本发明公开了一种可功能化高分子光开关及其合成方法，属于新材料技术领域。一种可功能化高分子光开关的合成方法，通过双键修饰的偶氮苯衍生物的合成，双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物的合成，以双键修饰的偶氮苯衍生物和双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物为原料，加入甲基丙烯酸羟乙酯和N‐乙烯基吡咯烷酮作为链稀释剂，通过自由基聚合得到可功能化高分子光开关。本发明的共聚物的DMSO溶液具有100次以上的顺反转变的能力，具备光开关的特性。
1.一种可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：(1)双键修饰的偶氮苯衍生物的合成
以含活性氢取代基的偶氮苯和丙烯酰氯为原料，反应得到双键修饰的偶氮苯衍生物；
以丙烯酰氯和N-羟基琥珀酰亚胺为原料，反应得到双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物；
(3)以双键修饰的偶氮苯衍生物和双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物为原料，加入甲基丙烯酸羟乙酯和N-乙烯基吡咯烷酮作为链稀释剂，通过自由基聚合得到可功能化高分子光开关。
2.根据权利要求1所述的可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：所述的步骤(1)，其具体合成方法为：将含活性氢取代基的偶氮苯在干燥的环境中溶于无水非极性油相溶剂中，偶氮苯的浓度为0.1-10M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，滴加速度为1-15mL/h，丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.5:1-1:1，反应时间为2-12h，反应结束后向体系中加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰偶氮苯衍生物。
3.根据权利要求2所述的可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：所述的含活性氢取代基的偶氮苯是对氨基偶氮苯、对羟基偶氮苯、对羧基偶氮苯中一种；
所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃中的一种；
所述的丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.2:1-1:1；
4.根据权利要求3所述的可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：所述的含活性氢取代基的偶氮苯是对氨基偶氮苯、对羟基偶氮苯中一种；
所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷中一种；
5.根据权利要求1所述的可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：所述的步骤(2)，其具体合成方法为：将N-羟基琥珀酰亚胺在干燥的环境中溶于无水非极性油相溶剂中，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，滴加速度为1-15mL/h，丙烯酰氯：N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.5:1-
1:1，反应时间为2-12h，反应结束后体系中加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰琥珀酰亚胺衍生物。
6.根据权利要求5所述的可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃中一种；
所述的丙烯酰氯：N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.2:1-1:1；
7.根据权利要求6所述的可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷中一种；
所述的丙烯酰氯：N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.1:1；
8.根据权利要求1所述的可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：所述的步骤(3)中自由基聚合采用溶液聚合，其具体方法为：将双键修饰的偶氮苯衍生物、双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物、甲基丙烯酸羟乙酯和N-乙烯基吡咯烷酮这四种单体加入含溶剂的反应体系中，通氮气除去氧气，混合均匀后加入引发剂，在温度50-90℃下密封进行反应，反应时间为5-48h反应结束后，聚合物用乙醚沉淀，所得沉淀过滤后冷冻干燥，得偶氮苯共聚物；其中，单体总浓度为0.05-2M；以单体的总份数为100计，双键修饰的偶氮苯衍生物2-25份、双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物5-25份、甲基丙烯酸羟乙酯20-55份、N-乙烯基吡咯烷酮20-50份；所述的引发剂为过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰中一种；引发剂的摩尔数为单体的总摩尔数的1-10％。
9.根据权利要求8所述的可功能化高分子光开关的合成方法，其特征在于：所述的溶剂为二氧六环、四氢呋喃重一种；
以单体的总份数为100计，双键修饰的偶氮苯衍生物5-20份、双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物10-20份、甲基丙烯酸羟乙酯30-50份、N-乙烯基吡咯烷酮10-40份；
10.根据权利要求1-9任一项合成方法制备的可功能化高分子光开关。
一种可功能化高分子光开关及其合成方法
技术领域
[0001] 本发明属于新材料技术领域，涉及偶氮苯共聚物的合成及其光响应特性的研究，具体地说，涉及一种可功能化高分子光开关及其合成方法。
背景技术
[0002] 偶氮苯类化合物的发现可以追溯到19世纪，迄今已经成为化学化工、食品、医药和轻工等诸多行业中一类举足轻重的显色剂、中间体、染料或着色剂。偶氮苯存在两个同分异构体:反式异构和顺式异构体。不同的空间排列导致不同的物理和化学性质，偶氮苯的光致异构化反应诱发偶极矩的急剧变化(μ反式偶氮苯＝0.5D，而μ顺式偶氮苯＝3.1D)，进而决定了反式异构和顺式异构体疏水和亲水特性。反式偶氮苯不是平面结构，其二面夹角N‐N‐C‐C大约是17.5°，而顺式偶氮苯中一个苯环所占据的平面与另一苯环的平面呈56°夹角。因此，偶氮苯的顺、反异构体中最远两个碳原子之间的距离分别是0.9和0.5nm。反式偶氮苯的紫外‐可见吸收光谱特征由3个主要的带组成:(1)在228nm处的带源于在苯基上定域的π‐π*跃迁；(2)在318nm处的带源于在包括两个氮原子的整个分子上离域的对称允许π‐π*跃迁；(3)在
440nm处的带源于发生在中央氮原子上对称禁阻的n‐π*跃迁。但是，与反式偶氮苯相比，顺式偶氮苯的紫外‐可见吸收光谱存在明显区别，其260nm的带源自对称允许的π‐π*跃迁，而反式异构体的这个带位于318nm处。
[0003] 随着人们对偶氮苯光致异构化反应机制和特性的研究和认识的逐渐深入，偶氮苯衍生物无论是在理论上还是在实验方面都受到了大量关注。偶氮苯在光驱动的条件下实现它的可逆顺反转变，这种特性使得其作为光开关响应的功能元件，已经不仅用于合成智能聚合物、液晶材料、分子开关和分子机器，而且正迅速地渗透到化学生物学体系研究和分析的各个方面。
[0004] 但是，偶氮苯分子也存在着光漂白的缺陷，也就是这种紫外光驱动的顺反可逆转变在经过几次顺反转变后失去它的可逆的特性，且小分子的应用范围总是受到其溶解性、分子间的堆积及其毒性的影响。
发明内容
[0005] 为克服上述技术问题，本发明提供一种偶氮苯大分子，将偶氮苯分子改性双键，通过与其他功能性单体的自由基共聚得到各项性能优异的高分子光开关；其中特定功能化单体的引入使其具有可功能化的特点。
[0006] 为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
[0007] 一种可功能化高分子光开关的合成方法，包括以下步骤：
[0008] (1)双键修饰的偶氮苯衍生物(PAZO)的合成：
[0009] 以含活性氢取代基的偶氮苯和丙烯酰氯为原料，反应得到双键修饰的偶氮苯衍生物；通过丙烯酰氯上的酰氯基团与偶氮苯取代基上活性氢的反应得到双键修饰的偶氮苯衍生物，通过水洗、萃取、减压蒸馏、真空干燥等过程得到纯净的产物，
[0010] (2)双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物(NAS)的合成
[0011] 以丙烯酰氯和N‐羟基琥珀酰亚胺为原料，反应得到双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物；通过丙烯酰氯上的酰氯基团与N‐羟基琥珀酰亚胺上羟基的反应得到双键修饰琥珀酰亚胺衍生物，此衍生物具有与氨基反应的可功能化的特点，通过水洗、萃取、减压蒸馏、真空干燥等过程得到纯净的产物，
[0012] (3)以双键修饰的偶氮苯衍生物和双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物为原料，选用两种具有柔性的亲水性单体甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)和N‐乙烯基吡咯烷酮(NVP)做为链稀释剂，通过自由基聚合得到可功能化高分子光开关。
[0013] 进一步的技术方案，所述的步骤(1)，其具体合成方法为：
[0014] 将含活性氢取代基的偶氮苯在干燥的环境中溶于无水非极性油相溶剂中，偶氮苯的浓度为0.1‐10M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，滴加速度为1‐15mL/h，丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.5:1‐1:1，反应时间为2‐12h，反应结束后向体系中加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰偶氮苯衍生物。
[0015] 进一步的技术方案，所述的含活性氢取代基的偶氮苯是对氨基偶氮苯、对羟基偶氮苯、对羧基偶氮苯中一种；
[0016] 所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃中的一种；
[0017] 所述的偶氮苯的浓度为0.5‐3M；
[0018] 所述的丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.2:1‐1:1；
[0019] 所述的滴加速度为2‐10mL/h；
[0020] 所述的反应时间为4‐8h；
[0021] 进一步的技术方案，所述的含活性氢取代基的偶氮苯是对氨基偶氮苯、对羟基偶氮苯中一种，优选为对氨基偶氮苯；
[0022] 所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷中一种，优选为二氯甲烷；
[0023] 所述的偶氮苯的浓度为1‐2M；
[0024] 所述的丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.1:1；
[0025] 所述的滴加速度为5mL/h；
[0026] 所述的反应时间为4‐6h。
[0027] 进一步的技术方案，所述的步骤(2)，其具体合成方法为：
[0028] 将N‐羟基琥珀酰亚胺在干燥的环境中溶于无水非极性油相溶剂中，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，滴加速度为1‐15mL/h，丙烯酰氯：N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.5:1‐1:1，反应时间为2‐12h，反应结束后体系中加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰琥珀酰亚胺衍生物。
[0029] 进一步的技术方案，所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃中一种；
[0030] 所述的N‐羟基琥珀酰亚胺的浓度为0.1‐10M；
[0031] 所述的丙烯酰氯：N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.2:1‐1:1；
[0032] 所述的滴加速度为2‐10mL/h；
[0033] 所述的反应时间为4‐8h；
[0034] 进一步的技术方案，所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷中一种，优选为二氯甲烷；
[0035] 所述的N‐羟基琥珀酰亚胺的浓度为0.5‐3M，优选为1‐2M；
[0036] 所述的丙烯酰氯：N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.1:1；
[0037] 所述的滴加速度为5mL/h；
[0038] 所述的反应时间为4‐6h。
[0039] 进一步的技术方案，所述的步骤(3)中自由基聚合采用溶液聚合，其具体方法为：
[0040] 将双键修饰的偶氮苯衍生物、双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物、甲基丙烯酸羟乙酯和N‐乙烯基吡咯烷酮这四种单体加入含溶剂的反应体系中，通氮气除去氧气，混合均匀后加入引发剂，在温度50‐90℃下密封进行反应，反应时间为5‐48h反应结束后，聚合物用乙醚沉淀，所得沉淀过滤后冷冻干燥，得偶氮苯共聚物(PAZO)；其中，单体总浓度为0.05‐2M；以单体的总份数为100计，双键修饰的偶氮苯衍生物2‐25份、双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物5‐25份、甲基丙烯酸羟乙酯20‐55份、N‐乙烯基吡咯烷酮20‐50份；所述的引发剂为过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰中一种；引发剂的摩尔数为单体的总摩尔数的1‐10％。
[0041] 所述的溶剂为二氧六环、四氢呋喃重一种，优选为二氧六环；
[0042] 所述的单体总浓度为0.1‐1M，优选为0.1‐0.5M；
[0043] 以单体的总份数为100计，双键修饰的偶氮苯衍生物5‐20份、双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物10‐20份、甲基丙烯酸羟乙酯30‐50份、N‐乙烯基吡咯烷酮10‐40份；
[0044] 优选地，以单体的总份数为100计，双键修饰的偶氮苯衍生物15‐17份、双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物15‐17份、甲基丙烯酸羟乙酯40‐45份、N‐乙烯基吡咯烷酮20‐30份；
[0045] 所述的引发剂为过氧化苯甲酰；
[0046] 所述的引发剂的摩尔数为单体的总摩尔数的2‐5％，优选为5％；
[0047] 所述的反应温度为60‐80℃，优选为70℃；
[0048] 所述的反应时间为10‐24h，优选16‐24h；
[0049] 所述的冷冻干燥条件为‐50℃，7‐8Pa。
[0050] 有益效果
[0051] 与现有技术相比，本发明具有如下显著优点：
[0052] 本发明提供的一种用于分子开关、生物诊断等领域的偶氮苯共聚物。此共聚物的DMSO溶液具有100次以上的顺反转变的能力，具备光开关的特性(从实施例1的图1中能够看出)。尽管未改性的对氨基偶氮苯(对比例1)在紫外光作用下可以实现可逆的顺反转变，但是这种转变1次弱于1次且有大幅衰竭，在经历7次顺反转变后完全失去其可逆顺反转变的能力。本发明具有较大的社会效益和经济效益。
附图说明
[0053] 图1为实施例1中的PAZO溶液紫外-可见吸收光谱：照射响应时间(a)和恢复时间(b)；PAZO在350nm/320nm处循环吸光度(c)，PAZO循环UV光响应时间及在可见光下恢复时间(d)。
[0054] 图2为对比例1中的AZO在不同的循环次数中，随UV光照的紫外吸收光谱：照射时间(a,c)和恢复时间(b,d)，其中(a,b)第一次循环；(c,d)第七次循环。
[0055] 图3为对比例1中的AZO在400nm处吸光度循环参数(a)，AZO在DMF溶液中循环UV光响应时间及在黑暗中恢复时间(b)。
具体实施方式
[0056] 下面结合附图和实施例对本发明做作一步详细的说明。
[0057] 实施例1
[0058] 一种可功能化高分子光开关的合成方法，包括以下步骤：
[0059] 步骤(1)：将一定量的对氨基偶氮苯在干燥的环境中溶于二氯甲烷中，浓度为1.3M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.1:1，滴加速度为5mL/h，反应6h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰偶氮苯衍生物。
[0060] 步骤(2)：将一定量的N‐羟基琥珀酰亚胺在干燥的环境中溶于二氯甲烷中，浓度为1.3M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.1:
1，滴加速度为5mL/h，反应6h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰琥珀酰亚胺衍生物。
[0061] 步骤(3)：将一定量的单体加入含二氧六环的反应体系中使最终单体的总浓度为0.25M，其中PAZO为16.7份，NAS为16.6份，HEMA为41.7份，NVP为25.0份，通氮气以除去氧气，单体混合均匀后加入引发剂BPO，浓其摩尔数为单体的总摩尔数的5％；反应在70℃下密封进行24h后，聚合物用乙醚沉淀，所得沉淀过滤后冷冻干燥(‐50℃，7‐8Pa)，得偶氮苯共聚物(PAZO)。
[0062] 实施例2
[0063] 一种可功能化高分子光开关的合成方法，包括以下步骤：
[0064] 步骤(1)：将一定量的对羟基偶氮苯在干燥的环境中溶于三氯甲烷中，浓度为0.1M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.5:1，滴加速度为15mL/h，反应12h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰偶氮苯衍生物。
[0065] 步骤(2)：将一定量的N‐羟基琥珀酰亚胺在干燥的环境中溶于三氯甲烷中，浓度为0.1M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.5:
1，滴加速度为15mL/h，反应12h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰琥珀酰亚胺衍生物。
[0066] 步骤(3)：将一定量的单体加入含二氧六环的反应体系中使最终单体的总浓度为0.05M，其中PAZO为2份，NAS为5份，HEMA为43份，NVP为50份，通氮气以除去氧气，单体混合均匀后加入引发剂AIBN，其摩尔数为单体的总摩尔数的1％；反应在80℃下密封进行10h后，聚合物用乙醚沉淀，所得沉淀过滤后冷冻干燥(‐50℃，7‐8Pa)，得偶氮苯共聚物。
[0067] 实施例3
[0068] 一种可功能化高分子光开关的合成方法，包括以下步骤：
[0069] 步骤(1)：将一定量的对羧基偶氮苯在干燥的环境中溶于四氢呋喃中，浓度为10M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.2:1，滴加速度为10mL/h，反应2h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰偶氮苯衍生物。
[0070] 步骤(2)：将一定量的N‐羟基琥珀酰亚胺在干燥的环境中溶于四氢呋喃中，浓度为10M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.2:
1，滴加速度为10mL/h，反应2h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰琥珀酰亚胺衍生物。
[0071] 步骤(3)：将一定量的单体加入含二氧六环的反应体系中使最终单体的总浓度为0.25M，其中PAZO为5份，NAS为5份，HEMA为50份，NVP为40份，通氮气以除去氧气，单体混合均匀后加入引发剂BPO，其摩尔数为单体的总摩尔数的10％；反应在70℃下密封进行16h后，聚合物用乙醚沉淀，所得沉淀过滤后冷冻干燥(‐50℃，7‐8Pa)，得偶氮苯共聚物。
[0072] 实施例4
[0073] 一种可功能化高分子光开关的合成方法，包括以下步骤：
[0074] 步骤(1)：将一定量的对氨基偶氮苯在干燥的环境中溶于二氯甲烷中，浓度为5M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1:1，滴加速度为1mL/h，反应8h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰偶氮苯衍生物。
[0075] 步骤(2)：将一定量的N‐羟基琥珀酰亚胺在干燥的环境中溶于二氯甲烷中，浓度为5M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1，滴加速度为1mL/h，反应8h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰琥珀酰亚胺衍生物。
[0076] 步骤(3)：将一定量的单体加入含二氧六环的反应体系中使最终单体的总浓度为0.1M，其中PAZO为25份，NAS为25份，HEMA为30份，NVP为20份，通氮气以除去氧气，单体混合均匀后加入引发剂BPO，其摩尔数为单体的总摩尔数的为2％；反应在60℃下密封进行24h后，聚合物用乙醚沉淀，所得沉淀过滤后冷冻干燥(‐50℃，7‐8Pa)，得偶氮苯共聚物。
[0077] 实施例5
[0078] 一种可功能化高分子光开关的合成方法，包括以下步骤：
[0079] 步骤(1)：将一定量的对氨基偶氮苯在干燥的环境中溶于二氯甲烷中，浓度为3M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：偶氮苯的摩尔比为1.1:1，滴加速度为6mL/h，反应4h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰偶氮苯衍生物。
[0080] 步骤(2)：将一定量的N‐羟基琥珀酰亚胺在干燥的环境中溶于二氯甲烷中，浓度为3M，在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯，丙烯酰氯：N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.1:1，滴加速度为6mL/h，反应4h后加入过量的乙二胺，用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺，用乙酸乙酯萃取产物，减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰琥珀酰亚胺衍生物。
[0081] 步骤(3)：将一定量的单体加入含二氧六环的反应体系中使最终单体的总浓度为0.5M，其中PAZO为16.7份，NAS为16.6份，HEMA为41.7份，NVP为25.0份，通氮气以除去氧气，单体混合均匀后加入引发剂BPO，其摩尔数为单体的总摩尔数的10％；反应在80℃下密封进行
24h后，聚合物用乙醚沉淀，所得沉淀过滤后冷冻干燥(‐50℃，7‐8Pa)，得偶氮苯共聚物。
[0082] 以未改性的对氨基偶氮苯与实施例1的产物作对照试验，未改性的对氨基偶氮苯为对比例1。
[0083] 实验方法如下：
[0084] 将偶氮苯共聚物用DMSO配成约0.1mg/mL溶液，对氨基偶氮苯用DMF配成0.03mg/mL溶液。将溶液置于紫外光谱的样品池中，用30w 365nm紫外照射特定的时间后检测溶液的紫外光谱，直到所检测到的紫外光谱不再随光照时间变化。关掉紫外灯，每隔一段时间检测溶液的紫外光谱，也就是构象的回复。此过程反复进行来检测这些化学品作为光开关的特性。
