一种双功能萘环类荧光探针

摘要

本发明公开了一种双功能萘环类荧光探针，具体化学结构式如下所示： 本发明的荧光探针可用于汞离子、硫化氢的检测。

权利要求

1.一种双功能萘环类荧光探针，具体化学结构式如下所示：

说明书

一种双功能萘环类荧光探针

技术领域

[0001] 本发明涉及一种双功能萘环类荧光探针以及其在检测汞离子、硫化氢中的应用。

背景技术

[0002] 汞广泛存在于食物链和生态环境中。水溶性较好的汞盐都具有剧毒，吸入、接触或2+
误服后均会导致脑和肝损伤。二价汞(Hg )会转化成甲基汞和二甲基汞，甲基汞比汞离子毒性更大，易被人体吸收，水俣病是甲基汞中毒的一种病症，二甲基汞是最危险的汞有机化合物。目前检测汞的分析方法主要有电感耦合等离子体质谱法、冷原子吸收光谱法、二硫腙比色法、原子荧光光谱分析法、电感耦合等离子体发射光谱法等。

[0003] 硫化氢(H2S)在低浓度时有臭鸡蛋气味，H2S作为一种神经递质、免疫调节剂参与了体内大部分的生理过程。然而，H2S含量的异常也会导致许多疾病的发生，比如中风、糖尿病、肿瘤、阿尔茨海默氏症等。除此之外，我们日常饮用的酒类中，由于发酵过程有H2S生成，过多的H2S会影响酒的口感。

[0004] 有机小分子荧光探针检测法由于其具有检测快速、操作简便、灵敏度高等优点，引起了研究者的高度关注，开发一种双功能荧光探针，用于测定汞离子、硫化氢的含量，具有重要的研究意义。

发明内容

[0005] 本发明目的是提供一种双功能萘环类荧光探针，它适于水中汞离子、硫化氢的检测。

[0006] 更具体的是，本发明涉及一种双功能萘环类荧光探针，它通过下式表示：

[0007]

附图说明

[0008] 图1是在水溶液中，随着不同浓度汞离子的加入，本发明的荧光探针(10μM)的荧光强度变化。嵌入图：汞离子的浓度。

[0009] 图2是在水溶液中，本发明的荧光探针(10μM)荧光强度随着汞离子浓度变化的标准曲线。

[0010] 图3是在二甲基亚砜溶液中，随着不同浓度硫化氢的加入，本发明的荧光探针(10μM)的荧光强度变化。嵌入图：硫化氢的浓度。

[0011] 图4是在二甲基亚砜溶液中，本发明的荧光探针(10μM)荧光强度随着硫化氢浓度变化的标准曲线。

[0012] 图5在254nm紫外灯下，本发明的荧光探针试纸浸染不同浓度汞离子溶液(0，1，10，100，300μM)后试纸颜色变化情况。

[0013] 图6在365nm紫外灯下，本发明的荧光探针试纸浸染不同浓度硫化氢溶液(0，10，100，300μM)后试纸颜色变化情况。

具体实施方式

[0014] 实施例1.双功能萘环类荧光探针的制备

[0015] 合成路线如下式所示：

[0016]

[0017] 化合物1(1.00g，5.81mmol)用二氯甲烷(20mL)溶解后加入到100mL三口烧瓶中，然后加入化合物2(1.44g，11.62mmol)，搅拌下滴加N，N-二异丙基乙胺(0.75mL)，室温搅拌5h，柱层析分离得白色固体化合物3。

[0018] 产物经过核磁氢谱及核磁碳谱表征。

[0019] 1H NMR(300MHz，DMSO)，δ(ppm)：10.16(s，1H)，8.62(s，1H)，8.20(d，J＝8.9Hz，1H)，8.07(d，J＝8.5Hz，1H)，7.93(dd，J＝8.5，1.3Hz，1H)，7.75(d，J＝2.1Hz，1H)，7.43(dd，J＝8.9，2.3Hz，1H)，3.40(s，2H)，3.39(s，3H).13C NMR(75MHz，DMSO)：δ(ppm)：194.61，
187.15，155.10，137.71，135.70，134.82，131.97，131.42，129.92，125.38，124.18，120.90，
44.11，35.69.

[0020] 实施例2.荧光探针试纸的制备

[0021] 将滤纸剪裁成1cm×1cm大小的正方形试纸，并将其浸泡于1mM本发明荧光探针溶液(DMSO溶剂)中，得本发明的荧光探针试纸。

[0022] 本发明的荧光探针的荧光强度随着汞离子的变化如图1所示，依据该变化可作出该荧光探针(10μM)荧光强度随着汞离子浓度变化的标准曲线，标准曲线如图2所示，通过该标准曲线的建立，本发明的荧光探针可用于汞离子的定量检测。本发明的荧光探针的荧光强度随着硫化氢的变化如图3所示，依据该变化可作出该荧光探针(10μM)荧光强度随着硫化氢浓度变化的标准曲线，标准曲线如图4所示，通过该标准曲线的建立，本发明的荧光探针可用于硫化氢的定量检测。

[0023] 将不同浓度的汞离子、硫化氢滴加到该试纸上，试纸颜色变化如图5、图6所示。本发明的荧光探针试纸与不同浓度汞离子反应后，试纸颜色变化情况如图5所示，随着汞离子浓度的增加，本发明的荧光探针试纸由无色逐渐变为黑色。本发明的荧光探针试纸与不同浓度硫化氢反应后，试纸颜色变化情况如图6所示，随着硫化氢浓度的增加，本发明的荧光探针试纸发光强度逐渐增强。本发明的荧光探针可用于，汞离子、硫化氢的定性及半定量检测。