有机电致发光元件和电子设备

摘要

提供一种显示优异性能的有机EL元件和具备该有机EL元件的电子设备。提供有机EL元件和具备该有机EL元件的电子设备，所述有机EL元件为具有阴极、阳极和存在于该阴极与阳极之间的有机层的有机EL元件，该有机层具有包含荧光发光层的1个或2个以上的层，该荧光发光层包含下述式(P)所示的第一化合物和与该第一化合物不相同的第二化合物。下述式中，π1、π2、Z、RB、RC、m、n如说明书中所定义。

权利要求

1.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件具有阴极、阳极和存在于该阴极与阳极之间的有机层，该有机层具有包含荧光发光层的1个或2个以上的层，该荧光发光层包含下述式(P)所示的第一化合物和与该第一化合物不相同的第二化合物，式中，在式(P)中，Z为CRA或N，

π1为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环，π2为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环，RA、RB和RC各自独立地表示氢原子或取代基，在RA、RB和RC表示取代基的情况下，RA、RB和RC各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，R101～R105各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，n、m为1以上且4以下的整数，相邻的RA彼此相互键合而形成环结构，或者相互不键合而不形成环，另外，相邻的RB彼此相互键合而形成环结构，或者相互不键合而不形成环，此外，相邻的RC彼此相互键合而形成环结构，或者相互不键合而不形成环。

2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

所述式(P)所示的第一化合物包含下述式(Q)所示的化合物，

式中，在式(Q)中，

Z1为CR1或N，Z2为CR2或N，Z3为CR3或N，Z4为CR4或N，Z5为CR5或N，Z6为CR6或N，Z7为CR7或N，Z8为CR8或N，Z9为CR9或N，Z10为CR10或N，Z11为CR11或N，R1～R11各自独立地表示氢原子或取代基，在R1～R11表示取代基的情况下，各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～

20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，R101～R105各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，在R1～R3中，相邻的取代基彼此相互键合而形成环结构，或者相互不键合而不形成环，在R4～R7中，相邻的取代基彼此相互键合而形成环结构，或者相互不键合而不形成环，在R8～R11中，相邻的取代基彼此相互键合而形成环结构，或者相互不键合而不形成环。

3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，

所述式(P)所示的第一化合物包含下述式(1)所示的化合物，

式中，在式(1)中，

在选自R1与R2、R2与R3、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的各对之中，分别地，Rn与Rn+1相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，或者Rn与Rn+1相互不键合而不形成环，此处n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数，在构成该环结构的原子之中，可具有取代基的原子具有氢原子或取代基，该取代基各自独立地选自卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～

50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，这些取代基彼此不键合或者键合而形成进一步的环结构，需要说明的是，所述原子数3以上的环的原子数中不包括所述取代基的原子数，不形成所述原子数3以上的环结构的R1～R11表示氢原子或取代基，在R1～R11表示取代基的情况下，R1～R11与上文相同。

4.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，

与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环为选自下述式(2)～(8)中的任一个环，式(2)～(8)中，＊1与＊2、＊3与＊4、＊5与＊6、＊7与＊8、＊9与＊10、＊11与＊12、以及＊13与＊14各对分别表示Rn和Rn+1所键合的所述2个成环碳原子，Rn所键合的成环碳原子可以是＊1与＊2、＊3与＊4、＊5与＊6、＊7与＊8、＊9与＊10、＊11与＊12、以及＊13与＊14表示的2个成环碳原子中的任一个成环碳原子，X选自C(R23)(R24)、NR25、O、S，R12～R25与所述R1～R11相同，

R12～R17和R23～R24中相邻的基团彼此不键合或者相互键合而形成环结构。

5.如权利要求3或4所述的有机电致发光元件，其中，

与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环为选自下述式(9)～(11)中的任一个环，式(9)～(11)中，＊1与＊2、以及＊3与＊4分别表示Rn和Rn+1所键合的所述2个成环碳原子，Rn所键合的成环碳原子可以为＊1与＊2、或者＊3与＊4表示的2个成环碳原子中的任一个成环碳原子，R31～R37和R41～R44与所述R12～R25相同，X与所述X相同，

R31～R37和R41～R44中相邻的基团彼此不键合或者相互键合而形成环结构。

6.如权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环为选自下述式(9)和(10)中的任一个环，在式(9)或(10)中，＊1与＊2表示Rn和Rn+1所键合的所述2个成环碳原子，Rn所键合的成环碳原子可以为＊1与＊2表示的2个成环碳原子中的任一个成环碳原子，R31～R37与所述R12～R25相同，X与上文相同，

R31～R37中相邻的基团彼此不键合或者相互键合而形成环结构。

7.如权利要求3～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，R2、R4、R5、R10和R11中的至少1个为不形成所述原子数3以上的环结构的基团，并且为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～

20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、一N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，在此R101～R103与上文相同、R104和R105与上文相同。

8.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，R2为不形成所述原子数3以上的环结构的基团，并且为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，在此R101～R103与上文相同、R104和R105与上文相同。

9.如权利要求3～8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构时的环结构所具有的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～

50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团，

c

式中，R各自独立地与所述R1～R11相同，X与上文相同，

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。

10.如权利要求9所述的化合物，其中，所述环结构所具有的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者选自下述组中的任一基团，式中，Rc各自独立地与所述R1～R11相同，

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p4为0～7的整数。

11.如权利要求3～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，不形成所述环结构的R1～R11各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团，式中，Rc各自独立地与所述R1～R11相同，X与上文相同，

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。

12.如权利要求4～11中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(2)～(11)中，R12～R22、R31～R37和R41～R44各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～

50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团，

式中，Rc各自独立地与所述R1～R11相同，X与上文相同，

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。

13.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的第一化合物包含下述式(1-1)～(1-3)和(1-5)中任一式所示的化合物，在式(1-1)～(1-3)和(1-5)中，R1～R11与上文相同，环a～f各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，该环进一步具有取代基或不具有取代基，该取代基彼此不键合或者键合而形成环结构，可进一步具有的取代基与R1～R11表示取代基的情况相同，需要说明的是，所述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。

14.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的第一化合物为下述式(2-2)和(2-5)中任一式所示的化合物，在式(2-2)和(2-5)中，R1、R3、R4和R7～R11与上文相同，环b和g～h各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，该环进一步具有取代基或不具有取代基，该取代基彼此不键合或者键合而形成环结构，可进一步具有的取代基与R1～R11表示取代基的情况相同，需要说明的是，所述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。

15.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的第一化合物为下述式(3-1)所示的化合物，式(3-1)中，R3、R4、R7、R8和R11与上文相同，环b、e和h各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，该环进一步具有取代基或不具有取代基，该取代基彼此不键合或者键合而形成环结构，可进一步具有的取代基与R1～R11表示取代基的情况相同，需要说明的是，所述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。

16.如权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述a～f环进一步具有取代基时的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团，式中，Rc各自独立地与所述R1～R11相同，X与上文相同，

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。

17.如权利要求14或15所述的有机电致发光元件，其中，所述环g和h进一步具有取代基时的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数6～

50的芳基、或者选自下述组中的任一基团，

式中，Rc各自独立地与所述R1～R11相同，

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p4为0～7的整数。

18.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的第一化合物为下述式(4-1)～(4-4)中任一式所示的化合物，式(4-1)～(4-4)中，X选自C(R23)(R24)、NR25、O、S，R1～R5、R7～R11、R41～R48和R23～R25与所述R1～R11相同。

19.如权利要求13或18所述的有机电致发光元件，其中，R1～R3表示氢原子或取代基，在R1～R3表示取代基的情况下，R1～R3各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～

20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，在此R101～R103与上文相同、R104和R105与上文相同。

20.如权利要求13或18所述的有机电致发光元件，其中，R2为不形成所述原子数3以上的环结构的基团，并且为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，在此R101～R103与上文相同、R104和R105与上文相同。

21.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的第一化合物为下述式(5-1)所示的化合物，式(5-1)中，X选自C(R23)(R24)、NR25、O、S，R3、R4、R7、R8、R11、R41～R52和R23～R25与所述R1～R11相同。

22.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，R25为取代或未取代的成环碳数6～

50的芳基。

23.如权利要求3～22中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，选自R1与R2、R2与R3、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的至少2对之中，分别地，Rn与Rn+1相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，在此n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数。

24.如权利要求23所述的有机电致发光元件，其中，选自R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的至少2对之中，分别地，Rn与Rn+1相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，在此n表示选自4～6和8～10中的整数。

25.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，R1～R3表示氢原子或取代基，在R1～R3表示取代基的情况下，R1～R3各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数

1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～

50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数

6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，在此R101～R103与上文相同、R104和R105与上文相同。

26.如权利要求3～22中任一项所述的有机电致发光元件，其中，

在式(1)中，由R1与R2组成的对与由R2与R3组成的对并不同时形成环结构，由R4与R5组成的对与由R5与R6组成的对并不同时形成环结构，由R5与R6组成的对与由R6与R7组成的对并不同时形成环结构，由R8与R9组成的对与由R9与R10组成的对并不同时形成环结构，以及由R9与R10组成的对与由R10与R11组成的对并不同时形成环结构。

27.如权利要求1～26中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(P)所示的第一化合物为所述荧光发光层中包含的掺杂剂材料。

28.如权利要求1～27中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物为含有多环芳香族骨架的化合物。

29.如权利要求1～28中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物为含有稠合多环芳香族骨架的化合物。

30.如权利要求1～29中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物含有3环以上的稠合多环芳香族骨架。

31.如权利要求1～30中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物为含蒽骨架的化合物、含 骨架的化合物、含芘骨架的化合物、或者含芴骨架的化合物。

32.如权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，所述含蒽骨架的化合物由下述式(19)表示，

101 110

式(19)中，R ～R 各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与所述R1～R11相同，或者为-L-Ar，需要说明的是，R101～R110中的至少一个由-L-Ar表示，L各自独立地选自单键和连接基团，连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，Ar各自独立地为选自取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者由所述单环基与所述稠环基的组合构成的基团。

33.如权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，所述含蒽骨架的化合物由下述式(20)表示，

式(20)中，R101～R108各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与所述R1～R11相同，Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者由所述单环基与所述稠环基的组合构成的基团，L1各自独立地选自单键和连接基团，连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基。

34.如权利要求31～33中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述含 骨架的化合物由下述式(21)表示，式(21)中，R201～R212各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与所述R1～R11相同，或者为-L2-Ar21，需要说明的是，R201～R212中的至少一个由-L2-Ar21表示，L2各自独立地选自单键和连接基团，连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，Ar21各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者由所述单环基与所述稠环基的组合构成的基团。

35.如权利要求31～34中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述含芘骨架的化合物由下述式(22)表示，式(22)中，R301～R310各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与所述R1～R11相同，或者为-L3-Ar31，需要说明的是，R301～R310中的至少一个由-L3-Ar31表示，L3各自独立地选自单键和连接基团，连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，Ar31各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者由所述单环基与所述稠环基的组合构成的基团。

36.如权利要求31～35中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述含芴骨架的化合物由下述式(23)表示，式(23)中，R401～R410各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与所述R1～R11相同，或者为-L4-Ar41，需要说明的是，R401～R410中的至少一个由-L4-Ar41表示，L4各自独立地选自单键和连接基团，连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，Ar41各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者由所述单环基与所述稠环基的组合构成的基团，选自R401与R402、R402与R403、R403与R404、R405与R406、R406与R407和R407与R408中的1组以上的组合可以相互键合而形成环。

37.如权利要求3～36中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述荧光发光层含有所述式(1)所示的第一化合物。

38.如权利要求37所述的有机电致发光元件，其中，所述荧光发光层含有所述式(1)所示的第一化合物0.1质量％～30质量％。

39.如权利要求1～38中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述荧光发光层不含重金属络合物。

40.一种电子设备，其具备权利要求1～39中任一项所述的有机电致发光元件。

说明书

有机电致发光元件和电子设备

技术领域

[0001] 本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。

背景技术

[0002] 一般而言，有机电致发光(以下有时将“电致发光”缩写为EL)元件由阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的1层以上的有机薄膜层构成。若在两电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态返回基态时放出光。

[0003] 另外，有机EL元件由于通过在发光层中使用各种发光材料能够得到多样的发光色，因而面向显示器等的实用化研究方兴未艾。例如在大量进行红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料的研究，为了提高特性而在进行深入研究。

[0004] 作为有机EL元件用的材料，已知例如专利文献1～6记载的化合物等。

[0005] 另外，非专利文献1涉及用于有机EL元件的掺杂剂，作为蓝色掺杂剂材料公开了5环的取代苝。

[0006] 现有技术文献

[0007] 专利文献

[0008] 专利文献1：日本特开2014-73965号公报

[0009] 专利文献2：国际公开第2016/006925号

[0010] 专利文献3：中国专利第104119347号公报

[0011] 专利文献4：国际公开第2011/128017号

[0012] 专利文献5：韩国专利第10-2015-0135125号公报

[0013] 专利文献6：国际公开第2013/077344号

[0014] 非专利文献

[0015] 非专利文献1：Mi et al.，AppliedPhysics Letters Volume 75，Number 26发明内容

[0016] 发明要解决的问题

[0017] 在非专利文献1中，使用苝作为掺杂剂时，存在由于苝分子的堆积而引起大幅的色度坐标的偏移的问题，对此，报告了通过导入t-Bu基作为空间位阻基团，能够解决该堆积导致的不良影响。

[0018] 苝这样的由将碳-碳双键连接而成的π共轭系构成的平面性高的骨架是刚性的，因此可抑制骨架振动，容易实现高的PLQY和窄的半峰宽，是作为发光材料的潜在性能高的骨架。

[0019] 然而，由于作为其π共轭系的特征的平面性，也存在容易引起堆积的问题。对于作为堆积的解决方法之一的在母骨架上导入空间位阻基团而言，由于取代基的位置、结构受到限定，因此从分子设计的观点出发成为显著的制约。因此，寻求能够不依靠取代基地兼顾由π共轭系构成的刚性骨架和低堆积性的母骨架。

[0020] 本发明的目的在于提供表现优异性能的有机EL元件、和具备该有机EL元件的电子设备。

[0021] 用于解决问题的手段

[0022] 本发明人为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过使用下述式(P)所示的第一化合物和后述的与该第一化合物不相同的第二化合物作为有机EL元件的荧光发光层而制成有机EL元件，由此能够解决上述课题。

[0023] 本发明包括下述[1]～[4]的方案。

[0024] [1]根据本发明的一个方案，提供一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极和存在于该阴极与阳极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层具有包含荧光发光层的1个或2个以上的层，该荧光发光层包含下述式(P)所示的第一化合物和与该第一化合物不相同的第二化合物。

[0025] [化1]

[0026]

[0027] [式中，在式(P)中，Z为CRA或N。

[0028] π1为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环。

[0029] π2为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环。

[0030] RA、RB和RC各自独立地表示氢原子或取代基，在RA、RB和RC表示取代基的情况下，RA、RB和RC各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0031] R101～R105各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。n、m为1以上且4以下的整数。

[0032] 相邻的RA彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。另外，相邻的RB彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。此外，相邻的RC彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。]

[0033] [2]根据本发明的一个方案，提供上述[1]所述的有机电致发光元件，其中，上述式(P)所示的第一化合物包含下述式(Q)所示的化合物。

[0034] [化2]

[0035]

[0036] [式中，在式(Q)中，

[0037] Z1为CR1或N，Z2为CR2或N，Z3为CR3或N，Z4为CR4或N，Z5为CR5或N，Z6为CR6或N，Z7为CR7或N，Z8为CR8或N，Z9为CR9或N，Z10为CR10或N，Z11为CR11或N。

[0038] R1～R11各自独立地表示氢原子或取代基，在R1～R11表示取代基的情况下，各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0039] R101～R105各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0040] 在R1～R3中，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。在R4～R7中，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。在R8～R11中，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。]

[0041] [3]根据本发明的一个方案，提供上述[1]或[2]所述的有机电致发光元件，其中，上述式(P)所示的第一化合物包含下述式(1)所示的化合物。

[0042] [化3]

[0043]

[0044] [式中，在式(1)中，

[0045] 在选自R1与R2、R2与R3、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的各对之中，分别地，Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数)可以相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，或者也可以Rn与Rn+1不相互键合而不形成环。构成该环结构的原子之中，可具有取代基的原子具有氢原子或取代基，该取代基各自独立地选自卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。这些取代基彼此可以键合而形成进一步的环结构。需要说明的是，上述原子数3以上的环的原子数中不包括上述取代基的原子数。

[0046] 不形成上述原子数3以上的环结构的R1～R11表示氢原子或取代基，在R1～R11表示取代基的情况下，R1～R11与上文相同。]

[0047] [4]根据本发明的一个方案，提供一种电子设备，其具备上述[1]所述的有机电致发光元件。

[0048] 发明的效果

[0049] 若使用本发明涉及的第一化合物和与该第一化合物不相同的第二化合物作为有机EL元件用材料，则所得有机EL元件具有优异的性能。本发明的有机EL元件作为电子设备有用。

附图说明

[0050] 图1是表示本发明的实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的构成的示意图。

[0051] 图2是表示实施例41中的化合物2的光致发光谱的图。

[0052] 图3是表示实施例41中的化合物2的吸收光谱的图。

具体实施方式

[0053] 在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。

[0054] 另外，在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。

[0055] 在本说明书中，成环碳数表示原子以环状键合而成的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳数中。对于下文中记载的“成环碳数”，只要没有特别说明就同样设定。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包括在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基取代有例如芴环的情况下(包含螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。

[0056] 另外，在本说明书中，成环原子数表示原子以环状键合而成的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。对于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明就同样设定。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上作为取代基取代有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。

[0057] 另外，在本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

[0058] 在本说明书中，“杂芳基”、“亚杂芳基”和“杂环基”是包含至少1个杂原子作为成环原子的基团，作为该杂原子，优选为选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子中的1种以上。

[0059] 在本说明书中，“取代或未取代的咔唑基”表示下述咔唑基、

[0060] [化4]

[0061]

[0062] 和在上述基团上进一步具有任意取代基的取代咔唑基。

[0063] 需要说明的是，该取代咔唑基中，任意取代基彼此可以相互键合而形成稠环，可以包含氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～9位中的任何位置。作为这样的取代咔唑基的具体例，例如可以举出下文所示的基团。

[0064] [化5]

[0065]

[0066] 在本说明书中，“取代或未取代的二苯并呋喃基”和“取代或未取代的二苯并噻吩基”表示下述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基、

[0067] [化6]

[0068]

[0069] 和在上述基团上进一步具有任意取代基的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基。

[0070] 需要说明的是，该取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基中，任意取代基彼此可以相互键合而形成稠环，可以包含氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～8位中的任何位置。

[0071] 作为这样的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基的具体例，可以举出例如下面所示的基团。

[0072] [化7]

[0073]

[0074] [上述式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NRa(Ra为烷基或芳基)、CH2、或者CRb2(Rb为烷基或芳基)。]

[0075] 另外，作为“取代基”或者“取代或未取代”这样的记载中的取代基，只要没有其他限定，就优选为选自碳数1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的烷基；成环碳数3～50(优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6)的环烷基；成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基；具有成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基的碳数7～51(优选为7～30、更优选为7～20)的芳烷基；氨基；具有选自碳数1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的烷基和成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳数1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的烷基的烷氧基；具有成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基的芳氧基；具有选自碳数1～50(优选为
1～18、更优选为1～8)的烷基和成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50(优选为5～24、更优选为5～
13)的杂芳基；碳数1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的卤代烷基；卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)；氰基；硝基；具有选自碳数1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的烷基和成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳数1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的烷基和成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为
6～18)的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰氧基；芳基羰氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；(甲基)丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁基中的至少1种，不特别限定于它们。

[0076] 这些取代基可以进一步被上述任意的取代基所取代。另外，这些取代基中，多个取代基可以相互键合而形成环。

[0077] 表述为“取代或未取代的”时的“未取代”是指未被上述取代基取代而键合有氢原子。

[0078] 上述取代基之中，更优选为取代或未取代的碳数1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50(优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6)的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基、具有选自取代或未取代的碳数1～50(优选为1～18、更优选为1～8)的烷基和取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～25、更优选为6～18)的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～24、更优选为5～13)的杂芳基、卤素原子、氰基。

[0079] 作为上述碳数1～50的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)和十二烷基(包括异构体基团)等。这些当中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(包括异构体基团)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，特别优选为甲基、乙基、异丙基和叔丁基。

[0080] 作为上述成环碳数3～50的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。这些当中，优选为环戊基、环己基。

[0081] 作为上述成环碳数6～50的芳基，例如可以举出：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并[g] 基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基(triphenylenyl)、苯并[b]三亚苯基和苝基等。这些当中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，苯基、联苯基，更优选为三联苯基，进一步优选为苯基。

[0082] 作为上述具有成环碳数6～50的芳基的碳数7～51的芳烷基的具体例，可以举出芳基部位为上述成环碳数6～50的芳基的具体例的情况，可以举出烷基部位为上述碳数1～50的烷基的具体例的情况。作为上述碳数7～51的芳烷基的优选例，可以举出上述芳基部位为上述成环碳数6～50的芳基的优选例的情况，可以举出上述烷基部位为上述碳数1～50的烷基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0083] 作为上述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基的具体例，可以举出芳基部位为上述成环碳数6～50的芳基的具体例的情况，可以举出烷基部位为上述碳数1～50的烷基的具体例的情况。作为上述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基的优选例，可以举出上述芳基部位为上述成环碳数6～50的芳基的优选例的情况，可以举出上述烷基部位为上述碳数1～50的烷基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例而言也是同样的。

[0084] 作为上述具有碳数1～50的烷基的烷氧基的具体例，可以举出烷基部位为上述碳数1～50的烷基的具体例的情况。作为上述具有碳数1～50的烷基的烷氧基的优选例，可以举出上述烷基部位为上述碳数1～50的烷基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例而言也是同样的。

[0085] 作为上述具有成环碳数6～50的芳基的芳氧基的具体例，可以举出芳基部位为上述成环碳数6～50的芳基的具体例的情况。作为上述具有成环碳数6～50的芳基的芳氧基的优选例，可以举出上述芳基部位为上述成环碳数6～50的芳基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0086] 作为上述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可以举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基，可以举出将它们的烷基部位和芳基部位分别设定为上述成环碳数6～50的芳基、碳数1～50的烷基的具体例而成的例子。另外，作为上述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基的优选例，可以举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基的烷基部位和芳基部位各自为上述成环碳数6～50的芳基、碳数1～50的烷基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例而言也是同样的。

[0087] 作为上述成环原子数5～50的杂芳基，例如可以举出：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基等。这些当中，优选为吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基、喹唑啉基。

[0088] 作为上述卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

[0089] 作为上述碳数1～50的卤代烷基的具体例，可以举出上述碳数1～50的烷基的氢原子被上述卤素原子取代的例子，此时优选的烷基可以举出上述碳数1～50的烷基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例而言也是同样的。

[0090] 作为上述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的磺酰基、上述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰氧基、芳基羰基氧基、烷基取代或芳基取代羰基的例子，可以举出将各自的芳基部位和烷基部位分别设为上述成环碳数6～50的芳基、碳数1～50的烷基的具体例而成的例子。另外，作为上述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～
50的芳基中的取代基的磺酰基、上述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷基取代或芳基取代羰基的优选例，可以举出各自的芳基部位和烷基部位分别为上述成环碳数6～50的芳基、碳数1～50的烷基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例而言也是同样的。

[0091] 本说明书中，作为优选的方案(例如化合物、各种基团、数值范围等)能够与其他所有方案(例如化合物、各种基团、数值范围等)任意组合，另外，作为优选的方案(包括更优选的方案、进一步优选的方案、特别优选的方案)的组合可以说是更优选。

[0092] [有机EL元件]

[0093] (第一化合物)

[0094] 本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极和存在于该阴极与阳极之间的有机层，该有机层具有包含荧光发光层的1个或2个以上的层，该荧光发光层包含下述式(P)所示的第一化合物和与该第一化合物不相同的后述第二化合物。

[0095] [化8]

[0096]

[0097] [式中，在式(P)中，Z为CRA或N。

[0098] π1为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环。

[0099] π2为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环。

[0100] RA、RB和RC各自独立地表示氢原子或取代基，在RA、RB和RC表示取代基的情况下，RA、RB和RC各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0101] R101～R105各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。上述RA、RB和RC与后述的R1～R11相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也是同样的。

[0102] n、m为1以上且4以下的整数。

[0103] 相邻的RA彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。另外，相邻的RB彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。此外，相邻的RC彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。]

[0104] π1和π2为成环碳数6～50(优选为6～24、更优选为6～18)的芳香族烃环、或者成环原子数5～50(优选为5～24、更优选为5～13)的芳香族杂环。

[0105] 上述RB各自键合于π1的形成芳香族烃环的碳中的任一个，或者π1的形成芳香族杂环的原子中的任一个。

[0106] 上述RC各自键合于π2的形成芳香族烃环的碳中的任一个，或者π1的形成芳香族杂环的原子中的任一个。

[0107] 作为上述成环碳数6～50的芳香族烃环的具体例，可以举出苯环、萘环、蒽环、苯并蒽环、菲环、苯并菲环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、苉环、并四苯环、并五苯环、芘环、环、苯并 环、对称引达省环、不对称引达省环、荧蒽环、苯并荧蒽环、三亚苯环、苯并三亚苯环、苝环、晕苯环、二苯并蒽环等。

[0108] 作为上述成环原子数5～50的芳香族杂环的具体例，可以举出吡咯环、吡唑环、异吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、二苯并噻吩环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、菲咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、咪唑并吡啶环、吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧六环环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[c]二苯并呋喃环、嘌呤环、吖啶环等。

[0109] 本发明涉及的上述式(P)所示的第一化合物优选包含下述式(P-1)所示的化合物。

[0110] [化9]

[0111]

[0112] [式(P-1)中，Z4为CR4或N，Z5为CR5或N，Z6为CR6或N，Z7为CR7或N。

[0113] R4～R7各自独立地表示氢原子或取代基，在R4～R7表示取代基的情况下，各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0114] R101～R105各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0115] R4～R7的具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团如后文所述。

[0116] 在R4～R7中，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。

[0117] Z、π2、Rc和n与式(P)相同。]

[0118] 本发明涉及的上述式(P)所示的第一化合物优选包含下述式(P-2)所示的化合物。

[0119] [化10]

[0120]

[0121] [式(P-2)中，π2、Rc和n与式(P)相同。]

[0122] 本发明涉及的上述式(P)所示的第一化合物优选包含下述式(Q)所示的化合物。

[0123] [化11]

[0124]

[0125] [式中，在式(Q)中，

[0126] Z1为CR1或N，Z2为CR2或N，Z3为CR3或N，Z4为CR4或N，Z5为CR5或N，Z6为CR6或N，Z7为CR7或N，Z8为CR8或N，Z9为CR9或N，Z10为CR10或N，Z11为CR11或N。

[0127] R1～R11各自独立地表示氢原子或取代基，在R1～R11表示取代基的情况下，各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0128] R101～R105各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0129] R1～R11的具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团如后文所述。

[0130] 在R1～R3中，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。在R4～R7中，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。在R8～R11中，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成环结构，也可以不相互键合而不形成环。]

[0131] 本发明涉及的上述式(P)所示的第一化合物更优选包含下述式(1)所示的化合物。

[0132] [化12]

[0133]

[0134] [式中，在式(1)中，

[0135] 在选自R1与R2、R2与R3、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的各对中，分别地，Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数)可以相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，或者也可以Rn与Rn+1不相互键合而不形成环。构成该环结构的原子之中，可具有取代基的原子具有氢原子或取代基，该取代基各自独立地选自卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。这些取代基彼此可以键合而形成进一步的环结构。需要说明的是，上述原子数3以上的环的原子数中不包括上述取代基的原子数。

[0136] 不形成上述原子数3以上的环结构的R1～R11表示氢原子或取代基，在R1～R11表示取代基的情况下，R1～R11与上文相同。]

[0137] 在本段落中，对上一段落中的“Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构”的含义进行详细说明。

[0138] R1～R11表示氢原子或取代基，或者表示选自碳原子、氧原子、硫原子、氮原子中的1个原子或2个以上的相互键合的原子。

[0139] 在R1～R11表示选自碳原子、氧原子、硫原子、氮原子中的1个原子或2个以上的相互键合的原子的情况下，在选自R1与R2、R2与R3、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的各对之中，分别地，Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成的原子数3以上的环结构。

[0140] 上述的Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数)相互键合是表示Rn表示的任一个原子与Rn+1表示的任一个原子相互连接的状态。此处，“Rn表示的任一个原子”在Rn表示1个原子时是指该1个原子，在Rn表示2个以上的相互键合的原子时是指Rn的末端的原子或末端以外的原子。对于上述“Rn+1表示的任一个原子”也是同样的。

[0141] 该键合例如是单键、双键、或具有1～2之间的键合次数的键合。对于Rn、Rn+1表示2个以上的相互键合的原子时的“键合”也是同样的。

[0142] 在本发明的一个方案中，在上述式(1)的第一化合物中，优选具有2个上述环结构(式(1)的选自R1与R2、R2与R3、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的各对中，分别地，Rn与Rn+1(n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构)。例如可以举出：在选自R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的2对以上的对中，分别地，Rn与Rn+1(n表示选自4～6和8～10中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。在本发明的一个方案中，可以举出在式(1)的选自R4与R5、R5与R6、R6与R7、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的2对中具有上述环结构。

[0143] 另外，在本发明的一个方案中，另外也优选上述式(1)的化合物具有3个该环结构。这种情况下，对于该环结构而言，特别优选的是，分别在上述式(1)的母骨架上的不同苯环上具有该环结构，即，在环A、环B、环C的各环上各自具有1个该环结构。

[0144] 另外，在本发明的一个方案中，上述式(1)的化合物也优选具有4个以上的该环结构。

[0145] 另外，在本发明的一个方案中，上述式(1)的化合物中，R1～R3表示氢原子或取代基，在R1～R3表示取代基的情况下，R1～R3各自独立地优选为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0146] 在本发明的一个方案中，优选的是，在上述式(1)中，由R1与R2组成的对和由R2与R3组成的对并不同时形成环结构；由R4与R5组成的对和由R5与R6组成的对并不同时形成环结构；由R5与R6组成的对和由R6与R7组成的对并不同时形成环结构；由R8与R9组成的对和由R9与R10组成的对并不同时形成环结构；以及，由R9与R10组成的对和由R10与R11组成的对并不同时形成环结构。

[0147] 在本发明的一个方案中，在上述各对之中2对以上的对形成环结构时，优选选择上述各对使得选自环A、环B和环C中的2个或3个环具有上述由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构，在上述2个或3个环具有2个以上的环结构时，该环结构可以相同也可以不同。

[0148] 式(1)中，作为R1～R11表示的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

[0149] 作为R1～R11表示的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的烷基，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)和十二烷基(包括异构体基团)等。这些当中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(包括异构体基团)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基和叔丁基。

[0150] 作为R1～R11表示的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的烯基，可以举出乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基等。

[0151] 作为R1～R11表示的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的炔基，可以举出2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基等。

[0152] 作为R1～R11表示的成环碳数3～20(优选为3～6、更优选为5或6)的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。这些当中，优选为环戊基、环己基。

[0153] 作为R1～R11表示的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的烷氧基，可以举出烷基部位为上述碳数1～20的烷基的烷氧基。作为优选的烷氧基的具体例，可以举出烷基部位为上述碳数1～50的烷基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0154] 作为R1～R11表示的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的氟代烷基，可以举出上述烷基的氢原子被氟取代的基团，作为优选的卤代烷基，可以举出为上述优选的烷基的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0155] 作为R1～R11表示的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的氟代烷氧基，可以举出上述烷氧基的氢原子被氟取代的基团，作为优选的烷氧基，可以举出上述优选的烷氧基。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0156] 作为R1～R11表示的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18)的芳氧基，可以举出芳基部位为后述的R1～R11的成环碳数6～50的芳基的情况。作为优选的芳氧基的具体例，可以举出芳基部位为后述的成环碳数6～50的芳基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0157] 作为R1～R11表示的碳数1～20(优选为碳数1～10、更优选为碳数1～6)的烷硫基，可以举出烷基部位为上述碳数1～20的烷基的情况。作为优选的烷硫基的具体例，可以举出烷基部位为上述优选的烷基的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0158] 作为R1～R11表示的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18)的芳硫基，可以举出芳基部位为后述的R1～R11的成环碳数6～50的芳基的情况。作为优选的芳硫基的具体例，可以举出芳基部位为后述的成环碳数6～50的芳基的优选例的情况。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0159] 作为R1～R11表示的“-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团”，具体来说，可以举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基。

[0160] 在这些取代甲硅烷基中，烷基部位的碳数各自优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6。芳基部位的成环碳数各自优选为6～50、更优选为6～30、进一步优选为6～24、特别优选为6～18。

[0161] 这些当中，优选为三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基。

[0162] 作为R1～R11表示的“-N(R104)(R105)所示的基团”，具体来说，可以举出单烷基氨基、二烷基氨基、单芳基氨基、二芳基氨基、单杂芳基氨基、二杂芳基氨基、单烷基单芳基氨基、单烷基单杂芳基氨基、单芳基单杂芳基氨基。这些取代氨基中的芳基部位可以取代有碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的烷基等。

[0163] 在这些取代氨基中，烷基部位的碳数各自优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6。芳基部位的成环碳数各自优选为6～50、更优选为6～30、进一步优选为6～24、特别优选为6～18。杂芳基部位的成环原子数各自优选为5～50、更优选为5～30、进一步优选为5～18、特别优选为5～13。

[0164] 这些当中，优选为二烷基氨基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、单芳基单杂芳基氨基，更优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二苯基氨基、双(烷基取代苯基)氨基、双(芳基取代苯基)氨基。

[0165] 另外，作为烷基部位的具体例，可以举出上述碳数1～20的烷基的具体例。作为烷基部位的优选例，可以举出上述碳数1～20的烷基的优选例。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0166] 作为芳基部位的具体例，可以举出后述的成环碳数6～50的芳基的具体例。作为芳基部位的优选的具体例，可以举出后述的成环碳数6～50的芳基的优选的具体例。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0167] 作为杂芳基部位的具体例，可以举出后述的成环原子数5～50的杂芳基的具体例。作为杂芳基部位的优选的具体例，可以举出后述的成环原子数5～50的杂芳基的优选的具体例。对于更优选的具体例、进一步优选的具体例而言也是同样的。

[0168] 需要说明的是，在式(1)中，存在多个-Si(R101)(R102)(R63)所示的基团时，它们相互可以相同也可以不同。另外，在式(1)中，存在多个-N(R104)(R105)所示的基团时，它们相互可以相同也可以不同。

[0169] R1～R11表示的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18)的芳基可以为稠环也可以为非稠环。作为该芳基，例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、戊芬基、芘基、 基、苯并[g] 基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基等。这些当中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基，进一步优选为苯基。

[0170] R1～R11表示的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～18、特别优选为5～13)的杂芳基包含至少1个、优选为1～5个、更优选为1～4个、进一步优选为1～3个杂原子。
作为该杂原子，例如可以举出氮原子、硫原子和氧原子，优选为氮原子、氧原子。

[0171] 作为该杂芳基，例如可以举出：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基等。这些当中，优选为吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基、喹唑啉基。

[0172] 式(1)中，作为与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构时的环结构具有的取代基所表示的、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基的例子，可以举出与在上述R1～R11中说明的各基团的例子同样的具体例，优选的碳数、原子数和优选的基团也是同样的。作为上述取代基，例如可以举出取代或未取代的碳数1～20的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。

[0173] 上述式(1)中，与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构没有特别限定，优选为原子数3～7的环，特别优选为原子数5或6的环。

[0174] 另外，上述式(1)中，与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环也优选为选自下述式(2)～(8)中的任一环，也优选为选自(9)～(11)中的任一基团。

[0175] [化13]

[0176]

[0177] (式(2)～(8)中，＊1与＊2、＊3与＊4、＊5与＊6、＊7与＊8、＊9与＊10、＊11与＊12以及＊13与＊14各对分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子，Rn所键合的成环碳原子可以是＊1与＊2、＊3与＊4、＊5与＊6、＊7与＊8、＊9与＊10、＊11与＊12以及＊13与＊14表示的2个成环碳原子中的任一个。

[0178] X选自C(R23)(R24)、NR25、O、S。R12～R25与上述R1～R11相同。

[0179] R12～R17和R23～R24中，相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构。)

[0180] 作为R12～R25的例子，与上述式(1)的R1～R11相同，具体例、优选的基团也可以举出同样的具体例、优选的基团。

[0181] [化14]

[0182]

[0183] (式(9)～(11)中，＊1与＊2、以及＊3与＊4各对分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子，Rn所键合的成环碳原子可以是＊1与＊2、或者＊3与＊4表示的2个成环碳原子中的任一个。

[0184] R31～R37和R41～R44与上述R12～R25相同，X与上述X相同。

[0185] R31～R37和R41～R44中，相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构。)

[0186] 作为X中包含的R23～R25、R31～R37和R41～R44的例子，与上述式(1)的R1～R11相同，具体例、优选的基团也可以举出同样的具体例、优选的基团。

[0187] 式(1)中，优选的是，R2、R4、R5、R10和R11中的至少1个(优选为R2、R5和R10中的至少1个，进一步优选为R2)为不构成环结构的基团，而且为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团[R101～R103与上文相同]、-N(R104)(R105)所示的基团[R104和R105与上文相同]、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

[0188] 这些各基团的具体例、优选的碳数和原子数等与上述R1～R11相同。

[0189] (i)式(1)中与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构时的环结构具有的取代基、(ii)式(1)中不形成上述环结构的R1～R11、(iii)式(2)～(11)中的R12～R22、R31～R37和R41～R44各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团。

[0190] [化15]

[0191]

[0192] (式中，Rc各自独立地与上述R1～R11相同。X与上文相同。

[0193] p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。)

[0194] 作为X中包含的R23～R25和Rc的例子，与上述式(1)的R1～R11相同，具体例、优选的基团也可以举出同样的具体例、优选的基团。

[0195] 上述式(1)的化合物优选由下述式(1-1)～(1-6)中任一式表示，更优选由式(1-1)～(1-3)和(1-5)中任一式表示，进一步优选由式(1-1)和(1-5)中任一式表示。

[0196] [化16]

[0197]

[0198] (式(1-1)～(1-6)中，R1～R11与上文相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。环a～f各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。该环可以进一步具有取代基，这些取代基彼此可以键合而形成环结构。可进一步具有的取代基与R1～R11表示取代基的情况相同。需要说明的是，上述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。)

[0199] 式(1-1)～(1-6)中，上述环a～f表示的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构没有特别限定，优选为原子数3～7的环，特别优选为原子数5或6的环。另外，也优选为选自上述式(2)～(8)中的任一环，也优选为选自(9)～(11)中的任一基团。

[0200] 式(1-1)～(1-6)中，作为可进一步具有的取代基，可以举出与在上述R1～R11中说明的各基团的例子同样的具体例，优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

[0201] 上述式(1)的化合物优选由下述式(2-1)～(2-6)中任一式表示，更优选由式(2-2)和(2-5)中任一式表示。

[0202] [化17]

[0203]

[0204] (式(2-1)～(2-6)中，R1和R3～R11与上文相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。环a～c和g～h各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。该环可以进一步具有取代基，这些取代基彼此可以键合而形成环结构。可进一步具有的取代基与R1～R11表示取代基的情况相同。需要说明的是，上述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。)

[0205] 式(2-1)～(2-6)中，上述环a～c和g～h表示的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构没有特别限定，优选为原子数3～7的环，特别优选为原子数5或6的环。另外，也优选为选自上述式(2)～(8)中的任一环，也优选为选自(9)～(11)中的任一基团。

[0206] 式(2-1)～(2-6)中，作为可进一步具有的取代基，可以举出与在上述R1～R11中说明的各基团的例子同样的具体例，优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

[0207] 上述式(1)的化合物优选由下述式(3-1)～(3-9)中任一式表示，更优选由式(3-1)表示。

[0208] [化18]

[0209]

[0210] (式(3-1)～(3-9)中，R1和R3～R11与上文相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。环a～h各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。该环可以进一步具有取代基，这些取代基彼此可以键合而形成环结构。可进一步具有的取代基与R1～R11表示取代基的情况相同。需要说明的是，上述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。)

[0211] 式(3-1)～(3-9)中，上述环a～h表示的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构没有特别限定，优选为原子数3～7的环，特别优选为原子数5或6的环。另外，也优选为选自上述式(2)～(8)中的任一环，也优选为选自(9)～(11)中的任一基团。

[0212] 式(3-1)～(3-9)中，上述环a～h表示的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构例如为由碳原子、氧原子、硫原子构成的原子数3以上的环结构。另外，上述环g或者h具有取代基时的取代基的上述杂芳基中包含的杂原子例如为硫原子和/或氧原子。

[0213] 式(3-1)～(3-9)中，作为可进一步具有的取代基，可以举出与在上述R1～R11中说明的各基团的例子同样的具体例，优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

[0214] 上述式(1-1)～(1-6)、(2-1)～(2-6)和(3-1)～(3-9)中，环a～h进一步具有取代基时的取代基或不形成环a～h的R1～R11各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团。

[0215] [化19]

[0216]

[0217] (式中，Rc各自独立地与上述R1～R11相同。X与上文相同。

[0218] p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。)

[0219] 作为X中包含的R23～R25和Rc的例子，与上述式(1)的R1～R11相同，具体例、优选的基团也可以举出同样的具体例、优选的基团。

[0220] 作为上述环g或者h进一步具有取代基时的取代基，例如可以举出取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者选自下述组中的任一基团。

[0221] [化20]

[0222]

[0223] (式中，Rc各自独立地与上述R1～R11相同。

[0224] p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p4为0～7的整数。)

[0225] 上述式(1)的化合物优选由下述式(4-1)～(4-4)中任一式表示。

[0226] [化21]

[0227]

[0228] (式(4-1)～(4-4)中，X选自C(R23)(R24)、NR25、O、S。R1～R5、R7～R11、R41～R48和R23～R25与上述R1～R11相同。)

[0229] 作为R1～R5、R7～R11、R41～R48和R23～R25的例子，与上述式(1)的R1～R11相同，具体例、优选的基团也可以举出同样的具体例、优选的基团。

[0230] 上述式(1)的化合物优选由下述式(5-1)表示。

[0231] [化22]

[0232]

[0233] (式(5-1)中，X选自C(R23)(R24)、NR25、O、S。R3、R4、R7、R8、R11、R41～R52和R23～R25与上述R1～R11相同。)

[0234] 作为R3、R4、R7、R8、R11、R41～R52和R23～R25的例子，与上述式(1)的R1～R11相同，具体例、优选的基团也可以举出同样的具体例、优选的基团。例如，R25为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。

[0235] 以下列举本发明涉及的第一化合物的具体例，不特别限定于这些化合物。

[0236] 下述具体例中，Ph表示苯基，D表示氘原子。

[0237] [化23]

[0238]

[0239] [化24]

[0240]

[0241] [化25]

[0242]

[0243] [化26]

[0244]

[0245] [化27]

[0246]

[0247] [化28]

[0248]

[0249] [化29]

[0250]

[0251] [化30]

[0252]

[0253] [化31]

[0254]

[0255] [化32]

[0256]

[0257] [化33]

[0258]

[0259] [化34]

[0260]

[0261] [化35]

[0262]

[0263] [化36]

[0264]

[0265] [化37]

[0266]

[0267] [化38]

[0268]

[0269] [化39]

[0270]

[0271] [化40]

[0272]

[0273] [化41]

[0274]

[0275] [化42]

[0276]

[0277] [化43]

[0278]

[0279] [化44]

[0280]

[0281] [化45]

[0282]

[0283] [化46]

[0284]

[0285] [化47]

[0286]

[0287] [化48]

[0288]

[0289] [化49]

[0290]

[0291] [化50]

[0292]

[0293] [化51]

[0294]

[0295] [化52]

[0296]

[0297] [化53]

[0298]

[0299] [化54]

[0300]

[0301] [化55]

[0302]

[0303] [化56]

[0304]

[0305] [化57]

[0306]

[0307] [化58]

[0308]

[0309] [化59]

[0310]

[0311] [化60]

[0312]

[0313] [化61]

[0314]

[0315] [化62]

[0316]

[0317] [化63]

[0318]

[0319] [化64]

[0320]

[0321] [化65]

[0322]

[0323] [化66]

[0324]

[0325] [化67]

[0326]

[0327] [化68]

[0328]

[0329] [化69]

[0330]

[0331] [化70]

[0332]

[0333] [化71]

[0334]

[0335] [化72]

[0336]

[0337] [化73]

[0338]

[0339] [化74]

[0340]

[0341] [化75]

[0342]

[0343] [化76]

[0344]

[0345] [化77]

[0346]

[0347] [化78]

[0348]

[0349] [化79]

[0350]

[0351] [化80]

[0352]

[0353] [化81]

[0354]

[0355] [化82]

[0356]

[0357] [化83]

[0358]

[0359] [化84]

[0360]

[0361] [化85]

[0362]

[0363] [化86]

[0364]

[0365] [化87]

[0366]

[0367] [化88]

[0368]

[0369] 第一化合物的光致发光谱的半峰宽优选为30nm以下，更优选为25nm以下，例如为20nm以下。若半峰宽在上述范围内，则可得到高色纯度。

[0370] 化合物的光致发光谱的半峰宽使用荧光测定装置等，如下测定荧光强度由此算出。

[0371] 将化合物溶于溶剂(甲苯)(试样5[μmol/mL])而作为荧光测定用试样。在室温(300[K])下对加入石英比色池中的荧光测定用试样照射激发光，一边改变波长一边测定荧光强度(即，光致发光谱，纵轴：荧光强度、横轴：波长)。

[0372] 作为荧光装置，例如可以举出日立高新技术公司制的分光荧光光度计F-7000等。

[0373] (第二化合物)

[0374] 与第一化合物不相同的第二化合物(以下有时称作“第二化合物”)与上述第一化合物一起含有于发光层中。

[0375] 作为第二化合物的一个方案，与上述第一化合物一起含有于发光层中，用作发光层的主体材料。

[0376] 作为第二化合物，可以举出含多环芳香族骨架的化合物，优选为含稠合多环芳香族骨架的化合物，更优选为含有3环以上的稠合多环芳香族骨架的化合物。具体来说，优选为含蒽骨架的化合物、含 骨架的化合物、含芘骨架的化合物、或者含芴骨架的化合物，其中，进一步优选为含蒽骨架的化合物。

[0377] 作为第二化合物，例如可以使用下述式(19)所示的含蒽骨架的化合物。

[0378] [化89]

[0379]

[0380] 式(19)中，R101～R110各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与针对上述R1～R11所举出的取代基相同，或者为(-L-Ar)。具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。需要说明的是，R101～R110中的至少1个由(-L-Ar)表示，L各自独立地选自单键和连接基团，连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，Ar各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者由上述单环基与上述稠环基的组合构成的基团。

[0381] 式(19)中的单环基是指仅由不具有稠环结构的环结构构成的基团。

[0382] 作为成环原子数5～50的单环基的具体例，优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳香族基团和吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。

[0383] 作为上述单环基，其中优选为苯基、联苯基、三联苯基。

[0384] 式(19)中的稠环基是指2环以上的环结构稠合而成的基团。

[0385] 作为上述成环原子数8～50的稠环基，具体来说，优选为萘基、菲基、蒽基、 基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基、苯并 基、茚基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳香族环基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基等稠合杂环基。

[0386] 作为上述稠环基，其中优选为萘基、菲基、蒽基、9，9-二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。

[0387] 需要说明的是，作为Ar具有取代基时的取代基，优选为上述的单环基或者稠环基。

[0388] L表示的取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基中，该亚芳基为从选自苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、戊芬基、芘基、 基、苯并[g] 基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基中的芳基除去1个氢原子而得到的二价基团，优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、萘二基，更优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基，特别优选为亚苯基。

[0389] L表示的取代或未取代的成环碳数5～30的亚杂芳基中，该亚杂芳基为从包含至少1个、优选为1～5个杂原子(例如氮原子、硫原子和氧原子)的芳香族杂环化合物除去2个氢原子而得到的二价基团。作为该芳香族杂环化合物，可以举出吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、噁唑、噻唑、吡唑、异噁唑、异噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、呫吨等。作为该亚杂芳基，优选为从呋喃、噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩除去2个氢原子而得到的二价基团，更优选为从苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩除去2个氢原子而得到的二价基团。

[0390] 上述式(19)的化合物更优选为下述式(20)所示的蒽衍生物。

[0391] [化90]

[0392]

[0393] 式(20)中，R101～R108各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与针对上述R1～R11所举出的取代基相同。具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。L1与上述式(19)的L相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。Ar11、Ar12与上述式(19)的Ar相同。

[0394] 式(20)所示的蒽衍生物优选为下述蒽衍生物(A)、(B)和(C)中的任一种，根据所适用的有机EL元件的构成、需求特性进行选择。

[0395] 蒽衍生物(A)

[0396] 该蒽衍生物中，式(20)中的Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。作为该蒽衍生物，Ar11和Ar12可以相同也可以不同。

[0397] 特别优选的是，式(20)中的Ar11和Ar12为不同(包括蒽环所键合的位置不同)的取代或未取代的稠环基的蒽衍生物，稠环的优选的具体例如上文所述。其中，优选为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基。

[0398] 蒽衍生物(B)

[0399] 该蒽衍生物中，式(20)中的Ar11和Ar12中的一方为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基，另一方为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。

[0400] 作为优选的形态，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基，Ar11为未取代苯基、或者被单环基或稠环基(例如苯基、联苯基、萘基、菲基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基)取代的苯基。

[0401] 优选的单环基、稠环基的具体基团如上文所述。

[0402] 作为另一优选的形态，Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基，Ar11为未取代的苯基。此时，作为稠环基，特别优选为菲基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。

[0403] 蒽衍生物(C)

[0404] 该蒽衍生物中，式(20)中的Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。

[0405] 作为优选的形态，Ar11、Ar12均为取代或未取代的苯基。

[0406] 作为进一步优选的形态，有Ar11为未取代的苯基、Ar12为被单环基或稠环基取代的苯基的情况和Ar11、Ar12各自独立地为被单环基或稠环基取代的苯基的情况。

[0407] 作为上述取代基的优选的单环基、稠环基的具体例如上文所述。进一步优选的是，作为取代基的单环基为苯基、联苯基，稠环基为萘基、菲基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。

[0408] 上述式(19)的化合物更优选为下述式(21)～式(24)所示的蒽衍生物。

[0409] [化91]

[0410]

[0411] [化92]

[0412]

[0413] [化93]

[0414]

[0415] [化94]

[0416]

[0417] 式(21)～式(24)中，Ar13为未取代的成环碳数6～50的芳基。L11各自独立地为单键或者未取代的成环原子数6～30的亚芳基。

[0418] 作为未取代的成环碳数6～50的芳基，例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、戊芬基、芘基、 基、苯并[g] 基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基等。这些当中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基，进一步优选为苯基。

[0419] L11表示的未取代的成环碳数6～30的亚芳基中，该亚芳基例如为从选自苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、戊芬基、芘基、 基、苯并[g] 基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基中的芳基除去1个氢原子而得到的二价基团，优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、萘二基，更优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基，特别优选为亚苯基。

[0420] 上述式(19)的化合物更优选为下述式(25)～式(32)所示的蒽衍生物。

[0421] [化95]

[0422]

[0423] [化96]

[0424]

[0425] [化97]

[0426]

[0427] [化98]

[0428]

[0429] [化99]

[0430]

[0431] [化100]

[0432]

[0433] [化101]

[0434]

[0435] [化102]

[0436]

[0437] 式(25)～式(32)中，Ar13和L11与上述式(21)～式(24)的Ar13和L11相同。

[0438] 作为式(19)、式(20)、式(21)～式(24)和式(25)～式(32)所示的蒽衍生物的具体例，可以举出以下所示的化合物。

[0439] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0440] [化103]

[0441]

[0442] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0443] [化104]

[0444]

[0445] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0446] [化105]

[0447]

[0448] [化106]

[0449]

[0450] [化107]

[0451]

[0452] [化108]

[0453]

[0454] [化109]

[0455]

[0456] [化110]

[0457]

[0458] [化111]

[0459]

[0460] [化112]

[0461]

[0462] [化113]

[0463]

[0464] [化114]

[0465]

[0466] [化115]

[0467]

[0468] [化116]

[0469]

[0470] [化117]

[0471]

[0472] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0473] [化118]

[0474]

[0475] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0476] [化119]

[0477]

[0478] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0479] [化120]

[0480]

[0481] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0482] [化121]

[0483]

[0484] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0485] [化122]

[0486]

[0487] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0488] [化123]

[0489]

[0490] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0491] [化124]

[0492]

[0493] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0494] [化125]

[0495]

[0496] [化126]

[0497]

[0498] [化127]

[0499]

[0500] 作为含 骨架的化合物，例如优选使用下述式(21)所示的化合物。

[0501] [化128]

[0502]

[0503] 式(21)中，R201～R212各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与针对上述R1～R11所举出的取代基相同，或者为(-L2-Ar21)。具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

[0504] 需要说明的是，R201～R212当中的至少1个由(-L2-Ar21)表示，L2和Ar21与上述式(19)的L和Ar相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

[0505] R204与R210中的一方、R204与R210的双方优选为(-L2-Ar21)。

[0506] 作为式(21)所示的 衍生物的具体例，可以举出以下所示的化合物，不特别限定于它们。

[0507] [化129]

[0508]

[0509] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0510] [化130]

[0511]

[0512] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0513] [化131]

[0514]

[0515] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0516] [化132]

[0517]

[0518] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0519] [化133]

[0520]

[0521] 作为芘衍生物，例如优选使用下述式(22)所示的化合物。

[0522] [化134]

[0523]

[0524] 式(22)中，R301～R310各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与针对上述R1～R11所举出的取代基相同，或者为(-L3-Ar31)。具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

[0525] 需要说明的是，R301～R310当中至少1个由(-L3-Ar31)表示，L3和Ar31与上述式(19)的L和Ar相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

[0526] R301、R303、R306、R308中的任一个以上优选为(-L3-Ar31)。

[0527] 作为式(22)所示的芘衍生物的具体例，可以举出以下所示的化合物，不特别限定于它们。

[0528] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0529] [化135]

[0530]

[0531] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0532] [化136]

[0533]

[0534] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0535] [化137]

[0536]

[0537] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0538] [化138]

[0539]

[0540] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0541] [化139]

[0542]

[0543] [化140]

[0544]

[0545] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0546] [化141]

[0547]

[0548] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0549] [化142]

[0550]

[0551] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0552] [化143]

[0553]

[0554] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0555] [化144]

[0556]

[0557] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0558] [化145]

[0559]

[0560] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0561] [化146]

[0562]

[0563] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0564] [化147]

[0565]

[0566] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0567] [化148]

[0568]

[0569] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0570] [化149]

[0571]

[0572] 作为芴衍生物，例如优选使用下述式(23)所示的化合物。

[0573] [化150]

[0574]

[0575] 式(23)中，R401～R410各自独立地为氢原子、或者取代基，该取代基与针对上述R1～R11所举出的取代基相同，或者为(-L4-Ar41)。具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。需要说明的是，R401～R410当中至少1个由(-L4-Ar41)表示。L4和Ar41与上述式(19)的L和Ar相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

[0576] 另外，选自R401与R402、R402与R403、R403与R404、R405与R406、R406与R407、以及R407与R408中的1个以上的组合可以相互键合而形成环。

[0577] R402和R407优选为(-L4-Ar41)。另外，R409和R410优选为取代或未取代的烷基、或者(-L4-Ar41)。

[0578] 作为式(23)所示的芴衍生物的具体例，可以举出以下所示化合物，不特别限定于它们。

[0579] 在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[0580] [化151]

[0581]

[0582] 上述本发明的一个方案的本发明涉及的第一化合物和与该第一化合物不相同的第二化合物作为有机EL元件用材料有用。

[0583] 需要说明的是，对于本发明涉及的第一化合物和第二化合物的制造方法没有特别限制，参照本说明书的实施例等并适当利用和变更公知的合成反应，能够容易地制造。

[0584] 另外，在本发明的一个方案中，本发明涉及的第一化合物用作有机EL元件的发光层的荧光掺杂剂材料。

[0585] 作为有机EL元件具有的发光层的掺杂剂材料，从发光效率的观点出发，荧光量子产率(PLQY)和荧光发光谱的形状(半峰宽)受到重视。

[0586] 全彩色显示器中使用的红、绿和蓝的3原色、以及加上黄等的4色以上的光在为了优化至目标色域而经受利用滤光器的截止、利用微腔结构对目标波长的光进行的增幅以及此外的光的衰减后，被提取至外部。即，由于目标波长以外被削减，因此导致能量的损失。因此，具有更尖锐的发光谱形状的材料由于被削减的波长区域小，因此能量的损失少，在效率方面有利。

[0587] 作为显示尖锐发光谱的掺杂剂材料，认为基态和激发态的结构变化少、振动能级少的化学结构是适合的。

[0588] 本发明涉及的第一化合物由于是以芳环的稠环结构为中心的刚性结构，因而基态和激发态的结构变化少。

[0589] 本发明涉及的第一化合物呈对称性高的稠环结构时，认为由于振动能级发生简并，因此可得到更尖锐的发光谱。此处，对称性高的稠环结构是指，例如成为以将上述式(1)中的骨架的N原子与R2连结的直线为轴的线对称的稠环结构。

[0590] 本发明涉及的第一化合物呈非对称的稠环结构时，对不加入取代基的波长的调整特别有效。此处，非对称的稠环结构是指，例如以将上述式(1)中的骨架的N原子与R2连结的直线为轴时不成为线对称的稠环结构。

[0591] 接着，对本发明的有机EL元件进行进一步说明。

[0592] 如上文所述，本发明的有机EL元件是具有阴极、阳极和存在于该阴极与阳极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层具有包含荧光发光层的1个或2个以上的层，该荧光发光层包含上述的式(1)所示的第一化合物和与该第一化合物不相同的上述第二化合物。本发明的有机EL元件包括能够低电压驱动的元件，而且也包括元件寿命长的元件。另外，该有机EL元件中也包括能够发出蓝色纯度高的发光的元件。

[0593] 本发明涉及的第一化合物与第二化合物一起包含于发光层，尤其作为掺杂剂材料而包含于发光层。特别优选作为使用荧光发光的发光层的掺杂剂材料而包含于发光层，另外，作为使用热活性延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence)机制的发光层的掺杂剂材料，也优选包含于发光层。

[0594] 另外，本发明涉及的荧光发光层不包含具有磷光发光性等的重金属络合物。例如，作为重金属，可以举出铱、铂、锇、铼、钌等。

[0595] 本发明的有机EL元件可以是使用荧光发光型或者热活性延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence)机制的单色发光元件，也可以是上述的混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型。此处，“发光单元”是指包含一层以上的有机层、其中一层为发光层且所注入的空穴和电子通过发生复合而能够发光的最小单元。

[0596] 因此，作为简易型有机EL元件的典型元件构成，可列举以下的元件构成。需要说明的是，在以下发光单元中，不包含荧光发光层的情况除外。

[0597] (1)阳极/发光单元/阴极

[0598] 另外，上述发光单元可以是具有两个以上的磷光发光层、荧光发光层或使用热活性延迟荧光机制的发光层的层叠型，此时，在各发光层之间，出于防止在磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散的目的，可以具有间隔层。以下示出发光单元的典型层构成。

[0599] (a)空穴传输层/发光层(/电子传输层)

[0600] (b)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)

[0601] (c)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)

[0602] (d)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)

[0603] (e)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)

[0604] (f)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)

[0605] 上述各磷光或者荧光发光层可以设为分别显示相互不同的发光色。具体来说，在上述层叠发光层(d)中，可以举出空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成。

[0606] 需要说明的是，各发光层与空穴传输层或间隔层之间也可以适当设置电子阻挡层。另外，各发光层与电子传输层之间也可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，将电子或者空穴封闭在发光层内，能够提高发光层中的电荷的复合概率从而提高发光效率。

[0607] 作为串联型有机EL元件的典型元件构成，可列举以下的元件构成。

[0608] (2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

[0609] 此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地选择与上述发光单元同样的单元。

[0610] 上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可以使用对第一发光单元供给电子、对第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。

[0611] 图1示出本发明的有机EL元件的一例的大致构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元(有机薄膜层)10。发光单元10具有包含含有荧光主体材料和荧光掺杂剂材料的至少1个荧光发光层的发光层5。在发光层5与阳极3之间可以形成空穴注入层/空穴传输层6等，在发光层5与阴极4之间可以形成电子注入层/电子传输层7等。另外，分别地，可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5中而提高发光层5中的激子的生成概率。

[0612] 需要说明的是，在本说明书中，将与荧光掺杂剂材料组合的主体材料称作荧光主体材料，将与磷光掺杂剂材料组合的主体材料称作磷光主体材料。荧光主体材料和磷光主体材料并非仅根据分子结构区分。即，荧光主体材料是指，构成含有荧光掺杂剂材料的荧光发光层的材料，并不意味着不能用作构成磷光发光层的材料。对于磷光主体材料也是同样的。

[0613] (基板)

[0614] 本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支承有机EL元件的基板，优选为400nm～700nm的可视区域的光的透射率为50％以上且平滑的基板。具体来说，可以举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，尤其可以举出使用钠钙玻璃、含钡锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等作为原料而形成的玻璃板。另外，作为聚合物板，可列举使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫醚、聚砜等作为原料而形成的聚合物板。

[0615] (阳极)

[0616] 有机EL元件的阳极担负将空穴注入空穴传输层或者发光层的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的阳极则是有效的。作为阳极材料的具体例，可以举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可以通过将这些电极物质利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜由此制作。将来自发光层的发光从阳极提取时，优选使阳极的可视区域的光的透射率大于10％。另外，阳极的薄层电阻优选为几百Ω/□以下。阳极的膜厚也与材料有关，但通常在10nm～1μm、优选为10nm～200nm的范围内选择。

[0617] (阴极)

[0618] 阴极担负向电子注入层、电子传输层或者发光层注入电子的作用，优选利用功函数小的材料形成。阴极材料没有特别限定，具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。阴极也与阳极同样地，可以通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜由此制作。另外，也可以根据需要从阴极侧提取发光。

[0619] 以下，对于各层，就在本发明的化合物以外可以使用的材料进行说明。需要说明的是，对于发光层，设为包含含有本发明涉及的第一化合物和第二化合物的荧光发光层。

[0620] (发光层)

[0621] 其是具有发光功能的有机层，在采用掺杂体系时，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的复合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使复合中得到的激子有效地发光的功能。

[0622] 在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂材料生成的激子封闭在发光层内的功能。

[0623] 此处，上述发光层可以采用通过加入两种以上量子产率高的掺杂剂材料由此各掺杂剂材料分别进行发光的双掺杂剂材料。具体来说，可以举出：通过将主体材料、红色掺杂剂材料和绿色掺杂剂材料进行共蒸镀，由此使发光层共通化而实现黄色发光的方案。

[0624] 对于上述发光层而言，通过制成将多个发光层层叠的层叠体，由此使发光层界面积蓄电子和空穴而使复合区域集中于发光层界面，从而可以提高量子效率。

[0625] 向发光层注入空穴的容易性与注入电子的容易性可以不同，另外，在发光层中的空穴和电子的迁移率所示的空穴传输能力与电子传输能力可以不同。

[0626] 发光层例如可以通过蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法来形成。另外，也可以通过将使树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂而成的溶液利用旋涂法等制成薄膜由此形成发光层。

[0627] 发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指，由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、由溶液状态或者液相状态的材料化合物固体化而形成的膜，通常该分子堆积膜与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)相比，可以根据凝聚结构、高次结构的差异、以及由此导致的功能性差异而进行区分。

[0628] 发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、进一步优选为10～50nm。若为5nm以上，则容易形成发光层，若为50nm以下，则可以避免驱动电压的上升。

[0629] (掺杂剂材料)

[0630] 形成发光层的荧光掺杂剂材料(荧光发光材料)是能够由单重态激发态发光的化合物，只要由单重态激发态进行发光就没有特别限定，可以举出荧蒽衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物等，优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、硼络合物，更优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合化合物。

[0631] 荧光掺杂剂材料在发光层中的含量没有特别限制，可以根据目标适当选择，例如优选为0.1～70质量％，更优选为0.1～30质量％，进一步优选为1～30质量％，更进一步优选为1～20质量％，特别更优选为1～10质量％。若荧光掺杂剂材料的含量为0.1质量％以上，则可得到充分的发光，若为70质量％以下，则可以避免浓度淬灭。

[0632] (给电子性掺杂剂材料)

[0633] 本发明的有机EL元件也优选在阴极与发光单元的界面区域具有给电子性掺杂剂材料。通过这样的构成，可实现有机EL元件的发光亮度的提高和长寿命化。此处，给电子性掺杂剂材料是指，含有功函数3.8eV以下的金属的材料，作为其具体例，可以举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物等中的至少一种。

[0634] 作为碱金属，可以举出Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等，特别优选为功函数为2.9eV以下的碱金属。作为碱土金属，可以举出Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0eV～2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选为功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土金属，可以举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选为功函数为2.9eV以下的稀土金属。

[0635] 作为碱金属化合物，可以举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF。作为碱土金属化合物，可以举出BaO、SrO、CaO和将这些混合而成的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，优选BaO、SrO、CaO。作为稀土金属化合物，可以举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。

[0636] 作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物，各自只要作为金属离子含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一种就没有特别限定。另外，配体可以举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷(フルボラン)、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲碱类和它们的衍生物等。

[0637] 作为给电子性掺杂剂材料的添加形态，优选在界面区域以层状或者岛状形成。作为形成方法，优选为：一边通过电阻加热蒸镀法蒸镀给电子性掺杂剂材料，一边同时蒸镀形成界面区域的有机化合物(发光材料、电子注入材料)而在有机化合物中分散给电子性掺杂剂材料的方法。分散浓度以摩尔比计为有机化合物∶给电子性掺杂剂材料＝100∶1～1∶100。

[0638] 将给电子性掺杂剂材料以层状形成时，将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料以层状形成后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂材料，优选以层的厚度0.1nm～15nm形成。将给电子性掺杂剂材料以岛状形成时，将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料以岛状形成后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀给电子性掺杂剂材料，以岛的厚度0.05nm～1nm形成。

[0639] 本发明的有机EL元件中的、主要成分与给电子性掺杂剂材料的比例以摩尔比计优选为主要成分∶给电子性掺杂剂材料＝5∶1～1∶5。

[0640] (电子传输层)

[0641] 其为在发光层与阴极之间形成的有机层，具有将电子从阴极向发光层传输的功能。电子传输层由多层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有从阴极将电子高效地注入有机层单元的功能。

[0642] 作为用于电子传输层的电子传输性材料，优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、或者具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物。

[0643] 作为该含氮环衍生物，例如优选为下述式(A)所示的含氮环金属螯合物络合物。

[0644] [化152]

[0645]

[0646] 式(A)中的R2～R7各自独立地为氢原子、卤素原子、氧基、氨基、碳数1～40(优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6)的烃基、碳数1～40(优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6)的烷氧基、成环碳数6～40(优选为6～20、更优选为6～12)的芳氧基、碳数为2～40(优选为2～20、更优选为2～10、进一步优选为2～5)的烷氧羰基或者成环原子数9～40(优选为9～30、更优选为9～20)的芳香族杂环基，它们也可以被取代基取代。

[0647] M为铝(Al)、镓(Ga)或者铟(In)，优选为In。

[0648] L为下述式(A’)或者(A”)所示的基团。

[0649] [化153]

[0650]

[0651] 上述式(A’)中，R8～R12各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳数1～40(优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6)的烃基，相互相邻的基团可以形成环状结构。另外，上述式(A”)中，R13～R27各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳数1～40(优选为
1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6)的烃基，相互相邻的基团可以形成环状结构。

[0652] 作为上述式(A’)和式(A”)的R8～R12和R13～R27表示的碳数1～40的烃基，可以举出与上述式(A)中的R2～R7的具体例同样的烃基。

[0653] 另外，作为R8～R12和R13～R27的相互相邻的基团形成环状结构时的二价基团，可以举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。

[0654] 作为用于电子传输层的电子传导性化合物，8-羟基喹啉或者其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物是适宜的。

[0655] 这些电子传导性化合物优选使用薄膜形成性良好的化合物。并且，作为这些电子传导性化合物的具体例，可列举下述化合物。

[0656] [化154]

[0657]

[0658] 作为电子传导性化合物的含氮杂环衍生物可以举出并非金属络合物的含氮化合物。例如，可优选举出具有以下式子所示的含氮杂环基的化合物。

[0659] [化155]

[0660]

[0661] (上述式中，上述各式中，R为碳数6～40的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、碳数3～40的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基、碳数1～20的烷基、或碳数1～20的烷氧基，n为0～5的整数，在n为2以上的整数时，多个R可以相互相同也可以不同)

[0662] 本发明的有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种的下述式(60)～(62)所示的含氮杂环衍生物。

[0663] [化156]

[0664]

[0665] (式中，Z11、Z12和Z13各自独立地为氮原子或者碳原子。

[0666] RA和RB各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的杂环基、取代或未取代的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的烷基、取代或未取代的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的卤代烷基或者取代或未取代的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的烷氧基。

[0667] n为0～5的整数，在n为2以上的整数时，多个RA相互可以相同也可以不同。另外，相邻的2个RA彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。

[0668] Ar11为取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的杂环基。

[0669] Ar12为氢原子、取代或未取代的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的烷基、取代或未取代的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的卤代烷基、取代或未取代的碳数1～20(优选为1～10、更优选为1～6)的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的杂环基。

[0670] 需要说明的是，Ar11、Ar12中的任一方为取代或未取代的成环碳数10～50(优选为10～30、更优选为10～20、进一步优选为10～14)的稠合芳香族烃环基、或者取代或未取代的成环原子数9～50(优选为9～30、更优选为9～20、进一步优选为9～14)的稠合芳香族杂环基。

[0671] Ar13为取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的亚杂芳基。

[0672] L11、L12和L13各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数9～50(优选为9～30、更优选为9～20、进一步优选为9～14)的二价稠合芳香族杂环基。)

[0673] 作为上述式(60)～(62)所示的含氮杂环衍生物的具体例，可以举出以下所示化合物。

[0674] [化157]

[0675]

[0676] 本发明的有机EL元件的电子传输层可以形成第一电子传输层(阳极侧)和第二电子传输层(阴极侧)的2层结构。

[0677] 电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为1nm～100nm。有机EL元件的电子传输层为第一电子传输层(阳极侧)和第二电子传输层(阴极侧)的2层结构时，第一电子传输层的膜厚优选为5～60nm、更优选为10～40nm，第二电子传输层的膜厚优选为1～20nm、更优选为1～10nm。

[0678] 另外，作为能够与电子传输层相邻设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物以外，作为无机化合物优选使用绝缘体或者半导体。只要电子注入层包含绝缘体、半导体，则能够有效防止电流的泄漏而提高电子注入性。

[0679] 作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。只要电子注入层包含这些碱金属硫属化物等，则能够进一步提高电子注入性，从该点考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，例如可以举出Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土金属硫属化物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、和氟化物以外的卤化物。

[0680] 另外，作为半导体，可以举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或者氧氮化物等的单独一种或者二种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或者非晶的绝缘性薄膜。只要电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则形成更均质的薄膜，因此能够减少暗点等像素缺陷。需要说明的是，作为这样的无机化合物，可以举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。

[0681] 使用这样的绝缘体或者半导体时，其层的优选的厚度为0.1nm～15nm的程度。另外，本发明中的电子注入层也优选含有上述给电子性掺杂剂材料。

[0682] (空穴传输层)

[0683] 其为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极传输至发光层的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有从阳极将空穴高效地注入有机层单元的功能。

[0684] 作为可形成空穴传输层的材料，优选使用芳香族胺化合物，例如下述式(I)所示的芳香族胺衍生物。

[0685] [化158]

[0686]

[0687] 上述式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的芳香族烃基或者可具有取代基的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的芳香族杂环基或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的稠合芳香族杂环基、或者、这些芳香族烃基或稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。

[0688] 在Ar1与Ar2之间、在Ar3与Ar4之间可以形成环。

[0689] 另外，上述式(I)中，L表示取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的芳香族烃基或者可具有取代基的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的稠合芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的芳香族杂环基或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的稠合芳香族杂环基。

[0690] 以下记载式(I)的化合物的具体例。

[0691] [化159]

[0692]

[0693] [化160]

[0694]

[0695] 另外，下述式(II)的芳香族胺也适合用于形成空穴传输层。

[0696] [化161]

[0697]

[0698] 上述式(II)中，Ar1～Ar3的定义与上述式(I)的Ar1～Ar4的定义同样。以下记载式(II)的化合物的具体例，但不限于此。

[0699] [化162]

[0700]

[0701] [化163]

[0702]

[0703] 本发明的有机EL元件的空穴传输层可以形成第一空穴传输层(阳极侧)与第二空穴传输层(阴极侧)的2层结构。

[0704] 空穴传输层的膜厚没有特别限定，优选为10～200nm。空穴传输层为第一空穴传输层(阳极侧)和第二空穴传输层(阴极侧)的2层结构时，第一空穴传输层的膜厚优选为50～150nm，更优选为50～110nm，第二空穴传输层的膜厚优选为5～50nm，更优选为5～30nm。

[0705] 在本发明的有机EL元件中，在空穴传输层或者第一空穴传输层的阳极侧可以接合含有受主材料的层。由此可期待驱动电压的下降和制造成本的降低。

[0706] 作为上述受主材料，优选为下述式所示的化合物。

[0707] [化164]

[0708]

[0709] 含有受主材料的层的膜厚没有特别限定，优选为5～20nm。

[0710] -n/p掺杂-

[0711] 在上述空穴传输层、电子传输层中，如日本专利第3695714号说明书所记载那般，通过供体性材料的掺杂(n)、受体性材料的掺杂(p)，能够调整载流子注入能力。

[0712] 作为n掺杂的代表例，可以举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可以举出在空穴传输材料中掺杂F4TCNQ等受主材料的方法。

[0713] (间隔层)

[0714] 上述间隔层是指，例如在将荧光发光层与磷光发光层层叠的情况下，出于使磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡的目的而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。

[0715] 间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。
作为可用于间隔层的材料，可以举出与用于上述空穴传输层的材料同样的材料。

[0716] (阻挡层)

[0717] 本发明的有机EL元件优选在与发光层相邻的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层之类的阻挡层。此处，电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，是在发光层与空穴传输层之间设置的层。另外，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层，是在发光层与电子传输层之间设置的层。

[0718] 如后所述，三重态阻挡层具有如下功能：防止在发光层中生成的三重态激子扩散至周边的层，将三重态激子封闭在发光层内，由此抑制三重态激子在发光掺杂剂材料以外的电子传输层的分子上的能量失活。

[0719] 电子注入层期望在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内为10-6cm2/Vs以上。这是因为，由此促进从阴极向电子传输层的电子注入，乃至也促进向相邻的阻挡层、发光层的电子注入，能够实现更低电压下的驱动。

[0720] [电子设备]

[0721] 使用本发明的化合物得到的有机EL元件具有优异的性能，因此可以用于有机EL平板模块等的显示部件；电视、移动电话、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

[0722] 实施例

[0723] 以下，通过实施例具体说明本发明，本发明不受这些实施例任何限定。

[0724] 合成实施例1(化合物2的合成)

[0725] (1)中间体l的合成

[0726] [化165]

[0727]

[0728] 在氩气氛下，将2，6-二氯苯胺1.0g(6.17mmol)、2-溴基萘2.68g(13.0mmol)、乙酸钯28mg(0.123mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐72mg(0.247mmol)、叔丁醇钠1.78g(18.5mmol)溶于甲苯15mL，在100℃搅拌6小时。反应结束后，加入水，利用二氯甲烷进行萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体1.8g。所得到的固体为作为目标物质的中间体1，质谱分析的结果，相对于分子量414.32，为m/e＝414。(产率71％)[0729] (2)化合物2的合成

[0730] [化166]

[0731]

[0732] 在氩气氛下，将100mg(0.241mmol)中间体1、乙酸钯2.7mg(0.0121mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐9.0mg(0.0241mmol)、碳酸钾133mg(0.964mmol)溶于二甲基乙酰胺3mL，在140℃加热6小时。反应结束后，加入水，利用二氯甲烷进行萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用闪蒸柱色谱进行纯化，得到了黄色固体32mg。所得到的固体为作为目标物质的化合物2，质谱分析的结果，相对于分子量341.40，为341。(产率39％)

[0733] 合成实施例2(化合物5的合成)

[0734] (1)中间体3的合成

[0735] [化167]

[0736]

[0737] 在氩气氛下，将2，4，6-三氯苯胺1.0g(5.09mmol)、2-溴基萘2.21g(10.7mmol)、乙酸钯22mg(0.102mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐59mg(0.204mmol)、叔丁醇钠1.38g(15.3mmol)溶于甲苯15mL，在100℃搅拌6小时。反应结束后，加入水，利用二氯甲烷进行萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体1.5g。所得到的固体为作为目标物质的中间体3，质谱分析的结果，相对于分子量448.77，为m/e＝448。
(产率66％)

[0738] (2)中间体4的合成

[0739] [化168]

[0740]

[0741] 在氩气氛下，将100mg(0.223mmol)中间体3、乙酸钯2.5mg(0.0111mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐6.4mg(0.0222mmol)、碳酸钾92mg(0.669mmol)溶于二甲基乙酰胺3mL，在140℃加热6小时。反应结束后，加入水，利用二氯甲烷进行萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用闪蒸柱色谱进行纯化，得到了黄色固体26mg。所得到的固体为作为目标物质的中间体4，质谱分析的结果，相对于分子量375.85，为375。(产率30％)

[0742] (3)化合物5的合成

[0743] [化169]

[0744]

[0745] 在氩气氛下，向20mg(0.0532mmol)中间体4、4-叔丁基苯硼酸9.3mg(0.0639mmol)、乙酸钯1.2mg(0.00532mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐3.1mg(0.0106mmol)、碳酸钾14.7mg(0.106mmol)中加入二甲氧基乙烷2mL和水0.5mL，在80℃搅拌12小时。反应结束后，加入水，利用二氯甲烷进行萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用柱色谱进行纯化，得到了黄色固体16mg。所得到的固体为作为目标物质的化合物5，质谱分析的结果，相对于分子量473.61，为m/e＝473。(产率64％)

[0746] 合成实施例3(化合物7的合成)

[0747] [化170]

[0748]

[0749] 在氩气氛下，向150mg(0.399mmol)中间体4、395mg(1.995mmol)单取代硼酸6、三(二亚苄基丙酮)二钯15mg(0.016mmol)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)26mg(0.064mmol)、磷酸钾847mg(3.99mmol)加入甲苯2mL，在160℃搅拌7分钟。反应结束后，滤取析出的固体，利用甲苯和甲醇进行清洗，得到了黄色固体167mg。所得到的固体为作为目标物质的化合物7，质谱分析的结果，相对于分子量493.6，为m/e＝493。(产率83％)[0750] 合成实施例4(化合物9的合成)

[0751] [化171]

[0752]

[0753] 在氩气氛下，向150mg(0.399mmol)中间体4、423mg(1.995mmol)单取代硼酸8、三(二亚苄基丙酮)二钯15mg(0.016mmol)、SPhos26mg(0.064mmol)、和磷酸钾847mg(3.99mmol)加入甲苯2mL，在160℃搅拌7分钟。反应结束后，滤取析出的固体，利用甲苯和甲醇进行清洗，得到了黄色固体188mg。所得到的固体为作为目标物质的化合物9，质谱分析的结果，相对于分子量507.58，为m/e＝507。(产率93％)

[0754] 合成实施例5(化合物11的合成)

[0755] [化172]

[0756]

[0757] 在氩气氛下，向150mg(0.399mmol)中间体4、395mg(1.995mmol)单取代硼酸10、三(二亚苄基丙酮)二钯15mg(0.016mmol)、SPhos26mg(0.064mmol)、和磷酸钾847mg(3.99mmol)加入甲苯2mL，在160℃搅拌5分钟。反应结束后，滤取析出的固体，利用甲苯和甲醇进行清洗，得到了黄色固体142mg。所得到的固体为作为目标物质的化合物11，质谱分析的结果，相对于分子量493.6，为m/e＝493。(产率72％)

[0758] 合成实施例6(化合物17的合成)

[0759] [化173]

[0760]

[0761] (1)2-溴-7-碘萘的合成

[0762] 在氩气氛下，将2，7-二溴萘5.0g(17mmol)溶于无水四氢呋喃80mL和无水甲苯40mL的混合溶剂，在干冰/丙酮浴中冷却至-48℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液10.6mL(1.64mol/L、17mmol)，在-45℃搅拌20分钟，接着在-72℃搅拌30分钟。在反应混合物中加入碘4.9g(19mmol)的四氢呋喃溶液，在-72℃搅拌1小时，接着在室温搅拌2.5小时。利用10质量％亚硫酸钠水溶液60mL使反应混合物失活，利用甲苯150mL进行萃取。将有机层用饱和食盐水30mL清洗，利用硫酸镁干燥后，馏去溶剂并进行减压干燥，得到淡黄色固体5.66g。所得到的固体为作为目标物质的2-溴-7-碘萘，质谱分析的结果，相对于分子量339，为m/e＝339。(产率99％)

[0763] (2)中间体14的合成

[0764] 在氩气氛下，将9H-咔唑2.55g(15mmol)、2-溴-7-碘萘5.7g(17mmol)、碘化铜30mg(0.16mmol)、和磷酸三钾7.5g(35mmol)悬浮于无水1，4-二氧六环20mL中，加入反式-1，2-二氨基环己烷0.19mL(1.6mmol)，进行10小时的回流。反应结束后，加入甲苯200mL，滤去无机物。将浓缩滤液所得到的褐色固体6.5g使用柱色谱进行纯化，得到了白色针状品3.8g。所得到的固体为作为目标物质的中间体14，质谱分析的结果，相对于分子量332，为m/e＝332。(产率68％)

[0765] (3)中间体15的合成

[0766] 在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶2.9g(20.6mmol)溶于无水四氢呋喃30mL，在干冰/丙酮浴中冷却至-43℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液12.5mL(1.64mol/L、20.5mmol)，在-36℃搅拌20分钟后，冷却至-70℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷7mL
(30mmol)，接着加入溶有3.8g(10.2mmol)中间体14的四氢呋喃溶液20mL，在冷却浴中搅拌
10小时。反应结束后，加入5质量％盐酸100mL，在室温搅拌30分钟后，利用乙酸乙酯150mL进行萃取。将有机层用饱和食盐水30mL清洗，利用硫酸镁干燥后，馏去溶剂，得到了黄色无定形固体4.9g。将其使用柱色谱进行纯化，得到黄色固体2.9g。所得到的固体为作为目标物质的中间体15，质谱分析的结果，相对于分子量415，为m/e＝415。(产率68％)

[0767] (4)中间体16的合成

[0768] 在氩气氛下，将2，6-二碘-4-叔丁基苯胺1.27g(3.2mmol)、2.9g(7.0mmol)中间体15、四(三苯基膦)钯0.36g(0.31mmol)和碳酸氢钠2.1g(25mmol)溶于1，2-二甲氧基乙烷
40mL，加入水21mL并进行11小时的回流。反应结束后，利用二氯甲烷200mL进行萃取，将有机层利用硫酸镁干燥后，馏去溶剂，得到黄色无定形固体3.5g。将其使用柱色谱进行纯化，得到白色固体2.0g。所得到的固体为作为目标物质的中间体16，质谱分析的结果，相对于分子量887，为m/e＝887。(产率70％)

[0769] (5)化合物17的合成

[0770] 在氩气氛下，将1.0g(1.1mmol)中间体16、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)41mg(45μmol)、SPhos5mg(0.18mmol)、碳酸铯2.2g(6.7mmol)悬浮于无水二甲苯100mL中，进行10小时的回流。反应结束后，进行过滤，将滤出物用水和甲醇进行清洗后进行减压干燥，得到淡绿色固体0.427g。将其使用柱色谱进行纯化，得到黄色固体0.37g。所得到的固体为作为目标物质的化合物17，质谱分析的结果，相对于分子量727，为m/e＝727。(产率47％)

[0771] 合成实施例7(化合物22的合成)

[0772] [化174]

[0773]

[0774] (1)中间体19的合成

[0775] 在氩气氛下，将4-叔丁基苯硼酸3.0g(17mmol)、2-溴-7-碘萘5.66g(17mmol)和四(三苯基膦)钯0.35g(0.30mmol)溶于1，2-二甲氧基乙烷45mL，加入2M碳酸钠水溶液23mL(45mmol)，进行11小时的回流。反应结束后，用甲苯150mL进行萃取。将有机层用饱和食盐水30mL清洗，利用硫酸镁干燥后，馏去溶剂，得到褐色固体(9.2g)。将其使用柱色谱进行纯化，得到白色固体4.45g。所得到的固体为作为目标物质的中间体19，质谱分析的结果，相对于分子量338，为m/e＝338。(产率77％)

[0776] (2)中间体20的合成

[0777] 在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶2.8g(20mmol)溶于无水四氢呋喃30mL，在干冰/丙酮浴中冷却至-40℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液12mL(1.64mol/L、20mmol)，在-54℃搅拌20分钟。反应结束后，冷却至-65℃，滴加三异丙氧基硼烷6mL(26mmol)，接着加入溶有4.45g(13mmol)中间体19的四氢呋喃溶液20mL，在冷却浴中搅拌10小时。反应结束后，加入5质量％盐酸70mL，在室温搅拌30分钟后，利用乙酸乙酯200mL进行萃取。将有机层用饱和食盐水30mL清洗，利用硫酸镁干燥后，馏去溶剂，得到黄色无定形固体5.5g。将其使用柱色谱进行纯化，得到白色固体3.19g。所得到的固体为作为目标物质的中间体20，质谱分析的结果，相对于分子量382，为m/e＝382。(产率64％)

[0778] (3)中间体21的合成

[0779] 在氩气氛下，将3.19g(8.3mmol)中间体20、2，6-二碘-4-叔丁基苯胺1.5g(3.7mmol)、四(三苯基膦)钯0.43g(0.37mmol)、碳酸氢钠2.5g(30mmol)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷50mL中，加入水25mL并进行11小时的回流。将反应混合物用二氯甲烷200mL进行萃取。将有机层利用硫酸镁干燥后，馏去溶剂，得到黄色无定形固体4.14g。将其使用柱色谱进行纯化，得到白色固体2.47g。所得到的固体为作为目标物质的中间体21，质谱分析的结果，相对于分子量821，为m/e＝821。(产率81％)

[0780] (4)化合物22的合成

[0781] 在氩气氛下，将2.47g(3.0mmol)中间体21、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.11g(0.12mmol)、SPhos0.20g(0.49mmol)、碳酸铯5.9g(18mmol)悬浮于无水二甲苯250mL中，进行11小时的回流。反应结束后，进行过滤，将滤出物依次用水和甲醇进行清洗并进行减压干燥，得到淡黄色针状晶1.88g。将其使用柱色谱进行纯化，得到黄色固体1.03g。所得到的固体为作为目标物质的化合物22，质谱分析的结果，相对于分子量661，为m/e＝661。(产率52％)

[0782] 合成实施例8(化合物38的合成)

[0783] [化175]

[0784]

[0785] (1)中间体35的合成

[0786] 在氩气氛下，将2-溴-7-碘萘2.83g(16.7mmol)、二苯胺5.57g(16.7mmol)、碘化铜30mg(0.16mmol)、叔丁醇钠2.2g(23mmol)悬浮于无水1，4-二氧六环20mL中，加入反式-1，2-二氨基环己烷0.19mL(1.6mmol)，在110℃搅拌10小时。将反应混合物通过二氧化硅板进行过滤，用甲苯100mL进行清洗。从滤液馏去溶剂，进行减压干燥而得到深褐色油6.7g。将其使用柱色谱进行纯化，得到白色固体4.56g。所得到的固体为作为目标物质的中间体35，质谱分析的结果，相对于分子量373，为m/e＝373。(产率68％)

[0787] (2)中间体36的合成

[0788] 在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶3.4g(24mmol)溶于无水四氢呋喃35mL，在干冰/丙酮浴中冷却至-30℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液14.7mL(1.64mol/L、24mmol)，在-20℃搅拌20分钟后，冷却至-75℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷8.3mL(36mmol)，5分钟后，加入溶有4.5g(12mmol)中间体35的四氢呋喃溶液20mL，在冷却浴中搅拌10小时。反应结束后，加入5质量％盐酸100mL，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯150mL进行萃取。将有机层用饱和食盐水30mL清洗，利用硫酸镁干燥后，馏去溶剂，得到红褐色无定形固体5.8g。将其使用柱色谱进行纯化，得到淡黄色固体2.94g。所得到的固体为作为目标物质的中间体36，质谱分析的结果，相对于分子量417，为m/e＝417。(产率59％)

[0789] (3)中间体37的合成

[0790] 在氩气氛下，将2，6-二碘-4-叔丁基苯胺1.28g(3.19mmol)、2.94g(7.0mmol)中间体36、四(三苯基膦)钯0.37g(0.32mmol)和碳酸氢钠2.1g(25mmol)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷45mL，加入水22mL并进行11小时的回流。反应结束后，用二氯甲烷150mL进行萃取，将有机层利用硫酸镁干燥后，馏去溶剂，得到黄色无定形固体3.8g。将其使用柱色谱进行纯化，得到黄色固体1.92g。所得到的固体为作为目标物质的中间体37，质谱分析的结果，相对于分子量891，为m/e＝891。(产率67％)

[0791] (4)化合物38的合成

[0792] 在氩气氛下，将1.92g(2.1mmol)中间体37、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.14g(0.34mmol)、碳酸铯4.1g(12.6mmol)悬浮于无水二甲苯200mL中，进行11小时的回流。反应结束后，进行过滤，从滤液馏去溶剂，进行减压干燥，得到黄色固体。将其使用柱色谱进行纯化，得到黄色固体1.6g。将所得到的固体在甲苯40mL中进行重结晶，得到黄色针状晶1.07g。所得到的固体为作为目标物质的化合物38，质谱分析的结果，相对于分子量731，为m/e＝
731。(产率70％)

[0793] 合成实施例9(化合物41的合成)

[0794] [化176]

[0795]

[0796] (1)中间体39的合成

[0797] 在氩气氛下，将中间体36(9.38g、22.4mmol、2.2eq)、4-氯-2，6-二碘苯胺(3.87g、10.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.589g、0.510mmol、5％Pd)、Na2CO3(8.00g、75mmol)悬浮于1，2-甲苯(230mL)和二氧六环(230mL)中，加入H2O(40mL)，进行13小时的回流。将反应混合物用H2O(150mL)稀释，过滤出固体，依次利用水、甲醇进行清洗，进行减压干燥得到黄色固体。将其利用柱色谱进行纯化而得到白色固体(7.02g、产率79％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体39，质谱分析的结果，相对于分子量872.09，为m/e＝872。

[0798] (2)中间体40的合成

[0799] 在氩气氛下，将中间体39(5.62g、6.44mmol)、Pd2(dba)3(0.236g、0.258mmol、4％Pd)、SPhos(0.423g、1.03mmol)、Cs2CO3(12.6g、38.7mmol、6eq)悬浮于无水二甲苯(330mL)中，进行10小时的回流。对反应混合物进行过滤，用水、甲醇进行清洗，进行减压干燥而得到暗黄色固体。将其利用柱色谱进行纯化而得到黄色固体(3.25g、产率71％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体40，质谱分析的结果，相对于分子量710.26，为m/e＝710。

[0800] (3)化合物41的合成

[0801] 在氩气氛下，将中间体40(0.83g、6.44mmol)、苯硼酸(1.43g、11.7mmol)、Pd2(dba)3(430mg、0.047mmol、4％Pd)、SPhos(770mg、0.187mmol)、K3PO4(4.96g、23.4mmol)悬浮于无水二甲苯(60mL)中，进行2天的回流。对反应混合物进行过滤，用水、甲醇进行清洗，进行减压干燥而得到暗黄色固体。将其利用柱色谱进行纯化而得到黄色固体(0.72g、产率82％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物41，质谱分析的结果，相对于分子量751.91，为m/e＝751。

[0802] 合成实施例10(化合物43的合成)

[0803] [化177]

[0804]

[0805] (1)中间体42的合成

[0806] 在氩气氛下，将中间体36(2.94g、7.0mmol、2.2eq)、4-(4-叔丁基苯基)-2，6-二碘苯胺(3.05g、6.40mmol)、Pd(PPh3)4(0.74g、0.64mmol、5％Pd)、NaHCO3(4.3g、51mmol、3.6eq)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷(80mL)，加入H2O(40mL)并进行11小时的回流。将反应混合物用CH2Cl2(200mL)进行萃取，利用MgSO4进行干燥，馏去溶剂，进行减压干燥而得到褐色无定形固体(7.78g)。将其利用柱色谱进行纯化而得到黄色固体(4.80g、产率77％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体42，质谱分析的结果，相对于分子量969.8，为m/e＝969。

[0807] (2)化合物43的合成

[0808] 在氩气氛下，将中间体42(4.00g、4.12mmol)、Pd2(dba)3(0.15g、0.164mmol、4％Pd)、SPhos(0.27g、0.658mmol)、Cs2CO3(8.1g、24.8mmol)悬浮于无水二甲苯(400mL)中，进行11小时的回流。对反应混合物进行过滤，对于滤液，馏去溶剂，进行减压干燥而得到暗黄色固体。将其利用柱色谱进行纯化而得到黄色固体(2.43g、产率73％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物43，质谱分析的结果，相对于分子量808.04，为m/e＝808。

[0809] 合成实施例11(化合物48的合成)

[0810] [化178]

[0811]

[0812] (1)中间体44的合成

[0813] 在氩气氛下，将苯硼酸(6.6g、54mmol)、2-溴-7-碘萘(18g、54mmol)，Pd(PPh3)4(1.3mg、1.1mmol)、Na2CO3(17g、160mmol)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷(160mL)中，加入H2O(80mL)并进行11小时的回流。将反应混合物用甲苯(200mL)稀释，滤去无机物，浓缩滤液而得到褐色固体(19.8g)。将其利用柱色谱进行纯化而得到白色板状晶(11.5g、产率75％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体44，质谱分析的结果，相对于分子量283.16，为m/e＝283。

[0814] (2)中间体45的合成

[0815] 在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶(11.5g、81.6mmol、2eq.)溶于无水THF(130mL)，在干冰/丙酮浴中冷却至-50℃。向其中加入n-BuLi/己烷溶液(1.55mol/L、52.6mL、81.5mmol、1eq.)，在-50℃搅拌30分钟后，冷却至-70℃。向其中滴加B(OiPr)3(25mL、
108mmol、2.7eq.)，接着加入中间体44/THF(11.5g、40.6mmol/60mL)，在冷却浴中搅拌10小时。向反应混合物中加入10％HCl(200mL)，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯(200mL)进行萃取，将有机层用饱和食盐水(50mL)清洗，利用MgSO4进行干燥，馏去溶剂而得到黄色固体(13.8g)。将其利用柱色谱进行纯化而得到黄色固体(8.67g、产率65％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体45，质谱分析的结果，相对于分子量326.98，为m/e＝326。

[0816] (3)中间体46的合成

[0817] 在氩气氛下，将4-氯-2，6-二碘苯胺(3.70g、9.75mmol)、中间体45(7.02g、21.46mmol、2.2eq.)、Pd(PPh3)4(0.564g、0.488mmol)悬浮于甲苯(240mL)和1，4-二氧六环(240mL)，加入2M Na2CO3aq.(35mL)并进行24小时的回流。反应结束后，用CH2Cl2(200mL)进行萃取，将有机层用MgSO4干燥，馏去溶剂而得到黄色无定形固体。将其利用柱色谱进行纯化而得到淡黄色固体(5.52g、产率78％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体46，质谱分析的结果，相对于分子量689.88，为m/e＝689。

[0818] (4)中间体47的合成

[0819] 在氩气氛下，将中间体46(5.10g、7.39mmol)、Pd2(dba)3(271mg、0.296mol)、SPhos(486mg、1.18mmol)、Cs2CO3(14.5g、44.4mmol)悬浮于无水二甲苯(600mL)中，进行24小时的回流。将反应溶液浓缩，用H2O、MeOH进行清洗而得到黄色固体。将其溶于氯苯并进行硅藻土过滤而得到黄色固体(2.35g、产率60％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体47，质谱分析的结果，相对于分子量528.05，为m/e＝528。

[0820] (5)化合物48的合成

[0821] 在氩气氛下，将苯硼酸(10.3g、84mmol)、中间体47(2.5g、4.73mmol)、Pd2(dba)3(308mug、0.336mmol)、SPhos(552mg、1.35mmol)、K3PO4(35.7g、168mmol)悬浮于二甲苯(500mL)中，进行24小时的回流。将反应混合物进行硅藻土过滤，得到黄色固体(2.5g)。将该固体利用甲苯悬浮清洗，得到黄色固体(2.44g、产率87％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物48，质谱分析的结果，相对于分子量569.7，为m/e＝569。

[0822] 合成实施例12(化合物51的合成)

[0823] [化179]

[0824]

[0825] (1)中间体49的合成

[0826] 在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶(8.80g、62.4mmol、2eq)溶于无水THF(90mL)，在干冰/丙酮浴中冷却至-50℃。向其中加入n-BuLi/己烷(1.55mol/L、40.3mL、62.5mmol、i1eq)，在-50℃搅拌30分钟后，冷却至-70℃。向反应混合物中滴加B(O Pr)3(20.0mL、
86.7mmol、2.8eq)，5分钟后，加入3-溴-9-苯基咔唑/THF溶液(10.1g、31.4mmol/45mL)，在冷却浴中搅拌10小时。向反应混合物中加入10％HCl(130mL)，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯(200mL)进行萃取，将有机层用饱和食盐水(30mL)进行清洗，利用MgSO4干燥，馏去溶剂，进行减压干燥而得到黄色无定形固体(10.6g)。将其利用柱色谱进行纯化而得到淡黄色固体(4.20g、产率37％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体49，质谱分析的结果，相对于分子量366.02，为m/e＝366。

[0827] (2)中间体50的合成

[0828] 在氩气氛下，将中间体49(4.20g、11.5mmol、2.3eq)、4-(叔丁基)-2，6-二碘苯胺(2.00g、4.99mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g、0.50mmol、5％Pd)、NaHCO3(3.5g、3.6eq)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷(70mL)中，加入H2O(35mL)进行11小时的回流。将反应混合物用CH2Cl2(250mL)进行萃取，利用MgSO4进行干燥，馏去溶剂，进行减压干燥而得到黄色无定形固体(5.6g)。将其利用柱色谱进行纯化而得到白色固体(3.25g、产率82％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体50，质谱分析的结果，相对于分子量789.6，为m/e＝789。

[0829] (3)化合物51的合成

[0830] 在氩气氛下，将中间体50(3.25g、4.12mmol)、Pd2(dba)3(0.15g、0.16mol、4％Pd)、SPhos(0.27g、0.66mmol)、Cs2CO3(8.1g、24.8mmol)悬浮于无水二甲苯(320mL)中，进行11小时的回流。对反应混合物进行过滤，对于滤液馏去溶剂，进行减压干燥而得到褐色固体(3.27g)。将其利用柱色谱进行纯化而得到黄色固体(1.40g)。将所得到的固体从甲苯(40mL)中重结晶而得到黄色板状晶(1.14g、产率54％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物51，质谱分析的结果，相对于分子量627.77，为m/e＝627。

[0831] 合成实施例13(化合物60的合成)

[0832] [化180]

[0833]

[0834] (1)中间体52的合成

[0835] 在氩气氛下，将2，3-萘二醇(475g、2.97mol)、K2CO3(410g、2.97mol)悬浮于DMF(3L)中，在100℃搅拌3小时。放置冷却后，一边持续搅拌一边滴加MeI(421g、2.97mol)，在室温搅拌12小时。反应结束后，加入H2O和乙酸乙酯进行萃取，浓缩有机层，得到黑色油(904g)。将其使用柱色谱进行纯化后，用庚烷进行清洗，得到白色固体(184g、产率36％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体52，质谱分析的结果，相对于分子量174.2，为m/e＝174。

[0836] (2)中间体53的合成

[0837] 在氩气氛下，将中间体52(174g、1mol)溶于乙腈(1.7L)，加入对甲苯磺酸一水合物(190g、1mol)。加入N-氯琥珀酰亚胺(133g、1mol)，在室温搅拌12小时。反应结束后，加入H2O和乙酸乙酯进行萃取，将有机层浓缩，得到橙色油(904g)。将其用柱色谱进行纯化后，用庚烷和甲苯进行清洗而得到白色固体(99g、产率48％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体53，质谱分析的结果，相对于分子量208.6，为m/e＝208。

[0838] (3)中间体54的合成

[0839] 在氩气氛下，将中间体53(99g、474mmol)溶于氯仿(940mL)，加入三乙胺(79mL、569mmol)并冷却至0℃。一边保持在0℃一边滴加加入三氟甲磺酸酐(147g、522mmol)，在室温搅拌3小时。反应结束后，馏去溶剂，进行减压干燥而得到红色油(173g)。将其使用柱色谱进行纯化，得到白色固体(139g、产率86％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体54，质谱分析的结果，相对于分子量340.7，为m/e＝340。

[0840] (4)中间体55的合成

[0841] 在氩气氛下，将中间体54(135g、396mmol、2.2eq)、单取代硼酸XX(65g、188mmol)、Pd(PPh3)4(10.9g、9.42mmol、5％Pd)、Na2CO3(79.9g、4eq)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷(2L)中，加入H2O(380mL)，在78℃搅拌3天。将反应混合物用甲苯进行萃取，用MgSO4进行干燥，馏去溶剂，进行减压干燥而得到黑色油。将其利用柱色谱进行纯化而得到白色固体(56g、产率62％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体55，质谱分析的结果，相对于分子量474.3，为m/e＝474。

[0842] (5)中间体56的合成

[0843] 在氩气氛下，将中间体55(99g、474mmol)溶于二氯甲烷(940mL)并冷却至0℃。一边保持在0℃一边滴加加入BBR3(147g、522mmol)，在室温搅拌12小时。反应结束后，滴加H2O，将析出的固体滤取后，用乙酸乙酯进行悬浮清洗，得到白色固体(63g、产率81％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体56，质谱分析的结果，相对于分子量446.3，为m/e＝446。

[0844] (6)中间体57的合成

[0845] 在氩气氛下，将中间体56(62g、139mmol)、对甲苯磺酸一水合物(2.64g、13.9mmol)溶于二甲苯(1.2L)并在140℃搅拌2小时。反应结束后，用柱色谱进行纯化，得到白色固体(50g、产率84％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体57，质谱分析的结果，相对于分子量428.3，为m/e＝428。

[0846] (7)中间体58的合成

[0847] 在氩气氛下，将中间体57(48g、112mmol)溶于氯仿(500mL)，加入三乙胺(23.4mL、168mmol)并冷却至0℃。一边保持在0℃一边滴加加入三氟甲磺酸酐(33g、157mmol)，在室温搅拌12小时。反应结束后，使用柱色谱进行纯化，得到白色固体(50g、产率80％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体58，质谱分析的结果，相对于分子量560.3，为m/e＝560。

[0848] (8)中间体59的合成

[0849] 在氩气氛下，将中间体58(40.0g、71.4mmol)、Pd2(dba)3(3.92g、4.28mmol、6％Pd)、XPhos(4.08g、8.57mmol)、K3PO4(45.5g、214mmol)悬浮于无水二甲苯(860mL)中，进行4小时的回流。放置冷却后，滤取析出的固体。将其通过硅胶柱色谱后，用二甲苯进行加热悬浮清洗而得到黄色固体(20g、产率68％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体59，质谱分析的结果，相对于分子量410.3，为m/e＝410。

[0850] (9)化合物60的合成

[0851] 在氩气氛下，将4-氰基苯硼酸(6.45g、43.9mmol)、中间体59(3.00g、7.31mmol)、Pd2(dba)3(536mg、0.585mmol)、SPhos(961mg、2.34mmol)、K3PO4(31g、146mmol)悬浮于DMF(360mL)中，在100℃搅拌3.5小时。反应结束后，馏去溶剂，使用硅胶柱色谱进行纯化，得到黄色固体(1.86g、产率47％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物60，质谱分析的结果，相对于分子量543.6，为m/e＝543。

[0852] <有机EL元件的制作>

[0853] 如下制作有机EL元件并进行评价。

[0854] (实施例1)

[0855] 将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后，进行UV臭氧清洗30分钟。ITO的膜厚设为130nm。

[0856] 将清洗后的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚5nm的空穴注入层。

[0857] 在该空穴注入层之上蒸镀化合物HT-1，形成膜厚80nm的第一空穴传输层。

[0858] 继而，在该第一空穴传输层之上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚10nm的第二空穴传输层。

[0859] 继而，在该第二空穴传输层之上共蒸镀化合物BH-1和合成实施例1中得到的化合物2(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的发光层。发光层内的化合物2(掺杂剂材料)的浓度设为4质量％。

[0860] 继而，在该发光层之上蒸镀ET-1，形成膜厚10nm的第一电子传输层。

[0861] 继而，在该第一电子传输层之上蒸镀ET-2，形成膜厚15nm的第二电子传输层。

[0862] 此外，在该第二电子传输层之上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚1nm的电子注入性电极。

[0863] 然后，在该电子注入性电极之上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚80nm的金属阴极。

[0864] 实施例1的有机EL元件设为下述构成。

[0865] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0866] 需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。

[0867] [化181]

[0868]

[0869] [化182]

[0870]

[0871] [化183]

[0872]

[0873] [化184]

[0874]

[0875] (实施例2)

[0876] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例2中得到的化合物5，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0877] 实施例2的有机EL元件为下述构成。

[0878] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物5(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0879] (实施例3)

[0880] 代替实施例1的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-2，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0881] 实施例3的有机EL元件为下述构成。

[0882] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0883] (实施例4)

[0884] 代替实施例2的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-2，除此以外，与实施例2同样地操作而制作了有机EL元件。

[0885] 实施例4的有机EL元件为下述构成。

[0886] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：化合物5(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0887] (实施例5)

[0888] 代替实施例1的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-3，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0889] 实施例5的有机EL元件为下述构成。

[0890] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-3：化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0891] (实施例6)

[0892] 代替实施例2的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-3，除此以外，与实施例2同样地操作而制作了有机EL元件。

[0893] 实施例6的有机EL元件为下述构成。

[0894] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-3：化合物5(25：4质量％)/ET-l(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0895] (实施例7)

[0896] 代替实施例1的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-4，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0897] 实施例7的有机EL元件为下述构成。

[0898] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-4：化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0899] (实施例8)

[0900] 将实施例2的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)的浓度设为2质量％来替代4质量％，除此以外，与实施例2同样地操作而制作了有机EL元件。

[0901] 实施例8的有机EL元件为下述构成。

[0902] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0903] (实施例9)

[0904] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-2，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0905] 实施例9的有机EL元件为下述构成。

[0906] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0907] (实施例10)

[0908] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-5，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0909] 实施例10的有机EL元件为下述构成。

[0910] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-5：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0911] (实施例11)

[0912] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-6，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0913] 实施例11的有机EL元件为下述构成。

[0914] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-6：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0915] (实施例12)

[0916] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-7，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0917] 实施例12的有机EL元件为下述构成。

[0918] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-7：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0919] (实施例13)

[0920] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-8，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0921] 实施例13的有机EL元件为下述构成。

[0922] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-8：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0923] (实施例14)

[0924] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-9，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0925] 实施例14的有机EL元件为下述构成。

[0926] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-9：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0927] (实施例15)

[0928] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-10，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0929] 实施例15的有机EL元件为下述构成。

[0930] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-10：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0931] (实施例16)

[0932] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-11，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0933] 实施例16的有机EL元件为下述构成。

[0934] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-11：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0935] (实施例17)

[0936] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-12，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0937] 实施例17的有机EL元件为下述构成。

[0938] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-12：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0939] (实施例18)

[0940] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-13，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0941] 实施例18的有机EL元件为下述构成。

[0942] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-13：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0943] (实施例19)

[0944] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-14，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0945] 实施例19的有机EL元件为下述构成。

[0946] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-14：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0947] (实施例20)

[0948] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-15，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0949] 实施例20的有机EL元件为下述构成。

[0950] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-15：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0951] (实施例21)

[0952] 代替实施例8的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-16，除此以外，与实施例8同样地操作而制作了有机EL元件。

[0953] 实施例21的有机EL元件为下述构成。

[0954] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-16：化合物5(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0955] (实施例22)

[0956] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例3中得到的化合物7，并将化合物7的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0957] 实施例22的有机EL元件为下述构成。

[0958] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物7(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0959] (实施例23)

[0960] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例4中得到的化合物9，并将化合物9的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0961] 实施例23的有机EL元件为下述构成。

[0962] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物9(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0963] (实施例24)

[0964] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例5中得到的化合物11，并将化合物11的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0965] 实施例24的有机EL元件为下述构成。

[0966] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物11(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0967] (实施例25)

[0968] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例6中得到的化合物17，并将化合物17的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0969] 实施例25的有机EL元件为下述构成。

[0970] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物17(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0971] (实施例26)

[0972] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例7中得到的化合物22，并将化合物22的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0973] 实施例26的有机EL元件为下述构成。

[0974] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物22(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0975] (实施例27)

[0976] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例8中得到的化合物38(掺杂剂材料)，并将化合物38的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0977] 实施例27的有机EL元件为下述构成。

[0978] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物38(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0979] (实施例28)

[0980] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例9中得到的化合物41(掺杂剂材料)，并将化合物41的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0981] 实施例28的有机EL元件为下述构成。

[0982] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物41(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0983] (实施例29)

[0984] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例10中得到的化合物43(掺杂剂材料)，并将化合物43的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0985] 实施例29的有机EL元件为下述构成。

[0986] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物43(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0987] (实施例30)

[0988] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例11中得到的化合物48(掺杂剂材料)，并将化合物48的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0989] 实施例30的有机EL元件为下述构成。

[0990] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物48(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0991] (实施例31)

[0992] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例12中得到的化合物51(掺杂剂材料)，并将化合物51的浓度设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0993] 实施例31的有机EL元件为下述构成。

[0994] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物51(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0995] (实施例32)

[0996] 代替实施例1的发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了合成实施例13中得到的化合物60(掺杂剂材料)，设为2质量％，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[0997] 实施例32的有机EL元件为下述构成。

[0998] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物60(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[0999] (实施例33)

[1000] 代替实施例1的空穴注入层中的化合物HI-1而使用了以下的化合物HI-2，以及代替发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了2质量％的以下的化合物61，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[1001] 实施例33的有机EL元件为下述构成。

[1002] ITO(130)/HI-2(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物61(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1003] [化185]

[1004]

[1005] (实施例34)

[1006] 代替实施例1的空穴注入层中的化合物HI-1而使用了化合物HI-2，以及代替发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了化合物61，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[1007] 实施例34的有机EL元件为下述构成。

[1008] ITO(130)/HI-2(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物61(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1009] (实施例35)

[1010] 代替实施例33的发光层中的BH-1而使用了BH-2，除此以外，与实施例33同样地操作而制作了有机EL元件。

[1011] 实施例35的有机EL元件为下述构成。

[1012] ITO(130)/HI-2(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：化合物61(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1013] (实施例36)

[1014] 代替实施例34的发光层中的BH-1而使用了BH-2，除此以外，与实施例34同样地操作而制作了有机EL元件。

[1015] 实施例36的有机EL元件为下述构成。

[1016] ITO(130)/HI-2(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：化合物61(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1017] (实施例37)

[1018] 代替实施例1的空穴注入层中的化合物HI-1而使用了化合物HI-2，以及代替发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了2质量％的以下化合物62，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[1019] 实施例37的有机EL元件为下述构成。

[1020] ITO(130)/HI-2(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物62(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1021] [化186]

[1022]

[1023] (实施例38)

[1024] 代替实施例1的空穴注入层中的化合物HI-1而使用了化合物HI-2，以及代替发光层中的化合物2(掺杂剂材料)而使用了化合物62，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[1025] 实施例38的有机EL元件为下述构成。

[1026] ITO(130)/HI-2(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物62(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1027] (实施例39)

[1028] 代替实施例37的发光层中的BH-1而使用了BH-2，除此以外，与实施例37同样地操作而制作了有机EL元件。

[1029] 实施例39的有机EL元件为下述构成。

[1030] ITO(130)/HI-2(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：化合物62(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1031] (实施例40)

[1032] 代替实施例38的发光层中的BH-1而使用了BH-2，除此以外，与实施例38同样地操作而制作了有机EL元件。

[1033] 实施例40的有机EL元件为下述构成。

[1034] ITO(130)/HI-2(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：化合物62(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1035] (比较例1)

[1036] 代替实施例1的发光层中的化合物1(掺杂剂材料)而使用了比较化合物1，除此以外，与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[1037] 比较例1的有机EL元件为下述构成。

[1038] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：比较化合物1(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1039] (比较例2)

[1040] 代替比较例1的发光层中的比较化合物1(掺杂剂材料)而使用了比较化合物2，除此以外，与比较例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[1041] 比较例2的有机EL元件为下述构成。

[1042] ITO(130)/HI-1(5)/HT＝1(80)/HT-2(10)/BH-1：比较化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1043] (比较例3)

[1044] 代替比较例2的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-2，除此以外，与比较例2同样地操作而制作了有机EL元件。

[1045] 比较例3的有机EL元件为下述构成。

[1046] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：比较化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1047] (比较例4)

[1048] 代替比较例2的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-3，除此以外，与比较例2同样地操作而制作了有机EL元件。

[1049] 比较例4的有机EL元件为下述构成。

[1050] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-3：比较化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1051] (比较例5)

[1052] 代替比较例2的发光层中的BH-1(主体材料)而使用了BH-4，除此以外，与比较例2同样地操作而制作了有机EL元件。

[1053] 比较例5的有机EL元件为下述构成。

[1054] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-4：比较化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1055] (比较例6)

[1056] 将比较例1的发光层中的比较化合物1(掺杂剂材料)的浓度设为2质量％来代替4质量％，除此以外，与比较例1同样地操作而制作了有机EL元件。

[1057] 比较例6的有机EL元件为下述构成。

[1058] ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：比较化合物1(25：2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

[1059] [化187]

[1060]

[1061] <有机EL元件的评价>

[1062] 对于所制作的有机EL元件，进行以下的评价。将评价结果示于表1-1、表1-2、表1-3和表1-4。

[1063] ·驱动电压

[1064] 测量以电流密度为10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压时的电压(单位：V)。

[1065] ·CIE1931色度、和主峰波长λp

[1066] 使用分光放射亮度计CS-1000(Konica Minolta株式会社制)测量以电流密度为10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压时的CIE1931色度坐标(x、y)。主峰波长λp(单位：
nm)由所得到的上述分光放射亮度谱求出。

[1067] [表1-1]

[1068] 表1-1

[1069]

[1070] [表1-2]

[1071] 表1-2

[1072]

[1073] [表1-3]

[1074] 表1-3

[1075]

[1076] [表1-4]

[1077] 表1-4

[1078]

[1079] 由表1-1、表1-2、表1-3和表1-4可知，比较化合物1显示CIEy的值高达0.29的值。这是由于，通过膜内的分子彼此的相互作用而使绿色区域的发光峰增大。这样的长波长侧的发光的增大是在平面性高的分子中通常可看到的现象，已知如比较化合物2这般通过导入空间位阻基团能够对其进行抑制。然而确认到，在平面性高的骨架内包含氮原子的结构的化合物2能够抑制膜内的分子彼此的相互作用而不用导入空间位阻基团。对于导入了取代基的化合物5而言，根据色度的值也能够判断可得到同样的效果。

[1080] (实施例41)

[1081] 使用日立高新技术公司制的分光光度计U-3310对合成实施例1中得到的化合物2进行测定，结果在423nm观测到吸收峰波长。另外，使用荧光谱测定装置日立高新技术公司制的分光荧光光度计F-7000对该化合物2进行测定，结果在349nm的激发下在432nm观测到荧光发光峰波长。

[1082] 另外，如下测定半峰宽。

[1083] 将化合物2溶于溶剂(甲苯)(试样5[μmol/mL])而作为荧光测定用试样。在室温(300[K])下对加入石英比色池中的荧光测定用试样照射激发光，一边改变波长一边测定荧光强度。光致发光谱将纵轴设为荧光强度，将横轴设为波长。荧光的测定中使用的装置为日立高新技术的分光荧光光度计F-7000。

[1084] 根据该光致发光谱测定化合物2的半峰宽(nm)。光致发光谱测定结果示于图2。其结果，化合物2的半峰宽为16nm。

[1085] 另外，如下测定PLQY。

[1086] 对于化合物2，使用滨松光子学公司制的绝对PL量子产率测定装置Quantaurus-QY，在甲苯溶液中以浓度5[μmol/mL]进行测定，结果PLQY的值为83％。

[1087] 另外，如下求出单重态能量EgS。

[1088] 使用日立高新技术公司制的分光光度计U-3310对化合物2的甲苯溶液(20μmol/mL)测定吸收光谱。该吸收光谱中，纵轴为吸光度，横轴为波长，对于最长波长侧的峰的下降引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将该波长值利用如下所示的换算式换算为能量值，将该值设为EgS。

[1089] 换算式：EgS[eV]＝1239.85/λedge

[1090] 需要说明的是，如下引出对于吸收光谱的长波长侧的下降的切线。从吸收光谱的极大值之中的最长波长侧的极大值起在谱图曲线上向长波长方向移动时，考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下降(即随着纵轴的值减少)，重复发生斜率减少而后增加的情况。在斜率的值在最长波长侧取极小值的点处引出的切线设为对于该吸收光谱的长波长侧的下降的切线。

[1091] 如上所述求出的化合物2的单重态能量为2.85eV。化合物2的吸收光谱示于图3。

[1092] 如此，本申请的化合物2的半峰宽窄，具有高的色纯度、尖锐的谱图。另外，本申请的化合物2不具有取代基、显示高的PLQY。此外，本申请的化合物2显示432nm的深蓝色发光。

[1093] 符号说明

[1094] 1 有机电致发光元件

[1095] 2 基板

[1096] 3 阳极

[1097] 4 阴极

[1098] 5 发光层

[1099] 6 空穴注入层/空穴传输层

[1100] 7 电子注入层/电子传输层

[1101] 10 发光单元