有机发光器件

摘要

本说明书涉及一种有机发光器件，包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或两个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]

权利要求

1.一种有机发光器件，包括：第一电极；

设置成面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或两个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]

(HAr)a‑[L1‑Ar1‑L2‑(CN)b]c在化学式1中，

a至c各自为1至3的整数，

当a至c各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，L1为经取代或未经取代的二价至四价芳香环基团，L2为经取代或未经取代的二价至四价芳基，Ar1为经取代或未经取代的亚芳基，以及HAr为由以下化学式A表示的杂芳基：[化学式A]

在化学式A中，

X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，X1至X3中的至少一个为N，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，‑‑‑为与L1连接的部分。

2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式2‑1至化学式2‑3中的任一个表示：[化学式2‑1]

[化学式2‑2]

[化学式2‑3]

在化学式2‑1至化学式2‑3中，b、c、L1、L2和Ar1的限定与化学式1中的那些相同，X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，X1至X3中的至少一个为N，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，X4至X9彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，X4至X6中的至少一个为N，X7至X9中的至少一个为N，以及Ar4至Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环。

3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式A由以下化学式A‑1至化学式A‑7中的任一个表示：[化学式A‑1]

[化学式A‑2]

[化学式A‑3]

[化学式A‑4]

[化学式A‑5]

[化学式A‑6]

[化学式A‑7]

在化学式A‑1至化学式A‑7中，Ar2和Ar3的限定与化学式A中的那些相同，以及‑‑‑为与L1连接的部分。

4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为二价至四价苯基、或者经甲基取代的二价至四价芴基。

5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的联苯基。

6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基或联苯基。

7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1选自以下化合物中的任一种：

8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。

9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含所述化合物。

10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层，所述电子传输层、所述电子注入层、或所述同时传输和注入电子的层包含所述化合物。

说明书

有机发光器件

[0001] 本申请是申请日为2017年9月30日，申请号为“201680020431.1”，发明名称为“有机发光器件”的中国专利申请的分案申请。

技术领域

[0002] 本申请要求于2015年4月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10‑2015‑0057830的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

[0003] 本说明书涉及一种有机发光器件。

背景技术

[0004] 通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。本文中，在很多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次返回基态时发光。

[0005] 持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。

[0006] [引用列表]

[0007] [专利文献]

[0008] 国际公开号WO2003‑012890

发明内容

[0009] 技术问题

[0010] 本说明书提供了一种有机发光器件。

[0011] 技术方案

[0012] 本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极、设置成面对第一电极的第二电极、和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的化合物。

[0013] [化学式1]

[0014] (HAr)a——[L1——Ar1——L2——(CN)b]c

[0015] 在化学式1中，

[0016] a至c各自为1至3的整数，

[0017] 当a至c各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，

[0018] L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的二价至四价芳香环基团，

[0019] Ar1为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基，以及

[0020] HAr为经取代或未经取代的杂芳基。

[0021] 有益效果

[0022] 包含根据本说明书的化合物作为有机材料层的材料的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和/或长使用寿命特点。

附图说明

[0023] 图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。

[0024] 图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。

具体实施方式

[0025] 下文中，将更详细地描述本说明书。

[0026] 本说明书提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极、设置成面对第一电极的第二电极、和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。

[0027] 在本说明书中，当一部分“包括/包含”一个组成元素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的组成元素，而是意指还可包括/包含另外的组成元素。

[0028] 在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。

[0029] 下面将描述本说明书中的取代基的实例，但取代基不限于此。

[0030] 术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置，即取代基可取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，所述两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。

[0031] 在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基氧基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。

[0032] 在本说明书中， 意指与另一取代基或结合部分键合的部分。

[0033] 在本说明书中，卤素基团可为氟、氯、溴或碘。

[0034] 在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。

[0035]

[0036] 在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以经以下基团取代：氢；具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基；或者具有6至30个碳原子的芳基。具体地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。

[0037]

[0038] 在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。

[0039]

[0040] 在本说明书中，在酯基中，酯基中的氧可以经以下基团取代：具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。

[0041]

[0042] 在本说明书中，烷基可以是直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1‑甲基‑丁基、1‑乙基‑丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1‑甲基戊基、2‑甲基戊基、4‑甲基‑2‑戊基、3,3‑二甲基丁基、2‑乙基丁基、庚基、正庚基、1‑甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1‑甲基庚基、2‑乙基己基、2‑丙基戊基、正壬基、2,2‑二甲基庚基、1‑乙基‑丙基、1,1‑二甲基‑丙基、异己基、2‑甲基戊基、
4‑甲基己基、5‑甲基己基等，但不限于此。

[0043] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至30，其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3‑甲基环戊基、2,3‑二甲基环戊基、环己基、3‑甲基环己基、4‑甲基环己基、2,3‑二甲基环己基、3,4,5‑三甲基环己基、4‑叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

[0044] 在本说明书中，烷氧基可以是直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i‑propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3‑二甲基丁氧基、2‑乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

[0045] 在本说明书中，胺基可选自‑NH2、烷基胺基、N‑烷基芳基胺基、芳基胺基、N‑芳基杂芳基胺基、N‑烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9‑甲基‑蒽基胺基、二苯基胺基、N‑苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N‑苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。

[0046] 在本说明书中，N‑烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。

[0047] 在本说明书中，N‑芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。

[0048] 在本说明书中，N‑烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基胺基取代的胺基。

[0049] 在本说明书中，烷基胺基、N‑芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N‑烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但其实例不限于此。

[0050] 在本说明书中，烯基可以是直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1‑丙烯基、异丙烯基、1‑丁烯基、2‑丁烯基、3‑丁烯基、1‑戊烯基、2‑戊烯基、3‑戊烯基、3‑甲基‑1‑丁烯基、1,3‑丁二烯基、烯丙基、1‑苯基乙烯基‑
1‑基、2‑苯基乙烯基‑1‑基、2,2‑二苯基乙烯基‑1‑基、2‑苯基‑2‑(萘基‑1‑基)乙烯基‑1‑基、
2,2‑双(二苯基‑1‑基)乙烯基‑1‑基、芪基、苯乙烯基等，但不限于此。

[0051] 在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

[0052] 在本说明书中，硼基可为‑BR100R101，R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。

[0053] 在本说明书中，氧化膦基团的具体实例包括二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团等，但不限于此。

[0054] 在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以是单环或多环的。

[0055] 当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。

[0056] 当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、 基、芴基等，但不限于此。

[0057] 在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻取代基可彼此结合形成环。

[0058] 当芴基是经取代的时，芴基可为等。然而，芴基不限于此。

[0059] 在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最接近相应取代基设置的取代基，或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，苯环中在邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。

[0060] 在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N‑芳基烷基胺基、N‑芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对‑甲苯氧基、间‑甲苯氧基、3,5‑二甲基‑苯氧基、2,4,6‑三甲基苯氧基、对‑叔丁基苯氧基、3‑联苯氧基、4‑联苯氧基、1‑萘氧基、2‑萘氧基、4‑甲基‑1‑萘氧基、5‑甲基‑2‑萘氧基、1‑蒽氧基、2‑蒽氧基、9‑蒽氧基、1‑菲氧基、3‑菲氧基、9‑菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2‑甲基苯基硫基、4‑叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对‑甲苯磺酰基等，但其实例不限于此。

[0061] 在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自上述芳基的实例。

[0062] 在本说明书中，杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子，即一个或更多个杂原子，具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60，并且杂芳基可以是单环的或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、 二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异 唑基、 二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、氮丙啶基、氮杂吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基(嘌呤)、蝶啶基(蝶啶)、β‑咔啉基、萘啶基(萘啶)、三联吡啶基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吡啶并吡啶(pyropyridyl)、氮杂 基、吡唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

[0063] 在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述杂芳基的实例。

[0064] 在本说明书中，N‑芳基杂芳基胺基和N‑烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。

[0065] 在本说明书中，杂环基可以是单环的或多环的，可以是芳香环、脂族环、或芳香环和脂族环的稠合环，并且可选自杂芳基的实例。

[0066] 在本说明书中，芳香环基团可以是单环的或多环的，并且可选自芳基的实例。

[0067] 在本说明书中，二价至四价芳香环基团可以是单环的或多环的，意指在芳基中存在两个至四个键合位置，即二价至四价基团。可以应用上述关于芳基的描述，不同之处在于芳香环基团各自为二价至四价基团。

[0068] 在本说明书中，亚芳基意指在芳基中存在两个键合位置，即二价基团。可以应用上述关于芳基的描述，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。

[0069] 在本说明书中，在通过使相邻基团彼此结合而形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环。

[0070] 在本说明书中，烃环可以是芳香环、脂族环、或芳香环和脂族环的稠合环，并且可选自环烷基或芳基的实例，不是单价的烃环除外。

[0071] 在本说明书中，芳香环可以是单环的或多环的，并且可选自芳基的实例，不是单价的芳香环除外。

[0072] 在本说明书中，杂环包含除碳之外的一个或更多个原子，即一个或更多个杂原子，具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂环可以是单环的或多环的，可以是芳香环、脂族环、或芳香环和脂族环的稠合环，并且可选自杂芳基的实例，不是单价的杂环除外。

[0073] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，HAr为经取代或未经取代的含氮杂芳基。

[0074] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，HAr为经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的单环或多环含氮杂芳基。

[0075] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，HAr为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环含氮杂芳基。

[0076] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，HAr为经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的联吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡嗪基、经取代或未经取代的吡嗪并吡嗪基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的菲咯啉基(菲咯啉)、经取代或未经取代的氮丙啶基、经取代或未经取代的氮杂吲哚基、经取代或未经取代的异吲哚基、经取代或未经取代的吲唑基、经取代或未经取代的嘌呤基(嘌呤)、经取代或未经取代的蝶啶基(蝶啶)、经取代或未经取代的β‑咔啉基、经取代或未经取代的萘啶基(萘啶)、经取代或未经取代的三联吡啶基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的咪唑并吡啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡啶(pyropyridyl)、经取代或未经取代的氮杂 基、或者经取代或未经取代的吡唑基。

[0077] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，HAr为吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、菲咯啉基(菲咯啉)、氮丙啶基、氮杂吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基(嘌呤)、蝶啶基(蝶啶)、β‑咔啉基、萘啶基(萘啶)、三联吡啶基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吡啶并吡啶(pyropyridyl)、氮杂 基或吡唑基。

[0078] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，HAr由以下化学式A或B表示。

[0079] [化学式A]

[0080]

[0081] [化学式B]

[0082]

[0083] 在化学式A和B中，

[0084] X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，

[0085] X1至X3中的至少一个为N，

[0086] Ar2、Ar3和R1彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，

[0087] n为1至7的整数，

[0088] 当n为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，以及

[0089] ‑‑‑为与L1连接的部分。

[0090] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式2或3表示。

[0091] [化学式2]

[0092]

[0093] [化学式3]

[0094]

[0095] 在化学式2和3中，

[0096] a、b、c、L1、L2和Ar1的限定与化学式1中的那些相同，

[0097] X1至X3、Ar2和Ar3的限定与化学式A中的那些相同，以及

[0098] R1和n的限定与化学式B中的那些相同。

[0099] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式2‑1至2‑3中的任一个表示。

[0100] [化学式2‑1]

[0101]

[0102] [化学式2‑2]

[0103]

[0104] [化学式2‑3]

[0105]

[0106] 在化学式2‑1至2‑3中，

[0107] b、c、L1、L2和Ar1的限定与化学式1中的那些相同，

[0108] X1至X3、Ar2和Ar3的限定与化学式A中的那些相同，

[0109] X4至X9彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，

[0110] X4至X6中的至少一个为N，

[0111] X7至X9中的至少一个为N，以及

[0112] Ar4至Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环。

[0113] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式3‑1至3‑3中的任一个表示。

[0114] [化学式3‑1]

[0115]

[0116] [化学式3‑2]

[0117]

[0118] [化学式3‑3]

[0119]

[0120] 在化学式3‑1至3‑3中，

[0121] b、c、L1、L2和Ar1的限定与化学式1中的那些相同，

[0122] R1和n的限定为与化学式B中的那些相同，

[0123] R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，

[0124] m和p各自为1至7的整数，并且

[0125] 当m和p各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。

[0126] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A由以下化学式A‑1至A‑7中的任一个表示。

[0127] [化学式A‑1]

[0128]

[0129] [化学式A‑2]

[0130]

[0131] [化学式A‑3]

[0132]

[0133] [化学式A‑4]

[0134]

[0135] [化学式A‑5]

[0136]

[0137] [化学式A‑6]

[0138]

[0139] [化学式A‑7]

[0140]

[0141] 在化学式A‑1至A‑7中，

[0142] Ar2和Ar3的限定与化学式A中的那些相同，以及

[0143] ‑‑‑为与L1连接的部分。

[0144] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式B由以下化学式B‑1至B‑4中的任一个表示。

[0145] [化学式B‑1]

[0146]

[0147] [化学式B‑2]

[0148]

[0149] [化学式B‑3]

[0150]

[0151] [化学式B‑4]

[0152]

[0153] 在化学式B‑1至B‑4中，

[0154] R1和n的限定与化学式B中的那些相同，以及

[0155] ‑‑‑为与L1连接的部分。

[0156] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的二价至四价芳香环基团。

[0157] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的二价至四价芳香环基团。

[0158] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的二价至四价苯基、经取代或未经取代的二价至四价联苯基、经取代或未经取代的二价至四价三联苯基、或者经取代或未经取代的二价至四价芴基。

[0159] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为二价至四价苯基、二价至四价联苯基、二价至四价三联苯基、或经烷基取代的二价至四价芴基。

[0160] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为二价苯基、三价苯基或三价三联苯基。

[0161] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L2为二价苯基、三价苯基、二价联苯基、三价联苯基或经甲基取代的二价芴基。

[0162] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。

[0163] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。

[0164] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。

[0165] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为直接键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。

[0166] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。

[0167] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。

[0168] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的联苯基。

[0169] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基或联苯基。

[0170] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A‑2中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。

[0171] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A‑2中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。

[0172] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A‑2中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。

[0173] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式A‑2中，Ar4和Ar5为苯基。

[0174] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，b为1或2。

[0175] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1选自以下化合物中的任一种。

[0176]

[0177]

[0178]

[0179]

[0180]

[0181]

[0182]

[0183]

[0184]

[0185]

[0186]

[0187] 根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可由单层结构构成，但也可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括更少或更多的有机层。

[0188] 例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。

[0189] 图1示出了有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1为根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的例示结构，并且还可包括其他有机材料层。

[0190] 图2示出了一种有机发光器件的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50依次堆叠在基底20上。图2为根据本说明书的示例性实施方案的例示结构，并且还可包括其他有机材料层。

[0191] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。

[0192] 根据本说明书的另一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体或掺杂剂。

[0193] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含由化学式1表示的化合物。

[0194] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层，并且电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层包含由化学式1表示的化合物。

[0195] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。

[0196] 本说明书的有机发光器件可通过本领域中已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即由化学式1表示的化合物。

[0197] 当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。

[0198] 例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在此情况下，有机发光器件可通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使具有导电性的金属或金属氧化物或其合金沉积在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作第二电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法，还可通过溶液施加法来将由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂(doctor blading)、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

[0199] 根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极是正电极，第二电极是负电极。

[0200] 根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极是负电极，第二电极是正电极。

[0201] 作为正电极材料，通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3‑甲基噻吩)、聚[3,4‑(亚乙基‑1,2‑二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。

[0202] 作为负电极材料，通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等，但不限于此。

[0203] 空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，空穴注入材料优选为这样的化合物，所述化合物具有传输空穴的能力从而对正电极具有注入空穴的效果且对发光层或发光材料具有注入空穴的优异效应，防止发光层产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优异。优选空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围的有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于己腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

[0204] 空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴传输到发光层并且对空穴具有高迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

[0205] 电子阻挡层是这样的层，其可以通过防止从电子注入层注入的电子通过发光层和进入空穴注入层而提高器件的使用寿命和效率，如果需要的话，可以使用公知的材料在发光层与空穴注入层之间的合适部位处形成电子阻挡层。

[0206] 发光层的发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以在可见光线区域发光的材料，优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8‑羟基‑喹啉铝配合物(Alq3)，基于咔唑的化合物，二聚苯乙烯基化合物，BAlq，10‑羟基苯并喹啉‑金属化合物，基于苯并 唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物，基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物，螺环化合物，聚芴，红荧烯等，但不限于此。

[0207] 发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳香环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳香环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等；含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但是其实例不限于此。

[0208] 掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳香环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、 二茚并芘等；苯乙烯胺化合物是这样的化合物，其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基、芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。

[0209] 空穴阻挡层是这样的层，其可以通过防止从空穴注入层注入的空穴通过发光层和进入电子注入层而提高器件的使用寿命和效率，如果需要的话，可以使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的合适部位处形成空穴阻挡层。

[0210] 电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层，电子传输层的电子传输材料是可以很好地注入来自负电极的电子并将电子传输到发光层的材料，并且适当地为对电子具有高迁移率的材料。其具体实例包括：8‑羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮‑金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的任何期望阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例是具有低的功函数且其后接着铝层或银层的常规材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况之后都接着铝层或银层。

[0211] 电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为这样的化合物，所述化合物具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应且具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层产生的激子迁移到空穴注入层，并且在形成薄层的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。

[0212] 金属配合物化合物的实例包括8‑羟基喹啉锂、双(8‑羟基喹啉)锌、双(8‑羟基喹啉)铜、双(8‑羟基喹啉)锰、三(8‑羟基喹啉)铝、三(2‑甲基‑8‑羟基喹啉)铝、三(8‑羟基喹啉)镓、双(10‑羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10‑羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2‑甲基‑8‑喹啉)氯镓、双(2‑甲基‑8‑喹啉)(邻甲酚)镓、双(2‑甲基‑8‑喹啉)(1‑萘酚)铝、双(2‑甲基‑8‑喹啉)(2‑萘酚)镓等，但不限于此。

[0213] 空穴阻挡层是阻挡空穴到达正电极的层，通常可以在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括 二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。

[0214] 根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双面发光型。

[0215] 此外，根据本说明书的有机发光器件可以是下部电极为阳极且上部电极为阴极的正常型，也可以是下部电极为阴极且上部电极为阳极的倒置型。

[0216] 根据本说明书的一个示例性实施方案，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

[0217] 实施例

[0218] 在下文中，将参照以下实施例详细描述本说明书，这些实施例用于具体描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且本说明书的范围不解释为受限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。

[0219] 制备例1.制备化合物2‑1‑1

[0220]

[0221] 1)制备化合物1A

[0222] 将三嗪硼酸(20g，45.9mmol)、1‑溴‑4‑萘酚(10.2g，45.9mmol)和碳酸钾(K2CO3)(19g，138mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(500mL)和H2O(150ml)中，并将所得溶液加热到90℃。向其中添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.06g，0.92mmol)，然后将所得混合物回流4小时。
将混合物冷却到室温，然后除去水层。向有机层中放入硫酸镁(MgSO4)，然后将所得产物过滤。将滤液浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得化合物1A(20g，产率97％)。

[0223] MS：[M+H]+＝451

[0224] 2)制备化合物1B

[0225] 将化合物1A(20g，44.3mmol)、全氟丁烷磺酸(53mmol)和碳酸钾(K2CO3)(18g，133mmol)溶解在乙腈(500mL)中，并将所得溶液加热到50℃，然后回流4小时。将所得产物冷却到室温，然后向其中引入水，并除去碳酸钾以获得化合物1B(26g，产率76％)。

[0226] MS：[M+H]+＝733

[0227] 3)制备化合物2‑1‑1

[0228] 将化合物1B(26g，35.4mmol)、4‑氰基联苯基硼酸(7.9g，35.4mmol)和碳酸钾(K2CO3)(14.7g，106mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(500mL)和H2O(150ml)中，并将所得溶液加热到90℃。向其中添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.71mmol)，然后将所得混合物回流4小时。将混合物冷却到室温，然后除去水层。向有机层中放入硫酸镁(MgSO4)，然后将所得产物过滤。将滤液浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得化合物2‑1‑1(16g，产率74％)。

[0229] MS：[M+H]+＝612

[0230] 制备例2.制备化合物2‑1‑2

[0231]

[0232] 以与制备例1中的3)制备化合物2‑1‑1相同的方式获得化合物2‑1‑2(15g，产率79％)，不同之处在于使用3‑氰基苯基硼酸替代4‑氰基联苯基硼酸。

[0233] MS：[M+H]+＝536

[0234] 制备例3.制备化合物2‑1‑3

[0235]

[0236] 以与制备例1中的3)制备化合物2‑1‑1相同的方式获得化合物2‑1‑3(17g，产率78％)，不同之处在于使用化合物1C替代化合物1B。

[0237] MS：[M+H]+＝612

[0238] 制备例4.制备化合物2‑1‑4

[0239]

[0240] 以与制备例1中的3)制备化合物2‑1‑1相同的方式获得化合物2‑1‑4(19g，产率88％)，不同之处在于使用化合物1D和2‑氰基联苯基硼酸替代化合物1B和4‑氰基联苯基硼酸。

[0241] MS：[M+H]+＝612

[0242] 制备例5.制备化合物2‑1‑5

[0243]

[0244] 以与制备例1中的3)制备化合物2‑1‑1相同的方式获得化合物2‑1‑5(14g，产率65％)，不同之处在于使用化合物1E替代化合物1B。

[0245] MS：[M+H]+＝612

[0246] 制备例6.制备化合物2‑1‑6

[0247]

[0248] 以与制备例1中的3)制备化合物2‑1‑1相同的方式获得化合物2‑1‑6(15g，产率75％)，不同之处在于使用化合物2A和3，3‑二氰基苯基硼酸替代化合物1B和4‑氰基联苯基硼酸。

[0249] MS：[M+H]+＝561

[0250] 制备例7.制备化合物2‑1‑7

[0251]

[0252] 以与制备例1中的3)制备化合物2‑1‑1相同的方式获得化合物2‑1‑7(14g，产率65％)，不同之处在于使用化合物2B和3‑氰基联苯基硼酸替代化合物1B和4‑氰基联苯基硼酸。

[0253] MS：[M+H]+＝611

[0254] 制备例8.制备化合物2‑2‑1

[0255]

[0256] 将化合物3A(15g，34.8mmol)、二苯基嘧啶(18.5g，69.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(28.7g，208mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(500mL)和H2O(150ml)中，并将所得溶液加热到90℃。向其中添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.6g，1.4mmol)，然后将所得混合物回流12小时。将混合物冷却到室温，然后除去水层。向有机层中放入硫酸镁(MgSO4)，然后将所得产物过滤。将滤液浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得化合物2‑2‑1(20g，产率90％)。

[0257] MS：[M+H]+＝639

[0258] 制备例9.制备化合物2‑2‑2

[0259]

[0260] 将化合物3B(10g，18.3mmol)、二苯基三嗪(9.8g，36.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(15.2g，109mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(400mL)和H2O(100ml)中，并将所得溶液加热到90℃。向其中添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.85g，0.73mmol)，然后将所得混合物回流8小时。将混合物冷却到室温，然后除去水层。向有机层中放入硫酸镁(MgSO4)，然后将所得产物过滤。将滤液浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得化合物2‑2‑2(10g，产率72％)。

[0261] MS：[M+H]+＝755

[0262] 制备例10.制备化合物3‑2‑1

[0263]

[0264] 以与制备例8相同的方式获得化合物3‑2‑1(21g，产率87％)，不同之处在于使用2‑溴苯基菲咯啉替代二苯基嘧啶。

[0265] MS：[M+H]+＝687

[0266] 实施例1

[0267] 将薄薄地涂覆有厚度为 的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底(康宁7059玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并超声清洗。使用Fischer公司制造的产品作为洗涤剂，并使用利用Millipore公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水清洗完成后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，然后进行干燥。

[0268] 在由此准备的透明ITO电极上，通过加热来热真空沉积己腈六氮杂三亚苯至的厚度，从而形成空穴注入层。在其上真空沉积传输空穴的材料HT1
然后真空沉积主体H1化合物和掺杂剂D1化合物作为发光层至 的厚度。在发光层上
以1:1的重量比真空沉积制备例1中制备的化合物2‑1‑1和LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至
和 的厚度，从而形成负电极。制造了有机发光器件。

[0269] 在上述过程中，保持有机材料的沉积速率为 /秒至 /秒，保持负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别为 /秒和 /秒，并且保持沉积期间的真空度为2×
‑7 ‑6
10 托至5×10 托，从而制造了有机发光器件。

[0270] [己腈六氮杂三亚苯][LiQ]

[0271]

[0272] [HT1]

[0273]

[0274] [H1]

[0275]

[0276] [D1]

[0277]

[0278] 实施例2

[0279] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2‑1‑2替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0280] 实施例3

[0281] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2‑1‑3替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0282] 实施例4

[0283] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2‑1‑4替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0284] 实施例5

[0285] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2‑1‑5替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0286] 实施例6

[0287] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2‑1‑6替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0288] 实施例7

[0289] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2‑1‑7替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0290] 实施例8

[0291] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2‑2‑1替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0292] 实施例9

[0293] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2‑2‑2替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0294] 实施例10

[0295] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3‑2‑1替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0296] 比较例1

[0297] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物ET1替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0298] [ET1]

[0299]

[0300] 比较例2

[0301] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物ET2替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0302] [ET2]

[0303]

[0304] 比较例3

[0305] 以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物ET3替代化合物2‑1‑1作为电子传输层。

[0306] [ET3]

[0307]

[0308] 对于实施例1至10和比较例1至3的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量2
驱动电压和发光效率，并在20mA/cm的电流密度下测量与初始亮度相比达到98％值的时间(LT98)。结果示于下表1中。

[0309] [表1]

[0310]

[0311] 在表1中，可以看出，与比较例1至3中的化合物相比，实施例1至10(其中使用根据本说明书的一个示例性实施方案的化学式1的化合物作为有机发光器件的电子传输层)中的化合物具有低的驱动电压、高的电流效率和长的使用寿命。特别地，可以看出，与比较例2和3中的如ET2和ET3的化合物(其中三嗪或嘧啶仅与腈基和亚苯基连接)相比，其中由这样的化合物(其中根据本说明书的一个示例性实施方案的化学式1中的HAr和腈基通过L1、L2和Ar1连接)制造发光器件的实施例1至10具有低的驱动电压、高的电流效率和长的使用寿命。

[0312] [附图标记]

[0313] 10、11：有机发光器件

[0314] 20：基底

[0315] 30：第一电极

[0316] 40：发光层

[0317] 50：第二电极

[0318] 60：空穴注入层

[0319] 70：空穴传输层

[0320] 80：电子传输层

[0321] 90：电子注入层

[0322] 以下内容对应于母案申请的原始权利要求书：

[0323] 1.一种有机发光器件，包括：

[0324] 第一电极；

[0325] 设置成面对所述第一电极的第二电极；以及

[0326] 设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或两个或更多个有机材料层，[0327] 其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的化合物：

[0328] [化学式1]

[0329] (HAr)a——[L1——Ar1——L2——(CN)b]c

[0330] 在化学式1中，

[0331] a至c各自为1至3的整数，

[0332] 当a至c各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，

[0333] L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的二价至四价芳香环基团，

[0334] Ar1为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基，以及

[0335] HAr为经取代或未经取代的杂芳基。

[0336] 2.根据项1所述的有机发光器件，其中HAr由以下化学式A或化学式B表示：

[0337] [化学式A]

[0338]

[0339] [化学式B]

[0340]

[0341] 在化学式A和化学式B中，

[0342] X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，

[0343] X1至X3中的至少一个为N，

[0344] Ar2、Ar3和R1彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，

[0345] n为1至7的整数，

[0346] 当n为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，以及

[0347] ‑‑‑为与L1连接的部分。

[0348] 3.根据项1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式2或化学式3表示：

[0349] [化学式2]

[0350]

[0351] [化学式3]

[0352]

[0353] 在化学式2和化学式3中，

[0354] a、b、c、L1、L2和Ar1的限定与化学式1中的那些相同，

[0355] X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，

[0356] X1至X3中的至少一个为N，

[0357] Ar2、Ar3和R1彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，

[0358] n为1至7的整数，以及

[0359] 当n为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同。

[0360] 4.根据项1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式2‑1至化学式2‑3中的任一个表示：

[0361] [化学式2‑1]

[0362]

[0363] [化学式2‑2]

[0364]

[0365] [化学式2‑3]

[0366]

[0367] 在化学式2‑1至化学式2‑3中，

[0368] b、c、L1、L2和Ar1的限定与化学式1中的那些相同，

[0369] X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，

[0370] X1至X3中的至少一个为N，

[0371] Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，

[0372] X4至X9彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，

[0373] X4至X6中的至少一个为N，

[0374] X7至X9中的至少一个为N，以及

[0375] Ar4至Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环。

[0376] 5.根据项1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式3‑1至化学式3‑3中的任一个表示：

[0377] [化学式3‑1]

[0378]

[0379] [化学式3‑2]

[0380]

[0381] [化学式3‑3]

[0382]

[0383] 在化学式3‑1至化学式3‑3中，

[0384] b、c、L1、L2和Ar1的限定与化学式1中的那些相同，

[0385] R1为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，

[0386] R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的环，

[0387] m、n和p各自为1至7的整数，以及

[0388] 当m、n和p各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。

[0389] 6.根据项2所述的有机发光器件，其中化学式A由以下化学式A‑1至化学式A‑7中的任一个表示：

[0390] [化学式A‑1]

[0391]

[0392] [化学式A‑2]

[0393]

[0394] [化学式A‑3]

[0395]

[0396] [化学式A‑4]

[0397]

[0398] [化学式A‑5]

[0399]

[0400] [化学式A‑6]

[0401]

[0402] [化学式A‑7]

[0403]

[0404] 在化学式A‑1至化学式A‑7中，

[0405] Ar2和Ar3的限定与化学式A中的那些相同，以及

[0406] ‑‑‑为与L1连接的部分。

[0407] 7.根据项2所述的有机发光器件，其中化学式B由以下化学式B‑1至化学式B‑4中的任一个表示：

[0408] [化学式B‑1]

[0409]

[0410] [化学式B‑2]

[0411]

[0412] [化学式B‑3]

[0413]

[0414] [化学式B‑4]

[0415]

[0416] 在化学式B‑1至化学式B‑4中，

[0417] R1和n的限定与化学式B中的那些相同，以及

[0418] ‑‑‑为与L1连接的部分。

[0419] 8.根据项1所述的有机发光器件，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的二价至四价苯基、经取代或未经取代的二价至四价联苯基、经取代或未经取代的二价至四价三联苯基、或者经取代或未经取代的二价至四价芴基。

[0420] 9.根据项1所述的有机发光器件，其中Ar1为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。

[0421] 10.根据项2所述的有机发光器件，其中Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的联苯基。

[0422] 11.根据项2所述的有机发光器件，其中Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基或联苯基。

[0423] 12.根据项1所述的有机发光器件，其中化学式1选自以下化合物中的任一种：

[0424]

[0425]

[0426]

[0427]

[0428]

[0429]

[0430]

[0431]

[0432]

[0433]

[0434] 13.根据项1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。

[0435] 14.根据项1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含所述化合物。

[0436] 15.根据项1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层，所述电子传输层、所述电子注入层、或所述同时传输和注入电子的层包含所述化合物。