一种含硼化合物及含有其的有机电致发光器件

摘要

本发明公开了一种含硼化合物及含有其的有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域，本发明通过将供电子的有机胺和吸电子的含硼基团形成推拉电子的共轭体系，获得刚性的分子结构，从而得到一类新型的高亮度、高效率的发光材料。本发明所述的含硼化合物不仅可以用作发光层掺杂材料、还可以直接用作发光层和发光层主体材料应用在OLEDs中。并且都获得了优异的器件性能。与对比器件相比，器件的最大亮度、外量子效率、电流效率和功率效率均有显著提高。而且，效率滚降得到了有效的控制，驱动电压明显降低。综上所述，鉴于本发明所述的发化合物在OLEDs中的优异性能，所以，所述化合物在OLEDs领域中的应用潜力将会非常巨大。

权利要求

1.一种含硼化合物，其特征在于，所述化合物为以下结构中任意一种：

2.一种有机电致发光器件，包括具有阴极和阳极组成的一对电极对，在这一对电极对中间，至少包含一层发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1所述的含硼化合物。

说明书

一种含硼化合物及含有其的有机电致发光器件

技术领域

[0001] 本发明涉及有机电致发光领域，具体涉及的是一种含硼化合物及含有其的有机电致发光器件。技术背景

[0002] 高效，宽色域，便捷，可折叠等优异的性能使有机电致发光二极管(Organic light emitting diodes,OLEDs)成为了全彩显示的核心技术之一。有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，具有非常广泛的应用前景。

[0003] OLEDs器件是由多个功能层叠加而成，犹如一块三明治。从玻璃基底算起，分别包括阳极材料(Anode)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极材料(Cathode)。在OLEDs器件的阴极和阳极上施加电压，空穴和电子会在器件中相向移动，并最终在发光层复合，形成激子，发射出OLEDs电致发光。

[0004] 尽管OLEDs技术发展迅速，然而，在OLEDs器件性能方面，能同时实现高效率、高亮度、低效率滚降、低驱动电压的材料比较少见，远不能满足商业市场日益多样化的需求。

[0005] 近年来，具有π共轭体系的有机硼发光化合物因其独特的性能引起了化学家们的2
关注。含有sp杂化硼原子的基团是一类重要的电子受体基团。硼原子的空p轨道可以π共轭体系形成p‑π共轭，能降低材料的LUMO能级，有利于电子注入和传输。因为这一特性，含硼的有机材料在有机光电材料领域的应用非常广泛。针对当前OLEDs显示与照明产业的实际情况，OLEDs材料的发展远远落后于面板制造企业的需求，所以，开发新型的有机硼发光化合物是推动OLEDs技术进步的一种有效手段。

发明内容

[0006] 针对现有的技术问题，本发明提供了一种含硼化合物，并研究了它们在电致发光器件中应用。所述含硼化合物可以作为发光层、发光层掺杂材料或者发光层主体材料应用在电致发光器件中，具有非常高效的光电性能和低的效率滚降，能够满足面板制造企业的需求。

[0007] 本发明的技术方案如下：

[0008] 一种含硼化合物，具有通式(1)或通式(2)所示的结构：

[0009]

[0010] 在通式(1)和(2)中，R1和R2表示为未氘代、全氘代或者部分氘代的异丙基、乙基、甲基或三氟甲基中的任意一种，R1和R2相同或者不同；

[0011] 在通式(1)和(2)中，R3与CL1、CL2或者CL3中任意碳原子相连，数量n＝0、1或者2；

[0012] 在通式(1)和(2)中，R3表示为取代或者未取代的C6～C60的有机胺基团；

[0013] 在通式(1)和(2)中，R4和R5分别独立地表示氢、氘、C1～C20直链或者支链烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～C20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si、P中的一种或多种、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C3～C12的杂环烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si、P中的一种或多个；其中，数量x,y＝0、1、2、3或者4；

[0014] 在通式(1)和(2)中，a环和b环可表示为取代或者未取代的C6～C60的芳基、取代或者未取代的含有1～3个杂原子的C3～C60的杂芳基，所述杂原子为N、O、S、Si、P中的一种或者多种。a环和b环相同或者不相同。

[0015] 所述化合物中R3基团选自以下基团中的任意一种：

[0016]

[0017] 其中，G可以为单键、取代或者未取代的C6～C48的芳基、取代或者未取代的C3～C48的杂芳基；R6选自氢、氘、C1～C20的直链或者支链烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～C20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si、P中的一种或多种、取代或者未取代的C6～C48的芳基、取代或者未取代的含有1～3个杂原子的C3～C48的杂芳基，所述杂原子为N、O、S、Si、P中的一种或者多种；m取值为0、1、2、3或者4；X为单键、O、S、单芳基取代的氮原子、二芳基取代的碳原子、二烷基取代的碳原子或者通式(3)所示结构：

[0018]

[0019] 其中，Y原子为单键、O、S、单芳基取代的氮原子、二芳基取代的碳原子、二烷基取代的碳原子或者通式(4)所示结构：

[0020]

[0021] 所述化合物中a环和b环选自以下基团：

[0022]

[0023] a环和b环相同或者不相同；其中，R7～R9选自氢、氘原子、C1～C20的直链或者支链烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～C20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si、P中的一种或多种。数量r＝0、1、2、3或者4；*表示键连位置，选任意两个相邻键连位置与通式(1)和通式(2)中相应的五元环稠化。

[0024] 所述化合物为以下结构中任意一种：

[0025]

[0026]

[0027] 本发明中，“取代”的位置如未做特别说明，位置可为任意。

[0028] “杂芳基”是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括氧、硫、氮或硅原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，例如“C3～C48的杂芳基”包括但不限于吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等。

[0029] 本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括具有阴极和阳极组成的一对电极对，在这一对电极对中间，至少包含一层发光层，所述发光层含有本发明的含硼化合物。

[0030] 本发明还提供一种含硼有机电致发光材料的制备方法，可用路线(1)表示：

[0031]

[0032] 其中，R1、R2、R3基团及其数量n、a环、b环与说明书中含义一样。

[0033] 步骤1：将原料2锂化后，在‑78℃的条件下滴加到原料1的四氢呋喃溶液中，常温搅拌过夜。减压将溶剂除去，加入冰乙酸，升温至60℃，滴入适量盐酸，升温回流12小时。将反应液倒入水中，过滤干燥即得中间体1。

[0034] 步骤2：将中间体1溶解在甲苯中中，降温至‑78℃，缓慢加入n‑BuLi。缓慢升温至常温反应2h，将三氯化硼(1mol/L的正己烷溶液)加入缓慢加入到体系中，常温搅拌过夜，得中间体2的甲苯溶液。中间体2对水及其敏感，应避水小心保存。

[0035] 步骤3：①当G为单键时，即原料3为R3‑H。用甲苯溶解原料3和原料4，加入t‑BuONa，Pd2(dba)3，sphos，升温至回流，反应12h。将反应液倒入水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机层，旋干。硅胶柱层析得中间体3。②当G为芳基或者杂芳基时，即原料3为R3‑B(OH)2。用四氢呋喃和水的混合溶剂溶解原料3和原料4，加入K2CO3，Pd(PPh3)4，升温至回流，反应12h。将反应液倒入水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机层，旋干。硅胶柱层析得中间体3。

[0036] 步骤4：将中间体3溶解在甲苯中，降温至‑78℃，加入n‑BuLi，缓慢升温至常温，搅拌2h即得中间体4的甲苯溶液，中间体4对水敏感，应避水小心保存。

[0037] 步骤5：将原料1替换成原料5，其他操作程序与步骤1一致。

[0038] 步骤6：将中间体1替换成中间体5，其他操作程序与步骤2一致。

[0039] 步骤7：‑78℃下，将中间体2的甲苯溶液缓慢滴加至中间体4的甲苯溶液中，滴加完毕后，缓慢升温至常温，搅拌过夜。氯化铵水溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取三次，合并有机层，旋干后硅胶柱层析得通式(1)化合物。

[0040] 步骤8：操作方法与步骤7一致，唯一的区别是使用中间体6作为原料。可得通式(2)化合物。

[0041] 原料2包括但不限于以下结构：

[0042]

[0043] 原料3包括但不限于以下结构：

[0044]

[0045] 原料4包括但不限于以下结构：

[0046]

[0047] 与现有技术相比，本发明的优点在于：

[0048] 本发明所述的含硼化合物不仅可以用作发光层掺杂材料、还可以直接用作发光层和发光层主体材料应用在OLEDs中。并且都获得了优异的器件性能。与对比器件相比，器件的最大亮度、外量子效率、电流效率和功率效率，均有非常大的改善。而且，效率滚降得到了有效的控制。综上所述，鉴于本发明所述的发化合物在OLEDs中的优异性能，所以，所述化合物在OLEDs领域中的应用潜力将会非常巨大。

附图说明

[0049] 图1为本发明的有机电致发光器件的示意图。

具体实施方式

[0050] 实施实例1：化合物1的合成

[0051]

[0052] (1)在干燥的250mL的三口瓶中加入2‑溴联苯5mmol，用四氢呋喃50mL溶解，得无色透明溶液。液氮丙酮浴降温至‑78℃，缓慢滴入正丁基锂5mmol，低温保持2h后，将a(5mmol)溶解在50mL四氢呋喃中，缓慢滴入到上述锂化产品中。升温至常温，搅拌过夜。将溶剂四氢呋喃抽干，加入冰乙酸50mL，升温到60℃后，向反应体系中滴入5滴浓盐酸。升温回流12h后冷却至常温，将反应液倒入到200mL水中，可见大量白色固体析出。过滤，用乙醇冲洗3次，烘干得化合物b。

[0053] (2)在干燥的250mL三口瓶中加入化合物b 5mmol，用50mL甲苯溶解，得无色透明溶液。液氮丙酮浴降温至‑78℃，缓慢滴加正丁基锂10mmol，缓慢升温至常温搅拌2h，5mL三氯化硼的正己烷溶液缓慢滴入到体系中，常温搅拌过夜。得化合物c的甲苯溶液。

[0054] (3)将5mmol化合物d、5mmol化合物e，0.05mmol Pd2(dba)3、0.1mmol sphos、30mmol叔丁醇钠加入到干燥的250mL三口瓶中。加入干燥50mL，升温至回流，12h后冷却至常温，将反应也导入200mL水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机层，旋干，硅胶柱层析得化合物f。

[0055] (4)将5mmol化合物f加入到250mL干燥的三口瓶中，加入甲苯50mL溶解，得无色透明溶液。液氮丙酮浴降温至‑78℃，加入正丁基锂5mmol，缓慢升温至常温，搅拌2h，得化合物g的甲苯溶液。

[0056] (5)将化合物g的甲苯溶液降温至‑78℃，用注射器小心地将化合物c的甲苯溶液转移至化合物f的甲苯溶液中。滴加完毕后升温至常温，搅拌过夜。用饱和的氯化铵水溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取三次，合并有机层。旋干，硅胶柱层析得化合物3。收率：56％。HRMS：理论值：860.4302，实验值：860.4303。

[0057] 实施实例2：化合物2的合成

[0058]

[0059] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物2，合成产率为53％。HRMS：理论值：818.3832，实验值：818.3831。

[0060] 实施实例3：化合物3的合成

[0061]

[0062] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物3，合成产率为51％。HRMS：理论值：743.3359，实验值：743.3358。

[0063] 实施实例4：化合物4的合成

[0064]

[0065] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物4，合成产率为57％。HRMS：理论值：769.3880，实验值：769.3880。

[0066] 实施实例5：化合物5的合成

[0067]

[0068] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物5，合成产率为58％。HRMS：理论值：759.3131，实验值：759.3130。

[0069] 实施实例6：化合物6的合成

[0070]

[0071] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物6，合成产率为58％。HRMS：理论值：785.3649，实验值：785.3648。

[0072] 实施实例7：化合物7的合成

[0073]

[0074] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物7，合成产率为61％。HRMS：理论值：705.3567，实验值：705.3568。

[0075] 实施实例8：化合物11的合成

[0076]

[0077] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物11，合成产率为57％。HRMS：理论值：817.3880，实验值：817.3881。

[0078] 实施实例9：化合物13的合成

[0079]

[0080] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物13，合成产率为53％。HRMS：理论值：819.4036，实验值：819.4035。

[0081] 实施实例10：化合物15的合成

[0082]

[0083] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物15，合成产率为51％。HRMS：理论值：669.3203，实验值：669.3202。

[0084] 实施实例11：化合物17的合成

[0085]

[0086] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物17，合成产率为51％。HRMS：理论值：689.2975，实验值：689.2976。

[0087] 实施实例12：化合物19的合成

[0088]

[0089] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物19，合成产率为51％。HRMS：理论值：981.4506，实验值：981.4505。

[0090] 实施实例13：化合物20的合成

[0091]

[0092] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物20，合成产率为54％。HRMS：理论值：983.4662，实验值：983.4661。

[0093] 实施实例14：化合物21的合成

[0094]

[0095] 按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物21，合成产率为56％。HRMS：理论值：859.4349，实验值：859.4348。

[0096] 实施实例15：化合物34的合成

[0097]

[0098] (1)与化合物1的合成路线一致，得化合物b。

[0099] (2)与化合物1的合成路线一致，得化合物c。

[0100] (3)将5mmol化合物h、5mmol化合物i，0.05mmol Pd(PPh3)4、15mmol碳酸钾加入到干燥的250mL三口瓶中。加入50mL THF和25mL水，升温回流12h后冷却至常温，将反应也导入200mL水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机层，旋干，硅胶柱层析得化合物j。

[0101] (4)将5mmol化合物j加入到250mL干燥的三口瓶中，加入甲苯50mL溶解，得无色透明溶液。液氮丙酮浴降温至‑78℃，加入正丁基锂5mmol，缓慢升温至常温，搅拌2h，得化合物k的甲苯溶液。

[0102] (5)将化合物i的甲苯溶液降温至‑78℃，用注射器小心地将化合物c的甲苯溶液转移至化合物k的甲苯溶液中。滴加完毕后升温至常温，搅拌过夜。用饱和额氯化铵水溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取三次，合并有机层。旋干，硅胶柱层析得化合物34。收率：56％。HRMS：理论值：893.4193，实验值：893.4192。

[0103] 实施实例16：化合物36的合成

[0104]

[0105] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物36，合成产率为56％。HRMS：理论值：771.4036，实验值：771.4035。

[0106] 实施实例17：化合物37的合成

[0107]

[0108] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物37，合成产率为55％。HRMS：理论值：895.4349，实验值：895.4348。

[0109] 实施实例18：化合物38的合成

[0110]

[0111] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物38，合成产率为51％。HRMS：理论值：745.3516，实验值：745.3517。

[0112] 实施实例19：化合物39的合成

[0113]

[0114] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物39，合成产率为56％。HRMS：理论值：761.3288，实验值：761.3289。

[0115] 实施实例20：化合物40的合成

[0116]

[0117] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物40，合成产率为57％。HRMS：理论值：729.3567，实验值：729.3568。

[0118] 实施实例21：化合物41的合成

[0119]

[0120] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物41，合成产率为55％。HRMS：理论值：731.3723，实验值：731.3722。

[0121] 实施实例22：化合物42的合成

[0122]

[0123] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物42，合成产率为56％。HRMS：理论值：893.4193，实验值：893.4192。

[0124] 实施实例23：化合物43的合成

[0125]

[0126] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物43，合成产率为53％。HRMS：理论值：895.4349，实验值：895.4348。

[0127] 实施实例24：化合物51的合成

[0128]

[0129] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物51，合成产率为55％。HRMS：理论值：899.3757，实验值：899.3758。

[0130] 实施实例25：化合物52的合成

[0131]

[0132] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物52，合成产率为57％。HRMS：理论值：883.3985，实验值：883.3984。

[0133] 实施实例26：化合物53的合成

[0134]

[0135] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物53，合成产率为58％。HRMS：理论值：894.4145，实验值：894.4146。

[0136] 实施实例27：化合物54的合成

[0137]

[0138] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物54，合成产率为51％。HRMS：理论值：895.4098，实验值：895.4099。

[0139] 实施实例28：化合物55的合成

[0140]

[0141] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物55，合成产率为53％。HRMS：理论值：895.4098，实验值：895.4099。

[0142] 实施实例29：化合物56的合成

[0143]

[0144] 按照上述反应路线，依照化合物34的合成，步骤相同，合成得到化合物56，合成产率为50％。HRMS：理论值：949.3914，实验值：949.3915。

[0145] 实施实例30：本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括具有阴极和阳极组成的一对电极对，在这一对电极对中间，至少包含一层发光层，所述发光层含有本发明的含硼化合物。

[0146] 所述的有机电致发光器件中包括玻璃基板、阳极材料(Anode)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极材料(Cathode)。从玻璃基板开始，依次往上生长，其中，发光层位于电子阻挡层和电子传输层之间。且发光层中包含有如权利要求1～4任意一项所述的含硼化合物。

[0147] 所述的阳极材料为ITO；空穴注入材料为HATCN，厚度为5nm；空穴传输材料为NPB，厚度为30nm；TCTA作为电子阻挡层，厚度为5nm；当所述含硼化合物用作发光层掺杂材料时，选用mCP作为主体材料、当所述含硼化合物用作发光层主体材料时，选用(bt)2Ir(dipda)作为发光层掺杂材料；TPBi作为电子传输层，厚度为25nm；LiF为电子注入层厚度为1nm；Al作为阴极反射材料，厚度为100nm。

[0148] 本发明的化合物可以作为发光层掺杂材料使用，对本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、11、13、15、17、19、20、21、34、36、37、38、39、40、41、42、43、51、52、53、54、55、56和经典材料
4CzIPN分别进行电致发光器件性能表征。使用的器件结构为ITO/HATCN(5nm)/NPB(40nm)/TCTA(5nm)/x 30wt％:mCP(25nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。

[0149] 器件制备过程：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。依次蒸镀HATCN、NPB、TCTA、发光层、TPBi，蒸镀速率为0.1nm/s。在电子传输层TPBi上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，蒸镀速率为1nm/s。

[0150] 上述方法制备的电致发光器件的器件性能如表1所示：

[0151] 表1.所述的含硼化合物作为发光层掺杂材料的器件性能汇总

[0152]

[0153]

[0154] 注：滚降表示的是当亮度升高到1000cd m‑2时的EQE下降幅度。

[0155] 从表1中数据可知，本发明所述的含硼化合物作为发光层掺杂材料应用在有机电致发光器件中，具有低驱动电压、高亮度、高效率、低滚降的优点。与使用经典材料4CzIPN制成的电致发光器件相比，发光亮度和效率均有明显的提高，而且效率滚降得到了显著的控制。

[0156] 本发明的化合物可以直接作为发光层使用，对本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、11、13、15、17、19、20、21、34、36、37、38、39、40、41、42、43、51、52、53、54、55、56和经典材料
4CzIPN分别进行电致发光器件性能表征。使用的器件结构为ITO/HATCN(5nm)/NPB(40nm)/TCTA(5nm)/EML(25nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。

[0157] 器件制备过程：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。依次蒸镀HATCN、NPB、TCTA、发光层、TPBi，蒸镀速率为0.1nm/s。在电子传输层TPBi上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，蒸镀速率为1nm/s。

[0158] 上述方法制备的电致发光器件的器件性能如表2所示：

[0159] 表2.所述的含硼化合物直接作为发光层的器件性能汇总

[0160]

[0161]

[0162] 从表2中数据可知，本发明所述的含硼化合物作为发光层应用在有机电致发光器件中，依然具有低驱动电压、高亮度、高效率、低滚降的优点。与使用经典材料4CzIPN制成的非掺杂电致发光器件相比，驱动电压明显降低，发光亮度和效率均有明显的提高，而且效率滚降得到了更加显著的控制。

[0163] 本发明的化合物可以作为发光层主体材料使用，对本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、11、13、15、17、19、20、21、34、36、37、38、39、40、41、42、43、51、52、53、54、55、56和经典主体材料CBP分别进行电致发光器件性能表征。使用的器件结构为ITO/HATCN(5nm)/NPB(40nm)/
TCTA(5nm)/(bt)2Ir(dipda)8wt％:Host(25nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。

[0164] 器件制备过程：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。依次蒸镀HATCN、NPB、TCTA、发光层、TPBi，蒸镀速率为0.1nm/s。在电子传输层TPBi上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，蒸镀速率为1nm/s。

[0165] 上述方法制备的电致发光器件的器件性能如表3所示：

[0166] 表3.所述的含硼化合物作为发光层主体材料的器件性能汇总

[0167]

[0168]

[0169]

[0170] 从表3中数据可知，本发明所述的含硼化合物作为发光层主体材料应用在有机电致发光器件中，使用(bt)2Ir(dipda)作为掺杂材料时，器件具有低驱动电压、高亮度、高效率、低滚降的优点。与用经典红光主体材料CBP制成电致发光器件相比，驱动电压明显降低、发光亮度和效率均有明显的提高，效率滚降的也得到了有效的控制。

[0171] 综合表1、表2、表3的数据，可以看出本发明所述的含硼化合物是一种性能优良的有机电致发光材料。不管是在掺杂器件还是在非掺杂器件中，或是作为发光层主体材料使用，与已知的经典材料相比较，器件性能均十分优异。

[0172] 虽然已通过实施实例和优选实例的方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应该明白，其意在涵盖各种变型，在不脱离本发明的原理的前提下，还可以对本发明进行若干修饰和改进。因此，所附权利要求的范围应与最宽的理解相一致以涵盖所有这样的变型和修饰。