眼用镜片及其制造方法转让专利

申请号 : CN201810004000.7

文献号 : CN109814276B

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基本信息:

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法律信息:

相似专利:

发明人 : 詹凡丹

申请人 : 明基材料股份有限公司

摘要 :

本发明提供一种眼用镜片及其制造方法,该眼用镜片包含镜片本体及形成于镜片本体表面的抗生物分子的亲水层,其中,该抗生物分子的亲水层包含单宁酸以及两性离子聚合物,且该两性离子聚合物可以选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成群组其中之一或其组合。

权利要求 :

1.一种眼用镜片,其包含:

镜片本体;以及

抗生物分子的亲水层,其形成于该镜片本体的表面,其中该抗生物分子的亲水层包含单宁酸以及两性离子聚合物,其中该两性离子聚合物选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成群组其中之一或其组合。

2.如权利要求1所述的眼用镜片,其中该两性离子聚合物选自由聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯所构成群组其中之一或其组合。

3.如权利要求1所述的眼用镜片,其中该两性离子聚合物的重量平均分子量范围介于

10,000至300,000之间。

4.如权利要求1所述的眼用镜片,其中该镜片本体由水胶材料所制成或由硅水胶材料所制成。

5.一种眼用镜片的制造方法,其包括:

(a)提供镜片本体;

(b)将该镜片本体含浸于单宁酸水溶液中,其中该单宁酸水溶液中添加有聚多巴胺;以及(c)将步骤(b)处理后的该镜片本体含浸于两性离子聚合物水溶液中;

其中,该两性离子聚合物选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成群组其中之一或其组合。

6.如权利要求5所述的眼用镜片的制造方法,其中该单宁酸水溶液的浓度介于250ppm至3000ppm之间,且在该单宁酸水溶液中添加的聚多巴胺的浓度介于1ppm至20ppm之间。

7.如权利要求5所述的眼用镜片的制造方法,其中在步骤(b)中,该单宁酸水溶液被加热至30℃至80℃之间,且该镜片本体的含浸时间介于5分钟至60分钟之间。

8.如权利要求5所述的眼用镜片的制造方法,其中在步骤(c)中,该两性离子聚合物水溶液的浓度介于250ppm至4000ppm之间。

9.如权利要求5所述的眼用镜片的制造方法,其中该两性离子聚合物水溶液被加热至

40℃至120℃之间,且该镜片本体的含浸时间介于30分钟至120分钟之间。

10.如权利要求5所述的眼用镜片的制造方法,其中该两性离子聚合物选自由聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯所构成群组其中之一或其组合。

11.一种眼用镜片的制造方法,其包括:

(a)提供镜片本体;以及

(b)将该镜片本体含浸于含单宁酸、聚多巴胺与两性离子聚合物的水溶液中;

其中,该两性离子聚合物选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成群组其中之一或其组合。

12.如权利要求11所述的眼用镜片的制造方法,其中该含单宁酸、聚多巴胺与两性离子聚合物的水溶液中的单宁酸的浓度介于200ppm至1000ppm之间,该两性离子聚合物的浓度介于200ppm至1000ppm之间,该聚多巴胺的浓度介于0.5ppm至20ppm之间。

13.如权利要求11所述的眼用镜片的制造方法,其中在步骤(b)中,该含单宁酸、聚多巴胺及两性离子聚合物的水溶液被加热至30℃至80℃之间,且该镜片本体的含浸时间介于5分钟至60分钟之间。

14.如权利要求11所述的眼用镜片的制造方法,其中该两性离子聚合物的重量平均分子量介于10,000至300,000之间。

说明书 :

眼用镜片及其制造方法

技术领域

[0001] 本发明有关于一种眼用镜片及其制造方法,特别是关于一种具有高抗沾黏性及高亲水性的眼用镜片及其制造方法。

背景技术

[0002] 早期硬式隐形眼镜以玻璃为主,后来发展出软性隐形眼镜,以改善佩戴舒适度的问题。软性隐形眼镜中又可区分成水胶隐形眼镜与硅水胶隐形眼镜。
[0003] 隐形眼镜表面的亲水性与隐形眼镜的配戴舒适度有关,一直是隐形眼镜的重要需求。再者,由于人的眼睛中所分泌出的泪液含有蛋白质、脂质等,当长期配戴软性隐形眼镜,蛋白质及/或脂质的沉淀会使得镜片的清晰度降低且配戴时会有不适感,严重时可能会导致眼睛过敏等症状。此外,在配戴镜片时,细菌也可能经由手指当媒介而附着于软性隐形眼镜的表面上,进一步造成眼睛感染。因此,市面上极具亲水、抗蛋白质/脂质沉淀的眼用镜片的消费需求。
[0004] 在公知技术中,曾提出多种改善隐形眼镜表面蛋白质及/或脂质沉淀的方法,例如利用在形成眼用镜片的组成物中添加含氟单体或两性离子材料等化学方法;使用电浆处理(Plasma)等物理方法以改善蛋白质及/或脂质于镜片表面的沉积;或是利用化学反应将改质材料固定在镜片表面上,例如借由化学反应使两性离子共价键结于镜片表面上。然而前述方法皆有不足之处,例如添加含氟单体于镜片组成物中会降低镜片成形后的表面亲水性;添加两性离子于镜片组成物中会影响镜片的物理性质且降低生产良率;电浆处理需要投资高成本的设备;而经化学反应处理的镜片容易导致镜片变形或良率不佳,且因反应步骤较复杂,需额外增加清洗步骤使制程复杂化等。
[0005] 采用生物相容性较高的生医材料制备医疗器材为目前趋势,尤其是采用天然的高分子材料。曾提出利用聚多巴胺于隐形眼镜表面改质上,但因聚多巴胺溶液呈黑蓝色,利用聚多巴胺改质的材料表面会形成棕色的亲水层,故必需控制浓度以降低颜色对隐形眼镜的光学影响。
[0006] 本发明提供一种具有新颖抗生物分子的亲水层的眼用镜片,其提供高抗沾黏性及高亲水性,以及制程简易又具高生产效率的眼用镜片的制造方法。

发明内容

[0007] 本发明提供一种具有新颖的抗生物分子的亲水层的眼用镜片,其具有高抗沾黏性及高亲水性,以及制程简易又具高生产效率的眼用镜片的制造方法。本发明的眼用镜片借由在镜片表面形成包含单宁酸以及两性离子聚合物的抗生物分子的亲水层,利用两性离子聚合物的性质而可防止蛋白质、脂质或细菌沉积于镜片表面,以达到高抗沾黏性及高亲水性等功效。又因单宁酸具良好的生物相容性及亲水官能基团,故可增加眼用镜片的配戴舒适性。
[0008] 本发明的一个目的是提供一种眼用镜片,其包含镜片本体以及形成于镜片本体表面的抗生物分子的亲水层,其中该抗生物分子的亲水层包含单宁酸以及两性离子聚合物;其中前述两性离子聚合物可以选自由磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)及两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所构成群组其中之一或其组合。
[0009] 根据本发明的一种实施方式,前述两性离子聚合物可以是选自由聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)所构成群组其中之一或其组合。
[0010] 根据本发明的一种实施方式,其中前述两性离子聚合物的重量平均分子量范围介于10,000至300,000之间,较佳介于20,000至250,000之间。
[0011] 根据本发明的一种实施方式,其中前述镜片本体由水胶材料所制成或由硅水胶材料所制成。
[0012] 本发明的另一个目的是提供一种眼用镜片制造方法,其可以简易制程又具高生产效率的制造具备高抗沾黏性及高亲水性的眼用镜片。
[0013] 本发明的眼用镜片的制造方法,包含步骤(a)提供镜片本体;(b)将该镜片本体含浸于单宁酸水溶液中,其中该单宁酸水溶液中添加有聚多巴胺;及(c)将步骤(b)处理后的该镜片本体含浸于两性离子聚合物水溶液中,其中该两性离子聚合物可以是选自由磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)及两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所构成群组其中之一或其组合。
[0014] 根据本发明制造方法的一种实施方式,前述两性离子聚合物可以是选自由聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱(Poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)所构成群组其中之一或其组合。
[0015] 依本发明制造方法的一个实施例中,步骤(b)的单宁酸水溶液的浓度可介于250ppm至2500ppm之间,较佳介于300ppm至2000ppm之间。在该单宁酸水溶液添加的聚多巴胺的浓度可介于1ppm至20ppm之间,较佳介于2ppm至12ppm之间。
[0016] 依本发明制造方法的另一个实施例中,在步骤(b)中,镜片本体含浸于单宁酸水溶液时,单宁酸水溶液可加热至30℃至80℃之间,较佳介于40℃至65℃之间,该镜片本体含浸的时间可介于5分钟至60分钟之间,较佳介于10分钟至30分钟之间。
[0017] 根据本发明制造方法的一个实施例中,步骤(c)中的两性离子聚合物水溶液的浓度可介于500ppm至3000ppm之间,较佳介于750ppm至2500ppm之间。镜片本体含浸于两性离子聚合物水溶液时,两性离子聚合物水溶液可加热至40℃至120℃之间,较佳介于60℃至85℃之间,该镜片本体含浸的时间可介于30分钟至120分钟之间,较佳介于50分钟至90分钟之间。
[0018] 根据本发明制造方法的一种实施方式,前述两性离子聚合物的重量平均分子量可介于10,000至300,000之间,较佳介于20,000至250,000之间。
[0019] 本发明制造方法可更包括镜片的封装灭菌步骤。根据本发明制造方法的一种实施方式,在前述镜片本体于以单宁酸及两性离子聚合物进行表面处理后,将镜片本体取出并置入磷酸缓冲液中进行封装灭菌步骤。
[0020] 在本发明的眼用镜片的制造方法的另一种实施方式中,步骤(b)的单宁酸水溶液可与步骤(c)的两性离子聚合物水溶液混合。混合后的单宁酸与两性离子聚合物的水溶液中的单宁酸的浓度可介于150ppm至1200ppm之间,较佳介于200ppm至1000ppm之间,两性离子聚合物的浓度可介于150ppm至1200ppm之间,较佳介于200ppm至1000ppm之间。在此混合的含单宁酸与两性离子聚合物的水溶液中加入聚多巴胺,其中该聚多巴胺在该含单宁酸与两性离子聚合物的水溶液中的浓度可介于0.5ppm至20ppm之间,较佳介于1ppm至15ppm之间。
[0021] 依前述本发明制造方法的另一种实施方式,当镜片本体含浸于含单宁酸及两性离子聚合物的水溶液中时,该水溶液可加热至30℃至80℃之间,较佳介于40℃至65℃之间,该镜片本体含浸的时间可介于5分钟至60分钟之间,较佳介于10分钟至30分钟之间。
[0022] 上述发明内容旨在提供本揭示内容的简化摘要,以使阅读者对本揭示内容具备基本的理解。此发明内容并非本揭示内容的完整概述,且其用意并非在指出本发明实施例的重要/关键元件或界定本发明的范围。在参阅下文实施方式后,本发明所属技术领域中具有通常知识者当可轻易了解本发明的基本精神以及本发明所采用的技术手段与实施态样。

具体实施方式

[0023] 为了让本发明的上述和其他目的、特征、和优点能更明显易懂,下文特举较佳实施例、并配合所附化学式,做详细说明如下。
[0024] 本发明的优点、特征以及达到的技术方法将参照例示性实施例进行更详细地描述而更容易理解,且本发明或可以不同形式来实现,故不应被理解仅限于此处所陈述的实施例,相反地,对所属技术领域具有通常知识者而言,所提供的实施例将使本揭露更加透彻与全面且完整地传达本发明的范畴,且本发明将仅为所附加的申请专利范围所定义。
[0025] 而除非另外定义,所有使用于后文的术语(包含科技及科学术语)与专有名词,于实质上与本发明所属该领域的技术人士一般所理解的意思相同,而例如于一般所使用的字典所定义的那些术语应被理解为具有与相关领域的内容一致的意思,且除非明显地定义于后文,将不以过度理想化或过度正式的意思理解。
[0026] 本发明提供眼用镜片,其包含镜片本体以及形成于镜片本体表面的抗生物分子的亲水层。
[0027] 在本发明的一个实施例中,镜片本体由水胶材料所制成。水胶材料包含,但不限于亲水性单体、交联剂以及起始剂。
[0028] 适合的亲水性单体包含,但不限于N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述的组合。
[0029] 上述起始剂可为公知技术中可应用于制作眼用镜片材料的起始剂,例如可为热起始剂或光起始剂。其中,热起始剂可包括,但不限于偶氮二异庚腈(ADVN)、2,2’偶氮双异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈、或过氧化苯甲酰。光起始剂可包括,但不限于2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯、或2,2-二乙氧基苯乙酮。
[0030] 适合的交联剂的例子,可包括,例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙酯或上述的组合。
[0031] 在本发明的另一个实施例中,镜片本体由硅水胶材料所制成。硅水胶材料包含,但不限于至少一种硅氧烷巨体、一种亲水性单体以及一种起始剂。硅氧烷巨体可为公知技术中可应用于制作眼用镜片材料,特别是用于制作隐形眼镜材料的硅氧烷巨体。硅水胶材料可视需要进一步包含交联剂、色料、抗UV试剂、溶剂或上述的组合。
[0032] 在本发明的一个实施例中,该抗生物分子的亲水层包含单宁酸以及两性离子聚合物。
[0033] 已知单宁酸为植物多酚的一种,具有良好的生物相容性及可降解性,也因具有多酚类结构因此具有独特性质,例如抗氧化性、清除自由基、消毒杀菌、除臭等多种生理活性。经研究发现,单宁酸可在多种材料表面形成薄膜,其中因为含有大类的羟基和酚基等官能基,可提高材料表面的亲水性和化学多功能性,且因具有大类的羟基,可经由氢键、疏水键或共价键与高分子化合物接枝、共聚或共混。因此,单宁酸在镜片本体表面提供大量亲水的羟基官能基和酚基官能基,故可提高镜片本体表面的亲水性和化学多功能性。
[0034] 在本发明的一个实施例中,于单宁酸水溶液中更加入聚多巴胺,以经由聚多巴胺的黏附特性增进单宁酸与基底材料表面的结合。
[0035] 本发明的眼用镜片的抗生物分子的亲水层中的两性离子聚合物以非共价性键结于单宁酸上。其中,非共价性键结可以例如是氢键、凡得瓦力、堆积作用力或其结合。
[0036] 两性离子聚合物为一类同时具有正负电离子基团的聚合物。两性离子聚合物具有极强的亲水性、优良的热与化学稳定性、优异的生物相容性以及良好的抗蛋白质黏附等特性,故可利用两性离子改质眼用镜片的表面特性以提高眼用镜片的抗污性及抗菌性。
[0037] 适合的两性离子聚合物可例如是但不限于磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine  polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)、两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)或上述材料的组合。在本发明的一个实施例中,两性离子聚合物可以是聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)、聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)或上述的组合。
[0038] 在本发明的一个实施例中,两性离子聚合物的重量平均分子量约介于10,000至300,000之间,较佳地介于20,000至250,000之间。
[0039] 本发明的眼用镜片,在镜片本体表面上形成抗生物分子的亲水层,在该层中的单宁酸具有强亲水性及黏附性并以非共价性键结两性离子聚合物,且因两性离子聚合物本身具有正电荷及负电荷的化学结构,故可防止蛋白质、脂质或细菌等沉积于眼用镜片表面。又,因单宁酸具良好的生物相容性及大量亲水性官能基团,故可增加眼用镜片的配戴舒适性。
[0040] 本发明的另一个目的是提供一种具备高抗沾黏性及高亲水性的眼用镜片的制造方法,具有制程简易以及高生产效率等优点,其包含但不限于以下步骤。
[0041] 依本发明制造方法的一种实施方式,首先提供镜片本体,镜片本体由水胶材料或硅水胶材料所制成。将该镜片本体含浸于单宁酸水溶液中,其中该单宁酸水溶液中更添加有聚多巴胺;其次,将经过单宁酸水溶液处理后的镜片本体含浸于两性离子聚合物水溶液中,以在镜片本体表面上形成抗生物分子的亲水层。
[0042] 依本发明制造方法的一种实施方式,上述单宁酸水溶液的浓度可介于250ppm至2500ppm之间,较佳介于300ppm至2000ppm之间。在该单宁酸水溶液添加的聚多巴胺,其浓度可介于1ppm至20ppm之间,较佳介于2ppm至12ppm之间。
[0043] 在本发明的一个实施例中,镜片本体含浸于单宁酸水溶液时,单宁酸水溶液可加热至30℃至80℃之间,较佳介于40℃至65℃之间,该镜片本体含浸的时间可介于5分钟至60分钟之间,较佳介于10分钟至30分钟之间。
[0044] 在本发明的一个实施例中,两性离子聚合物水溶液的浓度可介于500ppm至3000ppm之间,较佳介于750ppm至2500ppm之间。镜片本体含浸于两性离子聚合物水溶液时,两性离子聚合物水溶液可加热至40℃至120℃之间,较佳介于60℃至85℃之间,该镜片本体含浸的时间可介于30分钟至120分钟之间,较佳介于50分钟至90分钟之间。
[0045] 依前述方法在该镜片本体表面形成抗生物分子的亲水层后,接着清洗该表面具有抗生物分子的亲水层的镜片本体。在本发明的一种实施方式中,将该表面具有抗生物分子的亲水层的镜片本体置于纯水中清洗,清洗时间约5分钟,以去除未黏附的单宁酸、聚多巴胺或两性离子聚合物,但可依实际状况调整清洗时间。镜片本体清洗后,可对镜片本体进行封装灭菌处理。封装灭菌处理可以是一般公知技术的眼用镜片灭菌方法,亦即将具有抗生物分子的亲水层的镜片本体置入磷酸缓冲液中进行封装灭菌步骤。
[0046] 在本发明的眼用镜片的制造方法的另一种实施态样,单宁酸水溶液可与两性离子聚合物水溶液混合。在此混合的含单宁酸与两性离子聚合物的水溶液中加入聚多巴胺。
[0047] 依本发明制造方法的另一个实施态样的另一种实施方式中,混合后的单宁酸与两性离子聚合物的水溶液中的单宁酸的浓度可介于150ppm至1200ppm之间,较佳介于200ppm至1000ppm之间,两性离子聚合物的浓度可介于150ppm至1200ppm之间,较佳介于200ppm至1000ppm之间。在此混合的含单宁酸与两性离子聚合物的水溶液中加入的聚多巴胺的浓度可介于0.5ppm至20ppm之间,较佳介于1ppm至15ppm之间。
[0048] 依本发明制造方法的另一个实施态样的一种实施方式中,当镜片本体含浸于含单宁酸及两性离子聚合物的水溶液中时,该水溶液可加热至30℃至80℃之间,较佳介于40℃至65℃之间,该镜片本体含浸的时间可介于5分钟至60分钟之间,较佳介于10分钟至30分钟之间。
[0049] 在镜片本体依前述实施态样形成抗生物分子的亲水层后,将镜片依前述方式清洗及封装灭菌处理。灭菌处理可以是一般公知技术的眼用镜片封装灭菌方法,亦即将镜片本体自含浸溶液取出清洗后,再置入公知的磷酸缓冲液中进行封装灭菌处理。
[0050] 下述实施例用以进一步说明本发明,但本发明并不受其限制。
[0051] 制备例1:聚多巴胺水溶液的制备
[0052] 将1克的多巴胺溶于1000毫升的碳酸氢钠水溶液(pH值为8.5)中,搅拌24小时后制得浓度为1000ppm的聚多巴胺水溶液。
[0053] 制备例2:单宁酸水溶液的制备
[0054] 将2克的单宁酸(CAS NO.:1401-55-4,购自比利时ACROS Organics公司)溶于1000毫升的去离子水中,搅拌约30分钟后形成浓度为2000ppm的单宁酸水溶液。
[0055] 制备例3:聚磺基甜菜碱水溶液的制备
[0056] 将5克的磺基甜菜碱、0.4克的过硫酸钾及100克的去离子水置入反应瓶中进行反应,反应温度为70℃,反应时间为24小时,以制得浓度为5%的聚磺基甜菜碱水溶液。此聚磺酸甜菜碱的重量平均分子量约为26,707。
[0057] 制备例4:硅水胶镜片本体的制备
[0058] 将4.44克的异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克的二丁锡二月桂酸酯作为催化剂以及40毫升的二氯甲烷加入至圆底瓶中,并于氮气环境下进行搅拌。精确称取20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羟甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基硅氧烷,并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。
反应12小时后,另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与7.2克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯,并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后,加入大量水清洗所形成的产物,且之后再将产物进行脱水及过滤。接着,从产物移除二氯甲烷溶剂,以获得第一硅氧烷巨体。
[0059] 将8.88克的异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克的二丁锡二月桂酸酯作为催化剂、及40毫升二氯甲烷加入至圆底瓶中,并于氮气环境下进行搅拌。精确称取20克聚硅氧烷化合物,并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后,另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与14.4克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯,并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后,加入大量水清洗所形成的产物,且之后再将产物进行脱水及过滤。接着,从产物移除二氯甲烷溶剂,以获得第二硅氧烷巨体。
[0060] 将41.8克的第一硅氧烷巨体、6.3克的第二硅氧烷巨体、0.7克的偶氮二异庚腈(称为ADVN)、43.96克的N-乙烯基吡咯酮(NVP)、6.3克的甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、1克的二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)于25.1克的正己醇中进行混合并搅拌约1小时后,形成混合物。之后将混合物滴入PP隐形眼镜模型中,然后放入烘箱,并将加热温度设定为60℃1小时、80℃2小时、135℃2小时进行聚合反应。聚合反应完成后,将模型浸泡于80%酒精1小时后,获得硅水胶镜片本体。
[0061] 实施例1
[0062] 首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为20ppm,再将制备例2的单宁酸水溶液以去离子水稀释至1000ppm,制备例3的聚磺基甜菜碱水溶液以去离子水稀释至1000ppm。将2ml的20ppm聚多巴胺溶液、2ml的1000ppm单宁酸与
2ml的1000ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液混合,将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于混合后的溶液中,并加热至50℃,于15分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗,获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
[0063] 实施例2
[0064] 首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为20ppm。将2ml的20ppm聚多巴胺溶液、2ml制备例2的2000ppm单宁酸与2ml制备例3的以去离子水稀释至2000ppm的聚磺基甜菜碱水溶液混合,将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于混合后的溶液中,并加热至50℃,于15分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗,获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
[0065] 实施例3
[0066] 首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为5ppm,再将制备例2的单宁酸水溶液以去离子水稀释至1000ppm。将2ml的5ppm聚多巴胺溶液、2ml的1000ppm单宁酸与2ml制备例3的以去离子水稀释至2000ppm的聚磺基甜菜碱水溶液混合,将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于混合后的溶液中,并加热至50℃,于15分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗,获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
[0067] 实施例4
[0068] 首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为5ppm,再将制备例3的聚磺基甜菜碱水溶液以去离子水稀释至1000ppm。将2ml的5ppm聚多巴胺溶液、2ml制备例2的2000ppm单宁酸与2ml的1000ppm的聚磺基甜菜碱水溶液混合,将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于混合后的溶液中,并加热至50℃,于15分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗,获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
[0069] 实施例5
[0070] 首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为20ppm,再将制备例2的单宁酸水溶液以纯水稀释至1000ppm。将2ml的20ppm聚多巴胺溶液与
2ml的1000ppm单宁酸水溶液混合,再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于混合后的溶液中,并加热溶液至50℃,15分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗。
[0071] 接着以去离子水将制备例3的聚磺基甜菜碱水溶液稀释至1000ppm,再将硅水胶镜片本体含浸于4ml的1000ppm聚磺基甜菜碱水溶液中,并加热至80℃,60分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗,获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
[0072] 实施例6
[0073] 首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为20ppm。将2ml的20ppm聚多巴胺溶液与2ml的2000ppm单宁酸水溶液混合,再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于混合后的溶液中,并加热溶液至50℃,15分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗。
[0074] 接着,再将硅水胶镜片本体含浸于4ml制备例3的以去离子水稀释至2000ppm聚磺基甜菜碱水溶液中,并加热至80℃,60分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗,获得眼用镜片。将得到的眼用镜片本体进行镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
[0075] 实施例7
[0076] 首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为5ppm,再将制备例2的单宁酸水溶液以去离子水稀释至1000ppm。将2ml的5ppm聚多巴胺溶液与2ml的1000ppm单宁酸水溶液混合,再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于混合后的溶液中,并加热溶液至50℃,15分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗。
[0077] 接着,再将硅水胶镜片本体含浸于4ml制备例3的以去离子水稀释至2000ppm聚磺基甜菜碱水溶液中,并加热至80℃,60分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗,获得眼用镜片。将得到的眼用镜片本体进行镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
[0078] 实施例8
[0079] 首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为5ppm。将2ml的5ppm聚多巴胺溶液与2ml的2000ppm单宁酸水溶液混合,再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于混合后的溶液中,并加热溶液至50℃,15分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗。。
[0080] 接着以去离子水将制备例3的聚磺基甜菜碱水溶液稀释至1000ppm,再将硅水胶镜片本体含浸于4ml的1000ppm聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中,并加热至80℃,60分钟后将镜片本体取出,并放入纯水中清洗,获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
[0081] 比较例1
[0082] 比较例1为制备例4所制得的硅水胶镜片本体,其镜片本体表面上并无抗生物分子的亲水层。将得到的眼用镜片进行抗菌性测试。测试结果如表2所示。
[0083] 接着将实施例1-8及比较例1的镜片依下列方法进行测试,测试结果请参考下列表1。
[0084] 接触角测试:将镜片以纯水浸泡1小时,之后取出镜片并用湿纸巾擦拭镜片表面多余的水,利用接触角量测系统(VCA2500XE)进行接触角的测试。
[0085] 蛋白质黏附量的测试方法:将镜片以纯水浸泡1小时后取出镜片,并用湿纸巾擦拭镜片表面多余的水,再将镜片浸泡于具有3毫升溶菌酶溶液的聚丙烯样品管,并用聚丙烯保护盖密封样品管后,在37℃的烘箱中培养48小时。接着,将镜片取出,利用纸巾吸附镜片表面的溶菌酶溶液。取出的镜片再浸泡于具有2毫升的镜片萃取溶液(三氟乙酸/乙腈/水的体积比为1/500/500)的聚丙烯制样品管中,并在37℃下用旋转震荡器(Red Rotor)摇晃样品管12小时,最后将镜片取出,对萃取溶液进行吸出每片镜片所黏附的蛋白质重量。
[0086] 脂质黏附量的测试方法:将镜片以纯水浸泡1小时,之后取出镜片并用湿纸巾擦拭镜片表面多余的水,再将镜片浸泡于具有3毫升的胆固醇溶液的聚丙烯样品管,并用聚丙烯保护盖密封样品管后,在37℃的烘箱中培养48小时。接着将镜片取出,利用纸巾吸附镜片表面的胆固醇溶液。取出的镜片再浸泡于具有2毫升的镜片萃取溶液(三氯甲烷:甲醇的体积比为2:1)的聚丙烯制样品管中,并在37℃下用旋转震荡器(Red Rotor)摇晃样品管12小时,最后将镜片取出,对萃取溶液进行吸光值测试,并利用胆固醇标准溶液浓度及吸光值所制得的胆固醇标准曲线以计算出每片镜片上所黏附的脂质重量。
[0087] 表1:实施例1至实施例8与比较例1的特性测试结果
[0088]
[0089]
[0090] 由表1的测试结果可知,相较于比较例1,实施1至实施例8所制得眼用镜片,其蛋白质与脂质黏附量皆降低,具有较优异的抗沾黏性。且实施例1至实施例8所制得的镜片,其接触角皆小于40°,其中实施例1与实施例4的接触角更小于20°,显见具有优异的亲水性。
[0091] 综上所述,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然其并非用以限定本发明。本发明所属技术领域中具有通常知识者,在不脱离本发明的精神和范围内,当可作各种的更动与润饰。因此,本发明的保护范围当视后附的申请专利范围所界定者为准。