一种芳胺类化合物及其有机发光器件转让专利
申请号 : CN202010709378.4
文献号 : CN111675713B
文献日 : 2021-11-02
发明人 : 周雯庭 , 孙月 , 杜明珠 , 苗玉鹤
申请人 : 长春海谱润斯科技股份有限公司
摘要 :
权利要求 :
1.一种芳胺类化合物,其特征在于,所述芳胺类化合物的结构如下所示结构中的任意一种:
其中,在化学式1‑1至化学式1‑3中,Ar1选自如下所示结构中的一种:其中,La选自单键、亚苯基、亚甲苯基、亚联苯基中的一种;
R1选自苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种;R2、R3独立地选自氢、甲基、乙基、苯基;
R4选自氢、氘、甲基、乙基、苯基、甲苯基、五氘代苯基、联苯基中的一种;
y选自0至3的整数;
Ar2~Ar4独立地选自如下所示结构中的任意一种:R5选自氢、氘、甲基、乙基、苯基、甲苯基、五氘代苯基、联苯基中的一种;
p选自0至5的整数;q选自0至4的整数;r选自0或1;
R6选自苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种;
L1、L2独立地选自单键、亚苯基、亚甲苯基中的一种;
Ra、Rb独立地选自氢、氘、C1~C10的烷基、C6~C12的芳基中的一种;
m选自0至3的整数;n选自0至3的整数。
2.一种芳胺类化合物,其特征在于,所述芳胺类化合物的结构如下所示结构中的任意一种:
其中,在化学式1‑1至化学式1‑3中,Ar1选自如下所示结构中的一种:其中,La选自单键、亚苯基、亚甲苯基、亚联苯基中的一种;
R1选自苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种;R2、R3独立地选自氢、甲基、乙基、苯基;R4选自氢、氘、甲基、乙基、苯基、甲苯基、五氘代苯基、联苯基中的一种;
y选自0至3的整数;
Ar2~Ar4独立地选自如下所示结构中的任意一种:L1、L2独立地选自单键、亚苯基、亚甲苯基中的一种;
Ra、Rb独立地选自氢、氘、C1~C10的烷基、C6~C12的芳基中的一种;
m选自0至3的整数;n选自0至3的整数。
3.根据权利要求1或2所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述Ra、Rb独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种。
4.一种芳胺类化合物,其特征在于,所述芳胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种:
5.一种有机发光器件,其特征在于,所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极和阳极之间或之外的一个或多个有机物层;所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、覆盖层中的至少一层;所述的有机物层含有权利要求1~4任一项所述的芳胺类化合物的任意一种或至少两种的组合。
6.根据权利要求5中所述的一种有机发光器件,其特征在于,所述有机物层包括空穴传输层,所述的空穴传输层中含有权利要求1~4任一项所述的芳胺类化合物的任意一种或至少两种的组合。
说明书 :
一种芳胺类化合物及其有机发光器件
技术领域
背景技术
过载流子注入、传输、复合形成激子以及激子衰变进而发光。与传统的显示技术相比,OLED
具有以下特点:(1)主要活性材料采用有机物,因而材料选择范围广,可实现从红光到蓝光
的任何颜色的发光;(2)能耗小,驱动电压低(通常只需要3‑12V的直流电压);(3)发光亮度
高、视角宽、响应速度快;(4)超薄、重量轻、全固化的主动发光;(5)可制作在柔性衬底上,器
件可弯曲和折叠,还可以实现透明显示;(6)工作的温度范围较宽等。由于存在以上技术优
点,OLED被认为是下一代显示技术的主流,已经引起国内外学术界和工业界广泛的重视。
的有机发光材料。譬如,作为空穴传输材料,要求材料不仅具有良好的载流子迁移率,还应
该具有良好的热稳定性能等。
器件的高效率和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言,目前有
机发光材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,作为材料企业开发更高性能
的有机发光材料显得尤为重要。
发明内容
芳胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和较低的驱动电压。
亚苯基、9,9‑二甲基芴基、9,9‑二苯基芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、咔唑基、9‑苯基咔唑
基、1‑苯基吲哚基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种或一种以
上;当所述取代基为多个时,多个取代基彼此相同或者不同;当所述取代基为多个时,相邻
的取代基可以彼此键合成环。
层、发光层、电子传输层、电子注入层、覆盖层中的至少一层;所述的有机物层含有芳胺类化
合物的任意一种或至少两种的组合。
物。TB类结构具有特殊的刚性Λ‑型扭折构型,这种特殊空间位阻骨架桥可以显著降低材料
的聚集态荧光淬灭现象,提高化合物的稳定性,引入二苯并噻吩/二苯并呋喃/咔唑或芴取
代的芳胺类结构则进一步增强了化合物的给电子能力,改善了空穴流动性,且二苯并噻吩/
二苯并呋喃/咔唑或芴类刚性稠环结构具有良好的共平面性,进一步提高了化合物的热稳
定性,该芳胺类化合物具有良好的热稳定性和空穴传输性能,是良好的空穴传输材料;本发
明提供的芳胺类化合物应用于有机发光器件中,可作为空穴传输层材料,采用本发明提供
的芳胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和较低的驱动电压。
附图说明:
人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。
亚苯基、9,9‑二甲基芴基、9,9‑二苯基芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、咔唑基、9‑苯基咔唑
基、1‑苯基吲哚基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种或一种以
上;当所述取代基为多个时,多个取代基彼此相同或者不同;当所述取代基为多个时,相邻
的取代基可以彼此键合成环。
12个碳原子,所述亚芳基可以是取代或未取代的。实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯
基等、亚萘基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚荧蒽基、亚苝基、亚芴基、亚9,9‑二甲基芴基、
亚9,9‑二苯基芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基等,但不限于此。上述亚芳基优选为亚苯基、亚联
苯基、亚三联苯基等、亚萘基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚芴基、亚9,9‑二甲基芴基、亚
9,9‑二苯基芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基。
个碳原子,特别优选3至12个碳原子,最优选3至8个碳原子,所述亚杂芳基可以是取代或未
取代的。实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚呋喃基、亚噻吩
基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基等,
但不限于此。上述亚杂芳基优选为亚吲哚基、亚咔唑基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚二苯并呋喃
基、亚二苯并噻吩基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基。
原子,实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊
基、环戊基、环己基等,但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环
戊基、环己基。
原子,所述芳基可以是取代或未取代的。实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲
基、三亚苯基、芘基、 基、苝基、茚基、荧蒽基、芴基、9,9‑二甲基芴基、9,9‑二苯基芴基、螺
芴基、苯并芴基等,但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、
三亚苯基、芴基、9,9‑二甲基芴基、9,9‑二苯基芴基、螺芴基、苯并芴基。
子,特别优选3至12个碳原子,最优选3至8个碳原子,所述杂芳基可以是取代或未取代的。实
例可包括吡咯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吲哚
基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、9‑苯基咔唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻
吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吖啶基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、等,
但不限于此。上述杂芳基优选为噻吩基、呋喃基、吲哚基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
基、C6~C30的芳硫基、C3~C30的杂芳基,C1~C30的硅烷基、C2~C10的烷胺基、C6~C30的
芳胺基,或上述基团的组合等,例如:氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁
基、异丁基、叔丁基、甲氧基、甲硫基、苯基、五氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲
基、苯并菲基、三亚苯基、苝基、芘基、芴基、9,9‑二甲基芴基、9,9‑二苯并芴基、螺二芴基、苯
并螺二芴基、甲苯基、异丙苯基、叔丁苯基、苯氧基、苯硫基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、呋
喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三苯基硅基、三甲基硅基、三氟甲基、吩噻嗪
基、吩噁嗪基、吖啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、嘧啶基等,但不限于此,只要可以达到本发
明的技术效果,则所述取代基可以为除了上述列举之外的取代基。所述取代基可以为一个
或者多个,当所述取代基为多个时,多个取代基彼此相同或者不同;当所述取代基为多个
时,相邻的取代基可以彼此键合成环。
己烷、苯、萘、蒽、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘,但不限于此。上述键合形成的环优选为
苯、萘。
代的 基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未
取代的咪唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的吡啶基、
取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取
代的苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉
基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、
取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代
的吩噁嗪基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃
基、取代或未取代的二苯并噻吩基中的一种。
二苯基芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、咔唑基、9‑苯基咔唑基、1‑苯基吲哚基、吩噁嗪基、吩
噻嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种;
喃基、亚二苯并噻吩基中的一种。
在内。
胺类化合物的任意一种或至少两种的组合。
果需要,可以省略或同时具有多层有机物层。例如,在所述空穴传输层与所述发光层之间还
可以具有电子阻挡层,在所述电子传输层与所述发光层之间还可以具有空穴阻挡层;还可
以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
(IZO)、氧化铝锌等;导电性聚合物例如,聚苯胺、聚吡咯、聚(3‑甲基噻吩)等。除了以上材料
及其组合之外,阳极材料还可包括其他已知的适合做阳极的材料。
4',4”‑三[2‑萘基苯基氨基]三苯基胺(2T‑NATA)、2,3,6,7,10,11‑六氰基‑1,4,5,8,9,12‑
六氮杂苯并菲(HAT‑CN)、4,4',4”‑三(N,N‑二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、N,N'‑二[4‑[二(3‑
甲基苯基)氨基]苯基]‑N,N'‑二苯基‑联苯‑4,4'‑二胺(DNTPD)等。除了以上材料及其组合
之外,空穴注入材料还可包括其他已知的适合做空穴注入层的材料。
二(9‑咔唑基)联苯(CPB)、9,9'‑(1,3‑苯基)二‑9H‑咔唑(mCP)、4,4',4”‑三(咔唑‑9‑基)三
苯胺(TCTA)、9,10‑二(1‑萘基)蒽(α‑AND)、N,N'‑二‑(1‑萘基)‑N,N'‑二苯基‑[1,1':4',1”:
4”,1”'‑四联苯]‑4,4”'‑二胺基(4PNPB)、1,3,5‑三(9‑咔唑基)苯(TCP)等。除了以上材料及
其组合之外,发光层主体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。本发明的发光层
客体材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。所述发光层客体可以选自
(6‑(4‑(二苯基氨基(苯基)‑N,N‑二苯基芘‑1‑胺)(DPAP‑DPPA)、2,5,8,11‑四叔丁基苝
(TBPe)、4,4'‑二[4‑(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'‑二[4‑(二对甲苯基氨基)苯
乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2‑羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6‑二氟苯基吡啶‑C2,N)吡
啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2‑苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2‑苯基吡啶)铱(Ir
(ppy)2(acac))、9,10‑二[N‑(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4‑(二氰基亚甲基)‑2‑甲基‑6‑
(4‑二甲基氨基苯乙烯基)‑4H‑吡喃(DCM)、三[1‑苯基异喹啉‑C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二
(1‑苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等。除了以上材料之外,发光层客体材
料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。
(Alq3)、8‑羟基喹啉‑锂(Liq)、二(2‑甲基‑8‑羟基喹啉)(4‑苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)及
3‑(联苯‑4‑基)‑5‑(4‑叔丁基苯基)‑4‑苯基‑4H‑1,2,4‑三唑(TAZ)、4,7‑二苯基‑1,10‑菲罗
啉(Bphen)等,除了以上材料及其组合之外,电子传输材料还可包括其他已知的适合做电子
传输层的材料。
钾、醋酸锂、醋酸钠、醋酸钾、四(8‑羟基喹啉)硼锂、8‑羟基喹啉锂等,除了以上材料及其组
合之外,电子注入材料还可包括其他已知的适合做电子注入层的材料。
料及其组合之外,阴极材料还可包括其他已知的适合做阴极的材料。
料还可包括其他已知的适合做覆盖层的材料。
48h。在0℃下,缓慢加入冰和过量的NH3(25%水溶液)到混合物中,搅拌,经CH2Cl2萃取,
MgSO4干燥后真空浓缩。残留物经硅胶柱层析(洗脱剂为环己烷:乙酸乙酯=10:1)纯化得中
间体a‑1(HPLC检测固体纯度≧99.3%,10.07g,收率53%)。
证实获得产物为目标中间体。
(5.77g,60mmol)。进行氮气置换三次,回流温度下反应4h。反应完成后,经CH2Cl2萃取,MgSO4
干燥后真空浓缩。残留物经硅胶柱层析(洗脱剂为环己烷:乙酸乙酯=10:1)和重结晶(溶
剂:甲苯)得化合物1(HPLC检测固体纯度≧99.5%,11.05g,收率75%)。
4.92;N,7.60;O,4.34。实测元素含量(%):C,82.79;H,5.11;N,7.67;O,4.42。H NMR
(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):7.99–7.93(m,2H),7.58–7.51(m,4H),7.50–7.41(m,4H),7.35
(td,2H),7.27–7.17(m,6H),7.11–7.04(m,4H),7.00(tt,2H),6.96–6.93(m,1H),6.83(dd,
1H),6.77–6.71(m,2H),6.63–6.56(m,2H),5.41(s,2H),4.61(d,4H)。上述结果证实获得产
物为目标产品。
4.72;N,7.29;S,8.34。实测元素含量(%):C,79.60;H,4.73;N,7.31;S,8.36。H NMR
(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.44–8.40(m,2H),8.02(dt,2H),7.98(d,2H),7.83(dd,2H),7.55
(tt,2H),7.32–7.28(m,4H),7.26–7.22(m,4H),7.09–7.02(m,4H),7.00(tt,2H),6.98–6.95
(m,1H),6.76–6.73(m,1H),6.64(dd,2H),6.60(d,1H),6.58(dd,1H),5.41(s,2H),4.61(d,
4H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
丁醇钠(5.77g,60mmol)。进行氮气置换三次,回流温度下反应4h。反应完成后,经CH2Cl2萃
取,MgSO4干燥后真空浓缩。残留物经硅胶柱层析(洗脱剂为环己烷:乙酸乙酯=10:1)和重
结晶(溶剂:甲苯)得中间体k‑38(HPLC检测固体纯度≧99.1%,12.61g,收率77%)。
体。
5.44;N,5.40。实测元素含量(%):C,89.19;H,5.44;N,5.37。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,
ppm):9.95–9.94(m,2H),9.94–9.85(m,2H),9.09(dd,1H),8.70(dd,1H),8.54‑8.48(m,2H),
8.27(td,1H),7.96–7.91(m,7H),7.80–7.76(m,2H),7.66–7.61(m,2H),7.60–7.48(m,8H),
7.26–7.09(m,10H),7.08–7.02(m,4H),6.99(tt,2H),6.61(dd,1H),6.30(dd,1H),6.17(d,
1H),6.05–5.80(m,1H),5.80(d,1H),5.75(d,1H),5.41(s,2H),4.61(d,4H)。上述结果证实
获得产物为目标产品。
4.11;N,5.71;S,13.07。实测元素含量(%):C,77.32;H,4.16;N,5.63;S,12.89。H NMR
(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):10.99(d,1H),9.10(dd,1H),8.47‑8.46(m,1H),8.43(dd,1H),
8.32‑8.26(td,1H),8.24(td,1H),8.19(dd,1H),8.08–7.99(m,5H),7.90‑7.85(m,2H),7.74
(d,1H),7.69(dd,1H),7.68(dd,1H),7.61–7.52(m,4H),7.46‑7.41(m,1H),7.32(td,1H),
7.31(td,4H),6.99(q,1H),6.80‑6.76(m,2H),6.62(d,1H),6.31(dd,1H),6.09(dd,1H),
5.86(dd,1H),5.41(s,2H),4.61(d,4H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
N,9.47。实测元素含量(%):C,85.51;H,5.17;N,9.32。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.14
(dd,2H),8.35(dd,1H),8.21(dd,1H),8.20–8.11(m,2H),7.97(d,1H),7.90(dd,1H),7.70
(dd,2H),7.60(t,4H),7.48(dd,1H),7.37–7.16(m,12H),7.15(dd,1H),7.08–7.01(m,4H),
7.00(tt,2H),6.69(dd,1H),6.61(d,1H),6.60(dd,1H),6.31–6.29(m,1H),6.17(d,1H),
5.88(d,1H),5.41(s,2H),4.61(d,4H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
11.55g,收率79%)。
8.63。上述结果证实获得产物为目标中间体。
1
6.76。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):10.34(d,1H),8.73(dd,1H),8.57(dd,1H),8.45(dd,
1H),8.36‑8.34(m,2H),8.20(dd,1H),7.94(dd,1H),7.86(dd,2H),7.75(td,1H),7.66(td,
1H),7.64–7.55(m,4H),7.54(dd,2H),7.49–7.41(m,6H),7.35‑7.32(m,4H),7.15(dd,1H),
6.76(dd,1H),6.57(d,1H),6.29(dd,1H),6.10(d,1H),5.84(d,1H),5.41(s,2H),4.61(d,
4H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
醇钠(5.77g,60mmol)。进行氮气置换三次,回流温度下反应4h。反应完成后,经CH2Cl2萃取,
MgSO4干燥后真空浓缩。残留物经硅胶柱层析(洗脱剂为环己烷:乙酸乙酯=10:1)和重结晶
(溶剂:甲苯)得中间体c‑149(HPLC检测固体纯度≧99.3%,14.52g,收率65%)。
O,2.88。上述结果证实获得产物为目标中间体。
丁醇钠(5.77g,60mmol)。进行氮气置换三次,回流温度下反应4h。反应完成后,经CH2Cl2萃
取,MgSO4干燥后真空浓缩。残留物经硅胶柱层析(洗脱剂为环己烷:乙酸乙酯=10:1)和重
结晶(溶剂:甲苯)得化合物149(HPLC检测固体纯度≧99.3%,20.48g,收率68%)。
1
3.23。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.43(dd,1H),8.03(dd,1H),7.99(dd,2H),7.85(d,
1H),7.73(q,1H),7.55(td,1H),7.51(dd,1H),7.44(td,1H),7.36‑7.31(m,3H),7.24–7.23
(m,6H),7.18(d,2H),7.08(dd,2H),7.01–6.99(m,3H),6.86(dd,1H),6.75–6.73(m,2H),
6.64(dd,1H),6.60(d,1H),5.41(s,2H),4.61(d,4H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
证实获得产物为目标中间体。
4.92;N,7.60;O,4.34。实测元素含量(%):C,83.24;H,4.78;N,7.71;O,4.26。H NMR
(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):7.99(dd,2H),7.61(s,2H),7.54(dd,2H),7.45–7.43(m,4H),7.35
(td,2H),7.25–7.22(m,8H),7.16(td,2H),7.00(p,2H),6.84–6.79(m,3H),6.73(dd,2H),
6.59(dd,1H),5.41(s,2H),4.61(d,4H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
至室温,继续搅拌48h。在0℃下,缓慢加入冰和过量的NH3(25%水溶液)到混合物中,搅拌,
经CH2Cl2萃取,MgSO4干燥后真空浓缩。残留物经硅胶柱层析(洗脱剂为环己烷:乙酸乙酯=
10:1)纯化得中间体a‑163(HPLC检测固体纯度≧99.0%,7.41g,收率39%)。
证实获得产物为目标中间体。
68%)。
4.81;N,6.08;S,6.96。实测元素含量(%):C,82.35;H,4.73;N,6.06;S,6.85。H NMR
(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.67(d,1H),8.42(dd,1H),8.27(dd,1H),8.23(d,1H),8.16(dd,
1H),8.02–7.97(m,3H),7.88(dd,1H),7.82–7.78(m,2H),7.54–7.47(m,6H),7.31(td,3H),
7.24(td,6H),7.11‑7.07(m,5H),7.00(tt,2H),6.79(d,1H),6.76(dd,1H),6.66(dd,1H),
6.54(q,1H),6.15(d,1H),5.41(s,2H),4.61(d,4H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
证实获得产物为目标中间体。
收率71%)。
5.06;N,7.03;S,8.04。实测元素含量(%):C,79.81;H,5.09;N,7.08;S,8.02。H NMR
(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.45(dd,2H),8.05–8.01(m,4H),7.92(d,1H),7.83(d,1H),7.58–
7.54(m,2H),7.31(td,2H),7.25–7.19(m,10H),7.02‑6.99(m,2H),6.95(d,1H),6.74(s,
1H),6.72(s,1H),6.66(d,1H),5.41(s,2H),4.61(d,4H),2.21(d,6H)。上述结果证实获得产
物为目标产品。
入真空沉积装置中。
(绿色磷光主体)和Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂),形成30nm厚度的发光层。然后在发光层上
沉积TPBi形成30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiF形成1nm厚度的电子注入
层,并在电子注入层上真空沉积Al形成300nm厚度的阴极,从而形成LiF/Al电极。
器件。
施例10的有机发光器件。
效率、电流密度、驱动电压。测试的环境为大气环境,温度为室温。
态荧光淬灭现象,然后在引入至少一个二苯并噻吩/二苯并呋喃/咔唑或芴取代的胺基,不
仅可以增强空穴传输性能,改善空穴流动性,还能够抑制滚降现象,因此本发明的芳胺类化
合物应用到有机发光器件中时,不仅能够有效地提高有机发光器件的发光效率,还能够降
低器件的驱动电压,是性能良好的有机发光材料。
发明的保护范围内。