一种芳胺化合物及其有机电致发光器件转让专利
申请号 : CN202010636387.5
文献号 : CN111747938B
文献日 : 2021-04-27
发明人 : 朱鸫达 , 鲁秋 , 邵钰杰 , 孙月
申请人 : 长春海谱润斯科技股份有限公司
摘要 :
权利要求 :
1.一种芳胺化合物,其特征在于,所述芳胺化合物具有如下通式(I)所示结构,其中,所述的X选自O或者S,
所述的L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基中的一种,所述亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基被取代基取代时,所述的取代基独立地选自氘原子、氟原子、氰基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基中的一种,所述的取代基可以是一个或者多个,并且当取代基为多个时,所述的取代基可以相同也可以不同,所述的L1选自单键,
所述的L2独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种,所述亚苯基、亚联苯基、亚萘基被取代基取代时,所述的取代基独立地选自氘原子、氟原子、氰基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基中的一种,所述的取代基可以是一个或者多个,并且当取代基为多个时,所述的取代基可以相同也可以不同,所述的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自如下所示基团中的一种,其中,所述的R’选自氘原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、 基、9,
9’‑二甲基芴基、9,9’‑二苯基芴基、9,9’‑螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、N‑苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种,a选自0~2的整数;b选自0~3的整数;c选自0~4的整数;d选自0~5的整数;e选自0~6的整数;f选自0~7的整数;g选自0~8的整数;h选自0~9的整数;j选自0~11的整数;
当a选自2、b选自2~3的整数、c选自2~4的整数、d选自2~5的整数、e选自2~6的整数、f选自2~7的整数、g选自2~8的整数、h选自2~9的整数、j选自2~11的整数时,R’可以相同也可以不同
所述的R选自取代或未取代的碳原子数为1~4的烷基、卤原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为6~18的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~12的杂芳基、NR1R2中的一种,所述的R1、R2独立地选自碳原子数为1~4的烷基、取代或未取代的碳原子数为6~18的芳基中的一种,
所述的n选自0~4的整数,
当n选自2~4的整数时,R可以相同也可以不同,当上述芳基、杂芳基或烷基被取代基取代时,所述的取代基独立地选自氘原子、氟原子、氰基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基中的一种,所述的取代基可以是一个或者多个,并且当取代基为多个时,所述的取代基可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的芳胺化合物选自通式(II)~(V)所示结构中的一种,
3.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的芳胺化合物选自如下通式所示结构中的一种,
4.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的L2独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基中的一种。
5.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的R选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氟原子、氰基、苯基、五氘代苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、9,9’‑二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯胺基中的一种。
6.一种芳胺化合物,其特征在于,所述的芳胺化合物选自如下所示化合物中的一种,
7.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和有机物层,所述的有机物层位于所述阳极和所述阴极之间,其特征在于,所述的有机物层含有权利要求1至6中任一项所述的芳胺化合物中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的有机物层包括发光辅助层,所述的发光辅助层含有权利要求1至6中任一项所述的芳胺化合物中的一种或多种。
说明书 :
一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
技术领域
背景技术
耗低、可弯曲性好等优点,备受全球各大显示企业和材料企业的关注。
后二者在发光层复合产生激子并释放能量,激子在电场的作用下迁移,将能量传递给发光
物质的分子,并激发电子从基态跃迁到激发态,激发态能量通过辐射跃迁,产生光子,释放
能量,产生发光现象。
层界面或空穴传输层一侧,造成发光层内电荷不均衡,导致在空穴传输层界面发光,最终使
器件的发光效率降低和使用寿命变短。因此,迫切需要开发一种HOMO值介于空穴传输层和
发光层之间,T1值高的发光辅助层。
发明内容
HOMO值介于空穴传输层和发光层之间,T1值高,作为发光辅助层应用到器件中,能够有效提
高器件的发光效率,降低器件的驱动电压,还能延长器件的使用寿命。
碳原子数为3~12的杂芳基、NR1R2中的一种,所述的R1、R2独立地选自碳原子数为1~4的烷
基、取代或未取代的碳原子数为6~18的芳基中的一种,
数为6~18的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基中的一种,所述的取代基可以是一个或者多
个,并且当取代基为多个时,所述的取代基可以相同也可以不同。
并呋喃或二苯并噻吩的另一侧苯环上分别连接两个芳胺,相比于只在二苯并呋喃或二苯并
噻吩的另一侧苯环上连接芳胺的结构,增加了一个芳胺,能够调节分子的HOMO能级,使T1值
变高,作为发光辅助层时,使空穴传输层与发光层具有适当的HOMO能级,从而实现发光层中
电荷的均衡,进而能够在发光层内部更好地发光;二苯并呋喃或二苯并噻吩的引入,比一般
的芳基作为桥连结构时,使化合物具有更高的弯曲率,从而使化合物的Tg升高,使材料的热
稳定性更好,进而使器件的老化速率变低;同时高的弯曲率还使材料的折射率也有所提高,
从而提高器件的发光效率。
命。
附图说明
具体实施方式
碳原子数为3~12的杂芳基、NR1R2中的一种,所述的R1、R2独立地选自碳原子数为1~4的烷
基、取代或未取代的碳原子数为6~18的芳基中的一种,
碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基中的一种,所述的取代基可以是一个
或者多个,并且当取代基为多个时,所述的取代基可以相同也可以不同。
烷基,实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、
环戊基、环己基等,但不限于此。
6至12个碳原子,其可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基,例如可选自苯基、联苯基、三联
苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、 基、苝基、芴基或苯并菲基等,但不限于此。
个碳原子,特别优选3至8个碳原子,最优选3至5个碳原子,所述杂芳基可以为单环杂芳基、
多环杂芳基或稠环杂芳基,例如可以选自吡啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、噻吩
基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、
咪唑基、苯并咪唑基、吖啶基、吲哚基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吩噁嗪基、
吩噻嗪基等,但不限于此。
子,最优选6至12个碳原子,其可以为二价单环芳基、二价多环芳基或二价稠环芳基,例如可
选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚芴基或亚苯并菲基
等,但不限于此。
至12个碳原子,特别优选3至8个碳原子,最优选3至5个碳原子,所述二价杂芳基可以为二价
单环杂芳基、二价多环杂芳基或二价稠环杂芳基,例如可以选自亚吡啶基、亚三嗪基、亚喹
啉基、亚咔唑基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚二
苯并呋喃基、亚嘧啶基、亚苯并嘧啶基、亚咪唑基或亚苯并咪唑基等,但不限于此。
子数为3~30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~4的烷基、取代或未取代的碳原子数
为1~4的烷氧基是指被取代基取代前的亚芳基、亚杂芳基、芳基、杂芳基、烷基、烷氧基上的
碳原子的总数分别为6~18、3~12、6~30、3~30、1~4、1~4,以此类推。所述的取代基独立
地选自氘原子、氟原子、氰基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、碳原子数
为6~18的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基中的一种,所述的取代基可以是一个或者多个,
并且当取代基为多个时,所述的取代基可以相同也可以不同。
是指j选自0,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11;其余a、b、c、d、e、f、g、h也是如此。
的亚菲基、取代或未取代的亚苯并菲基,取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴基、
取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未
取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的
一种,
代的亚菲基、取代或未取代的亚苯并菲基,取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴
基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代
或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基
中的一种。
基、菲基、苯并菲基、芘基、9,9’‑二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯
并噻吩基、二苯胺基中的一种。
取代的芘基、取代或未取代的 基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苝基、取代或未
取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吖啶基、
取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的
异喹啉基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、
取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或
未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取
代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的
吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基中的一种。
基、芘基、基、9,9’‑二甲基芴基、9,9’‑二苯基芴基、9,9’‑螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪
基、吖啶基、N‑苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种,
以相同也可以不同。
碳原子数为3~12的杂芳基、NR1R2中的一种,所述的R1、R2独立地选自碳原子数为1~4的烷
基、取代或未取代的碳原子数为6~18的芳基中的一种,
碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基中的一种,所述的取代基可以是一个
或者多个,并且当取代基为多个时,所述的取代基可以相同也可以不同。
或多种。
入性高的物质。
‑6 2
化合物等。其中所述物质主要是具有10 cm/Vs以上的空穴迁移率的物质,只要是空穴的传
输性较电子的传输性高的物质,则还可以使用它们以外的物质。
可列举出C545T、DPAVBi、DPAVB等;还可以使用磷光发光材料,例如铱络合物、锇络合物、铂
络合物等金属络合物,具体可列举出FIrpic、Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、Ir(piq)2(acac)
等。主体材料优选使用LUMO能级比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质,例如铝络合物或
锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、咔唑衍生物或蒽
衍生物等稠合芳香族化合物、三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合
物,具体可列举出Alq3、BAlq、TPBI、NPB、CBP、ADN等。
唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等,具体可列举出
‑6 2
Alq3、TPBi、BCP、Bphen、TAZ等。其中所述物质主要是具有10 cm /Vs以上的电子迁移率的物
质,只要是电子的传输性较空穴高的物质,则还可以使用它们以外的物质。
得良好器件性能即可,通常在5nm~100um,优选为10nm~0.2um。
0.5mmol)和三叔丁基膦(0.1g,0.5mmol),搅拌加热至回流,反应24小时;反应结束后,冷却
至室温,过滤,滤液进行减压蒸馏,然后通过柱层析纯化,得到中间体M1‑1(2.98g,
8.9mmol),HPLC纯度99.4%,收率89%。
醇钠(2.88g,30mmol),加热至100℃,反应12小时;反应结束后,用水和乙醚萃取,有机相用
无水MgSO4干燥,然后减压蒸馏,通过柱层析和重结晶进行纯化,得到中间体M2‑1(3.85g,
9.3mmol),HPLC纯度99.5%,收率93%。
1.5mmol),加热至200℃,反应24小时;反应结束后,通过减压蒸馏去除溶剂,再用二氯甲烷
和水萃取,有机相用无水MgSO4干燥,然后减压蒸馏,通过柱层析和重结晶进行纯化,得到化
合物1(2.64g,3.95mmol),HPLC纯度99.4%,收率79%。质谱m/z:666.26(计算值:667.81)。
理论元素含量(%)C48H33N3O:C,86.33;H,4.98;N,6.29;O,2.40。实际元素含量(%):C,
1
86.41;H,4.95;N,6.23;O,2.43。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.42(dd,1H),8.08‑8.05
(m,2H),8.03(dd,1H),7.84(d,1H),7.76(dd,1H),7.60(dd,1H),7.41(td,1H),7.33‑7.27
(m,3H),7.26‑7.22(m,13H),7.19(t,1H),7.15(dd,1H),7.11(dd,1H),7.08(dd,2H),7.03‑
6.97(m,4H)。
论元素含量(%)C66H43N3O:C,88.66;H,4.85;N,4.70;O,1.79。实际元素含量(%):C,88.59;
1
H,4.83;N,4.75;O,1.85。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.60(dd,1H),8.63(dd,1H),8.51
(dd,1H),8.33(dd,1H),8.07(d,1H),7.97(d,1H),7.80(d,1H),7.79‑7.67(m,7H),7.66‑
7.61(m,3H),7.55(dd,1H),7.52(dd,2H),7.28‑7.22(m,11H),7.19(dd,1H),7.16(d,1H),
7.11(t,1H),7.10‑7.06(m,3H),7.02‑6.98(m,3H),6.67(dd,1H),6.52(td,1H),6.46(td,
1H)。
论元素含量(%)C60H39N5O:C,85.18;H,4.65;N,8.28;O,1.89。实际元素含量(%):C,85.16;
1
H,4.68;N,8.32;O,1.86。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.24(d,1H),8.71(dd,2H),8.16
(dd,1H),8.13‑8.09(m,H),7.97(t,1H),7.90(dd,2H),7.80‑7.74(m,3H),7.70(d,1H),
7.54‑7.50(m,3H),7.49‑7.40(m,7H),7.36‑7.30(m,4H),7.27‑7.22(m,3H),7.19(td,1H),
7.15‑7.06(m,5H),7.00(tt,1H),6.64(d,1H),6.27(dd,1H)。
论元素含量(%)C63H40D5N3S:C,85.87;H,5.72;N,4.77;S,3.64。实际元素含量(%):C,
1
85.83;H,5.69;N,4.85;S,3.60。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.33(dd,1H),8.24(d,1H),
8.03(d,1H),7.98(td,2H),7.92(d,1H),7.89(d,1H),7.86(dd,1H),7.75‑7.71(m,2H),7.64
(d,1H),7.56‑7.52(m,2H),7.45(dd,1H),7.39(td,1H),7.35‑7.33(m,2H),7.32‑7.27(m,
3H),7.26‑7.22(m,4H),7.19‑7.14(m,2H),7.11(dd,1H),7.09‑7.06(m,4H),7.00(tt,2H),
6.78(dd,1H),1.72(s,6H)。
论元素含量(%)C48H13D20N3S:C,81.89;H,7.58;N,5.97;S,4.55。实际元素含量(%):C,
1
81.91;H,7.59;N,6.00;S,4.48。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.33(dd,1H),8.24(d,1H),
8.02‑7.96(m,2H),7.90(d,1H),7.59(d,1H),7.56(d,1H),7.43(dd,1H),7.30(td,1H),
7.20‑7.14(m,2H),7.09(dd,1H),6.78(dd,1H)。
论元素含量(%)C67H45N3S:C,87.08;H,4.91;N,4.55;S,3.47。实际元素含量(%):C,87.12;
1
H,4.89;N,4.52;S,3.52。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.39(dd,1H),8.36(d,1H),8.15‑
8.11(m,2H),8.03‑8.00(m,6H),7.98‑7.96(m,2H),7.93(dd,1H),7.76(td,1H),7.68(td,
1H),7.62(td,1H),7.53(td,1H),7.44‑7.40(m,3H),7.29‑7.19(m,12H),7.11‑7.05(m,7H),
7.00(tt,3H),6.90(d,1H),6.69(d,1H),6.12(dd,1H)。
论元素含量(%)C48H33N3S:C,84.30;H,4.86;N,6.14;S,4.69。实际元素含量(%):C,84.33;
1
H,4.89;N,6.10;S,4.66。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.67(d,1H),8.38(dd,1H),8.19‑
8.16(m,2H),8.02‑7.99(m,2H),7.84(d,1H),7.78(d,1H),7.74(d,1H),7.40(td,1H),7.33
(td,1H),7.29(dd,1H),7.24(t,8H),7.14(dd,1H),7.10‑7.06(m,8H),7.00(tt,4H)。
论元素含量(%)C60H39N3OS:C,84.78;H,4.62;N,4.94;O,1.88;S,3.77。实际元素含量(%):
1
C,84.76;H,4.59;N,4.95;O,1.92;S,3.69。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.69(d,1H),
8.45(dd,1H),8.19(dd,2H),8.15(dd,1H),8.08‑8.00(m,4H),7.87(d,1H),7.85(d,1H),
7.77(d,1H),7.73(dd,1H),7.63‑7.61(m,2H),7.52(t,1H),7.46‑7.42(m,4H),7.38‑7.33
(m,2H),7.29(dd,1H),7.24(t,6H),7.17(dd,1H),7.10‑7.06(m,6H),7.00(tt,3H)。
论元素含量(%)C68H43N3OS:C,85.96;H,4.56;N,4.42;O,1.68;S,3.37。实际元素含量(%):
1
C,86.01;H,4.55;N,4.46;O,1.63;S,3.57。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.41(dd,1H),
9.02‑8.97(m,2H),8.96‑8.92(m,2H),8.36(dd,1H),7.95‑7.66(m,9H),7.62‑7.57(m,3H),
7.54(dd,2H),7.51‑7.19(m,14H),7.12(dd,1H),7.10‑7.06(m,2H),7.00(tt,1H),6.52(dd,
1H),6.43(td,1H),6.33(t,1H),6.29(td,1H),6.25(dd,1H)。
论元素含量(%)C66H45N3O:C,88.46;H,5.06;N,4.69;O,1.79。实际元素含量(%):C,88.43;
1
H,5.03;N,4.70;O,1.84。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.72(dd,1H),8.19(d,1H),8.13
(td,2H),8.09(t,1H),7.85(td,1H),7.78‑7.74(m,2H),7.72(dt,1H),7.70‑7.66(m,4H),
7.60‑7.53(m,5H),7.51‑7.42(m,8H),7.37(td,1H),7.33(tt,1H),7.24(t,6H),7.10‑7.06
(m,6H),7.00(tt,3H),6.56(d,1H),5.96(dd,1H)。
流反应;反应结束后,冷却至室温,分液并将有机相过硅藻土,减压浓缩,通过硅胶漏斗进行
纯化,得到化合物Y2‑102(3.55g,7.5mmol),HPLC纯度98.8%,收率75%。
算值:936.17)。理论元素含量(%)C69H49N3O:C,88.53;H,5.28;N,4.49;O,1.71。实际元素含
1
量(%):C,88.49;H,5.29;N,4.54;O,1.68。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.25(dd,1H),
8.07‑8.03(m,2H),7.98(d,1H),7.94(d,1H),7.90‑7.86(m,3H),7.82(dd,1H),7.79‑7.75
(m,3H),7.67(dd,1H),7.61‑7.56(m,3H),7.52(t,1H),7.46‑7.40(m,5H),7.35‑7.31(m,
2H),7.24(t,6H),7.19‑7.11(m,2H),7.10‑7.07(m,4H),7.04(dd,1H),7.00(tt,3H),6.49
(dd,1H),6.42‑6.37(m,2H),1.80(d,6H)。
912.17)。理论元素含量(%)C66H45N3S:C,86.91;H,4.97;N,4.61;S,3.51。实际元素含量
1
(%):C,86.84;H,5.01;N,4.58;S,3.59。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.56(dd,1H),8.25
(dd,1H),8.20(dd,1H),8.07‑8.04(m,2H),7.99(d,1H),7.94‑7.91(m,2H),7.83(dd,3H),
7.80‑7.75(m,3H),7.62‑7.57(m,7H),7.50‑7.47(m,2H),7.44(t,4H),7.35‑7.30(m,3H),
7.26‑7.22(m,4H),7.21‑7.12(m,2H),7.10‑7.06(m,4H),7.00(tt,2H),6.56(dd,1H),6.45
(dd,1H),6.41(t,1H)。
论元素含量(%)C60H42N4S:C,84.68;H,4.97;N,6.58;S,3.77。实际元素含量(%):C,84.62;
1
H,5.95;N,6.54;S,3.86。H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.68(d,1H),8.18(d,1H),8.04
(dd,1H),8.00(d,1H),7.93(d,1H),7.87(d,1H),7.84(d,1H),7.77(d,2H),7.29(dd,1H),
7.24(t,12H),7.14(dt,2H),7.09‑7.07(m,12H),7.00(tt,6H)。
机物层进行制备:首先,在ITO玻璃基板(阳极)上以60nm的厚度真空蒸镀2‑TNATA,作为空穴
注入层;然后,以60nm的厚度真空蒸镀NPB,作为空穴传输层;接着,以30nm的厚度共蒸CBP和
(piq)2Ir(acac)(重量比为95:5);其次,以40nm的厚度真空蒸镀Alq3,作为电子传输层;再
次,以0.2nm的厚度真空蒸镀LiF,作为电子注入层;最后,以150nm的厚度真空蒸镀Al,作为
阴极。
机物层进行制备:首先,在ITO玻璃基板(阳极)上以60nm的厚度真空蒸镀2‑TNATA,作为空穴
注入层;然后,以60nm的厚度真空蒸镀NPB,作为空穴传输层;再以20nm的厚度真空蒸镀对比
化合物1,作为发光辅助层;接着,以30nm的厚度共蒸CBP和(piq)2Ir(acac)(重量比为95:
5);其次,以40nm的厚度真空蒸镀Alq3,作为电子传输层;再次,以0.2nm的厚度真空蒸镀
LiF,作为电子注入层;最后,以150nm的厚度真空蒸镀Al,作为阴极。
机物层进行制备:首先,在ITO玻璃基板(阳极)上以60nm的厚度真空蒸镀2‑TNATA,作为空穴
注入层;然后,以60nm的厚度真空蒸镀NPB,作为空穴传输层;再以20nm的厚度真空蒸镀本发
明的化合物1,作为发光辅助层;接着,以30nm的厚度共蒸CBP和(piq)2Ir(acac)(重量比为
95:5);其次,以40nm的厚度真空蒸镀Alq3,作为电子传输层;再次,以0.2nm的厚度真空蒸镀
LiF,作为电子注入层;最后,以150nm的厚度真空蒸镀Al,作为阴极。
件的效率、电流密度、驱动电压。测试的环境为大气环境,温度为室温。
时,器件的驱动电压也明显降低。从表1还可以看出,相比于利用对比化合物作为发光辅助
层的对比器件2,将本发明的芳胺化合物作为发光辅助层的器件的发光效率和使用寿命也
明显提升,这主要是因为本发明的芳胺化合物较对比化合物而言,在咔唑的苯环上多连接
了一个芳胺,使化合物的HOMO能级更加适合,T1值变高,从而实现发光层中电荷的均衡,使
器件的发光效率显著提升。本发明的芳胺化合物还具有高的Tg,热稳定性更好,延缓了器件
的老化,进而器件的使用寿命也得到了进一步的提升。
的芳胺化合物还可以作为空穴传输层与其他材料一同应用到器件中。
为包括在本发明的保护范围内。