。

[0170] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，M1优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。

[0171] M1为铑原子或铱原子的情况下，n1优选为2或3，更优选为3。

[0172] M1为钯原子或铂原子的情况下，n1优选为2。

[0173] E1和E2优选为碳原子。

[0174] 环R1优选为具有2个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的5元芳香族杂环，更优选为二唑环或三唑环，进一步优选为二唑环，这些环任选具有取代基。

[0175] 环R2优选为5元或6元的芳香族烃环、或者5元或6元的芳香族杂环，更优选为6元的芳香族烃环或6元的芳香族杂环，进一步优选为6元的芳香族烃环，这些环任选具有取代基。
其中，在环R2为6元的芳香族杂环的情况下，E2为碳原子。

[0176] 作为环R2，例如可列举出苯环、萘环、芴环、菲环、茚环、吡啶环、二氮杂苯环和三嗪环，优选为苯环、萘环、芴环、吡啶环或嘧啶环，更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环，进一步优选为苯环，这些环任选具有取代基。

[0177] 作为环R1和环R2任选具有的取代基，优选为氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，特别优选为芳基，这些
基团任选进一步具有取代基。

[0178] 作为环R1和环R2任选具有的取代基中的芳基，优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基，更优选为苯基、萘基或芴基，进一步优选为苯基，这些基团任选具有取代
基。

[0179] 作为环R1和环R2任选具有的取代基中的1价的杂环基，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑
基，进一步优选为吡啶基、嘧啶基或三嗪基，这些基团任选具有取代基。

[0180] 对于环R1和环R2任选具有的取代基中的取代氨基而言，作为氨基所具有的取代基，优选芳基或1价的杂环基，这些基团任选进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基
的例子和优选范围与环R1和环R2任选具有的取代基中的芳基的例子和优选范围相同。氨基
所具有的取代基中的1价的杂环基的例子和优选范围与环R1和环R2任选具有的取代基中的1
价的杂环基的例子和优选范围相同。

[0181] 作为环R1和环R2任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，特别优选为
烷基、环烷基或芳基，这些基团任选进一步具有取代基。

[0182] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，环R1和环R2任选具有的取代基中的芳基、1价的杂环基或取代氨基优选为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的
基团，更优选为式(D－A)或(D－C)所示的基团，特别优选为式(D－C)所示的基团。

[0183] [化21]

[0184]

[0185] [式中，

[0186] mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。

[0187] GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。

[0188] ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。ArDA1、ArDA2和ArDA3为两个以上的情况下，它们分别相同或不同。

[0189] TDA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。两个以上的TDA相同或不同。]

[0190] [化22]

[0191]

[0192] [式中，

[0193] mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数。

[0194] GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。两个以上的GDA相同或不同。

[0195] ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7为两个以上的情况下，它们分别相同或不同。

[0196] TDA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。两个以上的TDA相同或不同。]

[0197] [化23]

[0198]

[0199] [式中，

[0200] mDA1表示0以上的整数。

[0201] ArDA1表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。ArDA1为两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0202] TDA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

[0203] mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为2以下的整数，进一步优选为0或1。优选mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7为相同的整数，更优选mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7为相同的整数。

[0204] GDA优选为式(GDA－11)～(GDA－15)所示的基团，更优选为式(GDA－11)～(GDA－14)所示的基团，进一步优选为式(GDA－11)或(GDA－14)所示的基团，特别优选为式(GDA－
11)所示的基团。

[0205] [化24]

[0206]

[0207] [式中，

[0208] *表示与式(D－A)中的ArDA1、式(D－B)中的ArDA1、式(D－B)中的ArDA2或式(D－B)中的ArDA3形成的键。

[0209] **表示与式(D－A)中的ArDA2、式(D－B)中的ArDA2、式(D－B)中的ArDA4或式(D－B)中的ArDA6形成的键。

[0210] ***表示与式(D－A)中的ArDA3、式(D－B)中的ArDA3、式(D－B)中的ArDA5或式(D－B)中的ArDA7形成的键。

[0211] RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选进一步具有取代基。RDA为两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0212] RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团任选具有取代基。

[0213] ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基，更优选为式(A－1)～(A－3)、(A－8)、(A－9)、(AA－10)、(AA－11)、(AA－33)或(AA－34)所示的基团，进一步优选为式(ArDA－1)～(ArDA－5)所示的基团，特别优选为式(ArDA－1)～式
(ArDA－3)所示的基团，尤其优选为式(ArDA－1)所示的基团。

[0214] [化25]

[0215]

[0216] [式中，

[0217] RDA表示与上述相同的含义。

[0218] RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。RDB为两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0219] RDB优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

[0220] TDA优选为式(TDA－1)～(TDA－3)所示的基团，更优选为式(TDA－1)所示的基团。

[0221] [化26]

[0222]

[0223] [式中，RDA和RDB表示与上述相同的含义。]

[0224] 式(D－A)所示的基团优选为式(D－A1)～(D－A4)所示的基团，更优选为式(D－A1)或(D－A4)所示的基团。

[0225] [化27]

[0226]

[0227] [式中，

[0228] Rp1、Rp2、Rp3和Rp4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或氟原子。Rp1、Rp2和Rp4为两个以上的情况下，它们分别相同或不同。

[0229] np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数。两个以上的np1相同或不同。]

[0230] 式(D－B)所示的基团优选为式(D－B1)～(D－B3)所示的基团，更优选为式(D－B1)所示的基团。

[0231] [化28]

[0232]

[0233] [式中，

[0234] Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或氟原子。Rp1和Rp2为两个以上的情况下，它们分别相同或不同。

[0235] np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。np1和np2为两个以上的情况下，它们分别相同或不同。]

[0236] 式(D－C)所示的基团优选为式(D－C1)～(D－C4)所示的基团，更优选为式(D－C1)～(D－C3)所示的基团，进一步优选为式(D－C1)或(D－C2)所示的基团，特别优选为式
(D－C2)所示的基团。

[0237] [化29]

[0238]

[0239] [式中，

[0240] Rp4、Rp5和Rp6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或氟原子。Rp4、Rp5和Rp6为两个以上的情况下，它们分别相同或不同。

[0241] np4表示0～4的整数，np5表示0～5的整数，np6表示0～5的整数。]

[0242] np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。np4优选为0～2的整数。np5优选为1～3的整数。np6优选为0～2的整数。

[0243] Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6优选为烷基或环烷基，更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基、环己基、甲氧基、2－乙基己氧基、叔辛基或环己氧基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基或叔辛基。

[0244] 作为式(D－A)所示的基团，例如可列举出式(D－A－1)～(D－A－12)所示的基团。

[0245] [化30]

[0246]

[0247] [化31]

[0248]

[0249] [式中，RD表示甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基、叔辛基、环己基、甲氧基、2－乙基己氧基或环己氧基。RD存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0250] 作为式(D－B)所示的基团，例如可列举出式(D－B－1)～(D－B－4)所示的基团。

[0251] [化32]

[0252]

[0253] [式中，RD表示与上述相同的含义。]

[0254] 作为式(D－C)所示的基团，例如可列举出式(D－C－1)～(D－C－17)所示的基团。

[0255] [化33]

[0256]

[0257] [化34]

[0258]

[0259] [式中，RD表示与上述相同的含义。]

[0260] RD优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基或叔辛基。

[0261] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，优选选自环R1和环R2中的至少1个环具有取代基，更优选环R1具有取代基。

[0262] 作为选自环R1和环R2中的至少1个环所具有的取代基，优选为任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的1价的杂环基，更优选为任选具有取代基的芳基，进一步优选为式
(D－A1)、(D－A4)、(D－B1)或(D－C1)～(D－C4)所示的基团，特别优选为式(D－C1)～(D－
C3)所示的基团，尤其优选为式(D－C2)所示的基团。

[0263] [阴离子性的二齿配体]

[0264] 作为A1－G1－A2所示的阴离子性的二齿配体，例如可列举出下述式所示的配体。

[0265] [化35]

[0266]

[0267] [化36]

[0268]

[0269] [式中，*表示与M1键合的部位。]

[0270] A1－G1－A2所示的阴离子性的二齿配体可以为下述式所示的配体。

[0271] [化37]

[0272]

[0273] [式中，

[0274] *表示与M1键合的部位。

[0275] RL1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或氟原子，这些基团任选具有取代基。所存在的两个以上的RL1相同或不同。]

[0276] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1－A)所示的化合物。

[0277] [式(1－A)所示的化合物]

[0278] 环R1A为二唑环的情况下，优选E11A为氮原子的咪唑环或E12A为氮原子的咪唑环，更优选E11A为氮原子的咪唑环。

[0279] 环R1A为三唑环的情况下，优选E11A和E12A为氮原子的三唑环或者E11A和E13A为氮原子的三唑环，更优选E11A和E12A为氮原子的三唑环。

[0280] 环R1A优选为二唑环。

[0281] R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与环R1和环R2任选具有的取代基的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

[0282] R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A任选具有的取代基的例子和优选范围与环R1和环R2任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子和优选范围相同。

[0283] E11A为氮原子且存在R11A的情况下，R11A优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，特别优选为式(D－A1)、(D－A4)、(D－
B1)或(D－C1)～(D－C4)所示的基团，尤其优选为式(D－C1)～(D－C3)所示的基团，更特殊
优选为式(D－C2)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0284] E11A为碳原子的情况下，R11A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别
优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

[0285] E12A为氮原子且存在R12A的情况下，R12A优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，特别优选为式(D－A1)、(D－A4)、(D－
B1)或(D－C1)～(D－C4)所示的基团，尤其优选为式(D－C1)～(D－C3)所示的基团，更特殊
优选为式(D－C2)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0286] E12A为碳原子的情况下，R12A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别
优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

[0287] E13A为氮原子且存在R13A的情况下，R13A优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，特别优选为式(D－A1)、(D－A4)、(D－
B1)或(D－C1)～(D－C4)所示的基团，尤其优选为式(D－C1)～(D－C3)所示的基团，更特殊
优选为式(D－C2)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0288] E13A为碳原子的情况下，R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别
优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

[0289] 环R2A为吡啶环的情况下，优选E21A为氮原子的吡啶环、E22A为氮原子的吡啶环或E23A为氮原子的吡啶环，更优选E22A为氮原子的吡啶环。

[0290] 环R2A为嘧啶环的情况下，优选E21A和E23A为氮原子的嘧啶环、或者E22A和E24A为氮原子的嘧啶环，更优选E22A和E24A为氮原子的嘧啶环。

[0291] 环R2A优选为苯环。

[0292] R21A、R22A、R23A和R24A优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，
进一步优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，特别优选为氢原子、烷基或环烷基，尤其优选为
氢原子，这些基团任选具有取代基。

[0293] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，选自R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少1个优选为任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的1价的杂环基，更优选为任选具有取代基的芳基，进一步优选为式(D－A1)、(D－A4)、(D－B1)
或(D－C1)～(D－C4)所示的基团，特别优选为式(D－C1)～(D－C3)所示的基团，尤其优选
为式(D－C2)所示的基团。

[0294] 选自R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少1个为任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的1价的杂环基的情况下，优选选自R11A、R12A和R13A中的至少1个为任选具有取11A 12A
代基的芳基或任选具有取代基的1价的杂环基，更优选R 或R 为任选具有取代基的芳基
或任选具有取代基的1价的杂环基，进一步优选R11A为任选具有取代基的芳基或任选具有取
代基的1价的杂环基。

[0295] R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，但出于式(1)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长成为短波长的理由，优选R11A与R12A以及R12A与R13A不形成环。另外，出于使式
(1)所示的磷光发光性化合物的合成变得容易的理由，优选R11A与R12A、R12A与R13A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A不形成环，更优选R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A不形成环。

[0296] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，式(1－A)所示的化合物优选为式(1－A1)所示的化合物、式(1－A2)所示的化合物、式(1－A3)所示的化合物
或式(1－A4)所示的化合物，更优选为式(1－A1)所示的化合物或式(1－A3)所示的化合物，
进一步优选为式(1－A3)所示的化合物。

[0297] 作为式(1－A1)所示的化合物，例如可列举出表1所示的式(1－A1－1)～(1－A1－11)所示的化合物，优选为式(1－A1－1)～(1－A1－9)所示的化合物，更优选为式(1－A1－
1)～(1－A1－7)所示的化合物。

[0298] [表1]

[0299]

[0300] 作为式(1－A2)所示的化合物，例如可列举出表2所示的式(1－A2－1)～(1－A2－8)所示的化合物，优选为式(1－A2－1)～(1－A2－6)所示的化合物，更优选为式(1－A2－
1)～(1－A2－4)所示的化合物。

[0301] [表2]

[0302]

[0303] 作为式(1－A3)所示的化合物，例如可列举出表3所示的式(1－A3－1)～(1－A3－11)所示的化合物，优选为式(1－A3－1)～(1－A3－9)所示的化合物，更优选为式(1－A3－
1)～(1－A3－8)所示的化合物。

[0304] [表3]

[0305]

[0306] 作为式(1－A4)所示的化合物，例如可列举出表4所示的式(1－A4－1)～(1－A4－8)所示的化合物，优选为式(1－A4－1)～(1－A4－6)所示的化合物，更优选为式(1－A4－
1)～(1－A4－5)所示的化合物。

[0307] [表4]

[0308]

[0309] 作为式(1)所示的化合物，例如可列举出式(1－A1－1)～(1－A1－11)、式(1－A2－1)～(1－A2－8)、式(1－A3－1)～(1－A3－11)、式(1－A4－1)～(1－A4－8)和下述式
(1－A－1)～(1－A－5)所示的化合物，优选为式(1－A1－1)～(1－A1－9)、式(1－A2－1)
～(1－A2－6)、式(1－A3－1)～(1－A3－9)、式(1－A4－1)～(1－A4－6)或式(1－A－1)～
(1－A－5)所示的化合物，更优选为式(1－A1－1)～(1－A1－7)、式(1－A2－1)～(1－A2－
4)、式(1－A3－1)～(1－A3－8)、式(1－A4－1)～(1－A4－5)或式(1－A－3)～(1－A－5)
所示的化合物，进一步优选为式(1－A1－1)～(1－A1－7)或式(1－A3－1)～(1－A3－8)所
示的化合物，特别优选为式(1－A3－1)～(1－A3－8)所示的化合物。

[0310] [化38]

[0311]

[0312] [化39]

[0313]

[0314] [式(1)所示的磷光发光性化合物的获得方法]

[0315] 式(1)所示的磷光发光性化合物能够由Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source等获得。

[0316] 另外，作为上述以外的获得方法，能够通过利用国际公开第2006/121811号、国际公开第2007/097153号、日本特开2013－048190号公报、国际公开第2004/101707号、日本特
开2013－147449号公报、日本特开2013－147450号公报、日本特开2013－147551号公报等
文献中记载的公知方法进行制造而获得。

[0317] [式(1)所示的磷光发光性化合物所包含的氯原子的量(C1)]

[0318] 在本实施方式的组合物中，以杂质的形式包含在式(1)所示的磷光发光性化合物中的氯原子的量(C1)相对于磷光发光性化合物的总量通常为15质量ppm以下。在本实施方
式的磷光发光性化合物中，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化被抑制的理由，以杂
质的形式包含的氯原子的量优选为13质量ppm以下，更优选为9质量ppm以下，进一步优选为
5质量ppm以下，特别优选为1质量ppm以下，尤其优选为0.9质量ppm以下，特别进一步优选为
0质量ppm。

[0319] 另外，在本实施方式的磷光发光性化合物中，出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，以杂质的形式包含的氯原子的量优选为0.01质量ppm以上且12质量ppm
以下，更优选为0.05质量ppm以上且11质量ppm以下，进一步优选为0.1质量ppm以上且10质
量ppm以下，特别优选为0.5质量ppm以上且9质量ppm以下，尤其优选为0.9质量ppm以上且9
质量ppm以下。

[0320] 另外，在本实施方式的磷光发光性化合物中，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化被抑制且本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，以杂质的形式包含的氯原
子的量优选为0.01质量ppm以上且5质量ppm以下，更优选为0.05质量ppm以上且1质量ppm以
下，进一步优选为0.1质量ppm以上且0.9质量ppm以下。

[0321] 在本说明书中，“氯原子的量”可以通过自动燃烧－离子色谱法来测定。即，“氯原子的量”是指通过自动燃烧－离子色谱法进行测定时的氯的质量浓度。另外，“氯原子的量”
为“0质量ppm”是指通过自动燃烧－离子色谱法进行测定时，氯的质量浓度为检出限以下。

[0322] 使用后述的实施例D1和实施例D2，对C1的具体算出方法进行说明。

[0323] 首先，在实施例D1中，通过自动燃烧－离子色谱法测定的磷光发光性化合物MC3的氯原子的量为检出限以下，因此C1为0质量ppm。

[0324] 接下来，在实施例D2中，通过自动燃烧－离子色谱法测定的磷光发光性化合物MC3和磷光发光性化合物MC2的氯原子的量各自为检出限以下(即，0质量ppm)和9质量ppm。另
外，磷光发光性化合物MC3与磷光发光性化合物MC2的质量比为磷光发光性化合物MC3:磷光
发光性化合物MC2＝22.5:2.5。

[0325] 因此，C1可以由各磷光发光性化合物所包含的氯原子的量及其投料量而求得，如以下这样而求得。

[0326] C1＝{0×22.5/(22.5+2.5)}+{9×2.5/(22.5+2.5)}＝0.9质量ppm

[0327] 与上述的实施例D2中的C1的具体算出方法同样地操作，实施例D3中的C1如以下这样而求得。

[0328] C1＝{0×12.5/(12.5+12.5)}+{9×12.5/(12.5+12.5)}＝4.5质量ppm

[0329] 与上述的实施例D1中的C1的具体算出方法同样地操作，实施例D4中的C1为9质量ppm。

[0330] 与上述的实施例D2中的C1的具体算出方法同样地操作，实施例D5中的C1如以下这样而求得。

[0331] C1＝{9×12.5/(12.5+12.5)}+{16×12.5/(12.5+12.5)}＝12.5质量ppm

[0332] 与上述的实施例D1中的C1的具体算出方法同样地操作，比较例CD1中的C1为16质量ppm。

[0333] [C1的降低方法]

[0334] 作为C1的降低方法，例如可列举出选自纯化和利用脱卤剂进行处理中的至少1种方法。

[0335] [纯化]

[0336] 作为纯化，可列举出第4版实验化学讲座(1993年，丸善公司)、第5版实验化学讲座(2007年，丸善公司)、新实验化学讲座(1975年，丸善公司)、有机化学实验的指南(1988年，
化学同人公司)等中记载的公知的纯化方法。

[0337] 作为纯化，可列举出升华、萃取、再沉淀、重结晶、色谱法或吸附等。

[0338] 在纯化中，在进行2次以上纯化的情况下，它们的方法相同或不同。

[0339] 在升华中，真空度和升华温度只要根据要进行升华的材料而适当设定即可。真空度优选为1×10－10～1×105Pa，更优选为1×10－7～1×102Pa，进一步优选为1×10－5～1Pa，
特别优选为1×10－4～1×10－2Pa。另外，升华温度优选为－100℃～1000℃，更优选为0℃～
700℃，进一步优选为100℃～500℃，特别优选为200℃～350℃。

[0340] 作为萃取，优选为分液、或者基于索格利特萃取器的固液萃取，更优选为分液。

[0341] 萃取所使用的溶剂的例子与后述利用脱卤剂进行的处理中的反应所使用的溶剂的例子相同。

[0342] 作为色谱法，优选为柱色谱法。

[0343] 作为柱色谱法所使用的填充剂，优选硅胶或氧化铝。

[0344] 色谱法所使用的溶剂的例子与后述利用脱卤剂进行的处理中的反应所使用的溶剂的例子相同。

[0345] 再沉淀所使用的溶剂的例子与后述利用脱卤剂进行的处理中的反应所使用的溶剂的例子相同。

[0346] 重结晶所使用的溶剂的例子与后述利用脱卤剂进行的处理中的反应所使用的溶剂的例子相同。

[0347] 作为吸附，优选为基于吸附剂的处理。另外，作为吸附剂，优选为活性炭、硅胶、氧化铝或硅藻土。

[0348] 基于吸附剂的处理通常在溶剂中进行。基于吸附剂的处理所使用的溶剂的例子与后述利用脱卤剂进行的处理中的反应所使用的溶剂的例子相同。

[0349] [利用脱卤剂进行的处理]

[0350] 作为利用脱卤剂进行的处理，可列举出国际公开第2006/037458号、日本特开2007－220772号公报、日本特开2007－077078号公报、国际公开第2005/084083号等文献中
记载的公知方法。

[0351] 作为利用脱卤剂进行的处理，例如可列举出：用氢化物还原剂进行还原的方法、以及使金属或有机金属化合物发生反应的方法等。

[0352] 作为氢化物还原剂，可列举出：氢化钠、氢化锂、氢化钙和氢化镁等碱金属氢化物及碱土金属氢化物；氢化铝锂(LAH)、氢化二异丁基铝(DIBAL)和氢化双(2－甲氧基乙氧基)
铝钠(Red－Al)等氢化铝化合物；乙硼烷(B2H6)、氢化硼钠(NaBH4)和氢化三乙基硼锂
(Super－Hydride)等氢化硼化合物；硅烷(SiH4)和三乙基硅烷(Et3SiH)等氢化硅化合物；以
及锡烷(SnH4)和氢化三丁基锡(TBT)等氢化锡化合物。

[0353] 在使金属发生反应的方法中，作为金属，可列举出锂、钠、镁和锌等。

[0354] 在使有机金属化合物发生反应的方法中，作为有机金属化合物，可列举出丁基锂和苯基锂等有机锂化合物；格氏试剂等有机镁化合物；以及二乙基锌等有机锌化合物。

[0355] 出于能够进一步降低C1的理由，利用脱卤剂进行的处理优选为使式(Z1)所示的化合物发生反应的方法。

[0356] [化40]

[0357] RZ1-ZZ1

[0358] (Z1)

[0359] [式中，

[0360] RZ1表示烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

[0361] ZZ1表示选自取代基Z组中的基团。]

[0362] ＜取代基Z组＞

[0363] －B(ORC2)2(式中，RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。所存在的两个以上的RC2相同或不同，任选彼此连结并与各自所键合的氧原子一起形成环结
构。)所示的基团；

[0364] －BF3Q’(式中，Q’表示Li、Na、K、Rb或Cs。)所示的基团；

[0365] －MgY’(式中，Y’表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团；

[0366] －ZnY”(式中，Y”表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团；以及

[0367] －Sn(RC3)3(式中，RC3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。C3
所存在的两个以上的R 相同或不同，任选彼此连结并与各自所键合的锡原子一起形成环结
构。)所示的基团。

[0368] 作为－B(ORC2)2所示的基团，例示有下述式(W－1)－(W－10)所示的基团。

[0369] [化41]

[0370]

[0371] RZ1优选为芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，进一步优选为苯基，这些基团任选具有取代基。

[0372] 作为RZ1任选具有的取代基，优选为氟原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基，进一步优选为烷基、环烷基或烷氧基，特别优选为烷基或环烷基，这些基团任选进一步具有取代基。

[0373] 选自取代基Z组中的基团优选为－B(ORC2)2所示的基团，更优选为式(W－7)所示的基团。

[0374] 利用脱卤剂进行的处理通常在溶剂中进行。作为反应所使用的溶剂，例如可列举出：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、甘油、2－甲氧基乙醇、2－乙氧基乙醇等醇系溶剂；二乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷、环戊基甲基醚、二甘醇二甲醚等醚系溶剂；二氯甲烷、氯仿等卤素系
溶剂；乙腈、苄腈等腈系溶剂；己烷、十氢萘、甲苯、二甲苯、三甲苯等烃系溶剂；N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；丙酮、二甲基亚砜、水。溶剂可以单独使用1种，
也可以并用2种以上。

[0375] 溶剂的使用量通常相对于式(1)所示的磷光发光性化合物的合计100质量份为10～100000质量份。

[0376] 在利用脱卤剂进行的处理中，反应时间通常为30分钟～150小时，反应温度通常为反应体系中存在的溶剂的熔点至沸点之间。

[0377] 在利用脱卤剂进行的处理中，为了促进反应，可以使用钯催化剂和镍催化剂等催化剂。作为钯催化剂，例如可列举出乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯
(0)、[1,1’－双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。作为镍催化
剂，例如可列举出四(三苯基膦)镍(0)、[1,3－双(二苯基膦)丙烷)二氯化镍(II)、双(1,4－
环辛二烯)镍(0)。催化剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[0378] 关于催化剂的使用量，以过渡金属相对于式(1)所示的磷光发光性化合物的总摩尔数的量计，通常为0.00001～3摩尔当量。

[0379] 钯催化剂或镍催化剂可以与三苯基膦、三(邻甲苯基)膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、1,1’－双(二苯基膦)二茂铁等磷化合物并用。磷化合物可以单独使用1种，也可以并用2
种以上。

[0380] 在利用脱卤剂进行的处理中，为了促进反应，可以使用碱及相转移催化剂。另外，根据需要，也可以将催化剂与碱和/或相转移催化剂并用。

[0381] 作为碱及相转移催化剂，例如可列举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱；四丁基氟化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵等有机碱；四丁基氯
化铵、四丁基溴化铵等相转移催化剂。碱及相转移催化剂分别可以单独使用1种，也可以并
用2种以上。

[0382] 碱及相转移催化剂的使用量各自相对于式(1)所示的磷光发光性化合物的合计摩尔数通常为0.001～100摩尔当量。

[0383] 在利用脱卤剂进行的处理中，在进行2次以上反应的情况下，可以使它们在同一条件下反应或在不同条件下反应。

[0384] 作为C1的降低方法，出于能够进一步降低C1的理由，优选利用脱卤剂进行处理，更优选进行纯化和利用脱卤剂进行的处理这两者，进一步优选进行升华和/或重结晶、以及利
用脱卤剂进行的处理这两者，特别优选进行重结晶以及利用脱卤剂进行的处理这两者。

[0385] [主体材料]

[0386] 接下来，对本实施方式的组合物中配合的主体材料进行说明。

[0387] 主体材料为由除了氯原子之外的代表元素形成的化合物。

[0388] 主体材料优选具有选自发光性、空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少1个功能，更优选具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性
中的至少1个功能。

[0389] 出于使本实施方式的发光元件的外量子效率优异的理由，主体材料所具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与式(1)所示的磷光发光性化合物所具有的T1同等的能级、或者
更高的能级。

[0390] 作为主体材料，可列举出由选自氢原子、碳原子、第13族元素、第14族元素(其中不包括碳原子)、第15族元素、第16族元素和氟原子中的1种以上的原子形成的化合物；优选为
由氢原子和碳原子形成的化合物，或者由氢原子和碳原子、以及选自硼原子、硅原子、氮原
子、磷原子、氧原子、硫原子、硒原子及氟原子中的1种以上的原子形成的化合物；更优选为
由氢原子和碳原子形成的化合物，或者由氢原子和碳原子、以及选自氮原子、氧原子及硫原
子中的1种以上的原子形成的化合物；进一步优选为由氢原子和碳原子、以及选自氮原子、
氧原子及硫原子中的1种以上的原子形成的化合物；特别优选为由氢原子和碳原子、以及选
自氮原子及硫原子中的1种以上的原子形成的化合物；尤其优选为由氢原子、碳原子、氮原
子和硫原子形成的化合物。

[0391] 主体材料被分类为低分子化合物(以下，也称为“低分子主体材料”)和高分子化合物(以下，也称为“高分子主体材料”)，优选为低分子化合物。

[0392] [高分子主体材料]

[0393] 作为高分子主体材料，例如可列举出后述的作为空穴传输材料的高分子化合物、后述的作为电子传输材料的高分子化合物。

[0394] [低分子主体材料]

[0395] 作为低分子主体材料，例如可列举出具有由氢原子和碳原子形成的芳香族烃环的化合物、以及由代表元素形成的杂环式化合物，优选为由代表元素形成的杂环式化合物。

[0396] 作为低分子主体材料中的杂环式化合物，优选为由氢原子和碳原子、以及选自第13族元素、第14族元素、第15族元素、第16族元素及氟原子中的1种以上的原子形成的杂环
式化合物；更优选为由氢原子和碳原子、以及选自硼原子、硅原子、氮原子、磷原子、氧原子、硫原子、硒原子及氟原子中的1种以上的原子形成的杂环式化合物；进一步优选为由氢原子
和碳原子、以及选自氮原子、氧原子及硫原子中的1种以上的原子形成的杂环式化合物；特
别优选为由氢原子和碳原子、以及选自氮原子及硫原子中的1种以上的原子形成的杂环式
化合物形成的杂环式化合物。

[0397] 在低分子主体材料中，作为芳香族烃环及杂环任选具有的取代基，优选为氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，特别优选为烷基、芳基或1价的杂环基，尤其优选为1价的杂环基，这些基团
任选进一步具有取代基。

[0398] 在低分子主体材料中，杂环式化合物优选为具有任选具有取代基的芳香族杂环的低分子化合物(即，芳香族杂环式化合物)。

[0399] 在低分子主体材料中，构成芳香族杂环的原子的优选范围与上述的低分子主体材料中的构成杂环的原子的优选范围相同。

[0400] 在低分子主体材料中，芳香族杂环任选具有的取代基的优选范围与上述的低分子主体材料中的杂环任选具有的取代基的优选范围相同。

[0401] 作为低分子主体材料中的芳香族烃环，例如可列举出苯环、萘环、蒽环、芴环、螺双芴环、菲环、二氢菲环、芘环、 环和三亚苯基环，优选为苯环、萘环、芴环、螺双芴环、菲环、二氢菲环、 环或三亚苯基环，更优选为苯环、芴环或螺双芴环，进一步优选为苯环，这些
环任选具有取代基。

[0402] 作为低分子主体材料中的杂环，例如可列举出吡咯环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、噻唑环、噁唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、菲咯啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔
唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环和吩噻嗪环，优选为吡啶环、二氮杂苯环、三嗪
环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、菲咯啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环或二氮杂咔唑环，更优选为吡啶环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环，进一步优选为吡啶环、嘧啶环、三嗪环、二苯
并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环，特别优选为二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环，尤
其优选为二苯并噻吩环或咔唑环，这些环任选具有取代基。

[0403] [式(H－1)所示的化合物]

[0404] 低分子主体材料优选为式(H－1)所示的化合物。

[0405] ArH1和ArH2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选为苯基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基，进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基，特别优选为上述式(TDA－1)或(TDA－3)所示的基团，尤其优选为上述式(TDA－3)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0406] 作为ArH1和ArH2任选具有的取代基，优选为氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，进一步优选为烷基或
环烷氧基，这些基团任选进一步具有取代基。

[0407] nH1优选为1。nH2优选为0。

[0408] nH3通常为0以上且10以下的整数，优选为0以上且5以下的整数，进一步优选为1以上且3以下的整数，特别优选为1。

[0409] nH11优选为1以上且5以下的整数，更优选为1以上且3以下的整数，进一步优选为1。

[0410] RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团任选具有取代基。

[0411] LH1优选为亚芳基或2价的杂环基。

[0412] LH1优选为式(A－1)～(A－3)、式(A－8)～(A－10)、式(AA－1)～(AA－6)、式(AA－10)～(AA－21)或式(AA－24)～(AA－34)所示的基团，更优选为式(A－1)、式(A－2)、式
(A－8)、式(A－9)、式(AA－1)～(AA－4)、式(AA－10)～(AA－15)或式(AA－29)～(AA－34)
所示的基团，进一步优选为式(A－1)、式(A－2)、式(A－8)、式(A－9)、式(AA－2)、式(AA－
4)、式(AA－10)～(AA－15)所示的基团，特别优选为式(A－1)、式(A－2)、式(A－8)、式
(AA－2)、式(AA－4)、式(AA－10)、式(AA－12)或式(AA－14)所示的基团，尤其优选为式
(A－1)、式(A－2)、式(AA－2)、式(AA－4)、式(AA－10)、式(AA－12)或式(AA－14)所示的基
团，特殊优选为式(AA－10)、式(AA－12)或式(AA－14)所示的基团，最优选为式(AA－14)所
示的基团。

[0413] 作为LH1任选具有的取代基，优选为氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基，进一步优选为烷基、芳基或1
价的杂环基，这些基团任选进一步具有取代基。

[0414] LH21优选为单键或亚芳基，更优选为单键，该亚芳基任选具有取代基。

[0415] LH21所示的亚芳基或2价的杂环基的定义和例子与LH1所示的亚芳基或2价的杂环基的定义和例子相同。

[0416] RH21优选为芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

[0417] RH21所示的芳基和1价的杂环基的定义和例子与ArH1和ArH2所示的芳基和1价的杂环基的定义和例子相同。

[0418] RH21任选具有的取代基的定义和例子与ArH1和ArH2任选具有的取代基的定义和例子相同。

[0419] 式(H－1)所示的化合物优选为式(H－2)所示的化合物。

[0420] [化42]

[0421]

[0422] [式中，ArH1、ArH2、nH3和LH1表示与上述相同的含义。]

[0423] 作为低分子主体材料，可例示下述式(H－101)～(H－118)所示的化合物。

[0424] [化43]

[0425]

[0426] [化44]

[0427]

[0428] [化45]

[0429]

[0430] [化46]

[0431]

[0432] [低分子主体材料的获得方法]

[0433] 低分子主体材料能够由Aldrich、Luminescence Technology Corp.等获得。

[0434] 另外，作为除了上述以外的获得方法，能够通过利用国际公开第2006/121811号、国际公开第2007/097153号、国际公开第2009/086028号、国际公开第2009/096202号、日本
特开2009－46408号公报、日本特开2009－267255号公报等文献中记载的公知方法进行制
造而获得。

[0435] [低分子主体材料中包含的氯原子的量(CH)的降低方法]

[0436] 作为以杂质的形式包含在低分子主体材料中的氯原子的量的降低方法，例如可列举出选自纯化和利用脱卤剂进行的处理中的至少1种方法，出于能够使低分子主体材料所
包含的氯原子的量进一步降低的理由，优选为纯化，更优选为升华和/或重结晶，进一步优
选为升华。

[0437] 低分子主体材料所包含的氯原子的量的降低方法中的纯化和利用脱卤剂进行的1
处理的例子、定义和优选范围与上述的C的降低方法中的纯化和利用脱卤剂进行的处理的
例子、定义和优选范围相同。

[0438] 低分子主体材料所包含的氯原子的量的降低方法中的利用脱卤剂进行的处理中，溶剂的使用量通常相对于低分子主体材料的合计100质量份为10～100000质量份。

[0439] 低分子主体材料所包含的氯原子的量的降低方法中的利用脱卤剂进行的处理中，关于催化剂的使用量，过渡金属相对于低分子主体材料的总摩尔数的量通常为0.00001～3
摩尔当量。

[0440] 在低分子主体材料所包含的氯原子的量的降低方法中的利用脱卤剂进行的处理中，碱及相转移催化剂的使用量各自相对于低分子主体材料的合计摩尔数通常为0.001～
100摩尔当量。

[0441] 以杂质的形式包含在主体材料中的氯原子的量(CH)没有特别限定，但通常相对于主体材料的总量为低于50质量ppm，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化被抑制的理
由，优选低于30质量ppm，更优选为9质量ppm以下，进一步优选为5质量ppm以下，特别优选为
1质量ppm以下，特殊优选为0质量ppm。

[0442] CH的具体算出方法可以与上述的C1的具体算出方法同样地操作而求出。

[0443] 例如，与上述的实施例D1中的C1的具体算出方法同样地操作，实施例D1中的CH为0质量ppm。

[0444] ＜组合物＞

[0445] 本实施方式的组合物为配合了式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的组合物，以杂质的形式包含在磷光发光性化合物中的氯原子的量相对于组合物中配合的固体成
分总量为3.5质量ppm以下。

[0446] 在本实施方式的组合物中，式(1)所示的磷光发光性化合物可以单独配合1种，也可以配合2种以上。另外，在本实施方式的组合物中，主体材料可以单独配合1种，也可以配
合2种以上。

[0447] 关于本实施方式的组合物，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化被抑制的理由，以杂质的形式包含在磷光发光性化合物中的氯原子和以杂质的形式包含在主体材料中
的氯原子的总量相对于组合物中配合的固体成分总量优选为3.5质量ppm以下，更优选为
3.1质量ppm以下，进一步优选为2.7质量ppm以下，特别优选为2.3质量ppm以下，特殊优选
1.8质量ppm以下，特殊进一步优选为1.2质量ppm，特殊更进一步优选为0.8质量ppm以下，特
殊再进一步优选为0.3质量ppm以下，特殊尤其优选为0质量ppm。

[0448] 另外，关于本实施方式的组合物，出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，以杂质的形式包含在磷光发光性化合物中的氯原子和以杂质的形式包含在主体材
料中的氯原子的总量相对于组合物中配合的固体成分总量优选为0.01质量ppm以上且3.0
质量ppm以下，更优选为0.02质量ppm以上且2.7质量ppm以下，进一步优选为0.05质量ppm以
上且2.5质量ppm以下，特别优选为0.1质量ppm以上且2.3质量ppm以下，特殊优选为0.2质量
ppm以上且2.3质量ppm以下。

[0449] 另外，关于本实施方式的组合物，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化被抑制且本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，以杂质的形式包含在磷光发光性化合
物中的氯原子和以杂质的形式包含在主体材料中的氯原子的总量相对于组合物中配合的
固体成分总量优选为0.01质量ppm以上且2.3质量ppm以下，更优选为0.02质量ppm以上且
1.8质量ppm以下，进一步优选为0.05质量ppm以上且1.2质量ppm以下，特别优选为0.1质量
ppm以上且0.8质量ppm以下。

[0450] 例如，本实施方式的组合物中配合的固体成分仅为磷光发光性化合物和主体材料时，将式(1)所示的磷光发光性化合物的质量相对于式(1)所示的磷光发光性化合物和主体
材料的合计质量之比设为W1、将主体材料的合计质量相对于式(1)所示的磷光发光性化合
物和主体材料的合计质量之比设为WH时，以杂质的形式包含在磷光发光性化合物中的氯原
子和以杂质的形式包含在主体材料中的氯原子的总量(质量ppm)以C1W1+CHWH表示。

[0451] W1通常为0.0001～0.90，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，优选为0.01～0.60，更优选为0.10～0.40。

[0452] 使用后述的实施例D1和实施例D2，对W1的具体算出方法进行说明。

[0453] 首先，在实施例D1中，化合物HM－1(主体材料)与磷光发光性化合物MC3的质量比为化合物HM－1:磷光发光性化合物MC3＝75:25。

[0454] 因此，W1可以由投料量而求得，如以下这样而求得。

[0455] W1＝25/(75+25)＝0.25

[0456] 在实施例D2中，化合物HM－1与磷光发光性化合物MC3与磷光发光性化合物MC2的质量比为化合物HM－1:磷光发光性化合物MC3:磷光发光性化合物MC2＝75:22.5:2.5。

[0457] 因此，W1可以由投料量而求得，如以下这样而求得。

[0458] W1＝(22.5+2.5)/(75+22.5+2.5)＝0.25

[0459] 同样地，实施例D3中的W1如以下这样而求得。

[0460] W1＝(12.5+12.5)/(75+12.5+12.5)＝0.25

[0461] 同样地，实施例D4中的W1如以下这样而求得。

[0462] W1＝25/(75+25)＝0.25

[0463] 同样地，实施例D5中的W1如以下这样而求得。

[0464] W1＝(12.5+12.5)/(75+12.5+12.5)＝0.25

[0465] 同样地，比较例CD1中的W1如以下这样而求得。

[0466] W1＝25/(75+25)＝0.25

[0467] WH通常为0.1～0.9999，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，优选为0.40～0.99，更优选为0.60～0.90。

[0468] 关于WH的具体算出方法，可以与W1的具体算出方法同样地求得。

[0469] 例如，与上述的实施例D1中的W1的具体算出方法同样地操作，实施例D1中的WH如以下这样而求得。

[0470] WH＝75/(75+25)＝0.75

[0471] 如上所述，通过算出C1、CH、W1和WH，从而可以算出C1W1+CHWH。

[0472] 例如，实施例D1中的C1W1+CHWH如以下这样而求得。

[0473] C1W1+CHWH＝(0×0.25)+(0×0.75)＝0质量ppm

[0474] 实施例D2中的C1W1+CHWH如以下这样而求得。

[0475] C1W1+CHWH＝(0.9×0.25)+(0×0.75)＝0.23质量ppm

[0476] 实施例D3中的C1W1+CHWH如以下这样而求得。

[0477] C1W1+CHWH＝(4.5×0.25)+(0×0.75)＝1.13质量ppm

[0478] 实施例D4中的C1W1+CHWH如以下这样而求得。

[0479] C1W1+CHWH＝(9×0.25)+(0×0.75)＝2.25质量ppm

[0480] 实施例D5中的C1W1+CHWH如以下这样而求得。

[0481] C1W1+CHWH＝(12.5×0.25)+(0×0.75)＝3.13质量ppm

[0482] 比较例CD1中的C1W1+CHWH如以下这样而求得。

[0483] C1W1+CHWH＝(16×0.25)+(0×0.75)＝4.00质量ppm

[0484] C1W1+CHWH为3.5质量ppm以下，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化被抑制的理由，优选为3.1质量ppm以下，更优选为2.7质量ppm以下，进一步优选为2.3质量ppm以下，
特别优选为1.8质量ppm以下，特殊优选为1.2质量ppm，特殊进一步优选为0.8质量ppm以下，
特殊更进一步优选为0.3质量ppm以下，最优选为0质量ppm。

[0485] 另外，出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，C1W1+CHWH优选为0.01质量ppm以上且3.0质量ppm以下，更优选为0.02质量ppm以上且2.7质量ppm以下，进一
步优选为0.05质量ppm以上且2.5质量ppm以下，特别优选为0.1质量ppm以上且2.3质量ppm
以下，特殊优选为0.2质量ppm以上且2.3质量ppm以下。

[0486] 另外，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化被抑制且本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，C1W1+CHWH优选为0.01质量ppm以上且2.3质量ppm以下，更优选为
0.02质量ppm以上且1.8质量ppm以下，进一步优选为0.05质量ppm以上且1.2质量ppm以下，
特别优选为0.1质量ppm以上且0.8质量ppm以下。

[0487] 本实施方式的组合物优选进一步满足式(2’)。

[0488] CH≤C1≤15质量ppm   (2’)

[0489] [式中，C1和CH表示与上述相同的含义。]

[0490] 式(2’)优选为式(2’－1)，更优选为式(2’－2)，进一步优选为式(2’－3)，特别优选为式(2’－4)，特殊优选为式(2’－5)。

[0491] CH≤C1≤13质量ppm   (2’－1)

[0492] CH≤C1≤9质量ppm    (2’－2)

[0493] CH≤C1≤5质量ppm    (2’－3)

[0494] CH≤C1≤1质量ppm    (2’－4)

[0495] CH＝C1＝0质量ppm    (2’－5)

[0496] [式中，C1和CH表示与上述相同的含义。]

[0497] 本实施方式的组合物中的式(1)所示的磷光发光性化合物的配合量没有特别限制，以组合物中配合的固体成分总量基准计，可以为0.01～90质量％，优选为1～60质量％，
更优选为10～40质量％。

[0498] 本实施方式的组合物中的主体材料的配合量没有特别限制，以组合物中配合的固体成分总量基准计，可以为10～99.99质量％，优选为40～99质量％，更优选为60～90质
量％。

[0499] [其他的成分]

[0500] 本实施方式的组合物还可以含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与式(1)所示的磷光发光性化合物及主体材料不同)、抗氧化
剂及溶剂中的至少1种材料。其中，空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料及电子注入
材料与主体材料不同。

[0501] 在本实施方式的组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂中的至少1种材料的情况下，优选预先通过选自上述纯
化以及上述利用脱卤剂进行的处理中的至少1种方法，来降低这些材料中所包含的氯原子
的量。

[0502] [空穴传输材料]

[0503] 空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基。

[0504] 作为高分子化合物，例如可列举出：聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以为键合了电子接受性部位的化合
物。作为电子接受性部位，例如可列举出：富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝
基芴酮等，优选为富勒烯。

[0505] 在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的合计设为100质量份的情况下，空穴传输材料的配合量通常为1～400质量份，优选为5～150质
量份。

[0506] 空穴传输材料可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[0507] [电子传输材料]

[0508] 电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。

[0509] 作为低分子化合物，例如可列举出：以8－羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

[0510] 作为高分子化合物，例如可列举出聚苯、聚芴及它们的衍生物。高分子化合物可以用金属掺杂。

[0511] 在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的合计设为100质量份的情况下，电子传输材料的配合量通常为1～400质量份，优选为5～150质
量份。

[0512] 电子传输材料可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[0513] [空穴注入材料和电子注入材料]

[0514] 空穴注入材料和电子注入材料各自被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。

[0515] 作为低分子化合物，例如可列举出：铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

[0516] 作为高分子化合物，例如可列举出：聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯、聚亚噻吩亚乙烯、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的
聚合物等导电性高分子。

[0517] 在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的合计设为100质量份的情况下，空穴注入材料和电子注入材料的配合量分别通常为1～400质
量份，优选为5～150质量份。

[0518] 电子注入材料和空穴注入材料各自可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[0519] [离子掺杂]

[0520] 在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电－5 3
导率优选为1×10 S/cm～1×10S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以在
导电性高分子中掺杂适量的离子。

[0521] 关于要掺杂的离子的种类，在空穴注入材料的情况下为阴离子，在电子注入材料的情况下为阳离子。作为阴离子，例如可列举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑
磺酸离子。作为阳离子，例如可列举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

[0522] 要掺杂的离子可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[0523] [发光材料]

[0524] 发光材料(其与式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料不同)被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。

[0525] 作为低分子化合物，例如可列举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。

[0526] 作为高分子化合物，例如可列举出包含亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化
合物。

[0527] 发光材料优选包含三重态发光络合物和高分子化合物。

[0528] 作为三重态发光络合物，例如可列举出以下所示的金属络合物。

[0529] [化47]

[0530]

[0531] [化48]

[0532]

[0533] [化49]

[0534]

[0535] 在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的合计设为100质量份的情况下，发光材料的配合量通常为0.1～400质量份，优选为1～150质量
份。

[0536] 发光材料可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[0537] [抗氧化剂]

[0538] 抗氧化剂只要是能够与式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料溶解于相同溶剂、且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可，例如可列举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

[0539] 在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的合计设为100质量份的情况下，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10质量份。

[0540] 抗氧化剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[0541] [墨(ink)]

[0542] 含有式(1)所示的磷光发光性化合物、主体材料和溶剂的组合物(以下，也称为“墨”)能够适宜地用于旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。

[0543] 墨的粘度只要根据涂布法的种类进行调整即可，在应用于喷墨印刷法等溶液会经由喷出装置的印刷法的情况下，出于不易发生喷出时的堵塞和飞行弯曲的理由，优选在25
℃下为1～20mPa·s。

[0544] 墨中含有的溶剂优选为可使墨中的固体成分溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂，例如可列举出：1,2－二氯乙烷、1,1,2－三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；THF、二噁
烷、苯甲醚、4－甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1,2－己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N－甲基－2－吡
咯烷酮、N,N－二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[0545] 在墨中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的合计设为100质量份的情况下，溶剂的配合量通常为1000～100000质量份，优选为2000～20000质量份。

[0546] ＜发光元件＞

[0547] 本实施方式的发光元件为具备包含本实施方式的组合物的有机层的发光元件、或者具备配合了本实施方式的磷光发光性化合物的有机层的发光元件。

[0548] 作为本实施方式的发光元件的构成，例如可以具有：由阳极和阴极构成的电极；以及设置于该电极之间的、包含本实施方式的组合物的有机层或配合了本实施方式的磷光发
光性化合物的有机层。

[0549] [层构成]

[0550] 包含本实施方式的组合物的有机层和配合了本实施方式的磷光发光性化合物的有机层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层中的1种以
上的层，优选为发光层。这些层各自含有发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输
材料、电子注入材料。这些层各自可以如下形成：使用通过将发光材料、空穴传输材料、空穴
注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶解于上述的溶剂而制备的墨，并使用与上述膜的
制作相同的方法而形成。

[0551] 发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。关于本实施方式的发光元件，从空穴注入性及空穴传输性的观点出发，优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层及空穴传输层中
的至少1层，从电子注入性及电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注
入层及电子传输层中的至少1层。

[0552] 作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层及电子注入层的材料，除了本实施方式的组合物及本实施方式的磷光发光性化合物之外，分别可列举出上述的空穴传输
材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料及电子注入材料等。

[0553] 在本实施方式的发光元件具有空穴传输层的情况下，作为用于形成空穴传输层的空穴传输材料，优选为包含下述式(X)所示的结构单元以及选自式(3)所示的结构单元及式
(4)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物(以下，也称为“空穴传输层的高
分子化合物”)。空穴传输层的高分子化合物可以进一步包含下述式(Y)所示的结构单元。

[0554] [化50]

[0555]

[0556] [式中，

[0557] aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。

[0558] ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

[0559] ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团，这些基团任选具有取代基。ArX2和ArX4存在两个以上
的情况下，它们相同或不同。

[0560] RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

[0561] RX2和RX3存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0562] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，aX1优选为2以下，更优选为1。

[0563] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，aX2优选为2以下，更优选为0。

[0564] RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

[0565] ArX1和ArX3所示的亚芳基更优选为式(A－1)或式(A－9)所示的基团，进一步优选为式(A－1)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0566] ArX1和ArX3所示的2价的杂环基更优选为式(AA－1)、式(AA－2)或式(AA－7)～(AA－26)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0567] ArX1和ArX3优选为任选具有取代基的亚芳基。

[0568] 作为ArX2和ArX4所示的亚芳基，更优选为式(A－1)、式(A－6)、式(A－7)、式(A－9)～(A－11)或式(A－19)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0569] ArX2和ArX4所示的2价的杂环基的更优选范围与ArX1和ArX3所示的2价的杂环基的更优选范围相同。

[0570] ArX2和ArX4所示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团中的亚芳基和2价的杂环基的更优选范围、进一步优选范围分别与ArX1和ArX3所示的亚芳基
和2价的杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。

[0571] 作为ArX2和ArX4所示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团，可列举出与式(Y)的ArY1所示的至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合而成
的2价基团相同的基团。

[0572] ArX2和ArX4优选为任选具有取代基的亚芳基。

[0573] 作为ArX1～ArX4和RX1～RX3所示的基团所任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团任选进一步具有取代基。

[0574] 式(X)所示的结构单元优选为式(X－1)～(X－7)所示的结构单元，更优选为式(X－1)～(X－6)所示的结构单元，进一步优选为式(X－3)～(X－6)所示的结构单元。

[0575] [化51]

[0576]

[0577] [化52]

[0578]

[0579] [化53]

[0580]

[0581] [化54]

[0582]

[0583] [式中，RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、氟原子、1价的杂环基或氰基，这些基团任选具有取代基。所存在的两个以上的RX4相同或不同。所存在的两个以上的RX5相同或不同，邻接的RX5彼此任选相互键合并与各自所键合
的碳原子一起形成环。]

[0584] 作为式(X)所示的结构单元，例如可列举出式(X1－1)～(X1－11)所示的结构单元，优选为式(X1－3)～(X1－10)所示的结构单元。

[0585] [化55]

[0586]

[0587] [化56]

[0588]

[0589] [化57]

[0590]

[0591] [化58]

[0592]

[0593] [化59]

[0594]

[0595] 在空穴传输层的高分子化合物中，式(X)所示的结构单元可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

[0596] 在本实施方式的发光元件具有使用空穴传输层的高分子化合物而得到的空穴传输层的情况下，该空穴传输层可以是原样含有空穴传输层的高分子化合物的层，也可以是
含有由空穴传输层的高分子化合物在分子内或在分子间、或者在分子内及分子间进行交联
而成的物质(交联体)的层，优选为含有空穴传输层的高分子化合物的交联体的层。空穴传
输层的高分子化合物的交联体可以为空穴传输层的高分子化合物与其它材料在分子间交
联而成的物质。

[0597] 出于使空穴传输层的高分子化合物的空穴传输性优异的理由，上述式(X)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物所包含的结构单元的合计量优选为1～99摩
尔％，更优选为10～80摩尔％，进一步优选为20～70摩尔％。

[0598] [化60]

[0599]

[0600] [式中，

[0601] nA表示0～5的整数，n表示1～4的整数。

[0602] Ar1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。

[0603] LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、－NR’－所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团任选具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。LA存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0604] X表示上述式(XL－1)～(XL－17)中任一者所示的交联基。X存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0605] 出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，nA优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数。

[0606] 出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，n优选为1或2，更优选为2。

[0607] 出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，Ar1优选为任选具有取代基的芳香族烃基。

[0608] Ar1所示的芳香族烃基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

[0609] 作为除去Ar1所示的芳香族烃基的n个取代基后的亚芳基部分，优选为式(A－1)～式(A－20)所示的基团，更优选为式(A－1)、式(A－2)、式(A－6)～式(A－10)、式(A－19)或
式(A－20)所示的基团，进一步优选为式(A－1)、式(A－2)、式(A－7)、式(A－9)或式(A－
19)所示的基团。

[0610] Ar1所示的杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～30，更优选为4～18。

[0611] 作为除去Ar1所示的杂环基的n个取代基后的2价的杂环基部分，优选为式(AA－1)～(AA－34)所示的基团。

[0612] Ar1所示的芳香族烃基和杂环基任选具有取代基。作为芳香族烃基和杂环基任选具有的取代基，例如可列举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、氟原子、1价的杂环基和氰基。

[0613] LA所示的亚烷基不包含取代基的碳原子数，通常为1～20，优选为1～15，更优选为1～10。LA所示的亚环烷基不包含取代基的碳原子数，通常为3～20。

[0614] 亚烷基和亚环烷基任选具有取代基，例如可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。

[0615] LA所示的亚烷基和亚环烷基任选具有取代基。

[0616] 作为亚烷基和亚环烷基任选具有的取代基，例如可列举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子和氰基。

[0617] LA所示的亚芳基任选具有取代基。作为亚芳基，优选为亚苯基或芴二基，更优选为间亚苯基、对亚苯基、芴－2,7－二基、芴－9,9－二基。作为亚芳基任选具有的取代基，例如
可列举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、氟原子、氰基、以及选自交联基A组中的交联基。

[0618] 作为LA所示的2价的杂环基，优选为式(AA－1)～(AA－34)所示的基团。

[0619] 出于使空穴传输层的高分子化合物的合成变得容易的理由，LA优选为亚芳基或亚烷基，更优选为亚苯基、芴二基或亚烷基，这些基团任选具有取代基。

[0620] 作为X所示的交联基，出于使空穴传输层的高分子化合物的交联性优异的理由，优选为式(XL－1)、(XL－3)、(XL－7)～(XL－10)、(XL－16)或(XL－17)所示的交联基，更优选
为式(XL－1)、(XL－3)、(XL－9)、(XL－16)或(XL－17)所示的交联基，进一步优选为式
(XL－1)、(XL－16)或(XL－17)所示的交联基，特别优选为式(XL－1)或(XL－17)所示的交
联基。

[0621] 出于使空穴传输层的高分子化合物的交联性优异的理由，式(3)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物所包含的结构单元的合计量优选为1～90摩尔％，更优
选为3～75摩尔％，进一步优选为5～60摩尔％。

[0622] 式(3)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

[0623] [化61]

[0624]

[0625] [式中，

[0626] mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1。在mA存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0627] Ar3表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团，这些基团任选具有取代基。

[0628] Ar2及Ar4各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

[0629] Ar2、Ar3及Ar4任选分别与该基团所键合的氮原子上键合的除了该基团以外的基团直接键合或者隔着氧原子或硫原子进行键合而形成环。

[0630] KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、－NR”－所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团任选具有取代基。R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在KA存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0631] X’表示上述式(XL－1)～(XL－17)中任一者所示的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。其中，至少1个X’为上述式(XL－1)～(XL－
17)中任一者所示的交联基。]

[0632] 出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，mA优选为0～2，更优选为0或1，进一步优选为0。

[0633] 出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，m优选为1或2，更优选为2。

[0634] 出于使空穴传输层的高分子化合物的合成变得容易且使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，c优选为0。

[0635] 出于使本实施方式的发光元件的发光效率优异的理由，Ar3优选为任选具有取代基的芳香族烃基。

[0636] 除去Ar3所示的芳香族烃基的m个取代基后的亚芳基部分的定义和例子与上述的式(X)的ArX2所示的亚芳基的定义和例子相同。

[0637] 除去Ar3所示的杂环基的m个取代基后的2价的杂环基部分的定义和例子与上述的式(X)的ArX2所示的2价的杂环基部分的定义和例子相同。

[0638] 除去Ar3所示的至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团的m个取代基后的2价基团的定义和例子与上述的式(X)的ArX2所示的至少1种亚芳基与至少1种2价
的杂环基直接键合而成的2价基团的定义和例子相同。

[0639] 出于使本实施方式的发光元件的初期劣化被抑制的理由，Ar2和Ar4优选为任选具有取代基的亚芳基。

[0640] Ar2和Ar4所示的亚芳基的定义和例子与上述的式(X)的ArX1和ArX3所示的亚芳基的定义和例子相同。

[0641] Ar2和Ar4所示的2价的杂环基的定义和例子与上述的式(X)的ArX1和ArX3所示的2价的杂环基的定义和例子相同。

[0642] Ar2、Ar3和Ar4所示的基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、氟原子、1价的杂环基和氰基。

[0643] KA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基的定义和例子分别与LA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基的定义和例子相同。

[0644] 出于使空穴传输层的高分子化合物的合成变得容易的理由，KA优选为亚苯基或亚烷基，这些基团任选具有取代基。

[0645] X’所示的交联基的定义和例子与上述的X所示的交联基的定义和例子相同。

[0646] 出于使空穴传输层的高分子化合物的交联性优异的理由，式(4)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物所包含的结构单元的合计量优选为1～90摩尔％，更优
选为3～50摩尔％，进一步优选为5～20摩尔％。

[0647] 式(4)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

[0648] 作为式(3)所示的结构单元，例如可列举出式(3－1)～式(3－30)所示的结构单元，作为式(4)所示的结构单元，例如可列举出式(4－1)～式(4－9)所示的结构单元。它们
之中，出于使空穴传输层的高分子化合物的交联性优异的理由，优选为式(3－1)～式(3－
30)所示的结构单元，更优选为式(3－1)～式(3－15)、式(3－19)、式(3－20)、式(3－23)、
式(3－25)或式(3－30)所示的结构单元，进一步优选为式(3－1)～式(3－13)或式(3－30)
所示的结构单元，特别优选为式(3－1)～式(3－9)或式(3－30)所示的结构单元。

[0649] [化62]

[0650]

[0651] [化63]

[0652]

[0653] [化64]

[0654]

[0655] [化65]

[0656]

[0657] [式中，ArY1表示亚芳基、2价的杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团，这些基团任选具有取代基。]

[0658] ArY1所示的亚芳基更优选为式(A－1)、式(A－2)、式(A－6)－(A－10)、式(A－19)或式(A－20)所示的基团，进一步优选为式(A－1)、式(A－2)、式(A－7)、式(A－9)或式(A－
19)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0659] ArY1所示的2价的杂环基更优选为式(AA－1)－(AA－4)、式(AA－10)－(AA－15)、式(AA－18)－(AA－21)、式(AA－33)或式(AA－34)所示的基团，进一步优选为式(AA－4)、
式(AA－10)、式(AA－12)、式(AA－14)或式(AA－33)所示的基团，这些基团任选具有取代
基。

[0660] ArY1所示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团中的亚芳基和2价的杂环基的更优选范围、进一步优选范围分别与上述的ArY1所示的亚芳基和2价
的杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。

[0661] 作为“至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团”，例如可列举出下述式所示的基团，它们任选具有取代基。

[0662] [化66]

[0663]

[0664] [式中，RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

[0665] RXX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。

[0666] ArY1所示的基团所任选具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团任选进一步具有取代基。

[0667] 作为式(Y)所示的结构单元，例如可列举出式(Y－1)－(Y－10)所示的结构单元，从本实施方式的发光元件的初期劣化的观点出发，优选为式(Y－1)－(Y－3)所示的结构单
元，从空穴传输性的观点出发，优选为式(Y－8)－(Y－10)所示的结构单元。

[0668] [化67]

[0669]

[0670] [式中，RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的两个以上的RY1相同或不同，邻接的RY1彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0671] RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。

[0672] 式(Y－1)所示的结构单元优选为式(Y－1’)所示的结构单元。

[0673] [化68]

[0674]

[0675] [式中，RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的两个以上的RY11相同或不同。]

[0676] RY11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，这些基团任选具有取代基。

[0677] [化69]

[0678]

[0679] [式中，RY1表示与上述相同的含义。XY1表示－C(RY2)2－、－C(RY2)＝C(RY2)－或－C(RY2)2－C(RY2)2－所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的两个以上的RY2相同或不同，RY2彼此任选相
互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[0680] RY2优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。

[0681] XY1中，关于－C(RY2)2－所示基团中的2个RY2的组合，优选两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为1价的杂环基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基或1价的杂环基，
更优选一者为烷基或环烷基且另一者为芳基，这些基团任选具有取代基。所存在的2个RY2任
选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，作为－C(RY2)2－所
示的基团，优选为式(Y－A1)－(Y－A5)所示的基团，更优选为式(Y－A4)所示的基团，这些
基团任选具有取代基。

[0682] [化70]

[0683]

[0684] XY1中，关于－C(RY2)＝C(RY2)－所示基团中的2个RY2的组合，优选两者为烷基或环烷基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基，这些基团任选具有取代基。

[0685] XY1中，－C(RY2)2－C(RY2)2－所示基团中的4个RY2优选为任选具有取代基的烷基或环烷基。两个以上的RY2任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，RY2形成环的情况
Y2 Y2
下，－C(R )2－C(R )2－所示的基团优选为式(Y－B1)－(Y－B5)所示的基团，更优选为式
(Y－B3)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[0686] [化71]

[0687]

[0688] [式中，RY2表示与上述相同的含义。]

[0689] 式(Y－2)所示的结构单元优选为式(Y－2’)所示的结构单元。

[0690] [化72]

[0691]

[0692] [式中，RY1和XY1表示与上述相同的含义。]

[0693] [化73]

[0694]

[0695] [式中，RY1和XY1表示与上述相同的含义。]

[0696] 式(Y－3)所示的结构单元优选为式(Y－3’)所示的结构单元。

[0697] [化74]

[0698]

[0699] [式中，RY11和XY1表示与上述相同的含义。]

[0700] [化75]

[0701]

[0702] [化76]

[0703]

[0704] [式中，RY1表示与上述相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

[0705] RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

[0706] 式(Y－4)所示的结构单元优选为式(Y－4’)所示的结构单元，式(Y－6)所示的结构单元优选为式(Y－6’)所示的结构单元。

[0707] [化77]

[0708]

[0709] [式中，RY1和RY3表示与上述相同的含义。]

[0710] [化78]

[0711]

[0712] [式中，RY1表示与上述相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

[0713] RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

[0714] 作为式(Y)所示的结构单元，例如可列举出：包含式(Y－101)～式(Y－121)所示亚芳基的结构单元、包含式(Y－201)～式(Y－206)所示2价杂环基的结构单元、包含式(Y－
300)～式(Y－304)所示的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团的
结构单元，优选为包含式(Y－101)～式(Y－121)所示亚芳基的结构单元、包含式(Y－201)
～式(Y－206)所示2价杂环基的结构单元、包含式(Y－301)～式(Y－304)所示的至少1种亚
芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团的结构单元。

[0715] [化79]

[0716]

[0717] [化80]

[0718]

[0719] [化81]

[0720]

[0721] [化82]

[0722]

[0723] [化83]

[0724]

[0725] [化84]

[0726]

[0727] [化85]

[0728]

[0729] [化86]

[0730]

[0731] [化87]

[0732]

[0733] 关于属于式(Y)所示的结构单元且ArY1为亚芳基的结构单元，出于使本实施方式的发光元件的初期劣化进一步被抑制的理由，相对于空穴传输层的高分子化合物中包含的结
构单元的合计量，优选为0.5～90摩尔％，更优选为30～80摩尔％。

[0734] 关于属于式(Y)所示的结构单元且ArY1为2价的杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团的结构单元，出于使空穴传输层的高分子化合物
的空穴传输性优异的理由，相对于空穴传输层的高分子化合物中包含的结构单元的合计
量，优选为0.5～40摩尔％，更优选为3～30摩尔％。

[0735] 式(Y)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

[0736] 在本实施方式的发光元件具有电子传输层的情况下，作为电子传输层中含有的电子传输材料，优选为包含选自式(ET－1)所示的结构单元和式(ET－2)所示的结构单元中的
至少1种结构单元的高分子化合物(以下，也称为“电子传输层的高分子化合物”。)。

[0737] [化88]

[0738]

[0739] [式中，

[0740] nE1表示1以上的整数。

[0741] ArE1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有除了RE1以外的取代基。

[0742] RE1表示式(ES－1)所示的基团。在RE1存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0743] －RE3－{(QE1)nE3－YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1   (ES－1)

[0744] [式中，

[0745] nE3表示0以上的整数，aE1表示1以上的整数，bE1表示0以上的整数，mE1表示1以上的整数。在nE3、aE1及bE1存在两个以上的情况下，它们各自相同或不同。其中，在RE3为单键
的情况下，mE1为1。另外，选择aE1及bE1，使得式(ES－1)所示的基团的电荷成为0。

[0746] RE3表示单键、烃基、杂环基或－O－RE3’(RE3’表示烃基或杂环基)，这些基团任选具有取代基。

[0747] QE1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团任选具有取代基。在QE1存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0748] YE1表示－CO2－、－SO3－、－SO2－或－PO32－。在YE1存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0749] ME1表示碱金属阳离子、碱土金属阳离子或铵阳离子，该铵阳离子任选具有取代基。在ME1存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0750] ZE1表示F－、OH－、B(RE4)4－、RE4SO3－、RE4COO－、NO3－、SO42－、HSO4－、PO43－、HPO42－、H2PO4－、BF4－或PF6－。RE4表示烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。在ZE1存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0751] nE1通常为1～4的整数，优选为1或2。

[0752] 作为ArE1所示的芳香族烃基或杂环基，优选为从1,4－亚苯基、1,3－亚苯基、1,2－亚苯基、2,6－萘二基、1,4－萘二基、2,7－芴二基、3,6－芴二基、2,7－菲二基或2,7－咔唑
二基中除去与构成环的原子直接键合的nE1个氢原子后的基团，任选具有除了RE1以外的取
代基。

[0753] 作为ArE1任选具有的除了RE1以外的取代基，可列举出氟原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基及式(ES－3)所示的基团。

[0754] －O－(Cn’H2n’O)nx－Cm’H2m’+1   (ES－3)

[0755] [式中，n’、m’及nx各自独立地表示1以上的整数。]

[0756] nE3通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。

[0757] aE1通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。

[0758] bE1通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。

[0759] mE1通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为1。

[0760] 在RE3为－O－RE3’的情况下，式(ES－1)所示的基团为下述式所示的基团。

[0761] －O－RE3’－{(QE1)nE3－YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1

[0762] 作为RE3，优选为烃基或杂环基，更优选为芳香族烃基或芳香族杂环基，进一步优选为芳香族烃基。

[0763] 作为RE3任选具有的取代基，可列举出烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基及式(ES－3)所示的基团，优选为式(ES－3)所示的基团。

[0764] 作为QE1，优选为亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选为亚烷基或氧原子。

[0765] 作为YE1，优选为－CO2－、－SO2－或PO32－，更优选为－CO2－。

[0766] 作为ME1所示的碱金属阳离子，例如可列举出Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+，优选为K+、Rb+或Cs+，更优选为Cs+。

[0767] 作为ME1所示的碱土金属阳离子，例如可列举出Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+，优选为Mg2+、Ca2+、Sr2+或Ba2+，更优选为Ba2+。

[0768] 作为ME1，优选为碱金属阳离子或碱土金属阳离子，更优选为碱金属阳离子。

[0769] 作为ZE1，优选为F－、OH－、B(RE4)4－、RE4SO3－、RE4COO－或NO3－，优选为F－、OH－、RE4SO3－或RE4COO－。作为RE4，优选为烷基。

[0770] 作为式(ES－1)所示的基团，例如可列举出下述式所示的基团。

[0771] [化89]

[0772]

[0773] [化90]

[0774]

[0775] [式中，M+表示Li+、Na+、K+、Cs+或N(CH3)4+。M+存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0776] [化91]

[0777]

[0778] [式中，

[0779] nE2表示1以上的整数。

[0780] ArE2表示芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有除了RE2以外的取代基。

[0781] RE2表示式(ES－2)所示的基团。RE2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0782] －RE5－{(QE2)nE4－YE2(ME2)aE2(ZE2)bE2}mE2   (ES－2)

[0783] [式中，

[0784] nE4表示0以上的整数，aE2表示1以上的整数，bE2表示0以上的整数，mE2表示1以上的整数。nE4、aE2和bE2存在两个以上的情况下，它们彼此相同或不同。其中，RE5为单键的情
况下，mE2为1。另外，选择aE2和bE2，使得式(ES－2)所示基团的电荷成为0。

[0785] RE5表示单键、烃基、杂环基或－O－RE5’(RE5’表示烃基或杂环基)，这些基团任选具有取代基。

[0786] QE2表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团任选具有取代基。QE2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0787] YE2表示－C+RE62、－N+RE63、－P+RE63、－S+RE62或－I+RE62。RE6表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。所存在的两个以上的RE6相同或不同。YE2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0788] ME2表示F－、OH－、B(RE7)4－、RE7SO3－、RE7COO－、BF4－或SbF6－。RE7表示烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。ME2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。

[0789] ZE2表示碱金属阳离子或碱土金属阳离子。ZE2存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0790] nE2通常为1～4的整数，优选为1或2。

[0791] 作为ArE2所示的芳香族烃基或杂环基，优选为从1,4－亚苯基、1,3－亚苯基、1,2－亚苯基、2,6－萘二基、1,4－萘二基、2,7－芴二基、3,6－芴二基、2,7－菲二基或2,7－咔唑
二基中除去与构成环的原子直接键合的nE2个氢原子后的基团，也可以具有除了RE2以外的
取代基。

[0792] 作为ArE2可具有的除了RE2以外的取代基，与ArE1可具有的除了RE1以外的取代基相同。

[0793] nE4通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。

[0794] aE2通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。

[0795] bE2通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。

[0796] mE2通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为1。

[0797] RE5为－O－RE5’的情况下，式(ES－2)所示的基团为下述式所示的基团。

[0798] －O－RE5’－{(QE1)nE3－YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1

[0799] 作为RE5，优选为烃基或杂环基，更优选为芳香族烃基或芳香族杂环基，进一步优选为芳香族烃基。

[0800] 作为RE5任选具有的取代基，可列举出烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基和式(ES－3)所示的基团，优选为式(ES－3)所示的基团。

[0801] 作为QE2，优选为亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选为亚烷基或氧原子。

[0802] 作为YE2，优选为－C+RE62、－N+RE63、－P+RE63或－S+RE62，更优选为－N+RE63。作为RE6，优选为氢原子、烷基或芳基，更优选为氢原子或烷基。

[0803] 作为ME2，优选为F－、B(RE7)4－、RE7SO3－、RE7COO－、BF4－或SbF6－，更优选为B(RE7)4－、RE7COO－或SbF6－。作为RE7，优选为烷基。

[0804] 作为ZE2所示的碱金属阳离子，例如可列举出Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+，优选为Li+、Na+或K+。

[0805] 作为ZE2所示的碱土金属阳离子，例如可列举出Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+，优选为Mg2+或Ca2+。

[0806] 作为ZE2，优选为碱金属阳离子。

[0807] 作为式(ES－2)所示的基团，例如可列举出下述式所示的基团。

[0808] [化92]

[0809]

[0810] [化93]

[0811]

[0812] [式中，X－表示F－、B(C6H5)4－、CH3COO－或CF3SO3－。X－存在两个以上的情况下，它们相同或不同。]

[0813] 作为式(ET－1)和式(ET－2)所示的结构单元，例如可列举出下述式(ET－31)～式(ET－38)所示的结构单元。

[0814] [化94]

[0815]

[0816] [化95]

[0817]

[0818] [化96]

[0819]

[0820] 电子传输层的高分子化合物可以按照例如日本特开2009－239279号公报、日本特开2012－033845号公报、日本特开2012－216821号公报、日本特开2012－216822号公报、日
本特开2012－216815号公报中记载的方法来合成。

[0821] 在发光元件的制作中，在空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料分别溶解于形成与空穴传输层、电子传输层和发光层邻接的层时所使用的溶剂的情况下，
为了避免该材料溶解于该溶剂，优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各
层后，使该交联基交联，由此可以使该层不溶化。

[0822] 在本实施方式的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可列举出利用粉末的
真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如
可列举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。

[0823] 要层叠的层的顺序、数量和厚度可以考虑外量子效率和亮度寿命来进行调整。

[0824] [基板/电极]

[0825] 发光元件中的基板只要是能够形成电极、且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可，例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在不透明基板的情况下，优选距离基
板最远的电极为透明或半透明。

[0826] 作为阳极的材料，例如可列举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合体
(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

[0827] 作为阴极的材料，例如可列举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；这些之中的2种以上的合金；这些之中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上形成的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可列举出镁－银合金、镁－铟合金、镁－铝合金、铟－银合金、锂－铝合金、锂－镁合金、锂－铟合金、钙－铝合金。

[0828] 阳极和阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。

[0829] [用途]

[0830] 为了使用发光元件而得到面状的发光，以面状的阳极与阴极重合的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有下述方法：在面状的发光元件的表面设置设有图案状窗的掩
模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上不发光的方法、以图案状形成阳
极或阴极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案，并以能够独立进行开
关(ON/OFF)的方式配置若干电极，由此可得到能够显示数字、文字等的分段型的显示装置。
为了形成点阵显示装置，将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过
分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法，
能够进行部分彩色显示、多彩显示。点阵显示装置可以进行无源驱动，也可以与TFT等组合
进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元
件可以适宜地用作液晶显示装置的背光用面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔
性的基板，则也可以用作曲面状的光源和显示装置。

[0831] 以上，对本发明的适宜的一个实施方式进行了说明，但本发明并不限定于上述的实施方式。

[0832] 例如，关于本发明的另一方面，也可以涉及配合了残留氯浓度为15质量ppm以下的式(1)所示的磷光发光性化合物和主体材料的组合物。需要说明的是，磷光发光性化合物的
残留氯浓度与式(1)所示的磷光发光性化合物所包含的氯原子的量(C1)同义。

[0833] 在一个实施方式中，将磷光发光性化合物的残留氯浓度设为C1(ppm)、且将上述磷光发光性化合物的配合量相对于组合物中配合的固体成分总量之比(质量比)设为W1时，组
合物可以满足下述式(i)。

[0834] C1×W1≤3.5   (i)

[0835] 另外，在一个实施方式中，将主体材料的残留氯浓度设为C2(质量ppm)、且将主体材料的配合量相对于组合物中配合的固体成分总量之比(质量比)设为W2时，组合物可以满
足下述式(ii)。

[0836] C1×W1+C2×W2≤3.5   (ii)

[0837] 另外，关于本发明的另一方面，可以涉及一种组合物的纯化方法，其具备：准备残留氯浓度超过15质量ppm的式(1)所示的磷光发光性化合物的粗纯化物的工序；由粗纯化物
得到残留氯浓度为15质量ppm以下的磷光发光性化合物的纯化物的工序；以及得到配合了
纯化物和主体材料的组合物的工序。

[0838] 实施例

[0839] 以下，通过实施例对本发明进行进一步的详细说明，但本发明不限于这些实施例。

[0840] 在实施例中，关于高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)，流动相使用四氢呋喃，通过下述的尺寸排阻色谱(SEC)而求得。需要
说明的是，SEC的测定条件如下所示。

[0841] 使要测定的高分子化合物以约0.05质量％的浓度溶解于四氢呋喃，向SEC中注入10μL。流动相以2.0mL/分钟的流量来流动。作为色谱柱，使用PLgel MIXED－B(Polymer 
Laboratories公司制)。检测器使用UV－VIS检测器(岛津制作所制，商品名：SPD－10Avp)。

[0842] LC－MS通过下述的方法进行测定。

[0843] 使测定试样以浓度达到约2mg/mL的方式溶解于氯仿或四氢呋喃，向LC－MS(Agilent公司制、商品名：1100LCMSD)中注入约1μL。对于LC－MS的流动相而言，边使乙腈及
四氢呋喃的比率变化边使用，以0.2mL/分钟的流量来流动。色谱柱使用L－column 2ODS(3μ
m)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径：3μm)。

[0844] TLC－MS通过下述的方法进行测定。

[0845] 使测定试样以任意的浓度溶解于甲苯、四氢呋喃或氯仿中的任意溶剂，在DART用TLC板(Techno Applications公司制、商品名：YSK5－100)上进行涂布，使用TLC－MS(日本
电子公司制、商品名：JMS－T100TD(The AccuTOF TLC))进行测定。测定时的氦气温度在200
℃～400℃的范围内进行调节。

[0846] NMR通过下述的方法进行测定。

[0847] 使5～10mg的测定试样溶解于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl3)、氘代四氢呋喃、氘代二甲基亚砜、氘代丙酮、氘代N,N－二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2－丙
醇或氘代二氯甲烷，使用NMR装置(Agilent公司制、商品名：INOVA300或MERCURY 400VX)进
行测定。

[0848] 作为化合物纯度的指标，使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，则设为HPLC(岛津制作所制、商品名：LC－20A)中的UV＝254nm时的值。此时，关
于要测定的化合物，以成为0.01～0.2质量％的浓度的方式使其溶解于四氢呋喃或氯仿，根
据浓度在HPLC中注入1～10μL。对于HPLC的流动相而言，边使乙腈/四氢呋喃的比率在100/0
～0/100(容积比)为止变化边使用，以1.0mL/分钟的流量来流动。色谱柱使用Kaseisorb LC 
ODS 2000(东京化成工业公司制)或具有同等性能的ODS色谱柱。检测器使用光电二极管阵
列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD－M20A)。

[0849] 在本实施例中，磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长利用分光光度计(日本分光公司制、FP－6500)在室温下进行测定。将磷光发光性化合物以约0.8×10－4质
量％的浓度溶解于二甲苯，将由此得到的二甲苯溶液用作试样。作为激发光，使用波长
325nm的UV光。

[0850] 磷光发光性化合物和主体材料中包含的溴原子的量和氯原子的量通过自动燃烧－离子色谱法进行测定。本测定中，使用三菱化学Analytech公司制造的自动试料燃烧装
置AQF－2100H型进行燃烧分解，使用Thermo Fisher Scientific公司制造的离子色谱系统
ICS－2100进行之后的离子色谱法。

[0851] ＜合成例1＞化合物M1、化合物M2和化合物M3的合成

[0852] 化合物M1按照国际公开第2015/145871号中记载的方法进行合成。

[0853] 化合物M2按照国际公开第2013/146806号中记载的方法进行合成。

[0854] 化合物M3按照国际公开第2005/049546号中记载的方法进行合成。

[0855] [化97]

[0856]

[0857] ＜合成例2＞高分子化合物HTL－1的合成

[0858] (工序1)将反应容器内设为不活泼气体气氛后，加入化合物M1(0.923g)、化合物M2(0.0496g)、化合物M3(0.917g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.76mg)和甲苯(34mL)，加
热至105℃。

[0859] (工序2)在反应液中滴加20质量％的四乙基氢氧化铵水溶液(6.7mL)，使其回流6小时。

[0860] (工序3)在反应后，向其中加入苯基硼酸(48.8mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(0.88mg)，使其回流14.5小时。

[0861] (工序4)之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将所得的反应液用水清洗2次，用3质量％乙酸水溶液清洗2次，用水清洗2次，将所
得的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使所得的沉淀物溶解于甲苯，以氧化铝柱、硅胶柱
的顺序通入柱中，由此进行纯化。将所得的溶液滴加到甲醇中，进行搅拌后，滤取所得的沉
淀物，使其干燥，由此得到高分子化合物HTL－1 1.23g。

[0862] 高分子化合物HTL－1的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.3×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.2×105。

[0863] 以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物HTL－1为由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元以45：5：50的摩尔比形
成的共聚物。

[0864] ＜合成例3＞化合物M4和化合物M5的合成

[0865] 化合物M4按照日本特开2012－33845号公报中记载的方法进行合成。

[0866] 化合物M5按照日本特开2010－189630号公报中记载的方法进行合成。

[0867] [化98]

[0868]

[0869] ＜合成例4＞高分子化合物ET1的合成

[0870] (工序1)将反应容器内设为不活泼气体气氛后，加入化合物M4(9.23g)、化合物M5(4.58g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(8.6mg)、甲基三辛基氯化铵(Sigma-Aldrich公司
制，商品名Aliquat336(注册商标))(0.098g)和甲苯(175mL)，加热至105℃。

[0871] (工序2)之后，向其中滴加12质量％的碳酸钠水溶液(40.3mL)，使其回流29小时。

[0872] (工序3)之后，向其中加入苯基硼酸(0.47g)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(8.7mg)，使其回流14小时。

[0873] (工序4)之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将所得的反应液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。滤取沉淀物，用甲醇、水清洗后，使
其干燥，使由此得到的固体溶解于氯仿，依次通入预先通液了氯仿的氧化铝柱和硅胶柱而
进行纯化。将所得的纯化液滴加到甲醇中，进行搅拌，结果生成沉淀。滤取沉淀物，使其干
燥，由此得到高分子化合物ET1a(7.15g)。高分子化合物ET1a的Mn为3.2×104，Mw为6.0×
104。

[0874] 以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物ET1a为由化合物M4衍生的结构单元和由化合物M5衍生的结构单元以50：50的摩尔比形成的共聚物。

[0875] (工序5)将反应容器内设为氩气气氛下，然后加入高分子化合物ET1a(3.1g)、四氢呋喃(130mL)、甲醇(66mL)、氢氧化铯一水合物(2.1g)和水(12.5mL)，在60℃下搅拌3小时。

[0876] (工序6)之后，向其中加入甲醇(220mL)，搅拌2小时。将所得的反应混合物浓缩后，滴加到异丙醇中，进行搅拌，结果生成沉淀。滤取沉淀物，使其干燥，由此得到高分子化合物
ET1(3.5g)。通过高分子化合物ET1的1H－NMR解析，高分子化合物ET1中的乙基酯部位的信
号消失，确认反应结束。

[0877] 以由高分子化合物ET1a的投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物ET1为由下述式所示的结构单元和由化合物M5衍生的结构单元以50：50的摩尔比形成的共聚物。

[0878] [化99]

[0879]

[0880] 高分子化合物ET1的元素分析值为：C，54.1质量％；H，5.6质量％；N，＜0.3质量％；Cs，22.7质量％(理论值：C，57.29质量％；H，5.70质量％；Cs，21.49质量％；O，15.52质
量％)。

[0881] ＜合成例5＞化合物HM－1的合成

[0882] [化100]

[0883]

[0884] 将反应容器内设为氮气气氛后，加入化合物HM－1a(324g)、化合物HM－1b(300g)、二甲苯(12L)、乙酸钯(II)(11.5g)、四氟硼酸三叔丁基膦(29.8g)和叔丁醇钠(555g)，在加
热回流下搅拌40小时。之后，使用铺设有硅胶和硅藻土的过滤器过滤所得的反应液，进一步
地，用甲苯(10L)清洗铺设有硅胶和硅藻土的过滤器。将所得的滤液用离子交换水(4L)清洗
5次后，将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。将所得的滤液减压浓缩，由此得
到固体。将所得的固体用甲苯进行重结晶后，在50℃下使其减压干燥，由此得到粗纯化物
HM－1(361g)。需要说明的是，粗纯化物HM－1的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

[0885] 将所得的粗纯化物HM－1(86g)升华纯化5次，由此得到化合物HM－1(21g)。需要说明的是，升华纯化时，将真空度设为5×10－3Pa，将升华温度设为290℃。

[0886] 化合物HM－1的HPLC面积百分率值为99.5％以上。另外，化合物HM－1中包含的氯原子的量(CH)为检出限以下(0质量ppm)。另外，化合物HM－1所包含的溴原子的量为检出限
以下(0质量ppm)。使用化合物HM－1作为主体材料。

[0887] ＜比较例1和实施例1＞磷光发光性化合物MC1和MC2的合成

[0888] [化101]

[0889]

[0890] 将遮光后的反应容器内设为氩气气氛后，加入磷光发光性化合物MC1a(210g)、苯基硼酸(63.1g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(II)(0.69g)和甲苯(2.1kg)，加热至70℃。
向其中加入20质量％的四乙基氢氧化铵水溶液(1.39kg)后，在90℃下搅拌19小时。之后，将
反应液冷却至室温为止后，加入10质量％食盐水，使用铺设有硅藻土的过滤器进行过滤。将
所得的滤液用甲苯和10质量％食盐水进行萃取，得到有机层。将所得的有机层用无水硫酸
镁进行干燥后，使用铺设有氨基硅胶的过滤器进行过滤。将所得的滤液进行减压浓缩而得
到固体。将所得的固体用甲苯和乙腈的混合溶剂进行重结晶后，通过进行过滤而得到滤液
MC1’和残渣MC2’。将所得的滤液MC1’减压浓缩，由此得到固体MC1’。使所得的固体MC1’在50℃下减压干燥，由此得到比较例1的磷光发光性化合物MC1(81.8g)。另外，使所得的残渣
MC2’在50℃下减压干燥，由此得到实施例1的磷光发光性化合物MC2(125g)。

[0891] 磷光发光性化合物MC1的HPLC面积百分率值为99.2％。磷光发光性化合物MC2的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

[0892] 磷光发光性化合物MC1中包含的氯原子的量(C1)为16质量ppm。磷光发光性化合物MC2中包含的氯原子的量(C1)为9质量ppm。

[0893] 磷光发光性化合物MC1所包含的溴原子的量为2质量ppm。磷光发光性化合物MC2所包含的溴原子的量为检出限以下(0质量ppm)。

[0894] 磷光发光性化合物MC1和MC2的发光光谱的最大峰值波长为471nm。

[0895] ＜实施例2＞磷光发光性化合物MC3的合成

[0896] [化102]

[0897]

[0898] 进行磷光发光性化合物MC2的脱卤化。具体而言，将遮光后的反应容器内设为氩气气氛后，加入磷光发光性化合物MC2(40.0g)、苯基硼酸(3.67g)、(二叔丁基(4－二甲基氨基
苯基)膦)二氯化钯(II)(0.64g)和甲苯(210mL)，加热至90℃。向其中加入40质量％的四丁
基氢氧化铵水溶液(97mL)后，在90℃下搅拌120小时。之后，将反应液冷却至室温为止后，除
去水层，得到有机层。将所得的有机层用离子交换水(100mL)清洗2次，用无水硫酸镁使其干
燥后，进行过滤，用甲苯(250mL)清洗残渣。将所得的滤液减压浓缩，由此得到固体。将所得
的固体用硅胶柱色谱(己烷和二氯甲烷的混合溶剂)进行纯化后，用甲苯和乙腈的混合溶剂
进行重结晶。使所得的固体在50℃下减压干燥，由此以黄色固体的形式得到磷光发光性化
合物MC3(34.2g)。

[0899] 磷光发光性化合物MC3的HPLC面积百分率值为99.5％以上。另外，磷光发光性化合物MC3中包含的氯原子的量(C1)为检出限以下(0质量ppm)。磷光发光性化合物MC3中包含的
溴原子的量为检出限以下(0质量ppm)。

[0900] 磷光发光性化合物MC3的1H－NMR和LC－MS如下所述。

[0901] 1H－NMR(300MHz，CD2Cl2－d2)δ(ppm)＝7.83－7.85(m，6H)，7.67－7.54(m，12H)，7.52－7.43(m，3H)，6.94(d，6H)，6.80(d，3H)，6.67(t，3H)，6.52(t，3H)，6.44－6.36(m，
3H)，2.94－2.74(m，3H)，2.55－2.36(m，3H)，1.35(d，9H)，1.19－1.09(m，18H)，1.06(d，
9H).

[0902] LC－MS(APCI，positive)：m/z＝1331.6[M+H]+

[0903] 磷光发光性化合物MC3的发光光谱的最大峰值波长为471nm。

[0904] ＜实施例D1＞发光元件D1的制作和评价

[0905] (发光元件D1的制作)

[0906] (阳极和空穴注入层的形成)

[0907] 在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜，由此形成阳极。在该阳极上将作为空穴注入材料的ND－3202(日产化学工业公司制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜。
在大气气氛下，在加热板上以50℃进行3分钟加热，进一步以230℃进行15分钟加热，由此形
成空穴注入层。

[0908] (空穴传输层的形成)

[0909] 使高分子化合物HTL－1以0.7质量％的浓度溶解在二甲苯中。使用所得的二甲苯溶液，在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上以
180℃加热60分钟，由此形成空穴传输层。

[0910] (发光层的形成D1)

[0911] 使化合物HM－1和磷光发光性化合物MC3(化合物HM－1/磷光发光性化合物MC3＝75质量％/25质量％)以2.0质量％的浓度溶解在甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL
级))中。使用所得的甲苯溶液，在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气
气氛下，以130℃使其加热10分钟，由此形成发光层。

[0912] 需要说明的是，以由投入量求出的理论值计，C1为0质量ppm，CH为0质量ppm，W1为0.25，WH为0.75，C1W1+CHWH为0质量ppm。

[0913] (电子传输层的形成)

[0914] 使高分子化合物ETL－1以0.25质量％的浓度溶解在2,2,3,3,4,4,5,5－八氟－1－戊醇中。使用所得的2,2,3,3,4,4,5,5－八氟－1－戊醇溶液，在发光层上通过旋涂法以
10nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，以130℃使其加热10分钟，由此形成电子传输层。

[0915] (阴极的形成)

[0916] 将形成了电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10－4Pa以下之后，作为阴极，在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm，接下来，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃
基板进行密封，由此制作发光元件D1。

[0917] (发光元件的评价)

[0918] 对发光元件D1施加电压，由此观测EL发光。100cd/m2时的发光效率为4.98[lm/W]，CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.42)。1000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.20，0.44)。
5000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.42)。以使初期亮度成为1000cd/m2的方式设定
电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成为初期亮度的95％为止的时间(以下，也称为
“LT95”)，结果为229小时。以使初期亮度成为5000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流
使其驱动，测定亮度成为初期亮度的50％为止的时间(以下，也称为“LT50”)，结果为25.3小
时。将结果示于表5。

[0919] ＜实施例D2＞发光元件D2的制作和评价

[0920] (发光元件D2的制作)

[0921] 将实施例D1中的(发光层的形成D1)变更为下述(发光层的形成D2)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D2。

[0922] (发光层的形成D2)

[0923] 使化合物HM－1、磷光发光性化合物MC3和磷光发光性化合物MC2(化合物HM－1/磷光发光性化合物MC3/磷光发光性化合物MC2＝75质量％/22.5质量％/2.5质量％)以2.0质
量％的浓度溶解在甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使用所得的甲苯溶液，在
空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，以130℃使其加热10分
钟，由此形成发光层。

[0924] 需要说明的是，以由投入量求出的理论值计，C1为0.90质量ppm，CH为0质量ppm，W1H 1 1 H H
为0.25，W为0.75，CW+CW为0.23质量ppm。

[0925] (发光元件的评价)

[0926] 对发光元件D2施加电压，由此观测EL发光。100cd/m2时的发光效率为7.60[lm/W]，CIE色度坐标(x，y)为(0.20，0.44)。1000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.20，0.44)。
5000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.42)。以使初期亮度成为1000cd/m2的方式设定
电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成为初期亮度的95％为止的时间，结果为124小
时。以使初期亮度成为5000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成
为初期亮度的50％为止的时间，结果为24.5小时。将结果示于表5。

[0927] ＜实施例D3＞发光元件D3的制作和评价

[0928] (发光元件D3的制作)

[0929] 将实施例D1中的(发光层的形成D1)变更为下述(发光层的形成D3)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D3。

[0930] (发光层的形成D3)

[0931] 使化合物HM－1、磷光发光性化合物MC3和磷光发光性化合物MC2(化合物HM－1/磷光发光性化合物MC3/磷光发光性化合物MC2＝75质量％/12.5质量％/12.5质量％)以2.0质
量％的浓度溶解在甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使用所得的甲苯溶液，在
空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，以130℃使其加热10分
钟，由此形成发光层。

[0932] 需要说明的是，以由投入量求出的理论值计，C1为4.50质量ppm，CH为0质量ppm，W1为0.25，WH为0.75，C1W1+CHWH为1.13质量ppm。

[0933] (发光元件的评价)

[0934] 对发光元件D3施加电压，由此观测EL发光。100cd/m2时的发光效率为8.07[lm/W]，CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.43)。1000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.43)。
5000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.42)。以使初期亮度成为1000cd/m2的方式设定
电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成为初期亮度的95％为止的时间，结果为41小
时。以使初期亮度成为5000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成
为初期亮度的50％为止的时间，结果为24.8小时。将结果示于表5。

[0935] ＜实施例D4＞发光元件D4的制作和评价

[0936] (发光元件D4的制作)

[0937] 将实施例D1中的(发光层的形成D1)变更为下述(发光层的形成D4)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D4。

[0938] (发光层的形成D4)

[0939] 使化合物HM－1和磷光发光性化合物MC2(化合物HM－1/磷光发光性化合物MC2＝75质量％/25质量％)以2.0质量％的浓度溶解在甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL
级))中。使用所得的甲苯溶液，在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气
气氛下，以130℃使其加热10分钟，由此形成发光层。

[0940] 需要说明的是，以由投入量求出的理论值计，C1为9.00质量ppm，CH为0质量ppm，W1为0.25，WH为0.75，C1W1+CHWH为2.25质量ppm。

[0941] (发光元件的评价)

[0942] 对发光元件D4施加电压，由此观测EL发光。100cd/m2时的发光效率为8.48[lm/W]，CIE色度坐标(x，y)为(0.20，0.44)。1000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.20，0.44)。
5000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.41)。以使初期亮度成为1000cd/m2的方式设定
电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成为初期亮度的95％为止的时间，结果为18小
时。以使初期亮度成为5000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成
为初期亮度的50％为止的时间，结果为24.4小时。将结果示于表5。

[0943] ＜实施例D5＞发光元件D5的制作和评价

[0944] (发光元件D5的制作)

[0945] 将实施例D1中的(发光层的形成D1)变更为下述(发光层的形成D5)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D5。

[0946] (发光层的形成D5)

[0947] 使化合物HM－1、磷光发光性化合物MC2和磷光发光性化合物MC1(化合物HM－1/磷光发光性化合物MC2/磷光发光性化合物MC1＝75质量％/12.5质量％/12.5质量％)以2.0质
量％的浓度溶解在甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使用所得的甲苯溶液，在
空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，以130℃使其加热10分
钟，由此形成发光层。

[0948] 需要说明的是，以由投入量求出的理论值计，C1为12.5质量ppm，CH为0质量ppm，W1为0.25，WH为0.75，C1W1+CHWH为3.13质量ppm。

[0949] (发光元件的评价)

[0950] 对发光元件D5施加电压，由此观测EL发光。100cd/m2时的发光效率为6.34[lm/W]，CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.42)。1000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.43)。
5000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.41)。以使初期亮度成为1000cd/m2的方式设定
电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成为初期亮度的95％为止的时间，结果为8.3小
时。以使初期亮度成为5000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成
为初期亮度的50％为止的时间，结果为24.0小时。将结果示于表5。

[0951] ＜比较例CD1＞发光元件CD1的制作和评价

[0952] (发光元件CD1的制作)

[0953] 将实施例D1中的(发光层的形成D1)变更为下述(发光层的形成CD1)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件CD1。

[0954] (发光层的形成CD1)

[0955] 使化合物HM－1和磷光发光性化合物MC1(化合物HM－1/磷光发光性化合物MC1＝75质量％/25质量％)以2.0质量％的浓度溶解在甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL
级))中。使用所得的甲苯溶液，在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气
气氛下，以130℃使其加热10分钟，由此形成发光层。

[0956] 需要说明的是，以由投入量求出的理论值计，C1为16.0质量ppm，CH为0质量ppm，W1H 1 1 H H
为0.25，W为0.75，CW+CW为4.00质量ppm。

[0957] (发光元件的评价)

[0958] 对发光元件CD1施加电压，由此观测EL发光。100cd/m2时的发光效率为6.33[lm/W]，CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.41)。1000cd/m2时的CIE色度坐标(x，y)为(0.20，0.43)。
2 2
5000cd/m时的CIE色度坐标(x，y)为(0.19，0.41)。以使初期亮度成为1000cd/m的方式设定
电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成为初期亮度的95％为止的时间，结果为5.3小
时。以使初期亮度成为5000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成
为初期亮度的50％为止的时间，结果为26.3小时。将结果示于表5。

[0959] [表5]

[0960]