一种新液晶原料及手性催化剂配体化合物及其合成方法转让专利
申请号 : CN202010080511.4
文献号 : CN111620811B
文献日 : 2021-11-05
发明人 : 吴红松 , 贾晓旭 , 邵永亮
申请人 : 河北松辰医药科技有限公司
摘要 :
本发明涉及材料合成技术领域，具体涉及一种新液晶原料及手性催化剂配体化合物及其合成方法；通过本发明所合成的目标产物不仅能作为新液晶原料使用，而且其还能作为手性催化剂配体使用，具有一物多用的优点；再者，通过本发明合成的新液晶原料及手性催化剂配体的收率较高；且合成时产生的三废较少，比较环保，也可连续生产，从而提高了其合成的效率。
权利要求 :
1.一种液晶原料及手性催化剂配体化合物的合成方法，其特征在于：所述液晶原料及手性催化剂配体化合物的结构式如下式所示：其中：式中的X1＝F、Cl、Br；
X2＝F、Cl、Br；
R1，R2＝H；
其合成方法包括如下步骤：
S1、在氮气的保护下向反应容器中加入适量的无机氟化物及碘化亚铜；其中，无机氟化物与碘化亚铜的摩尔比为1:1.0‑1.4；然后在100‑300℃的条件下搅拌加热至体系变色，然后自然冷却至室温，所得记为混合组分；
S2、向步骤S1中所得的混合组分中加入适量的1‑甲基吡咯烷酮和有机溶剂，经机械搅拌混合均匀后，再向其中加入适量的2‑氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶和有机氟试剂并在20‑80℃的条件下反应4‑8h，所得记为混合体系；
S3、经TLC检测反应完毕后，向混合体系中加入适量的浓度为10‑35％的氨水，再经分液处理后，通过乙酸乙酯萃取水相中的有机物，并连续萃取3次；然后将各步骤中所得的有机相合并；再经无水硫酸钠干燥处理后对其进行浓缩，最终所得固体粉末即为液晶原料及手性催化剂配体化合物成品；
所述步骤S1中无机氟化物选用氟化钾、氟化钠、氟化铯、氟化锂中的任意一种；
所述步骤S2中所加入的1‑甲基吡咯烷酮与有机溶剂的体积相同，且S1中无机氟化物与S2中1‑甲基吡咯烷酮的用量比为1.0‑1.5mol/L；
所述步骤S2中的有机溶剂选用N，N‑二甲基甲酰胺、N，N‑二甲基乙酰胺、DMSO、乙腈、四氢呋喃中的任意一种；
所述步骤S2中所用的2‑氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶和有机氟试剂的摩尔比为1:1.0‑1.5，且有机氟试剂与1‑甲基吡咯烷酮的用量比为1.0‑1.5mol/L；
所述步骤S2中所用的有机氟试剂选用三氟甲基三甲基硅烷、2‑氯‑2，2‑二氟乙酸钠、2‑氯‑2，2‑二氟乙酸甲酯、2‑氟磺酰基二氟乙酸、2‑氟磺酰基二氟乙酸甲酯中的任意一种；
所述S3中每次萃取时所使用的乙酸乙酯的体积为氨水体积的1.2‑1.6倍；
所述步骤S3中所使用的氨水的体积与1‑甲基吡咯烷酮、有机溶剂的体积相同。
说明书 :
一种新液晶原料及手性催化剂配体化合物及其合成方法
技术领域
[0001] 本发明涉及材料合成技术领域，具体涉及一种新液晶原料及手性催化剂配体化合物及其合成方法。
背景技术
[0002] 联吡啶是最常用的能和金属离子配位形成带电化合物的配体，通过改变环上杂原子的种类、数目和位置能精细调节联吡啶化合物的电子和光谱性质。因此，联吡啶本身具有
诸多优良的性能，其衍生物也应该具有生物活性、荧光性质及配位性质，即其衍生物能应用
于生物医药领域、材料领域或配位化学领域。
诸多优良的性能，其衍生物也应该具有生物活性、荧光性质及配位性质，即其衍生物能应用
于生物医药领域、材料领域或配位化学领域。
[0003] 本发明旨在合成一种新的联吡啶衍生物，其结构通式如下式 所示：
[0004]
[0005] 由于其不仅能作为新液晶材料使用，又能作为手性催化剂配体使用使用，所以其具有很好的市场前景。目前现有工艺在合成该类物质时不仅售收率较低，且其在合成过程
中还会产生三废，十分地不环保，而且可连续生产性也相对较差，从而使得其合成效率也比
较低。
中还会产生三废，十分地不环保，而且可连续生产性也相对较差，从而使得其合成效率也比
较低。
发明内容
[0006] 针对背景技术中所提出的技术问题，本发明提供了一种新液晶原料及手性催化剂配体化合物及其合成方法，本发明所合成的目标产物不仅能作为新液晶原料使用，而且其
还能作为手性催化剂配体使用，具有一物多用的优点。再者，通过本发明合成的新液晶原料
及手性催化剂配体的收率较高。且合成时产生的三废较少，比较环保，也可连续生产，从而
提高了其合成的效率。
还能作为手性催化剂配体使用，具有一物多用的优点。再者，通过本发明合成的新液晶原料
及手性催化剂配体的收率较高。且合成时产生的三废较少，比较环保，也可连续生产，从而
提高了其合成的效率。
[0007] 为了达到上述的目的，本发明采用以下的技术方案：
[0008] 一种新液晶原料及手性催化剂配体化合物，所述新液晶原料及手性催化剂配体化合物的结构式如下式 所示：
[0009]
[0010] 其中：图中的X1＝F、Cl、Br、芳香基(Ar‑)、芳香氧基(ArO‑)；
[0011] X2＝F、Cl、Br、芳香基(Ar‑)、芳香氧基(ArO‑)；
[0012] R1，R2＝H、烷基、烷氧基、芳香基(Ar‑)、芳香氧基(ArO‑)。
[0013] 一种新液晶原料及手性催化剂配体化合物的合成方法，包括如下步骤：
[0014] S1、在氮气的保护下向反应容器中加入适量的无机氟化物及碘化亚铜；其中，无机氟化物与碘化亚铜的摩尔比为1:1.0‑1.4；然后在 100‑300℃的条件下搅拌加热至体系变
色，然后自然冷却至室温，所得记为混合组分；
色，然后自然冷却至室温，所得记为混合组分；
[0015] S2、向步骤S1中所得的混合组分中加入适量的1‑甲基吡咯烷酮和有机溶剂，经机械搅拌混合均匀后，再向其中加入适量的2‑氯‑3‑ 氟‑4‑碘吡啶和有机氟试剂并在20‑80℃
的条件下反应4‑8h，所得记为混合体系；
的条件下反应4‑8h，所得记为混合体系；
[0016] S3、经TLC检测反应完毕后，向混合体系中加入适量的浓度为 10‑35％的氨水，再经分液处理后，通过乙酸乙酯萃取水相中的有机物，并连续萃取3次；然后将各步骤中所得
的有机相合并；再经无水硫酸钠干燥处理后对其进行浓缩，最终所得固体粉末即为新液晶
原料及手性催化剂配体化合物成品。
的有机相合并；再经无水硫酸钠干燥处理后对其进行浓缩，最终所得固体粉末即为新液晶
原料及手性催化剂配体化合物成品。
[0017] 更进一步地，所述步骤S1中无机氟化物选用氟化钾、氟化钠、氟化铯、氟化锂中的任意一种。
[0018] 更进一步地，所述步骤S2中所加入的1‑甲基吡咯烷酮与有机溶剂的体积相同，且S1中无机氟化物与S2中1‑甲基吡咯烷酮的用量比为1.0‑1.5mol/L。
[0019] 更进一步地，所述步骤S2中的有机溶剂选用N，N‑二甲基甲酰胺、N，N‑二甲基乙酰胺、DMSO、乙腈、四氢呋喃中的任意一种。
[0020] 更进一步地，所述步骤S2中所用的2‑氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶和有机氟试剂的摩尔比为1:1.0‑1.5，且有机氟试剂与1‑甲基吡咯烷酮的用量比为1.0‑1.5mol/L。
[0021] 更进一步地，所述步骤S2中所用的有机氟试剂选用三氟甲基三甲基硅烷、2‑氯‑2，2‑二氟乙酸钠、2‑氯‑2，2‑二氟乙酸甲酯、2‑氟磺酰基二氟乙酸、2‑氟磺酰基二氟乙酸甲酯
中的任意一种。
中的任意一种。
[0022] 更进一步地，所述S3中每次萃取时所使用的乙酸乙酯的体积为氨水体积的1.2‑1.6倍。
[0023] 更进一步地，所述步骤S3中所使用的氨水的体积与1‑甲基吡咯烷酮、有机溶剂的体积相同。
[0024] 采用上述的技术方案，本发明达到的有益效果是：
[0025] 本发明合成的目标产物不仅能作为新液晶原料使用，而且其还能作为手性催化剂配体使用，具有一物多用的优点。再者，通过本发明合成的新液晶原料及手性催化剂配体具
有很高的收率。且合成时产生的三废较少，比较环保，也可连续生产，从而提高了其合成的
效率。
有很高的收率。且合成时产生的三废较少，比较环保，也可连续生产，从而提高了其合成的
效率。
附图说明
[0026] 为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本
发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以
根据这些附图获得其他的附图。
发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以
根据这些附图获得其他的附图。
[0027] 图1为2，2'‑二氯‑3，3'‑二氟‑4，4'‑联吡啶的晶体结构示意图； (所得晶体为无色透明的块状斜方体，其尺寸为0.03*0.04*0.07mm，样品编号为SC120358_01)；
[0028] 图2为2，2'‑二氯‑3，3'‑二氟‑4，4'‑联吡啶的质谱图。
具体实施方式
[0029] 为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。基于本发明的实施例，本领域普通技
术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范
围。
术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范
围。
[0030] 下面以合成新液晶原料及手性催化剂配体化合物中的其中一种化合物即2，2'‑二氯‑3，3'‑二氟‑4，4'‑联吡啶作为实例，以探究新液晶原料及手性催化剂配体化合物的合成
工艺；其中，其合成反应如下式：
工艺；其中，其合成反应如下式：
[0031]
[0032] 研发实例1：
[0033] 在氮气保护下向5L四口瓶中，加入无水氟化钾(69.7g，1.2mol)，碘化亚铜(285.7g，1.5mol)，搅拌加热至体系变为绿色，降至室温，加入1‑甲基吡咯烷酮(1000mL)，
DMF(1000mL)，搅拌下加2‑氯‑3‑氟 ‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，TMSCF3(170.6g，1.2mol)，室
温反应4‑8 小时，TLC检测反应完毕；向体系加入25％氨水(1000mL)，分液，水相用3*1200mL
乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色固体107.1g，(GC(assay)：98％，LC
(assay)：98％，收率82％， 1HNMR(300MHz，CDCl3)δ：8.356‑8.366(d，1H)，7.321‑7.343(m，
1H)，m/z＝261.97(+H)。
DMF(1000mL)，搅拌下加2‑氯‑3‑氟 ‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，TMSCF3(170.6g，1.2mol)，室
温反应4‑8 小时，TLC检测反应完毕；向体系加入25％氨水(1000mL)，分液，水相用3*1200mL
乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色固体107.1g，(GC(assay)：98％，LC
(assay)：98％，收率82％， 1HNMR(300MHz，CDCl3)δ：8.356‑8.366(d，1H)，7.321‑7.343(m，
1H)，m/z＝261.97(+H)。
[0034] 研发实例2：
[0035] 在氮气保护下向5L四口瓶中，加入1‑甲基吡咯烷酮(1000mL)， DMF(1000mL)，加入无水氟化钾(69.7g，1.2mol)，TMSCF3(170.6g， 1.2mol)，碘化亚铜(285.7g，1.5mol)，室温
搅拌下加2‑氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，室温反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体
系加入25％氨水(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠
干燥，浓缩，白色固体88.7g，(GC(assay)： 98％，LC(assay)：98％，收率68％。
搅拌下加2‑氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，室温反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体
系加入25％氨水(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠
干燥，浓缩，白色固体88.7g，(GC(assay)： 98％，LC(assay)：98％，收率68％。
[0036] 研发实例3：
[0037] 在氮气保护下向5L四口瓶中，加入无水氟化钾(69.7g，1.20mol)，碘化亚铜(285.7g，1.5mol)，搅拌加热至体系变为绿色，降至室温，加入1‑甲基吡咯烷酮(1000mL)，
DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑氯‑3‑ 氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，2‑氯‑2，2‑二氟乙酸钠
(183.0g，1.2mol)，加热80℃反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入25％氨水
(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色
固体67.8g，(GC(assay)：98％，LC(assay)： 98％，收率52％)。
DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑氯‑3‑ 氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，2‑氯‑2，2‑二氟乙酸钠
(183.0g，1.2mol)，加热80℃反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入25％氨水
(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色
固体67.8g，(GC(assay)：98％，LC(assay)： 98％，收率52％)。
[0038] 研发实例4：
[0039] 在氮气保护下向5L四口瓶中，加入无水氟化钾(69.7g，1.20mol)，碘化亚铜(285.7g，1.5mol)，搅拌加热至体系变为绿色粉末，降至室温，加入1‑甲基吡咯烷酮
(1000mL)，DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑ 氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，2‑氯‑2，2‑二氟
乙酸甲酯(173.4g， 1.2mol)，加热50℃反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入 25％
氨水(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，
白色固体73.1g，(GC(assay)：98％， LC(assay)：98％，收率56％)。
(1000mL)，DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑ 氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，2‑氯‑2，2‑二氟
乙酸甲酯(173.4g， 1.2mol)，加热50℃反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入 25％
氨水(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，
白色固体73.1g，(GC(assay)：98％， LC(assay)：98％，收率56％)。
[0040] 研发实例5：
[0041] 在氮气保护下向5L四口瓶中，加入无水氟化钾(69.7g，1.20mol)，碘化亚铜(285.7g，1.5mol)，搅拌加热至体系变为绿色粉末，降至室温，加入1‑甲基吡咯烷酮
(1000mL)，DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑ 氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，2‑氟磺酰基二
氟乙酸(213.6g，1.2mol)，加热80℃反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入 25％氨水
(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色
固体77.0g，(GC(assay)：98％， LC(assay)：98％，收率59％)。
(1000mL)，DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑ 氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，2‑氟磺酰基二
氟乙酸(213.6g，1.2mol)，加热80℃反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入 25％氨水
(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色
固体77.0g，(GC(assay)：98％， LC(assay)：98％，收率59％)。
[0042] 研发实例6：
[0043] 在氮气保护下向5L四口瓶中，加入无水氟化钾(69.7g，1.20mol)，碘化亚铜(285.7g，1.5mol)，搅拌加热至体系变为绿色粉末，降至室温，加入1‑甲基吡咯烷酮
(1000mL)，DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑ 氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，2‑氟磺酰基二
氟乙酸甲酯(288.2g， 1.5mol)，加热80℃反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入
25％氨水(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓
缩，白色固体39.1g，(GC(assay)：98％， LC(assay)：98％，收率30％)。
(1000mL)，DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑ 氯‑3‑氟‑4‑碘吡啶(257.4g，1mol)，2‑氟磺酰基二
氟乙酸甲酯(288.2g， 1.5mol)，加热80℃反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入
25％氨水(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓
缩，白色固体39.1g，(GC(assay)：98％， LC(assay)：98％，收率30％)。
[0044] 对比实例(直接采用碘化亚铜进行催化反应)：
[0045] 在氮气保护下向5L四口瓶中，加入碘化亚铜(285.7g，1.5mol)，搅拌加热至体系变为绿色粉末，降至室温，加入1‑甲基吡咯烷酮 (1000mL)，DMF(1000mL)，搅拌下加入2‑氯‑3‑
氟‑4‑碘吡啶(257.4g， 1mol)，加热50℃反应4‑8小时，TLC检测；向体系加入25％氨水
(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色
固体21.9g，(GC(assay)：98％，LC(assay)： 98％，收率16.8％)。
氟‑4‑碘吡啶(257.4g， 1mol)，加热50℃反应4‑8小时，TLC检测；向体系加入25％氨水
(1000mL)，分液，水相用3*1200mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色
固体21.9g，(GC(assay)：98％，LC(assay)： 98％，收率16.8％)。
[0046] 放大实例：
[0047] 在氮气保护下向500L反应釜中，加入无水氟化钾(6.97kg， 120mol)，碘化亚铜(28.57kg，150mol)，搅拌加热至体系变绿，降至室温，加入1‑甲基吡咯烷酮(100L)，DMF
(100L)，搅拌下加2‑氯‑3‑ 氟‑4‑碘吡啶(25.74kg，100mol)，TMSCF3(17.06kg，120mol)，室
温反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入25％氨水(100L)，分液，水相用3*75L乙酸乙
酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色固体kg10.8kg，(GC(assay)：98％，LC
(assay)：98％，收率 85％，1HNMR(300MHz，CDCl3)δ：8.356‑8.366(d，1H)，7.321‑7.343(m，
1H)。
(100L)，搅拌下加2‑氯‑3‑ 氟‑4‑碘吡啶(25.74kg，100mol)，TMSCF3(17.06kg，120mol)，室
温反应4‑8小时，TLC检测反应完毕；向体系加入25％氨水(100L)，分液，水相用3*75L乙酸乙
酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，白色固体kg10.8kg，(GC(assay)：98％，LC
(assay)：98％，收率 85％，1HNMR(300MHz，CDCl3)δ：8.356‑8.366(d，1H)，7.321‑7.343(m，
1H)。
[0048] 以下为通过本发明所制备出的新液晶原料及手性催化剂配体化合物检测报告中的相关检测数据：
[0049] 样品SC120358_01.的部分晶体数据：
[0050]
[0051]
[0052] Table 2 Fractional Atomic Coordinates(×104)and Equivalent Isotropic Displacement Parameters for SC120358_01.Ueq is defined as 1/3 of of the
trace of the orthogonalised UIJ tensor.
trace of the orthogonalised UIJ tensor.
[0053]
[0054] Table 3 Ani sotropic Displacement Parameters for SC120358_01. 2 2 2
The Anisotropic displacement factor exponent takes the form: ‑2π[ha* U11+
2hka*b*U12+…].
The Anisotropic displacement factor exponent takes the form: ‑2π[ha* U11+
2hka*b*U12+…].
[0055]
[0056] Table 4 Bond Lengths for SC120358_01.
[0057]
[0058]
[0059] 11/2‑X，1/2‑Y，+Z
[0060] Table 5 Bond Angles for SC120358_01.
[0061]
[0062] 11/2‑X，1/2‑Y，+Z
[0063] Table 6 Hydrogen Atom Coordinates and Isotropic Displacement Parameters for SC120358_01.
[0064]
[0065] Experimental
[0066] Single crystals of C10H4Cl2F2N2[SC120358_01]were grown by the solvent evaporation method.A suitable crystal was selected and test on a SuperNova，
Dual，Cu at zero，Eos diffractometer.The crystal was kept at 173.00(10)K during
data collection.Using Olex2[1]，the structure was solved with the ShelXS[2]
structure solution program using Direct Methods and refined with the ShelXL
[3]refinement package using Least Squares minimisation.
Dual，Cu at zero，Eos diffractometer.The crystal was kept at 173.00(10)K during
data collection.Using Olex2[1]，the structure was solved with the ShelXS[2]
structure solution program using Direct Methods and refined with the ShelXL
[3]refinement package using Least Squares minimisation.
[0067] 1.Dolomanov，O.V.，Bourhis，L.J.，Gildea，R.J，Howard，J.A.K. &Puschmann，H.(2009)，J.Appl.Cryst.42，339‑341.
[0068] 2.Sheldrick，G.M.(2008).Acta Cryst.A64，112‑122.
[0069] 3.Sheldrick，G.M.(2015).Acta Cryst.C71，3‑8.
[0070] Crystal structure determination of[SC120358_01]
[0071] Crystal Data for C10H4Cl2F2N2(M＝261.05g/mol):orthorhombic，space group Fdd2(no.43)，
‑1
Z＝8，T＝173.00(10)K，μ(CuKα)＝5.978mm ，
3
Dcalc＝1.760g/cm ，1568reflections measured(10.96°≤2Θ≤139.314°)，693unique
(Rint＝0.0228，Rsigma＝0.0288)which were used in all calculations.The final R1was
0.0289 (I>2σ(I))and wR2was 0.0763(all data)。
‑1
Z＝8，T＝173.00(10)K，μ(CuKα)＝5.978mm ，
3
Dcalc＝1.760g/cm ，1568reflections measured(10.96°≤2Θ≤139.314°)，693unique
(Rint＝0.0228，Rsigma＝0.0288)which were used in all calculations.The final R1was
0.0289 (I>2σ(I))and wR2was 0.0763(all data)。
[0072] 通过上述各表中的晶体参数可知本发明合成的有机物即为2，2'‑ 二氯‑3，3'‑二氟‑4，4'‑联吡啶。且通过上述各实施例中提供的相关数据可知，通过本发明合成的目标产
物(实施例中以2，2'‑二氯‑3，3'‑ 二氟‑4，4'‑联吡啶为例)的收率明显高于对比实例。且放
大实施例的收率最高。表明本发明提供的新液晶原料及手性催化剂配体化合物的合成方法
更加适宜推广，具有更广阔的的市场前景。
物(实施例中以2，2'‑二氯‑3，3'‑ 二氟‑4，4'‑联吡啶为例)的收率明显高于对比实例。且放
大实施例的收率最高。表明本发明提供的新液晶原料及手性催化剂配体化合物的合成方法
更加适宜推广，具有更广阔的的市场前景。
[0073] 以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施
例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者
替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者
替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。