一种区分6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的方法

摘要

一种区分6‑羟基喹啉及其同分异构体3‑羟基喹啉的方法，其特征在于：应用“H2SO4‑KIO3‑[NiL](ClO4)2‑丙二酸‑H2O2”非线性化学振荡体系作为区分溶液，根据6‑羟基喹啉及其同分异构体3‑羟基喹啉对该体系的影响不同，从而实现6‑羟基喹啉及其同分异构体3‑羟基喹啉的区分。本发明所涉及的区分方法所提供的电位振荡图谱具有直观性，可以方便快捷地区分出6‑羟基喹啉及其同分异构体3‑羟基喹啉，而且设备简单、准确度高、易于操作和观察。

权利要求

1.一种区分6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的方法，其特征在于：

以乙醇为溶剂，配制待区分样品的溶液；

应用“H2SO4 - KIO3 - [NiL](ClO4)2 -丙二酸- H2O2”非线性化学振荡体系作为区分溶液，记录振荡体系的电位随时间的变化电位振荡图谱，在第3 25次振荡中任意一个稳定的~电位最低点处，向两组区分溶液中分别加入待区分样品的溶液，根据待区分样品对振荡体系的影响不同，实现对待区分样品的区分；

[NiL](ClO4)2中L为5, 7, 7, 12, 14, 14-六甲基-1, 4, 8, 11-四氮杂十四-4, 11-二烯；鉴别溶液中各组分的摩尔浓度为：硫酸0.024375-0.025mol/L、碘酸钾0.01925-

0.02275mol/L、[NiL](ClO4)2 6.4875×10-4-8.65×10-4mol/L、丙二酸0.15-0.175mol/L、过氧化氢1.4-1.55mol/L；

所述待区分样品为6-羟基喹啉或3-羟基喹啉。

2.根据权利要求1所述的区分方法，其特征在于：

向两组非线性振荡体系中分别加入相同浓度的待区分样品，若加入待区分溶液后，体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象，则所加入的待区分样品为6-羟基喹啉；若加入待区分溶液后振荡体系不受影响，则所加入的待区分样品为3-羟基喹啉。

3.根据权利要求1或2所述的区分方法，其特征在于：检测溶液中各组分的摩尔浓度为硫酸0.025mol/L、碘酸钾0.01925mol/L、[NiL](ClO4)2 6.4875×10-4mol/L、丙二酸0.15mol/L、过氧化氢1.55mol/L。

4.根据权利要求1或2所述的区分方法，其特征在于：待区分样品在区分溶液中的可检测的浓度范围为5.0×10-5-2.0×10-4mol/L。

说明书

一种区分6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的方法

技术领域

[0001]  本发明涉及一种区分方法，具体地说是一种四氮杂十四环二烯镍配合物[NiL](ClO4)2 催化的非线性化学体系对6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的区分方法，属于定性分析化学领域。

背景技术

[0002] 6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉具有相同的分子式，同属于化合物的同分异构体，彼此在各自的领域中扮演着举足轻重的角色。6-羟基喹啉是一种淡黄色粉末，广泛用于合成染料、医药、农药中间体和多种化学助剂,是重要喹啉类化合物之一。3-羟基喹啉是合成药物的基础原料,常用作医药中间体，主要应用于抗疟疾药物的合成。

[0003] 由于6-羟基喹啉和其同分异构体3-羟基喹啉分子式相同、结构相近，因此使得他们的一些物理和化学性质也相似，且两者的外观也极为相似，导致两者难以区分，其结构如下图。由于这两种羟基喹啉属于位置异构体，其官能团的化学性质及物理性质十分接近，且两者的外观也极为相似，导致两者难以区分，给其定性分析带来困难，其结构如下图所示。目前已经报道的检测6-羟基喹啉的方法及其同分异构体3-羟基喹啉的方法主要有薄层色谱法、气相色谱法、分光光度法、高效液相色谱法。但区分二者的鉴别方法还未被报道出来，因此寻找一种区分效果好且操作简便快速、结果容易判断的定性分析方法就显得十分必要。二者结构式如式（1）

[0004]

发明内容

[0005] 本发明旨在为6-羟基喹啉和其同分异构体3-羟基喹啉提供一种新颖且方便快捷的区分方法，即应用[NiL](ClO4)2催化的非线性化学振荡体系对6-羟基喹啉和其同分异构体3-羟基喹啉的区分方法，本区分方法是基于该配合物催化的非线性化学振荡体系对6-羟基喹啉和其同分异构体3-羟基喹啉的敏锐响应而开发的一种电化学振荡体系法。具体地说，是将相同浓度待区分样品（6-羟基喹啉和3-羟基喹啉）分别加入到两组振荡体系中，根据待区分样品对振荡体系的影响不同，实现对待区分样品的定性分析：若使得体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期(tin)后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象，则所加入的待区分样品为6-羟基喹啉；若对振荡体系无影响，则所加入的待区分样品为3-羟基喹啉，且本发明处理样品时间短，测定条件简单易控制便于推广和应用。

[0006] 本发明解决技术问题，采用如下技术方案：

[0007] 本发明为6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉提供了区分方法，其特点在于：

[0008] 以乙醇为溶剂，配制待区分样品的溶液；

[0009] 应用“H2SO4 - KIO3 - [NiL](ClO4)2 -丙二酸- H2O2”非线性化学振荡体系作为区分溶液，记录振荡体系的振荡图谱，任意一个稳定的电位最低点处，向振荡体系中加入待区分样品的溶液，根据待区分样品对振荡体系的影响不同，实现对待区分样品的定性分析；

[0010] 所述待区分样品为6-羟基喹啉和3-羟基喹啉；

[0011] 向两组区分溶液（非线性体系）中，分别加入待区分样品（6-羟基喹啉和3-羟基喹啉）的溶液。若待区分样品使得体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期(tin)后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象，则待区分样品为6-羟基喹啉；若待区分样品对振荡体系无影响，则待区分样品为3-羟基喹啉。

[0012] 所述振荡产生的任意一个稳定的电位最低点是指振荡产生的第3 25个电位最低~点中的任意一个。

[0013] 本发明所称的四氮杂十四环二烯镍配合物是5, 7, 7, 12, 14, 14-六甲基-1, 4, 8, 11-四氮杂十四-4, 11-二烯为配体的四氮杂大环镍( )配合物，结构式如式（2）所示，并记作[NiL](ClO4)2，L即为5,7,7,12,14,14-六甲基-1,4,8,11-四氮杂十四-4,11-二烯；

[0014]

[0015] 本配合物的结构与生命体内肌红蛋白、血红蛋白、叶绿素以及一些金属酶的关键结构卟啉环很相似，这种以[NiL](ClO4)2催化的化学振荡反应与植物和动物细胞内的生化振荡类似。所以，该体系具有稳定的振幅、较长的振荡寿命及对6-羟基喹啉和3-羟基喹啉的敏锐响应。

[0016] [NiL](ClO4)2的制备分两步：1) 制备L·2HClO4； 2) 由L·2HClO4制备[NiL](ClO4)2。

[0017] 1) 制备L·2HClO4：

[0018] 将98.5mL乙二胺装入一只500mL三颈瓶中，在冰浴条件下，120分钟内搅拌下缓慢滴加 126mL70%高氯酸。最初的反应剧烈并伴有白烟产生，所以滴加速度控制在每5秒钟l滴。随着反应进行可以适当加快滴加速度，直到滴加完为止，得到透明的溶液。仍然在冰水浴的条件下，向该透明溶液加入224mL无水丙酮并剧烈搅拌，溶液很快变浑浊同时形成非常粘稠混合物。仍然在冰水浴的条件下保持2-3小时以便充分反应。将所得产物转移到布氏漏斗进行抽滤分离，并用丙酮充分洗涤，可得纯白色固体。将此纯自色固体在热的甲醇-水溶液中重结晶，用硅胶干燥剂真空干燥，得 80g白色晶体，此白色晶体为L·2HClO4。

[0019] 参考文献：

[0020] 1.Curtis, N. F. and Hay, R. W.  , J. Chem. Soc.  , Chem. Commun.  , 1966, p. 534.

[0021] 2.Gang Hu, Panpan Chen, Wei Wang, Lin Hu, Jimei Song, Lingguang Qiu, Juan Song, E1ectrochimica Acta, 2007, Vol. 52, pp. 7996-8002.

[0022] 3. Lin Hu, Gang Hu, Han-Hong Xu, J. Ana1. Chem. , 2006, Vol. 61, NO. 10, pp. 1021-1025.

[0023] 4.胡刚, 中国科学技术大学博士论文, p25-27，合肥，2005年。

[0024] 2) 由L·2HClO4制备[NiL](ClO4)2：

[0025] 将11g Ni(AC)24H2O与21g的L·2HClO4置于500mL三颈瓶中，使其溶于250mL甲醇，热水浴加热回流3小时，最后出现黄色沉淀，过滤、将滤液在热水浴中浓缩至原体积l/2，放置过夜，充分结晶，得到黄色晶体。将黄色晶体转移至布氏漏斗并用甲醇洗涤，在热的乙醇-水溶液中重结晶，真空干燥，可得8g[NiL](ClO4)2亮黄色晶体。

[0026] 参考文献：

[0027] 1. N. F. Curtis, J. Chem. Soc. Dolton Tran. , 1972, Vol. 13, 1357.[0028] 2. 胡刚, 中国科学技术大学博士论文, p42-43, 合肥, 2005年。

[0029] 本区分方法与现有技术的区别在于，本发明应用“H2SO4 -KIO3-[NiL](ClO4)2-丙二酸-H2O2”非线性化学振荡体系作为区分溶液，以6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉对该区分溶液的振荡图谱的影响不同，实现对6-羟基喹啉和3-羟基喹啉同分异构体的区分。

[0030] 6-羟基喹啉和3-羟基喹啉，在区分溶液（非线性振荡体系）中的可检测的浓度范围为5.0×10-5-2.0×10-4mol/L。

[0031] 上述待区分溶液可区分的浓度范围是经实验确定的最优浓度范围。在该浓度范围内，6-羟基喹啉和3-羟基喹啉对该区分溶液产生的影响差异十分明显，易于观察分析，容易实现区分。另外，区分溶液（振荡体系）中各组分的浓度范围如表1所示，经过多次实验得到的区分溶液（振荡体系）的最佳溶液如表2所示：

[0032] 表1：振荡体系中各组分的浓度范围

[0033] 硫酸(mol/L) 碘酸钾(mol/L) [NiL](ClO4)2 (mol/L) 丙二酸(mol/L) 过氧化氢(mol/L)0.024375-0.025 0.01925-0.02275 6.4875×10-4-8.65×10-4 0.15-0.175 1.4-1.55[0034] 表2：振荡体系中各组分的最佳浓度

[0035] 硫酸(mol/L) 碘酸钾(mol/L) [NiL](ClO4)2 (mol/L) 丙二酸(mol/L) 过氧化氢(mol/L)0.025 0.01925 8.65×10-4 0.15 1.55

[0036] 具体实验步骤如下：

[0037] 1、按表1规定的浓度范围配制区分溶液，将准备好的工作电极(铂电极)和参比电极(甘汞电极)插入溶液中，工作电极的另一端通过放大器(Instrument Amplifier)连接到数据采集器(Go! LINK)再连接至电脑，打开电脑中logger lite程序对采集时间和取样速度进行设置后，迅速点击开始键从而对溶液进行电位监测，得到所采集的E-t曲线（电位值随时间变化的曲线）即化学电位振荡图谱（此时尚未加入待测试样），以作空白对照。向两组与空白对照实验中的各组分浓度相同的区分溶液中，在振荡产生的任意一个稳定的电位最低点处，分别迅速加入待区分样品的溶液，根据待区分样品对振荡体系的影响不同，实现对待区分样品的定性分析。即：在向振荡体系中加入待区分样品的溶液后，根据待区分样品是否会使体系受到抑制、出现抑制期，且振荡恢复后出现振荡周期增大、振荡次数减少的现象，实现对待区分样品的定性分析。

[0038] 化学电位振荡图谱的基本参数包括：

[0039] 振荡振幅：在振荡过程中从一个最低电位到下一个最高电位之间的电位差值。

[0040] 振荡周期：在振荡过程中从一个最低（高）点位到下一个最低（高）电位所需时间。

[0041] 最高电位：稳定振荡时体系出现的电位最高点。

[0042] 最低电位：稳定振荡时体系出现的电位最低点。

[0043] 抑制期 (tin)：从加入待测液振荡受到抑制开始，到振荡重新恢复所需时间。

附图说明

[0044] 图1是实施例1中，未加入待区分样品时，区分溶液（振荡体系）的振荡图谱。

[0045] 图2是实施例1中，加入 5.00×10-5mol/L 6-羟基喹啉后，振荡体系所获得的振荡响应图谱。

[0046] 图3是实施例1中，加入 5.00×10-5mol/L 3-羟基喹啉后，振荡体系所获得的振荡响应图谱。

[0047] 图4是实施例2中，未加入待区分样品时，区分溶液（振荡体系）的振荡图谱。

[0048] 图5是实施例2中，加入1.0×10-4mol/L 6-羟基喹啉后，振荡体系所获得的振荡响应图谱。

[0049] 图6是实施例2中，加入1.0×10-4mol/L 3-羟基喹啉后，振荡体系所获得的振荡响应图谱。

[0050] 图7是实施例3中，未加入待区分样品时，区分溶液（振荡体系）的振荡图谱。

[0051] 图8是实施例3中，加入 2.0×10-4mol/L 6-羟基喹啉后，振荡体系所获得的振荡响应图谱。

[0052] 图9是实施例3中，加入 2.0×10-4mol/L 3-羟基喹啉后，振荡体系所获得的振荡响应图谱。

具体实施方式

[0053] 实施例1：

[0054] 本实施例按如下步骤验证本发明6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的区分方法的可行性：

[0055] (1) 配制溶液

[0056] 首先用98%的浓硫酸和蒸馏水配制0.025mol/L的硫酸作为储备液，然后用0.025mol/L的硫酸溶液分别配制0.14mol/L的碘酸钾溶液、0.0173mol/L的[NiL](ClO4)2溶液、2mol/L的丙二酸溶液、4mol/L的过氧化氢溶液。向50mL小烧杯中依次加入14mL 
0.025mol/L硫酸溶液、5.5mL 0.14mol/L碘酸钾溶液、2.0mL 0.0173mol/L [NiL](ClO4)2溶液、3mL 2mol/L丙二酸溶液和15.5mL 4mol/L过氧化氢溶液，以保证“H2SO4 - KIO3 - [NiL](ClO4)2 -丙二酸 - H2O2”非线性化学振荡体系中各组分的浓度为硫酸0.025mol/L、碘酸钾
0.01925mol/L、[NiL](ClO4)2 8.65×10-4mol/L、丙二酸0.15mol/L、过氧化氢1.55mol/L；

[0057] 同时以乙醇作溶剂，分别配制0.05mol/L 的6-羟基喹啉溶液和3-羟基喹啉溶液。

[0058] (2) 振荡图谱

[0059] 振荡体系的振荡图谱由装有logger lite程序的计算机记录，图1是在典型浓度下（硫酸0.025mol/L、碘酸钾0.01925mol/L、[NiL](ClO4)2 8.65×10-4mol/L、丙二酸0.15mol/L、过氧化氢1.55mol/L），上述区分溶液未加入待测试样的振荡图谱，以作空白对照。向两组各组分浓度与上述浓度相同的区分溶液中，分别加入40µl 0.05mol/L的6-羟基喹啉和3-羟基喹啉，使得其在区分溶液中的浓度均为5.0×10-5mol/L，每次加入的时间都是在振荡图谱的第5个电位最低点处，所获得的振荡响应图谱分别如图2、图3所示。

[0060] (3) 区分异构体

[0061] 作为6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉因分子空间结构不同，其对振荡体系的影响也不相同。由图2 可知，6-羟基喹啉的加入，使得体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期(tin)后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象；由图3 可知，3-羟基喹啉的加入，对振荡体系无影响。由上述实验可知，通过比较振荡图谱的变化，可以实现对6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的区分。

[0062] 取事先配制的两个0.05mol/L的待区分样品的溶液（其中一个为6-羟基喹啉溶液，另一个为3-羟基喹啉，但两者尚未区分），将其中一个标记为样品1，另一个标记为样品2；

[0063] 配制两组各组分浓度与上述浓度相同的振荡溶液，分别采集相应的振荡图谱，并在第5个电位最低点处分别加入40µl 0.05mol/L的样品1和样品2，使得它们在区分溶液中的浓度为5.0×10-5mol/L。

[0064] 分析比较可知：样品1的加入，使得体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期(tin)后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象(其图谱与图2相对应、与图3不对应)，而样品2对振荡图谱无影响（其图谱与图3相对应、与图2不对应）。因此，样品1是6-羟基喹啉溶液、样品2是3-羟基喹啉溶液，从而实现了对6-羟基喹啉溶液及其同分异构体3-羟基喹啉溶液的区分。

[0065] 实施例2：

[0066] 本实施例按如下步骤验证本发明6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的区分方法的可行性：

[0067] (1) 配制溶液

[0068] 首先用98%的浓硫酸配制0.025mol/L的硫酸作为储备液，然后用0.025mol/L的硫酸溶液分别配制0.14mol/L的碘酸钾溶液、0.0173mol/L的[NiL](ClO4)2溶液、2mol/L的丙二酸溶液、4mol/L的过氧化氢溶液；向50mL小烧杯中依次加入14.5mL 0.025mol/L硫酸溶液、6.5mL 0.14mol/L碘酸钾溶液、1.5mL 0.0173mol/L [NiL](ClO4)2溶液、3.5mL 2mol/L丙二酸溶液、14mL 4mol/L过氧化氢溶液和以保证“H2SO4 - KIO3 - [NiL](ClO4)2 -丙二酸 - H2O2”非线性化学振荡体系中各组分的浓度为硫酸0.025mol/L、碘酸钾0.02275mol/L、[NiL](ClO4)2 6.4875×10-4mol/L、丙二酸0.175mol/L、过氧化氢1.4mol/L；

[0069] 同时以乙醇作溶剂，分别配制0.05 mol/L的6-羟基喹啉溶液和3-羟基喹啉溶液。

[0070] (2) 振荡图谱

[0071] 上述振荡体系的振荡图谱由装有logger lite程序的计算机记录，考察高浓度6-羟基喹啉和3-羟基喹啉所产生的振荡响应间的差异。图4是区分溶液未加入待测试样时的振荡图谱，以作空白对照。向两组各组分浓度与上述浓度相同的区分溶液中，分别加入80µl 0.05mol/L的6-羟基喹啉溶液和3-羟基喹啉溶液，使得其在区分溶液中的浓度均为1.0×
10-4mol/L，每次加入的时间都是在振荡图谱的第5个电位最低点处，所获得的振荡响应图谱分别如图5、图6所示。

[0072] (3) 区分异构体

[0073] 作为6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉因分子空间结构不同，其对振荡体系产生的影响也不相同。由图5可知，6-羟基喹啉的加入，使得体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期(tin)后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象；由图6可知，3-羟基喹啉的加入，对振荡体系无影响。由上述实验可知，通过比较振荡图谱的变化，可以实现对6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的区分。

[0074] 取事先配制的两个0.05mol/L的待区分样品的溶液（其中一个为6-羟基喹啉溶液，另一个为3-羟基喹啉，但两者尚未区分），将其中一个标记为样品1，另一个标记为样品2；

[0075] 配制两组各组分浓度与上述浓度相同的振荡溶液，分别采集相应的振荡图谱，并在第5个电位最低点处分别加入80µl 0.05mol/L的样品1和样品2，使得它们在区分溶液中的浓度为1.0×10-4mol/L。

[0076] 分析比较可知：样品1的加入，使得体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期(tin)后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象(其图谱与图5相对应、与图6不对应)，而样品2对振荡体系无影响（其图谱与图6相对应、与图5不对应）。因此，样品1是6-羟基喹啉溶液、样品2是3-羟基喹啉溶液，从而实现了对6-羟基喹啉溶液及其同分异构体3-羟基喹啉溶液的区分。

[0077] 实施例3：

[0078] 本实施例按如下步骤验证本发明6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的区分方法的可行性：

[0079] (1) 配制溶液

[0080] 首先用98%的浓硫酸和蒸馏水配制0.025mol/L的硫酸作为储备液，然后用0.025mol/L的硫酸溶液分别配制0.14mol/L的碘酸钾溶液、0.0173mol/L的[NiL](ClO4)2溶液、2mol/L的丙二酸溶液、4mol/L的过氧化氢溶液。向50mL小烧杯中依次加入14.2mL 
0.025mol/L硫酸溶液、6mL 0.14mol/L碘酸钾溶液、1.8mL 0.0173mol/L [NiL](ClO4)2溶液、
3mL 2mol/L丙二酸溶液、14mL 4mol/L过氧化氢和1 mL蒸馏水溶液，以保证“H2SO4 - KIO3 - [NiL](ClO4)2 -丙二酸 - H2O2”非线性化学振荡体系中各组分的浓度为硫酸0.024375mol/L、碘酸钾0.021mol/L、[NiL](ClO4)2 7.785×10-4mol/L、丙二酸0.15mol/L、过氧化氢
1.4mol/L；

[0081] 同时以乙醇作溶剂，分别配制0.1mol/L 的6-羟基喹啉溶液和3-羟基喹啉溶液。

[0082] (2) 振荡图谱

[0083] 振荡体系的振荡图谱由装有logger lite程序的计算机记录，图1是在高浓度下，上述区分溶液未加入待测试样的振荡图谱，以作空白对照。向两组各组分浓度与上述浓度相同的区分溶液中，分别加入80µl 0.1mol/L的6-羟基喹啉和3-羟基喹啉，使得其在区分溶液中的浓度均为2.0×10-4mol/L，每次加入的时间都是在振荡图谱的第5个电位最低点处，所获得的振荡响应图谱分别如图8、图9所示。

[0084] (3) 区分异构体

[0085] 作为6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉因分子空间结构不同，其对振荡体系产生的影响也不相同。由图8 可知，6-羟基喹啉的加入，使得体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期(tin)后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象；由图9可知，3-羟基喹啉的加入，对振荡体系无影响。由上述实验可知，通过比较振荡图谱的变化，可以实现对6-羟基喹啉及其同分异构体3-羟基喹啉的区分。

[0086] 取事先配制的两个0.1mol/L的待区分样品的溶液（其中一个为6-羟基喹啉溶液，另一个为3-羟基喹啉，但两者尚未区分），将其中一个标记为样品1，另一个标记为样品2；

[0087] 配制两组各组分浓度与上述浓度相同的振荡溶液，分别采集相应的振荡图谱，并在第5个电位最低点处分别加入80µl 0.1mol/L的样品1和样品2，使得它们在区分溶液中的浓度为2.0×10-4mol/L。

[0088] 分析比较可知：样品1的加入，使得体系的振荡受到抑制，经过一段抑制期(tin)后振荡恢复，恢复后的振荡出现振荡周期增大，振荡次数减少的现象(其图谱与图8相对应、与图9不对应)，而样品2对振荡图谱无影响（其图谱与图9相对应、与图8不对应）。因此，样品1是6-羟基喹啉溶液、样品2是3-羟基喹啉溶液，从而实现了对6-羟基喹啉溶液及其同分异构体3-羟基喹啉溶液的区分。

[0089] 通过以上各实施例可以看出，更小或更大浓度的6-羟基喹啉溶液及其同分异构体3-羟基喹啉溶液也可以通过本发明方法进行区分。