苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物及其制备方法和用途

摘要

本发明提供具有通式(I)的苯并噁嗪‑2‑酮类苯并咪唑类化合物，式(I)中，R1是氢或卤基或C1‑C2烷基或C1‑C2烷氧基；R2是氢或C1‑C2烷基。本发明利用取代‑2‑苯并咪唑苯酚和三光气来合成苯并噁嗪‑2‑酮并苯并咪唑类化合物。该类化合物对农作物病菌具有良好的杀菌活性。

权利要求

1.一种用于杀菌的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物，该化合物具有通式(I)的结构：式(I)中，R1为卤素或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2为氢或C1-C2烷基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：R1是Br、甲基、乙基、甲氧基中的一种；R2是氢或甲基。

3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：R1是6-CH3、6-Br、7-CH3、8-CH3、8-CH3O中的一种；R2是H或9-CH3。

4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(I)的化合物是选自下列化合物中的一种或多种：

8-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

6-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

6-溴-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

7-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

8-甲氧基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

5.一种制备权利要求1所述具有通式(I)的用于杀菌的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的方法，式(I)中，R1为卤素或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2为氢或C1-C2烷基；该方法包括以下步骤：

1)由具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚和三光气在有机溶剂、催化剂存在下进行反应，获得包含具有通式(I)化合物的反应混合物：其中，R1为卤素或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2为氢或C1-C2烷基；

2)对步骤1)获得的包含具有通式(I)化合物的反应混合物进行分离和提纯，获得具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物。

6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：步骤1)中所述催化剂为三乙胺；和/或步骤1)中所述有机溶剂为CHCl3、甲苯、四氢呋喃的一种或多种。

7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：步骤1)中所述有机溶剂为甲苯。

8.根据权利要求5-7中任一项所述的方法，其特征在于：步骤1)中具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气的摩尔比为1:0.2-3；和/或步骤1)中催化剂的加入量与具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚的物质的量之比为

0.5-5:1。

9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：步骤1)中具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气的摩尔比为1:0.3-2.5；和/或步骤1)中催化剂的加入量与具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚的物质的量之比为

0.8-4:1。

10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：步骤1)中具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气的摩尔比为1:0.4-2；和/或步骤1)中催化剂的加入量与具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚的物质的量之比为

1-3:1。

11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于：步骤1)中具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气的摩尔比为1:0.5-1.5。

12.根据权利要求5-7、9-11中任一项所述的方法，其特征在于：步骤1)在加热回流下反应；反应温度为80-120℃；反应时间是14-28小时；和/或步骤2)的分离和提纯具体为：

a)将具有通式(I)化合物的反应混合物进行抽滤；

b)用有机溶剂洗涤滤饼，收集滤液；

c)将滤液干燥，抽滤，脱溶；

d)将产物通过柱层析进一步提纯。

13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于：步骤1)反应温度为85℃-110℃；反应时间是18-25小时。

14.根据权利要求13所述的方法，其特征在于：步骤1)反应温度为90℃-105℃；反应时间是19-22小时。

15.根据权利要求12所述的方法，其特征在于：步骤1)的反应是在氮气或氦气的氛围下进行的；和/或步骤2)中所述洗涤采用乙酸乙酯进行一次或多次洗涤；所述干燥为采用无水Na2SO4干燥。

16.根据权利要求13或14所述的方法，其特征在于：步骤1)的反应是在氮气或氦气的氛围下进行的；和/或步骤2)中所述洗涤采用乙酸乙酯进行一次或多次洗涤；所述干燥为采用无水Na2SO4干燥。

17.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物或根据权利要求5-16中任一项所述方法制备的具有通式(I)的用于杀菌的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的用途，其特征在于：将该化合物用于抑制小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌。

说明书

苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物及其制备方法和用途

技术领域

[0001] 本发明涉及一种酮并苯并咪唑化类合物，具体涉及一种具有杀菌活性的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物及其制备方法和杀菌应用；属于农药技术领域。

背景技术

[0002] 1,3-苯并恶嗪酮类化合物通常具有广泛的生物活性如杀菌、除草、杀虫、消炎、抑制各种人体蛋白酶、抗癌等。因此1,3-苯并恶嗪酮和咪唑类合成与应用受到广泛的关注。2007年，Himit Agirbas等人报道了3-(对甲苯基)-3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪-2-硫酮，发现它们对结核分支杆菌表现出很好地体外活性。2011年，Eva等人合成了一系列3-苯基-1,
3-苯并恶嗪酮和3-苯基-1,3-苯并恶嗪-2,4-二硫，它们对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌具有良好的体外活性，并且抗结核分枝杆菌的活性随着取代基的亲脂性而增加。2013年，Garg等人已经合成了一系列3-黄酮基-1,3-苯并恶嗪类化合物，测试了它们对人乳腺癌(MCF-7)细胞系的细胞毒性作用，发现取代基为甲基，甲氧基和氯时的化合物活性最好。2018年，Sharma等人合成了取代1,3-苯并恶嗪衍生物，该类化合物显示出很高的抗疟疾活性，并且对哺乳动物细胞无毒性。苯并咪唑环是常用的化学支架之一，在药物和农用化学品中起着重要作用。苯并咪唑类化合物具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗病毒和抗真菌。2013年，Yu-Bin Bai等人于合成了一系列2-氯甲基苯并咪唑衍生物，发现它们具有很好地抗真菌活性。2015年，Scott B.Hoyt等人报道了一系列苯并咪唑类化合物，发现它们是CYP11B2抑制剂，具有很好地抑菌活性。

[0003] 但是文献没有报道过1,3-苯并恶嗪酮环和苯并咪唑环相结合的化合物及其生物活性。因此，我们成功合成了一类苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物，并测定其杀菌活性。

发明内容

[0004] 本发明利用取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气来成功合成苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物，并通过检测和实验，本发明提供的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物具有良好的杀菌活性。

[0005] 根据本发明提供的第一种实施方案，提供一种苯并噁嗪-2-酮类苯并咪唑类化合物。

[0006] 一种苯并噁嗪-2-酮类苯并咪唑类化合物，该化合物具有通式(I)的结构：

[0007]

[0008] 式(I)中，R1为氢或卤素或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2为氢或C1-C2烷基。

[0009] 作为优选，R1是氢、Br、甲基、乙基、甲氧基中的一种。

[0010] 作为优选，R2是氢或甲基。

[0011] 作为优选，R1是H、6-CH3、6-Br、7-CH3、8-CH3、8-CH3O中的一种。

[0012] 作为优选，R2是H或9-CH3。

[0013] 作为优选，通式(I)的化合物是选自下列化合物中的一种或多种：

[0014] 1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0015]

[0016] 8-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0017]

[0018] 6-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0019]

[0020] 6-溴-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0021]

[0022] 7-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0023]

[0024] 8-甲氧基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0025]

[0026] 9-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0027]

[0028] 根据本发明提供的第二种实施方案，提供一种具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的制备方法。

[0029] 一种具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的制备方法或制备第一种实施方案中所述具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的方法，[0030]

[0031] 式(I)中，R1为氢或卤素或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2为氢或C1-C2烷基；该方法包括以下步骤：

[0032] 1)由具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚和三光气在有机溶剂、催化剂存在下进行反应，获得包含具有通式(I)化合物的反应混合物：

[0033]

[0034] 2)对步骤1)获得的包含具有通式(I)化合物的反应混合物进行分离和提纯，获得具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物。

[0035] 作为优选，步骤1)中所述催化剂为三乙胺。

[0036] 作为优选，步骤1)中所述有机溶剂为CHCl3、甲苯、四氢呋喃的一种或多种，优选为甲苯。

[0037] 在本发明中，步骤1)中具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气的摩尔比为1:0.2-3，优选为1:0.3-2.5，优选1:0.4-2，更优选1:0.5-1.5。

[0038] 在本发明中，步骤1)中催化剂的加入量与具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚的物质的量之比为0.5-5:1，优选为0.8-4:1，更优选为1-3:1。

[0039] 作为优选，步骤1)在加热回流下反应。反应温度为80-120℃，优选为85℃-110℃，更优选为90℃-105℃。反应时间是14-28小时，优选为18-25小时，更优选为19-22小时。

[0040] 作为优选，步骤2)的分离和提纯具体为：

[0041] a)将具有通式(I)化合物的反应混合物进行抽滤；

[0042] b)用有机溶剂洗涤滤饼，收集滤液；

[0043] c)将滤液干燥，抽滤，脱溶；

[0044] d)将产物通过柱层析进一步提纯。

[0045] 作为优选，步骤1)的反应是在氮气或惰性气体(例如氦气)的氛围下进行的。

[0046] 作为优选，步骤2)中所述洗涤采用乙酸乙酯进行一次或多次洗涤。

[0047] 作为优选，步骤2)中所述所述干燥为采用无水Na2SO4干燥。

[0048] 根据本发明提供的第三种实施方案，提供一种苯并噁嗪-2-酮类苯并咪唑类化合物的用途。

[0049] 根据第一种实施方案中所述的化合物或根据第二种实施方案中所述方法制备的具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的用途，其中该化合物用于抑制小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌。

[0050] 在本发明中，具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚优选为2-(1-苯并咪唑-2-基)苯酚、2-(1-苯并咪唑-2-基)-6-甲基苯酚、2-(1-苯并咪唑-2-基)-4-甲基苯酚、2-(1-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚、2-(1-苯并咪唑-2-基)-6-甲氧基苯酚、2-(1-苯并咪唑-2-基)-5-甲基苯酚、2-(7-甲基-1-苯并咪唑-2-基)苯酚中的一种或多种。

[0051] 在本发明中，通过一锅法，将具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气合成具有通式(I)的苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物。本发明提供的制备方法简单，收率高，易于分离和提纯。

[0052] 在本发明中，三光气又称固体光气，化学名称为碳酸三氯甲基酯、双(三氯甲基)碳酸酯、二(三氯甲基)碳酸酯。化学结构式为：

[0053]

[0054] 本发明使用的化学试剂来源或结构式如下：

[0055]

[0056]

[0057] 与现有技术相比较，本发明具有以下有益技术效果：

[0058] 1、本发明公开的具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物为一种全新的化合物，并且该化合物具有良好的抑菌活性；

[0059] 2、本发明提供的制备具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的方法，合成材料廉价易得，合成方法简单。

具体实施方式

[0060] 本发明提供一种苯并噁嗪-2-酮类苯并咪唑类化合物，该化合物具有通式(I)的结构：

[0061]

[0062] 式(I)中，R1为氢或卤素或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2为氢或C1-C2烷基。

[0063] 作为优选，R1是氢、Br、甲基、乙基、甲氧基中的一种。

[0064] 作为优选，R2是氢或甲基。

[0065] 作为优选，R1是H、6-CH3、6-Br、7-CH3、8-CH3、8-CH3O中的一种。

[0066] 作为优选，R2是H或9-CH3。

[0067] 作为优选，通式(I)的化合物是选自下列化合物中的一种或多种：

[0068] 1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0069]

[0070] 8-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0071]

[0072] 6-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0073]

[0074] 6-溴-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0075]

[0076] 7-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0077]

[0078] 8-甲氧基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0079]

[0080] 9-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：

[0081]

[0082] 为了更好的理解本发明，现给出具体制备方法的实例，本发明包括但不限于此制备方法。

[0083] 实施例1：1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑的合成。

[0084] 将2-(1-苯并咪唑-2-基)苯酚0.42g(2mmol)加到100mL的三口烧瓶中，用30mL甲苯加热溶解，向瓶中加入三乙胺0.40g(4mmol)，在冰水浴中缓慢滴加含有三光气0.38g(1.3mmol)的甲苯溶液，滴加完毕后，通入N2气。加热回流22h，冷却，然后向反应体系中加入适量乙酸乙酯，抽滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤，脱溶后用柱层析提纯，得到白色固体，熔点(mp):199.7-201.6℃，产率：83.3％。

[0085] 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.37(d,J＝7.8Hz,1H),8.31(d,J＝7.4Hz,1H),7.89–7.88(m,1H),7.65(d,J＝7.3Hz,1H),7.53–7.44(m,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:151.42,
146.15,144.04,143.25,133.45,130.68,126.62,126.40,125.87,125.27,120.32,117.25,
115.14,112.61.

[0086] 实施例2：8-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑的合成。

[0087] 将2-(1-苯并咪唑-2-基)-6-甲基苯酚0.45g(2mmol)加到100mL的三口烧瓶中，用30mL甲苯加热溶解，向瓶中加入三乙胺0.40g(4mmol)，在冰水浴中缓慢滴加含有三光气
0.38g(1.3mmol)的甲苯溶液，滴加完毕后，通入通入N2气。加热回流22h，冷却，然后向反应体系中加入适量乙酸乙酯，抽滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤，脱溶后用柱层析提纯。得到白色固体，熔点(mp):191.4-192.7℃，产率：68％。

[0088] 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.26(d,J＝7.4Hz,1H),8.12(d,J＝7.7Hz,1H),7.82(d,J＝7.8Hz,1H),7.50–7.40(m,3H),7.31–7.27(m,1H),2.48(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ149.42,146.11,143.69,142.86,134.39,130.24,126.61,126.17,125.52,125.31,122.42,
119.84,114.74,111.87,15.62.

[0089] 实施例3：6-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑的合成。

[0090] 将2-(1-苯并咪唑-2-基)-4-甲基苯酚0.45g(2mmol)加到100mL的三口烧瓶中，用30mL甲苯加热溶解，向瓶中加入三乙胺0.40g(4mmol)，在冰水浴中缓慢滴加含有三光气
0.38g(1.3mmol)的甲苯溶液，滴加完毕后，通入通入N2气。加热回流22h，冷却，然后向反应体系中加入适量乙酸乙酯，抽滤，滤饼用乙酸乙酯清洗，脱溶后用柱层析提纯。得到白色固体，熔点(mp):185.8-187.6℃，产率：76％。

[0091] 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.23(d,J＝7.5Hz,1H),8.05(s,1H),7.80(d,J＝7.4Hz,1H),7.46(t,J＝6.8Hz,2H),7.36(d,J＝8.4Hz,1H),7.24(d,J＝8.5Hz,1H),2.42(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ149.06,145.83,143.58,142.92,136.08,133.95,130.28,126.14,
125.35,124.51,119.85,116.50,114.70,111.65,20.74.

[0092] 实施例4：6-溴-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑的合成。

[0093] 将2-(1-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚0.58g(2mmol)加到100mL的三口烧瓶中，用30mL甲苯加热溶解，向瓶中加入三乙胺0.40g(4mmol)，在冰水浴中缓慢滴加含有三光气
0.38g(1.3mmol)的甲苯溶液，滴加完毕后，通入通入N2气。加热回流22h，冷却，然后向反应体系中加入适量乙酸乙酯，抽滤，滤饼用乙酸乙酯清洗，脱溶后用柱层析提纯。得到白色固体，熔点(mp):259.3-260.6℃，产率：50％。

[0094] 1H NMR(500MHz,DMSO)δ:8.36(d,J＝2.3Hz,1H),8.20–8.18(m,1H),7.93–7.90(m,2H),7.60–7.54(m,3H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ150.37,145.37,143.27,142.66,135.71,
130.42,126.27,126.01,125.44,119.92,119.32,117.55,114.70,114.33.[0095] 实施例5：8-甲氧基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑的合成。

[0096] 将2-(1-苯并咪唑-2-基)-6-甲氧基苯酚0.48g(2mmol)加到100mL的三口烧瓶中，用30mL甲苯加热溶解，向瓶中加入三乙胺0.40g(4mmol)，在冰水浴中缓慢滴加含有三光气0.38g(1.3mmol)的甲苯溶液，滴加完毕后，通入通入N2气。加热回流22h，冷却，然后向反应体系中加入适量乙酸乙酯，抽滤，滤饼用乙酸乙酯清洗，脱溶后用柱层析提纯。得到白色固体，熔点(mp):230.8-231.6℃，产率：70％。

[0097] 1H NMR(500MHz,DMSO)δ:8.15(s,1H),7.85(s,1H),7.76(s,1H),7.51(s,2H),7.42–7.39(m,2H),3.95(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ:146.99,146.56,143.41,142.77,
140.58,130.36,125.96,125.80,125.01,119.70,115.38,115.22,114.31,113.23,56.28.[0098] 实施例6：7-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑的合成。

[0099] 将2-(1-苯并咪唑-2-基)-5-甲基苯酚0.45g(2mmol)加到100mL的三口烧瓶中，用30mL甲苯加热溶解，向瓶中加入三乙胺0.40g(4mmol)，在冰水浴中缓慢滴加含有三光气
0.38g(1.3mmol)的甲苯溶液，滴加完毕后，通入通入N2气。加热回流22h，冷却，然后向反应体系中加入适量乙酸乙酯，抽滤，滤饼用乙酸乙酯清洗，脱溶后用柱层析提纯。得到白色固体，熔点(mp):214.2-215.9℃，产率为：72％。

[0100] 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.23(d,J＝7.5Hz,1H),8.14(d,J＝8.0Hz,1H),7.80(d,J＝7.8Hz,1H),7.46(t,J＝7.7Hz,2H),7.22(dd,J＝31.2,23.2Hz,2H),2.45(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ151.07,145.99,144.63,143.70,143.01,130.27,127.17,126.15,125.23,124.54,119.79,116.92,114.70,109.48,21.83.

[0101] 实施例7：9-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑的合成。

[0102] 将2-(7-甲基-1-苯并咪唑-2-基)苯酚0.45g(2mmol)加到100mL的三口烧瓶中，用30mL甲苯加热溶解，向瓶中加入三乙胺0.40g(4mmol)，在冰水浴中缓慢滴加含有三光气
0.38g(1.3mmol)的甲苯溶液，滴加完毕后，通入通入N2气。加热回流22h，冷却，然后向反应体系中加入适量乙酸乙酯，抽滤，滤饼用乙酸乙酯清洗，脱溶后用柱层析提纯。得到白色固体，熔点(mp):162.8-164.8℃，产率：76％。

[0103] 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.26(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),7.98(d,J＝7.9Hz,1H),7.55–7.53(m,1H),7.38–7.33(m,2H),7.27(d,J＝7.7Hz,1H),7.19(d,J＝7.4Hz,1H),2.64(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ151.54,145.44,143.54,133.38,130.88,130.61,127.27,
126.44,125.93,125.76,125.57,117.40,113.06,112.73,17.22.

[0104] 活性实验

[0105] 采用离体法，对1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑、8-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑、6-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑、6-溴-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑、8-甲氧基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑、7-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑、9-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑，进行了杀菌活性测试。

[0106] 以小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌，水稻纹枯病菌和稻瘟病菌作为杀菌活性测试的供试材料，药品浓度为50μg/mL。杀菌活性测试结果见表一。从表一可知，目标化合物对供试病菌具有良好的抑制活性。其中，化合物1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑对菌核病菌的抑制率为75.1％，7-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑的抑制率为63.6％；9-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑对赤霉病菌的抑制率达71.3％，对灰霉病菌的为64.8％。

[0107] 表一苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑化合物的杀菌活性(抑制率/％)

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